JP6624153B2 - 組成物の製造方法及び発光素子の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、組成物の製造方法及び発光素子の製造方法に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の有機層を形成する方法は、大面積素子への製造工程の簡略化、製造コストの低減の観点からは、溶媒を用いた湿式法が有利である。例えば、特許文献１には、湿式法に用いられる組成物の製造方法として、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する組成物を８時間以上経過させる組成物の製造方法が記載されている。

特開２０１１−２３３５１６号公報

しかし、上記製造方法で製造された組成物を用いて湿式法により形成された有機層を有する発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物の製造方法を提供することを目的とする。

本発明は、以下の［１］〜［１０］を提供する。
［１］
式（Ｃ−１）で表される化合物と、酸化防止剤と、２５℃及び１気圧にて液体である溶媒とを含有する組成物を調製する第一の工程と、
前記第一の工程で調製した組成物を３日間以上保管する第二の工程とを含む、組成物の製造方法。

［式中、
環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^Cは、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、又は、式（Ｃ’−１）で表される基を表す。］

［式中、
環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ^C'は、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
［２］
前記第二の工程が、前記第一の工程で調製した組成物を密閉容器に充填した状態で行われる、［１］に記載の組成物の製造方法。
［３］
前記第二の工程が大気中で行われる、［１］に記載の組成物の製造方法。
［４］
前記第二の工程が０℃以上５０℃以下の条件下で行われる、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物の製造方法。
［５］
前記第二の工程が遮光下で行われる、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物の製造方法。
［６］
前記酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤又は硫黄系酸化防止剤である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物の製造方法。
［７］
前記溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物の製造方法。
［８］
前記式（Ｃ−１）で表される化合物が、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物である、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物の製造方法。

［式中、Ｒ^C'は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ^C''は、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基を表す。
Ｅ^11C、Ｅ^12C、Ｅ^13C、Ｅ^14C、Ｅ^21C、Ｅ^22C、Ｅ^23C、Ｅ^24C、Ｅ^31C、Ｅ^32C、Ｅ^33C、Ｅ^34C、Ｅ^41C、Ｅ^42C、Ｅ^43C及びＥ^44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ^1C'、環Ｒ^2C'、環Ｒ^3C'及び環Ｒ^4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ^11Cが窒素原子の場合、Ｒ^11Cは存在しない。Ｅ^12Cが窒素原子の場合、Ｒ^12Cは存在しない。Ｅ^13Cが窒素原子の場合、Ｒ^13Cは存在しない。Ｅ^14Cが窒素原子の場合、Ｒ^14Cは存在しない。Ｅ^21Cが窒素原子の場合、Ｒ^21Cは存在しない。Ｅ^22Cが窒素原子の場合、Ｒ^22Cは存在しない。Ｅ^23Cが窒素原子の場合、Ｒ^23Cは存在しない。Ｅ^24Cが窒素原子の場合、Ｒ^24Cは存在しない。Ｅ^31Cが窒素原子の場合、Ｒ^31Cは存在しない。Ｅ^32Cが窒素原子の場合、Ｒ^32Cは存在しない。Ｅ^33Cが窒素原子の場合、Ｒ^33Cは存在しない。Ｅ^34Cが窒素原子の場合、Ｒ^34Cは存在しない。Ｅ^41Cが窒素原子の場合、Ｒ^41Cは存在しない。Ｅ^42Cが窒素原子の場合、Ｒ^42Cは存在しない。Ｅ^43Cが窒素原子の場合、Ｒ^43Cは存在しない。Ｅ^44Cが窒素原子の場合、Ｒ^44Cは存在しない。
Ｒ^11CとＲ^12C、Ｒ^12CとＲ^13C、Ｒ^13CとＲ^14C、Ｒ^14CとＲ^34C、Ｒ^34CとＲ^33C、Ｒ^33CとＲ^32C、Ｒ^32CとＲ^31C、Ｒ^31CとＲ^41C、Ｒ^41CとＲ^42C、Ｒ^42CとＲ^43C、Ｒ^43CとＲ^44C、Ｒ^44CとＲ^24C、Ｒ^24CとＲ^23C、Ｒ^23CとＲ^22C、Ｒ^22CとＲ^21C、及び、Ｒ^21CとＲ^11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］
前記第一の工程で調製する組成物が更に燐光発光性化合物を含む、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物の製造方法。
［１０］
陽極及び陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子の製造方法であって、
前記有機層が、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物の製造方法により組成物を製造し、該組成物を用いて湿式法により有機層を形成することにより得られたものである、前記発光素子の製造方法。

本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物の製造方法を提供することができる。また、本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造方法を提供することができる。

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×10³〜１×10⁸である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×10⁴以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。

［式中、Ｒ及びＲ^aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲ^aは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^a同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。

［式中、Ｒ及びＲ^aは、前記と同じ意味を表す。］

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）

「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。

＜組成物の製造方法＞
本発明の組成物の製造方法は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、酸化防止剤と、２５℃及び１気圧にて液体である溶媒（以下、「インク溶媒」という。）とを含有する組成物を調製する第一の工程と、前記第一の工程で調製した組成物を３日間以上保管する第二の工程とを含む、組成物の製造方法である。
本発明の組成物の製造方法において、式（Ｃ−１）で表される化合物、酸化防止剤、及び、インク溶媒は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［第一の工程］
・式（Ｃ−１）で表される化合物
式（Ｃ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、2×10²〜5×10⁴であり、より好ましくは、3×10²〜3×10³であり、更に好ましくは、4×10²〜1×10³である。

環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cにおいて、芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cにおける芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。

環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cにおいて、芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。
環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cにおける芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。

本発明の製造方法により得られた発光素子（以下、「本実施形態の発光素子」という。）の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cのうち、少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。

環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基において、アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜40であり、より好ましくは６〜25である。
環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基において、アリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくはフルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基において、１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、3〜15である。
環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基において、１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環、又は、これらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。

環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。

環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。

Ｒ^Cは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、−Ｓ−で表される基又は式（Ｃ’−１）で表される基である。

・式（Ｃ’−１）で表される基
Ｒ^C'は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子であり、より好ましくは炭素原子又はケイ素原子であり、更に好ましくは炭素原子である。

本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cのうち、少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。
環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cにおける芳香族炭化水素環環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cにおける芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

Ｒ^Cが式（Ｃ’−１）で表される基である場合、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ^1C、環Ｒ^2C、環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cのうち、少なくとも１つはアリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、環Ｒ^1C、環Ｒ^2C、環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有することがより好ましく、環Ｒ^1C、環Ｒ^2C、環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cのうち、少なくとも１つは式（Ｄ−１）で表される基を有することが更に好ましい。
Ｒ^Cが式（Ｃ’−１）で表される基であって、環Ｒ^1C、環Ｒ^2C、環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cのうち、少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基を有する場合、環Ｒ^1C、環Ｒ^2C、環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cが有するアリール基及び１価の複素環基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
Ｒ^Cが式（Ｃ’−１）で表される基であって、環Ｒ^1C、環Ｒ^2C、環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有する場合、環Ｒ^1C、環Ｒ^2C、環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cが有する式（Ｄ−１）及び式（Ｅ−１）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。

Ｒ^Cが−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基である場合、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cのうち、少なくとも１つはアリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、少なくとも１つは式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有することがより好ましく、少なくとも１つは式（Ｅ−１）で表される基を有することが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Cが−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cのうち、少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基を有する場合、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有するアリール基及び１価の複素環基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
Ｒ^Cが−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有する場合、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有する式（Ｄ−１）及び式（Ｅ−１）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。

Ｒ^C''は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは−Ｓ−で表される基である。

・式（Ｄ−１）で表される基

［式中、
環Ｒ^Dは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ^D1及びＸ^D2は、それぞれ独立に、単結合、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ(Ｒ^XD1)−で表される基又は−Ｃ(Ｒ^XD2)₂−で表される基を表す。Ｒ^XD1及びＲ^XD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^XD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ^1D、Ｅ^2D、Ｅ^3D及びＥ^4Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｅ^1D、Ｅ^2D、Ｅ^3D及びＥ^4Dのうち、少なくとも１つは炭素原子である。
Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dは、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dのうち、１つは結合手である。
Ｅ^1Dが窒素原子の場合、Ｒ^1Dは存在しない。Ｅ^2Dが窒素原子の場合、Ｒ^2Dは存在しない。Ｅ^3Dが窒素原子の場合、Ｒ^3Dは存在しない。Ｅ^4Dが窒素原子の場合、Ｒ^4Dは存在しない。
Ｒ^1Dが結合手の場合、Ｅ^1Dは炭素原子である。Ｒ^2Dが結合手の場合、Ｅ^2Dは炭素原子である。Ｒ^3Dが結合手の場合、Ｅ^3Dは炭素原子である。Ｒ^4Dが結合手の場合、Ｅ^4Dは炭素原子である。
Ｒ^1DとＲ^2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^2DとＲ^3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^3DとＲ^4Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^1DとＲ^XD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^1DとＲ^XD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^4DとＲ^XD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^4DとＲ^XD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^Dが有していてもよい置換基とＲ^XD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^Dが有していてもよい置換基とＲ^XD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］

環Ｒ^Dにおける芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cにおける芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ^Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ^Dは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。

Ｘ^D1及びＸ^D2は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは単結合、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基又は−Ｃ(Ｒ^XD2)₂−で表される基であり、より好ましくは、単結合、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、更に好ましくは、単結合又は−Ｓ−で表される基である。
Ｘ^D1及びＸ^D2のうち、少なくとも一方は、単結合であることが好ましく、Ｘ^D2が単結合であることがより好ましい。

Ｒ^XD1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^XD2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^XD1及びＲ^XD2におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。

Ｘ^D1及びＸ^D2において、−Ｃ(Ｒ^XD2)₂−で表される基中の２個のＲ^XD2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、更に好ましくは、両方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^XD2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成することが好ましい。Ｒ^XD2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^XD2)₂−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^XD1及びＲ^XD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

Ｅ^1D、Ｅ^2D、Ｅ^3D及びＥ^4Dは、炭素原子であることが好ましい。

Ｒ^1D、Ｒ^3D又はＲ^4Dが結合手であることが好ましく、Ｒ^1D又はＲ^4Dが結合手であることがより好ましく、Ｒ^4Dが結合手であることが更に好ましい。
Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dが結合手以外である場合、Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ^XD1及びＲ^XD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ^1DとＲ^2D、Ｒ^2DとＲ^3D、Ｒ^3DとＲ^4D、Ｒ^1DとＲ^XD1、Ｒ^1DとＲ^XD1、Ｒ^1DとＲ^XD2、Ｒ^4DとＲ^XD1、Ｒ^4DとＲ^XD2、Ｒ^XD1と環Ｒ^Dが有していてもよい置換基、及び、Ｒ^XD2と環Ｒ^Dが有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。

式（Ｄ−１）で表される基は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｄ−２）で表される基である。

・式（Ｄ−２）で表される基

［式中、
Ｘ^D1、Ｘ^D2、Ｅ^1D、Ｅ^2D、Ｅ^3D、Ｅ^4D、Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ^5D、Ｅ^6D、Ｅ^7D及びＥ^8Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ^5D、Ｒ^6D、Ｒ^7D及びＲ^8Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ^5Dが窒素原子の場合、Ｒ^5Dは存在しない。Ｅ^6Dが窒素原子の場合、Ｒ^6Dは存在しない。Ｅ^7Dが窒素原子の場合、Ｒ^7Dは存在しない。Ｅ^8Dが窒素原子の場合、Ｒ^8Dは存在しない。
Ｒ^5DとＲ^6D、Ｒ^6DとＲ^7D、Ｒ^7DとＲ^8D、Ｒ^5DとＲ^XD1、Ｒ^5DとＲ^XD2、Ｒ^8DとＲ^XD1、及び、Ｒ^8DとＲ^XD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］

Ｅ^5D、Ｅ^6D、Ｅ^7D及びＥ^8Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ^5D、Ｒ^6D、Ｒ^7D及びＲ^8Dの例及び好ましい範囲は、Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dが結合手以外である場合のＲ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ^5D、Ｒ^6D、Ｒ^7D及びＲ^8Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ^5DとＲ^6D、Ｒ^6DとＲ^7D、Ｒ^7DとＲ^8D、Ｒ^5DとＲ^XD1、Ｒ^5DとＲ^XD2、Ｒ^8DとＲ^XD1、及び、Ｒ^8DとＲ^XD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。

・式（Ｅ−１）で表される基

［式中、
環Ｒ^E1及び環Ｒ^E2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ^E1は、単結合、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ(Ｒ^XE1)−で表される基又は−Ｃ(Ｒ^XE2)₂−で表される基を表す。Ｒ^XE1及びＲ^XE2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^XE2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

環Ｒ^E1及び環Ｒ^E2における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cにおける芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ^Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ^E1及び環Ｒ^E2のうち、少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。

Ｘ^E1は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは単結合、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基又は−Ｃ(Ｒ^XD2)₂−で表される基であり、より好ましくは、単結合、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、更に好ましくは、単結合である。
Ｒ^XE1の例及び好ましい範囲は、Ｒ^XD1の例及び好ましい範囲と同じである。Ｒ^XE2の例及び好ましい範囲は、Ｒ^XD2の例及び好ましい範囲と同じである。

式（Ｅ−１）で表される基は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｅ−２）で表される基である。

［式中、Ｘ^E1は前記と同じ意味を表す。
Ｅ^1E、Ｅ^2E、Ｅ^3E、Ｅ^4E、Ｅ^5E、Ｅ^6E、Ｅ^7E及びＥ^8Eは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ^1E、Ｒ^2E、Ｒ^3E、Ｒ^4E、Ｒ^5E、Ｒ^6E、Ｒ^7E及びＲ^8Eは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ^1Eが窒素原子の場合、Ｒ^1Eは存在しない。Ｅ^2Eが窒素原子の場合、Ｒ^2Eは存在しない。Ｅ^3Eが窒素原子の場合、Ｒ^3Eは存在しない。Ｅ^4Eが窒素原子の場合、Ｒ^4Eは存在しない。Ｅ^5Eが窒素原子の場合、Ｒ^5Eは存在しない。Ｅ^6Eが窒素原子の場合、Ｒ^6Eは存在しない。Ｅ^7Eが窒素原子の場合、Ｒ^7Eは存在しない。Ｅ^8Eが窒素原子の場合、Ｒ^8Eは存在しない。
Ｒ^1EとＲ^2E、Ｒ^2EとＲ^3E、Ｒ^3EとＲ^4E、Ｒ^5EとＲ^6E、Ｒ^6EとＲ^7E、Ｒ^7EとＲ^8E、Ｒ^5EとＲ^XD1、Ｒ^5EとＲ^XD2、Ｒ^1EとＲ^XD1、及び、Ｒ^1EとＲ^XD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］

Ｅ^1E、Ｅ^2E、Ｅ^3E、Ｅ^4E、Ｅ^5E、Ｅ^6E、Ｅ^7E及びＥ^8Eは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ^1E、Ｒ^2E、Ｒ^3E、Ｒ^4E、Ｒ^5E、Ｒ^6E、Ｒ^7E及びＲ^8Eの例及び好ましい範囲は、Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dが結合手以外である場合のＲ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ^1E、Ｒ^2E、Ｒ^3E、Ｒ^4E、Ｒ^5E、Ｒ^6E、Ｒ^7E及びＲ^8Eが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ^1D、Ｒ^2D、Ｒ^3D及びＲ^4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ^1EとＲ^2E、Ｒ^2EとＲ^3E、Ｒ^3EとＲ^4E、Ｒ^5EとＲ^6E、Ｒ^6EとＲ^7E、Ｒ^7EとＲ^8E、Ｒ^5EとＲ^XD1、Ｒ^5EとＲ^XD2、Ｒ^1EとＲ^XD1、及び、Ｒ^1EとＲ^XD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。

式（Ｃ−１）で表される化合物は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｃ−２−１）で表される化合物であることがより好ましい。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｅ^11C、Ｅ^12C、Ｅ^13C、Ｅ^14C、Ｅ^21C、Ｅ^22C、Ｅ^23C、Ｅ^24C、Ｅ^31C、Ｅ^32C、Ｅ^33C、Ｅ^34C、Ｅ^41C、Ｅ^42C、Ｅ^43C及びＥ^44Cは、炭素原子であることが好ましい。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、環Ｒ^1C'、環Ｒ^2C'、環Ｒ^3C'及び環Ｒ^4C'は、好ましくはベンゼン環である。

式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−１）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cのうち、少なくとも一つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、少なくとも一つは、式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、少なくとも一つは、式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cがアリール基又は１価の複素環基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。

式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C及びＲ^44Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^41C及びＲ^42Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^21C及びＲ^22Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、Ｒ^12C及びＲ^22Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cのうち、少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C及びＲ^44Cのうち、少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^41C及びＲ^42Cのうち、少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^21C及びＲ^22Cのうち、少なくとも一つがが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ^12C及びＲ^22Cのうち、少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましい。

式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−１）若しくは式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cのうち、少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、少なくとも１つは、式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、少なくとも１つは、式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cのうち、少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは２個である。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは２個である。

式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cのうち、少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^21C、Ｒ^22C及びＲ^23Cのうち、少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ^12C及びＲ^22Cのうち、少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基であることがより好ましい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^21C、Ｒ^22C及びＲ^23Cのうち、少なくとも１つが式式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ^12C及びＲ^22Cのうち、少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ^12C及びＲ^22Cのうち、少なくとも１つが式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましい。

式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ^11CとＲ^12C、Ｒ^12CとＲ^13C、Ｒ^13CとＲ^14C、Ｒ^14CとＲ^34C、Ｒ^34CとＲ^33C、Ｒ^33CとＲ^32C、Ｒ^32CとＲ^31C、Ｒ^31CとＲ^41C、Ｒ^41CとＲ^42C、Ｒ^42CとＲ^43C、Ｒ^43CとＲ^44C、Ｒ^44CとＲ^24C、Ｒ^24CとＲ^23C、Ｒ^23CとＲ^22C、Ｒ^22CとＲ^21C、及び、Ｒ^21CとＲ^11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。

式（Ｃ−２−１）で表される化合物は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−３−１）で表される化合物であることが好ましい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−３−２）で表される化合物であることが好ましい。

［式中、Ｒ^C'、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cは、前記と同じ意味を表す。］

［式中、Ｒ^C''、Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C及びＲ^24Cは、前記と同じ意味を表す。］

式（Ｃ−１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｃ−１０１）〜式（Ｃ−１４６）で表される化合物が挙げられる。式中、Ｘは−Ｏ−又は−Ｓ−で表される基を表し、Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。

Ｘは、−Ｓ−で表される基であることが好ましい。

式（Ｃ−１）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開２０１４／０２３３８８号、国際公開２０１３／０４５４０８号、国際公開２０１３／０４５４１０号、国際公開２０１３／０４５４１１号、国際公開２０１２／０４８８２０号、国際公開２０１２／０４８８１９号、国際公開２０１１／００６５７４号、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ｖｏｌ．１４、９０２−９０８（２０１３）」、国際公開２００９／０９６２０２号、国際公開２００９／０８６０２８号、特開２００９−２６７２５５号公報、特開２００９−４６４０８号公報に記載されている方法に従って合成することができる。

本発明の組成物の製造方法において、式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は、式（Ｃ−１）で表される化合物とインク溶媒と酸化防止剤との合計量を100質量部とした場合、通常0.001〜50質量部であり、好ましくは0.01〜25質量部であり、より好ましくは0.1〜10質量部であり、更に好ましくは1〜5質量部である。

［酸化防止剤］
酸化防止剤としては、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、ラジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤及び金属不活性化剤が挙げられ、好ましくは、ラジカル連鎖禁止剤又は過酸化物分解剤であり、より好ましくはラジカル連鎖禁止剤である。これらの酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、ヒドラジン系酸化防止剤及びアミド系酸化防止剤が挙げられ、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤又は硫黄系酸化防止剤であり、より好ましくは、フェノール系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤であり、更に好ましくはフェノール系酸化防止剤である。

本発明の組成物の製造方法が容易になり、且つ、本発明の組成物の製造方法により製造された組成物（以下、「本実施形態の組成物」という。）を長期間保管できるので、酸化防止剤は、２５℃及び１気圧において、固体であることが好ましい。この観点から、酸化防止剤の融点は、１気圧において、好ましくは３０℃〜１５０℃であり、より好ましくは４０℃〜１２０℃であり、更に好ましくは５０℃〜１００℃である。酸化防止剤の沸点は、１気圧において、好ましく１００℃〜５００℃であり、より好ましくは１６０℃〜４００℃であり、更に好ましくは２００℃〜３００℃である。

フェノール系酸化防止剤は、好ましくは、フェノール骨格を１個以上１０個以下有する化合物であり、より好ましくは、フェノール骨格を１個以上５個以下有する化合物であり、更に好ましくは、フェノール骨格を１個又は２個有する化合物であり、特に好ましくは、フェノール骨格を１個有する化合物である。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘシリーズ（ＢＡＳＦ社）、アデカスタブＡＯシリーズ（ＡＤＥＫＡ社）、ヨシノックスシリーズ（三菱化学社）、及び、スミライザーシリーズ（住友化学社）が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、フェノール、及び、置換基を有するフェノールであり、より好ましくは、置換基を有するフェノールである。この置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、１価の複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アミノ基又はメルカプト基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリールオキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。

フェノール系酸化防止剤は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは式（Ｕ１）で表される化合物である。

［式中、Ｒ^U1、Ｒ^U2、Ｒ^U3、Ｒ^U4及びＲ^U5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

式（Ｕ１）中、Ｒ^U1、Ｒ^U2、Ｒ^U3、Ｒ^U4及びＲ^U5は、好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｕ１）中、Ｒ^U1、Ｒ^U2、Ｒ^U3、Ｒ^U4及びＲ^U5が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、置換基を有するフェノールにおける置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｕ１）中、Ｒ^U1、Ｒ^U2、Ｒ^U3、Ｒ^U4及びＲ^U5のうち、少なくとも１つはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ^U1、Ｒ^U3及びＲ^U5のうち、少なくとも１つはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であることがより好ましく、Ｒ^U1、Ｒ^U3及びＲ^U5のうち、少なくとも１つはアルキル基であることが更に好ましく、Ｒ^U1、Ｒ^U3及びＲ^U5はアルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

式（Ｕ１）中、Ｒ^U1、Ｒ^U2、Ｒ^U3、Ｒ^U4及びＲ^U5におけるアルキル基は、炭素原子数１〜１０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有さないことが更に好ましい。
式（Ｕ１）中、Ｒ^U1、Ｒ^U2、Ｒ^U3、Ｒ^U4及びＲ^U5におけるシクロアルキル基は、炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数４〜６のシクロアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有さないことが更に好ましい。
式（Ｕ１）中、Ｒ^U1、Ｒ^U2、Ｒ^U3、Ｒ^U4及びＲ^U5におけるアルコキシ基は、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有さないことが更に好ましい。
式（Ｕ１）中、Ｒ^U1、Ｒ^U2、Ｒ^U3、Ｒ^U4及びＲ^U5におけるシクロアルコキシ基は、炭素原子数３〜１０のシクロアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数４〜６のシクロアルコキシ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有さないことが更に好ましい。

式（Ｕ１）で表される化合物としては、例えば、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２−エチルフェノール、３−エチルフェノール、４−エチルフェノール、２−プロピルフェノール、３−プロピルフェノール、４−プロピルフェノール、２−ブチルフェノール、３−ブチルフェノール、４−ブチルフェノール、２−ペンチルフェノール、３−ペンチルフェノール、４−ペンチルフェノール、２−ヘキシルフェノール、３−ヘキシルフェノール、４−ヘキシルフェノール、２−ヘプチルフェノール、３−ヘプチルフェノール、４−ヘプチルフェノール、２−オクチルフェノール、３−オクチルフェノール、４−オクチルフェノール、２−ノニルフェノール、３−ノニルフェノール、４−ノニルフェノール、２−デシルフェノール、３−デシルフェノール、４−デシルフェノール、２−ウンデシルフェノール、３−ウンデシルフェノール、４−ウンデシルフェノール、２−ドデシルフェノール、３−ドデシルフェノール、４−ドデシルフェノール、２−トリデシルフェノール、３−トリデシルフェノール、４−トリデシルフェノール、２−テトラデシルフェノール、３−テトラデシルフェノール、４−テトラデシルフェノール、２−ペンタデシルフェノール、３−ペンタデシルフェノール、４−ペンタデシルフェノール、２−ヘキサデシルフェノール、３−ヘキサデシルフェノール、４−ヘキサデシルフェノール、２−ヘプタデシルフェノール、３−ヘプタデシルフェノール、４−ヘプタデシルフェノール、２−オクタデシルフェノール、３−オクタデシルフェノール、４−オクタデシルフェノール、２−ノナデシルフェノール、３−ノナデシルフェノール、４−ノナデシルフェノール、２−イコシルフェノール、３−イコシルフェノール、４−イコシルフェノール、２，３−ジメチルフェノール、２，４−ジメチルフェノール、２，５−ジメチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、３，４−ジメチルフェノール、３，５−ジメチルフェノール、２，３，４−トリメチルフェノール、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、２，４，５−トリメチルフェノール、２，４，６−トリメチルフェノール、２，３，４，５−テトラメチルフェノール、２，３，４，６−テトラメチルフェノール、２，３，５，６−テトラメチルフェノール、ペンタメチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、４−ヒドロキシメチルー２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチレデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ−（α−メチルシクロヘキシル）−５，５’−ジメチルジフェニルメタン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、及び、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）が挙げられる。

アミン系酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードアミン系であっても芳香族アミン系であってもよく、好ましくは芳香族アミン系である。
アミン系酸化防止剤において、ヒンダードアミン系としては、例えば、アデカスタブＬＡシリーズ（ＡＤＥＫＡ社）及びＴＩＮＵＶＩＮシリーズ（ＢＡＳＦ社）が挙げられる。
アミン系酸化防止剤において、芳香族アミン系としては、好ましくは、芳香族第２級アミンである。芳香族第２級アミンとしては、例えば、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−ｏ−トルイジン、Ｎ−フェニル−ｍ−トルイジン、Ｎ−フェニル−ｐ−トルイジン、ビス−ｏ−トルイルアミン、ビス−ｍ−トルイルアミン、ビス−ｐ−トルイルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン及びフェノチアジンが挙げられる。

リン系酸化防止剤としては、アデカスタブＰＥＰシリーズ（ＡＤＥＫＡ社）及びスミライザーシリーズ（住友化学社）が挙げられる。
リン系酸化防止剤は、好ましくは、亜リン酸エステルである。亜リン酸エステルとしては、例えば、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリス（2-エチルヘキシル）ホスファイト、ビス（デシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（デシル）ペンタエリスリトールジホスファイト及びビスフェノールAホスファイトポリマーが挙げられる。

硫黄系酸化防止剤としては、チオエーテル系化合物が好ましい。チオエーテル系化合物としては、例えば、硫化油脂、ジベンジルジサルファイド、ジセチルサルファイド、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリルジチオリン酸亜鉛、及び、2-(n-ドデシルジチオ)ベンズイミダゾールが挙げられる。

本発明の組成物の製造方法において、酸化防止剤の含有量は、インク溶媒と酸化防止剤との合計量を1000000質量部とした場合、通常0.01〜4000質量部であり、好ましくは0.1〜1000質量部であり、より好ましくは1〜500質量部であり、更に好ましくは10〜250質量部であり、特に好ましくは50〜150質量部である。

［インク溶媒］
インク溶媒は、式（Ｃ−１）で表される化合物及び酸化防止剤を溶解又は分散し、式（Ｃ−１）で表される化合物及び酸化防止剤と反応しないものであれば特に限定されない。
インク溶媒は、本発明の組成物の製造方法が容易になるので、単独で用いることが好ましい。また、インク溶媒は、本実施形態の組成物を用いて形成された有機層の平坦性が優れるので、２種以上を混合して用いることが好ましい。
インク溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、カーボネート系溶媒が挙げられ、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒又はエステル系溶媒であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒又はエステル系溶媒であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒又は脂肪族エーテル系溶媒であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である。

インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも１種は、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒又はエステル系溶媒であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒又はエステル系溶媒であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒又は脂肪族エーテル系溶媒であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも２種の組み合わせは、好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒のうちの１種と、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒及びエステル系溶媒のうちの１種との組み合わせであり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒のうちの１種と、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びエステル系溶媒のうちの１種との組み合わせであり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒２種の組み合わせ、芳香族エーテル系溶媒２種の組み合わせ、又は、芳香族炭化水素系溶媒と芳香族エーテル系溶媒との組み合わせであり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒と芳香族エーテル系溶媒との組み合わせである。

塩素系溶媒としては、例えば、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンが挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、シクロペンチルベンゼン、メチルシクロペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルシクロヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、シクロヘプチルベンゼン、メチルシクロヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、デシルベンゼン、ウンデシルベンゼン、ドデシルベンゼン、トリデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン及びテトラリンが挙げられる。
芳香族エーテル系溶媒としては、例えば、アニソール、ジメトキベンゼン、トリメトキシベンゼン、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メチルプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メトキシトルエン、エトキシトルエン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン及びフェノキシトルエンが挙げられる。
脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン及びビシクロヘキシルが挙げられる。
脂肪族エーテル系溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びトリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
アルコール系溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロパンジオール及びグリセリンが挙げられる。

ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、ジブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ヘキサノン、オクタノン、ノナノン、フェニルアセトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、メチルナフチルケトン及びイソホロンが挙げられる。
アミド系溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ペンチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−３−エトキシピロピオネート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、蟻酸プロピル、乳酸プロピル、フェニル酢酸エチル、安息香酸エチル、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、及び、δ−バレロラクトンが挙げられる。
カーボネート系溶媒としては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、及び、プロピレンカーボネートが挙げられる。

本発明の組成物の製造方法において、インク溶媒のうち、少なくとも１種は、１気圧における沸点が、通常、４０℃〜５００℃であり、好ましくは６０℃〜４５０℃であり、より好ましくは８０℃〜４００℃であり、更に好ましくは１００℃〜３００℃である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも１種は、本実施形態の組成物を用いて形成された有機層の平坦性が優れるので、１気圧における沸点が、好ましく１００℃〜４５０℃であり、より好ましくは１５０℃〜４００℃であり、更に好ましくは２００℃〜３００℃である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、本実施形態の組成物を用いて形成された有機層の平坦性がより優れるので、インク溶媒のうち、少なくとも１種の１気圧における沸点が６０℃〜２００℃であり、且つ、少なくとも１種の１気圧における沸点が２００℃〜４５０℃であることが好ましく、少なくとも１種の１気圧における沸点が１００℃〜１９５℃であり、且つ、少なくとも１種の１気圧における沸点が２１０℃〜４００℃であることがより好ましく、少なくとも１種の１気圧における沸点が１５０℃〜１９０℃であり、且つ、少なくとも１種の１気圧における沸点が２２０℃〜３００℃であることが更に好ましい。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、最も含有量の少ないインク溶媒の含有量は、インク溶媒の合計含有量を100質量部とした場合、通常0.5〜50質量部であり、好ましくは1〜45質量部であり、更に好ましくは5〜40質量部であり、特に好ましくは10〜30質量部である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、本実施形態の組成物を用いて形成された有機層の平坦性が更に優れるので、インク溶媒のうち、最も含有量の少ないインク溶媒の１気圧における沸点は、好ましくは６０℃〜２００℃であり、より好ましくは１００℃〜１９５℃であり、更に好ましくは１５０℃〜１９０℃である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、最も含有量の多いインク溶媒の含有量は、インク溶媒の合計含有量を100質量部とした場合、通常20〜99.5質量部であり、好ましくは30〜99質量部であり、更に好ましくは60〜95質量部であり、特に好ましくは70〜90質量部である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、本実施形態の組成物を用いて形成された有機層の平坦性が更に優れるので、インク溶媒のうち、最も含有量の多いインク溶媒の１気圧における沸点は、好ましくは２００℃〜４５０℃であり、より好ましくは２１０℃〜４００℃であり、更に好ましくは２２０℃〜３００℃である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒の種類は、通常、２種〜１０種であり、本発明の組成物の製造方法が容易になり、且つ、本実施形態の組成物を用いて形成された有機層の平坦性が優れるので、好ましくは２種〜５種であり、より好ましくは２種又は３種であり、更に好ましくは２種である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、混合溶媒が２５℃及び１気圧にて液体であればよい。

［燐光発光性化合物］
本発明の組成物の製造方法において、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第一の工程で調製する組成物は燐光発光性化合物を更に含有することが好ましい。
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。

中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子であり、より好ましくはイリジウム原子である。
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられ、好ましくは中性若しくはアニオン性の多座配位子である。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられ、好ましくは、金属−窒素結合、金属−炭素結合又は金属−酸素結合であり、より好ましくは金属−窒素結合又は金属−炭素結合である。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味し、好ましくは２座の配位子である。
配位子としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアナフタレン環のうちの１つと、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環のうちの１つとが結合した配位子が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はイソキノリン環と、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環とが結合した配位子であり、より好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環と、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環とが結合した配位子であり、更に好ましくは、ジアゾール環又はトリアゾール環と、ベンゼン環とが結合した配位子であり、これらの配位子は置換基を有していてもよい。
配位子が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

燐光発光性化合物は、好ましくは、フェニル−ジアゾール配位子を有するイリジウム錯体、フェニル−トリアゾール配位子を有するイリジウム錯体、又は、フェニル−ピリジン配位子を有するイリジウム錯体であり、より好ましくは、フェニル−ジアゾール配位子を有するイリジウム錯体又はフェニル−トリアゾール配位子を有するイリジウム錯体であり、これらの錯体は前述の配位子が有していてもよい置換基を有していてもよい。

燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。

燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。

本発明の組成物の製造方法において、燐光発光性化合物を含有する場合、燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物と式（Ｃ−１）で表される化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは0.1〜70質量部であり、より好ましくは1〜50質量部であり、更に好ましくは10〜40質量部である。
燐光発光性化合物は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［その他の成分］
本発明の組成物の製造方法は、燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する組成物の製造方法であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、発光材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物及び燐光発光性化合物とは異なる。

［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本発明の組成物の製造方法において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の組成物の製造方法において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物の製造方法において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10^-5S/cm〜１×10³S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
本発明の組成物の製造方法において、発光材料の含有量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、0.1〜400質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

＜膜＞
膜は、本実施形態の組成物を用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。
本実施形態の組成物の粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜５０ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは１〜２０ｍＰａ・ｓである。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。

＜第二の工程＞
第二の工程は、第一の工程で調製した組成物を３日間以上保管する工程である。
第二の工程における保管時間は、本実施形態の発光素子の輝度寿命が優れるので、１週間以上が好ましい。また、第二の工程における保管時間は、好ましくは１０年以下であり、より好ましくは５年以下であり、更に好ましくは１年以下であり、特に好ましくは６ヶ月以下であり、とりわけ好ましくは１ヶ月以下である。
第二の工程は、第一の工程で調製した組成物を密閉容器に充填した状態で行われることが好ましい。
密閉容器としては、例えば、蓋付きの褐色ガラス瓶、蓋付きのフッ素樹脂でコートされた瓶、蓋付きのフッ素樹脂の内袋を持つ容器、及び、蓋付きのステンレス容器が挙げられ、好ましくは、蓋付きの褐色ガラス瓶である。
第二の工程は、不活性ガス雰囲気下で行っても大気中で行ってもよく、好ましくは、大気中で行う。
第二の工程において、保管温度は、好ましくは、−１０℃〜５０℃であり、好ましくは０℃〜３０℃である。
第二の工程は、遮光下で行われることが好ましい。

＜発光素子の製造方法＞
本発明の発光素子の製造方法は、陽極及び陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子の製造方法であって、前記有機層が、本発明の組成物の製造方法により組成物を製造し、該組成物を用いて湿式法により有機層を形成することにより得られたものである、前記発光素子の製造方法である。
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された有機層を有する発光素子である。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された有機層とを有する。
湿式法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法が挙げられる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により有機層を形成する工程において、必要に応じて、インク溶媒及び酸化防止剤を除去する。有機溶媒及び酸化防止剤を除去する方法としては、例えば、自然乾燥、真空乾燥及び加熱乾燥が挙げられ、好ましくは、自然乾燥又は真空乾燥である。乾燥する温度は、通常0℃〜300℃であり、好ましくは5℃〜150℃であり、より好ましくは10℃〜75℃であり、更に好ましくは15℃〜40℃である。

［層構成］
本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述したインク溶媒に溶解させ、組成物を調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層としては、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等を用いて形成することができる。

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。

本発明の発光素子の製造方法において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
溶液又は溶融状態からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法が挙げられる。

本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の輝度寿命、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。

［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。

本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極または陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極または陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。

［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。

ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ/Ｌ1）を用いて測定した。

化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。

＜合成例Ｍ１＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ５及び金属錯体ＲＭ１の合成
化合物Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。

＜合成例ＨＴＬ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(２．５２ｇ)、化合物Ｍ２(０．４７０ｇ)、化合物Ｍ３(４．９０ｇ)、金属錯体ＲＭ１(０．５３０ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、１００℃に加熱した。反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、１５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を6.02g得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のMnは3.8×10⁴であり、Mwは4.5×10⁵であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、40:10:47:3のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜合成例Ｂ１＞ 燐光発光性化合物Ｂ１、Ｂ２及びＧ１の合成
燐光発光性化合物Ｂ１は、国際公開第２０１６／１８５１８３号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｂ２は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。

＜合成例Ｈ１＞ 化合物ＨＭ−１及びＨＭ−２の合成、入手
化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物ＨＭ−２は、以下のスキームに従って、合成した。

反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１５．６ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（１０．３ｇ）、トルエン（３９０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．２ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１９４ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２（１５．２ｇ）を得た。化合物ＨＭ−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−２の分析結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CD₂Cl₂、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83 (4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).

＜合成例ＥＴＬ１＞ 高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは３．２×１０⁴、Ｍｗは６．０×１０⁴であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１の¹Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ−１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴＬ−１は、高分子化合物ＥＴＬ−１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜酸化防止剤＞ 酸化防止剤の入手
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）は、東京化成工業より購入した。ＢＨＴの１気圧における融点は７０℃であり、１気圧における沸点は２６５℃である。

＜インク溶媒＞ インク溶媒の入手
キシレンは、関東化学より、有機ＥＬグレードを購入した。キシレンの１気圧における沸点は約１４０℃である。
４−メトキシトルエン及びシクロへキシルベンゼンは、東京化成工業より購入した。４−メトキシトルエンの１気圧における沸点は１７５℃であり、シクロへキシルベンゼンの１気圧における沸点は２３６℃である。

＜褐色バイアル瓶＞ 褐色バイアル瓶の入手
密閉容器として用いた褐色バイアル瓶（密閉容器）は、マルエム社製のキャップ（PP）4FSiパッキン付マイティーバイヤル（褐色、硼珪酸ガラス）を用いた。

＜実施例１−１＞ 組成物１−１の製造
酸化防止剤として２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）を１００質量ｐｐｍ溶解させたキシレンに、化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２．８質量％の濃度で溶解させ、組成物Ｃ１を製造した。
組成物Ｃ１を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物１−１を製造した。

＜実施例１−２＞ 組成物１−２の製造
実施例１−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、実施例１−１と同様にして、組成物１−２を製造した。

＜実施例Ｄ１−１＞ 発光素子Ｄ１−１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

（第２の発光層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。

（第１の発光層の形成）
組成物１−１を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法を用いた後、自然乾燥を行うことにより、７５ｎｍの厚さで成膜した。その後、窒素ガス雰囲気下、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。

（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。

（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１−１を作製した。

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜実施例Ｄ１−２＞ 発光素子Ｄ１−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物１−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ１−２を作製した。
発光素子Ｄ１−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ１」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

実施例Ｄ１−１、実施例Ｄ１−２及び比較例ＣＤ１の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ１の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜実施例２−１＞ 組成物２−１２の製造
実施例１−１において、「キシレン」に代えて、「４−メトキシトルエン及びシクロへキシルベンゼンの混合溶媒（質量比２：８）（以下、「混合溶媒１」という。）」を用いた以外は、実施例１−１と同様にして、組成物Ｃ２を製造した。
組成物Ｃ２を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物２−１を製造した。

＜実施例２−２＞ 組成物２−２の製造
実施例２−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、実施例２−１と同様にして、組成物２−２を製造した。

＜実施例Ｄ２−１＞ 発光素子Ｄ２−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物２−１」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ２−１を作製した。
発光素子Ｄ２−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜実施例Ｄ２−２＞ 発光素子Ｄ２−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物２−２」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ２−２を作製した。
発光素子Ｄ２−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ２」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

実施例Ｄ２−１、実施例Ｄ２−２及び比較例ＣＤ２の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ２の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜実施例３−１＞ 組成物３−１の製造
実施例１−１において、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例１−１と同様にして、組成物Ｃ３を製造した。
組成物Ｃ３を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物３−１を製造した。

＜実施例３−２＞ 組成物３−２の製造
（組成物３−２の製造）
実施例３−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、実施例３−１と同様にして、組成物３−２を製造した。

＜実施例Ｄ３−１＞ 発光素子Ｄ３−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物３−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ３−１を作製した。
発光素子Ｄ３−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜実施例Ｄ３−２＞ 発光素子Ｄ３−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物３−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ３−２を作製した。
発光素子Ｄ３−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ３」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

実施例Ｄ３−１、実施例Ｄ３−２及び比較例ＣＤ３の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ３の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜実施例４−１＞ 組成物４−１の製造
実施例２−１において、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例２−１と同様にして、組成物Ｃ４を製造した。
組成物Ｃ４を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物４−１を製造した。

＜実施例４−２＞ 組成物４−２の製造
実施例４−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、実施例４−１と同様にして、組成物４−２を製造した。

＜実施例Ｄ４−１＞ 発光素子Ｄ４−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物４−１」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ４−１を作製した。
発光素子Ｄ４−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜実施例Ｄ４−２＞ 発光素子Ｄ４−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物４−２」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ４−２を作製した。
発光素子Ｄ４−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ４」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

実施例Ｄ４−１、実施例Ｄ４−２及び比較例ＣＤ４の結果４を表に示す。発光素子ＣＤ４の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜実施例５−１＞ 組成物５−１の製造
実施例１−１において、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ１及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例１−１と同様にして、組成物Ｃ５を製造した。
組成物Ｃ５を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物５−１を製造した。

＜実施例５−２＞ 組成物５−２の製造
実施例５−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、実施例５−１と同様にして、組成物５−２を製造した。

＜実施例Ｄ５−１＞ 発光素子Ｄ５−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物５−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ５−１を作製した。
発光素子Ｄ５−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜実施例Ｄ５−２＞ 発光素子Ｄ５−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物５−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ５−２を作製した。
発光素子Ｄ５−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ５」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

実施例Ｄ５−１、実施例Ｄ５−２及び比較例ＣＤ５の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ５の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜実施例６−１＞ 組成物６−１の製造
実施例２−１において、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ１及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例２−１と同様にして、組成物Ｃ６を製造した。
組成物Ｃ６を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物６−１を製造した。

＜実施例６−２＞ 組成物６−２の製造
実施例６−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、実施例６−１と同様にして、組成物６−２を製造した。

＜実施例Ｄ６−１＞ 発光素子Ｄ６−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物６−１」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ６−１を作製した。
発光素子Ｄ６−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜実施例Ｄ６−２＞ 発光素子Ｄ６−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物６−２」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ６−２を作製した。
発光素子Ｄ６−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ６」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

実施例Ｄ６−１、実施例Ｄ６−２及び比較例ＣＤ６の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ６の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜実施例７−１＞ 組成物７−１の製造
実施例１−１において、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ１及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例１−１と同様にして、組成物Ｃ７を製造した。
組成物Ｃ７を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物７−１を製造した。

＜実施例７−２＞ 組成物７−２の製造
実施例７−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、実施例７−１と同様にして、組成物７−２を製造した。

＜実施例Ｄ７−１＞ 発光素子Ｄ７−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物７−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ７−１を作製した。
発光素子Ｄ７−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜実施例Ｄ７−２＞ 発光素子Ｄ７−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物７−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子Ｄ７−２を作製した。
発光素子Ｄ７−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ７」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

実施例Ｄ７−１、実施例Ｄ７−２及び比較例ＣＤ７の結果を表７に示す。発光素子ＣＤ７の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜比較例Ｃ８−１＞ 組成物Ｃ８−１の製造
キシレンに、化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２．８質量％の濃度で溶解させ、組成物Ｃ８を製造した。
組成物Ｃ８を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物Ｃ８−１を製造した。

＜比較例Ｃ８−２＞ 組成物Ｃ８−２の製造
比較例８−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、比較例Ｃ８−１と同様にして、組成物Ｃ８−２を製造した。

＜比較例ＣＤ８−１＞ 発光素子ＣＤ８−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ８−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ８−１を作製した。
発光素子ＣＤ８−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ８−２＞ 発光素子ＣＤ８−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ８−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ８−２を作製した。
発光素子ＣＤ８−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ８＞ 発光素子ＣＤ８の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ８」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。
発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

比較例ＣＤ８−１、比較例ＣＤ８−２及び比較例ＣＤ８の結果を表８に示す。発光素子ＣＤ８の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜比較例Ｃ９−１＞ 組成物Ｃ９−１の製造
比較例Ｃ８−１において、「キシレン」に代えて、「混合溶媒１」を用いた以外は、比較例Ｃ８−１と同様にして、組成物Ｃ９を製造した。
組成物Ｃ９を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物Ｃ９−１を製造した。

＜比較例Ｃ９−２＞ 組成物Ｃ９−２の製造
比較例Ｃ９−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、比較例Ｃ９−１と同様にして、組成物Ｃ９−２を製造した。

＜比較例ＣＤ９−１＞ 発光素子ＣＤ９−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ９−１」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ９−１を作製した。
発光素子ＣＤ９−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１２Ｖまで電圧を印加したが、６０００ｃｄ／ｍ²には至らなかった。そのため、初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定することができなかった。

＜比較例ＣＤ９−２＞ 発光素子ＣＤ９−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ９−２」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ９−２を作製した。
発光素子ＣＤ９−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１２Ｖまで電圧を印加したが、６０００ｃｄ／ｍ²には至らなかった。そのため、初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定することができなかった。

＜比較例ＣＤ９＞ 発光素子ＣＤ９の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ９」を用い、更に、（発光層の形成）の「室温で自然乾燥」に代えて、「室温で真空乾燥」とした以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製した。
発光素子ＣＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

比較例ＣＤ９−１、比較例ＣＤ９−２及び比較例ＣＤ９の結果を表９に示す。発光素子ＣＤ９の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

＜比較例Ｃ１０−１＞ 組成物Ｃ１０−１の製造
比較例Ｃ８−１において、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ２及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、化合物Ｂ１及び化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、比較例Ｃ８−１と同様にして、組成物Ｃ１０を製造した。
組成物Ｃ１０を褐色バイアル瓶に入れ、蓋を閉めて密閉した。その後、大気雰囲気下、冷蔵庫（５℃）で、１週間保管し、組成物Ｃ１０−１を製造した。

＜比較例Ｃ１０−２＞ 組成物Ｃ１０−２の製造
比較例Ｃ１０−１において、保管期間を１週間に代えて３週間とした以外は、比較例Ｃ１０−１と同様にして、組成物Ｃ１０−２を製造した。

＜比較例ＣＤ１０−１＞ 発光素子ＣＤ１０−１の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ１０−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ１０−１を作製した。
発光素子ＣＤ１０−１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ１０−２＞ 発光素子ＣＤ１０−２の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ１０−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ１０−２を作製した。
発光素子ＣＤ１０−２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

＜比較例ＣＤ１０＞ 発光素子ＣＤ１０の作製と評価
実施例Ｄ１−１において、（発光層の形成）の「組成物１−１」に代えて、「組成物Ｃ１０」を用いた以外は、実施例Ｄ１−１と同様にして、発光素子ＣＤ１０を作製した。
発光素子ＣＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。初期輝度が６０００ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。

比較例ＣＤ１０−１、比較例ＣＤ１０−２及び比較例ＣＤ１０の結果を表１０に示す。発光素子ＣＤ１０の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１００としたときの各発光素子の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。

Claims (11)

1. 式（Ｃ−１）で表される化合物と、酸化防止剤と、２５℃及び１気圧にて液体である溶媒とを含有する組成物を調製する第一の工程と、
   前記第一の工程で調製した組成物を３日間以上保管する第二の工程とを含む、組成物の製造方法。
   

   

   ［式中、
   環Ｒ^1C及び環Ｒ^2Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   Ｒ^Cは、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、又は、式（Ｃ’−１）で表される基を表す。］
   

   

   ［式中、
   環Ｒ^3C及び環Ｒ^4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
   Ｒ^C'は、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
2. 前記第二の工程が、前記第一の工程で調製した組成物を密閉容器に充填した状態で行われる、請求項１に記載の組成物の製造方法。
3. 前記第二の工程が大気中で行われる、請求項１に記載の組成物の製造方法。
4. 前記第二の工程が０℃以上５０℃以下の条件下で行われる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
5. 前記第二の工程が遮光下で行われる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
6. 前記酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤又は硫黄系酸化防止剤である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
7. 前記溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
8. Ｒ ^C が、前記式（Ｃ’−１）で表される基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
9. 前記式（Ｃ−１）で表される化合物が、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
   

   

   ［式中、Ｒ^C'は、前記と同じ意味を表す。
   Ｒ^C''は、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基を表す。
   Ｅ^11C、Ｅ^12C、Ｅ^13C、Ｅ^14C、Ｅ^21C、Ｅ^22C、Ｅ^23C、Ｅ^24C、Ｅ^31C、Ｅ^32C、Ｅ^33C、Ｅ^34C、Ｅ^41C、Ｅ^42C、Ｅ^43C及びＥ^44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
   環Ｒ^1C'、環Ｒ^2C'、環Ｒ^3C'及び環Ｒ^4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
   Ｒ^11C、Ｒ^12C、Ｒ^13C、Ｒ^14C、Ｒ^21C、Ｒ^22C、Ｒ^23C、Ｒ^24C、Ｒ^31C、Ｒ^32C、Ｒ^33C、Ｒ^34C、Ｒ^41C、Ｒ^42C、Ｒ^43C及びＲ^44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
   Ｅ^11Cが窒素原子の場合、Ｒ^11Cは存在しない。Ｅ^12Cが窒素原子の場合、Ｒ^12Cは存在しない。Ｅ^13Cが窒素原子の場合、Ｒ^13Cは存在しない。Ｅ^14Cが窒素原子の場合、Ｒ^14Cは存在しない。Ｅ^21Cが窒素原子の場合、Ｒ^21Cは存在しない。Ｅ^22Cが窒素原子の場合、Ｒ^22Cは存在しない。Ｅ^23Cが窒素原子の場合、Ｒ^23Cは存在しない。Ｅ^24Cが窒素原子の場合、Ｒ^24Cは存在しない。Ｅ^31Cが窒素原子の場合、Ｒ^31Cは存在しない。Ｅ^32Cが窒素原子の場合、Ｒ^32Cは存在しない。Ｅ^33Cが窒素原子の場合、Ｒ^33Cは存在しない。Ｅ^34Cが窒素原子の場合、Ｒ^34Cは存在しない。Ｅ^41Cが窒素原子の場合、Ｒ^41Cは存在しない。Ｅ^42Cが窒素原子の場合、Ｒ^42Cは存在しない。Ｅ^43Cが窒素原子の場合、Ｒ^43Cは存在しない。Ｅ^44Cが窒素原子の場合、Ｒ^44Cは存在しない。
   Ｒ^11CとＲ^12C、Ｒ^12CとＲ^13C、Ｒ^13CとＲ^14C、Ｒ^14CとＲ^34C、Ｒ^34CとＲ^33C、Ｒ^33CとＲ^32C、Ｒ^32CとＲ^31C、Ｒ^31CとＲ^41C、Ｒ^41CとＲ^42C、Ｒ^42CとＲ^43C、Ｒ^43CとＲ^44C、Ｒ^44CとＲ^24C、Ｒ^24CとＲ^23C、Ｒ^23CとＲ^22C、Ｒ^22CとＲ^21C、及び、Ｒ^21CとＲ^11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
10. 前記第一の工程で調製する組成物が更に燐光発光性化合物を含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
11. 陽極及び陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子の製造方法であって、
    前記有機層が、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物の製造方法により組成物を製造し、該組成物を用いて湿式法により有機層を形成することにより得られたものである、前記発光素子の製造方法。