JP6851725B2 - 新規化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[1]式(1)で表される化合物。
[式中、
A1は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−PR5−を表す。2つのA1は互いに同一でも異なっていてもよく、少なくとも1つのA1は−NR5−又は−PR5−である。
R1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。2つのR1は互いに同一でも異なっていてもよい。
R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。mが2以上の場合、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR2同士が互いに結合して環を形成してもよい。
R3はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。nが2以上の場合、複数あるR3は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR3同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
nが0である場合又はR3が2置換アミノ基でない場合、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は2置換アミノ基であり、
R1、R2及びR3のいずれも2置換アミノ基でない場合、2つのR1はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
R4は水素原子、−C(R6)3、−OR7、−N(R7)2又は−Si(R7)3を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。
R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR8−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。R5が複数存在するとき、複数あるR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
R6は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR6は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR6が結合して環を形成してもよい。
R7はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR7は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR7が結合して環を形成してもよい。
R8はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。R8が複数存在するとき、複数あるR8は互いに同一でも異なっていてもよい。
mは0〜3の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。]
[2]2つのA1がいずれも−NR5−である、[1]に記載の化合物。
[3]式(2)で表される化合物である、[1]又は[2]に記載の化合物。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5及びnは前記と同じであり、pは0〜2の整数を表す。]
[4]R4が水素原子である、[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[5][1]〜[4]のいずれかに記載の化合物及び電子輸送性材料を含む、組成物。
[6][1]〜[4]のいずれかに記載の化合物、電子輸送性材料及び溶媒を含む、組成物。
[7][1]〜[4]のいずれかに記載の化合物を製造する方法であって、
式(3)で表される化合物と式(4)で表される化合物とを反応させる工程を含む、化合物の製造方法。
[式中、A1、R1、R2、R3、m及びnは前記と同じであり、X−はカチオンに対する対アニオンを表す。]
[式中、R4は前記と同じであり、M1及びM2はそれぞれ独立して金属原子又は半金属原子を含む基を表し、qは0〜3の整数を表し、rは1〜4の整数を表し、sは1〜3の整数を表す。]
[8]R4が水素原子であり、M2がアルミニウム原子である、[7]に記載の製造方法。
[9]式(3)で表される化合物。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシル−デシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜10である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
アルキルスルフェニル基は、置換基を有していてもよい。アルキルスルフェニル基としては、例えば、メチルスルフェニル基、エチルスルフェニル基、プロピルスルフェニル基、イソプロピルスルフェニル基、ブチルスルフェニル基、イソブチルスルフェニル基、tert−ブチルスルフェニル基、ペンチルスルフェニル基、ヘキシルスルフェニル基、ヘプチルスルフェニル基、オクチルスルフェニル基、2−エチルヘキシルスルフェニル基、ノニルスルフェニル基、デシルスルフェニル基、3,7−ジメチルオクチルスルフェニル基、ラウリルスルフェニル基等が挙げられる。また、アルキルスルフェニル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルキルスルフェニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜10である。
シクロアルキルスルフェニル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキルスルフェニル基としては、例えば、シクロヘキシルスルフェニル基が挙げられる。
アリールスルフェニル基は、置換基を有していてもよい。アリールスルフェニル基としては、例えば、フェニルスルフェニル基、1−ナフチルスルフェニル基、2−ナフチルスルフェニル基、1−アントラセニルスルフェニル基、9−アントラセニルスルフェニル基、1−ピレニルスルフェニル基等が挙げられる。また、アリールスルフェニル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよい。1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、1価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
置換アミノ基としては2置換アミノ基が好ましい。2置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基からの組合せが好ましい。2置換アミノ基としては、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基が好ましく、ジアルキルアミノ基がより好ましい。
2置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。また、2置換アミノ基の置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。2置換アミノ基の置換基としてのアルキル基の炭素原子数は、通常、1〜50であり、好ましくは1〜10である。
2置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、カルバゾリル基が挙げられる。
少なくとも1つのR1がアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は2置換アミノ基であり、
R1及びR2のいずれも2置換アミノ基でない場合、2つのR1がいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である化合物が好ましい。
少なくとも1つのR1がアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は2置換アミノ基であり、
R1及びパラ位のR2のいずれも2置換アミノ基でない場合、2つのR1がいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも1つのR1がアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である化合物である。
NMRの測定は、下記の方法で行った。
約10mgの測定試料を約0.7mLの重溶媒に溶解させ、NMR装置(日本電子株式会社製、製品名:JNM−ECZ400S/L1)を用いて測定した。
TLC−MSは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムに任意の濃度で溶解させ、DART用TLCプレート(テクノアプリケーションズ社製、商品名:YSK5−100)又はガラスプレート上に塗布し、TLC−MS(日本電子社製、商品名:JMS−T100TD(The AccuTOF TLC))を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、200〜400℃の範囲で調節した。
液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)は、下記の方法で行った。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はTHFに溶解させ、LC−MS(アジレントテクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びTHFの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z−CLUE(φ4.6×250mm、3μm、住化分析センター製)を用いた。
高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により求めた。
測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、SECに50μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、0.6mL/minの流速で流した。カラムとして、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本とを直列に繋げて用いた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
以下の方法で、式(A−1)で表される化合物A−1を合成した。
N,N’−ジメチル−o−フェニレンジアミン 694mg、2−メトキシ−4−ジエチルアミノ−ベンズアルデヒド 1.28gを10mlのメタノールに溶かし、触媒量の酢酸を加えた。空気雰囲気下で13時間還流した後、反応物を濃縮した。水10mlを加え、トルエン10mlで3回洗浄した。水相を濃縮し、50℃の真空乾燥機で終夜乾燥した。5重量%炭酸ナトリウム水溶液を10ml加え、トルエン10mlで3回洗浄した後、クロロホルム10mlで3回洗浄した。水相をクロロホルム100mlで5回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、有機相を濃縮し、50℃の真空乾燥機で乾燥したところ、795mgの化合物A−1を得た。
得られた化合物A−1の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.27(6H、t)、3.48(4H、q)、3.87(3H、s)、3.97(6H、s)、6.25(1H、s)、6.50〜6.52(1H、m)、7.46(1H、m)、7.64〜7.66(2H、m)、7.84〜7.86(2H、m)
*TLC−MS(DART)
310.14([M−CH2]+、Exact Mass:324.21)
以下の方法で、式(A−2)で表される化合物A−2を合成した。
フラスコに化合物A−1 500mgを取り、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。脱水THF 10mlに溶解させ、水素化リチウムアルミニウム 107mgを少量ずつ加え、室温で3時間反応させた。別のフラスコに水 70mlを取り氷冷し、キャニュラーで反応物を滴下した。トルエン 20mlで4回抽出し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過し、有機相を濃縮し、真空乾燥機で終夜乾燥したところ、356mgの化合物A−2が得られた。
得られた化合物A−2の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(400MHz、CDCl3)
δ1.19(6H、t)、2.56(6H、s)、3.37(4H、q)、3.81(3H、s)、5,45(1H、s)、6.18(1H、s)、6.34〜6.37(3H、m)、6.64〜6.67(2H、m)、7.56(1H、d)
*TLC−MS(DART)
326.17([M+H]+、Exact Mass:325.22)
フラスコに、3,5−ジメトキシ−1−ブロモベンゼン 20.14g、Pd2(dba)3 1.68g、tBu3P−HBF4 2.38g、NaOtBu 13.28gを取り、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。トルエン(脱水)200mlを加え、オイルバスで80℃まで加熱した。ジエチルアミン 14.4ml滴下し、2時間保温、攪拌した。0℃に冷却し、水100mlを滴下し、分液し、100mlのトルエンで2回抽出した。有機相を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去したところ、24.07gの粗生成物が得られた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル)し、15.98gの化合物(3−1)を得た。
得られた化合物(3−1)の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.15(6H、t)、3.31(4H、q)、3.77(6H、s)、5.84〜5.87(3H、m)
*TLC−MS(DART)
210.12([M+H]+、Exact Mass:209.14)
フラスコ内の雰囲気を窒素置換し、脱水DMF 18ml加えた。氷浴で冷却し、内温を10℃以下に保ちながらオキシ塩化リン4.8mlを滴下した。30分保温後、化合物(3−1)10.00gを6.0mlのDMFに溶解させた溶液を内温を10℃以下に保ちながら滴下した。2.5時間攪拌後、氷水42gを加えたビーカーに反応物を滴下し、2時間攪拌した。水相をクロロホルム125mlで3回抽出し、有機相を合一し、水100ml、飽和食塩水100mlで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、27.85gの粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル)し、12.13gの化合物(3−2)を得た。
得られた化合物(3−2)の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.24(6H、t)、3.42(4H、q)、3.87(6H、s)、5.73(2H、s)、10.23(1H、s)
*TLC−MS(DART)
238.14([M+H]+、Exact Mass:237.14)
フラスコにN,N’−ジメチル−o−フェニレンジアミン 3.01g、化合物(3−2) 5.00gを取り、メタノール42mlを加え攪拌した。酢酸625mgを滴下後、空気雰囲気下、70℃で14時間加熱した。反応物を濃縮し、水10mlを加え、トルエン50mlで3回洗浄した。水相を濃縮後、クロロホルム150mlに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、溶媒を留去し、真空乾燥機で乾燥したところ、6.16gの化合物A−3が得られた。
得られた化合物A−3の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.29(6H、t)、3.48(4H、q)、3.83(6H、s)、3.88(6H、s)、5.91(2H、s)、7.64〜7.67(2H、m)、7.88〜7.92(2H、m)
以下の方法で、式(A−4)で表される化合物A−4を合成した。
フラスコに化合物A−3 5.45gを取り、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した後、脱水THFを109ml加えた。水浴で内温30℃以下に保ちながら水素化リチウムアルミニウム 571mgを少しずつ加え、3時間攪拌した。氷水750gを取り、ここに反応液を滴下した。トルエン750mlで3回抽出し、有機相を合せ硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、溶媒を留去したところ、2.91gの化合物A−4が得られた。
得られた化合物A−4の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.20(6H、t)、2.55(6H、s)、3.36(4H、q)、3.67(6H、brs)、5.86(2H、s)、6.07(1H、s)、6.20−6.23(2H、m)、6.53−6.56(2H、m)
*TLC−MS(DART)
355.24([M]+、Exact Mass:355.23)
2,6−ジメチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド 1.00g、2−ニトロアニリン 0.76gを取り、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。脱水エタノール 27mlを加えて、懸濁液とした後、1M Na2S2O4水溶液8mlを滴下した。1時間室温で攪拌した後、バス温50℃で2時間、80℃で5時間攪拌した後、1M Na2S2O4水溶液8mlを追加し、更に2時間攪拌した。室温まで放冷した後、桐山ロートで濾過し、20mlのエタノールで洗浄した。得られた固体を乾燥後、973mgの粗生成物が得られた。濾洗液に5Nアンモニア水12mlを加え、桐山ロートで濾過し、15mlのエタノールで洗浄した。得られた固体を乾燥後、1.650gの固体が得られた。無機塩を含むため、8mlの水を加え、1時間攪拌後、濾過し、2mlの水で3回洗浄した。乾燥後、384mgの化合物(5−1)が得られた。
得られた化合物(5−1)の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(Dimethyl Sulfoxide−d6)
δ3.63(6H、s)、6.18(2H、s)、7.11〜7.14(2H、m)、7.48(2H、brs)
*TLC−MS(DART)
271.12([M+H]+、Exact Mass:270.10)
化合物(5−1) 360mg、2−ブロモエチルメチルエーテル 753mgを取り、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。脱水DMF 2.0mlを加え懸濁させ、炭酸ナトリウム571mgを加え、バス温110℃で6.5時間反応させた。クロロホルム5mlを加え、桐山ロートで濾過し、2mlのクロロホルムで2回洗浄した。濾洗液を濃縮し、887mgの粗生成物が得られた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 クロロホルム:メタノール)にて精製し、572mgの化合物A−5を得た。
得られた化合物A−5の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ3.17(6H、s)、3.49(3H、s)、3.66(4H、t)、3.82〜3.86(8H、m)、4.36〜4.38(2H、m)、4.49(4H、t)、6.43(2H、s)、7.64〜7.67(2H、m)、8.06〜8.09(2H、m)
*LC−MS(ESI−positive)
445.2([M]+、Exact Mass : 445.23)
以下の方法で、式(A−6)で表される化合物A−6を合成した。
化合物A−5 280mgを取りフラスコ内の雰囲気を窒素置換した後、脱水THF 5.6ml加えて懸濁液とした。水素化リチウムアルミニウム39.7mg加え、室温で7時間攪拌した後、更に水素化リチウムアルミニウム12.0mg加え6.5時間攪拌した。300mlビーカーに水40ml取り、氷浴で冷却した。ここに反応物を滴下した。20mlのトルエンで3回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、トルエンで洗浄し、溶媒を留去した後、真空乾燥機で乾燥し130mgの化合物A−6を得た。
得られた化合物A−6の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ2.95〜3.04(2H、m)、3.13〜3.22(2H、m)、3.26(6H、s)、3.31〜3.38(4H、m)、3.46(3H、s)、3.60〜3.90(6H、brs)、3.73〜3.77(2H、m)、4.10〜4.13(2H、m)、6.14(2H、s)、6.16〜6.19(2H、m)、6.47〜6.51(2H、m)、6.66(1H、s)
*TLC−MS(DART)
447.27([M+H]+、Exact Mass:446.24)
以下の(工程1)〜(工程4)により、式(P−1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物P−1を合成した。なお、原料のモノマーとしては、式(M−1)で表される化合物(M−1)及び式(M−2)で表される化合物(M−2)を用いた。
(工程2)その後、そこへ、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(15mL)を滴下し、3時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、フェニルボロン酸(54.9mg)及びトルエン(50mL)を加え、12時間以上還流させた。
(工程4)その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応混合物を冷却した後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P−1を3.93g得た。
(i)陽極の形成
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。
(ii)薄膜の形成
電子輸送性材料として高分子化合物P−1を用い、16mgの高分子化合物P−1及び4mgの化合物A−4をキシレンに溶解させた溶液を準備した。この溶液を用いて、上記陽極を形成した基板の上に、スピンコート法で80nmの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、50℃、10分間加熱することにより薄膜を形成した。
(iii)陰極の形成
薄膜が形成された基板を蒸着機内に置いて、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、薄膜の上に、陰極として、銀(仕事関数:4.5eV)を150nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止した。
(iv)活性化
上記陰極の形成後、365nmの光を1時間照射することにより電子オンリー素子D1を作製した。
(v)評価
電子オンリー素子D1に6Vの電圧を印加して、電流密度を測定した。6Vの電圧印加時の電流密度は532mA/cm2であった。
化合物A−4の代わりに化合物A−2を用いた以外は、素子作製例1と同様にして、電子オンリー素子D2を作製した。得られた電子オンリー素子D2は、6V印加時における電流密度が121mA/cm2であった。
化合物A−4を添加しなかった以外は、素子作製例1と同様にして、電子オンリー素子CD1を作製した。得られた電子オンリー素子CD1は、6V印加時における電流密度が2×10−6mA/cm2であった。
化合物A−4の代わりに下記式で表されるN−DMBIを用いた以外は、素子作製例1と同様にして、電子オンリー素子CD2を作製した。得られた電子オンリー素子CD2は、6V印加時における電流密度が0.6mA/cm2でであった。なお、N−DMBIは、ALDRICH社より購入した。
Claims (9)
- 式(2)で表される化合物。
[式中、
R1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。2つのR1は互いに同一でも異なっていてもよい。
R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基(但し、ベンゼン環のパラ位に結合するR2は、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は2置換アミノ基)を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。pが1以上の場合、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよい。
R3はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。nが2以上の場合、複数あるR3は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR3同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
nが0である場合又はR3が2置換アミノ基でない場合、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は2置換アミノ基であり、
R1、R2及びR3のいずれも2置換アミノ基でない場合、2つのR1はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
R4は水素原子、−C(R6)3、−OR7、−N(R7)2又は−Si(R7)3を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。
R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR8−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。R5が複数存在するとき、複数あるR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
R6は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR6は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR6が結合して環を形成してもよい。
R7はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR7は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR7が結合して環を形成してもよい。
R8はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。R8が複数存在するとき、複数あるR8は互いに同一でも異なっていてもよい。
pは0〜2の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。] - R4が水素原子である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2に記載の化合物及び電子輸送性材料を含む、組成物。
- 溶媒を更に含む、請求項3に記載の組成物。
- 請求項1又は2に記載の化合物を製造する方法であって、
式(3)で表される化合物と式(4)で表される化合物とを反応させる工程を含む、化合物の製造方法。
[式中、R1、R3及びnは前記と同じであり、X−はカチオンに対する対アニオンを表す。
A1は−NR5−を表し、2つのA1は互いに同一でも異なっていてもよい。
R5は前記と同じであり、
mは1〜3の整数を表し、
少なくともベンゼン環のパラ位にR2が結合しており、R2は前記と同じである。]
[式中、R4は前記と同じであり、M1及びM2はそれぞれ独立して金属原子又は半金属原子を表し、qは0〜3の整数を表し、rは1〜4の整数を表し、sは1〜3の整数を表す。] - R4が水素原子であり、
M2がアルミニウム原子である、請求項5に記載の製造方法。 - 式(3)で表される化合物。
[式中、
A1は−NR5−を表す。2つのA1は互いに同一でも異なっていてもよい。
R1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。2つのR1は互いに同一でも異なっていてもよい。
少なくともベンゼン環のパラ位にR2が結合しており、R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基(但し、ベンゼン環のパラ位に結合するR2は、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は2置換アミノ基)を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。mが2以上の場合、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよい。
R3はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。nが2以上の場合、複数あるR3は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR3同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
nが0である場合又はR3が2置換アミノ基でない場合、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基又は2置換アミノ基であり、
R1、R2及びR3のいずれも2置換アミノ基でない場合、2つのR1はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR8−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。R5が複数存在するとき、複数あるR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
R8はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。R8が複数存在するとき、複数あるR8は互いに同一でも異なっていてもよい。
mは1〜3の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。
X−はカチオンに対する対アニオンを表す。] - 式(2)で表される化合物。
[式中、
R1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。2つのR1は互いに同一でも異なっていてもよい。
R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基(但し、ベンゼン環のパラ位に結合するR2は、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は2置換アミノ基)を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。pが1以上の場合、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよい。
R3はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。nが2以上の場合、複数あるR3は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR3同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
nが0である場合又はR3が2置換アミノ基でない場合、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基であり、
R2及びR3のいずれも2置換アミノ基でない場合、2つのR1はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
R4は水素原子、−C(R6)3、−OR7、−N(R7)2又は−Si(R7)3を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。
R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR8−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。R5が複数存在するとき、複数あるR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
R6は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR6は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR6が結合して環を形成してもよい。
R7はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR7は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR7が結合して環を形成してもよい。
R8はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。R8が複数存在するとき、複数あるR8は互いに同一でも異なっていてもよい。
pは0〜2の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。] - 式(3)で表される化合物。
[式中、
A1は−NR5−を表す。2つのA1は互いに同一でも異なっていてもよい。
R1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。2つのR1は互いに同一でも異なっていてもよい。
少なくともベンゼン環のパラ位にR2が結合しており、R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基(但し、ベンゼン環のパラ位に結合するR2は、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は2置換アミノ基)を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。mが2以上の場合、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよい。
R3はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。nが2以上の場合、複数あるR3は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR3同士が互いに結合して環を形成してもよい。
但し、
nが0である場合又はR3が2置換アミノ基でない場合、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基であり、
R2及びR3のいずれも2置換アミノ基でない場合、2つのR1はいずれも水素原子以外の基であり、且つ、少なくとも1つのR1はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基又はアリールスルフェニル基である。
R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR8−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。R5が複数存在するとき、複数あるR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
R8はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。R8が複数存在するとき、複数あるR8は互いに同一でも異なっていてもよい。
mは1〜3の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。
X−はカチオンに対する対アニオンを表す。]
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