JP5443996B2 - ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な、新規な縮合芳香環誘導体（ベンゾフェナントレン誘導体）及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより発光材料が蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
有機ＥＬ素子の進歩は目覚しく、また、有機ＥＬ素子は、低印加電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能等の特徴を有するため、広汎な用途への適用が期待されている。

有機ＥＬ素子で使用される発光材料は、素子の発する光の色や発光寿命に大きな影響を与えるため、従来から積極的に研究されている。
発光材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られている。これらの発光材料により、青色から赤色までの可視領域の発光が得られる。

また、りん光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーを発光に用いることが検討されている。例えば、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機ＥＬ素子が、高い発光効率を示すことが知られている。
また、共役系高分子としてポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を用いた有機ＥＬ素子が知られている。この素子ではＰＰＶを塗工して単層に成膜して発光を確認している。
特許文献１には有機層として９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン誘導体を含む層が使用されており、特許文献２及び３では、発光層としてフェナントレン誘導体を含む層が使用されている。
米国特許第５９３５７２１号明細書 米国特許出願公開第２００４／０７６８５３号明細書 特開２００６−１５１８４４号公報

本発明は、有機ＥＬ素子用材料として好適な有機材料を提供することを目的とする。

本発明者は、有機ＥＬ素子用材料としてベンゾフェナントレン誘導体に着目し、鋭意研究を行った。その結果、所定の構造を有するベンゾフェナントレン誘導体が、有機ＥＬ素子の長寿命化、高効率及び低電圧化に有効であることを見出し、本発明を完成させた。
本発明によれば、以下の縮合芳香環誘導体等が提供される。
１．下記式（１）で表される縮合芳香環誘導体。

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
ｐは１〜８の整数、ｑは１〜１１の整数を表す。
ｐが２以上の場合、複数のＲ_ａはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらに隣接する複数のＲ_ａ同士で環を形成してもよい。
ｑが２以上の場合、複数のＲ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ_１は単結合又は置換もしくは無置換の２価の連結基である。
Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は核原子数５〜５０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
但し、Ｌ_１の置換基、Ａｒ_１の置換基、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは置換又は無置換のアミノ基を含まない）
２．下記式（２）で表される１に記載の縮合芳香環誘導体。

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ａｒ_１、ｐ及びｑは式（１）と同様である。）
３．Ａｒ_１が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である１又は２に記載の縮合芳香環誘導体。
４．下記式（３）で表される１に記載の縮合芳香環誘導体。

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは式（１）と同様である。
Ｒ_ｃはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
ｒは１〜４の整数を表す。
ｒが２以上の場合、複数のＲ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらに隣接する複数のＲ_ｃ同士で環を形成してもよい。
Ａｒ_２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。
但し、Ａｒ_２の置換基及びＲ_ｃは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）
５．Ａｒ_２が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である４に記載の縮合芳香環誘導体。
６．下記式（４）で表される１に記載の縮合芳香環誘導体。

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは式（１）と同様である。
Ｒ_ｃ、Ｒ_ｄはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
ｒは１〜４の整数、ｓは１〜４の整数を表す。
ｒが２以上の場合、複数のＲ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｓが２以上の場合、複数のＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ_２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。
但し、Ａｒ_２の置換基、Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）
７．Ａｒ_２が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である６に記載の縮合芳香環誘導体。
８．下記式（５）で表される１に記載の縮合芳香環誘導体。

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは式（１）と同様である。
Ｒ_ｄはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
ｓは１〜４の整数を表す。
ｓが２以上の場合、複数のＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ_３は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環基を表す。
但し、Ａｒ_３の置換基及びＲ_ｄは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）
９．Ａｒ_３が置換もしくは無置換のナフチル基である８に記載の縮合芳香環誘導体。
１０．１〜９のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
１１．発光材料である１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
１２．陽極及び陰極と、
前記陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む１以上の有機薄膜層を有し、
前記有機薄膜層の少なくとも１層が、１〜９のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
１３．前記発光層が、前記縮合芳香環誘導体を含有する１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記縮合芳香環誘導体がホスト材料である１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記発光層がさらに蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも一方を含有する１２〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記蛍光性ドーパントがアリールアミン化合物である１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１７．前記蛍光性ドーパントがスチリルアミン化合物である１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

本発明によれば、有機ＥＬ素子用材料として好適な縮合芳香環誘導体を提供することができる。
本発明の縮合芳香環誘導体を使用した有機ＥＬ素子は、長寿命及び高効率であり、低電圧駆動が可能である。

本発明の一実施形態である有機ＥＬ素子の概略断面図である。

以下、本発明の縮合芳香環誘導体を具体的に説明する。
本発明の縮合芳香環誘導体は、下記式（１）で表される化合物であり、好ましくは下記式（２）〜（５）で表される化合物のいずれかである。

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
ｐは１〜８の整数、ｑは１〜１１の整数を表す。
ｐが２以上の場合、複数のＲ_ａはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらに隣接する複数のＲ_ａ同士で環を形成してもよい。
ｑが２以上の場合、複数のＲ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ_１は単結合又は置換もしくは無置換の２価の連結基である。
Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は核原子数５〜５０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
但し、Ｌ_１の置換基、Ａｒ_１の置換基、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ａｒ_１、ｐ及びｑは式（１）と同様である。）

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは式（１）と同様である。
Ｒ_ｃはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
ｒは１〜４の整数を表す。
ｒが２以上の場合、複数のＲ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ_２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。
但し、Ａｒ_２の置換基及びＲ_ｃは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは式（１）と同様である。
Ｒ_ｃ、Ｒ_ｄはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
ｒは１〜４の整数、ｓは１〜４の整数を表す。
ｒが２以上の場合、複数のＲ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｓが２以上の場合、複数のＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ_２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。
但し、Ａｒ_２の置換基、Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは式（１）と同様である。
Ｒ_ｄはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
ｓは１〜４の整数を表す。
ｓが２以上の場合、複数のＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ_３は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環基を表す。
但し、Ａｒ_３の置換基及びＲ_ｄは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ及びＲ_ｄが表す置換又は無置換のアミノ基を含まない置換基の例としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルニル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、置換または無置換のアリール基（好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは６〜１４、例えばフェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル基が挙げられる）、置換基としては、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは６〜１４、ただしアントラセン骨格は含まない、例えばフェニル、ナフチル、フェナントリルが挙げられる）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、フリル、チエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、スルフィノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば酸素原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばフリル、チエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていてもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していてもよい。
尚、上記の置換基が、さらに置換基を有する場合、置換基としては、上記式（１）のＲ_ａ〜Ｒ_ｄに示した例と同様な基が挙げられる。以下、式（１）〜（５）の各基が置換基を有する場合の置換基についても同様である。

本発明において、上記置換基のなかでは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ジベンゾフラニルアリール基、ジベンゾチオフェニルアリール基が好ましい。

Ｌ_１が表す、置換もしくは無置換の２価の連結基としては、例えば、置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリーレンが挙げられる。具体的には、下記のアリール基から水素原子をさらに１つ除いて得られる２価の基が挙げられる。
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基。
尚、上記連結基の置換基は、置換又は無置換のアミノ基を含まない。

好ましいＬ_１としては、例えば単結合、又は以下に記載の連結基が挙げられる。

Ａｒ_１及びＡｒ_２が表す、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基及び下記に示すベンゾフェナントリル基が挙げられる。

（式中、Ｒ_ｂ及びｑは、上記式（１）と同じである。）

尚、上記核炭素数６〜５０のアリール基の置換基は、置換又は無置換のアミノ基を含まない。

Ａｒ_１及びＡｒ_２は、好ましくは置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基の具体例としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基及び４−メチル−１−アントリル基が挙げられる。

Ａｒ_３が表す、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環基としては、例えば１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基及び４−メチル−１−アントリル基が挙げられる。好ましくは置換もしくは無置換のナフチル基である。また、無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基も好ましい。
尚、上記核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環基の置換基は、置換又は無置換のアミノ基を含まない。

本発明の縮合芳香環誘導体の具体例を以下に示す。

本発明の縮合芳香環誘導体は、例えばブロモ化ベンゾフェナントレン誘導体を合成し、さらにアントラセン誘導体のボロン酸化合物と反応させることにより調製することができる。
尚、上記アントラセン及びベンゾフェナントレンは、下記の化合物である。

本発明の縮合芳香環誘導体は、有機ＥＬ素子用材料、特に、その発光材料として好適に使用できる。

本発明の有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極と、陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む１以上の有機薄膜層とを有し、有機薄膜層の少なくとも一層が、上述した本発明の化合物を含有する。

本発明の有機ＥＬ素子の代表的な構成として、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられる。

図１に（８）の構成を示す。この有機ＥＬ素子は、陽極１０及び陰極２０と、その間に挟持されている、正孔注入層３０、正孔輸送層３２、発光層３４、電子注入層３６からなる。正孔注入層３０、正孔輸送層３２、発光層３４、電子注入層３６が、複数の有機薄膜層に相当する。これら有機薄膜層３０，３２，３４，３６の少なくとも一層が、本発明の化合物を含有する。

本発明の有機ＥＬ素子において、本発明の化合物は、上記のどの有機薄膜層に用いられてもよいが、発光層に使用することが好ましい。本発明の化合物は、各有機薄膜層において、単独で使用してもよく、他の化合物と混合して使用してもよい。本発明の素子では、発光層が、ホスト材料として本発明の化合物を含有し、蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも１つを含有することが好ましい。
本発明において、発光層は実質的に本発明の化合物及び上記ドーパントからなることが好ましい。
尚、有機薄膜層に占める本発明の化合物の含有量は、好ましくは３０〜１００モル％である。

以下有機ＥＬ素子の各部材について説明する。
有機ＥＬ素子は、通常基板上に作製し、基板は有機ＥＬ素子を支持する。平滑な基板を用いるのが好ましい。この基板を通して光を取り出すときは、基板は透光性であり、波長４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。

陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入し、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウムと酸化亜鉛の混合物、ＩＴＯと酸化セリウムの混合物、ＩＺＯと酸化セリウムの混合物、酸化インジウムと酸化セリウムの混合物、酸化亜鉛と酸化アルミニウムの混合物（ＡＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパッタリング法等で形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍである。

発光層は、以下の機能を有する。
（i）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
（ii）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（iii）発光機能；電子と正孔の再結合させ、これを発光につなげる機能

発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物を沈着して形成した膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物を固体化して形成した膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。

上述したように、発光層は、好ましくは本発明の化合物をホスト材料として含有する。発光層は、本発明の化合物のほかに、下記ホスト材料をさらに含有することができる。

発光層に使用できるホスト材料の具体例としては、下記（ｉ）〜（ix）で表される化合物が挙げられる。
下記式（ｉ）で表される非対称アントラセン。

（式中、Ａｒ^００１は置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０）の縮合芳香族基である。
Ａｒ^００２は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族基である。
Ｘ^００１〜Ｘ^００３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。
ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。
ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［ ］内は、同じでも異なっていてもよい。）
尚、上記Ａｒ^００１等の基が置換基を有する場合、置換基としては、上記式（１）のＲ_ａ〜Ｒ_ｄに示した例と同様な基が挙げられる。また、置換又は無置換のアミノ基であってもよい。本明細書において、後述する各式に示した基が置換基を有する場合の置換基についても同様である。

下記式（ii）で表される非対称モノアントラセン誘導体。

（式中、Ａｒ^００３及びＡｒ^００４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族環基であり、
ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。
ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ^００３とＡｒ^００４のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ^００３とＡｒ^００４は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ^００１〜Ｒ^０１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。）

下記式（iii）で表される非対称ピレン誘導体。

［式中、Ａｒ^００５及びＡｒ^００６は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族基である。
Ｌ^００１及びＬ^００２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ^００１又はＡｒ^００５は、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ^００２又はＡｒ^００６は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ^００５，Ａｒ^００６，Ｌ^００１，Ｌ^００２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１） Ａｒ^００５≠Ａｒ^００６及び／又はＬ^００１≠Ｌ^００２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２） Ａｒ^００５＝Ａｒ^００６かつＬ^００１＝Ｌ^００２の時
（２−１） ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
（２−２） ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１） Ｌ^００１及びＬ^００２、又はピレンが、それぞれＡｒ^００５及びＡｒ^００６上の異なる結合位置に結合しているか、（２−２−２） Ｌ^００１及びＬ^００２、又はピレンが、Ａｒ^００５及びＡｒ^００６上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ^００１及びＬ^００２又はＡｒ^００５及びＡｒ^００６のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。］

下記式（iv）で表される非対称アントラセン誘導体。

（式中、Ａ^００１及びＡ^００２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
Ａｒ^００７及びＡｒ^００８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族環基である。
Ｒ^０１１〜Ｒ^０２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ａｒ^００７、Ａｒ^００７、Ｒ^０１９及びＲ^０２０は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式（iv）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）

下記式（ｖ）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^０２１〜Ｒ^０３０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アルケニル基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、
ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ^０２１同士又はＲ^０２２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、また、Ｒ^０２１同士又はＲ^０２２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ^０２３とＲ^０２４，Ｒ^０２５とＲ^０２６，Ｒ^０２７とＲ^０２８，Ｒ^０２９とＲ^０３０がたがいに結合して環を形成していてもよい。
Ｌ^００３は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）

下記式（vi）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^０３１〜Ｒ^０４０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，アリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複数環式基を示し、
ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ^０３１同士，Ｒ^０３２同士，Ｒ^０３６同士又はＲ^０３７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ^０３１同士，Ｒ^０３２同士，Ｒ^０３３同士又はＲ^０３７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ^０３３とＲ^０３４，Ｒ^０３９とＲ^０４０がたがいに結合して環を形成していてもよい。
Ｌ^００４は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）

下記式（vii）で表されるスピロフルオレン誘導体。

（式中、Ａ^００５〜Ａ^００８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のナフチル基である。）

下記式（viii）で表される縮合環含有化合物。

（式中、Ａ^０１１〜Ａ^０１３はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリーレン基である。
Ａ^０１４〜Ａ^０１６はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基である。
Ｒ^０４１〜Ｒ^０４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、炭素数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜１８のアラルキルオキシ基、炭素数５〜１６のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６のエステル基又はハロゲン原子を示し、Ａ^０１１〜Ａ^０１６のうち少なくとも１つは３環以上の縮合芳香族環を有する基である。）

下記式（ix）で表されるフルオレン化合物。

（式中、Ｒ^０５１及びＲ^０５２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ^０５１同士、Ｒ^０５２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ^０５１及びＲ^０５２は、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ^０５３及びＲ^０５４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ^０５３同士、Ｒ^０５４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ^０５３及びＲ^０５４は、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ^０１１及びＡｒ^０１２は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ^０１１及びＡｒ^０１２は、同じであっても異なっていてもよい。
ｎは、１乃至１０の整数を表す。）

本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層が、本発明の化合物をホストとして含み、さらに、りん光性ドーパント及び蛍光性ドーパントの少なくとも一方を含有していることが好ましい。また、本発明の化合物を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。

りん光性ドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。りん光性化合物は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は２−フェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体、２−（２−チエニル）ピリジン誘導体、２−（１−ナフチル）ピリジン誘導体、２−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。

このような金属錯体の具体例は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されず、要求される発光色、素子性能、使用するホスト化合物により適切な錯体が選ばれる。

りん光性ドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％であり、１〜３０質量％が好ましい。りん光性化合物の含有量が０．１質量％未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されないおそれがあり、７０質量％を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下するおそれがある。

蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて化合物を選択することが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がさらに好ましい。また、アミン化合物ではない縮合多環芳香族化合物も好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。

蛍光性ドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、発光層全体の質量に対して、０．０１〜１００質量％であり、好ましくは０．１〜３０質量％である。

スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（Ａ）で表されるものが好ましい。

（式中、Ａｒ^１０１はｐ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベニル基、ジスチリルアリール基の対応するｐ価の基であり、Ａｒ^１０２及びＡｒ^１０３はそれぞれ炭素数が６〜２０（好ましくは６〜１４）の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^１０１、Ａｒ^１０２及びＡｒ^１０３は置換されていてもよい。Ａｒ^１０１〜Ａｒ^１０３のいずれか一つはスチリル基で置換されている。さらに好ましくはＡｒ^１０２又はＡｒ^１０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。ｐは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。）
ここで、炭素数が６〜２０（好ましくは６〜１４）の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。

アリールアミン化合物及びアリールジアミン化合物としては、下記式（Ｂ）で表されるものが好ましい。

（式中、Ａｒ^１１１はｑ価の置換もしくは無置換の核炭素数５〜４０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族基であり、Ａｒ^１１２，Ａｒ^１１３はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数５〜４０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基である。ｑは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。）
ここで、核炭素数が５〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
Ａｒ^１１１は上記のｑ価の基が好ましく、さらにＡｒ^１１１が２価のときは下記式（Ｃ），（Ｄ）で示される基が好ましく、式（Ｄ）で示される基がより好ましい。

（式（Ｃ）において、ｒは１〜３の整数である。）

尚、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核炭素数５〜４０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基、核炭素数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核炭素数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。

正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０^４〜１０^６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０^−４ｃｍ^２／Ｖ・秒以上であれば好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。

正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下記式で表される芳香族アミン誘導体が使用できる。

Ａｒ^２１１〜Ａｒ^２１３、Ａｒ^２２１〜Ａｒ^２２３及びＡｒ^２０３〜Ａｒ^２０８はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）の芳香族複素環基である。ａ〜ｃ及びｐ〜ｒはそれぞれ０〜３の整数である。Ａｒ^２０３とＡｒ^２０４、Ａｒ^２０５とＡｒ^２０６、Ａｒ^２０７とＡｒ^２０８はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。

置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基が挙げられる。

置換又は無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基が挙げられる。

さらに、正孔注入層及び正孔輸送層に、下記式で表される化合物が使用できる。

（式中、Ａｒ^２３１〜Ａｒ^２３４はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）の芳香族複素環基である。Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０（好ましくは５〜２０）の芳香族複素環基である。ｘは０〜５の整数である。Ａｒ^２３２とＡｒ^２３３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）
ここで置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の具体例としては、前記芳香族アミン誘導体と同様のものがあげられる。

さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。

正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。

また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）や、トリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を用いることが好ましい。

この他に下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。

（式中、Ｒ^２０１〜Ｒ^２０６はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の複素環基のいずれかを示す。Ｒ^２０１とＲ^２０２、Ｒ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２０５とＲ^２０６、Ｒ^２０１とＲ^２０６、Ｒ^２０２とＲ^２０３、又はＲ^２０４とＲ^２０５は縮合環を形成してもよい。）

さらに、下記式の化合物も用いることができる。

（式中、Ｒ^２１１〜Ｒ^２１６は置換基であり、好ましくはそれぞれシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。）

また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用することができる。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。

有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０^−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。

電子注入層及び電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。また付着改善層は、特に陰極との付着が良い材料からなる電子注入層の一種である。
電子輸送層は５ｎｍ〜５μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０^４〜１０^６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が１０^−５ｃｍ^２／Ｖｓ以上であることが好ましい。

電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウムを挙げることができる。

オキサジアゾール誘導体としては、以下の式で表される電子伝達化合物が挙げられる。

（式中、Ａｒ^３０１、Ａｒ^３０２、Ａｒ^３０３、Ａｒ^３０５、Ａｒ^３０６、及びＡｒ^３０９はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示す。またＡｒ^３０４、Ａｒ^３０７、Ａｒ^３０８はそれぞれ置換又は無置換のアリーレン基を示す。）

ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレ基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。

上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。

（Ｍｅはメチル基、ｔ−Ｂｕはｔブチル基を示す。）

さらに、電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料として、下記式（Ｅ）〜（Ｊ）で表されるものも用いることができる。

（式（Ｅ）及び（Ｆ）中、Ａ^３１１〜Ａ^３１３は、それぞれ窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ^３１１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）のヘテロアリール基であり、Ａｒ^３１１’は、置換もしくは無置換の核原子数６〜６０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ^３１２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ^３１１及びＡｒ^３１２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０）の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ^３１１、Ｌ^３１２及びＬ^３１３は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ及びＲ^３１１は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）で表される含窒素複素環誘導体。

ＨＡｒ−Ｌ^３１４−Ａｒ^３２１−Ａｒ^３２２ （Ｇ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０（好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜２４）の含窒素複素環であり、Ｌ^３１４は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ^３２１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^３２２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜６０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）のヘテロアリール基である。）で表される含窒素複素環誘導体。

（式中、Ｘ^３０１及びＹ^３０１は、それぞれ炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０４は、それぞれ、水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基又はシアノ基である。これらの基は置換されていてもよい。また、隣接した基が置換若しくは無置換の縮合環を形成してもよい。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。

（式中、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２８及びＺ^３２２は、それぞれ、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ^３０２、Ｙ^３０２及びＺ^３２１は、それぞれ、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ^３２１とＺ^３２２は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎ又は（３−ｎ）が２以上の場合、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２８、Ｘ^３０２、Ｙ^３０２、Ｚ^３２２及びＺ^３２１は同一でも異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ、Ｙ及びＲ^３２２がメチル基でＲ^３２８が水素原子又は置換ボリル基の化合物、及びｎが３でＺ^３２１がメチル基の化合物を含まない。）で表されるボラン誘導体。

［式中、Ｑ^３０１及びＱ^３０２は、それぞれ、下記式（Ｋ）で示される配位子を表し、Ｌ^３１５は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−ＯＲ（Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ^３０３（Ｑ^３０４）（Ｑ^３０３及びＱ^３０４は、Ｑ^３０１及びＱ^３０２と同じ）で示される配位子を表す。］で表されるガリウム錯体。

［式中、環Ａ^３０１及びＡ^３０２は、それぞれ置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。］

この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きい。
式（Ｋ）の配位子を形成する環Ａ^３０１及びＡ^３０２の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビス（アセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。

有機ＥＬ素子の好ましい形態では、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、希土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。

また、具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましくは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。このような層により、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。電子注入層が絶縁性薄膜であれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。

絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができ好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏ、Ｎａ_２Ｓ、Ｎａ_２Ｓｅ及びＮａ_２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ_２、ＢａＦ_２、ＳｒＦ_２、ＭｇＦ_２及びＢｅＦ_２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。

また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物は、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。

陰極としては、仕事関数の小さい（例えば、４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ_２Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。

陰極はこれらの電極物質から蒸着やスパッタリング等により作製できる。
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。

一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入してもよい。
絶縁層に用いる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。

有機ＥＬ素子を作製する方法については、例えば上記の材料及び方法により、陽極から、必要な層を順次形成し、最後に陰極を形成すればよい。また、陰極から陽極へ、逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。

以下、透光性基板上に、陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例について説明する。
まず、透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０^−７〜１０^−３Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃で適宜選択することが好ましい。

次に、正孔注入層上に発光層を設ける。発光層の形成も、真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により、発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中から選択することができる。

次に、発光層上に電子注入層を設ける。この場合にも正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
そして、最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。陰極は蒸着法、スパッタリングにより形成できる。下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
以上の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。

有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。本発明の化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは本発明の化合物を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
［実施例］

以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する。
合成例１
［５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレンの合成］
５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレンを以下の合成スキームに従って合成した。

アルゴン雰囲気下、１，４−ジブロモナフタレン２３０ｇ、２−ホルミルフェニルボロン酸１２１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１８．５ｇをフラスコに仕込んだ。このフラスコにジメチルエーテル（ＤＭＥ）２．４Ｌ及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１．２Ｌを加え、８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去した。分離した有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１−ブロモ−４−（２−ホルミルフェニル）ナフタレンを１７０ｇ（収率６７％）得た。

アルゴン雰囲気下、得られた１−ブロモ−４−（２−ホルミルフェニル）ナフタレン１７０ｇ、メトキシメチルトリフェニルホスフォニウムクロリド２０７ｇ、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２．０Ｌをフラスコに仕込んだ。室温にて攪拌中に、フラスコにｔ−ブトキシカリウム７３．６ｇを加えた。室温にてさらに２時間攪拌した後、水１．５Ｌを加えた。反応溶液をジエチルエーテルで抽出し、水層を除去した。分離した有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１−ブロモ−４−［１−（２−メトキシビニル）フェニル］ナフタレンを１８０ｇ（収率９９％）を得た。

得られた１−ブロモ−４−［１−（２−メトキシビニル）フェニル］ナフタレン１８０ｇ、ジクロロメタン１．０Ｌを仕込み、室温下攪拌中にメタンスルホン酸を２５ｍＬ加えた。室温で８時間攪拌を続けた。反応終了後１０％炭酸カリウム水溶液１Ｌを加えた。水層を除去し、分離した有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレン２４．４ｇ（収率１５％）を得た。

実施例１
化合物１を以下の合成スキームに従って合成した。

アルゴン雰囲気下、合成例１で調製した５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレン３．０７ｇ、公知の方法で合成した１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸４．１８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、トルエン４０ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、分離した有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色結晶４．１３ｇを得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、上記化合物１であることを確認した。化合物１は、分子量５３０．２０に対し、ｍ／ｅ＝５３０であった。

実施例２
化合物２を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−（９−フェナントリル）アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物２であることを確認した。化合物２は、分子量５８０．２２に対し、ｍ／ｅ＝５８０であった。

実施例３
化合物３を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−フェニルアントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物３であることを確認した。化合物３は、分子量４８０．１９に対し、ｍ／ｅ＝４８０であった。

実施例４
化合物４を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−（２−ビフェニル）アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物４であることを確認した。化合物４は、分子量５５６．２２に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。

実施例５
化合物５を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−（３−ビフェニル）アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物５であることを確認した。化合物５は、分子量５５６．２２に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。

実施例６
化合物６を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−（４−ビフェニル）アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物６であることを確認した。化合物６は、分子量５５６．２２に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。

実施例７
化合物７を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−［３−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物７であることを確認した。化合物７は、分子量６０６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。

実施例８
化合物８を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−［３−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物８であることを確認した。化合物８は、分子量６０６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。

実施例９
化合物９を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物９であることを確認した。化合物９は、分子量６０６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。

実施例１０
化合物１０を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物１０であることを確認した。化合物１０は、分子量６０６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。

合成例２
［５−（３−ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンの合成］
５−（３−ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンを以下の合成スキームに従って合成した。

アルゴン雰囲気下、合成例１で調製した５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレン１０．１ｇをフラスコに仕込み、脱水エーテル４００ｍＬを加えた。反応溶液を−４０℃まで冷却し、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液２２ｍＬを加え、０℃まで昇温し、１時間攪拌した。反応溶液を−６０℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル１４．４ｇの脱水エーテル１０ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温しながら５時間攪拌を続けた。１０％塩酸水溶液１００ｍＬを加え、１時間攪拌した。水層を除去し、分離した有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、ベンゾ［ｃ］フェナントレン−５−ボロン酸５．３７ｇ（収率６０％）を得た。

アルゴン雰囲気下、得られたベンゾ［ｃ］フェナントレン−５−ボロン酸３．２６ｇ、３−ブロモヨードベンゼン２．８３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、トルエン４０ｍＬ及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、分離した有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１０−（３−ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン３．６４ｇ（９５％）を得た。

実施例１１
化合物１１を以下の合成スキームに従って合成した。

５−ブロモベンゾ［ｃ］フェナントレンの代わりに、合成例２で調製した１０−（３−ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンを用いた他は実施例１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物１１であることを確認した。化合物１１は、分子量６０６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。

実施例１２
化合物１２を以下の合成スキームに従って合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに、公知の方法で合成した１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は実施例１１と同様に合成し、結晶を得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物１２であることを確認した。化合物１２は、分子量６８２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６８２であった。

実施例１３
［有機ＥＬ素子の作製］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの化合物Ａ−１からなる膜（Ａ−１膜）を成膜した。Ａ−１膜の成膜に続けて、このＡ−１膜上に膜厚２０ｎｍの化合物Ａ−２からなる膜（Ａ−２膜）を成膜した。

続けて、Ａ−２膜上に、実施例１で調製した化合物１とアリールアミン誘導体Ｄ−１を４０：２の重量比で膜厚４０ｎｍで成膜し青色系発光層とした。
青色系発光層上に、膜厚２０ｎｍで化合物Ａｌｑを蒸着して、成膜し電子輸送層とした。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。

作製した有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２における駆動時の発光効率、及び初期輝度１０００ｎｉｔ、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。結果を表１に示す。

実施例１４−２４
化合物１の代わりに、表１に記載の化合物をホスト材料として用いた他は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

比較例１
化合物１の代わりに化合物Ｂを用いた他は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

比較例２
化合物１の代わりに化合物Ｃを用いた他は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

比較例３
化合物１の代わりに化合物Ｄを用いた他は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

実施例及び比較例より、本発明の縮合芳香族誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、長寿命、高効率であることが確認された。特に、実施例１３〜２４と比較例３を比較した場合、本発明の縮合芳香環誘導体は、アミノ基を含む化合物Ｄよりも正孔、電子に対する耐性が強く、非常に長寿命な材料であることが分かる。

実施例２５
化合物１３を以下の合成スキームに従って合成した。

（１）２−フェニルアントラセンの合成
アルゴン雰囲気下、フェニルボロン酸１４．５ｇ、２−ブロモアントラセン２５．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ４．６２ｇ、トルエン４００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２００ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。得られた個体をトルエン−ヘキサンを用いて再結晶、洗浄を繰り返し、２−フェニルアントラセン１９．１ｇ（収率７５％）を得た。

（２）９，１０−ジブロモ−２−フェニルアントラセンの合成
２−フェニルアントラセン１９．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬに加熱溶解させ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２９．４ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬ溶液を加え、６０℃で６時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を水１Ｌ中に注いだ。得られた個体をメタノール、水、メタノールで順次洗浄後、トルエン−ヘキサンで再結晶、洗浄を繰り返し、９，１０−ジブロモ−２−フェニルアントラセン２４．８ｇ（収率８０％）を得た。

（３）化合物１３の合成
アルゴン雰囲気下、９，１０−ジブロモ−２−フェニルアントラセン２．０６ｇ、ベンゾ［ｃ］フェナントレン−５−ボロン酸２．５２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、トルエン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をメタノール、水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、黄色結晶４．５９ｇを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７０６．２７に対し、ｍ／ｅ＝７０６であった。

実施例２６
化合物１４を以下の合成スキームに従って合成した。

（１）４−［ベンゾ［ｃ］フェナントレン−５−イル］フェニルボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、１０−（４−ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン７．６６ｇをフラスコに仕込み、脱水エーテル４００ｍＬを加えた。反応溶液を−４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液１４ｍＬを加え、０℃まで昇温した後、１時間攪拌した。反応溶液を−６０℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル９．４１ｇが溶解した脱水エーテル２０ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温しながら５時間攪拌を続けた。１０％塩酸水溶液１００ｍＬを加え、さらに１時間攪拌した。水層を除去して、分離した有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、４−［ベンゾ［ｃ］フェナントレン−５−イル］フェニルボロン酸４．１８ｇ（収率６０％）を得た。

（２）化合物１４の合成
化合物１３の合成において、ベンゾ［ｃ］フェナントレン−５−ボロン酸の代わりに４−［ベンゾ［ｃ］フェナントレン−５−イル］フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量８５８．３３に対し、ｍ／ｅ＝８５８であった。

実施例２７
化合物１５を以下の合成スキームに従って合成した。

（１）５−（２−アントリル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンの合成
アルゴン雰囲気下、ベンゾ［ｃ］フェナントレン−５−ボロン酸５．９８ｇ、２−ブロモアントラセン５．１４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ０．４６２ｇ、１，２−ジメトキシエタン３０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。得られた個体をトルエン−ヘキサンを用いて再結晶、洗浄を繰り返し、５−（２−アントリル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン６．０７ｇ（収率７５％）を得た。

（２）５−（９，１０−ジブロモアントラセン−２−イル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンの合成
５−（２−アントリル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン６．０７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬに加熱溶解させ、Ｎ−ブロモスクシンイミド５．８７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ溶液を加え、６０℃で６時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を水１Ｌ中に注いだ。得られた個体をメタノール、水、メタノールで順次洗浄後、トルエン−ヘキサンで再結晶、洗浄を繰り返し、５−（９，１０−ジブロモアントラセン−２−イル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン６．７５ｇ（収率８０％）を得た。

（３）化合物１５の合成
アルゴン雰囲気下、５−（９，１０−ジブロモアントラセン−２−イル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン５．６２ｇ、２−ナフタレンボロン酸３．７８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４６２ｇ、トルエン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をメタノール、水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、黄色結晶４．２６ｇを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６５６．２５に対し、ｍ／ｅ＝６５６であった。

実施例２８−３０
化合物１の代わりに、表２に記載の化合物をホストとして用い、アリールアミン誘導体Ｄ−１の代わりに、下記の化合物Ｄ−２をドーパントとして用いた他は、実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。尚、ホストとドーパントの比は４０：２（膜厚比）とした。得られた有機ＥＬ素子について、実施例１３と同様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２における駆動時の素子性能（駆動電圧、発光効率）及び半減寿命を評価した。結果を表２に示す。

実施例３１−３３
化合物１の代わりに、表２に記載の化合物をホストとして用い、アリールアミン誘導体Ｄ−１の代わりに、下記の化合物Ｄ−３をドーパントとして用いた他は、実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。尚、ホストとドーパントの比は４０：２（膜厚比）とした。結果を表２に示す。

比較例４
化合物１の代わりに、化合物Ｂをホストとして用い、アリールアミン誘導体Ｄ−１の代わりに、化合物Ｄ−２をドーパントとして用いた他は、実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。尚、ホストとドーパントの比は４０：２（膜厚比）とした。結果を表２に示す。

本発明の縮合芳香環誘導体は有機ＥＬ素子用材料、特に、発光材料として好適である。
本発明の有機ＥＬ素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

Claims (24)

1. 下記式（１）で表される縮合芳香環誘導体。
   

   

   （式中、
   Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表わす。
   ｐは１〜８の整数、ｑは１〜１１の整数を表す。
   ｐが２以上の場合、複数のＲ_ａはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらに隣接す
   る複数のＲ_ａ同士で環を形成してもよい。
   ｑが２以上の場合、複数のＲ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
   Ｌ_１は単結合、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニレル基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のナフタセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、置換もしくは無置換のテルフェニルイル基、置換もしくは無置換のトリル基、置換もしくは無置換のｐ−ｔ−ブチルフェニル基、置換もしくは無置換のｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、置換もしくは無置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは無置換の４−メチル−１−ナフチル基、置換もしくは無置換の４−メチル−１−アントリル基、置換もしくは無置換の４’−メチルビフェニルイル基及び置換もしくは無置換の４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基から選択されるアリール基から水素原子を１つ除いて得られる２価の基である。
   Ａｒ_１は、アリール基が、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ビフェニルイル基、テルフェニルイル基、ベンゾフェナントリル基から選択される置換もしくは無置換のアリール基、又は核原子数５〜５０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
   但し、Ｌ_１の置換基、Ａｒ_１の置換基、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは置換又は無置換のアミノ基を含
   まない。）
2. 下記式（２）で表される請求項１に記載の縮合芳香環誘導体。
   

   

   （式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ａｒ_１、ｐ及びｑは前記式（１）と同様である。）
3. Ａｒ _１ が、アリール基が、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ビフェニルイル基、テルフェニルイル基、ベンゾフェナントリル基から選択される置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基であり、
   Ｒ _ａ 及びＲ _ｂ が、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニルアリール基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニルアリール基である請求項１又は２に記載の縮合芳香環誘導体。
4. Ａｒ_１がフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、又は４−メチル−１−アントリル基から選択される置換もしくは無置換のアリール基である請求項１〜３のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
5. 下記式（３）で表される請求項１に記載の縮合芳香環誘導体。
   

   

   （式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは前記式（１）と同様である。
   Ｒ_ｃはそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、又は置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表わす。
   ｒは１〜４の整数を表す。
   ｒが２以上の場合、複数のＲ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらに隣接する複数のＲ_ｃ同士で環を形成してもよい。
   Ａｒ_２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。
   但し、Ａｒ_２の置換基及びＲ_ｃは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）
6. Ｒ _ａ 、Ｒ _ｂ 及びＲ _ｃ が、それぞれ独立に水素原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換又は無置換のジベンゾフラニルアリール基、又は置換又は無置換のジベンゾチオフェニルアリール基である請求項５のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
7. 下記式（４）で表される請求項１に記載の縮合芳香環誘導体。
   

   

   （式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは前記式（１）と同様である。
   Ｒ_ｃ、Ｒ_ｄはそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、又は置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表わす。
   ｒは１〜４の整数、ｓは１〜４の整数を表す。
   ｒが２以上の場合、複数のＲ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
   ｓが２以上の場合、複数のＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
   Ａｒ_２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。
   但し、Ａｒ_２の置換基、Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）
8. Ｒ _ａ 、Ｒ _ｂ 、Ｒ _ｃ 及びＲ _ｄ が、それぞれ独立に水素原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニルアリール基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニルアリール基である請求項７に記載の縮合芳香環誘導体。
9. Ａｒ _２ が置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基である請求項５〜８のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
10. Ａｒ _２ がアリール基が、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ビフェニルイル基、テルフェニルイル基、ベンゾフェナントリル基から選択される置換もしくは無置換のアリール基である請求項５〜９のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
11. Ａｒ_２が置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である請求項５〜８のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
12. 下記式（５）で表される縮合芳香環誘導体。
    

    

    （式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは前記式（１）と同様である。
    Ｒ_ｄはそれぞれ独立に水素原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、又は置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表わす。
    ｓは１〜４の整数を表す。
    ｓが２以上の場合、複数のＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ_３は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環基を表す。
    但し、Ａｒ_３の置換基及びＲ_ｄは置換又は無置換のアミノ基を含まない。）
13. Ｒ _ａ 、Ｒ _ｂ 、Ｒ _ｃ 及びＲ _ｄ が、それぞれ独立に水素原子、置換又は無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換又は無置換のジベンゾフラニルアリール基、又は置換又は無置換のジベンゾチオフェニルアリール基である請求項１２に記載の縮合芳香環誘導体。
14. Ａｒ _３ が無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である請求項１２又は１３に記載の縮合芳香環誘導体。
15. Ａｒ _３ が１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、又は４−メチル−１−アントリル基から選択される置換もしくは無置換のアリール基である請求項１２又は１３に記載の縮合芳香環誘導体。
16. Ａｒ_３が置換もしくは無置換のナフチル基である請求項１２又は１３に記載の縮合芳香環誘導体。
17. 請求項１〜１６のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
18. 発光材料である請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
19. 陽極及び陰極と、
    前記陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む１以上の有機薄膜層を有し、
    前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１〜１６のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
20. 前記発光層が、前記縮合芳香環誘導体を含有する請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
21. 前記縮合芳香環誘導体がホスト材料である請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
22. 前記発光層がさらに蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも一方を含有する請求項１９〜２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
23. 前記蛍光性ドーパントがアリールアミン化合物である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
24. 前記蛍光性ドーパントがスチリルアミン化合物である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

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