JP4625005B2 - 有機エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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Description
1.単色または多色ディスプレイ要素(例えば、ポケット計算機、携帯電話等)のための白色または有色バックライト、
2.大表面積ディスプレイ(例えば、交通標識、広告掲示板等)、
3.全ての色および全ての形態の照明要素、
4.携帯アプリケーション(例えば、携帯電話、PDA、カムコーダ等)のための単色またはフルカラーパッシブマトリックスディスプレイ、
5.種々様々なアプリケーション(例えば、携帯電話、PDA、ラップトップ、テレビ等)のための、フルカラー、大表面積、高解像度のアクティブマトリックスディスプレイ
である。
1.キャリア板=支持体(典型的には、ガラスまたはプラスチックフィルム)、
2.透明陽極(典型的には、インジウムスズ酸化物、ITO)、
3.正孔注入層(Hole Injection Layer =HIL):例えば、銅フタロシアニン(CuPc)またはポリアニリン(PANI)若しくはポリチオフェン誘導体(PEDOT等)のような伝導性ポリマーに基づくもの、
4.1以上の正孔輸送層(Hole Transport Layer =HTL):典型的には、トリアリールアミン誘導体に基づくもの、例えば、第1の層として、4,4’,4’’−トリス(N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(NaphDATA)、第2の正孔輸送層として、N,N’−ジ(ナフタ−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPB)、
5.1以上の発光層(Emission Layer =EML):例えば、トリス(フェニルピリジル)イリジウム(Ir(PPy)3)またはトリス(2−ベンゾチオフェニルピリジル)イリジウム(Ir(BTP)3)であるリン光染料をドープした、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)のようなマトリックス材料から典型的に成る。しかしながら、発光層は、また、ポリマー、ポリマーの混合物、ポリマーと低分子量化合物の混合物、または異なる低分子量化合物の混合物から成り得る、
6.正孔障壁層(Hole Blocking Layer =HBL):BCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン=バトクプロイン)またはビス(2−メチル−8−キノリノラト)−(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)から典型的に成るもの、
7.電子輸送層(Electron Transport Layer =ETL):通常、アルミニウムトリス−8−ヒドロキシキノリネート(AIQ3)に基づくもの、
8.電子注入層(Electron Injection Layer =EIL)(また、絶縁層(Insulator Layer)(ISL)として時として知られる):高い誘電率を有する材料、例えば、LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaFから成る薄層、
9.陰極:ここでは、一般的に、低い仕事関数を有する金属、金属の組み合わせ、または合金、例えば、Ca、Ba、Cs、Mg、Al、In、Mg/Agが用いられる
である。
Yは、式(2)においてはC、式(1)および(3)においてはP、As、SbまたはBi、並びに式(1)、(2)および(4)においてはS、SeまたはTeであり、
Xは、それぞれの場合において同一であるか異なり、NR1、O、S、Se、Teであり、
Rは、それぞれの場合において同一であるか異なり、H、F、CN、N(R1)2、1〜40の炭素原子を有し、R1により置換されていてもよく、あるいは置換されていない直鎖の、分枝のまたは環状のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基(ここで、1以上の非隣接のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、−O−、−S−、−NR2−または−CONR2−により置き換えられてもよく、また、1以上の水素原子は、F、Cl、Br、I、CN、B(R2)2、Si(R2)3またはNO2により置き換えられてもよい)、または1〜40の炭素原子を有し、1以上のR1、CN、B(R2)2またはSi(R2)3基により置換されていてもよい芳香族環構造若しくはヘテロ芳香族環構造であり、ここで、複数の置換基Rは、互いに、単環の環構造、多環の環構造、脂肪族環構造または芳香族環構造を形成していてもよく、
R1は、それぞれの場合において同一であるか異なり、1〜22の炭素原子を有する直鎖の、分枝のまたは環状のアルキル鎖またはアルコキシ鎖(ここで、1以上の非隣接の炭素原子は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、−NR2−、−O−、−S−、−CO−O−または−O−CO−O−により置き換えられてもよく、1以上の水素原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、1〜40の炭素原子を有し、および1以上のR2基により置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール若しくはアリールオキシ基、またはOHまたはN(R2)2であり、
R2は、それぞれの場合において同一であるか異なり、H、または1〜20の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基であり、
但し、前記マトリックス材料のモル質量は、150g/モルを超える)。
本発明の構造に対応する有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造および特性決定
OLEDは、以下に概要を述べる一般プロセスにより製造された。これは、各状況に対する個々の場合(例えば、最適な効率および色を得るための層の厚さの変化)に適応させる必要があった。本発明のデバイスの製造のために、別個の正孔障壁層は省略され、いくつかの例においては、電子輸送層も省略され、およびエミッタ層は、上の記載に従って構成された。
PEDOT(HIL):60nm(水からスピンコーティングされた;H.C.スターク(H.C.Starck)から購入したPEDOT;ポリ−[3,4−エチレンジオキシ−2,5−チオフェン])、
NaphDATA(HTM):20nm(蒸着により適用された:シンテック(Syn Tec)から購入したNaphDATA;4,4’,4’’−トリス(N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン)、
S−TAD(HTM):20nm(蒸着により適用された;WO 99/12888 に従って調製されたS−TAD;2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)スピロビフルオレン)、
エミッタ層:正確な構造については、表における例を参照のこと、
BCP(HBL):使用する場合には、10nm;表における比較例を参照のこと、
AIQ3(ETL):全ての場合において使用されない(表を参照);存在する場合には、10nm(蒸着により適用された;シンテックから購入したAIQ3;トリス(ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(III))、
Ba−Al(陰極):3nmのBa、その上の150nmのAl
である。
Claims (24)
- 陽極、陰極、並びに少なくとも1つのマトリックス層を含み、前記少なくとも1つのマトリックス層が、式(2)、(3)または(4)の化合物(スキーム1)を含み、および少なくとも1種のリン光エミッタでドープされた少なくとも1つのマトリックス材料を含む、有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記層に対して垂直の、前記マトリックスにおける前記エミッタのドープ領域が、前記マトリックス層の一部に渡ってのみ延びていることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス。
Yは、式(2)においてはCであり、式(3)においてはPであり、並びに式(2)および(4)においてはSであり、
Xは、Oであり、
Rは、それぞれの場合において同一であるか異なり、1〜40の炭素原子を有し、1以上のR1、CN、B(R2)2またはSi(R2)3基により置換されていてもよい芳香族環構造若しくはヘテロ芳香族環構造であり、
R1は、それぞれの場合において同一であるか異なり、1〜22の炭素原子を有する直鎖の、分枝のまたは環状のアルキル鎖またはアルコキシ鎖(ここで、1以上の非隣接の炭素原子は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、−NR2−、−O−、−S−、−CO−O−または−O−CO−O−により置き換えられてもよく、1以上の水素原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、1〜40の炭素原子を有し、および1以上のR2基により置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール若しくはアリールオキシ基、またはOHまたはN(R2)2であり、
R2は、それぞれの場合において同一であるか異なり、H、または1〜20の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基であり、
但し、前記マトリックス材料のモル質量は、150g/モルを超える) - 少なくとも1つの前記R基が、少なくとも1つの二級原子、三級原子または四級原子を含むことを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 少なくとも1つの前記R基が、四級原子を含むことを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 少なくとも1つの前記R基が、9,9’−スピロビフルオレン誘導体、9,9−二置換フルオレン誘導体、6,6−および/または12,12−二置換または四置換インデノフルオレン誘導体、トリプチセン誘導体、ジヒドロフェナントレン誘導体、ヘキサアリールベンゼン誘導体またはテトラアリールメタン誘導体を含むことを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 少なくとも1つの前記R基が、9,9’−スピロビフルオレン誘導体を含むことを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記マトリックス材料のガラス転移温度Tgが、100℃を超えることを特徴とする請求項1〜5の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記有機エレクトロルミネセンスデバイスが、1以上の正孔注入層(HIL)および/または1以上の正孔輸送層(HTL)を含むことを特徴とする請求項1〜6の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記有機エレクトロルミネセンスデバイスが、1以上の電子輸送層(ETL)および/または1以上の電子注入層(EIL)を含むことを特徴とする請求項1〜7の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上のドープ領域が、前記マトリックス層中に存在し、および1以上のドープされない領域が、前記マトリックス層中に存在し、前記マトリックス層中の1つの前記ドープされない領域が、前記電子輸送層ETL(またはEILまたは陰極)に隣接し、および前記マトリックス層中の1つの前記ドープ領域が、前記正孔輸送層HTL(またはHILまたは陽極)に隣接することを特徴とする請求項1〜8の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上のドープ領域が、前記マトリックス層中に存在し、および1以上のドープされない領域が、前記マトリックス層中に存在し、前記マトリックス層中の1つの前記ドープされない領域が、前記正孔輸送層HTL(またはHILまたは陽極)に隣接し、前記マトリックス層中の1つの前記ドープ領域が、電子輸送層ETL(またはEILまたは陰極)に隣接することを特徴とする請求項1〜8の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンス
デバイス。 - 1以上のドープ領域が、前記マトリックス層中に存在し、および1以上のドープされない領域が、前記マトリックス層中に存在し、前記マトリックス層中の1の前記ドープされない領域が、前記電子輸送層ETL(またはEILまたは陰極)に隣接し、および1の前記ドープされない領域が、前記正孔輸送層HTL(またはHILまたは陽極)に隣接することを特徴とする請求項1〜8の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上のドープ領域が、前記マトリックス層中に存在し、および1以上のドープされない領域が、前記マトリックス層中に存在し、前記マトリックス層中に1の前記ドープ領域が、前記電子輸送層ETL(またはEILまたは陰極)に隣接し、1の前記ドープ領域が、前記正孔輸送層HTL(またはHILまたは陽極)に隣接することを特徴とする請求項1〜8の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記ドープされたマトリックス層または前記ドープされないマトリックス層が、前記陰極または前記電子注入層(EIL)に直接的に隣接することを特徴とする請求項1〜12の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記ドープされたマトリックス層または前記ドープされないマトリックス層が、前記正孔注入層(HIL)に直接的に隣接するか、または前記陽極に直接的に隣接することを特徴とする請求項1〜13の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記ドープ領域の層の厚さが、前記マトリックス層の厚さの98%〜40%であることを特徴とする請求項1〜14の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記マトリックス層が、1〜150nmの層の厚さを有することを特徴とする請求項1〜15の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記マトリックス層が、30nmのフィルム厚で、380nm〜750nmの可視スペクトル領域において、0.2未満の吸光度を有することを特徴とする請求項1〜16の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 存在する前記リン光エミッタが、36よりも大きく且つ84未満の原子番号の少なくとも1つの原子を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜17の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記リン光エミッタが、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含むことを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層が、昇華プロセスにより生成されることを特徴とする請求項1〜19の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層が、OPVD(有機気相蒸着(organic vapor phase deposition))プロセスにより設けられることを特徴とする請求項1〜19の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層が、印刷プロセスによりコーティングされることを特徴とする請求項1〜19の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層が、LITI(光誘発熱画像処理(light-induced thermal imaging))プロセスによりコーティングされることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 1以上の層が、インクジェット印刷プロセスによりコーティングされることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
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JP4244941B2 (ja) * | 2005-02-25 | 2009-03-25 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
JPWO2007004563A1 (ja) * | 2005-07-06 | 2009-01-29 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7652283B2 (en) * | 2005-08-09 | 2010-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same |
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NL1033860C2 (nl) * | 2007-05-16 | 2008-11-18 | Otb Group Bv | Werkwijze voor het aanbrengen van een dunnefilm-encapsulatielaagsamenstel op een organisch device en een organisch device voorzien van een dunnefilm-encapsulatielaagsamenstel bij voorkeur aangebracht met een dergelijke werkwijze. |
JP2010073850A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Seiko Epson Corp | 有機el素子とその製造方法 |
DE102008063470A1 (de) * | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
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KR20120119449A (ko) * | 2011-04-21 | 2012-10-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
WO2012175535A1 (de) * | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Novaled Ag | Organisches elektronisches bauelement |
KR20140059073A (ko) * | 2012-11-07 | 2014-05-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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JP2016046423A (ja) * | 2014-08-25 | 2016-04-04 | パイオニアOledライティングデバイス株式会社 | 発光装置 |
DE102015200699A1 (de) * | 2015-01-19 | 2016-07-21 | Siemens Aktiengesellschaft | Aminophosphazen-Basen als n-Dotierstoffe in der organischen Elektronik |
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US6893743B2 (en) * | 2000-10-04 | 2005-05-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent device |
US6573651B2 (en) * | 2000-12-18 | 2003-06-03 | The Trustees Of Princeton University | Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films |
SG118110A1 (en) * | 2001-02-01 | 2006-01-27 | Semiconductor Energy Lab | Organic light emitting element and display device using the element |
US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
JP2002326965A (ja) * | 2001-05-02 | 2002-11-15 | Sony Corp | スピロフルオレン化合物及びその製造方法、並びにその合成中間体、及びそのスピロフルオレン化合物を用いた有機電界発光素子 |
US6627333B2 (en) | 2001-08-15 | 2003-09-30 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved efficiency |
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