JP5539728B2 - ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
有機EL素子の進歩は目覚しく、また、有機EL素子は、低印加電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能等の特徴を有するため、広汎な用途への適用が期待されている。
発光材料としては、例えば、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られている。これらの発光材料により、青色から赤色までの可視領域の発光が得られる。
また、共役系高分子としてポリフェニレンビニレン(PPV)を用いた有機EL素子が知られている。この素子ではPPVを塗工して単層に成膜して発光を確認している。
また、特許文献1には有機層として9,10−ジ−(2−ナフチル)アントラセン誘導体を含む層が使用されている。
1.下記式(1)で表される縮合芳香環誘導体。
pは1〜13の整数を表し、qは1〜8の整数を表す。
pが2以上の場合、複数のRaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
qが2以上の場合、複数のRbはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L1は単結合又は置換もしくは無置換の2価の連結基である。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のヘテロアリール基を表す。)
2.下記式(2)で表される1に記載の縮合芳香環誘導体。
3.L1が単結合であり、Ar1が置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基である1又は2に記載の縮合芳香環誘導体。
4.Ar1が置換もしくは無置換の核炭素数10〜20のアリール基である3に記載の縮合芳香環誘導体。
5.L1が単結合であり、Ar1が下記式(3)で表される置換基である1又は2に記載の縮合芳香環誘導体。
Ar2は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基を表す。
rは1〜4の整数を表す。
rが2以上の場合、複数のRcはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらに隣接する複数のRc同士で環を形成してもよい。)
6.L1が下記式(4)で表される連結基であり、Ar1が下記式(3)で表される置換基である1又は2に記載の縮合芳香環誘導体。
Ar2は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基を表す。
rは1〜4の整数を表す。
rが2以上の場合、複数のRcはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらに隣接する複数のRc同士で環を形成してもよい。)
sは1〜4の整数を表す。
sが2以上の場合、複数のRdはそれぞれ同一でも異なってもよく、さらに隣接する複数のRd同士で環を形成してもよい。)
7.Ar2が置換もしくは無置換の核炭素数10〜20の縮合芳香族環基である5又は6に記載の縮合芳香環誘導体。
8.L1が下記式(4)で表される連結基であり、Ar1が置換もしくは無置換の核炭素数10〜20の縮合芳香族環基である1又は2に記載の縮合芳香環誘導体。
sは1〜4の整数を表す。
sが2以上の場合、複数のRdはそれぞれ同一でも異なってもよく、さらに隣接する複数のRd同士で環を形成してもよい。)
9.Ar1が、置換もしくは無置換のナフチル基である8に記載の縮合芳香環誘導体。
10.1〜9のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
11.発光材料である10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
12.陽極及び陰極と、
前記陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む1以上の有機薄膜層を有し、
前記有機薄膜層の少なくとも1層が、1〜9のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
13.前記発光層が、前記縮合芳香環誘導体を含有する12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
14.前記縮合芳香環誘導体がホスト材料である13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
15.前記発光層がさらに蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも一方を含有する12〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
16.前記蛍光性ドーパントがアリールアミン化合物である15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
17.前記蛍光性ドーパントがスチリルアミン化合物である15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の縮合芳香環誘導体を使用した有機EL素子は、長寿命及び高効率であり、低電圧駆動が可能である。
本発明の縮合芳香環誘導体は、下記式(1)で表される化合物である。
pは1〜13の整数を表し、qは1〜8の整数を表す。pは、1〜2の整数であることが好ましく、qは1〜2の整数であることが好ましい。
pが2以上の場合、複数のRaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
qが2以上の場合、複数のRbはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L1は単結合又は置換もしくは無置換の2価の連結基である。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のヘテロアリール基である。)
Raの結合位置は、ベンゾクリセン骨格が有する14の結合位置のいずれでもよく、Rbの結合位置は、アントラセン骨格が有する10の結合位置のいずれでもよい。但し、Ra及びRbの結合位置とL1の結合位置は重複せず、また、Rbの結合位置とAr1の結合位置とも重複しない。
上記式(1)における、「置換もしくは無置換の」と記載されている上記基が置換されている場合にそれらの基が有する置換基は、後記するRa及びRbが表す置換基の例と同様の基が挙げられる。以下、式(2)〜(4)においても同様である。
Ar2は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基を表す。
rは1〜4の整数を表す。
rが2以上の場合、複数のRcはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらに隣接する複数のRc同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。)
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−テルフェニル−4−イル基、p−テルフェニル−3−イル基、p−テルフェニル−2−イル基、m−テルフェニル−4−イル基、m−テルフェニル−3−イル基、m−テルフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−テルフェニル4−イル基、フェニル−1−ナフチル基、フェニル−2−ナフチル基、ナフチル−1−ナフチル基、ナフチル−2−ナフチル基
sは1〜4の整数を表す。
sが2以上の場合、複数のRdはそれぞれ同一でも異なってもよく、さらに隣接する複数のRd同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。)
(i)L1が単結合であり、Ar1が置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基
(ii)L1が単結合であり、Ar1が式(3)で表される置換基
(iii)L1が式(4)で表される連結基であり、Ar1が式(3)で表される置換基
(iv)L1が式(4)で表される連結基であり、Ar1が置換もしくは無置換の核炭素数10〜20の縮合芳香族環基
(1)下記文献を参考にしてベンゾ[g]クリセンを合成し、合成したベンゾ[g]クリセンをハロゲン化してハロゲン化ベンゾ[g]クリセンを調製し、さらにアントラセン環を有するボロン酸と反応させる。
(2)下記文献を参考にしてベンゾ[g]クリセンを合成し、合成したベンゾ[g]クリセンをヒドロホウ素化してベンゾ[g]クリセンボロン酸を調製し、さらにアントラセン環を有するハロゲン化物と反応させる。
「Synthesis 2001, No.6, 841-844」
「J. Org. Chem. 2005, 70, 3511-3517」
「Journal of the American Chemical Society, 96:14, July 10, 1974, 4617-4622」
「Journal of the American Chemical Society, Jan, 1942, Vol.64, 69-72」
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられる。
本発明において、発光層は実質的に本発明の化合物及び上記ドーパントからなることが好ましい。
尚、有機薄膜層に占める本発明の化合物の含有量は、好ましくは30〜100モル%である。
有機EL素子は、通常基板上に作製し、基板は有機EL素子を支持する。平滑な基板を用いるのが好ましい。この基板を通して光を取り出すときは、基板は透光性であり、波長400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上であるものが望ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパッタリング法等で形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmである。
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能;電子と正孔を再結合させ、これを発光につなげる機能
また樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
下記式(i)で表される非対称アントラセン。
Ar002は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)の芳香族基である。
X001〜X003は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。
a、b及びcは、それぞれ0〜4の整数である。
nは1〜3の整数である。また、nが2以上の場合、複数の繰り返し単位(式中の[ ])内の基は、同じでも異なっていてもよい。)
上記式(i)において、「置換もしくは無置換の」と記載されている上記基が置換されている場合にそれらの基が有する置換基は、前記式(1)におけるRa及びRbが表す置換基の例と同様の基が挙げられる。以下の化合物においても同様である。
m及びnは、それぞれ1〜4の整数である。
ただし、m=n=1でかつAr003とAr004のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ar003とAr004は同一ではなく、m又はnが2〜4の整数の場合にはmとnは異なる整数である。
R001〜R010は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。)
L001及びL002は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L001又はAr005は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L002又はAr006は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。ただし、n+tが偶数の時、Ar005,Ar006,L001,L002は下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ar005≠Ar006及び/又はL001≠L002(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar005=Ar006かつL001=L002の時
(2−1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2) m=sかつn=tの時、
(2−2−1) L001及びL002、又はピレンが、それぞれAr005及びAr006上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2) L001及びL002、又はピレンが、Ar005及びAr006上の同じ結合位置で結合している場合、L001及びL002又はAr005及びAr006のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
Ar007及びAr008は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)の芳香族環基である。
R011〜R020は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50(好ましくは5〜20)のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8)のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ar007、Ar008、R019及びR020は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式(iv)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
a及びbは、それぞれ1〜5の整数を示し、それらが2以上の場合、R021同士又はR022同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、また、R021同士又はR022同士が結合して環を形成していてもよいし、R023とR024,R025とR026,R027とR028,R029とR030がたがいに結合して環を形成していてもよい。
L003は単結合、−O−,−S−,−N(R)−(Rはアルキル基又は置換してもよいアリール基である)、アルキレン基又はアリーレン基を示す。)
c,d,e及びfは、それぞれ1〜5の整数を示し、それらが2以上の場合、R031同士,R032同士,R036同士又はR037同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またR031同士,R032同士,R033同士又はR037同士が結合して環を形成していてもよいし、R033とR034,R038とR039がたがいに結合して環を形成していてもよい。
L004は単結合、−O−,−S−,−N(R)−(Rはアルキル基又は置換してもよいアリール基である)、アルキレン基又はアリーレン基を示す。)
A014〜A016はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアリール基である。
R041〜R043は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、炭素数5〜18のアリールオキシ基、炭素数7〜18のアラルキルオキシ基、炭素数5〜16のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜6のエステル基又はハロゲン原子を示し、A011〜A016のうち少なくとも1つは3環以上の縮合芳香族環を有する基である。)
R053及びR054は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表わし、nが2以上の場合、異なるフルオレン基に結合するR053同士、R054同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するR053及びR054は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar011及びAr012は、ベンゼン環の合計が3個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基又はベンゼン環と複素環の合計が3個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ar011及びAr012は、同じであっても異なっていてもよい。)
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は2−フェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
ここで、炭素数が6〜20(好ましくは6〜14)の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
ここで、核炭素数が5〜40のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
Ar111は上記アリール基の対応するq価の基が好ましく、さらにAr111が2価のときは下記式(C),(D)で示される基が好ましく、式(D)で示される基がより好ましい。
発光層の膜厚は、好ましくは5〜50(好ましくは5〜20)nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50(好ましくは10〜30、より好ましくは10〜20)nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
ここで置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基の具体例としては、前記芳香族アミン誘導体と同様のものがあげられる。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。
電子輸送層は5nm〜5μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
Ar311は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜14)のヘテロアリール基であり、Ar311’は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜14)のヘテロアリーレン基であり、Ar312は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜14)のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜12、より好ましくは1〜8)のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜12、より好ましくは1〜8)のアルコキシ基である。ただし、Ar311及びAr312のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60(好ましくは10〜30、より好ましくは10〜20)の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜14)のモノヘテロ縮合環基である。
L311、L312及びL313は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜14)のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R及びR311は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜14)のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜12、より好ましくは1〜8)のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜12、より好ましくは1〜8)のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)で表される含窒素複素環誘導体。
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40(好ましくは3〜30、より好ましくは3〜24)の含窒素複素環であり、L314は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜14)のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ar321は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar322は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜14)のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜60(好ましくは3〜20、より好ましくは3〜14)のヘテロアリール基である。)で表される含窒素複素環誘導体。
式(K)の配位子を形成する環A301及びA302の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−t−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−t−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビス(アセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。
また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
絶縁層に用いる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
まず、透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10−7〜10−3Torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃で適宜選択することが好ましい。
そして、最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。陰極は蒸着法、スパッタリングにより形成できる。下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
以上の有機EL素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
[実施例]
[10−ブロモベンゾ[g]クリセンの合成]
合成例1で調製したベンゾ[g]クリセン5.21g及びN,N−ジメチルホルムアミド50mLをフラスコに仕込み、N−ブロモスクシンイミド4.00gが溶解したN,N−ジメチルホルムアミド10mL溶液を加えた。80℃で8時間加熱攪拌し、室温まで冷却した後、反応溶液を水200mL中に注いだ。析出した固体を濾取し、水、メタノールで洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、10−ブロモベンゾ[g]クリセン5.87g(収率88%)を得た。
[ベンゾ[g]クリセン−10−ボロン酸の合成]
アルゴン雰囲気下、合成例2で調製した10−ブロモベンゾ[g]クリセン5.87gをフラスコに仕込み、脱水エーテル100mLを加えた。反応溶液を−40℃まで冷却し、1.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液11mLを加え、0℃まで昇温した後、1時間攪拌した。反応溶液を−60℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル7.72gが溶解した脱水エーテル10mL溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌を続けた。10%塩酸水溶液50mLを加え、さらに1時間攪拌した。水層を除去して、分離した有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、ベンゾ[g]クリセン−10−ボロン酸3.18g(収率60%)を得た。
アルゴン雰囲気下、フェニルボロン酸14.5g、2−ブロモアントラセン25.7g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)4.62g、トルエン400mL、2M炭酸ナトリウム水溶液200mLを仕込み、8時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。得られた固体をトルエン−ヘキサンを用いて再結晶、洗浄を繰り返し、2−フェニルアントラセン19.1g(収率75%)を得た。
2−フェニルアントラセン19.1gをN,N−ジメチルホルムアミド200mLに加熱溶解させ、N−ブロモスクシンイミド29.4gのN,N−ジメチルホルムアミド20mL溶液を加え、60℃で6時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を水1L中に注いだ。得られた固体をメタノール、水、メタノールで順次洗浄後、トルエン−ヘキサンで再結晶、洗浄を繰り返し、9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセン24.8g(収率80%)を得た。
アルゴン雰囲気下、9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセン2.06g、ベンゾ[g]クリセン−10−ボロン酸2.98g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.231g、トルエン40mL、2M炭酸ナトリウム水溶液20mLを仕込み、8時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。得られた結晶をメタノール、水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、黄色結晶3.02gを得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物11であり、分子量806.30に対し、m/e=806であることが確認された。
アルゴン雰囲気下、合成例4と同様の方法で調製した10−(4−ブロモフェニル)ベンゾ[g]クリセン8.64gをフラスコに仕込み、脱水エーテル400mLを加えた。反応溶液を−40℃まで冷却し、1.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液14mLを加え、0℃まで昇温した後、1時間攪拌した。反応溶液を−60℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル9.41gが溶解した脱水エーテル20mL溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌を続けた。10%塩酸水溶液100mLを加え、さらに1時間攪拌した。水層を除去して、分離した有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、4−[ベンゾ[g]クリセン−10−イル]フェニルボロン酸4.78g(収率60%)を得た。
化合物11の合成において、ベンゾ[g]クリセン−10−ボロン酸の代わりに4−[ベンゾ[g]クリセン−10−イル]フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物12であり、分子量958.36に対し、m/e=958であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、ベンゾ[g]クリセン−10−ボロン酸7.08g、2−ブロモアントラセン5.14g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.462g、1,2−ジメトキシエタン30mL、2M炭酸ナトリウム水溶液15mLを仕込み、8時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。得られた固体をトルエン−ヘキサンを用いて再結晶、洗浄を繰り返し、10−(2−アントリル)ベンゾ[g]クリセン6.81g(収率75%)を得た。
10−(2−アントリル)ベンゾ[g]クリセン6.81gをN,N−ジメチルホルムアミド100mLに加熱溶解させ、N−ブロモスクシンイミド5.87gのN,N−ジメチルホルムアミド10mL溶液を加え、60℃で6時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を水1L中に注いだ。得られた固体をメタノール、水、メタノールで順次洗浄後、トルエン−ヘキサンで再結晶、洗浄を繰り返し、10−(9,10−ジブロモアントラセン−2−イル)ベンゾ[g]クリセン7.35g(収率80%)を得た。
アルゴン雰囲気下、10−(9,10−ジブロモアントラセン−2−イル)ベンゾ[g]クリセン6.12g、2−ナフタレンボロン酸3.78g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.462g、1,2−ジメトキシエタン40mL、2M炭酸ナトリウム水溶液20mLを仕込み、8時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をメタノール、水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、黄色結晶4.59gを得た。得られた結晶は、マススペクトル分析の結果、化合物13であり、分子量706.27に対し、m/e=706であることを確認した。
[有機EL素子の作製]
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして膜厚60nmの化合物A−1からなる膜(A−1膜)を成膜した。A−1膜の成膜に続けて、このA−1膜上に膜厚20nmの化合物A−2からなる膜(A−2膜)を成膜した。
青色系発光層上に、膜厚20nmで化合物Alqを蒸着し成膜し電子輸送層とした。この後、LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を作製した。
化合物1の代わりに化合物2を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物3を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物4を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物5を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物6を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物7を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物8を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物9を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
化合物1の代わりに化合物10を用いた他は実施例14と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの化合物A−1を成膜した。A−1膜の成膜に続けて、このA−1膜上に膜厚20nmのA−2を成膜した。
さらに、このA−2膜上に膜厚40nmで実施例11で調製した化合物11と下記構造の化合物D−2を40:2の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚20nmで下記構造のAlqを蒸着により成膜した。この後、LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を形成した。
化合物11の代わりに化合物12を用いた他は実施例24と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
化合物11の代わりに化合物13を用いた他は実施例24と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
D−2の代わりにD−3を用いた他は実施例25と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
D−2の代わりにD−3を用いた他は実施例26と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
化合物11の代わりに化合物Bを用いた他は実施例24と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
本発明の有機EL素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、PDA、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (22)
- 下記式(1)で表される縮合芳香環誘導体。
pは1〜13の整数を表し、qは1〜8の整数を表す。
pが2以上の場合、複数のRaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
qが2以上の場合、複数のRbはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L1は単結合又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリーレン基である。
Ar1は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のヘテロアリール基を表す。) - 前記L1が、単結合又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜20のアリーレン基である、請求項1又は2に記載の縮合芳香環誘導体。
- 前記L1が、単結合、又は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のナフタセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、置換もしくは無置換のテルフェニルイル基、置換もしくは無置換のトリル基、置換もしくは無置換のp−t−ブチルフェニル基、置換もしくは無置換のp−(2−フェニルプロピル)フェニル基、置換もしくは無置換の3−メチル−2−ナフチル基、置換もしくは無置換の4−メチル−1−ナフチル基、置換もしくは無置換の4−メチル−1−アントリル基、置換もしくは無置換の4’−メチルビフェニルイル基、置換もしくは無置換の4”−t−ブチル−p−テルフェニル4−イル基、置換もしくは無置換のフェニル−1−ナフチル基、置換もしくは無置換のフェニル−2−ナフチル基、置換もしくは無置換のナフチル−1−ナフチル基、又は置換もしくは無置換のナフチル−2−ナフチル基から選択されるアリール基から水素原子を1つ除いて得られる2価の基である、請求項1〜3のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
- 前記Ra、Rbが、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数0〜20のアミノ基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリルアリール基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である、請求項1〜4のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
- 前記Ar1が、置換もしくは無置換の核炭素数6〜22のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数5〜20のヘテロアリール基である、請求項1〜5のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
- 前記Ar1が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のナフタセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のビフェニルイル基、置換もしくは無置換のテルフェニルイル基、置換もしくは無置換のトリル基、置換もしくは無置換のp−t−ブチルフェニル基、置換もしくは無置換のp−(2−フェニルプロピル)フェニル基、置換もしくは無置換の3−メチル−2−ナフチル基、置換もしくは無置換の4−メチル−1−ナフチル基、置換もしくは無置換の4−メチル−1−アントリル基、置換もしくは無置換の4’−メチルビフェニルイル基、置換もしくは無置換の4”−t−ブチル−p−テルフェニル4−イル基、置換もしくは無置換のフェニル−1−ナフチル基、置換もしくは無置換のフェニル−2−ナフチル基、置換もしくは無置換のナフチル−1−ナフチル基、置換もしくは無置換のナフチル−2−ナフチル基、又は置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基であるか、あるいは、置換もしくは無置換のフラン環、置換もしくは無置換のチオフェン環、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環から誘導される1価の基である、請求項1〜6のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
- L1が単結合であり、Ar1が置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基である請求項1〜5のいずれかに記載の縮合芳香環誘導体。
- Ar1が置換もしくは無置換の核炭素数10〜20の縮合芳香族環基である請求項8に記載の縮合芳香環誘導体。
- Ar2が置換もしくは無置換の核炭素数10〜20の縮合芳香族環基である請求項10又は11に記載の縮合芳香環誘導体。
- Ar1が、置換もしくは無置換のナフチル基である請求項13に記載の縮合芳香環誘導体。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の縮合芳香環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 発光材料である請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極及び陰極と、
前記陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む1以上の有機薄膜層を有し、
前記有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜14のいずれか1項に記載の縮合芳香環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層が、前記縮合芳香環誘導体を含有する請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記縮合芳香環誘導体がホスト材料である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がさらに蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも一方を含有する請求項17〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記蛍光性ドーパントがアリールアミン化合物である請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記蛍光性ドーパントがスチリルアミン化合物である請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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