JP5318812B2 - 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。 - Google Patents
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Description
本発明は、電界発光素子のような有機電子デバイスにおける新規の材料および材料混合物の使用に関し、かつそれをベースにしたディスプレイでのそれらの使用に関する。
最も広い意味でエレクトロニクス産業に分類することのできる様々なタイプの一連の用途において、活性成分（＝機能性材料）としての有機半導体の使用が近年実現しており、もしくは近い将来期待されている。例えば、感光有機材料（例えば、フタロシアニン）および有機電荷輸送材料（通常、トリアリールアミン系の正孔輸送体）は、既にここ数年でコピー機において用途がある。
可視スペクトル領域での発光が可能なものもある特定の半導体有機化合物の使用は、市場、例えば有機電界発光デバイスにおいてまさに導入され始めている。それらの特有の部品、すなわち有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は非常に広い範囲の用途を持つ。例えば：
１．単色またはマルチカラーのディスプレイ素子（例えば、小型電卓、携帯電話ならびに他の携帯用途用）の、白色または有彩色のバックライト、
２．大表面積のディスプレイ（例えば、信号機、掲示板および他の用途）、
３．全ての色および形態での照明素子、
４．携帯用途（例えば、携帯電話、ＰＤＡ、カムコーダーおよび他の用途）用の、単色またはフルカラーのパッシブマトリックス型ディスプレイ、
５．広く多様な用途（例えば、携帯電話、ＰＤＡ、ラップトップ、テレビおよび他の用途）用の、フルカラー、大表面積、高解像度のアクティブマトリックス型ディスプレイ
が挙げられる。
１．単色またはマルチカラーのディスプレイ素子（例えば、小型電卓、携帯電話ならびに他の携帯用途用）の、白色または有彩色のバックライト、
２．大表面積のディスプレイ（例えば、信号機、掲示板および他の用途）、
３．全ての色および形態での照明素子、
４．携帯用途（例えば、携帯電話、ＰＤＡ、カムコーダーおよび他の用途）用の、単色またはフルカラーのパッシブマトリックス型ディスプレイ、
５．広く多様な用途（例えば、携帯電話、ＰＤＡ、ラップトップ、テレビおよび他の用途）用の、フルカラー、大表面積、高解像度のアクティブマトリックス型ディスプレイ
が挙げられる。
これらの用途のいくつかの開発は既に大いに進んでいる；しかしながら、技術的な改良の必要性が依然として大いに存在する。
比較的単純なＯＬＥＤを含むデバイスは、有機ディスプレイを有するPioneer製のカーラジオ、もしくはKodak製のデジタルカメラにより示されるように、既に市場に導入されている。しかし、急を要する改良が必要な、かなりの問題が依然として存在する：
１．例えば、特にＯＬＥＤの作動寿命は依然として低く、それゆえに現在のところ単純な用途を商業的に実現できているだけである。
１．例えば、特にＯＬＥＤの作動寿命は依然として低く、それゆえに現在のところ単純な用途を商業的に実現できているだけである。
２．ＯＬＥＤの効率は許容範囲内であるものの、特に携帯用途のために、ここでも依然として更なる改良が望まれる。
３．通常、エージングプロセスは電圧の上昇を伴う。この影響により電圧駆動の有機電界発光デバイス（例えばディスプレイもしくはディスプレイ素子）は困難または不可能となる。しかし、まさにこの場合に電圧駆動アドレッシングはより複雑で費用が嵩む。
４．必要な作動電圧は、効率のよい燐光性のＯＬＥＤの場合には特にとても高く、それゆえに電力効率を改善するために低減させる必要がある。これは特に携帯用途にとっては非常に重要である。
５．必要な作動電流も同様にここ数年で低減されてきたが、電力効率を改善するために依然としてさらに低減させる必要がある。これは特に携帯用途にとっては特に重要なことである。
６．多数の層がＯＬＥＤの構成を複雑にし、そして技術的に非常に複雑にする。それゆえに、より少ない層だけを必要とするが、良好な、またはさらには改良した特性を依然として有する、より単純な層構成を持つＯＬＥＤを実現できることが望ましいであろう。
上述の１から６に挙げた理由によりＯＬＥＤの製造の改良が必要となる。
近年出てきたこの方向での進展は、蛍光の代わりに燐光を呈する有機金属錯体の使用である［M.A. Baldo, S. Lamansky, P.E. Burrows, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Applied Physics Letters, 1999, 75, 4-6］。量子力学的な理由により、有機金属化合物を使用して、４倍に至る量子効率、エネルギー効率および電力効率が可能である。この新しい進展が確立するか否かは、ＯＬＥＤにおいてこれらの利点（一重項発光＝蛍光と比較しての三重項発光＝燐光）も利用できるという、対応するデバイス構成を見つけられるか否かに強く左右される。ここで実用の際に必須な条件としては特に、携帯用途を可能とするための、高い作動寿命、熱ストレスに対する高い安定性ならびに低い使用電圧および低い作動電圧が挙げられる。
有機電界発光デバイスの一般的な構造は、例えばUS 4,539,507およびUS 5,151,629、さらにEP 01202358で説明されている。
典型的に、有機電界発光デバイスは、真空法または様々な印刷法を用いて互いに塗布される多数の層からなる。これらの層は特に：
１．キャリアプレート＝基板（典型的にガラスまたはプラスチックのフィルム）。
１．キャリアプレート＝基板（典型的にガラスまたはプラスチックのフィルム）。
２．透明陽極（典型的にインジウム-スズ-オキサイド、ＩＴＯ）。
３．正孔注入層（Hole Injection Layer = HIL）：例えば、銅-フタロシアニン系（ＣｕＰｃ）、またはポリアニリン（ＰＡＮＩ）もしくはポリチオフェン誘導体（ＰＥＤＯＴのような）のような導電性ポリマー系。
４．１層またはそれ以上の正孔輸送層（Hole Transport Layer = HTL）：典型的にトリアリールアミン誘導体系、例えば、第１層として４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＮａｐｈＤＡＴＡ）、および第２正孔輸送層としてＮ,Ｎ’-ジ（ナフサ-１-イル）-Ｎ,Ｎ’-ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）。
５．１層またはそれ以上の発光層（Emission Layer = EML）：この層（またはこれらの層）は層４から８と部分的に一致していてもよいが、典型的には、蛍光色素（例えば、Ｎ,Ｎ’-ジフェニルキナクドリン（ＱＡ））、または燐光色素（例えば、トリス（２-フェニルピリジル）イリジウム（Ｉｒ（ＰＰｙ）３）またはトリス（２-ベンゾチオフェニルピリジル）イリジウム（Ｉｒ（ＢＴＰ）３））でドープされた、マトリックス材料（例えば、４,４’-ビス（カルバゾール-９-イル）ビフェニル（ＣＢＰ））からなる。しかし、発光層は、ポリマー、ポリマーの混合物、ポリマーと低分子量化合物との混合物、または異種の低分子量化合物の混合物からなっていてもよい。
６．正孔障壁層（Hole-Blocking Layer = HBL）：この層は層７および８と部分的に一致していてもよい。典型的にはＢＣＰ（２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン＝バソクプロイン）またはビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム（III）（ＢＡｌｑ）からなる。
７．電子輸送層（Electron Transport Layer = ETL）：通常アルミニウムトリス-８-ヒドロキシキノリネート（ＡｌＱ３）系である。
８．電子注入層（Electron Injection Layer = EIL）：この層は層４、５、６および７と部分的に一致してもよく、または陰極のごく一部を特別に処理したもの、もしくは特別に蒸着を施したものである。
９．別の電子注入層（Electron Injection Layer = EIL）：高い誘電率を有する材料（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ）からなる薄層である。
１０．陰極：ここでは、通常、低い仕事関数を有する、金属、金属の組合せもしくは金属合金（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇ）を使用する。
である。
このデバイス全体を適切に（用途に応じて）構成し、接続し、かつ最終的には気密封止も行う。これは、このようなデバイスの寿命が水および／または空気の存在下では劇的に短いためである。同じことは、陰極から光が発せられる、逆構造として知られているものにも適用される。これらの反転したＯＬＥＤでは、陽極は、５ｅＶ以上のＨＯＭＯを有する、例えばＡｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘまたはＡｌ／Ｐｔ／ＰｔＯｘ、またはその他の金属／金属酸化物の組合せからなる。陰極は、金属（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎなど）が非常に薄く、それに伴って透明である点が異なるが、項目９および１０で説明したものと同様の材料からなる。層厚さは５０ｎｍ以下、より良好には３０ｎｍ以下、さらに良好には１０ｎｍ以下である。他の透明材料（例えば、ＩＴＯ（インジウム-スズ-オキサイド）、ＩＺＯ（インジウム-亜鉛-オキサイド）等）もこの透明陰極に適用できる。
発光層（ＥＭＬ）が１種以上の材料で構成される有機電界発光デバイスは既に以前から知られている。
上述の構造において、発光層（ＥＭＬ）のマトリックス材料は特別な役割を果たす。マトリックス材料は正孔および／または電子の電荷輸送を可能にするかもしくは改善し、かつ／または電荷キャリア再結合を可能にするかもしくは改善し、かつ、適切な場合には、再結合で発生したエネルギーを発光体に輸送する必要がある。
燐光発光体系の電界発光デバイスでは、今まではこの課題をカルバゾール単位を含むマトリックス材料が主に担ってきた。
しかし、カルバゾール単位を含むマトリックス材料（例えばしばしば使用されるＣＢＰ）は実用においていくつか不都合な点を有する。これらは、とりわけ、これらを用いて製造される素子の短い乃至非常に短い寿命と、低い電力効率をもたらす、しばしば高い作動電圧とに見られる。さらに、エネルギー的な理由で、非常に低い効率をもたらすＣＢＰは青色発光電界発光デバイスには不向きであることがわかっている。さらに、ＣＢＰをマトリックス材料として用いる場合には、正孔障壁層および電子輸送層をさらに使用しなくてはならないために、デバイスの構成は非常に複雑となる。これら追加の層を使用しない場合には、例えばAdachiらが説明しているように（Organic Electronics 2001, 2, 37）、良好な効率が観察されるがきわめて低い輝度においてのみであり、その一方で応用に必要とされるような高い輝度での効率は大きさが一桁以上低い。従って、高電圧が高輝度達成のために必要とされ、この点で電力効率が非常に低いものとなり、それはパッシブマトリックスの用途に特に不向きである。
発明の開示
驚くべきことに、あるマトリックス材料をある発光体と組合せて使用することにより、特に効率に関して、およびそれと非常に向上した寿命との組合せにおいて、従来技術を上まわる著しい進歩をもたらすことが見出された。さらに、別の正孔障壁層も別の電子輸送および／または電子注入層もどれも使用する必要がないので、ＯＬＥＤの層構成を著しく単純化することがこれらのマトリックス材料を用いることにより可能となる。
驚くべきことに、あるマトリックス材料をある発光体と組合せて使用することにより、特に効率に関して、およびそれと非常に向上した寿命との組合せにおいて、従来技術を上まわる著しい進歩をもたらすことが見出された。さらに、別の正孔障壁層も別の電子輸送および／または電子注入層もどれも使用する必要がないので、ＯＬＥＤの層構成を著しく単純化することがこれらのマトリックス材料を用いることにより可能となる。
以下で説明するマトリックス材料を燐光性発光体と組合せてＯＬＥＤで使用することは新規である。
従って本発明は、
Ｑ＝Ｘの形の少なくとも１つの構造単位（ここでＸ基は少なくとも１つの非結合電子対を有し、Ｑ基はＰ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである）を含む少なくとも１種のマトリックス材料Ａ（ガラス状の層であってもそうでなくても良い）と、
発光可能であり、かつ適切な励起時に発光し、原子番号が２０以上の少なくとも１種の元素を含む化合物である、少なくとも１種の発光材料Ｂと
を含む混合物を提供する。
Ｑ＝Ｘの形の少なくとも１つの構造単位（ここでＸ基は少なくとも１つの非結合電子対を有し、Ｑ基はＰ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである）を含む少なくとも１種のマトリックス材料Ａ（ガラス状の層であってもそうでなくても良い）と、
発光可能であり、かつ適切な励起時に発光し、原子番号が２０以上の少なくとも１種の元素を含む化合物である、少なくとも１種の発光材料Ｂと
を含む混合物を提供する。
本発明の混合物は好ましくは、ガラス転移温度Ｔｇ（純物質として測定）が７０℃以上である少なくとも１種のマトリックス材料Ａを含むものである。
明確にするために、上および下で使用する記号“＝”はＬｅｗｉｓ表示の意味で二重結合を表すことを述べる。
マトリックス材料Ａは好ましくは化学式（１）から（４）の少なくとも１種の化合物である。
ここで、記号および添字を以下のように定義する；
Ｌは各例で同一または異なるものであり、Ｐ、Ａｓ、ＳｂまたはＢｉである；
Ｍは各例で同一または異なるものであり、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである；
Ｘは各例で同一または異なるものであり、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＮ-Ｒ３である；
Ｒ１、Ｒ２は各例で同一または異なるものであり、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ３）２、１個から４０個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖の、または単環式、オリゴ環式もしくは多環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基（１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、ＮＲ７、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ８、-Ｏ-、-Ｓ-、ＮＲ９または-ＣＯＮＲ１０-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよい）、または１個から４０個の炭素原子を有する、芳香環構造もしくは芳香族複素環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよく、さらに１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ３基で置換されていてもよい）である（ここで、複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１は共に別の単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよい）；
Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、１個から４０個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖の、または単環式、オリゴ環式もしくは多環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基（１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、ＮＲ７、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ８、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ９-または-ＣＯＮＲ１０-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよい）、または１個から４０個の炭素原子を有する、芳香環構造もしくは芳香族複素環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよく、さらに１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてもよい）である（ここで、複数の置換基Ｒ１は共に別の単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよく、Ｒ３とＲ１および／またはＲ２とが単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよい）；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は各例で同一または異なるものであり、各々Ｈ、または１個から２０個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基である。
Ｌは各例で同一または異なるものであり、Ｐ、Ａｓ、ＳｂまたはＢｉである；
Ｍは各例で同一または異なるものであり、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである；
Ｘは各例で同一または異なるものであり、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＮ-Ｒ３である；
Ｒ１、Ｒ２は各例で同一または異なるものであり、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ３）２、１個から４０個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖の、または単環式、オリゴ環式もしくは多環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基（１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、ＮＲ７、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ８、-Ｏ-、-Ｓ-、ＮＲ９または-ＣＯＮＲ１０-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよい）、または１個から４０個の炭素原子を有する、芳香環構造もしくは芳香族複素環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよく、さらに１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ３基で置換されていてもよい）である（ここで、複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１は共に別の単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよい）；
Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、１個から４０個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖の、または単環式、オリゴ環式もしくは多環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基（１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、ＮＲ７、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ８、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ９-または-ＣＯＮＲ１０-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよい）、または１個から４０個の炭素原子を有する、芳香環構造もしくは芳香族複素環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよく、さらに１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてもよい）である（ここで、複数の置換基Ｒ１は共に別の単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよく、Ｒ３とＲ１および／またはＲ２とが単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよい）；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は各例で同一または異なるものであり、各々Ｈ、または１個から２０個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基である。
本発明の文脈では、芳香環構造または複素芳香環構造は、必ずしも芳香族基もしくは複素芳香族基だけしか含まないわけではなく、複数の芳香族基もしくは複素芳香族基が、例えばｓｐ３-混成のＣ、Ｏ、Ｎ等の、短い非芳香族単位（原子の１０％未満、好ましくは原子の５％未満）で中断されている場合もある構造を意味すると理解されるであろう。従って、例えば、芳香族系は９,９’-スピロビフルオレン、９,９-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジフェニルエーテル等のような構造も意味すると理解されるべきである。
同様に、マトリックス材料Ａとして、化学式（５）から（３７）の少なくとも１種の化合物を含む有機電界発光デバイスが好ましい。
ここで記号および添字は以下のように定義される：
ｌは１、２または３である；
ｍは１、２、３、４、５または６である；
ｎは各例で同一または異なるものであり、０、１、２、３、４、５または６である；
Ｔは各例で同一または異なるものであり、Ｂ、Ａｌ、ＣＲ１、Ｎ、Ｐ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｏ、Ｓｂ＝Ｏ、Ｂｉ＝Ｏである；
Ｚは各例で同一または異なるものであり、ＣＲ１またはＮである；
ここで記号Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々、化学式（１）から（４）の下で定義したとおりである。
ｌは１、２または３である；
ｍは１、２、３、４、５または６である；
ｎは各例で同一または異なるものであり、０、１、２、３、４、５または６である；
Ｔは各例で同一または異なるものであり、Ｂ、Ａｌ、ＣＲ１、Ｎ、Ｐ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｏ、Ｓｂ＝Ｏ、Ｂｉ＝Ｏである；
Ｚは各例で同一または異なるものであり、ＣＲ１またはＮである；
ここで記号Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々、化学式（１）から（４）の下で定義したとおりである。
同様に、化学式（３８）または（３９）の少なくとも１種の化合物を含むマトリックス材料Ａが好ましい。
ここでｏは５から５００００００であり、ここで記号ｍ、Ｒ１およびＲ３は、各々、化学式（１）から（４）の下で定義したとおりである。
さらに、無機物の酸化燐および硫化燐、例えば、Ｐ４Ｏ１０が好ましい。
さらに、少なくとも１つの９,９’-スピロビフルオレン単位を含むマトリックス材料Ａが好ましい。
同様に、化学式（４０）から（４８）の少なくとも１種の化合物を含むマトリックス材料Ａが好ましい。
ここで、記号Ｌ、Ｍ、Ｒ１、Ｒ３およびＺは、各々、化学式（１）から（３７）の下で定義したとおりであり、かつその他の記号および添字は：
Ａｒは各例で同一または異なるものであり、２個から４０個の炭素原子、好ましくは４個から３０個の炭素原子を有する、１価または２価の、芳香環構造または複素芳香環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、また１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてよい）である（ここで、同一の環または異なる環にある複数の置換基Ｒ１が共に別の、単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造をさらに形成していてもよい）；
ｐは各例で同一または異なるものであり、０または１である。
Ａｒは各例で同一または異なるものであり、２個から４０個の炭素原子、好ましくは４個から３０個の炭素原子を有する、１価または２価の、芳香環構造または複素芳香環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、また１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてよい）である（ここで、同一の環または異なる環にある複数の置換基Ｒ１が共に別の、単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造をさらに形成していてもよい）；
ｐは各例で同一または異なるものであり、０または１である。
化学式（４０）から（４８）の材料が好ましい理由は、特にその高いガラス転移温度にある。置換パターンに応じて、これらは典型的に７０℃以上、さらに通常１００℃以上である。
特に、化学式（１）から（４８）によって上で説明したマトリックス材料Ａの１種またはそれ以上を含み、
Ｌは各例でＰである；
Ｍは各例でＳである；
Ｘは各例でＯである；
Ｔは各例で同一または異なるものであり、Ｂ、ＣＲ１またはＰ＝Ｏである；
Ｚは各例で同一または異なるものであり、ＣＲ１またはＮである；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、各々ＣＨ３、ＣＦ３、-ＨＣ＝ＣＨ-、または１個から４０個の炭素原子を有する、芳香族環構造もしくは複素芳香環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、また１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてもよい）である（ここで、複数の置換基Ｒ１が共に別の、単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよく、Ｒ３とＲ１および／またはＲ２とが共に単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよい）；
ｍは１、２または３である；
ｎは各例で同一または異なるものであり、０、１、２または３である；
ここで記号および添字ｌ、ｏ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々、上で定義したとおりである
ことを特徴とする混合物が好ましい。
Ｌは各例でＰである；
Ｍは各例でＳである；
Ｘは各例でＯである；
Ｔは各例で同一または異なるものであり、Ｂ、ＣＲ１またはＰ＝Ｏである；
Ｚは各例で同一または異なるものであり、ＣＲ１またはＮである；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、各々ＣＨ３、ＣＦ３、-ＨＣ＝ＣＨ-、または１個から４０個の炭素原子を有する、芳香族環構造もしくは複素芳香環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、また１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてもよい）である（ここで、複数の置換基Ｒ１が共に別の、単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよく、Ｒ３とＲ１および／またはＲ２とが共に単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよい）；
ｍは１、２または３である；
ｎは各例で同一または異なるものであり、０、１、２または３である；
ここで記号および添字ｌ、ｏ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、各々、上で定義したとおりである
ことを特徴とする混合物が好ましい。
特に、化学式（１）から（４８）によって上で説明したマトリックス材料の１種またはそれ以上を含み、それらがキラルであることを特徴とする混合物が好ましい。
化学式（４０）、（４１ａ）、（４２）、（４３）、（４４ａ）、（４５）、（４６）、（４７ａ）および（４８）の化合物は新規であり、従って本発明の主題の一部を同様に形成する。
ここで記号および添字は、各々、上で定義したとおりである（ただし、化学式（４３）では、Ｚ＝ＣＨおよびＭ＝Ｓの場合で、かつＲ３が置換型または非置換型のフェニル基である場合には、全てのｐが１であるというわけではない）。
本発明を、マトリックス材料Ａの以下の例によって詳細に説明するが、それによって限定することを意図しない。当業者は別段の発明力なしに提示された記載および例から別の本発明のマトリックス材料を調製することができる。
上記の本発明のマトリックス材料、例えば例５０から５３に記載のもの、は例えば対応する共役系、部分共役系または非共役系のポリマーを得るためのコモノマーとして、または例えば例５４および例５５記載のデンドリマーの核としても用途があるであろう。対応する別の機能化（重合またはデンドリマーへの変換）はハロゲン官能基を介して行うことが好ましい。
従って、上述の化合物を重合して、特に、溶解性のポリフルオレン（例えば、EP 842208またはWO 00/22026記載）、ポリスピロビフルオレン（例えば、EP 707020またはWO 00/894107記載）、ポリパラフェニレン（例えば、WO 92/18552記載）、ポリカルバゾ−ル、ポリビニルカルバゾ−ル（ＰＶＫ）またはポリチオフェン（例えば、EP 1028136記載）にすることができる。
化学式（１）から（４８）の１つまたはそれ以上の構造単位を含む、上記の、共役系、部分共役系または非共役系の、ポリマーまたはデンドリマーを、マトリックス材料として、有機電界発光デバイスで使用してもよい。
さらに、本発明のマトリックス材料Ａを、例えば上述の反応型によってさらに機能化し、それによって拡張したマトリックス材料Ａに変換してもよい。ここで、一例はＳＵＺＵＫＩによるアリールボロン酸を用いる機能化またはＨＡＲＴＷＩＧ−ＢＵＣＨＷＡＬＤによるアミンを用いる機能化である。
機能性材料としての用途を見出すために、本発明のマトリックス材料Ａ、またはマトリックス材料Ａを含むそれらの混合物もしくはポリマーもしくはデンドリマーを、任意に発光体Ｂと共に、当業者に周知である一般的に知られている方法、例えば真空蒸着、もしくはキャリアガス流での蒸着、もしくはスピンコートによって溶液から、または様々な印刷操作（例えば、インクジェット印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ印刷等）によってフィルムの形で基板に塗布する。
この文脈では、印刷法の使用は製造のスケーラビリティに関して、また使用するブレンド層での混合比の調節に関しても利点を有することができる。
上記のマトリックス材料は燐光性発光体と組合せて用いられる。このようにして製造した電界発光デバイスは、発光体Ｂとして、少なくとも１種の化合物を含むという特徴を有し、その化合物は適切な励起時に、好ましくは可視領域で発光し、さらに２０以上、好ましくは３８以上８４以下、より好ましくは５６以上８０以下の原子番号の原子を少なくとも１つ含むことを特徴とする。
上記の有機電界発光デバイスで使用する燐光性発光体は、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であることが好ましい。
特に好ましい混合物は、発光体Ｂとして、化学式（４９）から（５２）の少なくとも１種の化合物を含む。
ここで、使用する記号は：
ＤＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（少なくとも１つのドナー原子、好ましくは窒素または燐［それを介して環状基が金属原子と結合する］を含み、さらに１つまたはそれ以上の置換基Ｒ１１を有してもよい）であり；ＤＣｙ基とＣＣｙ基は共有結合を介して互いに結合している；
ＣＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（炭素原子［それを介して環状基が金属と結合する］を含み、１つまたはそれ以上の置換基Ｒ１１をさらに有してもよい）である；
Ｒ１１は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、１個から４０個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、もしくは環式の、アルキル基もしくはアルコキシ基（１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基がＣ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き換わっていてもよい）、または４個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１１基で置換されていてもよい、芳香族系もしくは複素芳香族系（同一の環もしくは異なる２つの環のいずれかにある複数のＲ１１がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の環構造をさらに形成してもよい）である；
Ａは各例で同一または異なるものであり、二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子である；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または１個から２０個の炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族の炭化水素基である。
ＤＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（少なくとも１つのドナー原子、好ましくは窒素または燐［それを介して環状基が金属原子と結合する］を含み、さらに１つまたはそれ以上の置換基Ｒ１１を有してもよい）であり；ＤＣｙ基とＣＣｙ基は共有結合を介して互いに結合している；
ＣＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（炭素原子［それを介して環状基が金属と結合する］を含み、１つまたはそれ以上の置換基Ｒ１１をさらに有してもよい）である；
Ｒ１１は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、１個から４０個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖、もしくは環式の、アルキル基もしくはアルコキシ基（１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基がＣ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き換わっていてもよい）、または４個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１１基で置換されていてもよい、芳香族系もしくは複素芳香族系（同一の環もしくは異なる２つの環のいずれかにある複数のＲ１１がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の環構造をさらに形成してもよい）である；
Ａは各例で同一または異なるものであり、二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子である；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または１個から２０個の炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族の炭化水素基である。
上記の発光体の例を、例えば、特許出願WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612およびEP 1191614から選択することができる；この結果、これらは参照により本出願の一部とみなされる。
本発明の混合物は、発光体Ｂとマトリックス材料Ａとの混合物全体に対して、発光体Ｂを１から９９重量％の間、好ましくは３から９５重量％の間、より好ましくは５から５０重量％の間、特に７から２０重量％の間で含む。
本発明はさらに、マトリックス材料Ａと発光材料Ｂとの本発明の混合物を含む電子部品、特に有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機光学検出器、電子写真における有機フォトレセプターまたは有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）を提供する。
特に、少なくとも１種のマトリックス材料Ａと発光可能な少なくとも１種の発光材料Ｂとの混合物を含む少なくとも１層の発光層（ＥＭＬ）を有する有機電界発光デバイスが好ましい。ここで、
ＡはＱ＝Ｘの形の少なくとも１つの構造単位を含み、Ｘは少なくとも１つの非結合電子対を有し、かつガラス状の層を形成してもしなくてもよいことを特徴とする化合物（ここでＱはＰ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである）であり、
また、Ｂは、適切な励起時に発光し、かつ２０以上の原子番号を有する少なくとも１つの元素を含むことを特徴とする化合物である。
ＡはＱ＝Ｘの形の少なくとも１つの構造単位を含み、Ｘは少なくとも１つの非結合電子対を有し、かつガラス状の層を形成してもしなくてもよいことを特徴とする化合物（ここでＱはＰ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅである）であり、
また、Ｂは、適切な励起時に発光し、かつ２０以上の原子番号を有する少なくとも１つの元素を含むことを特徴とする化合物である。
少なくとも１種のマトリックス材料Ａと発光可能な少なくとも１種の発光材料Ｂとの混合物を含む少なくとも１層の発光層（ＥＭＬ）を含む有機電界発光デバイスが好ましい。ここで、
ＡはＱ＝Ｘの形の少なくとも１つの構造単位を含み、Ｘは少なくとも１つの非結合性電子対を有し、それはガラス状の層を形成してもしなくてもよいことを特徴とする化合物であり、材料Ａのガラス転移温度Ｔｇは７０℃以上であり、
Ｂは、適切な励起時に発光し、かつ２０以上の原子番号を有する少なくとも１つの元素を含むことを特徴とする化合物であり、
Ｑは上で定義したとおりである。
ＡはＱ＝Ｘの形の少なくとも１つの構造単位を含み、Ｘは少なくとも１つの非結合性電子対を有し、それはガラス状の層を形成してもしなくてもよいことを特徴とする化合物であり、材料Ａのガラス転移温度Ｔｇは７０℃以上であり、
Ｂは、適切な励起時に発光し、かつ２０以上の原子番号を有する少なくとも１つの元素を含むことを特徴とする化合物であり、
Ｑは上で定義したとおりである。
陰極、陽極および発光層以外に、この有機電界発光デバイスは他の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層および／または電子注入層）を含んでいてもよい。しかし、これらの層の各々が必ずしも存在する必要があるわけではないということがここで指摘されるべきである。例えば、別の正孔障壁層も別の電子輸送層も含まないＯＬＥＤは電界発光において非常に良好な結果、特にさらに高い電力効率をもたらすことがわかっている。カルバゾール含有マトリックス材料を有するが、正孔障壁層および電子輸送層は持たない対応するＯＬＥＤは、特に高輝度では非常に低い電力効率を示すにすぎないため（Adachiら、Organic Electronics 2001, 2, 37を参照のこと）、これは特に驚くべきことである。
従って、本発明は、正孔障壁層を使用せずに電子輸送層に直接隣接する、または正孔障壁層および電子輸送層を使用せずに電子注入層または陰極に直接隣接する本発明の混合物を含む有機電界発光デバイスをさらに提供する。
本発明の有機電界発光デバイスは、マトリックス材料としてＣＢＰを含む従来技術のＯＬＥＤよりも、より高い効率、著しくより長い寿命を示し、かつ、特に正孔障壁層も電子輸送層も使用せずとも、著しくより低い作動電圧およびより高い電力効率を示す。正孔障壁および電子輸送層を省略することはＯＬＥＤの構造をさらに著しく簡略化し、かなりの技術的効果を構成する。
マトリックス材料Ａと発光材料Ｂとで構成される本発明の混合物の好ましい実施形態も、本発明の電子部品、特に有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）有機光学検出器、電子写真における有機フォトレセプターまたは有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）についても存在する。不必要な繰り返しを避けるために、ここではその他の列挙を省略する。
本願の本文および以下の実施例では、目的は単に有機発光ダイオード、およびそれに対応するディスプレイだけである。記載の制限に関わらず、当業者は何ら別段の発明力を駆使せずとも、特にＯＬＥＤ類似または関連する用途における対応する本発明の層を本発明の混合物から製造して使用することができる。
下で説明する例は、本発明のマトリックス材料が、それを用いて製造される電界発光デバイスの効率と寿命の点で著しい改良をもたらすということを明確に示す。
さらに、マトリックス材料Ａを使用して青色発光電界発光デバイスを製造することができる。
ガラス転移温度を測定するための一般的な試験方法：
昇華させた試薬を、最初に１０Ｋ／分の加熱速度で２５℃から材料の融点＋５０Ｋまで加熱させた。続いて、それらをこの温度から８０Ｋ／分の加熱速度で２５℃まで冷却した。ガラス転移温度Ｔｇは、１０Ｋ／分の加熱速度で材料の融点の５０Ｋ上の温度まで再加熱して、Netzsch DCS 204装置（TASC 414/4 Controller およびCC200 C Controller）を用いて測定した。
昇華させた試薬を、最初に１０Ｋ／分の加熱速度で２５℃から材料の融点＋５０Ｋまで加熱させた。続いて、それらをこの温度から８０Ｋ／分の加熱速度で２５℃まで冷却した。ガラス転移温度Ｔｇは、１０Ｋ／分の加熱速度で材料の融点の５０Ｋ上の温度まで再加熱して、Netzsch DCS 204装置（TASC 414/4 Controller およびCC200 C Controller）を用いて測定した。
１．マトリックス材料の合成
以下の合成は、別段に述べた場合を除き、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行った。反応物[ジクロロフェニルホスフィン]をALDRICHから購入した。２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレンを文献の方法で調製した（Pei, Jianら、J. Org. Chem. 2002, 67(14), 4924-4936）。
以下の合成は、別段に述べた場合を除き、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行った。反応物[ジクロロフェニルホスフィン]をALDRICHから購入した。２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレンを文献の方法で調製した（Pei, Jianら、J. Org. Chem. 2002, 67(14), 4924-4936）。
実施例１：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド（マトリックス材料Ｍ１）
２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン９８．８ｇ（２５０ｍｌ）と１,２-ジクロロエタン６ｍｌとのＴＨＦ１０００ｍｌ溶液と、マグネシウム７．１ｇ（２９０ｍｍｏｌ）から、対応するGrignard試薬を沸騰した状態で調製した。１００ｍｌ中のジクロロフェニルホスフィンの１６．３ｍｌ（１２０ｍｍｏｌ）の溶液を０−５℃でこのGrignard試薬に１５分かけて滴下した。次に、混合物を還流しながら１時間加熱した。冷却後、混合物を水１０ｍｌと混合させ、乾燥するまで濃縮した。無色の残留物をジクロロメタン１０００ｍｌに溶解させた。その懸濁液を水３００ｍｌで３回洗浄した。有機相を取り出し、硫化ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮させた。無色の残留物を酢酸エチル１０００ｍｌに溶かし、十分に攪拌させながら過酸化水素１０．３ｍｌ（水中に３５重量％）と水１００ｍｌとの混合物に滴下させて混合した。１８時間攪拌した後、析出した無色の固体を吸引濾過し、エタノールで洗浄し、乾燥させた。固体をクロロベンゼン（２０ｍｌ／ｇ）から３回再結晶させ、続いて高真空下で昇華させた（Ｔ＝３８５℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上の純度での収量は４０．１ｇ（５３ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の４２．４％に相当する。
２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン９８．８ｇ（２５０ｍｌ）と１,２-ジクロロエタン６ｍｌとのＴＨＦ１０００ｍｌ溶液と、マグネシウム７．１ｇ（２９０ｍｍｏｌ）から、対応するGrignard試薬を沸騰した状態で調製した。１００ｍｌ中のジクロロフェニルホスフィンの１６．３ｍｌ（１２０ｍｍｏｌ）の溶液を０−５℃でこのGrignard試薬に１５分かけて滴下した。次に、混合物を還流しながら１時間加熱した。冷却後、混合物を水１０ｍｌと混合させ、乾燥するまで濃縮した。無色の残留物をジクロロメタン１０００ｍｌに溶解させた。その懸濁液を水３００ｍｌで３回洗浄した。有機相を取り出し、硫化ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮させた。無色の残留物を酢酸エチル１０００ｍｌに溶かし、十分に攪拌させながら過酸化水素１０．３ｍｌ（水中に３５重量％）と水１００ｍｌとの混合物に滴下させて混合した。１８時間攪拌した後、析出した無色の固体を吸引濾過し、エタノールで洗浄し、乾燥させた。固体をクロロベンゼン（２０ｍｌ／ｇ）から３回再結晶させ、続いて高真空下で昇華させた（Ｔ＝３８５℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上の純度での収量は４０．１ｇ（５３ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の４２．４％に相当する。
融点：Ｔｍ＝３３４℃、ガラス転移温度：Ｔｇ＝１６１℃。
31P NMR (CDCl3): δ [ppm] = 30.4 (s).
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.83-7.81 (m, 2H), 7.76-7.75 (m, 6H), 7.38-7.22 (m, 15H), 7.15-7.12 (m, 2H), 7.06-7.03 (m, 4H), 6.72-6.71 (m, 2H), 6.64-6.60 (m, 4H)。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.83-7.81 (m, 2H), 7.76-7.75 (m, 6H), 7.38-7.22 (m, 15H), 7.15-7.12 (m, 2H), 7.06-7.03 (m, 4H), 6.72-6.71 (m, 2H), 6.64-6.60 (m, 4H)。
実施例２：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）スルホキシド（マトリックス材料Ｍ２）
ｎ−ブチルリチウム溶液（２．５Ｍへキサン溶液）１１０ｍｌ（２７５ｍｍｏｌ）を、−７８℃に冷却した、２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン９８．８ｇ（２５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５００ｍｌ懸濁液に、温度が−６５℃以上に上昇しないような速度で添加した。反応混合物を−７８℃で３時間攪拌し、それから塩化チオニル７．２ｍｌ（１２５ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍｌとの混合物に滴下して混合し、続けて−７８℃でさらに３時間攪拌した。反応混合物を室温まで温めた後、反応混合物を水２５ｍｌと混合し、減圧下で乾燥するまで濃縮した。残留物をジオキサン１０００ｍｌと水５００ｍｌに溶解し、有機相を取り出し、水５００ｍｌで１回洗浄し、その後硫酸マグネシウムで乾燥させた。続いて、有機相の濃縮後に残留した固体をジオキサン（１ｇ／ｍｌ）から５回再結晶し、それから高真空下で昇華させた（Ｔ＝３７０℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上の純度での収量は１１４．０ｇ（１６８ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の６７．２％に相当する。
ｎ−ブチルリチウム溶液（２．５Ｍへキサン溶液）１１０ｍｌ（２７５ｍｍｏｌ）を、−７８℃に冷却した、２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン９８．８ｇ（２５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５００ｍｌ懸濁液に、温度が−６５℃以上に上昇しないような速度で添加した。反応混合物を−７８℃で３時間攪拌し、それから塩化チオニル７．２ｍｌ（１２５ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍｌとの混合物に滴下して混合し、続けて−７８℃でさらに３時間攪拌した。反応混合物を室温まで温めた後、反応混合物を水２５ｍｌと混合し、減圧下で乾燥するまで濃縮した。残留物をジオキサン１０００ｍｌと水５００ｍｌに溶解し、有機相を取り出し、水５００ｍｌで１回洗浄し、その後硫酸マグネシウムで乾燥させた。続いて、有機相の濃縮後に残留した固体をジオキサン（１ｇ／ｍｌ）から５回再結晶し、それから高真空下で昇華させた（Ｔ＝３７０℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上の純度での収量は１１４．０ｇ（１６８ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の６７．２％に相当する。
融点：Ｔｍ＝３６５℃、ガラス転移温度：Ｔｇ＝１７８℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.83 (m, 4H), 7.75 (m, 2H), 7.73 (m, 2H), 7.37-7.29 (br. m, 8H), 7.09-7.03 (br. m, 6H), 6.86 (m, 2H), 6.70 (m, 4H), 6.65 (m, 2H)。
実施例３：１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィンオキシド）（マトリックス材料Ｍ３）
ラセミ１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィン）（Aldrichから得られた）を過酸化水素を用いて実施例１と同じように酸化することで合成を行った。
ラセミ１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィン）（Aldrichから得られた）を過酸化水素を用いて実施例１と同じように酸化することで合成を行った。
明確にすることを目的として、マトリックス材料Ｍ１からＭ３をもう一度以下に提示する：
２．本発明の化合物を含む有機電界発光デバイスの製造および特性評価
ＯＬＥＤを以下に概説する一般的な方法で製造した。もちろん、個々の場合での特別な状況に応じてこれを適応させる（例えば、最適な効率と色彩を達成させるための層厚さの変化）必要がある。
ＯＬＥＤを以下に概説する一般的な方法で製造した。もちろん、個々の場合での特別な状況に応じてこれを適応させる（例えば、最適な効率と色彩を達成させるための層厚さの変化）必要がある。
本発明の電界発光デバイスを、例えば出願DE 10317556.3（まだ公開されていない）に記載したように調製できる。
３．デバイス例
これらの例で様々なＯＬＥＤの結果を比較する。基本的構成、使用する材料、ドープの程度およびそれらの層厚さを、比較をより良くするために、これら例の実験では同一のものとした。発光層のホスト材料のみを変えた。第１の例は従来技術による比較用の基準であり、発光層はホスト材料ＣＢＰとゲスト材料Ｉｒ（ＰＰｙ）３からなる。さらに、ホスト材料ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド（合成は実施例１を参照のこと）とゲスト材料Ｉｒ（ＰＰｙ）３（WO 02/060910に従って合成）とからなる発光層を有するＯＬＥＤを、別の本発明のホスト材料を有するＯＬＥＤとして説明する。以下の構成を有するＯＬＥＤを得た：
ＰＥＤＯＴ ６０ｎｍ（水からスピンコートした；H.C. Starckから購入したＰＥＤＯＴ；ポリ［３,４-エチレンジオキシ-２,５-チオフェン］）
ＮａｐｈＤＡＴＡ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；SynTecから購入したＮａｐｈＤＡＴＡ；４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）-トリフェニルアミン）
Ｓ-ＴＡＤ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；WO 99/12888に従って調製したＳ-ＴＡＤ；２,２’,７,７’-テトラキス（ビフェニルアミノ）スピロビフルオレン）
発光層：
ＣＢＰ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；ALDRICHから購入したCBPであり、さらに精製し、最終的に２回以上昇華させた；４,４’-ビス（Ｎ-カルバゾルイル）ビフェニル）（比較基準）
または：
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；実施例１に従って合成および精製した）
または：
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）スルホキシド ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；実施例２に従って合成および精製した）
または：
１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィンオキシド） ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；実施例３に従って合成および精製した）；
各々、１０％三重項発光体：Ｉｒ（ＰＰｙ）３（蒸着で塗布した：WO 02/060910に従って合成した）がドープされている；
ＢＣＰ １０ｎｍ（蒸着で塗布した；ABCRから購入したＢＣＰ、入手したまま使用した；２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン）；全ての例で使用したわけではない
ＡｌＱ３ １０ｎｍ（蒸着で塗布した；SynTecから購入したＡｌＱ３；トリス（キノリノラート）アルミニウム（III））；全ての例で使用したわけではない
Ｂａ-Ａｌ 陰極として、３ｎｍのＢａ、その上に１５０ｎｍのＡｌ。
これらの例で様々なＯＬＥＤの結果を比較する。基本的構成、使用する材料、ドープの程度およびそれらの層厚さを、比較をより良くするために、これら例の実験では同一のものとした。発光層のホスト材料のみを変えた。第１の例は従来技術による比較用の基準であり、発光層はホスト材料ＣＢＰとゲスト材料Ｉｒ（ＰＰｙ）３からなる。さらに、ホスト材料ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド（合成は実施例１を参照のこと）とゲスト材料Ｉｒ（ＰＰｙ）３（WO 02/060910に従って合成）とからなる発光層を有するＯＬＥＤを、別の本発明のホスト材料を有するＯＬＥＤとして説明する。以下の構成を有するＯＬＥＤを得た：
ＰＥＤＯＴ ６０ｎｍ（水からスピンコートした；H.C. Starckから購入したＰＥＤＯＴ；ポリ［３,４-エチレンジオキシ-２,５-チオフェン］）
ＮａｐｈＤＡＴＡ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；SynTecから購入したＮａｐｈＤＡＴＡ；４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）-トリフェニルアミン）
Ｓ-ＴＡＤ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；WO 99/12888に従って調製したＳ-ＴＡＤ；２,２’,７,７’-テトラキス（ビフェニルアミノ）スピロビフルオレン）
発光層：
ＣＢＰ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；ALDRICHから購入したCBPであり、さらに精製し、最終的に２回以上昇華させた；４,４’-ビス（Ｎ-カルバゾルイル）ビフェニル）（比較基準）
または：
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；実施例１に従って合成および精製した）
または：
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）スルホキシド ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；実施例２に従って合成および精製した）
または：
１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィンオキシド） ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；実施例３に従って合成および精製した）；
各々、１０％三重項発光体：Ｉｒ（ＰＰｙ）３（蒸着で塗布した：WO 02/060910に従って合成した）がドープされている；
ＢＣＰ １０ｎｍ（蒸着で塗布した；ABCRから購入したＢＣＰ、入手したまま使用した；２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン）；全ての例で使用したわけではない
ＡｌＱ３ １０ｎｍ（蒸着で塗布した；SynTecから購入したＡｌＱ３；トリス（キノリノラート）アルミニウム（III））；全ての例で使用したわけではない
Ｂａ-Ａｌ 陰極として、３ｎｍのＢａ、その上に１５０ｎｍのＡｌ。
最適化がまだなされていないこれらのＯＬＥＤを標準的な方法で特性評価を行った；この目的のために、電界発光スペクトル、電流-電圧-輝度特性曲線（ＩＵＬ特性曲線）から計算した輝度の関数としての効率（Ｃｄ／Ａで測定）、および寿命を測定した。
電界発光スペクトル：
ＯＬＥＤ（比較基準（ＣＢＰを有するＯＬＥＤ）と、ホスト材料としてビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）スルホキシドおよび１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィンオキシド）をそれぞれ有するＯＬＥＤの両方）はＩｒ（ＰＰｙ）３ドーパント由来の緑色発光を呈する。
ＯＬＥＤ（比較基準（ＣＢＰを有するＯＬＥＤ）と、ホスト材料としてビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）スルホキシドおよび１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィンオキシド）をそれぞれ有するＯＬＥＤの両方）はＩｒ（ＰＰｙ）３ドーパント由来の緑色発光を呈する。
輝度の関数としての効率：
ＣＢＰホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤ（表１、例１）については、約２０から２５ｃｄ／Ａの効率が上記の条件下で典型的に得られ、かつ１００ｃｄ／ｍ２の基準輝度には、４．８Ｖが必要となる。対照的に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシドのホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤは４０ｃｄ／Ａ以上の最大効率を呈し、同時に１００ｃｄ／ｍ２の基準輝度に必要な電圧は４．０Ｖまで落ちる（図１および表１、例２ａ）。
ＣＢＰホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤ（表１、例１）については、約２０から２５ｃｄ／Ａの効率が上記の条件下で典型的に得られ、かつ１００ｃｄ／ｍ２の基準輝度には、４．８Ｖが必要となる。対照的に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシドのホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤは４０ｃｄ／Ａ以上の最大効率を呈し、同時に１００ｃｄ／ｍ２の基準輝度に必要な電圧は４．０Ｖまで落ちる（図１および表１、例２ａ）。
正孔障壁層（ＨＢＬ）も電子輸送層（ＥＴＬ）も使用せず、それによりドープされたマトリックス（ＥＭＬ）が陰極および電子注入層に隣接する場合に、図２に示すように、特に高い電力効率（ｌｍ／Ｗで測定）が達成される（表１、例２ａも参照のこと）。従って、比較基準（正孔障壁層としてＢＣＰを、電子輸送層としてＡｌＱ３を使用する）においては、１２ｌｍ／Ｗという最大の電力効率が達成される。同様にＢＣＰおよびＡｌＱ３を使用するビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシドは３４ｌｍ／Ｗという最大電力効率を達成させる一方、ＢＣＰもＡｌＱ３も使用しない、すなわちドープされたマトリックス（ＥＭＬ）が陰極に直接隣接する場合には、４２ｌｍ／Ｗという最大電力効率が達成される（表１、例２ｂ）。１００ｃｄ／ｍ２の輝度で、電力効率は、ＨＢＬおよびＥＴＬを使用する場合は１６ｌｍ／Ｗでしかないが、ドープされたマトリックス（ＥＭＬ）が直接陰極に隣接する場合は２５ｌｍ／Ｗとなる。ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）スルホキシド（例３ａおよび３ｂ）および１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィンオキシド）（例４ａおよび４ｂ）をホスト材料として有する他のＯＬＥＤは、ＨＢＬとＥＴＬとを有するものとＨＢＬとＥＴＬとを有さないものの両方で、ホスト材料としてＣＢＰ（例１）を有するＯＬＥＤと比べて改善した効率を示す。全ての例を表１にまとめる。
寿命の比較：
ＢＣＰおよびビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド（各々ＨＢＬとＥＬＴを使用した）での２本の寿命曲線をより良い比較のために同じ図に示した（図３）。この図は時間についての輝度（ｃｄ／ｍ２で測定）のプロファイルを示す。寿命とは開始輝度の５０％になった後の時間のことをいう。ホスト材料としてのＣＢＰについて示された輝度では、３５００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で約３０時間という寿命が得られる。初期輝度が典型的なアクティブマトリックスディスプレイの用途で必要な輝度よりも著しく高いため、これは加速測定（accelerated measurement）に相当する。
ＢＣＰおよびビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシド（各々ＨＢＬとＥＬＴを使用した）での２本の寿命曲線をより良い比較のために同じ図に示した（図３）。この図は時間についての輝度（ｃｄ／ｍ２で測定）のプロファイルを示す。寿命とは開始輝度の５０％になった後の時間のことをいう。ホスト材料としてのＣＢＰについて示された輝度では、３５００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で約３０時間という寿命が得られる。初期輝度が典型的なアクティブマトリックスディスプレイの用途で必要な輝度よりも著しく高いため、これは加速測定（accelerated measurement）に相当する。
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）フェニルホスフィンオキシドについては、同じ輝度で約４００時間という寿命が得られた。これは５００ｃｄ／ｍ２で約２５０００時間の寿命に相当し、マトリックス材料としてＣＰＢを有するＯＬＥＤと比較して１０倍以上寿命が増加する。ＨＢＬとＥＴＬを使用せず、それによりドープされたマトリックスが陰極に直接接触する場合の寿命も同程度である。ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）スルホキシド（例３ａおよび３ｂ）および１,１’-ビナフチル-２,２’-ビス（ビフェニルホスフィンオキシド）（例４ａおよび４ｂ）をホスト材料として有する他のＯＬＥＤも同様に、ＨＢＬとＥＴＬとを有する場合とＨＢＬとＥＴＬとを有さない場合の両方で、ホスト材料としてＣＢＰ（例１）を有するＯＬＥＤと比べて改善した寿命を示す。全ての例を表１に列挙する。
Claims (7)
- 式（４０）、（４１ａ）、（４２）、（４３）、（４４ａ）（４５）、（４６）、（４７ａ）または（４８）の化合物。
Ｌは、Ｐであり；
Ｍは、Ｓであり；
Ａｒは、各例で同一または異なるものであり、２個から４０個の炭素原子を有する、２価の、芳香環構造または複素芳香環構造であって、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き代えられていてもよく、また１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてよく；
Ｒ１、は各例で同一または異なるものであり、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ３）２、１個から４０個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖の、または単環式、オリゴ環式もしくは多環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基（１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、ＮＲ７、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ８、-Ｏ-、-Ｓ-、ＮＲ９または-ＣＯＮＲ１０-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよい）、または１個から４０個の炭素原子を有する、芳香環構造もしくは芳香族複素環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよく、さらに１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ３基で置換されていてもよい）であり；
Ｒ３は、各例で同一または異なるものであり、１個から４０個の炭素原子を有する、直鎖、分枝鎖の、または単環式、オリゴ環式もしくは多環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基（１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、ＮＲ７、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ８、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ９-または-ＣＯＮＲ１０-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよい）、または１個から４０個の炭素原子を有する、芳香環構造もしくは芳香族複素環構造（１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２で置換されていてもよく、さらに１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてもよい）であり（ここで、複数の置換基Ｒ１は共に別の単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよく、Ｒ３とＲ １ とが単環式または複環式の、脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよい）；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、各例で同一または異なるものであり、各々Ｈ、または１個から２０個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基であり；
Ｚは、ＣＲ１であり；
ｐは、各例で同一または異なるものであり、０または１であり；
ただし、化学式（４３）では、Ｚ＝ＣＨおよびＭ＝Ｓの場合で、かつＲ３が置換型または非置換型のフェニル基である場合には、全てのｐが１であるわけではない。 - Ａｒは、各例で同一または異なるものであり、４個から３０個までの炭素原子を有する、２価の、芳香環構造であって、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き代えられていてもよく、また１つまたはそれ以上の非芳香族のＲ１基で置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
- 請求項１または２記載の少なくとも１種の化合物を含む電子部品。
- 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、電子写真における有機フォトレセプター、または有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）であることを特徴とする請求項３記載の電子部品。
- 請求項１または２記載の化合物が、別の正孔障壁層を使用せずに電子輸送層に直接隣接することを特徴とする請求項３または４記載の電子部品。
- 請求項１または２記載の化合物が、別の正孔障壁層および別の電子輸送層を使用せずに電子注入層または陰極に直接隣接することを特徴とする請求項３または４記載の電子部品。
- 前記電子部品は少なくとも１層の正孔障壁層および／または少なくとも１層の電子輸送層および／または少なくとも１層の電子注入層および／または他の層を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であることを特徴とする請求項３または４記載の電子部品。
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