KR20170097227A - 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
구동 전압이 낮은 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공한다. 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물과, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 함유하는 조성물.
[식 (1) 중, M1은 이리듐 원자 등을, n1은 1 이상의 정수를, n2는 0 이상의 정수를, E1 및 E2는 탄소 원자 등을, 환 R1은 5원의 방향족 복소환을, 환 R2는 방향족 탄화수소환 등을, A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타내되, 단 환 R1 및 환 R2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 특정한 아릴기를 가짐]
[식 (2) 중, M2는 이리듐 원자 등을, n3은 1 이상의 정수를, n4는 0 이상의 정수를, E4는 탄소 원자 등을, 환 L1은 6원의 방향족 복소환을, 환 L2는 방향족 탄화수소환 등을, A3-G2-A4는 음이온성의 2좌 배위자를 나타내되, 단 환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 특정한 아릴기를 가짐]
[식 (1) 중, M1은 이리듐 원자 등을, n1은 1 이상의 정수를, n2는 0 이상의 정수를, E1 및 E2는 탄소 원자 등을, 환 R1은 5원의 방향족 복소환을, 환 R2는 방향족 탄화수소환 등을, A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타내되, 단 환 R1 및 환 R2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 특정한 아릴기를 가짐]
[식 (2) 중, M2는 이리듐 원자 등을, n3은 1 이상의 정수를, n4는 0 이상의 정수를, E4는 탄소 원자 등을, 환 L1은 6원의 방향족 복소환을, 환 L2는 방향족 탄화수소환 등을, A3-G2-A4는 음이온성의 2좌 배위자를 나타내되, 단 환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 특정한 아릴기를 가짐]
Description
본 발명은, 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자에 관한 것이다.
유기 일렉트로 루미네센스 소자(이하, 「발광 소자」라고도 함)는 발광 효율이 높고, 구동 전압이 낮은 점에서, 디스플레이 및 조명의 용도에 적합하게 사용하는 것이 가능하고, 연구 개발이 활발히 행해지고 있다.
발광 소자의 발광층에 사용되는 재료로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 인광 발광성 화합물 (A) 및 인광 발광성 화합물 (C)를 함유하는 조성물, 및 하기 식으로 표시되는 인광 발광성 화합물 (A), 인광 발광성 화합물 (B) 및 인광 발광성 화합물 (C)를 함유하는 조성물이 제안되어 있다(특허문헌 1). 또한, 해당 인광 발광성 화합물 (B)가 갖는 페닐피리딘 배위자는, 아릴기 및 1가의 복소환기를 갖지 않는 배위자이다. 또한, 해당 인광 발광성 화합물 (C)가 갖는 페닐이소퀴놀린 배위자는, 아릴기 및 1가의 복소환기를 갖지 않는 배위자이다.
그러나, 상기의 조성물을 사용하여 제조되는 발광 소자는 구동 전압이 높다는 문제가 있었다.
그래서, 본 발명은 구동 전압이 낮은 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은 또한, 해당 조성물을 함유하는 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하의 [1] 내지 [14]를 제공한다.
[1] 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물과, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 함유하는 조성물.
[식 중,
M1은 루테늄 원자, 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타내고,
n1은 1 이상의 정수를 나타내고, n2는 0 이상의 정수를 나타내고, n1+n2는 2 또는 3이고, M1이 루테늄 원자, 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n1+n2는 3이고, M1이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n1+n2는 2이고,
E1 및 E2는 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내되, 단 E1 및 E2 중 적어도 한쪽은 탄소 원자이고,
환 R1은 5원의 방향족 복소환을 나타내고, 이 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 환 R1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
환 R2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 환 R2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
단, 환 R1과 환 R2로 구성되는 배위자는, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 배위자이고, 또한 환 R1 및 환 R2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖고,
A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 되고, G1은 단결합, 또는 A1 및 A2와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타내고, A1-G1-A2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
[식 중,
Ar1S는 아릴기를 나타내고, 이 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되고, 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고,
n1S는 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고,
Ar2S는 아릴렌기를 나타내고, 이 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되고, 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고, Ar2S가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
[식 중,
M2는 루테늄 원자, 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타내고,
n3은 1 이상의 정수를 나타내고, n4는 0 이상의 정수를 나타내고, n3+n4는 2 또는 3이고, M2가 루테늄 원자, 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n3+n4는 3이고, M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n3+n4는 2이고,
E4는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
환 L1은 6원의 방향족 복소환을 나타내고, 이 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
환 L2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고,
단, 환 L1과 환 L2로 구성되는 배위자는, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 배위자이고, 또한
환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖고,
A3-G2-A4는 음이온성의 2좌 배위자를 나타내고, A3 및 A4는 각각 독립적으로, 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 되고, G2는 단결합, 또는 A3 및 A4와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타내고, A3-G2-A4가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
[식 중,
Ar1T는 아릴기를 나타내고, 이 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되고, 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고,
n1T는 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고,
Ar2T는 아릴렌기를 나타내고, 이 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되고, 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고, Ar2T가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
[2] 상기 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 식 (1-A)로 표시되는 인광 발광성 화합물인, [1]에 기재된 조성물.
[식 중,
M1, n1, n2, E1 및 A1-G1-A2는, 상기와 동일한 의미를 나타내고,
E11A, E12A, E13A, E21A, E22A, E23A 및 E24A는 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타내고,
E11A, E12A, E13A, E21A, E22A, E23A 및 E24A가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, E11A, E12A 및 E13A가 질소 원자인 경우, R11A, R12A 및 R13A는 존재해도 존재하지 않아도 되고, E21A, E22A, E23A 및 E24A가 질소 원자인 경우, R21A, R22A, R23A 및 R24A는 존재하지 않고,
R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A 및 R24A는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A 및 R24A가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, R11A와 R12A, R12A와 R13A, R21A와 R22A, R22A와 R23A, 및 R23A와 R24A는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 단 R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A 및 R24A로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나는, 상기 식 (1-S)로 표시되는 기이고,
환 R1A는, 질소 원자, E1, E11A, E12A 및 E13A로 구성되는 트리아졸환 또는 디아졸환을 나타내고,
환 R2A는, 2개의 탄소 원자, E21A, E22A, E23A 및 E24A로 구성되는 벤젠환, 피리딘환 또는 피리미딘환을 나타냄]
[3] 상기 식 (1-A)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 식 (1-A1)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (1-A2)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (1-A3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물 또는 식 (1-A4)로 표시되는 인광 발광성 화합물인, [2]에 기재된 조성물.
[식 중,
M1, n1, n2, R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A, R24A 및 A1-G1-A2는 상기와 동일한 의미를 나타냄]
[4] 상기 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 식 (2-B)로 표시되는 인광 발광성 화합물인, [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[식 중,
M2, n3, n4 및 A3-G2-A4는 상기와 동일한 의미를 나타내고,
E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B는 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타내고, E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B가 질소 원자인 경우, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B는 존재하지 않고,
R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, R11B와 R12B, R12B와 R13B, R13B와 R14B, R11B와 R21B, R21B와 R22B, R22B와 R23B, 및 R23B와 R24B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 단 R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나는, 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이고,
환 L1B는, 질소 원자, 탄소 원자, E11B, E12B, E13B 및 E14B로 구성되는 피리딘환 또는 피리미딘환을 나타내고,
환 L2B는, 2개의 탄소 원자, E21B, E22B, E23B 및 E24B로 구성되는 벤젠환, 피리딘환 또는 피리미딘환을 나타냄]
[5] 상기 식 (2-B)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 식 (2-B1)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (2-B2)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (2-B3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물 또는 식 (2-B4)로 표시되는 인광 발광성 화합물인, [4]에 기재된 조성물.
[식 중,
M2, n3, n4, A3-G2-A4, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B는 상기와 동일한 의미를 나타내고,
R15B, R16B, R17B 및 R18B는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R15B, R16B, R17B 및 R18B가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, R15B와 R16B, R16B와 R17B, 및 R17B와 R18B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고,
단, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나는, 상기 식 (1-T)로 표시되는 기임]
[6] 상기 식 (1-S)로 표시되는 기가 식 (1-S1)로 표시되는 기인, [1] 내지 [5] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[식 중,
n1S는 상기와 동일한 의미를 나타내고,
R1S 및 R2S는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 R1S는 동일하거나 상이해도 되고, 복수 존재하는 R2S는 동일하거나 상이해도 됨]
[7] 상기 식 (1-S1)로 표시되는 기가 식 (1-S1-1)로 표시되는 기, 식 (1-S1-2)로 표시되는 기, 식 (1-S1-3)으로 표시되는 기 또는 식 (1-S1-4)로 표시되는 기인, [6]에 기재된 조성물.
[식 중,
R11S, R12S, R13S, R14S, R15S, R16S, R17S, R18S, R19S, R20S, R21S, R22S, R23S, R24S 및 R25S는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
[8] 상기 식 (1-T)로 표시되는 기가 식 (1-T1)로 표시되는 기인, [1] 내지 [7] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[식 중,
n1T는 상기와 동일한 의미를 나타내고,
R1T 및 R2T는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 R1T는 동일하거나 상이해도 되고, 복수 존재하는 R2T는 동일하거나 상이해도 됨]
[9] 상기 식 (1-T1)로 표시되는 기가 식 (1-T1-1)로 표시되는 기, 식 (1-T1-2)로 표시되는 기, 식 (1-T1-3)으로 표시되는 기 또는 식 (1-T1-4)로 표시되는 기인, [8]에 기재된 조성물.
[식 중,
R11T, R12T, R13T, R14T, R15T, R16T, R17T, R18T, R19T, R20T, R21T, R22T, R23T, R24T 및 R25T는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
[10] 상기 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 380nm 이상 495nm 미만이고,
상기 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 495nm 이상 750nm 미만인, [1] 내지 [9] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[11] 식 (H-1)로 표시되는 화합물을 더 함유하는, [1] 내지 [10] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[식 중,
ArH1 및 ArH2는 각각 독립적으로, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고,
nH1 및 nH2는 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, nH1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 복수 존재하는 nH2는 동일하거나 상이해도 되고,
nH3은 0 이상의 정수를 나타내고,
LH1은 아릴렌기, 2가의 복소환기 또는 -[C(RH11)2]nH11-로 표시되는 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, LH1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
nH11은 1 이상 10 이하의 정수를 나타내고, RH11은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 RH11은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고,
LH2는 -N(-LH21-RH21)-로 표시되는 기를 나타내고, LH2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
LH21은 단결합, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, RH21은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
[12] 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물을 더 함유하는, [1] 내지 [10] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[식 중, ArY1은 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
[13] 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료, 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 재료를 더 함유하는, [1] 내지 [12] 중 어느 한 항에 기재된 조성물.
[14] [1] 내지 [12] 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하는 발광 소자.
본 발명에 따르면, 구동 전압이 낮은 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 해당 조성물을 함유하는 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 적합한 실시 형태에 대하여 상세하게 설명한다.
<공통되는 용어의 설명>
본 명세서에서 공통되게 사용되는 용어는 특기하지 않는 한, 이하의 의미이다.
Me는 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, i-Pr은 이소프로필기, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다.
수소 원자는 중수소 원자여도, 경수소 원자여도 된다.
금속 착체를 나타내는 식 중, 중심 금속과의 결합을 나타내는 실선은, 공유 결합 또는 배위 결합을 의미한다.
「고분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖고, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1×103 내지 1×108인 중합체를 의미한다.
고분자 화합물은 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 기타의 형태여도 된다.
고분자 화합물의 말단기는, 중합 활성기가 그대로 남아 있으면, 고분자 화합물을 발광 소자의 제조에 사용한 경우에 발광 특성 또는 휘도 수명이 저하될 가능성이 있으므로, 바람직하게는 안정된 기이다. 이 말단기로서는, 바람직하게는 주쇄와 공액 결합하고 있는 기이며, 예를 들어 탄소-탄소 결합을 통하여 아릴기 또는 1가의 복소환 기와 결합하고 있는 기를 들 수 있다.
「저분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖지 않고, 분자량이 1×104 이하인 화합물을 의미한다.
「구성 단위」란, 고분자 화합물 중에 1개 이상 존재하는 단위를 의미한다.
「알킬기」는, 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 50이고, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다. 분지의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이고, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다.
알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 2-에틸부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-부틸기, 2-에틸헥실기, 3-프로필헵틸기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-헥실데실기, 도데실기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있고, 예를 들어 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기, 3-페닐프로필기, 3-(4-메틸페닐)프로필기, 3-(3,5-디-헥실페닐)프로필기, 6-에틸옥시헥실기를 들 수 있다.
「시클로알킬기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이고, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다.
시클로알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 시클로헥실에틸기를 들 수 있다.
「아릴기」는, 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 나머지의 원자단을 의미한다. 아릴기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 20이고, 보다 바람직하게는 6 내지 10이다.
아릴기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「알콕시기」는, 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알콕시기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다. 분지의 알콕시기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다.
알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, tert-부틸옥시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 라우릴옥시기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「시클로알콕시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다.
시클로알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 시클로헥실옥시기를 들 수 있다.
「아릴옥시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 48이다.
아릴옥시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페녹시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-피레닐옥시기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「p가의 복소환기」(p는 1 이상의 정수를 나타냄)란, 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 p개의 수소 원자를 제외한 나머지의 원자단을 의미한다. p가의 복소환기 중에서도, 방향족 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 p개의 수소 원자를 제외한 나머지의 원자단인 「p가의 방향족 복소환기」가 바람직하다.
「방향족 복소환식 화합물」은 옥사디아졸, 티아디아졸, 티아졸, 옥사졸, 티오펜, 피롤, 포스폴, 푸란, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 카르바졸, 디벤조포스폴 등의 복소환 자체가 방향족성을 나타내는 화합물, 및 페녹사진, 페노티아진, 디벤조보롤, 디벤조실롤, 벤조피란 등의 복소환 자체는 방향족성을 나타내지 않아도, 복소환에 방향환이 축환되어 있는 화합물을 의미한다.
1가의 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 60이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
1가의 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 티에닐기, 피롤릴기, 푸릴기, 피리딜기, 피페리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「할로겐 원자」는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「아미노기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환 아미노기가 바람직하다. 아미노기가 갖는 치환기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하다.
치환 아미노기로서는, 예를 들어 디알킬아미노기, 디시클로알킬아미노기 및 디아릴아미노기를 들 수 있다.
아미노기로서는, 예를 들어 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디페닐아미노기, 비스(4-메틸페닐)아미노기, 비스(4-tert-부틸페닐)아미노기, 비스(3,5-디-tert-부틸페닐)아미노기를 들 수 있다.
「알케닐기」는 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알케닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 30이고, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알케닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알케닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알케닐기 및 시클로알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 7-옥테닐기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있다.
「알키닐기」는 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 2 내지 20이고, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알키닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알키닐기 및 시클로알키닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-헥시닐기, 5-헥시닐기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있다.
「아릴렌기」는, 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 나머지의 원자단을 의미한다. 아릴렌기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
아릴렌기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 나프타센디일기, 플루오렌디일기, 피렌디일기, 페릴렌디일기, 크리센디일기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있고, 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (A-20)으로 표시되는 기이다. 아릴렌기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다.
[식 중, R 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 복수 존재하는 R 및 Ra는 각각 동일하거나 상이해도 되고, Ra끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 됨]
2가의 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 60이고, 바람직하게는 3 내지 20이고, 보다 바람직하게는 4 내지 15이다.
2가의 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조실롤, 페녹사진, 페노티아진, 아크리딘, 디히드로아크리딘, 푸란, 티오펜, 아졸, 디아졸, 트리아졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기를 들 수 있고, 바람직하게는 식 (AA-1) 내지 식 (AA-34)로 표시되는 기이다. 2가의 복소환기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다.
[식 중, R 및 Ra는 상기와 동일한 의미를 나타냄]
「가교기」란, 가열 처리, 자외선 조사 처리, 근자외선 조사 처리, 가시광 조사 처리, 적외선 조사 처리, 라디칼 반응 등에 제공함으로써, 새로운 결합을 생성하는 것이 가능한 기이고, 바람직하게는 가교기 A군의 식 (XL-1) 내지 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
(가교기 A군)
[식 중, RXL은 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은 0 내지 5의 정수를 나타내고, RXL이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, nXL이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, *1은 결합 위치를 나타내고, 이들 가교성기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
「치환기」는, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 치환 아미노기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기 또는 시클로알키닐기를 나타낸다. 치환기는 가교기여도 된다.
<인광 발광성 화합물>
「인광 발광성 화합물」은, 인광 발광성을 나타내는 화합물을 의미하지만, 바람직하게는 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속 착체이다. 이 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속 착체는, 중심 금속 원자 및 배위자를 갖는다.
중심 금속 원자로서는, 원자 번호 40 이상의 원자이며, 착체에 스핀-궤도 상호 작용이 있고, 일중항 상태와 삼중항 상태 사이의 항간 교차를 일으킬 수 있는 금속 원자가 예시된다. 해당 금속 원자로서는 루테늄 원자, 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 및 백금 원자가 예시된다.
배위자로서는, 중심 금속 원자와의 사이에, 배위 결합 및 공유 결합으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 결합을 형성하는, 중성 또는 음이온성의 단좌 배위자, 또는, 중성 또는 음이온성의 다좌 배위자가 예시된다. 중심 금속 원자와 배위자 사이의 결합으로서는 금속-질소 결합, 금속-탄소 결합, 금속-산소 결합, 금속-인 결합, 금속-황 결합 및 금속-할로겐 결합이 예시된다. 다좌 배위자란, 통상 2좌 이상 6좌 이하의 배위자를 의미한다.
인광 발광성 화합물은, Aldrich, Luminescence Technology Corp., American Dye Source 등으로부터 입수 가능하다.
또한, 상기 이외의 입수 방법으로서, 「Journal of the American Chemical Society, Vol. 107, 1431-1432(1985)」, 「Journal of the American Chemical Society, Vol. 106, 6647-6653(1984)」, 국제 공개 제2004/026886호, 국제 공개 제2006/121811호, 국제 공개 제2011/024761호, 국제 공개 제2007/097153호 등의 문헌에 기재된 공지된 방법에 의해 제조하는 것도 가능하다.
인광성 발광 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 인광 발광성 화합물을 크실렌, 톨루엔, 클로로포름, 테트라히드로푸란 등의 유기 용매에 용해시켜, 희박 용액을 제조하고(1×10-6 내지 1×10- 3wt％ 정도), 해당 희박 용액의 PL 스펙트럼을 실온에서 측정함으로써 평가할 수 있다. 인광 발광성 화합물을 용해시키는 유기 용매로서는, 크실렌이 바람직하다.
<식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물>
본 발명의 조성물은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 함유한다.
식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 중심 금속인 M1과, 첨자 n1로 그 수를 규정하고 있는 배위자와, 첨자 n2로 그 수를 규정하고 있는 배위자로 구성되는 인광 발광성 화합물이다.
M1은, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지므로, 이리듐 원자 또는 백금 원자인 것이 바람직하고, 이리듐 원자인 것이 보다 바람직하다.
M1이 루테늄 원자, 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n1은 2 또는 3인 것이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하다.
M1이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n1은 2인 것이 바람직하다.
E1 및 E2는, 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 R1은, 2개 이상 3개 이하의 질소 원자를 구성 원자로서 갖는 5원의 방향족 복소환인 것이 바람직하고, 디아졸환 또는 트리아졸환인 것이 보다 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 R1 및 환 R2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는다.
환 R2는 5원 또는 6원의 방향족 탄화수소환, 또는 5원 또는 6원의 방향족 복소환인 것이 바람직하고, 6원의 방향족 탄화수소환 또는 6원의 방향족 복소환인 것이 보다 바람직하고, 6원의 방향족 탄화수소환인 것이 더욱 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 R2가 6원의 방향족 복소환인 경우, E2는 탄소 원자이다. 또한, 환 R1 및 환 R2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는다.
환 R2로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 페난트렌환, 피리딘환, 디아자벤젠환 및 트리아진환을 들 수 있고, 벤젠환, 피리딘환 또는 피리미딘환이 바람직하고, 벤젠환이 보다 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 R1 및 환 R2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는다.
「환 R1과 환 R2로 구성되는 배위자는, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 배위자이다」란, 환 R1 및 환 R2가, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 환이 구성되어 있고, 또한 당해 환이 갖는 치환기가, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되어 있는 것을 의미한다.
환 R1과 환 R2로 구성되는 배위자는, 바람직하게는 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자 및 산소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 배위자이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 탄소 원자 및 질소 원자로 구성되는 배위자이다.
「환 R1 및 환 R2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는다」란, 복수 존재하는 환 중, 적어도 하나의 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자의 일부 또는 전부가, 식 (1-S)로 표시되는 기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물에 있어서, 환 R1 및 환 R2가 복수 존재하는 경우(즉, n1이 2 또는 3인 경우), 복수 존재하는 환 R1 및 환 R2 중 적어도 하나의 환이 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖고 있으면 되지만, 복수 존재하는 환 R1 모두, 복수 존재하는 환 R2 모두, 또는 복수 존재하는 환 R1 및 환 R2 모두가, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하고, 복수 존재하는 환 R1 모두가, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는 것이 보다 바람직하다.
환 R1은, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하다.
환 R1 및 환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-S)로 표시되는 기와는 상이함)로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기가 더욱 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기가 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
환 R1이 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-S)로 표시되는 기와는 상이함)가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 단파장이 되기 때문에, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-S)로 표시되는 기와는 상이함)가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 단파장이 되기 때문에, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
[식 (1-S)로 표시되는 기]
Ar1S로 표시되는 아릴기로서는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 디히드로페난트레닐기, 플루오레닐기 또는 피레닐기가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기 또는 플루오레닐기가 보다 바람직하고, 페닐기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 된다. 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Ar1S는 페닐기인 것이 바람직하고, 이 페닐기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 된다. 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
n1S는 0 이상 5 이하의 정수인 것이 바람직하고, 0 이상 2 이하의 정수인 것이 보다 바람직하고, 0 또는 1인 것이 더욱 바람직하다.
Ar2S로 표시되는 아릴렌기로서는 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 나프타센디일기, 플루오렌디일기, 피렌디일기, 페릴렌디일기 또는 크리센디일기가 바람직하고, 페닐렌기, 나프탈렌디일기 또는 플루오렌디일기가 보다 바람직하고, 페닐렌기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 된다. 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Ar2S는 페닐렌기인 것이 바람직하고, 이 페닐렌기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 된다. 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Ar1S 및 Ar2S가 갖고 있어도 되는 치환기는, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 바람직하고, 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Ar1S 및 Ar2S가 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기가 더욱 바람직하다.
Ar1S 및 Ar2S가 갖고 있어도 되는 치환기(즉, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 및 시클로알콕시기)는 추가의 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
식 (1-S)로 표시되는 기는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지기 때문에, 식 (1-S1)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
R1S 및 R2S는 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R1S 및 R2S가 갖고 있어도 되는 치환기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기가 더욱 바람직하다.
R1S 및 R2S는, 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
복수 존재하는 R1S 및 복수 존재하는 R2S 중 적어도 하나는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (1-S1)로 표시되는 기는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지기 때문에, 식 (1-S1-1)로 표시되는 기, 식 (1-S1-2)로 표시되는 기, 식 (1-S1-3)으로 표시되는 기 또는 식 (1-S1-4)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 식 (1-S1-1)로 표시되는 기 또는 식 (1-S1-2)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
R11S 내지 R25S는 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R11S 내지 R25S가 갖고 있어도 되는 치환기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기가 더욱 바람직하다.
R11S 내지 R25S는, 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
R11S 내지 R15S 중, 적어도 하나는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R11S, R13S 및 R15S 중 적어도 하나는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R16S 내지 R25S 중 적어도 하나는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R18S, R21S 및 R25S 중 적어도 하나는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (1-S)로 표시되는 기로서는, 예를 들어 식 (1-S-1) 내지 (1-S-30)으로 표시되는 기를 들 수 있고, 식 (1-S-1) 내지 (1-S-23)으로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 식 (1-S-1) 내지 (1-S-19)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
RS는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 시클로헥실기, 메톡시기, 2-에틸헥실옥시기 또는 시클로헥실옥시기를 나타내고, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 헥실기 또는 2-에틸헥실기인 것이 바람직하다. RS가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 된다.
[음이온성의 2좌 배위자]
A1-G1-A2로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자 및 후술하는 A3-G2-A4로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자로서는, 예를 들어 하기에 표시되는 배위자를 들 수 있다.
[식 중, *는 M1 또는 후술하는 M2와 결합하는 부위를 나타냄]
A1-G1-A2로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자 및 후술하는 A3-G2-A4로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자는, 하기에 표시되는 배위자여도 된다.
[식 중,
*는, M1 또는 후술하는 M2와 결합하는 부위를 나타내고,
RL1은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 RL1은 동일하거나 상이해도 되고,
RL2는 알킬기, 시클로알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지므로, 식 (1-A)로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 바람직하다.
환 R1A가 디아졸환인 경우, E11A가 질소 원자인 이미다졸환, 또는 E12A가 질소 원자인 이미다졸환이 바람직하고, E11A가 질소 원자인 이미다졸환이 보다 바람직하다.
환 R1A가 트리아졸환인 경우, E11A 및 E12A가 질소 원자인 트리아졸환, 또는 E11A 및 E13A가 질소 원자인 트리아졸환이 바람직하고, E11A 및 E12A가 질소 원자인 트리아졸환이 보다 바람직하다.
E11A가 질소 원자이고, 또한 R11A가 존재하는 경우, R11A는 알킬기, 시클로알킬기 또는 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E11A가 탄소 원자인 경우, R11A는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E12A가 질소 원자이고, 또한 R12A가 존재하는 경우, R12A는 알킬기, 시클로알킬기 또는 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E12A가 탄소 원자인 경우, R12A는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E13A가 질소 원자이고, 또한 R13A가 존재하는 경우, R13A는 알킬기, 시클로알킬기 또는 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E13A가 탄소 원자인 경우, R13A는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R1A가 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는 경우, R11A 또는 R12A가 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, R11A가 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
환 R2A가 피리딘환인 경우, E21A가 질소 원자인 피리딘환, E22A가 질소 원자인 피리딘환, 또는 E23A가 질소 원자인 피리딘환이 바람직하고, E22A가 질소 원자인 피리딘환이 보다 바람직하다.
환 R2A가 피리미딘환인 경우, E21A 및 E23A가 질소 원자인 피리미딘환, 또는 E22A 및 E24A가 질소 원자인 피리미딘환이 바람직하고, E22A 및 E24A가 질소 원자인 피리미딘환이 보다 바람직하다.
환 R2A는 벤젠환인 것이 바람직하다.
R21A, R22A, R23A 및 R24A는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R2A가 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖는 경우, R22A 또는 R23A가 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, R22A가 식 (1-S)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
R11A와 R12A, R12A와 R13A, R21A와 R22A, R22A와 R23A, 및 R23A와 R24A는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 식 (1-A)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 단파장이 되기 때문에, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
식 (1-A)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 식 (1-A1)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (1-A2)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (1-A3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물 또는 식 (1-A4)로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 바람직하고, 식 (1-A1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 또는 식 (1-A3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하다.
식 (1-A1)로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (1-A1-1) 내지 (1-A1-19)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (1-A1-1) 내지 (1-A1-16)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (1-A1-1) 내지 (1-A1-10)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
식 (1-A2)로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (1-A2-1) 내지 (1-A2-19)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (1-A2-1) 내지 (1-A2-16)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (1-A2-1) 내지 (1-A2-10)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
식 (1-A3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (1-A3-1) 내지 (1-A3-24)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (1-A3-1) 내지 (1-A3-19)로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (1-A3-1) 내지 (1-A3-13)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
식 (1-A4)로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (1-A4-1) 내지 (1-A4-24)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (1-A4-1) 내지 (1-A4-19)로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (1-A4-1) 내지 (1-A4-13)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (1-A1-1) 내지 (1-A1-19), 식 (1-A2-1) 내지 (1-A2-19), 식 (1-A3-1) 내지 (1-A3-24), 식 (1-A4-1) 내지 (1-A4-24) 및 식 (1-A-1) 내지 (1-A-4)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (1-A1-1) 내지 (1-A1-16), 식 (1-A2-1) 내지 (1-A2-16), 식 (1-A3-1) 내지 (1-A3-19) 또는 식 (1-A4-1) 내지 (1-A4-19)로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (1-A1-1) 내지 (1-A1-10) 또는 식 (1-A3-1) 내지 (1-A3-13)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
<식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물>
본 발명의 조성물은, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 함유한다.
식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 중심 금속인 M2와, 첨자 n3으로 그 수를 규정하고 있는 배위자와, 첨자 n4로 그 수를 규정하고 있는 배위자로 구성되는 인광 발광성 화합물이다.
M2는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지므로, 이리듐 원자 또는 백금 원자인 것이 바람직하고, 이리듐 원자인 것이 보다 바람직하다.
M2가 루테늄 원자, 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n3은 2 또는 3인 것이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하다.
M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n3은 2인 것이 바람직하다.
E4는, 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 L1은, 1개 이상 4개 이하의 질소 원자를 구성 원자로서 갖는 6원의 방향족 복소환인 것이 바람직하고, 1개 이상 2개 이하의 질소 원자를 구성 원자로서 갖는 6원의 방향족 복소환인 것이 보다 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다.
환 L1로서는, 예를 들어 피리딘환, 디아자벤젠환, 퀴놀린환 및 이소퀴놀린환을 들 수 있고, 피리딘환, 피리미딘환, 퀴놀린환 또는 이소퀴놀린환이 바람직하고, 피리딘환, 퀴놀린환 또는 이소퀴놀린환이 보다 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다.
환 L2는, 5원 또는 6원의 방향족 탄화수소환, 또는 5원 또는 6원의 방향족 복소환인 것이 바람직하고, 6원의 방향족 탄화수소환 또는 6원의 방향족 복소환인 것이 보다 바람직하고, 6원의 방향족 탄화수소환인 것이 더욱 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 L2가 6원의 방향족 복소환인 경우, E4는 탄소 원자이다. 또한, 환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다.
환 L2로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 페난트렌환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 피롤환, 푸란환 및 티오펜환을 들 수 있고, 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 피리딘환 또는 피리미딘환인 것이 바람직하고, 벤젠환, 피리딘환 또는 피리미딘환인 것이 보다 바람직하고, 벤젠환인 것이 더욱 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다.
「환 L1과 환 L2로 구성되는 배위자는, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 배위자이다」란, 환 L1 및 환 L2가, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 환이 구성되어 있고, 또한 당해 환이 갖는 치환기가, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되어 있는 것을 의미한다.
환 L1과 환 L2로 구성되는 배위자는, 바람직하게는 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자 및 산소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 배위자이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 탄소 원자 및 질소 원자로 구성되는 배위자이다.
「환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다」란, 복수 존재하는 환 중, 적어도 하나의 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자의 일부 또는 전부가, 식 (1-T)로 표시되는 기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물에 있어서, 환 L1 및 환 L2가 복수 존재하는 경우(즉, n3이 2 또는 3인 경우), 복수 존재하는 환 L1 및 환 L2 중, 그들의 적어도 하나의 환이 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖고 있으면 되지만, 복수 존재하는 환 L1 모두, 복수 존재하는 환 L2 모두, 또는 복수 존재하는 환 L1 및 환 L2 모두가, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하고, 복수 존재하는 환 L1 모두, 또는 복수 존재하는 환 L2 모두가, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 것이 보다 바람직하고, 복수 존재하는 환 L2 모두가, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 것이 더욱 바람직하다.
환 L2는, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-T)로 표시되는 기와는 상이함)로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-T)로 표시되는 기와는 상이함)가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-T)로 표시되는 기와는 상이함)가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-T)로 표시되는 기와는 상이함)와, 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-T)로 표시되는 기와는 상이함)는, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
[식 (1-T)로 표시되는 기]
Ar1T로 표시되는 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, Ar1S로 표시되는 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 같다.
Ar1T는 페닐기인 것이 바람직하고, 이 페닐기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 된다. 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
n1T는 0 이상 5 이하의 정수인 것이 바람직하고, 0 이상 2 이하의 정수인 것이 보다 바람직하고, 0 또는 1인 것이 더욱 바람직하고, 0인 것이 특히 바람직하다.
Ar2T로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위는, Ar2S로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 같다.
Ar2T는 페닐렌기인 것이 바람직하고, 이 페닐렌기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 된다. 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Ar1T 및 Ar2T가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, Ar1S 및 Ar2S가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 같다.
Ar1T 및 Ar2T가 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, Ar1S 및 Ar2S가 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 같다.
Ar1T 및 Ar2T가 갖고 있어도 되는 치환기(즉, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 및 시클로알콕시기)는 추가의 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
식 (1-T)로 표시되는 기는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지기 때문에, 식 (1-T1)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
R1T 및 R2T는 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R1T 및 R2T가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, R1S 및 R2S가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 같다.
R1T 및 R2T는, 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
복수 존재하는 R1T 및 복수 존재하는 R2T 중 적어도 하나는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (1-T1)로 표시되는 기는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지기 때문에, 식 (1-T1-1)로 표시되는 기, 식 (1-T1-2)로 표시되는 기, 식 (1-T1-3)으로 표시되는 기 또는 식 (1-T1-4)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 식 (1-T1-1)로 표시되는 기 또는 식 (1-T1-2)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 식 (1-T1-1)로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하다.
R11T 내지 R25T는 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R11T 내지 R25T가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, R11S 내지 R25S가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 같다.
R11T 내지 R25T는 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
R11T 내지 R15T 중 적어도 하나는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R13T는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R16T 내지 R25T 중 적어도 하나는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R18T는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기인 것이 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (1-T)로 표시되는 기로서는, 예를 들어 식 (1-T-1) 내지 (1-T-25)로 표시되는 기를 들 수 있고, 식 (1-T-1) 내지 (1-T-21)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 식 (1-T-1) 내지 (1-T-10)으로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
RT는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 시클로헥실기, 메톡시기, 2-에틸헥실옥시기 또는 시클로헥실옥시기를 나타내고, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 헥실기 또는 2-에틸헥실기인 것이 바람직하다. RT가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 된다.
식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지므로, 식 (2-B)로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 바람직하다.
환 L1B가 피리미딘환인 경우, E11B가 질소 원자인 피리미딘환이 바람직하다.
R11B, R12B, R13B 및 R14B는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L1B가 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 경우, R11B, R12B 또는 R13B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, R12B 또는 R13B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, R13B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하다.
환 L2B가 피리딘환인 경우, E21B가 질소 원자인 피리딘환, E22B가 질소 원자인 피리딘환, 또는 E23B가 질소 원자인 피리딘환이 바람직하고, E22B가 질소 원자인 피리딘환이 보다 바람직하다.
환 L2B가 피리미딘환인 경우, E21B 및 E23B가 질소 원자인 피리미딘환, 또는 E22B 및 E24B가 질소 원자인 피리미딘환이 바람직하고, E22B 및 E24B가 질소 원자인 피리미딘환이 보다 바람직하다.
환 L2B는 벤젠환인 것이 바람직하다.
R21B, R22B, R23B 및 R24B는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L2B가 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 경우, R22B 또는 R23B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, R22B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하다.
식 (2-B)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 식 (2-B1)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (2-B2)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (2-B3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물 또는 식 (2-B4)로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 바람직하고, 식 (2-B1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 또는 식 (2-B2)로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하다.
R15B, R16B, R17B 및 R18B는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (2-B1)로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (2-B1-1) 내지 (2-B1-24)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (2-B1-1) 내지 (2-B1-19)로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (2-B1-1) 내지 (2-B1-13)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식 (2-B1-1) 내지 (2-B1-10)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
식 (2-B2)로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (2-B2-1) 내지 (2-B2-22)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (2-B2-1) 내지 (2-B2-17)로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (2-B2-1) 내지 (2-B2-12)로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식 (2-B2-1) 내지 (2-B2-9)로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
식 (2-B3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (2-B3-1) 내지 (2-B3-18)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (2-B3-1) 내지 (2-B3-13)으로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (2-B3-1) 내지 (2-B3-8)로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
식 (2-B4)로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (2-B4-1) 내지 (2-B4-19)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (2-B4-1) 내지 (2-B4-14)로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (2-B4-1) 내지 (2-B4-9)로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 식 (2-B1-1) 내지 (2-B1-24), 식 (2-B2-1) 내지 (2-B2-22), 식 (2-B3-1) 내지 (2-B3-18), 식 (2-B4-1) 내지 (2-B4-19) 및 식 (2-B-1) 내지 (2-B-2)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (2-B1-1) 내지 (2-B1-19), 식 (2-B2-1) 내지 (2-B2-17), 식 (2-B3-1) 내지 (2-B3-13) 또는 식 (2-B4-1) 내지 (2-B4-14)로 표시되는 인광 발광성 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (2-B1-1) 내지 (2-B1-10) 또는 식 (2-B2-1) 내지 (2-B2-9)로 표시되는 인광 발광성 화합물이다.
<조성물>
본 발명의 조성물은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물과, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 함유하는 조성물이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상 함유되어 있어도 된다. 또한, 본 발명의 조성물에 있어서, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상 함유되어 있어도 된다.
본 발명의 조성물에 있어서, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 함유량과, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 함유량의 비율을 조정함으로써, 발광색을 조정하는 것이 가능하고, 발광색을 백색으로 조정하는 것도 가능하다.
발광 소자의 발광색은, 발광 소자의 발광 색도를 측정하여 색도 좌표(CIE 색도 좌표)를 구함으로써 확인할 수 있다. 백색의 발광색이란, 예를 들어 색도 좌표의 X가 0.20 내지 0.50의 범위 내이고, 또한 색도 좌표의 Y가 0.20 내지 0.50의 범위 내이고, 색도 좌표의 X가 0.25 내지 0.40의 범위 내이고, 또한 색도 좌표의 Y가 0.25 내지 0.40의 범위 내인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 통상 380nm 이상 495nm 미만이고, 바람직하게는 400nm 이상 490nm 이하이고, 보다 바람직하게는 420nm 이상 480nm 이하이다.
본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 통상 495nm 이상 750nm 미만이고, 바람직하게는 500nm 이상 680nm 이하이고, 보다 바람직하게는 505nm 이상 640nm 이하이다.
본 발명의 조성물에 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 2종 이상 함유되는 경우, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 적어도 2종의 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 서로 다른 것이 바람직하고, 그의 차는, 바람직하게는 10 내지 200nm이고, 보다 바람직하게는 20 내지 150nm이고, 더욱 바람직하게는 40 내지 120nm이다.
본 발명의 조성물에 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 2종 이상 함유되고, 또한 적어도 2종의 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 상이한 경우, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 단파장측인 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 바람직하게는 500nm 이상 570nm 미만이고, 보다 바람직하게는 505nm 이상 560nm 이하이다. 또한, 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 장파장측인 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 바람직하게는 570nm 이상 680nm 이하이고, 보다 바람직하게는 590nm 이상 640nm 이하이다.
본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 합계 함유량은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 합계 함유량을 100중량부로 했을 경우, 바람직하게는 0.01 내지 50중량부이고, 보다 바람직하게는 0.05 내지 30중량부이고, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10중량부이고, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5중량부이다.
본 발명의 조성물에 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 2종 이상 함유되고, 또한 적어도 2종의 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 상이한 경우, 해당 2종 중, 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 장파장측인 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 함유량은, 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 단파장측인 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 100중량부로 하면, 통상, 1 내지 10000중량부이고, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 색 재현성이 우수하므로, 바람직하게는 5 내지 1000중량부이고, 보다 바람직하게는 10 내지 200중량부이다.
본 발명의 조성물에 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 2종 이상 포함되는 경우, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지므로, 적어도 1종의 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물은, 식 (2-B1) 내지 (2-B4)로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 바람직하고, 식 (2-B1) 또는 (2-B2)로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하고, 식 (2-B1)로 표시되는 인광 발광성 화합물인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물에 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 2종 이상 포함되는 경우, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지므로, 적어도 2종의 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 조합은, 식 (2-B1) 내지 (2-B4)로 표시되는 인광 발광성 화합물로부터 선택되는 2종의 조합인 것이 바람직하고, 식 (2-B1)로 표시되는 인광 발광성 화합물과, 식 (2-B2) 내지 (2-B4)로 표시되는 인광 발광성 화합물로부터 선택되는 1종과의 조합인 것이 보다 바람직하고, 식 (2-B1)로 표시되는 인광 발광성 화합물과 식 (2-B2)로 표시되는 인광 발광성 화합물과의 조합이 더욱 바람직하다.
<그 밖의 성분>
본 발명의 조성물은, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료(식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물과는 상이함), 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 재료를 더 함유하고 있어도 된다.
[호스트 재료]
본 발명의 조성물은, 정공 주입성, 정공 수송성, 전자 주입성 및 전자 수송성으로부터 선택되는 적어도 하나의 기능을 갖는 호스트 재료를 더 함유함으로써, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압은 보다 낮은 것이 된다. 본 발명의 조성물에 있어서, 호스트 재료는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상 함유되어 있어도 된다.
본 발명의 조성물이 호스트 재료를 더 함유하는 경우, 호스트 재료의 함유량은 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 호스트 재료의 합계를 100중량부로 했을 경우, 통상, 1 내지 99중량부이고, 바람직하게는 10 내지 90중량부이고, 보다 바람직하게는 20 내지 80중량부이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 70중량부이다.
호스트 재료가 갖는 최저 여기 삼중항 상태(T1)는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 구동 전압이 보다 낮아지기 때문에, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 갖는 최저 여기 삼중항 상태(T1)와 동등한 에너지 준위, 또는 더 높은 에너지 준위인 것이 바람직하다.
호스트 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다.
[저분자 호스트]
호스트 재료로서 바람직한 저분자 화합물(이하, 「저분자 호스트」라고도 함)에 관하여 설명한다.
저분자 호스트는, 바람직하게는 식 (H-1)로 표시되는 화합물이다.
ArH1 및 ArH2는 페닐기, 플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 디벤조푸릴기, 피롤릴기, 인돌릴기, 아자인돌릴기, 카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 페녹사지닐기 또는 페노티아지닐기인 것이 바람직하고, 페닐기, 스피로비플루오레닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조티에닐기, 디벤조푸릴기, 카르바졸릴기 또는 아자카르바졸릴기인 것이 보다 바람직하고, 페닐기, 피리딜기, 카르바졸릴기 또는 아자카르바졸릴기인 것이 더욱 바람직하고, 페닐기 또는 9H-카르바졸-9-일기인 것이 특히 바람직하고, 9H-카르바졸-9-일기인 것이 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1 및 ArH2가 갖고 있어도 되는 치환기로서는 할로겐 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알콕시기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알콕시기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
nH1은, 바람직하게는 1이다. nH2는, 바람직하게는 0이다.
nH3은, 통상 0 이상 10 이하의 정수이고, 바람직하게는 0 이상 5 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이고, 특히 바람직하게는 1이다.
nH11은, 바람직하게는 1 이상 5 이하의 정수이고, 보다 바람직하게 1 이상 3 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게 1이다.
RH11은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH1은 아릴렌기 또는 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
LH1은 식 (A-1) 내지 (A-3), 식 (A-8) 내지 (A-10), 식 (AA-1) 내지 (AA-6), 식 (AA-10) 내지 (AA-21) 또는 식 (AA-24) 내지 (AA-34)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (A-8), 식 (A-9), 식 (AA-1) 내지 (AA-4), 식 (AA-10) 내지 (AA-15) 또는 식 (AA-29) 내지 (AA-34)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (A-8), 식 (A-9), 식 (AA-2), 식 (AA-4), 식 (AA-10) 내지 (AA-15)로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하고, 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (A-8), 식 (AA-2), 식 (AA-4), 식 (AA-10), 식 (AA-12) 또는 식 (AA-14)로 표시되는 기인 것이 특히 바람직하고, 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (AA-2), 식 (AA-4) 또는 식 (AA-14)로 표시되는 기인 것이 특히 바람직하다.
LH1이 갖고 있어도 되는 치환기로서는 할로겐 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
LH21은 단결합 또는 아릴렌기인 것이 바람직하고, 단결합인 것이 보다 바람직하고, 이 아릴렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH21로 표시되는 아릴렌기 또는 2가의 복소환기의 정의 및 예는, LH1로 표시되는 아릴렌기 또는 2가의 복소환기의 정의 및 예와 동일하다.
RH21은 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RH21로 표시되는 아릴기 및 1가의 복소환기의 정의 및 예는, ArH1 및 ArH2로 표시되는 아릴기 및 1가의 복소환기의 정의 및 예와 동일하다.
RH21이 갖고 있어도 되는 치환기의 정의 및 예는, ArH1 및 ArH2가 갖고 있어도 되는 치환기의 정의 및 예와 동일하다.
식 (H-1)로 표시되는 화합물은, 식 (H-2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 중, ArH1, ArH2, nH3 및 LH1은 상기와 동일한 의미를 나타냄]
식 (H-1)로 표시되는 화합물로서는, 하기 식 (H-101) 내지 (H-118)로 표시되는 화합물이 예시된다.
호스트 재료에 사용되는 고분자 화합물로서는, 예를 들어 후술하는 정공 수송 재료인 고분자 화합물, 후술하는 전자 수송 재료인 고분자 화합물을 들 수 있다.
[고분자 호스트]
호스트 화합물로서 바람직한 고분자 화합물(이하, 「고분자 호스트」라고도 함)에 관하여 설명한다.
고분자 호스트는, 바람직하게는 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물이다.
ArY1로 표시되는 아릴렌기는, 보다 바람직하게는 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (A-6)-(A-10), 식 (A-19) 또는 식 (A-20)으로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (A-7), 식 (A-9) 또는 식 (A-19)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 2가의 복소환기는, 보다 바람직하게는 식 (AA-1)-(AA-4), 식 (AA-10)-(AA-15), 식 (AA-18)-(AA-21), 식 (AA-33) 또는 식 (AA-34)로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (AA-4), 식 (AA-10), 식 (AA-12), 식 (AA-14) 또는 식 (AA-33)으로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기에 있어서의, 아릴렌기 및 2가의 복소환 기의 보다 바람직한 범위, 더욱 바람직한 범위는, 각각 전술한 ArY1로 표시되는 아릴렌기 및 2가의 복소환 기의 보다 바람직한 범위, 더욱 바람직한 범위와 동일하다.
「적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기」로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 기를 들 수 있고, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
[식 중, RXX는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
RXX는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (Y-1)-(Y-10)으로 표시되는 구성 단위를 들 수 있고, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 휘도 수명의 관점에서는, 바람직하게는 식 (Y-1)-(Y-3)으로 표시되는 구성 단위이고, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 전자 수송성의 관점에서는, 바람직하게는 식 (Y-4)-(Y-7)로 표시되는 구성 단위이고, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 정공 수송성의 관점에서는, 바람직하게는 식 (Y-8)-(Y-10)으로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중, RY1은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 RY1은 동일하거나 상이해도 되고, 인접하는 RY1끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 됨]
RY1은, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (Y-1)로 표시되는 구성 단위는, 바람직하게는 식 (Y-1')으로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중, RY11은 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 RY11은 동일하거나 상이해도 됨]
RY11은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 보다 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
[식 중,
RY1은 상기와 동일한 의미를 나타내고,
XY1은 -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)- 또는 -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표시되는 기를 나타내고, RY2는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 RY2는 동일하거나 상이해도 되고, RY2끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 됨]
RY2는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
XY1에 있어서, -C(RY2)2-로 표시되는 기 중의 2개의 RY2의 조합은, 바람직하게는 양쪽이 알킬기 또는 시클로알킬기, 양쪽이 아릴기, 양쪽이 1가의 복소환기, 또는 한쪽이 알킬기 또는 시클로알킬기이고 다른 쪽이 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 한쪽이 알킬기 또는 시클로알킬기이고 다른 쪽이 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 2개 존재하는 RY2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, RY2가 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-로 표시되는 기로서는, 바람직하게는 식 (Y-A1)-(Y-A5)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (Y-A4)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
XY1에 있어서, -C(RY2)=C(RY2)-로 표시되는 기 중의 2개의 RY2의 조합은, 바람직하게는 양쪽이 알킬기 또는 시클로알킬기, 또는 한쪽이 알킬기 또는 시클로알킬기이고 다른 쪽이 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
XY1에 있어서, -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표시되는 기 중의 4개의 RY2는, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 또는 시클로알킬기이다. 복수 있는 RY2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, RY2가 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (Y-B1)-(Y-B5)로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (Y-B3)으로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
[식 중, RY2는 상기와 동일한 의미를 나타냄]
식 (Y-2)로 표시되는 구성 단위는, 식 (Y-2')으로 표시되는 구성 단위인 것이 바람직하다.
[식 중, RY11 및 XY1은 상기와 동일한 의미를 나타냄]
[식 중, RY1 및 XY1은 상기와 동일한 의미를 나타냄]
식 (Y-3)으로 표시되는 구성 단위는, 식 (Y-3')으로 표시되는 구성 단위인 것이 바람직하다.
[식 중, RY11 및 XY1은 상기와 동일한 의미를 나타냄]
[식 중,
RY1은 상기와 동일한 의미를 나타내고,
RY3은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
RY3은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (Y-4)로 표시되는 구성 단위는, 식 (Y-4')으로 표시되는 구성 단위인 것이 바람직하고, 식 (Y-6)으로 표시되는 구성 단위는, 식 (Y-6')으로 표시되는 구성 단위인 것이 바람직하다.
[식 중, RY1 및 RY3은 상기와 동일한 의미를 나타냄]
[식 중,
RY1은 상기와 동일한 의미를 나타내고,
RY4는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨]
RY4는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (Y-101)-(Y-121)로 표시되는 아릴렌기로 이루어지는 구성 단위, 식 (Y-201)-(Y-206)으로 표시되는 2가의 복소환기로 이루어지는 구성 단위, 식 (Y-301)-(Y-304)로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기로 이루어지는 구성 단위를 들 수 있다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위이며, ArY1이 아릴렌기인 구성 단위는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 휘도 수명이 우수하므로, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 80몰％이고, 보다 바람직하게는 30 내지 60몰％이다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위이며, ArY1이 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기인 구성 단위는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 전하 수송성이 우수하므로, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 30몰％이고, 보다 바람직하게는 3 내지 20몰％이다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 호스트 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
고분자 호스트는 정공 수송성이 우수하므로, 추가로, 하기 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
[식 중,
aX1 및 aX2는 각각 독립적으로, 0 이상의 정수를 나타내고,
ArX1 및 ArX3은 각각 독립적으로, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고,
ArX2 및 ArX4는 각각 독립적으로, 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, ArX2 및 ArX4가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
RX1, RX2 및 RX3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, RX2 및 RX3이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
aX1은, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 휘도 수명이 우수하므로, 바람직하게는 2 이하이고, 보다 바람직하게는 1이다.
aX2는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자의 휘도 수명이 우수하므로, 바람직하게는 2 이하이고, 보다 바람직하게는 0이다.
RX1, RX2 및 RX3은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX1 및 ArX3으로 표시되는 아릴렌기는, 보다 바람직하게는 식 (A-1) 또는 식 (A-9)로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (A-1)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX1 및 ArX3으로 표시되는 2가의 복소환기는, 보다 바람직하게는 식 (AA-1), 식 (AA-2) 또는 식 (AA-7)-(AA-26)으로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX1 및 ArX3은, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 아릴렌기로서는, 보다 바람직하게는 식 (A-1), 식 (A-6), 식 (A-7), 식 (A-9)-(A-11) 또는 식 (A-19)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위는, ArX1 및 ArX3으로 표시되는 2가의 복소환 기의 보다 바람직한 범위와 같다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기에 있어서의, 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위, 더욱 바람직한 범위는 각각, ArX1 및 ArX3으로 표시되는 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위, 더욱 바람직한 범위와 동일하다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기로서는, 식 (Y)의 ArY1로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기와 동일한 것을 들 수 있다.
ArX2 및 ArX4는, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
ArX1 내지 ArX4 및 RX1 내지 RX3으로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 바람직하게는 식 (X-1)-(X-7)로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (X-1)-(X-6)으로 표시되는 구성 단위이고, 더욱 바람직하게는 식 (X-3)-(X-6)으로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중, RX4 및 RX5는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 할로겐 원자, 1가의 복소환기 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 RX4는 동일하거나 상이해도 되고, 복수 존재하는 RX5는 동일하거나 상이해도 되고, 인접하는 RX5끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 됨]
식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 호스트의 정공 수송성이 우수하므로, 고분자 호스트에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0.1 내지 50몰％이고, 보다 바람직하게는 1 내지 40몰％이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 30몰％이다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (X1-1)-(X1-11)로 표시되는 구성 단위를 들 수 있고, 바람직하게는 식 (X1-3)-(X1-10)으로 표시되는 구성 단위이다.
고분자 호스트에 있어서, 식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 1종만 포함되어 있거나, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
고분자 호스트로서는, 예를 들어 표 17의 고분자 화합물 (P-1) 내지 (P-6)을 들 수 있다.
[표 중, p, q, r, s 및 t는 각 구성 단위의 몰 비율을 나타내고, p+q+r+s+t=100이고, 또한 100≥p+q+r+s≥70이고, 기타의 구성 단위는, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 이외의 구성 단위를 의미함]
고분자 호스트는, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 기타의 형태여도 되지만, 복수종의 원료 단량체를 공중합하여 이루어지는 공중합체인 것이 바람직하다.
[고분자 호스트의 제조 방법]
고분자 호스트는, 문헌 [케미컬 리뷰(Chem. Rev.), 제109권, 897-1091 페이지(2009년)] 등에 기재된 공지된 중합 방법을 사용하여 제조할 수 있고, 스즈키(Suzuki) 반응, 야마모토(Yamamoto) 반응, 부흐발트(Buchwald) 반응, 스틸(Stille) 반응, 네기시(Negishi) 반응 및 구마다(Kumada) 반응 등의 전이 금속 촉매를 사용하는 커플링 반응에 의해 중합시키는 방법이 예시된다.
상기 중합 방법에 있어서, 단량체를 투입하는 방법으로서는, 단량체 전량을 반응계에 일괄하여 투입하는 방법, 단량체의 일부를 투입하여 반응시킨 후, 나머지 단량체를 일괄, 연속 또는 분할하여 투입하는 방법, 단량체를 연속 또는 분할하여 투입하는 방법 등을 들 수 있다.
전이 금속 촉매로서는, 팔라듐 촉매, 니켈 촉매 등을 들 수 있다.
중합 반응의 후처리는 공지된 방법, 예를 들어 분액에 의해 수용성 불순물을 제거하는 방법, 메탄올 등의 저급 알코올에 중합 반응 후의 반응액을 첨가하여, 석출시킨 침전을 여과한 후, 건조시키는 방법 등을 단독 또는 조합하여 행한다. 고분자 호스트의 순도가 낮은 경우, 예를 들어 재결정, 재침전, 속슬렛 추출기에 의한 연속 추출, 칼럼 크로마토그래피 등의 통상의 방법으로 정제할 수 있다.
용매를 함유하는 본 발명의 조성물(이하, 「잉크」라고도 함)은, 스핀 코팅법, 잉크젯 프린트법, 노즐 프린트법 등의 도포법을 사용한 발광 소자의 제조에 적합하다.
잉크의 점도는, 도포법의 종류에 따라 조정하면 되지만, 잉크젯 프린트법 등의 용액이 토출 장치를 경유하는 도포법에 적용하는 경우에는, 토출 시의 눈 막힘과 비행 굴곡이 일어나기 어려우므로, 바람직하게는 25℃에서 1 내지 20mPa·s이다.
잉크에 포함되는 용매는, 바람직하게는 잉크 중의 고형분을 용해 또는 균일하게 분산할 수 있는 용매이다. 용매로서는, 예를 들어 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; THF, 디옥산, 아니솔, 4-메틸아니솔 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 에틸벤젠, n-헥실벤젠, 시클로헥실벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸, n-도데칸, 비시클로헥실 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 아세토페논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 벤조산메틸, 아세트산페닐 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올계 용매; 이소프로필알코올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매를 들 수 있다. 용매는 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
잉크에 있어서, 용매의 배합량은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 합계를 100중량부로 했을 경우, 통상 1000 내지 100000중량부이고, 바람직하게는 2000 내지 20000중량부이다.
[정공 수송 재료]
정공 수송 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류되고, 바람직하게는 고분자 화합물이고, 보다 바람직하게는 가교기를 갖는 고분자 화합물이다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체; 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민 구조를 갖는 폴리아릴렌 및 그의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 전자 수용성 부위가 결합된 화합물이어도 된다. 전자 수용성 부위로서는, 예를 들어 풀러렌, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노에틸렌, 트리니트로플루오레논 등을 들 수 있고, 바람직하게는 풀러렌이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 정공 수송 재료의 배합량은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 합계를 100중량부로 했을 경우, 통상 1 내지 400중량부이고, 바람직하게는 5 내지 150중량부이다.
정공 수송 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[전자 수송 재료]
전자 수송 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 전자 수송 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 8-히드록시퀴놀린을 배위자로 하는 금속 착체, 옥사디아졸, 안트라퀴노디메탄, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논, 테트라시아노안트라퀴노디메탄, 플루오레논, 디페닐디시아노에틸렌 및 디페노퀴논, 및 이들의 유도체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리페닐렌, 폴리플루오렌, 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 금속으로 도핑되어 있어도 된다.
본 발명의 조성물에 있어서, 전자 수송 재료의 배합량은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 합계를 100중량부로 했을 경우, 통상 1 내지 400중량부이고, 바람직하게는 5 내지 150중량부이다.
전자 수송 재료는, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
[정공 주입 재료 및 전자 주입 재료]
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 구리 프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌; 카본; 몰리브덴, 텅스텐 등의 금속 산화물; 불화리튬, 불화나트륨, 불화세슘, 불화칼륨 등의 금속 불화물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리퀴놀린 및 폴리퀴녹살린, 및 이들의 유도체; 방향족 아민 구조를 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 중합체 등의 도전성 고분자를 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 배합량은, 각각 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 합계를 100중량부로 했을 경우, 통상 1 내지 400중량부이고, 바람직하게는 5 내지 150중량부이다.
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
[이온 도핑]
정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료가 도전성 고분자를 포함하는 경우, 도전성 고분자의 전기 전도도는, 바람직하게는 1×10-5S/cm 내지 1×103S/cm이다. 도전성 고분자의 전기 전도도를 이러한 범위로 하기 위해서, 도전성 고분자에 적량의 이온을 도핑할 수 있다.
도핑하는 이온의 종류는, 정공 주입 재료라면 음이온, 전자 주입 재료라면 양이온이다. 음이온으로서는, 예를 들어 폴리스티렌술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 캄포술폰산 이온을 들 수 있다. 양이온으로서는, 예를 들어 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 테트라부틸암모늄 이온을 들 수 있다.
도핑하는 이온은, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
[발광 재료]
발광 재료(식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물과는 상이함)는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 발광 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 나프탈렌 및 그의 유도체, 안트라센 및 그의 유도체, 페릴렌 및 그의 유도체, 및 이리듐, 백금 또는 유로퓸을 중심 금속으로 하는 삼중항 발광 착체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 플루오렌디일디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 식 (X)로 표시되는 기, 카르바졸디일기, 페녹사진디일기, 페노티아진디일기, 안트라센디일기, 피렌디일기 등을 포함하는 고분자 화합물을 들 수 있다.
발광 재료는, 바람직하게는 삼중항 발광 착체 또는 고분자 화합물이다.
삼중항 발광 착체로서는, 예를 들어 이하에 나타내는 금속 착체를 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서, 발광 재료의 함유량은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 합계를 100중량부로 했을 경우, 통상 0.001 내지 10중량부이다.
[산화 방지제]
산화 방지제는, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물과 동일한 용매에 가용이고, 발광 및 전하 수송을 저해하지 않는 화합물이면 되고, 예를 들어 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제를 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서, 산화 방지제의 배합량은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물 및 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 합계를 100중량부로 했을 경우, 통상 0.001 내지 10중량부이다.
산화 방지제는 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
<막>
막은, 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물과, 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 함유한다.
막은, 발광 소자에 있어서의 발광층으로서 적합하다.
막은 잉크를 사용하여, 예를 들어 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 모세관 코팅법, 노즐 코팅법 등의 도포법에 의해 제조할 수 있다.
막의 두께는, 통상 1nm 내지 10㎛이다.
<발광 소자>
본 발명의 발광 소자는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자이다.
본 발명의 발광 소자의 구성으로서는, 예를 들어 양극 및 음극으로 이루어지는 전극과, 해당 전극 사이에 설치된 본 발명의 조성물을 함유하는 층을 갖는다.
[층 구성]
본 발명의 조성물을 함유하는 층은 통상, 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자 주입층의 1종 이상의 층이고, 바람직하게는 발광층이다. 이들 층은 각각, 발광 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료를 포함한다. 이들 층은 각각, 발광 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료를, 상술한 용매에 용해시켜, 잉크를 제조하여 사용하고, 상술한 막의 제조와 동일한 도포법을 사용하여 형성할 수 있다.
발광 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는다. 본 발명의 발광 소자는, 정공 주입성 및 정공 수송성의 관점에서는, 양극과 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층의 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하고, 전자 주입성 및 전자 수송성의 관점에서는, 음극과 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층의 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하다.
정공 수송층, 전자 수송층, 발광층, 정공 주입층 및 전자 주입층의 재료로서는, 본 발명의 조성물 외에, 각각 상술한 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 발광 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료 등을 들 수 있다.
정공 수송층의 재료, 전자 수송층의 재료 및 발광층의 재료는, 발광 소자의 제조에 있어서, 각각 정공 수송층, 전자 수송층 및 발광층에 인접하는 층의 형성 시에 사용되는 용매에 용해시키는 경우, 해당 용매에 해당 재료가 용해되는 것을 회피하기 위해서, 해당 재료가 가교기를 갖는 것이 바람직하다. 가교기를 갖는 재료를 사용하여 각 층을 형성한 후, 해당 가교기를 가교시킴으로써, 해당 층을 불용화시킬 수 있다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 주입층, 전자 주입층 등의 각 층의 형성 방법으로서는, 저분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 분말로부터의 진공 증착법, 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있고, 고분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있다.
적층하는 층의 순서, 수 및 두께는, 발광 효율 및 휘도 수명을 감안하여 조정한다.
본 발명의 발광 소자가 정공 수송층을 갖는 경우, 정공 수송층의 형성에 사용되는 정공 수송 재료로서는, 상기 식 (X)로 표시되는 구성 단위와, 식 (3)으로 표시되는 구성 단위 및 식 (4)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물(이하, 「정공 수송층의 고분자 화합물」이라고도 함) 또는 식 (Z")으로 표시되는 저분자 화합물이 바람직하고, 정공 수송층의 고분자 화합물이 보다 바람직하다.
[정공 수송층의 고분자 화합물]
정공 수송층의 고분자 화합물은, 상기 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 더 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 발광 소자가 정공 수송층의 고분자 화합물을 사용하여 얻어지는 정공 수송층을 갖는 경우, 해당 정공 수송층은, 정공 수송층의 고분자 화합물을 그대로 함유하는 층이어도 되고, 정공 수송층의 고분자 화합물이 분자내 또는 분자간, 또는 분자내 및 분자간에서 가교된 것(가교체)을 함유하는 층이어도 되지만, 정공 수송층의 고분자 화합물의 가교체를 함유하는 층인 것이 바람직하다. 정공 수송층의 고분자 화합물의 가교체는, 정공 수송층의 고분자 화합물과, 다른 재료가 분자간에서 가교된 것이어도 된다.
상기 식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 정공 수송층의 고분자 화합물의 정공 수송성이 우수하므로, 정공 수송층의 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 1 내지 99몰％이고, 보다 바람직하게는 10 내지 80몰％이고, 더욱 바람직하게는 20 내지 70몰％이다.
[식 중,
nA는 0 내지 5의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내고,
Ar1은 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고,
LA는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -NR'-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R'은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, LA가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
X는 상기 식 (XL-1) 내지 (XL-17) 중 어느 하나로 표시되는 가교기를 나타내고, X가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
nA는, 본 발명의 발광 소자의 발광 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 0 내지 3의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
n은, 본 발명의 발광 소자의 발광 효율이 우수하므로, 바람직하게는 1 또는 2이고, 보다 바람직하게는 2이다.
Ar1은, 본 발명의 발광 소자의 발광 효율이 우수하므로, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기이다.
Ar1로 표시되는 방향족 탄화수소기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
Ar1로 표시되는 방향족 탄화수소기의 n개의 치환기를 제외한 아릴렌기 부분으로서는, 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (A-20)으로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (A-6) 내지 식 (A-10), 식 (A-19) 또는 식 (A-20)으로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (A-7), 식 (A-9) 또는 식 (A-19)로 표시되는 기이다.
Ar1로 표시되는 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 60이고, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 18이다.
Ar1로 표시되는 복소환기의 n개의 치환기를 제외한 2가의 복소환기 부분으로서는, 바람직하게는 식 (AA-1) 내지 (AA-34)로 표시되는 기이다.
Ar1로 표시되는 방향족 탄화수소기 및 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 방향족 탄화수소기 및 복소환기가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 할로겐 원자, 1가의 복소환기 및 시아노기를 들 수 있다.
LA로 표시되는 알킬렌기는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 20이고, 바람직하게는 1 내지 15이고, 보다 바람직하게는 1 내지 10이다. LA로 표시되는 시클로알킬렌기는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 20이다.
알킬렌기 및 시클로알킬렌기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기, 시클로헥실렌기, 옥틸렌기를 들 수 있다.
LA로 표시되는 알킬렌기 및 시클로알킬렌기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 알킬렌기 및 시클로알킬렌기가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 할로겐 원자 및 시아노기를 들 수 있다.
LA로 표시되는 아릴렌기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 아릴렌기로서는 페닐렌기 또는 플루오렌디일기가 바람직하고, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 플루오렌-2,7-디일기, 플루오렌-9,9-디일기가 보다 바람직하다. 아릴렌기가 가져도 되는 치환기로서는, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 할로겐 원자, 시아노기 및 가교기 A군에서 선택되는 가교기를 들 수 있다.
LA로 표시되는 2가의 복소환기로서는, 바람직하게는 식 (AA-1) 내지 (AA-34)로 표시되는 기이다.
LA는 정공 수송층의 고분자 화합물의 합성이 용이해지기 때문에, 바람직하게는 아릴렌기 또는 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 페닐렌기, 플루오렌디일기 또는 알킬렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
X로 표시되는 가교기로서는, 정공 수송층의 고분자 화합물의 가교성이 우수하므로, 바람직하게는 식 (XL-1), (XL-3), (XL-7) 내지 (XL-10), (XL-16) 또는 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 보다 바람직하게는 식 (XL-1), (XL-3), (XL-9), (XL-16) 또는 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 더욱 바람직하게는 식 (XL-1), (XL-16) 또는 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 특히 바람직하게는 식 (XL-1) 또는 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
식 (3)으로 표시되는 구성 단위는, 정공 수송층의 고분자 화합물의 가교성이 우수하므로, 정공 수송층의 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 1 내지 90몰％이고, 보다 바람직하게는 3 내지 75몰％이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 60몰％이다.
식 (3)으로 표시되는 구성 단위는, 정공 수송층의 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
[식 중,
mA는 0 내지 5의 정수를 나타내고, m은 1 내지 4의 정수를 나타내고, c는 0 또는 1을 나타내고, mA가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
Ar3은 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 방향족 탄화수소환과 적어도 1종의 복소환이 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고,
Ar2 및 Ar4는 각각 독립적으로, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고,
Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각, 당해 기가 결합하고 있는 질소 원자에 결합하고 있는 당해 기 이외의 기와, 직접 또는 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 결합하여, 환을 형성하고 있어도 되고,
KA는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -NR"-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R"은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, KA가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
X'은 상기 식 (XL-1) 내지 (XL-17) 중 어느 하나로 표시되는 가교기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 단, 적어도 하나의 X'은 상기 식 (XL-1) 내지 (XL-17) 중 어느 하나로 표시되는 가교기임]
mA는, 본 발명의 발광 소자의 발광 효율이 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 2이고, 보다 바람직하게는 0 또는 1이고, 더욱 바람직하게는 0이다.
m은, 본 발명의 발광 소자의 발광 효율이 우수하므로, 바람직하게는 1 또는 2이고, 보다 바람직하게는 2이다.
c는, 정공 수송층의 고분자 화합물의 합성이 용이해지고, 또한 본 발명의 발광 소자의 발광 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 0이다.
Ar3은, 본 발명의 발광 소자의 발광 효율이 우수하므로, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기이다.
Ar3으로 표시되는 방향족 탄화수소기의 m개의 치환기를 제외한 아릴렌기 부분의 정의나 예는, 전술한 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 아릴렌기의 정의나 예와 같다.
Ar3으로 표시되는 복소환기의 m개의 치환기를 제외한 2가의 복소환기 부분의 정의나 예는, 전술한 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 2가의 복소환기 부분의 정의나 예와 같다.
Ar3으로 표시되는 적어도 1종의 방향족 탄화수소환과 적어도 1종의 복소환이 직접 결합한 기의 m개의 치환기를 제외한 2가의 기의 정의나 예는, 전술한 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기의 정의나 예와 같다.
Ar2 및 Ar4는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 우수하므로, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
Ar2 및 Ar4로 표시되는 아릴렌기의 정의나 예는, 전술한 식 (X)에 있어서의 ArX1 및 ArX3으로 표시되는 아릴렌기의 정의나 예와 같다.
Ar2 및 Ar4로 표시되는 2가의 복소환기의 정의나 예는, 전술한 식 (X)에 있어서의 ArX1 및 ArX3으로 표시되는 2가의 복소환기의 정의나 예와 같다.
Ar2, Ar3 및 Ar4로 표시되는 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 할로겐 원자, 1가의 복소환기 및 시아노기를 들 수 있다.
KA로 표시되는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기의 정의나 예는 각각, LA로 표시되는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기의 정의나 예와 같다.
KA는, 정공 수송층의 고분자 화합물의 합성이 용이해지기 때문에, 바람직하게는 페닐렌기 또는 알킬렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
X'으로 표시되는 가교기의 정의나 예는, 전술한 X로 표시되는 가교기의 정의나 예와 같다.
식 (4)로 표시되는 구성 단위는, 정공 수송층의 고분자 화합물의 가교성이 우수하므로, 정공 수송층의 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 1 내지 90몰％이고, 보다 바람직하게는 3 내지 50몰％이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 20몰％이다.
식 (4)로 표시되는 구성 단위는, 정공 수송층의 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
식 (3)으로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (3-1) 내지 식 (3-30)으로 표시되는 구성 단위를 들 수 있고, 식 (4)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (4-1) 내지 식 (4-9)로 표시되는 구성 단위를 들 수 있다. 이들 중에서도, 정공 수송층의 고분자 화합물의 가교성이 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (3-1) 내지 식 (3-30)으로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (3-1) 내지 식 (3-15), 식 (3-19), 식 (3-20), 식 (3-23), 식 (3-25) 또는 식 (3-30)으로 표시되는 구성 단위이고, 더욱 바람직하게는 식 (3-1) 내지 식 (3-13) 또는 식 (3-30)으로 표시되는 구성 단위이고, 특히 바람직하게는 식 (3-1) 내지 식 (3-9) 또는 식 (3-30)으로 표시되는 구성 단위이다.
정공 수송층의 고분자 화합물은 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 기타의 형태여도 되지만, 복수종의 원료 단량체를 공중합하여 이루어지는 공중합체인 것이 바람직하다.
정공 수송층의 고분자 화합물은, 전술한 고분자 호스트의 제조 방법과 동일한 방법으로 제조할 수 있다.
[식 (Z")으로 표시되는 저분자 화합물]
본 발명의 발광 소자가 식 (Z")으로 표시되는 저분자 화합물을 사용하여 얻어지는 정공 수송층을 갖는 경우, 해당 정공 수송층은, 식 (Z")으로 표시되는 저분자 화합물을 그대로 함유하는 층이어도 되고, 식 (Z")으로 표시되는 저분자 화합물이 분자내 또는 분자간, 또는 분자내 및 분자간에서 가교된 것(가교체)을 함유하는 층이어도 되지만, 식 (Z")으로 표시되는 저분자 화합물의 가교체를 함유하는 층인 것이 바람직하다. 식 (Z")으로 표시되는 저분자 화합물의 가교체는, 식 (Z")으로 표시되는 저분자 화합물과, 다른 재료가 분자간에서 가교된 것이어도 된다.
[식 중,
mB1 및 mB2는 각각 독립적으로, 0 이상의 정수를 나타내고, 복수 존재하는 mB1은 동일하거나 상이해도 되고,
nB1은 0 이상의 정수를 나타내고, nB1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
Ar5는 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 방향족 탄화수소환과 적어도 1종의 복소환이 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, Ar5가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
LB1은 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -NR'''-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R'''은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, LB1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
X"은 상기 식 (XL-1) 내지 (XL-17) 중 어느 하나로 표시되는 가교기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 X"은 동일하거나 상이해도 되고, 단, 복수 존재하는 X" 중 적어도 하나는, 상기 식 (XL-1) 내지 (XL-17) 중 어느 하나로 표시되는 가교기임]
mB1은, 통상 0 내지 10의 정수이고, 정공 수송층의 저분자 화합물의 합성이 용이해지기 때문에, 바람직하게는 0 내지 5의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이고, 특히 바람직하게는 0이다.
mB2는, 통상 0 내지 10의 정수이고, 정공 수송층의 저분자 화합물의 합성이 용이해지고, 또한 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고, 특히 바람직하게는 1이다.
nB1은, 통상 0 내지 5의 정수이고, 정공 수송층의 저분자 화합물의 합성이 용이해지기 때문에, 바람직하게는 0 내지 4의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0이다.
Ar5로 표시되는 방향족 탄화수소기의 nB1개의 치환기를 제외한 아릴렌기 부분의 정의나 예는, 전술한 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 아릴렌기의 정의나 예와 같다.
Ar5로 표시되는 복소환기의 nB1개의 치환기를 제외한 2가의 복소환기 부분의 정의나 예는, 전술한 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 2가의 복소환기 부분의 정의나 예와 같다.
Ar5로 표시되는 적어도 1종의 방향족 탄화수소환과 적어도 1종의 복소환이 직접 결합한 기의 nB1개의 치환기를 제외한 2가의 기의 정의나 예는, 전술한 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기의 정의나 예와 같다.
Ar5는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하므로, 바람직하게는 방향족 탄화수소기이다.
LB1로 표시되는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기의 정의나 예는 각각, LA로 표시되는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기의 정의나 예와 같다.
LB1은, 정공 수송층의 저분자 화합물의 합성이 용이해지기 때문에, 바람직하게는 알킬렌기, 아릴렌기 또는 산소 원자이고, 보다 바람직하게는 알킬렌기 또는 아릴렌기이고, 더욱 바람직하게는 페닐렌기, 플루오렌디일기 또는 알킬렌기이고, 특히 바람직하게는 페닐렌기 또는 알킬렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
X"은, 바람직하게는 가교기 A군에서 선택되는 가교기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 식 (BX-1) 내지 (BX-13)으로 표시되는 가교기 또는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 식 (BX-1), (BX-3) 또는 (BX-9) 내지 (BX-13)으로 표시되는 가교기, 페닐기, 나프틸기 또는 플루오레닐기이고, 특히 바람직하게는 식 (BX-1) 또는 (BX-9)로 표시되는 가교기, 페닐기 또는 나프틸기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
정공 수송층의 저분자 화합물로서는, 예를 들어 식 (Z"-1) 내지 (Z"-16)으로 표시되는 저분자 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 식 (Z"-1) 내지 (Z"-10)으로 표시되는 저분자 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (Z"-5) 내지 (Z"-9)로 표시되는 저분자 화합물이다.
정공 수송층의 저분자 화합물은, Aldrich, Luminescence Technology Corp., American Dye Source 등으로부터 입수 가능하다.
또한, 상기 이외의 입수 방법으로서, 예를 들어 국제 공개 제1997/033193호, 국제 공개 제2005/035221호, 국제 공개 제2005/049548호에 기재되어 있는 방법에 따라서 합성할 수 있다.
본 발명의 발광 소자가 전자 수송층을 갖는 경우, 전자 수송층에 함유되는 전자 수송 재료로서는, 식 (ET-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (ET-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물(이하, 「전자 수송층의 고분자 화합물」이라고도 함)이 바람직하다.
[식 중,
nE1은 1 이상의 정수를 나타내고,
ArE1은 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 RE1 이외의 치환기를 갖고 있어도 되고,
RE1은 식 (ES-1)로 표시되는 기를 나타내고, RE1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
-RE3-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
(ES-1)
[식 중,
nE3은 0 이상의 정수를 나타내고, aE1은 1 이상의 정수를 나타내고, bE1은 0 이상의 정수를 나타내고, mE1은 1 이상의 정수를 나타내고, nE3, aE1 및 bE1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, 단, RE3이 단결합인 경우, mE1은 1이고, 또한 aE1 및 bE1은 식 (ES-1)로 표시되는 기의 전하가 0이 되도록 선택되고,
RE3은 단결합, 탄화수소기, 복소환기 또는 -O-RE3'을 나타내고(RE3'은 탄화수소기 또는 복소환기를 나타냄), 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고,
QE1은 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, QE1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
YE1은 -CO2 -, -SO3 -, -SO2 - 또는 PO3 2-를 나타내고, YE1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
ME1은 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타내고, 이 암모늄 양이온은 치환기를 갖고 있어도 되고, ME1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
ZE1은 F-, Cl-, Br-, I-, OH-, B(RE4)4 -, RE4SO3 -, RE4COO-, NO3 -, SO4 2-, HSO4 -, PO4 3-, HPO4 2 -, H2PO4 -, BF4 - 또는 PF6 -를 나타내고, RE4는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, ZE1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
nE1은, 통상 1 내지 4의 정수이고, 바람직하게는 1 또는 2이다.
ArE1로 표시되는 방향족 탄화수소기 또는 복소환기로서는 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,2-페닐렌기, 2,6-나프탈렌디일기, 1,4-나프탈렌디일기, 2,7-플루오렌디일기, 3,6-플루오렌디일기, 2,7-페난트렌디일기 또는 2,7-카르바졸디일기로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 nE1개를 제외한 기가 바람직하고, RE1 이외의 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArE1이 갖고 있어도 되는 RE1 이외의 치환기로서는 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 치환 아미노기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 카르복실기 및 식 (ES-3)으로 표시되는 기를 들 수 있다.
-O-(Cn'H2n'O)nx-Cm'H2m '+ 1 (ES-3)
[식 중, n', m' 및 nx는 각각 독립적으로, 1 이상의 정수를 나타냄]
nE3은, 통상 0 내지 10의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 8의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
aE1은, 통상 1 내지 10의 정수이고, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다.
bE1은, 통상 0 내지 10의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 4의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
mE1은, 통상 1 내지 5의 정수이고, 바람직하게는 1 또는 2이고, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
RE3이 -O-RE3'의 경우, 식 (ES-1)로 표시되는 기는, 하기에 표시되는 기이다.
-O-RE3'-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
RE3으로서는, 탄화수소기 또는 복소환기가 바람직하고, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기가 보다 바람직하고, 방향족 탄화수소기가 더욱 바람직하다.
RE3이 갖고 있어도 되는 치환기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 및 식 (ES-3)으로 표시되는 기를 들 수 있고, 식 (ES-3)으로 표시되는 기가 바람직하다.
QE1로서는 알킬렌기, 아릴렌기 또는 산소 원자가 바람직하고, 알킬렌기 또는 산소 원자가 보다 바람직하다.
YE1로서는 -CO2 -, -SO2 - 또는 PO3 2-가 바람직하고, -CO2 -가 보다 바람직하다.
ME1로 표시되는 알칼리 금속 양이온으로서는, 예를 들어 Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+를 들 수 있고, K+, Rb+ 또는 Cs+가 바람직하고, Cs+가 보다 바람직하다.
ME1로 표시되는 알칼리 토금속 양이온으로서는, 예를 들어 Be2 +, Mg2 +, Ca2 +, Sr2+, Ba2 +를 들 수 있고, Mg2 +, Ca2 +, Sr2 + 또는 Ba2 +가 바람직하고, Ba2 +가 보다 바람직하다.
ME1로서는, 알칼리 금속 양이온 또는 알칼리 토금속 양이온이 바람직하고, 알칼리 금속 양이온이 보다 바람직하다.
ZE1로서는 F-, Cl-, Br-, I-, OH-, B(RE4)4 -, RE4SO3 -, RE4COO- 또는 NO3 -가 바람직하고, F-, Cl-, Br-, I-, OH-, RE4SO3 - 또는 RE4COO-가 바람직하다. RE4로서는, 알킬기가 바람직하다.
식 (ES-1)로 표시되는 기로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 기를 들 수 있다.
[식 중, M+는 Li+, Na+, K+, Cs+ 또는 N(CH3)4 +를 나타내고, M+가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
[식 중,
nE2는 1 이상의 정수를 나타내고,
ArE2는 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 RE2 이외의 치환기를 갖고 있어도 되고,
RE2는 식 (ES-2)로 표시되는 기를 나타내고, RE2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
-RE5-{(QE2)nE4-YE2(ME2)aE2(ZE2)bE2}mE2
(ES-2)
[식 중,
nE4는 0 이상의 정수를 나타내고, aE2는 1 이상의 정수를 나타내고, bE2는 0 이상의 정수를 나타내고, mE2는 1 이상의 정수를 나타내고, nE4, aE2 및 bE2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, 단, RE5가 단결합인 경우, mE2는 1이고, 또한 aE2 및 bE2는 식 (ES-2)로 표시되는 기의 전하가 0이 되도록 선택되고,
RE5는 단결합, 탄화수소기, 복소환기 또는 -O-RE5'을 나타내고(RE5'은 탄화수소기 또는 복소환기를 나타냄), 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고,
QE2는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, QE2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
YE2는 -C+RE6 2, -N+RE6 3, -P+RE6 3, -S+RE6 2 또는 -I+RE6 2를 나타내고, RE6은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 RE6은 동일하거나 상이해도 되고, YE2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
ME2는 F-, Cl-, Br-, I-, OH-, B(RE7)4 -, RE7SO3 -, RE7COO-, BF4 -, SbCl6 - 또는 SbF6 -를 나타내고, RE7은 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, ME2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
ZE2는 알칼리 금속 양이온 또는 알칼리 토금속 양이온을 나타내고, ZE2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
nE2는, 통상 1 내지 4의 정수이고, 바람직하게는 1 또는 2이다.
ArE2로 표시되는 방향족 탄화수소기 또는 복소환기로서는, 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,2-페닐렌기, 2,6-나프탈렌디일기, 1,4-나프탈렌디일기, 2,7-플루오렌디일기, 3,6-플루오렌디일기, 2,7-페난트렌디일기 또는 2,7-카르바졸디일기로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 nE2개를 제외한 기가 바람직하고, RE2 이외의 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArE2가 갖고 있어도 되는 RE2 이외의 치환기로서는, ArE1이 갖고 있어도 되는 RE1 이외의 치환기와 동일하다.
nE4는, 통상 0 내지 10의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 8의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
aE2는, 통상 1 내지 10의 정수이고, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 또는 2이다.
bE2는, 통상 0 내지 10의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 4의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
mE2는, 통상 1 내지 5의 정수이고, 바람직하게는 1 또는 2이고, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
RE5가 -O-RE5'의 경우, 식 (ES-2)로 표시되는 기는, 하기에 표시되는 기이다.
-O-RE5'-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
RE5로서는, 탄화수소기 또는 복소환기가 바람직하고, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기가 보다 바람직하고, 방향족 탄화수소기가 더욱 바람직하다.
RE5가 갖고 있어도 되는 치환기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 및 식 (ES-3)으로 표시되는 기를 들 수 있고, 식 (ES-3)으로 표시되는 기가 바람직하다.
QE2로서는 알킬렌기, 아릴렌기 또는 산소 원자가 바람직하고, 알킬렌기 또는 산소 원자가 보다 바람직하다.
YE2로서는 -C+RE6 2, -N+RE6 3, -P+RE6 3 또는 -S+RE6 2가 바람직하고, -N+RE6 3이 보다 바람직하다. RE6으로서는 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기가 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기가 보다 바람직하다.
ME2로서는 F-, Cl-, Br-, I-, B(RE7)4 -, RE7SO3 -, RE7COO-, BF4 - 또는 SbF6 -가 바람직하고, Br-, I-, B(RE7)4 -, RE7COO- 또는 SbF6 -가 보다 바람직하다. RE7로서는, 알킬기가 바람직하다.
ZE2로 표시되는 알칼리 금속 양이온으로서는, 예를 들어 Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+를 들 수 있고, Li+, Na+ 또는 K+가 바람직하다.
ZE2로 표시되는 알칼리 토금속 양이온으로서는, 예를 들어 Be2 +, Mg2 +, Ca2 +, Sr2+, Ba2 +를 들 수 있고, Mg2 + 또는 Ca2 +가 바람직하다.
ZE2로서는, 알칼리 금속 양이온이 바람직하다.
식 (ES-2)로 표시되는 기로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 기를 들 수 있다.
[식 중, X-는 F-, Cl-, Br-, I-, B(C6H5)4 -, CH3COO- 또는 CF3SO3 -를 나타내고, X-가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
식 (ET-1) 및 식 (ET-2)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 하기 식 (ET-31) 내지 식 (ET-34)로 표시되는 구성 단위를 들 수 있다.
전자 수송층의 고분자 화합물은, 예를 들어 일본 특허 공개 제2009-239279호 공보, 일본 특허 공개 제2012-033845호 공보, 일본 특허 공개 제2012-216821호 공보, 일본 특허 공개 제2012-216822호 공보, 일본 특허 공개 제2012-216815호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성할 수 있다.
[기판/전극]
발광 소자에 있어서의 기판은, 전극을 형성할 수 있고, 또한 유기층을 형성할 때에 화학적으로 변화하지 않는 기판이면 되고, 예를 들어 유리, 플라스틱, 실리콘 등의 재료를 포함하는 기판이다. 불투명한 기판의 경우에는, 기판으로부터 가장 멀리 있는 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료로서는, 예를 들어 도전성의 금속 산화물, 반투명의 금속을 들 수 있고, 바람직하게는 산화인듐, 산화아연, 산화주석; 인듐·주석·옥사이드(ITO), 인듐·아연·옥사이드 등의 도전성 화합물; 은과 팔라듐과 구리와의 복합체(APC); NESA, 금, 백금, 은, 구리이다.
음극의 재료로서는, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 아연, 인듐 등의 금속; 그들 중 2종 이상의 합금; 그들 중 1종 이상과, 은, 구리, 망간, 티타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1종 이상과의 합금; 그리고, 그래파이트 및 그래파이트 층간 화합물을 들 수 있다. 합금으로서는, 예를 들어 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금을 들 수 있다.
양극 및 음극은, 각각 2층 이상의 적층 구조로 해도 된다.
[용도]
발광 소자를 사용하여 면 형상의 발광을 얻기 위해서는, 면 형상의 양극과 음극이 중첩되게 배치하면 된다. 패턴 형상의 발광을 얻기 위해서는, 면 형상의 발광 소자의 표면에 패턴 형상의 창을 마련한 마스크를 설치하는 방법, 비발광부로 하려고 하는 층을 극단적으로 두껍게 형성하여 실질적으로 비발광으로 하는 방법, 양극 또는 음극, 또는 양쪽의 전극을 패턴 형상으로 형성하는 방법이 있다. 이들 중 어느 방법으로 패턴을 형성하고, 몇 가지의 전극을 독립적으로 ON/OFF 할 수 있도록 배치함으로써, 숫자, 문자 등을 표시할 수 있는 세그먼트 타입의 표시 장치가 얻어진다. 도트 매트릭스 표시 장치로 하기 위해서는, 양극과 음극을 모두 스트라이프 형상으로 형성하고 직교하도록 배치하면 된다. 복수 종류의 발광색이 다른 고분자 화합물을 구분 도포하는 방법, 컬러 필터 또는 형광 변환 필터를 사용하는 방법에 의해, 부분 컬러 표시, 멀티 컬러 표시가 가능하게 된다. 도트 매트릭스 표시 장치는, 패시브 구동도 가능하고, TFT 등과 조합하여 액티브 구동도 가능하다. 이들 표시 장치는 컴퓨터, 텔레비전, 휴대 단말기 등의 디스플레이에 사용할 수 있다. 면 형상의 발광 소자는, 액정 표시 장치의 백라이트용의 면 형상 광원, 또는 면 형상의 조명용 광원으로서 적합하게 사용할 수 있다. 플렉시블 기판을 사용하면, 곡면 형상의 광원 및 표시 장치로서도 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
본 실시예에 있어서, 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn) 및 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 크기 배제 크로마토그래피(SEC)(시마즈 세이사쿠쇼제, 상품명: LC-10Avp)에 의해 구하였다. 또한, SEC의 측정 조건은, 다음과 같다.
[측정 조건]
측정하는 고분자 화합물을 약 0.05중량％의 농도로 THF에 용해시키고, SEC에 10μL 주입하였다. SEC의 이동상으로서 THF를 사용하여, 2.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼으로서, PLgel MIXED-B(폴리머 래버러토리즈제)를 사용하였다. 검출기로는 UV-VIS 검출기(시마즈 세이사쿠쇼제, 상품명: SPD-10Avp)를 사용하였다.
본 실시예에 있어서, NMR의 측정은 하기의 방법으로 행하였다.
5 내지 10mg의 측정 시료를 약 0.5mL의 중클로로포름(CDCl3), 중테트라히드로푸란(THF-d8), 중디메틸술폭시드(DMSO-d6), 중아세톤(CD3-(C=O)-CD3), 중N,N-디메틸포름아미드(DMF-d7), 중톨루엔(C6D5-CD3), 중메탄올(CD3OD), 중에탄올(CD3CD2OD), 중2-프로판올(CD3-CDOD-CD3) 또는 중염화메틸렌(CD2Cl2)에 용해시키고, NMR 장치(Agilent제, 상품명: INOVA300 또는 MERCURY 400VX)를 사용하여 측정하였다.
본 실시예에 있어서, 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 분광 광도계(니혼 분코 가부시끼가이샤제, FP-6500)에 의해 실온에서 측정하였다. 인광 발광성 화합물을 크실렌에, 약 0.8×10- 4중량％의 농도로 용해시킨 크실렌 용액을 시료로서 사용하였다. 여기광으로서는, 파장 325nm의 UV 광을 사용하였다.
<합성예 B1 내지 B6> 화합물 B1 내지 B6의 합성
화합물 B1은, 미국 특허 출원 공개 제2014/0151659호 명세서에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 B2는, 국제 공개 제2006/121811호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 B3은, 국제 공개 제2006/121811호 및 일본 특허 공개 제2013-048190호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 B4는, 미국 특허 출원 공개 제2014/0151659호 명세서에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 B5 및 B6은, 일본 특허 공개 제2013-147551호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
<합성예 B7> 화합물 B7의 합성
(합성예 B7-1) 화합물 L1의 합성
반응 용기 내를 아르곤 가스 분위기로 한 후, 화합물 L1-a(5.75g), 피리딘(120mL) 및 화합물 L1-b(13.5g)를 가하여, 실온에서 16시간 교반한 후, 얻어진 반응 용액을 감압 농축함으로써 백색 고체를 얻었다. 얻어진 백색 고체를 물에 가한 후, 감압 여과함으로써 고체를 얻었다. 얻어진 고체를, 실리카겔 크로마토그래피(디클로로메탄)로 정제함으로써, 화합물 L1-c(14.4g, 수율 71％, 백색 고체)를 얻었다.
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ(ppm)=8.06(t, 1H), 7.83(d, 1H), 7.69(d, 1H), 7.38(t, 1H), 7.31(m, 1H), 7.17-7.10(m, 3H), 2.28(m, 6H).
반응 용기 내를 아르곤 가스 분위기로 한 후, 화합물 L1-c(6.88g) 및 오염화인(4.64g)을 가하였다. 거기에, 염화포스포릴(60mL)을 적하한 후, 가열 환류 하에서 16시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각하고, 염화포스포릴을 감압 농축하였다. 그 후, 거기에, 2-프로판올(60ml) 및 화합물 L1-d(48mL)를 가하여, 16시간 교반하였다. 그 후, 거기에, 12M의 염산을 적하하고, 가열 환류 하에서 20시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각하고, 석출된 흑색 고체를 여과하여 제거하였다. 얻어진 여과액에, 수산화나트륨 수용액을 가하여 pH를 12 정도로 한 후, 톨루엔을 가하여 추출하였다. 얻어진 유기층을 감압 농축함으로써 흑색 유상물(油狀物)을 얻었다. 얻어진 흑색 유상물을, 실리카겔 크로마토그래피(아세트산에틸/디클로로메탄)로 정제함으로써, 화합물 L1-e(4.73g, 수율 64％, 담황색 분말)를 얻었다. 이 작업을 반복함으로써, 화합물 L1-e의 필요량을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ(ppm)=7.69(t, 1H), 7.36-7.25(m, 3H), 7.17-7.14(m, 3H), 7.03(t, 1H), 6.93(d, 1H), 1.96(s.6H).
반응 용기 내를 아르곤 가스 분위기로 한 후, 화합물 L1-e(5.70g), 화합물 L1-f(16.3g), 트리페닐포스핀(0.91g), 톨루엔(30mL), 에탄올(15mL), 2M의 탄산나트륨 수용액(30mL) 및 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드(0.61g)를 가하고, 가열 환류 하에서 16시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각하고, 톨루엔을 가하여 추출하였다. 얻어진 유기층을 이온 교환수로 세정한 후, 감압 농축함으로써 고체를 얻었다. 얻어진 고체를, 실리카겔 크로마토그래피(아세트산에틸/디클로로메탄)로 정제함으로써, 화합물 L1(9.93g, 수율 99％)을 얻었다.
1H-NMR(400MHz, (CD3)2CO-d6)δ(ppm)=7.82(t, 1H), 7.79(dt, 1H), 7.75(m, 1H), 7.70(m, 4H), 7.60(m, 4H), 7.52(t, 1H), 7.50(d, 2H), 7.46(t, 1H), 7.30(d, 1H), 7.28-7.20(m, 3H), 7.18(d, 1H), 2.00(s, 6H), 1.39(s, 18H).
(합성예 B7-2) 화합물 B7의 합성
반응 용기 내를 아르곤 가스 분위기로 한 후, 화합물 L1(1.5g), 염화이리듐 수화물(400mg), 2-에톡시에탄올(36mL) 및 물(18mL)을 가하고, 가열 환류 하에서 16시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각하여, 얻어진 반응 용액을 감압 농축하였다. 그 후, 거기에, 물(20ml)을 가하여, 석출된 황녹색 고체를 여과하여, 얻어진 고체를 물과 메탄올로 순차 세정하였다. 얻어진 고체를 감압 건조함으로써 화합물 B7-a(1.6g, 황녹색 분말)를 얻었다.
반응 용기 내를 아르곤 가스 분위기로 한 후, 화합물 B7-a(1.6g), 트리플루오로메탄술폰산은(310mg), 디클로로메탄(57mL) 및 메탄올(57mL)을 가하여, 가열 환류 하에서 4시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각하고, 용매를 감압 농축하였다. 그 후, 거기에, 나트륨아세틸아세토네이트(0.69g) 및 아세토니트릴(100mL)을 가하고, 가열 환류 하에서 16시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각하고, 용매를 감압 농축하였다. 그 후, 거기에, 디클로로메탄(100mL)을 가하고, 여과하였다. 얻어진 여과액을 감압 농축함으로써 갈색 고체를 얻었다. 얻어진 갈색 고체를, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(디클로로메탄)로 정제함으로써, 화합물 B7(0.94g, 수율 57％, 황색 분말)을 얻었다.
1H-NMR (400MHz, (CD3)2CO-d6): δ(ppm)=7.64-7.59 (m, 10H), 7.56-7.53 (m, 8H), 7.47(s, 6H), 7.42(d, 2H), 7.35(d, 4H), 7.33(d, 2H), 7.04(dd, 2H), 6.75(d, 2H), 6.55(d, 2H), 5.29(s, 1H), 2.26(s, 6H), 2.15(s, 6H), 1.77(s, 6H), 1.37(s, 36H).
화합물 B1의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 474nm였다.
화합물 B2의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 469nm였다.
화합물 B3의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 471nm였다.
화합물 B4의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 469nm였다.
화합물 B5의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 475nm였다.
화합물 B6의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 450nm였다.
화합물 B7의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 492nm였다.
<합성예 G1 및 G2> 화합물 G1 및 G2의 합성
화합물 G1은, 일본 특허 공개 제2013-237789호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 G2는, 국제 공개 제2004/026886호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 G1의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 508nm였다.
화합물 G2의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 518nm였다.
<합성예 R1 내지 R3> 화합물 R1 내지 R3의 합성
화합물 R1은, 국제 공개 제2002/44189호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 R2는, 일본 특허 공개 제2006-188673호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 R3은, 일본 특허 공개 제2006-188673호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 R1의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 617nm였다.
화합물 R2의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 626nm였다.
화합물 R3의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 619nm였다.
<합성예 M1 내지 M8> 화합물 M1 내지 M8의 합성
화합물 M1은, 일본 특허 공개 제2010-189630호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M2 및 화합물 M3은, 국제 공개 제2013/191088호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M4 및 화합물 M5는, 국제 공개 제2013/146806호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M6은, 국제 공개 제2002/045184호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M7은, 국제 공개 제2005/049546호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M8은, 국제 공개 제2011/049241호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
<합성예 P1> 고분자 화합물 HP-1의 합성
고분자 화합물 HP-1은, 화합물 M1, 화합물 M2 및 화합물 M3을 사용하여, 국제 공개 제2013/191088호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
고분자 화합물 HP-1의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)은 Mn=8.5×104, Mw=2.2×105였다.
고분자 화합물 HP-1은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M2로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위가 50:26:24의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
<합성예 P2> 고분자 화합물 HTL-1의 합성
(공정1) 반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 M4(1.07g), 화합물 M5(0.198g), 화합물 M6(0.919g), 디클로로비스〔트리스(2-메톡시페닐)포스핀〕팔라듐(1.8mg) 및 톨루엔(50ml)을 가하고, 100℃로 가열하였다.
(공정 2) 얻어진 반응액에, 20중량％ 수산화 테트라에틸암모늄 수용액(8.7ml)을 적하하고, 6시간 환류시켰다.
(공정 3) 그 후, 거기에, 2-에틸페닐보론산(60.0mg), 20중량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(8.7ml) 및 디클로로비스〔트리스(2-메톡시페닐)포스핀〕팔라듐(1.8mg)을 가하고, 16시간 환류시켰다.
(공정 4) 그 후, 거기에, 디에틸디티아카르밤산나트륨 수용액을 가하고, 80℃에서 2시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 냉각 후, 3.6중량％ 염산으로 2회, 2.5중량％ 암모니아 수용액으로 2회, 물로 6회 세정하고, 얻어진 용액을 메탄올에 적하한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 톨루엔에 용해시키고, 알루미나 칼럼, 실리카겔 칼럼의 순서로 통액함으로써 정제하였다. 얻어진 용액을 메탄올에 적하하고, 교반한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써, 고분자 화합물 HTL-1을 1.14g 얻었다. 고분자 화합물 HTL-1의 Mn은 3.6×104이고, Mw는 2.0×105였다.
고분자 화합물 HTL-1은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M4로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M5로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M6으로부터 유도되는 구성 단위가, 40:10:50의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
<합성예 P3> 고분자 화합물 HTL-2의 합성
반응 용기 내를 질소 가스 분위기 하로 한 후, 화합물 M1(1.73g), 화합물 M7(2.68g), 화합물 M8(0.223g) 및 톨루엔(73ml)을 가하고, 약 80℃로 가열하였다. 그 후, 거기에, 아세트산팔라듐(0.77mg), 트리스(2-메톡시페닐)포스핀(4.90mg) 및 20중량％ 테트라에틸암모늄히드록시드 수용액(12.3g)을 가하고, 환류 하에서 약 4시간 교반하였다. 그 후, 거기에, 페닐보론산(85.6mg), 아세트산팔라듐(0.72mg), 트리스(2-메톡시페닐)포스핀(4.89mg) 및 20중량％ 테트라에틸암모늄히드록시드 수용액(12.3g)을 가하고, 추가로 환류 하에서 약 19.5시간 교반하였다. 그 후, 거기에, N,N-디에틸디티오카르밤산나트륨 3수화물(0.98g)을 이온 교환수(20ml)에 용해한 용액을 가하고, 85℃로 가열하면서 2시간 교반하였다. 얻어진 유기층을, 3.6중량％ 염산으로 2회, 2.5중량％ 암모니아 수용액으로 2회, 이온 교환수로 5회, 순차 세정하였다. 얻어진 유기층을 메탄올에 적하함으로써 침전을 발생시키고, 여과 취출하고, 건조시킴으로써, 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해시키고, 미리 톨루엔을 통액한 실리카겔 칼럼 및 알루미나 칼럼에 통액하였다. 얻어진 용액을 메탄올에 적하함으로써 침전을 발생시키고, 여과 취출하고, 건조시킴으로써, 고분자 화합물 HTL-2(2.91g)를 얻었다. 고분자 화합물 HTL-2의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)은 Mn=1.9×104, Mw=9.9×104였다.
고분자 화합물 HTL-2는, 단량체의 투입량으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M7로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M8로부터 유도되는 구성 단위가, 50:42.5:7.5의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
<합성예 P4> 고분자 화합물 ET1의 합성
(고분자 화합물 ET1a의 합성)
고분자 화합물 ET1a는, 일본 특허 공개 제2012-33845호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성한 화합물 ET1-1, 및 일본 특허 공개 제2012-33845호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성한 화합물 ET1-2를 사용하여, 일본 특허 공개 제2012-33845호 공보에 기재된 합성법을 따라 합성하였다.
고분자 화합물 ET1a의 Mn은 5.2×104였다.
고분자 화합물 ET1a는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 ET1-1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 ET1-2로부터 유도되는 구성 단위가, 50:50의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
(고분자 화합물 ET1의 합성)
반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 고분자 화합물 ET1a(200mg), 테트라히드로푸란(20mL) 및 에탄올(20mL)을 가하고, 55℃로 가열하였다. 그 후, 거기에, 물(2mL)에 용해시킨 수산화세슘(200mg)을 가하고, 55℃에서 6시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각한 후, 감압 농축함으로써, 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 물로 세정한 후, 감압 건조시킴으로써, 고분자 화합물 ET1(150mg, 박황색 고체)을 얻었다. 얻어진 고분자 화합물 ET1의 NMR 스펙트럼에 의해, 고분자 화합물 ET1a의 에틸에스테르 부위의 에틸기 유래의 시그널이 완전히 소실되어 있는 것을 확인하였다.
<합성예 P5> 고분자 화합물 ET2의 합성
(공정 1) 반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 ET1-2(9.23g), 화합물 M1(4.58g), 디클로로비스(트리스-o-메톡시페닐포스핀)팔라듐(8.6mg), 메틸트리옥틸암모늄클로라이드(시그마 알드리치사제, 상품명 Aliquat336(등록 상표))(0.098g) 및 톨루엔(175mL)을 가하고, 105℃로 가열하였다.
(공정 2) 그 후, 거기에, 12중량％ 탄산나트륨 수용액(40.3mL)을 적하하고, 29시간 환류시켰다.
(공정 3) 그 후, 거기에, 페닐보론산(0.47g) 및 디클로로비스(트리스-o-메톡시페닐포스핀)팔라듐(8.7mg)을 가하고, 14시간 환류시켰다.
(공정 4) 그 후, 거기에, 디에틸디티아카르밤산나트륨 수용액을 가하고, 80℃에서 2시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 냉각 후, 메탄올에 적하한 바, 침전이 발생하였다. 침전물을 여과 취출하고, 메탄올, 물로 세정 후, 건조시킴으로써 얻은 고체를 클로로포름에 용해시키고, 미리 클로로포름을 통액한 알루미나 칼럼 및 실리카겔 칼럼에 차례로 통과시킴으로써 정제하였다. 얻어진 정제액을 메탄올에 적하하고, 교반한 바, 침전이 발생하였다. 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써, 고분자 화합물 ET2a(7.15g)를 얻었다. 고분자 화합물 ET2a의 Mn은 3.2×104, Mw는 6.0×104였다.
고분자 화합물 ET2a는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 ET1-2로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위가, 50:50의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
(공정 5) 반응 용기 내를 아르곤 가스 분위기 하로 한 후, 고분자 화합물 ET2a(3.1g), 테트라히드로푸란(130mL), 메탄올(66mL), 수산화세슘 1수화물(2.1g) 및 물(12.5mL)을 가하고, 60℃에서 3시간 교반하였다.
(공정 6) 그 후, 거기에, 메탄올(220mL)을 가하고, 2시간 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 농축한 후, 이소프로필알코올에 적하하고, 교반한 바, 침전이 발생하였다. 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써, 고분자 화합물 ET2(3.5g)를 얻었다. 고분자 화합물 ET2의 1H-NMR 해석에 의해, 고분자 화합물 ET2 중의 에틸에스테르 부위의 시그널이 소실되고, 반응이 완결된 것을 확인하였다.
고분자 화합물 ET2는, 고분자 화합물 ET2a의 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 하기 식으로 표시되는 구성 단위와, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위가, 50:50의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
고분자 화합물 ET2의 원소 분석 값은 C, 54.1wt％; H, 5.6wt％; N, <0.3wt％; Cs, 22.7wt％(이론값: C, 57.29wt％; H, 5.70wt％; Cs, 21.49wt％; O, 15.52wt％)였다.
<실시예 D1> 발광 소자 D1의 제조 및 평가
(발광 소자 D1의 제조)
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 붙임으로써 양극을 형성하였다. 해당 양극 상에 폴리티오펜·술폰산계의 정공 주입제인 AQ-1200(Plextronics사제)을 스핀 코팅법에 의해 35nm의 두께로 성막하고, 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 170℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성하였다.
(정공 수송층의 형성)
크실렌에 고분자 화합물 HTL-1을 0.7중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코팅법에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 정공 수송층을 형성하였다.
(발광층의 형성)
톨루엔에, 저분자 화합물 HM-1(Luminescense Technology사제), 화합물 B2, 화합물 G2 및 화합물 R2(저분자 화합물 HM-1/화합물 B2/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)를 2.2중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 톨루엔 용액을 사용하여, 정공 수송층 상에 스핀 코팅법에 의해 75nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 150℃, 10분간 가열시킴으로써 발광층을 형성하였다.
(전자 수송층의 형성)
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올에, 고분자 화합물 ET1을 0.25중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올 용액을 사용하여, 발광층 상에 스핀 코팅법에 의해 10nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 전자 수송층을 형성하였다.
(음극의 형성)
전자 수송층을 형성한 기판을 증착기 내에서, 1.0×10-4Pa 이하까지 감압한 후, 음극으로서, 전자 수송층 상에 불화나트륨을 약 4nm, 계속해서, 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80nm 증착하였다. 증착 후, 유리 기판을 사용하여 밀봉함으로써, 발광 소자 D1을 제조하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 11.2 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.26, 0.47)이었다.
<실시예 D2> 발광 소자 D2의 제조 및 평가
실시예 D1에 있어서의, 저분자 화합물 HM-1, 화합물 B2, 화합물 G2 및 화합물 R2(저분자 화합물 HM-1/화합물 B2/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％) 대신에, 저분자 화합물 HM-1, 화합물 B3, 화합물 G2 및 화합물 R2(저분자 화합물 HM-1/화합물 B3/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)를 사용한 것 이외에는 실시예 D1과 동일하게 하여, 발광 소자 D2를 제조하였다.
발광 소자 D2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 10.4 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.26, 0.48)이었다.
<비교예 CD1> 발광 소자 CD1의 제조 및 평가
실시예 D1에 있어서의, 저분자 화합물 HM-1, 화합물 B2, 화합물 G2 및 화합물 R2(저분자 화합물 HM-1/화합물 B2/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％) 대신에, 저분자 화합물 HM-1, 화합물 B2, 화합물 G1 및 화합물 R1(저분자 화합물 HM-1/화합물 B2/화합물 G1/화합물 R1=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)을 사용한 것 이외에는 실시예 D1과 동일하게 하여, 발광 소자 CD1을 제조하였다.
발광 소자 CD1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 11.7 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.29, 0.46)이었다.
<실시예 D3> 발광 소자 D3의 제조 및 평가
(발광 소자 D3의 제조)
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 붙임으로써 양극을 형성하였다. 해당 양극 상에 폴리티오펜·술폰산계의 정공 주입제인 AQ-1200(Plextronics사제)을 스핀 코팅법에 의해 35nm의 두께로 성막하고, 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 170℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성하였다.
(정공 수송층의 형성)
크실렌에 고분자 화합물 HTL-2를 0.7중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코팅법에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 정공 수송층을 형성하였다.
(발광층의 형성)
톨루엔에, 고분자 화합물 HP-1, 화합물 B1, 화합물 G2 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B1/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)를 1.2중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 톨루엔 용액을 사용하여, 정공 수송층 상에 스핀 코팅법에 의해 75nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 150℃, 10분간 가열시킴으로써 발광층을 형성하였다.
(전자 수송층의 형성)
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올에, 고분자 화합물 ET1을 0.25중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올 용액을 사용하여, 발광층 상에 스핀 코팅법에 의해 10nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 전자 수송층을 형성하였다.
(음극의 형성)
전자 수송층을 형성한 기판을 증착기 내에서, 1.0×10-4Pa 이하까지 감압한 후, 음극으로서, 전자 수송층 상에 불화나트륨을 약 4nm, 계속해서, 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80nm 증착하였다. 증착 후, 유리 기판을 사용하여 밀봉함으로써, 발광 소자 D3을 제조하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 8.0 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.25, 0.35)였다.
<비교예 CD2> 발광 소자 CD2의 제조 및 평가
실시예 D3의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「톨루엔에, 고분자 화합물 HP-1, 화합물 B1, 화합물 G2 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B1/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)를 1.2중량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에, 「톨루엔에, 고분자 화합물 HP-1, 화합물 B6, 화합물 G1 및 화합물 R1(고분자 화합물 HP-1/화합물 B6/화합물 G1/화합물 R1=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)을 1.3중량％의 농도로 용해시켰다.」로 한 것 이외에는, 실시예 D3과 동일하게 하여, 발광 소자 CD2를 제조하였다.
발광 소자 CD2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 9.4 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.31, 0.41)이었다.
<실시예 D4> 발광 소자 D4의 제조 및 평가
실시예 D3에 있어서의, 고분자 화합물 HP-1, 화합물 B1, 화합물 G2 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B1/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％) 대신에, 고분자 화합물 HP-1, 화합물 B1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B1/화합물 R2=59.6중량％/40.0중량％/0.4중량％)를 사용한 것 이외에는 실시예 D3과 동일하게 하여, 발광 소자 D4를 제조하였다.
발광 소자 D4에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 7.8 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.26, 0.31)이었다.
<비교예 CD3> 발광 소자 CD3의 제조 및 평가
비교예 CD2에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B6, 화합물 G1 및 화합물 R1(고분자 화합물 HP-1/화합물 B6/화합물 G1/화합물 R1=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B6 및 화합물 R1(고분자 화합물 HP-1/화합물 B6/화합물 R1=59.6중량％/40.0중량％/0.4중량％)」을 사용한 것 이외에는, 비교예 CD2와 동일하게 하여, 발광 소자 CD3을 제조하였다.
발광 소자 CD3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 11.7 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.50, 0.32)였다.
<비교예 CD4> 발광 소자 CD4의 제조 및 평가
실시예 D3에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B1, 화합물 G2 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B1/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B5 및 화합물 R3(고분자 화합물 HP-1/화합물 B5/화합물 R3=59.6중량％/40.0중량％/0.4중량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D3과 동일하게 하여, 발광 소자 CD4를 제조하였다.
발광 소자 CD4에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 10.1 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.27, 0.31)이었다.
<실시예 D5> 발광 소자 D5의 제조 및 평가
(발광 소자 D5의 제조)
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 붙임으로써 양극을 형성하였다. 해당 양극 상에, 정공 주입 재료인 ND-3202(닛산 가가꾸 고교제)을 스핀 코팅법에 의해 35nm의 두께로 성막하였다. 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 50℃, 3분간 가열하고, 추가로 230℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성하였다.
(정공 수송층의 형성)
크실렌에 고분자 화합물 HTL-2를 0.7중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코팅법에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 정공 수송층을 형성하였다.
(발광층의 형성)
톨루엔에, 고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)를 1.2중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 톨루엔 용액을 사용하여, 정공 수송층 상에 스핀 코팅법에 의해 75nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 150℃, 10분간 가열시킴으로써 발광층을 형성하였다.
(전자 수송층의 형성)
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올에, 고분자 화합물 ET1을 0.25중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올 용액을 사용하여, 발광층 상에 스핀 코팅법에 의해 10nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 전자 수송층을 형성하였다.
(음극의 형성)
전자 수송층을 형성한 기판을 증착기 내에서, 1.0×10-4Pa 이하까지 감압한 후, 음극으로서, 전자 수송층 상에 불화나트륨을 약 4nm, 계속해서, 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80nm 증착하였다. 증착 후, 유리 기판을 사용하여 밀봉함으로써, 발광 소자 D5를 제조하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 8.0 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.24, 0.35)였다.
<실시예 D6> 발광 소자 D6의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B1, 화합물 G2 및 화합물 R1(고분자 화합물 HP-1/화합물 B1/화합물 G2/화합물 R1=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 D6을 제조하였다.
발광 소자 D6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 8.1 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.26, 0.47)이었다.
<실시예 D7> 발광 소자 D7의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G2 및 화합물 R1(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G2/화합물 R1=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 D7을 제조하였다.
발광 소자 D7에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 7.1 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.28, 0.48)이었다.
<실시예 D8> 발광 소자 D8의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B1, 화합물 G2 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B1/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 D8을 제조하였다.
발광 소자 D8에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 7.7 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.26, 0.44)였다.
<실시예 D9> 발광 소자 D9의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G2 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 D9를 제조하였다.
발광 소자 D9에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 7.4 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.28, 0.45)였다.
<비교예 CD5> 발광 소자 CD5의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B5, 화합물 G2 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B5/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 CD5를 제조하였다.
발광 소자 CD5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 9.1 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.29, 0.47)이었다.
<비교예 CD6> 발광 소자 CD6의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B6, 화합물 G2 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B6/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 CD6을 제조하였다.
발광 소자 CD6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 10.1 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.35, 0.52)였다.
<비교예 CD7> 발광 소자 CD7의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B6, 화합물 G1 및 화합물 R1(고분자 화합물 HP-1/화합물 B6/화합물 G1/화합물 R1=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 CD7을 제조하였다.
발광 소자 CD7에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 6000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 10.8 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.33, 0.42)였다.
<실시예 D10> 발광 소자 D10의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B1/화합물 R2=59.6중량％/40.0중량％/0.4중량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 D10을 제조하였다.
발광 소자 D10에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 6.3 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.31, 0.32)였다.
<실시예 D11> 발광 소자 D11의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 R2=59.6중량％/40.0중량％/0.4중량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 D11을 제조하였다.
발광 소자 D11에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 6.1 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.34, 0.29)였다.
<비교예 CD8> 발광 소자 CD8의 제조 및 평가
실시예 D5에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B4, 화합물 G1 및 화합물 R2(고분자 화합물 HP-1/화합물 B4/화합물 G1/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「고분자 화합물 HP-1, 화합물 B6 및 화합물 R1(고분자 화합물 HP-1/화합물 B6/화합물 R1=59.6중량％/40.0중량％/0.4중량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D5와 동일하게 하여, 발광 소자 CD8을 제조하였다.
발광 소자 CD8에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 8.7 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.48, 0.31)이었다.
<실시예 D12> 발광 소자 D12의 제조 및 평가
(발광 소자 D12의 제조)
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 붙임으로써 양극을 형성하였다. 해당 양극 상에, 정공 주입 재료인 ND-3202(닛산 가가꾸 고교제)을 스핀 코팅법에 의해 35nm의 두께로 성막하였다. 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 50℃, 3분간 가열하고, 추가로 230℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성하였다.
(정공 수송층의 형성)
클로로벤젠에 저분자 화합물 HTL-M1(Luminescense Technology사제)을 0.7중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 클로로벤젠 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코팅법에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 정공 수송층을 형성하였다.
(발광층의 형성)
톨루엔에, 저분자 화합물 HM-1(Luminescense Technology사제), 화합물 B3, 화합물 G2 및 화합물 R2(저분자 화합물 HM-1/화합물 B3/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)를 1.2중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 톨루엔 용액을 사용하여, 정공 수송층 상에 스핀 코팅법에 의해 75nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 150℃, 10분간 가열시킴으로써 발광층을 형성하였다.
(전자 수송층의 형성)
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올에, 고분자 화합물 ET2를 0.25중량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올 용액을 사용하여, 발광층 상에 스핀 코팅법에 의해 10nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 전자 수송층을 형성하였다.
(음극의 형성)
전자 수송층을 형성한 기판을 증착기 내에서, 1.0×10-4Pa 이하까지 감압한 후, 음극으로서, 전자 수송층 상에 불화나트륨을 약 4nm, 계속해서, 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80nm 증착하였다. 증착 후, 유리 기판을 사용하여 밀봉함으로써, 발광 소자 D12를 제조하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D12에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 6.3 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.34, 0.45)였다. 10000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 9.0 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.32, 0.46)이었다.
<실시예 D13> 발광 소자 D13의 제조 및 평가
실시예 D12에 있어서의, 「저분자 화합물 HM-1, 화합물 B3, 화합물 G2 및 화합물 R2(저분자 화합물 HM-1/화합물 B3/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」 대신에, 「저분자 화합물 HM-1, 화합물 B7, 화합물 G2 및 화합물 R2(저분자 화합물 HM-1/화합물 B7/화합물 G2/화합물 R2=62.05중량％/37.5중량％/0.25중량％/0.2중량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D12와 동일하게 하여, 발광 소자 D13을 제조하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D13에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 7.4 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.43, 0.48)이었다. 10000cd/㎡에 있어서의 구동 전압은 11.4 [V], CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.38, 0.50)이었다.
본 발명에 따르면, 구동 전압이 낮은 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 해당 조성물을 함유하는 발광 소자를 제공할 수 있다.
Claims (14)
- 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물과,
식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물을 함유하는 조성물.
[식 중,
M1은 루테늄 원자, 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타내고,
n1은 1 이상의 정수를 나타내고, n2는 0 이상의 정수를 나타내고, n1+n2는 2 또는 3이고, M1이 루테늄 원자, 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n1+n2는 3이고, M1이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n1+n2는 2이고,
E1 및 E2는 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내되, 단 E1 및 E2 중 적어도 한쪽은 탄소 원자이고,
환 R1은 5원의 방향족 복소환을 나타내고, 이 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 환 R1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
환 R2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 환 R2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
단, 환 R1과 환 R2로 구성되는 배위자는, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 배위자이고, 또한 환 R1 및 환 R2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-S)로 표시되는 기를 갖고,
A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 되고, G1은 단결합, 또는 A1 및 A2와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타내고, A1-G1-A2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
[식 중,
Ar1S는 아릴기를 나타내고, 이 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되고, 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고,
n1S는 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고,
Ar2S는 아릴렌기를 나타내고, 이 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되고, 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고, Ar2S가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
[식 중,
M2는 루테늄 원자, 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타내고,
n3은 1 이상의 정수를 나타내고, n4는 0 이상의 정수를 나타내고, n3+n4는 2 또는 3이고, M2가 루테늄 원자, 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n3+n4는 3이고, M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n3+n4는 2이고,
E4는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고,
환 L1은 6원의 방향족 복소환을 나타내고, 이 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
환 L2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고,
단, 환 L1과 환 L2로 구성되는 배위자는, 수소 원자, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자로 구성되는 배위자이고, 또한
환 L1 및 환 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 환은, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖고,
A3-G2-A4는 음이온성의 2좌 배위자를 나타내고, A3 및 A4는 각각 독립적으로, 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 되고, G2는 단결합, 또는 A3 및 A4와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타내고, A3-G2-A4가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨]
[식 중,
Ar1T는 아릴기를 나타내고, 이 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되고, 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고,
n1T는 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고,
Ar2T는 아릴렌기를 나타내고, 이 기는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 치환기로서 갖고 있어도 되고, 해당 알킬기, 해당 시클로알킬기, 해당 알콕시기 및 해당 시클로알콕시기는 치환기를 더 갖고 있어도 되고, Ar2T가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 됨] - 제1항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 식 (1-A)로 표시되는 인광 발광성 화합물인, 조성물.
[식 중,
M1, n1, n2, E1 및 A1-G1-A2는, 상기와 동일한 의미를 나타내고,
E11A, E12A, E13A, E21A, E22A, E23A 및 E24A는 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타내고, E11A, E12A, E13A, E21A, E22A, E23A 및 E24A가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, E11A, E12A 및 E13A가 질소 원자인 경우, R11A, R12A 및 R13A는 존재해도 존재하지 않아도 되고, E21A, E22A, E23A 및 E24A가 질소 원자인 경우, R21A, R22A, R23A 및 R24A는 존재하지 않고,
R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A 및 R24A는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A 및 R24A가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, R11A와 R12A, R12A와 R13A, R21A와 R22A, R22A와 R23A, 및 R23A와 R24A는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 단 R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A 및 R24A로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나는, 상기 식 (1-S)로 표시되는 기이고,
환 R1A는, 질소 원자, E1, E11A, E12A 및 E13A로 구성되는 트리아졸환 또는 디아졸환을 나타내고,
환 R2A는, 2개의 탄소 원자, E21A, E22A, E23A 및 E24A로 구성되는 벤젠환, 피리딘환 또는 피리미딘환을 나타냄] - 제2항에 있어서, 상기 식 (1-A)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 식 (1-A1)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (1-A2)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (1-A3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물 또는 식 (1-A4)로 표시되는 인광 발광성 화합물인, 조성물.
[식 중,
M1, n1, n2, R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A, R24A 및 A1-G1-A2는 상기와 동일한 의미를 나타냄] - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 식 (2-B)로 표시되는 인광 발광성 화합물인, 조성물.
[식 중,
M2, n3, n4 및 A3-G2-A4는 상기와 동일한 의미를 나타내고,
E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B는 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타내고, E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B가 질소 원자인 경우, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B는 존재하지 않고,
R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, R11B와 R12B, R12B와 R13B, R13B와 R14B, R11B와 R21B, R21B와 R22B, R22B와 R23B, 및 R23B와 R24B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, 단 R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나는, 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이고,
환 L1B는, 질소 원자, 탄소 원자, E11B, E12B, E13B 및 E14B로 구성되는 피리딘환 또는 피리미딘환을 나타내고,
환 L2B는, 2개의 탄소 원자, E21B, E22B, E23B 및 E24B로 구성되는 벤젠환, 피리딘환 또는 피리미딘환을 나타냄] - 제4항에 있어서, 상기 식 (2-B)로 표시되는 인광 발광성 화합물이 식 (2-B1)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (2-B2)로 표시되는 인광 발광성 화합물, 식 (2-B3)으로 표시되는 인광 발광성 화합물 또는 식 (2-B4)로 표시되는 인광 발광성 화합물인, 조성물.
[식 중,
M2, n3, n4, A3-G2-A4, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B는 상기와 동일한 의미를 나타내고,
R15B, R16B, R17B 및 R18B는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, R15B, R16B, R17B 및 R18B가 복수 존재하는 경우, 그것들은 각각 동일하거나 상이해도 되고, R15B와 R16B, R16B와 R17B, 및 R17B와 R18B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고,
단, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나는, 상기 식 (1-T)로 표시되는 기임] - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1-S)로 표시되는 기가 식 (1-S1)로 표시되는 기인, 조성물.
[식 중,
n1S는 상기와 동일한 의미를 나타내고,
R1S 및 R2S는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 R1S는 동일하거나 상이해도 되고, 복수 존재하는 R2S는 동일하거나 상이해도 됨] - 제6항에 있어서, 상기 식 (1-S1)로 표시되는 기가 식 (1-S1-1)로 표시되는 기, 식 (1-S1-2)로 표시되는 기, 식 (1-S1-3)으로 표시되는 기 또는 식 (1-S1-4)로 표시되는 기인, 조성물.
[식 중,
R11S, R12S, R13S, R14S, R15S, R16S, R17S, R18S, R19S, R20S, R21S, R22S, R23S, R24S 및 R25S는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨] - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1-T)로 표시되는 기가 식 (1-T1)로 표시되는 기인, 조성물.
[식 중,
n1T는 상기와 동일한 의미를 나타내고,
R1T 및 R2T는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 R1T는 동일하거나 상이해도 되고, 복수 존재하는 R2T는 동일하거나 상이해도 됨] - 제8항에 있어서, 상기 식 (1-T1)로 표시되는 기가 식 (1-T1-1)로 표시되는 기, 식 (1-T1-2)로 표시되는 기, 식 (1-T1-3)으로 표시되는 기 또는 식 (1-T1-4)로 표시되는 기인, 조성물.
[식 중,
R11T, R12T, R13T, R14T, R15T, R16T, R17T, R18T, R19T, R20T, R21T, R22T, R23T, R24T 및 R25T는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨] - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 380nm 이상 495nm 미만이고,
상기 식 (2)로 표시되는 인광 발광성 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 495nm 이상 750nm 미만인, 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (H-1)로 표시되는 화합물을 더 함유하는, 조성물.
[식 중,
ArH1 및 ArH2는 각각 독립적으로, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고,
nH1 및 nH2는 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, nH1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고, 복수 존재하는 nH2는 동일하거나 상이해도 되고,
nH3은 0 이상의 정수를 나타내고,
LH1은 아릴렌기, 2가의 복소환기 또는 -[C(RH11)2]nH11-로 표시되는 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, LH1이 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
nH11은 1 이상 10 이하의 정수를 나타내고, RH11은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 복수 존재하는 RH11은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고,
LH2는 -N(-LH21-RH21)-로 표시되는 기를 나타내고, LH2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일하거나 상이해도 되고,
LH21은 단결합, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되고, RH21은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨] - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물을 더 함유하는, 조성물.
[식 중, ArY1은 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 됨] - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료, 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 재료를 더 함유하는, 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하는 발광 소자.
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