CN102325781A - 用于光电子装置的有机金属络合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种由式(I)表示的有机金属络合物，其中M为选自Rh、Ir或Pt的金属；Y表示N或O；R1表示氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团；R2表示氢、C3-C20芳香族基团、C1-C50脂肪族基团或C3-C50脂环族基团；或者R1和R2与相邻的Y一起可形成环，优选5元环或6元环；n1具有0至3的数值；并且n2具有0至2的数值；m1具有至少1的数值；并且m2具有至少1的数值，其条件为m1+m2为3。
Description
技术领域
本发明涉及有机金属络合物、包含该有机金属络合物的组合物、该有机金属络合物的用途和包含该络合物的有机发光装置。
发明背景
有机发光装置(OLED)一般包括阳极、阴极和夹在两个电极之间的至少一个有机发光层。OLED可包括另外的层，如空穴注入层、空穴输送层、电子注入层和电子输送层。在对OLED施加适合电压时，注入的正电荷和负电荷在有机发光层中重组发光。
根据发光机制，有机发光层中使用的物质分成使用单重态激子的荧光物质和使用三重态激子的磷光物质。用荧光物质作为形成发光层的物质的有机发光装置具有消耗主体中形成的三重态激子的缺点，而用磷光物质作为形成发光层的物质的装置则具有可使用单重态激子和三重态激子两者的优点，因此，内部量子效率最高可达100％。因此，在有机发光层中使用磷光物质时，磷光物质可具有比使用荧光物质更高的发光效率。
有机金属络合物，如[(C∧N)3Ir(III)]和[(C∧N)2Ir(III)(LA)]合铱(III)络合物，其中C∧N为环金属化配位体且LA为附助配位体，由于其优越的电致发光和光致发光性质，已被确定为基于分子和基于聚合物的OLED中的关键磷光物质。很多在OLED结构中采用这些Ir(III)络合物的有针对性的关注是由于它们具有长寿激发态和高发光效率。
尽管报道了在高效发光物质中使用的采用重金属(如Ir、Pt和Rh)作为组分的络合物，但在制造这些络合物时期望它们以室温操作为目标，或者这些有机金属络合物或物质在室温发光。另外，也期望开发在室温下发射可见波长范围内的光(例如红光、蓝光或绿光)的有机金属络合物。
发明概述
在一个实施方案中，本发明提供由式(I)表示的有机金属络合物
其中
M为选自Rh、Ir或Pt的金属；
Y表示N或O；
R1表示氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团；
R2表示氢、C3-C20芳香族基团、C1-C50脂肪族基团或C3-C50脂环族基团；或者R1和R2与相邻的Y一起可形成环，优选5元环或6元环；
n1具有0至3的数值；并且
n2具有0至2的数值；
m1具有至少1的数值；并且
m2具有至少1的数值，其条件为m1+m2为3；
其中配位体
在各情况下独立为可相同或不同的环金属化配位体。
在另一个实施方案中，本发明提供一种有机发光装置(OLED)，所述有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
位于阳极和阴极之间的有机发光层，其中该有机发光层包含由式(I)表示的有机金属络合物。
另一个实施方案为一种电磷光组合物，所述电磷光组合物包含至少一种电活性主体物质(host material)和至少一种由式(I)表示的有机金属络合物。
通过参考以下详细描述，本发明的这些和其它特征、方面和优点可以更容易理解。
下面，参考以下实施例更详细地描述本发明。
发明详述
在本说明书和权利要求书中引用了一些术语，这些术语将被限定为具有以下含义。
除非上下文另外清楚地指明，否则单数形式“一”和“所述”包括复数个讨论对象。
本文使用的表述“任选”或“任选地”指的是随后描述的事件或情况可发生或可不发生，并且此描述包括事件发生的情况和事件不发生的情况。
叙述相同特征的所有范围的端点可独立组合，并且包含所述端点在内。表达为“大于”或“小于”的数值包含所述端点，例如，“大于3.5”包括数值3.5。
本文所用术语“芳香族基团”指包含至少一个芳香基的那些基团，其中所述至少一个芳香基可包含杂原子，例如氮、硫、硒、硅和氧，或者可仅由碳和氢组成。芳香基包括苯基、噻吩基、呋喃基、萘基、薁基、蒽基等。芳香族基团也可包含非芳香族组分。例如，苄基为包含苯基环(芳香基)和亚甲基(非芳香族组分)的芳香族基团。本文所用术语“芳香族基团”包括但不限于苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、亚苯基和联苯基。为方便起见，术语“芳香族基团”在本文中限定为包含0至10个(优选1至6个，更优选1至4个，最优选1至2个)取代基，如烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代芳香基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物，如酯和酰胺)、胺基、硝基等。在取代基中含有的术语“烷基”、“烯基”和“烯基”具有1至50个碳原子，优选1至30个碳原子，更优选1至12个碳原子，更优选1至6个碳原子。例如，芳香族基团包括卤代芳香族基团，如4-三氟甲基苯基、4-氯甲基苯-1-基、4-(3-溴丙-1-基)苯-1-基(即，4-BrCH2CH2CH2Ph-)等。芳香族基团的其它实例包括4-烯丙基氧基苯-1-氧基、4-氨基苯-1-基(即，4-H2NPh-)、3-氨基羰基苯-1-基(即，NH2COPh-)等。芳香族基团优选包含3至40个碳原子，优选3至20个碳原子，更优选3至16个碳原子，最优选3至14个碳原子。
本文所用术语“C3-C50脂环族基团”中的术语“脂环族基团”是指具有至少一价并且包含环状但非芳香族的原子排列的基团。本文限定的“脂环族基团”不含有芳香基。“脂环族基团”可包含一个或多个非环状组分。“脂环族基团”可包含杂原子，例如氮、硫和氧，或者可仅由碳和氢组成。为方便起见，术语“脂环族基团”在本文中限定为包含宽范围的官能团，如卤素(包括氟、氯、溴和碘)、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物，如酯和酰胺)、氨基、硝基等。在一个实施方案中，脂环族基团具有3至50个碳原子，优选3至30个碳原子，更优选3至20个碳原子，更优选3至12个碳原子，最优选3至6个碳原子。
本文所用术语“C1-C50脂肪族基团”中的术语“脂肪族基团”是指具有至少一价的由线形或支化的非环状原子排列组成的有机基团。脂肪族基团限定为包含至少一个碳原子。包含脂肪族基团的原子排列可包含杂原子，例如氮、硫、硅、硒和氧，或者可仅由碳和氢组成。为方便起见，术语“脂肪族基团”在本文中限定为包含宽范围的官能团作为所述“线形或支化的非环状原子排列”的一部分，所述官能团如烷基、烯基、炔基、卤代烷基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物，如酯和酰胺)、胺基、硝基等。作为一个实例，C1-C10脂肪族基团含有至少1个但不多于10个碳原子。甲基(即，CH3-)为C1脂肪族基团的一个实例。癸基(即，CH3(CH2)9-)为C10脂肪族基团的一个实例。在一个实施方案中，脂肪族基团具有1至50个碳原子，优选1至30个碳原子，更优选1至20个碳原子，更优选1至12个碳原子，最优选1至6个碳原子。
本文所用术语“5元环或6元环”是指含1至4个选自N、S或O的杂原子的饱和、不饱和，芳香族、非芳香族5元环或6元环，并且可用氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团取代，其中所述芳香族基团、脂肪族基团和脂环族基团如上所限定。
发明人在广泛研究过程中发现在室温下在400nm至650nm波长显示较佳磷光的一类新的有机金属络合物。
有机金属络合物
在一个实施方案中，本发明提供由式(I)表示的有机金属络合物。
其中
M为选自Rh、Ir或Pt的金属；
Y表示N或O；
R1表示氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团；
R2表示氢、C3-C20芳香族基团、C1-C50脂肪族基团或C3-C50脂环族基团；或者R1和R2与相邻的Y一起可形成环，优选5元环或6元环；
n1具有0至3的数值；并且
n2具有0至2的数值；
m1具有至少1的数值；并且
m2具有至少1的数值，其条件为m1+m2为3；
其中配位体
在各情况下独立为可相同或不同的环金属化配位体。
在式(I)中，由
表示的环金属化配位体数m1可以为1或2，并且在配位体数m1为2时，这些环金属化配位体可相互相同或不同。
用于络合物的合适的环金属化配位体在本领域是已知的。多种环金属化配位体已在本领域公开，例如WO 2006/073112，通过引用将其整体并入本文。本领域的技术人员可确定要使用的环金属化配位体。
在一个实施方案中，在环金属化配位体
C和N独立选自芳香族基团的成环原子。芳香族基团限定如上。环金属化配位体与式(I)中的金属M一起形成5元环至7元环，优选5元环至6元环。
在一个实施方案中，环金属化配位体中的C为C3-C14芳香族基团中的成环原子，环金属化配位体中的N为含氮3元至14元芳香族基团中的成环原子。术语“含氮3元至14元芳香族基团”是指除了碳原子外还在芳香基中含有至少1个N原子的单环或稠环芳香族基团。例如，3元至14元芳香族基团包括但不限于1-咪唑基(C3H2N2-)、苯基、苄基(C7H7-)、苯乙烯基、萘基、吡啶基、吲哚和蒽基。
例如，环金属化配位体可以是选自下面的任何一种：
在式(I)中，M为选自Rh、Ir和Pt的金属原子。优选M为Ir或Pt，更优选为Ir。
在(I)式中包括由下式(II)表示的配位体，
其中Y表示N或O；
R1表示氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团；
R2表示氢、C3-C20芳香族基团、C1-C50脂肪族基团或C3-C50脂环族基团；或者R1和R2与相邻的Y一起可形成环，优选5元环或6元环；
n1具有0至3的数值；并且
n2具有0至2的数值。
在式(I)中，具有式(II)的配位体数m2具有至少1的数值，如1或2，其条件为m1+m2＝3。在m2为2时，这些具有式(II)的配位体可相同或不同。
具有式(II)的示例性配位体包括但不限于衍生自以下化合物的那些配位体：
在一个实施方案中，Y表示N。在此情况下，具有式(II)的示例性配位体包括但不限于：
在Y表示N的情况下，本发明的络合物具有式(III)，
其中M、R1、R2、n1、n2、m1和m2分别如以上式(I)和(II)中限定。
配位体
也如以上式(I)中限定。
组合物
在一个实施方案中，本发明提供一种组合物，所述组合物包含至少一种由式(I)表示的有机金属络合物：
其中M、R1、R2、n1、n2、m1和m2分别如上限定。
在另一个实施方案中，本发明提供一种电磷光组合物，所述电磷光组合物包含至少一种电活性主体物质和至少一种由式(I)表示的有机金属络合物：
其中M、R1、R2、n1、n2、m1和m2分别如上限定。
本文使用的电磷光组合物是通过施加偏压所形成的三重激发态的辐射衰减而发光的组合物。
在一个实施方案中，本发明提供一种电磷光组合物，在受到偏压时，所述电磷光组合物主要由从主体物质到有机金属络合物的能量转移所形成的有机金属络合物的三重激发态而发光。由本发明提供的有机金属络合物很好地适用于电磷光组合物，因为从主体物质的激发态到有机金属络合物的能量转移在很多情况下非常有效。
所述组合物进一步包含电活性主体物质。适合的电活性主体物质包括电致发光物质和其它电活性物质，它们在本领域已知。非聚合物主体物质的实例包括但不限于连同它们的化学文摘注册号(CAS No.)一起显示于表1中的那些主体物质。
表1：示例性非聚合物主体物质
在一个替代实施方案中，主体物质为电活性聚合物质。适合的电活性聚合物质包括聚乙烯基咔唑(PVK)、聚苯乙炔(PPV)、苯基取代的聚苯乙炔(PhPPV)和聚(9，9-二取代芴)。
在一个实施方案中，本发明提供一种电磷光组合物，所述电磷光组合物包含至少一种电活性主体物质和至少一种有机金属络合物。
在一个实施方案中，电磷光组合物包含主体物质，该主体物质为发蓝光的电致发光有机物质，例如聚(9，9-二辛基芴)。
在一个实施方案中，本发明提供一种电磷光组合物，所述电磷光组合物包含电活性主体物质和式(I)的有机金属络合物，其中有机金属络合物以相当于电磷光组合物总重量约0.01％重量至约50％重量的量存在。在另一个实施方案中，有机金属络合物以相当于电磷光组合物总重量约0.1％重量至约10％重量的量存在。在另一个实施方案中，有机金属络合物以相当于电磷光组合物总重量约0.5％重量至约5％重量的量存在。
有机金属络合物的用途
在一个实施方案中，本发明提供由下式(I)表示的有机金属络合物用于电子装置、发光电化学电池、光电检测器、光导电池(photoconductivecell)、光电开关、光电晶体管和光电管的用途。
其中M、R1、R2、n1、n2、m1和m2分别如上限定。
OLED
在一个实施方案中，本发明提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包含由本发明提供的有机金属络合物或组合物的至少一种。有机发光装置一般包含多层，在最简单的情况下，这些层包括阳极层和相应的阴极层，并且有机电致发光层置于所述阳极和所述阴极之间。在跨电极施加偏压时，电子通过阴极注入电致发光层，同时电子从电致发光层迁至阳极(或者“空穴”从阳极“注入”电致发光层)。在空穴与电子在电致发光层内组合形成单重态或三重态激子时发光，在单重态激子通过辐射衰减将能量转移到环境时发光。与单重态激子不同，三重态激子一般不能经历辐射衰减，因此不发光，除非在很低的温度下才发光。理论研究表明，形成三重态激子的频率约为单重态激子的3倍。因此，三重态激子的形成表示对一般在环境温度或接近环境温度工作的有机发光装置的效率的根本限制。一方面，由本发明提供的有机金属组合物可作为发光的短寿命激发态物种(它们在一般生产不多的(unproductive)三重态激子遭遇并将能量转移至有机铱组合物时形成)的前体。因此，本发明一方面提供一种更有效的有机发光装置，所述有机发光装置包含至少一种本发明的有机铱组合物。
在一个实施方案中，本发明提供一种电子装置，所述电子装置包含本发明的络合物或组合物的一种或多种。本发明特别提供一种有机发光装置(OLED)，所述有机发光装置包含：
阳极，
阴极，和
位于阳极和阴极之间的有机发光层，其中所述有机发光层包含由式(I)表示的有机金属络合物
其中M、R1、R2、n1、n2、m1和m2分别如上限定。
在一个实施方案中，本发明提供一种包含至少一个电活性层的电子装置，所述电活性层包含本发明的有机金属组合物。
在一个实施方案中，本发明提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包含阳极；阴极；和置于阳极和阴极之间并且电连接到阳极和阴极的有机电致发光层，其中所述有机电致发光层包含电磷光组合物。
在本公开中，有机电致发光层有时称为“双极发射层”，并且如前面的讨论显示，它是有机发光装置内的层，此层在工作时含有显著浓度的电子和空穴两者，并且提供用于激子形成和发光的部位。
可存在于有机发光装置中的其它组件包括：“空穴注入层”，此层限定为与阳极接触的促进空穴从阳极注入OLED内层的层；“电子注入层”，此层限定为与阴极接触的促进电子从阴极注入OLED内层的层；和“电子输送层”，此层限定为促进电子从阴极传导到电荷重组部位的层。电子输送层不必与阴极接触，并且通常电子输送层不是有效的空穴输送体，因此，它用于阻挡空穴向阴极迁移。
在一个实施方案中，有机发光装置包含：
阳极；
空穴注入层；
有机电致发光层，所述有机电致发光层置于阳极和阴极之间，并且电连接到阳极和阴极，其中所述有机电致发光层包含电磷光组合物；
电子输送层；
电子注入层；和
阴极。
适合用作阳极的物质的实例为通过四点探针技术测量的体电导率至少约100Ω/□(欧姆/平方)的物质。氧化铟锡(ITO)一般用作阳极，因为它基本上对光透射透明，并因此促进从电活性有机层发射的光逸出。可用作阳极层的其它物质包括氧化锡、氧化铟、氧化锌、氧化铟锌、氧化锌铟锡、氧化锑和它们的混合物。
适合用作阴极的物质的实例为可将负电荷载体(电子)注入OLED内层的零价金属。适合用作阴极的各种零价金属包括K、Li、Na、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Ag、Au、In、Sn、Zn、Zr、Sc、Y、镧系元素、它们的合金和它们的混合物。用作阴极层的适合的合金物质包括Ag-Mg、Al-Li、In-Mg、Al-Ca和Al-Au合金。分层非合金结构也可用作阴极，例如由较厚层零价金属(如铝或银)覆盖的金属(如钙)或金属氟化物(如LiF)的薄层。在一个实施方案中，阴极基本由单一零价金属组成，例如，基本由铝金属组成的阴极。阴极可通过物理气相沉积、化学气相沉积、溅射等技术沉积于下层元素上。在一个实施方案中，阴极是透明的。术语“透明”是指允许可见波长范围内的光的至少50％(一般至少80％，更一般至少90％)以小于或等于10°的入射角透过。这意味着描述为“透明”的装置或制品(例如，阴极)将透过以约10°或更小的入射角撞击在该装置或制品上的可见范围内的光的至少50％。
有机金属络合物的效果
本发明的有机金属络合物或组合物一般在其UV-Vis吸收光谱显示强电荷转移带。不受理论限制，相信这些吸收带产生于电子从主要为配位体性质的分子轨道转移到主要为金属性质的分子轨道，或者电子从主要为金属性质的分子轨道转移到主要为配位体性质的分子轨道。这些电荷转移事件不同地命名为配位体-金属电荷转移(LMCT)或金属-配位体电荷转移(MLCT)。在某些实施方案中，本发明提供的有机金属组合物的特征在于可在施加电压时产生的高发射性激发态。具有这些性质的物质可用于制备电子装置，例如，有机发光二极管(OLED)。其中可使用本发明的有机金属络合物的其它应用包括发光电化学电池、光电检测器、光导电池、光电开关、光电晶体管和光电管。
所述有机金属络合物和包含所述络合物的装置可在室温发光。
以下参考下列实施例更详细地描述本发明。下列实施例是为了说明目的，并且不旨在限制本发明的范围。
实施例
试验定义
薄层层析(TLC)在用硅胶60F(Merck 5715-7)涂覆的玻璃板上进行。这些板用UV光检查。
柱层析用硅胶60(Merck 9358，230-400目)进行。
所有1H-和13C NMR谱在Bruker Advance 500NMR光谱仪(分别在500MHz和125MHz)或Bruker 400NMR光谱仪(分别在400和100MHz)上记录。用残余溶剂峰作为参比标准，相对于四甲基硅烷测定化学位移。
通用步骤
向含有2-甲氧基乙醇和水的混合物的氮吹扫溶液中加入IrCl3·xH2O(Strem Chemicals)，随后加入环金属化配位体前体(2.5-3.8当量)。将所得混合物回流加热15-48小时，并通过真空过滤收集产物。在下列实施例中，缩写“ppy”、“piq”、“F2ppy”和“C6”具有表2中所示的以下结构。星号(*)表示环金属化配位体到金属的连接点。
表2
实施例1
{(ppy)2Ir(μ-Cl)}2：2-甲氧基乙醇和水(30ml∶10mL)的混合物用N2脱气15分钟。向此溶剂混合物加入IrCl3·xH2O(0.388g，1.30mmol)，随后加入2-苯基吡啶(0.766g，4.94mmol)，并且在N2气氛下将混合物回流加热24小时。使反应混合物冷却到室温，过滤收集黄色沉淀，用EtOH(50mL)，丙酮(50mL)洗涤，并在空气中干燥。使黄色沉淀溶于CH2Cl2，过滤去除不溶性物质。将溶液浓缩至干燥，并在悬浮于己烷后过滤。收率：0.539g，77％。1H-NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ5.88(d，2H)，6.60(m，2H)，6.82(m，4H)，7.56(d，2H)，7.80(m，2H)，7.94(d，2H)，9.25(d，2H)。
实施例2
{(F2ppy)2Ir(μ-Cl)}2：2-甲氧基乙醇和水(20ml∶10mL)的混合物用N2脱气15分钟。向此溶剂混合物加入IrCl3·xH2O(0.388g，1.30mmol)，随后加入2-(2，4-二氟-苯基)吡啶(0.766g，4.94mmol)，并且在N2气氛下将混合物回流加热15小时。使反应混合物冷却到室温，并将混合物倒入MeOH(200mL)。过滤收集黄色沉淀，用MeOH和己烷洗涤，直到滤液洗涤液无色。黄色沉淀用甲苯和己烷的混合物重结晶，得到黄色针状物。收率：2.20g，44％。1H-NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ5.29(m，4H)，6.38(m，4H)，6.87(m，4H)，7.87(m，4H)，8.33(m，4H)，9.12(m，4H)。
分别从相应的吡咯配位体7和吡咯配位体8制备2-吡咯羧酸的酯衍生物，[(F2ppy)2Ir(7)](9)和[(F2ppy)2Ir(8)](10)(方案1)。
方案1.制备Ir(III)2-吡咯羧酸酯络合物
实施例3
[(F2ppy)2Ir(7)](9)：在-10℃，向含有吡咯配位体7(57mg，0.32mmol)(按照已知文献方法制备吡咯配位体7，3，4，5-三甲基-吡咯-2-羧酸乙酯。参见D.H.Cho，J.Ho Lee，B.H.Kim，J.Org.Chem.，1999，21，8048-8050)的搅拌的EtOH溶液(3mL)加入固体氢化钠(40.0mg，1.67mmol)。在搅拌此溶液5分钟后，加入[(f2ppy)2Ir(μ-Cl)]2(160mg，0.128mmol)，然后在80℃将混合物加热2小时。将黄色反应混合物冷却到室温，不用加热浴在旋转蒸发器上浓缩。过滤刚冷却的溶液，以去除产物，并通过过滤收集产物，用MeOH洗涤，并在空气中干燥。收率(170mg，88％)。1H NMR(500MHz，CD2Cl2，25℃)δ1.25(t，3H)，1.38(s，3H)，1.82(s，3H)，2.23(s，3H)，4.19(m，1H)，4.30(m，1H)，5.66(dd，1H)，5.72(dd，1H)，6.40(m，2H)，7.08(t，1H)，7.20(t，1H)，7.63(d，1H)，7.79(m，2H)，8.23(d，2H)，8.45(d，1H)。
实施例4
用文献(J.B.Paine，D.Dolphin，J.Org.Chem.，1985，50，5598-5604)中所述方法的修改方案制备3，5-二苯基-吡咯-2-羧酸乙酯(吡咯配位体8)。向装有1，3-二苯基丙二酮(2.2g，1.0mmol)和氨基丙二酸二乙酯盐酸盐(2.1g，1.0mmol)的烧瓶加入AcOH(2mL)。在90℃将混合物加热1小时，随后加入另外2.1g(1mmol)氨基丙二酸二乙酯盐酸盐，继续加热11小时。在搅拌下将反应混合物倒入冰水(20mL)中，随后倒入10mLEtOH，并搅拌1小时。通过过滤收集沉淀，用H2O洗涤，并在空气中干燥(2.7g)。粗产物通过SiO2层析，并用CH2Cl2∶己烷(1∶1)洗脱。从合并的含产物部分去除溶剂得到灰白色固体。产物用CH2Cl2/己烷重结晶，得到无色晶体。收率：1.8g，62％。1H NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ1.27(t，3H)，4.25(q，2H)，6.66(d，1H)，7.39(m，6H)，7.62(m，4H)，9.45(bs，1H)。产物的1H NMR谱与文献数据一致。参见：A.Fürstner，H.Weintritt，A.Hupperts，J.Org.Chem.，1995，60，6637-6641。
[(F2ppy)2Ir(8)](10)：在-10℃，向含有吡咯配位体8(93mg，0.32mmol)的搅拌的EtOH溶液(3mL)加入固体氢化钠(40.0mg，1.67mmol)。在搅拌此溶液5分钟后，加入[(f2ppy)2Ir(μ-Cl)]2(160mg，0.128mmol)，然后在80℃将混合物加热2小时。将黄色反应混合物冷却到室温，不用加热浴在旋转蒸发器上浓缩。过滤刚冷却的溶液，以去除产物，并通过过滤收集产物，用MeOH洗涤，并在空气中干燥。收率(204mg，92％)。1H NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ1.14(t，3H)，4.16(m，1H)，4.29(m，1H)，5.19(dd，1H)，5.56(dd，1H)，6.09(m，1H)，6.31(s，1H)，6.38(m，1H)，6.74(m，2H)，6.85(m，2H)，6.93(m，1H)，7.15(m，1H)，7.25(m，2H)，7.33(m，2H)，7.57(m，2H)，7.64(m，1H)，7.79(m，1H)，7.86(m1H)，8.24(m，2H)，8.55(m，1H)。
作为固体，络合物[(F2ppy)2Ir(7)](9)发射蓝-绿光，而络合物[(F2ppy)2Ir(8)](10)意外地发射黄光。在室温脱气的溶液中，络合物9在室温发射弱蓝-绿光，而络合物10发射弱黄光。在冷冻的玻璃态甲苯中，络合物9发射强蓝光，而络合物10发射强绿光。
实施例5
N-(苯基甲基)-1H-吡咯-2-酰胺(吡咯配位体11)：向保持在-10℃的含有2-吡咯羧酸(1.0g，9.0mmol)悬浮液的搅拌的甲苯溶液(50mL)加入草酰氯(1.65mL，18.92mmol)。去除冷却浴，并在室温搅拌12小时。去除挥发性溶剂，不用进一步纯化直接使用含有酰氯的剩余甲苯溶液(30mL)。向含有酰氯(4.5mmol)的甲苯溶液的15mL部分加入含有Et3N(3mL)和苄胺(1.0mL)的甲苯溶液(5mL)，并在室温搅拌1.5小时。随后，用H2O(100mL)，5％HCl(3×100mL)，饱和NaHCO3(1×100mL)，盐水(1×100mL)洗涤反应混合物，并经MgSO4干燥。浓缩经干燥的甲苯溶液得到灰白色固体产物。用CH2Cl2/己烷重结晶。收率：0.47g，52％。1H NMR(500MHz，CD2Cl2，25℃)δ4.60(d，2H)，6.21(m，1H)，6.40(bs，1H)，6.60(m，1H)，6.90(m，1H)，7.27(m，1H)，7.34(d，4H)，10.14(bs，1H)。
[(F2ppy)2Ir(11)](13)：在-10℃，向搅拌的THF(无水)溶液(4mL)加入固体氢化钠(15.0mg，0.625mmol)。在搅拌此溶液10分钟后，加入吡咯配位体11(102mg，0.512mmol)，并继续搅拌10分钟。向此溶液加入[(f2ppy)2Ir(μ-Cl)]2(160mg，0.128mmol)，在室温搅拌混合物2小时，此时溶液变得均匀。将混合物倒入MeOH/H2O/NH4Cl(aq)(150ml/25mL/0.3mL)的混合物，并浓缩至干燥。粗产物通过SiO2(CH2Cl2)层析。在去除溶剂至接近干燥后，得到玻璃态膜，在加入MeOH(15mL)后产物结晶。过滤收集产物，用70％MeOH洗涤，并在空气中干燥。收率(180mg，91％)。1H NMR(500MHz，CD2Cl2，25℃)δ4.51(dd，1H)，4.61(dd，1H)，5.77(m，2H)，6.13(m，1H)，6.35(m.2H)，6.42(m，2H)，6.69(d，1H)，7.03(m，1H)，7.11(m，3H)，7.25(m 3H)，7.34(d，1H)，7.75(t，1H)，7.80(t，1H)，8.22(d，1H)，8.26(d，1H)，8.41(d，1H)。
实施例6
N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-吡咯-2-酰胺(吡咯配位体12)：向保持在-10℃的含有2-吡咯羧酸(1.0g，9.0mmol)悬浮液的搅拌的CH2Cl2溶液(20mL)加入草酰氯(3.0mL)。去除冷却浴，并在室温搅拌4小时。去除挥发性溶剂，使残余物重新溶于CH2Cl2(20mL)。用Et3N(3mL)和4-甲氧基苄胺(1.0mL)的混合物处理含有酰氯的CH2Cl2溶液，并在室温搅拌3小时。随后，用H2O(100mL)，5％HCl(3×100mL)，饱和NaHCO3(1×100mL)，盐水(1×100mL)洗涤反应混合物，并经MgSO4干燥。使粗固体溶于EtOAc，在冷却后生成结晶物质，并通过过滤去除。将母液浓缩至干燥，并用EtOAc/己烷重结晶。收率：0.57g，28％。1HNMR(500MHz，CD2Cl2，25℃)δ3.78(s，3H)，4.52(d，2H)，6.21(m，1H)，6.31(bs，1H)，6.57(m，1H)，6.87(d，2H)，6.91(m，1H)，7.27(d，2H)，10.02(bs，1H)。
[(F2ppy)2Ir(12)](14)：在-10℃，向搅拌的THF(无水)溶液(4mL)加入固体氢化钠(15.0mg，0.625mmol)。在搅拌此溶液10分钟后，加入吡咯配位体12(117mg，0.512mmol)，并继续搅拌10分钟。向此溶液加入[(f2ppy)2Ir(μ-Cl)]2(160mg，0.128mmol)，在室温搅拌混合物2小时，此时溶液变得均匀。将混合物倒入MeOH/H2O/NH4Cl(aq)(150ml/25mL/0.3mL)的混合物，并浓缩至干燥。粗产物通过SiO2(CH2Cl2)层析。在去除溶剂至接近干燥后，得到玻璃态膜，在加入MeOH(15mL)后使产物结晶。过滤收集产物，用70％MeOH洗涤，并在空气中干燥。收率(194mg，95％)。1H NMR(400MHz，CD2Cl2，25℃)δ3.78(s，3H)，4.42(dd，1H)，4.54(dd，1H)，5.78(m，2H)，6.11(m，1H)，6.29(bt，1H)，6.32(s，1H)，6.42(m，2H)，6.67(d，1H)，6.76(d，2H)，7.03(m，3H)，7.12(t，1H)，7.34(d，1H)，7.77(m，2H)，8.22(d，1H)，8.27(d，1H)，8.42(d，1H)。
虽然已在一般实施方案说明和描述了本公开，但本公开不旨在限制于所示细节，因为不以任何方式脱离本公开的精神可以进行各种修改和替换。因此，本领域技术人员可只用常规实验而想到本文公开的公开内容的进一步修改和等价，相信所有这些修改和等价都在权利要求限定的本公开的精神和范围内。
Claims (15)
1.一种由式(I)表示的有机金属络合物，
其中
M为选自Rh、Ir或Pt的金属；
Y表示N或O；
R1表示氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团；
R2表示氢、C3-C20芳香族基团、C1-C50脂肪族基团或C3-C50脂环族基团；或者R1和R2与相邻的Y一起可形成环，优选5元环或6元环；
n1具有0至3的数值；并且
n2具有0至2的数值；
m1具有至少1的数值；并且
m2具有至少1的数值，其条件为m1+m2为3；
其中配位体
在各情况下独立为可相同或不同的环金属化配位体。
2.权利要求1的络合物，其中Y表示N。
3.权利要求1的络合物，其中R1表示C3-C20芳烷基、C3-C14芳基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烯基或C3-C7环烷基。
4.权利要求1的络合物，其中R2表示C3-C20芳烷基、C3-C14芳基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烯基、C1-C20炔基、C1-C20烯基或C3-C7环烷基。
5.权利要求1的络合物，其中R2表示C7-C10芳烷基或C1-C6烷基。
6.权利要求1的络合物，其中X为CH，R1表示H，R2表示苄基，n1为0且n2为1。
7.权利要求1的络合物，其中X为CH，R1表示H，R2表示乙基，n1为0且n2为2。
8.权利要求1的络合物，其中M为Ir。
9.权利要求1的络合物，其中在所述环金属化配位体
中，
C和N各自独立为芳香族基团中的成环原子。
10.权利要求9的络合物，其中在所述环金属化配位体中，C为C3-C14芳香族基团中的成环原子；并且N为含氮C3-C14芳香族基团中的成环原子。
11.一种组合物，所述组合物包含至少一种由式(I)表示的有机金属络合物，
其中
M为选自Rh、Ir或Pt的金属；
Y表示N或O；
R1表示氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团；
R2表示氢、C3-C20芳香族基团、C1-C50脂肪族基团或C3-C50脂环族基团；或者R1和R2与相邻的Y一起可形成环，优选5元环或6元环；
n1具有0至3的数值；并且
n2具有0至2的数值；
m1具有至少1的数值；并且
m2具有至少1的数值，其条件为m1+m2为3；
其中配位体
在各情况下独立为可相同或不同的环金属化配位体。
12.一种电磷光组合物，所述电磷光组合物包含至少一种电活性主体物质和至少一种由式(I)表示的有机金属络合物，
其中
M为选自Rh、Ir或Pt的金属；
Y表示N或O；
R1表示氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团；
R2表示氢、C3-C20芳香族基团、C1-C50脂肪族基团或C3-C50脂环族基团；或者R1和R2与相邻的Y一起可形成环，优选5元环或6元环；
n1具有0至3的数值；并且
n2具有0至2的数值；
m1具有至少1的数值；并且
m2具有至少1的数值，其条件为m1+m2为3；
其中配位体
在各情况下独立为可相同或不同的环金属化配位体。
13.一种有机发光装置，所述有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
位于阳极和阴极之间的有机发光层，其中所述有机发光层包含由式(I)表示的有机金属络合物，
其中
M为选自Rh、Ir或Pt的金属；
Y表示N或O；
R1表示氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C3-C40芳香族基团、C1-C50脂肪族基团和C3-C50脂环族基团；
R2表示氢、C3-C20芳香族基团、C1-C50脂肪族基团或C3-C50脂环族基团；或者R1和R2与相邻的Y一起可形成环，优选5元环或6元环；
n1具有0至3的数值；并且
n2具有0至2的数值；
m1具有至少1的数值；并且
m2具有至少1的数值，其条件为m1+m2为3；
其中配位体
在各情况下独立为可相同或不同的环金属化配位体。
14.权利要求13的有机发光装置，所述有机发光装置进一步包含选自空穴注入层、电子注入层和电子输送层的一个或多个层。
15.权利要求13的有机发光装置，其中所述有机发光装置选自发光电化学电池、光电检测器、光导电池、光电开关、光电晶体管和光电管。
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