JP7422668B2 - 金属錯体 - Google Patents
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Description
Vは、式(2)の基であり、
V1は、以下の式(3)の基であり:
V2は、-CR2-CR2-、-CR2-SiR2-、-CR2-O-および-CR2-NR-からなる群から選択され、ここで、この基は、L2および式(2)中の中央の環に結合され;
V3は、同一であるかまたは異なり、V1またはV2であり、ここで、この基は、L3および式(2)中の中央の環に結合され;
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであるか、または2つの隣接するX2基が共にNR、OまたはSであり、5員環を形成するか;または、環中のX3基のうちの1つがNである場合に、2つの隣接するX2基が共にCRまたはNであり、5員環を形成し;ただし、それぞれの環中、2以下の隣接するX2基がNであり;
X3は、同一の環中で、出現ごとにCであるか、または1つのX3基がNであり、かつ同一の環中で他のX3基がCであり、ここで、Vが1超の式(3)の基を含む場合に、X3基は、独立に選択されていてもよく;ただし、環中のX3基のうちの1つがNである場合に、2つの隣接するX2基は共にCRまたはNであり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、OR1、SR1、CN、NO2、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、Ge(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、かつここで、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5~40の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、OR2、SR2、CN、NO2、Si(R2)3、Ge(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1~20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよくかつここで、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5~40の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上のR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1~20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル(ここで、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;
同時に、3つの二座配位子L1、L2およびL3は、ブリッジVとは別に、さらなるブリッジによって閉じられ、クリプテートを形成していてもよい。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR1、1~10の炭素原子、好ましくは1~4の炭素原子、を有する直鎖のアルキル基または2~10の炭素原子を有するアルケニル基または3~10の炭素原子、好ましくは3~6の炭素原子、を有する分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、または5~24の芳香族環原子、好ましくは6~12の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、Rラジカルが、X2上のRラジカルと共に、環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR2、1~10の炭素原子、好ましくは1~4の炭素原子、を有する直鎖のアルキル基または2~10の炭素原子を有するアルケニル基または3~10の炭素原子、好ましくは3~6の炭素原子、を有する分岐もしくは環状のアルキル基これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、または5~24の芳香族環原子、好ましくは6~12の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上の隣接するR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、およびH、D、Fまたは1~20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカルであり、ここで、1以上の水素原子が、Fによって置き換えられていてもよく、好ましくは1~12の炭素原子を有する脂肪族または芳香族ヒドロカルビルラジカルである。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~14の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて炭素原子を介して金属に配位する、置換もしくは非置換の、アリールまたはヘテロアリール基であり、かつ共有結合を介してCyDに結合しており、
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~14の芳香族環原子を有し、窒素原子を介してまたはカルベン炭素原子を介して、金属に配位する、置換または非置換の、ヘテロアリール基であり、かつ共有結合を介してCyCに結合しており、
同時に、2以上の任意の置換基が共に環系を形成していてもよく;任意のラジカルは好ましくは上述のRラジカルから選択される。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、環あたり2以下の記号XがNであり;
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NR、OまたはSであり;
ブリッジVまたは式(2)のブリッジがCyCに結合している場合に、1つの記号XがCであり、かつ式(2)のブリッジがこの炭素原子に結合する。CyC基がブリッジVまたは式(2)のブリッジに結合している場合に、結合は、好ましくは上記の式に「o」によって記された位置を介しており、式に「o」によって記された記号Xは好ましくはCである。「o」で示される記号Xを全く含まない上述の構造は、好ましくは、式(2)のブリッジに直接的に結合されない。そのようなブリッジへの結合は、立体的な理由で、有利ではないからである。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、環あたり1以下のX記号がNである。
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2または3の炭素原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アルキレン基、-CR2=CR2-、または5~14の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、オルト結合された、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、1~10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、アルキルもしくはアルコキシ基は、それぞれのケースにおいて1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5~24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5~24の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、同時に、同一の炭素原子に結合された2つのR3ラジカルが共に脂肪族または芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成していてもよく、さらに、隣接するRラジカルまたはR1と共にR3が脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、これらの基の2つのヘテロ原子が直接互いに結合されることはなく、かつ2つのC=O基が直接互いに結合されることはない。
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基(ここで、1以上の水素原子は、DまたはFによって置き換えられていてもよい)、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)、または2~10の炭素原子を有するアルケニル基(ここで、1以上の水素原子がDまたはFによって置き換えられていてもよい)であり;同時に、2つの隣接するR’ラジカルまたは隣接するフェニル基上の2つのR’ラジカルが、共に環系を形成していてもよく;または隣接するフェニル基上の2つのR’が共にNR1、OおよびSから選択される基であり、2つのフェニル基が架橋基と共にジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンであり、かつさらなるR’は上記のとおりであり;
nは、0、1、2、3、4または5である。
1)本化合物は、V1~V3基の3つ全てが式(3)の基であるか、またはV1~V3基の3つ全てが-CR2-CR2-基である比較化合物と比較して、改善された昇華性を有する。
2)本化合物は、V1~V3基の3つ全てが式(3)の基であるか、またはV1~V3基の3つ全てが-CR2-CR2-基である比較化合物と比較して、改善された溶解性を有する。
3)本化合物は、OLEDにおいて使用された場合、V1~V3基の3つ全てが式(3)の基であるか、またはV1~V3基の3つ全てが-CR2-CR2-基である比較化合物と比較して、改善された効率を有する。
4)本化合物は、OLEDにおいて使用された場合、V1~V3基の3つ全てが式(3)の基であるか、またはV1~V3基の3つ全てが-CR2-CR2-基である比較化合物と比較して、改善された寿命を有する。
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥溶剤中で、保護ガス雰囲気下に行われる。
金属錯体は、さらに光を排除して、もしくは黄色光の下で取り扱われる。溶剤および試薬は、例えばsigma-ALDRICHまたはABCRから購入できる。角括弧内の各数字または個別化合物に示された数字は、文献から知られる化合物のCAS番号に関する。複数の互変異性の、異性体の、ジアステレオマーの、およびエナンチオマーの型を有しうる化合物のケースにおいて、1つの型は、代表的な方法で示される。
例S1:
26.9g(100mmol)の2-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン[627525-96-6]、19.0g(120mmol)の2-ブロモピリジン、21.2g(200mmol)の炭酸ナトリウム、200mlのトルエン、50mlのエタノールおよび100mlの水の混合物に、1.2g(1mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)が、非常によく撹拌しながら、加えられ、そして、混合物は、還流下で24時間加熱される。冷却後、有機相は除去され、300mlの水で1回および300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄され、そして硫酸マグネシウムで乾燥される。乾燥剤はろ過され、ろ液は減圧下で完全に濃縮され、そして残留物はクーゲルロール蒸留に付される(p約10-2mbar、T約200℃)。収量:19.8g(90mmol)、90%;純度:約95%1H NMRによる。
23.7g(100mmol)の2,5-ジブロモピリジン[624-28-2]、23.4g(100mmol)の2-(3-メトキシフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン[325142-84-5]、27.6g(200mmol)の炭酸カリウム、50gのガラスビーズ(直径3mm)、526mg(2mmol)のトリフェニルホスフィン、225mg(1mmol)の酢酸パラジウム(II)、200mlのアセトニトリルおよび100mlのメタノールの混合物が、還流下で、よく撹拌しながら16時間加熱される。冷却後、溶媒は減圧下でおおよそ除去され、残留物は500mlの酢酸エチル中に採取され、,それぞれ200mlの水で3回、および飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。乾燥剤はろ過され、ろ液は乾燥濃縮され、そして、固体は、アセトニトリルから再結晶化される。収量:18.3g(68mmol)、68%;純度:約95%1H NMRによる。
22.0g(100mmol)のS1、26.7g(105mmol)のビス(ピナコラト)ジボラン、29.4g(300mmol)の酢酸カリウム(無水)、50gのガラスビーズ(直径3mm)および300mlのTHFの混合物に、よく撹拌しながら、821mg(2mmol)のSPhos、次に225mg(1mmol)の酢酸パラジウム(II)が加えられ、そして、混合物は還流下で16時間加熱される。冷却後、塩およびガラスビーズは、THFスラリー形態のセライト床を通して吸引ろ過され、これはわずかなTHFを通して洗浄され、ろ液は乾燥濃縮される。残留物は、100mlのMeOH中に採取され、温かい溶媒中で撹拌され、結晶化生成物は吸引ろ過され、それぞれ30mlのメタノールで2回洗浄され、減圧下で乾燥される。収量:27.4g(88mmol)、88%;純度:約95%1H NMRによる。
SPhosがトリシクロヘキシルホスフィンに置き換えられた以外は、変形Aと同様の手順。
500mlのトルエン中の、25.1g(100mmol)B)および951mg(5mmol)のp-トルエンスルホン酸一水和物の混合物が、還流下、水分離器上で、16時間加熱される。冷却後、反応混合物が、氷/水浴中でさらに1時間撹拌され、固体は、吸引ろ過され、50mlのトルエンで洗浄され、そして減圧下で乾燥される。そして、固体は、300mlの水で撹拌することにより抽出され、吸引ろ過され、100mlの水で洗浄され、p-トルエンスルホン酸を除去する。吸引ろ過および減圧乾燥後、最終の乾燥は、トルエンで2回共沸乾燥することによって行われる。収量:20.5g(88mmol)、88%;純度:約97%1H NMRによる。
4-ビフェニルボロン酸の代わりに、12.2g(100mmol)のフェニルボロン酸[98-80-6]が使用されること以外は、A)の記載の同様の手順。収量:26.0g(76mmol)、76%;純度:約97%1H NMRによる。
代替として、スズキカップリングは、3当量のリン酸三カリウムおよび1mol%のビス(トリフェニルホスフィノ)塩化パラジウム(II)を用いた二相トルエン/ジオキサン/水系(2:1:2 vv)中でも行われうる。
34.2g(100mmol)のS600 ステージB)、17.2g(110mmol)の2-クロロフェニルボロン酸[3900-89-8]、63.7g(300mmol)のリン酸三カリウム、1.64g(4mmol)のSPhos、449mg(2mmol)の酢酸パラジウム(II)、600mlのTHFおよび200mlの水の混合物が、還流下で、24時間加熱される。冷却後、水相は除去され、有機相は乾燥濃縮され、ガラス状の残留物は、200mlの酢酸エチル/DCM(4:1 vv)中に採取され、酢酸エチル/DCM(4:1 vv)スラリー形態のシリカゲル床(約500gのシリカゲル)を通してろ過され、コア留分が分離される。コア留分は約100mlに濃縮され、結晶化された生成物は、吸引ろ過され、それぞれ50mlのメタノールで洗浄され、減圧下で乾燥される。さらなる精製は、分別クーゲルロール蒸留によって、減圧下(~10-3~10-4mbar)、初期留分のわずかなS600ステージB)を除去して行われ、より高いオリゴマーが残る。収量:29.7g(71mmol)、71%;純度:約95%1H NMRによる。
例L1:
例Ir(L1):
8.22g(10mmol)の配位子L1、4.90g(10mmol)のトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635-87-7]および120gのヒドロキノン[123-31-9]の混合物が、初めに、ガラス被覆されたマグネチックバーを備えた1000mlの2口丸底フラスコに導入される。フラスコは水分離器(水よりも低密度媒体用)およびアルゴンブランケットの空気冷却器を備える。フラスコは金属熱浴上に置かれる。装置は、アルゴンブランケットシステムを上から15分間アルゴンでパージされ、アルゴンを2口フラスコの横側から流れさせる。2口フラスコの横側を通して、ガラス被覆されたPt-100熱電対がフラスコに導入され、端がマグネチックスターラーバーのちょうど上に位置する。そして、装置は、家庭用のアルミホイルのいくつか緩く巻いたものによって断熱され、断熱は水分離器の上昇管の中心に達する。そして、装置はラボの撹拌加熱システムによる急速に250~255℃(溶融された撹拌反応混合物につけられたPt-100サーマルセンサーで計測される)に加熱される。さらに2時間にわたり、反応混合物は250~255℃に保たれ、その間に、少量の凝縮物が蒸留して取り除かれ、水分離器に集められる。2時間後、混合物は、190℃に冷却され、熱浴は除去され、そして100mlのエチレングリコールが滴下される。100℃に冷却後、400mlのメタノールがゆっくりと滴下される。このように得られた黄色の懸濁液は、両頭フリットを通してろ過され、黄色の固体は50mlのメタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。粗収量:定量的。このように得られた固体は200mlのジクロロメタンに溶解され、暗中空気を排除して、約1kgのジクロロメタンスラリー中のシリカゲル(カラム直径約18cm)を通してろ過され、当初の暗色成分を残す。コア留分が除去され、結晶化までMeOHを同時に継続的に滴下しながら、ロータリーエバポレーターで濃縮される。吸引ろ過され、わずかなMeOHで洗浄され、減圧下で乾燥された後、オレンジ色の生成物は、慎重に空気と光を排除しながら、連続的に、ジクロロメタン/i-プロパノール1:1(vv)を用いて4回熱抽出、次にジクロロメタン/アセトニトリルで4回熱抽出されることによりさらに精製される(それぞれのケースにおいて最初に投入される量は約200ml、抽出円筒ろ紙:Whatman社のセルロース製の標準ソックスレー円筒ろ紙)。母液の損失は、ジクロロメタン(低沸点、溶解性良好):i-プロパノールまたはアセトニトリル(高沸点、低溶解性)の比によって調整されうる。典型的には、使用される重量の3~6%である。熱抽出は、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル等のその他の溶媒を用いて行われうる。最後に、生成物はp約10-6mbarの高真空下で、T約350~430℃で分別昇華される。収率:5.38g(5.3mmol)、53%。純度:>99.9%HPLCによる。
120gのヒドロキノンの代わりに300mlのエチレングリコールが使用され、混合物が190℃で16時間撹拌されること以外は、Ir(L1)変形Aと同様の手順。70℃に冷却後、混合物は300mlのエタノールで希釈され、固体は吸引ろ過され(P3)、それぞれ100mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。さらなる精製は変形Aに記載と同様である。収率:4.87g(4.8mmol)、48%;純度:>99.9%HPLCによる。
4.90g(10mmol)のトリアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635-87-7]の代わりに、3.53g(10mmol)の塩化イリジウム(III)xnH2O(n約3)が、120gのヒドロキノンの代わりに、300mlの2-エトキシエタノール/水(3:1、vv)が使用され。混合物が190℃で撹拌されたオートクレーブ中で30時間撹拌されること以外は、Ir(L1)変形Bと同様の手順。冷却後、固体は吸引ろ過され(P3)、それぞれ30mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。さらなる精製は変形Bと同様である。収率:4.16g(4.1mmol)、41%;純度:>99.9%HPLCによる。
1)金属錯体の重水素化
A)メチル基の重水素化
xメチル/メチレン基(x=1~6)を有する、1mmolのクリーンな錯体(純度>99.9%)が、50mlのDMSO-d6(重水素化レベル>99.8%)中に、約180℃に加熱することによって溶解される。溶液は180℃で5分間撹拌される。混合物は、放置により80℃に冷却され、そして5mlのメタノール-d1(重水素化レベル>99.8%)および10mlのDMSO-d6(重水素化レベル>99.8%)の混合物(ここで、0.3mmolの水素化ナトリウムが溶解されている)がよく撹拌しながら、急速に加えられる。クリアな黄/オレンジ色の溶液が、80℃で、ピリジン窒素に対してパラ位でメチル/メチレン基を有する錯体の場合にさらに30分間、ピリジン窒素に対してメタ位でメチル/メチレン基を有する錯体の場合にさらに6時間、撹拌され、そして、混合物は、冷水浴によって冷却され、20mlのD2O中の1N DClが約60℃から始めて滴下され、混合物は放置により室温に冷却され、そして固体は吸引ろ過され、そして、それぞれ10mlのH2O/MeOH(1:1、vv)で3回、次にそれぞれ10mlのMeOHで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。固体は、DCM中で溶解され、溶液はシリカゲルを通してろ過され、ろ液は減圧下で動じにMeOHを滴下しながら濃縮され、結晶化させる。最後に、分別昇華は、「C:金属錯体の調製、変形A」に記載の通りに行われる。収量:典型的には80~90%、重水素化レベル>95%。
3mmolのNaHを用い、反応が80℃ではなく120℃で16時間行われること以外は、A)に記載のとおりの手順。収率は典型的には80~90%。
イリジウムに対するパラ位の基AxC-H基(A=1,2,3)を有する錯体10ミリモルの、金属錯体の溶解度に従って500ml~2000mlのジクロロメタン中の、溶液もしくは懸濁液に、Ax10.5ミリモルのN-ハロコハク酸イミド(ハロゲン:Cl、Br、I)を、-30~+30℃の空気を除いた暗所で添加し、そして混合物を20時間撹拌する。DCMに溶解性の低い錯体は、他の溶媒(TCE、THF、DMF、クロロベンゼン等)および高温に変更してもよい。続いて、減圧下で溶媒を実質的に除去する。残留物を100mlのメタノールと共に沸騰させることにより抽出し、そして固体を吸引ろ過し、30mlのメタノールで3回洗浄し、そして減圧下で乾燥させる。これにより、イリジウムに対してパラ位で臭素化されたイリジウム錯体を得る。約-5.1~-5.0eVおよびより小さな大きさのHOMO(CV)を有する錯体は、酸化傾向(Ir(III)>Ir(IV))を有しており、酸化剤はNBSから放出される臭素である。この酸化反応は、明確な緑色の色相によって明らかであり、そうでない場合には、発光体の溶液/懸濁液が黄色から赤色である。そのような場合には、さらに当量のNBSを追加する。検査のために、メタノール300~500mlおよび還元剤としてのヒドラジン水和物2mlを加えると、緑色の溶液/懸濁液の黄色への変色が生じる(還元性:Ir(IV)>Ir(III))。その後、溶媒を減圧下でほぼ除去し、300mlのメタノールを加え、そして固体を吸引ろ過し、それぞれ100mlのメタノールで3回洗浄し、そして減圧下で乾燥させる。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり20mmolのシアン化銅(I)および300mlのNMPの混合物が、180℃で40時間攪拌される。冷却後、溶媒は減圧下で取り除かれる。残留物は、500mlのジクロロメタンに採取され、銅塩はセライトを使用してろ過され、ジクロロメタンは減圧下でほぼ乾燥濃縮され、100mlのエタノールが加えられ、析出固体は吸引ろ過され、それぞれ50mlのエタノールで2回洗浄され、減圧下で乾燥される。粗生成物はクロマトグラフおよび/または熱抽出により精製される。熱処理は高真空下(p約10-6mbar)で約200~300℃の温度範囲で行われる。昇華は高真空下(p約10-6mbar)で約350~450℃の温度範囲で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われる。
変形A、二相反応混合物:
300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の混合物中の、10mmolの臭素化錯体、Br官能につき12~20mmolのボロン酸またはボロン酸エステル、および40~80mmolのリン酸三カリウムの懸濁液に、0.6mmolのトリ-o-トリホスフィン、次に0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物が還流下で16時間加熱される。冷却後、500mlの水および200mlのトルエンが加えられ、水相は除去され、有機相は200mlの水で3回、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。混合物はセライト床を通してろ過され、トルエンで洗浄され、トルエンは減圧下でほぼ完全に除去され、300mlのメタノールが加えられ、そして析出した粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのメタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。粗生成物はシリカゲル上でカラムされる。金属錯体は最終的に熱処理されるか、昇華される。熱処理は、高真空下(p約10-6mbar)で約200~300℃の温度範囲で行われる。昇華は、高真空下(p約10-6mbar)で約300~400℃の温度範囲内で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われることが好ましい。
100ml~500mlの非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中の、10mmolの臭素化錯体、Br官能あたり12~20mmolのボロン酸またはボロン酸エステルおよび60~100mmolの塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水物、一水和物または三水和物)、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等)および100gのガラスビーズ(直径3mm)の懸濁液に、0.6mmolのトリ-o-トリルホスフィン、次に0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は還流下で1~24時間加熱される。代わりに、トリフェニルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、Sphos、Xphos、RuPhos、XanthPhos等の他のホスフィンを使用することが可能であり、これらのホスフィンのケースにおいて、好ましいホスフィン:パラジウム比率は、3:1~1.2:1である。溶媒は減圧下で除去され、生成物は適切な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル等)に採取され、精製は変形Aで記載されたように行われる。
11.7g(10.0mmol)のIr(L1-2Br)および6.0g(40.0mmol)の2,5-ジメチルフェニルボロン酸[85199-06-0]、17.7g(60mmol)のリン酸三カリウム(無水物)、183mg(0.6mmol)のトリ-o-トリルホスフィン[6163-58-2]、23mg(0.1mmol)の酢酸パラジウム(II)、300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の使用、還流、16時間。クロマトグラフ分離はトルエン/酢酸エチル(9:1、v/v)でシリカゲル上で2回、続いて、酢酸エチル/ジクロロメタン(1:1、v/v)で5回熱抽出。収量:8.1g(6.6mmol)、66%;純度:約99.9%HPLCによる。
10mmolの臭素化錯体、Br官能につき30mmolのカルバゾール、Br官能につき30mmolの炭酸カリウム、Br官能につき30mmolの硫酸ナトリウム、Br官能につき10mmolの銅粉、150mlのニトロベンゼンおよび100gのガラスビーズ(直径3mm)のよく撹拌された懸濁液が、210℃で18時間加熱される。冷却後、500mlのMeOHが加えられ、そして固体および塩は、吸引ろ過され、それぞれ50mlのMeOHで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。固体は500mlのDCM中で懸濁され、そして混合物は、室温で1時間撹拌され、そしてDCMスラリーの形態でシリカゲル床を通してろ過される。ろ液に100mlのMeOHが加えられ、混合物はロータリーエバポレーター上でスラリーに濃縮され、そして粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのMeOHで3回洗浄される。粗生成物は、DCMとともに300gのシリカゲルに適用され、付着されたシリカゲルは酢酸エチルスラリーの形態でシリカゲル床に載せられ、過剰なカルバゾールは酢酸エチルで溶出され、そして溶離液は、DCMに代えられ、生成物が溶出する。このように得られた粗生成物は、DCMを用いたシリカゲル上に再度カラムされる。さらなる精製は、熱抽出(例えば、DCM/アセトニトリルを用いる)によって行われる。金属錯体は、最後に熱処理されるか、昇華される。熱処理は、高真空下(p約10-6mbar)で、約200~350℃の温度範囲で行われる。昇華は、高真空下(p約10-6mbar)で、約350~450℃の温度範囲で行われ、好ましくは昇華は分別昇華の形態で行われる。
A)イリジウム錯体での導入
錯体の架橋単位へのスピロ環の導入は、リチオ化-アルキル化-リチオ化-分子内アルキル化の順で、求電子剤としてα,ω-ジハロアルカンを用いて、錯体自体に行うことができる(以下のスキーム参照)。
錯体の架橋単位へのスピロ環の導入は、代替として、スピロ環を有する好適な配位子の合成およびその後のo-メタル化によっても行われうる。これは、スズキカップリング(参照van den Hoogenband、Adri et al. Tetrahedron Lett.、49、4122、2008)を介してスピロ環が適当な二座副配位子に結合することを含む(以下のスキームのステップ1を参照)。残りの合成は、文献で知られる技術によって行われ、上記に記載のとおりである。
1)真空処理された素子:
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
本発明の化合物の1つの使用は、OLEDにおける発光層中の燐光発光材料としてである。表4のイリジウム化合物は、従来技術の比較として使用される。OLEDの結果は表2にまとめられる。
A:低分子量の可溶性の機能性材料から
本発明のイリジウム化合物は、溶液から処理することもでき、これらは良好な特性を有しながら、真空処理したOLEDと比較して処理技術の点で非常に単純なOLEDをもたらす。このような成分の製造は、既に文献(例えばWO2004/037887)に幾度も記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくものである。その構造は、基板/ITO/正孔注入層(60nm)/中間層(20nm)/発光層(60nm)/正孔ブロック層(10nm)/電子輸送層(40nm)/カソードで構成される。この目的のために、Technoprint社製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにはITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)が適用される。基板は、クリーンルーム内でDI水と洗剤(デコネックス15PF)を用いて洗浄され、次いでUV/オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同じくクリーンルーム内で、20nmの正孔注入層((PEDOT:PSS Clevios(商標名))を、スピンコートにより塗布する。必要なスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状に依存する。層から残留水を除去するために、基板をホットプレート上で200℃で30分間焼成する。使用される中間層は、正孔輸送のために機能する。この場合、Merck社製のHL-Xが使用される。中間層は、引き続いての、溶液からのEML堆積の処理工程によって再び脱離しないという条件を満たすだけでよい、1つ以上の層で置き替えることができる。発光層の製造のため、本発明の三重項発光体をマトリックス材料とともにトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。ここで、素子に対する典型的層厚である60nmがスピンコーティングによって達成される場合、その溶液の典型的な固体含有量は16~25g/Lである。溶液処理されたタイプ1の素子は、M4:M5:IrL(20%:58%:22%)で構成される発光層を含み、タイプ2はM4:M5:IrLa:IrLb(30%:34%:29%:7%)で構成される発光層を含む。つまり、それらは2つの異なるイリジウム錯体を含む。発光層は、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中で、スピンコートによって適用され、160℃で10分間加熱される。後者の上に正孔ブロック層(10nmETM1)および電子輸送層(40nmETM1(50%)/ETM2(50%))が蒸着される(Lesker製の蒸着装置等、典型的な蒸着圧力は5×10-6mbar)。最後に、アルミニウム(100nm)のカソードが蒸着によって適用される(高純度金属はAldrich製)。空気および大気の湿気から素子を保護するために、素子を最後に被包し、次にその特徴を決定する。OLEDの例はまだ最適化されていないが、表3に得られた結果をまとめる。寿命LT50は、作動時の輝度が1000cd/m2の初期輝度の50%に落ちるまでの時間として定義される。
Claims (11)
- 式(1)の化合物。
L1、L2、L3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(L-1)および(L-2)から選択される二座モノアニオン性副配位子であり
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~13の芳香族環原子を有し、非置換であるかもしくはRで置換された、アリールまたはヘテロアリール基であり、それぞれのケースにおいて、炭素原子を介して金属に配位し、共有結合を介してCyDに結合し;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~10の芳香族環原子を有し、非置換であるかもしくはRで置換された、ヘテロアリール基であり、窒素原子を介して、またはカルベン炭素原子を介して、金属に配位し、共有結合を介してCyCに結合し;
同時に、2以上の置換基Rが共に環系を形成していてもよい);
Vは、式(4)の基であり、ここで、点線は、それぞれ、副配位子L1、L2およびL3の結合位置を示し、
V2は、-CR” 2-CR” 2-であり、それぞれL2および式(4)中の中央の環に結合され、ここで、R”は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fおよび1~5の炭素原子を有するアルキル基からなる群か選択され、ここで、水素原子は、DまたはFによって置き換えられていてもよく、かつここで、隣接するR”が共に環系を形成していてもよく;
V3は、同一であるかまたは異なり、V1またはV2であり、ここで、この基は、L3および式(4)中の中央の環に結合され;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~6の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または5~24の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~5の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~5の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい)、または5~13の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上のR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1~5の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または6~12の炭素原子を有する芳香族ヒドロカルビルラジカルである) - Vが、式(4a)または(4b)の構造から選択されることを特徴とする、請求項1に
記載の化合物。
- Vが、式(4c)、(4d)、(4e)または(4f)の構造から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- (L-1)が、式(L-1-1)および(L-1-2)の構造から選択され、(L-2)が、式(L-2-1)~(L-2-4)の構造から選択されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- 副配位子L1、L2およびL3のうちの1つが、式(49)および(50)のうちの1つの置換基を有することを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~5の炭素原子を有する直鎖のアルキル基(ここで、1以上の水素原子はDまたはFによって置き換えられていてもよい)、または3~5の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、1以上の水素原子はDまたはFによって置き換えられていてもよい)であり;同時に、2つの隣接するR’ラジカルまたは隣接するフェニル基上の2つのR’ラジカルは共に環系を形成していてもよく;または、隣接するフェニル基上の2つのR’が共にOおよびSから選択される基であり、2つのフェニル環が架橋基と共にジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンであり、かつさらなるR’は上記の定義されたとおりであり;
nは、0または1である) - 式(49)の構造が、式(49a)~(49e)、(49g)、及び(49h)の構造から選択され、かつ式(50)の構造が、式(50a)~(50e)、(50g)、及び(50h)の構造から選択されることを特徴とする、請求項5に記載の化合物。
- 配位子と、式(51)のイリジウムアルコキシド、式(52)のイリジウムケトケトネート、式(53)のイリジウムハライド、または式(54)のイリジウムカルボキシレートとを反応させることによる、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物を調製する方
法。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、および少なくとも1つの溶媒および/または少なくとも1つのさらなる有機もしくは無機化合物を含んでなる配合物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物の、電子素子における使用。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含んでなる電子素子。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物が、発光層に使用されることを特徴とする、請求項10に記載の、有機エレクトロルミネッセンス素子である、電子素子。
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