RU2626977C2 - Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств - Google Patents

Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств Download PDF

Info

Publication number
RU2626977C2
RU2626977C2 RU2014115454A RU2014115454A RU2626977C2 RU 2626977 C2 RU2626977 C2 RU 2626977C2 RU 2014115454 A RU2014115454 A RU 2014115454A RU 2014115454 A RU2014115454 A RU 2014115454A RU 2626977 C2 RU2626977 C2 RU 2626977C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
organic
group
formula
aromatic
Prior art date
Application number
RU2014115454A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014115454A (ru
Inventor
Аня ЯЧ
Амир Хоссайн ПАРХАМ
Кристоф ПФЛУММ
Филипп ШТЁССЕЛЬ
Йонас Валентин КРЁССЕР
Реми Манук АНЕМЬЯН
Томас ЭБЕРЛЕ
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2014115454A publication Critical patent/RU2014115454A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2626977C2 publication Critical patent/RU2626977C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65683—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Изобретение описывает производные карбазола формулы (1), где Υ представляет собой в каждом случае, одинаково или различно, CR; X является выбранным из C(R1)2; которые характеризуются тем, что присутствует, по крайней мере, одна группа R, которая означает, одинаково или различно в каждом случае, группу следующей формулы (2), и/или тем, что присутствует, по крайней мере, одна группа R1, которая означает следующую группу формулы (3), в частности, для применения в качестве триплетных материалов матрицы в органических электролюминесцентных устройствах. Также изобретение относится к процессу для получения соединений в соответствии с изобретением и к электронным устройствам, которые их включают. 6 н. и 4 з.п. ф-лы, 3 табл., 1 пр.

Description

Настоящее изобретение описывает производные карбазола, в частности, для применения в качестве триплетных материалов матрицы в органических электролюминисцентных устройствах. Изобретение также относится к процессу для получения соединений в соответствии с изобретением и к электронным устройствам, которые включают такие соединения.
Структура органических электролюминисцентных устройств (OLED), в которых используются органические полупроводники в качестве функциональных материалов, описывается, например, в US 4539507, US 5151629, ЕР 0676461 и WO 98/27136. Используемые излучающие вещества часто представляют собой органометаллические комплексы, которые демонстрируют фосфоресценцию вместо флуоресценции. Исходя из квантово-механических предпосылок, является возможным четырехкратная эффективность в отношении энергии и мощности при использовании органометаллических соединений в качестве излучателей фосфоресценции. В общем случае все еще существует потребность в улучшении OLED, в частности, также OLED, которые демонстрируют триплетную эмиссию (фосфоресценцию), например, в отношении эффективности, рабочего электрического напряжения и срока службы.
Свойства фосфоресцентных OLED определяются не только используемыми триплетными эмиттерами. В частности, другие используемые материалы, такие как, например, материалы матрицы, также представляют особое значение. Усовершенствование этих материалов может, таким образом, приводить к значительным улучшениям свойств OLED.
В соответствии с уровнем техники используются, среди прочих, индольные производные карбазола (например, в соответствии с WO 2007/063754 или WO 2008/056746) или инденовые производные карбазола (например, в соответствии с WO 2010/136109 или WO 2011/000455), в частности, те, которые являются замещенными электроноакцепторными гетероароматическими соединениями, такими, как триазин, в качестве материалов матрицы для излучателей фосфоресценции. Кроме того, используются производные бисдибензофурана (например, в соответствии с ЕР 2301926), например, в качестве материалов матрицы для излучателей фосфоресценции. Однако все еще существует потребность в усовершенствовании использования таких материалов матрицы, в частности, в отношении эффективности, срока службы и рабочего электрического напряжения такого устройства.
Задача настоящего изобретения заключается в обеспечении соединения, которое является приемлемым для применения в флуоресцентных или, в частности, в фосфоресцентных OLED, особенно в качестве материала матрицы. В частности, задача настоящего изобретения заключается в обеспечении материалов матрицы, которые также являются приемлемыми для OLED зеленой и, если это является желательным, также для голубой фосфоресценции, что приводит к хорошей эффективности и, длительному сроку службы и низкому рабочему электрическому напряжению. Свойства материалов матрицы, в частности, имеют огромное влияние на срок службы и эффективность органического электролюминисцентного устройства.
Неожиданно было обнаружено, что электролюминисцентные устройства, которые включают соединения следующей формулы (1), имеют усовершенствования по сравнению с уровнем техники, в частности, при использовании в качестве материалов матрицы для фосфоресцентных легирующих примесей.
Настоящее изобретение, таким образом, относится к соединению следующей формулы(1),
Figure 00000001
где следующее применяется к используемым символам:
Υ в каждом случае представляет собой, одинаково или различно, CR или Ν;
X является выбранным из C(R1)2, О, S, PR1, P(=O)R1 или BR1;
R, R1 в каждом случае представляет собой, одинаково или различно, Н, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, неразветвленный алкил, группу алкокси или тиоалкокси, содержащую от 1 до 40 С атомов, или разветвленный или циклический алкил, группу алкокси или тиоалкокси, содержащую от 3 до 40 С атомов, каждый из которых может быть замещенным одним или более радикалами R2, где одна или более СН2 групп, которые не являются соседними, могут быть заменены R2C=CR2, С≡С, Si(R2)2, С=O, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, О, S или CONR2, и где один или более атомов Η могут быть заменены D, F, Cl, Br, I, CN или ΝO2, или ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 5 до 60 атомов ароматического кольца, которые могут быть в каждом случае замещенными одним или более радикалами R2, или группу арилокси или гетероарилокси, содержащую от 5 до 40 атомов ароматического кольца, которые могут быть замещенными одним или более радикалами R2, или группу аралкила или гетероаралкила, содержащую от 5 до 40 атомов ароматического кольца, которые могут быть замещенными одним или более радикалами R2, или комбинацию этих систем; два или более заместителей R в данном случае, вместе с атомами, с которыми они связаны, или два заместителя R1, вместе с атомом, с которым они связаны, могут также образовывать моно- или полициклическую, алифатическую или ароматическую кольцевую систему друг с другом;
Ar в каждом случае представляет собой, одинаково или различно, ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, предпочтительно группу арила или гетероарила, содержащую от 5 до 40 атомов ароматического кольца, которые могут быть замещенными одним или более радикалами R3;
R2 в каждом случае представляет собой, одинаково или различно, Н, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, N(Ar)2, С(=O)Ar, Р(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR3=CR3Ar, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, неразветвленный алкил, группу алкокси или тиоалкокси, содержащую от 1 до 40 С атомов, или разветвленный или циклический алкил, группу алкокси или тиоалкокси, содержащую от 3 до 40 С атомов, каждый из которых может быть замещенным одним или более радикалами R3, где одна или более СН2 групп, которые не являются соседними, могут быть заменены R3C=CR3, С≡С, Si(R3)2, С=O, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, О, S или CONR3, и где один или более атомов Η могут быть заменены D, F, Cl, Br, I, CN или ΝO2, или ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 5 до 60 атомов ароматического кольца, которые могут быть в каждом случае замещенными одним или более радикалами R3, или группу арилокси или гетероарилокси, содержащую от 5 до 40 атомов ароматического кольца, которые могут быть замещенными одним или более радикалами R3, или группу аралкила или гетероаралкила, содержащую от 5 до 40 атомов ароматического кольца, которые могут быть замещенными одним или более радикалами R3, или комбинацию этих систем;
R3 в каждом случае представляет собой, одинаково или различно, Н, D или алифатический углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 С атомов, или группу арила или гетероарила, содержащую от 5 до 40 кольцевых атомов, или комбинацию этих групп;
при условии, что, если одна или более групп R, R1, R2, R3, Ar или Ar1 содержат гетероарильные группы, которые не соответствуют формулам (2), (3) или (4), то таковые не являются электроноакцепторными гетероарильными группами;
которое характеризуются тем, что присутствует, по крайней мере, одна группа R, которая означает, одинаково или различно в каждом случае, группу следующей формулы (2),
Figure 00000002
где пунктирная связь обозначает соединение группы формулы (2), R2 имеет указанные выше значения, и кроме того:
Q представляет собой С, если группа формулы (2) является связанной с Ar1 или с остатком молекулы посредством этой группы; или представляет собой, одинаково или различно в каждом случае, CR2 или N в других случаях;
Ζ представляет собой NR2 или S;
Ar1 представляет собой дивалентную ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 5 до 40 атомов ароматического кольца, которые могут быть замещенными одним или более радикалами R2;
p представляет собой 0 или 1;
и/или тем, что, присутствует, по крайней мере, одна группа R1, которая означает группу следующей формулы (3) или (4),
Figure 00000003
где пунктирная связь обозначает соединение группы формулы (3) или (4), R2, Ar1, Q и p имеют указанные выше значения, и кроме того:
W представляет собой NR2, О или S.
Арильная группа в контексте изобретения содержит от 6 до 60 С атомов; а гетероарильная группа в контексте изобретения содержит от 2 до 60 С атомов и, по крайней мере, один гетероатом, при условии, что сумма С атомов и гетероатомов составляет, по крайней мере, 5. Гетероатомы являются предпочтительно выбранными из Ν, О и/или S. Арильная группа или гетероарильная группа в данной заявке означает либо простое ароматическое кольцо, то есть, бензол, или простое гетероароматическое кольцо, например, тиофен, и т.д., или приконденсированную (слитую) группу арила или гетероарила, например, нафтален, антрацен, фенантрен, дибензофуран, и т.д. Ароматические кольца, связанные друг с другом с помощью одинарной связи, такие как, например, бифенил, напротив, не называются группой арила или гетероарила, а вместо этого называются ароматической кольцевой системой.
Ароматическая кольцевая система в контексте данного изобретения содержит от 6 до 80 С атомов в кольцевой системе. Гетероароматическая кольцевая система в контексте изобретения содержит от 2 до 60 С атомов и, по крайней мере, один гетероатом в кольцевой системе, при условии, что сумма атомов С и гетероатомов составляет, по крайней мере, 5. Гетероатомы являются предпочтительно выбранными из N, О и/или S. Ароматическая или гетероароматическая кольцевая система в контексте изобретения является предназначенной для обозначения системы, которая с необходимостью не содержит только группы арила или гетероарила, но вместо этого, в которой, дополнительно множество групп арила или гетероарила может быть связано с помощью неароматической единицы (предпочтительно менее чем10% атомов, отличных от Н), такой как, например, атом С, N или О. Таким образом, например, системы, такие как флуорен, 9,9'-спиробифлуорен, 9,9-диарилфлуорен, триариламин, диариловый этер, стилбен, и т.д., также являются предназначенными для того, чтобы считаться ароматическими кольцевыми системами в контексте изобретения, поскольку представляют собой системы, в которых две или более арильные группы являются соединенными, например, с помощью короткой алкильной группы. Кроме того, ароматические кольца, связанные друг с другом одинарной связью, такие как, например, бифенил, относятся к ароматической кольцевой в контексте заявки.
Электроноакцепторная гетероарильная группа в контексте настоящего изобретения определяется как 5-членная кольцевая гетероарильная группа, содержащая, по крайней мере, два гетероатома, например, имидазол, оксазолоксадиазол, и т.д., или как 6-членная кольцевая гетероарильная группа, содержащая, по крайней мере, один гетероатом, например, пиридин, пиримидин, пиразин, триазин, и т.д. Кроме того, 6-членный кольцевой арил или 6-членные кольцевые гетероарильные группы могут быть конденсированными на этих группах, так как, например, в бензимидазоле или хинолине.
Для целей настоящего изобретения алифатический углеводородный радикал или алкильная группа, или алкенильная, или алкинильная группа, которые могут типично содержать от 1 до 40 или также от 1 до 20 С атомов и в которых, кроме того, индивидуальные атомы H или СН2 группы могут быть замещенными упомянутыми выше группами, предпочтительно взят для обозначения радикалов метила, этила, н-пропила, и-пропила, н-бутила, и-бутила, втор-бутила, трет-бутила, 2-метилбутила, н-пентила, втор-пентила, циклопентила, н-гексила, циклогексила, н-гептила, циклогептила, н-октила, циклооктила, 2-этилгексила, трифторметила, пентафторэтила, 2,2,2-трифторэтила, этенила, пропенила, бутенила, пентенила, циклопентенила, гексенила, циклогексенила, гептенила, циклогептенила, октенила, циклооктенила, этинила, пропинила, бутинила, пентинила, гексинила, гептенила или октинила. Алкокси группа, содержащая от 1 до 40 С атомов, предпочтительно взята для понимания метокси, трифторметокси, этокси, н-пропокси, и-пропокси, н-бутокси, и-бутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, н-пентокси, втор-пентокси, 2-метилбутокси, н-гексокси, циклогексилокси, н-гептокси, циклогептилокси, н-октилокси, циклооктилокси, 2-этилагексилокси, пентафторэтокси или 2,2,2-трифторэтокси. Тиоалкильная группа, содержащая от 1 до 40 С атомов, взята для понимания, в частности, метилтио, этилтио, н-пропилтио, и-пропилтио, н-бутилтио,и-бутилтио, втор-бутилтио, трет-бутилтио, н-пентилтио, втор-пентилтио, н-гексилтио, циклогексилтио, н-гептилтио, циклогептилтио, н-октилтио, циклооктилтио, 2-этилагексилтио, трифторметилтио, пентафторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, этенилтио, пропенилтио, бутенилтио, пентенилтио, циклопентенилтио, гексенилтио, циклогексенилтио, гептенилтио, циклогептенилтио, октенилтио, циклооктенилтио, этинилтио, пропинилтио, бутинилтио, пентинилтио, гексинилтио, гептинилтио или октинилтио. В общем случае, группы алкила, алкенила, алкинила, алкокси или тиоалкила в соответствии с настоящим изобретением могут быть неразветвленными, разветвленными или циклическими, где одна или более СН2 групп, которые не являются соседними, могут быть заменены упомянутыми выше группами; кроме того, один или более H атомов могут также быть заменены D, F, Cl, Br, I, CN или NO2, предпочтительно F, Cl или CN, кроме того, предпочтительно F или CN, особенно предпочтительно CN.
Ароматическая или гетероароматическая кольцевая система, содержащая 5-80 атомов ароматического кольца, которые могут быть также в каждом случае замещенными упомянутыми выше радикалами и которые могут быть связаны посредством любого желательного положения на ароматической или гетероароматической группе, взята для того, чтобы обозначать, в частности, группы, которые имеют происхождение от бензола, нафталена, антрацена, бензантрацена, фенантрена, бензофенантрена, пирена, хризена, перилена, флуорантена, нафтацена, пентацена, бензопирена, бифенила, бифенилена, терфенила, трифенилена, флуорена, спиробифлуорена, дигидрофенантрена, дигидропирена, тетрагидропирена, цис- или транс-инденофлуорена, цис- или транс-инденокарбазола, цис- или транс-индолокарбазола, труксена, изотруксена, спиротруксена, спироизотруксена, фурана, бензофурана, изобензофурана, дибензофурана, тиофена, бензотиофена, изобензотиофена, дибензотиофена, пиррола, индола, изоиндола, карбазола, пиридина, хинолина, изохинолина, акридина, фенантридина, бензо-5,6-хинолина, бензо-6,7-хинолина, бензо-7,8-хинолина, фенотриазина, феноксазина, пиразола, индазола, имидазола, бензимидазола, нафтимидазола, фенантримидазола, пиридимидазола, пиразинимидазола, хинолинимидазола, оксазола, бензоксазола, нафтоксазола, антроксазола, фенантроксазола, изоксазола, 1,2-тиазола, 1,3-тиазола, бензотиазола, пиридазина, гексаазатрифенилена, бензопиридазина, пиримидина, бензопиримидина, хинолина, 1,5-диазаантрацена, 2,7-диазапирена, 2,3-диазапирена, 1,6-диазапирена, 1,8-диазапирена, 4,5-диазапирена, 4,5,9,10-тетраазаперилена, пиразина, феназина, феноксазина, фенотриазина, флуорубина, нафтиридина, азакарбазола, бензокарболина фенантролина, 1,2,3-триазола, 1,2,4- триазола, бензотриазола, 1,2,3-оксадиазола, 1,2,4-оксадиазола, 1,2,5-оксадиазола, 1,3,4-оксадиазола, 1,2,3-тиадиазола, 1,2,4-тиадиазола, 1,2,5-тиадиазола, 1,3,4-тиадиазола, 1,3,5- триазина, 1,2,4-триазина, 1,2,3-триазина, тетразола, 1,2,4,5-тетразина, 1,2,3,4-тетразина, 1,2,3,5-тетразина, пурина, птеридина, индолизина и бензотиадиазола или групп, которые имеют происхождение от комбинации этих систем. Каждая из этих групп может быть замещенной упомянутыми выше радикалами.
В предпочтительном воплощении изобретения радикал R1, который является связанным с атомом азота, означает ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 5 до 60 атомов ароматического кольца, предпочтительно, содержащую от 6 до 24 атомов ароматического кольца, которые могут также быть замещенными одним или более радикалами R2, или группу в соответствии с упомянутой выше формулой (3) или (4).
В дополнительном предпочтительном воплощении соединения в соответствии с изобретением X означает C(R1)2. В этом случае радикалы R1, которые являются связанными с атомом углерода, предпочтительно означают, одинаково или различно в каждом случае, неразветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 10 С атомов или разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от 3 до 10 С атомов, каждый из которых может быть замещенным одним или более радикалами R2, где одна или более групп, которые не являются соседними СН2 группами, могут быть заменены R2C=CR2, С≡С, Si(R2)2, С=O, О, S или CONR2, и где один или более Η атомов могут быть заменены D, F или CN, или ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 5 до 60, предпочтительно, содержащую от 5 до 24, атомов ароматического кольца, которые могут быть также замещенными одним или более радикалами R2. Два радикала R1, которые являются связанными с тем же атомом углерода, могут также образовывать алифатическую или ароматическую кольцевую систему друг с другом.
В дополнительном предпочтительном воплощении изобретения, максимально одна группа Υ на кольцо означает Ν, а оставшиеся группы Υ обозначают, одинаково или различно в каждом случае, CR. Υ особенно предпочтительно обозначает, одинаково или различно в каждом случае, CR.
Предпочтительные воплощения соединений формулы (1), таким образом, представляют собой соединения следующей формулы (5):
Figure 00000004
где используемые символы имеют указанные выше значения, и, как описывалось выше, присутствует, по крайней мере, одна из групп формул от (2) до (4).
Особенно предпочтительные воплощения структур формулы (5) представляют собой структуры следующей формулы (5а):
Figure 00000005
где используемые символы имеют указанные выше значения.
Особое предпочтение отдается структурам следующих формул (6), (7) и (8):
Figure 00000006
и очень предпочтительными являются соединения следующих формул (6а), (7а) и (8а):
Figure 00000007
Figure 00000008
где используемые символы имеют указанные выше значения.
Особое предпочтение отдается соединениям следующих формул (6b), (7b) и (8b):
Figure 00000009
где используемые символы имеют указанные выше значения.
Два радикала R1, которые в данном случае являются связанными с одним и тем же С атомом в формуле (6) или (6а) или (6b), могут также образовывать алифатическую, ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, например, флуорен, вместе с атомом углерода, с которым они являются связанными, и таким образом, формируют спиро систему.
Особое предпочтение отдается инденопроизводным карбазола, то есть соединениям формулы (6) или (6а), или (6b).
Как описывается выше, соединение в соответствии с изобретением содержит, по крайней мере, одну группу R формулы (2) и/или, по крайней мере, одну группу R1 формулы (3) или (4).
В дополнительном предпочтительном воплощении изобретения соединение формулы (1) содержит одну, две или три группы одной или более из формул от (2) до (4), особенно предпочтительно одну или две группы одной или более из формул от (2) до (4), очень предпочтительно одну группу одной из формул от (2) до (4).
Если соединение в соответствии с изобретением содержит группу формулы (3) или (4), то эта группа формулы (3) или (4) является предпочтительно связанной с атомом азота соединения, то есть, предпочтительно не с группой X.
Предпочтительные воплощения групп формул от (2) до (4) описваются ниже.
В предпочтительном воплощении изобретения максимально одна группа Q на кольцо в каждой из групп формул от (2) до (4) означает N и оставшиеся группы Q обозначают, одинаково или различно в каждом случае, CR2 или С, если группа Ar1 или оставшаяся часть молекулы является связанной с этой группой. В особенно предпочтительном воплощении изобретения Q означает С, если группа формулы (2) или (3) является связанной с Ar1 или с остатком молекулы с помощью этой группы, а оставшиеся группы Q обозначают, одинаково или различно, CR2, или в формуле (4) все Q означают CR2.
Предпочтительные воплощения формул от (2) до (4), таким образом, представляют собой группы следующих формул от (2а) до (4а):
Figure 00000010
где пунктирная связь обозначает соединение группы с остальной частью молекулы, а используемые символы и индексы имеют указанные выше значения, и в формулах (2а) и (3а) ни одна из групп R2 не является связанной в положении, в котором группа Ar1 или остальная часть молекулы является связанной.
Особенно предпочтительные воплощения формул от (2а) до (4а) представляют собой структуры формул (2b), (2с), (2d), (3b), (3с), (3d) и (4b):
Figure 00000011
Figure 00000012
где пунктирная связь обозначает соединение группы с остальной частью молекулы, а используемые символы и индексы имеют указанные выше значения.
В упомянутых выше структурах Ζ и W предпочтительно означают NR2, где R2 означает ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему в соответствии с упомянутым выше определением, которые могут быть также замещенными упомянутыми выше радикалами.
Кроме того, радикалы R2, которые являются связанными с упомянутым атомом углерода в упомянутых выше структурах, предпочтительно обозначают Н.
В дополнительном предпочтительном воплощении изобретения индекс p=0.
Особое предпочтение отдается структурам формул (2b), (3b) и (4b).
Если присутствует группа Ar1, то она предпочтительно означает дивалентную ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 6 до 24 атомов ароматического кольца, которая предпочтительно не содержит конденсированной группы арила или гетероарила, содержащей более, чем два шестичленных кольца, которые непосредственно конденсированы друг с другом. Предпочтительные группы Ar1 являются выбранными из группы, которая состоит из орто-, мета- или пара-бензола, орто-, мета- или пара-бифенила, терфенила, в частности, орто-, мета- или пара-терфенила, кватерфенила, в частности, орто-, мета- или пара-кватерфенила, флуорена, фурана, бензофурана, дибензофурана, дибензотиофена, пиррола, индола или карбазола. Эти группы могут быть замещенными одним или более радикалами R2, но они предпочтительно не являются замещенными. Если Ar1 означает флуорен, то он предпочтительно является замещенным в 9-положении двумя алкильными группами, каждая из которых содержит от 1 до 10 С атомов.
Упомянутые выше воплощения изобретения могут сочетаться друг с другом, если это является желательным. В частности, упомянутая выше общая формула (1) или предпочтительные воплощения могут сочетаться, если это является желательным, с формулами от (2) до (4) или предпочтительными воплощениями и с упомянутыми выше предпочтительными воплощениями других символов и индексов, если это является желательным. В предпочтительном воплощении изобретения упомянутые выше предпочтения существуют одновременно. Таким образом, в частности, является возможным сочетать каждую из формул (5), (5а), (6), (6а), (6b), (7), (7а), (7b), (8), (8а) и (8b) с каждой из формул (2а), (2b), (2с), (2d), (3а), (3b), (3с), (3d), (4а) и (4b).
Если один или более радикалов R, которые не являются равными H или D и не обозначают группу формулы (2) или (3), присутствуют в соединении общей формулы (1), то эти радикалы являются предпочтительно выбранными из группы, которая состоит из N(Ar)2, предпочтительно дифениламино, замещенного или незамещенного ариламина, неразветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 20 С атомов, предпочтительно от 1 до 10 С атомов, разветвленной алкильной группы, содержащей от 3 до 20 С атомов, предпочтительно от 1 до 10 С атомов, или ароматической или гетероароматической кольцевой системы, содержащей от 5 до 40 атомов ароматического кольца, которые могут быть замещенными одним или более радикалами R2. Ароматическая или гетероароматическая кольцевая система является предпочтительно выбранной из замещенного или незамещенного фенила, нафтила, тиофена, дибензотиофена, дибензофурана, трифениламина или комбинаций этих групп, каждая из которых может быть замещенной одним или более радикалами R2.
В дополнительном предпочтительном воплощении изобретения X в формуле (1) означает C(R1)2, где радикалы R1 образуют кольцевую систему друг с другом, так что формируется структура следующей формулы (9) или (10):
Figure 00000013
где используемые символы имеют указанные выше значения, a Υ предпочтительно означает, одинаково или различно в каждом случае, CR1.
Еще в одном дополнительном предпочтительном воплощении изобретения два соседних радикала R на основной структуре формулы (1) образуют ароматическую кольцевую систему, так, что образуется структура следующей формулы (11) или (12):
Figure 00000014
где используемые символы имеют указанные выше значения, а Υ предпочтительно означает, одинаково или различно в каждом случае, CR1.
Такие же предпочтения, как описывается выше, применяются к соединениям формул от (9) до (12).
Примеры соединений в соответствии с изобретением представляют собой структуры, показанные ниже:
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Соединения в соответствии с изобретением могут быть получены с помощью этапов синтеза, известных квалифицированному специалисту в области техники, таких как, например, бромирование, связывание Судзуки, связывание Ульмана, связывание Хартвига-Бухвальда, и т.д. Единицу одной из формул от (2) до (4) предпочтительно вводят в инденокарбазольную основную структуру или соответствующую производную с О или S в мостике с помощью связывания Судзуки, связывания Ульмана, связывания Хартвига-Бухвальда.
Таким образом, изобретение, кроме того, относится к процессу для получения соединения в соответствии с изобретением, которое характеризуется тем, что группу формулы (2), (3) или (4) вводят с помощью связывания Судзуки, связывания Ульмана, связывания Хартвига-Бухвальда.
Настоящее изобретение, кроме того, относится к смесям, которые включают, по крайней мере, одно соединение в соответствии с изобретением и, по крайней мере, одно дополнительное соединение. Дополнительное соединение может представлять собой, например, флуоресцентное или фосфоресцентное легирующее вещество, если соединение в соответствии с изобретением используется в качестве материала матрицы, в частности, фосфоресцентное легирующее вещество. Такие легирующие примеси упоминаются ниже в связи с органическими электролюминисцентными устройствами и также являются предпочтительными для смесей в соответствии с изобретением.
Для процессинга из раствора или жидкой фазы, например, путем нанесение покрытия методом центрифугирования или с помощью процессов фотолитографии, являются необходимыми растворы или композиции соединения или смеси в соответствии с изобретением. Может быть предпочтительным использовать смеси двух или более растворителей. Приемлемые и предпочтительные растворители представляют собой, например, толуол, анизол, о-, м- или п-ксилен, метил бензоат, диметил анизол, мезитилен, тетралин, вератрол, ТГФ, метил-ТГФ, тетрагидропиранил, хлорбензол, диоксан или смеси этих растворителей.
Настоящее изобретение, таким образом, кроме того, относится к композиции, в частности, к раствору, суспензии или миниэмульсии, которая включает, по крайней мере, одно соединение или смесь в соответствии с изобретением и один или более растворителей, в частности, органических растворителей. Способы, с помощью которых растворы этого типа могут быть получены, являются известными в области техники и описываются, например, в WO 2002/072714, WO 2003/019694 и литературе, которая там приводится.
Соединения и смеси в соответствии с изобретением являются приемлемыми для применения в электронных устройствах. Электронное устройство означает в данном случае устройство, которое включает, по крайней мере, один слой, который включает, по крайней мере, одно органическое соединение. Однако компонент может также включать неорганические материалы, а также слои, которые полностью состоят из неорганических материалов.
Настоящее изобретение, таким образом, кроме того, относится к применению соединения или смеси в соответствии с изобретением в электронном устройстве, в частности, в органическом электролюминисцентном устройстве.
Настоящее изобретение также, кроме того, относится к электронному устройству, которое включает, по крайней мере, одно соединение или смесь в соответствии с изобретением, упомянутые выше. Предпочтения, указанные выше для соединений, также применяются к электронным устройствам.
Электронное устройство является предпочтительно выбранным из группы, которая состоит из органических электролюминисцентных устройств (OLEDs, PLED), органических интегрированных блоков (O-IC), органических транзисторов с управляемым полем (O-FET) органических тонкопленочных транзисторов (O-TFT), органических светоизлучающих транзисторов (O-LET), органических фоточувствительных элементов (O-SC), органических чувствительных к красителю фотоэлементов, органических оптических детекторов, органических светочувствительных элементов, органических устройств для подавления поля (O-FQD), светоизлучающих электрохимических элементов (LEC), органических лазерных диодов (О-лазеры) и "органических плазмонных излучающих устройств" (D.M. Koller и др., Nature Photonics 2008, 1-4), предпочтительными являются органические электролюминисцентные устройства (OLED, PLED), в частности, фосфоресцентные OLED.
Органическое электролюминисцентное устройство включает катод, анод и, по крайней мере, один излучающий слой. Кроме этих слоев оно может также включать дополнительные слои, например, в каждом случае, один или более слоев введения дырок, слоев транспорта дырок, слоев блокирования дырок, слоев транспорта электронов, слоев введения электронов, экситон-блокирующих слоев, блокирующих электроны слоев и/или слоев образования зарядов. Также является возможным для внутренних слоев, которые имеют, например, экситон-блокирующую функцию, введение между двумя излучающими слоями. Однако следует указать на то, что каждый из этих слоев не обязательно должен присутствовать. Органическое электролюминисцентное устройство может включать один излучающий слой или ряд излучающих слоев. В случае присутствия ряда излучающих слоев, они предпочтительно имеют в общем случае множественное значение максимума эмиссии от 380 нм до 750 нм, что приводит в целом к белому излучению, то есть, в излучающих слоях используются различные излучающие соединения, которые являются способными к флуоресценции или фосфоресценции. Особое предпочтение отдается системам, содержащим три излучающих слоя, где эти три слоя демонстрируют голубое, зеленое и оранжевое или красное излучение (для основной структуры смотри, например, WO 2005/011013). Таковые могут представлять собой флуоресцентные или фосфоресцентные слои эмиссии или гибридные системы, в которых фруоресцентные и фосфоресцентные излучающие слои сочетаются друг с другом.
Соединение изобретения в соответствии с воплощением, указанным выше, может использоваться в различных слоях, в зависимости от конкретной структуры. Предпочтение отдается органическому электролюминисцентному устройству, которое включает соединение формулы (1) или в соответствии с предпочтительными воплощениями используется в качестве материала матрицы для излучателей флуоресценции или фосфоресценции, в частности, для излучателей фосфоресценции, и/или в слое транспорта электронов, и/или в слое блокирования электронов, или в экситон-блокирующем слое, и/или в слое транспорта дырок, в зависимости от конкретного замещения. Предпочтительные воплощения, указанные выше, также применяются для использования материалов в органических электронных устройствах.
В предпочтительном воплощении изобретения соединение формулы (1) или в соответствии с предпочтительными воплощениями используется в качестве материала матрицы для флуоресцентного или фосфоресцентного соединения, в частности, для фосфоресцентного соединения, в излучающем слое. Органическое электролюминисцентное устройство может включать один излучающий слой или множество излучающих слоев, где, по крайней мере, один излучающий слой включает, по крайней мере, одно соединение в соответствии с изобретением в качестве материала матрицы.
Если соединение формулы (1) или в соответствии с предпочтительными воплощениями используется в качестве материала матрицы для излучающего соединения в излучающем слое, то оно предпочтительно используется в комбинации с одним или более фосфоресцентными материалами (триплетные источники излучения). Фосфоресценция в контексте изобретения представляет собой люминисценцию в результате возбужденного состояния, имеющую спиновые мультиплетности > 1, в частности, в результате возбужденного триплетного состояния. Для целей этого применения все люминисцентные комплексы переходных металлов и комплексы люминисцентных лантаноидов, в частности, все комплексы иридия, платины и меди, могут рассматриваться в качестве фосфоресцентного соединения.
Смесь, которая включает соединение формулы (1) или в соответствии с предпочтительными воплощениями и излучающее соединение, содержит от 99 до 1 об.%, предпочтительно от 98 до 10 об.%, особенно предпочтительно от 97 до 60 об.%, в частности, от 95 до 80 об.%, соединения формулы (1) или в соответствии с предпочтительными воплощениями, на основе полной смеси, которая включает источник излучения и материал матрицы. В соответствии с этим смесь включает от 1 до 99 об.%, предпочтительно от 2 до 90 об.%, особенно предпочтительно от 3 до 40 об.%, в частности, от 5 до 20 об.%, источника излучения, на основе полной смеси, которая включает источник излучения и материал матрицы.
Дополнительное предпочтительное воплощение настоящего изобретения представляет собой применение соединения формулы (1) или в соответствии с предпочтительными воплощениями в качестве материала матрицы для фосфоресцентного источника излучения в комбинации с дополнительным материалом матрицы. Особенно приемлемые материалы матрицы, которые могут использоваться в комбинации с соединением формулы (1) или в соответствии с предпочтительными воплощениями, представляют собой ароматические кетоны, ароматические окиси фосфинов или ароматические сульфоксиды или сульфоны, например, в соответствии с WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 или WO 2010/006680, триариламины, производные карбазола, например, СВР (Ν,Ν-бис-карбазолилбифенил) или производные карбазола, раскрытые в WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, ЕР 1205527 или WO 2008/086851, индольные производные карбазола, например, в соответствии с WO 2007/063754 или WO 2008/056746, инденопроизводные карбазола, например, в соответствии с WO 2010/136109 и WO 2011/000455, азапроизводные карбазола, например, в соответствии с ЕР 1617710, ЕР 1617711, ЕР 1731584, JP 2005/347160, биполярные материалы матрицы, например, в соответствии с WO 2007/137725, силаны, например, в соответствии с WO 005/111172, азаборолы или бороновые эстеры, например, в соответствии с WO 2006/117052, производные триазина, например, в соответствии с WO 2010/015306, WO 2007/063754 или WO 2008/056746, комплексы цинка, например, в соответствии с ЕР 652273 или WO 2009/062578, производные диазасилола или тетра-азасилола, например, в соответствии с WO 2010/054729, производные диазафосфола, например, в соответствии с WO 2010/054730, соединенный мостиковой связью производные карбазола, например, в соответствии с US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107, WO 2011/088877 или в соответствии с неопубликованной заявкой ЕР 11003232.3, производные трифенилена, например, в соответствии с WO 2012/048781, или лактамы, например, в соответствии с WO 2011/116865 или WO 2011/137951. Дополнительные фосфоресцентный источник излучения, который излучает при более короткой длине волны, чем фактически существующий источник излучения, может также присутствовать в смеси в качестве совместного источника.
Приемлемые фосфоресцентные соединения (= триплетные источники излучения) представляют собой, в частности, соединения, которые излучают свет, предпочтительно в видимом диапазоне, при приемлемом возбуждении и в дополнение содержат, по крайней мере, один атом, имеющий атомное число больше, чем 20, предпочтительно больше чем 38 и меньше чем 84, особенно предпочтительно больше чем 56 и меньше чем 80, в частности, металл, имеющий такое атомное число. Используемые излучатели фосфоресценции предпочтительно представляют собой соединения, которые содержат медь, молибден, вольфрам, рений, рутений, осмий, родий, иридий, палладий, платину, серебро, золото или европий, в частности, соединения, которые содержат иридий или платину. Для целей настоящего изобретения все люминисцентные соединения, которые содержат упомянутые выше металлы, рассматриваются в качестве фосфоресцентных соединений.
Примеры источников излучения, описанных выше, можно обнаружить в WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, ЕР 1191613, ЕР 1191612, ЕР 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339 или WO 2012/007086. В общем случае, являются приемлемыми все фосфоресцентные комплексы, как используется в соответствии с уровнем техники для фосфоресцентных OLED и как является известным квалифицированному специалисту в области органической электролюминисценции, и квалифицированный специалист будет в состоянии использовать дополнительные фосфоресцентные комплексы без изобретательского шага.
В дополнительном воплощении изобретения органическое электролюминисцентное устройство в соответствии с изобретением не содержит отдельного слоя введения дырок и/или слоя транспорта дырок, и/или слоя блокирования дырок, и/или слоя транспорта электронов, то есть, излучающий слой непосредственно граничит со слоем введения дырок или анодом, и/или излучающий слой непосредственно граничит со слоем транспорта электронов или слоем введения электронов или катодом, как описывается, например, в WO 2005/053051. Кроме того, является возможным использовать металлический комплекс, который является идентичным или подобным металлическому комплексу в излучающем слое, в качестве материала транспорта дырок или материала введения дырок, который непосредственно примыкает к излучающему слою, как описывается, например, в WO 2009/030981.
Кроме того, является возможным использовать соединения в соответствии с изобретением в слое транспорта дырок или в слое введения дырок, или в экситон- или электронблокирующем слое.
В дополнительных слоях органического электролюминисцентного устройства в соответствии с изобретением является возможным использовать все материалы, которые обычно используются в соответствии с уровнем техники. Квалифицированный специалист в данной области техники может, таким образом, при отсутствии изобретательского шага использовать все материалы, известные для органических электролюминисцентных устройств в комбинации с соединениями формулы (1) в соответствии с изобретением или в соответствии с предпочтительными воплощениями.
Предпочтение, таким образом, отдается органическому электролюминисцентному устройству, которое характеризуется тем, что один или более слоев применяются с помощью процесса сублимации, при котором материалы наносятся с помощью испарения в вакуумных сублимационных единицах при исходном давлении меньше чем 10-5 мбар, предпочтительно меньше чем 10-6 мбар. Однако также является возможным, чтобы исходное давление было ниже или выше, например, было меньше чем 10-7 мбар.
Предпочтение также отдается органическому электролюминисцентному устройству, которое характеризуется тем, что один или более слоев применяются с помощью процесса OVPD (органическое парофазное нанесение слоя) или с помощью сублимации газа-носителя, где материалы применяются при давлении от 10-5 мбар до 1 бар. Особый случай этого процесса представляет собой процесс OVJP (органическая парофазная струйная печать), где материалы непосредственно наносятся с помощью форсунки и, таким образом, являются структурированными (например M.S. Arnold и др., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Предпочтение, таким образом, отдается органическому электролюминисцентному устройству, которое характеризуется тем, что один или более слоев получают из раствора, как, например, с помощью нанесения покрытия методом центрифугирования, или при использовании средств любого процесса фотолитографии, такого как, например, краскоструйная печать, LITI (светоиндуцированное термическое формирование изображений), растровая печать, флексографическая печать, оффсетная печать или печать при использовании распылителя.
Растворимые соединения, которые получают, например, путем приемлемой замены, являются необходимыми для этой цели. Эти процессы также являются особенно приемлемыми для олигомеров, дендримеров и полимеров.
Также являются возможными гибридные процессы, в которых, например, один или более слоев наносятся в форме раствора, а один или более дополнительных слоев наносятся с помощью парофазного осаждения. Таким образом, является возможным, например, наносить излучающий слой из раствора и наносить слой транспорта электронов путем парофазного осаждения.
Эти процессы в общем случае являются известными квалифицированному специалисту в данной области техники и могут применяться при отсутствии изобретательского шага к органическим электролюминисцентным устройствам, которые включают соединения в соответствии с изобретением.
Соединения в соответствии с изобретением обладают одним или более из следующих удивительных преимуществ по сравнению с уровнем техники при использовании в органических электролюминисцентных устройствах:
1. Коэффициент использования энергии соответствующих устройств становится выше по сравнению с системами в соответствии с уровнем техники.
2. Стабильность соответствующих устройств становится выше по сравнению с системами в соответствии с уровнем техники, что явствует, в частности, из значительно более длительного срока службы.
3. Органические электролюминисцентные устройства в соответствии с изобретением имеют сниженное рабочее электрическое напряжение.
4. Если соединения в соответствии с изобретением используются в качестве материала матрицы для источника излучения фосфоресценции, то является возможным достичь очень хороших результатов с низкой концентрацией электронного излучателя в диапазоне меньше, чем 10 об.%
5. Соединения в соответствии с изобретением обладают очень хорошей термостабильностью.
Изобретение иллюстрируется более подробно следующими примерами при отсутствии намерения ограничить его таковыми.
ПРИМЕРЫ
Осуществляли следующий процесс синтеза, если не указано иное, в атмосфере защитного газа в высушенных растворителях. Растворители и реагенты могут быть закуплены, например, от Sigma-ALDRICH или ABCR. В каждом случае являются также указанными соответствующие CAS номера для соединений, известных из литературы.
Часть А: Синтез предшественников
Figure 00000024
S1: 3-Бром-9-[1,1';3',1'']терфенил-5'-ил-9Н-карбазол
10 г (41 ммоль) 3-бром-9Н-карбазола (CAS 86-74-8) и 16 г (45 ммолей, 1,1 экв.) 5'-иод-[1,1';3',1'']терфенила растворяли в 500 мл п-ксилена вместе с 51 г (270 ммолей, 6,6 экв.) элементной меди, 115 г (540 ммолей, 13 экв.) карбоната калия и 0,52 г (4,5 ммоля, 0,11 экв.) 18-краун-6 и нагревали при кипении. Когда реакция завершалась, смесь трижды экстрагировали с помощью воды, органическую фазу высушивали над сульфатом натрия, растворитель удаляли в вакууме, и полученную твердую фазу очищали с помощью колоночной хроматографии (этилаацетат/гептан), что обеспечивало получение 17 г (36 ммолей, 53%) продукта.
Figure 00000025
Figure 00000026
S5: 9-[1,1';3',1'']-Терфенил-5'-ил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-9Н-карбазол
20 г (42 ммоля) 3-бром-9-[1,1';3',1'']терфенил-5'-ил-9Н-карбазола S1, 13 г (50 ммолей, 1,2 экв.) бис(пинаколато)диборана (CAS 73183-34-4) и 12 г (130 ммолей, 3 экв.) ацетата калия первоначально вводили в 300 мл 1,4-диоксана и подвергали дегазации с помощью азота в течение 30 минут. Последовательно прибавляли 470 мг (0,84 ммоля, 0,02 экв.) 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцена и 190 мг (0,84 ммоля, 0,02 экв.) палладия(II) ацетата и нагревали до внутренней температуры 100°С. Когда реакция завершалась, этил ацетат прибавляли к партии, и смесь трижды экстрагировали с помощью воды. Выпаривали органическую фазу, и бороновый эстер осаждали из гептана. Перекристаллизация из ацетонитрила обеспечивала получение 20 г (38 ммолей, 91%) продукта.
Figure 00000027
Figure 00000028
Часть В: Синтез соединений в соответствии с изобретением
Figure 00000029
В1: 12,12-Диметил-10-(9-[1,1';3',1'']терфенил-5'-ил-9Н-карбазол-3-ил)-10,12-дигидро-10-азаиндено[2,1-b]флуорен
7,6 г (33 ммоля) 12,12-диметил-10,12-дигидро-10-азаиндено[2,1-b]-флуорена (WO 2010/136109), 17 г (36 ммолей, 1,1 экв.) 3-бром-9-[1,1';3',1'']терфенил-5'-ил-9H-карбазола S1 и 12,1 г (12 ммолей, 0,36 экв.) иодида меди(I) суспендировали в 1 л 1,4-диоксана с 150 г (706 ммолей, 4 экв.) фосфата калия. Реакционную смесь последовательно подвергали дегазации в течение 30 минут, и 17,6 мл (147 ммолей, 0,83 экв.) транс-циклогексиламина прибавляли в защитной газовой среде. Партию нагревали при кипении в течение 12 часов, и тогда, когда реакция завершалась, прибавляли дихлорметан. Осажденное твердое вещество отфильтровывали путем аспирации, растворяли в толуоле и фильтровали через силикагель. После удаления растворителя в вакууме остаток многократно перекристаллизовывали из толуола/гептана и в завершение сублимировали. Это обеспечивало получение 17,6 г (33,5 ммоля, 57%) бесцветного твердого вещества, имеющего ВЭЖХ чистоту >99,9%.
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
В28: 12,12-Диметил-10-фенил-7(9-[1,1';3',1'']терфенил-5'-ил-9Н-карбазол-3-ил)-10,12-дигидро-10-азаиндено[2,1-b]флуорен
20 г (38 ммолей) 9-[1,1';3',1'']-терфенил-5'-ил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-9Н-карбазола S5 и 17 г (38 ммолей, 1 экв.) 7-бром-12,12-диметил-10-фенил-10,12-дигидро-10-азаиндено[2,1-b]флуорена (WO 2010/136109) изначально вводили в 250 мл ацетона, и прибавляли 62 мл (84 ммоля, 2,2 экв.) гидроксида тетраэтиламмония (20% раствор в воде). Реакционную подвергали дегазации с помощью азота в течение 30 минут и последовательно прибавляли 0,88 г (0,76 ммоля, 0,02 экв.) тетракис(трифенилфосфин) палладия (0) d, и смесь перемешивали в течение ночи при 50°С. Осажденное твердое вещество отфильтровывали путем аспирации и очищали с помощью горячей экстракции, повторяли перекристаллизацию из гептана/толуола и осуществляли заключительную сублимацию, что обеспечивало получение 14 г (19 ммолей, 51%) продукта, имеющего ВЭЖХ чистоту >99,9%.
Figure 00000036
Figure 00000037
3,7-дибром-5-фенилдибензофосфол 5-оксид:
66 мл (106 ммолей, 2,0 экв.) н-бутиллития (1,6 Μ в гексане) прибавляли к раствору 30 г (53 ммоля) 4,4'-дибром-2,2'-дииодбифенила в 500 мл сухого ТГФ при -78°С, и смесь перемешивали при этой температуре в течение 30 минут. 11 г (56 ммолей, 1,06 экв.) оксида дихлорфенилфосфина последовательно прибавляли по каплям, и когда реакция завершалась, реакционную смесь нагревали до комнатной температуры. После гидролиза при использовании воды органическю фазу экстрагировали с помощью этера, и объединенные органические фазы высушивали над сульфатом натрия. Удаляли растворитель в ротационном испарителе, и полученный сырьевой продукт очищали путем колоночной хроматографии (гептан/этилацетат 6:1), что обеспечивало получение 20 г (45 ммолей, 85%) продукта.
3-Бром-5-фенилдибензофосфол 5-оксид:
20 г (45 ммолей) 3,7-дибром-5-фенилдибензофосфол 5-оксида в 400 мл сухого ТГФ охлаждали до -78°С, и 28 мл (45 ммолей, 1,0 экв.) н-бутиллития (1,6 Μ в гексане) медленно прибавляли при этой температуре. Через 1 час смесь медленно нагревали до комнатной температуры, прибавляли 50 мл 1М HCl, и смесь перемешивали в течение дополнительных 2 часов. Смесь последовательно экстрагировали с помощью этил ацетата, промывали водой, и объединенные органические фазы высушивали над сульфатом натрия. Растворители удаляли в ротационном испарителе, и полученный продукт использовали без этапов дополнительной очистки, что обеспечивало получение 16 г (43 ммол, 96%) монобромида.
(2-Хлорфенил)-(5-оксо-5-фенил-5Н-5лямбда*5*-дибензофосфол-3-ил)амин:
16 г (43 ммоля) 3-бром-5-фенилдибензофосфол 5-оксида изначально вводили в 400 мл толуола вместе с 6,6 мл (52 ммоля, 1,2 экв.) 2-хлоранилена и 11 г (112 ммолей, 2,6 экв.) трет-бутоксида натрия и 480 мг (0,86 ммоля, 0,2 экв.) DPPF и прибавляли 97 мг (0,43 ммоля, 0,01 экв.) ацетата палладия. Реакционную смесь нагревали при кипении в течение ночи, и когда реакция завершалась, прибавляли 200 мл воды. Разделяли фазы, и водную фазу экстрагировали с помощью толуола. Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом натрия и фильтровали через оксид алюминия. Растворитель удаляли в вакууме, и полученный остаток очищали путем колоночной хроматографии (гептан/этилацетат 5:1), что обеспечивало получение 16 г (39 ммолей, 91%) продукта.
12-Фенил-10Н-10-аза-12-фосфаиндено[2,1-b]флуорен 12-оксид:
16 г (39 ммолей) (2-хлорфенил)-(5-оксо-5-фенил-5Н-5лямбда*5*-дибензофосфол-3-ил)амина и 14 г (100 ммолей, 2,6 экв.) карбоната калия изначально вводили в 250 мл н-метил-2-пирролидона и прибавляли 1,4 г (13 ммолей, 0,34 экв.) пивалевой кислоты. 3,1 мл 1М раствора три-трет-бутилфосфина в толуоле (3,1 ммоля, 0,08 экв.) и последовательно прибавляли 440 мг (2,0 ммоля, 0,05 экв.) ацетата палладия, и реакционную смесь нагревали в течение ночи при внутренней температуре 130°С. Партию охлаждали до комнатной температуры и прибавляли 300 мл толуола и 100 мл воды. Водную фазу трижды экстрагировали с помощью толуола, и объединенные органические фазы также три раза промывали с помощью воды и, в завершение, высушивали над сульфатом натрия. После удаления растворителя полученный сырьевой продукт очищали путем колоночной хроматографии, что обеспечивало получение 13 г (35 ммолей, 89%) продукта.
В31: 12-Фенил-10-(9-фенил-9Н-карбазол-3-ил)-10Н-10-аза-12-фосфаиндено[2,1-b]флуорен 12-оксид:
Эксперименты осуществляли аналогично В1, что обеспечивало получение 14 г (23 ммоля, 67%) целевого продукта В31.
Часть С: Сравнение термостабильности
Если 100 мг соединения ICvCbz1 расплавляли в стеклянной ампуле в вакууме (давление приблизительно 10-2 мбар) и продукт сохраняли при 310°С в течение 14 дней в печи, то чистота в соответствии с ВЭЖХ изменялась с 99,7% до 89,2%. При использовании соединения В29 чистота в соответствии с ВЭЖХ в той же процедуре изменялась с 99,8% до 99,6%, то есть, образуется значительно меньше продуктов распада при той же термальной нагрузке. Это представляет собой значительное промышленное преимущество, поскольку материалы при промышленном получении органических электролюминисцентных устройств подвергаются действию высоких температур в течение длительного времени.
Часть D: Органические электролюминисцентные устройства
OLED в соответствии с изобретением и OLED в соответствии с уровнем техники получали при использовании общего процесса в соответствии с WO 2004/058911, который является адаптированным к условиям, описанным в данной заявке (вариация толщины слоя, материалы).
Данные в отношении OLED являются представленными ниже в Примерах V1-Е17 (смотри Таблицы 1 и 2). Стеклянные планшеты, покрытые структурированным ITO (оксид индия олова) толщиной 50 нм, покрывали с помощью 20 нм PEDOT:PSS (поли(3,4-этилендиокситиофен)поли(стиренсульфонат), закупленного как CLEVIOS™ Ρ VP AI 4083 от Heraeus Precious Metals GmbH, Германия, который наносили при использовании нанесения покрытия методом центрифугирования из водного раствора) для улучшенного процессинга. Эти стеклянные планшеты с покрытием образовывали субстраты, к которым применяли OLED. OLED имели следующую структуру слоев: субстрат / слой транспорта дырок (HTL) / промежуточный слой (IL) / слой блокирования электронов (EBL) / эмиссионный слой (EML) / слой блокирования дырок (HBL) / слой транспорта электронов (ETL) и, в завершение, алюминиевый катод толщиной 100 нм. Точная структура OLED является представленной в Таблице 1. Материалы, используемые для получения OLED, представлены в Таблице 3.
Все материалы наносили с помощью парофазного осаждения в вакуумной камере. Эмиссионный слой всегда состоял, по крайней мере, из материала матрицы (материал основа) и излучающего легирующего вещества (источника излучения), который является смешанным с материалом матрицы или материалами в определенных объемных соотношениях посредством совместного выпаривания. Обозначение, такое, как IC1:IC2:TEG1 (30%:60%:10%), в данной заявке означает, что материал IC1 является представленным в слое в объемном соотношении 30%, IC2 является представленным в слое в объемном соотношении 60% и TEG1 является представленным в слое в объемном соотношении 10%. Аналогичная ситуация применяется к слою транспорта электронов.
OLED характеризуются при использовании стандартных способов. С этой целью определяли электролюминисцентные спектры, коэффициент полезного действия тока (который измеряется в кд/А), коэффициент использования энергии (который измеряется в лм/Ват) и внешнюю квантовую эффективность (EQE, которая измеряется в процентах) в качестве функции плотности светового потока, подсчитанного из характеристических линий силы электрического тока/напряжения/ плотности светового потока (IUL характеристические линии), принимая во внимание характеристики эмиссии Ламберта и срок службы. Из этого рассчитывали спектры электролюминисценции при плотности светового потока 1000 кд/м2 и CIE 1931 x и y цветные координаты. Обозначение U1000 в Таблице 2 обозначает напряжение, необходимое для плотности светового потока 1000 кд/м2. СЕ1000 и РЕ1000 означает силу электрического тока и коэффициент использования энергии, который достигается при 1000 кд/м2. В завершение, EQE означает внешнюю квантовую эффективность при рабочей плотности светового потока 1000 кд/м2. Срок службы LT означает время, после которого плотность светового потока при работе при постоянном электрическом токе падает с начальной плотности светового потока L0 до определенного относительного значения L1. Определение L0=10000 кд/м2 и L1=70% в Таблице 2 означает, что срок службы, указанный в колонке LT, соответствует времени, после которого исходная плотность светового потока падает с 10000 кд/м2 до 7000 кд/м2.
Данные различных OLED являются подытоженными в Таблице 2. Примеры V1-V8 представляют собой сравнительные примеры в соответствии с уровнем техники, Примеры Е1-Е17 показывают данные для OLED, которые включают материалы в соответствии с изобретением.
Некоторые примеры объясняются более подробно ниже для того, чтобы продемонстрировать преимущества соединений в соответствии с изобретением. Однако следует указать, что это представляет собой только отбор данных, представленных в Таблице 2. Как можно увидеть из Таблицы, значительные усовершенствования, сравнимые с уровнем техники, также достигаются при использовании соединений в соответствии с изобретением, которые не описываются подробно.
Применение соединений в соответствии с изобретением в качестве компонента системы смешанной матрицы
В следующих примерах представлены данные в отношении OLED, в которых соотношение для смешивания является выбранным таким образом, чтобы был показан полученный максимальный срок службы.
Если сравнивать Примеры V2 и Е1, то можно увидеть, что соединение В2 в соответствии с изобретением, которое несет карбазольный заместитель на азоте, дает более хорошие значения, чем соединение IC2 в соответствии с уровнем техники, содержащее терфенильный заместитель. При использовании В2 коэффициент использования энергии улучшается почти на 15%, а срок службы приблизительно на 20%.
Значительное усовершенствование также получают при замене инденокарбазола карбазольным заместителем (Примеры V1 и Е2). В этом случае срок службы повышается практически до двойного, и усовершенствование коэффициента использования энергии на 20% также является высоким. Значительно улучшенный срок службы и коэффициент использования энергии также получают при использовании В29 по сравнению с бискарбазолом BCbzl (Примеры V3 и Е2).
При замене мостикового карбазола карбазолом, не связанным мостиком (Примеры V5 и Е2), срок службы повышается на 60%. Несмотря на то, что получают в некоторой степени улучшенный квантовый выход при использовании соединения ICvCbz1 в соответствии с уровнем техники по сравнению с соединением В29 в соответствии с изобретением, возникает одинаковый коэффициент использования энергии, однако это происходит благодаря лучшему напряжению.
Если концентрация эмиттера в OLED, который включает материалы в соответствии с уровнем техники, снижается значительно ниже 10%, то эффективность и срок службы снижаются существенно. При использовании соединения IC2, например, внешняя квантовая эффективность снижается почти на 10%, когда концентрация эмиттера снижается с 10% до 4%. Наиболее значимым является нарушение в сроке службы на коэффициент, который составляет более 1,5 (Примеры V7 и V8). В противовес этому, при использовании материалов в соответствии с изобретением никакого ухудшения действия не может наблюдаться (Пример Е1 по сравнению с Е12) или может наблюдаться даже слабое улучшение (Пример Е2 по сравнению с Е13-Е15).
Использование в качестве материалов матрицы в фосфоресцентных OLED материалах в соответствии с изобретением, таким образом, обеспечивает повышение до значительного усовершенствования по сравнению с уровнем техники по некоторым или всем параметрам. Кроме того, OLED, содержащие низкие концентрации эмиттера, могут быть получены с материалами в соответствии с изобретением без ухудшения действия.
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044

Claims (33)

1. Соединение формулы (6)
Figure 00000045
,
где следующие значения применяются к используемым символам:
R представляет собой, одинаково или различно, Н, D, неразветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов С, или разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов С, каждая из которых может быть замещена одним или более радикалами R2, где один или более Н атомов могут быть заменены F, или ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 5 до 40 атомов ароматического кольца, которые могут быть в каждом случае замещенными одним или более радикалами R2; два или более заместителей R в данном случае, вместе с атомами, с которыми они связаны, могут также образовывать моно- или полициклическую, алифатическую или ароматическую кольцевую систему друг с другом;
R1, который связан с атомом азотом, означает ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 6 до 24 атомов ароматического кольца, которые могут быть также замещенными одним или более радикалами R2, или группу формулы (3b), (3с) или (3d); а
R1, который связан с атомом углерода в группе C(R1)2, означает, одинаково или различно в каждом случае, неразветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов С, или разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов С, или ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 5 до 24 атомов ароматического кольца, которые могут быть также замещенными одним или более радикалами R2; радикалы R1 в
данном случае могут также образовывать ароматическую или алифатическую кольцевую систему друг с другом;
R2 в каждом случае представляет собой, одинаково или различно, Н, D, неразветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 40 атомов С, или разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от 3 до 40 атомов С, или ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, содержащую от 5 до 60 атомов ароматического кольца;
при условии, что если одна или более групп R, R1, R2 или Ar1 содержит гетероарильные группы, которые не соответствуют формулам (2b), (2с), (2d), (3b), (3с) или (3d), то таковые не являются электроноакцепторными гетероарильными группами, где электроноакцепторная гетероарильная группа представляет собой 5-членную гетероарильную группу, содержащую по крайней мере два гетероатома, или 6-членную гетероарильную группу, содержащую по крайней мере один гетероатом, и где, кроме того, 6-членные кольцевые арильные группы или 6-членные кольцевые гетероарильные группы также могут быть конденсированы на этих группах;
характеризующееся тем, что присутствует по крайней мере одна группа R, которая означает одинаково или различно в каждом случае, группу следующей формулы (2b), (2с) или (2d):
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
,
где пунктирная связь обозначает место присоединения группы формулы (2b), (2с) или (2d), R2 имеет указанные выше значения и, кроме того:
Z представляет собой NR2;
Ar1 представляет собой бивалентную ароматическую кольцевую систему, содержащую от 6 до 24 атомов ароматического кольца, которые могут быть замещенными одним или более радикалами R2;
р представляет собой 0 или 1;
и/или тем, что присутствует по крайней мере одна группа R1, которая связана с атомом азота и которая означает группу следующей формулы (3b), (3с) или (3d)
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
,
где пунктирная связь обозначает место присоединения группы формулы (3b), (3с) или (3d), R2, Ar1 и р имеют указанные выше значения и, кроме того:
W представляет собой NR2.
2. Соединение по п. 1, выбранное из соединений формулы (6b)
Figure 00000052
где используемые символы имеют значения, приведенные в п. 1.
3. Соединение по п. 1, которое характеризуется тем, что радикалы R2, которые являются связанными с атомом углерода в формулах от (2b) до (3d), обозначают Н.
4. Соединение по п. 1, выбранное из структур формул (9), (10), (11) или (12)
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
где используемые символы имеют значения, приведенные в п. 1, и Y представляет собой CR.
5. Способ получения соединения по любому из пп. 1-4, который характеризуется тем, что группы формулы от (2b) до (3d) вводят с помощью реакций связывания Судзуки, связывания Ульмана или связывания Хартвига-Бухвальда.
6. Смесь для использования в качестве материала матрицы в электронном устройстве, которая включает по крайней мере одно соединение по любому из пп. 1-4 и по крайней мере одно флуоресцентное или фосфоресцентное легирующее вещество.
7. Композиция для процессинга одного или более слоев в электронном устройстве, которая включает по крайней мере одно соединение по любому из пп. 1-4 или смесь по п. 6 и один или более растворителей.
8. Применение соединения по любому из пп. 1-4 или смеси по п. 6 в электронном устройстве.
9. Электронное устройство, выбранное из группы, которая состоит из органических электролюминисцентных устройств, органических интегрированных блоков, органических транзисторов с управляемым полем, органических тонкопленочных транзисторов, органических светоизлучающих транзисторов, органических фотоэлементов, органических чувствительных к красителю фотоэлементов, органических оптических детекторов, органических светочувствительных элементов, органических устройств для подавления поля, светоизлучающих электрохимических элементов, органических лазерных диодов и "органических плазмонных излучающих устройств", которое включает по крайней мере одно соединение по любому из пп. 1-4 или смесь по п. 6.
10. Электронное устройство по п. 9, характеризующееся тем, что оно представляет собой органическое электролюминисцентное устройство, а соединение по любому из пп. 1-4 используется в качестве материала матрицы для фосфоресцентного соединения в излучающем слое.
RU2014115454A 2011-09-21 2012-08-23 Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств RU2626977C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11007693 2011-09-21
EP11007693.2 2011-09-21
PCT/EP2012/003563 WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2012-08-23 Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014115454A RU2014115454A (ru) 2015-10-27
RU2626977C2 true RU2626977C2 (ru) 2017-08-02

Family

ID=46754387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014115454A RU2626977C2 (ru) 2011-09-21 2012-08-23 Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9818948B2 (ru)
EP (1) EP2758372B1 (ru)
JP (1) JP6174030B2 (ru)
KR (1) KR102077994B1 (ru)
CN (1) CN103842339B (ru)
AU (1) AU2012313001B2 (ru)
BR (1) BR112014006697A2 (ru)
CA (1) CA2849087A1 (ru)
IN (1) IN2014KN00846A (ru)
RU (1) RU2626977C2 (ru)
SG (1) SG11201400709VA (ru)
TW (1) TWI570217B (ru)
WO (1) WO2013041176A1 (ru)

Families Citing this family (186)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130112342A (ko) * 2012-04-03 2013-10-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2906661B1 (de) 2012-10-11 2016-10-26 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101963104B1 (ko) 2012-10-31 2019-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
EP2941472B1 (de) 2013-01-03 2018-07-25 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US20150340627A1 (en) 2013-01-03 2015-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP6286033B2 (ja) * 2013-06-20 2018-02-28 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 発光領域に正孔輸送性ホストを有する燐光有機発光デバイス
KR101653338B1 (ko) * 2013-08-05 2016-09-01 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP2907815B1 (en) * 2014-02-12 2023-12-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102390370B1 (ko) * 2014-02-12 2022-04-26 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6498685B2 (ja) 2014-02-21 2019-04-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料
WO2015128052A1 (de) 2014-02-28 2015-09-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
WO2015142040A1 (en) 2014-03-17 2015-09-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering material and organic electroluminescent device
US10418564B2 (en) 2014-04-11 2019-09-17 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN106470997B (zh) 2014-06-25 2019-06-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP6387311B2 (ja) * 2014-06-26 2018-09-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
JP6374329B2 (ja) 2014-06-26 2018-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR102502306B1 (ko) * 2014-07-22 2023-02-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN106661006B (zh) 2014-07-29 2019-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102331466B1 (ko) * 2014-08-29 2021-12-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102242791B1 (ko) * 2014-08-29 2021-04-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9951270B2 (en) * 2014-10-30 2018-04-24 Lg Chem, Ltd. Multicyclic compound and organic electronic device using the same
KR101757552B1 (ko) 2014-10-30 2017-07-13 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP3254317B1 (de) 2015-02-03 2019-07-31 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2016133097A1 (ja) * 2015-02-16 2016-08-25 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102483949B1 (ko) * 2015-04-06 2023-01-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20160293854A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102424977B1 (ko) 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11208401B2 (en) 2015-06-10 2021-12-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102319873B1 (ko) * 2015-07-10 2021-11-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180031766A (ko) 2015-07-30 2018-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
EP3334731B1 (en) 2015-08-14 2021-03-03 Merck Patent GmbH Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017038728A1 (ja) 2015-08-28 2017-03-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN107922398B (zh) * 2015-09-08 2022-01-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN108349932A (zh) 2015-10-27 2018-07-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102601600B1 (ko) * 2015-12-24 2023-11-14 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11476426B2 (en) * 2016-02-03 2022-10-18 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compounds and organic light emitting devices including the same
JP7051691B2 (ja) 2016-02-05 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR102440109B1 (ko) * 2016-02-24 2022-09-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102587955B1 (ko) * 2016-06-02 2023-10-16 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106187861B (zh) * 2016-07-18 2018-08-21 华中科技大学 一种螺二芴并吲哚衍生物、其制备方法及应用
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
KR102643638B1 (ko) 2016-09-13 2024-03-06 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102673509B1 (ko) 2016-09-28 2024-06-10 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
CN109790173B (zh) * 2016-09-30 2022-09-06 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的咔唑
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
KR102639854B1 (ko) * 2016-10-31 2024-02-22 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
EP3535240B1 (de) 2016-11-02 2022-11-16 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US11440925B2 (en) 2016-11-08 2022-09-13 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
CN109791993B (zh) 2016-11-23 2021-01-15 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
EP3548485B1 (de) 2016-12-05 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3548486B1 (de) 2016-12-05 2021-10-27 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102463125B1 (ko) 2016-12-22 2022-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN106831861A (zh) * 2017-03-01 2017-06-13 武汉华星光电技术有限公司 一种芴并咔唑类衍生物及磷光有机电致发光器件
EP3565816B1 (de) 2017-01-04 2022-03-16 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN106892910A (zh) * 2017-01-18 2017-06-27 华南理工大学 一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料及其制备方法与应用
CN106800555B (zh) * 2017-01-19 2018-10-30 江西冠能光电材料有限公司 一种有机半导体主体材料及其有机发光二极管应用
EP3573985B1 (de) 2017-01-30 2023-01-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102683465B1 (ko) 2017-02-02 2024-07-09 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TW201835075A (zh) * 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN110268544A (zh) 2017-03-01 2019-09-20 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
US11649249B2 (en) 2017-04-25 2023-05-16 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN110494436B (zh) * 2017-05-12 2022-04-12 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光元件
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20240110060A (ko) 2017-06-26 2024-07-12 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
EP3645501B1 (en) 2017-06-28 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
JP7413252B2 (ja) 2017-07-28 2024-01-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスに使用するためのスピロビフルオレン誘導体
CN111051294B (zh) 2017-09-08 2024-04-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11437588B2 (en) 2017-10-24 2022-09-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
CN111465599A (zh) 2017-12-15 2020-07-28 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件中的取代芳族胺
CN107936060A (zh) * 2017-12-18 2018-04-20 西南科技大学 含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
CN108623633A (zh) * 2017-12-18 2018-10-09 西南科技大学 含磷硫键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
TWI811290B (zh) * 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3765444A1 (en) 2018-03-16 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US20220336754A1 (en) 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
EP3820966B1 (de) 2018-07-09 2022-06-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP7252959B2 (ja) 2018-07-27 2023-04-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220069222A1 (en) 2018-08-28 2022-03-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP7459065B2 (ja) 2018-09-12 2024-04-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
KR20210088597A (ko) 2018-10-31 2021-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN112867709A (zh) 2018-11-06 2021-05-28 默克专利有限公司 作为用于oled的有机电致发光材料的5,6-二苯基-5,6-二氢-二苯并[c,e][1,2]氮杂磷杂苯和6-苯基-6h-二苯并[c,e][1,2]噻嗪-5,5-二氧化物衍生物及类似化合物
US12035625B2 (en) 2018-11-15 2024-07-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
KR20210137148A (ko) 2019-03-12 2021-11-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
EP3941920B1 (de) 2019-03-20 2024-03-20 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20210143247A (ko) 2019-03-25 2021-11-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
KR20210151882A (ko) 2019-04-11 2021-12-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP2022546334A (ja) 2019-08-26 2022-11-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料
EP4025566A1 (de) 2019-09-02 2022-07-13 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220384735A1 (en) 2019-09-20 2022-12-01 Merck Patent Gmbh Peri-condensed heterocyclic compounds as materials for electronic devices
US20220416172A1 (en) 2019-10-22 2022-12-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20220090539A (ko) 2019-10-25 2022-06-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물
CN114641482A (zh) 2019-11-04 2022-06-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN114787169A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族化合物
KR20220116008A (ko) 2019-12-19 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
CN115052865A (zh) 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
CN115135741A (zh) 2020-02-25 2022-09-30 默克专利有限公司 杂环化合物在有机电子器件中的用途
CN115244728A (zh) 2020-03-02 2022-10-25 默克专利有限公司 砜化合物在有机电子器件中的用途
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220154774A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US20230157171A1 (en) 2020-03-26 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
US20230151026A1 (en) 2020-04-02 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Multi-layer body for diffuse transillumination
EP4132939B1 (de) 2020-04-06 2024-01-31 Merck Patent GmbH Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115916794A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
KR20230043106A (ko) 2020-07-22 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
EP4192832A1 (de) 2020-08-06 2023-06-14 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230053633A (ko) 2020-08-19 2023-04-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
US20230380285A1 (en) 2020-10-16 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230422610A1 (en) 2020-11-10 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Sulfurous compounds for organic electroluminescent devices
EP4255905A1 (de) 2020-12-02 2023-10-11 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240057479A1 (en) 2020-12-10 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN116583522A (zh) 2020-12-18 2023-08-11 默克专利有限公司 作为蓝色荧光发光体用于oled中的吲哚并[3.2.1-jk]咔唑-6-腈衍生物
EP4263543A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4274827A1 (de) 2021-01-05 2023-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116964054A (zh) 2021-03-02 2023-10-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的化合物
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN113072560B (zh) * 2021-04-09 2023-11-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
EP4330239A1 (de) 2021-04-29 2024-03-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4330240A1 (de) 2021-04-29 2024-03-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240246983A1 (en) 2021-04-30 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Nitrogenous heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
CN117355364A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 默克专利有限公司 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置
CN113336796B (zh) * 2021-05-25 2022-08-26 烟台九目化学股份有限公司 一种含磷杂吲哚并噁唑类材料及应用
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240064697A (ko) 2021-09-14 2024-05-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 붕소 복소환 화합물
EP4410074A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4410071A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4409620A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE112022004658A5 (de) 2021-09-28 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4423209A1 (de) 2021-10-27 2024-09-04 Merck Patent GmbH Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN118354991A (zh) 2021-12-21 2024-07-16 默克专利有限公司 用于制备氘化的有机化合物的方法
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024153568A1 (de) 2023-01-17 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010136109A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110002156A (ko) * 2009-07-01 2011-01-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
EP2301926A1 (en) * 2008-06-05 2011-03-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Halogen compound, polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound
WO2011057706A2 (de) * 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
RU2419648C2 (ru) * 2005-05-20 2011-05-27 Мерк Патент Гмбх Соединения для органических электронных устройств
KR20110102055A (ko) * 2010-03-10 2011-09-16 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자

Family Cites Families (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
FR2781644B1 (fr) 1998-07-30 2000-10-13 Centre Nat Rech Scient Procede de nourrissage d'animaux aquatiques
JP3992929B2 (ja) 1999-05-13 2007-10-17 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 電気リン光に基づく高効率有機発光装置
EP1933395B2 (en) 1999-12-01 2019-08-07 The Trustees of Princeton University Complexes of form L2IrX
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP2566302B1 (en) 2000-08-11 2015-12-16 The Trustees of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4285264B2 (ja) * 2000-11-28 2009-06-24 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
CN100489056C (zh) 2002-12-23 2009-05-20 默克专利有限公司 有机电致发光元件
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101162933B1 (ko) 2003-04-15 2012-07-05 메르크 파텐트 게엠베하 매트릭스 재료 및 방출 가능 유기 반도체의 혼합물, 그의 용도 및 상기 혼합물을 함유하는 전자 부품
EP1617710B1 (en) 2003-04-23 2015-05-20 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
EP1687859B1 (de) 2003-11-25 2013-08-07 Merck Patent GmbH Organisches elektrolumineszenzelement
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
WO2006025554A1 (en) 2004-08-31 2006-03-09 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Organic electroluminescent device and method for producing the same
EP1888706B1 (de) 2005-05-03 2017-03-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
JP4593631B2 (ja) 2005-12-01 2010-12-08 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
TWI605625B (zh) 2006-12-28 2017-11-11 環球展覽公司 長使用期限之磷光性有機發光裝置結構
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
US8318323B2 (en) * 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8049411B2 (en) * 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN101659638B (zh) 2008-08-26 2013-10-09 财团法人工业技术研究院 有机化合物及包含其的有机电致发光装置
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5701766B2 (ja) 2008-11-11 2015-04-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセント素子
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112011102008B4 (de) 2010-06-15 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR20120009984A (ko) * 2010-07-23 2012-02-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120034140A (ko) * 2010-07-30 2012-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5936229B2 (ja) * 2010-07-30 2016-06-22 保土谷化学工業株式会社 インデノカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012026780A1 (en) * 2010-08-27 2012-03-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112011103904B4 (de) * 2010-11-24 2022-12-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20120065214A (ko) * 2010-12-10 2012-06-20 (주)씨에스엘쏠라 치환된 카발졸계 유기 광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
JP5699581B2 (ja) 2010-12-15 2015-04-15 Jnc株式会社 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
US10103340B2 (en) 2011-06-03 2018-10-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
JP5565742B2 (ja) 2011-07-15 2014-08-06 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれに用いる化合物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2419648C2 (ru) * 2005-05-20 2011-05-27 Мерк Патент Гмбх Соединения для органических электронных устройств
EP2301926A1 (en) * 2008-06-05 2011-03-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Halogen compound, polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound
WO2010136109A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110002156A (ko) * 2009-07-01 2011-01-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
WO2011057706A2 (de) * 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20110102055A (ko) * 2010-03-10 2011-09-16 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자

Also Published As

Publication number Publication date
TWI570217B (zh) 2017-02-11
AU2012313001A1 (en) 2014-05-01
EP2758372A1 (de) 2014-07-30
JP6174030B2 (ja) 2017-08-02
EP2758372B1 (de) 2017-05-17
RU2014115454A (ru) 2015-10-27
AU2012313001B2 (en) 2017-03-09
US20140225046A1 (en) 2014-08-14
TW201326360A (zh) 2013-07-01
SG11201400709VA (en) 2014-06-27
CN103842339A (zh) 2014-06-04
KR102077994B1 (ko) 2020-02-17
US9818948B2 (en) 2017-11-14
KR20140069199A (ko) 2014-06-09
BR112014006697A2 (pt) 2017-03-28
CN103842339B (zh) 2017-08-08
WO2013041176A1 (de) 2013-03-28
IN2014KN00846A (ru) 2015-10-02
JP2014528942A (ja) 2014-10-30
CA2849087A1 (en) 2013-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2626977C2 (ru) Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
JP6165746B2 (ja) 有機エレクトロルミッセンス素子のための材料
JP6242945B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP5980796B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR102179608B1 (ko) 유기 전계발광 소자
KR101765027B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 물질
KR102139456B1 (ko) 전계발광 소자용 9,9'-스피로바이잔텐 유도체
KR101934135B1 (ko) 유기 전계발광 디바이스
KR102166556B1 (ko) 전자 소자용 물질
KR20200128705A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
KR20160097298A (ko) 전자 소자용 물질
KR20210019600A (ko) 전자 소자용 물질
KR20130069594A (ko) 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20120104246A (ko) 전자 소자용 재료
JP2015530357A (ja) 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
KR102496045B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
TWI820192B (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
TW202024045A (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
JP2019523765A (ja) 有機エレクトロルミネッセントデバイス材料
JP2017508728A (ja) 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料
JP2019501871A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR20240089640A (ko) 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20220154751A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
KR102671945B1 (ko) 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR102580980B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180824