CN106538059A - 发光元件的制造方法 - Google Patents
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Abstract
提供发光效率优异的发光元件的制造方法。一种发光元件的制造方法,所述发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、以及密封层,所述制造方法包括:使用中心金属为铱原子的铱络合物等通过涂布法形成发光层的工序;形成阳极或阴极的工序;和形成密封层的工序,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中,制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb与时间:B分钟满足式(1‑1),0≤A×B≤1000 (1‑1)。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件的制造方法。
背景技术
有机电致发光元件(以下也称作“发光元件”)由于发光效率高、驱动电压低,因而能够适宜地用于显示器和照明的用途,正在积极地进行研究开发。该发光元件具备发光层、电荷传输层等有机层。通过使用对于在发光元件的制造中可以使用的溶剂为可溶性的材料,能够通过以喷墨印刷法为代表的涂布法形成有机层,因此研究了使用可溶性的材料的发光元件的制造方法。
在发光层中使用了显示来自三重态激发态的发光(磷光发光)的金属络合物的发光元件显示比在发光层中使用了显示来自单重态激发态的发光(荧光发光)的荧光材料的发光元件更高的发光效率。因此,研究了使用对于在发光元件的制造中可使用的溶剂为可溶性的金属络合物的发光元件的制造方法。例如,在专利文献1中记载了一种发光元件的制造方法,其包括:使用作为显示磷光发光的金属络合物的铱络合物通过涂布法成膜出发光层的工序;对所成膜的发光层进行退火的工序;以及,在经退火的发光层上蒸镀阴极的工序。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:美国专利申请公开第2006/0040136号说明书
发明内容
发明要解决的问题
然而,通过上述的方法制造的发光元件的发光效率并不充分。
因此,本发明的目的在于,提供发光效率优异的发光元件的制造方法。
用于解决问题的手段
本发明人发现,在具有阳极、阴极、使用铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物通过涂布法形成的发光层和密封层的发光元件中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧时的、臭氧浓度的平均值与时间之积的值影响发光元件的发光效率,由此完成了本发明。
本发明提供以下的[1]~[6]。
[1]一种发光元件的制造方法,所述发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、以及密封层,
所述制造方法包括:
使用中心金属为铱原子的铱络合物或者包含由中心金属为铱原子的铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物通过涂布法形成发光层的工序;
形成阳极或阴极的工序;和
形成密封层的工序,
其中,
从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中,制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:A ppb与制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟满足式(1-1),
0≤A×B≤1000 (1-1)。
[2]如[1]所述的发光元件的制造方法,其中,所述A与所述B满足式(1-2),
0≤A×B≤100 (1-2)。
[3]如[1]或[2]所述的发光元件的制造方法,其中,所述A满足式(2-1),
0≤A≤30 (2-1)。
[4]如[1]~[3]中任一项所述的发光元件的制造方法,其中,所述B满足式(3-0),
0≤B≤1000 (3-0)。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的发光元件的制造方法,其中,
所述的从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间在使用化学过滤器的环境下进行。
[6]如[1]~[5]中任一项所述的发光元件的制造方法,其中,
所述铱络合物为式(4)所示的铱络合物,
式中,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为3,
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,需要说明的是,E1和E2中的至少一者为碳原子,
环R1表示五元环或六元环的芳香族杂环,这些环可具有取代基,在该取代基存在有多个的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在环R1存在有多个的情况下,它们相同或不同,需要说明的是,在环R1为六元环的芳香族杂环的情况下,E1为碳原子,
环R2表示五元环或六元环的芳香族烃环、或者五元环或六元环的芳香族杂环,这些环可具有取代基,在该取代基存在有多个的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在环R2存在有多个的情况下,它们相同或不同,需要说明的是,在环R2为六元环的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子是构成环的原子或不是构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起形成二齿配体的原子团,在A1-G1-A2存在有多个的情况下,它们相同或不同。
发明的效果
根据本发明,可以提供发光效率优异的发光元件的制造方法。另外,根据本发明的优选的实施方式,可以提供亮度寿命优异的发光元件的制造方法。
附图说明
图1显示臭氧浓度的平均值:Appb与时间:B分钟之积的值、与归一化后的发光效率的关系,分别表示:相对于发光元件1的发光元件C1和发光元件C2(将发光元件1的发光效率归一化为1.00)、相对于发光元件2的发光元件3和发光元件C3(将发光元件2的发光效率归一化为1.00)、相对于发光元件4的发光元件5和发光元件C4(将发光元件4的发光效率归一化为1.00)、相对于发光元件6的发光元件7、发光元件8和发光元件C5(将发光元件6的发光效率归一化为1.00)、相对于发光元件9的发光元件10、发光元件C6和发光元件C7(将发光元件9的发光效率归一化为1.00)、相对于发光元件11的发光元件C8(将发光元件11的发光效率归一化为1.00)、以及相对于发光元件12的发光元件C9和发光元件C10(将发光元件12的发光效率归一化为1.00)。
具体实施方式
以下,对于本发明的适宜的实施方式进行详细说明。
<共通的术语的说明>
在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就是以下的含义。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子也可以为氘原子,还可以为氕原子。
表示金属络合物的式中,表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。
“高分子化合物”是指具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以为其它的形态。
若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于发光元件的制作时发光特性或亮度寿命有可能下降,因而高分子化合物的末端基团优选为稳定的基团。该末端基团优选为与主链进行共轭键合的基团,例如可以举出:经由碳-碳键与芳基或一价杂环基键合的基团。
“低分子化合物”是指没有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在有1个以上的单元。
“烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
烷基可以具有取代基,烷基例如可以举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团,例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
环烷基可以具有取代基,环烷基例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子1个后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
芳基可以具有取代基,芳基例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“烷氧基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为4~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基可以具有取代基,烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
环烷氧基可以具有取代基,环烷氧基例如可以举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为7~48。
芳氧基可以具有取代基,芳氧基例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘基氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。
“p价杂环基”(p表示1以上的整数)是指,从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基之中,优选为从芳香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团即“p价芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指,噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现芳香性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。
一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为4~20。
一价杂环基可以具有取代基,一价杂环基例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基,氨基优选为取代氨基。氨基所具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。
取代氨基例如可以举出:二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
氨基例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基和环烯基可以具有取代基,例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基和环炔基可以具有取代基,例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子2个后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
亚芳基可以具有取代基,亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团,优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合成的基团。
[式中,R和Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多个R和Ra各自可以相同也可以不同,Ra彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
二价杂环基可以具有取代基,二价杂环基例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中2个氢原子后的二价基团,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括多个这些基团键合成的基团。
[式中,R和Ra表示与上文相同的含义。]
“交联基”是指通过供于加热处理、紫外线照射处理、自由基反应等可生成新的键的基团,优选为式(B-1)-(B-17)中任一项所示的基团。这些基团可以具有取代基。
“取代基”表示卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基。
“树枝化基元”是指,具有以原子或环作为分支点的规则的树枝状支链结构(即树状高分子结构)的基团。具有树枝化基元的化合物(以下称作“树状高分子”)例如可以举出:国际公开第02/067343号、日本特开2003-231692号公报、国际公开第2003/079736号、国际公开第2006/097717号等文献中记载的结构。
树枝化基元优选为式(D-A)或(D-B)所示的基团。
[式中,
mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]
[式中,mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个GDA可以相同也可以不同。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。在ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7通常为10以下的整数,优选为5以下的整数,更优选为0或1。mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7优选为相同整数。
GDA优选为式(GDA-11)~(GDA-15)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
[式中,
*表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA2或式(D-B)中的ArDA3的键合。
**表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA4或式(D-B)中的ArDA6的键合。
***表示与式(D-A)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA5或式(D-B)中的ArDA7的键合。
RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。在RDA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7优选为式(ArDA-1)~(ArDA-3)所示的基团。
[式中,
RDA表示与上文相同的含义。
RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在RDB存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基。
TDA优选为式(TDA-1)~(TDA-3)所示的基团。
[式中,RDA和RDB表示与上文相同的含义。]
式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)~(D-A3)所示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1和Rp2存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1。存在的多个np1可以相同也可以不同。]
式(D-B)所示的基团优选为式(D-B1)~(D-B3)所示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1和Rp2存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数、np2表示0~3的整数,np3表示0或1。在np1和np2存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。]
np1优选为0或1,更优选为1。np2优选为0或1,更优选为0。np3优选为0。
Rp1、Rp2和Rp3优选为烷基或环烷基。
<发光元件的制造方法>
本发明是具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层和密封层的发光元件的制造方法,
其包括:
使用中心金属为铱原子的铱络合物、或者包含由中心金属为铱原子的铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物通过涂布法形成发光层的工序、
形成阳极或阴极的工序、和
形成密封层的工序,
其中,
从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中,制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb(从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值)与时间:B分钟(从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间)满足式(1-1)。
0≤A×B≤1000 (1-1)
此处,臭氧浓度的平均值:Appb是:从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度在时间:B分钟的期间中的平均值。
在A与B满足式(1-1)的情况下,通常满足式(1-1’)。
0<A×B≤1000 (1-1’)
出于由本发明的制造方法制造的发光元件的发光效率和亮度寿命优异,A与B优选满足式(1-2),更优选满足式(1-3),进一步优选满足式(1-4)。
0≤A×B≤100 (1-2)
0≤A×B≤50 (1-3)
0≤A×B≤30 (1-4)
在A与B满足式(1-2)的情况下,通常满足式(1-2’)。在A与B满足式(1-3)的情况下,通常满足式(1-3’)。在A与B满足式(1-4)的情况下,通常满足式(1-4’)。
0<A×B≤100 (1-2’)
0<A×B≤50 (1-3’)
0<A×B≤30 (1-4’)
A优选满足式(2-1),更优选满足式(2-2),进一步优选满足式(2-3)。
0≤A≤30 (2-1)
0≤A≤3 (2-2)
0≤A≤1 (2-3)
在A满足式(2-1)的情况下,通常满足式(2-1’)。在A满足式(2-2)的情况下,通常满足式(2-2’)。在A满足式(2-3)的情况下,通常满足式(2-3’)。
0<A≤30 (2-1’)
0<A≤3 (2-2’)
0<A≤1 (2-3’)
B优选满足式(3-0),更优选满足式(3-1),进一步满足式(3-2)。
0≤B≤1000 (3-0)
0≤B≤30 (3-1)
0≤B≤20 (3-2)
在B满足式(3-0)的情况下,通常满足式(3-0’),优选满足式(3-0”)。
0<B≤1000 (3-0’)
10≤B≤1000 (3-0”)
在B满足式(3-1)的情况下,通常满足式(3-1’),优选满足式(3-1”)。
0<B≤30 (3-1’)
10≤B≤30 (3-1”)
在B满足式(3-2)的情况下,通常满足式(3-2’),优选满足式(3-2”)。
0<B≤20 (3-2’)
10≤B≤20 (3-2”)
本发明的发光元件的制造方法中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间优选在臭氧浓度的平均值:Appb低的环境下(具体来说,在满足式(2-1)的环境下)进行。因此,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间优选在于外部气体入口设置有臭氧过滤器的室内环境下进行。臭氧过滤器例如可以举出化学过滤器,更详细而言,可以举出使用活性炭的化学过滤器、使用催化剂的化学过滤器,由于能够进一步降低臭氧浓度的平均值:Appb,因此优选使用活性炭的化学过滤器。
从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间的臭氧浓度的平均值:Appb的测定可以使用臭氧浓度测定装置进行测定。
<发光层>
本发明的发光元件的制造方法中,使用含有铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物的墨液通过涂布法形成发光层。所形成的发光层中,含有铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物,铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物通常作为发光材料发挥功能。涂布法例如可以举出:旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂涂布法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法,优选旋涂法、喷嘴涂布法或喷墨印刷法。
墨液的粘度根据涂布法的种类进行调整即可,在应用于喷墨印刷法等墨液经由喷出装置的印刷法的情况下,为了防止发生喷出时的堵塞和飞行弯曲,优选在25℃为1~20mPa·s。
墨液中含有的溶剂优选为能够溶解或均匀分散该墨中的固体成分(铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物)的溶剂。溶剂例如可以举出:1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂;四氢呋喃、二氧六环、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等多元醇系溶剂;异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以使用单独一种也可以并用两种以上。
墨液中,相对于铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物100重量份,溶剂的配合量通常为1000~100000重量份,优选为2000~20000重量份。
发光层的厚度通常为1nm~10μm。
[铱络合物]
铱络合物的配体例示出:在铱原子之间形成选自配位键和共价键中的至少一种键的中性或阴离子性的单齿配体、或者中性或阴离子性的多齿配体。铱原子与配体之间的键可例示:金属-氮键、金属-碳键、金属-氧键、金属-磷键、金属-硫键和金属-卤素键。多齿配体通常是指:二齿以上且六齿以下的配体。
铱络合物能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American DyeSource等获得。
另外,上述以外的获得方法还能够通过“Journal of the American ChemicalSociety,Vol.107,1431-1432(1985)”、“Journal of the American Chemical Society,Vol.106,6647-6653(1984)”、国际公开第2011/024761号、国际公开第2002/44189号、日本特开2006-188673号公报等文献中记载的公知的方法进行制造。
铱络合物优选为式(4)所示的铱络合物。
n1优选为2或3,更优选为3。
E1和E2优选为碳原子。
环R1优选为吡啶环、嘧啶环、咪唑环或三唑环,这些环可具有取代基。
环R2优选为苯环、萘环、芴环、菲环、吡啶环、二氮杂苯环或三嗪环,更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环,这些环可具有取代基。
选自环R1和环R2中的至少一个环优选具有芳基、一价杂环基或取代氨基作为取代基,更优选具有芳基或一价杂环基作为取代基,进一步优选具有芳基作为取代基。芳基、一价杂环基和取代氨基优选为树枝化基元。
在选自环R1和环R2中的至少一个环具有芳基、一价杂环基或取代氨基作为取代基并且环R1和环R2存在有多个的情况下,优选存在的多个环R1的全部、存在的多个环R2的全部、或者存在的多个环R1和环R2的全部具有芳基、一价杂环基或取代氨基作为取代基,存在的多个环R2的全部更优选具有芳基、一价杂环基或取代氨基作为取代基。
A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体例如可以举出下述所示的配体。
[式中、*表示与铱原子键合的部位。]
式(4)所示的铱络合物优选为式(4-A1)所示的铱络合物、式(4-A2)所示的铱络合物、式(4-A3)所示的铱络合物、式(4-A4)所示的铱络合物、式(4-B1)所示的铱络合物、式(4-B2)所示的铱络合物或式(4-B3)所示的铱络合物,更优选为式(4-A1)所示的铱络合物、式(4-A3)所示的铱络合物、式(4-B1)所示的金属络合物、式(4-B2)所示的金属络合物或式(4-B3)所示的金属络合物,进一步优选为式(4-A1)所示的铱络合物、式(4-A3)所示的铱络合物、式(4-B1)所示的金属络合物,特别优选为式(4-B1)所示的金属络合物。
[式中,
n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子,这些基团可具有取代基。在R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环。]
式(4-A1)中,R11A优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基。芳基、一价杂环基和取代氨基优选为树枝化基元。
式(4-A1)中,R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
式(4-A2)中,R12A优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基。芳基、一价杂环基和取代氨基优选为树枝化基元。
式(4-A2)中,R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
式(4-A3)中,R11A优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基。芳基、一价杂环基和取代氨基优选为树枝化基元。
式(4-A3)中,R12A和R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
式(4-A4)中,R12A优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基。芳基、一价杂环基和取代氨基优选为树枝化基元。
式(4-A4)中,R11A和R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
R21A、R22A、R23A和R24A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为氢原子、芳基或一价杂环基,特别优选为氢原子或芳基。芳基、一价杂环基和取代氨基优选为树枝化基元。
在选自R21A、R22A、R23A和R24A中的至少一个为芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下,优选R22A或R23A为芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R22A为芳基、一价杂环基或取代氨基。
[式中、
n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
n11表示1以上的整数,n12表示1以上的整数,n11+n12为3。
R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B、R18B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子,这些基团可具有取代基。在R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B、R18B、R21B、R22B、R23B和R24B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R11B与R12B、R12B与R13B、R13B与R14B、R13B与R15B、R15B与R16B、R16B与R17B、R17B与R18B、R11B与R21B、R18B与R21B、R21B与R22B、R22B与R23B、以及R23B与R24B各组可以键合并与各组所键合的碳原子一起形成环。]
R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B和R18B优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。芳基、一价杂环基和取代氨基优选为树枝化基元。
在选自R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B和R18B中的至少一个为芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下,优选R11B、R12B或R13B为芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R11B或R13B为芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选R13B为芳基、一价杂环基或取代氨基。
R21B、R22B、R23B和R24B优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为氢原子、芳基或一价杂环基,特别优选为氢原子或芳基。芳基、一价杂环基和取代氨基优选为树枝化基元。
在选自R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一个为芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下,优选R22B或R23B为芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选R22B为芳基、一价杂环基或取代氨基。
式(4)所示的铱络合物例如可以举出下述所示的铱络合物。
铱络合物例如可以依据日本特表2004-530254号公报、日本特开2008-179617号公报、日本特开2011-105701号公报、日本特表2007-504272号公报、日本特开2013-147449号公报、日本特开2013-147450号公报中记载的方法进行合成。
本发明的发光元件的制造方法中,发光层的形成可以使用单独一种铱络合物,也可以并用两种以上。通过并用发光谱的最大峰值波长不同的两种以上的铱络合物,能够调整发光色,还能够制造白色发光的发光元件。
包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物是指,包含具有从铱络合物除去1个以上氢原子后的基团的结构单元的高分子化合物,优选为包含具有从式(4)所示的铱络合物除去一个以上氢原子后的基团的结构单元的高分子化合物。
由铱络合物衍生的结构单元例如可以举出:从铱络合物除去一个氢原子后的基团、具有从铱络合物除去一个氢原子后的基团作为取代基的亚芳基或二价杂环基、从铱络合物除去两个氢原子后的基团、以及从铱络合物除去三个氢原子后的基团。
在由铱络合物衍生的结构单元为从铱络合物除去一个氢原子后的基团的情况下,包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物包含该结构单元作为末端的结构单元。另外,在由铱络合物衍生的结构单元为从铱络合物除去三个氢原子后的基团的情况下,包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物在该结构单元的位置产生分支。
包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物优选包含选自后述的式(Y)所示的结构单元和式(X)所示的结构单元中的至少一种的结构单元,更优选包含式(Y)所示的结构单元。
本发明的发光元件的制造方法中,发光层的形成可以使用单独一种包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物,也可以并用两种以上。通过并用发光谱的最大峰值波长不同的两种以上的由铱络合物衍生的结构单元(可以是单独一种的高分子化合物,也可以是两种以上的高分子化合物的并用),能够调整发光色,还能够制造白色发光的发光元件。
[主体材料]
为了由本发明的制造方法制造的发光元件的发光效率更优异,发光层优选使用含有铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物、和具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少一个功能的主体材料的墨液,通过涂布法进行形成。含有铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物和主体材料的墨液中,主体材料可以含有单独一种,也可以含有两种以上。
含有铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物和主体材料的墨液中,在将铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物与主体材料的合计设为100重量份时,铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物的含量通常为0.1~80重量份,优选为0.5~70重量份,更优选为1~50重量份。
为了由本发明的制造方法制造的发光元件的发光效率更优异,主体材料具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物具有的T1同等的能级、或者更高的能级。
主体材料分类为低分子化合物和高分子化合物。
主体材料中使用的低分子化合物可以举出:具有咔唑结构的化合物、具有三芳基胺结构的化合物、具有菲咯啉结构的化合物、具有三芳基三嗪结构的化合物、具有唑结构的化合物、具有苯并噻吩结构的化合物、具有苯并呋喃结构的化合物、具有芴结构的化合物、具有螺芴结构的化合物等。
主体材料中使用的低分子化合物优选为式(H-1)所示的化合物。
[式中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。
nH1和nH2各自独立地表示0或1。在nH1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。存在的多个nH2可以相同也可以不同。
nH3表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或者-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团可以具有取代基。在LH1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
nH11表示1以上且10以下的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RH11可以相同也可以不同,相互可以键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团。在LH2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
ArH1和ArH2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选为苯基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基,进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基,特别优选为上述式(TDA-1)或(TDA-3)所示的基团,尤其优选为上述式(TDA-3)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArH1和ArH2可以具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷氧基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选为烷基或环烷氧基,这些基团可以进一步具有取代基。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且10以下的整数,优选为0以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1。
nH11优选为1以上且5以下的整数,更优选为1以上且3以下的整数,进一步优选为1。
RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
LH1优选为亚芳基或二价杂环基。
LH1优选为式(A-1)~(A-3)、式(A-8)~(A-10)、式(AA-1)~(AA-6)、式(AA-10)~(AA-21)或式(AA-24)~(AA-34)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-1)~(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)或式(AA-29)~(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)所示的基团,特别优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团,尤其优选为式(A-1)、式(A-2)、式(AA-2)、式(AA-4)或式(AA-14)所示的基团。
LH1可以具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。
LH21优选为单键或亚芳基,更优选为单键,该亚芳基可以具有取代基。
LH21所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子与LH1所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子同样。
RH21优选为芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。
RH21所示的芳基和一价杂环基的定义和例子与ArH1和ArH2所示的芳基和一价杂环基的定义和例子同样。
RH21可以具有的取代基的定义和例子与ArH1和ArH2可以具有的取代基的定义和例子同样。
式(H-1)所示的化合物优选为式(H-2)所示的化合物。
[式中,ArH1、ArH2、nH3和LH1表示与上文相同的含义。]
式(H-1)所示的化合物可例示:下述式(H-101)~(H-118)所示的化合物。
作为主体材料中使用的高分子化合物,例如可以举出:作为后述的空穴传输材料的高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。
[高分子主体]
对于优选作为主体化合物的高分子化合物(以下称作“高分子主体”)进行说明。
高分子主体优选为包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。
[式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团,这些基团可以具有取代基。]
ArY1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的二价杂环基更优选为式(AA--1)-(AA-4)、式(AA--10)-(AA--15)、式(AA--18)-(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(AA-4)、式(AA--10)、式(AA--12)、式(AA--14)或式(AA-33)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与上述的ArY1所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
“至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团”例如可以举出下述式所示的基团,它们可以具有取代基。
[式中,RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
式(Y)所示的结构单元例如可以举出式(Y-1)-(Y-10)所示的结构单元,从由本发明的制造方法制造的发光元件的亮度寿命的观点出发,优选为式(Y-1)-(Y-3)所示的结构单元,从由本发明的制造方法制造的发光元件的电子传输性的观点出发,优选为式(Y-4)-(Y-7)所示的结构单元,从由本发明的制造方法制造的发光元件的空穴传输性的观点出发,优选为式(Y-8)-(Y-10)所示的结构单元。
[式中,RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY1可以相同也可以不同,相邻的RY1彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y-1)所示的结构单元可以为式(Y-1′)所示的结构单元。
[式中,RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY11可以相同也可以不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基,更优选为烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
[式中,RY1表示与上文相同的含义。XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY2可以相同也可以不同,RY2彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
XY1中,-C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选为两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为一价杂环基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基或一价杂环基,更优选为一者为烷基或环烷基且另一者为芳基,这些基团可以具有取代基。存在的2个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-A1)-(Y-A5)所示的基团,更优选为式(Y-A4)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
XY1中,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基团中的2个RY2的组合优选为两者为烷基或环烷基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基,这些基团可以具有取代基。
XY1中,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团中的4个RY2优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。存在的多个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-B1)-(Y-B5)所示的基团,更优选为式(Y-B3)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
[式中,RY2表示与上文相同的含义。]
式(Y-2)所示的结构单元可以为式(Y-2′)所示的结构单元。
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
式(Y-3)所示的结构单元可以为式(Y-3′)所示的结构单元。
[式中,RY11和XY1表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1表示与上文相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y-4)所示的结构单元可以为式(Y-4′)所示的结构单元,式(Y-6)所示的结构单元可以为式(Y-6′)所示的结构单元。
[式中,RY1和RY3表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1表示与上文相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y)所示的结构单元例如可以举出:由式(Y-101)-(Y-121)所示的亚芳基构成的结构单元、由式(Y-201)-(Y-206)所示的二价杂环基构成的结构单元、由式(Y-301)-(Y-304)所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团构成的结构单元。
出于由本发明的制造方法制造的发光元件的亮度寿命优异,式(Y)所示的结构单元中ArY1为亚芳基的结构单元相对于高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.5~80摩尔%,更优选为30~60摩尔%。
出于由本发明的制造方法制造的发光元件的电荷传输性优异,式(Y)所示的结构单元中ArY1为二价杂环基、或者至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团的结构单元相对于高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.5~30摩尔%,更优选为3~20摩尔%。
式(Y)所示的结构单元在高分子主体中可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
出于空穴传输性优异,高分子主体优选还包含下述式(X)所示的结构单元。
[式中,
aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。
ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团,这些基团可以具有取代基。
RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
出于由本发明的制造方法制造的发光元件的亮度寿命优异,aX1优选为2以下,更优选为1。
出于由本发明的制造方法制造的发光元件的亮度寿命优异,aX2优选为2以下,更优选为0。
RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团,进一步优选为式(A-1)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)-(AA-26)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX2和ArX4所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX2和ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与ArX1和ArX3所示的二价杂环基的更优选的范围相同。
ArX2和ArX4所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与ArX1和ArX3所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
ArX2和ArX4所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团可以举出与式(Y)的ArY1所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团同样的基团。
ArX2和ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX1~ArX4和RX1~RX3所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
式(X)所示的结构单元优选为式(X-1)-(X-7)所示的结构单元,更优选为式(X-1)-(X-6)所示的结构单元,进一步优选为式(X-3)-(X-6)所示的结构单元。
[式中,RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基或氰基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RX4可以相同也可以不同。存在的多个RX5可以相同也可以不同,相邻的RX5彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
出于空穴传输性优异,式(X)所示的结构单元相对于高分子主体中包含的结构单元的合计量优选为0.1~50摩尔%,更优选为1~40摩尔%,进一步优选为5~30摩尔%。
式(X)所示的结构单元例如可以举出式(X1-1)-(X1-11)所示的结构单元,优选为式(X1-3)-(X1-10)所示的结构单元。
在高分子主体中,式(X)所示的结构单元可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
高分子主体例如可以举出表1的高分子化合物(P-1)~(P-6)。
表1
[表中,p、q、r、s和t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t=100且100≥p+q+r+s≥70。其他结构单元是指,除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。]
高分子主体可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以是其它的形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
[高分子主体的制造方法]
高分子主体可以使用Chemical Review(Chem.Rev.),第109卷,897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法进行制造,可例示通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。
上述聚合方法中,投入单体的方法可以举出:将单体总量一次性投入反应体系的方法;将单体的一部分投入并进行反应后,将其余的单体一次性投入、连续投入或分批投入的方法;连续或分批投入单体的方法等。
过渡金属催化剂可以举出钯催化剂、镍催化剂等。
聚合反应的后处理单独或组合利用公知的方法进行,例如:通过分液除去水溶性杂质的方法;在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液,过滤析出的沉淀后进行干燥的方法等。高分子主体的纯度低的情况下,例如可以用重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
<发光元件的层构成>
由本发明的制造方法制造的发光元件可以具有阳极、阴极、发光层和密封层以外的层(以下也称作“其他层”)。其他层例如可以举出空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层。
发光层使用上述的含有发光层的材料(铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物、主体材料)的墨液通过涂布法进行形成,该墨液中可以含有其他材料(例如铱络合物以外的发光材料)。
空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层分别含有空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料和电子注入材料,可以使用空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料和电子注入材料分别形成。
即,本发明的制造方法的一个实施方式可以举出:具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层和密封层的发光元件的制造方法。这种情况下,发光层形成于阳极之上,或者形成于阴极之上。
另外,本发明的制造方法的其他实施方式可以举出:具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、设置于阳极和发光层之间的选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层和密封层的发光元件的制造方法。这种情况下,发光层形成于选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层之上,或者形成于阴极之上。
另外,本发明的制造方法的其他实施方式可以举出:具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、设置于阴极和发光层之间的选自电子注入层和电子传输层中的至少一个层和密封层的发光元件的制造方法。这种情况下,发光层形成于阳极之上,或者形成于选自电子注入层和电子传输层中的至少一个层之上。
另外,本发明的制造方法的其他实施方式可以举出:具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、设置于阳极和发光层之间的选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层、设置于阴极和发光层之间的选自电子注入层和电子传输层中的至少一个层和密封层的发光元件的制造方法。这种情况下,发光层形成于选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层之上,或者形成于选自电子注入层和电子传输层中的至少一个层之上。
上述的含有发光层的材料(铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物、主体材料)的墨液中可含有的发光材料在下文中描述。
层叠的层的顺序、数量和厚度考虑由本发明的制造方法制造的发光元件的亮度寿命和驱动电压进行调整即可。
空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层的厚度通常为1nm~10μm。
从空穴注入性和空穴传输性的观点出发,由本发明的制造方法制造的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少一层,从电子注入性和电子传输性的观点出发,优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少一层。
由本发明的制造方法制造的发光元件中,作为空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层可以使用分别含有空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料和电子注入材料的墨液通过涂布法进行形成。涂布法的具体例可以举出与上述的发光层的形成中的涂布法的具体例同样的涂布法。另外,墨液中含有的溶剂的具体例可以举出:与上述的发光层的形成中的墨液中含有的溶剂的具体例同样的溶剂。
墨液中,溶剂的配合量相对于空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料或电子注入材料100重量份通常为1000~100000重量份,优选为2000~20000重量份。
空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料在本发明的发光元件的制造方法中分别溶于在与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时使用的溶剂的情况下,为了避免该材料溶于该溶剂,优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层后,使该交联基发生交联,由此可以使该层不溶化。
用于使各层交联的加热的温度通常为25~300℃,出于由本发明的制造方法制造的发光元件的亮度寿命优异,因而优选为50~250℃,更优选为150~200℃。
用于使各层交联的光照射中使用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
[基板/电极]
由本发明的制造方法制造的发光元件通常具有基板。发光元件具有的基板只要是可形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可,例如包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。在使用不透明的基板的情况下,优选距基板最远处的电极为透明或半透明。
阳极的材料例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
阴极的材料例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;这些之中的两种以上的合金;这些之中一种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中一种以上的合金;以及石墨和石墨层间化合物。合金例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极和阴极各自可以为2层以上的层叠结构。
由本发明的制造方法制造的发光元件中,通常阳极和阴极中的至少一者为透明或半透明,优选阳极为透明或半透明。
阳极和阴极的形成方法例如可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀覆法和层压法。
[发光材料]
上述的含有发光层的材料(铱络合物或包含由铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物、主体材料)的墨液中可以含有的发光材料例如可以举出:萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铂或铕为中心金属的金属络合物。
[空穴传输材料]
空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基。
高分子化合物例如可以举出聚乙烯咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是键合有电子接受性部位的化合物。电子接受性部位例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,优选为富勒烯。
空穴传输材料可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
高分子化合物例如可以举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经金属掺杂。
电子传输材料可以使用单独一种也可以并用两种以上。
由本发明的制造方法制造的发光元件具有电子传输层的情况下,用于形成电子传输层的电子传输材料优选为包含选自式(ET-1)所示的结构单元和式(ET-2)所示的结构单元中的至少一种结构单元的高分子化合物。
[式中,
nE1表示1以上的整数。
ArE1表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE1以外的取代基。
RE1表示式(ES-1)所示的基团。在RE1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
-(RE3)cE1-(QE1)nE4-YE1(ME2)aE1(ZE1)bE1 (ES-1)
[式中,
cE1表示0或1,nE4表示0以上的整数,aE1表示1以上的整数,bE1表示0以上的整数。
RE3表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。
QE1表示亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。在QE1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
YE1表示-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -或PO3 2-。
ME2表示金属阳离子或铵阳离子,该铵阳离子可以具有取代基。在ME2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ZE1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3 -、RE4COO-、CIO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -。RE4表示烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。在ZE1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
aE1和bE1按照使得式(ES-1)所示的基团的电荷为0进行选择。]
nE1优选为1~4的整数,更优选为1或2。
ArE1所示的芳香族烃基或杂环基优选为从1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、2,6-萘二基、1,4-萘二基、2、7-芴二基、3,6-芴二基、2,7-菲二基或2,7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE1个后余下的原子团,可以具有RE1以外的取代基。
ArE1可以具有的RE1以外的取代基可以举出卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基、式(ES-3)所示的基团。
-O(Cn,H2n’O)nxCm’H2m’+1 (ES-3)
[式中,n’、m’和nx表示1以上的整数。]
cE1优选为0或1,nE4优选为0~6的整数。
RE3优选为亚芳基。
QE1优选为亚烷基、亚芳基或氧原子。
YE1优选为-CO2 -或-SO3 -。
ME2优选为Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4 +、NH(CH3)3 +、NH2(CH3)2 +或N(C2H5)4 +。
ZE1优选为F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3 -或RE4COO-。
RE3可以具有的取代基可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团。出于由本发明的制造方法制造的发光元件的发光效率更优异,RE3优选具有式(ES-3)所示的基团作为取代基。
式(ES-1)所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。
-COO-M+-CH2-COO-M+-C2H4-COO-M+
-O-CH2-COO-M+-O-C2H4COO-M+
-SO3 -M+-CH2-SO3 -M+-C2H4-SO3 -M+
-O-CH2-SO3 -M+--O-C2H4·SO3 -M+
[式中,M+表示Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4 +、NH(CH3)3 +、NH2(CH3)2 +或N(C2H5)4 +。]
[式中,
nE2表示1以上的整数。
ArE2表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE2以外的取代基。
RE2表示式(ES-2)所示的基团。在RE2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
-(RE6)cE2-(QE2)nE6-YE2(ME3)bE2(ZE2)aE2 (ES-2)
[式中,
nE2表示1以上的整数。
ArE2表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE2以外的取代基。
RE2表示式(ES-2)所示的基团。在RE2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
-(RE6)cE2-(QE2)nE6-YE2(ME3)bE2(ZE2)aE2 (ES-2)
[式中,
cE2表示0或1,nE6表示0以上的整数,bE2表示1以上的整数,aE2表示0以上的整数。
RE6表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。
QE2表示亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。在QE2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
YE2表示碳正离子、铵正离子、磷酰正离子或硫酰正离子。
ME3表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE7SO3 -、RE7COO-、GlO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、四苯基硼酸根、BF4 -或PF6 -。RE7表示烷基、全氟烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。在ME3存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ZE2表示金属离子或铵离子,该铵离子可以具有取代基。在ZE2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
aE2和bE2按照使得式(ES-2)所示的基团的电荷为0进行选择。]
nE2优选为1~4的整数,更优选为1或2。
ArE2所示的芳香族烃基或杂环基优选为从1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、2,6-萘二基、1,4-萘二基、2、7-芴二基、3,6-芴二基、2,7-菲二基或2,7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE2个后余下的原子团,可以具有RE2以外的取代基。
ArE2可以具有的RE2以外的取代基与ArE1可以具有的RE1以外的取代基同样。
cE2优选为0或1,nE6优选为0~6的整数。
RE6优选为亚芳基。
QE2优选为亚烷基、亚芳基或氧原子。
YE2优选为碳正离子或铵正离子。
ME3优选为F-、Cl-、Br-、I-、四苯基硼酸根、CF3SO3 -或CH3COO-。
ZE2优选为Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4 +、NH(CH3)3 +、NH2(CH3)2 +或N(C2H5)4 +。
RE6可以具有的取代基可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团。出于由本发明的制造方法制造的发光元件的发光效率更优异,RE6优选具有式(ES-3)所示的基团作为取代基。
式(ES-2)所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。
-N(CH3)2H+X--CH2-N(CH3)2H+X--C2H4-N(CH3)2H+X-
-N(CH3)2C2H5 +X--CH2-N(CH3)2C2H5 +X--C2H4-N(CH3)2C2H5 +X-
-O-CH2-N(CH3)2C2H5 +X--O-C2H4·N(CH3)2C2H5 +X-
[式中,X-表示F-、Cl-、Br-、I-、四苯基硼酸根、CF3SO3 -或CH3COO-。]
式(ET-1)和式(ET-2)所示的结构单元例如可以举出下述式(ET-31)~式(ET-34)所示的结构单元。
[空穴注入材料和电子注入材料]
空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等金属氧化物;氟化剂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
高分子化合物例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
空穴注入材料和电子注入材料各自可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。
掺杂的离子的种类在空穴注入材料的情况下为阴离子,在电子注入材料的情况下为阳离子。阴离子例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。阳离子例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[密封层]
密封层只要对于水分和氧气具有阻隔性就没有特别限定,作为密封层的一个形态,可以举出:发光元件具有的阳极、阴极、发光层和其他层在填充有氮气、氩气等非活性气体的状态下被由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板所密封的形态。作为密封层的其他的一个形态,可以举出:发光元件具有的阳极、阴极、发光层和其他层隔着由有机物构成的绝缘层或由无机物构成的绝缘层而被由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板所密封的形态。由有机物构成的绝缘层的材料例如可以举出热塑性树脂、光交联性树脂。由无机物构成的绝缘层的材料例如可以举出金属氧化物、金属氮化物。
密封层可以包含干燥剂。干燥剂可以配置在密封层中。
[发光元件的用途]
为了使用发光元件得到面状的发光,以面状的阳极与阴极叠合的方式配置即可。为了得到图案状的发光,有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上成为不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案,以能够独立进行开关(ON/OFF)的方式配置若干电极,由此可得到可以显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置,将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法,能够进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置也能够进行无源驱动,也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适合地用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板,则也可以用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
以下,通过实施例对本发明进行更详细的说明,本发明不限于这些实施例。
实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过尺寸排阻色谱法(SEC)(岛津制作所制、商品名:LC-10Avp)求出。需要说明的是,SEC的测定条件如下所述。
[测定条件]
将进行测定的高分子化合物以约0.05重量%的浓度溶于THF,向SEC中注入10μL。作为SEC的流动相使用THF,以2.0mL/分钟的流量进行流通。柱使用PLgel MIXED-B(PolymerLaboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-10Avp)。
液相色谱质量分析(LC-MS)以下述方法进行。
使测定试料以约2mg/mL的浓度溶于氯仿或THF,向LC-MS(安捷伦科技制、商品名:1100LCMSD)中注入约1μL。LC-MS的流动相一边变化乙腈和THF的比率一边使用,以0.2mL/分钟的流量进行流通。柱使用L-column 2 ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径:2.1mm、长度:100mm、粒径3μm)。
NMR的测定以下述的方法进行。
使5~10mg的测定试料溶于约0.5mL的重氯仿(CDCl3)、重四氢呋喃(THF-d8)或重二氯甲烷(CD2Cl2),使用NMR装置(Agilent制、商品名:INOVA300或MERCURY 400VX)进行测定。
化合物的纯度的指标使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载就为HPLC(岛津制作所制、商品名:LC-20A)中在254nm的值。此时,进行测定的化合物以0.01~0.2重量%的浓度溶于THF或氯仿,根据浓度向HPLC中注入1~10μL。HPLC的流动相使用乙腈和THF,以1mL/分钟的流速利用乙腈/THF=100/0~0/100(容积比)的梯度分析进行流通。柱使用Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业制)或具有同等性能的ODS柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-M20A)。
实施例中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间的臭氧浓度的平均值使用大气污染监视用臭氧浓度测定装置(堀场制作所制、产品名:APOA-3700)进行测定。
<合成例1>铱络合物1的合成
铱络合物1依据日本特开2008-179617号公报中记载的方法进行合成。
<合成例2>铱络合物2的合成
铱络合物2依据国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。
<合成例3>铱络合物3的合成
铱络合物3依据日本特开2013-147551号公报中记载的方法进行合成。
<合成例4>铱络合物4的合成
在反应容器内加入依据日本特开2005-99481号公报中记载的方法进行合成的化合物4a(20.00g)和氯化铱三水合物(11.93g),将反应容器内的气体用氩气置换。之后,向其中加入2-乙氧基乙醇(180mL)和水(60mL),将反应容器内设成氩气气流下后,在101~102℃进行20小时的回流。放置冷却后,过滤所得到的混合物。将所得到的残渣依次用水(400mL)、甲醇(200mL)、己烷(200mL)进行洗涤后,进行干燥,由此得到了化合物4b(22.49g)。
在反应容器内加入化合物4b(22.49g)和化合物4a(19.77g),将反应容器内的气体用氩气置换。之后,向其中加入二甘醇二甲醚(128mL)和三氟甲磺酸银(7.60g),将反应容器内设为氩气气流下后,在148~150℃搅拌5小时。之后,向其中加入三氟甲磺酸银(7.60g),进而搅拌12小时。放置冷却后,在所得到的反应混合物中加入水(600mL),过滤产生的沉淀。使所得到的沉淀溶于甲苯(500mL)后,进行过滤。将所得到的滤液用硫酸镁进行干燥后,进行过滤、浓缩由此蒸馏除去溶剂。使所得到的残渣溶于由己烷和甲苯构成的混合溶剂(己烷/甲苯=3/1(体积基准)),利用硅胶柱色谱进行纯化,之后,蒸馏掉溶剂。将所得到的残渣用甲醇(200mL)进行洗涤后,进行干燥。将所得到的固体使用由甲苯和乙腈构成的混合溶剂(甲苯/乙腈=1.0/4.8(体积基准))进行结晶化,过滤所得到的结晶。将所得到的固体用甲醇进行洗涤后,进行干燥,由此得到了铱络合物4(14.30g)。
1H-NMR(300MHz/CDCl3);δ(ppm)=0.88(m,9H)、1.22(m,30H)、1.44(m,6H)、2.35(t,J=7.5Hz,6H)、6.69(m,6H)、6.78(t,J=6.0Hz,3H)、7.47(m,9H)、7.77(d,J=6.0Hz,3H).
LC-MS(APCI,positive)m/z:992([M+H]+)
<合成例5>铱络合物5的合成
铱络合物5依据日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。
<合成例6>铱络合物6的合成
化合物L6-a依据美国专利申请公开第2011/0057559号说明书进行合成。
将反应容器内设为氩气气氛后,加入化合物L6-a(9.9g)、化合物L6-b(15g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(0.11g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g)、20重量%的四乙基铵水溶液(20mL)、甲苯(200mL)和乙醇(50mL),在加热回流下搅拌18小时。之后,冷却至室温,加入甲苯进行萃取。将所得到的有机层使用离子交换水进行洗涤后,进行减压浓缩,由此得到了固体。将所得到的固体利用硅胶色谱(乙酸乙酯/己烷)进行纯化,进一步使用甲苯和乙腈的混合溶剂进行重结晶后,进行减压干燥,由此得到了化合物L6(17g、产率90%)。
将反应容器内设为氩气气氛后,加入化合物L6(10g)、氯化铱水合物(2.2g)、2-乙氧基乙醇(120mL)和水(40mL),在加热回流下搅拌14小时。之后,冷却至室温,加入甲醇,结果产生沉淀。将所得到的沉淀过滤,将所得到的固体用甲醇进行洗涤后,进行减压干燥,由此得到了铱络合物6-a(10g、黄色粉末)。
将反应容器内设为氩气气氛后,加入铱络合物6-a(9.5g)、三氟甲磺酸银(31g)、二氯甲烷(100mL)和甲醇(30mL),在室温搅拌一夜。将析出的沉淀过滤后,对所得到的滤液进行减压浓缩。之后,向其中加入化合物L6(7.8g)、2,6-二甲基吡啶(6.7mL)和二乙二醇二甲醚(180mL),在加热回流下搅拌一夜。之后,冷却至室温,加入离子交换水和甲醇的混合溶剂,过滤析出的沉淀。将所得到的固体利用硅胶色谱(二氯甲烷/己烷)进行纯化,进一步使用甲苯和乙腈的混合溶剂进行重结晶后,进行减压干燥,由此得到了铱络合物6(1.2g、产率6.5%)。
1H-NMR(600MHz、(CD3)2CO-d6)δ(ppm)=8.01-7.97(m,9H),7.91(d,6H),7.81(d,12H),7.59(d,12H),7.25(s,3H),6.92-6.89(m,6H),6.57(t,3H),5.87-5.81(m,6H),2.89-2.86(m,3H),2.52-2.48(m,3H),1.87(s,12H),1.42(s,36H),1.38(d,9H),1.16(d,9H),1.12(d,9H),1.07(d,9H),0.80(54H).
<合成例7>铱络合物7的合成
铱络合物7依据国际公开第2006/121811号和美国专利申请公开第201I/0057559号说明书中记载的方法进行合成。
<合成例8>高分子化合物P1的合成
单体CM1依据日本特开2011-174061号公报中记载的方法进行合成。
单体CM2依据国际公开第2002/045184号中记载的方法进行合成。
单体CM3依据日本特开2008-106241号公报中记载的方法进行合成。
单体CM4依据日本特开2003-226744号公报中记载的方法进行合成。
(工序1)将反应容器内设为非活性气体气氛后,加入单体CM1(185g)、单体CM2(35.9g)、单体CM3(20.1g)、单体CM4(104g)、双(三苯基膦)二氯化钯(177mg)和甲苯(4.3kg),加热至100℃。
(工序2)之后,向其中滴加20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(873g),在100℃搅拌5小时。
(工序3)之后,向其中加入苯硼酸(3.08g)和甲苯(120g),在100℃搅拌14小时。
(工序4)从所得到的反应液除去水层后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液和甲苯,在40℃搅拌3小时。之后,冷却至室温,除去水层,由此得到了有机层。将所得到的有机层用10重量%盐酸洗涤2次、用3重量%氨水洗涤2次、用水洗涤2次。将洗涤后的有机层依次通过氧化铝柱、硅胶柱进行纯化。将所得到的纯化液滴加进甲醇,进行搅拌,结果产生沉淀物。过滤所得到的沉淀物,进行干燥,由此得到了204g的高分子化合物P1。高分子化合物P1的Mn为6.7×104,Mw为2.3×105。
以投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物P1为由单体CM1衍生的结构单元、由单体CM2衍生的结构单元、由单体CM3衍生的结构单元和由单体CM4衍生的结构单元以50∶12.5∶7.5∶30的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例9>高分子化合物P2的合成
单体CM5依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成。
单体CM6依据日本特开2010-215886号公报中记载的方法进行合成。
单体CM7依据日本特表2002-539292号公报中记载的方法进行合成。
(工序1)将反应容器内设为非活性气体气氛后,加入单体CM5(0.9950g)、单体CM3(0.1064g)、单体CM6(0.0924g)、单体CM7(0.7364g)、双[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化钯(1.8mg)和甲苯(47ml),加热至105℃。
(工序2)在反应液中滴加20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml),进行5.5小时的回流。
(工序3)之后,向其中加入苯硼酸(24.4mg)、20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml)和双[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化钯(1.8mg),进行14小时的回流。
(工序4)之后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在80℃搅拌2小时。冷却后,将反应液用水洗涤2次、用3重量%乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次,将所得到的溶液滴加进甲醇,结果产生沉淀。使沉淀物溶于甲苯,依次通过氧化铝柱、硅胶柱,由此进行纯化。将所得到的溶液滴加进甲醇,进行搅拌后,过滤所得到的沉淀物,进行干燥,由此得到了0.91g的高分子化合物P2。高分子化合物P2的Mn为5.2×104,Mw为2.5×105。
以投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物P2为由单体CM5衍生的结构单元、由单体CM3衍生的结构单元、由单体CM6衍生的结构单元和由单体CM7衍生的结构单元以50∶5∶5∶40的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例10>单体CM8的合成
化合物CM8a依据国际公报第2012/086671号中记载的方法进行合成。
<步骤1>
将反应容器内设为氮气气氛后,加入4-溴基正辛基苯(250g)和四氢呋喃(脱水品、2.5L),冷却至-70℃以下。之后,向其中滴加2.5mol/L浓度的正丁基锂-己烷溶液(355mL),在-70℃以下搅拌3小时。之后,向其中滴加在四氢呋喃(脱水品、400mL)中溶解化合物CM8a(148g)的溶液后,升温至室温,在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物冷却至0℃后,加入水(150mL)进行搅拌。对所得到的反应混合物进行减压浓缩,除去有机溶剂。在所得到的反应混合物中加入己烷(1L)和水(200mL),通过分液操作除去水层。将所得到的有机层用饱和食盐水进行洗涤后,加入硫酸镁进行干燥。将所得到的混合物过滤,对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到了作为黄色油状物的化合物CM8b(330g)。
<步骤2>
将反应容器内设为氮气气氛后,加入化合物CM8b(330g)和二氯甲烷(900mL),冷却至5℃以下。之后,向其中滴加2.0mol/L浓度的三氟化硼二乙醚络合物(245mL)。之后,升温至室温,在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物加入装有冰水(2L)的容器,搅拌30分钟后,除去水层。将所得到的有机层用10重量%浓度的磷酸钾水溶液(1L)洗涤1次、用水(1L)洗涤2次后,用硫酸镁进行干燥。将所得到的混合物过滤,对所得到的滤液进行减压浓缩,由此得到了油状物。使所得到的油状物溶于甲苯(200mL)后,向敷设硅胶的过滤器中进行通液,由此得到了甲苯溶液1。得到甲苯溶液1后,向敷设硅胶的过滤器中进一步进行甲苯(约3L)的通液,由此得到了甲苯溶液2。将甲苯溶液1与甲苯溶液2合并后,进行减压浓缩,由此得到了油状物。在所得到的油状物中加入甲醇(500mL),进行搅拌。将所得到的反应混合物过滤,由此得到了固体。在所得到的固体中加入乙酸丁酯和甲醇的混合溶剂,重复进行重结晶,由此得到了作为白色固体的单体CM8c(151g)。所得到的单体CM8c的HPLC面积百分率值(检测波长UV280nm)显示99.0%以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.56(d,2H),7.49(d,2H),7.46(dd,2H),7.06~7.01(m,8H),2.55(t,4H),1.61~1.54(m,4H),1.30~1.26(m,20H),0.87(t,6H).
<步骤3>
将反应容器内设为氮气气氛后,加入单体CM8c(100g)和四氢呋喃(脱水品、1000mL),冷却至-70℃以下。之后,向其中滴加2.5mol/L浓度的正丁基锂-己烷溶液(126mL),在70℃以下搅拌5小时。之后,向其中滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(81mL)。之后,升温至室温,在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物冷却至-30℃,滴加2.0mol/L的盐酸-二乙醚溶液(143mL)。之后,升温至室温,进行减压浓缩,由此得到了固体。在所得到的固体中加入甲苯(1.2L),在室温搅拌1小时后,向敷设硅胶的过滤器中进行通液,由此得到了滤液。对所得到的滤液进行减压浓缩由此得到固体。在所得到的固体中加入甲醇进行搅拌后,进行过滤由此得到固体。对于所得到的固体,反复进行使用异丙醇的重结晶,由此进行纯化后,在50℃进行一夜的减压干燥,由此得到了作为白色固体的单体CM8(72g)。所得到的单体CM8的HPLC面积百分率值(检测波长UV280nm)显示99.0%以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.82(d,2H),7.81(s,2H),7.76(d,2H),7.11(d,4H)、7.00(d,4H),2.52(t,4H),1.59~1.54(m,4H),1.36~1.26(m,20H),1.31(s,24H),0.87(t,6H).
<合成例11>高分子化合物P3的合成
单体CM9依据国际公开第2012/86671号中记载的方法进行合成。
单体CM10依据日本特开2004-143419号公报中记载的方法进行合成。
单体CM11依据国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。
(工序1)将反应容器内设为非活性气体气氛后,加入单体CM8(4.7686g)、单体CM2(1.9744g)、单体CM9(0.7734g)、单体CM10(0.4432g)、单体CM11(0.3308g)和甲苯(67mL),加热至105℃。
(工序2)向反应液中加入双三苯基膦二氯化钯(4.2mg)和20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)后,进行3小时的回流。
(工序3)之后,向其中加入苯硼酸(0.077g)、双三苯基膦二氯化钯(4.2mg)、甲苯(60mL)和20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(20mL),进行24小时的回流。
(工序4)之后,将有机层与水层分离后,在所得到的有机层中加入N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(3.33g)和离子交换水(67mL),在85℃搅拌2小时。之后,将有机层与水层分离后,将所得到的有机层依次用离子交换水(78mL)洗涤2次、用3重量%乙酸水溶液(78mL)洗涤2次、用离子交换水(78mL)洗涤2次。之后,将有机层与水层分离后,将所得到的有机层滴加进甲醇由此使固体沉淀,进行过滤,进行干燥,由此得到了固体。使所得到的固体溶于甲苯,向事先进行过甲苯的通液的硅胶柱和氧化铝柱中进行通液。将所得到的溶液滴加进甲醇由此使固体沉淀,进行过滤,进行干燥,由此得到了高分子化合物P3(4.95g)。高分子化合物P3的Mn为1.4×105,Mw为4.1×105。
以投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物P3为由单体CM8衍生的结构单元、由单体CM2衍生的结构单元、由单体CM9衍生的结构单元、由单体CM10衍生的结构单元和由单体CM11衍生的结构单元以50∶30∶10∶5∶5的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例12>高分子化合物P4的合成
单体CM12依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成。
高分子化合物P4使用单体CM5、单体CM9和单体CM12依据日本特开2012-36388号公报中记载的方法进行合成。高分子化合物P4的Mn为9.1×104,Mw为2.3×105。
以投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物P4为由单体CM5衍生的结构单元、由单体CM9衍生的结构单元、由单体CM12衍生的结构单元以50∶40∶10的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例13>高分子化合物P5的合成
单体CM13和CM14依据日本特开2012-36381号公报中记载的方法进行合成。
高分子化合物P5使用单体CM5、单体CM13和单体CM14依据日本特开2012-36381号公报中记载的方法进行合成。高分子化合物P5的Mn为3.4×104,Mw为1.2×105。
以投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物P5为由单体CM5衍生的结构单元、由单体CM13衍生的结构单元、由单体CM14衍生的结构单元以50∶20∶30的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例14>高分子化合物P6的合成
(高分子化合物P6-a的合成)
高分子化合物P6-a使用依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法进行合成的单体CM15和依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法进行合成的单体CM16依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法进行合成。
高分子化合物P6-a的Mn为5.2×104。
以投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物P6-a为由单体CM15衍生的结构单元与由单体CM16衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成而成的共聚物。
(高分子化合物P6的合成)
将反应容器内设为非活性气体气氛后,加入高分子化合物P6-a(200mg)、四氢呋喃(20mL)和乙醇(20mL),加热至55℃。向其中加入溶于水(2mL)的氢氧化铯(200mg),在55℃搅拌6小时。之后,冷却至室温后,进行减压浓缩,由此得到固体。将所得到的固体用水进行洗涤后,进行减压干燥,由此得到了高分子化合物P6(150mg、淡黄色固体)。根据所得到的高分子化合物P6的NMR谱图,确认到高分子化合物P6-a的来自乙基酯部位的乙基的信号完全消失。
<实施例1>发光元件1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
利用溅射法以150nm的厚度在玻璃基板赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上通过旋涂法以65nm的厚度进行聚(3,4)乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(H.C.stark公司制、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下称为“AI4083”)的成膜,在大气气氛下于加热板上进行200℃、10分钟的加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P1以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,在空穴注入层之上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行180℃、60分钟的加热,由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使高分子化合物P3和铱络合物1(高分子化合物P3/铱络合物1=92.5重量%/7.5重量%)以1.4重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴传输层之上通过旋涂法以80nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟的加热由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内中减压至1.0×10-4pa以下后,作为阴极,在发光层之上蒸镀约5nm钡,接着在钡层之上蒸镀约60nm铝。蒸镀后,在氮气气氛下使用玻璃基板形成密封层,由此制作了发光元件1。需要说明的是,发光元件1具有的阳极、阴极和各层与密封层的形成中用的玻璃基板之间存在空间。密封层的形成在氮气气氛下进行,因此该空间中填充了氮气。
发光元件1在于外部气体入口设置有化学过滤器(Nichias株式会社制、产品名:ヶミカルガ一ド-AX(使用活性炭的化学过滤器))的室内环境下进行制作。发光元件1的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为30分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为0.8ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=0.8ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=30分钟,因此A×B=24。
对发光元件1施加电压,结果观测到EL发光(红色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为6.5V,发光效率为22.0cd/A。设定电流值使得初始亮度为12000cd/m2后,以恒定电流进行驱动,对亮度半衰期(以下也称作“LT50”)进行测定,结果为328.1小时。
<比较例1>发光元件C1的制作和评价
发光元件C1除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件1同样地进行,制作了发光元件C1。发光元件C1的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为30分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为55ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=55ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=30分钟,因此A×B=1650。
对发光元件C1施加电压,结果观测到EL发光(红色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为7.6V、发光效率为16.8cd/A。设定电流值使得初始亮度为12000cd/m2后,以恒定电流进行驱动,对LT50进行测定,结果为63.0小时。
<比较例2>发光元件C2的制作和评价
发光元件C2除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件1同样地进行,制作了发光元件C2。发光元件C2的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为30分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为110ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=110ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=30分钟,因此A×B=3300。
对发光元件C2施加电压,结果观测到EL发光(红色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为8.8V、发光效率为12.9cd/A。设定电流值使得初始亮度为12000cd/m2后,以恒定电流进行驱动,对LT50进行测定,结果为28.8小时。
表2
<实施例2>发光元件2的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
利用溅射法以45nm的厚度对玻璃基板赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上利用旋涂法以35nm的厚度成膜出作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制),在大气气氛下于加热板上进行170℃、15分钟的加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P2以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层之上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,进行180℃、60分钟的加热由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使高分子化合物P4和铱络合物2(高分子化合物P4/铱络合物2=60重量%/40重量%)以2.0重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴传输层之上利用旋涂法以80nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟的加热由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内中减压至1.0×10-4Pa以下作为阴极,在发光层之上蒸镀氟化钠约5nm,接着在氟化钠层之上蒸镀铝约60nm。蒸镀后,在氮气气氛下使用玻璃基板形成密封层由此制作了发光元件2。需要说明的是,发光元件2具有的阳极、阴极和各层与密封层的形成中使用的玻璃基板之间存在空间。密封层的形成在氮气气氛下进行,因此该空间中填充了氮气。
发光元件2在于外部气体入口设置有化学过滤器(Nichias株式会社制、产品名:ケミカルガ一ド-AX(使用活性炭的化学过滤器))的室内环境下进行制作。发光元件2的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为20分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为0.7ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=0.7ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=20分钟,因此A×B=14。
对发光元件2施加电压,结果观测到EL发光(绿色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为6.4V、发光效率为58.5cd/A。设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2后,以恒定电流进行驱动,对LT50进行测定,结果为92.8小时。
<实施例3>发光元件3的制作和评价
发光元件3除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件2同样地进行,制作了发光元件3。发光元件3的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为25分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为25ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=25ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=25分钟,因此A×B=625。
对发光元件3施加电压,结果观测到EL发光(绿色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为6.7V、发光效率为55.0cd/A。设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2后,以恒定电流进行驱动,对LT50进行测定,结果为77.9小时。
<比较例3>发光元件C3的制作和评价
发光元件C3除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件2同样地进行,制作了发光元件C3。发光元件C3的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为25分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为110ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=110ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=25分钟,因此A×B=2750。
对发光元件C3施加电压,结果观测到EL发光(绿色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为8.8V、发光效率为25.8cd/A。设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2后,以恒定电流进行驱动,对LT50进行测定,结果为26.3小时。
表3
<实施例4>发光元件4的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
利用溅射法以45nm的厚度对玻璃基板赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极之上利用旋涂法以35nm的厚度成膜作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制),在大气气氛下于加热板上进行170℃、15分钟的加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P2以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层之上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,进行180℃、60分钟的加热由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使高分子化合物P5、铱络合物3、铱络合物4和铱络合物5(高分子化合物P5/铱络合物3/铱络合物4/铱络合物5=59/40/0.6/0.4)以2.2重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴传输层之上利用旋涂法以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟的加热由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内中减压至1.0×10-4pa以下后,作为阴极,在发光层之上蒸镀氟化钠约5nm,接着在氟化钠层之上蒸镀铝约60nm。蒸镀后,在氮气气氛下使用玻璃基板形成密封层由此制作了发光元件4。需要说明的是,发光元件4具有的阳极、阴极和各层与密封层的形成中使用的玻璃基板之间存在空间。密封层的形成在氮气气氛下进行,因此该空间中填充了氮气。
发光元件4在于外部气体入口设置有化学过滤器(Nichias株式会社制、产品名:ヶミカルガ一ド-AX(使用活性炭的化学过滤器))的室内环境下进行制作。发光元件4的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为20分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为0.7ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=0.7ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=20分钟,因此A×B=14。
对发光元件4施加电压,结果观测到EL发光(白色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为7.3V、发光效率为21.6cd/A。
<实施例5>发光元件5的制作和评价
发光元件5除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件4同样地进行,制作了发光元件5。发光元件5的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为25分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为25ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=25ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=25分钟,因此A×B=625。
对发光元件5施加电压,结果观测到EL发光(白色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为7.5V、发光效率为21.2cd/A。
<比较例4>发光元件C4的制作和评价
发光元件C4除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件4同样地进行,制作了发光元件C4。发光元件C4的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为110分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为25ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=25ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=110分钟,因此A×B=2750。
对发光元件C4施加电压,结果观测到EL发光(白色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为10.0V、发光效率为10.0cd/A。
表4
<实施例6>发光元件6的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
利用溅射法以45nm的厚度对玻璃基板赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上利用旋涂法以35nm的厚度成膜出作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制),在大气气氛下于加热板上进行170℃、15分钟的加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P2以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层之上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,进行180℃、60分钟的加热由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使高分子化合物P5和铱络合物3(高分子化合物P5/铱络合物3=60/40)以2.0重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴传输层之上利用旋涂法以80nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟的加热由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内中减压至1.0×10-4pa以下后,作为阴极,在发光层之上蒸镀氟化钠约5nm,接着在氟化钠层之上蒸镀铝约60nm。蒸镀后,在氮气气氛下使用玻璃基板形成密封层由此制作了发光元件6。需要说明的是,发光元件6具有的阳极、阴极和各层与密封层的形成中使用的玻璃基板之间存在空间。密封层的形成在氮气气氛下进行,因此该空间中填充了氮气。
发光元件6在于外部气体入口设置有化学过滤器(Nichias株式会社制、产品名:ケミカルガ一ド-AX(使用活性炭的化学过滤器))的室内环境下进行制作。发光元件6的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为20分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为0.7ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=0.7ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=20分钟,因此A×B=14。
对发光元件6施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为7.6V、发光效率为15.8cd/A。
<实施例7>发光元件7的制作和评价
发光元件7除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件6同样地进行,制作了发光元件7。发光元件7的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为10分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为25ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=25ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=10分钟,因此A×B=250。
对发光元件7施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。1000cd/m2时的驱动电压为8.0V、发光效率为15.1cd/A。
<实施例8>发光元件8的制作和评价
发光元件8除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件6同样地进行,制作了发光元件8。发光元件8的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为25分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为25ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=25ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=25分钟,因此A×B=625。
对发光元件8施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。1000cd/m2时的驱动电压为8.2V、发光效率为15.0cd/A。
<比较例5>发光元件C5的制作和评价
发光元件C5除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件6同样地进行,制作了发光元件C5。发光元件C5的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为110分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为25ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=25ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=110分钟,因此A×B=2750。
对发光元件C5施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。1000cd/m2时的驱动电压为10.1V、发光效率为9.0cd/A。
表5
<实施例9>发光元件9的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
利用溅射法以45nm的厚度对玻璃基板赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极之上利用旋涂法以35nm的厚度成膜作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制),在大气气氛下于加热板上进行170℃、15分钟的加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P2以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层之上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,进行180℃、60分钟的加热由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使高分子化合物P3和铱络合物1(高分子化合物P3/铱络合物1=92.5重量%/7.5重量%)以1.3重量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液在空穴传输层之上利用旋涂法以80nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行150℃、10分钟的加热由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内中减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在发光层之上蒸镀氟化钠约5nm,接着在氟化钠层之上蒸镀铝约60nm。蒸镀后,在氮气气氛下使用玻璃基板形成密封层由此制作了发光元件9。需要说明的是,发光元件9具有的阳极、阴极和各层与密封层的形成中使用的玻璃基板之间存在空间。密封层的形成在氮气气氛下进行,因此该空间中填充了氮气。
发光元件9在于外部气体入口设置有化学过滤器(Nichias株式会社制、产品名:ヶミカルガ一ド-AX(使用活性炭的化学过滤器))的室内环境下进行制作。发光元件9的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为60分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为0.6ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=0.6ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=60分钟,因此A×B=36。
对发光元件9施加电压,结果观测到EL发光(红色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为5.6V、发光效率为21.7cd/A。
<实施例10>发光元件10的制作和评价
与发光元件9同样地进行,制作了发光元件10。发光元件10的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为230分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为0.7ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=0.7ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=230分钟,因此A×B=161。
对发光元件10施加电压,结果观测到EL发光(红色)。1000cd/m2时的驱动电压为5.7V、发光效率为21.9cd/A。
<比较例6>发光元件C6的制作和评价
发光元件C6除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件9同样地进行制作。发光元件C6的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为115分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为15ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=15ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=115分钟,因此A×B=1725。
对发光元件C6施加电压,结果观测到EL发光(红色)。1000cd/m2时的驱动电压为6.7V、发光效率为17.2cd/A。
<比较例7>发光元件C7的制作和评价
发光元件C7除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件9同样地进行制作。发光元件C7的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为260分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为18ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=18ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=260分钟,因此A×B=4680。
对发光元件C7施加电压,结果观测到EL发光(红色)。1000cd/m2时的驱动电压为7.5V、发光效率为12.4cd/A。
表6
<实施例11>发光元件11的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
利用溅射法以45nm的厚度对玻璃基板赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上利用旋涂法以35nm的厚度成膜出作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制),在大气气氛下于加热板上进行170℃、15分钟的加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P2以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层之上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,进行180℃、60分钟的加热由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使低分子化合物SM1(Luminescence Technology公司制、LT-N4013)和铱络合物6(低分子化合物SM1/铱络合物6=90重量%/10重量%)以1.9重量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液在空穴传输层之上利用旋涂法以60nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟的加热由此形成发光层。
(电子传输层的形成)
使高分子化合物P6以0.25重量%的浓度溶于2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,在发光层之上利用旋涂法以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟的加热,由此形成电子传输层。
(阴极的形成)
将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内中减压至1.0×10-4pa以下后,作为阴极,在电子传输层之上蒸镀氟化钠约5nm,接着在氟化钠层之上蒸镀铝约60nm。蒸镀后,在氮气气氛下使用玻璃基板形成密封层由此制作了发光元件11。需要说明的是,发光元件11具有的阳极、阴极和各层与密封层的形成中使用的玻璃基板之间存在空间。密封层的形成在氮气气氛下进行,因此该空间中填充了氮气。
发光元件11在于外部气体入口设置有化学过滤器(Nichias株式会社制、产品名:ケミカルガ一ド-AX(使用活性炭的化学过滤器))的室内环境下进行制作。发光元件11的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为230分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为0.7ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=0.7ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=230分钟,因此A×B=161。
对发光元件11施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。亮度为1000cd/m2时的驱动电压为5.5V、发光效率为8.8cd/A。
<比较例8>发光元件C8的制作和评价
发光元件C8除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件11同样地进行制作。发光元件C8的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为115分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为15ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=15ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=115分钟,因此A×B=1725。
对发光元件C8施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。1000cd/m2时的驱动电压为7.5V、发光效率为4.9cd/A。
表7
<实施例12>发光元件12的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
利用溅射法以45nm的厚度对玻璃基板赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上利用旋涂法以35nm的厚度成膜出作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制),在大气气氛下于加热板上进行170℃、15分钟的加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P2以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层之上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,进行180℃、60分钟的加热由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使低分子化合物SM1(Luminescence Technology公司制、LT-N4013)和铱络合物7(低分子化合物SM1/铱络合物7=70重量%/30重量%)以1.5重量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液在空穴传输层之上利用旋涂法以60nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟的加热由此形成发光层。
(电子传输层的形成)
使高分子化合物P6以0.25重量%的浓度溶于2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,在发光层之上利用旋涂法以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,进行130℃、10分钟的加热由此形成电子传输层。
(阴极的形成)
将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内中减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在电子传输层之上蒸镀氟化钠约5nm,接着在氟化钠层之上蒸镀铝约60nm。蒸镀后,在氮气气氛下使用玻璃基板形成密封层由此制作了发光元件12。需要说明的是,发光元件12具有的阳极、阴极和各层与密封层的形成中使用的玻璃基板之间存在空间。密封层的形成在氮气气氛下进行,因此该空间中填充了氮气。
发光元件12在于外部气体入口设置有化学过滤器(Nichias株式会社制、产品名:ヶミカルガ一ド-AX(使用活性炭的化学过滤器))的室内环境下进行制作。发光元件12的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为515分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为0.5ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=0.5ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=515分钟,因此A×B=257.5。
对发光元件12施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。亮度为200cd/m2时的驱动电压为5.0V、发光效率为8.3cd/A。
<比较例9>发光元件C9的制作和评价
发光元件C9除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件13同样地进行制作。发光元件C9的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为115分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为15ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=15ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=115分钟,因此A×B=1725。
对发光元件C9施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。200cd/m2时的驱动电压为10.0V、发光效率为6.4cd/A。
<比较例10>发光元件C10的制作和评价
发光元件C10除了在不在外部气体入口设置化学过滤器的室内环境下进行制作以外,与发光元件13同样地进行制作。发光元件C10的制作中,从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中的制造中的发光元件暴露于臭氧的时间为260分钟,这期间的臭氧浓度的平均值为18ppb。制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:Appb=18ppb、制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟=260分钟,因此A×B=4680。
对发光元件C10施加电压,结果观测到EL发光(蓝色)。200cd/m2时的驱动电压为11.5V、发光效率为4.3cd/A。
表8
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供发光效率优异的发光元件的制造方法。另外,根据本发明的优选的实施方式,可以提供亮度寿命优异的发光元件的制造方法。
Claims (6)
1.一种发光元件的制造方法,所述发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、以及密封层,
所述制造方法包括:
使用中心金属为铱原子的铱络合物或者包含由中心金属为铱原子的铱络合物衍生的结构单元的高分子化合物通过涂布法形成发光层的工序;
形成阳极或阴极的工序;和
形成密封层的工序,
其中,
从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间中,制造中的发光元件暴露于臭氧时的臭氧浓度的平均值:A ppb与制造中的发光元件暴露于臭氧时的时间:B分钟满足式(1-1),
0≤A×B≤1000 (1-1)。
2.如权利要求1所述的发光元件的制造方法,其中,所述A与所述B满足式(1-2),
0≤A×B≤100 (1-2)。
3.如权利要求1或2所述的发光元件的制造方法,其中,所述A满足式(2-1),
0≤A≤30 (2-1)。
4.如权利要求1~3中任一项所述的发光元件的制造方法,其中,所述B满足式(3-0),
0≤B≤1000 (3-0)。
5.如权利要求1~4中任一项所述的发光元件的制造方法,其中,
所述的从形成发光层的工序的开始时起至形成密封层的工序的结束时为止的期间在使用化学过滤器的环境下进行。
6.如权利要求1~5中任一项所述的发光元件的制造方法,其中,
所述铱络合物为式(4)所示的铱络合物,
式中,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为3,
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,需要说明的是,E1和E2中的至少一者为碳原子,
环R1表示五元环或六元环的芳香族杂环,这些环具有或不具有取代基,在该取代基存在有多个的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在环R1存在有多个的情况下,它们相同或不同,需要说明的是,在环R1为六元环的芳香族杂环的情况下,E1为碳原子,
环R2表示五元环或六元环的芳香族烃环、或者五元环或六元环的芳香族杂环,这些环具有或不具有取代基,在该取代基存在有多个的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在环R2存在有多个的情况下,它们相同或不同,需要说明的是,在环R2为六元环的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子是构成环的原子或不是构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起形成二齿配体的原子团,在A1-G1-A2存在有多个的情况下,它们相同或不同。
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