ES2310380T3 - Radical o dirradical heterociclicos, sus dimeros, oligomeros, polimeros, compuestos diespiro y policiclos, su utilizacion, material semiconductor organico asi como componente electronico. - Google Patents
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Abstract
Radical heterocíclico y su dímero, o dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro y policiclos, que presentan las estructuras según las siguientes fórmulas: (Ver fórmulas) en las que las estructuras 3 y 4 comprenden uno o más enlaces cíclicos A y/o A1 y/o A2, en las que A, A1, A2 pueden ser sistemas de anillos carbocíclicos, heterocíclicos y/o policíclicos que pueden estar sustituidos o no sustituidos; (Ver fórmulas) en las que A1 y A2 pueden estar presentes individualmente o juntos y A1 y A2 tal como se definen para las estructuras 3 y 4 y T = CR22, CR22R23, N, NR21, O o S; (Ver fórmula) en las que la estructura 7 presenta uno o más compuestos de puente Z y/o Z1 y/o Z2 y Z, Z1 y Z2 pueden seleccionarse el uno independientemente de los otros de entre alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, silililo, alquilsilililo, diazo, disulfuro, heterocicloalquilo, heterciclilo, piperazinilo, éter de dialquilo, poliéter, alquilamina primaria, arilamina y poliamina, arilo y heteroarilo; (Ver fórmulas) en las que en las estructuras 8a - 8c el tamaño de anillo por heterociclo puede variar entre 5 y 7 átomos; en las que X, Y = O, S, N, NR21, P o PR21; R0 - 19, R21, R22 y R23 se han seleccionado cada uno independientemente de los otros de entre, sustituido o no sustituido, arilo, heteroarilo, heterociclilo, diarilamina, diheteroarilamina, dialquilamina, heteroarilalquilamina, arilalquilamina, H, F, cicloalquilo, halogenocicloalquilo, heterocicloalquilo, alquilo, alquenilo, alquinilo, trialquilsililo, triarilsililo, halógeno, estirilo, alcoxi, ariloxi, tioalcoxi, tioariloxi, silililo y trialquilsililalquinilo, ó R0-19, R21, R22 y R23, solos o en combinación, forman parte de un sistema cíclico, (hetero)alifático o (hetero)aromático; con la condición de que las siguientes estructuras estén excluidas: las fórmulas 1, 2, 3 y 4 en las que R0 es hidrógeno; la fórmula 4 en la que Y es NR 21 y R 21 es hidrógeno; estructura 3a (Ver fórmula) con R1 - R4 = H, X = NCH3, Y = NCH3 y R0 = metilo; estructura 3a (Ver fórmula) con X = NCH3, Y = S y R0 = metilo, etilo, butilo, fenilo, 4-tolilo, 4-anisilo, 4-clorofenilo; estructura 1 (Ver fórmula) con X = N 21, Y = NR 22 y R 1,2,21,22 = fenilo, 4-tolilo y/o 4-anisilo, R 0 = fenilo, 4-tolilo o 4-anisilo.
Description
Radical o dirradical heterocíclicos, sus
dímeros, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro y policiclos,
su utilización, material semiconductor orgánico así como componente
electrónico.
La presente invención se refiere a radicales o
dirradicales heterocíclicos, sus dímeros, oligómeros, polímeros,
compuestos diespiro y policiclos, su utilización, materiales
semiconductores orgánicos así como componentes electrónicos.
Es conocido modificar semiconductores orgánicos
por medio de un dopaje con relación a sus características
eléctricas, en particular su conductividad eléctrica, tal como es el
caso también con los semiconductores inorgánicos, tales como los
semiconductores a base de silicio. En este proceso, se consigue un
aumento de la conductividad eléctrica, que inicialmente es
relativamente baja, produciendo portadores de carga en el material
de matriz, así como, según el tipo de dopante utilizado, una
modificación del nivel Fermi del semiconductor. Un dopaje da lugar
a un aumento de la conductividad de capas transportadoras de carga,
disminuyendo las pérdidas óhmicas y produciendo una mejor
transición de los portadores de carga entre los contactos y la capa
orgánica.
Los dopantes inorgánicos utilizados hasta la
actualidad, tales como metales alcalinos o alcalinotérreos (por
ejemplo cesio) o ácidos Lewis (por ejemplo FeCl_{3}) normalmente
adolecen de inconvenientes para los materiales de matriz debido a
sus altos coeficientes de difusión, puesto que la función y
estabilidad de los componentes electrónicos se ven perjudicadas.
Dichos dopantes inorgánicos dan lugar a dificultades también en la
producción, puesto que normalmente presentan una alta presión de
vapor a temperatura ambiente y pueden contaminar las instalaciones
de producción durante los procesos al vacío. Otro inconveniente, en
particular de los metales alcalinos y alcalinotérreos, radica en
que su utilización se dificulta debido a su alta reactividad con el
aire. Además, es conocido liberar los dopantes en el material de
matriz semiconductor a través de reacciones químicas para
proporcionar dopantes. Sin embargo, el potencial de oxidación de
dopantes liberados de esta forma es a menudo insuficiente para
aplicaciones distintas, tal como en particular para diodos luminosos
orgánicos (OLED). Además, la liberación de dopantes produce también
otros compuestos y/o átomos, por ejemplo hidrógeno atómico,
perjudicando las características de la capa dopada o del componente
electrónico correspondiente. Además, los compuestos utilizados como
dopantes frecuentemente no presentan un potencial de ionización lo
suficientemente bajo para la aplicación particular.
Por el documento US 20005/040390, se conocen
compuestos heterocíclicos como dopante para dopar un material
semiconductor orgánico.
El objetivo de la presente invención es
proporcionar nuevos compuestos que pueden utilizarse como
n-dopantes, como capa de inyección o como capa
bloqueador, en los que los compuestos deben presentar también
potenciales de oxidación lo suficientemente bajos para la
preparación de materiales para el transporte de electrones para
diodos luminosos orgánicos, no deben presentar efectos perturbadores
sobre el material de matriz y deben conseguir un aumento eficaz del
número de portadores de cargas en el material de matriz y son de
manejo comparablemente sencillo.
Otros objetivos de la presente invención
consisten en citar posibles empleos de dichos compuestos, en
proporcionar un material semiconductor orgánico y un componente
electrónico u opto-electrónico en los que los
compuestos pueden utilizarse por ejemplo en acumuladores
fotoiniciados.
El primer objetivo se alcanza por medio de
radicales o dirradicales heterocíclicos, sus dímeros, oligómeros,
polímeros, compuestos diespiro y policiclos, citados en la
reivindicación 1. Los objetivos adicionales se alcanzan por medio
de los objetos citados en las reivindicaciones adicionales
independientes, mientras que las formas de realización preferidas
se han reproducido en las reivindicaciones subordinadas.
Preferentemente, los radicales
R_{0-19}, R_{21}, R_{22} y R_{23} pueden ser
arilo sustituido, cuyos sustituyentes son preferentemente radicales
electrodonantes, por ejemplo dialquilamina, julioldiilo,
diarilamina, alquilarilamino, amina diheterocíclica,
diheteroalquilamina, alcoxi, ariloxi, alquilmercaptilo,
arilmercaptilo, alquilo, silililo, halogenoalquilo, cicloalquilo,
halogenocicloalquilo, alquenilo, alquinilo,
trialquilsilililalquinilo o estirilo.
Todos los compuestos reivindicados pueden estar
presentes perfluorados o parcialmente fluorados, en particular
puentes saturados y asas.
Sorprendentemente, se ha hallado que se obtiene
un dopante mucho más fuerte y/o más estable que con los compuestos
donantes previamente conocidos si se utilizan radicales y
dirradicales libres, sus dímeros, oligómeros, compuestos diespiro y
policiclos en forma neutra como n-dopante hacia un
material de matriz semiconductor orgánico. En particular, los
compuestos según la invención, al ser utilizados como
n-dopante, permiten conseguir un aumento sustancial
de la conductividad de las capas transportadoras de cargas y/o una
mejora sustancial de la transición de los portadores de carga entre
los contactos y la capa orgánica en las aplicaciones como componente
electrónico. Los compuestos según la invención pueden utilizarse
ellos mismos también como materiales de transporte. Por tanto, las
relaciones de concentración por ejemplo del radical (o dímero) a los
materiales de matriz convencionales durante el proceso de
evaporación para la preparación del material semiconductor orgánico
pueden ser de 10:1.
Sin que esta presentación constituya ningún
límite, se supone que la utilización según la invención de los
compuestos heterocíclicos de la presente invención en una capa
dopada produce los cationes asociados a los radicales y
dirradicales heterocíclicos correspondientes, en particular por
transferencia de por lo menos un electrón del radical y dirradical
correspondiente, su dímero, oligómero, compuesto diespiro o
policiclo al material de matriz que lo rodea. Al mismo tiempo, se
forman aniones del material de matriz que son móviles sobre el
material de matriz. De esta forma, el material de matriz obtiene una
conductividad que es mayor que la conductividad de los materiales
de matriz sin dopar. Las conductividades de los materiales de matriz
sin dopar se sitúan normalmente por debajo de 10^{-8} S/cm, en
particular frecuentemente por debajo de 10^{-10} S/cm. Hay que
asegurar que la pureza de los materiales de matriz es lo
suficientemente alta. Las purezas de este tipo pueden conseguirse
por medio de métodos convencionales, por ejemplo sublimación por
gradiente. Con un dopaje, la conductividad de materiales de matriz
de este tipo puede aumentarse a más de 10^{-8} S/cm,
frecuentemente >10^{-6} S/cm. Esto es válido en particular para
los materiales de matriz que presenten un potencial reductor de
menos de -1 V hacia Fc/Fc^{+}, preferentemente menos de -1,7 V
hacia Fc/Fc^{+}, en particular menos de -2,1 V hacia Fc/Fc^{+}.
La relación Fc/Fc^{+} se refiere al par reductor de
ferroceno/ferrocenio, que sirve de referencia en una determinación
del potencial electroquímico, por ejemplo en la
ciclovoltametría.
Por dopante se entiende en la presente solicitud
por un lado un material que se mezcla con el de matriz ("la capa
se dopa con el dopante"). Por otro lado, el dopante puede ser la
especie redox-activa que provoca la conductividad
por medio de transferencia de cargas ("el dopante efectúa una
n-dopaje"). Se supone que los dímeros, etc., son
dopantes del primer tipo, mientras que los radicales
correspondientes constituyen dopantes del segundo tipo.
Según la invención, se ha hallado también que
los radicales y dirradicales heterocíclicos así como sus derivados
pueden utilizarse como capa de inyección en componentes
electrónicos, preferentemente entre un electrodo y una capa de
semiconductor, que puede estar también dopada, o también como capa
bloqueadora, preferentemente entre las capas de emisor y de
transporte, o como capa de semiconductor en componentes
electrónicos. Además, se ha hallado que es posible un dopaje de
semiconductores orgánicos irreversible inducida por luz por medio
de los compuestos según la invención, en particular la generación de
los radicales y dirradicales por disociación de sus dímeros u
oligómeros o compuestos diespiro por medio de radicación
electromagnética, seguido de un dopaje irreversible de
semiconductores n-dopantes.
También es posible la utilización de los
compuestos según la invención como captadores de radicales o
antioxidantes en la química de los alimentos, la farmacia, el
combate de fuegos o como agente de control de parásitos, en
particular como insecticida, herbicida, fungicida o similar. También
es posible su utilización como iniciador radical para reacciones
iniciadas por radicales (preferentemente polimerizaciones inducidas
por radicales o polimerizaciones con radicales vivos). Finalmente,
cabe mencionar que los radicales en triplete pueden utilizarse
también como compuestos magnéticos en forma de estructuras de
acumuladores o de conmutadores en componentes electrónicos y
opto-electrónicos orgánicos.
Volviendo a la utilización preferida de los
radicales y dirradicales heterocíclicos según la invención y los
derivados de los mismos como dopante, el dopaje puede llevarse a
cabo inducida por luz según los siguientes tres mecanismos:
- 1.
- El dímero/oligómero/compuesto diespiro o policiclo mismo absorbe la radicación electromagnética de una longitud de onda adecuada, disociando en los radicales o dirradicales dopantes. Un electrón del HOMO del radical/dirradical se transfiere al LUMO del material de matriz.
- 2.
- El material de matriz es excitado por irradiación electromagnética, con lo cual un electrón es transferido del HOMO del dopante (dímero/oligómero/polímero/compuesto diespiro/policiclo) al HOMO anterior ahora de ocupación sencilla. A continuación, el dopante pasa por una reacción irreversible.
- 3.
- El dopante (dímero/oligómero/polímero/compuesto diespiro/policiclo) es excitado fotoquímicamente y, a continuación, tiene lugar una transferencia de electrones del LUMO de ocupación sencilla del dopante al LUMO del material de matriz. A continuación, el dopante pasa por una reacción irreversible.
Sin embargo, también es posible que mecanismos
distintos tengan lugar simultáneamente y finalmente la transferencia
de electrones puede realizarse según otro mecanismo no citado aquí,
por ejemplo por disociación de un enlace térmica. Sin embargo, tras
desconectar la fuente de radiación electromagnética, la
conductividad se mantiene completamente o en parte
irreversiblemente o permanentemente.
Otros objetivos y ventajas de los compuestos
según la invención se describirán a continuación haciendo referencia
a los siguientes ejemplos, que sólo sirven a título ilustrativo y
no deben considerarse a título limitativo del alcance de la
invención.
Los dopantes según la invención presentan una
estabilidad sorprendentemente alta con relación a su reactividad
con la atmósfera.
\vskip1.000000\baselineskip
Los radicales, dirradicales y derivados de los
mismos según la invención pueden sintetizarse por métodos conocidos.
Se da por entendido que las referencias citadas se mencionan sólo a
título de ejemplo.
La ruta complete de preparar los
radicales/dirradicales se mostrará de forma esquemática para todos
los compuestos tomando las benzimidazolas como ejemplo.
Las benzimidazolas c pueden sintetizarse
fácilmente entre otros a partir de o-fenilendiamina
a y los derivados de ácido carboxílico (M. R. Deluca, S. M. Kerwin
Tetrahedron 1997, 53, 457-64) o
aldehídos correspondientes (M. Curini et al. Synlett
2004, 10, 1832-4). Ver también: M. R.
Grimmett "Imidazole and Benzimidazole Synthesis" Academic
Press; Harcourt Brace & Company, Publishers, London, San Diego,
New York, Boston. Las o-fenilendiaminas pueden
comprarse o prepararse por ejemplo por el método de Suschitsky et
al. (J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1977,
189-90). Una preparación de los derivados de
benzotia- u oxazoles puede llevarse a cabo de forma análoga a la de
o-mercapto- u o-hidroxianilinas. Las
alquilaciones del o de los átomos N en los anillos de cinco
miembros heterocíclicos c pueden conseguirse por reacción con
sulfato de dimetilo o dietilo en presencia de bases (H. Quast, E.
Schmitt Chem. Ber. 1968, 101,
4012-14) o con haluros de alquilo. Los productos
catiónicos correspondientes (compuestos de heteroarenio) d pueden
aislarse en forma neutra por ejemplo como perclorato,
tetrafluoroborato, haluro, tetrafenilborato o hexafluorofosfato con
otros contrapones adecuados.
Los radicales citados pueden prepararse
químicamente por medio de metales alcalinos o electoquímicamente o
fotoquímicamente a partir de los cationes heteroaromáticos
correspondientes por reducción (T. Muramatsu et al.,
Chemistry Letters 1996, 151-2; Pragst
et al. J. Electroanal. Chem. 1984, 180,
141-56, J. Heinze, H. Baumgärtel, Ber. Bunsenges.
1972 76/2 94).
Sin embargo, los radicales normalmente
reaccionan rápidamente para dar los dímeros f, oligómeros,
polímeros, compuestos diespiro i o policiclos (triciclos) l. Que
los intermedios formados son realmente radicales ha podido
comprobarse por medio de espectroscopia RSE.
Los compuestos de
bis[3-metil-2-alquil-1,2-dihidrobenzotiazolilo-(2)]
y
bis[3-metil-2-aril-1,2-dihidrobenzotiazo-
lilo-(2)] pueden prepararse directamente a través de las sales de benzotiazolio y los compuestos del tipo Grignard correspondientes /A. Kinya; S. Hiroaki; I. Naoki; Bull. Chem. Soc. Japan 1979 52/1, 156-9.
lilo-(2)] pueden prepararse directamente a través de las sales de benzotiazolio y los compuestos del tipo Grignard correspondientes /A. Kinya; S. Hiroaki; I. Naoki; Bull. Chem. Soc. Japan 1979 52/1, 156-9.
Los compuestos diespiro i pueden obtenerse a
partir de benzimidazoles con un puente 2,2'.
Ejemplo
1
0,1 mol de 2-mercaptoimidazola
se suspenden en 70 ml de agua. Se adicionan 0,3 mol de NaHCO_{3} y
0,5 mol de sulfato de dimetilo, y la mezcla se agita a temperatura
ambiente durante la noche. A la solución clara, se adicionan 12 ml
de ácido tetrafluorobórico al 50% por goteo, la mezcla se enfría, y
el precipitado se filtra por succión y se recristaliza en
1,2-dicloroetano.
P.f.: 160-3ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
0,01 mol de perclorato de
2-metilmercapto-1,3-dimetilbenzimidazolio
se calientan con 0,01 mol de piperidina con reflujo en 250 ml de
dioxano durante 4 horas. El sólido se filtra por succión y se
recristaliza en etanol.
P.f.: 160-3ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
0,05 mol de dicloruro de
o-fenilendiaminio y 0,05 mol de cloruro de
diclorometilen-N,N-dimetilimonio se
agitan en 100 ml de dioxano a temperatura ambiente durante 12
horas. A continuación, la mezcla se calienta con reflujo durante
2,5-3 h, el sólido se filtra con succión y se lava
con éter. El sólido se recristaliza con etanol.
P.f.: 293ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
0,01 mol de
1,4-bisbenzimidazolil-2',2''-butano
se suspenden en 30 ml de una mezcla de un 50% de agua y un 50% de
éter monometílico de glicol, se adicionan 0,06 mol de bicarbonato
sódico y 0,05 mol de sulfato de dimetilo, y la mezcla se agita a
temperatura ambiente durante la noche. A continuación, la mezcla se
filtra, y el producto se precipita con 10 ml de ácido perclórico
concentrado.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
0,1 mol de 2-aminobenzimidazola
se calientan junto con 0,2 mol de 1,3-dibromopropano
y 0,3 mol de KCO_{3} en 250 ml de DMF a 120ºC durante 8 horas. El
sólido se filtra por succión, y el disolvente se concentra
completamente, el residuo se disuelve en metanol y, a continuación,
a la solución resultante se adiciona ácido perclórico al 70%. Los
cristales blancos precipitados se lavan con metanol, agua y otra vez
con metanol.
P.f.: 242ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
6
0,1 mol de
2-mercaptobenzimidazola se suspenden en 70 ml de
agua. Se adicionan 0,3 mol de NaHCO_{3} y 0,5 mol de sulfato de
dimetilo, y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante la
noche. A la solución clara, se adicionan 10 ml de ácido
tetrafluorbórico al 70% por goteo, la mezcla se enfría, y el
precipitado se filtra por succión y se recristaliza con etanol.
P.f.: 346ºC
Ejemplo
7
0,02 mol de NaH se suspenden bajo argón en 20 ml
dimetoxietano, y se adicionan 0,02 mol de
2-metilbenzimidazola con enfriamiento por hielo.
Una vez terminada la evolución de gas, la mezcla de reacción se
agita a temperatura ambiente otros 60 minutos, y se adicionan por
goteo 0,01 mol de 1,3-dibromopropano, y la mezcla se
agita durante 10 min. La mezcla de reacción se calienta en un baño
de María a 60ºC durante 4,5 horas, se agita a temperatura ambiente
durante la noche, y se vierte en hielo/agua. El producto crudo
precipitado se filtra por succión y se seca al vacío. 0,005 mol de
dicho producto intermedio se introducen en 30 ml de agua, se
adicionan 0,015 ml de NaHCO_{3} y 0,015 mol de sulfato de
dimetilo, la mezcla resultante se agita durante la noche, y el
producto se precipita con 1-2 ml de ácido
iodohídrico..
P.f.: dec. > 306ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
8
0,013 mol de
2,6-dimetilbenzo-1,7-dihidrobenzo[1,2-d,4,5-d']diimidazola
se suspenden en aproximadamente 40-50 ml de agua, y
se adicionan 0,078 mol de NaHCO_{3} y 0,064 mol de sulfato de
dimetilo. La mezcla se agita a temperatura ambiente durante 12
horas, y se adicionan 4-5 ml de ácido perclórico al
70%. El precipitado blanco se filtra por succión y se lava con
etanol, agua y otra vez con etanol.
P.f.: >350ºC
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
a
0,01 mol de tetrafluorborato de
2-N-piperidinil-1,3-dimetilbenzimidazolio
se calientan al reflujo junto con potasio en THF, la mezcla se
filtra, y el filtrato se concentra y se enfría. Los cristales
precipitados se filtran por succión y se lavan con acetonitrilo
frío.
P.f.: 195ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
b
El perclorato de
1,3-dimetil-2-isopropilbenzimidazolio
se disuelve en perclorato de tetrabutilamonio en acetonitrilo y se
deposita a -2,3 V en un electrodo de mercurio en una célula
electrolítica de tres cámaras. El precipitado blanco se filtra por
succión, se lava con acetonitrilo y se seca al vacío.
P.f.: 146ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
c
El perclorato de
1,3-dimetil-2-N-pirrollidilbenzimidazolio
se disuelve en perclorato de tetrabutilamonio/DMF 0,1 M y se
deposita a -2,3 V en un electrodo de mercurio en una célula
electrolítica de tres cámaras. El precipitado blanco se filtra por
succión, se lava con acetonitrilo y se seca al vacío.
P.f.: 120ºC
\newpage
Ejemplo
d
0,01 mol de tetrafluorborato de
1,3,5,6-tetrametil-2-isopropilbenzimidazolio
se calientan al reflujo junto con potasio en THF, la mezcla se
filtra, y el filtrato se concentra y se enfría. Los cristales
precipitados se filtran por succión y se lavan con acetonitrilo
frío.
o el perclorato de
1,3,5,6-tetrametil-2-isopropilbenzimidazolio
se disuelve en perclorato de tetrabutilamonio/DMF 0,1 M y se
deposita a -2,3 V en un electrodo de mercurio en una célula
electrolítica de tres cámaras. El precipitado blanco se filtra por
succión, se lava con acetonitrilo y se seca al vacío.
P.f.: 129-30ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
e
Se disuelve en perclorato de
tetrabutilamonio/acetonitrilo 0,1 M y se deposita a -2,4 V en un
electrodo de mercurio en una célula electrolítica de tres cámaras.
El precipitado blanco se filtra por succión, se lava con
acetonitrilo y se seca al vacío.
P.f.: 142ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
f
0,01 mol de perclorato de
1,2,3,5,6,7-hexametilbenzo-1,7-dihidrobenzo[1,2,-d,4,5-d']diimidazolil
se disuelve en perclorato de tetrabutilamonio/DMF 0,1 M y se
deposita a -2,3 V en un electrodo de mercurio en una célula
electrolítica de tres cámaras. El precipitado blanco se filtra por
succión, se lava con acetonitrilo y se seca al vacío.
P.f.: >250ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
g
El hexafluorofosfato de
1,3-dimetil-2-isopropil-4,5,6,7-tetrahidrobenzimidazolio
se disuelve en hexafluorofosfato de tetrabutilamonio 0,1 M en DMF y
se deposita a -2,6 V en un electrodo de mercurio en una célula
electrolítica de tres cámaras. El precipitado blanco se filtra por
succión, se lava con acetonitrilo y se seca al vacío.
P.f.: 127-9ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
h
El hexafluorofosfato de
4,5-difenil-2-isopropilimidazolio
se disuelve en hexafluorofosfato de tetrabutilamonio 0,1 M en DMF y
se deposita a -2,45 V en un electrodo de mercurio en una célula
electrolítica de tres cámaras. El precipitado blanco se filtra por
succión, se lava con acetonitrilo y se seca al vacío.
P.f.: 160-3ºC
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
i
El perclorato de
3-bencil-2-isopropilbenzotiazolio
se disuelve en perclorato de tetrabutilamonio 0,1 M en acetonitrilo
y se deposita a -2,3 V en un electrodo de mercurio en una célula
electrolítica de tres cámaras. El precipitado blanco se filtra por
succión, se lava con acetonitrilo y se seca al vacío.
P.f.: 146ºC
\global\parskip0.900000\baselineskip
Entre los materiales de matriz
n-dopables que pueden utilizarse, se incluyen entre
otros los complejos de quinolinato, por ejemplo de aluminio o de
otros metales de los grupos principales, de los cuales el ligando
de quinolinato puede también ser sustituido. En particular, el
material de matriz puede ser
tris(8-hidroxiquinolato) de aluminio. Otros
complejos de aluminio con átomos donantes de O y/o N pueden
utilizarse también. Los materiales de matriz convencionales son
también ftalocianino de cinc (ZnPc) o tetrafenilporfirino de cinc
(ZnTPP), para citar sólo algunos de los representantes de los
complejos de ftalocianino o porfirino.
\vskip1.000000\baselineskip
Los complejos de quinolinato pueden contener por
ejemplo uno, dos o tres ligandos de quinolinato, están unido los
otros ligandos al átomo central del complejo a través de átomos
donantes de O y/o N, tal como por ejemplo el complejo de Al citado
anteriormente.
Los materiales de matriz utilizados pueden ser
también fenantrolinas, que pueden estar sustituidos o no
sustituidos, en particular sustituidos por arilo, por ejemplo
sustituidos por fenilo o naftilo. En particular, Bphen puede
utilizarse como material de matriz.
Los materiales utilizados pueden ser también
heteroaromáticos, tal como en particular triazolas, si se desea,
también pirroles, imidazoles, triazoles, piridinas, pirimidnas,
piridazinas, quinoxalinas, pirazinoquinoxalinas y similares.
Preferentemente, los heteroaromáticos están sustituidos, en
particular sustituidos por arilo, por ejemplo sustituidos por
fenilo o naftilo. El material de matriz utilizado puede ser en
particular la trizaola citada abajo. Otros materiales de matriz
pueden encontrarse en A.P. Kulkarn et al., Chem. Mater. 16,
4556 y sig. (2004).
Preferentemente, el material de matriz utilizado
está constituido completamente por un complejo de fralocianino
metálico, en particular ZnPc, un complejo de porfirina o un
buckminsterfulereno, en particular fulereno C60.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Se da por entendido que los materiales de matriz
pueden utilizarse para los fines de la invención también mezclados
entre sí o con otros materiales. Se da por entendido que también
pueden utilizarse otros materiales de matriz orgánicos adecuados
que presenten propiedades semiconductores.
Durante el proceso de dopaje, los compuestos
poliméricos, oligoméricos o diméricos o los compuestos diespiro se
descomponen por abertura de anillo para dar los radicales que son
los dopantes verdaderos. La descomposición de los polímeros,
oligómeros o dímeros o de los compuestos diespiro puede tener lugar
también fotoinducida antes, durante o después de la preparación de
la capa mixta, por lo cual preferentemente se procederá antes,
durante o después de la evaporación de la mezcla (mezcla de dopante
y matriz) a la exposición de la capa semiconductora a la radiación
electromagnética, preferentemente a la luz ultravioleta y/o luz
visible. Además, sometiendo la mezcla a una carga térmica durante
la evaporación una puede provocar la disociación de los polímeros,
oligómeros y dímeros o de los compuestos diespiro en radicales que
presentan propiedades dopantes. Igualmente, para algunas
aplicaciones, puede resultar ventajoso calentar la capa mixta
durante o después de su preparación.
El dopaje del material de matriz correspondiente
por medio de los compuestos según la invención puede realizarse
según uno o una combinación de los siguientes métodos:
- a)
- Evaporación mixta al vacío con una fuente para el material de matriz y para el dopante.
- b)
- Deposición consecutiva del material de matriz y del n-dopante en un substrato, seguido de la adición del dopante por difusión, en particular por un tratamiento térmico.
- c)
- Dopaje de una capa de matriz con una solución de n-dopante, seguido de la evaporación del disolvente, en particular por un tratamiento térmico.
- d)
- Dopaje superficial de una capa de matriz con una capa de dopante aplicada a la superficie.
- e)
- Preparación de una solución de moléculas de matriz y de dopantes, seguido de la preparación de una capa constituida por dicha solución por medio de métodos convencionales, tal como por ejemplo evaporación del disolvente o proyección.
\vskip1.000000\baselineskip
Si se desea, el dopaje puede realizarse también
de tal manera que el dopante se evapora a partir de un compuesto de
un precursor, que libera el dopante al ser calentado y/o irradiado.
El compuesto de un precursor utilizado puede ser por ejemplo un
compuesto carbonilo, un compuesto dinitrógeno o similar, que libera
CO, nitrógeno o similar al liberarse el dopante, aunque también
pueden utilizarse otros precursores adecuados, tales como por
ejemplo sales, por ejemplo haluros, compuestos hidrogenados o
similares. La irradiación puede efectuarse por medio de radiación
electromagnética, en particular luz visible, luz UV, luz IR, por
ejemplo en cada caso luz láser, o también por medio de otros tipos
de radicación. La irradiación puede proporcionar sustancialmente el
calor necesario para la evaporación, aunque también pueden
irradiarse bandas determinadas de los compuestos a evaporar o del
precursor o de los compuestos de complejos, tales como los complejos
del tipo charge-transfer, con el fin de facilitar
la evaporación de los compuestos por disociación de los complejos
transfiriéndolos por ejemplo a niveles excitados. Sin embargo, el
complejo puede ser también en particular lo suficientemente estable
como para ser evaporado sin disociación o ser aplicado al substrato.
Se da por entendido que otros métodos adecuados pueden utilizarse
también para realizar el dopaje.
De esta forma, pueden prepararse por tanto según
la invención capas n-dopadas de semiconductores
orgánicos, que presentan una utilización versátil.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepararon un radical según la invención o su
oligómero, preferentemente dímero, así como radicales o sus
compuestos diespiro o triciclos.
Ejemplo
I
El dímero neutro
bis[1,3-dietil-2-metil-1,2-dihidrobenzimidazolilo-(2)]
se utilizó junto con el material de matriz fralocianino de cinc
ZnPc. Se prepararon capas dopadas con una relación de dopaje de
dopante a material de matriz de 1:20 por evaporación mixta de
matriz y dopante con ZnPc como el material de matriz. La
conductividad es de
3x10^{-4} S/cm.
3x10^{-4} S/cm.
\newpage
Ejemplo
II
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
bis[1,3-dimetil-2-isopropil-1,2-dihidrobenzimidazolil
(2)] y ZnPc en la relación. La conductividad resultante era de
10^{-3} S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
III
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
bis[1,3-dimetil-2-isopropil-1,2-dihidrobenzimidazo-
lilo-(2)] y ZnTTP en la relación. La conductividad resultante era de 10^{-8} S/cm.
lilo-(2)] y ZnTTP en la relación. La conductividad resultante era de 10^{-8} S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
IV
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
bis[1,3-dimetil-2-etil-1,2-dihidrobenzimidazolilo-(2)]
y ZnPc en la relación. La conductividad resultante era de 10^{-4}
S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
V
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
bis[1,3-dimetil-2-N-pirrolidil-1,2-dihidrobenzimidazolil
(2)] y ZnTPP en la relación. La conductividad resultante era de
10^{-4} S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
VI
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
bis[1,3,5,6-tetrametil-2-isopropil-1,2-dihidrobenzimi-
dazolilo-(2)] y octaetilporfirina de cinc ZnOEP en la relación. La conductividad resultante era de 5x10^{-8} S/cm.
dazolilo-(2)] y octaetilporfirina de cinc ZnOEP en la relación. La conductividad resultante era de 5x10^{-8} S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
VII
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
2-isopropil-1,3-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-5,8-dioxa-1,3-diazaciclopenta[b]nafteno
y ZnTTP en la relación. La conductividad resultante era de
1,8x10^{-4} S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
VIII
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
2-isopropil-1,3-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-5,8-dioxa-1,3-diazaciclopenta[b]nafteno
y ZnOEP en la relación. La conductividad resultante era de
5x10^{-8} S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
IX
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
2-isopropil-1,3-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-5,8-dioxa-1,3-diazaciclopenta[b]nafteno
y ZnPc en la relación. La conductividad resultante era de 2,2 x
10^{-8} S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
X
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
bis[1,3-dimetil-2-isopropil-1,2-dihidroimidazolilo-(2)]
y ZnPc en la relación. La conductividad resultante era de 10^{-3}
S/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
XI
Se repitió el Ejemplo I realizando una
evaporación mixta de
bis[1,3-dietil-2-metil-1,2-dihidrobenzotiazolil-(2)]
y ZnPc en la relación. La conductividad resultante era de 3,8 x
10^{-7} S/cm.
Las características de la invención que resultan
de la descripción citada anteriormente y de las reivindicaciones
pueden ser esenciales para la realización de la invención en sus
diferentes formas de realización tanto de forma individual como en
cualquier combinación.
Claims (17)
1. Radical heterocíclico y su dímero, o
dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro
y policiclos, que presentan las estructuras según las siguientes
fórmulas:
en las que las estructuras 3 y 4
comprenden uno o más enlaces cíclicos A y/o A_{1} y/o A_{2}, en
las que A, A_{1}, A_{2} pueden ser sistemas de anillos
carbocíclicos, heterocíclicos y/o policíclicos que pueden estar
sustituidos o no
sustituidos;
\vskip1.000000\baselineskip
en las que A_{1} y A_{2} pueden
estar presentes individualmente o juntos y A_{1} y A_{2} tal
como se definen para las estructuras 3 y 4 y T = CR_{22},
CR_{22}R_{23}, N, NR_{21}, O o
S;
en las que la estructura 7 presenta
uno o más compuestos de puente Z y/o Z_{1} y/o Z_{2} y Z,
Z_{1} y Z_{2} pueden seleccionarse el uno independientemente de
los otros de entre alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo,
silililo, alquilsilililo, diazo, disulfuro, heterocicloalquilo,
heterciclilo, piperazinilo, éter de dialquilo, poliéter,
alquilamina primaria, arilamina y poliamina, arilo y
heteroarilo;
en las que en las estructuras 8a -
8c el tamaño de anillo por heterociclo puede variar entre 5 y 7
átomos;
en las que X, Y = O, S, N, NR_{21}, P o
PR_{21}; R_{0-19}, R_{21}, R_{22} y R_{23}
se han seleccionado cada uno independientemente de los otros de
entre, sustituido o no sustituido, arilo, heteroarilo,
heterociclilo, diarilamina, diheteroarilamina, dialquilamina,
heteroarilalquilamina, arilalquilamina, H, F, cicloalquilo,
halogenocicloalquilo, heterocicloalquilo, alquilo, alquenilo,
alquinilo, trialquilsililo, triarilsililo, halógeno, estirilo,
alcoxi, ariloxi, tioalcoxi, tioariloxi, silililo y
trialquilsililalquinilo, ó R_{0-19}, R_{21},
R_{22} y R_{23}, solos o en combinación, forman parte de un
sistema cíclico, (hetero)alifático o
(hetero)aromático;
con la condición de que las siguientes
estructuras estén excluidas:
las fórmulas 1, 2, 3 y 4 en las que R_{0} es
hidrógeno;
la fórmula 4 en la que Y es NR_{21} y R_{21}
es hidrógeno;
\vskip1.000000\baselineskip
estructura 3a
con R_{1} - R_{4} = H, X =
NCH_{3}, Y = NCH_{3} y R_{0} =
metilo;
\vskip1.000000\baselineskip
estructura 3a
con X = NCH_{3}, Y = S y R_{0}
= metilo, etilo, butilo, fenilo, 4-tolilo,
4-anisilo,
4-clorofenilo;
\vskip1.000000\baselineskip
estructura 1
con X = N_{21}, Y = NR_{22} y
R_{1,2,21,22} = fenilo, 4-tolilo y/o
4-anisilo, R_{0} = fenilo,
4-tolilo o
4-anisilo.
2. Radical heterocíclico y su dímero o
dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro
y policiclos según la reivindicación 1, caracterizado porque
A, A_{1} y A_{2} se han seleccionado de entre sistemas cíclicos
aromáticos y heteroaromáticos, sustituidos o no sustituidos,
preferentemente radicales benzo, nafto, tiofeno, furano, tiazola,
imidazola, oxazola, tiadiazola, pirazina, tiopirano, ditiino,
ftaloimido y ditiazola, en los que pueden estar presentes uno o más
sustituyentes, seleccionados de entre
R_{0}-R_{19}, R_{21}, R_{22} y
R_{23}.
3. Radical heterocíclico y su dímero o
dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro
y policiclos según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado
porque Z, Z_{1} y Z_{2} se han seleccionado de entre
piperazinilo y alquilo o cicloalquilo.
4. Radical heterocíclico y su dímero o
dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro
y policiclos según una de las reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque presenta una de las siguientes
estructuras:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las que X_{1}, Y_{1} son N o
P.
5. Radical heterocíclico y su dímero o
dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro
y policiclos según una de las reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque R_{0-19}, R_{21},
R_{22} y R_{23} se han seleccionado de entre fenilo, bifenilo,
naftilo, antranilo, tienilo, imidazolilo, pirrolilo, tiazolilo,
oxazolilo, tiadiaolilo, piperidilo, prrolidilo, morfolilo y
tiomorfolilo sustituidos o no sustituidos.
6. Radical heterocíclico y su dímero o
dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro
y policiclos según una de las reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque R_{0-19}, R_{21},
R_{22} y R_{23} se han seleccionado de entre alquilo,
cicloalquilo, dialquilamino, diarilamino, alcoxi, ariloxi,
tioarilo, tioalcoxi, perfluoroalquilo.
7. Radical heterocíclico y su dímero, o
dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos diespiro
y policiclos según una de las reivindicaciones anteriores,
caracterizado porque el policiclo es un triciclo.
8. Utilización del radical heterocíclico y su
dímero, o dirradical y su dímero, oligómeros, polímeros, compuestos
diespiro y policiclos según una de las reivindicaciones 1 a 6 como
dopante para el dopaje de un material de matriz semiconductor
orgánico, como capa bloqueadora, como capa de inyección de carga,
como material de electrodo, como material de acumulador o como capa
semiconductora misma en componentes electrónicos y
optoelectrónicos.
9. Utilización según la reivindicación 8,
caracterizado porque el compuesto heterocíclico está presente
como catión.
10. Material semiconductor orgánico, que
comprende por lo menos un compuesto de matriz orgánico y un dopante,
caracterizado porque el dopante es por lo menos un compuesto
según las reivindicaciones 1 a 7.
11. Material semiconductor orgánico según la
reivindicación 10, caracterizado porque la relación de dopaje
molar del dopante a la molécula de matriz o la relación de dopaje
del dopante a las unidades monoméricas de una molécula de matriz
polimérica está comprendida entre 1:1 y 1:100.000.
12. Material semiconductor orgánico según la
reivindicación 10 u 11, caracterizado porque el dopante está
presente como catión.
13. Procedimiento para la preparación de un
material semiconductor orgánico, que comprende una molécula de
matriz orgánica y un dopante, caracterizado porque el dopante
utilizado es por lo menos uno de los compuestos según las
reivindicaciones 1 a 7.
14. Componente electrónico u optoelectrónico,
que comprende un área con funcionalidad electrónicamente eficaz,
caracterizado porque el área electrónicamente eficaz
comprende por lo menos uno de los compuestos de las reivindicaciones
1 a 7.
15. Componente electrónico u optoelectrónico
según la reivindicación 14, caracterizado porque el área
electrónicamente eficaz comprende un material de matriz
semiconductor orgánico que está dopado con por lo menos un dopante
para cambiar las propiedades electrónicas del material de matriz
semiconductor utilizando por lo menos un compuesto de las
reivindicaciones 1 a 7.
16. Componente electrónico u optoelectrónico
según la reivindicación 14 ó 15 en forma de un diodo emisor de luz
orgánico, de una célula fotovoltáica, de una célula solar orgánica,
de un transistor de efecto de campo orgánico o de un acumulador
fotoiniciado y magnético.
17. Componente electrónico u optoelectrónico
según una de las reivindicaciones 14 a 16, caracterizado
porque el compuesto según las reivindicaciones 1 a 7 está presente
como catión.
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