JP2009505409A - 有機半導体のための溶媒混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
・少なくとも1つの有機半導体、
・有機半導体のための少なくとも1つの有機溶媒、及び
・少なくとも1つの脂肪族若しくは脂環式アルケン
を含む単一相液体組成物(溶液)に関する。
(ii)EP 0842208、WO 00/22027、WO 00/22026、DE 19846767、WO 00/46321、WO 99/54385及びWO 00/55927に開示された、有機溶媒に可溶性である置換ポリフルオレン(PF)、
(iii)EP 0707020、WO 96/17036、WO 97/20877、WO 97/31048、WO 97/39045及びWO 03/020790に開示された、有機溶媒に可溶性である置換ポリスピロビフルオレン(PSF)、
(iv)WO 92/18552、WO 95/07955、EP 0690086、EP 0699699及びWO 03/099901に開示された、有機溶媒に可溶性である置換ポリ-パラ-フェニレン(PPP)若しくは-ビフェニレン、
(v)WO 05/014689に開示された、有機溶媒に可溶性である置換ポリジヒドロフェナントレン(PDHP)、
(vi)WO 04/041901及びWO 04/113412に開示された、有機溶媒に可溶性である置換ポリ-トランス-インデノフルオレン及びポリ-シス-インデノフルオレン(PIF)、
(vii)未公開出願DE 102004020298.2に開示された、有機溶媒に可溶性である置換ポリフェナントレン、
(viii)EP 1028136及びWO 95/05937に開示された、有機溶媒に可溶性である置換ポリチオフェン(PT)、
(ix)T. Yamamoto et al., J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4832に開示された、有機溶媒に可溶性であるポリピリジン(PPy)、
(x)V. Gelling et al., Polym. Prepr. 2000, 41, 1770に開示された、有機溶媒に可溶性であるポリピロール、
(xi)例えばWO 02/077060に開示された、2以上の(i)〜(x)のクラスからの構造単位を有する置換可溶性コポリマー、
(xii)Proc. of ICSM '98, Part I & II (in: Synth. Met. 1999, 101/102)に開示された、有機溶媒に可溶性である共役ポリマー、
(xiii)例えばR. C. Penwell et al., J. Polym. Sci., Macromol. Rev. 1978, 13, 63-160,に開示された置換及び非置換ポリビニルカルバゾール(PVK)、
(xiv)例えばJP 2000/072722に開示された、置換及び非置換トリアリールアミンポリマー、
(xv)例えばM. A. Abkowitz and M. Stolka, Synth. Met. 1996,78,333に開示された、置換及び非置換ポリシリレン及びポリゲルミレン及び
(xvi)例えばEP 1245659、WO 03/001616、WO 03/018653、WO 03/022908、WO 03/080687、EP 1311138、WO 03/102109、WO 04/003105、WO 04/015025、DE 102004032527.8及び上記引用した明細書のいくつかに開示された、燐光単位を含有する可溶性ポリマー。
使用されるポリマーは、50モル%の2’,3’,6’,7’-テトラ(2-メチルブチルオキシ)スピロビフルオレン-2,7-ビスボロン酸エチレングリコールエステル、30モル%の2,7-ジブロモ-2’,3’,6’,7’-テトラ(2-メチルブチルオキシ)スピロビフルオレン、10モル%のN,N’-ビス(4-ブロモフェニル)- N,N’-ビス(4-tert-ブチルフェニル)ベンジジン及び10モル%の2,3,6,7-テトラ(2-メチルブチルオキシ)-2’-7’-(4-ブロモスチリル)-9,9’-スピロビフルオレンから成る「青色」コポリマー(P1、WO 03/020790も参照)及び50モル%の2’,3’,6’,7’-テトラ(2-メチルブチルオキシ)スピロビフルオレン-2,7-ビスボロン酸エチレングリコールエステル、29.94モル%の2,7-ジブロモ-2’,3’,6’,7’-テトラ(2-メチルブチルオキシ)スピロビフルオレン、10モル%のN,N’-ビス(4-ブロモフェニル)- N,N’-ビス(4-tert-ブチルフェニル)ベンジジン及び10モル%の2,3,6,7-テトラ(2-メチルブチルオキシ)-2’-7’-(4-ブロモスチリル)-9,9’-スピロビフルオレン、0.05モル%の1-(2-エチルヘキシルオキシ)-4-メトキシ-2,5-ビス(4-ブロモ-2,5-ジメトキシスチリル)ベンゼン及び0.01モル%のビス-4,7-(2’-ブロモ-5’-チエニル)-2,1,3-ベンゾチアジアゾールから成る「白色」コポリマー(P2、WO 05/030827も参照)である。これらは、WO 03/048225に記載された鈴木ポリマー化により調製され、約500,000g/molの分子量を有する。(GPCにより測定)
更に、50モル%の2,5-ビス(クロロメチル)-3’-(3,7-ジメチルオクチルオキシ)ビフェニル及び50モル%の2,5-ビス(クロロメチル)-4-メトキシ-3’,4’-ビス(2メチルプロピルオキシ)ビフェニルを含む「黄色」PPVが使用される(P3)。このポリマーの調製及びそれの更なる特性は、WO 99/24526に記載されている。
Claims (18)
- ・少なくとも1つの有機半導体、
・有機半導体のための少なくとも1つの有機溶媒及び
・少なくとも1つの脂肪族若しくは脂環式アルケン
を含み、溶媒若しくは溶媒混合物に基づくアルケンの割合が、0.01〜20重量%であることを特徴とする単一相液体組成物(溶液)。 - 有機半導体が、純粋成分若しくは2以上の成分の混合物(配合物)であり、そのうちの少なくとも1つが半導体特性を有することを特徴とする請求項1記載の溶液。
- 有機半導体が、低分子量、オリゴマー、樹状、直鎖或いは分岐及び特にポリマーの、有機若しくは有機金属化合物又は化合物の混合物であることを特徴とする請求項1又は2記載の溶液。
- 有機半導体の少なくとも1つの成分が、高分子量を有し、そして、10,000g/molより大きい分子量MWを有することを特徴とする請求項1乃至3何れか1項記載の溶液。
- ポリマー有機半導体が、置換ポリ-p-アリーレンビニレン(PAV)、ポリフルオレン(PF)、ポリスピロビフルオレン(PSF)、ポリ-p-フェニレン(PPP)或いは-ビフェニレン、ポリジヒドロフェナントレン(PDHP)、トランス-及びシス-ポリインデノフルオレン(PIF)、ポリフェナントレン、ポリチオフェン(PT)、ポリピリジン(PPy)、ポリピロール、2以上のこれらクラスからの構造単位を有するコポリマー、ポリビニルカルバゾール(PVK)、トリアリールアミンポリマー、ポリシリレン、ポリゲルミレン及び/又は燐光単位含有ポリマーであって、これら全ては有機溶媒に可溶であるもののクラスから選択されることを特徴とする請求項1乃至4何れか1項記載の溶液。
- 溶液が、0.01〜20重量%の有機半導体若しくは対応する配合物を含むことを特徴とする請求項1乃至5何れか1項記載の溶液。
- 使用される溶媒が、モノ-或いはポリ置換芳香族溶媒、蟻酸誘導体、N-アルキルピロリドン若しくは高沸点エーテル及び/又は直鎖、分岐或いは環状アルカン、(シクロ)脂肪族アルコール、エーテル、ケトン或いはカルボン酸エステルを持つ混合物であることを特徴とする請求項1乃至6何れか1項記載の溶液。
- アルケンの沸点が、250℃未満であることを特徴とする請求項1乃至7何れか1項記載の溶液。
- アルケンの沸点が、50℃超であることを特徴とする請求項1乃至8何れか1項記載の溶液。
- アルケンが、5〜15個の炭素原子を有することを特徴とする請求項1乃至9何れか1項記載の溶液。
- アルケンが、2,3-ジメチル-2-ブテン、4-メチル-1-ペンテン、2,3-ジメチル-1-ブテン、1,5-ヘキサジエン、1-ヘキセン、1-メチル-1-シクロペンテン、1,3-シクロヘキサジエン、シクロヘキセン、トランス,トランス-2,4-ヘキサジエン、1,4-シクロヘキサジエン、2-メチル-1-ヘキセン、1-ヘプテン、2,4,4-トリメチル-1-ペンテン、1,7-オクタジエン、1-オクテン、トランス-4-オクテン、トランス-2-オクテン、1,3-シクロオクタジエン、スチレン、ジシクロペンタジエン、1,9-デカジエン、1-デセン、1-ドデセン、シクロドデセン、2,5-ジメチル-2,4-ヘキサジエン、1-トリデセン及びシス,トランス,トランス-1,5,9-シクロドデカトリエンから選択されることを特徴とする請求項1乃至10何れか1項記載の溶液。
- 基板上への有機半導体層製造のための請求項1乃至11何れか1項記載の溶液の使用。
- 請求項1乃至11何れか1項記載の溶液が、印刷プロセス若しくはエリアコーティングプロセスにより加工されることを特徴とする基板上への有機半導体層の製造方法。
- 請求項1乃至11何れか1項記載の溶液を使用して製造されることを特徴とする有機半導体層。
- 請求項13記載の印刷プロセス若しくはエリアコーティングプロセスにより製造されることを特徴とする請求項14記載の有機半導体層。
- 有機若しくはポリマー発光ダイオード(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機集積回路(O-IC)、有機電場消光素子(O-FQD)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機発光電子化学電池(LEC)、有機太陽電池(O-SC)、有機レーザーダイオード(O-laser)又は有機光受容器(O-PC)における請求項14又は15記載の有機半導体層の使用。
- 請求項14又は15記載の少なくとも1つの層を含む、有機若しくはポリマー発光ダイオード(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機集積回路(O-IC)、有機電場消光素子(O-FQD)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機発光電子化学電池(LEC)、有機太陽電池(O-SC)、有機レーザーダイオード(O-laser)又は有機光受容器(O-PC)。
- 請求項17記載の有機若しくはポリマー発光ダイオード(OLED、PLED)を含む表示装置。
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