CN1826841A - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN1826841A
CN1826841A CNA2004800212480A CN200480021248A CN1826841A CN 1826841 A CN1826841 A CN 1826841A CN A2004800212480 A CNA2004800212480 A CN A2004800212480A CN 200480021248 A CN200480021248 A CN 200480021248A CN 1826841 A CN1826841 A CN 1826841A
Authority
CN
China
Prior art keywords
situation
organic electroluminescence
electroluminescence device
different under
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2004800212480A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100469204C (zh
Inventor
奥雷莉·法尔库
弗兰克·迈尔
阿米尔·帕勒姆
海因里希·贝克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Covion Organic Semiconductors GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Covion Organic Semiconductors GmbH filed Critical Covion Organic Semiconductors GmbH
Publication of CN1826841A publication Critical patent/CN1826841A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100469204C publication Critical patent/CN100469204C/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及通过在空穴阻挡层中使用通式(1)的材料，磷光有机电致发光器件的改进。

Description

有机电致发光元件
有机和有机金属化合物可以在一系列最宽广意义上属于电子工业应用场合中用作功能材料。所述有机电致发光器件(对于结构的一般说明，见US 4,539,507和US 5,151,629)和它们的独立的元件，有机发光二极管(OLEDs)已经引入市场，如Pioneer的有机显示器汽车收音机或者柯达的数字式摄象机所表明。不久将引入另外诸如此类的产品。然而，对于这些显示器仍有必要进行大幅改进以能够与目前领引市场的液晶显示器(LCDs)形成真正的竞争或者超越它们。
近几年来显现的发展是使用显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo et al.，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)。由于理论上自旋几率的缘故，使用有机金属化合物作为磷光发射体，高达四倍的能量效率和功率效率是可能的。对于磷光OLEDs的改进，不仅有机金属化合物本身的发展具有重大意义，而且特别更确切的是用于该目的特别需要的另外的构件，例如基质或者空穴阻挡材料具有重大意义。
通常，一种有机电致发光器件由多个通过真空法或者各种各样的印刷方法施加到彼此上的层组成。对于磷光有机电致发光器件，这些层具体地说是：
1.载板＝底物(通常为玻璃或者高分子膜)；
2.透明阳极(通常为氧化锡铟，ITO)；
3.空穴注入层(空穴注入层＝HIL)：例如基于铜酞菁(CuPc)或者导电聚合物；
4.空穴传输层(空穴传输层＝HTL)：通常基于三芳基胺衍生物；
5.发射层(发射层＝EML)：在磷光器件中，通常由基质材料，例如4，4′-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)组成，所述的基质材料掺杂有磷光染料，例如三(苯基吡啶基)铱(Ir(PPy)3)或者三(2-苯并硫代苯基吡啶基)铱(Ir(BTP)3)；
6.空穴阻挡层(空穴阻挡层＝HBL)：通常由BCP(2，9-二甲基-4，7-联苯基-1，10-菲绕啉＝深亚铜试剂)或者双(2-甲基-8-羟基喹啉醇合)(4-苯基苯酚合)铝(III)(BAlq)组成；
7.电子传递层(电子传递层＝ETL)：通常基于三-8-羟基喹啉铝(AlQ3)；
8.另外的电子注入层(电子注入层＝ELL，亦称绝缘体层＝ISL)：薄层由具有高介电常数的材料例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF组成；
9.阴极：通常使用具有低功函数的金属、金属组合物或者金属合金，例如Ca、Ba、Cs、Mg、Al、In、Mg/Ag，及有机无机的混合阴极；
取决于所述器件结构，这些多个层同样可以一致，而且这些层每一个不必要都存在。同样可以在两个活性层之间使用薄绝缘体层或者介质层。
然而，仍有相当大的问题迫切需要改进以能够实现高亮度全色应用场合：
1.例如，特别是OLEDs的有效寿命仍然太低，因此迄今为止仅能商业实现简单的应用。
2.短的寿命引起另外的问题：具体地对于全色应用场合说，当照目前的情况，单独的颜色具有不同的额定寿命值时，是特别不好的。在上述的寿命结束以前(所述寿命通常由减少到起始明亮度50％进行定义)，导致白色点显著的改变，即显示器中图像色彩的真实性变得更差。
3.老化过程通常伴随电压的上升。该影响使电压驱动的有机电致发光器件变得困难或者是不可能的。然而，特别地在这种情况下，电压驱动寻址更复杂而且更昂贵。
4.特别地在高效磷光OLED的情况下，需要的工作电压相当高，因此必须减少以改善功率效率。
5.所述的磷光OLEDs的效率，尤其是功率效率(以lm/W度量)仍是可接受的，但是也仍希望进行改进。
6.由于许多的有机层，所述OLEDs的结构是复杂的，工艺也是复杂的；对于制造而言希望减少层的数量从而减少制造步骤，因此简化工艺增加产品可靠性。
由于上述的理由有必要改进OLEDs的制造。
在磷光OLEDs中，发射器层之后的空穴阻挡层(HBL)通常用于增加效率和寿命。通常根据最高效率的标准优化这些器件构造。使用的空穴阻挡材料常常是BCP(深亚铜试剂)，利用该空穴阻挡材料可以实现良好的效率(例如D.F.O’Brien et al.，Appl.Phys.Lett.1999，74，442)，但是有致命的缺点，该OLEDs寿命极低。T.Tsutsui等人(Japanese J.Appl.Phys.1999，38，L1502)给出了BCP低稳定性的理由，因此这些器件不能用于高亮度显示器。另外的空穴阻挡材料是双(2-甲基-8-羟基喹啉醇合)(4-苯基苯酚合)铝(III)(BAlq)。这可以使器件具有稳定性，显著改进器件的寿命，但是缺点是含有BAlq器件的量子效率比含有BCP(T.Watanabe et al.，Proc.SPIE 2001，4105，175)器件的量子效率显著的低(约40％)。Kwong等人(Appl.Phys.Lett.2002，81，162)使用它用三(苯基氮苯基)铱(III)作为发射体实现了在100cd/m2下10000h的寿命。然而，该器件仅显现19cd/A的效率，该效率远落后于现有技术。因此，尽管BAlq能够实现良好的寿命，但总的说来不是令人满意的空穴阻挡材料，因为实现的效率太低。
从该描述中显而易见迄今为止使用的空穴阻挡材料导致不能令人满意的结果。因此仍需要获得良好OLEDs效率的空穴阻挡材料，但是同时同样能够得到长寿命。目前发现令人惊奇的是包含某种以下详述的螺二芴衍生物作为空穴阻挡材料的OLEDs相对于现有技术具有显著的改善。利用这些空穴阻挡材料，可以同时得到高效率和良好的寿命，利用现有技术的材料不可能得到。另外，已经发现电子传递层不必要和新颖的空穴阻挡材料一起使用，这同样构成工艺学的优点。
使用简单的寡亚苯化合物(1，3，5-三(4-联苯基)苯和其衍生物)作为磷光OLEDs的空穴阻挡材料已经描述在文献中(for example K.Okumoto et al.，Chem.Mater.2003，15，699)。然而，这些化合物的玻璃化转变温度是低的，有时显著的低于100℃，这防碍在显示器应用场合使用该类化合物。而且，该器件构造实现的效率不优异，因此公认的是该空穴阻挡材料显而易见不适于制造高质量的器件。EP00676461描述了在荧光OLED的发射层或者在电荷迁移或者注入层中使用螺二芴-寡亚苯衍生物及其他螺二芴衍生物。然而，从该描述中不能显而易见地发现在磷光OLEDs中可以有利地如何使用这些化合物。
本发明提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和至少一个发射层，所述的发射层包括至少一种掺杂有至少一种磷光发射体的基质材料，特征在于在发射层和阴极之间加入至少一个包括至少一种通式(1)的化合物的空穴阻挡层：
Figure A20048002124800101
                  (Formula 1)
其中使用的符号和标记是：
Aryl在每一情况下是相同或者不同的，是1-40个芳碳原子的芳香或者杂芳族环状体系，可以被一个或多个R基团取代；
R  在每一情况下是相同或者不同的，是H、F、Cl、Br、I、NO2、CN或者1-40个碳原子的直链、支链或者环状的烷基或者烷氧基，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R1C＝CR1-，-C≡C-，Si(R1)2，Ge(R1)2，Sn(R1)2，-O-，-S-或者-NR1-取代，其中一个或多个氢原子可以被F或者芳香R1基团取代，其中两个或多个取代基R或者R和芳基可以形成另外的单或者多环的脂族或者芳环体系；
R1  在每一情况下是相同或者不同的，是H或者1-20个碳原子的脂族或者芳烃基团，其中两个或多个取代基R1或者R1和R和/或芳基可以同样形成另外的单或者多环的脂族或者芳环体系；
n  在每一情况下是相同或者不同的，是1、2、3或者4；
m  在每一情况下是相同或者不同的，是0，1，2，3或者4；
o  在每一情况下是相同或者不同的，是0，1，2或者3；
p  在每一情况下是相同或者不同的，是0，1，2，3或者4；
条件是每个环n+o的总和＝4，m+p的总和＝4，另外的附带条件是所述空穴阻挡材料不同于所述基质材料，另外的附带条件是芳基不包含任何二嗪、三嗪或者四嗪基团。
在该化合物中，所述芳基取代基可以在任一点连接至基础螺二芴骨架。
在本发明的范围内，芳香或者杂芳族环状体系应该理解为是指一种体系，该体系不必仅仅包含简单的芳香或者杂芳族基团，但也同样包含低聚和多环体系和稠合芳香单元，其中多个芳香或者杂芳族基团同样可以被短的非芳香性的单元例如sp3-杂化的C，O，N等等间断。例如芳香体系因此也应该理解为比如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳胺、二苯醚等的体系。
所述OLED可以包括另外的层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和/或电子传递层。在两个所述活性层之间含有绝缘体层同样是适当的。然而，指出不必要含有所有的这些层。例如，当不使用空穴注入层和/或不使用空穴传输层和/或不使用电子传递层和/或不使用电子注入层时，仍得到良好结果。例如已经发现包含通式(1)空穴阻挡层的创造性的OLEDs，当不使用电子注入和电子传递层时，仍能提供同等的在减少工作电压下的良好效率和寿命。
所述有创造性的空穴阻挡层优选包含至少50％的通式(1)的化合物，更优选至少80％；最优选它仅由通式(1)的化合物组成。
优选有机电致发光器件，其中对于通式(1)的化合物：
Aryl在每一情况下是相同或者不同的，是1-20个芳碳原子的芳香或者杂芳族环状体系，可以被一个或多个R基团取代；
R  在每一情况下是相同或者不同的，是H、F、Cl、NO2、CN、N(R1)2或者1-20个碳原子的直链、支链或者环状的烷基或者烷氧基，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R1C＝CR1-，-C≡C-，Si(R1)2，Ge(R1)2，Sn(R1)2，-O-，-S-或者-NR1-取代，及其中一个或多个氢原子可以被F或者芳香R1基团取代，其中两个或多个R取代基可以形成另外的单或者多环的脂族或者芳环体系，
R1 如上定义；
n  在每一情况下是相同或者不同的，是1或者2；
m  在每一情况下是相同或者不同的，是0，1或者2；
o  在每一情况下是相同或者不同的，是2或者3；
p  在每一情况下是相同或者不同的，是2，3或者4；
在这些化合物中，所述芳基取代基优选通过位置2和/或4连接，或者如果存在，同样可以通过位置5，7，2′，4′，5′和/或7′连接。
优选有机电致发光器件，其中对于通式(1)的化合物：
Aryl在每一情况下是相同或者不同的，由苯基和/或吡啶基团组成，包含一共5-18个芳碳原子可以被一个或多个R基团取代；
R  在每一情况下是相同或者不同的，是H、F、NO2、CN或者1-10个碳原子的直链、支链或者环状的烷基或者烷氧基，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R1C＝CR1-，-C≡C-，Si(R1)2，Ge(R1)2，Sn(R1)2，-O-，-S-或者-NR1-取代，及其中一个或多个氢原子可以被F或者芳香的R1基团取代，其中两个或多个R取代基可以形成另外的单或者多环的脂族或者芳环体系；
R1 如上定义；
n  在每一情况下是1；
m  在每一情况下是相同或者不同的，是0或者1；
o  在每一情况下是3；
p  在每一情况下是相同或者不同的，是3或者4；
在这些化合物中，所述芳基取代基和所述不是H的取代基R通过位置2连接，或经由位置7，2′和/或7′连接。
最优选，通式(1)的化合物包含一共两个通过位置2和7或者位置2和2′连接至螺二芴基团的芳基取代基，或者它们包含一共四个通过位置2，2′，7和7′连接至螺二芴单元的芳基取代基。
通式(1)的化合物的玻璃化转变温度优选＞100℃，更优选＞120℃，最优选＞140℃。已经发现包含至少一个螺二芴单元的寡亚芳化合物的玻璃化转变温度通常在该范围之内，而简单的寡亚苯化合物的玻璃化转变温度常常低于该范围。不希望束缚于特定的理论，这可能是由分子结构的立体要求所引起的。相对于现有技术简单的寡亚苯化合物，这是优选这些材料的理由。
已经发现当所述空穴阻挡层的层厚度为1-50纳米，优选5-30纳米时可实现(效率和寿命)最好的结果。
同样发现当在空穴阻挡层和阴极或者电子注入层之间不加入电子传递层(ETL)时，可得到特别良好的结果，特别是工作电压和功率效率的良好结果。因此同样优选有创造性的不包含任何电子传递层的电致发光器件，其中空穴阻挡层直接邻接电子注入层或者阴极。这是令人惊讶的结果，因为含有BCP作为空穴阻挡材料而不含ETL的相同器件结构得到显著短的寿命。
通过随后的通式(1)空穴阻挡材料的实施例详细地说明本发明，而不以任何意图将本发明限制至实施例。本领域的普通技术人员从所述描述和实施例中，不需要任何有创造性的工作，可以得到另外有创造性的含有同样空穴阻挡材料的电场致发光器件。
Figure A20048002124800151
磷光发射体的基质优选选自如下类的化合物：例如根据WO00/057676、EP01/202358和WO02/074015的咔唑，例如根据未出版的申请DE10317556.3的酮和亚胺，氧化膦，硫膦，硒化膦，膦嗪，砜，根据未出版的申请DE10330761.3的亚砜，硅烷，根据未出版申请DE10310887.4的多配体金属络合物，或者例如根据EP676461和WO99/40051的基于螺二芴的寡亚苯化合物；特别优选酮、氧化膦、亚砜和砜。
磷光发射体优选是具有至少一个原子序数大于36小于84的元素的化合物。更优选，所述磷光发射体包含至少一个原子序数大于56小于80的元素，最优选钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金和/或铕，例如根据专利申请WO98/01011，US02/0034656，US03/0022019，WO00/70655，WO01/41512，WO02/02714，WO02/15645，EP1191613，EP1191612，EP1191614，WO03/040257和WO03/084972。
在所述有机电致发光器件中，一个或多个层优选通过升华方法涂层。在该方法中，通过在真空升华装置中在压力＜10-5毫巴，优选＜10-6毫巴，更优选＜10-7毫巴下通过汽相淀积施加低分子量材料。
在所述有机电致发光器件中，一个或多个层同样优选通过OVPD方法(有机蒸气相沉积)或者借助于载气升华作用施加。在这些方法中，在压力为10-5毫巴-1巴之间施加低分子量材料。
在所述有机电致发光器件中，一个或多个层同样优选通过印刷方法例如柔性版印刷或者平板印刷施加，但是优选LITI(光诱导的热成像，热转移印刷)或者墨喷式印刷。
相对于现有技术，上述描述的发射器件因此具有以下令人惊讶的优点：
1.与现有技术的包括BAlq作为HBL的体系相比，对应器件的效率更高。
2.与包括BCP作为HBL的体系相比，对应器件的寿命更长。这可提供器件的寿命和效率可与现有技术最好的值相比，其中对于BAlq或者BCP的情况，不仅仅两个特性的一个提供良好结果。
3.所述有创造性的器件的工作电压比现有技术器件的工作电压更低。
4.简化了层状结构，因为不必一定使用另外的电子传递层。这是令人惊讶的结果，因为含有BCP而不是通式(1)化合物，不含另外电子传递层的相同器件结构的寿命效率显著的更差。
5.当不使用另外的电子传递层时，得到另外的优点：所述工作电压显著地更低；这大幅增加功率效率。这是令人惊讶的结果，因为含有BAlq而不是通式(1)化合物的相同器件结构的工作电压几乎不减少。
6.在不使用另外的电子传递层时制造的复杂性同样变得更低。这是在生产过程中相当大的工艺优点，因为在常规的生产方法中对于每一有机层需要单独的气相沉积装置。
在如下所述的实施例中有关于这里提及要点的详述。
本发明申请文本以及所述随后的实施例针对有机发光二极管和对应的显示器。不管描述的限制，本领域的普通技术人员可以在不需要任何另外有创造性工作的情况下可以将对应的有创造性的构件同样用于其他相关的应用场合中，例如用于有机太阳电池(O-SCs)、有机晶体管、有机集成电路、有机光感受器或有机激光器二极管(O激光器)，仅举数例另外的应用场合。因此这些同样形成本发明申请主题的一部分。
实施例：
除非另有说明，随后的合成在保护气体氛围及干燥溶剂中进行。所述反应物(2-二苯基硼酸、4-二苯基硼酸、磷酸三钾、乙酸钯、三-o-甲苯基膦)从aldrich或者Lancaster购买。根据WO9842655制备2，2‘，7，7‘-四溴-9，9‘-螺二芴，根据WO02/077060制备2，7-二溴-2‘，7‘-二-叔-丁基-9，9′-螺二芴。
实施例1：合成2，7-双(4-二苯-1-基)-2‘，7‘-二-叔-丁基-螺-9，9′-二芴(HBM1)
在700ml的甲苯、100ml的二氧杂环己烷和500ml水的混合物中的73.3g(125mmol)2，7-二溴-2′，7′-二叔丁基-9，9′-螺二芴、69.3g(350mmol)4-二苯基硼酸和111.5g(525mmol)磷酸三钾的脱气悬浮液，与2.28g(7.5mmol)的三-o-甲苯基膦混合，随后与281mg(1.25mmol)的乙酸钯(II)混合。该悬浮液加热回流16小时。在冷却至室温以后沉淀出固体，过滤，溶解在1000ml的二氯甲烷中，随后通过硅胶短柱过滤。所述滤液浓缩至干，随后每一次从400ml的二氧杂环己烷中再结晶六次，在达到＞99.9％的纯度(HPLC)以后在高真空下升华。纯度＞99.9％(HPLC)的产率是70.8g(96mmol)，相当于理论的77.3％。Tg＝174℃。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝7.97(m，2H)，7.76(m，2H)，7.70(m，2H)，7.60-7.51(m，12H)，7.42(m，6H)，7.33(m，2H)，7.01(s，2H)，6.77(s，2H)，1.17(s，18H).
实施例2：合成2，2′，7，7′-四(2-二苯-1-基)螺-9，9′-二芴(HBM2)
在400ml的甲苯、50ml的二氧杂环己烷和300ml水的混合物中的158.0g(80mmol)2，2′，7，7′-四溴-9，9′-螺二芴、75.1g(379mmol)2-二苯基硼酸和142.7g(672mmol)磷酸三钾的脱气悬浮液，与2.19g(7.2mmol)的三-o-甲苯基膦混合，随后与270mg(1.2mmol)的乙酸钯(II)混合。该悬浮液加热回流16小时。在冷却至室温以后沉淀出固体，过滤，溶解在1000ml的二氯甲烷中，随后通过硅胶短柱过滤。所述滤液浓缩至干，随后每一次从300ml的DMF中再结晶四次，在达到＞99.9％的纯度(HPLC)以后在高真空下升华。纯度＞99.9％(HPLC)的产率是52.0g(56mmol)，相当于理论的70.4％。Tg＝133℃。
1H NMR(CDCl3)：[ppm]＝7.45(m，4H)，7.35-7.29(m，16H)，7.00-6.96(m，20H)，6.93-6.88(m，4H)，6.55(d，4H)。
实施例3：器件结构
通过一般的方法制造OLEDs，在个别的情况改造一般的方法以适应具体的环境(例如层厚度变化用于优化效率和色彩)。为制造所述有创造性的器件，使用的空穴阻挡层是通式(1)的化合物，任选省去电子传递层。如例如在DE 10330761.3中的描述制造有创造性的电场致发光器件。
随后的实施例显示各种各样的含有通式(1)空穴阻挡材料和含有BCP和BAlq作为对比材料的OLEDs的结果。为了更好的可比较性，所述基本结构、使用材料和层厚度(除了HBLs)是相同的。
根据上述的一般的方法，得到具有以下结构的磷光OLEDs：
PEDOT(HIL)60纳米(从水中旋涂；从H.C.Starck作为BaytronP购买；聚合物[3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩])
NaphDATA(HTL)20纳米(通过气相沉积施加；从SynTec购买NaphDATA；4，4′，4″-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯胺)
S-TAD(HTL)20纳米(通过气相沉积施加；根据WO99/12888制备；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺二芴)
(EML)30纳米(通过气相沉积施加)；在双(9，9′-螺二芴-2-基)酮中的10％IrPPy作为基质材料
(HBL)材料和层厚度：见表1的实施例
AlQ3(ETL)在所有的器件中不存在(见表1)；当存在时，通过气相沉积施加(从SynTec购买；三(8-羟基喹啉醇合)铝(III))
Ba-Al(阴极)其上3纳米的Ba，150纳米的Al。
以标准方式表征还有待于优化的这些OLEDs；为了该目的，确定电致发光光谱，及作为明亮度和寿命函数的效率(按cd/A计)和功率效率(按lm/W计)。所述寿命定义为以恒定的电流密度10mA/cm2OLED起始明亮度下降一半的时间。
表1总结了有创造性的OLEDs以及一些对比例(具有BCP和BAlq)(实施例4和5)的结果。所述表仅仅列出了空穴阻挡层和电子导体层(构造和层厚度)。其他层对应于以上给定的结构。
上述和表1中使用的缩写词对应于以下化合物：
Figure A20048002124800201
      
Figure A20048002124800202
   Ir(PPy)3             bis(9，9′-spirobifluoren-2-yl)ketone
Figure A20048002124800203
            HBM1
Figure A20048002124800204
            HBM2
    
Figure A20048002124800206
         BCP                              BAlq
实施例4和5：有创造性的空穴阻挡材料(HBM1，HBM2)和现有技术对比的材料(BAlq和BCP)的对比。
电致发光光谱：
所述OLEDs都显示得自于Ir(PPy)3掺杂物具有CIE彩色座标(0.39；0.57)的绿色发射(表1，实施例4和5)。
作为明亮度函数的效率：
对于用HBM1制造的OLEDs，得到33.3cd/A的最佳效率(见图1(▲)和表1，实施例4a)，及23.8lm/W的最佳功率效率(见图2(▲)和表1，实施例4a)。对于HBM2得到同样良好的31.6cd/A的效率和21.7lm/W的功率效率(表1，实施例4b)。在所述对比例中，所述效率(图1(■)和表1，实施例4c)和/或所述功率效率(图2(■)和表1，实施例4c和4d)显著得更差。BAlq(实施例4c)仅达到27.3cd/A和18.8lm/W，尽管BCP(实施例4d)达到32.6cd/A，但它仅达到18.2lm/W的功率效率。对于不使用AlQ3作为ETL及使用HBM2作为空穴阻挡层的OLEDs得到同样的良好性能，这可以从表1中看出。对于HBM2，得到31.0cd/A的效率，对于BAlq仅得到24.8cd/A，对于BCP甚至仅得到16.7cd/A。对于HBM2的功率效率是18.1lm/W，但是对于BAlq仅为14.7lm/W，对于BCP仅为8.7lm/W。
寿命对比：
表1显示出在10mA/cm2下HBM1(实施例4a)具有910h最好的寿命，随后是HBM2为650h。不使用AlQ3作为ETL的OLEDs都显示短的寿命，HBM2(实施例5a)得到580h最好的结果。所述寿命通常是指仅达到起始亮度50％的时间。从测定的寿命，然后可以计算起始明亮度为400cd/m2的寿命。在HBM1(实施例4a)情况下，得到的寿命超过60000h，对于HBM2(实施例5a)超过40000h，这显著大于显示器应用场合需要的10000h。
表1
实施例 HBL ETL   最大效率(cd/A) 在100cd/m2下的电压(v)   最大效率时的功率效率(lm/W) CIE(x，y) 在10mA/cm2时的寿命
  实施例4a   HBM1(10nm)   AlQ3(20Bnm)   33.3   4.4   23.8   0.39/0.57   910
  实施例4b   HBM2(10nm)   AlQ3(20nm)   31.6   5.3   21.7   0.39/0.57   650
  Example 4c(对比)   BAlq(10nm)   AlQ3(20nm)   27.3   4.6   18.8   0.39/0.57   510
  实施例4d(对比)   BCP(10nm)   AlQ3(20nm)   32.6   4.8   18.2   0.39/0.57   360
  实施例5a   HBM2(20nm)   -   31.0   5.7   18.1   0.39/0.57   580
  Example 5b(对比)   BAlq(20nm)   -   24.8   5.2   14.7   0.39/0.57   240
  实施例5c(对比)   BCP(20nm)   -   16.7   4.8   8.7   0.39/0.57   80
总起来说，可以声称包括通式(1)空穴阻挡材料的OLEDs具有高的效率，同时具有长的寿命和低的工作电压，这可以从表1的实施例中容易地看出。

Claims (18)

1.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和至少一个发射层，所述的发射层包括至少一种掺杂有至少一种磷光发射体的基质材料，特征在于在发射层和阴极之间加入至少一个包括至少一种通式(1)的化合物的空穴阻挡层：
其中使用的符号和标记是：
Aryl在每一情况下是相同或者不同的，是1-40个芳碳原子的芳香或者杂芳族环状体系，可被一个或多个R基取代；
R  在每一情况下是相同或者不同的，是H、F、Cl、Br、I、NO2、CN或者1-40个碳原子的直链、支链或者环状的烷基或者烷氧基，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-，-C≡C-，Si(R1)2，Ge(R1)2，Sn(R1)2，-O-，-S-或者-NR1-取代，其中一个或多个氢原子可被F或者芳香R1基团取代，其中两个或多个取代基R或者R和芳基可形成另外的单或者多环的脂族或者芳环体系；
R1在每一情况下是相同或者不同的，是H或者1-20个碳原子的脂族或者芳烃基团，其中两个或多个取代基R1或者R1和R和/或芳基可同样形成另外的单或者多环的脂族或者芳环体系；
n  在每一情况下相同或者不同，是1，2，3或者4；
m  在每一情况下相同或者不同，是0，1，2，3或者4；
在每一情况下相同或者不同，是0，1，2或者3；
p  在每一情况下相同或者不同，是0，1，2，3或者4；
条件是n+o的总和＝4，m+p的总和＝4，另外的条件是所述空穴阻挡材料不同于所述基质材料，及另外的条件是芳基不包含任何二嗪、三嗪或者四嗪基团。
2.如权利要求1的有机电致发光器件，特征在于含有空穴注入层和/或空穴传输层和/或电子注入层和/或电子传递层和任选另外的层。
3.如权利要求1和/或2的有机电致发光器件，特征在于所述空穴阻挡层包含至少50％通式(1)的化合物。
4.如权利要求3的有机电致发光器件，特征在于所述空穴阻挡层仅由通式(1)的化合物组成。
5.如权利要求1-4一项或多项的有机电致发光器件，特征在于对于通式(1)的化合物：
Aryl在每一情况下是相同或者不同的，是1-20个芳碳原子的芳香或者杂芳族环状体系，可被一个或多个R基团取代；
R  在每一情况下是相同或者不同的，是H、F、Cl、NO2、CN、N(R1)2或者1-20个碳原子的直链、支链或者环状的烷基或者烷氧基，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被-R1C＝CR1-，-C≡C-，Si(R1)2，Ge(R1)2，Sn(R1)2，-O-，-S-或者-NR1-取代，其中一个或多个氢原子可以被F或者芳香R1基团取代，其中两个或多个取代基R可形成另外的单或者多环的脂族或者芳环体系；
R1 定义如权利要求1；
n  在每一情况下是相同或者不同的，是1或者2；
m  在每一情况下是相同或者不同的，是0，1或者2；
在每一情况下是相同或者不同的，是2或者3；
p  在每一情况下是相同或者不同的，是2，3或者4；
在这些化合物中，所述芳基取代基通过位置2和/或4连接，或者如果存在，同样可以通过位置5，7，2′，4′，5′和/或7′连接。
6.如权利要求5的有机电致发光器件，特征在于以下适用于通式(1)的化合物：
Aryl在每一情况下是相同或者不同的，由苯基和/或吡啶基团组成，包含一共5-18个芳碳原子，可被一个或多个非芳香性的R基团取代；
R  在每一情况下是相同或者不同的，是H、F、NO2、CN或者1-10个碳原子的直链、支链或者环状的烷基或者烷氧基，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-，-C≡C-，Si(R1)2，Ge(R1)2，Sn(R1)2，-O-，-S-或者-NR1-取代，其中一个或多个氢原子可以被F或者芳香R1基团取代，其中两个或多个取代基R可形成另外的单或者多环的脂族或者芳环体系；
R1定义如权利要求1；
n  在每一情况下是1；
m  在每一情况是相同或者不同的，是0或者1；
在每一情况下是3；
p  在每一情况下是相同或者不同的，是3或者4；
在这些化合物中，所述芳基取代基和所述不是H的取代基R通过位置2连接，或经由位置7，2′和/或7′连接。
7.如权利要求1-6一项或多项的有机电致发光器件，特征在于所述通式(1)的化合物具有一共两个芳基取代基，通过位置2和7或者通过位置2和2’连接至螺二芴单元，或者特征在于它们包含一共四个芳基取代基，通过位置2，2′，7和7′连接至螺二芴单元。
8.如权利要求1-7一项或多项的有机电致发光器件，特征在于所述通式(1)化合物的玻璃化转变温度＞100℃。
9.如权利要求1-7一项或多项的有机电致发光器件，特征在于所述通式(1)化合物的玻璃化转变温度＞140℃。
10.如权利要求1-9一项或多项的有机电致发光器件，特征在于所述空穴阻挡层的层厚度为1-50纳米。
11.如权利要求1-10一项或多项的有机电致发光器件，特征在于所述空穴阻挡层直接邻接阴极或者电子注入层而不使用电子传递层。
12.如权利要求1-11一项或多项的有机电致发光器件，特征在于所述基质材料选自如下类化合物：咔唑、酮、亚胺、氧化膦、硫膦、硒化膦、膦嗪、砜、亚砜、硅烷、多配体金属络合物或者基于螺二芴的寡亚苯化合物。
13.如权利要求1-12一项或多项的有机电致发光器件，特征在于所述磷光发射体含有至少一个原子序数大于36小于84的元素。
14.如权利要求13的有机电致发光器件，特征在于所述磷光发射体包含至少一个选自钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或者铕的元素。
15.如权利要求1-14一项或多项的有机电致发光器件，特征在于一个或多个层是通过升华方法涂层的。
16.如权利要求1-14一项或多项的有机电致发光器件，特征在于一个或多个层是通过OVPD方法(有机蒸气相沉积)或者借助于载气升华作用涂层的。
17.如权利要求1-14一项或多项的有机电致发光器件，特征在于一个或多个层是通过印刷方法施加的。
18.如权利要求1-17一项或多项所述的电子器件装置在有机晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机激光器二极管或者有机光感受器中的用途。
CNB2004800212480A 2003-07-21 2004-07-20 有机电致发光元件 Active CN100469204C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10333232A DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2003-07-21 Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10333232.4 2003-07-21
DE10357318.6 2003-12-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1826841A true CN1826841A (zh) 2006-08-30
CN100469204C CN100469204C (zh) 2009-03-11

Family

ID=34088724

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2004800212550A Active CN1826701B (zh) 2003-07-21 2004-07-20 有机电致发光元件
CNB2004800212480A Active CN100469204C (zh) 2003-07-21 2004-07-20 有机电致发光元件

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2004800212550A Active CN1826701B (zh) 2003-07-21 2004-07-20 有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7701131B2 (zh)
EP (1) EP1656706B1 (zh)
JP (1) JP2006528421A (zh)
KR (1) KR101096831B1 (zh)
CN (2) CN1826701B (zh)
DE (1) DE10333232A1 (zh)
WO (1) WO2005011013A1 (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1954446B (zh) * 2003-11-27 2010-07-21 默克专利有限公司 有机电致发光元件
CN102633610A (zh) * 2011-12-31 2012-08-15 上海师范大学 一类源于芴环上甲基转变的“上-下”不对称型螺二芴化合物及其制备方法和应用
CN102766084A (zh) * 2011-12-31 2012-11-07 上海师范大学 一类上-下不对称型甲基螺二芴化合物
CN102850237A (zh) * 2011-12-31 2013-01-02 上海师范大学 一类源于不同芴环上官能团转变的不对称型螺二芴化合物
CN103222082A (zh) * 2010-11-22 2013-07-24 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN103261368A (zh) * 2010-10-11 2013-08-21 索尔维公司 新颖的螺二芴化合物
CN103283308A (zh) * 2010-10-11 2013-09-04 索尔维公司 用于发光装置的螺二芴化合物
CN103589419A (zh) * 2013-09-17 2014-02-19 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种螺二芴类有机电致发光材料及其制备方法
CN103947000A (zh) * 2011-11-18 2014-07-23 吉坤日矿日石能源株式会社 有机el元件
CN104072405A (zh) * 2013-03-29 2014-10-01 海洋王照明科技股份有限公司 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件

Families Citing this family (391)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10333232A1 (de) * 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE102004031000A1 (de) * 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101027896B1 (ko) * 2004-08-13 2011-04-07 테크니셰 유니베르시테트 드레스덴 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리
JP5061423B2 (ja) * 2005-04-05 2012-10-31 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI361018B (en) * 2005-04-18 2012-03-21 Sony Corp Display device and a method of manufacturing the s
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005043163A1 (de) 2005-09-12 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
US20070252516A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
DE102005058543A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007065550A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058557A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2007-09-27 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100774200B1 (ko) 2006-04-13 2007-11-08 엘지전자 주식회사 유기 ｅｌ 소자 및 그 제조방법
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20080028212A (ko) * 2006-09-26 2008-03-31 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 및 그 제조방법
DE102007002714A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TW200908777A (en) * 2007-03-23 2009-02-16 Idemitsu Kosan Co Organic el device
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031261A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Universtität Regensburg Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden
WO2009008346A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
JP5407241B2 (ja) * 2007-09-28 2014-02-05 大日本印刷株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
WO2009041594A1 (ja) * 2007-09-28 2009-04-02 Dai Nippon Printing Co., Ltd. エレクトロルミネッセンス素子
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5050813B2 (ja) * 2007-11-29 2012-10-17 ソニー株式会社 メモリセル
EP2075860A3 (en) * 2007-12-28 2013-03-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
DE102008008953B4 (de) 2008-02-13 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008015526B4 (de) 2008-03-25 2021-11-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008018670A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008024182A1 (de) 2008-05-19 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033563A1 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008035559A1 (de) 2008-07-30 2010-02-11 Rupert Goihl Elektrolumineszenz oder Photovoltaikquelle
DE102008036247A1 (de) * 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008054141A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008063470A1 (de) 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008064200A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005288A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102009005290A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009010714A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Merck Patent Gmbh Vernetzbare und vernetzte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023154A1 (de) 2009-05-29 2011-06-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009030848A1 (de) 2009-06-26 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Polymere enthaltend Struktureinheiten, die Alkylalkoxygruppen aufweisen, Blends enthaltend diese Polymere sowie optoelektronische Vorrichtungen enthaltend diese Polymere und Blends
DE102009030847A1 (de) 2009-06-26 2010-12-30 Merck Patent Gmbh Polymere enthaltend substituierte Anthracenyleinheiten, Blends enthaltend diese Polymere sowie Vorrichtungen enthaltend diese Polymere oder Blends
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009033371A1 (de) 2009-07-16 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034194A1 (de) 2009-07-22 2011-01-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011032686A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009051172A1 (de) 2009-10-29 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010006377A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010010631A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
US9627632B2 (en) 2010-03-23 2017-04-18 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010013806B4 (de) 2010-04-03 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN105949177B (zh) 2010-05-03 2019-02-01 默克专利有限公司 制剂和电子器件
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011157339A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027218A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027320A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Polymere Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010032737A1 (de) 2010-07-29 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Polymere enthaltend substituierte Benzodithiopheneinheiten, Blends enthaltend diese Polymere sowie Vorrichtungen enthaltend diese Polymere oder Blends
JP5968885B2 (ja) 2010-07-30 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンスデバイス
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010033778A1 (de) 2010-08-09 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Polymere mit Carbazol-Struktureinheiten
DE102010033777A1 (de) 2010-08-09 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Polymere mit Carbazol-Struktureinheiten
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046412B4 (de) 2010-09-23 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048498A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048497A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9324954B2 (en) 2010-11-24 2016-04-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010056151A1 (de) 2010-12-28 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Materiallen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9627626B2 (en) 2011-01-13 2017-04-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electroluminescent devices
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5167380B2 (ja) * 2011-03-24 2013-03-21 パナソニック株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9105873B2 (en) 2011-03-24 2015-08-11 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US9469667B2 (en) 2011-04-04 2016-10-18 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US9768385B2 (en) 2011-04-13 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN103476774B (zh) 2011-04-13 2017-02-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN103492383B (zh) 2011-04-18 2017-05-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP6022541B2 (ja) 2011-04-18 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
KR102014552B1 (ko) 2011-05-05 2019-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102011102586A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2714841B1 (de) 2011-06-03 2016-06-22 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102011104745A1 (de) 2011-06-17 2012-12-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2726490B1 (de) 2011-06-28 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP5875011B2 (ja) 2011-07-15 2016-03-02 国立大学法人九州大学 遅延蛍光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9780311B2 (en) 2011-07-29 2017-10-03 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR101739629B1 (ko) 2011-08-03 2017-05-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
CN102916131A (zh) * 2011-08-05 2013-02-06 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
EP2742054B1 (de) 2011-08-10 2016-10-12 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP6203720B2 (ja) 2011-08-22 2017-09-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2758372B1 (de) 2011-09-21 2017-05-17 Merck Patent GmbH Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9356242B2 (en) 2011-10-06 2016-05-31 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
KR101903216B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
EP2782975B1 (en) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN103946215B (zh) 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
JP5763517B2 (ja) * 2011-12-16 2015-08-12 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 有機ｅｌ素子
JP5763506B2 (ja) * 2011-11-18 2015-08-12 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 有機ｅｌ素子
US10008672B2 (en) 2011-12-12 2018-06-26 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
CN104066742A (zh) 2011-12-27 2014-09-24 默克专利有限公司 包含1,2,3-三唑的金属络合物
KR102091393B1 (ko) 2012-01-16 2020-03-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 금속 착물
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
EP2817350A2 (de) 2012-02-22 2014-12-31 Merck Patent GmbH Polymere enthaltend dibenzocycloheptan-struktureinheiten
KR102268695B1 (ko) 2012-03-15 2021-06-23 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US9425401B2 (en) 2012-03-23 2016-08-23 Merck Patent Gmbh 9,9′-spirobixanthene derivatives for electroluminescent devices
WO2013174471A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
WO2013185871A1 (en) 2012-06-12 2013-12-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
JP5889730B2 (ja) * 2012-06-27 2016-03-22 Ｌｕｍｉｏｔｅｃ株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子及び照明装置
EP2867329A1 (de) 2012-06-29 2015-05-06 Merck Patent GmbH Polymere enthaltend 2,7-pyren-struktureinheiten
JP6262226B2 (ja) 2012-07-10 2018-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
KR102076481B1 (ko) 2012-07-13 2020-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
US9882142B2 (en) 2012-07-23 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
EP2875019B1 (de) 2012-07-23 2017-03-29 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102284234B1 (ko) 2012-07-23 2021-07-30 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
KR102583348B1 (ko) 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
US9682958B2 (en) 2012-07-23 2017-06-20 Merck Patent Gmbh Ligands and their preparation
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
EP2883422B1 (de) 2012-08-10 2018-03-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10454040B2 (en) 2012-09-18 2019-10-22 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9741942B2 (en) 2012-10-11 2017-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP6469579B2 (ja) 2012-10-31 2019-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR101716069B1 (ko) 2012-11-12 2017-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
CN102956677B (zh) * 2012-11-30 2015-12-23 信利半导体有限公司 一种oled显示装置及其制作方法
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
JP2013069702A (ja) * 2012-12-14 2013-04-18 Panasonic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2941470B1 (de) 2013-01-03 2018-09-05 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
CN109666026A (zh) 2013-07-30 2019-04-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR20220025211A (ko) 2013-07-30 2022-03-03 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
DE102013013876A1 (de) 2013-08-20 2015-03-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN111909187A (zh) 2013-10-02 2020-11-10 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
JPWO2015079524A1 (ja) * 2013-11-27 2017-03-16 株式会社東芝 発光装置、表示灯及び表示システム
WO2015082056A1 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP3077382B1 (de) 2013-12-06 2018-12-26 Merck Patent GmbH Substituierte oxepine
CN105814170B (zh) 2013-12-12 2019-11-05 默克专利有限公司 电子器件的材料
KR102388354B1 (ko) 2013-12-19 2022-04-19 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
EP2927300B1 (en) 2014-03-31 2016-11-16 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes
EP2927221A1 (en) 2014-03-31 2015-10-07 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices
JP6789825B2 (ja) 2014-04-30 2020-11-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US10622565B2 (en) 2014-05-05 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
CN106470997B (zh) 2014-06-25 2019-06-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP2960315A1 (de) 2014-06-27 2015-12-30 cynora GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2963044A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 cynora GmbH Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
US10903430B2 (en) 2014-07-21 2021-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
DE112015003375A5 (de) 2014-07-21 2017-04-13 Cynora Gmbh Organisches Bauelement
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
EP3204463B1 (de) 2014-10-08 2019-04-17 cynora GmbH Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen
US20160104855A1 (en) 2014-10-10 2016-04-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016079097A1 (de) 2014-11-18 2016-05-26 Cynora Gmbh Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
KR102235612B1 (ko) 2015-01-29 2021-04-02 삼성전자주식회사 일-함수 금속을 갖는 반도체 소자 및 그 형성 방법
US20180006237A1 (en) 2015-01-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102554987B1 (ko) 2015-02-03 2023-07-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
EP3297978B1 (en) 2015-05-18 2020-04-01 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP6873927B2 (ja) 2015-06-12 2021-05-19 メルク パテント ゲーエムベーハー Ｏｌｅｄ調合物のための溶媒としての非芳香族環を含むエステル
CN107924999B (zh) 2015-07-22 2022-04-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
EP4236652A3 (en) 2015-07-29 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
JP6839697B2 (ja) 2015-07-30 2021-03-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
CN107849444A (zh) 2015-08-28 2018-03-27 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US11046884B2 (en) 2015-08-28 2021-06-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20180090362A (ko) 2015-12-10 2018-08-10 메르크 파텐트 게엠베하 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR102627398B1 (ko) 2015-12-11 2024-01-22 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2017102048A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
KR20180111905A (ko) 2016-02-05 2018-10-11 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR20180110125A (ko) 2016-02-17 2018-10-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
TWI821807B (zh) 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
JP7046831B2 (ja) 2016-04-29 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
KR20230011476A (ko) 2016-06-03 2023-01-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR20190019138A (ko) 2016-06-16 2019-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US11041083B2 (en) 2016-06-17 2021-06-22 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
EP3478698B1 (de) 2016-06-30 2021-01-13 Merck Patent GmbH Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
KR102599160B1 (ko) 2016-07-08 2023-11-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
TWI749026B (zh) 2016-07-14 2021-12-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
TW201817738A (zh) 2016-07-25 2018-05-16 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
WO2018019688A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6980757B2 (ja) 2016-08-04 2021-12-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20180017901A (ko) 2016-08-11 2018-02-21 삼성전자주식회사 다층 구조의 전자 차단층 및 p-도핑층을 포함하는 유기 발광 소자
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI814711B (zh) 2016-09-30 2023-09-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩結構之咔唑、製備彼之方法及其用途
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP7046938B2 (ja) 2016-10-31 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US10950792B2 (en) 2016-10-31 2021-03-16 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
KR20190079646A (ko) 2016-11-02 2019-07-05 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102564613B1 (ko) 2016-11-08 2023-08-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
US20190352318A1 (en) 2016-11-17 2019-11-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US11584753B2 (en) 2016-11-25 2023-02-21 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED)
JP7101669B2 (ja) 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
KR102539246B1 (ko) 2016-11-30 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 발레로락탐 구조를 갖는 화합물
EP3552252B1 (en) 2016-12-06 2023-05-17 Merck Patent GmbH Preparation process for an electronic device
JP7091337B2 (ja) 2016-12-13 2022-06-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US20200098996A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Merck Patent Gmbh Mixtures comprising at least two organofunctional compounds
US11737352B2 (en) 2017-01-23 2023-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN110198936B (zh) 2017-01-25 2024-03-12 默克专利有限公司 咔唑衍生物
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2022-05-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
US11393987B2 (en) 2017-03-01 2022-07-19 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
CN110325524A (zh) 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
TWI780126B (zh) 2017-03-15 2022-10-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途
TWI780134B (zh) 2017-03-29 2022-10-11 德商麥克專利有限公司 芳族化合物
EP3609977B1 (de) 2017-04-13 2024-05-29 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11649249B2 (en) 2017-04-25 2023-05-16 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
EP3621971B1 (en) 2017-05-11 2021-06-23 Merck Patent GmbH Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
KR102592391B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물
EP3401305A1 (en) 2017-05-12 2018-11-14 Dottikon Es Holding Ag Indane derivatives and their use in organic electronics
TWI774767B (zh) 2017-05-12 2022-08-21 瑞士商多蒂孔股份有限公司 茚烷衍生物及其在有機電子產品的用途
EP3630764B1 (de) 2017-05-22 2021-08-18 Merck Patent GmbH Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
EP3649213B1 (de) 2017-07-05 2021-06-23 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11370965B2 (en) 2017-09-12 2022-06-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN111164086A (zh) 2017-10-06 2020-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
EP4242286A3 (de) 2017-11-23 2023-10-04 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3713945A1 (en) 2017-11-24 2020-09-30 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3724202B1 (de) 2017-12-13 2022-08-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP7293229B2 (ja) 2017-12-15 2023-06-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20240025066A (ko) 2017-12-15 2024-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
JP7422668B2 (ja) 2018-02-13 2024-01-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 金属錯体
CN111712551A (zh) 2018-02-26 2020-09-25 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP3765444A1 (en) 2018-03-16 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US20220332724A1 (en) 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
CN112236488A (zh) 2018-06-15 2021-01-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
EP3823958B1 (en) 2018-07-20 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP3844244B1 (en) 2018-08-28 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210057092A (ko) 2018-09-12 2021-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
JP2022502436A (ja) 2018-09-27 2022-01-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物
EP3873887A1 (en) 2018-10-31 2021-09-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11917906B2 (en) 2018-11-05 2024-02-27 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device
KR20210083347A (ko) 2018-11-06 2021-07-06 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 유기 소자의 형성 방법
EP3650438A1 (en) 2018-11-09 2020-05-13 Dottikon Es Holding Ag Di-, tri- and tetraphenylindane derivatives and their use in organic electronics
KR20210091769A (ko) 2018-11-14 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물
KR102622078B1 (ko) * 2018-12-13 2024-01-05 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
CN113316579A (zh) 2019-01-16 2021-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3956338A1 (de) 2019-04-15 2022-02-23 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN114450286A (zh) 2019-09-16 2022-05-06 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
JP2022549204A (ja) 2019-09-19 2022-11-24 メルク パテント ゲーエムベーハー ２種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
US20220416172A1 (en) 2019-10-22 2022-12-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230056324A1 (en) 2019-12-04 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR20210083464A (ko) * 2019-12-26 2021-07-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
US20230172062A1 (en) 2020-03-11 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent apparatus
TW202200753A (zh) 2020-03-11 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
EP4126884A1 (en) 2020-03-23 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4139408A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
KR20230017816A (ko) 2020-05-29 2023-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
KR20230043106A (ko) 2020-07-22 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN115885599A (zh) 2020-07-22 2023-03-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP4222155A1 (de) 2020-09-29 2023-08-09 Merck Patent GmbH Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
KR20230169215A (ko) 2021-04-09 2023-12-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202309243A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202305091A (zh) 2021-04-09 2023-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP4326826A1 (en) 2021-04-23 2024-02-28 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118056486A (zh) 2021-09-28 2024-05-17 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023078824A1 (en) 2021-11-04 2023-05-11 Dottikon Es Holding Ag Spiro-(indane-fluorene) type compounds and their use in organic electronics
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
TW202340423A (zh) 2022-01-20 2023-10-16 德商麥克專利有限公司 具有混合主體系統之有機電元件
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247416A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Dottikon Es Holding Ag Tetraarylbenzidine type compounds and their use in organic electronics
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999026730A1 (en) 1997-11-24 1999-06-03 The Trustees Of Princeton University Method of fabricating and patterning oleds
US6166489A (en) 1998-09-15 2000-12-26 The Trustees Of Princeton University Light emitting device using dual light emitting stacks to achieve full-color emission
GB9924515D0 (en) 1999-10-15 1999-12-15 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting devices
KR100329571B1 (ko) * 2000-03-27 2002-03-23 김순택 유기 전자 발광소자
JP2002033191A (ja) * 2000-05-12 2002-01-31 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置の製造方法
KR20010104215A (ko) * 2000-05-12 2001-11-24 야마자끼 순페이 발광장치 제작방법
US6893743B2 (en) * 2000-10-04 2005-05-17 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
WO2002074015A2 (en) * 2001-03-14 2002-09-19 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
AU2002305548A1 (en) * 2001-05-16 2002-11-25 The Trustees Of Princeton University High efficiency multi-color electro-phosphorescent oleds
EP1289015B1 (en) * 2001-08-28 2012-05-23 Konica Corporation Multicolor light emission apparatus and manufacturing method thereof
GB0120828D0 (en) * 2001-08-28 2001-10-17 Isis Innovation Method of driving an electroluminescent device
DE10215210B4 (de) * 2002-03-28 2006-07-13 Novaled Gmbh Transparentes, thermisch stabiles lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
DE10224021B4 (de) * 2002-05-24 2006-06-01 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US20040062947A1 (en) * 2002-09-25 2004-04-01 Lamansky Sergey A. Organic electroluminescent compositions
US6891326B2 (en) * 2002-11-15 2005-05-10 Universal Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
US7063900B2 (en) * 2002-12-23 2006-06-20 General Electric Company White light-emitting organic electroluminescent devices
US7052351B2 (en) * 2002-12-31 2006-05-30 Eastman Kodak Company Using hole- or electron-blocking layers in color OLEDS
CN1438829A (zh) * 2003-02-13 2003-08-27 光磊科技股份有限公司 有机电激发光装置及其制作方法
US6967062B2 (en) * 2003-03-19 2005-11-22 Eastman Kodak Company White light-emitting OLED device having a blue light-emitting layer doped with an electron-transporting or a hole-transporting material or both
US7090928B2 (en) * 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
US7192657B2 (en) * 2003-04-15 2007-03-20 3M Innovative Properties Company Ethynyl containing electron transport dyes and compositions
US7271406B2 (en) * 2003-04-15 2007-09-18 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
US7211823B2 (en) * 2003-07-10 2007-05-01 Universal Display Corporation Organic light emitting device structure for obtaining chromaticity stability
DE10333232A1 (de) * 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
WO2005009088A1 (ja) * 2003-07-23 2005-01-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1954446B (zh) * 2003-11-27 2010-07-21 默克专利有限公司 有机电致发光元件
US9978946B2 (en) 2010-10-11 2018-05-22 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Spirobifluorene compound for light emitting devices
CN103283308B (zh) * 2010-10-11 2016-06-22 索尔维公司 用于发光装置的螺二芴化合物
CN103261368A (zh) * 2010-10-11 2013-08-21 索尔维公司 新颖的螺二芴化合物
CN103283308A (zh) * 2010-10-11 2013-09-04 索尔维公司 用于发光装置的螺二芴化合物
CN103222082A (zh) * 2010-11-22 2013-07-24 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN103947000A (zh) * 2011-11-18 2014-07-23 吉坤日矿日石能源株式会社 有机el元件
CN103947000B (zh) * 2011-11-18 2016-05-25 吉坤日矿日石能源株式会社 有机el元件
CN102850237A (zh) * 2011-12-31 2013-01-02 上海师范大学 一类源于不同芴环上官能团转变的不对称型螺二芴化合物
CN102633610B (zh) * 2011-12-31 2014-10-29 上海师范大学 一类源于芴环上甲基转变的“上-下”不对称型螺二芴化合物及其制备方法和应用
CN102766084A (zh) * 2011-12-31 2012-11-07 上海师范大学 一类上-下不对称型甲基螺二芴化合物
CN102633610A (zh) * 2011-12-31 2012-08-15 上海师范大学 一类源于芴环上甲基转变的“上-下”不对称型螺二芴化合物及其制备方法和应用
CN104072405A (zh) * 2013-03-29 2014-10-01 海洋王照明科技股份有限公司 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103589419B (zh) * 2013-09-17 2015-05-20 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种螺二芴类有机电致发光材料及其制备方法
CN103589419A (zh) * 2013-09-17 2014-02-19 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种螺二芴类有机电致发光材料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE10333232A1 (de) 2007-10-11
WO2005011013A1 (de) 2005-02-03
JP2006528421A (ja) 2006-12-14
KR101096831B1 (ko) 2011-12-22
US7701131B2 (en) 2010-04-20
KR20060061797A (ko) 2006-06-08
CN1826701A (zh) 2006-08-30
US20060175958A1 (en) 2006-08-10
EP1656706B1 (de) 2018-07-18
EP1656706A1 (de) 2006-05-17
CN100469204C (zh) 2009-03-11
CN1826701B (zh) 2011-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1826841A (zh) 有机电致发光元件
KR100803125B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5318812B2 (ja) 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。
CN1267525C (zh) 有机金属光发射材料
KR100797469B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
CN1954446B (zh) 有机电致发光元件
KR101162933B1 (ko) 매트릭스 재료 및 방출 가능 유기 반도체의 혼합물, 그의 용도 및 상기 혼합물을 함유하는 전자 부품
KR100662378B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
CN1221555C (zh) 基于硼或铝的螺环化合物及其在电子领域的应用
CN1847248A (zh) 甲硅烷基取代的环金属化过渡金属络合物及利用它的有机电致发光器件
CN1702065A (zh) 芴基化合物和使用该化合物的有机电致发光显示器件
KR20110094027A (ko) 인광성 에미터
CN1756824A (zh) 有机电致发光元件
CN1554127A (zh) 硼和铝化合物在电子组件中的应用
JP2006111623A (ja) シクロメタル化遷移金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
KR20110016044A (ko) 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
CN102482309A (zh) 基于铂(ii)异喹啉-吡啶-苯的络合物、其制备方法和由其制成的有机发光二极管
CN112010908B (zh) 一种用于红光电致发光材料的铱配合物及其制备方法和光电器件
KR20060061798A (ko) 유기 전자발광 부품
CN1820061A (zh) 有机发射半导体和基质的混合物、它们的用途及包括所述材料的电子元件
KR102028503B1 (ko) 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR101984188B1 (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
CN1894358A (zh) 有机电致发光元件
CN113621000A (zh) 一种含有双齿配体的有机铱金属配合物及其应用
KR20070105080A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20061201

Address after: Darmstadt

Applicant after: Merck Patent GmbH

Address before: Frankfurt, Germany

Applicant before: Merck & Co., Ltd.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant