CN117980439A - 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及适合在电子器件中使用的含硼杂环化合物，并且涉及含有所述化合物的电子器件、特别是有机电致发光器件。

Description

用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
本发明涉及用于电子器件、尤其是用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物，并且涉及包含这些杂环化合物的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
用于有机电致发光器件中的发光材料经常是磷光有机金属络合物或荧光化合物。对于改善电致发光器件通常仍然存在着需求。
US 6,322,908和WO 03/001569 A2公开了可以用于有机电致发光器件中的多环化合物。没有公开根据本发明的化合物。
一般而言，仍然需要改善这些含氮杂环化合物，例如以用作发光体，尤其是用作荧光发光体，特别是关于器件的寿命和色纯度、还有关于效率和工作电压方面。
因此，本发明的目的是提供适合用于有机电子器件、尤其是用于有机电致发光器件中并且当用于该器件时导致良好器件性质的化合物，以及提供相应的电子器件。
更特别地，本发明致力的目的是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。
另外，该化合物应具有优异的可加工性，并且该化合物尤其应表现出良好的溶解性。
本发明的另一个目的可以被认为是提供适合用于磷光或荧光电致发光器件中、尤其是作为发光体的化合物。本发明的一个特定目的是提供适合于红色、绿色或蓝色电致发光器件的发光体。
另外，所述化合物，尤其当它们在有机电致发光器件中用作发光体时，应导致器件具有优异的色纯度。
本发明的另一个目的可以被认为是提供适合用于磷光或荧光电致发光器件中、尤其是作为基质材料的化合物。本发明的一个特定目的是提供适合于发红色、黄色和蓝色磷光的电致发光器件的基质材料。
另外，所述化合物，尤其当它们在有机电致发光器件中用作基质材料或用作电子传输材料时，应导致器件具有优异的色纯度。
另一个目的是可以被认为是提供非常廉价并且质量恒定的具有优异性能的电子器件。
此外，应该可以针对许多用途使用或改造所述电子器件。更特别地，所述电子器件的性能应该在宽的温度范围内得以维持。
惊奇地发现，通过下文详细描述的特定化合物实现了该目的，该化合物非常好地适合优选用于电致发光器件并且导致有机电致发光器件表现出非常好的性质，尤其是关于寿命、色纯度、效率和工作电压方面。本发明因此提供了这些化合物以及包含这样的化合物的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
本发明提供了一种包含至少一种式(I)的结构的化合物，优选式(I)的化合物，
其中所使用的符号如下：
Za，Zb在每次出现时相同或不同并且是N、CR，或Za、Zb基团形成Ara环，其中所述Ara环在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或Ra基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述Ara环与CO基团和Wa、Wb基团一起形成5元环；
Wa，Wb在每次出现时相同或不同并且是NR、NAr、NB(R)2或NB(Ar)2，其中Wa、Wb基团中的正好一个是NB(R)2、NB(Ar)2，并且Wa、Wb基团中的正好一个是NR、NAr，或Wa、Wb基团形成下式的环
其中Zc是R或Ar，所述Arb环在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或Rb基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述Arb环可与R、Ar或Zc基团形成环系或所述Ara和Arb环一起可形成环系，并且虚线表示与CO基团或Zb基团连接的键；
Ar在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；Ar基团在此可与至少一个Ar、R、Ra、Rb基团或其它基团形成环系；
R，Ra，Rb在每次出现时相同或不同并且是：H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar’)2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar’)2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar’)3，C(R1)3，Si(Ar’)3，Si(R1)3，B(Ar’)2，B(R1)2，C(＝O)Ar’，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar’)2，P(＝O)(R1)2，P(Ar’)2，P(R1)2，S(＝O)Ar’，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar’，S(＝O)2R1，OSO2Ar’，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团、或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或具有5至60个芳族环原子并在烷基基团中具有1至10个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳基烷基或杂芳基烷基基团；同时，两个R、Ra、Rb基团一起或与其它基团一起也可形成环系；
Ar’在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar’基团也可以通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R2基团取代，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团一起可形成环系；同时，一个或多个R1基团可与所述化合物的其它部分形成环系；
Ar”在每次出现时相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar”基团也可以通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述基团或环系中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且所述基团或环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个优选相邻的R2取代基一起可形成环系。
在此优选的是具有Arb基团的式(I)的结构/化合物，其中Wa、Wb基团更优选形成下式的环
其中符号Arb和Zc具有上文给出的定义，其中Zc优选是Ar。
Arb环在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个、优选5至50个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或Rb基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述Arb环可与R、Ar或Zc基团形成环系或所述Ara和Arb环一起可形成环系，并且虚线表示与CO基团或Zb基团连接的键。在此应该记住，上式中的Arb环具有两个氮原子和一个硼原子。因此，表述“具有5至60个芳族环原子的芳族环系”清楚地表明Arb环的重要部分不需要具有任何杂原子，并且未明确提及的构成部分可构成具有5至60个芳族环原子的芳族环系。因此可以是Arb环具有一个Arb基团、以及两个氮原子和一个硼原子的情况。所述Arb基团在每次出现时相同或不同并且是具有5至50个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或Rb基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述Arb基团可与R、Ar或Zc基团形成环系或所述Ara环和所述Arb基团一起可形成环系。优选地，所述Arb环由Arb基团和两个氮原子和一个硼原子形成，其中由Arb基团和两个氮原子和一个硼原子形成的该环优选包含五至八个、更优选五或六个环原子。所述Arb基团优选通过作为芳族或杂芳族基团的一部分的两个相邻碳原子与由Arb基团和两个氮原子和所述硼原子形成的环的其它原子结合。如果所述由Arb基团和两个氮原子和所述硼原子形成的环包含多于5个环原子，则所述其它基团可被认为是Arb基团中不一定只含有芳基或杂芳基基团的部分。
本发明意义上的芳基基团含有6至40个碳原子；本发明意义上的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此被理解为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(增环)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族化合物，例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团，而被称为芳族环系。
本发明意义上的缺电子杂芳基基团是具有至少一个有至少一个氮原子的杂芳族六元环的杂芳基基团。其它的芳族或杂芳族五元或六元环可稠合到该六元环上。缺电子杂芳基基团的实例是吡啶、嘧啶、吡嗪，哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹喔啉。
本发明意义上的芳族环系在该环系中含有6至60个碳原子。本发明意义上的杂芳族环系在该环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系应被理解为是指不一定只含有芳基或杂芳基基团、而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团也可以通过非芳族单元例如碳、氮或氧原子来连接的体系。例如，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也应被视为本发明意义上的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团通过例如短烷基基团连接的体系也同样如此。优选地，所述芳族环系选自芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基胺、或其中两个或更多个芳基和/或杂芳基基团通过单键彼此连接的基团。
在本发明的范围内，可含有1至20个碳原子并且其中个别氢原子或CH2基团也可被上述基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或烯基或炔基基团优选被理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团优选被理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团被理解为尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般而言，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；另外，一个或多个氢原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选被F、Cl或CN、更优选被F或CN、尤其优选被CN代替。
具有5-60个或5-40个芳族环原子并且在每种情况下也可被上述基团取代并且可通过任何希望的位置与所述芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，被理解为尤其是指源自下列物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩/>嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或源自于这些体系的组合的基团。
在本说明书的范围内，两个或更多个基团一起可形成环的用语，应被理解为尤其是指所述两个基团随着形式上消除两个氢原子以化学键彼此连接。这由下面的方案说明：
然而，另外，上述用语也应被理解为是指，如果所述两个基团中的一个是氢，则第二个基团与所述氢原子键合的位置结合，从而形成环。这将由以下方案说明：
在一个优选的构型中，本发明的化合物可包含式(II-1)至(II-18)的结构；更优选地，本发明的化合物可选自式(II-1)至(II-18)的化合物，
其中符号R、Ar、Ara和Arb具有上文、尤其是对于式(I)给出的定义，并且X在每次出现时相同或不同并且是N或CR、优选CR。在式(II-17)和(II-18)中，Arb环优选由Arb基团、所述氮原子、所述硼原子和所述碳原子形成，其中对该环的其它优选项对应于上文详述的那些。
在此优选的是式(II-5)至(II-16)的结构/化合物，特别优选的是式(II-9)至(II-16)的结构/化合物，尤其优选的是式(II-13)至(II-16)的结构/化合物，非常尤其优选的是式(II-13)和(II-14)的结构/化合物。
另外，式(II-1)、(II-3)、(II-5)、(II-7)、(II-9)、(II-11)、(II-13)和(II-15)的结构/化合物比起可比的式(II-2)、(II-4)、(II-6)、(II-8)、(II-10)、(II-12)、(II-14)和(II-16)的结构/化合物更优选。尤其是当取代基和/或取代模式基本上相同时，结构或化合物是可比的，“基本上相同”意思是“除了羰基相对于硼原子的位置之外”。除非另有说明，该优选也适用于下面所示的结构和/或化合物。
如果在化合物中存在两个或更多个氮原子，则这些氮原子优选不相邻，使得除了式(I)中或上文和下文所示的结构/化合物的优选实施方式中的N-N键之外不存在N-N键。
在另一个优选实施方式中，可以是本发明的化合物包括式(III-1)至(III-48)的结构的情况，其中本发明的化合物可更优选选自式(III-1)至(III-48)的化合物，
/>
/>
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/>
/>
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/>
其中符号Ar和R具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义，并且其它符号如下：
X在每次出现时相同或不同并且是N或CR、优选CR，条件是一个环中不多于两个X基团是N，其中R具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义，
Xa在每次出现时相同或不同并且是N或CRa、优选CRa，条件是一个环中不多于两个Xa基团是N，其中Ra具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义；
Xb在每次出现时相同或不同并且是N或CRb、优选CRb，条件是一个环中不多于两个Xb基团是N，其中Rb具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y1在每次出现时相同或不同并且是键、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选键、N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar、C＝O、C(R)2、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选N(Ar)、B(Ar)、B(R)、C(R)2、C＝O、O或S，其中R具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义，
Y2在每次出现时相同或不同并且是键、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选键、N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar、C＝O、C(R)2、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选N(Ar)、C(R)2、O或S，其中R具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y3在每次出现时相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar、C＝O、C(R)2、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选N(Ar)、C(R)2、O或S，其中R具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y4在每次出现时相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、C(R)2、Si(R)2、O或S，优选N(Ar)、N(R)或O、S，更优选N(Ar)或O，其中R具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y5在每次出现时相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar、C＝O、C(R)2、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选N(Ar)、C(R)2、O或S，其中R具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y6在每次出现时相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，优选N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(＝O)R、P(＝O)Ar、C＝O、C(R)2、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、Si(R)2、O、S、Se、S＝O或SO2，更优选N(Ar)、C(R)2、O或S，其中R具有上文、尤其是对于式(I)详述的定义。
在此优选的是式(III-3)至(III-14)、(III-17)至(III-26)、(III-47)和(III-48)的结构/化合物，特别优选的是式(III-3)、(III-5)、(III-7)、(III-9)、(III-11)、(III-13)、(III-17)、(III-19)、(III-21)、(III-23)、(III-25)和(III-47)的结构。
尤其是在式(III-1)至(III-48)中，可优选下述的情况，不多于四个并优选不多于两个X、Xa和Xb基团是N；更优选地，所有的X、Xa和Xb基团都是CR、CRa或CRb。
在另一个优选实施方式中，可以是下述的情况：本发明的化合物包括式(IV-1)至(IV-48)的结构，其中本发明的化合物可更优选选自式(IV-1)至(IV-48)的化合物，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中符号R、Ra和Rb具有上文、尤其是对于式(I)给出的定义，符号Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和Y6具有上文、尤其是对于式(III-1)至(III-48)给出的定义，并且其它符号如下：
l为0、1、2、3、4或5，优选0、1或2；
m为0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n为0、1、2或3，优选0、1或2；
j为0、1或2，优选0或1；
k为0或1。
在此优选的是式(IV-3)至(IV-14)、(IV-17)至(IV-26)、(IV-47)和(IV-48)的结构/化合物，特别优选的是式(IV-3)、(IV-5)、(IV-7)、(IV-9)、(IV-11)、(IV-13)、(IV-17)、(IV-19)、(IV-21)、(IV-23)、(IV-25)和(IV-47)的结构。
标记k、j、m、n和l的总和，尤其在式(IV-1)至(IV-48)的结构/化合物中，至多优选不大于10、优选不大于8、尤其优选不大于6、更优选不大于4。
另外，在包括(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)、(IV-1)至(IV-48)的式和/或下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是下述的情况：至少一个R、Ra、Rb基团是具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团、或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或是具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或是具有5至60个芳族环原子并在烷基基团中具有1至10个碳原子并且可被一个或多个R1取代的芳基烷基或杂芳基烷基基团。
优选地，在包括(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)、(IV-1)至(IV-48)的式和/或下文详述的这些式的优选实施方式中，可以是下述的情况：至少一个R、Ra、Rb基团是具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或是具有5至60个芳族环原子并在烷基基团中具有1至10个碳原子并且可被一个或多个R1取代的芳基烷基或杂芳基烷基基团，更优选具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
另外，可优选是下述的情况：所述式(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)、(IV-1)至(IV-48)和/或下文详述的这些式的优选实施方式的结构/化合物具有至多一个且优选没有自由的烯式双键，其中芳族6元环优选与芳族5元环稠合。自由的烯式双键首先是并非芳族或杂芳族体系的一部分并且优选具有氢原子的-C＝C-基团。另外，自由的烯式双键是作为杂芳族5元环的一部分、如在例如呋喃或咪唑基团中实现的-C＝C-基团，这些基团在其中必须是自由形式。当所述C-C双键的碳原子与氢原子键合时，情况尤其如此。在另一个芳族或杂芳族环稠合的情况下，如例如在二苯并呋喃基或苯并咪唑基团中的情况，由于-C＝C-基团在此不是自由形式，所以不存在烯式双键。此外，如果所述C-C双键的两个碳原子通过优选由下述式(RA-1)至(RA-12)、式(RA-1a)至(RA-4f)和/或式(RB)的基团形成的环连接的话，则不存在烯式双键。
此外，可优选是下述的情况：所述式(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)、(IV-1)至(IV-48)和/或下文详述的这些式的优选实施方式的结构/化合物没有任何具有7个环原子的结构，不包括这里的桥连结构，尤其是双环和三环体系。
在本发明的一个优选实施方式中，可以是下述的情况：至少两个R、Ra、Rb基团与所述两个R、Ra、Rb基团与之结合的其它基团一起形成稠环，其中所述两个R、Ra、Rb基团形成至少一种式(RA-1)至(RA-12)的结构：
其中R1具有上文详述的定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb基团经其与所述其它基团结合的连接位点，并且其它符号具有以下定义：
Y7在每次出现时相同或不同并且是C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr’、O或S，优选C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、O或S；
Rc在每次出现时相同或不同并且是：F，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团、或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Rc基团一起或一个Rc基团与R1基团一起或与其它基团一起也可以形成环系；
s为0、1、2、3、4、5或6，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
t为0、1、2、3、4、5、6、7或8，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2；
v为0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，优选0、1、2、3或4，更优选0、1或2。
在本发明的一个优选实施方式中，所述至少两个R、Ra、Rb基团与所述两个R、Ra、Rb基团与之结合的其它基团一起形成稠环，其中所述两个R、Ra、Rb基团优选形成式(RA-1a)至(RA-4f)的结构中的至少一个：
其中虚线键表示所述两个R、Ra、Rb基团经其与所述其它基团结合的连接位点，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且符号R1、R2、Rc以及标记s和t具有上文、尤其是对于式(I)和/或式(RA-1)至(RA-12)详述的定义。
还可以是下述的情况：所述至少两个R、Ra、Rb基团形成式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构并且形成稠环，表示R、Ra、Rb基团来自相邻的X、Xa、Xb基团，或表示R、Ra、Rb基团各自与相邻的碳原子结合，其中这些碳原子优选通过键连接。
在一个更优选的构型中，至少两个R、Ra、Rb基团与所述两个R、Ra、Rb基团与之结合的其它基团一起形成稠环，其中所述两个R、Ra、Rb基团形成式(RB)的结构：
其中R1具有上文、尤其是对于式(I)阐述的定义，虚线键表示所述两个R、Ra、Rb基团经其与所述其它基团结合的键合位点，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且Y8是C(R1)2、NR1、NAr’、BR1、BAr’、O或S，优选C(R1)2、NAr’或O。
在此可以是下述的情况：所述至少两个R、Ra、Rb基团形成式(RB)的结构并形成稠环，表示R、Ra、Rb基团来自相邻的X、Xa、Xb基团，或表示R、Ra、Rb基团各自与相邻的碳原子结合，其中这些碳原子优选通过键连接。
更优选地，所述化合物包括至少一种式(V-1)至(V-12)的结构；更优选地，所述化合物选自式(V-1)至(V-12)的化合物，其中所述化合物具有至少一个稠环：
/>
其中符号Ra、Rb、Y2和Y5具有上文、尤其是对于式(I)和/或式(III-1)至(III-48)给出的定义，符号o表示连接位点，其它符号具有以下定义：
m为0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n为0、1、2或3，优选0、1或2；
j为0、1或2，优选0或1。
更优选地，所述化合物包括至少一种式(VI-1)至(VI-12)的结构；更优选地，所述化合物选自式(VI-1)至(VI-12)的化合物，其中所述化合物具有至少一个稠环：
/>
/>
其中符号R、Ra、Rb、Y2和Y5具有上文、尤其是对于式(I)和/或式(III-1)至(III-48)给出的定义，符号o表示所述稠环的连接位点，其它符号具有以下定义：
m为0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n为0、1、2或3，优选0、1或2；
j为0、1或2，优选0或1。
优选地，所述稠环，尤其是在式(V-1)至(V-12)和/或(VI-1)至(VI-12)中，是由至少两个R、Ra、Rb基团和所述两个R、Ra、Rb基团与之结合的其它基团形成的，其中所述至少两个R、Ra、Rb基团形成式(RA-1)至(RA-12)的结构和/或式(RB)的结构，优选式(RA-1)至(RA-12)的结构。
可优选是下述的情况：所述化合物具有至少两个稠环，其中至少一个稠环由式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构形成并且另一个环由式(RA-1)至(RA-12)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)的结构形成。
更优选地，所述化合物包括至少一种式(VII-1)至(VII-12)的结构；更优选地，所述化合物选自式(VII-1)至(VII-12)的化合物，其中所述化合物具有至少两个稠环：
/>
其中符号Ra、Rb、Y2和Y5具有上文、尤其是对于式(I)和/或式(III-1)至(III-48)给出的定义，符号o表示连接位点，其它符号具有以下定义：
m为0、1、2、3或4，优选0、1或2；
n为0、1、2或3，优选0、1或2；
j为0、1或2，优选0或1。
优选地，所述稠环中的至少一个，更优选这两个稠环，尤其在式(VII-1)至(VII-12)中，是由至少两个R、Ra、Rb基团和所述两个R、Ra、Rb基团与之结合的其它基团形成的，其中所述至少两个R、Ra、Rb基团形成式(RA-1)至(RA-12)的结构和/或式(RB)的结构，优选式(RA-1)至(RA-12)的结构。
尤其在式(V-1)至(V-12)、(VI-1)至(VI-12)和/或(VII-1)至(VII-12)中，可以是下述的情况：标记j、n和m的总和优选为0、1、2或3，更优选为1或2。
还可以是下述的情况：根据上述式的R、Ra、Rb、Rc、R1和R2取代基不与所述R、Ra、Rb、Rc、R1和R2取代基与之结合的所述环系中的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系。这包括与可键合到R、Ra、Rb、Rc和R1基团的可能存在的R1和R2取代基形成稠合的芳族或杂芳族环系。
当两个尤其可选自R、Ra、Rb、Rc、R1和/或R2的基团彼此形成环系时，该环系可以是单环或多环的脂族的、杂脂族的、芳族或杂芳族的。在这种情况下，所述一起形成环系的基团可以是相邻的，意味着这些基团与同一碳原子或与彼此直接键合的碳原子键合，或它们可以进一步彼此分开。另外，带有R、Ra、Rb、Rc、R1和/或R2取代基的环系也可通过键彼此连接，使得这可以造成闭环。在这种情况下，每个相应的键合位点优选都带有R、Ra、Rb、Rc、R1和/或R2取代基。
在一个优选的构型中，本发明的化合物可以由式(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)、(IV-1)至(IV-48)、(V-1)至(V-12)、(VI-1)至(VI-12)和/或(VII-1)至(VII-12)的结构中的至少一种表示。优选地，本发明的化合物，优选包含式(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)、(IV-1)至(IV-48)、(V-1)至(V-12)、(VI-1)至(VI-12)和/或(VII-1)至(VII-12)的结构的化合物，其分子量不大于5000g/mol、优选不大于4000g/mol、特别优选不大于3000g/mol、尤其优选不大于2000g/mol、最优选不大于1200g/mol。
另外，优选的本发明化合物的特征是它们是可升华的。这些化合物的摩尔质量通常小于约1200g/mol。
可优选是下述的情况：Ara在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲和联三苯叉，其各自可被一个或多个Ar或Ra基团取代。
式(I)的结构可包含Arb环，所述Arb环在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或Rb基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述Arb环可与R、Ar或Zc基团形成环系或所述Ara和Arb环一起可形成环系。因此，所述Arb环可包含Arb基团，所述Arb基团在每次出现时相同或不同并且是具有5至50个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或Rb基团取代的芳族或杂芳族环系。在这种情况下，该Arb基团与所述两个氮原子和所述硼原子形成优选具有5至8个、更优选5个或6个环原子的环。另外，可优选是下述的情况：所述Arb基团在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲或联三苯叉，其各自可被一个或多个Ar或Rb基团取代。
优选的芳族或杂芳族环系R、Ra、Rb、Rc、Ar’和/或Ar选自：苯基，联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯，三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，可通过1、2、3或4位连接的芴，可通过1、2、3或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1或2位键合的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1、2、3、4或9位连接的咔唑，可通过1、2、3或4位连接的二苯并呋喃，可通过1、2、3或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R1或R基团取代。
可优选下述的情况：至少一个R、Ra、Rb取代基在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自下式Ar-1至Ar-78的基团的芳族或杂芳族环系；优选地，所述R、Ra、Rb取代基要么形成稠环、优选根据式(RA-1)至(RA-12)或(RB)的结构的稠环，要么所述R、Ra、Rb取代基在每次出现时相同或不同并且选自H、D或选自下式Ar-1至Ar-78的基团的芳族或杂芳族环系，和/或Ar’基团在每次出现时相同或不同并且选自下式Ar-1至Ar-78的基团：
/>
/>
/>
/>
其中R1如上文定义，虚线键表示连接位点，另外：
Ar1在每次出现时相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每次出现时相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
p为0或1，其中p＝0意味着Ar1基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团直接与相应的基团键合；
q为0或1，其中q＝0意味着在该位置没有键合A基团并且代之以R1基团与相应的碳原子键合。
优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。
当上述式(Ar-1)至(Ar-78)的结构的基团具有两个或更多个A基团时，这些A基团的可能选项包括来自A的定义中的所有组合。在这种情况下优选的实施方式是其中一个A基团是NR1并且另一个A基团是C(R1)2或其中这两个A基团均是NR1或其中这两个A基团均是O的那些。
当A是NR1时，与该氮原子键合的R1取代基优选是具有5至24个芳族环原子并且也可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R1取代基在每次出现时相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系不具有其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团彼此直接稠合的任何稠合芳基基团并且其不具有任何这样的稠合杂芳基基团，并且所述环系在每种情况下也可被一个或多个R2基团取代。优选的是具有如上文对于Ar-1至Ar-11所列出的键合模式的苯基、联苯、三联苯和四联苯，其中这些结构可被一个或多个R2基团而不是被R1取代，但优选未被取代。还优选的是如上文对于Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58所列出的三嗪、嘧啶和喹唑啉，其中这些结构可被一个或多个R2基团而不是被R1取代。
接下来是对优选的R、Ra、Rb和Rc取代基的描述。
在本发明的一个优选实施方式中，R、Ra、Rb在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R、Ra、Rb取代基在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
还可以是下述的情况：至少一个R、Ra、Rb取代基在每次出现时相同或不同并且选自H、D、具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系、和N(Ar’)2基团。在本发明的一个更优选的实施方式中，所述R、Ra、Rb取代基要么形成根据式(RA-1)至(RA-12)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)的结构的环，要么所述R、Ra、Rb取代基在每次出现时相同或不同并且选自H、D、具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系、或N(Ar’)2基团。更优选地，R、Ra、Rb取代基在每次出现时相同或不同并且选自H或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、更优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系各自可被一个或多个R1基团取代。
可优选下述的情况：至少一个R、Ra、Rb取代基选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲或联三苯叉，其各自可被一个或多个R1基团取代。“取代基”的表述在此更特别意味着R、Ra、Rb不是H。另外，如果存在两个或更多个选自所提及的芳族或杂芳族基团的取代基的话，则所述R、Ra、Rb取代基可以相同或不同。
在另一个实施方式中，可以是下述的情况：至少一个R、Ra、Rb取代基选自o-联苯、o,o′-三联苯、o,o′,p-四联苯、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基三嗪-2-基、萘、菲、苣、螺二芴、联三苯叉、蒽、苯并蒽、芴和/或芘，其各自可被一个或多个R1基团取代。在此优选的是螺二芴、o-联苯、o,o′-三联苯、o,o′,p-四联苯、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基三嗪-2-基基团。如果存在两个或更多个选自所提及的芳族基团的取代基的话，则所述R、Ra、Rb取代基可以相同或不同。
具有选自o-联苯、o,o′-三联苯、o,o′,p-四联苯、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基三嗪-2-基、萘、菲、苣、螺二芴、联三苯叉、蒽、苯并蒽、芴和/或芘的基团的结构/化合物尤其适合用作电子传输材料和/或用作基质材料。
在本发明的一个优选实施方式中，Rc在每次出现时相同或不同并且选自：具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，Rc在每次出现时相同或不同并且选自：具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Rc在每次出现时相同或不同并且选自：具有1至5个碳原子的直链烷基基团或具有3至5个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，Rc在每次出现时相同或不同并且选自：具有1至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个Rc基团一起也可形成环系。更优选地，Rc在每次出现时相同或不同并且选自：具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，或具有6至12个芳族环原子、尤其是6个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个优选非芳族的R2基团取代，但优选未被取代；同时，两个Rc基团一起可形成环系。最优选地，Rc在每次出现时相同或不同并且选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团、或具有3至6个碳原子的支链烷基基团。最优选地，Rc是甲基基团或是苯基基团，其中两个苯基基团一起可形成环系，甲基基团比苯基基团优选。
优选的由所述R、Ra、Rb、Rc、或Ar或Ar’取代基表示的芳族或杂芳族环系选自：苯基，联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯，三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，可通过1、2、3或4位连接的芴，可通过1、2、3或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1或2位键合的萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1、2、3或4位连接的咔唑，可通过1、2、3或4位连接的二苯并呋喃，可通过1、2、3或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R、R1或R2基团取代。上文所列出的Ar-1至Ar-78结构是特别优选的，优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。关于Ar-1至Ar-78结构，应当说明，它们是以带有R1取代基而示出的。在Ar环系的情况下，这些R1取代基应被R代替，而在Rc的情况下，这些R1取代基应被R2代替。
其它合适的R、Ra、Rb基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每次出现时相同或不同，并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。Ar2、Ar3和Ar4中的芳族环原子总数在此不多于60个，优选不多于40个。
在此，通过选自C(R1)2、NR1、O和S的基团，Ar4和Ar2也可彼此键合和/或Ar2和Ar3彼此键合。优选地，在与氮原子的键的相应邻位，Ar4和Ar2彼此连接以及Ar2和Ar3彼此连接。在本发明的另一个实施方式中，Ar2、Ar3和Ar4基团均不彼此键合。
优选地，Ar4是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar4选自邻-、间-或对-苯亚基、或邻-、间-或对-联苯，其各自可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。最优选地，Ar4是未取代的苯亚基基团。
优选地，Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。特别优选的Ar2和Ar3基团在每次出现时相同或不同并且选自：苯，邻-、间-或对-联苯，邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-或2-萘基，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-、2-、3-或4-咔唑，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-、3-或4-吡啶，2-、4-或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R1基团取代。最优选地，Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同并且选自：苯，联苯，尤其是邻-、间-或对-联苯，三联苯，尤其是邻-、间-或对-三联苯或支链三联苯，四联苯，尤其是邻-、间-或对-四联苯或支链四联苯，芴，尤其是1-、2-、3-或4-芴，或螺二芴，尤其是1-、2-、3-或4-螺二芴。
在本发明的另一个优选实施方式中，R1在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每次出现时相同或不同并且选自：H，具有1至6个碳原子、尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团、或具有3至6个碳原子的支链或环状烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R5基团取代，但优选未被取代，或具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代、但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R2在每次出现时相同或不同并且是H、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述烷基基团或芳基基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
同时，在通过真空蒸发加工的本发明化合物中，所述烷基基团优选具有不多于五个碳原子、更优选不多于4个碳原子、最优选不多于1个碳原子。对于从溶液加工的化合物，合适的化合物还有被具有最多10个碳原子的烷基基团、尤其是支链烷基基团取代的那些化合物，或被低聚芳亚基基团例如邻-、间-或对-三联苯或支链的三联苯或四联苯基团取代的那些化合物。
还可以是下述的情况：所述化合物包括正好两个或正好三个式(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)、(IV-1)至(IV-48)、(V-1)至(V-12)、(VI-1)至(VI-12)和/或(VII-1)至(VII-12)的结构。
在一个优选的构型中，所述化合物选自式(D-1)和(D-17)的化合物：
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其中L1基团是连接基团，优选是键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，所使用的其它符号具有上文、尤其是对于式(I)和/或式(II-1)至(II-18)给出的定义。
在本发明的另一个优选实施方式中，L1是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系、优选具有6至12个碳原子的芳族环系，并且所述环系可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的，其中R1可具有上文、尤其是对于式(I)给出的定义。更优选地，L1是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述环系各自可被一个或多个R2基团取代，但优选是未取代的，其中R2可具有上文、尤其是对于式(I)给出的定义。
还优选地，式(D17)中所示的符号L1尤其在每次出现时相同或不同并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团与其它基团的相应原子直接键合，即通过所述芳族或杂芳族基团的原子键合。
还可以是下述的情况：式(D17)中的L1基团包含具有不多于四个、优选不多于三个、更优选不多于两个稠合芳族和/或杂芳族六元环的芳族环系，并优选不包含任何稠合芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。另外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选的是不具有稠合的结构，例如苯基、联苯、三联苯和/或四联苯结构。
合适的芳族或杂芳族环系L1的实例选自：邻、间或对-苯亚基，邻、间或对-联苯亚基，三联苯亚基、尤其是支链三联苯亚基，四联苯亚基、尤其是支链四联苯亚基，芴亚基，螺二芴亚基，二苯并呋喃亚基，二苯并噻吩亚基，和咔唑亚基；其各自可被一个或多个R1基团取代，但优选是未取代的。
在权利要求1限定的限制内，上述优选实施方式可根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选项同时发生。
根据以上详述的实施方式的优选化合物的实例是下表中所示的化合物：
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本发明化合物的优选实施方式在实施例中详细叙述，这些化合物可单独或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。
只要满足权利要求1中指定的条件，上述优选实施方式就可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选实施方式同时应用。
本发明的化合物原则上可通过多种方法制备。然而，发现下文所述的方法是特别合适的。
因此，本发明进一步提供了一种制备本发明的化合物的方法，其中合成具有Wa基团中的至少一种或Wa基团之一的前体的基本骨架，然后通过亲核芳族取代反应或偶联反应引入芳族或杂芳族基团。
包含具有Wa基团的基本骨架的合适化合物在许多情况下是可商购的，并且可通过已知的方法获得在实施例中详述的起始化合物，因此对这些方法进行参考。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它化合物反应，为此目的的必要条件是本领域技术人员已知的，并且在实施例中的详细说明为本领域技术人员实施这些反应给予了支持。
都会导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些反应。这些反应是众所周知的，并且实施例将为本领域技术人员提供进一步的指点。
本发明的化合物尤其可根据方案1和方案2来制备。在这种情形下，方案1特别显示了从肼衍生物进行本发明化合物的制备，可以形成如优选的化合物中存在的Arb环。方案2描述了通过不包含肼基团的羧酸衍生物进行的合成。相反，该基团是通过硝基基团和氨基基团的反应而形成的。
方案1：
方案2：
方案1和2中使用的符号的定义基本上对应于对于式(I)或这些结构的优选实施方式定义的符号，出于清楚的原因，省去了对所有符号的编号和完整表示。此外，为了清楚起见，在许多情况下省去了使用符号来表示杂芳族环中可能的氮原子，如特别是在式(I)、(II-1)至(II-18)和/或(III-1)至(III-48)中由符号X、Xa和Xb所示的。因此，这些细节应当作为说明来理解；本领域技术人员能够将上文和下文、尤其是实施例中所述的合成，应用于其中符号X、Xa和Xb中的一个或多个是氮的化合物。
以上详述的制备方法的原理原则上从相似化合物的文献中获悉并且可以容易地由本领域技术人员改造以制备本发明的化合物。更多的信息可以在实施例中找到。
通过这些方法，如有必要则继之以纯化，例如重结晶或升华，可以获得高纯度的本发明的化合物，优选纯度大于99％(通过1H NMR和/或HPLC确定)。
本发明的化合物也可与聚合物混合。同样可以将这些化合物共价地并入到聚合物中。被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯、或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物尤其可以这样。这些可用作制造相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选通过卤素官能团或硼酸官能团或通过可聚合的基团进行。另外可以通过这种基团来交联所述聚合物。本发明的化合物和聚合物可以以交联或未交联的层的形式使用。
因此，本发明进一步提供了低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种以上详述的式(I)的和该式的优选实施方式的结构或本发明的化合物，其中存在本发明的化合物或所述式(I)的和该式的优选实施方式的结构与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的一个或多个键。因此，根据所述式(I)的和该式的优选实施方式的结构的连键或所述化合物的连键，它们形成所述低聚物或聚合物的侧链或在主链内键合。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。关于低聚物、树枝状大分子和聚合物中本发明的化合物的重复单元，适用与上述相同的优选项。
为了制备所述低聚物或聚合物，将本发明的单体均聚或与其它单体共聚。优选的是其中式(I)的或上文和下文列举的优选实施方式的单元以0.01至99.9摩尔％、优选5至90摩尔％、更优选20至80摩尔％的程度存在的共聚物。形成聚合物基本骨架的合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026的)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181的)、对苯亚基(例如根据WO 92/18552的)、咔唑(例如根据WO2004/070772或WO 2004/113468的)、噻吩(例如根据EP 1028136的)、二氢菲(例如根据WO2005/014689的)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412的)、酮(例如根据WO 2005/040302的)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066的)或这些单元中的多种。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可以含有其它单元，例如空穴传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
另外特别感兴趣的是以高玻璃化转变温度为特征的本发明的化合物。在这一点上，尤其优选的是根据DIN 51005(2005-08版)确定的玻璃化转变温度为至少70℃、更优选至少110℃、更加优选至少125℃、尤其优选至少150℃的包含式(I)的或上文和下文列举的优选实施方式的结构的本发明化合物。
对于例如通过旋涂或通过印刷方法从液相加工本发明的化合物，则需要本发明的化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如，甲苯，苯甲醚，邻、间或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯、尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚基苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明进一步提供了包含至少一种本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂或组合物。所述其它化合物可以是例如溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。如果所述其它化合物包含溶剂，则该混合物在本文中被称为制剂。所述其它化合物或者可以是至少一种同样用于电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光体和/或基质材料，其中这些化合物不同于本发明的化合物。与有机电致发光器件相关的合适的发光体和基质材料在后文列出。所述其它化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还进一步提供了包含本发明的化合物和至少一种其它有机功能材料的组合物。功能材料通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、呈现TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料、和n型掺杂剂。
本发明进一步提供了本发明的化合物在电子器件、尤其是在有机电致发光器件中优选作为发光体、更优选作为绿色、红色或蓝色发光体的用途。在这种情况下，本发明的化合物优选表现出荧光性质，并因此优选提供荧光发光体。
可优选下述的情况：使用式(II-2)至(II-8)、(II-17)至(II-23)、(III-2)至(III-8)、(III-17)至(III-23)、(IV-2)至(IV-8)、(IV-17)至(IV-23)、(V-1)、(V-2)、(V-5)和/或(V-6)的结构/化合物作为发光体。
另外，式(I)的化合物或包含式(I)的结构的低聚物、聚合物或树枝状大分子可用作主体材料和/或电子传输材料。可优选是下述的情况：使用具有蒽基团的结构/化合物(Ar-76)至(Ar-78)、优选(Ar-78)、和/或式(II-9)、(II-10)、(II-24)、(II-25)、(III-9)、(III-10)、(III-24)、(III-25)、(IV-9)、(IV-10)、(IV-24)和/或(IV-25)的化合物作为电子传输材料和/或基质材料。
本发明还进一步提供了包含至少一种本发明的化合物的电子器件。本发明意义上的电子器件是包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。该元件也可包含无机材料或完全由无机材料形成的层。
所述电子器件选自：有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)、发光电化学电池(LEC)，有机激光二极管(O-激光器)，有机等离子体发光器件(D.M.Koller等人，自然光子学(Nature Photonics)2008，1-4)，有机集成电路(O-IC)，有机场效应晶体管(O-FET)，有机薄膜晶体管(O-TFT)，有机发光晶体管(O-LET)，有机太阳能电池(O-SC)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场猝熄器件(O-FQD)和有机电传感器，优选有机电致发光器件(OLED，sOLED，PLED，LEC等)，更优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)，尤其是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它也可包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，这些层的每一个不一定必须存在。在这种情况下，所述有机电致发光器件可以含有一个发光层，或它可以含有多个发光层。如果存在多个发光层，这些优选总体在380nm和750nm之间具有若干个发光峰值，致使总结果是发白色光；换句话说，在所述发光层中使用可发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可以是串联式电致发光器件，尤其是对于白色发光型OLED而言。
根据确切的结构，本发明的化合物可用于不同的层。优选的是在发光层中包含式(I)的或上文详述的优选实施方式的结构/化合物作为发光体、优选作为红色、绿色或蓝色发光体的有机电致发光器件。非常优选的是在发光层中包含式(I)的或上文详述的优选实施方式的结构/化合物作为荧光蓝色发光体的有机电致发光器件。在此尤其优选的是式(II-9)至(II-16)、(III-3)至(III-14)、(III-17)至(III-26)、(III-47)和(III-48)的结构/化合物，特别优选的是式(III-3)、(III-5)、(III-7)、(III-9)、(III-11)、(III-13)、(III-17)、(III-19)、(III-21)、(III-23)、(III-25)和(III-47)的结构/化合物。
当本发明的化合物用作发光层中的发光体时，优选的是使用已知作为基质材料的合适的基质材料(也称为主体材料)。
基于发光体和基质材料的总混合物，本发明化合物和基质材料的优选混合物含有99体积％和1体积％之间、优选98体积％和10体积％之间、更优选97体积％和60体积％之间、尤其是95体积％和80体积％之间的基质材料。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物含有1体积％和99体积％之间、优选2体积％和90体积％之间、更优选3体积％和40体积％之间、尤其是5体积％和20体积％之间的发光体。
可以与本发明化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦、或芳族的亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，二苯并呋喃衍生物，例如根据WO2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的，或双咔唑，例如根据JP 3139321 B2的。
另外，所使用的共主体可以是即使参与电荷传输也不会参与到显著程度的化合物，例如，如WO 2010/108579中所述的。具有大带隙并且本身即使参与发光层的电荷传输也至少不会参与到显著程度的化合物，尤其适合作为共基质材料与本发明的化合物组合。这样的材料优选是纯烃。这样的材料的实例可以在例如WO 2009/124627或WO 2010/006680中找到。
在一个优选的构型中，含有式(I)的或上文详述的优选实施方式的结构/化合物用作发光体的化合物优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)和/或作为TADF(热激活延迟荧光)主体材料的化合物组合使用。在此优选的是形成如WO 2012/133188中所述的超荧光体系和/或如US 2017271611中的超磷光体系。该组合是根据本发明的一个优选实施方式。
WO 2015/091716 A1和WO 2016/193243 A1公开了在发光层中既含有磷光化合物又含有荧光发光体的OLED，其中能量从磷光化合物转移到荧光发光体(超磷光)。因此，在这种情形下，磷光化合物充当主体材料。如本领域技术人员所知，与发光体相比，主体材料具有更高的单重态和三重态能量，以便来自主体材料的能量也将会以最大效率转移至发光体。现有技术中公开的体系恰好具有这样的能量关系。
本发明意义上的磷光被理解为指从具有较高自旋多重度的激发态、即自旋态>1的发光，尤其是从激发三重态的发光。在本申请的意义上，所有与过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有的铱、铂和铜络合物，都应被视为磷光化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是这样的化合物：其在被适当激发时发射优选在可见光区域内的光，并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属。优选使用的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可以见于以下申请：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/001990、WO 2018/019687、WO 2018/019688、WO 2018/041769、WO 2018/054798、WO 2018/069196、WO 2018/069197、WO 2018/069273、WO 2018/178001、WO 2018/177981、WO 2019/020538、WO 2019/115423、WO 2019/158453和WO 2019/179909。一般而言，根据现有技术用于磷光电致发光器件并且为有机电致发光领域内的本领域领域技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员无需付出创造性劳动就将能够使用其它磷光络合物。
本发明的化合物可优选与如上所述的TADF主体材料和/或TADF发光体组合使用。
被称为热激活延迟荧光(TADF)的过程例如由B.H.Uoyama等人，自然(Nature)2012，第492卷，234描述。为了实现该过程，在发光体中需要例如小于约2000cm-1的比较小的单重态-三线重间距ΔE(S1–T1)。为了打开原则上自旋禁阻的T1—→S1跃迁，除发光体之外，还可以在基质中提供具有强自旋轨道耦合的其它化合物，使得通过空间接近和由此在分子之间可能的相互作用来实现系间窜越，或通过发光体中存在的金属原子产生自旋轨道耦合。
有关超荧光体系的更多有价值的信息来源包括WO2012/133188(Idemitsu)、WO2015/022974(Kyushu Univ.)、WO2015/098975(Idemitsu)、WO2020/053150(Merck)和DE202019005189(Merck)。
有关超磷光体系的更多有价值的信息来源包括WO2015/091716A1,WO2016/193243A1(BASF)、WO01/08230A1(Princeton Univ.(Mark Thompson))、US2005/0214575A1(Fuji)、WO2012/079673(Merck)、WO2020/053314(Merck)和WO2020/053315(Merck)。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层直接邻接空穴注入层或阳极，和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极，如例如WO 2005/053051中所述。另外可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如例如WO 2009/030981中所述。
还优选的是下述的有机电致发光器件，其在空穴传导层中包含式(I)的或上述优选实施方式的结构/化合物作为电子传输材料。在此特别是具有蒽基团、优选式(Ar-76)至(Ar-78)的基团、优选(Ar-78)的基团的化合物，
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员无需付出创造性劳动就能够将已知用于有机电致发光器件的任何材料与所述式(I)的或上述优选实施方式的结构/化合物组合使用。
另外优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于通过升华工序涂覆一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加材料。然而，初始压力也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。该方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中材料通过喷嘴直接施加并由此结构化。
另外优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、胶版印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。为此目的，需要可溶性化合物，可溶性化合物通过例如适当的取代获得。
用于施加式(I)的或以上详述的其优选实施方式的化合物的制剂是新颖的。因此，本发明进一步提供了一种制剂，其含有至少一种溶剂以及根据式(I)的或以上详述的其优选实施方式的化合物。
另外，混合方法是可能的，例如，其中一个或多个层从溶液施加而一个或多个其它层通过气相沉积施加。
本领域技术人员通常知道这些方法，并且无需付出创造性劳动就能够将其应用于包含本发明的化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件具有比现有技术改善的寿命的特定特征。同时，所述电致发光器件的其它电子性质，如效率或工作电压，至少保持同样良好。在另一个变体中，与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件尤其具有改善的效率和/或工作电压以及更高的寿命的特征。
本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件，在一种或多种以下令人惊异地超越现有技术的优点上是引人注目的：
1.包含式(I)的或上文和下文列举的优选实施方式的结构/化合物作为发光体的电子器件、尤其是有机电致发光器件，具有FWHM(半峰全宽(Full Width Half Maximum))值非常低的很窄的发光带，并导致可通过低CIE y值识别的特别纯色的发光。在此特别令人惊讶的是，既提供了具有低FWHM值的蓝色发光体，又提供了在色彩光谱的绿色、黄色或红色区域内发光的具有低FWHM的发光体。
2.式(I)的或上文和下文列举的优选实施方式的本发明的结构/化合物表现出非常高的稳定性和寿命。
3.用式(I)的或上文和下文列举的优选实施方式的结构/化合物，可以避免在电子器件、尤其是有机电致发光器件中形成光损耗通道。因此，这些器件特征在于发光体的高PL效率和因此的高EL效率，以及基质向掺杂剂的优异的能量传递。
激子能量通常通过所谓的Dexter转移或通过转移而从发光层中的基质或主体传输到发光体。从主体或基质向本发明的发光体的/>能量转移(FRET)在此是特别优选的，因为它特别有效率，这导致电子器件具有特别好的性能数据(例如效率、电压和寿命)。发现能量优选通过/>转移从主体或基质转移到本发明的化合物。
这些上述优点不伴有其它电子性质的过高的劣化。
应当指出，本发明的范围覆盖了本发明中所述的实施方式的变体。除非被明确排除，否则本发明中公开的任何特征都可更换为服务于相同目的或等效或类似目的的替代特征。因此，除非另有说明，否则本发明中公开的任何特征都应该被认为是类属系列的示例或被认为是等效或类似的特征。
本发明的所有特征均可彼此以任何方式组合，除非特定的特征和/或步骤互相排斥。对于本发明的优选特征尤其如此。同样，非必要组合中的特征可以分开(而不组合)使用。
还应当指出，许多特征，尤其是本发明的优选实施方式的特征，本身应被视为创造性的，而不仅仅被视为本发明的一些实施方式。对于这些特征，可以寻求独立的保护，补充任何当前要求保护的发明或作为其替代方案。
本发明公开的技术教示可以被提取并与其它示例组合。
下面的实施例详细地说明本发明，没有任何意图以此限制本发明。本领域技术人员将能够利用所给出的信息在所公开的整个范围内实施本发明并且无需付出创造性劳动就能够制备本发明的其它化合物并且能够将其用于电子器件中或能够采用本发明的方法。
实施例：
除非另有说明，否则下面的合成都在保护性气体气氛下在干燥的溶剂中进行。金属络合物额外在避光或在黄光下处理。溶剂和试剂可以例如从Sigma-ALDRICH或ABCR购买。对于个别化合物，方括号中相应的数字或引用的编号与从文献得知的该化合物的CAS编号相关。在可以具有多种对映异构、非对映异构或互变异构形式的化合物的情况下，以代表性的方式显示一种形式。
从文献得知的合成子：
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合成子S的合成：实施例B1：
阶段A)：
合成类似于V.Bodmer-Narkevitch等人，Bioorg.Med.Chem.Lett.2010，(20)7011。将37.1g(100mmol)3-碘苯基二苯胺[1287245-66-2]、14.8g(110mmol)吲唑啉酮LS1[7364-25-2]、68.2g(220mmol)磷酸三钾、952mg(5mmol)碘化铜、1.14g(10mmol)rac-反式-1,2-二氨基环己烷[1121-22-8]、100g玻璃珠(直径3mm)和500ml二烷的混合物在回流下加热24小时。将所述混合物以二/>烷浆液的形式趁热通过硅藻土床过滤，将滤液减压浓缩，并将残余物加入到500ml二氯甲烷(DCM)中，用200ml的5％ EDTA水溶液洗涤三次并用300ml的饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸镁干燥。以DCM浆液的形式通过硅胶床过滤掉所述干燥剂，将滤液在减压下逐渐浓缩，同时用100ml甲醇连续替代蒸馏掉的DCM。抽滤出结晶的产物，用每次50ml甲醇洗两次，并减压干燥。通过快速色谱法实现纯化(A.Semrau的CombiFlashTorrent自动柱系统，硅胶，环己烷/乙酸乙酯(EA))。产率：20.5g(54mmol)，54％，纯度：通过1H NMR确定为约98％。
阶段B)：B1
向18.9g(50mmol)阶段A)中的B1在300ml甲苯中的经充分搅拌并冷却到-78℃的悬浮液滴加31.3ml(50mmol)n-BuLi(在正己烷中1.6M)，将所述混合物搅拌30分钟，然后使其在30分钟的过程中升温至0℃，再搅拌30分钟并再次冷却至-78℃。在非常充分的搅拌下，滴加50ml(50mmol)在正庚烷中的1N三氯化硼，使所述混合物升温至室温，再搅拌1小时，并减压除去溶剂。将残余物加入到300ml的邻二氯苯中，添加18.7ml(110mmol)的2,2,6,6-四甲基哌啶和40.0g(300mmol)的无水三氯化铝并将所述混合物在150℃搅拌20小时。冷却后，添加29.6ml(300mmol)1,4-二氮杂双环[2.2.2.]辛烷和100ml邻二氯苯的混合物，将所述混合物再搅拌1小时，以邻二氯苯浆液的形式通过硅藻土床过滤并用邻二氯苯彻底洗涤，将滤液浓缩至干。通过连续热提取(标准有机溶剂或其组合，优选乙腈/DCM 3:1至1:3)或通过快速色谱法(A.Semrau的CombiFlash Torrent自动柱系统，硅胶，RP硅胶，氧化铝，洗脱液：甲苯/正庚烷/三乙胺、乙腈/THF或DCM)和高真空下的最终分级升华或热处理(通常T约200-400℃，p约10-5至10-6毫巴)，来实现进一步的纯化。产率：3.2g(8.3mmol)，16.6％；纯度：通过1HNMR确定为约99.9％。
可以类似地制备以下化合物：
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实施例B100：
阶段A)：
制备类似于K.J.Wicht等人，J.Med.Chem.2016，59，6512。向1.85g(10mmol)的3-苯氧基苯胺[3586-12-7]在50ml DCM和10ml吡啶的混合物中的经充分搅拌并冷却至0℃的溶液滴加1.86g(10mmol)的2-硝基苯甲酰氯[610-14-0]在50ml DCM中的溶液。使所述反应混合物升温至室温并搅拌直到转化完成(约6小时)。将所述反应混合物倒在200ml冰水上，分离出有机相，每次用100ml水洗涤两次并用100ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥。过滤掉所述干燥剂，将滤液减压浓缩，并将残余物与30ml甲醇一起搅拌进行热提取。产率：3.0g(9.0mmol)，90％；纯度：通过1H NMR确定为约97％。
阶段B)：B100
程序类似于Y.Bao等人，Org.Lett.2020，22，6277。向3.34g(10mmol)2-硝基-N-(3-苯氧基苯基)苯甲酰胺[1286040-75-2]阶段A)、4.48g(50mmol)四羟基二硼烷[13675-18-8]和150ml甲醇的经充分搅拌并冷却至0℃的混合物中滴加2.40g(100mmol)的NaOH在140ml甲醇和10ml水的混合物中的溶液。将所述混合物在0℃再搅拌30分钟，然后使其升温至室温并在40℃下再搅拌16小时。然后滴加200ml的0.5N乙酸水溶液，并将所述混合物减压浓缩至约100ml。过滤出沉淀的产物，每次用30ml水洗涤三次并每次用100ml甲苯共沸干燥2次，通过减压干燥除去残余的甲苯。产率：2.54g(8.4mmol)，84％；纯度：通过1H NMR确定为约98％。
C)B100
程序类似于实施例B1的阶段B)。起始材料：3.02g(10mmol)的阶段B)。产率：440mg(1.41mmol)，14％；纯度：通过1H NMR确定为约99.9％。
可以类似地制备以下化合物：
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实施例：OLED的制造
1)真空加工的器件：
通过根据WO 2004/058911的一般方法来制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，所述方法针对在此描述的环境(层厚度的变化，所使用的材料)进行调整。
在下面的实施例中，介绍了多种OLED的结果。将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的干净玻璃板(在Miele实验室玻璃清洗机、Merck Extran洗涤剂中清洁)用UV臭氧预处理25分钟(PR-100UV臭氧发生器，UVP)，并且为了改善加工，在30分钟内涂覆20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-乙叉二氧噻吩)：聚(苯乙烯磺酸酯)，作为CLEVIOSTM P VP AI 4083购自德国Heraeus Precious Metals GmbH，从水溶液旋涂)，然后在180℃烘烤10分钟。这些涂层的玻璃板形成了向其施加OLED的基底。
1a)蓝色和绿色荧光OLED元件-BF和GF：
所有材料都在真空室中通过热气相沉积施加。发光层(EML)在此总是由至少一种基质材料(主体材料)SMB(见表1)和以特定体积比例通过共蒸发添加到所述基质材料中的发光掺杂剂(掺杂剂，发光体)B组成。以SMB:B(97:3％)这样的形式给出的详细信息在此意味着，材料SMB在层中以97％的体积比例和B以3％的比例存在。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成；见表1。用于制造OLED的材料如表5所示。
OLED以标准方式表征。为此目的，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以％计量)，它们作为亮度的函数由呈现郎伯发光特性的电流-电压-亮度特性(IUL特性)进行计算，还确定了寿命。电致发光光谱在1000cd/m2的亮度下确定，并将其用于确定色彩和FWHM(半峰全宽)。
OLED具有以下层结构：
基底
由掺杂有5％ NDP-9(可从Novaled商购)的HTM1构成的空穴注入层1(HIL1)，20nm
由HTM1构成的空穴传输层1(HTL1)，140nm
由HTM2构成的空穴传输层2(HTL2)，10nm
发光层(EML)，见表1
电子传输层(ETL2)，见表1
电子传输层(ETL1)，见表1
由ETM2构成的电子注入层(EIL)，1nm
由铝构成的阴极，100nm
表1：蓝色和绿色荧光OLED元件的结构
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表2：蓝色(420-499nm)和绿色(500-540nm)荧光OLED元件的结果
1b)超磷光OLED元件：
所有材料都在真空室中通过热气相沉积施加。发光层(EML)总是由至少一种基质材料(主体材料)TMM、(磷光)敏化剂PS和荧光发光体B组成。敏化剂PS和荧光发光体B通过共蒸发以特定的体积比例添加到主体材料TMM中。以TMM:PS(8％):B(1％)这样的形式给出的详细信息在此意味着，材料TMM在层中以91％的体积比例、PS以8％的比例和荧光发光体B以1％的比例存在。
蓝色超磷光OLED元件BH：
所述OLED基本上具有以下层结构：
基底
由掺杂有5％ NDP-9(可从Novaled商购)的HTM2构成的空穴注入层1(HIL1)，20nm
由HTM2构成的空穴传输层1(HTL1)，30nm
空穴传输层2(HTL2)，见表3
发光层(EML)，见表3
电子传输层(ETL2)，见表3
由ETM1(50％)和ETM2(50％)构成的电子传输层(ETL1)，20nm
由ETM2构成的电子注入层(EIL)，1nm
由铝构成的阴极，100nm
表3：蓝色超磷光OLED元件的构建
表4：结果
表5：所使用的材料的结构式
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表1和表3中所示的与本发明的材料相关的缩写，例如B3、B5、B7、B8、B12、B14、B16、B21、B34、B23、B24、B26、B28、B33、B35、B45、B48、B51和B107等，涉及上文在合成例中详细阐述的化合物。
本发明的化合物显示出窄的电致发光光谱，可通过相对较小的EL-FWHM值(电致发光-半峰全宽–EL发射光谱的峰高的一半处的宽度，以eV计)识别。窄的电致发光光谱导致色纯度显著改善(CIE y值较低)。此外，在低工作电压下获得了非常好的EQE值(外量子效率)，这导致器件的功率效率的显著改善，从而降低功耗。

Claims (17)

1.一种包含至少一种式(I)的结构的化合物，
其中所使用的其它符号如下：
Za，Zb在每次出现时相同或不同并且是N、CR，或Za、Zb基团形成Ara环，其中所述Ara环在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或Ra基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述Ara环与CO基团和Wa、Wb基团一起形成5元环；
Wa，Wb在每次出现时相同或不同并且是NR、NAr、NB(R)2或NB(Ar)2，其中Wa、Wb基团中的正好一个是NB(R)2、NB(Ar)2，并且Wa、Wb基团中的正好一个是NR、NAr，或Wa、Wb基团形成下式的环
其中Zc是R或Ar，所述Arb环在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个Ar或Rb基团取代的芳族或杂芳族环系，其中所述Arb环可与R、Ar或Zc基团形成环系或所述Ara和Arb环一起可形成环系，并且虚线表示与CO基团或Zb基团连接的键；
Ar在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；Ar基团在此可与至少一个Ar、R、Ra、Rb基团或其它基团形成环系；
R，Ra，Rb在每次出现时相同或不同并且是：H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar’)2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar’)2，C(＝O)N(R1)2，C(Ar’)3，C(R1)3，Si(Ar’)3，Si(R1)3，B(Ar’)2，B(R1)2，C(＝O)Ar’，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar’)2，P(＝O)(R1)2，P(Ar’)2，P(R1)2，S(＝O)Ar’，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar’，S(＝O)2R1，OSO2Ar’，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团、或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的杂芳硫基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二杂芳基氨基基团，或具有5至60个芳族环原子并在烷基基团中具有1至10个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳基烷基或杂芳基烷基基团；同时，两个R、Ra、Rb基团一起或与其它基团一起也可形成环系；
Ar’在每次出现时相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar’基团也可以通过单键的桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基连接在一起；
R1在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar”)2，N(R2)2，C(＝O)Ar”，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar”)2，P(Ar”)2，B(Ar”)2，B(R2)2，C(Ar”)3，C(R2)3，Si(Ar”)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系各自可被一个或多个R2基团取代，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个R1基团一起可形成环系；同时，一个或多个R1基团可与所述化合物的其它部分形成环系；
Ar”在每次出现时相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一碳原子、硅原子、氮原子、磷原子或硼原子键合的两个Ar”基团也可以通过单键的桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基连接在一起；
R2在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述基团或环系中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且所述基团或环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个R2取代基一起可形成环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述Wa、Wb基团形成下式的环
其中符号Arb和Zc具有上面给出的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其包括至少一种式(II-1)至(II-18)的结构：
其中符号R、Ar、Ara和Arb具有权利要求1中给出的定义，并且X在每次出现时相同或不同并且是N或CR。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其包含至少一种式(III-1)至(III-48)的结构：
/>
/>
/>
其中符号Ar和R具有权利要求1中给出的定义，并且其它符号如下：
X在每次出现时相同或不同并且是N或CR，条件是一个环中不多于两个X基团是N，其中R具有权利要求1中详述的定义，
Xa在每次出现时相同或不同并且是N或CRa，条件是一个环中不多于两个Xa基团是N，其中Ra具有权利要求1中详述的定义；
Xb在每次出现时相同或不同并且是N或CRb，条件是一个环中不多于两个Xb基团是N，其中Rb具有权利要求1中详述的定义；
Y1在每次出现时相同或不同并且是键、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，其中R具有上面、尤其是对于式(I)详述的定义，
Y2在每次出现时相同或不同并且是键、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，其中R具有上面、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y3在每次出现时相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，其中R具有上面、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y4在每次出现时相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、C(R)2、Si(R)2、O或S，其中R具有上面、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y5在每次出现时相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，其中R具有上面、尤其是对于式(I)详述的定义；
Y6在每次出现时相同或不同并且是N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(＝O)Ar、P(＝O)R、P(＝S)Ar、P(＝S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C＝O、C(R)2、Si(R)2、Ge(R)2、C＝NR、C＝NAr、C＝C(R)2、C＝C(R)(Ar)、O、S、Se、S＝O或SO2，其中R具有上面、尤其是对于式(I)详述的定义。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其包含至少一种式(IV-1)至(IV-48)的结构：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中符号R、Ra和Rb具有权利要求1中给出的定义，符号Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和Y6具有权利要求3中给出的定义，并且其它符号如下：
m为0、1、2、3或4；
n为0、1、2或3；
j为0、1或2；
k为0或1。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述式(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)和/或(IV-1)至(IV-48)的结构/化合物具有不多于一个烯式双键。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb基团与所述两个R、Ra、Rb基团与之结合的其它基团一起形成稠环，其中所述两个R、Ra、Rb基团形成至少一种式(RA-1)至(RA-12)的结构：
/>
其中R1具有上述定义，虚线键表示与所述两个R、Ra、Rb基团与之结合的基团的原子的连接位点，并且其它符号具有如下定义：
Y7在每次出现时相同或不同并且是C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr’、O或S；
Rc在每次出现时相同或不同并且是：F，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团、或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团、或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个Rc基团一起或一个Rc基团与R1基团一起或与其它基团一起也可以形成环系；
s为0、1、2、3、4、5或6；
t为0、1、2、3、4、5、6、7或8；
v为0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少两个R、Ra、Rb基团与所述两个R、Ra、Rb基团与之结合的其它基团一起形成稠环，其中所述两个R、Ra、Rb基团形成式(RB)的结构：
其中R1具有权利要求1中详述的定义，虚线键表示两个R、Ra、Rb、Rc、Rd基团经其与所述其它基团结合的连接位点，标记m为0、1、2、3或4，并且Y8是C(R1)2、NR1、NAr’、BR1、BAr’、O或S。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其包含至少一种式(V-1)至(V-12)的结构，其中所述化合物具有至少一个稠环：
/>
/>
其中符号Ra、Rb、Y1、Y2和Y5具有权利要求1或权利要求3中给出的定义，符号o表示连接位点，其它符号具有以下定义：
m为0、1、2、3或4；
n为0、1、2或3；
j为0、1或2。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于至少一个R、Ra、Rb取代基在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自下式Ar-1至Ar-78的基团的芳族或杂芳族环系：
/>
/>
/>
/>
其中R1具有上面给出的定义，虚线键表示与相应基团连接的键，另外：
Ar1在每次出现时相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每次出现时相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S；
p为0或1，其中p＝0意味着Ar1基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团直接与相应的基团键合；
q为0或1，其中q＝0意味着在该位置没有键合A基团并且代之以R1基团与相应的碳原子键合。
11.根据前述权利要求1至10中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物包括正好两个或正好三个式(I)、(II-1)至(II-18)、(III-1)至(III-48)、(IV-1)至(IV-48)和/或(V-1)至(V-12)的结构。
12.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至10中的任一项所述的化合物，其中所述化合物以一个或多个键来替换氢原子或取代基而与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接。
13.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子以及至少一种其它化合物，其中所述其它化合物优选选自一种或多种溶剂。
14.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子以及至少一种其它化合物，所述其它化合物选自荧光发光体、磷光发光体、呈现TADF的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
15.一种制备根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于合成具有Wa基团中的至少一种或Wa基团之一的前体的基本骨架，并通过亲核芳族取代反应或偶联反应引入芳族或杂芳族基团。
16.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途。
17.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子。
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