DE102004021989A1 - Organische elektronische Vorrichtungen - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung organischer elektronischer Vorrichtungen, insbesondere Elektrolumineszenzvorrichtungen, indem Einschlußverbindungen, insbesondere als Ladungsinjektions- und/oder Ladungstransportmaterialien, verwendet werden.
Description
- Die vorliegende Erfindung beschreibt den neuartigen Einsatz bestimmter Verbindungen in organischen elektronischen Vorrichtungen.
- In einer Reihe von verschiedenartigen Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, ist der Einsatz organischer Halbleiter seit geraumer Zeit Realität, bzw. wird in naher Zukunft erwartet.
- Der Einsatz halbleitender organischer Verbindungen, die zur Emission von Licht im sichtbaren Spektralbereich befähigt sind, steht gerade am Anfang der Markteinführung, zum Beispiel in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Für einfache OLEDs enthaltende Vorrichtungen ist die Markteinführung bereits erfolgt, wie die Autoradios der Firma Pioneer, die Mobiltelefone der Firmen Pioneer und SNMD oder eine Digitalkamera der Firma Kodak mit "organischem Display" belegen. Weitere derartige Produkte stehen kurz vor der Einführung. Organische Solarzellen (O-SC), organische Feldeffekt-Transistoren (O-FET), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFT), organische Schaltelemente (O-IC), organische optische Verstärker oder organische Laserdioden (O-Laser) sind in einem Forschungsstadium weit fortgeschritten und könnten in der Zukunft große Bedeutung erlangen.
- Der allgemeine Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) ist beispielsweise in
US 4,539,507 ,US 5,151,629 ,EP 0676461 , WO 98/27136,EP 423283 DE 10261545.4 beschrieben, wobei diese Vorrichtungen üblicherweise aus mehreren Schichten bestehen. Organische Solarzellen (z. B. WO 98/48433, WO 94/05045), organische Feld-Effekt-Transistoren (z. B.US 5705826 ,US 5596208 , WO 00/42668), organische Dünnschichttransistoren, organische Schaltelemente (z. B. WO 95/31833, WO 99/10939), organische optische Verstärker oder organische Laserdioden (z. B. WO 98/03566) weisen einen ähnlichen allgemeinen Aufbau auf. - Allerdings gibt es immer noch erhebliche Probleme, die einer dringenden Verbesserung bedürfen:
- 1. Die Effizienz ist in den letzten Jahren verbessert worden, sie ist aber gerade bei fluoreszierenden OLEDs immer noch zu niedrig und muß weiter verbessert werden.
- 2. Die Betriebsspannung ist gerade bei fluoreszierenden OLEDs recht hoch und muß daher weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist gerade für mobile Anwendungen von großer Bedeutung.
- 3. Der Betriebsstrom ist ebenfalls in den letzten Jahren verringert worden, muß aber noch weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern.
- 4. Die operative Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen ist immer noch gering, so daß bis dato nur einfache Anwendungen kommerziell realisiert werden konnten.
- Die oben beschriebenen Probleme von zur Zeit verfügbaren OLEDs werden maßgeblich durch unzulängliche Ladunginjektions-, Ladungstransport- und Matrixmaterialien verursacht. In fluoreszierenden und phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen werden als Lochinjektions- (Hole Injection Material, HTM) bzw. Lochtransportmaterial (Hole Transport Material, HTM) im wesentlichen CuPc (Kupfer(II)phthalocyanin), PEDOT (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen) oder PANI (Polyanilin) verwendet. Dabei wird CuPc im allgemeinen durch Verdampfen im Hochvakuum als Lochinjektionsschicht auf die Anode aufgebracht. Es hat sich in der Praxis gezeigt, daß über einen solchen Prozeß nur schwer reproduzierbar ausreichend dünne und homogene CuPc-Schichten herzustellen sind. Schichtdickenschwankungen führen hier meist zu Kurzschlüssen und in Folge zur Zerstörung des Devices. Außerdem besitzt CuPc eine sehr hohe Aufdampftemperatur, typischerweise über 400°C, so daß die bei der Verdampfung auftretende Strahlungswärme thermisch sensible Positionierungselemente wie Aufhängungen von Schattenmasken und Schattenmasken selbst verformt, was zu Abbildungsfehlern im Strukturierungsprozeß führen kann. Im Gegensatz dazu werden die polymeren Lochinjektionsmaterialien PEDOT und PANI aus wäßriger Lösung durch Schleuder- (Spin Coating) oder Druckprozesse (z.B. Ink Jet Printing) auf die Anode aufgetragen. PEDOT und PANI sind stark saure Polyelektrolyte, die ihre (halb)leitenden Eigenschaften nur durch Einwirkung einer starken Brönstedsäure auf das organische Polymer entfalten. Die Einwirkung äquimolarer bis überäquimolarer Mengen an Säure pro Thiophen- bzw. Anilinpolymerwiederholeinheit bedingt die stark saure Reaktion der wäßrigen Polymerdispersionen, die typischerweise bei pH = 1 liegt. Dies führt in der Praxis nicht nur zur Korrosion an den Verarbeitungsgeräten (z.B. Druckköpfen), sondern vor allem auch zu Schäden im Device selbst, wobei hier als ein möglicher Abbaumechanismus die Wanderung der Protonen im starken elektrischen Feld einer in Betrieb befindlichen OLED diskutiert wird. Diese Wanderung von Protonen ist, im Vergleich zur Wanderung deutlich größerer Ionen, vermutlich besonders stark ausgeprägt.
- Die oben dargelegten Argumente geben nun Anlaß zur Verbesserung der bekannten Lochinjektions- und Lochleitungsmaterialien. Hierbei stehen pH-neutrale, aus wäßriger Lösung verarbeitbare Materialien im Vordergrund.
- Überraschend wurde nun gefunden, daß Einlagerungs- bzw. Einschlußverbindungen, im Englischen auch „inclusion compounds" genannt, sehr gut als Ladungsinjektions-, Ladungstransport-, Matrix- und Elektrodenmaterialien in organischen elektronischen Vorrichtungen, wie z.B. fluoreszierenden und phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen, organischen Transistoren, organischen integrierten Schaltungen, organischen Laserdioden, bzw. als Ladungsgenerationsmaterialien in organischen Solarzellen und organischen Photorezeptoren verwendet werden können.
- Die Verwendung bestimmter Einschlußverbindungen, bestehend aus einem lichtemittierenden Gast – insbesondere einen Übergangsmetallkomplex – in bestimmten Wirtsmolekülen – insbesondere RNA und DNA – ist in der Anmeldung US 2003/0181694 A1 beschrieben. Die mit diesen lichtemittierenden Einschlußverbindungen hergestellten OLEDs zeigen im Vergleich zu OLEDs, die dem Stand der Technik entsprechen, sehr schlechte Leistungsdaten. Insbesondere sind die photometrischen Effizienzen gering in Kombination mit sehr hohen Betriebsspannungen, was zu noch schlechteren Leistungseffizienzen führt. Außerdem wird in der zitierten Anmeldung keine Aussage über die Lebensdauer der hergestellten Testdevices, einem zentralen Punkt in der OLED-Entwicklung, gemacht.
- Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Einschlußverbindungen nicht oder nicht unmittelbar an der Lichtemission beteiligt ist.
- Dem oben gesagten entsprechend enthalten die Einschlußverbindungen keine lichtemittierenden Stoffe.
- Einlagerungs- bzw. Einschlußverbindungen sind gemäß einer Beschreibung in der Literatur (Römpp Lexikon Chemie, Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999) im weitesten Sinne molekulare Additionsverbindungen, die im wesentlichen über Dipol-Dipol-, Dipol-induzierter Dipol und Van der Waals-Kräfte miteinander verbunden sind, wobei ein Partner – das sog. Wirtsmolekül – den anderen – das sog. Gastmolekül – umschließt. Entsprechend des räumlichen Baus kann nun eine Differenzierung dieser Verbindungsklasse in solche erfolgen, die ein dreidimensionales Raumgitter ausbilden (Käfig-Einschlußgitter), solche, die eher ein dreidimensionales Molekülgitter, bestehend aus einzelnen, stöchiometrisch streng definierten Einlagerungsverbindungen, ausbilden, und solche, die eine eher zweidimensionale Struktur (Kanaleinschlußgitter) bilden. Typische Beispiele für Vertreter dieser Untergruppen sind Chlatrate (Käfig-Einschlußverbindungen), Cyclodextrin-Iodid-Einschlußverbindungen (dreidimensionales Gitter aus diskreten Einheiten) und Amylose-Iodid-Einschlußverbindungen (Kanaleinschlußgitter).
- Organische elektronische Vorrichtungen enthaltend Einschlußverbindungen als Ladungsinjektions-, Ladungstranport-, Ladungsgenerations-, Matrix- und/oder Elektrodenmaterial sind von großem Vorteil, wie weiter unten noch genauer ausgeführt wird, und sind damit neu und erfinderisch.
- Organische elektronische Vorrichtungen enthalten die Einschlußverbindungen bevorzugt als Ladungsgenerationsmaterialien.
- Ladungsgeneration im Sinne der Erfindung bedeutet:
- 1. Die Absorption von mindestens einem Photon, die zum angeregter Zustand (Exciton) führt, und
- 2. Zerfall des angeregten Zustands zusammen mit einem benachbarten Molekül mit einer Quantenausbeute < 1 in zwei entgegengesetzt geladene Molekülionen (gleichartig oder verschieden; idealisiert als Radikalkation und Radikalanion), und
- 3. Dissoziation, die durch Wahl zweier verschiedener Elektroden gefördert wird, da diese ein eingebautes E-Feld ergeben.
- 4. Zwischen 1 und 2 kann auch ein Energie-Übertrag auf benachbarte oder entferntere Moleküle, die gleichartig oder verschieden sein können, stattfinden (~Diffusion).
- Neben den üblichen organischen Dünnschichtsolarzellen sind hier explizit auch sogenannte Grätzel-Zellen gemeint, die unter anderem in den Anmeldungen
EP 00850492 EP 00968175 US 06335480 undUS 06211369 beschrieben sind. - Ebenfalls bevorzugt sind organische elektronische Vorrichtungen, die Einschlußverbindungen als Ladungsinjektions- und/oder Ladungstransportmaterialien enthalten.
- Eine besonders bevorzugte Ausführungsform sind organische elektrische Vorrichtungen enthaltend Einschlußverbindungen als Lochinjektions- und/oder Lochtransportmaterialien.
- Diese Bevorzugung resultiert aus der Beobachtung, daß sich geeignete Einschlußverbindungen besonders gut reversibel oxidieren lassen.
- Bevorzugt sind ebenfalls organische elektronische Bauteile, dadurch gekennzeichnet, daß die Einschlußverbindungen als Wirtsmolekül eine niedermolekulare Verbindung mit definierter Summenformel aufweisen.
- Unter einer niedermolekularen Verbindung im Sinne dieser Anmeldung soll eine Wirtsverbindung mit einem Molekulargewicht von weniger als 20.000 g/mol, bevorzugt weniger als 10.000 g/mol, mit einheitlichem molekularem Aufbau verstanden werden.
- Besonders bevorzugt ist das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung ausgewählt aus der Gruppe der Makrocyclen, Makrocarbocyclen, Kronenether, Kryptanden, Cyclodextrine, Cyclophane, Calixarene, Depside, Depsipeptide, Makrolactone, Cyclopeptide und Resorcinarene.
- Beispiele für Wirtsverbindungen der oben genannten Typen und daraus abgeleiteten Einschlußverbindungen sind in der Literatur beschrieben worden und werden hier via Zitat als Bestandteil dieser Anmeldung aufgenommen (B. Dietrich, P. Viout, J.-M. Lehn, Macrocyclic Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, New York, Basel, Cambridge, 1993).
- Besondere Erwähnung sollen hier Einschlußverbindungen aus Schradingers α-, β- und γ-Cyclodextrinen und Polyiodidionen finden, die via Zitat Bestandteil dieser Anmeldung sind (Cramer, Chem. Ber., 9, 855, 1951). Einschlußverbindung dieses Typs sind für die oben beschriebenen Funktionen ausgezeichnet einsetzbar.
- Ebenfalls bevorzugt sind Einschlußverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung aus der Gruppe der Oligomere und/oder der Polymere entnommen ist.
- Diese Oligomere oder Polymere können linear oder verzweigt sein. Dendrimere sind Oligomere im Sinne dieser Anmeldung.
- Diese Wirtsmoleküle der Einschlußverbindung können aus der Gruppe der synthetischen Oligomere und/oder Polymere oder aus der Gruppe der natürlichen Oligomere und/oder Polymere (Biooligomere, Biopolymere) entnommen sein.
- Bevorzugte Einschlußverbindungen besitzen als Wirtsmolekül ein synthetisches Oligomer oder Polymer, ausgewählt aus der Gruppe der organischen Polymeren, während anorganische, z.B. Polysiloxane und Polyphoshate weniger geeignet erscheinen. Aus der Gruppe der organischen Polymere sind die mit Kohlenstoffketten weniger geeignet als solche mit einer gemischten Kohlenstoff-Heteroatom-Hauptkette. Vertreter der ersten Gruppe können aromatische Strukturelemente enthalten, wie z.B. der Polyphenylene, Poly-paraphenylenvinylene, Polythiophene, Polypyrrole, Polyketone, Polycarbazole, Poly(meth)acrylamid, die auch N-Alkyl-substituiert vorliegen kann, Polyacrylsäure, Polyvinylsulfonsäure, Polystyrolsulfonsäure, Poly(anetholsulfonsäure), Poly(anilinsulfonsäure), Poly(allylamin), Polyvinylether und oxidierte sowie sulfonierte Polyolefine, sowie Olefincopolymere copolymerisiert mit Maleinsäureanhydrid, CO oder SO2. In dieser Gruppe der reinen Kohlenstoff-Ketten-Polymere sind bevorzugt Poly(N-vinyl-pyrrolidon), Polyvinylacetat und Polyvinylalkohol, sowohl als Homopolymere, als auch als binäre sowie ternäre Copolymere, die erhältlich sind durch (partielle) Hydrolyse von Poly(vinylpyrrolidonco-vinylacetat). Vertreter der zweiten Gruppe sind Poly(thio)ether, wie Poly(2,6-dimethyl-p-phenylenoxid) oder Polyepichlorhydrin, Polyester, Polycarbonate, Polylactone, Polyamide, Polylactame, Polyimide, Polyethylenimine, Polyisonitrile, Polyisocyanate oder Polyurethane um nur einige zu nennen. Alle diese Polymere sind grundsätzlich auch in Form ihrer Mischtypen und Copolymeren als geeignet zu betrachten. In dieser Gruppe werden helical aufgebaute Polymere bevorzugt, die chirale Monomere enthalten, oder durch chirale Gruppen, die temporär eingebaut sind oder permanent im Polymer verbleiben, induziert eine syndio- oder isotaktische Regularität (Taktizität) aufweisen. Hierzu gehören auch solche regioregulären Polymere, die in Gegenwart von chiralen Initiatoren, Katalysatoren, Additiven oder Lösungsmitteln erhältlich sind (Sergeants-and-Soldiers effect).
- Ebenfalls bevorzugte Einschlußverbindungen besitzen als Wirtsmolekül ein natürliches, naturidentisches oder naturnahes Oligomer oder Polymer, das aus der Gruppe der Lignine, Tannine, Oligo- und/oder Polysaccharide, Oligo- oder Polypeptide, Isocyanopeptide,
RNA oder DNA entnommen ist, die auch synthetisch modifiziert sein können. - Besonders bevorzugt sind organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend Einschlußverbindungen, die als Wirtsmolekül ein Oligo- oder Polymer, aus der Gruppe der Glykogene, Cellulose, modifizierten Cellulose, Hydratcellulose, Stärke, modifizierten Stärke, Amylose, modifizierten Amylose, Amylopektin und/oder modifiziertem Amylopektin aufweisen.
- Die oben genannten natürlichen oder synthetischen Polymere können linear oder verzweigt sein.
- Ganz besonders bevorzugt sind natürliche oder synthetische Polymere, die helikal aufgebaut sind.
- Die Wirtsmoleküle der Einschlußverbindung können in organischen Lösungsmitteln und/oder Wasser löslich sein oder quellen.
- Bevorzugt ist die Verwendung von Wasser als Löse- oder Dispergiermittel der Wirtsmoleküle und Einschlußverbindungen, da so besonders gut verarbeitbare Systeme erhalten werden. Diese wasserbasierten Systeme besitzen außerdem einen erheblichen ökologischen Vorteil gegenüber den auf organischen Lösemitteln basierenden Systemen. Ein weiterer Vorteil wäßriger oder wasserbasierter Lösemittel ist, daß die Folgeschicht im allgemeinen aus organischen Lösemitteln aufgebracht werden kann, ohne daß sich dadurch die darunterliegende Schicht löst.
- Als Gast der Einschlußverbindung sind anorganische Verbindung bevorzugt, wobei der Gast eine neutrale Verbindung oder ionisch sein kann.
- Es sei an dieser Stelle explizit darauf hingewiesen, daß dies die Verwendung von Einschlußverbindungen bestehend aus einem Wirt und einem organischen Gast nicht ausschließt.
- Bevorzugt sind Einschlußverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß als Gast der Einschlußverbindung Polyanionen Verwendung finden.
- Besonders bevorzugt werden Einschlußverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß als Gast der Einschlußverbindung Polyhalogenidanionen Verwendung finden.
- Dabei werden unter Polyhalogenidanionen Anionen des Typs Xn – und XYn – verstanden, wobei X und Y Elemente der 7ten Hauptgruppe, also Fluor, Chlor, Brom oder Iod, sind. Als typische Beispiele seien I2Br–, I2Cl–, I3 –, Br3 – oder auch Cl3 – genannt, ohne die Erfindung hierauf einschränken zu wollen.
- Daneben werden unter X und Y im Sinne dieser Anmeldung auch weitere einfache, bevorzugt linear gebaute Ionen, wie z.B. die Pseudohalogenidionen CN–, SCN–, OCN–, CNO–, verstanden.
- Ganz besonders bevorzugt sind Einschlußverbindungen, die als Gast der Einschlußverbindung Polyiodidanionen aufweisen. Polyiodidionen besitzen die Formel In – wobei n eine natürliche Zahl größer zwei st.
- Weitere Polyhalogenide diesen Typs werden unter anderem in der folgenden Literatur angegeben, die via Zitat Bestandteil dieser Anmeldung ist (Naturwissenschaften 71, 31, 1984; Angew. Chem. 107, 2563, 1995; L. Stein, Halogen. Chem. 1, 133, 1967; J. E. Huheey, Anorganische Chemie, Walter de Gruyter, Berlin, New York, 1988).
- Organische elektronische Vorrichtungen enthaltend Einschlußverbindungen, die aus Polyiodidionen (Gast), eingelagert in die helikale Struktur von Amylose (Wirt) und einem nicht eingelagerten Gegenkationen bestehen, sind ganz besonders bevorzugt, wobei sie insbesondere als Lochinjektions- und/oder Lochtransportschicht in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen bzw. als Ladungsgenerationsmaterialien in organischen Solarzellen dienen.
- In einer weiteren Ausführungsform können die Einlagerungsverbindungen in der Peripherie organische Gruppen tragen, die durch eine thermisch oder photochemisch induzierte konzertierte, radikalische, anionische, kationische bzw. kationisch-ringöffende Reaktion vernetzt werden können. Daneben ist eine Vernetzung unter Einsatz von Übergangsmetallkatalysatoren möglich, z.B. in Form von übergangsmetallkatalysierter Olefinmetathese. Einschlußverbindungen können hierbei in Lösung oder Dispersion oder aber in der schon aus Lösung oder Dispersion aufgebrachten Schicht vernetzt werden. Typische vernetzbare Gruppen sind Olefine (z. B. Vinylgruppen, Allylgruppen, Acrylnitrile, Acrylsäureester, Acrylamide), Dienophile und Enophile, die in einer Diels-Alder-Reaktion zur Reaktion gebracht werden können, cycliche Ether (z. B. Oxiran, Oxetan, Tetrahydrofuran, Pyran, Dioxan), ebenso wie die entsprechenden Schwefelderivate, cyclische Acetale (z. B. 1,3-Dioxolan, 1,3-Dioxepan, Trioxan), Lactone, cyclische Carbonate, aber auch cyclische Strukturen, die unterschiedliche Heteroatome im Cyclus enthalten, wie beispielsweise Oxazoline, Dihydrooxazine oder Oxazolone, cycliche Amine wie Aziridine bzw. eine Kombination aus Olefinen und Ketonen, die in einer Paterno-Büchi-Reaktion miteinander zur Reaktion gebracht werden können.
- Die Vernetzung kann ebenfalls über eine Polykondensationsreaktion erfolgen, z.B. über eine Polyesterbildung, eine Polyamidbildung, eine Polysiloxanbildung oder eine Polyarylbildung via Suzuki-Reaktion, um nur einige der unzähligen dem Fachmann geläufigen Möglichkeiten zu nennen.
- Geladene Einlagerungsverbindungen, unabhängig welcher Art, haben als Gegenionen anorganische oder organische, einfache (z.B. Alkali-, Erdalkali- oder Übergangsmetallionen) oder zusammengesetzte Ionen (z.B. Tetraalkyl- oder Tetraarylammonium, -phosphonium, -oxonium, -sulfonium, Tetrafluoroborat, Tetraarylborat, Hexafluorophosphat, etc.) oder oligomere oder polymere (z.B Polystyrylsulfonat) Ionen. Gegebenenfalls können auch die zusammengesetzten, oligomeren oder polymeren Ionen in der Peripherie organische Gruppen tragen, die durch eine thermisch oder photochemisch induzierte konzertierte, radikalische, anionische, kationische bzw. kationische ringöffende Reaktion vernetzt werden können. So kann entweder ein vernetztes Gegenion erzeugt werden oder aber eine geladene Einlagerungsverbindung mit ihrem Gegenion vernetzt werden.
- Die oben genannte Vernetzung eignet sich prinzipiell auch zur Strukturierung von Ladungsinjektions-, Ladungstransport- und Ladungsgenerationsschichten, z.B. durch photolithographische oder verwandte Prozesse.
- Bei den oben beschriebenen organischen elektronischen Vorrichtungen, enthaltend wenigstens eine Einlagerungsverbindung, sind solche bevorzugt, bei denen wenigstens eine Schichte mit einem Sublimationsverfahren aufgebracht wurde. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10–7 mbar aufgedampft.
- Bevorzugt ist ebenfalls eine organische elektronische Vorrichtung dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden.
- Ebenso sind solche organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Einschlußverbindung, bevorzugt, bei welchen eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahl-Druck), hergestellt wurden.
- Bevorzugt sind organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Einschlußverbindung, bei denen die Einschlußverbindung zusätzlich als Polarisator dient.
- OLEDs nach dem Stand der Technik enthalten neben Ladungstransportschichten auch meistens noch Polarisatoren, die dazu dienen, unerwünschte Reflektionen der metallisch glänzenden Kathode zu minder und weiterhin eine vom Blickwinkel weitgehend unabhängige Lichtemission zu förden. Diese Polarisatoren bestehen typischerweise aus gängigen Polarisationsfolien, von außen durch Lamination aufgebracht auf das transparente Substrat der OLED. Sie besitzen jedoch den Nachteil eine Transmission von typischerweise nur ca. 50–60 % aufzuweisen, so daß eine nicht unerhebliche Lichtmenge bei der Auskopplung verloren geht. Dies gilt natürlich in ähnlicher weise für die verwendeten Ladungsinjektions- und Ladungstransortschichten, also auch für die auf einer transparenten Anode (z.B. ITO) aufgebrachten Lochinjektionschichten.
- Ein besonderer Vorteil der hier beschriebenen organischen Vorrichtungen enthaltend Einlagerungsverbindungen ist, daß die in OLEDs nach dem Stand der Technik getrennt realisierten Funktionsschichten Lochinjektionsschicht (HIL) und Polarisationsfolie in einer Schicht zusammengefaßt werden können. Die polarisierende Wirkung von Einlagerungsverbindungen, besonders der Iod-haltigen Einlagerungsverbindungen, ist wohl bekannt (Z. K. Kalayjian, A. G. Andreou, L. B. Wolff, N. Sheppard, IMEC-Konferenz, Belgien, 1996, 171), ihre Lochtransporteigenschaften sind, wie oben ausgeführt, Gegenstand dieser Erfindung. Die Verwendung von Iod-haltigen Einlagerungsverbindungen in Polyvinylalkohole oder Zuckerderivate wie Cellulose oder Amylose, etc., ist hier besonders bevorzugt.
- Durch die Vereinigung zweier Schichten einer konventionellen OLED in einer erfindungsgemäßen, lochinjizierenden oder lochleitenden und gleichzeitig polarisierenden Schicht wird die Lichtauskopplungseffizienz erheblich gesteigert. Die Orientierung der Einlagerunsverbingung zur Erzeugung polarisierender Eigenschaften kann nach dem Fachmann geläufigen Methoden erfolgen, bevorzugt mechanische Einflüsse, z.B. durch Rakeln oder Einwirkung von Scherkräften und Scher-Verdünnung, wie z.B. Bürsten mit Rollen, deren tangentiale Geschwindigkeit einen Schlupf zur Lineargeschwindigkeit des Substrats aufweist, sowie durch Reiben mit einem Fell, Non-Woven Flies, oder Gewebe wie z.B. Samt,. Diese Bürsten können natürliche oder synthetische Fasern enthalten. Bevorzugt sind Kohlefasern. Die zu orientierende Schicht kann ein Naßfilm oder Trockenfilm sein; bevorzugt ist ein intermediärer Zustand des Trocknens, der zusätzlich durch seitliches Anblasen oder Anströmen mit einem Gas orientiert wird. Ebenso eignet sich die Verwendung vorstrukturierter Oberflächen zur Orientierung der Einlagerungsverbindung, wie die für LCD üblichen Polyimid-Orintierungsschichten, z. B. in
US 3,941,901 beschrieben. - Besonders bevorzugt handelt es sich bei den organgische elektronischen Vorrichtung enthaltend Einschlußverbindungen, um organische Leuchtdioden, organische Solarzellen, organische Transistoren, organische integrierte Schaltungen, organische Laserdioden oder organische Photorezeptoren.
- Die oben beschriebenen emittierenden Vorrichtungen weisen nun folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
- 1. Die Effizienz entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen, die gemäß Stand der Technik PEDOT, PANI oder oligomere, polymere oder dendritische Arylamine als Lochinjektionsmaterial und/oder Lochleitermaterial enthalten.
- 2. Die Stabilität entsprechender Vorrichtungen bleibt unverändert bzw. wird höher im Vergleich zu Systemen, die gemäß Stand der Technik PEDOT, PANI oder oligomere, polymere oder dendritische Arylamine als Lochinjektionsmaterial und/oder Lochleitermaterial enthalten.
- 3. Da die Einlagerungsverbindungen im allgemeinen nicht oxidationsempfindlich sind, lassen sie sich leichter und mit geringerem technischen Aufwand als vergleichbare oligomere, polymere oder dendritische Arylamine als Lochinjektionsmaterial und/oder Lochleitermaterial verarbeiten.
- 4. Viele der oben aufgezeigten Einschlußverbindungen sind einfach aus leicht zugänglichen Materialien darstellbar. Zusätzlich ist die Verwendung natürlicher Rohstoffe, wie z.B. Stärke, ressourcenschonend.
- 5. Viele der oben aufgezeigten Einschlußverbindungen können durch Strukturierung polarisierende Eigenschaften verliehen werden, so daß sie in den organischen elektronischen Vorrichtungen neben der erfindungsgemäßen Ladungsinjektions-, Ladungstranport- und Matrixfunktion zusätzlich als Polarisator wirken.
- Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den weiteren folgenden Beispielen wird vor allem auf organische Leuchtdioden und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die beschriebenen Einlagerungsverbindungen auch für andere, verwandte Vorrichtungen, z.B. für organische Solarzellen, organische Dünnfilmtransistoren, organische Feldeffekttransistoren oder auch organische Laserdioden, um nur einige weitere Anwendungen zu nennen, zu verwenden.
- Beispiele:
- Darstellung der Einschlußverbindungen:
- Die nachfolgenden Synthesen wurden – sofern nicht anders angegeben – unter einer Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Edukte wurden von ALDRICH [Lösemittel, Iod, Kaliumiodid, Tetrabutylammoniumiodid] bezogen. Als Stärke wurde der wasserlösliche Teil der Kartoffelstärke, vertrieben unter dem Handelsnamen Mondamin von der Fa. Unilever, verwendet.
- Beispiel 1: HIL1 (I2/Iodid, = 1:1, Gegenion Kalium)
- 5.0 g Stärke wurden in 200 ml destilliertem Wasser suspendiert. Die Suspension wurde 2 h auf 90°C erwärmt, wobei sich eine klare im Durchlicht leicht opaleszierende Lösung bildete. Zu dieser Lösung wurde bei 90°C langsam eine Lösung von 0.254 g (1 mmol) Iod und 0.166 g (1 mmol) Kaliumiodid in einem Gemisch aus 50 ml destilliertem Wasser und 100 ml Ethanol zugetropft. Man ließ die nach vollendeter Zugabe dunkelblaue Mischung während 16 h auf Raumtemperatur erkalten. Anschließend wurde durch einen 1 μ Filter abfiltriert. Die so erhaltene Mischung wurde dann wie unten beschrieben zur Beschichtung eingesetzt.
- Beispiel 2: HIL2 (I2/Iodid, = 2:1, Gegenion Kalium)
- Durchführung analog Beispiel 1. Es wurden 0.508 g (2 mmol) Iod und 0.166 g (1 mmol) Kaliumiodid eingesetzt.
- Beispiel 3: HIL3 (I2/Iodid, = 3:1, Gegenion Kalium)
- Durchführung analog Beispiel 1. Es wurden 0.761 g (3 mmol) Iod und 0.166 g (1 mmol) Kaliumiodid eingesetzt.
- Beispiel 4: HIL4 (I2/Iodid, = 2:1, Gegenion Tetrabutylammonium)
- Durchführung analog Beispiel 1. Es wurden 0.508 g (2 mmol) Iod und 0.370 g (1 mmol) Tetrabutylammoniumiodid eingesetzt.
- Beispiel 5:
- Verwendung der Einschlußverbindungen als Lochinjektionsmaterial Die Herstellung von OLEDs erfolgte nach einem allgemeinen Verfahren gemäß DE 10330761.3 bzw.
DE 10261545 .4, das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepaßt werden mußte. - In den folgenden Beispielen werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien und Schichtdicken, außer der Lochinjektionsschicht, waren zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren wurden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 60 nm der erfindungsgemäßen Lochinjektionsmaterialien HIL1 bis HIL4 gemäß Beispielen 1 bis 4 (aufgeschleudert und getrocknet bei 100°C, 10 min.), bzw. als Referenz 60 nm PEDOT (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen, bezogen von H. C. Starck, aus Wasser aufgeschleudert und getrocknet bei 100°C, 10 min.) Lochtransportschicht (HTM) 20 nm NaphDATA (aufgedampft; bezogen von SynTec; 4,4',4''-Tris(N-1-naphthyl-N-phenyl-amino)-triphenylamin Lochtransportschicht (HTM) 20 nm S-TAD (aufgedampft; hergestellt nach WO 99/12888; 2,2',7,7'-Tetrakis(diphenylamino)-spiro-9,9'-bifluoren) Emissionschicht (EML) EML-F = Fluoreszierende OLED: Spiro-DPVBi (hergestellt nach WO 02/10093, 2,2',7,7'-Tetrakis(2,2'-diphenylvinyl)-spiro-9,9'-bifluoren) EML-P = Phosphoreszierende OLED: Matrixmaterial M1 (hergestellt nach DE 10317556 .3, Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton) dotiert mit 10 Ir(PPy)3 (hergestellt nach WO 02/060910)Elektronenleiter (ETL) 20 nm (aufgedampft: AlQ3 bezogen von SynTec; Tris(chinolinato)aluminium(III) Ba-Al (Kathode) 3 nm Ba, darauf 150 nm Al - Diese noch nicht optimierten OLEDs wurden standardmäßig charakterisiert; hierfür wurden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit und Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien) bestimmt.
- In Tabelle 1 und Tabelle 2 sind die Ergebnisse einiger Beispiele zusammengefaßt, wobei jeweils die Zusammensetzung der HIL inklusive der Schichtdicken mit aufgeführt ist. Die HILs enthalten beispielsweise als Lochinjektionsmaterial die Verbindungen HIL1 bis HIL4 gemäß den Beispielen 1 bis 4. Als Vergleichsbeispiele dienen OLEDs gemäß dem Stand der Technik, die als HIL PEDOT enthalten.
- Zur besseren Übersichtlichkeit sind die entsprechenden Strukturformeln der verwendeten Substanzen im folgenden dargestellt.Tabelle 1: Fluoreszierende OLED
- Alle fluoreszirenden OLEDs (Beispiele 6 bis 9) zeigen blaue eine Emission, die vom Fluoreszenzemitter S-DPVBi stammt. Die höchsten photometrischen Effizienzen erhält man in Devices, bei denen das Lochinjektionsmaterial PEDOT durch die erfindungsgemäßen Lochinjektionsmaterialien HIL ersetzt wurde (s. Beispiele 7-9). Außerdem zeigen diese Beispele niedrigere Betriebsspannungen bei einer Betriebshelligkeit von 100 cd/m2, was sich in einer entsprechend größeren Leistungseffizienz niederschlägt. Tabelle 2: Phosphoreszierende OLED
- Zusammenfassend kann gesagt werden, daß OLEDs, enthaltend Einschlußverbindungen als HIL, eine höhere Effizienz bei niedrigeren Spannungen wie man leicht Tabelle 1 und 2 entnehmen kann. Außerdem ist die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen größer als die der Vorrichtungen nach dem Stand der Technik.
Claims (24)
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Einschlußverbindungen nicht oder nicht unmittelbar an Lichtemission beteiligt sind.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anpsruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Einschlußverbindung als Ladungsgenerationsmaterial verwendet werden.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Einschlußverbindung als Ladungsinjektions- und/oder Ladungstransportmaterial verwendet wird.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruche 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Einschlußverbindung als Lochinjektions- und/oder Lochtransportmaterial verwendet wird.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Einschlußverbindungen als Wirtsmolekül eine niedermolekulare Verbindung mit definierter Summenformel aufweisen.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung aus der Gruppe der Makrocyclen, Makrocarbocyclen, Kronenether, Kryptanden, Cyclodextrine, Cyclophane, Calixarene, Depside, Depsipeptide, Makrolactone, Cyclopeptide und Resorcinarene entnommen ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung aus der Gruppe der Oligomere und/oder der Polymere entnommen ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung aus der Gruppe der synthetischen Oligomere und/oder Polymere entnommen ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung aus der Gruppe der Polyphenylene, Polypara-phenylenvinylene, Polyether, Polyester, Polyamide, Polyketone, Polycarbazole, Polyvinylalkohole, Polyvinylether oder Polyurethane entnommen ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung aus der Gruppe der natürlichen Oligomere und/oder Polymere entnommen ist, die auch synthetisch modifiziert sein können.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung aus der Gruppe der Oligo- und/oder Polysaccharide, der Oligo- und/oder Polypeptide, RNA oder DNA entnommen ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen, gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirtsmolekül der Einschlußverbindung Glykogene, Cellulose, modifizierte Cellulose, Hydratzellulose, Stärke, modifizierte Stärke, Amylose, modifizierte Amylose, Amylopektin und/oder modifiziertes Amylopektin verwendet wird.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß einem der mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmolekül der Einschlußverbindung in organischen Lösungsmitteln und/oder Wasser löslich ist oder quillt.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß einem der mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Gast der Einschlußverbindung eine anorganische Verbindung ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Gast der Einschlußverbindung ein Polyanion ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 14 und 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Gast der Einschlußverbindung ein Polyhalogenidanionen ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruche 16, dadurch gekennzeichnet, daß der Gast der Einschlußverbindung ein Polyiodidanion ist.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß einem oder mehrerer der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Einschlußverbindung aus Polyiodidionen, eingelagert in die helikale Struktur von Amylose und einem Gegenion besteht.
- Organische elektronische Vorrichtung enthaltend eine oder mehrere Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 18 als Lochinjektions- und/oder Lochtransportschicht.
- Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden.
- Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden.
- Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten aus Lösung oder mit einem beliebigen Druckverfahren hergestellt werden.
- Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht bestehend aus Einlagerungsverbindungen zusätzlich als Polarisator dient.
- Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um organische Leuchtdioden, organische Solarzellen, organische Transistoren, organische integrierte Schaltungen, organische Laserdioden oder organische Photorezeptoren handelt.
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