JP7091337B2 - 有機機能材料の調合物 - Google Patents
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Description
有機発光デバイス(OLED)は、長い間真空蒸着プロセスによって作成されてきた。
他の技法、たとえばインクジェット印刷が、その利点、たとえばコスト削減および規模拡大の可能性のため、最近徹底的に研究されている。多層印刷における主な課題の1つは、基板上に均一なインク堆積を得るための関連するパラメータを特定することである。こうしたパラメータ、たとえば表面張力、粘度、または沸点を誘発するため、幾つかの添加剤を調合物に添加することができる。
発明の概要
インクジェット印刷用の有機電子デバイスにおいて、多くの溶媒が提案されている。しかし、堆積および乾燥プロセス時に役割を果たす重要なパラメータの数が、溶媒の選択を非常に困難にしている。したがって、インクジェット印刷による堆積に使用される有機半導体を含有する調合物は、依然として改善する必要がある。本発明の1つの目的は、良好な層特性と効率性能を有する有機半導体層を形成するための制御された堆積を可能にする有機半導体の調合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、たとえば、インクジェット印刷法に使用された場合、基板上にインク小滴を均一に塗布することを可能にし、それにより良好な層特性と効率性能をもたらす有機半導体の調合物を提供することである。
課題に対する解決法
本発明の上記の目的は、少なくとも1種の有機機能材料と、少なくとも第1の有機溶媒であって、少なくとも1つの[2.2.1]二環式基、好ましくは1つの[2.2.1]二環式基を含有する第1の有機溶媒とを含む調合物を提供することにより解決される。
発明の効果
発明者らは、驚くべきことに、少なくとも1つの[2.2.1]二環式基を第1の溶媒として含有する有機溶媒の使用が、表面張力の完全な制御を可能とし、効果的なインク堆積を誘発して良好な層特性および性能を有する均一かつ明確に画定された機能材料の有機層を形成することを発見した。
好ましい態様
第1の好ましい態様において、1つの[2.2.1]二環式基を含有する第1の有機溶媒は、一般式(I)
R1~R12は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接するまたは隣接していないCH2基は、縮合して3~10個のC原子を含有する環状構造を形成しており、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR13-、-CONR13-、-CO-O-、-O-CO-、-C=O-、=CO、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R13ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R13は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R13によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
R13は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R13ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基である)
による[2.2.1]二環式基含有溶媒である。
第1のより好ましい態様において、1つの[2.2.1]二環式基を含有する第1の有機溶媒は、一般式(II)
による[2.2.1]二環式基含有溶媒である。
(式中、
R1およびR7~R10は、Hであり、
R2、R3、R5、R6、R11およびR12は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、H、または1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基であり、
R4は、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接するまたは隣接していないCH2基は、縮合して3~10個のC原子を含有する環状構造を形成しており、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR13-、-CONR13-、-CO-O-、-O-CO-、-C=O-、=CO、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R13ラジカルによって置換されていてもよく、1~10個の炭素原子を有するアルキレン基もしくは2~10個の炭素原子を有するアルケニレン基を介して結合されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R13は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R13によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい)
による[2.2.1]二環式基含有溶媒である。
による[2.2.1]二環式基含有溶媒である。
(式中、
R3、R4、R5もしくはR9のいずれか、またはR4およびR7は、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接するまたは隣接していないCH2基は、縮合して3~10個のC原子を含有する環状構造を形成しており、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR13-、-CONR13-、-CO-O-、-O-CO-、-C=O-、=CO、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R13ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R13は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R13によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
R1~R12のうちの残りはHであり、
R13は、一般式(I)に関して上に記載した意味を有する)
による[2.2.1]二環式基含有溶媒である。
(式中、
R5は、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接するまたは隣接していないCH2基は、縮合して3~10個のC原子を含有する環状構造を形成しており、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR13-、-CONR13-、-CO-O-、-O-CO-、-C=O-、=CO、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R13ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R13は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R13によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
R1~R12は、R5を除き、Hであり、
R13は、一般式(I)に関して上に記載した意味を有する)
による[2.2.1]二環式基含有溶媒である。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
本願の目的のため、これらの値をそれぞれ材料のHOMOおよびLUMOエネルギー準位とみなすこととする。
群1:正孔注入および/または正孔輸送特性を生成することができる構造要素;
群2:電子注入および/または電子輸送特性を生成することができる構造要素;
群3:群1および群2に関連して記載される特性を併せ持つ構造要素;
群4:発光特性、特にリン光基を有する構造要素;
群5:いわゆる一重項状態から三重項状態への移行を改善する構造要素;
群6:結果として得られるポリマーの形態または発光色に影響を与える構造要素;
群7:典型的には骨格として使用される構造要素。
Ar1は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、単結合、または任意に置換されていてもよい単環式もしくは多環式アリール基であり;
Ar2は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基であり;
Ar3は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基であり;
mは、1、2または3である)。
Raは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、置換もしくは無置換芳香族もしくはヘテロ芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリルもしくはカルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシ基であり;
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3、4または5である)。
T1およびT2は、チオフェン、セレノフェン、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、ジチエノチオフェン、ピロールおよびアニリンから独立して選択され、ここで、これらの基は1つ以上のラジカルRbによって置換されていてもよく;
Rbは、出現する毎にハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1~40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいシリル、カルビルまたはヒドロカルビル基から独立して選択され;
R0およびR00は、それぞれ独立してH、または任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1~40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビル基であり;
Ar7およびAr8は、互いに独立して、任意に置換されていてもよく任意に隣接するチオフェンまたはセレノフェン基の一方または両方の2,3位に結合していてもよい、単環式または多環式アリールまたはヘテロアリール基を表し;
cおよびeは、互いに独立して0、1、2、3または4であり、ここで、1<c+e≦6であり;
dおよびfは、互いに独立して0、1、2、3または4である)。
A、BおよびB’はそれぞれ、また、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なっており、好ましくは-CRcRd-、-NRc-、-PRc-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CS-、-CSe-、-P(=O)Rc-、-P(=S)Rc-および-SiRcRd-から選択される二価基であり;
RcおよびRdは、出現する毎にH、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい1~40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいシリル、カルビルまたはヒドロカルビル基から独立して選択され、ここで、RcおよびRdは、任意にそれらが結合しているフルオレンラジカルと共にスピロ基を形成してもよく;
Xは、ハロゲンであり;
R0およびR00はそれぞれ独立して、H、または任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1~40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビル基であり;
gは、各場合において、独立して0または1であり、hは、各場合において、独立して0または1であり、ここで、副単位中のgとhの合計は好ましくは1であり;
mは、1以上の整数であり;
Ar1およびAr2は、互いに独立して任意に置換されていてもよく任意にインデノフルオレンの7,8位または8,9位に結合されていてもよい単環式または多環式アリールまたはヘテロアリール基を表し;
aおよびbは、互いに独立して0または1である)。
Lは、H、ハロゲン、または1~12個のC原子を有する任意にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ基であり、好ましくはメチル、i-プロピル、t-ブチル、n-ペントキシまたはトリフルオロメチルを表し;
L’は、1~12個のC原子を有する任意にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝アルキルまたはアルコキシ基であり、好ましくはn-オクチルまたはn-オクチルオキシを表す)。
ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っていてもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分(複数可)は、他の機能を果たす。ここで、2種の異なるマトリックス材料は、1:50~1:1、好ましくは1:20~1:1、より好ましくは1:10~1:1、最も好ましくは1:4~1:1の比で存在してもよい。混合マトリックス系は、好ましくはリン光有機エレクトロルミネッセントデバイスで使用される。混合マトリックス系に関するさらなる詳細は、たとえばWO2010/108579に見出すことができる。
1.本発明による調合物を用いて得ることができる電子デバイスは、従来の方法を用いて得られる電子デバイスと比較して、非常に高い安定性と非常に長い寿命を呈する。
2.本発明による調合物は、従来の方法を用いて加工することができ、その結果、費用優位性を実現することができる。
3.本発明による調合物に使用される有機機能材料は、特定の制約を何ら受けることなく、本発明の方法を包括的に使用することを可能とする。
4.本発明の調合物を用いて得ることができるコーティングは、特にコーティングの均一性に関して優れた品質を呈する。
本発明において開示されるそれぞれの特徴は、明確に排除されない限り、同一、同等または類似の目的を果たす代替的特徴によって置きかえることができる。したがって、本発明において開示されるそれぞれの特徴は、特に断らない限り、包括的シリーズの一例、または同等もしくは類似の特徴と見なすべきである。
以下に提示する例は、図1に示すデバイス構造を用いてなされたものである。全ての例の正孔注入層(HIL)と正孔輸送層(HTL)は、所望の厚さを実現するためインクジェット印刷法により調製した。発光層については、例1および2に使用した個々の溶媒を以下の表2に列挙する:
予め構造化されたITOとバンク材料で被覆したガラス基板をイソプロパノール中とその後の脱イオン水中での超音波処理を用いて洗浄し、次いでエアガンを用いて乾燥させ、続いてホットプレート上にて230℃で2時間アニーリングした。
結果および考察
例1
インクジェット印刷したOLEDデバイスが、発光層用の溶媒としてイソボルニルアセタートを使用した印刷層を用いて調製される。画素化したOLEDデバイスの構造は、ガラス/ITO/HIL(40nm)/HTM(20nm)/EML(60nm)/HBL(10nm)/ETL(40nm)/Alであり、これによりバンクが基板上に予め作成されて、画素化したデバイスが形成される。この場合、緑色発光材料は、14mg/mlの濃度でイソボルニルアセタートに溶解した。
インクジェット印刷したOLEDデバイスが、発光層用の溶媒としてフェンキルアセタートを使用した印刷層を用いて調製される。画素化したOLEDデバイスの構造は、ガラス/ITO/HIL(40nm)/HTM(20nm)/EML(60nm)/HBL(10nm)/ETL(40nm)/Alであり、これによりバンクが基板上に予め作成されて、画素化したデバイスが形成される。この場合、緑色発光材料は、14mg/mlの濃度フェンキルアセタートに溶解させる。
Claims (18)
- 少なくとも1種の有機機能材料と、少なくとも第1の有機溶媒を含有する調合物であって、前記第1の有機溶媒が、一般式(I)
R1~R12は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-NR13-、-CONR13-、-CO-O-、-O-CO-、-C=O-、=CO、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R13ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R13は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R13によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
R13は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R13ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基である)による[2.2.1]二環式基含有溶媒であり、
前記少なくとも1種の有機機能材料が、蛍光発光体、リン光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、励起子阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、nドーパント、pドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料、および正孔阻止材料からなる群から選択されることを特徴とする、調合物。 - 前記1つの[2.2.1]二環式基を含有する第1の有機溶媒が、一般式(II)
(式中、
R5は、1~20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-NR13-、-CONR13-、-CO-O-、-O-CO-、-C=O-、=CO、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R13ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R13は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R13によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
R1~R12は、R5を除き、Hであり、
R13は、請求項1において一般式(I)に関して記載した意味を有する)
による[2.2.1]二環式基含有溶媒であることを特徴とする、請求項2に記載の調合物。 - 前記第1の有機溶媒が、25mN/m以上の表面張力を有することを特徴とする、請求項1~3の何れか一項に記載の調合物。
- 前記第1の有機溶媒の含有量が、前記調合物中の溶媒の総量を基準として50~100vol%の範囲であることを特徴とする、請求項1~4の何れか一項に記載の調合物。
- 前記第1の有機溶媒が、100~400℃の範囲の沸点を有することを特徴とする、請求項1~5の何れか一項に記載の調合物。
- 前記調合物が、前記第1の有機溶媒とは異なる少なくとも1種の第2の有機溶媒を含むことを特徴とする、請求項1~6の何れか一項に記載の調合物。
- 前記第2の有機溶媒が、100~400℃の範囲の沸点を有することを特徴とする、請求項7に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、前記第1および前記第2の有機溶媒に対し、1~250g/lの範囲の溶解度を有することを特徴とする、請求項7に記載の調合物。
- 前記調合物が、1~70mN/mの範囲の表面張力を有することを特徴とする、請求項1~9の何れか一項に記載の調合物。
- 前記調合物が、1~50mPa・sの範囲の粘度を有することを特徴とする、請求項1~10の何れか一項に記載の調合物。
- 前記調合物中の前記少なくとも1種の有機機能材料の含有量が、前記調合物の全重量を基準として0.001~20重量%の範囲であることを特徴とする、請求項1~11の何れか一項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、正孔注入、正孔輸送、発光、電子輸送および電子注入材料からなる群から選択される有機半導体であることを特徴とする、請求項12に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機半導体が、正孔注入、および正孔輸送材料からなる群から選択されることを特徴とする、請求項13に記載の調合物。
- 前記正孔注入および正孔輸送材料が、高分子化合物または高分子化合物と非高分子化合物のブレンドであることを特徴とする、請求項14に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料と前記少なくとも第1の有機溶媒が混合されることを特徴とする、請求項1~15の何れか一項に記載の調合物を調製する方法。
- エレクトロルミネッセントデバイスの少なくとも1つの層が請求項1~15の何れか一項に記載の調合物を表面に堆積させ、続いて乾燥させることで製造されることを特徴とする、エレクトロルミネッセントデバイスを製造する方法。
- 少なくとも1つの層が、請求項1~15の何れか一項に記載の調合物を表面に堆積させ、続いて乾燥させることで製造されることを特徴とする、エレクトロルミネッセントデバイス。
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