CN115768226A - 一种有机电致发光器件及其应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域,主要涉及一种有机电致发光器件及其应用。
背景技术
有机光电材料(Organic Optoelectronic Materials)是一类具有光子和电子的产生、转换和传输等特性的有机材料。目前,有机光电材料可控的光电性能已经应用于有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)、有机太阳能电池(OrganicPhotovoltage,OPV)、有机场效应晶体管(Organic Field Effect Transistor,OFET),甚至是有机激光器。近年来,OLED成为国内外非常热门的新型平面显示器产品。OLED显示器具有自发光、广视角、短反应时间、高发光效率、广色域、低工作电压、面板薄、可制作大尺寸可挠曲的面板且成本低的特点,被誉为21世纪的明星平面显示产品。
关于有机电致发光的历史,可以追溯到1953年Bernanose等的报道(Holst G A,Kster T, Voges E, et al. FLOX—an oxygen-flux-measuring system using a phase-modulation method to evaluate the oxygen-dependent fluorescence lifetime,ScienceDirect. Sensors and Actuators B: Chemical, 1995, 29, 213.),约10年后,于1963年,纽约大学的Pope等在蒽的晶体上施加电压,可以观察到蒽的荧光发射(M. Pope,H. Kallmann and P. Magnante, Electroluminescence in Organic Crystals, J.Chem. Phys., 1963, 38, 2042)。1987年,美国Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层,以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层,以氧化铟锡(ITO)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极,制备了发光器件。该器件在10V驱动电压下得到了亮度高达1000 cd/m2的绿光发射,器件的效率为1.5 lm/W(C.W.Tang andS.A.VanSlyke,Organic electroluminescent diodes, Appl. Phys. Lett.,1987,51,913),这一突破性进展使得有机电致发光研究在世界范围内迅速深入地开展起来。1990年,剑桥大学的Burroughes等提出了第一个以高分子(PPV)为发光层的电致发光器件。表明PPV在单层器件中,可作为具有高度荧光的发射材料,它有着较高的发光效率(Burroughes J.H. et al.,Light-emitting diodes based on conjugated polymers,Nature, 1990,347, 539.)。1998年Princeton大学的Baldo和Forrest等报道了第一个基于电致发光的磷光器件,它在原则上可以有100%的内量子产率(M.A.Baldo,D.F.O'Brienetal.,Highlyefficient phosphorescent emission from organic electroluminescent devices,Nature,1998,395,151),但一方面磷光材料普遍使用铱铂等贵金属,价格昂贵,另一方面对于深蓝光磷光材料来说其仍存在着化学不稳定性,器件在高电流密度下效率滚降较大等问题,所以开发一种使用廉价稳定的有机小分子材料而又能实现高效率发光的OLED器件显得极为重要。
2012年,九州大学的Adachi研究组报道了基于热活化延迟荧光(TADF)机理的高效全荧光型OLED器件(Uoyama H, Goushi K, Shizu K, et al. Highly efficient organiclight-emitting diodes from delayed fluorescence,Nature, 2012, 492(7428): 234-238.),当分子的S1与T1能级差足够小时,三重态激子可以吸收热能,经过RISC(反向系间窜越)过程回到单重态,进而发射荧光,其器件的内量子效率(IQE)理论上可以达到100%,外量子效率(EQE)甚至高达30%,比肩磷光器件的水平。TADF材料作为下一代发光材料,其研究正方兴未艾。
TADF分子主要作为客体材料掺杂在宽禁带主体材料中实现高效率的热活化延迟荧光(Q. Zhang, J. Li, K. Shizu, et al. Design of Efficient ThermallyActivated Delayed Fluorescence Materials for Pure Blue Organic Light EmittingDiodes,J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706; H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H.Nomura, C. Adachi, Highly efficient organic light-emitting diodes fromdelayed fluorescence,Nature, 2012, 492, 234; T. Nishimoto, T. Yasuda, et al.,A six-carbazole-decorated cyclophosphazene as a host with high triplet energyto realize efficient delayed-fluorescence OLEDs,Mater. Horiz., 2014, 1, 264)。和传统荧光分子局域(LE)态发光不同,TADF材料发光过程中要经历从三重激发态到单重激发态的反向系间窜越中间过程,因此TADF材料的延迟荧光激发态寿命较长,这一激发态特性常常会导致采用TADF材料的电致发光器件(后文简称“TADF电致发光器件”)的效率滚降很严重,也即器件在低亮度下显示很高的电致发光效率,在器件亮度超过100 cd/m2时效率会快速降低,尤其是当器件亮度超过1000 cd/m2时效率降低速度会更快。
因此,现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足,本申请的目的在于提供一种有机电致发光器件及其应用,旨在解决现有TADF电致发光器件的器件效率滚降严重的问题。
本申请的技术方案如下:
一种有机电致发光器件,包括发光层,其中,所述发光层中包括化合物BN-Y,所述化合物BN-Y的分子结构式如下式(1)所示:
化合物BN-Y是多重共振热活化延迟荧光材料,基于化合物BN-Y制备的有机电致发光器件具有高效率、高色纯度、低效率滚降以及高亮度的特性。
如上所述的有机电致发光器件,其中,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层;所述有机薄膜层包括所述发光层;所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、空穴阻挡层、电子注入层中的一种或两种以上。
如上所述的有机电致发光器件,其中,所述有机电致发光器件的结构为以下组合(1)~(15)中的一种:
组合(1):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、所述阴极;
组合(2):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、所述阴极;
组合(3):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述阴极;
组合(4):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(5):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(6):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(7):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(8):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(9):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(10):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(11):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(12):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、空穴阻挡层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(13):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、空穴阻挡层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(14):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、空穴阻挡层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(15):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、空穴阻挡层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极。
如上所述的有机电致发光器件,其中,所述发光层包括掺杂发光材料和主体材料,所述掺杂发光材料为化合物BN-Y,所述主体材料为具有电子传输能力、空穴传输能力中的一种或两种、且其三重激发态能量高于或等于所述化合物BN-Y的三重激发态能量的材料;
所述化合物BN-Y的含量为0.3-30.0wt%,所述主体材料的含量为99.7-70.0wt%。
如上所述的有机电致发光器件,其中,所述发光层包括掺杂发光材料、主体材料和敏化剂,所述掺杂发光材料为化合物BN-Y,所述敏化剂为IrPPy3磷光材料,所述主体材料为具有电子传输能力、空穴传输能力中的一种或两种、且其三重激发态能量高于或等于所述化合物BN-Y的三重激发态能量的材料;
在所述发光层中,所述化合物BN-Y的含量为0.3-10.0wt%,所述主体材料的含量为94.7-65.0wt%,所述敏化剂的含量为5.0-25.0 wt%。
如上所述的有机电致发光器件,其中,所述发光层包括主体材料,所述主体材料为具有如式(H-1)至式(H-6)中任一项所示结构的化合物中的一种或两种;
当所述主体材料为具有如式(H-1)至式(H-6)所示结构的化合物中的两种化合物时,所述两种化合物的重量比为1:5至5:1。
如上所述的有机电致发光器件,其中,所述发光层包括主体材料,所述主体材料为式H1-1至式H1-427所示的化合物中的一种或两种;
当所述主体材料为式H1-1至式H1-427所示化合物中的两种化合物时,所述两种化合物的重量比为1:5至5:1。
如上所述的有机电致发光器件,其中,所述发光层包括主体材料,所述主体材料为式Trz1-A、Trz2-A、Trz3-A、Trz4-A、Trz5-A或Trz6-A所示的化合物中的一种。
如上所述的有机电致发光器件,其中,所述发光层包括主体材料,所述主体材料为式TRZ-1至式TRZ-82所示的化合物中的一种。
一种如上所述的有机电致发光器件的应用,其中,将所述有机电致发光器件用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
有益效果:在本申请方案中,用化合物BN-Y作为发光材料制备有机电致发光器件,基于化合物BN-Y制备的有机电致发光器件具有高效率、高色纯度、低效率滚降以及高亮度的特性。该器件在高亮度下显示了高效率,即很小的效率滚降,解决了现有TADF电致发光器件的器件效率滚降严重的问题。
附图说明
图1为本申请的有机电致发光器件的结构示意图。
图2为本申请器件实施例4中有机电致发光器件的电致发光光谱图。
图3为本申请器件实施例4中有机电致发光器件的电致发光外量子效率-亮度关系曲线图。
图4为本申请器件实施例4中有机电致发光器件的亮度-电压关系曲线和电流密度-电压曲线图。
标号说明:1、ITO阳极;2、第一空穴传输层;3、第二空穴传输层;4、发光层;5、电子传输层;6、电子注入层;7、金属阴极。
具体实施方式
本申请提供一种有机电致发光器件及其应用,为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确,以下对本申请进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请,并不用于限定本申请。
本申请提供一种有机电致发光器件,包括发光层,发光层中包括化合物BN-Y,化合物BN-Y的分子结构式如下式(1)所示:
化合物BN-Y是多重共振热活化延迟荧光材料,在本申请方案中,用化合物BN-Y作为发光材料制备有机电致发光器件,基于化合物BN-Y制备的有机电致发光器件具有高效率、高色纯度、低效率滚降以及高亮度的特性。该器件在高亮度下显示了高效率,即很小的效率滚降,解决了现有TADF电致发光器件的器件效率滚降严重的问题。
本申请的有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层;有机薄膜层包括发光层;有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、空穴阻挡层、电子注入层中的一种或两种以上。
具体地,本申请的有机电致发光器件的结构包括但不限于以下组合(1)~(15)中的一种:
组合(1):由下至上依次层叠有阳极、空穴传输层、发光层、阴极;
组合(2):由下至上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、阴极;
组合(3):由下至上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、阴极;
组合(4):由下至上依次层叠有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极;
组合(5):由下至上依次层叠有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极;
组合(6):由下至上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极;
组合(7):由下至上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极;
组合(8):由下至上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、阴极;
组合(9):由下至上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极;
组合(10):由下至上依次层叠有阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、阴极;
组合(11):由下至上依次层叠有阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极;
组合(12):由下至上依次层叠有阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极;
组合(13):由下至上依次层叠有阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极;
组合(14):由下至上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极;
组合(15):由下至上依次层叠有阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
在本申请方案中,化合物BN-Y在发光层中作为掺杂发光材料使用,具体地,发光层包括掺杂发光材料和主体材料,掺杂发光材料为化合物BN-Y。优选地,在发光层中,化合物BN-Y的含量为0.3-30.0wt%,余量为主体材料,即主体材料的含量为99.7-70.0wt%。
在本申请方案中,发光层可以包括掺杂发光材料、主体材料和敏化剂,掺杂发光材料为化合物BN-Y,敏化剂为IrPPy3磷光材料。优选地,在发光层中,化合物BN-Y的含量为0.3-10.0wt%,主体材料的含量为94.7-65.0wt%,敏化剂的含量为5.0-25.0 wt%。
在本申请方案中,主体材料为具有电子传输能力、空穴传输能力中的一种或两种、且其三重激发态能量高于或等于化合物BN-Y的三重激发态能量的材料。有机电致发光是电注入式发光,阳极注入的空穴和阴极注入的电子在发光层内复合形成激子,之后通过辐射衰变发光。大部分的有机电致发光器件的发光层采用主客体发光体系结构,即将少量客体发光材料掺杂到一个合适的主体材料中,通过主体向客体的能量转移来发光。主体材料的三线态能级高于客体材料的三线态能级,以抑制客体到主体的能量回传,将客体的三线态激子束缚在发光层内;具有电子和/或空穴传输能力的主体材料一般具有较高的载流子迁移率和平衡的载流子传输能力,以拓宽载流子复合区域,提高空穴和电子的复合几率。
在本申请方案中,主体材料可以为咔唑衍生物和/或咔啉衍生物,进一步地,主体材料可以为具有如式(H-1)至式(H-6)中任一项所示结构的化合物中的一种或两种,这类主体材料具有良好的空穴或双极性传输能力和较高的三线态能级:
其中,X1、Y1和Z1为CH或N,并且X1、Y1和Z1中至多有一个为N;
其中,R1H和R2H独立地选自以下任一项所示的基团:
其中,X2、Y2和Z2为CH或N,并且X2、Y2和Z2中至多有一个为N;
其中,RaH和RbH独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20烷基取代的C6-C20芳基或C1-C20烷氧基取代的C6-C20芳基中的一种,*号代表基团的连接位点。
优选地,主体材料可以为式H1-1至式H1-427所示的化合物中的一种或两种:
在本申请方案中,发光层可以包括掺杂发光材料和主体材料,掺杂发光材料为化合物BN-Y,主体材料为具有如式(H-1)至式(H-6)任一项所示结构的化合物中的一种或两种。优选地,在发光层中,化合物BN-Y的含量为0.3-30.0wt%,主体材料的含量为99.7-70.0wt%。优选地,主体材料为式H1-1至式H1-427所示的化合物中的一种或两种。
优选地,主体材料为具有如式(H-1)至式(H-6)所示结构的化合物中的两种,两种化合物的重量比为1:5至5:1。优选地,主体材料为式H1-1至式H1-427所示的化合物中的两种,两种化合物的重量比为1:5至5:1。
在本申请方案中,发光层可以包括掺杂发光材料、主体材料和敏化剂,掺杂发光材料为化合物BN-Y,主体材料为具有如式(H-1)至式(H-6)任一项所示结构的化合物中的一种或两种,敏化剂为IrPPy3磷光材料。优选地,在发光层中,化合物BN-Y的含量为0.3-10.0wt%,主体材料的含量为94.7-65.0wt%,敏化剂的含量为5.0-25.0 wt%。优选地,主体材料为式H1-1至式H1-427所示的化合物中的一种或两种。
优选地,主体材料为具有如式(H-1)至式(H-6)所示结构的化合物中的两种,两种化合物的重量比为1:5至5:1。优选地,主体材料为式H1-1至式H1-427所示的化合物中的两种,两种化合物的重量比为1:5至5:1。
在本申请方案中,主体材料还可以为式Trz1-A、Trz2-A、Trz3-A、Trz4-A、Trz5-A或Trz6-A所示的化合物中的一种,这类主体材料为电子型或双极性主体材料,具有良好的电子或双极性传输能力和较高的三线态能级:
其中,R1a、R1b、R2a、R2b、R3a和R3b中的1个或2个独立为RTz,余者相同或者不同独立地为氢、氘、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C18芳基、C1-C8烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基取代的C6-C18的芳基中的一种;RTz为如式Tz-1至式Tz-51所示的取代基团中的任何一种:
优选地,主体材料可以为式TRZ-1至式TRZ-82所示的化合物中的一种:
在本申请方案中,发光层可以包括掺杂发光材料和主体材料,掺杂发光材料为化合物BN-Y,主体材料为式Trz1-A、Trz2-A、Trz3-A、Trz4-A、Trz5-A或Trz6-A所示的化合物中的一种;优选地,在发光层中,化合物BN-Y的含量为0.3-30.0wt%,主体材料的含量为99.7-70.0wt%。进一步地,主体材料为式TRZ-1至式TRZ-82所示的化合物中的一种。
在本申请方案中,发光层可以包括掺杂发光材料、主体材料和敏化剂,掺杂发光材料为化合物BN-Y,主体材料为式Trz1-A、Trz2-A、Trz3-A、Trz4-A、Trz5-A或Trz6-A所示的化合物中的一种,敏化剂为IrPPy3磷光材料。优选地,在发光层中,化合物BN-Y的含量为0.3-10.0wt%,主体材料的含量为94.7-65.0wt%,敏化剂的含量为5.0-25.0 wt%。进一步地,主体材料为式TRZ-1至式TRZ-82所示的化合物中的一种。
在不违背本领域常识的基础上,上述各优选条件,可任意组合,即得本申请各较佳实例。
本申请的有机电致发光器件显示了优异的性能,主要体现在器件的电致发光效率高(最高外量子效率超过35%)、亮度高(最高亮度超过200000 cd/m2)、器件效率滚降小(性能最优的器件亮度在10000 cd/m2时外量子效率超过33%)。
本申请中还提供上述有机电致发光器件的应用,将有机电致发光器件用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
以下通过具体实施例对本申请作进一步说明。
本申请实施例中所用试剂和原料均市售可得。
化合物BN-Y的具体合成路线如下:
化合物BN-Y的合成工艺描述如下:
化合物2的合成与表征:将2-溴-5-(叔丁基)-1,3-二碘苯(23.24 g,50.0 mmol)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(13.97 g,50.0 mmol)、氧化铜(I)(Cu2O,1.43 g,10.0 mmol)和碳酸铯(Cs2CO3,32.6 g,100.0 mmol)加入300 ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,并将混合物在氮气下于150℃搅拌12小时。所得溶液用二氯甲烷/水提取,并在真空中浓缩有机层。该产品通过硅胶柱色谱法(洗脱剂为二氯甲烷:石油=1: 9(体积比))提纯,得到白色固体(化合物2)21.57 g,产率为70%。1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.27 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.10(d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz,2H), 6.89 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 1.41 (s, 18H), 1.29 (s, 9H). 13C NMR (126 MHz,DMSO-d 6) δ 154.21, 142.83, 139.03, 137.80, 136.91, 128.58, 127.90, 124.16,123.08, 117.16, 109.55, 104.89, 34.97, 32.33, 31.29, 31.08, 26.81. MALDI-TOFMS: m/z:617.01 [M]+ (calcd:616.43). Anal. Calcd for C, 58.45; H, 5.72; Br,12.96; I, 20.59; N, 2.27. Found: C, 58.39; H, 5.76; N, 2.31。
化合物3的合成与表征:将化合物2(18.49 g,30.0 mmol)、4-(叔丁基)苯胺(5.22g,35 mmol)、醋酸钯(Pd(OAc)2,0.44 g,2.0 mmol)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁( Dppf,2.22 g,4.0 mmol)和叔丁醇钠(tBuONa,8.65 g,90 mmol)溶于200 ml干燥甲苯(Tol)中,并将混合物在氮气下于110℃搅拌12小时。所得溶液用二氯甲烷/水提取,并在真空中浓缩有机层。该产品通过硅胶柱色谱法(洗脱剂为二氯甲烷:石油=1: 6(体积比))纯化,得到白色固体(化合物3)15.50 g,产率为88%。1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 8.28 (d, J = 2.0Hz, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.47 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 6.7, 2.1 Hz,2H), 7.35 – 7.32 (m, 2H), 7.14 – 7.12 (m, 2H), 7.03 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.96(d, J = 8.6 Hz, 2H), 1.42 (s, 18H), 1.29 (s, 9H), 1.25 (s, 9H). 13C NMR (126MHz, Chloroform-d) δ 152.23, 145.87, 142.81, 142.49, 139.33, 138.95, 137.51,126.40, 123.48, 123.06, 119.96, 118.61, 116.24, 112.24, 109.71, 109.39,34.99, 34.74, 34.37, 32.07, 31.47, 31.17. MALDI-TOF MS: m/z:636.16 [M]+(calcd:637.75). Anal. Calcd for C, 75.33; H, 7.74; Br, 12.53; N, 4.39. Found:C, 75.38; H, 7.80; N, 4.42。
化合物4的合成与表征:将化合物2(14.79 g,24.0 mmol)、化合物3(12.75 g,20.0mmol)、醋酸钯(Pd(OAc)2,0.22 g,1 mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(P(tBu)3HBF4,0.88克,3.0毫摩尔)和叔丁醇钠(tBuONa,3.84克,40毫摩尔)加入150毫升甲苯(Tol)中,并将混合物在氮气下于110℃搅拌24小时。得到的溶液用二氯甲烷/水萃取,有机层在真空中浓缩。该产品通过硅胶柱色谱法(洗脱剂为二氯甲烷:石油=1:7(体积比))提纯,得到白色固体(化合物4)15.41 g,产率为85%。1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.13 (s, 4H), 7.41 (d, J =8.6 Hz, 4H), 7.38 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.26 (d, J =2.3 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 6.89 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 1.45 (s,36H), 1.33 (s, 9H), 1.27 (s, 18H). 13C NMR (126 MHz, Chloroform-d) δ 152.49,147.54, 142.55, 139.32, 138.80, 126.31, 125.87, 124.20, 123.48, 123.09,120.66, 120.44, 116.31, 109.47, 34.89, 34.73, 34.26, 32.05, 31.46, 31.07.MALDI-TOF MS: m/z:1125.17 [M]+ (calcd:1126.26). Anal. Calcd for C, 74.65; H,7.43; Br, 14.19; N, 3.73. Found: C, 74.52; H, 7.40; N, 3.69。
BN-Y的合成与表征:在氮气环境下,将叔丁基锂的戊烷溶液(tBuLi,43.0 ml,2.60M,56.0 mmol)缓慢加入到化合物4(15.76 g,14.0 mmol)的叔丁基苯(tBuPh,200 ml)溶液中,并在0 ºC下搅拌12小时。随后在0 ºC下向反应体系中加入三溴化硼(BBr3,10.52 g,42.0 mmol),并将反应混合物在室温下搅拌6小时。在0 ºC下加入N,N-二异丙基乙胺(DIEA,20.0 g),随后将反应混合物加热160 ºC下并搅拌24小时,将反应混合物冷却至室温。得到的溶液用二氯甲烷/水提取,有机层在真空中浓缩。该产品通过硅胶柱色谱法(洗脱剂为二氯甲烷:石油=1: 4(体积比))提纯,得到橙色固体(BN-Y)3.6 g,产率为18.7%。1H NMR (500MHz, Methylene Chloride-d 2) δ 9.14 (s, 2H), 8.95 (s, 2H), 8.56 (s, 2H), 8.42(d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.36 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 8.01 (s, 2H), 7.75 (d, J = 8.7Hz, 2H), 1.67 (s, 18H), 1.66 (s, 9H), 1.55 (s, 18H), 1.49 (s, 18H). 13C NMR(126 MHz, Chloroform-d) δ 154.85, 147.98, 144.95, 144.69, 143.64, 142.41,138.31, 136.92, 129.86, 127.02, 126.80, 124.49, 123.65, 123.32, 121.16,120.31, 117.25, 113.71, 112.27, 106.38, 35.98, 35.20, 34.81, 34.62, 32.24,31.87, 31.82, 31.56. MALDI-TOF MS: m/z:983.30 [M]+ (calcd:984.043). Anal.Calcd for C, 85.44; H, 8.09; B, 2.20; N, 4.27. Found: C, 85.49; H, 8.04; N,4.22。
以下为一些代表性的有机电致发光器件实施例,器件实施例中所涉及的一些材料分子结构如下:
本实施例的有机电致发光器件制备工艺如下:
(1)基片处理:将透明ITO玻璃作为制备器件的基底材料,先以5% ITO洗液超声处理30 min,之后依次以蒸馏水(2次)、丙酮(2次)、异丙醇(2次)超声洗涤,最后将ITO玻璃保存在异丙醇中。每次使用前,用丙酮棉球和异丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面,待异丙醇冲洗后烘干,之后用等离子体处理5 min备用。器件的后续制备利用旋涂与真空蒸镀工艺相结合完成。
(2)空穴注入层或空穴传输层制备:采用蒸镀工艺制备空穴传输层或空穴注入层,当真空蒸镀系统的真空度达到5×10-4Pa以下时开始蒸镀,沉积速率由赛恩斯膜厚仪监测,利用真空蒸镀工艺在ITO电极表面上依次沉积空穴传输层或空穴注入层,空穴传输层材料或空穴注入层材料的沉积速率为0.5 Å/s。
(3)发光层制备:采用蒸镀工艺制备发光层,当真空蒸镀系统的真空度达到5×10- 4Pa以下时开始蒸镀,沉积速率由赛恩斯膜厚仪监测,利用真空蒸镀工艺在空穴传输层上沉积发光层,发光层材料的沉积速率为0.5 Å/s。
(4)电子传输层、电子注入层与金属电极的制备:采用蒸镀工艺制备电子传输层、电子注入层与金属电极,当真空蒸镀系统的真空度达到5×10-4Pa以下时开始蒸镀,沉积速率由赛恩斯膜厚仪监测,利用真空蒸镀工艺在发光层上依次沉积电子传输层、电子注入层和金属电极。其中,电子传输层材料的沉积速率为0.5 Å/s,电子注入层的沉积速率为0.1Å/s,金属电极的沉积速率为5 Å/s。
本实施例的有机电致发光器件的结构如图1所示,由下至上依次为ITO阳极1,第一空穴传输层2,第二空穴传输层3,发光层4,电子传输层5,电子注入层6,金属阴极7。
器件实施例1-4
器件实施例1中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中H1-48作为主体材料使用(含量为99wt%)、BN-Y作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。器件实施例1的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/99wt%H1-48 +1wt%BN-Y (30 nm)/TRZ-8 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
器件实施例2中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中H1-48作为主体材料使用(含量为84wt%)、IrPPy3作为敏化剂使用(含量为15wt%)、BN-Y作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。器件实施例2的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/84wt%H1-48+15wt%IrPPy3+1wt%BN-Y(30 nm)/TRZ-8 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
器件实施例3中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中TRZ-81作为主体材料使用(含量为99wt%)、BN-Y作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。器件实施例3的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/99wt%TRZ-81 +1wt%BN-Y (30 nm)/TRZ-8 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
器件实施例4中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中TRZ-81作为主体材料使用(含量为84wt%)、IrPPy3作为敏化剂使用(含量为15wt%)、BN-Y作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。器件实施例4的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/84wt%TRZ-81+15wt%IrPPy3+1wt%BN-Y (30 nm)/TRZ-8 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
器件实施例4的有机电致发光器件的电致发光光谱图如图2所示,电致发光外量子效率-亮度关系曲线图如图3所示,亮度-电压关系曲线和电流密度-电压曲线如图4所示。
器件实施例1-4的性能数据见表1,表1中器件寿命(T95,小时)指的是器件初始亮度为10000 cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95%时(即器件亮度降到9500 cd/m2时)所需要的时间。
表1
对比器件实施例D-1至D-8
对比器件实施例D1中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中H1-48作为主体材料使用(含量为99wt%)、R-1作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。对比器件实施例D1的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/99wt%H1-48 +1wt%R-1 (30 nm)/TRZ-8(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
对比器件实施例D2中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中H1-48作为主体材料使用(含量为84wt%)、IrPPy3作为敏化剂使用(含量为15wt%)、R-1作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。对比器件实施例D2的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/84wt%H1-48+15wt%IrPPy3+1wt%R-1(30 nm)/TRZ-8 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
对比器件实施例D3中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中TRZ-81作为主体材料使用(含量为99wt%)、R-1作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。对比器件实施例D3的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/99wt%TRZ-81 +1wt%R-1 (30 nm)/TRZ-8(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
对比器件实施例D4中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中TRZ-81作为主体材料使用(含量为84wt%)、IrPPy3作为敏化剂使用(含量为15wt%)、R-1作为掺杂发光材料使用(掺杂浓度为1wt%)(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。对比器件实施例D4的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50nm)/TCTA(5 nm)/84wt%TRZ-81+15wt%IrPPy3+1wt%R-1 (30 nm)/TRZ-8 (30 nm)/LiF(1nm)/Al(100 nm)]。
对比器件实施例D5中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中H1-48作为主体材料使用(含量为99wt%)、R-2作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。对比器件实施例D5的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/99wt%H1-48 +1wt%R-2 (30 nm)/TRZ-8(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
对比器件实施例D6中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中H1-48作为主体材料使用(含量为84wt%)、IrPPy3作为敏化剂使用(含量为15wt%)、R-2作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。对比器件实施例D6的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/84wt%H1-48+15wt%IrPPy3+1wt%R-2(30 nm)/TRZ-8 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
对比器件实施例D7中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中TRZ-81作为主体材料使用(含量为99wt%)、R-2作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。对比器件实施例D7的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/99wt%TRZ-81 +1wt%R-2 (30 nm)/TRZ-8(30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
对比器件实施例D8中的有机电致发光器件,结构如图1所示,TAPC作为第一空穴传输层2材料使用、TCTA作为第二空穴传输层3材料使用、在发光层4中TRZ-81作为主体材料使用(含量为84wt%)、IrPPy3作为敏化剂使用(含量为15wt%)、R-2作为掺杂发光材料使用(含量为1wt%)、TRZ-8被用作电子传输层5材料使用、LiF作为电子注入层6使用、Al作为金属阴极7使用。对比器件实施例D8的有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC (50 nm)/TCTA(5 nm)/84wt%TRZ-81+15wt%IrPPy3+1wt%R-2 (30 nm)/TRZ-8 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用Photo Research PR 655光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试。器件的性能测试在室温、环境气氛下进行。器件的外量子效率(EQE)是按照发光为朗勃分布的情况下,由电流密度、亮度和电致光谱结合视见函数计算得出。
对比器件实施例的性能数据见表2,表2中器件寿命(T95,小时)指的是器件初始亮度为10000 cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95%时(即器件亮度降到9500 cd/m2时)所需要的时间。
表2
通过对比表1和表2中列出的有机电致发光器件的性能数据,可以看出本申请提供的有机电致发光器件在高亮度下显示了高效率,而且器件稳定性也很好,说明本申请有机电致发光器件具有外量子效率高、器件效率滚降小(即随着器件亮度的增加效率降低缓慢)和亮度高的优点。
应当理解的是,本申请的应用不限于上述的举例,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,所有这些改进和变换都应属于本申请的保护范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层;所述有机薄膜层包括所述发光层;所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、空穴阻挡层、电子注入层中的一种或两种以上。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件的结构为以下组合(1)~(15)中的一种:
组合(1):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、所述阴极;
组合(2):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、所述阴极;
组合(3):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述阴极;
组合(4):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(5):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(6):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(7):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(8):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(9):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(10):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(11):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(12):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、空穴阻挡层、所述电子传输层、所述阴极;
组合(13):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴传输层、所述发光层、空穴阻挡层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(14):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、空穴阻挡层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极;
组合(15):由下至上依次层叠有所述阳极、所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、所述发光层、空穴阻挡层、所述电子传输层、所述电子注入层、所述阴极。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层包括掺杂发光材料和主体材料,所述掺杂发光材料为化合物BN-Y,所述主体材料为具有电子传输能力、空穴传输能力中的一种或两种、且其三重激发态能量高于或等于所述化合物BN-Y的三重激发态能量的材料;
所述化合物BN-Y的含量为0.3-30.0wt%,所述主体材料的含量为99.7-70.0wt%。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层包括掺杂发光材料、主体材料和敏化剂,所述掺杂发光材料为化合物BN-Y,所述敏化剂为IrPPy3磷光材料,所述主体材料为具有电子传输能力、空穴传输能力中的一种或两种、且其三重激发态能量高于或等于所述化合物BN-Y的三重激发态能量的材料;
在所述发光层中,所述化合物BN-Y的含量为0.3-10.0wt%,所述主体材料的含量为94.7-65.0wt%,所述敏化剂的含量为5.0-25.0 wt%。
6.根据权利要求1~3任一项所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层包括主体材料,所述主体材料为具有如式(H-1)至式(H-6)中任一项所示结构的化合物中的一种或两种:
其中,X1、Y1和Z1为CH或N,并且所述X1、Y1和Z1中至多有一个为所述N;
其中,R1H和R2H独立地选自以下任一项所示的基团:
其中,X2、Y2和Z2为CH或N,并且所述X2、Y2和Z2中至多有一个为所述N;
其中,RaH和RbH独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20烷基取代的C6-C20芳基或C1-C20烷氧基取代的C6-C20芳基中的一种,*号代表基团的连接位点;
当所述主体材料为具有如式(H-1)至式(H-6)所示结构的化合物中的两种化合物时,所述两种化合物的重量比为1:5至5:1。
10.一种如权利要求1~9任一项所述的有机电致发光器件的应用,其特征在于,将所述有机电致发光器件用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
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---|---|---|---|
CN202310012136.3A CN115768226B (zh) | 2023-01-05 | 2023-01-05 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
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US20200411771A1 (en) * | 2018-06-11 | 2020-12-31 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
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Patent Citations (7)
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CN104835916A (zh) * | 2015-04-11 | 2015-08-12 | 吉林大学 | 一种基于荧光掺杂发光层的高效有机电致发光器件 |
WO2018095397A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
US20200411771A1 (en) * | 2018-06-11 | 2020-12-31 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
CN112930382A (zh) * | 2018-10-26 | 2021-06-08 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种发光材料以及包含其的有机电致发光装置 |
CN112679310A (zh) * | 2019-10-18 | 2021-04-20 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种发光材料以及包含其的有机电致发光装置 |
CN110872316A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-10 | 清华大学 | 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件 |
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