JP2005041843A - 非対称置換アントラセン化合物、および該非対称置換アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
発光輝度を向上させる方法として、発光層に、ホスト材料としてトリス(8−キノリノラート)アルミニウム等を使用し、ゲスト化合物(ドーパント)としてクマリン誘導体、ピラン誘導体を使用した有機電界発光素子が提案されている[非特許文献2参照]。また、発光層の材料として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照)。さらには、発光層のゲスト化合物として、アントラセン誘導体を使用した有機電界発光素子も提案されている(例えば、特許文献3、特許文献4参照)。
しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度、発光寿命を有しているとは言いがたく、現在では、さらなる高輝度化、長寿命化が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913(1987) J.Appl.Phys.,65,3610(1989)
<2>:一対の電極間に、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<3>:一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物を含有する層が、発光層である<2>記載の有機電界発光素子、
<4>:一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である<2>記載の有機電界発光素子、
<5>:一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する<2>、<3>および<4>に記載の有機電界発光素子、
<6>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<2>〜<5>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
本発明の非対称置換アントラセン化合物は一般式(1)で表される化合物である。
一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物において、X1〜X22はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜20の置換または未置換のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜16の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜16の置換または未置換のアリールオキシ基を表す。
また、X1〜X22の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。
X1〜X22のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。
X1〜X22の置換または未置換のアミノ基としては、例えば、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−n−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−n−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec-ブチルアミノ基、N−tert-ブチルアミノ基、N−n−ペンチルアミノ基、N−シクロペンチルアミノ基、N−n−ヘキシルアミノ基、N−シクロヘキシルアミノ基、N−ベンジルアミノ基、N−フェネチルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N−(1−ナフチル)アミノ基、N−(2−ナフチル)アミノ基、N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−(3−フェニルフェニル)アミノ基、N−(2−フェニルフェニル)アミノ基、N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(2−メチルフェニル)アミノ基、N−(2−アントラニル)アミノ基、N−(9−アントラニル)アミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジ−n−プロピルアミノ基、N,N−ジ−イソプロピルアミノ基、N,N−ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−イソブチルアミノ基、N,N−ジ−sec-ブチルアミノ基、N,N−ジ−n−ペンチルアミノ基、N,N−ジシクロペンチルアミノ基、N,N−ジシクロヘキシルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基、N,N−ジフェネチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−メチル−N−n−プロピルアミノ基、N−メチル−N−イソプロピルアミノ基、N−メチル−N−n−ブチルアミノ基、N−メチル−N−tert-ブチルアミノ基、N−メチル−N−シクロペンチルアミノ基、N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−メチル−N−フェネチルアミノ基、N−エチル−N−tert-ブチルアミノ基、N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−エチル−N−ベンジルアミノ基、N−イソプロピル−N−シクロペンチルアミノ基、N−イソプロピル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−イソプロピル−N−ベンジルアミノ基、N−tert-ブチルーN−シクロヘキシルアミノ基、N−tert-ブチル−N−ベンジルアミノ基、N−シクロペンチル−N−ベンジルアミノ基、N−シクロヘキシル−N−ベンジルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ基を挙げることができる。
X1〜X22のエステル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、1−ナフチルオキシカルボニル基、2−ナフチルオキシカルボニル基、
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオキシ基、2−ナフチルカルボニルオキシ基を挙げることができる。
X1〜X22のアルキルカルボニル基としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、n−ヘプチルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基、n−ノニルカルボニル基、n−デシルカルボニル基を挙げることができる。
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
4−n−デシルオキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などの置換基を有していてもよいアラルキル基を挙げることができる。
X1〜X22の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、フルオレニル基、4−キノリル基、5−ピリジル基、4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、2−ピリミジル基、4−ピリミジン基、5−ピリミジル基、2−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾチオフェニル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec −ブチルフェニル基、2−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル基、4−n−オクタデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、
5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、
2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルオキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、
4−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、2−イソプロペニルフェニル基、4−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)フェニル基、4−クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェニル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−オクチルフェニル)フェニル基、
4−メトキシメチルフェニル基、4−エトキシメチルフェニル基、4−n−ブチルオキシメチルフェニル基、3−メトキシメチルフェニル基、4−(2’−メトキシエチル)フェニル基、4−(2’−エトキシエチルオキシ)フェニル基、4−(2’−n−ブチルオキシエチルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4−アリルオキシフェニル基、3−アリルオキシフェニル基、4−(4’−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−アリルオキシ−1−ナフチル基、
4−アリルオキシメチルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフェニル基、2−エチルカルボニルフェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチルカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセチル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル基、
4−アセチルオキシフェニル基、3−アセチルオキシフェニル基、2−アセチルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシフェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オクチルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4−アセチルオキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、5−アセチルオキシ−1−ナフチル基、6−エチルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−アセチルオキシ−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルオキシフェニル基、4−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、6−ベンジルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
4−フェニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
4−ベンジルチオフェニル基、3−ベンジルチオフェニル基、2−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニル基、3−フェニルチオフェニル基、2−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(3’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチオ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、
4−(N−メチルアミノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジルアミノ)フェニル基、4−(N−フェニルアミノ)フェニル基、2−(N−フェニルアミノ)フェニル基、
4−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、6−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシ−1−ナフチル基、8−ヒドロキシ−1−ナフチル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチル基、1−ヒドロキシ−2−ナフチル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチル基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基、4−シアノ−1−ナフチル基、6−シアノ−2−ナフチル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
1.9−フェニル−10−(9’−フェナントリル)アントラセン
2.9−(4’−メチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
3.9−(3’−メチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
4.9−(2’−メチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
5.9−(4’−エチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
6.9−(3’−エチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
7.9−(2’−エチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
8.9−(4’−イソプロピルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセ
ン
9.9−(3’−イソプロピルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセ
ン
10.9−(4’−tert-ブチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラ
セン
11.9−(3’−tert-ブチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラ
セン
12.9−(4’−メトキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
13.9−(3’−メトキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
14.9−(2’−メトキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
15.9−(3’−エトキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
16.9−(2’−エトキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
17.9−(4’−メチルチオフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセ
ン
18.9−(3’−トリフルオロメチルオキシフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
19.9−(3’−トリフルオロメチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)ア
ントラセン
20.9−(2’−クロロフェニル)−10−(9”−フェンナトリル)アントラセン
21.9−(3’−クロロフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
22.9−(4’−クロロフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
23.9−(4’−フルオロフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
24.9−(3’−フルオロフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
25.9−(2’−フルオロフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
26.9−(3’−アセチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
27.9−(3’,5’−ジメチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アント
ラセン
28.9−(2’,4’−ジメチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アント
ラセン
29.9−(3’,5’−ジメトキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アン
トラセン
30.9−(2’,4’−ジメトキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アン
トラセン
31.9−(3’−フルオロ−4’−メチルフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
32.9−(4’−フルオロ−3’−メチルフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
33.9−(2’−フルオロ−4’−メチルフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
34.9−(4’−ビニルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
35.9−(3’,4’,5’−トリメトキシフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
36.9−(4’−N,N−ジメチルアミノフェニル)−10−(9”−フェンナントリ
ル)アントラセン
37.9−(4’−N,N−ジエチルアミノフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
38.9−(4’−N,N−ジイソプロピルアミノフェニル)−10−(9”−フェナン
トリル)アントラセン
39.9−(4’−シクロヘキシルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アント
ラセン
40.9−(4’−シクロペンチルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アント
ラセン
41.9−(4’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
42.9−(3’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
43.9−(2’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
44.9−(4’−フェニル−3’−フルオロフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
45.9−(4’−フェノキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセ
ン
46.9−(3’−フェノキシフェニル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセ
ン
47.9−〔4’−(1”−メチル−1”−フェニルエチル)フェニル〕−10−
(9”’−フェナントリル)アントラセン
48.9−(1’−ナフチル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
49.9−(2’−ナフチル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
50.9−(4’−フェニル−1’−ナフチル)−10−(9”−フェナントリル)アン
トラセン
51.9−(9’H−フルオレン−2’−イル)−10−(9”−フェナントリル)アン
トラセン
52.9−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)−10−(9” −フェナントリル)アントラセン
53.9−(9’,9’−ジエチル−9’H−フルオレン−2’−イル)−10−(9”
−フェナントリル)アントラセン
54.9−(9’,9’−ジシクロヘキシル−9’H−フルオレン−2’−イル)−10
−(9”−フェナントリル)アントラセン
55.9−(9’,9’−ジフェニル−9’H−フルオレン−2’−イル)−10−
(9”−フェントリル)アントラセン
56.9−(9’,9’−ジシクロペンチル−9’H−フルオレン−2’−イル)−10
−(9”−フェナントリル)アントラセン
57.9−(7’−tert-ブチル―9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−
イル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
58.9−(7’−tert-ブチル―9’,9’−ジエチル−9’H−フルオレン−2’−
イル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
59.9−(7’−tert-ブチル―9’,9’−ジシクロヘキシル−9’H−フルオレン
−2’−イル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
60.9−(7’−tert-ブチル―9’,9’−ジフェニル−9’H−フルオレン−
2’−イル)−10−(9”−フェントリル)アントラセン
61.9−(7’−tert-ブチル―9’,9’−ジシクロペンチル−9’H−フルオレン
−2’−イル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
62.1,9−ジフェニル−10−(9’−フェナントリル)アントラセン
63.2,9−ジフェニル−10−(9’−フェナントリル)アントラセン
64.4,9−ジフェニル−10−(9’−フェナントリル)アントラセン
65.2,3,9−トリフェニル−10−(9’−フェナントリル)アントラセン
66.2,3−ジフェニル−9−(4’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナン
トリル)アントラセン
67.2,3−ジフェニル−9−(4’−シクロヘキシルフェニル)−10−(9”−
フェナントリル)アントラセン
68.2,3−ジフェニル−9−(4’−tert-ブチルフェニル)−10−(9”−フェ
ナントリル)アントラセン
69.2−メチル−9−フェニル−10−(9’−フェナントリル)アントラセン
70.2−メチル−9−(4’−イソプロピルフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
71.2−メチル−9−(4’−N,N−ジメチルアミノフェニル)−10−(9”−
フェナントリル)アントラセン
72.2−エチル−9−(3’−トリフルオロメチルオキシ)−10−(9”−フェナン
トリル)アントラセン
73.2−n−プロピル−9−(3’−クロロフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
74.2−イソプロピル−9−(2’−エトキシフェニル)−10−(9”−フェナント
リル)アントラセン
75.2−tert-ブチル−9―フェニル−10−(9’−フェナントリル)アントラセン
76.2−tert-ブチル−9−(4’−メチルフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
77.2−tert-ブチル−9−(4’−シクロヘキシルフェニル)−10−(9”−フェ
ナントリル)アントラセン
78.2−tert-ブチル−9−(4’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナント
リル)アントラセン
79.2−tert-ブチル−9−(3’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナント
リル)アントラセン
80.2−tert-ブチル−9−(9’H−フルオレン−2’−イル)−10−(9”−
フェナントリル)アントラセン
81.2−tert-ブチル−9−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イ
ル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
82.3−tert-ブチル−9−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イ
ル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
83.2−tert-ブチル−9−(9’,9’−ジシクロヘキシル−9’H−フルオレン−
2’−イル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
84.3−tert-ブチル−9−(9’,9’−ジシクロヘキシル−9’H−フルオレン−
2’−イル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
85.3−tert-ブチル−9−(9’,9’−ジフェニル−9’H−フルオレン−2’−
イル)−10−(9”−フェナントリル)アントラセン
86.2−シクロヘキシル−9−(4’−メトキシフェニル)−10−(9”−フェナン
トリル)アントラセン
87.3−シクロヘキシル−9−(4’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナン
トリル)アントラセン
88.2−シクロヘキシル−9−(4’−シクロペンチルフェニル)−10−(9”−
フェナントリル)アントラセン
89.3−シクロヘキシル−9−(3’,5’−ジフェニルフェニル)−10−(9”−
フェナントリル)アントラセン
90.2−シクロペンチル−9−(3’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナント
リル)アントラセン
91.2−シクロプロピル−9−(2’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナン
トリル)アントラセン
92.3−フェニル−9−(4’−フェニルフェニル)−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
93.2−フェニル−9−(4’−シクロヘキシルフェニル)−10−(9”−フェナン
トリル)アントラセン
94.3−(1’−ナフチル)−9−フェニル−10−(9”−フェナントリル)アント
ラセン
95.2―(4’−メトキシフェニル)−9−フェニル−10−(9”−フェナントリ
ル)アントラセン
96.2−(4’−フェニルフェニル)−9−(3”−フェニルフェニル)−10−
(9” ’−フェナントリル)アントラセン
97.2−(4’−シクロヘキシルフェニル)−9−(3”,5”−ジシクロヘキシル
フェニル)−10−(9” ’−フェナントリル)アントラセン
98.9−(4’−フェニルフェニル)−10−(2”−フェニル−9”−フェナントリ
ル)アントラセン
99.9−フェニル−10−(1’−フェニル―9’−フェナントリル)アントラセン
100.9−(3’,4’,5’−トリメチルフェニル)−10−(2”−メチル−9”
−フェナントリル)アントラセン
101.9−(4’−シクヘキシルフェニル)−10−(1”−メチル−9”−フェナン
トリル)アントラセン
102.9−(4’−シクロペンチルフェニル)−10−(2”−フェニル−9”−フェ
ナントリル)アントラセン
103.2−tert-ブチル−9−(3’−フェニルフェニル)−10−(2”−メチル−
9”−フェナントリル)アントラセン
104.3−シクロヘキシル−9−(3’,5’−ジフェニルフェニル)−10−
(2’−シクロヘキシル−9”−フェナントリル)アントラセン
本発明の一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物は例えば、以下に示す工程により製造することができる。
一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物の製造(化4)
すなわち、一般式(A)で表されるボロン酸誘導体と一般式(B)で表されるハロゲン化アントラセン誘導体をパラジウム触媒[例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン]の存在下に反応させることにより製造することができる。
尚、一般式(B)で表される化合物は、例えば、以下の工程(化5)により製造することができる。
すなわち、一般式(C)で表されるハロゲン化アントラセン誘導体と、一般式(D)で表されるフェニルボロン酸誘導体をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム〕、および塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン)の存在下に反応させ、一般式(E)で表される化合物を製造した後、一般式(E)で表される化合物にハロゲン化剤(たとえば、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド)を作用させ、一般式(B)で表されるハロゲン化アントラセン誘導体を製造することができる。
また、一般式(A)で表されるボロン酸誘導体は、例えば、下記の工程(化6)に従い製造することができる。
すなわち、一般式(F)で表されるフェナントレン誘導体にマグネシウムまたは、n−ブチルリチウムを作用させ、その後、ホウ酸トリアルキル(例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル)を作用させ、さらに酸で加水分解することにより製造することができる。
次に本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および/または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物は、正孔注入輸送層および/または発光層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[N,N−ジ(4”−メチルフェニル)アミノ]フェニル〕シクロヘキサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−N,N−ビス〔4”、4”’−ビス[N’,N’−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]ビフェニル−4−イル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジアミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジアミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチルフェニル]アミノ〕フェニル−2,2’:5’,2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス〔N,N−ビス(4”’−tert−ブチルビフェニル−4””−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物の含有量は、好ましくは、0.1重量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9重量%、さらに好ましくは3〜97重量%である。
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができ、また、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ホスト材料として、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。
一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物をホスト材料として含有する。
一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物(ゲスト材料)と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物の含有率は、好ましくは、99.9〜80重量%であり、より好ましくは、99〜90重量%である。
ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
また、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
ホスト材料を複数併用する場合、本発明の一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物のホスト材料全体に占める割合は、好ましくは、99〜10重量%であり、より好ましくは90〜20重量%である。
電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および/または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法)を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、10-5Torr程度以下の真空下で、50〜500℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒(ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒)、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50重量%、好ましくは、1〜30重量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%、好ましくは、10〜99重量%となるように使用する。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油)に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
[1]:10−ブロモ−9−フェニルアントラセンの製造
9−フェニルアントラセン25.4g(0.10mol)をテトラヒドロフラン300mlに溶解し、この溶液に、N−ブロモスクシンイミド19.6g(0.11mol)を添加した。その後、30℃で2時間攪拌し、テトラヒドロフランを減圧下に留去し、残渣にメタノールを添加し、加熱攪拌を行い、粗結晶29.8gを得た。さらに、粗結晶をトルエン200mlに加熱溶解し、加熱下に不溶物をろ別した後、ろ液を冷却し、25.7gの10−ブロモ−9−フェニルアントラセンを得た。
[2]:9−フェナントリルボロン酸の製造
削状マグネシウム3.0g、1,2−ジブロモエタン2滴およびテトラヒドロフラン10mlよりなる混合物を60〜70℃に加熱し、この混合物に、9−ブロモフェナントレン25.0gおよびテトラヒドロフラン200mlよりなる混合物を、同温度で2時間かけて滴下した。同温度で2時間攪拌し、その後、反応混合物を−50〜―40℃に冷却した。ホウ酸トリメチル13.1gおよびテトラヒドロフラン100mlよりなる混合物を30分間かけて滴下し、さらに同温度で2時間攪拌した。その後、反応混合物を室温に昇温し、5%硫酸水溶液100mlを添加し、1時間室温で攪拌した。その後、水層を分離し、テトラヒドロフランを減圧下に留去し、残渣をトルエンスラッジして9−フェナントリルボロン酸12.5gを無色結晶として得た。
[3]:例示化合物1の製造
9−フェナントリルボロン酸4.90g(22mmol)、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)、炭酸ナトリウム4.66g、トルエン12gおよび水24gよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム170mgを添加し、80℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、生成した固体をろ別した。該固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエンから2回再結晶し、目的とする例示化合物1の化合物を無色の結晶として3.1gを得た。さらにこの化合物を410℃、2×10-4Paで昇華精製した。
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(4’−イソプロピルフェニル)アントラセン8.25g(22mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物8の化合物を無色の結晶として3.2g得た。さらにこの化合物を400℃、2×10-4Paで昇華精製した。
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(4’−メトキシフェニル)アントラセン7.99g(22mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物12の化合物を無色の結晶として3.6g得た。さらにこの化合物を400℃、3×10-4Paで昇華精製した。
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(3’,5’−ジメチルフェニル)アントラセン7.94g(22mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物27の化合物を無色の結晶として3.8g得た。さらにこの化合物を410℃、2×10-4Paで昇華精製した。
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(4’−シクロヘキシルフェニル)アントラセン9.13g(22mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物39の化合物を無色の結晶として3.8g得た。さらにこの化合物を440℃、2×10-4Paで昇華精製した。
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(3’−フェニルフェニル)アントラセン9.00g(22mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物42の化合物を無色の結晶として4.1g得た。さらにこの化合物を420℃、3×10-4Paで昇華精製した。
[1]:10−ブロモ−9−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)アントラセンの製造:
9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸75g、2−ブロモアントラセン68g、炭酸ナトリウム30g、トルエン240gおよび水120gよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2.6gを添加し、80℃に加熱し、同温度で8時間反応させた。その後、トルエン層を分液し、水洗した後、トルエンを減圧下に留去し、残渣をヘキサンで熱スラッジし、9−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)アントラセン92gを得た。
次に9−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)アントラセン40gおよびテトラヒドロフラン450gよりなる混合物にN−ブロモスクシンイミド22.7gを添加し、30℃で6時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、メタノール130mlを添加し、80℃まで昇温した後、室温に冷却して生成した固体をろ別した。得られた固体をトルエンから再結晶し、目的とする10−ブロモ−9−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)アントラセン38.7gを得た。
[2]:例示化合物52の製造
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)アントラセン9.88g(22mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物52の化合物を無色の結晶として4.6g得た。さらにこの化合物を440℃、2×10-4Paで昇華精製した。
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(9’,9’−ジシクロヘキシル−9’H−フルオレン−2’−イル)アントラセン12.87gを使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物54の化合物を無色の結晶として5.1g得た。さらにこの化合物を450℃、3×10-4Paで昇華精製した。
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、9−ブロモ−10−フェニル−2−tert-ブチルアントラセン8.56g(22mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物75の化合物を無色の結晶として3.8g得た。さらにこの化合物を410℃、3×10-4Paで昇華精製した。
実施例1の[3]において、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用する代わりに、2−tert-ブチル−9−ブロモ−10−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)アントラセンと3−tert-ブチル−9−ブロモ−10−(9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)アントラセンの混合物11.11g(22mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物81の化合物と例示化合物82の化合物の混合物を無色の結晶として4.4g得た。さらにこの化合物を450℃、3×10-4Paで昇華精製した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチルアミノ)−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物1の化合物および4,4’−ビス〔2”−(4”’−N,N−ジフェニルアミノフェニル)ビニル〕ビフェニルをそれぞれ蒸着速度2.0nm/sec、0.02〜0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着し発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで15nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は5.5Vであり、輝度980cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2300時間であった。
比較例1:
実施例11において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)ビフェニルを使用した以外は実施例11に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
比較例2:
実施例11において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、9,10−ジフェニルアントラセンを使用した以外は実施例11に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
比較例3:
実施例11において、発光層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、9,10−ビス(3’,5’−ジフェニルフェニル)アントラセンを使用した以外は、実施例11に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)−1,1’−ビフェニルと例示化合物12の化合物をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.4V、輝度940cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は2200時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ〕、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、、第2正孔注入輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物54の化合物を0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.7V、輝度930cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2100時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物42の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.9V、輝度990cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2500時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物75を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物39の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.8V、輝度920cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2400時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物1の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10-6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、98mA/cm2の電流が流れた。輝度860cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減時間500時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、実施例10で製造した例示化合物81の化合物と例示化合物82の化合物の混合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10-6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、85mA/cm2の電流が流れた。輝度960cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は650時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (6)
- 一対の電極間に、一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物を含有する層が、発光層である請求項2記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される非対称置換アントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項2記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項2、3または4に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項2〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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