CN107207958B - 组合物和使用该组合物的发光元件 - Google Patents
组合物和使用该组合物的发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107207958B CN107207958B CN201680008267.2A CN201680008267A CN107207958B CN 107207958 B CN107207958 B CN 107207958B CN 201680008267 A CN201680008267 A CN 201680008267A CN 107207958 B CN107207958 B CN 107207958B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- ring
- group
- atom
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 607
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 112
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 93
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 47
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 240
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 183
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 148
- -1 substituted-amino Chemical group 0.000 claims description 108
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 92
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 90
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 74
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 52
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 36
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 32
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 28
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 6
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 35
- 239000002585 base Substances 0.000 description 192
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 147
- 238000000034 method Methods 0.000 description 88
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 48
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 47
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XCHARIIIZLLEBL-UHFFFAOYSA-N Medicagenic acid 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound C12CC(C)(C)CCC2(C(O)=O)CCC(C2(CCC3C4(C)C(O)=O)C)(C)C1=CCC2C3(C)CC(O)C4OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O XCHARIIIZLLEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 31
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 26
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 23
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 18
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 17
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 16
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 15
- LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methyl]piperidine-1-carboxamide Chemical compound FC(OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N1CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 13
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 10
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 9
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 6
- 208000007578 phototoxic dermatitis Diseases 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 150000001924 cycloalkanes Chemical group 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 5
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 5
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000000637 aluminium metallisation Methods 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- XDFCIPNJCBUZJN-UHFFFAOYSA-N barium(2+) Chemical compound [Ba+2] XDFCIPNJCBUZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- ORPNDFMZTDVBGA-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)phosphane Chemical class COC1=CC=CC=C1P ORPNDFMZTDVBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical class COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- NCCSSGKUIKYAJD-UHFFFAOYSA-N rubidium(1+) Chemical compound [Rb+] NCCSSGKUIKYAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- PWYYWQHXAPXYMF-UHFFFAOYSA-N strontium(2+) Chemical compound [Sr+2] PWYYWQHXAPXYMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-YYWVXINBSA-N N,N-dimethylformamide-d7 Chemical compound [2H]C(=O)N(C([2H])([2H])[2H])C([2H])([2H])[2H] ZMXDDKWLCZADIW-YYWVXINBSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 2
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- BZCGWAXQDLXLQM-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O.ClP(Cl)(Cl)=O BZCGWAXQDLXLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- QOCQQHJSBRCCRA-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenoxy)boronic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1OB(O)O QOCQQHJSBRCCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXBSSAFKXWFUMF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trinitrofluoren-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C2[N+]([O-])=O ZXBSSAFKXWFUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VDULMXJUOWIPGE-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12 VDULMXJUOWIPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound FC1=C(F)C(=O)C(F)=C(F)C1=O JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEHGMOYGWZQIS-UHFFFAOYSA-N C.C.C(#N)C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O Chemical compound C.C.C(#N)C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O RUEHGMOYGWZQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(*)=CC(C1(C(C2)C=CC(O)=C2O)c(cc2O)ccc2O)=C(C)C2=C1C=C(C)CC2 Chemical compound CC(*)=CC(C1(C(C2)C=CC(O)=C2O)c(cc2O)ccc2O)=C(C)C2=C1C=C(C)CC2 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034962 Photopsia Diseases 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 241000425573 Talanes Species 0.000 description 1
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007099 Yamamoto allylation reaction Methods 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M cesium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Cs+] ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)germane Chemical compound CC[Ge](Cl)(CC)CC CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical class ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical compound C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N deuterated acetone Substances [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- JVPLOXQKFGYFMN-UHFFFAOYSA-N gold tin Chemical compound [Sn].[Au] JVPLOXQKFGYFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical class CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960004194 lidocaine Drugs 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000065 phosphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N tifenamil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C(=O)SCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
Abstract
提供对驱动电压低的发光元件的制造有用的组合物。一种组合物,其含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物。式中(1),M1表示铱原子等,n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,E1和E2表示碳原子等,环R1表示五元的芳香族杂环,环R2表示芳香族烃环等,A1‑G1‑A2表示阴离子性的二齿配体。需要说明的是,选自环R1和环R2中的至少1个环具有特定的芳基。式(2)中,M2表示铱原子等,n3表示1以上的整数,n4表示0以上的整数,E4表示碳原子等,环L1表示六元的芳香族杂环,环L2表示芳香族烃环等,A3‑G2‑A4表示阴离子性的二齿配体。需要说明的是,选自环L1和环L2中的至少1个环具有特定的芳基。
Description
技术领域
本发明涉及组合物和使用该组合物的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下也称作“发光元件”)由于发光效率高、驱动电压低,因而能够适宜地用于显示器和照明的用途,正在进行积极的研究开发。
作为发光元件的发光层中可使用的材料,例如提出了含有下述式所示的磷光发光性化合物(A)和磷光发光性化合物(C)的组合物、以及含有下述式所示的磷光发光性化合物(A)、磷光发光性化合物(B)和磷光发光性化合物(C)的组合物(专利文献1)。需要说明的是,该磷光发光性化合物(B)具有的苯基吡啶配体是不具有芳基和一价杂环基的配体。另外,该磷光发光性化合物(C)具有的苯基异喹啉配体是不具有芳基和一价杂环基的配体。
【化1】
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2009/116414号
发明内容
发明要解决的问题
然而,使用上述组合物制造的发光元件存在驱动电压高的问题。
因此,本发明的目的在于提供对驱动电压低的发光元件的制造有用的组合物。本发明的目的还在于提供含有该组合物的发光元件。
用于解决问题的手段
本发明提供以下的[1]~[14]。
[1]一种组合物,其含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物。
【化2】
[式中,
M1表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为2或3,在M1为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M1为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2。
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子。需要说明的是,E1和E2中的至少一方为碳原子。
环R1表示五元的芳香族杂环,该环可以具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在存在多个环R1的情况下,它们可以相同也可以不同。
环R2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环可以具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环R2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
需要说明的是,由环R1和环R2构成的配体为由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成的配体,并且选自环R1和环R2中的至少1个环具有式(1-S)所示的基团。
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体。A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团。在A1-G1-A2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
【化3】
[式中,
Ar1S表示芳基,该基团可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基,该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。
n1S表示0以上且10以下的整数。
Ar2S表示亚芳基,该基团可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基,该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。在Ar2S存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
【化4】
[式中,
M2表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n3表示1以上的整数,n4表示0以上的整数,n3+n4为2或3,在M2为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n3+n4为3,在M2为钯原子或铂原子的情况下,n3+n4为2。
E4表示碳原子或氮原子。
环L1表示六元的芳香族杂环、该环可以具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环L1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环可以具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环L2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L1可具有的取代基与环L2可具有的取代基可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
需要说明的是,由环L1和环L2构成的配体为由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成的配体,并且
选自环L1和环L2中的至少1个环具有式(1-T)所示的基团。
A3-G2-A4表示阴离子性的二齿配体。A3和A4各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。G2表示单键、或者与A3和A4一起构成二齿配体的原子团。在A3-G2-A4存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
【化5】
[式中,
Ar1T表示芳基,该基团可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基,该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。
n1T表示0以上且10以下的整数。
Ar2T表示亚芳基,该基团可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基,该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。在Ar2T存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[2]如[1]所述的组合物,其中,上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-A)所示的磷光发光性化合物。
【化6】
[式中,
M1、n1、n2、E1和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子。在E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。在E11A、E12A和E13A为氮原子的情况下,R11A、R12A和R13A可以存在也可以不存在。在E21A、E22A、E23A和E24A为氮原子的情况下,R21A、R22A、R23A和R24A不存在。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。在R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R11A和R12A、R12A和R13A、R21A和R22A、R22A和R23A、以及R23A和R24A各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环。需要说明的是,选自R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少1个为上述式(1-S)所示的基团。
环R1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A构成的三唑环或二唑环。
环R2A表示由两个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]
[3]如[2]所述的组合物,其中,上述式(1-A)所示的磷光发光性化合物为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物、式(1-A2)所示的磷光发光性化合物、式(1-A3)所示的磷光发光性化合物或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物。
【化7】
[式中,
M1、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。]
[4]如[1]~[3]中任一项所述的组合物,其中,上述式(2)所示的磷光发光性化合物为式(2-B)所示的磷光发光性化合物。
【化8】
[式中,
M2、n3、n4和A3-G2-A4表示与上文相同的含义。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子。在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B为氮原子的情况下,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B不存在。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R11B和R12B、R12B和R13B、R13B和R14B、R11B和R21B、R21B和R22B、R22B和R23B、以及R23B和R24B各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环。需要说明的是,选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少1个为上述式(1-T)所示的基团。
环L1B表示由氮原子、碳原子、E11B、E12B、E13B和E14B构成的吡啶环或嘧啶环。
环L2B表示由两个碳原子、E21B、E22B、E23B和E24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]
[5]如[4]所述的组合物,其中,上述式(2-B)所示的磷光发光性化合物为式(2-B1)所示的磷光发光性化合物、式(2-B2)所示的磷光发光性化合物、式(2-B3)所示的磷光发光性化合物或式(2-B4)所示的磷光发光性化合物。
【化9】
【化10】
[式中,
M2、n3、n4、A3-G2-A4、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B表示与上文相同的含义。
R15B、R16B、R17B和R18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在R15B、R16B、R17B和R18B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R15B和R16B、R16B和R17B、以及R17B和R18B各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环。
需要说明的是,选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少1个为上述式(1-T)所示的基团。]
[6]如[1]~[5]中任一项所述的组合物,其中,上述式(1-S)所示的基团为式(1-S1)所示的基团。
【化11】
[式中,
n1S表示与上文相同的含义。
R1S和R2S各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团可以具有取代基。存在的多个R1S可以相同也可以不同。存在的多个R2S可以相同也可以不同。]
[7]如[6]所述的组合物,其中,上述式(1-S1)所示的基团为式(1-S1-1)所示的基团、式(1-S1-2)所示的基团、式(1-S1-3)所示的基团或式(1-S1-4)所示的基团。
【化12】
[式中,
R11S、R12S、R13S、R14S、R15S、R16S、R17S、R18S、R19S、R20S、R21S、R22S、R23S、R24S和R25S各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团可以具有取代基。]
[8]如[1]~[7]中任一项所述的组合物,其中,上述式(1-T)所示的基团为式(1-T1)所示的基团。
【化13】
[式中,
n1T表示与上文相同的含义。
R1T和R2T各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团可以具有取代基。存在的多个R1T可以相同也可以不同。存在的多个R2T可以相同也可以不同。]
[9]如[8]所述的组合物,其中,上述式(1-T1)所示的基团为式(1-T1-1)所示的基团、式(1-T1-2)所示的基团、式(1-T1-3)所示的基团或式(1-T1-4)所示的基团。
【化14】
[式中,
R11T、R12T、R13T、R14T、R15T、R16T、R17T、R18T、R19T、R20T、R21T、R22T、R23T、R24T和R25T各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团可以具有取代基。]
[10]如[1]~[9]中任一项所述的组合物,其中,上述式(1)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长为380nm以上且小于495nm,
上述式(2)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长为495nm以上且小于750nm。
[11]如[1]~[10]中任一项所述的组合物,其还含有式(H-1)所示的化合物。
【化15】
[式中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。
nH1和nH2各自独立地表示0或1。在nH1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。存在的多个nH2可以相同也可以不同。
nH3表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或者-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团可以具有取代基。在LH1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
nH11表示1以上且10以下的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RH11可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团。在LH2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
[12]如[1]~[10]中任一项所述的组合物,其还含有包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。
【化16】
[式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团,这些基团可以具有取代基。]
[13]如[1]~[12]中任一项所述的组合物,其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种的材料。
[14]一种发光元件,其含有[1]~[12]中任一项所述的组合物。
发明的效果
根据本发明,可以提供对驱动电压低的发光元件的制造有用的组合物。另外,根据本发明,可以提供含有该组合物的发光元件。
具体实施方式
<共通的术语的说明>
在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就是以下的含义。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子也可以为氘原子,还可以为氕原子。
表示金属络合物的式中,表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。
“高分子化合物”是指具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以为其它的形态。
若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于发光元件的制作时发光特性或亮度寿命有可能下降,因而高分子化合物的末端基团优选为稳定的基团。该末端基团优选为与主链进行共轭键合的基团,例如可以举出:经由碳-碳键与芳基或一价杂环基键合的基团。
“低分子化合物”是指没有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在有1个以上的单元。
“烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
烷基可以具有取代基,烷基例如可以举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-丁基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团,例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
环烷基可以具有取代基,环烷基例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子1个后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
芳基可以具有取代基,芳基例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“烷氧基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为4~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基可以具有取代基,烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
环烷氧基可以具有取代基,环烷氧基例如可以举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~48。
芳氧基可以具有取代基,芳氧基例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。
“p价杂环基”(p表示1以上的整数)是指,从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基之中,优选为从芳香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团即“p价芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指,噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现芳香性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。
一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为4~20。
一价杂环基可以具有取代基,一价杂环基例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基,氨基优选为取代氨基。氨基所具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。
取代氨基例如可以举出:二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
氨基例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基和环烯基可以具有取代基,例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基和环炔基可以具有取代基,例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子2个后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
亚芳基可以具有取代基,亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团,优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合的基团。
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
[式中,R和Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多个R和Ra各自可以相同也可以不同,Ra彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
二价杂环基可以具有取代基,二价杂环基例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中2个氢原子后的二价基团,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括多个这些基团键合成的基团。
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
[式中,R和Ra表示与上文相同的含义。]
“交联基”是指通过供于加热处理、紫外线照射处理、近紫外线照射处理、可见光照射处理、红外线照射处理、自由基反应等可生成新的键的基团,优选为由交联基A组的式(XL-1)~(XL-17)所示的交联基。
(交联基A组)
【化28】
[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数。在RXL存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,在nXL存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联性基团可以具有取代基。]
“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是交联基。
<磷光发光性化合物>
“磷光发光性化合物”是指显示磷光发光性的化合物,优选为显示来自三重态激发态的发光的金属络合物。该显示来自三重态激发态的发光的金属络合物具有中心金属原子和配体。
中心金属原子例示出:在络合物中存在自旋轨道相互作用,能够发生单重态状态与三重态状态间的系间窜越的原子序数40以上的金属原子。该金属原子例示出钌原子、铑原子、钯原子、铱原子和铂原子。
配体例示出:在与中心金属原子之间形成选自配位键和共价键中的至少1种键的中性或阴离子性的单齿配体、或者中性或阴离子性的多齿配体。中心金属原子与配体之间的键例示出金属-氮键、金属-碳键、金属-氧键、金属-磷键、金属-硫键和金属-卤素键。多齿配体通常是指2齿以上且6齿以下的配体。
磷光发光性化合物能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、AmericanDye Source等获得。
另外,作为上述以外的获得方法,也可以通过“Journal of the AmericanChemical Society,Vol.107,1431-1432(1985)”、“Journal of the American ChemicalSociety,Vol.106,6647-6653(1984)”、国际公开第2004/026886号、国际公开第2006/121811号、国际公开第2011/024761号、国际公开第2007/097153号等文献中记载的公知方法进行制造。
磷光性发光化合物的发光谱的最大峰波长可以如下进行评价:使磷光发光性化合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂,制备稀薄溶液(1×10-6~1×10-3重量%左右),在室温测定该稀薄溶液的PL谱,由此进行测定。使磷光发光性化合物溶解的有机溶剂优选为二甲苯。
<式(1)所示的磷光发光性化合物>
本发明的组合物含有式(1)所示的磷光发光性化合物。
式(1)所示的磷光发光性化合物为由作为中心金属的M1、以后缀n1规定其数量的配体和以后缀n2规定其数量的配体构成的磷光发光性化合物。
出于含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,M1优选为铱原子或铂原子,更优选为铱原子。
在M1为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1优选为2或3,更优选为3。
在M1为钯原子或铂原子的情况下,n1优选为2。
E1和E2优选为碳原子。
环R1优选为具有2个以上且3个以下的氮原子作为构成原子的五元的芳香族杂环,更优选为二唑环或三唑环,这些环可以具有取代基。需要说明的是,选自环R1和环R2中的至少1个环具有式(1-S)所示的基团。
环R2优选为五元或六元的芳香族烃环、或者五元或六元的芳香族杂环,更优选为六元的芳香族烃环或六元的芳香族杂环,进一步优选为六元的芳香族烃环,这些环可以具有取代基。需要说明的是,在环R2为六元的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子。另外,选自环R1和环R2中的至少1个环具有式(1-S)所示的基团。
环R2例如可以举出苯环、萘环、芴环、菲环、吡啶环、二氮杂苯环和三嗪环,优选苯环、吡啶环或嘧啶环,更优选苯环,这些环可以具有取代基。需要说明的是,选自环R1和环R2中的至少1个环具有式(1-S)所示的基团。
“由环R1和环R2构成的配体为由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成的配体”是指,环R1和环R2由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成环,并且该环具有的取代基由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成。
由环R1和环R2构成的配体优选为由选自氢原子、碳原子、氮原子和氧原子中的原子构成的配体,更优选为由氢原子、碳原子和氮原子构成的配体。
“选自环R1和环R2中的至少1个环具有式(1-S)所示的基团”是指,在存在的多个环之中,与构成至少1个环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子的一部分或全部经式(1-S)所示的基团取代。式(1)所示的磷光发光性化合物中存在多个环R1和环R2的情况下(即n1为2或3的情况下),存在的多个环R1和环R2之中,至少1个环具有式(1-S)所示的基团即可,优选的是:存在的多个环R1的全部、存在的多个环R2的全部、或者存在的多个环R1和环R2的全部具有式(1-S)所示的基团,更优选的是:存在的多个环R1的全部具有式(1-S)所示的基团。
优选环R1具有式(1-S)所示的基团。
环R1和环R2可具有的取代基(与式(1-S)所示的基团不同)优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团进一步可以具有取代基。
环R1可具有的取代基(与式(1-S)所示的基团不同)存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,为了式(1)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长成为短波长,优选不形成环。
环R2可具有的取代基(与式(1-S)所示的基团不同)存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,为了式(1)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长成为短波长,优选不形成环。
[式(1-S)所示的基团]
Ar1S所示的芳基优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基,更优选苯基、萘基或芴基,进一步优选苯基,这些基团可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基。该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。
Ar1S优选为苯基,该苯基可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基。该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。
n1S为0以上且5以下的整数,更优选为0以上且2以下的整数,进一步优选为0或1。
Ar2S所示的亚芳基优选为亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基或二基,更优选亚苯基、萘二基或芴二基,进一步优选亚苯基,这些基团可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基。该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。
Ar2S优选为亚苯基,该亚苯基可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基。该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。
Ar1S和Ar2S可具有的取代基优选为烷基或环烷基,更优选为烷基,这些基团进一步可以具有取代基。
Ar1S和Ar2S可具有的取代基进一步可以具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基或环烷基。
Ar1S和Ar2S可具有的取代基(即,烷基、环烷基、烷氧基和环烷氧基)优选不具有进一步的取代基。
为了含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,式(1-S)所示的基团优选为式(1-S1)所示的基团。
R1S和R2S优选为氢原子、烷基或环烷基,更优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
R1S和R2S可具有的取代基优选烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基,更优选烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选烷基或环烷基。
R1S和R2S优选不具有取代基。
存在的多个R1S和存在的多个R2S之中,至少1个优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
为了含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,式(1-S1)所示的基团优选为式(1-S1-1)所示的基团、式(1-S1-2)所示的基团、式(1-S1-3)所示的基团或式(1-S1-4)所示的基团,更优选为式(1-S1-1)所示的基团或式(1-S1-2)所示的基团。
R11S~R25S优选为氢原子、烷基或环烷基,更优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
R11S~R25S可具有的取代基优选烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基,更优选烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选烷基或环烷基。
R11S~R25S优选不具有取代基。
R11S~R15S之中,至少1个优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
R11S、R13S和R15S之中,至少1个优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
R16S~R25S之中,至少1个优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
R18S、R21S和R25S之中,至少1个优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
式(1-S)所示的基团例如可以举出式(1-S-1)~(1-S-30)所示的基团,优选为式(1-S-1)~(1-S-23)所示的基团,更优选为式(1-S-1)~(1-S-19)所示的基团。
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
RS表示甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、环己基、甲氧基、2-乙基己氧基或环己基氧基,优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基或2-乙基己基。在RS存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
[阴离子性的二齿配体]
A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体和后述的A3-G2-A4所示的阴离子性的二齿配体例如可以举出下述所示的配体。
【化33】
【化34】
[式中,*表示与M1或后述的M2键合的部位。]
A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体和后述的A3-G2-A4所示的阴离子性的二齿配体可以为下述所示的配体。
【化35】
[式中,
*表示与M1或后述的M2键合的部位。
RL1表示氢原子、烷基、环烷基或卤素原子,这些基团可以具有取代基。存在的多个RL1可以相同也可以不同。
RL2表示烷基、环烷基或卤素原子,这些基团可以具有取代基。]
出于含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A)所示的磷光发光性化合物。
在环R1A为二唑环的情况下,优选E11A为氮原子的咪唑环、或者E12A为氮原子的咪唑环,更优选E11A为氮原子的咪唑环。
在环R1A为三唑环的情况下,优选E11A和E12A为氮原子的三唑环、或者E11A和E13A为氮原子的三唑环,更优选E11A和E12A为氮原子的三唑环。
在E11A为氮原子且R11A存在的情况下,R11A优选为烷基、环烷基或式(1-S)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在E11A为碳原子的情况下,R11A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
在E12A为氮原子且R12A存在的情况下,R12A优选为烷基、环烷基或式(1-S)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在E12A为碳原子的情况下,R12A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
在E13A为氮原子且R13A存在的情况下,R13A优选为烷基、环烷基或式(1-S)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在E13A为碳原子的情况下,R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
在环R1A具有式(1-S)所示的基团的情况下,优选R11A或R12A为式(1-S)所示的基团,更优选R11A为式(1-S)所示的基团。
在环R2A为吡啶环的情况下,优选E21A为氮原子的吡啶环、E22A为氮原子的吡啶环、或者E23A为氮原子的吡啶环,更优选E22A为氮原子的吡啶环。
在环R2A为嘧啶环的情况下,优选E21A和E23A为氮原子的嘧啶环、或者E22A和E24A为氮原子的嘧啶环,更优选E22A和E24A为氮原子的嘧啶环。
环R2A优选为苯环。
R21A、R22A、R23A和R24A优选为氢原子、烷基、环烷基或式(1-S)所示的基团,更优选为氢原子或式(1-S)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在环R2A具有式(1-S)所示的基团的情况下,优选R22A或R23A为式(1-S)所示的基团,更优选R22A为式(1-S)所示的基团。
R11A和R12A、R12A和R13A、R21A和R22A、R22A和R23A、以及R23A和R24A各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环,为了式(1-A)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长成为短波长,优选不形成环。
式(1-A)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物、式(1-A2)所示的磷光发光性化合物、式(1-A3)所示的磷光发光性化合物或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物或式(1-A3)所示的磷光发光性化合物。
式(1-A1)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A1-1)~(1-A1-19)所示的磷光发光性化合物,优选为式(1-A1-1)~(1-A1-16)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A1-1)~(1-A1-10)所示的磷光发光性化合物。
【表1】
式 | M1 | n1 | R11A | R13A | R21A | R22A | R23A | R24A | n2 | A1-G1-A2 |
(1-A1-1) | Ir | 3 | 式(1-S-2) | Me | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A1-2) | Ir | 3 | 式(1-S-9) | i-Pr | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A1-3) | Ir | 3 | 式(1-S-10) | Me | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A1-4) | Ir | 3 | 式(1-S-11) | C3H7 | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A1-5) | Ir | 3 | 式(1-S-14) | C3H7 | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A1-6) | Ir | 3 | 式(1-S-16) | Me | H | 式(1-S-7) | H | H | 0 | - |
(1-A1-7) | Ir | 3 | 式(1-S-10) | Me | H | H | Me | H | 0 | - |
(1-A1-8) | Ir | 3 | 式(1-S-10) | Me | H | 式(1-S-13) | H | H | 0 | - |
(1-A1-9) | Ir | 3 | Me | C3H7 | H | 式(1-S-7) | H | H | 0 | - |
(1-A1-10) | Ir | 3 | Me | C3H7 | H | H | 式(1-S-7) | H | 0 | - |
【表2】
式(1-A2)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A2-1)~(1-A2-19)所示的磷光发光性化合物,优选为式(1-A2-1)~(1-A2-16)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A2-1)~(1-A2-10)所示的磷光发光性化合物。
【表3】
式 | M1 | n1 | R12A | R13A | R21A | R22A | R23A | R24A | n2 | A1-G1-A2 |
(1-A2-1) | Ir | 3 | 式(1-S-2) | Me | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A2-2) | Ir | 3 | 式(1-S-9) | i-Pr | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A2-3) | Ir | 3 | 式(1-S-10) | Me | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A2-4) | Ir | 3 | 式(1-S-11) | C3H7 | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A2-5) | Ir | 3 | 式(1-S-14) | C3H7 | H | H | H | H | 0 | - |
(1-A2-6) | Ir | 3 | 式(1-S-16) | Me | H | 式(1-S-7) | H | H | 0 | - |
(1-A2-7) | Ir | 3 | 式(1-S-10) | Me | H | H | Me | H | 0 | - |
(1-A2-8) | Ir | 3 | 式(1-S-10) | Me | H | 式(1-S-13) | H | H | 0 | - |
(1-A2-9) | Ir | 3 | Me | C3H7 | H | 式(1-S-7) | H | H | 0 | - |
(1-A2-10) | Ir | 3 | Me | C3H7 | H | H | 式(1-S-7) | H | 0 | - |
【表4】
式(1-A3)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A3-1)~(1-A3-24)所示的磷光发光性化合物,优选为式(1-A3-1)~(1-A3-19)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A3-1)~(1-A3-13)所示的磷光发光性化合物。
【表5】
【表6】
式(1-A4)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A4-1)~(1-A4-24)所示的磷光发光性化合物,优选为式(1-A4-1)~(1-A4-19)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A4-1)~(1-A4-13)所示的磷光发光性化合物。
【表7】
【表8】
式(1)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(1-A1-1)~(1-A1-19)、式(1-A2-1)~(1-A2-19)、式(1-A3-1)~(1-A3-24)、式(1-A4-1)~(1-A4-24)和式(1-A-1)~(1-A-4)所示的磷光发光性化合物,优选为式(1-A1-1)~(1-A1-16)、式(1-A2-1)~(1-A2-16)、式(1-A3-1)~(1-A3-19)或式(1-A4-1)~(1-A4-19)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A1-1)~(1-A1-10)或式(1-A3-1)~(1-A3-13)所示的磷光发光性化合物。
【化36】
【化37】
<式(2)所示的磷光发光性化合物>
本发明的组合物含有式(2)所示的磷光发光性化合物。
式(2)所示的磷光发光性化合物为由作为中心金属的M2、以后缀n3规定其数量的配体和以后缀n4规定其数量的配体构成的磷光发光性化合物。
出于含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,M2优选为铱原子或铂原子,更优选为铱原子。
在M2为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n3优选为2或3,更优选为3。
在M2为钯原子或铂原子的情况下,n3优选为2。
E4优选为碳原子。
环L1优选为具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环,更优选为具有1个以上且2个以下的氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环,这些环可以具有取代基。需要说明的是,选自环L1和环L2中的至少1个环具有式(1-T)所示的基团。
环L1例如可以举出吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环和异喹啉环,优选吡啶环、嘧啶环、喹啉环或异喹啉环,更优选吡啶环、喹啉环或异喹啉环,这些环可以具有取代基。需要说明的是,选自环L1和环L2中的至少1个环具有式(1-T)所示的基团。
环L2优选为五元或六元的芳香族烃环、或者五元或六元的芳香族杂环,更优选为六元的芳香族烃环或六元的芳香族杂环,进一步优选为六元的芳香族烃环,这些环可以具有取代基。需要说明的是,在环L2为六元的芳香族杂环的情况下,E4为碳原子。另外,选自环L1和环L2中的至少1个环具有式(1-T)所示的基团。
环L2例如可以举出苯环、萘环、芴环、菲环、吡啶环、二氮杂苯环、吡咯环、呋喃环和噻吩环,优选苯环、萘环、芴环、吡啶环或嘧啶环,更优选苯环、吡啶环或嘧啶环,进一步优选苯环,这些环可以具有取代基。需要说明的是,选自环L1和环L2中的至少1个环具有式(1-T)所示的基团。
“由环L1和环L2构成的配体为由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成的配体”是指,环L1和环L2由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成环,并且该环具有的取代基由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成。
由环L1和环L2构成的配体优选为由选自氢原子、碳原子、氮原子和氧原子中的原子构成的配体,更优选为由氢原子、碳原子和氮原子构成的配体。
“选自环L1和环L2中的至少1个环具有式(1-T)所示的基团”是指,存在的多个环之中,与构成至少1个环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子的一部分或全部经式(1-T)所示的基团取代。式(2)所示的磷光发光性化合物中存在多个环L1和环L2的情况下(即,n3为2或3的情况下),存在的多个环L1和环L2之中,它们中至少1个环具有式(1-T)所示的基团即可,优选的是存在的多个环L1的全部、存在的多个环L2的全部、或者存在的多个环L1和环L2的全部具有式(1-T)所示的基团,更优选的是存在的多个环L1的全部、或者存在的多个环L2的全部具有式(1-T)所示的基团,进一步优选的是存在的多个环L2的全部具有式(1-T)所示的基团。
优选环L2具有式(1-T)所示的基团。
环L1和环L2可具有的取代基(与式(1-T)所示的基团不同)优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团进一步可以具有取代基。
环L1可具有的取代基(与式(1-T)所示的基团不同)存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
环L2可具有的取代基(与式(1-T)所示的基团不同)存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
环L1可具有的取代基(与式(1-T)所示的基团不同)与环L2可具有的取代基(与式(1-T)所示的基团不同)可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[式(1-T)所示的基团]
Ar1T所示的芳基的例子和优选的范围与Ar1S所示的芳基的例子和优选的范围相同。
Ar1T优选为苯基,该苯基可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基。该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。
n1T优选为0以上且5以下的整数,更优选为0以上且2以下的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
Ar2T所示的亚芳基的例子和优选的范围与Ar2S所示的亚芳基的例子和优选的范围相同。
Ar2T优选为亚苯基,该亚苯基可以具有烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基作为取代基。该烷基、该环烷基、该烷氧基和该环烷氧基进一步可以具有取代基。
Ar1T和Ar2T可具有的取代基的例子和优选的范围与Ar1S和Ar2S可具有的取代基的例子和优选的范围相同。
Ar1T和Ar2T可具有的取代基进一步可以具有的取代基的例子和优选的范围与Ar1S和Ar2S可具有的取代基进一步可以具有的取代基的例子和优选的范围相同。
Ar1T和Ar2T可具有的取代基(即烷基、环烷基、烷氧基和环烷氧基)优选不具有进一步的取代基。
为了含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,式(1-T)所示的基团优选为式(1-T1)所示的基团。
R1T和R2T优选为氢原子、烷基或环烷基,更优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
R1T和R2T可具有的取代基的例子和优选的范围与R1S和R2S可具有的取代基的例子和优选的范围相同。
R1T和R2T优选不具有取代基。
存在的多个R1T和存在的多个R2T之中,至少1个优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
为了含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,式(1-T1)所示的基团优选为式(1-T1-1)所示的基团、式(1-T1-2)所示的基团、式(1-T1-3)所示的基团或式(1-T1-4)所示的基团,更优选为式(1-T1-1)所示的基团或式(1-T1-2)所示的基团,进一步优选为式(1-T1-1)所示的基团。
R11T~R25T优选为氢原子、烷基或环烷基,更优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
R11T~R25T可具有的取代基的例子和优选的范围与R11S~R25S可具有的取代基的例子和优选的范围相同。
R11T~R25T优选不具有取代基。
R11T~R15T之中,至少1个优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
R13T优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
R16T~R25T之中,至少1个优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
R18T优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为烷基或环烷基,进一步优选为烷基,这些基团可以具有取代基。
式(1-T)所示的基团例如可以举出式(1-T-1)~(1-S-25)所示的基团,优选为式(1-T-1)~(1-T-21)所示的基团,更优选为式(1-S-1)~(1-S-10)所示的基团。
【化38】
【化39】
【化40】
RT表示甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、环己基、甲氧基、2-乙基己氧基或环己氧基,优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基或2-乙基己基。在RT存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
出于含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,式(2)所示的磷光发光性化合物优选为式(2-B)所示的磷光发光性化合物。
在环L1B为嘧啶环的情况下,优选E11B为氮原子的嘧啶环。
R11B、R12B、R13B和R14B优选为氢原子、烷基、环烷基或式(1-T)所示的基团,更优选为氢原子或式(1-T)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在环L1B具有式(1-T)所示的基团的情况下,优选R11B、R12B或R13B为式(1-T)所示的基团,更优选R12B或R13B为式(1-T)所示的基团,进一步优选R13B为式(1-T)所示的基团。
在环L2B为吡啶环的情况下,优选E21B为氮原子的吡啶环、E22B为氮原子的吡啶环、或者E23B为氮原子的吡啶环,更优选E22B为氮原子的吡啶环。
在环L2B为嘧啶环的情况下,优选E21B和E23B为氮原子的嘧啶环、或者E22B和E24B为氮原子的嘧啶环,更优选E22B和E24B为氮原子的嘧啶环。
环L2B优选为苯环。
R21B、R22B、R23B和R24B优选为氢原子、烷基、环烷基或式(1-T)所示的基团,更优选为氢原子或式(1-T)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在环L2B具有式(1-T)所示的基团的情况下,优选R22B或R23B为式(1-T)所示的基团,更优选R22B为式(1-T)所示的基团。
式(2-B)所示的磷光发光性化合物优选为式(2-B1)所示的磷光发光性化合物、式(2-B2)所示的磷光发光性化合物、式(2-B3)所示的磷光发光性化合物或式(2-B4)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(2-B1)所示的磷光发光性化合物或式(2-B2)所示的磷光发光性化合物。
R15B、R16B、R17B和R18B优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基或芳基,进一步优选为氢原子或烷基,特别优选为氢原子,这些基团可以具有取代基。
式(2-B1)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-B1-1)~(2-B1-24)所示的磷光发光性化合物,优选为式(2-B1-1)~(2-B1-19)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(2-B1-1)~(2-B1-13)所示的磷光发光性化合物,进一步优选为式(2-B1-1)~(2-B1-10)所示的磷光发光性化合物。
【表9】
【表10】
式(2-B2)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-B2-1)~(2-B2-22)所示的磷光发光性化合物,优选为式(2-B2-1)~(2-B2-17)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(2-B2-1)~(2-B2-12)所示的磷光发光性化合物,进一步优选为式(2-B2-1)~(2-B2-9)所示的磷光发光性化合物。
【表11】
【表12】
式(2-B3)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-B3-1)~(2-B3-18)所示的磷光发光性化合物,优选为式(2-B3-1)~(2-B3-13)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(2-B3-1)~(2-B3-8)所示的磷光发光性化合物。
【表13】
【表14】
式(2-B4)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-B4-1)~(2-B4-19)所示的磷光发光性化合物,优选为式(2-B4-1)~(2-B4-14)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(2-B4-1)~(2-B4-9)所示的磷光发光性化合物。
【表15】
【表16】
式(2)所示的磷光发光性化合物例如可以举出式(2-B1-1)~(2-B1-24)、式(2-B2-1)~(2-B2-22)、式(2-B3-1)~(2-B3-18)、式(2-B4-1)~(2-B4-19)和式(2-B-1)~(2-B-2)所示的磷光发光性化合物,优选为式(2-B1-1)~(2-B1-19)、式(2-B2-1)~(2-B2-17)、式(2-B3-1)~(2-B3-13)或式2-B4-1)~(2-B4-14)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(2-B1-1)~(2-B1-10)或式(2-B2-1)~(2-B2-9)所示的磷光发光性化合物。
【化41】
<组合物>
本发明的组合物为具有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物的组合物。
在本发明的组合物中,式(1)所示的磷光发光性化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。另外,在本发明的组合物中,式(2)所示的磷光发光性化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
在本发明的组合物中,通过调整式(1)所示的磷光发光性化合物的含量与式(2)所示的磷光发光性化合物的含量的比率,能够调整发光色,也能够将发光色调整为白色。
发光元件的发光色可以通过对发光元件的发光色度进行测定并求出色度坐标(CIE色度坐标)来确认。白色的发光色是指,例如色度坐标的X为0.20~0.50的范围内且色度坐标的Y为0.20~0.50的范围内,优选色度坐标的X为0.25~0.40的范围内且色度坐标的Y为0.25~0.40的范围内。
从调整含有本发明的组合物的发光元件的发光色(尤其将发光色调整为白色)的观点出发,式(1)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长通常为380nm以上且小于495nm,优选为400nm以上且490nm以下,更优选为420nm以上且480nm以下。
从调整含有本发明的组合物的发光元件的发光色(尤其将发光色调整为白色)的观点出发,式(2)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长通常为495nm以上且小于750nm,优选为500nm以上且680nm以下,更优选为505nm以上且640nm以下。
在本发明的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下,从调整含有本发明的组合物的发光元件的发光色(尤其将发光色调整为白色)的观点出发,优选至少2种的式(2)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长相互不同,其差优选为10~200nm,更优选为20~150nm,进一步优选为40~120nm。
在本发明的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物且至少2种的式(2)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长不同的情况下,从调整含有本发明的组合物的发光元件的发光色(尤其将发光色调整为白色)的观点出发,发光谱的最大峰波长为短波长侧的式(2)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长优选为500nm以上且570nm未満,更优选为505nm以上且560nm以下。另外,发光谱的最大峰波长为长波长侧的式(2)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长优选为570nm以上且680nm以下,更优选为590nm以上且640nm以下。
从调整含有本发明的组合物的发光元件的发光色(尤其将发光色调整为白色)的观点出发,式(2)所示的磷光发光性化合物的合计含量在将式(1)所示的磷光发光性化合物的合计含量设为100重量份的情况下优选为0.01~50重量份,更优选为0.05~30重量份,进一步优选为0.1~10重量份,特别优选为0.5~5重量份。
在本发明的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物且至少2种的式(2)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长不同的情况下,该2种之中,将发光谱的最大峰波长为短波长侧的式(2)所示的磷光发光性化合物设为100重量份时,发光谱的最大峰波长为长波长侧的式(2)所示的磷光发光性化合物的含量通常为1~10000重量份,出于含有本发明的组合物的发光元件的色再现性优异,优选为5~1000重量份,更优选为10~200重量份。
在本发明的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下,出于含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,优选至少1种的式(2)所示的磷光发光性化合物为式(2-B1)~(2-B4)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(2-B1)或(2-B2)所示的磷光发光性化合物,进一步优选为式(2-B1)所示的磷光发光性化合物。
在本发明的组合物中包含2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下,出于含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,至少2种的式(2)所示的磷光发光性化合物的组合优选为选自式(2-B1)~(2-B4)所示的磷光发光性化合物中的2种的组合,更优选为式(2-B1)所示的磷光发光性化合物与选自式(2-B2)~(2-B4)所示的磷光发光性化合物中的1种的组合,进一步优选为式(2-B1)所示的磷光发光性化合物与式(2-B2)所示的磷光发光性化合物的组合。
<其他成分>
本发明的组合物可以还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物不同)、抗氧化剂和溶剂中的至少1种的材料。
[主体材料]
本发明的组合物通过还含有具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少1个功能的主体材料,由此含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压变得更低。在本发明的组合物中,主体材料可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
本发明的组合物还含有主体材料的情况下,主体材料的含量在将式(1)所示的磷光发光性化合物、式(2)所示的磷光发光性化合物和主体材料的合计设为100重量份的情况下通常为1~99重量份,优选为10~90重量份,更优选为20~80重量份,进一步优选为50~70重量份。
为了含有本发明的组合物的发光元件的驱动电压更低,主体材料具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与式(1)所示的磷光发光性化合物具有的最低激发三重态状态(T1)同等的能级、或者更高的能级。
主体材料分类为低分子化合物和高分子化合物。
[低分子主体]
对作为主体材料的优选的低分子化合物(以下也称作“低分子主体”)进行说明。
低分子主体优选为式(H-1)所示的化合物。
ArH1和ArH2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选为苯基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基,进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基,特别优选为苯基或9H-咔唑-9-基,尤其优选为9H-咔唑-9-基,这些基团可以具有取代基。
ArH1和ArH2可具有的取代基优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷氧基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选为烷基或环烷氧基,这些基团进一步可以具有取代基。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且10以下的整数,优选为0以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1。
nH11优选为1以上且5以下的整数,更优选为1以上且3以下的整数,进一步优选为1。
RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
LH1优选为亚芳基或二价杂环基。
LH1优选为式(A-1)~(A-3)、式(A-8)~(A-10)、式(AA-1)~(AA-6)、式(AA-10)~(AA-21)或式(AA-24)~(AA-34)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-1)~(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)或式(AA-29)~(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)所示的基团,特别优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团,尤其优选为式(A-1)、式(A-2)、式(AA-2)、式(AA-4)或式(AA-14)所示的基团。
LH1可具有的取代基优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、芳基或一价杂环基,这些基团进一步可以具有取代基。
LH21优选为单键或亚芳基,更优选为单键,该亚芳基可以具有取代基。
LH21所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子与LH1所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子同样。
RH21优选为芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。
RH21所示的芳基和一价杂环基的定义和例子与ArH1和ArH2所示的芳基和一价杂环基的定义和例子同样。
RH21可具有的取代基的定义和例子与ArH1和ArH2可具有的取代基的定义和例子同样。
式(H-1)所示的化合物优选为式(H-2)所示的化合物。
【化42】
[式中,ArH1、ArH2、nH3和LH1表示与上文相同的含义。]
作为式(H-1)所示的化合物,例示出下述式(H-101)~(H-118)所示的化合物。
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
主体材料中使用的高分子化合物例如可以举出作为后述的空穴传输材料的高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。
[高分子主体]
对作为主体化合物的优选的高分子化合物(以下也称作“高分子主体”)进行说明。
高分子主体优选为包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。
ArY1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与上述的ArY1所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
“至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团”例如可以举出下述式所示的基团,这些可以具有取代基。
【化47】
[式中,RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团进一步可以具有取代基。
式(Y)所示的结构单元例如可以举出式(Y-1)-(Y-10)所示的结构单元,从含有本发明的组合物的发光元件的亮度寿命的观点出发,优选为式(Y-1)-(Y-3)所示的结构单元,从含有本发明的组合物的发光元件的电子传输性的观点出发,优选为式(Y-4)-(Y-7)所示的结构单元,从含有本发明的组合物的发光元件的空穴传输性的观点出发,优选为式(Y-8)-(Y-10)所示的结构单元。
【化48】
[式中,RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY1可以相同也可以不同,相邻的RY1彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1′)所示的结构单元。
【化49】
[式中,RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY11可以相同也可以不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基,更优选为烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
【化50】
[式中,
RY1表示与上文相同的含义。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY2可以相同也可以不同,RY2彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
XY1中,-C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选为:两方为烷基或环烷基;两方为芳基;两方为一价杂环基;或者一方为烷基或环烷基而另一方为芳基或一价杂环基,更优选为:一方为烷基或环烷基而另一方为芳基,这些基团可以具有取代基。存在的2个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-A1)-(Y-A5)所示的基团,更优选为式(Y-A4)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
【化51】
XY1中,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基团中的2个RY2的组合优选为:两方为烷基或环烷基;或者一方为烷基或环烷基而另一方为芳基,这些基团可以具有取代基。
XY1中,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团中的4个RY2优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。存在的多个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-B1)-(Y-B5)所示的基团,更优选为式(Y-B3)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
【化52】
[式中,RY2表示与上文相同的含义。]
式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2′)所示的结构单元。
【化53】
[式中,RY11和XY1表示与上文相同的含义。]
【化54】
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
式(Y-3)所示的结构单元优选为式(Y-3′)所示的结构单元。
【化55】
[式中,RY11和XY1表示与上文相同的含义。]
【化56】
【化57】
[式中,
RY1表示与上文相同的含义。
RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y-4)所示的结构单元优选为式(Y-4′)所示的结构单元,式(Y-6)所示的结构单元优选为式(Y-6′)所示的结构单元。
【化58】
[式中,RY1和RY3表示与上文相同的含义。]
【化59】
[式中,
RY1表示与上文相同的含义。
RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y)所示的结构单元例如可以举出包含式(Y-101)-(Y-121)所示的亚芳基的结构单元、包含式(Y-201)-(Y-206)所示的二价杂环基的结构单元、包含式(Y-301)-(Y-304)所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团的结构单元。
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
出于含有本发明的组合物的发光元件的亮度寿命优异,ArY1为亚芳基的式(Y)所示的结构单元相对于高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.5~80摩尔%,更优选为30~60摩尔%。
出于含有本发明的组合物的发光元件的电荷传输性优异,ArY1为二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团的式(Y)所示的结构单元相对于高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.5~30摩尔%,更优选为3~20摩尔%。
式(Y)所示的结构单元在高分子主体中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
出于空穴传输性优异,高分子主体优选还包含下述式(X)所示的结构单元。
【化69】
[式中,
aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。
ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团,这些基团可以具有取代基。在ArX2和ArX4存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在RX2和RX3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
出于含有本发明的组合物的发光元件的亮度寿命优异,aX1优选为2以下,更优选为1。
出于含有本发明的组合物的发光元件的亮度寿命优异,aX2优选为2以下,更优选为0。
RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团,进一步优选为式(A-1)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)-(AA-26)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX2和ArX4所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX2和ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与ArX1和ArX3所示的二价杂环基的更优选的范围相同。
ArX2和ArX4所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与ArX1和ArX3所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
ArX2和ArX4所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团可以举出与式(Y)的ArY1所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团同样的二价基团。
ArX2和ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX1~ArX4和RX1~RX3所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团进一步可以具有取代基。
式(X)所示的结构单元优选为式(X-1)-(X-7)所示的结构单元,更优选为式(X-1)-(X-6)所示的结构单元,进一步优选为式(X-3)-(X-6)所示的结构单元。
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
[式中,RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、一价杂环基或氰基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RX4可以相同也可以不同。存在的多个RX5可以相同也可以不同,相邻的RX5彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
出于高分子主体的空穴传输性优异,式(X)所示的结构单元相对于高分子主体中包含的结构单元的合计量优选为0.1~50摩尔%,更优选为1~40摩尔%,进一步优选为5~30摩尔%。
式(X)所示的结构单元例如可以举出式(X1-1)-(X1-11)所示的结构单元,优选为式(X1-3)-(X1-10)所示的结构单元。
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
高分子主体中,式(X)所示的结构单元可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
高分子主体例如可以举出表17的高分子化合物(P-1)~(P-6)。
【表17】
[表中,p、q、r、s和t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t=100且100≥p+q+r+s≥70。其他结构单元是指,除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。]
高分子主体可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以是其它的形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
[高分子主体的制造方法]
高分子主体可以使用Chemical Review(Chem.Rev.),第109卷,897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法进行制造,可例示通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。
上述聚合方法中,投入单体的方法可以举出:将单体总量一次性投入反应体系的方法;将单体的一部分投入并进行反应后,将其余的单体一次性投入、连续投入或分批投入的方法;连续或分批投入单体的方法等。
过渡金属催化剂可以举出钯催化剂、镍催化剂等。
聚合反应的后处理单独或组合利用公知的方法进行,例如:通过分液除去水溶性杂质的方法;在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液,过滤析出的沉淀后进行干燥的方法等。高分子主体的纯度低的情况下,例如可以用重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
含有溶剂的本发明的组合物(以下也称作“墨”)适合于使用旋涂法、喷墨印刷法、喷嘴印刷法等涂布法的发光元件的制作。
墨的粘度可以根据涂布法的种类进行调整即可,在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的涂布法的情况下,出于不易发生喷出时的堵塞和飞行弯曲,优选在25℃为1~20mPa·s。
墨中包含的溶剂优选为可溶解或均匀分散墨中的固体成分的溶剂。溶剂例如可以举出:1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂;THF、二氧六环、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等多元醇系溶剂;异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以使用单独一种也可以合用两种以上。
墨中,在将式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100重量份的情况下,溶剂的配合量通常为1000~100000重量份,优选为2000~20000重量份。
[空穴传输材料]
空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为高分子化合物,更优选为具有交联基的高分子化合物。
高分子化合物例如可以举出聚乙烯咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是键合有电子接受性部位的化合物。电子接受性部位例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,优选为富勒烯。
在本发明的组合物中,在将式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100重量份的情况下,空穴传输材料的配合量通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
空穴传输材料可以使用单独一种也可以合用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
高分子化合物例如可以举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经金属掺杂。
在本发明的组合物中,在将式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100重量份的情况下,电子传输材料的配合量通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
电子传输材料可以使用单独一种也可以合用两种以上。
[空穴注入材料和电子注入材料]
空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
高分子化合物例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在本发明的组合物中,在将式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100重量份的情况下,空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
空穴注入材料和电子注入材料各自可以使用单独一种也可以合用两种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。
掺杂的离子的种类在空穴注入材料的情况下为阴离子,在电子注入材料的情况下为阳离子。阴离子例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。阳离子例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以使用单独一种也可以合用两种以上。
[发光材料]
发光材料(与式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物不同)分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
高分子化合物例如可以举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。
发光材料优选为三重态发光络合物或高分子化合物。
三重态发光络合物例如可以举出以下所示的金属络合物。
【化79】
【化80】
在本发明的组合物中,在将式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100重量份的情况下,发光材料的含量通常为0.001~10重量份。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要是可溶于与式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物相同的溶剂且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在本发明的组合物中,在将式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100重量份的情况下,抗氧化剂的配合量通常为0.001~10重量份。
抗氧化剂可以使用单独一种也可以合用两种以上。
<膜>
膜含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物。
膜适合作为发光元件中的发光层。
膜可以使用墨液通过例如旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂涂布法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法进行制作。
膜的厚度通常为1nm~10μm。
<发光元件>
本发明的发光元件是含有本发明的组合物的发光元件。
本发明的发光元件的构成例如具有包含阳极和阴极的电极、和设置于该电极间的含有本发明的组合物的层。
[层构成]
含有本发明的组合物的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层中的1种以上的层,优选为发光层。这些层分别包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层可以如下形成:分别使发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶于上述的溶剂,制备墨液后使用,使用与上述的膜的制作相同的涂布法进行形成。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发,本发明的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层,从电子注入性和电子传输性的观点出发,优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。
空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料除了本发明的组合物以外,分别可以举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。
空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料在发光元件的制作中各自可溶于在与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时所使用的溶剂的情况下,为了避免该材料溶于该溶剂中,优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层后,使该交联基进行交联,由此可以使该层不溶化。
本发明的发光元件中,作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
层叠的层的顺序、数量和厚度考虑发光效率和亮度寿命进行调整。
本发明的发光元件具有空穴传输层的情况下,用于形成空穴传输层的空穴传输材料优选为包含上述式(X)所示的结构单元以及选自式(3)所示的结构单元和式(4)所示的结构单元中的至少1种的结构单元的高分子化合物(以下也称作“空穴传输层的高分子化合物”)或式(Z″)所示的低分子化合物,更优选空穴传输层的高分子化合物。
[空穴传输层的高分子化合物]
空穴传输层的高分子化合物可以还包含上述式(Y)所示的结构单元。
本发明的发光元件具有使用空穴传输层的高分子化合物得到的空穴传输层的情况下,该空穴传输层可以是原样包含空穴传输层的高分子化合物的层,也可以是包含在分子内或在分子间、或者在分子内和分子间发生交联的空穴传输层的高分子化合物(交联体)的层,优选为含有空穴传输层的高分子化合物的交联体的层。空穴传输层的高分子化合物的交联体也可以为空穴传输层的高分子化合物与其他材料在分子间发生交联而成的物质。
出于空穴传输层的高分子化合物的空穴传输性优异,上述式(X)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中包含的结构单元的合计量,优选为1~99摩尔%,更优选为10~80摩尔%,进一步优选为20~70摩尔%。
【化81】
[式中,
nA表示0~5的整数,n表示1~4的整数。
Ar1表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在LA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
X表示上述式(XL-1)~(XL-17)中任一项所示的交联基。在X存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
为了本发明的发光元件的发光效率优异,nA优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,n优选为1或2,更优选为2。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,Ar1优选为可以具有取代基的芳香族烃基。
Ar1所示的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
Ar1所示的芳香族烃基的除去n个取代基后的亚芳基部分优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)~式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团。
Ar1所示的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~30,更优选为4~18。
Ar1所示的杂环基的除去n个取代基后的二价杂环基部分优选为式(AA-1)~(AA-34)所示的基团。
Ar1所示的芳香族烃基和杂环基可以具有取代基。芳香族烃基和杂环基可具有的取代基例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、一价杂环基和氰基。
LA所示的亚烷基不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10。LA所示的亚环烷基不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~20。
亚烷基和亚环烷基可以具有取代基,亚烷基和亚环烷基例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。
LA所示的亚烷基和亚环烷基可以具有取代基。亚烷基和亚环烷基可具有的取代基例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子和氰基。
LA所示的亚芳基可以具有取代基。亚芳基优选为亚苯基或芴二基,更优选为间亚苯基、对亚苯基、芴-2,7-二基、芴-9,9-二基。亚芳基可以具有的取代基例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤素原子、氰基和选自交联基A组的交联基。
LA所示的二价杂环基优选为式(AA-1)~(AA-34)所示的基团。
为了容易合成空穴传输层的高分子化合物,LA优选为亚芳基或亚烷基,更优选为亚苯基、芴二基或亚烷基,这些基团可以具有取代基。
出于空穴传输层的高分子化合物的交联性优异,X所示的交联基优选为式(XL-1)、(XL-3)、(XL-7)~(XL-10)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基,更优选为式(XL-1)、(XL-3)、(XL-9)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基,进一步优选为式(XL-1)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基,特别优选为式(XL-1)或(XL-17)所示的交联基。
出于空穴传输层的高分子化合物的交联性优异,式(3)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为1~90摩尔%,更优选为3~75摩尔%,进一步优选为5~60摩尔%。
式(3)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
【化82】
[式中,
mA表示0~5的整数,m表示1~4的整数,c表示0或1。在mA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
Ar3表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种的芳香族烃环与至少1种的杂环直接键合的基团,这些基团可以具有取代基。
Ar2和Ar4各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。
Ar2、Ar3和Ar4各自可以直接或经由氧原子或硫原子而与该基团所键合的氮原子上键合的除该基团以外的基团进行键合从而形成环。
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR”-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在KA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
X’表示上述式(XL-1)~(XL-17)中任一式所示的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。需要说明的是,至少1个的X’为上述式(XL-1)~(XL-17)中任一式所示的交联基。]
出于本发明的发光元件的发光效率优异,mA优选为0~2,更优选为0或1,进一步优选为0。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,m优选为1或2,更优选为2。
为了容易合成空穴传输层的高分子化合物且本发明的发光元件的发光效率优异,c优选为0。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,Ar3优选为可以具有取代基的芳香族烃基。
Ar3所示的芳香族烃基的除去m个取代基后的亚芳基部分的定义、例子与上述的式(X)中的ArX2所示的亚芳基的定义、例子相同。
Ar3所示的杂环基的除去m个取代基后的二价杂环基部分的定义、例子与上述的式(X)中的ArX2所示的二价杂环基部分的定义、例子相同。
Ar3所示的至少1种的芳香族烃环与至少1种的杂环直接键合的基团的除去m个取代基后的二价基团的定义、例子与上述的式(X)中的ArX2所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团的定义、例子相同。
出于本发明的发光元件的亮度寿命优异,Ar2和Ar4优选为可以具有取代基的亚芳基。
Ar2和Ar4所示的亚芳基的定义、例子与上述的式(X)中的ArX1和ArX3所示的亚芳基的定义、例子相同。
Ar2和Ar4所示的二价杂环基的定义、例子与上述的式(X)中的ArX1和ArX3所示的二价杂环基的定义、例子相同。
Ar2、Ar3和Ar4所示的基团可以具有取代基,取代基可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、一价杂环基和氰基。
KA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义、例子分别与LA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义、例子相同。
为了容易合成空穴传输层的高分子化合物,KA优选为亚苯基或亚烷基,这些基团可以具有取代基。
X’所示的交联基的定义、例子与上述的X所示的交联基的定义、例子相同。
出于空穴传输层的高分子化合物的交联性优异,式(4)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为1~90摩尔%,更优选为3~50摩尔%,进一步优选为5~20摩尔%。
式(4)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
式(3)所示的结构单元例如可以举出式(3-1)~式(3-30)所示的结构单元,式(4)所示的结构单元例如可以举出式(4-1)~式(4-9)所示的结构单元。这些之中,为了空穴传输层的高分子化合物的交联性优异,优选为式(3-1)~式(3-30)所示的结构单元,更优选为式(3-1)~式(3-15)、式(3-19)、式(3-20)、式(3-23)、式(3-25)或式(3-30)所示的结构单元,进一步优选为式(3-1)~式(3-13)或式(3-30)所示的结构单元,特别优选为式(3-1)~式(3-9)或式(3-30)所示的结构单元。
【化83】
【化84】
【化85】
空穴传输层的高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,可以为其他形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
空穴传输层的高分子化合物可以利用与上述的高分子主体的制造方法同样的方法进行制造。
[式(Z″)所示的低分子化合物]
在本发明的发光元件具有使用式(Z″)所示的低分子化合物得到的空穴传输层的情况下,该空穴传输层可以为原样包含式(Z″)所示的低分子化合物的层,也可以为含有在分子内或在分子间、或者在分子内和分子间发生交联的式(Z″)所示的低分子化合物(交联体)的层,优选为含有式(Z″)所示的低分子化合物的交联体的层。式(Z″)所示的低分子化合物的交联体可以为式(Z″)所示的低分子化合物与其他材料在分子间发生交联而成的物质。
【化86】
[式中,
mB1和mB2各自独立地表示0以上的整数。存在的多个mB1可以相同也可以不同。
nB1表示0以上的整数。在nB1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
Ar5表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种的芳香族烃环与至少1种的杂环直接键合的基团,这些基团可以具有取代基。在Ar5存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
LB1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR”’-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。R”’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在LB1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
X”表示上述式(XL-1)~(XL-17)中任一式所示的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个X”可以相同也可以不同。需要说明的是,存在的多个X”之中,至少1个为上述式(XL-1)~(XL-17)中任一式所示的交联基。]
mB1通常为0~10的整数,为了容易合成空穴传输层的低分子化合物,优选为0~5的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
mB2通常为0~10的整数,为了容易合成空穴传输层的低分子化合物且本发明的发光元件的外部量子效率更优异,优选为1~5的整数,更优选为1~3的整数,进一步优选为1或2,特别优选为1。
nB1通常为0~5的整数,为了容易合成空穴传输层的低分子化合物,优选为0~4的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0。
Ar5所示的芳香族烃基的除去nB1个取代基后的亚芳基部分的定义、例子与上述的式(X)中的ArX2所示的亚芳基的定义、例子相同。
Ar5所示的杂环基的除去nB1个取代基后的二价杂环基部分的定义、例子与上述的式(X)中的ArX2所示的二价杂环基部分的定义、例子相同。
Ar5所示的至少1种的芳香族烃环与至少1种的杂环直接键合的基团的除去nB1个取代基后的二价基团的定义、例子与上述的式(X)中的ArX2所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团的定义、例子相同。
出于本发明的发光元件的外部量子效率优异,Ar5优选为芳香族烃基。
LB1所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义、例子分别与LA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义、例子相同。
为了容易合成空穴传输层的低分子化合物,LB1优选为亚烷基、亚芳基或氧原子,更优选为亚烷基或亚芳基,进一步优选为亚苯基、芴二基或亚烷基,特别优选为亚苯基或亚烷基,这些基团可以具有取代基。
X”优选为选自交联基A组的交联基、芳基或一价杂环基,更优选为式(BX-1)~(BX-13)所示的交联基或芳基,进一步优选为式(BX-1)、(BX-3)或(BX-9)~(BX-13)所示的交联基、苯基、萘基或芴基,特别优选为式(BX-1)或(BX-9)所示的交联基、苯基或萘基,这些基团可以具有取代基。
空穴传输层的低分子化合物例如可以举出式(Z″-1)~(Z″-16)所示的低分子化合物,优选为式(Z″-1)~(Z″-10)所示的低分子化合物,更优选为式(Z″-5)~(Z″-9)所示的低分子化合物。
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
空穴传输层的低分子化合物可以从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source等获得。
另外,作为上述以外的获得方法,例如可以依据国际公开第1997/033193号、国际公开第2005/035221号、国际公开第2005/049548中记载的方法进行合成。
本发明的发光元件具有电子传输层的情况下,电子传输层中含有的电子传输材料优选为包含选自式(ET-1)所示的结构单元和式(ET-2)所示的结构单元中的至少1种的结构单元的高分子化合物(以下也称作“电子传输层的高分子化合物”)。
【化92】
[式中,
nE1表示1以上的整数。
ArE1表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE1以外的取代基。
RE1表示式(ES-1)所示的基团。在RE1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
-RE3-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
(ES-1)
[式中,
nE3表示0以上的整数,aE1表示1以上的整数,bE1表示0以上的整数,mE1表示1以上的整数。在nE3、aE1和bE1存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。需要说明的是,在RE3为单键的情况下,mE1为1。另外,选择aE1和bE1使得式(ES-1)所示的基团的电荷为0。
RE3表示单键、烃基、杂环基或-O-RE3’(RE3’表示烃基或杂环基),这些基团可以具有取代基。
QE1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。在QE1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
YE1表示-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -或PO3 2-。在YE1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ME1表示碱金属阳离子、碱土金属阳离子或铵阳离子,该铵阳离子可以具有取代基。在ME1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ZE1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -。RE4表示烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。在ZE1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
nE1通常为1~4的整数,优选为1或2。
ArE1所示的芳香族烃基或杂环基优选为从1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、2,6-萘二基、1,4-萘二基、2、7-芴二基、3,6-芴二基、2,7-菲二基或2,7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE1个后的基团,可以具有RE1以外的取代基。
ArE1可具有的RE1以外的取代基可以举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基和式(ES-3)所示的基团。
-O-(Cn’H2n’O)nx-Cm’H2m’+1(ES-3)
[式中,n’、m’和nx各自独立地表示1以上的整数。]
nE3通常为0~10的整数,优选为0~8的整数,更优选为0~2的整数。
aE1通常为1~10的整数,优选为1~5的整数,更优选为1或2。
bE1通常为0~10的整数,优选为0~4的整数,更优选为0或1。
mE1通常为1~5的整数,优选为1或2,更优选为0或1。
在RE3为-O-RE3’的情况下,式(ES-1)所示的基团为下述所示的基团。
-O-RE3’-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
RE3优选为烃基或杂环基,更优选为芳香族烃基或芳香族杂环基,进一步优选为芳香族烃基。
RE3可具有的取代基可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团,优选为式(ES-3)所示的基团。
QE1优选为亚烷基、亚芳基或氧原子,更优选为亚烷基或氧原子。
YE1优选为-CO2 -、-SO2 -或PO3 2-,更优选-CO2 -。
ME1所示的碱金属阳离子例如可以举出Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+,优选K+、Rb+或Cs+,更优选Cs+。
ME1所示的碱土金属阳离子例如可以举出Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+,优选Mg2+、Ca2+、Sr2+或Ba2+,更优选Ba2+。
ME1优选碱金属阳离子或碱土金属阳离子,更优选碱金属阳离子。
ZE1优选为F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-或NO3 -,优选为F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3 -或RE4COO-。RE4优选为烷基。
式(ES-1)所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。
【化93】
【化94】
[式中,M+表示Li+、Na+、K+、Cs+或N(CH3)4 +。在M+存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
【化95】
[式中,
nE2表示1以上的整数。
ArE2表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE2以外的取代基。
RE2表示式(ES-2)所示的基团。在RE2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
-RE5-{(QE2)nE4-YE2(ME2)aE2(ZE2)bE2}mE2
(ES-2)
[式中,
nE4表示0以上的整数,aE2表示1以上的整数,bE2表示0以上的整数,mE2表示1以上的整数。在nE4、aE2和bE2存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。需要说明的是,在RE5为单键的情况下,mE2为1。另外,选择aE2和bE2使得式(ES-2)所示的基团的电荷为0。
RE5表示单键、烃基、杂环基或-O-RE5’(RE5’表示烃基或杂环基),这些基团可以具有取代基。
QE2表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。在QE2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
YE2表示-C+RE6 2、-N+RE6 3、-P+RE6 3、-S+RE6 2或-I+RE6 2。RE6表示氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RE6可以相同也可以不同。在YE2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ME2表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE7)4 -、RE75O3 -、RE7COO-、BF4 -、SbCl6 -或SbF6 -。RE7表示烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。在ME2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ZE2表示碱金属阳离子或碱土金属阳离子。在ZE2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
nE2通常为1~4的整数,优选为1或2。
ArE2所示的芳香族烃基或杂环基优选为从1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、2,6-萘二基、1,4-萘二基、2、7-芴二基、3,6-芴二基、2,7-菲二基或2,7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE2个后的基团,更优选可以具有RE2以外的取代基。
ArE2可具有的RE2以外的取代基与ArE1可具有的RE1以外的取代基同样。
nE4通常为0~10的整数,优选为0~8的整数,更优选为0~2的整数。
aE2通常为1~10的整数,优选为1~5的整数,更优选为1或2。
bE2通常为0~10的整数,优选为0~4的整数,更优选为0或1。
mE2通常为1~5的整数,优选为1或2,更优选为0或1。
在RE5为-O-RE5’的情况下,式(ES-2)所示的基团为下述所示的基团。
-O-RE5’-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
RE5优选为烃基或杂环基,更优选为芳香族烃基或芳香族杂环基,进一步优选为芳香族烃基。
RE5可具有的取代基可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团,优选为式(ES-3)所示的基团。
QE2优选为亚烷基、亚芳基或氧原子,更优选为亚烷基或氧原子。
YE2优选为-C+RE6 2、-N+RE6 3、-P+RE6 3或-S+RE6 2,更优选为-N+RE6 3。RE6优选为氢原子、烷基或芳基,更优选为氢原子或烷基。
ME2优选为F-、Cl-、Br-、I-、B(RE7)4 -、RE7SO3 -、RE7COO-、BF4 -或SbF6-更优选为Br-、I-、B(RE7)4 -、RE7COO-或SbF6-。RE7优选为烷基。
ZE2所示的碱金属阳离子例如可以举出Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+,优选为Li+、Na+或K+。
ZE2所示的碱土金属阳离子例如可以举出Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+,优选为Mg2+或Ca2+。
ZE2优选为碱金属阳离子。
式(ES-2)所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。
【化96】
【化97】
[式中,X-表示F-、Cl-、Br-、I-、B(C6H5)4 -、CH3COO-或CF3SO3 -。在X-存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
式(ET-1)和式(ET-2)所示的结构单元例如可以举出下述式(ET-31)~式(ET-34)所示的结构单元。
【化98】
【化99】
电子传输层的高分子化合物可以依据例如日本特开2009-239279号公报、日本特开2012-033845号公报、日本特开2012-216821号公报、日本特开2012-216822号公报、日本特开2012-216815号公报中记载的方法进行合成。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是可以形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可,例如由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板。不透明的基板的情况下,位置距基板最远的电极优选为透明或半透明。
阳极的材料例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
阴极的材料例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;这些之中的2种以上的合金;这些之中1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中1种以上的合金;以及石墨和石墨层间化合物。合金例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极和阴极各自可以为2层以上的层叠结构。
[用途]
为了使用发光元件得到面状的发光,以面状的阳极与阴极叠合的方式配置即可。为了得到图案状的发光,有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上成为不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案,以能够独立进行开关(ON/OFF)的方式配置若干电极,由此可得到可以显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置,将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法,能够进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置也能够进行无源驱动,也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适合地用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板,则也可以用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
以下,通过实施例对本发明进行进一步的详细说明,本发明不限于这些实施例。
本实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过尺寸排阻色谱法(SEC)(岛津制作所制、商品名:LC-10Avp)求出。需要说明的是,SEC的测定条件如下所述。
[测定条件]
将待测定的高分子化合物以约0.05重量%的浓度溶于THF,向SEC中注入10μL。使用THF作为SEC的流动相,以2.0mL/分钟的流量流通。柱使用PLgel MIXED-B(PolymerLaboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-10Avp)。
本实施例中,NMR的测定以下述的方法进行。
使5~10mg的测定试料溶于约0.5mL的重氯仿(CDCl3)、重四氢呋喃(THF-d8)、重二甲亚砜(DMSO-d6)、氘代丙酮(CD3-(C=O)-CD3)、重N,N-二甲基甲酰胺(DMF-d7)、重甲苯(C6D5-CD3)、重甲醇(CD3OD)、重乙醇(CD3CD2OD)、重2-丙醇(CD3-CDOD-CD3)或重二氯甲烷(CD2Cl2),使用NMR装置(Agilent制、商品名:INOVA300或MERCURY 400VX)进行测定。
本实施例中,利用分光光度计(日本分光株式会社制、FP-6500)在室温对磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长进行测定。使用使磷光发光性化合物以约0.8×10-4重量%的浓度溶于二甲苯而成的二甲苯溶液作为试样。激发光使用波长325nm的UV光。
<合成例B1~B6>化合物B1~B6的合成
化合物B1依据美国专利申请公开第2014/0151659号说明书中记载的方法进行合成。
化合物B2依据国际公开第2006/121811号中记载的方法进行合成。
化合物B3依据国际公开第2006/121811号和日本特开2013-048190号公报中记载的方法进行合成。
化合物B4依据美国专利申请公开第2014/0151659号说明书中记载的方法进行合成。
化合物B5和B6依据日本特开2013-147551号公报中记载的方法进行合成。
【化100】
【化101】
<合成例B7>化合物B7的合成
(合成例B7-1)化合物L1的合成
【化102】
使反应容器内成为氩气气氛后,加入化合物L1-a(5.75g)、吡啶(120mL)和化合物L1-b(13.5g),在室温搅拌16小时后,对所得到的反应溶液进行减压浓缩由此得到白色固体。将所得到的白色固体加入水中后,进行减压过滤由此得到固体。将所得到的固体利用硅胶色谱(二氯甲烷)进行纯化,由此得到了化合物L1-c(14.4g、产率71%、白色固体)。
1H-NMR(400MHz、CDCl3):δ(ppm)=8.06(t,1H),7.83(d,1H),7.69(d,1H),7.38(t,1H),7.31(m,1H),7.17-7.10(m,3H),2.28(m,6H).
使反应容器内成为氩气气氛后,加入化合物L1-c(6.88g)和五氯化磷(4.64g)。向其中滴加磷酰氯(60mL)后,在加热回流下搅拌16小时。之后,冷却至室温,对磷酰氯进行减压浓缩。之后,向其中加入2-丙醇(60ml)和化合物L1-d(48mL),搅拌16小时。之后,向其中滴加12M的盐酸,在加热回流下搅拌20小时。之后,冷却至室温,过滤除去所析出的黑色固体。在所得到的滤液中加入氢氧化钠水溶液而将pH设为12左右后,加入甲苯进行萃取。对所得到的有机层进行减压浓缩,由此得到黑色油状物。将所得到的黑色油状物利用硅胶色谱(乙酸乙酯/二氯甲烷)进行纯化,由此得到了化合物L1-e(4.73g、产率64%、淡黄色粉末)。重复进行该操作,由此得到所需量的化合物L1-e。
1H-NMR(400MHz、CDCl3):δ(ppm)=7.69(t,1H),7.36-7.25(m,3H),7.17-7.14(m,3H),7.03(t,1H),6.93(d,1H),1.96(s.6H).
使反应容器内成为氩气气氛后,加入化合物L1-e(5.70g)、化合物L1-f(16.3g)、三苯基膦(0.91g)、甲苯(30mL)、乙醇(15mL)、2M的碳酸钠水溶液(30mL)和双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.61g),在加热回流下搅拌16小时。之后,冷却至室温,加入甲苯进行萃取。将所得到的有机层利用离子交换水进行洗涤后,进行减压浓缩由此得到固体。将所得到的固体利用硅胶色谱(乙酸乙酯/二氯甲烷)进行纯化,由此得到了化合物L1(9.93g、产率99%)。
1H-NMR(400MHz、(CD3)2CO-d6)δ(ppm)=7.82(t,1H),7.79(dt,1H),7.75(m,1H),7.70(m,4H),7.60(m,4H),7.52(t,1H),7.50(d,2H),7.46(t,1H),7.30(d,1H),7.28-7.20(m,3H),7.18(d,1H),2.00(s,6H),1.39(s,18H).
(合成例B7-2)化合物B7的合成
【化103】
使反应容器内成为氩气气氛后,加入化合物L1(1.5g)、氯化铱水合物(400mg)、2-乙氧基乙醇(36mL)和水(18mL),在加热回流下搅拌16小时。之后,冷却至室温,对所得到的反应溶液进行减压浓缩。之后,向其中加入水(20ml),过滤析出的黄绿色固体,将所得到的固体依次用水和甲醇进行洗涤。对所得到的固体进行减压干燥,由此得到化合物B7-a(1.6g、黄绿色粉末)。
使反应容器内成为氩气气氛后,加入化合物B7-a(1.6g)、三氟甲磺酸银(310mg)、二氯甲烷(57mL)和甲醇(57mL),在加热回流下搅拌4小时。之后,冷却至室温,对溶剂进行减压浓缩。之后,向其中加入乙酰丙酮钠(0.69g)和乙腈(100mL),在加热回流下搅拌16小时。之后,冷却至室温,对溶剂进行减压浓缩。之后,向其中加入二氯甲烷(100mL),进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩由此得到褐色固体。将所得到的褐色固体利用硅胶柱色谱(二氯甲烷)进行纯化,由此得到了化合物B7(0.94g、产率57%、黄色粉末)。
1H-NMR(400MHz、(CD3)2CO-d6):δ(ppm)=7.64-7.59(m,10H),7.56-7.53(m,8H),7.47(s,6H),7.42(d,2H),7.35(d,4H),7.33(d,2H),7.04(dd,2H),6.75(d,2H),6.55(d,2H),5.29(s,1H),2.26(s,6H),2.15(S,6H),1.77(s,6H),1.37(s,36H).
化合物B1的发光谱的最大峰波长为474nm。
化合物B2的发光谱的最大峰波长为469nm。
化合物B3的发光谱的最大峰波长为471nm。
化合物B4的发光谱的最大峰波长为469nm。
化合物B5的发光谱的最大峰波长为475nm。
化合物B6的发光谱的最大峰波长为450nm。
化合物B7的发光谱的最大峰波长为492nm。
<合成例G1和G2>化合物G1和G2的合成
化合物G1依据日本特开2013-237789号公报中记载的方法进行合成。
化合物G2根据国际公开第2004/026886号中记载的方法进行合成。
【化104】
化合物G1的发光谱的最大峰波长为508nm。
化合物G2的发光谱的最大峰波长为518nm。
<合成例R1~R3>化合物R1~R3的合成
化合物R1根据国际公开第2002/44189号中记载的方法进行合成。
化合物R2依据日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。
化合物R3依据日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。
【化105】
化合物R1的发光谱的最大峰波长为617nm。
化合物R2的发光谱的最大峰波长为626nm。
化合物R3的发光谱的最大峰波长为619nm。
<合成例M1~M8>化合物M1~M8的合成
化合物M1依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成。
化合物M2和化合物M3根据国际公开第2013/191088号中记载的方法进行合成。
化合物M4和化合物M5根据国际公开第2013/146806号中记载的方法进行合成。
化合物M6根据国际公开第2002/045184号中记载的方法进行合成。
化合物M7根据国际公开第2005/049546号中记载的方法进行合成。
化合物M8根据国际公开第2011/049241号中记载的方法进行合成。
【化106】
【化107】
【化108】
<合成例P1>高分子化合物HP-1的合成
高分子化合物HP-1是使用化合物M1、化合物M2和化合物M3,依据国际公开第2013/191088号中记载的方法进行合成的。
高分子化合物HP-1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)为Mn=8.5×104、Mw=2.2×105。
以由投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HP-1是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元以50:26:24的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例P2>高分子化合物HTL-1的合成
(工序1)使反应容器内为非活性气体气氛后,加入化合物M4(1.07g)、化合物M5(0.198g)、化合物M6(0.919g)、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯(1.8mg)和甲苯(50ml),加热至100℃。
(工序2)在所得到的反应液中滴加20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(8.7ml),回流6小时。
(工序3)之后,向其中加入2-乙基苯硼酸(60.0mg)、20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(8.7ml)和二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯(1.8mg),回流16小时。
(工序4)之后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在80℃搅拌2小时。将所得到的反应液冷却后,以3.6重量%盐酸洗涤2次,以2.5重量%氨水洗涤2次,以水洗涤6次,将所得到的溶液滴加至甲醇中,结果产生了沉淀。使所得到的沉淀物溶于甲苯,依次利用氧化铝柱、硅胶柱进行通液,由此进行纯化。将所得到的溶液滴加至甲醇中,进行搅拌,结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物,进行干燥,由此得到了1.14g的高分子化合物HTL-1。高分子化合物HTL-1的Mn为3.6×104,Mw为2.0×105。
以由投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-1是由化合物M4衍生的结构单元、由化合物M5衍生的结构单元和由化合物M6衍生的结构单元以40:10:50的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例P3>高分子化合物HTL-2的合成
使反应容器内为氮气气氛下后,加入化合物M1(1.73g)、化合物M7(2.68g)、化合物M8(0.223g)和甲苯(73ml),加热至约80℃。之后,向其中加入乙酸钯(0.77mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.90mg)和20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(12.3g),在回流下搅拌约4小时。之后,向其中加入苯硼酸(85.6mg)、乙酸钯(0.72mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.89mg)和20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(12.3g),进而在回流下搅拌约19.5小时。之后,向其中加入将N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.98g)溶于离子交换水(20ml)而成的溶液,一边加热至85℃一边搅拌2小时。对于所得到的有机层,依次用3.6重量%盐酸洗涤2次,用2.5重量%氨水洗涤2次,用离子交换水洗涤5次。将所得到的有机层滴加至甲醇中由此产生沉淀,进行滤取、干燥,由此得到了固体。使所得到的固体溶于甲苯,向预先进行过甲苯的通液的硅胶柱和氧化铝柱中通液。将所得到的溶液滴加至甲醇中由此产生沉淀,进行滤取,进行干燥,由此得到了高分子化合物HTL-2(2.91g)。高分子化合物HTL-2的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)为Mn=1.9×104、Mw=9.9×104。
以由单体的投入量求出的理论值计,高分子化合物HTL-2是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M7衍生的结构单元和由化合物M8衍生的结构单元以50∶42.5∶7.5的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例P4>高分子化合物ET1的合成
(高分子化合物ET1a的合成)
高分子化合物ET1a是使用依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的化合物ET1-1、以及依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的化合物ET1-2,依据日本特开2012-33845号公报记载的合成方法进行合成。
【化109】
高分子化合物ET1a的Mn为5.2×104。
以由投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物ET1a是由化合物ET1-1衍生的结构单元和由化合物ET1-2衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成而成的共聚物。
(高分子化合物ET1的合成)
使反应容器内为非活性气体气氛后,加入高分子化合物ET1a(200mg)、四氢呋喃(20mL)和乙醇(20mL),加热至55℃。之后,向其中加入溶于水(2mL)的氢氧化铯(200mg),在55℃搅拌6小时。之后,冷却至室温后,进行减压浓缩,由此得到了固体。将所得到的固体用水进行洗涤后,进行减压干燥,由此得到了高分子化合物ET1(150mg、淡黄色固体)。根据所得到的高分子化合物ET1的NMR谱,确认到来自高分子化合物ET1a的乙基酯部位的乙基的信号完全消失。
【化110】
<合成例P5>高分子化合物ET2的合成
(工序1)使反应容器内为非活性气体气氛后,加入化合物ET1-2(9.23g)、化合物M1(4.58g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(8.6mg)、甲基三辛基氯化铵(Sigma-Aldrich公司制、商品名Aliquat336(注册商标))(0.098g)和甲苯(175mL),加热至105℃。
(工序2)之后,向其中滴加12重量%碳酸钠水溶液(40.3mL),回流29小时。
(工序3)之后,向其中加入苯硼酸(0.47g)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(8.7mg),回流14小时。
(工序4)之后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在80℃搅拌2小时。将所得到的反应液冷却后,滴加至甲醇中,结果产生了沉淀。滤取沉淀物,用甲醇、水进行洗涤后,进行干燥,使所得固体溶于氯仿,依次通过预先进行过氯仿的通液的氧化铝柱和硅胶柱,由此进行纯化。将所得到的纯化液滴加至甲醇中,进行搅拌,结果产生沉淀。滤取沉淀物,进行干燥,由此得到了高分子化合物ET2a(7.15g)。高分子化合物ET2a的Mn为3.2×104、Mw为6.0×104。
以由投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物ET2a为由化合物ET1-2衍生的结构单元和由化合物M1衍生的结构单元以50:50的摩尔比构成而成的共聚物。
(工序5)使反应容器内为氩气气氛下后,加入高分子化合物ET2a(3.1g)、四氢呋喃(130mL)、甲醇(66mL)、氢氧化铯一水合物(2.1g)和水(12.5mL),在60℃搅拌3小时。
(工序6)之后,向其中加入甲醇(220mL),搅拌2小时。对所得到的反应混合物进行浓缩后,滴加至异丙醇中,进行搅拌,结果产生沉淀。滤取沉淀物,进行干燥,由此得到了高分子化合物ET2(3.5g)。根据高分子化合物ET2的1H-NMR分析,高分子化合物ET2中的乙基酯部位的信号消失,确认反应结束。
以由高分子化合物ET2a的投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物ET2是下述式所示的结构单元和由化合物M1衍生的结构单元以50:50的摩尔比构成而成的共聚物。
【化111】
高分子化合物ET2的元素分析值为C,54.1重量%;H,5.6重量%;N,<0.3重量%;Cs,22.7重量%(理论值:C,57.29重量%;H,5.70重量%;Cs,21.49重量%;O,15.52重量%)。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(发光元件D1的制作)
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜,在大气气氛中,在加热板上于170℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物HTL-1以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使低分子化合物HM-1(Luminescense Technology公司制)、化合物B2、化合物G2和化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)以2.2重量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液,在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中于150℃加热10分钟由此形成发光层。
【化112】
(电子传输层的形成)
使高分子化合物ET1以0.25重量%的浓度溶于2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,在发光层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,于130℃加热10分钟由此形成电子传输层。
(阴极的形成)
将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D1。
(发光元件的评价)
对发光元件D1施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为11.2[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.26,0.47)。
<实施例D2>发光元件D2的制作和评价
使用低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2和化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)代替实施例D1中的低分子化合物HM-1、化合物B2、化合物G2和化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%),除此以外与实施例D1同样地进行,得到了发光元件D2。
对发光元件D2施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为10.4[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.26,0.48)。
<比较例CD1>发光元件CD1的制作和评价
使用低分子化合物HM-1、化合物B2、化合物G1和化合物R1(低分子化合物HM-1/化合物B2/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)代替实施例D1中的低分子化合物HM-1、化合物B2、化合物G2和化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%),除此以外与实施例D1同样地进行,得到了发光元件CD1。
对发光元件CD1施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为11.7[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.29,0.46)。
【表18】
<实施例D3>发光元件D3的制作和评价
(发光元件D3的制作)
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜,在大气气氛中,在加热板上于170℃加热15分钟由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物HTL-2以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)以1.2重量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液,在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,于150℃加热10分钟由此形成发光层。
(电子传输层的形成)
使高分子化合物ET1以0.25重量%的浓度溶于2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,在发光层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,于130℃加热10分钟由此形成电子传输层。
(阴极的形成)
将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D3。
(发光元件的评价)
对发光元件D3施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为8.0[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.25,0.35)。
<比较例CD2>发光元件CD2的制作和评价
设为“使高分子化合物HP-1、化合物B6、化合物G1和化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)以1.3重量%的浓度溶于甲苯。”,来代替实施例D3的(发光层的形成)中的“使高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)以1.2重量%的浓度溶于甲苯。”,除此以外与实施例D3同样地进行,制作了发光元件CD2。
对发光元件CD2施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为9.4[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.41)。
<实施例D4>发光元件D4的制作和评价
使用高分子化合物HP-1、化合物B1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)代替实施例D3中的高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%),除此以外与实施例D3同样地进行,制作了发光元件D4。
对发光元件D4施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为7.8[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.26,0.31)。
<比较例CD3>发光元件CD3的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B6和化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物R1=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)”代替比较例CD2中的“高分子化合物HP-1、化合物B6、化合物G1和化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与比较例CD2同样地进行,制作了发光元件CD3。
对发光元件CD3施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为11.7[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.50,0.32)。
<比较例CD4>发光元件CD4的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B5和化合物R3(高分子化合物HP-1/化合物B5/化合物R3=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)”代替实施例D3中的“高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2-62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D3同样地进行,制作了发光元件CD4。
对发光元件CD4施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为10.1[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.27,0.31)。
【表19】
<实施例D5>发光元件D5的制作和评价
(发光元件D5的制作)
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上通过旋涂法将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛中,在加热板上于50℃加热3分钟,进而在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物HTL-2以0.7重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
使高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)以1.2重量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液,在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,在150℃加热10分钟由此形成发光层。
(电子传输层的形成)
使高分子化合物ET1以0.25重量%的浓度溶于2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,在发光层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,于130℃加热10分钟由此形成电子传输层。
(阴极的形成)
将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D5。
(发光元件的评价)
对发光元件D5施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为8.0[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.24,0.35)。
<实施例D6>发光元件D6的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2和化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件D6。
对发光元件D6施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为8.1[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.26,0.47)。
<实施例D7>发光元件D7的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G2和化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G2/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件D7。
对发光元件D7施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为7.1[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.28,0.48)。
<实施例D8>发光元件D8的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件D8。
对发光元件D8施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为7.7[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.26,0.44)。
<实施例D9>发光元件D9的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G2和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件D9。
对发光元件D9施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为7.4[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.28,0.45)。
<比较例CD5>发光元件CD5的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B5、化合物G2和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B5/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件CD5。
对发光元件CD5施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为9.1[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.29,0.47)。
<比较例CD6>发光元件CD6的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B6、化合物G2和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件CD6。
对发光元件CD6施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为10.1[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.35,0.52)。
<比较例CD7>发光元件CD7的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B6、化合物G1和化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件CD7。
对发光元件CD7施加电压由此观测EL发光。6000cd/m2时的驱动电压为10.8[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.33,0.42)。
【表20】
<实施例D10>发光元件D10的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件D10。
对发光元件D10施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为6.3[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.31,0.32)。
<实施例D11>发光元件D11的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B4和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件D11。
对发光元件D11施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为6.1[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.34,0.29)。
<比较例CD8>发光元件CD8的制作和评价
使用“高分子化合物HP-1、化合物B6和化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物R1=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)”代替实施例D5中的“高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1和化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D5同样地进行,制作了发光元件CD8。
对发光元件CD8施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为8.7[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.48,0.31)。
【表21】
<实施例D12>发光元件D12的制作和评价
(发光元件D12的制作)
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛中,在加热板上于50℃加热3分钟,进而在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使低分子化合物HTL-M1(Luminescense Technology公司制)以0.7重量%的浓度溶于氯苯。使用所得到的氯苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。
【化113】
(发光层的形成)
使低分子化合物HM-1(Luminescense Technology公司制)、化合物B3、化合物G2和化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)以1.2重量%的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液,在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,在150℃加热10分钟由此形成发光层。
(电子传输层的形成)
使高分子化合物ET2以0.25重量%的浓度溶于2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,在发光层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,于130℃加热10分钟由此形成电子传输层。
(阴极的形成)
将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D12。
(发光元件的评价)
对发光元件D12施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为6.3[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.34,0.45)。10000cd/m2时的驱动电压为9.0[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.32,0.46)。
<实施例D13>发光元件D13的制作和评价
使用“低分子化合物HM-1、化合物B7、化合物G2和化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B7/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”代替实施例D12中的“低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2和化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)”,除此以外与实施例D12同样地进行,制作了发光元件D13。
(发光元件的评价)
对发光元件D13施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为7.4[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.43,0.48)。10000cd/m2时的驱动电压为11.4[V]、CIE色度坐标(x,y)为(0.38,0.50)。
【表22】
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供对驱动电压低的发光元件的制造有用的组合物。另外,根据本发明,可以提供含有该组合物的发光元件。
Claims (12)
1.一种组合物,其含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物,
所述式(1)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长为380nm以上且小于495nm,
所述式(2)所示的磷光发光性化合物的发光谱的最大峰波长为495nm以上且小于750nm,
式中,
M1表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为2或3,在M1为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M1为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2,
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,需要说明的是,E1和E2中的至少一方为碳原子,
环R1表示五元的芳香族杂环,该环具有或不具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环R1的情况下,它们相同或不同,
环R2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环具有或不具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环R2的情况下,它们相同或不同,
需要说明的是,由环R1和环R2构成的配体为由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成的配体,并且选自环R1和环R2中的至少1个环具有式(1-S1)所示的基团,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团,在存在多个A1-G1-A2的情况下,它们相同或不同,
式中,
n1S表示0以上且10以下的整数,
R1S和R2S各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个R1S相同或不同,存在的多个R2S相同或不同,
式中,
M2表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n3表示1以上的整数,n4表示0以上的整数,n3+n4为2或3,在M2为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n3+n4为3,在M2为钯原子或铂原子的情况下,n3+n4为2,
E4表示碳原子或氮原子,
环L1表示六元的芳香族杂环,该环具有或不具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环L1的情况下,它们相同或不同,
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环具有或不具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环L2的情况下,它们相同或不同,
环L1可具有的取代基与环L2可具有的取代基可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,
需要说明的是,由环L1和环L2构成的配体为由选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的原子构成的配体,并且
选自环L1和环L2中的至少1个环具有式(1-T1)所示的基团,
A3-G2-A4表示阴离子性的二齿配体,A3和A4各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子,G2表示单键、或者与A3和A4一起构成二齿配体的原子团,在存在多个A3-G2-A4的情况下,它们相同或不同,
式中,
n1T表示0以上且10以下的整数,
R1T和R2T各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个R1T相同或不同,存在的多个R2T相同或不同。
2.如权利要求1所述的组合物,其中,所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-A)所示的磷光发光性化合物,
式中,
M1、n1、n2、E1和A1-G1-A2表示与上文相同的含义,
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子,在E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,在E11A、E12A和E13A为氮原子的情况下,R11A、R12A和R13A存在或不存在,在E21A、E22A、E23A和E24A为氮原子的情况下,R21A、R22A、R23A和R24A不存在,
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或取代氨基,这些基团具有或不具有取代基,在R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,R11A和R12A、R12A和R13A、R21A和R22A、R22A和R23A、以及R23A和R24A各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环,需要说明的是,选自R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少1个为所述式(1-S1)所示的基团,
环R1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A构成的三唑环或二唑环,
环R2A表示由两个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。
3.如权利要求2所述的组合物,其中,
所述式(1-A)所示的磷光发光性化合物为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物、式(1-A2)所示的磷光发光性化合物、式(1-A3)所示的磷光发光性化合物或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物,
式中,
M1、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
4.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,
所述M1为钌原子、铑原子或铱原子且所述n1为3,
或者所述M1为钯原子或铂原子且所述n1为2。
5.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,所述式(2)所示的磷光发光性化合物为式(2-B)所示的磷光发光性化合物,
式中,
M2、n3、n4和A3-G2-A4表示与上文相同的含义,
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子,在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B为氮原子的情况下,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B不存在,
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,R11B和R12B、R12B和R13B、R13B和R14B、R11B和R21B、R21B和R22B、R22B和R23B、以及R23B和R24B各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环,需要说明的是,选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少1个为所述式(1-T1)所示的基团,
环L1B表示由氮原子、碳原子、E11B、E12B、E13B和E14B构成的吡啶环或嘧啶环,
环L2B表示由两个碳原子、E21B、E22B、E23B和E24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。
6.如权利要求5所述的组合物,其中,
所述式(2-B)所示的磷光发光性化合物为式(2-B1)所示的磷光发光性化合物、式(2-B2)所示的磷光发光性化合物、式(2-B3)所示的磷光发光性化合物或式(2-B4)所示的磷光发光性化合物,
式中,
M2、n3、n4、A3-G2-A4、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B表示与上文相同的含义,
R15B、R16B、R17B和R18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在R15B、R16B、R17B和R18B存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,R15B和R16B、R16B和R17B、以及R17B和R18B各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环,
需要说明的是,选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少1个为所述式(1-T1)所示的基团。
7.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,所述式(1-S1)所示的基团为式(1-S1-1)所示的基团、式(1-S1-2)所示的基团、式(1-S1-3)所示的基团或式(1-S1-4)所示的基团,
式中,
R11S、R12S、R13S、R14S、R15S、R16S、R17S、R18S、R19S、R20S、R21S、R22S、R23S、R24S和R25S各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团具有或不具有取代基。
8.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,所述式(1-T1)所示的基团为式(1-T1-1)所示的基团、式(1-T1-2)所示的基团、式(1-T1-3)所示的基团或式(1-T1-4)所示的基团,
式中,
R11T、R12T、R13T、R14T、R15T、R16T、R17T、R18T、R19T、R20T、R21T、R22T、R23T、R24T和R25T各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团具有或不具有取代基。
9.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其还含有式(H-1)所示的化合物,
式中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
nH1和nH2各自独立地表示0或1,在nH1存在有多个的情况下,它们相同或不同,存在的多个nH2相同或不同,
nH3表示0以上的整数,
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或者-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团具有或不具有取代基,在存在多个LH1的情况下,它们相同或不同,
nH11表示1以上且10以下的整数,RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个RH11相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团,在存在多个LH2的情况下,它们相同或不同,
LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基。
10.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其还含有包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物,
式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团,这些基团具有或不具有取代基。
11.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种的材料。
12.一种发光元件,其含有权利要求1~10中任一项所述的组合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015019055 | 2015-02-03 | ||
JP2015-019055 | 2015-02-03 | ||
PCT/JP2016/051070 WO2016125560A1 (ja) | 2015-02-03 | 2016-01-15 | 組成物およびそれを用いた発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107207958A CN107207958A (zh) | 2017-09-26 |
CN107207958B true CN107207958B (zh) | 2018-11-16 |
Family
ID=56563911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201680008267.2A Expired - Fee Related CN107207958B (zh) | 2015-02-03 | 2016-01-15 | 组合物和使用该组合物的发光元件 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180022990A1 (zh) |
EP (1) | EP3235891B1 (zh) |
JP (2) | JP6108056B2 (zh) |
KR (1) | KR101880007B1 (zh) |
CN (1) | CN107207958B (zh) |
WO (1) | WO2016125560A1 (zh) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6715182B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2020-07-01 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
JP6780704B2 (ja) | 2016-09-29 | 2020-11-04 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物 |
JP6972912B2 (ja) * | 2016-10-28 | 2021-11-24 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
WO2018138820A1 (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 |
JP6624153B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2019-12-25 | 住友化学株式会社 | 組成物の製造方法及び発光素子の製造方法 |
JP6562030B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2019-08-21 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 |
JP2018188513A (ja) * | 2017-04-28 | 2018-11-29 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
KR102361349B1 (ko) * | 2017-09-06 | 2022-02-14 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 발광 소자 |
ES2910071T3 (es) | 2018-03-08 | 2022-05-11 | Incyte Corp | Compuestos de aminopirazina diol como inhibidores de PI3K-Y |
JP7083995B2 (ja) * | 2018-05-21 | 2022-06-14 | Dic株式会社 | フェニルトリアゾール金属錯体及び発光素子 |
WO2020010003A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Incyte Corporation | AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS |
US20220315613A1 (en) * | 2019-04-26 | 2022-10-06 | National University Corporation Hokkaido University | Rare earth complex, rare earth complex solution, luminescent molded article, method for producing luminescent product, luminescent sheet, and vinyl greenhouse for agriculture |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103881068A (zh) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | 剑桥显示技术有限公司 | 聚合物以及有机发光器件 |
WO2015008851A1 (ja) * | 2013-07-17 | 2015-01-22 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた発光素子 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040086743A1 (en) * | 2002-11-06 | 2004-05-06 | Brown Cory S. | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
US9051344B2 (en) * | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
JP5499708B2 (ja) * | 2007-10-29 | 2014-05-21 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8288187B2 (en) * | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
JP5670223B2 (ja) * | 2010-03-17 | 2015-02-18 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
US20130193840A1 (en) * | 2010-07-16 | 2013-08-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and light-emitting device using the same |
US9212197B2 (en) * | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
JP6137174B2 (ja) * | 2012-04-23 | 2017-05-31 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5182441B1 (ja) * | 2012-05-24 | 2013-04-17 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子、有機電界発光照明装置及び有機電界発光表示装置 |
EP3424936B1 (de) * | 2012-08-07 | 2021-04-07 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
US9252363B2 (en) * | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
GB2508408A (en) * | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Phosphorescent light-emitting 1,2,4-triazine compounds |
US10400163B2 (en) * | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6303658B2 (ja) * | 2014-03-17 | 2018-04-04 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
JP6323093B2 (ja) * | 2014-03-17 | 2018-05-16 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
EP3136462A4 (en) * | 2014-04-25 | 2017-12-20 | Sumitomo Chemical Company Limited | Light-emitting element |
-
2016
- 2016-01-15 JP JP2016570897A patent/JP6108056B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-01-15 US US15/547,962 patent/US20180022990A1/en not_active Abandoned
- 2016-01-15 WO PCT/JP2016/051070 patent/WO2016125560A1/ja active Application Filing
- 2016-01-15 KR KR1020177022352A patent/KR101880007B1/ko active IP Right Grant
- 2016-01-15 CN CN201680008267.2A patent/CN107207958B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-01-15 EP EP16746391.8A patent/EP3235891B1/en active Active
-
2017
- 2017-02-27 JP JP2017034557A patent/JP2017143273A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103881068A (zh) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | 剑桥显示技术有限公司 | 聚合物以及有机发光器件 |
WO2015008851A1 (ja) * | 2013-07-17 | 2015-01-22 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017143273A (ja) | 2017-08-17 |
JP6108056B2 (ja) | 2017-04-05 |
EP3235891A4 (en) | 2017-12-27 |
WO2016125560A1 (ja) | 2016-08-11 |
EP3235891A1 (en) | 2017-10-25 |
EP3235891B1 (en) | 2020-12-23 |
KR101880007B1 (ko) | 2018-07-18 |
US20180022990A1 (en) | 2018-01-25 |
KR20170097227A (ko) | 2017-08-25 |
JPWO2016125560A1 (ja) | 2017-06-08 |
CN107207958A (zh) | 2017-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107207958B (zh) | 组合物和使用该组合物的发光元件 | |
CN108780850B (zh) | 发光元件 | |
CN108496259B (zh) | 组合物、磷光发光性化合物和发光元件 | |
CN106463635B (zh) | 发光元件 | |
CN103718317B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN109791990A (zh) | 发光元件及对于制造该发光元件而言有用的组合物 | |
CN107534089B (zh) | 发光元件和该发光元件中使用的组合物 | |
CN110546781B (zh) | 发光元件 | |
CN106233487B (zh) | 组合物及使用该组合物的发光元件 | |
CN106463638B (zh) | 发光元件 | |
CN107814820A (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
CN106715520B (zh) | 高分子化合物和使用该高分子化合物的发光元件 | |
CN107924999A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
CN108368082A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
CN108026254A (zh) | 高分子化合物及使用其的发光元件 | |
CN106232769B (zh) | 组合物及使用该组合物的发光元件 | |
CN107251259A (zh) | 组合物和使用该组合物的发光元件 | |
CN108780848B (zh) | 发光元件 | |
WO2018198972A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
CN106538059A (zh) | 发光元件的制造方法 | |
CN107210380B (zh) | 组合物和使用该组合物的发光元件 | |
CN106661207B (zh) | 高分子化合物和使用其的发光元件 | |
TW201827570A (zh) | 銥錯合體化合物暨含有上述化合物之組成物、有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置 | |
CN108353479A (zh) | 发光元件的驱动方法和发光装置 | |
CN108140741A (zh) | 发光元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20181116 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |