KR101992506B1 - 유기 전계발광 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 2층의 방출층들을 가지며, 2층의 방출층들이 인광 도펀트들을 포함하는 유기 전계발광 디바이스들에 관한 것이다.
Description
본 발명은 적어도 2층의 방출층들을 가지며, 2층의 방출층들이 인광 도펀트들을 포함하는 유기 전계발광 디바이스들에 관한 것이다.
유기 반도체들이 기능성 재료들로서 채용되는 유기 전계발광 디바이스들 (OLEDs) 의 구조는, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 유기 전계발광 디바이스들의 분야에서의 발전형태는 백색 방출 OLED들이다. 이들은 모노크롬 백색 디스플레이들 또는 컬러 필터를 갖는 풀 컬러 디스플레이들 중 어느 것에 채용될 수 있다. 이들은 또한 조명 애플리케이션들에 적합한다. 저분자량 화합물들에 기초한 백색 방출 유기 전계발광 디바이스들은 일반적으로 적어도 2층의 방출층들을 갖는다. 엄밀히 2층의 방출층들을 갖는 전계발광 디바이스들이 특히 패시브 매트릭스 애플리케이션들에 사용되며, 이 목적을 위해서는 종래 기술에 따라 형광 에미터들만 빈번하게 사용된다. 전계발광 디바이스들은 보통 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방출을 나타내는 적어도 3층의 방출층들을 갖는다. 방출층들에 형광 또는 인광 에미터들이 사용되며, 여기서 인광 에미터들은 달성가능한 보다 높은 효율성으로 인해 상당한 이점들을 나타낸다. 적어도 하나의 인광층을 갖는 이러한 종류의 백색 방출 OLED 의 일반적인 구조는, 예를 들어, WO 2005/011013 에 기재되어 있다. 달성가능한 보다 높은 효율성으로 인해, 인광 에미터층들만을 포함하는 백색 방출 OLED 가 바람직할 것이다. 하지만, 청색 인광 에미터들은 일반적으로 여전히 통상의 요건들을 만족하지 않고, 특히 동작 수명과 관련하여 만족하지 않기 때문에, 하이브리드 OLED들, 즉, 인광 주황색 또는 적색 및 녹색 에미터층들과 조합된 형광 청색 에미터층 (3색 백색인 경우) 또는 인광 황색 내지 주황색 에미터층과 조합된 형광 청색 에미터층 (2색 백색인 경우) 이 종래 기술에 따라 대부분의 애플리케이션들에서 사용된다.
이러한 하이브리드 OLED들의 기본적인 문제는, 청색 형광 에미터층에 사용되는 통상의 매트릭스 및 에미터 재료들이 일반적으로 인광 도펀트들에 대해 과도하게 낮은 삼중항 준위를 가지며, 그 결과 삼중항 여기들이 청색 에미터층을 통해 소멸 (extinguish) 되는 것을 초래할 수 있다는 것에 있다. 이것은 OLED 의 보다 낮은 효율을 초래한다. 백색 하이브리드 OLED 로부터 최대치 효율을 얻기 위해서는, 이러한 삼중항 여기들의 소멸을 방지하도록 주의해야 한다. 이것은 인광 에미터층과 형광 에미터층 사이에서의 유기 중간층의 사용을 통해 가능하다. 하지만, 한편으로 삼중항 여기들의 소멸을 방지하지만, 다른 한편으로 또한 유기 전계발광 디바이스의 효율, 수명 또는 전압에 악영향을 미치지 않기 위해서, 이러한 종류의 중간층의 재료들의 매우 높은 요건들이 만들어지며, 이것은 이러한 종류의 중간층을 얻는 것이 곤란할 수 있다는 것을 의미한다.
형광층을 통해 삼중항 여기들의 소멸을 방지하는 종래 기술에 따른 추가 가능성은, 인광층 또는 층들이 전계발광 유닛들 중 하나에 배열되고 형광층 또는 층들이 전계발광 유닛들 중 다른 것에 배열되는, 소위 "적층형 OLED" 또는 "탠덤 OLED" 로 불리는 OLED 의 구현에 있다 (예를 들어 Y.-S. Tyan 등, SID-Symposium Digest, 2009, 895). 이로써, 형광 에미터층과 인광 에미터층 사이의 직접적인 접촉이 방지될 수 있다. 이 구조는 유기 중간층이 형광 에미터층과 인광 에미터층 사이에 불필요하다는 이점을 갖는다. 또한, 탠덤 OLED 의 각각의 개별 전계발광 유닛은, 모든 방출층들이 서로의 상부에 직접 배열되는 경우일 때보다 낮은 전류 부하를 받는다.
탠덤 OLED 에서, 2개 이상의 전계발광 유닛들은 수직으로 직렬 접속되며, 여기서 전하 발생층들이 개별 전계발광 유닛들 사이에 존재한다 (예를 들어 T.-W. Lee 등, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 043301). 전하 발생층은 보통 n-전도성층 (또는 전도성 전자 주입층) 과 p-전도성층 (또는 전도성 정공 주입층) 을 서로 커플링함으로써 형성된다. 종래 기술에 따라 사용되는 p-전도성층들은 예를 들어, p-도핑된 유기 정공 수송 재료들을 포함하며, 여기서 도펀트는 예를 들어, F4-TCNQ 또는 WO3, 또는 무기 재료들, 예를 들어, 인듐 주석 산화물 (ITO), V2O5, WO3 또는 MoO3 이다. n-전도성층은 일반적으로 도핑된 유기 전자 수송층이고, 여기서 사용되는 도펀트는 일함수가 낮은 금속들, 예를 들어, Cs, Li 또는 Mg, 또는 금속 카보네이트를 포함한다.
일반적으로, 인광 에미터층에 황색 인광 도펀트만을 사용하는 것은 불충분하다. 따라서, 녹색 인광 도펀트 및 주황색 또는 적색 인광 도펀트가 보통 탠덤 OLED 의 인광 전계발광 유닛에서 조합된다. 이것은 동일한 에미터층으로 양자의 도펀트들을 도핑하거나 또는 2개의 도펀트들이 별도의 에미터층들에 존재하는 것에 의해 실행될 수 있다. 하지만, 양자의 방법들에는 단점들이 있다. 즉, 양자의 인광 에미터들이 하나의 에미터층에 도핑되는 경우에는 비교적 불량한 수명이 얻어진다. 반대로, 2개의 인광 에미터들이 2개의 별도의 에미터층들에 존재하는 경우에는 양호한 수명이 얻어지지만, 에미터들 중 하나의 에이징 (ageing) 에 기인한 것일 수 없는 강한 컬러 쉬프트가 수명에 따라 관찰된다.
일반적으로, 동작 수명만 향상되고, 이것이 상대적으로 큰 컬러 쉬프트를 수반한다면, 실제로 진보된 것이 아니기 때문에, 본 발명이 기초로 하는 기술적 과제는 인광 방출 유닛의 비교적 양호하거나 또는 개선된 수명과 동시에 수명에 따른 작은 컬러 쉬프트를 갖는, 이들 2개의 인광층들에 대한 디바이스 아키텍쳐를 제공하는 것이다.
놀랍게도, 아래에 정의된 구조를 갖는 OLED 가 이 과제를 해결하여, 결과적으로 매우 양호한 수명과 동시에 매우 작은 컬러 쉬프트를 초래한다는 것이 밝혀졌다.
즉, 본 발명은 애노드, 인광 에미터층 1, 에미터층 1 과 직접 접촉하는 인광 에미터층 2, 및 캐소드를 이 순서로 포함하는 유기 전계발광 디바이스로서, 에미터층 1 은 정공 전도성 매트릭스 재료 및 2개의 상이한 인광 에미터들을 포함하고 에미터층 2 는 전자 전도성 매트릭스 재료 및 인광 에미터를 포함하며, 에미터층 2 의 인광 에미터는 에미터층 1 의 단파 (shorter-wave) 인광 에미터와 동일한 방출 최대치를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
본 발명에 따른 OLED 의 구조는 도 1 에 도식적으로 도시되어 있다. 여기서 1 은 애노드를 나타내고, 2 는 정공 전도성 매트릭스 재료 및 2개의 상이한 인광 에미터들을 포함하는 에미터층 1 을 나타내고, 3 은 전자 전도성 매트릭스 재료 및 단파 인광 에미터를 포함하는 에미터층 2 를 나타내고, 그리고 4 는 캐소드를 나타낸다. 또한 OLED 는 도 1 에 도시되어 있지 않은 추가 층들을 포함할 수도 있다. 이것이 탠덤 OLED 일 수도 있다. 이것은 도 2 에 도식적으로 도시되어 있다. 여기서 1 은 애노드를 나타내고, 2 는 정공 전도성 매트릭스 재료 및 2개의 상이한 인광 에미터들을 포함하는 에미터층 1 을 나타내고, 3 은 전자 전도성 매트릭스 재료 및 단파 인광 에미터를 포함하는 에미터층 2 를 나타내고, 5 는 복수의 개별 층들로 또한 구성될 수도 있는 전하 발생층을 나타내고, 6 은 추가 방출층을 나타내며, 그리고 4 는 캐소드를 나타낸다.
본 발명의 의미에서 매트릭스 재료는 통상적으로 < 25% 의 체적 농도로 방출 재료에 도핑하기 위해 방출층에 사용될 수 있지만, 내부에 도핑된 에미터 재료와 대조적으로 그 자체가 광 방출에 크게 기여하지 않는 재료이다. 에미터층에서 광 방출에 크게 기여하는 재료들 및 그렇지 않는 재료들, 그래서 에미터들로서 간주될 수 있는 재료들 및 매트릭스 재료들로서 간주될 수 있는 재료들은, 개별 재료들의 광발광 스펙트럼들과 에미터층이 존재하는 OLED 의 전계발광 스펙트럼의 비교에 의해 알 수 있다. 개별 재료들의 광발광 스펙트럼은 여기서 250 ㎖ 의 용매 중의 1.5 mg 농도의 용액에서 측정되고, 그 측정은 실온에서 수행되고, 상기 농도로 물질이 용해되는 어떠한 용매라도 적합하다. 특히 적합한 용매들은 보통 톨루엔이지만, 디클로로메탄도 또한 가능하다.
본 발명에 따른 유기 디바이스의 인광 에미터 층에 존재하는, 본 발명의 의미에서의 인광 화합물은, 실온에서 스핀 다중도 > 1 인 여기 상태로부터, 특히 여기 삼중항 상태로부터 발광을 나타내는 화합물이다. 본 발명의 의미에서, 모든 발광성 전이 금속 착물들, 특히 모든 발광성 이리듐, 백금 및 구리 화합물들이 인광 화합물들로 간주되어야 한다.
예를 들어, 탠덤 OLED 의 전계발광 유닛들 중 하나에서의 에미터로서 존재할 수도 있는, 본 발명의 의미에서의 형광 화합물은, 실온에서 여기 단일항 상태로부터 발광성을 나타내는 화합물이다. 본 발명의 의미에서, 원소들 C, H, N, O, S, F, B 및 P 로부터만 빌드업되는 모든 발광성 화합물들이 특히 형광 화합물들로 여겨지는 것으로 의도된다.
유기 전계발광 디바이스는 유기 또는 유기금속 재료들로부터 빌드업되는 층들만을 반드시 포함해야 하는 것은 아니다. 따라서, 애노드, 캐소드, 전하 발생층 및/또는 하나 이상의 추가층들이 무기 재료들을 포함하거나 또는 전부 무기 재료들로부터 빌드업되는 것도 또한 가능하다.
본 발명의 의미에서, "단파 (shorter-wave) 인광 에미터"는 에미터가 다른 인광 에미터보다 단파장 (shorter wavelength) 을 갖는 광발광에서 방출 최대치를 갖는 것을 의미한다. 개별 재료들의 광발광 스펙트럼은 여기서 250 ㎖ 의 용매 중의 1.5 mg 농도의 용액에서 측정되고, 그 측정은 실온에서 수행되고, 상기 농도로 물질이 용해되는 어떠한 용매라도 적합하다. 특히 적합한 용매들은 보통 톨루엔이지만, 디클로로메탄도 또한 가능하다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 단파 인광 에미터의 방출 최대치는 장파 (longer-wave) 인광 에미터의 방출 최대치보다 10 ~ 140 nm 만큼 더 짧은 파장에 있으며, 특히 바람직하게 장파 인광 에미터의 방출 최대치보다 50 ~ 110 nm 만큼 더 짧은 파장에 있다.
본 발명의 의미에서, "동일한 방출 최대치"는 광발광에서의 에미터들의 방출 최대치가 10 nm 의 최대치만큼 상이하다는 것을 의미한다. 광발광 스펙트럼은 여기서 상술한 바와 같이 측정된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 에미터층 2 에서의 인광 에미터는 에미터층 1 에서의 단파 인광 에미터와 동일하다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 인광 에미터층 1 은 황색, 주황색 또는 적색 방출층이고 인광 에미터층 2 는 녹색 또는 황색 방출층이다.
여기서 황색 방출층은 광발광 최대치가 540 nm 에서 570 nm 까지의 범위에 있는 층을 의미하는 것으로 여겨진다. 주황색 방출층은 광발광 최대치가 570 nm 에서 600 nm 까지의 범위에 있는 층을 의미하는 것으로 여겨진다. 적색 방출층은 광발광 최대치가 600 nm 에서 750 nm 까지의 범위에 있는 층을 의미하는 것으로 여겨진다. 녹색 방출층은 광발광 최대치가 490 nm 에서 540 nm 까지의 범위에 있는 층을 의미하는 것으로 여겨진다. 청색 방출층은 광발광 최대치가 440 nm 에서 490 nm 까지의 범위에 있는 층을 의미하는 것으로 여겨진다. 여기서 층의 광발광 최대치는 50 nm 의 층 두께를 갖는 층의 광발광 스펙트럼의 측정에 의해 결정되고, 그 층은 유기 전계발광 디바이스에서와 동일한 조성을 갖는다, 즉, 에미터와 매트릭스를 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 2개의 에미터층들, 에미터층 1 및 에미터층 2 는 전체적으로 컬러 좌표들이 0.45 ≤ CIE x ≤ 0.58 이고, 바람직하게 0.48 ≤ CIE x ≤ 0.55 인 광을 방출한다.
에미터층 1 에서 매트릭스 재료로서 사용되는, 본 발명의 의미에서의 정공 전도성 재료는 바람직하게 HOMO (highest occupied molecular orbital) 가 ≥ -5.5 eV 이고, 바람직하게 ≥ -5.3 eV 인 재료이다. HOMO 는 여기서 양자 화학 계산에 의해 결정되며, 이는 이하 실시예 부분에서 일반적인 표현으로 상세히 기재된다.
정공 전도성 매트릭스 재료의 삼중항 에너지 T1 은 바람직하게 ≥2.3 eV, 특히 바람직하게 ≥2.6 eV 이다. 삼중항 에너지 T1 은 여기서 최장파 (longest-wave) 에미터의 삼중항 에너지 T1 보다 더 커야 한다.
에미터층 2 에서 매트릭스 재료로서 사용되는, 본 발명의 의미에서의 전자 전도성 재료는 바람직하게 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 가 -2.3 eV 에서 -3.1 eV 까지의 범위에 있고, 바람직하게 -2.6 eV 에서 -2.9 eV 까지의 범위에 있는 재료이다. LUMO 는 여기서 양자 화학 계산에 의해 결정되며, 이는 이하 실시예 부분에서 일반적인 표현으로 상세히 기재된다.
에미터층 2 는 또한 전자 전도성 매트릭스 재료 및 적어도 하나의 추가 매트릭스 재료의 혼합물을 포함할 수도 있다. 에미터층이 또한 전자 전도성 매트릭스 재료에 부가하여 하나 이상의 추가 매트릭스 재료들을 포함한다면, 추가 매트릭스 재료 또는 재료들의 LUMO 는 바람직하게 전자 전도성 매트릭스 재료의 LUMO + 0.2 eV 보다 더 크다.
전자 전도성 매트릭스 재료의 삼중항 에너지 T1 은 바람직하게 ≥2.5 eV 이고, 특히 바람직하게 ≥2.7 eV 이다. 삼중항 에너지 T1 은 여기서 인광 에미터의 삼중항 에너지 T1 보다 커야 한다.
분자의 삼중항 에너지 T1 은 분자의 기저 상태의 에너지와 이 분자의 최저 삼중항 상태의 에너지 사이의 에너지 차로서 정의된다. 삼중항 에너지 T1 은 여기서 양자 화학 계산에 의해 결정되며, 이는 이하 실시예 부분에서 일반적인 표현으로 상세히 기재된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 단파 인광 에미터는 에미터층 1 에 3 내지 25 체적% 의 농도로, 특히 바람직하게 5 ~ 15 체적% 의 농도로 존재한다. 또한, 장파 인광 에미터는 바람직하게 에미터층 1 에 2 내지 15 체적% 의 농도로, 특히 바람직하게 3 내지 10 체적% 의 농도로 존재한다.
에미터층 1 에서의 2개의 인광 에미터들의 농도비는 여기서 바람직하게, 전체 방출의 적어도 90% 가 장파 인광 에미터로부터 비롯하도록 선택된다. 이것은, 도펀트가 에미터층 2 에 생략되어 에미터층 1 만이 발광하는, 비교 OLED 를 빌드하는 것에 의해 결정될 수 있다. 이 비교 OLED 의 전계발광 스펙트럼과 사용된 2개의 에미터들의 광발광 스펙트럼들 사이의 정량 비교는, 어떤 에미터가 얼마나 강하게 방출에 기여하는지를 평가할 수 있게 한다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 인광 에미터는 에미터층 2 에 2 내지 20 체적% 의 농도로, 특히 바람직하게 5 ~ 15 체적% 의 농도로 존재한다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 에미터층 2 은 엄밀하게 하나의 인광 에미터를 포함한다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 에미터층 1 의 층 두께는 5 ~ 50 nm 이고, 특히 바람직하게 10 ~ 30 nm 이다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 실시형태에서, 에미터층 2 의 층 두께는 5 ~ 50 nm 이고, 특히 바람직하게 10 ~ 30 nm 이다.
상술 및 후술되는 본 발명의 실시형태는 원하는대로 서로 조합될 수 있다. 상기 및 아래에서 바람직한 것으로 언급된 실시형태들은 서로 조합되는 것이 바람직하다.
에미터층 2 에서의 전자 전도성 매트릭스 재료는 더욱 한정되지 않으며, 일반적으로 다양한 부류들의 물질이 이 목적에 적합하다. 적합하고 바람직한 전자 전도성 매트릭스 재료들은 트리아진, 피리미딘 및 방향족 케톤으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 전자 전도성 매트릭스 재료는, 적어도 하나의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 의해 치환되고, 바람직하게 적어도 2개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들에 의해 치환되며, 특히 바람직하게 3개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들에 의해 치환되는, 트리아진 유도체 또는 피리미딘 유도체이다. 전자 전도성 재료로서 사용될 수 있는 적합한 트리아진 유도체들은 하기 식들 (1) 또는 (2) 의 화합물들이고, 적합한 피리미딘 유도체들은 하기 식들 (3), (4) 또는 (5) 의 화합물들이며,
식 중, 사용된 심볼들에 하기가 적용되며:
Ar1 은 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 1가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
Ar2 는 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 2가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CR2=CR2Ar3, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, 그 각각이 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접하는 CH2 기들이 R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자들이 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있는, 1 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 2 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이 계들의 조합이고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R1 은 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있고;
Ar3 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, CN 또는, 추가하여 H 원자들이 D 또는 F 에 의해 대체될 수도 있는 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R2 는 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있다.
본 발명의 의미에서 아릴기는 적어도 6개의 C 원자들을 포함하고; 본 발명의 의미에서 헤테로아릴기는 C 원자들과 헤테로원자들의 합이 적어도 5 라는 가정하에 적어도 2개의 C 원자들 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로원자들은 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 아릴기 또는 헤테로아릴기는 여기서 단순 방향족 고리, 즉, 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리계는 고리계 내에서 적어도 6개의 C 원자들을 포함한다. 본 발명의 의미에서 헤테로방향족 고리계는, C 원자들 및 헤테로원자들의 합이 적어도 5 라는 가정하에, 고리계 내에서 적어도 2개의 C 원자들 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로원자들은 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기들만을 포함하는 것은 아니며, 대신에 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기들이 또한 짧은 비방향족 단위, 이를테면, 예를 들어, C, N 또는 O 원자 또는 카르보닐기에 의해 연결될 수도 있는 계를 의미하는 것으로 여겨지는 것으로 의도된다. 이로써, 예를 들어, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 디아릴메탄, 스틸벤, 벤조페논 등과 같은 계들이 또한 본 발명의 의미에서 방향족 고리계들인 것으로 여겨지는 것으로 의도된다. 마찬가지로, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기들이 단일 결합들에 의해 서로 연결되는 계들을 의미하는 것으로 여겨지며, 예를 들어 비페닐, 터페닐 또는 비피리딘이 있다.
본 발명의 목적을 위해서, 부가하여 개별적인 H 원자들 또는 CH2 기들이 상기에 언급된 기들에 의해 치환될 수도 있는 C1- 내지 C40-알킬기가, 특히 바람직하게 라디칼들 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오헥실, 시클로헥실, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2.2.2]옥틸, 2-비시클로[2.2.2]옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 및 2,2,2-트리플루오로에틸을 의미하는 것으로 여겨진다. C2- 내지 C40-알케닐기는 바람직하게 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐 및 시클로옥테닐을 의미하는 것으로 여겨진다. C2- 내지 C40-알키닐기는 바람직하게 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 및 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. C1- 내지 C40-알콕시기는 특히 바람직하게 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미하는 것으로 여겨진다. 또한 각각의 경우 상기에 언급된 라디칼들 R 에 의해 치환될 수도 있고, 임의의 원하는 위치들을 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수도 있는, 5개 내지 60개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 벤즈안트라센, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 터페닐, 터페닐렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, cis- 또는 trans-인데노플루오렌, cis- 또는 trans-모노벤조인데노플루오렌, cis- 또는 trans-디벤조인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리이미다졸, 피리디이미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 안트로옥사졸, 페난트로옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유래되는 기들을 의미하는 것으로 여겨진다.
식 (1) 내지 (5) 의 화합물들에서, 적어도 하나의 기 Ar1 은 바람직하게 하기 식들 (6) 내지 (13) 의 기들로부터 선택되고, 그리고 다른 기들 Ar1 은 상기에 나타낸 의미를 가지며,
식 중, R1 은 상술한 것과 동일한 의미를 가지며, 점선 결합은 트리아진 단위로의 연결을 나타내고, 또한:
X 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 로부터 선택된 2가 브릿지이고,
m 은, 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2 또는 3 이고;
o 는, 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다.
X 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, NR1 또는 C(R1)2 를 나타내는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 기들 Ar1 은 하기 식들 (6a) 내지 (13a) 의 기들로부터 선택되고,
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들은 상술한 것과 동일한 의미를 갖는다. 여기서 X 는 바람직하게, 동일하거나 또는 상이하게, C(R1)2, N(R1), O 및 S 로부터 선택되고, 특히 바람직하게 C(R1)2 또는 N(R1) 로부터 선택된다.
식 (1) 및 (3) 내지 (5) 의 바람직한 화합물들은 상기에 언급된 식 (6) 내지 (13) 중 하나 또는 2개의 기들, 특히 하나의 기를 포함하고, 그리고 그 각각이 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐로부터 선택된 2개의 또는 하나의 기들을 포함한다.
식들 (2) 의 화합물들에서의 바람직한 기들 Ar2 는 하기 식들 (14) 내지 (20) 의 기들로부터 선택되고,
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들은 상술한 것과 동일한 의미를 가지며, 점선 결합은 2개의 트리아진 단위들로의 연결을 나타낸다.
특히 바람직한 기들 Ar2 는 하기의 식들 (14a) 내지 (20a) 의 기들로부터 선택되고,
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들은 상술한 것과 동일한 의미를 갖는다. 여기서 X 는 바람직하게, 동일하거나 또는 상이하게, C(R1)2, N(R1), O 및 S, 특히 바람직하게 C(R1)2 또는 N(R1) 로부터 선택된다.
기 Ar2 가 상기에 언급된 식들 (14) 내지 (20) 으로부터 선택되고 Ar1 이 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게 상기에 언급된 식들 (6) 내지 (13) 또는 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐로부터 선택되는, 상기에 언급된 식 (2) 의 화합물들이 더욱 바람직하며, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있으나, 치환되지 않는 것이 바람직하다.
적합한 트리아진 유도체들의 예들은 아래에 도시된 구조들 1 ~ 150 이다. 전체적으로 유사하게, 구조들에 도시된 트리아진 기들 대신에 피리미딘 기들을 포함하는 피리미딘 유도체들이 적합하다.
트리아진 기 대신에 피리미딘 기를 포함하고, 이들 기들이 마찬가지로 치환될 수도 있는, 상기에 언급된 화합물들의 유도체들이 마찬가지로 적합하다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 전자 전도성 매트릭스 재료는 방향족 케톤이다.
본 출원의 의미에서의 방향족 케톤은, 2개의 아릴 또는 헤테로아릴기들 또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들이 직접 결합되는 카르보닐기를 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 방향족 케톤은 하기 식 (21) 의 화합물이고,
식 중, R1 은 상기에 언급된 의미를 가지며, 그리고 Ar 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 각각의 경우 하나 이상의 기들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타낸다.
식 (21) 의 적합한 화합물들은, 특히, WO 2004/093207 및 WO 2010/006680 에 개시된 케톤들이다. 이들은 본 발명에 참조로써 통합된다.
식 (21) 의 화합물의 정의로부터, 이것이 하나의 카르보닐기만을 포함할 필요는 없으며, 대신에 복수의 카르보닐기들을 또한 포함해도 된다는 것이 명백하다.
식 (21) 의 화합물들에서의 기 Ar 은 바람직하게 6 ~ 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계이고, 즉, 어떠한 헤테로아릴기들도 포함하지 않는다. 상기에서 정의된 바와 같이, 방향족 고리계가 반드시 방향족기들만을 포함해야 하는 것은 아니고, 대신에 2개의 아릴기들이 또한 비방향족기에 의해, 예를 들어, 추가 카르보닐기에 의해 또한 개입될 수도 있다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 기 Ar 은 2개 이하의 축합 고리들을 포함한다. 즉, 바람직하게 페닐 및/또는 나프틸기들로부터만 빌드업되고, 특히 바람직하게 페닐기들로부터만 빌드업되지만, 예를 들어, 안트라센과 같은 임의의 보다 큰 축합 방향족계들을 포함하지는 않는다.
카르보닐기에 결합되는 바람직한 기들 Ar 은 페닐, 2-, 3- 또는 4-톨릴, 3- 또는 4-o-크실릴, 2- 또는 4-m-크실릴, 2-p-크실릴, o-, m- 또는 p-tert-부틸페닐, o-, m- 또는 p-플루오로페닐, 벤조페논, 1-, 2- 또는 3-페닐메타논, 2-, 3- 또는 4-비페닐, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐, 2'-p-터페닐, 2'-, 4'- 또는 5'-m-터페닐, 3'- 또는 4'-o-터페닐, p-, m,p-, o,p-, m,m-, o,m- 또는 o,o-쿼터페닐, 퀸크페닐, 섹시페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 2-, 3- 또는 4-스피로-9,9'-비플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-(9,10-디히드로)페난트레닐, 1- 또는 2-나프틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-퀴놀리닐, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-이소퀴놀리닐, 1- 또는 2-(4-메틸나프틸), 1- 또는 2-(4-페닐나프틸), 1- 또는 2-(4-나프틸나프틸), 1-, 2- 또는 3-(4-나프틸페닐), 2-, 3- 또는 4-피리딜, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 2- 또는 3-피라지닐, 3- 또는 4-피리다지닐, 2-(1,3,5-트리아진)일-, 2-, 3- 또는 4-(페닐피리딜), 3-, 4-, 5- 또는 6-(2,2'-비피리딜), 2-, 4-, 5- 또는 6-(3,3'-비피리딜), 2- 또는 3-(4,4'-비피리딜) 및 이 라디칼들 중 하나 이상의 조합들이다.
기들 Ar 은 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있다. 이 라디칼들 R1 은 바람직하게, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, 그 각각이 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있고 하나 이상의 H 원자들이 D 또는 F 에 의해 대체될 수도 있는, 1 ~ 4 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알킬기 또는 3 ~ 5 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬기, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계, 또는 이 계들의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R1 은 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있다. 유기 전계발광 디바이스가 용액으로부터 도포된다면, 치환기들 R1 로서, 10 개까지의 C 원자들을 갖는 직사슬, 분지형 또는 환형 알킬기들이 또한 바람직하다. 라디칼들 R1 은 특히 바람직하게, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, H, C(=O)Ar3 또는, 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있지만 치환되지 않는 것이 바람직한 6 ~ 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 기 Ar3 은, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ∼ 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계이다. Ar3 은, 특히 바람직하게, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 6 ~ 12 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계이다.
5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 의해 3,5,3',5' 위치들 각각에서 치환되는 벤조페논 유도체들이 특히 바람직하며, 이것은 결국 상기에 정의된 바와 같이 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있다. 적어도 하나의 스피로비플루오렌기에 의해 치환되는 케톤들이 더욱 바람직하다.
따라서, 방향족 케톤들은 또한 하기 식 (22) 내지 (25) 의 화합물들이고,
식 중, Ar 및 R1 은 상술한 것과 동일한 의미를 가지며, 또한:
Z 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, CR1 또는 N 이고;
n 은, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 1 이다.
식들 (22), (24) 및 (25) 에서의 Ar 은 바람직하게, 10 개 초과의 방향족 고리 원자들을 갖는 어떠한 축합 아릴기들도 포함하지 않고, 바람직하게 절대적으로 어떠한 축합 아릴기들도 포함하지 않으며, 그리고 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타낸다. 상기에서 바람직한 것으로 언급된 기들 Ar 이 특히 바람직하다. 마찬가지로, 상기에서 바람직한 것으로 언급된 기들 R1 이 특히 바람직하다.
중간층에서 전자 전도성 재료로서 채용될 수 있는 식 (21) 내지 (25) 의 적합한 화합물들의 예들은 아래에 도시된 화합물들 (1) 내지 (59) 이다.
에미터층 1 에서의 정공 전도성 매트릭스 재료는 바람직하게 방향족 모노아민, 디아민, 트리아민 또는 테트라아민이고, 여기서 아민은 또한 카르바졸 또는 다른 브릿지된 화합물의 형태로 존재할 수도 있다.
바람직한 방향족 아민들은 하기 식들 (26) 내지 (32) 의 화합물들이고,
식 중, R1 은 상기에 언급된 의미를 가지며, 사용된 다른 심볼들에 하기가 적용되며:
Ar4 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 2가, 3가 또는 4가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
Ar5 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 1가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 동일한 질소 원자에 결합되는 2개의 기들 Ar5 또는 동일한 질소 원자에 결합되는 기 Ar5 와 기 Ar4 는 B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 단일 결합 또는 브릿지에 의해 여기서 서로 연결될 수도 있다.
각각의 경우 동일한 질소 원자에 결합되는 2개의 기들 Ar5 또는 기 Ar5 와 기 Ar4 는 단일 결합에 의해 서로 연결되며, 이로써 카르바졸이 형성된다.
식들 (27), (28), (29) 및 (32) 의 화합물들에서의 Ar4 는 2가기이고, 식 (30) 의 화합물들에서의 Ar4 는 3가기이며, 식 (31) 의 화합물들에서의 Ar4 는 4가기이다.
Ar4 또는 Ar5 는, 서로 직접 축합되는 2개 초과의 방향족 또는 헤테로방향족 6원 고리들을 갖는 어떠한 축합 아릴기들 또는 헤테로아릴기들도 포함하지 않는 것이 바람직하다. Ar4 또는 Ar5 는, 서로 직접 축합되는 어떠한 방향족 또는 헤테로방향족 6원 고리들도 절대적으로 포함하지 않는 것이 특히 바람직하다.
에미터층 1 에서 정공 전도성 매트릭스 재료로서 바람직하게 채용될 수 있는 추가 화합물들은 하기 식들 (33) 및 (34) 의 화합물들이고,
식 중, 사용된 심볼들은 상기에 언급된 의미들을 갖는다.
바람직한 실시형태들은 하기 식들 (33a) 및 (34a) 의 화합물들이고,
식 중, 사용된 심볼들은 상기에 언급된 의미들을 갖는다.
중간층에서의 적합한 정공 전도성 화합물들의 예들은 아래에 나타낸 방향족 아민들이다.
에미터층 1 또는 에미터층 2 에 채용되는 적합한 인광 화합물들은, 특히, 바람직하게 가시 영역에서, 적합한 여기시 광을 방출하고, 부가하여 20 초과, 바람직하게 38 초과 84 미만, 특히 바람직하게 56 초과 80 미만의 원자 번호를 갖는 적어도 하나의 원자를 포함하는 화합물들이다. 사용되는 인광 에미터들은 바람직하게 전이 금속 화합물들, 특히, 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 포함하는 화합물들이고, 특히 이리듐, 백금 또는 구리를 포함하는 화합물들이다.
특히 바람직한 유기 전계발광 디바이스들은 인광 화합물로서 식들 (35) 내지 (38) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하고,
식 중, R1 은 식 (1) 에 대해 상술한 것과 동일한 의미를 가지며, 사용된 다른 심볼들에 하기가 적용된다:
DCy 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 적어도 하나의 도너 원자, 바람직하게 질소, 카르벤 형태의 탄소 또는 인을 포함하는 환형기 (도너 원자를 통하여 환형기가 금속에 결합됨) 로서, 결국 하나 이상의 치환기들 R1 을 담지할 수도 있는 환형기이고; DCy 기 및 CCy 기는 공유 결합을 통하여 서로 연결되며;
CCy 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 탄소 원자를 포함하는 환형기 (탄소 원자를 통하여 환형기가 금속에 결합됨) 로서, 결국 하나 이상의 치환기들 R1 을 담지할 수도 있는 환형기이고;
A 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 1가 음이온성, 두자리 킬레이팅 리간드, 바람직하게 디케토네이트 리간드이다.
복수의 라디칼들 R1 사이의 고리계들의 형성으로 인해, 브리지는 또한 기들 DCy 와 CCy 사이에 존재할 수도 있다. 또한, 복수의 라디칼들 R1 사이의 고리계들의 형성으로 인해, 브리지는 또한 2개 또는 3개의 리간드들 CCy-DCy 사이 또는 1개 또는 2개의 리간드들 CCy-DCy 와 리간드 A 사이에 존재할 수도 있어, 다자리 (polydentate) 또는 폴리포달 (polypodal) 리간드계를 제공한다. 이것은, 2개의 CCy-DCy 리간드들 사이에서 브릿지하는, 식 (38) 의 Pt 착물들이 바람직하게 NR1 또는 C(R1)2 로부터 선택되는 경우, 특히 바람직하다.
상술된 에미터들의 예들은 출원들 WO 2000/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 2004/081017, WO 2005/033244, WO 2005/042550, WO 2005/113563, WO 2006/008069, WO 2006/061182, WO 2006/081973 및 WO 2009/146770 에 의해 밝혀진다. 일반적으로, 인광 OLED들에 대해 종래 기술에 따라 사용되고 유기 전계발광의 분야의 당업자에게 알려져 있는 모든 인광 착물들이 적합하며, 당업자는 진보성 없이 추가 인광 화합물들을 사용할 수 있을 것이다. 특히, 당업자는 어떤 인광 착물들이 어떤 방출 색상을 방출하는지를 알고 있다.
적합한 인광 에미터들의 예들을 하기 표에 나타낸다.
OLED 의 다른 층들의 바람직한 실시형태들을 후술한다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 부가적으로 청색 방출의, 특히 청색 형광, 에미터층을 포함하고, 디바이스는 백색 방출 유기 전계발광 디바이스이다. 이것은, 이 디바이스가 범위 0.25 < CIE x < 0.45 및 0.25 < CIE y < 0.48, 바람직하게는 0.28 < CIE x < 0.38 및 0.29 < CIE y < 0.38, 그리고 특히 바람직하게는 0.30 < CIE x < 0.35 및 0.31 < CIE y < 0.35 에서 CIE 컬러 좌표들을 갖는 광을 전체적으로 방출하는 것을 특징으로 한다. 대안으로, 범위 0.38 < CIE x < 0.47 및 0.38 < CIE y < 0.44 그리고 특히 바람직하게는 0.41 < CIE x < 0.46 및 0.40 < CIE y < 0.43 에서의 CIE 컬러 좌표들도 또한 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 청색 형광 에미터층은 에미터층 2 의 캐소드 측에 배열되고, 적어도 하나의 다른 층에 의해 에미터층 2 로부터 분리된다, 즉, 에미터층 2 에 직접 인접하지 않는다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 청색 형광 에미터층은 에미터층 2 의 애노드 측에 배열되고, 적어도 하나의 다른 층에 의해 에미터층 2 로부터 분리된다, 즉, 에미터층 2 에 직접 인접하지 않는다.
본 발명의 특히 바람직한 실시형태에서, 청색 방출 에미터층을 상기에 언급된 에미터층 2 로부터 분리하는 층들 중 적어도 하나는 전하 발생층이며, 즉, 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 탠덤 OLED 이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 청색 형광 에미터층은 적어도 하나의 청색 형광 도펀트 및 적어도 하나의 매트릭스 재료를 포함한다.
적합한 청색 형광 도펀트들이, 예를 들어, 모노스티릴아민, 디스티릴아민, 트리스티릴아민, 테트라스티릴아민, 스티릴포스핀, 스티릴 에테르 및 아릴아민의 그룹으로부터 선택된다. 모노스티릴아민은, 하나의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게 방향족인, 아민을 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 디스티릴아민은 2개의 치환 또는 비치환된 스티릴기들 및 적어도 하나의, 바람직하게 방향족인, 아민을 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 트리스티릴아민은 3개의 치환 또는 비치환된 스티릴기들 및 적어도 하나의, 바람직하게 방향족인, 아민을 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 테트라스티릴아민은 4개의 치환 또는 비치환된 스티릴기들 및 적어도 하나의, 바람직하게 방향족인, 아민을 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 스티릴기들은 특히 바람직하게 스틸벤이며, 이들은 또한 더 치환될 수도 있다. 상응하는 포스핀 및 에테르는 아민과 유사하게 정의된다. 본 발명의 의미에서 아릴아민 또는 방향족 아민은 질소에 직접 결합되는 3개의 치환 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들을 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 이들 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들 중 적어도 하나는 바람직하게 축합 고리계이고, 특히 바람직하게는 적어도 14개의 방향족 고리 원자들을 갖는 축합 고리계이다. 그 바람직한 예들은 방향족 안트라센아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 또는 방향족 크리센디아민이다. 방향족 안트라센아민은, 디아릴아미노기가 안트라센기에 바람직하게 9 위치 또는 2 위치에서 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 피렌아민, 피렌디아민, 크리센아민 및 크리센디아민이 이와 유사하게 정의되며, 피렌 상의 디아릴아미노기들은 1 위치 또는 1,6 위치에서 결합되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직한 도펀트들은, 예를 들어 WO 2006/108497 또는 WO 2006/122630 에 의한 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민, 예를 들어 WO 2008/006449 에 의한 벤조인데노플루오렌아민 또는 벤조인데노플루오렌디아민, 및 예를 들어 WO 2007/140847 에 의한 디벤조인데노플루오렌아민 또는 디벤조인데노플루오렌디아민으로부터 선택된다. 스티릴아민의 부류로부터의 도펀트들의 예들은 치환 또는 비치환된 트리스틸벤아민이거나 또는 WO 2006/000388, WO 2006/058737, WO 2006/000389, WO 2007/065549 및 WO 2007/115610 에 기재된 도펀트들이다. 또한, 적합한 형광 도펀트들은 WO 2010/012328 에 개시된 축합 탄화수소이다.
형광 도펀트들에, 특히 상술한 도펀트들에 적합한 호스트 재료들 (매트릭스 재료들) 은, 예를 들어, 올리고아릴렌의 부류들 (예를 들어 EP 676461 에 의한 2,2',7,7'-테트라페닐스피로비플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 축합 방향족기들을 포함하는 올리고아릴렌, 특히 안트라센, 올리고아릴렌비닐렌 (예를 들어 EP 676461 에 의한 DPVBi 또는 스피로-DPVBi), 폴리포달 금속 착물들 (예를 들어 WO 2004/081017 에 의함), 정공 전도성 화합물들 (예를 들어 WO 2004/058911 에 의함), 전자 전도성 화합물들, 특히 케톤, 포스핀 옥사이드, 술폭시드 등 (예를 들어 WO 2005/084081 및 WO 2005/084082 에 의함), 아트로프이성체들 (예를 들어 WO 2006/048268 에 의함), 보론산 유도체들 (예를 들어 WO 2006/117052 에 의함), 벤즈안트라센 유도체들 (예를 들어 WO 2008/145239 또는 WO 2011/012212 에 의한 벤즈[a]안트라센 유도체들) 및 벤조페난트렌 유도체들 (예를 들어 WO 2010/083869 에 의한 벤즈[c]페난트렌 유도체들) 로부터 선택된다. 특히 바람직한 호스트 재료들은 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 특히 벤즈[a]안트라센, 벤조페난트렌, 특히 벤즈[c]페난트렌, 및/또는 피렌, 또는 이 화합물들의 아트로프이성체들을 포함하는, 올리고아릴렌의 부류들로부터 선택된다. 형광 에미터에 매우 특히 바람직한 매트릭스 재료들은 안트라센 유도체들이다. 본 발명의 의미에서 올리고아릴렌은 적어도 3개의 아릴 또는 아릴렌기들이 서로 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 여겨지는 것으로 의도된다.
상기에 기재된 캐소드, 애노드 및 방출층들 이외에, 유기 전계발광 디바이스는 또한 도 1 또는 도 2 에 도시되어 있지 않은 추가 층들을 포함할 수도 있다. 이들은, 예를 들어, 각각의 경우 하나 이상의 정공 주입층들, 정공 수송층들, 정공 블로킹층들, 전자 수송층들, 전자 주입층들, 전자 블로킹층들, 여기자 블로킹층들, 전하 발생층들 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합들로부터 선택된다. 또한, 이 층들, 특히 전하 수송층들은 또한 도핑될 수도 있다. 층들의 도핑은 개선된 전하 수송에 이로울 수도 있다. 그러나, 이 층들의 각각이 반드시 존재해야 하는 것은 아니며, 층들의 선택은 사용되는 화합물들에 언제나 의존적이라는 것에 주목해야 한다.
이러한 종류의 층들의 사용은 당업자에게 알려져 있으며, 당업자는 본 목적을 위해 이러한 종류의 층들에 대해 알려져 있는 종래 기술에 따른 모든 재료들을 진보성 없이 이용할 것이다.
본 발명에 따른 전계발광 디바이스의 캐소드는 바람직하게 일함수가 낮은 금속들, 상이한 금속들, 예를 들어, 알칼리 토금속들, 알칼리 금속들, 주족 금속들 또는 란타노이드들 (예를 들어 Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 을 포함하는 다층화된 구조들 또는 금속 합금들을 포함한다. 다층화된 구조들의 경우, 상기 금속들 이외에 일함수가 상대적으로 높은 추가 금속들, 예를 들어, Ag 가 또한 사용될 수도 있으며, 이 경우 금속들의 조합, 예를 들어, Mg/Ag, Ca/Ag 또는 Ba/Ag 가 일반적으로 사용된다. 마찬가지로 금속 합금들, 특히 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 및 은을 포함하는 합금들, 특히 바람직하게 Mg 및 Ag 의 합금이 바람직하다. 또한, 금속 캐소드와 유기 반도체 사이에 유전 상수가 높은 재료의 얇은 중간층을 도입하는 것이 바람직할 수도 있다. 이 목적에 적합한 것은, 유기 알칼리 금속 착물들, 예를 들어, 리튬 퀴놀리네이트 (Liq) 와 마찬가지로, 예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 불화물이며, 또한 상응하는 산화물 또는 탄화물 (예를 들어 LiF, Li2O, CsF, Cs2CO3, BaF2, MgO, NaF 등) 이다. 이 층의 층 두께는 0.5 nm ~ 5 nm 가 바람직하다.
본 발명에 따른 전계발광 디바이스의 애노드는 바람직하게 일함수가 높은 재료들을 포함한다. 애노드는 바람직하게 진공과 대비하여 4.5 eV 초과의 일함수를 갖는다. 한편, 이 목적에 적합한 것은 높은 레독스 전위를 갖는 금속들, 예를 들어, Ag, Pt 또는 Au 이다. 다른 한편, 금속/금속 산화물 전극들 (예를 들어 Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) 도 또한 바람직할 수도 있다. 여기서 전극들 중 적어도 하나는 광의 커플링 아웃을 용이하게 하기 위해서 투명하거나 또는 부분적으로 투명해야 한다. 여기서 바람직한 애노드 재료들은 전도성의 혼합 금속 산화물들이다. 특히 바람직한 것은 인듐 주석 산화물 (ITO) 또는 인듐 아연 산화물 (IZO) 이다. 전도성의 도핑된 유기 재료들, 특히 전도성의 도핑된 폴리머들이 더욱 바람직하다.
디바이스는 상응하게 (애플리케이션에 의존하여) 구조화되고, 콘택트들이 제공되며, 마지막으로 밀봉되는데, 그 이유는 이러한 종류의 디바이스들의 수명이 수분 및/또는 공기의 존재하에서 급격하게 단축되기 때문이다.
이미 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 바람직하게, 전계발광 유닛들 중 하나가 본 발명에 따른 에미터층들 1 및 2 를 포함하고 다른 전계발광 유닛이 청색 발광 유닛인, 즉, 청색 발광 에미터층을 포함하는, 탠덤 OLED 이다. 2개의 전계발광 유닛들은 전하 발생층에 의해 서로 분리된다. 여기서 전하 발생층은 이 목적을 위해 종래 기술에 따라 사용되는 모든 층들일 수 있다. 여기서 전하 발생층은 보통 n-전도성층 (또는 전도성 전자 주입층) 및 p-전도성층 (또는 전도성 정공 주입층) 을 서로 커플링함으로써 형성된다. 종래 기술에 따라 사용되는 p-전도성층들은 예를 들어 p-도핑된 유기 정공 수송 재료들을 포함하며, 여기서 도펀트는 예를 들어 F4-TCNQ 또는 WO3, 또는 무기 재료들, 예를 들어, 인듐 주석 산화물 (ITO), V2O5, WO3 또는 MoO3 이다. n-전도성층은 일반적으로 도핑된 유기 전자 수송층이고, 여기서 사용된 도펀트는 일함수가 낮은 금속들, 예를 들어, Cs, Li 또는 Mg, 또는 금속 탄화물들을 포함한다.
유기 전계발광 디바이스의 다른 층들에 대해서는, 종래 기술에 따라 채용되는 모든 다른 재료들을, 또한 본 발명에 따른 중간층들과 조합하여, 유기 전계발광 디바이스들에 채용하는 것이 일반적으로 가능하다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스의 정공 주입 또는 정공 수송층에서 또는 전자 수송층에서 사용될 수 있는, 적합한 전하 수송 재료들은 예를 들어, Y. Shirota 등, Chem . Rev . 2007, 107(4), 953-1010 에 개시된 화합물들, 그리고 인데노플루오렌아민 및 유도체들 (예를 들어 WO 2006/122630 또는 WO 2006/100896 에 의함), EP 1661888 에 개시된 아민 유도체들, 헥사아자트리페닐렌 유도체들 (예를 들어 WO 2001/049806 에 의함), 축합 방향족기들을 포함하는 아민 유도체들 (예를 들어 US 5,061,569 에 의함), WO 95/09147 에 개시된 아민 유도체들, 모노벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어 WO 2008/006449 에 의함) 또는 디벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어 WO 2007/140847 에 의함) 이다. 더욱 적합한 정공 수송 및 정공 주입 재료들은, JP 2001/226331, EP 676461, EP 650955, WO 2001/049806, US 4780536, WO 98/30071, EP 891121, EP 1661888, JP 2006/253445, EP 650955, WO 2006/073054 및 US 5061569 에 개시된 바와 같이, 상술한 화합물의 유도체들이다.
전자 수송층에 사용될 수 있는 재료들은 전자 수송층에서 전자 수송 재료들로서 종래 기술에 따라 사용되는 모든 재료들이다. 특히 적합한 것은 알루미늄 착물들, 예를 들어 Alq3, 지르코늄 착물들, 예를 들어 Zrq4, 벤즈이미다졸 유도체들, 트리아진 유도체들, 예를 들어 상기에 언급된 식들 (1) 또는 (2) 의 화합물들, 피리미딘 유도체들, 예를 들어 상기에 언급된 식들 (3) 내지 (5) 의 화합물들, 또는 방향족 케톤, 예를 들어, 상기에 언급된 식들 (21) 내지 (25) 의 화합물들이다. 적합한 재료들은, 예를 들어, 하기 표에 열거된 재료들이다. 또한 적합한 재료들은 JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217 및 WO 2004/080975 에 개시된 바와 같이, 상술한 화합물들의 유도체들이다.
2개의 별도의 전자 수송층들을 채용하는 것이 또한 바람직할 수도 있다. 이것은 전계발광 디바이스의 컬러 위치의 휘도 의존성과 관련하여 이점들을 가질 수도 있다 (예를 들어, WO 2010/102706 참조).
하나 이상의 전자 수송층들이 도핑되는 것이 또한 가능하다. 적합한 도펀트들은 알칼리 금속들 또는 알칼리금속 화합물들, 예를 들어, Liq (리튬 퀴놀리네이트) 이다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 특히, 전자 수송 재료가 벤즈이미다졸 유도체 또는 트리아진 유도체인 경우, 전자 수송층이 도핑된다. 그 때 바람직한 도펀트는 Liq 이다.
재료들이 10-5 mbar 미만, 바람직하게 10-6 mbar 미만의 초기 압력의 진공 승화 유닛들에서 증착되는, 승화 공정에 의해 하나 이상의 층들이 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 더욱 바람직하다. 그러나, 압력이 또한 보다 더 낮아질 수도 있고, 예를 들어 10-7 mbar 미만일 수도 있음에 유의해야 한다.
마찬가지로, 재료들이 10-5 mbar ~ 1 bar 의 압력에서 제공되는, OVPD (유기 기상 증착; Organic Vapour Phase Deposition) 공정에 의해 또는 캐리어 가스 승화의 도움으로 하나 이상의 층들이 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스도 바람직하다. 이 공정의 특수한 경우는, 재료들이 노즐을 통해 직접 제공되어 구조화되는 OVJP (유기 기상 제트 프린팅) 공정이다 (예를 들어 M. S. Arnold 등, Appl . Phys . Lett . 2008, 92, 053301).
하나 이상의 층들이 용액으로부터, 예를 들어, 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 원하는 프린팅 공정, 예를 들어, 스크린 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅, 오프셋 프린팅, LITI (Light Induced Thermal Imaging, 열 전사 프린팅), 잉크젯 프린팅 또는 노즐 프린팅에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 더욱 바람직하다. 이를 위해서는 용해성있는 화합물들이 필요하다. 화합물들의 적합한 치환을 통해서 높은 용해성이 달성될 수 있다. 여기서는 개별 재료들의 용액들뿐만 아니라, 복수의 화합물들, 예를 들어 매트릭스 재료들 및 도펀트들을 포함하는 용액들도 제공되는 것이 가능하다.
유기 전계발광 디바이스는 또한 용액으로부터 하나 이상의 층들을 형성하고 기상 증착에 의해 하나 이상의 다른 층들을 형성함으로써 제조될 수 있다.
이 공정들은 일반적으로 당업자에게 알려져 있으며, 당업자에 의해 진보성 없이 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스들에 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 종래 기술에 비해 하기의 놀라운 이점들을 갖는다:
1. 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 매우 양호한 수명을 갖는다. 즉, 수명은 2개의 별도의 방출층들을 포함하는 전계발광 디바이스의 수명과 견줄만하다.
2. 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 동시에 수명에 따라 매우 작은 컬러 쉬프트를 갖는다. 여기서 컬러 쉬프트는, 동일한 방출층에 상이하게 방출하는 에미터들이 도입되는 경우 얻어지는 컬러 쉬프트와 견줄만하다.
종래 기술은 양호한 수명 또는 작은 컬러 쉬프트 중 어느 하나를 갖는 2개 이상의 방출층들을 갖는 유기 전계발광 디바이스들을 빈번히 기재하지만, 이 효과들이 동시에 일어나는 2개 이상의 방출층들을 갖는 유기 전계발광 디바이스들은 기재하지 않기 때문에, 2개의 상기에 언급된 이점들이 동시에 일어난다는 것이 특히 놀랍다.
본 발명은 하기의 실시예들에 의해 보다 더 상세히 기재되지만, 이에 한정되는 것은 원치 않는다. 당업자는 진보성 없이 개시된 범위를 통해 본 발명을 실행할 수 있을 것이고, 이로써 본 발명에 따른 추가 유기 전계발광 디바이스들도 제조할 수 있을 것이다.
실시예:
유기
전계발광
디바이스들의
제조 및 특성화
본 발명에 따른 전계발광 디바이스들은, 일반적인 표현으로, 예를 들어, WO 2005/003253 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
사용된 재료들의 구조들은 명료함을 위해 아래에 도시한다.
이 OLED들은 표준 방법들에 의해 특성화된다; 이 목적을 위해, 전계발광 스펙트럼들 및 컬러 좌표들 (CIE 1931 에 의함), 휘도의 함수로서의 효율 (cd/A 로 측정), 전류/전압/발광 밀도 특성 라인들 (IUL 특성 라인들) 로부터 계산된 동작 전압, 및 수명 (4000 cd/㎡ 의 초기 휘도에서 LT70%) 이 결정된다. 부가하여, 수명 측정에 걸친 컬러 좌표들에서의 드리프트가 이어지며, 초기 컬러와 시간 LT70% 에서의 컬러 사이의 차이가 결정된다. 획득된 결과들이 표 1 에 요약된다.
다양한 OLED들에 대한 결과들이 아래에서 비교된다. 이들은 각각의 경우, (본 발명 또는 비교에 따라) 2개의 상이한 컬러의 인광 에미터들을 상이한 층의 아키텍쳐들에 포함하는 OLED들이다.
실시예
1:
본 발명에 따른 실시예들 1a 내지 1c 는 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / (1a 의 경우) HTM (90%), TEG1 (5%), TER1 (5%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층; (1b 의 경우) HTM (80%), TEG1 (10%), TER1 (10%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층; (1c 의 경우) HTM (75%), TEG1 (15%), TER1 (10%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (85%) 및 TEG1 (15%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM2 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
실시예
2 (
비교예
):
실시예 2 는 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / HTM (95%) 및 TER1 (5%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (85%) 및 TEG1 (15%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM2 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
에미터층 1 에 5% 의 TER1 뿐만 아니라 5% 의 TEG1 도 또한 도핑되었다는 사실 이외에는, 본 발명에 따른 실시예 1a 는 비교예 2 의 아키텍쳐에 엄밀하게 상응한다. 성능 데이터로부터, 매우 유사한 전체 컬러 및 효율을 갖는 실시예 2 와 비교하여 1a 의 경우 상당히 개선된 수명이 얻어진다는 것이 매우 명백하다. 부가하여, 수명에 따른 컬러 쉬프트가 감소된다.
실시예 1b 및 1c 는 컬러, 효율 및 수명이 에미터층 1 에서의 에미터 농도들의 변화에 의해 약간 변화될 수 있다는 것을 나타낸다. 그러나, 개선된 수명 및 보다 작은 컬러 쉬프트의 본 발명에 따른 효과는 유지된다. 즉, 이것은 단지 에미터 농도들의 매우 특정한 선택만에 기초하는 효과는 아니다.
실시예
3 (
비교예
):
실시예 3 은 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / NPB (95%), TER1 (5%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (85%) 및 TEG1 (15%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM2 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
주황색 도펀트로 사용되는 매트릭스를 HTM 대신에 널리퍼진 재료 NPB 를 사용한 차이 이외에는, 실시예 3 은 실시예 2 에 대응한다. 여기서도 역시, 본 발명에 따른 실시예 1a 와 비교하여 더 나쁜 수명 및 증가된 컬러 쉬프트가 발생한다. 이 실시예는 컬러 쉬프트가 에미터층 1 의 매트릭스의 선택에 의존하지 않지만, 대신에 본 발명에 따라 층에 2개의 에미터들이 도핑되었는지 또는 단지 1개의 에미터가 도핑되었는지에 의존한다는 것을 나타내고자 한다.
실시예
4 (
비교예
):
실시예 4 는 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 30 nm NPB / TMM1 (84.7%), TEG1 (15%), TER1 (0.3%) 로 이루어지는 30 nm 혼합층 / 10 nm TMM2 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
이 비교예는 하나의 방출층만을 포함하며, 이 방출층에는, 마찬가지로 균형잡힌 비율로 발광하는 방식으로, 양자의 에미터들이 도핑되었다. 이 경우, 에미터 농도는 큰 범위로 가변될 수 없지만, 대신에 그와 반대로 균형잡힌 혼합 컬러를 얻기 위해서 매우 민감하게 정확히 조절되어야 한다. TEG1 에 대한 15% 및 TER1 에 대한 0.3% 의 표시된 농도들은 이로부터 초래된다. 성능 데이터로부터, 이 경우 수명에 따른 매우 작은 컬러 쉬프트가 존재하지만, 수명 자체가 350 h 으로 매우 짧으며, 다른 비교예들의 경우보다 상당히 더 짧다는 것이 명백하다.
전반적으로, 실시예들은 이로써 단일로 도핑된 에미터층과 이중으로 도핑된 에미터층의 본 발명에 따른 조합이 작은 컬러 쉬프트 - 2개의 단일로 도핑된 층들의 조합의 경우보다 더 작음 - 와 또한 매우 양호한 수명의 양자를 달성할 수 있게 한다는 것을 나타낸다. 여기서는 하기의 점이 특히 놀랍다: 컬러 쉬프트와 관련하여, 얻어진 결과는 2개의 컬러 쉬프트들 (2개의 단일 도핑들을 이용한 경우 강한 컬러 쉬프트 및 이중 도핑을 이용한 경우의 작은 컬러 쉬프트) 의 절충 또는 평균으로 간주될 수 있을 것이다. 반대로, 본 발명에 따른 아키텍쳐의 경우 수명은 이중 도핑의 경우의 짧은 수명과 2개의 단일 도핑들의 조합의 경우 대략 2배 긴 수명 사이의 평균은 아니지만, 대신에 모든 비교 아키텍쳐들과 비교하여 상당히 증가된다.
이 거동이 매트릭스 또는 에미터 재료들의 특정 선택에 기초하지 않는다는 것을 나타내기 위해서, 다른 재료들, 예를 들어 또한 Ir 대신에 Pt 에 기초하는 에미터들에 의해 달성된, 본 발명에 따른 추가 실시예를 아래에 나타낸다.
실시예
5:
본 발명에 따른 실시예 5 는 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / HTM2 (75%), TEG1 (15%), TER1 (10%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (45%), TMM3 (40%) 및 TEG1 (15%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM1 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
실시예
6 (
비교예
):
실시예 6 은 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / HTM2 (85%), TER1 (10%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (45%), TMM3 (40%) 및 TEG1 (15%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM1 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
비교예 6 의 단일 도핑과 비교하여 실시예 5 의 에미터층 1 에서 이중 도핑을 본 발명에 따라 사용하는 것 이에는, 실시예들 5 및 6 은 동일한 층 구조로 이루어진다. 2개의 경우들의 직접적인 비교는 다시 본 발명의 이점을 나타낸다. 이 경우, 양자의 층 아키텍쳐들은 매우 양호한 수명을 허용하지만, 컬러 쉬프트는 5 의 경우에 부가적으로 개선된다.
또한, 실시예들 2 및 3 (HTM) 에서와는 상이한 정공 전도성 매트릭스 재료 (HTM2) 가 실시예 5 및 6 에서 사용되며, 그 모노아민계 화학적 구조는 HTM 의 것과 완전히 상이하다. 이 실시예는 본 발명에 따른 아키텍쳐의 이점이 정공 전도성 매트릭스들의 특정 부류에 한정되지 않는다는 것을 나타내고자 한다.
부가하여, 실시예들 5 및 6 은 제 2 에미터층에 혼합 매트릭스 (TMM1 및 TMM3 을 포함) 를 포함한다. 단순 매트릭스 대신에 혼합 매트릭스 (OLED들의 경우에는 특이하지 않음) 는 성능 데이터 전반을 개선하기 위해서 사용될 수 있다. 하지만, OLED 가 다른 곳에 다른 최적화된 층들을 포함하는 경우에도 본 발명에 따른 아키텍쳐의 이점이 또한 유지된다는 것을, 실시예들은 또한 나타낸다.
실시예
7:
본 발명에 따른 실시예 5 는 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / HTM (85%), TEG2 (10%), TER2 (5%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (95%) 및 TEG2 (5%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM2 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
실시예
8 (
비교예
):
실시예 8 은 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / HTM (95%) 및 TER2 (5%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (95%) 및 TEG2 (5%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM2 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
실시예들 7 및 8 에서는, Ir 대신에 Pt 에 기초하는 다른 인광 에미터들이 사용된다. TER1 과 비교하여 TER2 의 보다 심적색 (deeper-red) 방출로 인해, 보다 붉은 주황색 (deeper-oragne) 의 혼합 컬러 발생하고, 이로 인해 효율 및 수명의 절대치들이 이전 실시예들보다 더 낮게 된다. 하지만, 이와 무관하게, 본 발명에 따른 이중 도핑된 에미터층 1 의 사용은 또한 수명을 상당히 개선시키고 또한 컬러 쉬프트를 약간 개선시킨다.
실시예
9:
본 발명에 따른 실시예 9 는 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / HTM2 (75%), TEG1 (15%), TER1 (10%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (45%), TMM3 (40%) 및 TEG3 (15%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM1 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 100 nm Al.
실시예
10:
본 발명에 따른 실시예 10 은 하기 층 구조에 의해 달성된다: 50 nm HIM / 10 nm HAT-CN / 50 nm HIM / 20 nm NPB / HTM2 (75%), TEG3 (15%), TER1 (10%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / TMM1 (45%), TMM3 (40%) 및 TEG1 (15%) 로 이루어지는 20 nm 혼합층 / 10 nm TMM1 / ETM (50%) 및 Liq (50%) 로 이루어지는 45 nm 혼합층 / 100 nm Al.
동일한 단파 (녹색 방출) 도펀트가 여기서 2개의 에미터층들에 사용되지 않고, 대신에 TEG1 및 TEG3 에서, 방출 최대치가 10 nm 미만만큼 상이한 2개의 상이한 도펀트들이 사용된다는 차이만 있을 뿐, 본 발명에 따른 실시예들 9 및 10 은 본 발명에 따른 실시예 5 와 유사한 구조를 갖는다. 실시예 6 은 여기서 비교예의 역할을 다시 할 수 있고, 비교는 실시예들 9 및 10 의 본 발명에 따른 층 구조가 에이징에 따라 감소된 컬러 쉬프트를 초래한다는 것을 나타낸다.
Claims (17)
- 애노드, 인광 에미터층 1, 상기 인광 에미터층 1 과 직접 접촉하는 인광 에미터층 2, 및 캐소드를 이 순서로 포함하는 유기 전계발광 디바이스로서,
상기 인광 에미터층 1 은 정공 전도성 매트릭스 재료 및 2개의 상이한 인광 에미터들을 포함하고 상기 인광 에미터층 2 는 전자 전도성 매트릭스 재료 및 인광 에미터를 포함하며,
상기 인광 에미터층 2 의 인광 에미터는 상기 인광 에미터층 1 의 단파 (shorter-wave) 인광 에미터와 동일한 방출 최대치를 갖고,
상기 유기 전계발광 디바이스는 백색 방출 유기 전계발광 디바이스이고, 청색 방출 에미터층을 추가로 포함하며,
상기 유기 전계발광 디바이스는 탠덤 OLED 이고, 전하 발생층이 상기 청색 방출 에미터층과 상기 인광 에미터층 2 사이에 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 2 의 인광 에미터는 상기 인광 에미터층 1 의 단파 인광 에미터와 동일한 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 1 은 황색, 주황색 또는 적색 방출층이고 상기 인광 에미터층 2 는 녹색 또는 황색 방출층인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 1 및 상기 인광 에미터층 2 는 전체적으로 컬러 좌표들이 0.45 ≤ CIE x ≤ 0.58 인 광을 방출하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 1 에서의 상기 정공 전도성 매트릭스 재료는 HOMO 가 ≥ -5.5 eV 인 재료인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 정공 전도성 매트릭스 재료의 삼중항 에너지 T1 은 최장파 (longest-wave) 에미터의 삼중항 에너지 T1 보다 더 큰 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 2 에서의 상기 전자 전도성 매트릭스 재료는 LUMO 가 -2.3 eV 내지 -3.1 eV 의 범위인 재료인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 2 는 전자 전도성 매트릭스 재료 및 적어도 하나의 추가 매트릭스 재료의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 2 에서의 상기 전자 전도성 매트릭스 재료의 삼중항 에너지 T1 는 ≥2.5 eV 인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 단파 인광 에미터는 상기 인광 에미터층 1 에 3 내지 25 체적% 의 농도로 존재하고 장파 (longer-wave) 인광 에미터는 상기 인광 에미터층 1 에 2 내지 15 체적% 의 농도로 존재하며, 그리고
상기 인광 에미터는 상기 인광 에미터층 2 에 2 내지 20 체적% 의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 10 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 2 에서의 상기 전자 전도성 매트릭스 재료는 식들 (1) 내지 (5) 의 화합물들로부터 선택되고,
식 중, 사용된 심볼들에 하기가 적용되며:
Ar1 은 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 1가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
Ar2 는 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 2가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CR2=CR2Ar3, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, 각각이 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접하는 CH2 기들이 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자들이 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있는, 1 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 2 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이 계들의 조합이고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R1 은 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있고;
Ar3 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, CN 또는, 추가하여 H 원자들이 D 또는 F 에 의해 대체될 수도 있는 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R2 는 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있는 것을 특징으로 하거나; 또는
상기 인광 에미터층 2 에서의 상기 전자 전도성 매트릭스 재료는 식 (21) 의 화합물들로부터 선택되고,
식 중, R1 은 상기에 언급된 의미를 가지며, 그리고 Ar 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 각각의 경우 하나 이상의 기들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 1 에서의 상기 정공 전도성 매트릭스 재료는 식들 (26) 내지 (32) 의 화합물들로부터 선택되고,
식 중, R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CR2=CR2Ar3, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, 각각이 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접하는 CH2 기들이 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자들이 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있는, 1 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 2 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이 계들의 조합이고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R1 은 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있고;
Ar3 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, CN 또는, 추가하여 H 원자들이 D 또는 F 에 의해 대체될 수도 있는 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R2 는 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있고,
사용된 다른 심볼들에 하기가 적용되며:
Ar4 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 2가, 3가 또는 4가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
Ar5 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 1가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 동일한 질소 원자에 결합되는 2개의 기들 Ar5 또는 동일한 질소 원자에 결합되는 기 Ar5 와 기 Ar4 는 B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 단일 결합 또는 브릿지에 의해 여기서 서로 연결될 수도 있는 것을 특징으로 하거나; 또는
식들 (33) 및 (34) 의 화합물들로부터 선택되고,
식 중, 사용된 심볼들은 상기에 언급된 의미들을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 에미터층 1 또는 상기 인광 에미터층 2 에 존재하는 인광 화합물은 식들 (35) 내지 (38) 중 적어도 하나의 화합물이고,
식 중, R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CR2=CR2Ar3, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, 각각이 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있고 하나 이상의 비인접하는 CH2 기들이 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자들이 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있는, 1 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 2 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이 계들의 조합이고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R1 은 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있고;
Ar3 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 ~ 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, CN 또는, 추가하여 H 원자들이 D 또는 F 에 의해 대체될 수도 있는 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고; 2개 이상의 인접하는 치환기들 R2 는 여기서 또한 서로 단환 또는 다환의, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있고,
다른 심볼들에는 하기가 적용되며:
DCy 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 적어도 하나의 도너 원자를 포함하는 환형기 (도너 원자를 통하여 상기 환형기가 금속에 결합됨) 로서, 결국 하나 이상의 치환기들 R1 을 담지할 수도 있는 환형기이고; DCy 기 및 CCy 기는 공유 결합을 통하여 서로 연결되며;
CCy 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 탄소 원자를 포함하는 환형기 (탄소 원자를 통하여 상기 환형기가 금속에 결합됨) 로서, 결국 하나 이상의 치환기들 R1 을 담지할 수도 있는 환형기이고;
A 는, 각각의 존재시 동일하거나 또는 상이하게, 1가 음이온성, 두자리 킬레이팅 리간드인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 전하 발생층은 n-전도성층 및 p-전도성층을 서로 커플링함으로써 형성되고,
상기 p-전도성층은 p-도핑된 유기 정공 수송 재료들을 포함하거나 또는 무기 재료들을 포함하며, 그리고 상기 n-전도성층은 도핑된 유기 전자 수송층인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스. - 제 1 항 내지 제 13 항 및 제 16 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계발광 디바이스의 제조 방법으로서,
하나 이상의 층들이 승화 공정에 의해 또는 유기 기상 증착 공정에 의해 또는 캐리어 가스 승화의 도움으로 또는 용액으로부터 또는 임의의 원하는 프린팅 공정에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스의 제조 방법.
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