JP5198856B2 - 金属錯体 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- Glass Compositions (AREA)
Description
により記述される)
のクリプタンドKに配位した少なくとも1つの金属を含有する有機金属クリプタートに関する。
Mは、出現毎に同一であるか異なり、主族金属イオン、遷移金属イオン、またはランタノイドイオンであり、
Qは、出現毎に同一であるか異なり、O、S、Se、TeまたはNであり、
Tは、出現毎に同一であるか異なり、N、PまたはCであり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR、NまたはPであり、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、NR1、O、S、Se、Te、SO、SeO、TeO、SO2、SeO2、TeO2、R1POであり、
Zは、出現毎に同一であるか異なり、B、BR−、B(CR2)3、RB(CR2)3 −、B(O)3、RB(O)3 −、B(CR2CR2)3、RB(CR2CR2)3 −、B(CR2O)3、RB(CR2O)3 −、B(OCR2)3、RB(OCR2)3 −、Al(O)3、RAl(O)3 −、Al(OCR2)3、RAl(OCR2)3 −、CR、CO−、CNR1 2、RC(CR2)3、RC(O)3、RC(CR2CR2)3、RC(CR2O)3、RC(OCR2)3、RC(SiR2)3、RC(SiR2CR2)3、RC(CR2SiR2)3、RC(SiR2SiR2)3、シス,シス−1,3,5−シクロヘキシル、1,3,5−(CR2)3C6H3、SiR、RSi(CR2)3、RSi(O)3、RSi(CR2CR2)3、RSi(OCR2)3、RSi(CR2O)3、RSi(SiR2)3、RSi(SiR2CR2)3、RSi(CR2SiR2)3、RSi(SiR2SiR2)3、N、NO、NR+、N(CR2)3、RN(CR2)3 +、N(C=O)3、N(CR2CR2)3、RN(CR2CR2)+、P、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OCR2)3、PO(OCR2)3、P(CR2)3、PO(CR2)3、P(CR2CR2)3、PO(CR2CR2)3、As、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OCR2)3、AsO(OCR2)3、As(CR2)3、AsO(CR2)3、As(CR2CR2)3、AsO(CR2CR2)3、Sb、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OCR2)3、SbO(OCR2)3、Sb(CR2)3、SbO(CR2)3、Sb(CR2CR2)3、SbO(CR2CR2)3、Bi、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OCR2)3、BiO(OCR2)3、Bi(CR2)3、BiO(CR2)3、Bi(CR2CR2)3、BiO(CR2CR2)3、S+、S(CR2)3 +、S(CR2CR2)3 +、Se+、Se(CR2)3 +、Se(CR2CR2)3 +、Te+、Te(CR2)3 +、Te(CR2CR2)3 +であり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、OH、NO2、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、−O−、−S−、−NR1−、または−CONR1−により置き換えられてもよく、並びに1個以上のH原子は、Fにより置き換えられてもよい)、または1〜14個のC原子を有する芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系(これらは、1個以上の非芳香族R基により置換されていてもよい)であり、ここで、(同じ環上、または2つの異なる環上の)2以上の置換基Rは、互いに、さらなる単環または多環の脂肪族環系若しくは芳香族環系、および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
cは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり、但し、対応する構成配位子における記号Tが、NまたはPを表す場合には、c=0である)。
Mは、出現毎に同一であるか異なり、主族金属イオン、遷移金属イオン、またはランタノイドイオンであり、
Halは、出現毎に同一であるか異なり、F、Cl、Br、またはIであり、
Aは、出現毎に同一であるか異なり、中性若しくはモノアニオン性の単座配位子、または二座配位子、例えばハライドであり、
pは、出現毎に同一であるか異なり、1、2、3、4、または5であり、ここで、化合物(53)と(55)におけるpは、金属Mの原子価を示し、
qは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3、または4であり、好ましくは0、1、または2であり、
化合物(54)は、荷電していてもよく、並びに対イオンを有していてもよく、
他の記号および添え字は、上記したものと同じ意味を有する)。
1.昇華時に、部分的なまたは完全な熱分解を被る従来技術に従う多くの金属錯体と比較して、本発明による化合物は、高い熱的安定性を有する。対応するデバイスにおける使用時に、これは、駆動寿命における有意な延長をもたらす。
2.本発明による化合物を、信頼性をもって、高い純度で、再現可能に調製することができ、バッチ変動を有さない。これらは、さらに、困難さを伴わずに、並びに精製、または電子デバイスの製造について明らかな分解を伴わずに昇華することができる。錯体の高い熱的安定性は、それらの資源保護的な使用を可能にする。
3.エレクトロルミネセンスデバイスにおいて用いられる本発明による化合物は、高い効率と、急峻な電流/電圧曲線をもたらす。
4.本発明による化合物は、有機溶媒中での、良好な、時として優れた溶解性を有する。従って、これらの材料を、例えば再結晶、クロマトグラフィー等により、溶液状態からより容易に精製することができ、並びにこれらを、コーティング法または印刷法により、溶液状態から処理することもできる。この性質は、蒸発による従来型の処理の場合において有利であり、何故なら、用いられる装置とシャドーマスクの洗浄が、大幅に簡素化されるためである。
5.本発明による化合物は、従来技術に従う錯体と比較して、より高い酸素安定性を有する。従って、これらの化合物の工業上の取り扱いは、かなり平易になる。
以下の合成は、別に指摘のない限り、保護ガス雰囲気下で行った。出発材料は、アルドリッチ社またはABCR社から購入した(溶媒、3−ブロモベンジルブロミド、氷酢酸中の臭化水素、亜鉛、2−ブロモ−6−メトキシピリジン、ピリジニウム塩酸塩、THF中1Mのボラン、ジクロロジアセチルアセトナトイリジウム(III)ナトリウム)。3−ブロモベンジルホスホニウムブロミド(Organikum [Practical Organic Chemistry], 19th Edition, 1993, Johann Ambrosius Barth Verlagsgesellschaft, Edition Deutscher Verlag der Wissenschaften, Leipzig, Berlin, Heidelberg, p. 215)、およびビス(3−ブロモベンジル)ケトン(H. Sauriat-Dorizon et al., J. Org. Chem., 2003, 68, 2, 240)は、文献の方法により調製した。
例8において記載したクリプタート(分子量 762.7g/モル)を、減圧(p=5×10−5mbar)下420℃で昇華させた。昇華は、HPLCを用いてチェックしたところ、残渣を残すことなく、且つ分解の兆候を伴わずに進行した。封止したアンプル中での400℃における160時間の貯蔵実験は、同様に、例8のクリプタートの熱的に誘発された分解の兆候を与えなかった。
・約5重量%のイリジウム含有灰、
・約94重量%の黄色昇華物、
・特に、2−フェニルピリジンを含む、痕跡量の有機縮合物(1H−NMRにより測定)
を与えた。
Claims (15)
- 式(1)
により記述される)
のクリプタンドKに配位した少なくとも1つの金属Mを含有し、前記金属Mはイリジウムである有機金属クリプタートであって、
化合物(1)〜(4)により記述される、前記金属においてフェイシャル配位構造を有する有機金属クリプタート。
Mは、イリジウムであり、
Qは、出現毎に同一であるか異なり、O、S、Se、TeまたはNであり、
Tは、出現毎に同一であるか異なり、N、PまたはCであり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR、NまたはPであり、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、NR1、O、S、Se、Te、SO、SeO、TeO、SO2、SeO2、TeO2、R1POであり、
Zは、出現毎に同一であるか異なり、B、BR−、B(CR2)3、RB(CR2)3 −、B(O)3、RB(O)3 −、B(CR2CR2)3、RB(CR2CR2)3 −、B(CR2O)3、RB(CR2O)3 −、B(OCR2)3、RB(OCR2)3 −、Al(O)3、RAl(O)3 −、Al(OCR2)3、RAl(OCR2)3 −、CR、CO−、CNR1 2、RC(CR2)3、RC(O)3、RC(CR2CR2)3、RC(CR2O)3、RC(OCR2)3、RC(SiR2)3、RC(SiR2CR2)3、RC(CR2SiR2)3、RC(SiR2SiR2)3、シス,シス−1,3,5−シクロヘキシル、1,3,5−(CR2)3C6H3、SiR、RSi(CR2)3、RSi(O)3、RSi(CR2CR2)3、RSi(OCR2)3、RSi(CR2O)3、RSi(SiR2)3、RSi(SiR2CR2)3、RSi(CR2SiR2)3、RSi(SiR2SiR2)3、N、NO、NR+、N(CR2)3、RN(CR2)3 +、N(C=O)3、N(CR2CR2)3、RN(CR2CR2)+、P、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OCR2)3、PO(OCR2)3、P(CR2)3、PO(CR2)3、P(CR2CR2)3、PO(CR2CR2)3、As、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OCR2)3、AsO(OCR2)3、As(CR2)3、AsO(CR2)3、As(CR2CR2)3、AsO(CR2CR2)3、Sb、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OCR2)3、SbO(OCR2)3、Sb(CR2)3、SbO(CR2)3、Sb(CR2CR2)3、SbO(CR2CR2)3、Bi、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OCR2)3、BiO(OCR2)3、Bi(CR2)3、BiO(CR2)3、Bi(CR2CR2)3、BiO(CR2CR2)3、S+、S(CR2)3 +、S(CR2CR2)3 +、Se+、Se(CR2)3 +、Se(CR2CR2)3 +、Te+、Te(CR2)3 +、Te(CR2CR2)3 +であり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、OH、NO2、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、−O−、−S−、−NR1−、または−CONR1−により置き換えられてもよく、並びに1個以上のH原子は、Fにより置き換えられてもよい)、または1〜14個のC原子を有する芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系(これらは、1個以上の非芳香族R基により置換されていてもよい)であり、ここで、同じ環上、または2つの異なる環上の2以上の置換基Rは、互いに、さらなる単環または多環の脂肪族環系若しくは芳香族環系、および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
cは0である)。 - 式(1)
により記述される)
のクリプタンドKに配位した少なくとも1つの金属Mを含有し、前記金属Mはイリジウムである有機金属クリプタートであって、
化合物(5)〜(8)により記述される、前記金属においてメリジオナル配位形状を有する有機金属クリプタート。
Mは、イリジウムであり、
Qは、出現毎に同一であるか異なり、O、S、Se、TeまたはNであり、
Tは、出現毎に同一であるか異なり、N、PまたはCであり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR、NまたはPであり、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、NR1、O、S、Se、Te、SO、SeO、TeO、SO2、SeO2、TeO2、R1POであり、
Zは、出現毎に同一であるか異なり、B、BR−、B(CR2)3、RB(CR2)3 −、B(O)3、RB(O)3 −、B(CR2CR2)3、RB(CR2CR2)3 −、B(CR2O)3、RB(CR2O)3 −、B(OCR2)3、RB(OCR2)3 −、Al(O)3、RAl(O)3 −、Al(OCR2)3、RAl(OCR2)3 −、CR、CO−、CNR1 2、RC(CR2)3、RC(O)3、RC(CR2CR2)3、RC(CR2O)3、RC(OCR2)3、RC(SiR2)3、RC(SiR2CR2)3、RC(CR2SiR2)3、RC(SiR2SiR2)3、シス,シス−1,3,5−シクロヘキシル、1,3,5−(CR2)3C6H3、SiR、RSi(CR2)3、RSi(O)3、RSi(CR2CR2)3、RSi(OCR2)3、RSi(CR2O)3、RSi(SiR2)3、RSi(SiR2CR2)3、RSi(CR2SiR2)3、RSi(SiR2SiR2)3、N、NO、NR+、N(CR2)3、RN(CR2)3 +、N(C=O)3、N(CR2CR2)3、RN(CR2CR2)+、P、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OCR2)3、PO(OCR2)3、P(CR2)3、PO(CR2)3、P(CR2CR2)3、PO(CR2CR2)3、As、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OCR2)3、AsO(OCR2)3、As(CR2)3、AsO(CR2)3、As(CR2CR2)3、AsO(CR2CR2)3、Sb、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OCR2)3、SbO(OCR2)3、Sb(CR2)3、SbO(CR2)3、Sb(CR2CR2)3、SbO(CR2CR2)3、Bi、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OCR2)3、BiO(OCR2)3、Bi(CR2)3、BiO(CR2)3、Bi(CR2CR2)3、BiO(CR2CR2)3、S+、S(CR2)3 +、S(CR2CR2)3 +、Se+、Se(CR2)3 +、Se(CR2CR2)3 +、Te+、Te(CR2)3 +、Te(CR2CR2)3 +であり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、OH、NO2、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、−O−、−S−、−NR1−、または−CONR1−により置き換えられてもよく、並びに1個以上のH原子は、Fにより置き換えられてもよい)、または1〜14個のC原子を有する芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系(これらは、1個以上の非芳香族R基により置換されていてもよい)であり、ここで、同じ環上、または2つの異なる環上の2以上の置換基Rは、互いに、さらなる単環または多環の脂肪族環系若しくは芳香族環系、および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
cは0であり、
nは、1または2である)。 - 式(1)
により記述される)
のクリプタンドKに配位した少なくとも1つの金属Mを含有し、前記金属Mはイリジウムである有機金属クリプタートであって、
化合物(9)〜(26)により記載される有機金属クリプタート。
Mは、イリジウムであり、
Qは、出現毎に同一であるか異なり、O、S、Se、TeまたはNであり、
Tは、出現毎に同一であるか異なり、N、PまたはCであり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR、NまたはPであり、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、NR1、O、S、Se、Te、SO、SeO、TeO、SO2、SeO2、TeO2、R1POであり、
Zは、出現毎に同一であるか異なり、B、BR−、B(CR2)3、RB(CR2)3 −、B(O)3、RB(O)3 −、B(CR2CR2)3、RB(CR2CR2)3 −、B(CR2O)3、RB(CR2O)3 −、B(OCR2)3、RB(OCR2)3 −、Al(O)3、RAl(O)3 −、Al(OCR2)3、RAl(OCR2)3 −、CR、CO−、CNR1 2、RC(CR2)3、RC(O)3、RC(CR2CR2)3、RC(CR2O)3、RC(OCR2)3、RC(SiR2)3、RC(SiR2CR2)3、RC(CR2SiR2)3、RC(SiR2SiR2)3、シス,シス−1,3,5−シクロヘキシル、1,3,5−(CR2)3C6H3、SiR、RSi(CR2)3、RSi(O)3、RSi(CR2CR2)3、RSi(OCR2)3、RSi(CR2O)3、RSi(SiR2)3、RSi(SiR2CR2)3、RSi(CR2SiR2)3、RSi(SiR2SiR2)3、N、NO、NR+、N(CR2)3、RN(CR2)3 +、N(C=O)3、N(CR2CR2)3、RN(CR2CR2)+、P、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OCR2)3、PO(OCR2)3、P(CR2)3、PO(CR2)3、P(CR2CR2)3、PO(CR2CR2)3、As、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OCR2)3、AsO(OCR2)3、As(CR2)3、AsO(CR2)3、As(CR2CR2)3、AsO(CR2CR2)3、Sb、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OCR2)3、SbO(OCR2)3、Sb(CR2)3、SbO(CR2)3、Sb(CR2CR2)3、SbO(CR2CR2)3、Bi、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OCR2)3、BiO(OCR2)3、Bi(CR2)3、BiO(CR2)3、Bi(CR2CR2)3、BiO(CR2CR2)3、S+、S(CR2)3 +、S(CR2CR2)3 +、Se+、Se(CR2)3 +、Se(CR2CR2)3 +、Te+、Te(CR2)3 +、Te(CR2CR2)3 +であり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、OH、NO2、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R1C=CR1−、−C≡C−、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、−O−、−S−、−NR1−、または−CONR1−により置き換えられてもよく、並びに1個以上のH原子は、Fにより置き換えられてもよい)、または1〜14個のC原子を有する芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系(これらは、1個以上の非芳香族R基により置換されていてもよい)であり、ここで、同じ環上、または2つの異なる環上の2以上の置換基Rは、互いに、さらなる単環または多環の脂肪族環系若しくは芳香族環系、および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
cは0であり、
nは、1または2である)。 - Qが、出現毎に同一か異なり、O、S、またはSeを表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機金属クリプタート。
- Tが、出現毎に同一か異なり、NまたはPを表すことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機金属クリプタート。
- Xが、出現毎に同一か異なり、CRまたはNを表すことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機金属クリプタート。
- Zが、出現毎に同一か異なり、B、BR−、B(CR2)3、RB(CR2)3 −、B(O)3、RB(O)3 −、B(OCR2)3、RB(OCR2)3 −、Al(O)3、RAl(O)3 −、Al(OCR2)3、RAl(OCR2)3 −、CR、CNR1 2、RC(CR2)3、RC(O)3、RC(CR2CR2)3、RC(CR2O)3、RC(OCR2)3、SiR、RSi(CR2)3、RSi(O)3、RSi(CR2CR2)3、RSi(OCR2)3、RSi(CR2O)3、N、NO、NR+、N(CR2)3、RN(CR2)3 +、N(C=O)3、N(CR2CR2)3、RN(CR2CR2)+、P、PO、P(O)3、PO(O)3、P(OCR2)3、PO(OCR2)3、S+、S(CR2)3 +、S(CR2CR2)3 +を表すことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機金属クリプタート。
- Yが、出現毎に同一か異なり、O、S、またはNR1を表すことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機金属クリプタート。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の1種以上の有機金属クリプタートを含有し、置換基Rの1以上が、ポリマーまたはデンドリマーへの結合を表す、共役、部分的に共役する、または非共役のポリマーおよびデンドリマー。
- 可溶性のポリフルオレン、ポリスピロビフルオレン、ポリ−パラ−フェニレン、ポリカルバゾール、ポリジヒドロフェナントレン、ポリフェナントレン、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、シラン含有ポリマー、または複数のこれらの単位を含むコポリマーであることを特徴とする請求項9に記載のポリマー。
- 請求項11に記載の前記クリプタンドまたはこれらのクリプタンドの前駆体と、化合物(53)により記述される金属アルコキシド、化合物(54)により記述される金属ケトケトナート、または化合物(55)により記述される金属ハライドとの反応により、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機金属クリプタートを調製するための方法。
Mは、イリジウムであり、
Halは、出現毎に同一であるか異なり、F、Cl、Br、またはIであり、
Aは、出現毎に同一であるか異なり、中性若しくはモノアニオン性の単座配位子、または二座配位子であり、
pは、出現毎に同一であるか異なり、1、2、3、4、または5であり、ここで、化合物(53)と(55)におけるpは、金属Mの原子価を示し、
qは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3、または4であり、
化合物(54)は、荷電していてもよく、並びに対イオンを有していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基である)。 - 有機電子部品における、請求項1〜10のいずれか一項に記載のクリプタート、ポリマー、またはデンドリマーの使用。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のクリプタートを含むことを特徴とする有機電子部品。
- 有機発光ダイオード(OLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、有機光学検波器、または有機レーザダイオード(O−laser)であることを特徴とする請求項14に記載の有機電子部品。
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