JP5399920B2 - 縮合芳香族誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な、新規な縮合芳香族誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより発光材料が発光する原理を利用した自発光素子である。
有機ＥＬ素子の進歩は目覚しく、また、有機ＥＬ素子は、低印加電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能等の特徴を有するため、広汎な用途への適用が期待されている。

有機ＥＬ素子で使用される発光材料は、素子の発する光の色や発光寿命に大きな影響を与えるため、従来から積極的に研究されている。
発光材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られている。これらの発光材料により、青色から赤色までの可視領域の発光が得られる。

また、りん光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーを発光に用いることが検討されている。例えば、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機ＥＬ素子が、高い発光効率を示すことが知られている。
また、共役系高分子としてポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を用いた有機ＥＬ素子が知られている。この素子ではＰＰＶを塗工して単層に成膜して発光を確認している。

また、特許文献１には有機ＥＬ素子用材料としてアントラセン誘導体が使用されている。
特許文献２にはトリフェニル基を有する化合物が有機ＥＬ素子用材料として使用されている。
特許文献３にはアミノアントリル誘導基置換化合物が有機ＥＬ素子用材料として使用されている。
特開２００４−５９５３５号公報 特開２００４−１３９９５７号公報 特開２００６−１５１８４４号公報

本発明は、有機ＥＬ素子用材料として好適な有機材料を提供することを目的とする。

本発明者は、アントラセン構造とトリフェニレン構造を有する特定の縮合芳香族誘導体が、有機ＥＬ素子の長寿命化、高効率化及び低電圧化に有効であることを見出し、本発明を完成させた。

本発明によれば、以下の縮合芳香族誘導体等が提供される。
１．下記式（１）で表される縮合芳香族誘導体。
（式（１）において、Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ水素原子又は置換基を表し、ｐは１〜８の整数、ｑは１〜１１の整数を表す。ｐ又はｑが２以上の場合、Ｒ_ａ又はＲ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらにＲ_ａは隣接する置換基同士で環を形成してもよい。Ｌ_１は単結合又は、置換もしくは無置換の２価の連結基を表す。Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。ただし、トリフェニレン基がアントラセン骨格の９位又は１０位に結合しており、Ｌ_１が単結合であり、かつ、Ｒ_ａの少なくとも１つが水素原子ではない場合、Ａｒ_１はトリフェニレニル基ではない。また、Ｌ_１及びＡｒ_１の置換基、並びにＲ_ａ及びＲ_ｂはアミノ基を含まない。）
２．下記式（１）で表される１に記載の縮合芳香族誘導体。
（式（１）において、Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ水素原子又は置換基を表し、ｐは１〜８の整数、ｑは１〜１１の整数を表す。ｐ又はｑが２以上の場合、Ｒ_ａ又はＲ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらにＲ_ａは隣接する置換基同士で環を形成してもよい。Ｌ_１は単結合又は、置換もしくは無置換の２価の連結基を表す。Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。ただし、Ｌ_１が単結合であり、かつ、Ｒ_ａの少なくとも１つが水素原子ではない場合、Ａｒ_１はトリフェニレニル基ではない。また、Ｌ_１及びＡｒ_１の置換基、並びにＲ_ａ及びＲ_ｂはアミノ基を含まない。）
３．下記式（２）で表される１又は２に記載の縮合芳香族誘導体。
（式（２）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ａｒ_２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。ただし、Ｒ_ａの少なくとも１つが水素原子でない場合、Ａｒ_２はトリフェニレニルではない。
４．前記式（２）のＡｒ_２が、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環である３に記載の縮合芳香族誘導体。
５．下記式（３）で表される１又は２に記載の縮合芳香族誘導体。
（式（３）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ｒ_ｃは水素原子又は置換基を表し、ｒは１〜４の整数を表す。ｒが２以上の場合、Ｒ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。）
６．前記式（３）のＡｒ_３が、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環である５に記載の縮合芳香族誘導体。
７．下記式（４）で表される１又は２に記載の縮合芳香族誘導体。
（式（４）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは、それぞれ水素原子又は置換基を表し、ｒ及びｓは、それぞれ１〜４の整数を表す。ｒ又はｓがそれぞれ２以上の場合、Ｒ_ｃ又はＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_４は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。）
８．前記式（４）のＡｒ_４が、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環である７に記載の縮合芳香族誘導体。
９．下記式（５）で表される１又は２に記載の縮合芳香族誘導体。
（式（５）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ｒ_ｄは水素原子又は置換基を表し、ｓは１〜４の整数を表す。ｓが２以上の場合、Ｒ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_５は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基を表す。）
１０．前記式（５）のＡｒ_５が、置換又は無置換のナフチル基である９に記載の縮合芳香族誘導体。
１１．１〜１０のいずれか一項に記載の縮合芳香族誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
１２．発光材料である１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス用発光材料。
１３．陽極及び陰極と、前記陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む１以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、１〜１０のいずれかに記載の縮合芳香族誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記発光層が、前記縮合芳香族環誘導体を含有する１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記発光層が、前記縮合芳香環誘導体をホスト材料として含有する１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記発光層が、さらに蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも一方を含有する１３〜１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１７．前記蛍光性ドーパントが、アリールアミン化合物である１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１８．前記蛍光性ドーパントが、スチリルアミン化合物である１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

本発明によれば、有機ＥＬ素子用材料として好適な縮合芳香族誘導体が得られる。
本発明の縮合芳香族誘導体を使用した有機ＥＬ素子は、長寿命及び高効率であり、低電圧駆動が可能である。

本発明の一実施形態である有機ＥＬ素子の概略断面図である。

以下、本発明の縮合芳香環誘導体を具体的に説明する。
本発明の縮合芳香環誘導体は、下記式（１）で表される化合物である。
（式（１）において、Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ水素原子又は置換基を表し、ｐは１〜８の整数、ｑは１〜１１の整数を表す。ｐ又はｑが２以上の場合、Ｒ_ａ又はＲ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらにＲ_ａは隣接する置換基同士で環を形成してもよい。Ｌ_１は単結合又は、置換もしくは無置換の２価の連結基を表す。Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。ただし、トリフェニレン基がアントラセン骨格の９位又は１０位に結合しており、Ｌ_１が単結合であり、かつ、Ｒ_ａの少なくとも１つが水素原子ではない場合、Ａｒ_１はトリフェニレニル基ではない。また、Ｌ_１及びＡｒ_１の置換基、並びにＲ_ａ及びＲ_ｂはアミノ基を含まない。）

本発明の縮合芳香族誘導体は下記式（１）で表されるものが好ましい。
（式（１）において、Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ水素原子又は置換基を表し、ｐは１〜８の整数、ｑは１〜１１の整数を表す。ｐ又はｑが２以上の場合、Ｒ_ａ又はＲ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらにＲ_ａは隣接する置換基同士で環を形成してもよい。Ｌ_１は単結合又は、置換もしくは無置換の２価の連結基を表す。Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。ただし、Ｌ_１が単結合であり、かつ、Ｒ_ａの少なくとも１つが水素原子ではない場合、Ａｒ_１はトリフェニレニル基ではない。また、Ｌ_１及びＡｒ_１の置換基、並びにＲ_ａ及びＲ_ｂはアミノ基を含まない。）

尚、式（１）においてＬ_１の結合位置は、アントラセン環の有する１０の結合位置、トリフェニレン環が有する１２の結合位置のうち、いずれであってもよい。
同様に、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ及びＡｒ_１の結合位置はＬ_１の結合位置を除いた結合位置のいずれであってもよい。

Ｒ_ａ及びＲ_ｂが表す置換基の例としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルニル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、置換又は無置換のアリール基（好ましくは炭素数６〜６０、より好ましくは炭素数６〜３０、特に好ましくは炭素数６〜１４であり、例えばフェニル、ナフチル、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。アリール基の置換基としては、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは６〜１４、例えばフェニル、ナフチル、フェナントリルが挙げられる。）や、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、イミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基等）が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。）、置換又は無置換のカルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、置換又は無置換のウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。）、置換又は無置換のリン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。

上記のなかで、アルキル基、アルケニル基、アリール基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリルアリール基、ジベンゾフラニルアリール基、ジベンゾチオフェニルアリール基が好ましい。

Ｌ_１が表す、置換又は無置換の２価の連結基としては、例えば、置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリーレンが挙げられる。具体的には、下記のアリール基から水素原子をさらに１つ除いて得られる２価の基が挙げられる。
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基。

上記のうち、置換又は無置換フェニレン基、特に、フェニレン基が好ましい。
尚、上記のアリーレン基や単結合を、２つ以上組み合わせた２価の基でもよい。

Ａｒ_１が示す、置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基が挙げられる。

また、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は後述する置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換された、核炭素数６〜５０のアリール基でもよい。
このような基としては、ナフチル置換フェニル基、フェナントリル置換フェニル基等のアリール置換フェニル基、フェニル置換ナフチル基、ビナフチル基等のアリール置換ナフチル基、ジベンゾフラニル置換フェニル基等が挙げられる。
このなかでも、下記式で表されるアリール置換フェニル基が好ましい。
（式中、Ｒ_ｃは水素原子又は置換基を表し、ｒは１〜４の整数を表す。ｒが２以上の場合、Ｒ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。）
尚、Ａｒ_３が示す、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の例は、上述した式（１）のＡｒ_１の例と同様である。Ｒ_ｃが示す置換基の例は上述した式（１）のＲ_ａの例と同様である。

Ａｒ_１が示す、置換又は無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基が挙げられる。

ｐは１〜８の整数、ｑは１〜１１の整数を表す。ｐが２以上の場合、複数あるＲ_ａはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。同様にｑが２以上の場合、Ｒ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、Ｒ_ａは隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。

尚、式（１）において、Ｌ_１が単結合であり、かつ、Ｒ_ａの少なくとも１つが水素原子ではない場合、Ａｒ_１がトリフェニレニル基であるものは、本発明の縮合芳香族誘導体ではない。また、Ｌ_１及びＡｒ_１の置換基、並びにＲ_ａ及びＲ_ｂはアミノ基を含まない。

本発明の縮合芳香族誘導体は下記式（２）で表されるものが好ましい。
（式（２）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、式（１）と同様である。Ａｒ_２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基を表す。ただし、Ｒ_ａの少なくとも１つが水素原子でない場合、Ａｒ_２はトリフェニレニルではない。）
尚、Ａｒ_２が示す、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の例は、上述した式（１）のＡｒ_１の例と同様である。

式（２）において、特に、Ａｒ_２が、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環であるものが好ましい。具体的には、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントラセニル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基等が挙げられる。

また、下記式（３）で表されるものも好ましい。
（式（３）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ｒ_ｃは水素原子又は置換基を表し、ｒは１〜４の整数を表す。ｒが２以上の場合、Ｒ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。）
尚、Ａｒ_３が示す、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例は、上述した式（１）のＡｒ_１の例と同様である。Ｒ_ｃが示す置換基の例は上述した式（１）のＲ_ａの例と同様である。

式（３）においても、特に、Ａｒ_３が、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環であるものが好ましい。具体例は上記式（２）と同様である。

また、下記式（４）で表されるものも好ましい。
（式（４）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは、それぞれ水素原子又は置換基を表し、ｒ及びｓは、それぞれ１〜４の整数を表す。ｒ又はｓがそれぞれ２以上の場合、Ｒ_ｃ又はＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_４は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。）
尚、Ａｒ_４が示す、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基及び置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例は、上述した式（１）のＡｒ_１の例と同様である。Ｒ_ｃ及びＲ_ｄが示す置換基の例は上述した式（１）のＲ_ａの例と同様である。

式（４）においても、特に、Ａｒ_４が、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環であるものが好ましい。具体例は上記式（２）と同様である。

また、下記式（５）で表されるものも好ましい。
（式（５）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ｒ_ｄは水素原子又は置換基を表し、ｓは１〜４の整数を表す。ｓが２以上の場合、Ｒ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_５は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基を表す。）
尚、Ｒ_ｄが示す置換基の例は上述した式（１）のＲ_ａの例と同様である。

Ａｒ_５が示す、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基の例としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基が挙げられる。
特に、Ａｒ_５としては、置換又は無置換のナフチル基が好ましい。置換基としては、上記式（１）とＲ_ａと同様なものが挙げられる。なかでも１−ナフチル基、２−ナフチル基が好ましい。

本発明の縮合芳香環誘導体の具体例を以下に示す。

本発明の縮合芳香族誘導体は、例えば、オルトターフェニル誘導体を環化させることにより合成することができる。合成の具体例は実施例にて説明する。

本発明の縮合芳香族誘導体（以下、本発明の化合物ということがある。）は、有機ＥＬ素子用材料、特に、その発光材料として好適に使用できる。尚、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、本発明の縮合芳香族誘導体を含有しているか、又は実質的に本発明の縮合芳香族誘導体からなる。

本発明の有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極と、陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む１以上の有機薄膜層とを有し、有機薄膜層の少なくとも一層が、上述した本発明の化合物を含有する。

本発明の有機ＥＬ素子の代表的な構成として、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられる。

図１に（８）の構成を示す。この有機ＥＬ素子は、陽極１０及び陰極２０と、その間に挟持されている、正孔注入層３０、正孔輸送層３２、発光層３４、電子注入層３６からなる。正孔注入層３０、正孔輸送層３２、発光層３４、電子注入層３６が、複数の有機薄膜層に相当する。これら有機薄膜層３０，３２，３４，３６の少なくとも一層が、本発明の化合物を含有する。

本発明の有機ＥＬ素子において、本発明の化合物は、上記のどの有機薄膜層に用いられてもよいが、発光層に使用することが好ましい。本発明の化合物は、各有機薄膜層において、単独で使用してもよく、他の化合物と混合して使用してもよい。本発明の素子では、発光層が、ホスト材料として本発明の化合物を含有し、蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも１つを含有することが好ましい。
本発明において、発光層は実質的に本発明の化合物及び上記ドーパントからなることが好ましい。
尚、有機薄膜層に占める本発明の化合物の含有量は、好ましくは３０〜１００モル％である。

以下有機ＥＬ素子の各部材について説明する。
有機ＥＬ素子は、通常基板上に作製し、基板は有機ＥＬ素子を支持する。平滑な基板を用いるのが好ましい。この基板を通して光を取り出すときは、基板は透光性であり、波長４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。

陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入し、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウムと酸化亜鉛の混合物（ＩＺＯ）、ＩＴＯと酸化セリウムの混合物（ＩＴＣＯ）、ＩＺＯと酸化セリウムの混合物（ＩＺＣＯ）、酸化インジウムと酸化セリウムの混合物（ＩＣＯ）、酸化亜鉛と酸化アルミニウムの混合物（ＡＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパッタリング法等で形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍである。

発光層は、以下の機能を有する。
（ｉ）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
（ｉｉ）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（ｉｉｉ）発光機能；電子と正孔を再結合させ、これを発光につなげる機能

発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物を沈着して形成した膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物を固体化して形成した膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。

本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層に、本発明の発光材料（ホスト）と、りん光性ドーパント及び蛍光性ドーパントの少なくとも一方を含有していることが好ましい。また、本発明の化合物を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。

りん光性ドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。りん光性化合物は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は２−フェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体、２−（２−チエニル）ピリジン誘導体、２−（１−ナフチル）ピリジン誘導体、２−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。

このような金属錯体の具体例は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されず、要求される発光色、素子性能、使用するホスト化合物により適切な錯体が選ばれる。

りん光性ドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％であり、１〜３０質量％が好ましい。りん光性化合物の含有量が０．１質量％未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されない恐れがあり、７０質量％を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する恐れがある。

蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて化合物を選択することが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がさらに好ましい。また、アミン化合物ではない縮合多環芳香族化合物も好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
蛍光性ドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％であり、１〜３０質量％が好ましい。

スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（Ａ）で表されるものが好ましい。

（式中、Ａｒ^１０１はｐ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベニル基、ジスチリルアリール基の対応するｐ価の基であり、Ａｒ^１０２及びＡｒ^１０３はそれぞれ炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^１０１、Ａｒ^１０２及びＡｒ^１０３は置換されていてもよい。Ａｒ^１０１〜Ａｒ^１０３のいずれか一つはスチリル基で置換されている。さらに好ましくはＡｒ^１０２又はＡｒ^１０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。ｐは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。）
ここで、炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。

アリールアミン化合物及びアリールジアミン化合物としては、下記式（Ｂ）で表されるものが好ましい。

（式中、Ａｒ^１１１はｑ価の置換もしくは無置換の核炭素数５〜４０の芳香族基であり、Ａｒ^１１２，Ａｒ^１１３はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数５〜４０のアリール基である。ｑは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。）
ここで、核炭素数が５〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
Ａｒ^１１１は上記のｑ価の基が好ましく、さらにＡｒ^１１１が２価のときは下記式（Ｃ），（Ｄ）で示される基が好ましく、式（Ｄ）で示される基がより好ましい。

（式（Ｃ）において、ｒは１〜３の整数である。）

尚、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核炭素数５〜４０のアリール基、核炭素数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核炭素数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。

正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層及び正孔輸送層の材料としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０^４〜１０^６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０^−４ｃｍ^２／Ｖ・秒以上であれば好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。

正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下記式で表される芳香族アミン誘導体が使用できる。
Ａｒ^２１１〜Ａｒ^２１３及びＡｒ^２２１〜Ａｒ^２２３はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ａｒ^２０３〜Ａｒ^２０８はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。ａ〜ｃ及びｐ〜ｒはそれぞれ０〜３の整数である。Ａｒ^２０３とＡｒ^２０４、Ａｒ^２０５とＡｒ^２０６、Ａｒ^２０７とＡｒ^２０８はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
尚、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例は、上述した式（１）のＡｒ_１と同様である。

さらに、正孔注入層及び正孔輸送層に、下記式で表される化合物が使用できる。
Ａｒ^２３１〜Ａｒ^２３４はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。ｘは０〜５の整数である。Ａｒ^２３２とＡｒ^２３３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
尚、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例は、上述した式（１）のＡｒ_１と同様である。

さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。

正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。

また２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）や、トリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を用いることが好ましい。

この他に下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。
式中、Ｒ^２０１〜Ｒ^２０６はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の複素環基のいずれかを示す。Ｒ^２０１とＲ^２０２、Ｒ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２０５とＲ^２０６、Ｒ^２０１とＲ^２０６、Ｒ^２０２とＲ^２０３、又はＲ^２０４とＲ^２０５は縮合環を形成してもよい。

さらに、下記式の化合物も用いることができる。
Ｒ^２１１〜Ｒ^２１６は置換基であり、好ましくはそれぞれシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。

また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用することができる。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。

有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０^−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。

電子注入層及び電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。また付着改善層は、特に陰極との付着が良い材料からなる電子注入層の一種である。
電子輸送層は５ｎｍ〜５μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０^４〜１０^６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が１０^−５ｃｍ^２／Ｖｓ以上であることが好ましい。

電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウムを挙げることができる。

オキサジアゾール誘導体としては、以下の式で表される電子伝達化合物が挙げられる。

（式中、Ａｒ^３０１、Ａｒ^３０２、Ａｒ^３０３、Ａｒ^３０５、Ａｒ^３０６、及びＡｒ^３０９はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示す。またＡｒ^３０４、Ａｒ^３０７、Ａｒ^３０８はそれぞれ置換又は無置換のアリーレン基を示す。）

ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレ基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。

上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
（Ｍｅはメチル基、ｔＢｕはｔブチル基を示す。）

さらに、電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料として、下記式（Ｅ）〜（Ｊ）で表されるものも用いることができる。

（式（Ｅ）及び（Ｆ）中、Ａ^３１１〜Ａ^３１３は、それぞれ窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ^３１１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ^３１１’は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ^３１２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ^３１１及びＡｒ^３１２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ^３１１、Ｌ^３１２及びＬ^３１３は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ及びＲ^３１１は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）で表される含窒素複素環誘導体。

ＨＡｒ−Ｌ^３１４−Ａｒ^３２１−Ａｒ^３２２ （Ｇ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ^３１４は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい原子数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ^３２１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^３２２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は置換基を有していてもよい原子数３〜６０のヘテロアリール基である。）で表される含窒素複素環誘導体。

（式中、Ｘ^３０１及びＹ^３０１は、それぞれ炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０４は、それぞれ、水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基又はシアノ基である。これらの基は置換されていてもよい。また、隣接した基が置換若しくは無置換の縮合環を形成してもよい。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。

（式中、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２８及びＺ^３２２は、それぞれ、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ^３０２、Ｙ^３０２及びＺ^３２１は、それぞれ、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ^３２１とＺ^３２２は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎ又は（３−ｎ）が２以上の場合、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２８、Ｘ^３０２、Ｙ^３０２、Ｚ^３２２及びＺ^３２１は同一でも異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ^３０２、Ｙ^３０２及びＲ^３２２がメチル基でＲ^３２８が水素原子又は置換ボリル基の化合物、及びｎが３でＺ^３２１がメチル基の化合物を含まない。）で表されるボラン誘導体。

［式中、Ｑ^３０１及びＱ^３０２は、それぞれ、下記式（Ｋ）で示される配位子を表し、Ｌ^３１５は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−ＯＲ（Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ^３０３（Ｑ^３０４）（Ｑ^３０３及びＱ^３０４は、Ｑ^３０１及びＱ^３０２と同じ）で示される配位子を表す。］で表されるガリウム錯体。

［式中、環Ａ^３０１及びＡ^３０２は、それぞれ置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。］

この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きい。
式（Ｋ）の配位子を形成する環Ａ^３０１及びＡ^３０２の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビス（アセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。

有機ＥＬ素子の好ましい形態では、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、希土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。

また、具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましくは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。このような層により、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。電子注入層が絶縁性薄膜であれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。

絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができ好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏ、Ｎａ_２Ｓ、Ｎａ_２Ｓｅ及びＮａ_２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ_２、ＢａＦ_２、ＳｒＦ_２、ＭｇＦ_２及びＢｅＦ_２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。

また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物は、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。

陰極としては、仕事関数の小さい（例えば、４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ_２Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。

陰極はこれらの電極物質から蒸着やスパッタリング等により作製できる。
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。

一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入してもよい。
絶縁層に用いる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。

有機ＥＬ素子を作製する方法については、例えば上記の材料及び方法により、陽極から、必要な層を順次形成し、最後に陰極を形成すればよい。また、陰極から陽極へ、逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。

以下、透光性基板上に、陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例について説明する。
まず、透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０^−７〜１０^−３Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃で適宜選択することが好ましい。

次に、正孔注入層上に発光層を設ける。発光層の形成も、真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により、発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中から選択することができる。

次に、発光層上に電子注入層を設ける。この場合にも正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
そして、最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。陰極は蒸着法、スパッタリングにより形成できる。下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
以上の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。

有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。本発明の化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは本発明の化合物を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
［実施例］

以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する。
合成例１
下記の反応により、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニレニル（中間体Ａ）を合成した。

（Ａ−１） ３−メトキシ［１，１’：２’，１’’］テルフェニルの合成
アルゴン雰囲気下、３−ブロモアニソール１８．７ｇ、２−ビフェニルボロン酸２３．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２．３１ｇをフラスコに仕込み、ＤＭＥ３４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１７０ｍＬを加え、８時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の３−メトキシ［１，１’：２’，１’’］テルフェニル２３．４ｇ（収率９０％）を得た。

（Ａ−２） ２−メトキシトリフェニレンの合成
３−メトキシ［１，１’：２’，１’’］テルフェニル２３．４ｇ、塩化鉄（ＩＩＩ）１４６ｇ、塩化メチレン２００ｍＬをフラスコに仕込み、アルゴンで脱気しながら１時間撹拌した。反応溶液をろ過し、過剰のアセトンで洗浄した。得られた固体を熱トルエンに溶解させ、不溶物をろ別後、冷却晶結させた。得られた結晶をろ取し、２−メトキシトリフェニレン１３．９ｇ（収率６０％）を得た。

（Ａ−３） ２−ヒドロキシトリフェニレンの合成
アルゴン雰囲気下、２−メトキシトリフェニレン１３．９ｇを仕込み、塩化メチレン３００ｍＬを加えた。反応溶液を−７８℃まで冷却し、１Ｍボロンボロントリブロミドの塩化メチレン溶液５４ｍＬを滴下した。反応溶液を室温まで昇温させながら５時間撹拌を続けた。反応溶液に水１００ｍＬを加え、ろ過した。得られた個体を水、メタノールで洗浄し、２−ヒドロキシトリフェニレン１２．５ｇ（収率９５％）を得た。

（Ａ−４） 中間体Ａの合成
アルゴン雰囲気下、２−ヒドロキシトリフェニレン１２．５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．９３ｇをフラスコに仕込み、塩化メチレン２００ｍＬを加え、−７８℃まで冷却した。２，６−ジメチルピリジン８．２２ｇを加えた後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１７．３ｇを滴下した。室温まで昇温させながら５時間撹拌を続けた。析出した固体をろ取し、水、メタノールで洗浄した後、乾燥させ、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニレニル（中間体Ａ）１７．３ｇ（収率９０％）を得た。

合成例２ ［２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレン（中間体Ｂ）の合成］
下記の反応により、上記合成例１で得た中間体Ａから２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレン（中間体Ｂ）を合成した。

（Ｂ−１） トリフェニレン−２−ボロン酸ピナコールエステルの合成
アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニレニル３７．６ｇ、ビス（ピナコラート）ジボロン２７．９ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体２．４５ｇ、１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン１．６６ｇ、酢酸カリウム２９．４ｇを仕込み、無水ジオキサン６００ｍＬを加え、８時間加熱還流撹拌を行った。室温まで冷却後、反応溶液に水３００ｍＬを加え、トルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを除去し、溶媒を減圧留去させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、トリフェニレン−２−ボロン酸ピナコールエステル１４．１ｇ（収率４０％）を得た。

（Ｂ−２） 中間体Ｂの合成
アルゴン雰囲気下、トリフェニレン−２−ボロン酸ピナコールエステル３．５４ｇ、３−ブロモヨードベンゼン２．８３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、トルエン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ ３．６４ｇ（９５％）を得た。

合成例３ ［２−（４−ブロモフェニル）トリフェニレン（中間体Ｃ）の合成］
上記（Ｂ−２）において、３−ブロモヨードベンゼンの代わりに４−ブロモヨードベンゼンを用いた他は、合成例２と同様にして、２−（４−ブロモフェニル）トリフェニレン（中間体Ｃ）を合成した。

合成例４ ［２−メトキシトリフェニレン（中間体Ｄ）の合成］
下記の反応により、２−メトキシトリフェニレン（中間体Ｄ）を合成した。

アルゴン雰囲気下、２−ヨードビフェニル３．８７ｍＬ、トリフルオロメタンスルホン酸４−メトキシ−２−（トリメチルシリル）フェニル１１．５２ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．６３ｇ、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン０．３３ｇ、トルエン２７０ｍＬ、アセトニトリル３０ｍＬをフラスコに仕込み、１１０℃で６時間加熱還流攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、２−メトキシトリフェニレン（中間体Ｄ）の白色結晶１．３４ｇ（収率２３％）を得た。

［縮合芳香族誘導体の合成］
実施例１
下記の反応により、中間体Ａから下記化合物１を合成した。

アルゴン雰囲気下、合成例１で得た中間体Ａ ３．７６ｇ、既知の方法で合成した１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸４．１８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、トルエン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色結晶４．３５ｇを得た。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝５３０であり、合成物が化合物１（分子量５３０．２０）であることが確認できた。

実施例２
下記の反応により、下記化合物２を合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は、実施例１と同様にして合成した。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝６０６であり、合成物が化合物２（分子量６０６．２３）であることが確認できた。

実施例３
下記の反応により、下記化合物３を合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０−［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は、実施例１と同様にして合成した。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝６０６であり、合成物が化合物３（分子量６０６．２３）であることが確認できた。

実施例４
下記の反応により、下記化合物４を合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０−［３−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は、実施例１と同様にして合成した。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝６０６であり、合成物が化合物４（分子量６０６．２３）であることが確認できた。

実施例５
下記の反応により、下記化合物５を合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０−［３−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は、実施例１と同様にして合成した。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝６０６であり、合成物が化合物５（分子量６０６．２３）であることが確認できた。

実施例６
下記の反応により、下記化合物６を合成した。

トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニレニル（中間体Ａ）の代わりに合成例２で合成した中間体Ｂを用いた他は、実施例１と同様にしての方法で合成した。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝６０６であり、合成物が化合物６（分子量６０６．２３）であることが確認できた。

実施例７
下記の反応により、下記化合物７を合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は、実施例６と同様にして合成した。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝６８２であり、合成物が化合物７（分子量６８２．２７）であることが確認できた。

実施例８
下記の反応により、下記化合物８を合成した。

１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに１０−［３−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は、実施例６と同様にして合成した。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝６８２であり、合成物が化合物８（分子量６８２．２７）であることが確認できた。

実施例９
下記の反応により、下記化合物９を合成した。

中間体Ａの代わりに合成例３で合成した中間体Ｃを、１０−（２−ナフチル）アントラセン−９−ボロン酸の代わりに１０−［３−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン−９−ボロン酸を用いた他は、実施例１と同様にして合成した。
マススペクトル分析の結果、ｍ／ｚ＝６８２であり、合成物が化合物９（分子量６８２．２７）であることが確認できた。

［有機ＥＬ素子の作製］
実施例１０
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの下記の化合物Ａ−１を成膜した。Ａ−１膜の成膜に続けて、このＡ−１膜上に膜厚２０ｎｍの下記の化合物Ａ−２を成膜した。
さらに、このＡ−２膜上に膜厚４０ｎｍで本発明の化合物１とスチリルアミン誘導体Ｄ−１を４０：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍで下記の化合物Ａｌｑを蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。

実施例１１−１８
表１に示すように、化合物１の代わりに化合物２−９を用いた他は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

比較例１
化合物１の代わりに下記化合物（Ｂ）を用いた他は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

比較例２
化合物１の代わりに下記化合物（Ｃ）を用いた他は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

上記の各例で作製した有機ＥＬ素子の、１０ｍＡ／ｃｍ^２駆動時の素子性能及び初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２に対する半減寿命（時間）を測定した。結果を表１に示す。

実施例１９ （化合物１０の合成）
下記の反応により、下記化合物１０を合成した。

（１）２−（２−アントリル）トリフェニレンの合成
アルゴン雰囲気下、トリフェニレン−２−ボロン酸ピナコールエステル７．７９ｇ、２−ブロモアントラセン５．１４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４６２ｇ、１，２−ジメトキシエタン３０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。得られた個体をトルエン−ヘキサンを用いて再結晶、洗浄を繰り返し、２−（２−アントリル）トリフェニレン６．０７ｇ（収率７５％）を得た。

（２）２−（９，１０−ジブロモアントラセン−２−イル）トリフェニレンの合成
２−（２−アントリル）トリフェニレン６．０７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬに加熱溶解させ、Ｎ−ブロモスクシンイミド５．８７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ溶液を加え、６０℃で６時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を水１Ｌ中に注いだ。得られた個体をメタノール、水、メタノールで順次洗浄後、トルエン−ヘキサンで再結晶、洗浄を繰り返し、２−（９，１０−ジブロモアントラセン−２−イル）トリフェニレン６．７５ｇ（収率８０％）を得た。

（３）化合物１０の合成
アルゴン雰囲気下、２−（９，１０−ジブロモアントラセン−２−イル）トリフェニレン５．６２ｇ、２−ナフタレンボロン酸３．７８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４６２ｇ、トルエン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をメタノール、水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、黄色結晶４．２６ｇを得た。マススペクトル分析の結果、分子量６５６．２５に対し、ｍ／ｅ＝６５６であり、化合物が目的物であることが確認できた。

実施例２０（化合物１１の合成）
下記の反応により、下記化合物１１を合成した。

化合物１０の合成において、２−ナフタレンボロン酸の代わりに既知の方法で合成した３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、分子量８０８．３１に対しｍ／ｅ＝８０８であり、化合物が目的物であることが確認できた。

［有機ＥＬ素子の作製］
実施例２１
青色系発光層として、膜厚４０ｎｍで本発明の化合物１０と下記構造の化合物Ｄ−２を４０：２の膜厚比で成膜した他は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

実施例２２
青色系発光層として、膜厚４０ｎｍで本発明の化合物１１と化合物Ｄ−２を４０：２の膜厚比で成膜した他は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

実施例２３
化合物Ｄ−２の代わりに下記構造の化合物Ｄ−３を用いた他は、実施例２１と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成した。

実施例２４
化合物Ｄ−２の代わりに化合物Ｄ−３を用いた他は、実施例２２と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成した。

比較例３
化合物Ｄ−１の代わりに化合物Ｄ−２を用いた他は、比較例１と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成した。

上記の各例で作製した有機ＥＬ素子の、１０ｍＡ／ｃｍ^２駆動時の素子性能及び初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２に対する半減寿命（時間）を測定した。結果を表２に示す。

本発明の縮合芳香環誘導体は有機ＥＬ素子用材料、特に、発光材料として好適である。
本発明の有機ＥＬ素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

Claims (20)

1. 下記式（１）で表される縮合芳香族誘導体。
   （式（１）において、
   Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ水素原子又は置換基を表し、
   ｐは１〜８の整数、
   ｑは１〜１１の整数を表す。
   ｐ又はｑが２以上の場合、Ｒ_ａ又はＲ_ｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、さらにＲ_ａは隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
   Ｌ_１は、単結合又は置換もしくは無置換のフェニレン基を表わす。
   Ａｒ_１は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、
   ２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、又は２，７−フェナントロリン−１０−イル基を表し、これらの基は、置換基で置換されていてもよい。
   ただし、Ｌ _１ が単結合であり、かつ、Ｒ_ａの少なくとも１つが水素原子ではない場合、Ａｒ_１はトリフェニレニル基ではない。また、Ｌ_１及びＡｒ_１の置換基、並びにＲ_ａ及びＲ_ｂはアミノ基を含まない。さらに、以下の化合物は除く。
   
2. 前記式（１）のＬ _１ が、単結合である請求項１に記載の縮合芳香族誘導体。
3. 前記式（１）のＡｒ _１ が、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環である請求項２に記載の縮合芳香族誘導体。
4. 前記式（１）のＬ _１ が、置換もしくは無置換のフェニレン基である請求項１に記載の縮合芳香族誘導体。
5. 前記式（１）のＡｒ _１ が、置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である請求項１，２又は４に記載の縮合芳香族誘導体。
6. 前記式（１）のＡｒ _１ が、置換又は無置換のナフチル基である請求項１〜５のいずれか一項に記載の縮合芳香族誘導体。
7. 下記式（３）で表される請求項１に記載の縮合芳香族誘導体。
   （式（３）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ｒ_ｃは水素原子又は置換基を表し、ｒは１〜４の整数を表す。ｒが２以上の場合、Ｒ_ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_３は、前記式（１）のＡｒ _１ と同様である。）
8. 下記式（４）で表される請求項１に記載の縮合芳香族誘導体。
   （式（４）において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、ｐ及びｑは、前記式（１）と同様である。Ｒ_ｃ及びＲ_ｄは、それぞれ水素原子又は置換基を表し、ｒ及びｓは、それぞれ１〜４の整数を表す。ｒ又はｓがそれぞれ２以上の場合、Ｒ_ｃ又はＲ_ｄはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ_４は、前記式（１）のＡｒ _１ と同様である。）
9. 前記式（３）のＡｒ _３ 又は式（４）のＡｒ _４ が、置換又は無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環である請求項７又は８に記載の縮合芳香族誘導体。
10. トリフェニレン基の２位が、アントラセン骨格の１０位と、結合している請求項１〜７のいずれか一項に記載の縮合芳香族誘導体。
11. Ｒａの置換基、Ｒｂの置換基、Ａｒ _１ の置換基及びＬ _１ のフェニレン基の置換基が、それぞれ、アルキル基、アルケニル基、アリール基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリルアリール基、ジベンゾフラニルアリール基、ジベンゾチオフェニルアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、又はシリル基である請求項１〜１０のいずれか一項に記載の縮合芳香族誘導体。
12. Ｒａが水素原子である請求項１〜１１のいずれか一項に記載の縮合芳香族誘導体。
13. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の縮合芳香族誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
14. 発光材料である請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
15. 陽極及び陰極と、
    前記陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む１以上の有機薄膜層を有し、
    前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の縮合芳香族誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
16. 前記発光層が、前記縮合芳香族誘導体を含有する請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
17. 前記発光層が、前記縮合芳香族誘導体をホスト材料として含有する請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
18. 前記発光層が、さらに蛍光性ドーパント及びりん光性ドーパントの少なくとも一方を含有する請求項１５〜１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
19. 前記蛍光性ドーパントが、アリールアミン化合物である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
20. 前記蛍光性ドーパントが、スチリルアミン化合物である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。