CN108140741A - 发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种亮度寿命优异的发光元件。一种发光元件,其具有:阳极;阴极;第一有机层,其设置于阳极和阴极之间,且含有磷光发光性化合物;以及第二有机层,其设置于阳极和阴极之间,且含有交联材料的交联体和磷光发光性化合物,第一有机层中含有的磷光发光性化合物和第二有机层中含有的磷光发光性化合物包含式(1)所示的相同的磷光发光性化合物,并且,所述交联材料为式(3)所示的化合物。[式中,M表示铱原子等,n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数。E1和E2表示碳原子等,环L1和环L2表示芳香族杂环等,A1‑G1‑A2表示阴离子性二齿配体。][式中,mB1~mB3表示0以上的整数,Ar7表示芳香族烃基等,LB1表示二价基团等,X”表示交联基等。]
Description
技术领域
本发明涉及发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(有机EL元件)等发光元件由于高发光效率、低电压驱动等特性而能够适用于显示器和照明中,近年来受到关注。该发光元件具备发光层、电荷传输层等有机层。
专利文献1中记载了一种发光元件,其具有:含有下式所示的磷光发光性化合物(B)、(G)或(R)的第一有机层;和仅由下式所示的交联材料XL的交联体构成的第二有机层。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2009/107497号
发明内容
发明所要解决的课题
但是,专利文献1中记载的发光元件的亮度寿命未必充分。
因此,本发明的目的在于提供一种亮度寿命优异的发光元件。
用于解决课题的方案
本发明提供以下的[1]~[14]。
[1]一种发光元件,其具有:
阳极;
阴极;
第一有机层,其设置于阳极和阴极之间,且含有磷光发光性化合物;以及
第二有机层,其设置于阳极和阴极之间,且含有交联材料的交联体和磷光发光性化合物,
第一有机层中含有的磷光发光性化合物和第二有机层中含有的磷光发光性化合物包含式(1)所示的相同的磷光发光性化合物,并且,所述交联材料为式(3)所示的化合物。
[式中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为2或3。M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2。
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子。其中,E1和E2中的至少一者为碳原子。
环L1表示芳香族杂环,该芳香族杂环任选具有取代基。该取代基存在两个以上的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。环L1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基。该取代基存在两个以上的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。环L2存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
其中,环L1和环L2中的至少一个环具有式(2)所示的基团。
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体。A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团。A1-G1-A2存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
-R2(2)
[式中,R2表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。]
[式中,
mB1、mB2和mB3各自独立地表示0以上的整数,存在的两个以上的mB1相同或不同。mB3存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
Ar7表示芳香族烃基、杂环基、或者至少一种芳香族烃环与至少一种杂环直接键合而成的基团,这些基团任选具有取代基。Ar7存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
LB1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(R”’)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。R”’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。LB1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
X”表示交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的X”相同或不同。其中,存在的两个以上的X”中的至少一个为交联基。]
[2]根据[1]所述的发光元件,其中,所述第一有机层与所述第二有机层相邻。
[3]根据[1]或[2]所述的发光元件,其中,所述第二有机层为设置于所述阳极和所述第一有机层之间的层。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的发光元件,其中,所述交联基为选自交联基A组中的至少一种交联基。
(交联基A组)
[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数。RXL存在两个以上的情况下,它们相同或不同,nXL存在两个以上的情况下,它们相同或不同。*1表示键合位置。这些交联基任选具有取代基。]
此处,作为上述式(3)所示的化合物中的至少一个X”所表示的交联基,由于上述式(3)所示的化合物的交联性优异,因而优选为选自由交联基A组中的式(XL-1)~式(XL-9)和式(XL-11)~式(XL-16)所示的交联基组成的组中的至少一种交联基。
[5]根据[1]~[4]中任一项所述的发光元件,其中,上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-A)所示的磷光发光性化合物。
[式中,
M、n1、n2、E1和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。E11A为氮原子的情况下,R11A存在或不存在。E12A为氮原子的情况下,R12A存在或不存在。E13A为氮原子的情况下,R13A存在或不存在。E21A为氮原子的情况下,不存在R21A。E22A为氮原子的情况下,不存在R22A。E23A为氮原子的情况下,不存在R23A。E24A为氮原子的情况下,不存在R24A。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、上述式(2)所示的基团、芳氧基或卤原子,这些基团任选具有取代基。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。R11A和R12A、R12A和R13A、R11A和R21A、R21A和R22A、R22A和R23A、以及R23A和R24A可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。其中,R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少一者为上述式(2)所示的基团。
环L1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A构成的三唑环或二唑环。
环L2A表示由两个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]
[6]根据[5]所述的发光元件,其中,上述式(1-A)所示的磷光发光性化合物为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物、式(1-A2)所示的磷光发光性化合物、式(1-A3)所示的磷光发光性化合物或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物。
[式中,
M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。]
[7]根据[1]~[4]中任一项所述的发光元件,其中,所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-B)所示的磷光发光性化合物。
[式中,
M、n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子,E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。E11B为氮原子的情况下,不存在R11B。E12B为氮原子的情况下,不存在R12B。E13B为氮原子的情况下,不存在R13B。E14B为氮原子的情况下,不存在R14B。E21B为氮原子的情况下,不存在R21B。E22B为氮原子的情况下,不存在R22B。E23B为氮原子的情况下,不存在R23B。E24B为氮原子的情况下,不存在R24B。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、上述式(2)所示的基团、芳氧基或卤原子,这些基团任选具有取代基。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。R11B和R12B、R12B和R13B、R13B和R14B、R11B和R21B、R21B和R22B、R22B和R23B、以及R23B和R24B可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。其中,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一者为上述式(2)所示的基团。
环L1B表示由氮原子、碳原子、E11B、E12B、E13B和E14B构成的吡啶环或嘧啶环。
环L2B表示由两个碳原子、E21B、E22B、E23B和E24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]
[8]根据[7]所述的发光元件,其中,上述式(1-B)所示的磷光发光性化合物为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物、式(1-B2)所示的磷光发光性化合物、式(1-B3)所示的磷光发光性化合物、式(1-B4)所示的磷光发光性化合物或式(1-B5)所示的磷光发光性化合物。
[式中,
M、n1、n2、A1-G1-A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B表示与上文相同的含义。
n11和n12各自独立地表示1以上的整数,n11+n12为2或3。M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n11+n12为3,M为钯原子或铂原子的情况下,n11+n12为2。
R15B、R16B、R17B和R18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、上述式(2)所示的基团、芳氧基或卤原子,这些基团任选具有取代基。R15B、R16B、R17B和R18B存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。R13B和R15B、R15B和R16B、R16B和R17B、R17B和R18B、以及R18B和R21B可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。
其中,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一者为上述式(2)所示的基团。]
[9]根据[1]~[8]中任一项所述的发光元件,其中,上述式(2)所示的基团为式(D-A)所示的基团、式(D-B)所示的基团或式(D-C)所示的基团。
[式中,
mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。ArDA1、ArDA2和ArDA3存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的TDA相同或不同。]
[式中,
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的GDA相同或不同。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的TDA相同或不同。]
[式中,
mDA1表示0以上的整数。
ArDA1表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。ArDA1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
[10]根据[9]所述的发光元件,其中,上述式(D-A)所示的基团为式(D-A1)所示的基团、式(D-A2)所示的基团、式(D-A3)所示的基团或式(D-A4)所示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2、Rp3和Rp4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。Rp1、Rp2和Rp4存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1,np4表示0~4的整数。存在的两个以上的np1相同或不同。]
[11]根据[9]所述的发光元件,其中,上述式(D-B)所示的基团为式(D-B1)所示的基团、式(D-B2)所示的基团或式(D-B3)所示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。Rp1和Rp2存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1。np1和np2存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。]
[12]根据[9]所述的发光元件,其中,上述式(D-C)所示的基团为式(D-C1)所示的基团、式(D-C2)所示的基团、式(D-C3)所示的基团或式(D-C4)所示的基团。
[式中,
Rp4、Rp5和Rp6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。Rp4、Rp5和Rp6存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。
np4表示0~4的整数,np5表示0~5的整数,np6表示0~5的整数。]
[13]根据[1]~[12]中任一项所述的发光元件,其中,上述第一有机层为进一步含有式(H-1)所示化合物的层。
[式中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
nH1和nH2各自独立地表示0或1。nH1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。存在的两个以上的nH2相同或不同。
nH3表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团任选具有取代基。LH1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。nH11表示1以上且10以下的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的RH11相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团。LH2存在两个以上的情况下,它们相同或不同。LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
[14]根据[1]~[12]中任一项所述的发光元件,其中,上述第一有机层为进一步含有包含式(Y)所示结构单元的高分子化合物的层。
[式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团任选具有取代基。]
[15]根据[1]~[14]中任一项所述的发光元件,其中,上述式(3)所示的化合物中的mB2为1或2。
发明的效果
根据本发明,可以提供亮度寿命优异的发光元件。
具体实施方式
下面,对本发明的优选实施方式进行详细说明。
<共通术语的说明>
在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载即为以下的含义。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子也可以为氘原子,还可以为氕原子。
表示金属络合物的式中,表示与中心金属形成的键的实线是指共价键或配位键。
“高分子化合物”是指具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以为其它的形态。
若高分子化合物的末端基团直接残留聚合活性基团,则在将高分子化合物用于发光元件的制作时发光特性或亮度寿命有可能下降,因而,高分子化合物的末端基团优选为稳定的基团。作为该末端基团,优选为与主链进行共轭键合的基团,例如可以举出:借助碳-碳键与芳基或一价杂环基键合的基团。
“低分子化合物”是指没有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在有1个以上的单元。
“烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
烷基可以具有取代基,例如可以举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团,例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
环烷基可以具有取代基,例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
芳基可以具有取代基,例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“烷氧基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为4~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基可以具有取代基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
环烷氧基可以具有取代基,例如可以举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~48。
芳氧基可以具有取代基,例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。
“p价杂环基”(p表示1以上的整数)是指,从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团。在p价杂环基中,优选为从芳香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团、即“p价芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指,噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现出芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现出芳香性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。
一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为4~20。
一价杂环基可以具有取代基,例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基,优选为取代氨基。作为氨基所具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。
作为取代氨基,例如可以举出二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
作为氨基,例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基和环烯基可以具有取代基,例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基和环炔基可以具有取代基,例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的2个氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
亚芳基可以具有取代基,亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团,优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团。亚芳基包括两个以上的这些基团键合而成的基团。
[式中,R和Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的两个以上的R和Ra各自相同或不同,Ra彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
二价杂环基可以具有取代基,例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的2个氢原子后得到的二价基团,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括两个以上的这些基团键合而成的基团。
[式中,R和Ra表示与上文相同的含义。]
“交联基”是指通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新键的基团,优选为由交联基A组的式(XL-1)~(XL-17)所示的交联基。
“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是交联基。
<发光元件>
接着,对本发明的发光元件进行说明。
本发明的发光元件具有:阳极;阴极;第一有机层,其设置于阳极和阴极之间,且含有磷光发光性化合物;以及第二有机层,其设置于阳极和阴极之间,且含有交联材料的交联体和磷光发光性化合物,第一有机层中含有的磷光发光性化合物和第二有机层中含有的磷光发光性化合物包含式(1)所示的相同的磷光发光性化合物,并且,上述交联材料为式(3)所示的化合物。
此处,在第一有机层中含有的磷光发光性化合物或第二有机层中含有的磷光发光性化合物包含两种以上的磷光发光性化合物的情况下,只要它们之中的至少一种为式(1)所示的相同的磷光发光性化合物即可。
作为第一有机层和第二有机层的形成方法,例如可以举出真空蒸镀法、以及旋涂法和喷墨印刷法等涂布法,优选涂布法。
在通过涂布法形成第一有机层的情况下,优选使用后述的第一墨。
在通过涂布法形成第二有机层的情况下,优选使用后述的第二墨。在形成第二有机层后进行加热或光照射,由此能够使第二有机层中含有的交联材料交联,优选通过进行加热而使第二有机层中含有的交联材料交联。交联材料在进行了交联的状态(交联材料的交联体)下含有于第二有机层中的情况下,第二有机层在溶剂中实质上不溶化。因此,第二有机层可以适合用于发光元件的层叠化。
用于使其交联的加热温度通常为25℃~300℃,优选为50℃~250℃,更优选为150℃~200℃,进一步优选为170℃~190℃。
加热的时间通常为0.1分钟~1000分钟,优选为1分钟~500分钟,更优选为10分钟~100分钟,进一步优选为50分钟~70分钟。
用于使其交联的光照射中使用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
作为第一有机层或第二有机层中含有的化合物的分析方法,例如可以举出萃取等化学分离分析法、红外光谱法(IR)、核磁共振光谱法(NMR)、质谱分析法(MS)等设备分析法、以及将化学分离分析法和设备分析法组合而成的分析法。
通过对第一有机层或第二有机层使用甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂进行固液萃取,能够分离成在有机溶剂中实质上不溶的成分(不溶成分)、以及在有机溶剂中溶解的成分(溶解成分)。不溶成分能够通过红外光谱法或核磁共振光谱法进行分析,溶解成分能够通过核磁共振光谱法或质谱分析法进行分析。
<第一有机层>
[磷光发光性化合物]
“磷光发光性化合物”通常是指在室温(25℃)下显示出磷光发光性的化合物,优选为在室温下显示出来自三重态激发态的发光的金属络合物。该显示出来自三重态激发态的发光的金属络合物具有中心金属原子和配体。
作为中心金属原子,例如可以举出下述金属原子:其为原子序数40以上的原子,在络合物中存在自旋轨道相互作用,能够发生单重态状态与三重态状态之间的系间窜越。作为金属原子,例如可以举出钌原子、铑原子、钯原子、铱原子和铂原子,由于本发明的发光元件的发光效率优异,因而优选为铱原子或铂原子。
作为配体,例如可以举出:在其与中心金属原子之间形成配位键和共价键中的至少一种键的中性或阴离子性的单齿配体、或者中性或阴离子性的多齿配体。作为中心金属原子与配体之间的键,例如可以举出金属-氮键、金属-碳键、金属-氧键、金属-磷键、金属-硫键和金属-卤素键。多齿配体通常是指2齿以上且6齿以下的配体。
磷光发光性化合物能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、AmericanDye Source等获得。作为其它的获得方法,例如也可以通过“Journal of the AmericanChemical Society,Vol.107,1431-1432(1985)”、“Journal of the American ChemicalSociety,Vol.106,6647-6653(1984)”、日本特表2004-530254号公报、日本特开2008-179617号公报、日本特开2011-105701号公报、日本特表2007-504272号公报、国际公开第2006/121811号、日本特开2013-147450号公报中记载的方法进行合成。
[式(1)所示的磷光发光性化合物]
式(1)所示的磷光发光性化合物由中心金属M、用后缀n1规定其数量的配体和用后缀n2规定其数量的配体构成。
由于本发明的发光元件的亮度寿命优异,M优选为铱原子或铂原子,更优选为铱原子。
n2优选为0。
E1和E2优选为碳原子。
环L1优选为五元或六元的芳香族杂环,更优选为具有2个以上且4个以下氮原子作为构成原子的五元的芳香族杂环或者具有1个以上且4个以下氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环,进一步优选为具有2个或3个氮原子作为构成原子的五元的芳香族杂环或者具有1个或2个氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环,这些环任选具有取代基。环L1为六元的芳香族杂环的情况下,E1优选为碳原子。
作为环L1,还包括可具有的两个以上的取代基相互键合而形成了环的形态,例如可以举出二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、喹啉环或异喹啉环,优选为二唑环、三唑环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环或异喹啉环,更优选为二唑环、三唑环、吡啶环、喹啉环或异喹啉环,这些环任选具有取代基。
环L2优选为五元或六元的芳香族烃环、或者五元或六元的芳香族杂环,更优选为六元的芳香族烃环或六元的芳香族杂环,进一步优选为六元的芳香族烃环,这些环任选具有取代基。环R2为六元的芳香族杂环的情况下,E2优选为碳原子。
作为环L2,还包括可具有的两个以上的取代基相互键合而形成了环的形态,可以举出苯环、萘环、芴环、菲环、茚环、吡啶环、二氮杂苯环和三嗪环,优选苯环、萘环、芴环、吡啶环或嘧啶环,更优选苯环、吡啶环或嘧啶环,进一步优选苯环,这些环任选具有取代基。
“环L1和环L2中的至少一个环具有式(2)所示的基团”是指,在存在的两个以上的环之中,与构成至少一个环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子的一部分或全部被式(2)所示的基团所取代。式(1)所示的磷光发光性化合物中存在两个以上的环L1和环L2的情况下(即,n1为2或3的情况下),存在的两个以上的环L1和环L2之中,至少一个环具有式(2)所示的基团即可,优选存在的两个以上的环L1全部、存在的两个以上的环L2全部、或存在的两个以上的环L1和环L2全部具有式(2)所示的基团,更优选存在的两个以上的环L1全部、或存在的两个以上的环L2全部具有式(2)所示的基团。
作为环L1和环L2可具有的取代基(与式(2)所示的基团不同。以下相同),优选卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或芳氧基,更优选烷基、环烷基或烷氧基,进一步优选烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基。
环L1可具有的取代基存在两个以上的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
环L2可具有的取代基存在两个以上的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
环L1可具有的取代基与环L2可具有的取代基可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
[式(2)所示的基团]
作为R2所示的芳基,优选苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基,更优选苯基、萘基或芴基,进一步优选苯基,这些基团任选具有取代基。
作为R2所示的一价杂环基,优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基,进一步优选吡啶基、嘧啶基或三嗪基,这些基团任选具有取代基。
在R2所示的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。
氨基所具有的取代基中的芳基的例子和优选范围与R2所示的芳基的例子和优选范围相同。氨基所具有的取代基中的一价杂环基的例子和优选范围与R2所示的一价杂环基的例子和优选范围相同。
作为R2所示的芳基、一价杂环基和取代氨基可具有的取代基,优选烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基,更优选烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
由于本发明的发光元件的亮度寿命优异,因而,式(2)所示的基团优选为式(D-A)、(D-B)或(D-C)所示的基团,更优选为式(D-A)或(D-C)所示的基团。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7通常为10以下的整数,优选为5以下的整数,更优选为2以下的整数,进一步优选为0或1。mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7优选为相同的整数。
GDA优选为式(GDA-11)~式(GDA-15)所示的基团,更优选为式(GDA-11)~式(GDA-14)所示的基团,进一步优选为式(GDA-11)或式(GDA-14)所示的基团。
[式中,
*表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA2、或式(D-B)中的ArDA3形成的键。
**表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA4、或式(D-B)中的ArDA6形成的键。
***表示与式(D-A)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA5、或式(D-B)中的ArDA7形成的键。
RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。RDA存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团任选具有取代基。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基,更优选为式(A-1)~式(A-3)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-10)、式(AA-11)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(ArDA-1)~式(ArDA-5)所示的基团,特别优选为式(ArDA-1)~式(ArDA-3)所示的基团,尤其优选为式(ArDA-1)所示的基团。
[式中,
RDA表示与上文相同的含义。
RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。RDB存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
RDB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
TDA优选为式(TDA-1)~式(TDA-3)所示的基团,更优选为式(TDA-1)所示的基团。
[式中,RDA和RDB表示与上文相同的含义。]
式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)~式(D-A4)所示的基团,更优选为式(D-A1)、式(D-A3)或式(D-A4)所示的基团,进一步优选为式(D-A1)或式(D-A3)所示的基团。
式(D-B)所示的基团优选为式(D-B1)~式(D-B3)所示的基团,更优选为式(D-B1)或式(D-B3)所示的基团,进一步优选为式(D-B1)所示的基团。
式(D-C)所示的基团优选为式(D-C1)~式(D-C4)所示的基团,更优选为式(D-C1)~式(D-C3)所示的基团,进一步优选为式(D-C1)或式(D-C2)所示的基团。
np1优选为0或1,更优选为1。np2优选为0或1,更优选为0。np3优选为0。np4优选为0~2的整数。np5优选为1~3的整数。np6优选为0~2的整数。
Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5和Rp6优选为烷基或环烷基,更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、环己基、甲氧基、2-乙基己氧基、叔辛基或环己氧基,进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基或叔辛基。
作为式(D-A)所示的基团,例如可以举出式(D-A-1)~式(D-A-12)所示的基团。
[式中,RD表示甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、叔辛基、环己基、甲氧基、2-乙基己氧基或环己氧基。RD存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
作为式(D-B)所示的基团,例如可以举出式(D-B-1)~式(D-B-4)所示的基团。
[式中,RD表示与上文相同的含义。]
作为式(D-C)所示的基团,例如可以举出式(D-C-1)~式(D-C-13)所示的基团。
[式中,RD表示与上文相同的含义。]
RD优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基或叔辛基。
由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,式(2)所示的基团优选为任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的一价杂环基,更优选为式(D-A1)、式(D-A3)、式(D-A4)、式(D-B1)、式(D-B3)或式(D-C1)~式(D-C4)所示的基团,进一步优选为式(D-A1)、式(D-A3)、式(D-B1)或式(D-C1)~式(D-C3)所示的基团,特别优选为式(D-A1)、式(D-A3)、式(D-C1)或式(D-C2)所示的基团。
[阴离子性的二齿配体]
作为A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体,例如可以举出下式所示的配体。
[式中,*表示与M键合的部位。]
A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体可以为下式所示的配体。其中,A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体与用后缀n1定义了其数量的配体不同。
[式中,
*表示与M键合的部位。
RL1表示氢原子、烷基、环烷基或卤原子,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的RL1相同或不同。
RL2表示烷基、环烷基或卤原子,这些基团任选具有取代基。]
由于本发明的发光元件的亮度寿命优异,因而,式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A)所示的磷光发光性化合物或式(1-B)所示的磷光发光性化合物。
[式(1-A)所示的磷光发光性化合物]
环L1A为二唑环的情况下,优选E11A为氮原子的咪唑环、或者E12A为氮原子的咪唑环,更优选E11A为氮原子的咪唑环。
环L1A为三唑环的情况下,优选E11A和E12A为氮原子的三唑环、或E11A和E13A为氮原子的三唑环,更优选E11A和E12A为氮原子的三唑环。
E11A为氮原子且存在R11A的情况下,R11A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
E11A为碳原子的情况下,R11A优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,特别优选为氢原子,这些基团任选具有取代基。
E12A为氮原子且存在R12A的情况下,R12A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
E12A为碳原子的情况下,R12A优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,特别优选为氢原子,这些基团任选具有取代基。
E13A为氮原子且存在R13A的情况下,R13A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
E13A为碳原子的情况下,R13A优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,特别优选为氢原子或烷基,这些基团任选具有取代基。
环L1A具有式(2)所示的基团的情况下,优选R11A或R12A为式(2)所示的基团,更优选R11A为式(2)所示的基团。
环L2A为吡啶环的情况下,优选E21A为氮原子的吡啶环、E22A为氮原子的吡啶环、或E23A为氮原子的吡啶环,更优选E22A为氮原子的吡啶环。
环L2A为嘧啶环的情况下,优选E22A和E24A为氮原子的嘧啶环。
环L2A优选为苯环。
R21A、R22A、R23A和R24A优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子或式(2)所示的基团,更优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子或式(2)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
环L2A具有式(2)所示的基团的情况下,优选R22A或R23A为式(2)所示的基团,更优选R22A为式(2)所示的基团。
由于本发明的发光元件的亮度寿命更加优异,因而,式(1-A)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物、式(1-A2)所示的磷光发光性化合物、式(1-A3)所示的磷光发光性化合物或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物或式(1-A3)所示的磷光发光性化合物。
[式(1-B)所示的磷光发光性化合物]
环L1B为嘧啶环的情况下,优选E11B为氮原子的嘧啶环。
R11B、R12B、R13B和R14B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子或式(2)所示的基团,更优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,进一步优选为氢原子或式(2)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
环L1B具有式(2)所示的基团的情况下,优选R11B、R12B或R13B为式(2)所示的基团,更优选R12B或R13B为式(2)所示的基团,进一步优选R13B为式(2)所示的基团。
环L2B为吡啶环的情况下,优选E21B为氮原子的吡啶环、E22B为氮原子的吡啶环、或者E23B为氮原子的吡啶环,更优选E22B为氮原子的吡啶环。
环L2B为嘧啶环的情况下,优选E22B和E24B为氮原子的嘧啶环。
环L2B优选为苯环。
R21B、R22B、R23B和R24B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子或式(2)所示的基团,更优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,进一步优选为氢原子或式(2)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
环L2B具有式(2)所示的基团的情况下,优选R22B或R23B为式(2)所示的基团,更优选R22B为式(2)所示的基团。
由于本发明的发光元件的亮度寿命更加优异,因而,式(1-B)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物、式(1-B2)所示的磷光发光性化合物、式(1-B3)所示的磷光发光性化合物、式(1-B4)所示的磷光发光性化合物或式(1-B5)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物、式(1-B2)所示的磷光发光性化合物或式(1-B3)所示的磷光发光性化合物。
作为式(1)所示的磷光发光性化合物,例如可以举出下式所示的磷光发光性化合物。
第一有机层能够调整本发明的发光元件的发光色,因而,也可以为含有式(1)所示的磷光发光性化合物与其它磷光发光性化合物的层。作为其它磷光发光性化合物,例如可以举出下式所示的磷光发光性化合物。
[主体材料]
由于本发明的发光元件的亮度寿命优异,因此,第一有机层优选为含有一种以上的磷光发光性化合物、以及具有空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少一种功能的主体材料的层。第一有机层为含有磷光发光性化合物和主体材料的层的情况下,主体材料可以单独含有一种,也可以含有两种以上。
第一有机层为含有磷光发光性化合物和主体材料的层的情况下,将磷光发光性化合物和主体材料的合计设为100重量份的情况下,磷光发光性化合物的含量通常为0.1~50重量份,优选为1~45重量份,更优选为5~40重量份,进一步优选为10~35重量份。
第一有机层为含有磷光发光性化合物和主体材料的层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命优异,因而,主体材料具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与第一有机层中含有的磷光发光性化合物具有的T1同等的能级、或者更高的能级。
作为主体材料,由于能够利用溶液涂布工艺制作本发明的发光元件,因而优选为在能够溶解第一有机层中含有的磷光发光性化合物的溶剂中显示出溶解性的主体材料。
主体材料分类为低分子化合物和高分子化合物。
[低分子主体]
对作为主体材料优选的低分子化合物(以下称为“低分子主体”)进行说明。
低分子主体优选为式(H-1)所示的化合物。
ArH1和ArH2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选为苯基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基,进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基,特别优选为式(TDA-1)或式(TDA-3)所示的基团,尤其优选为式(TDA-3)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
作为ArH1和ArH2可具有的取代基,优选卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选烷基、环烷氧基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选烷基或环烷氧基,这些基团可以进一步具有取代基。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且10以下的整数,优选为0以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1。
nH11优选为1以上且5以下的整数,更优选为1以上且3以下的整数,进一步优选为1。
RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团任选具有取代基。
LH1优选为亚芳基或二价杂环基。
LH1优选为式(A-1)~式(A-3)、式(A-8)~式(A-10)、式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-21)或式(AA-24)~式(AA-34)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)或式(AA-29)~式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)所示的基团,特别优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团,尤其优选为式(A-1)、式(A-2)、式(AA-2)、式(AA-4)或式(AA-14)所示的基团。
作为LH1可具有的取代基,优选卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基,进一步优选烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。
LH21优选为单键或亚芳基,更优选为单键,该亚芳基任选具有取代基。
LH21所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子与LH1所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子相同。
RH21优选为芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
RH21所示的芳基和一价杂环基的定义和例子与ArH1和ArH2所示的芳基和一价杂环基的定义和例子相同。
RH21可具有的取代基的定义和例子与ArH1和ArH2可具有的取代基的定义和例子相同。
式(H-1)所示的化合物优选为式(H-2)所示的化合物。
[式中,ArH1、ArH2、nH3和LH1表示与上文相同的含义。]
作为式(H-1)所示的化合物,可例示出式(H-101)~式(H-118)所示的化合物。
作为主体材料中使用的高分子化合物,例如可以举出作为后述空穴传输材料的高分子化合物、作为后述电子传输材料的高分子化合物。
[高分子主体]
对作为主体化合物优选的高分子化合物(以下称为“高分子主体”)进行说明。
高分子主体优选为包含式(Y)所示结构单元的高分子化合物。
ArY1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArY1所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)-式(AA-4)、式(AA-10)-式(AA-15)、式(AA-18)-式(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArY1所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选范围、进一步优选范围分别与上述的ArY1所示的亚芳基和二价杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。
作为“至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团”,例如可以举出下式所示的基团,它们任选具有取代基。
[式中,RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
ArY1所示的基团可具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
作为式(Y)所示的结构单元,例如可以举出式(Y-1)-式(Y-10)所示的结构单元,从本发明的发光元件的亮度寿命的观点出发,优选为式(Y-1)-式(Y-3)所示的结构单元,从本发明的发光元件的电子传输性的观点出发,优选为式(Y-4)-式(Y-7)所示的结构单元,从本发明的发光元件的空穴传输性的观点出发,优选为式(Y-8)-式(Y-10)所示的结构单元。
[式中,RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的RY1相同或不同,相邻的RY1彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1')所示的结构单元。
[式中,RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的RY11相同或不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基,更优选为烷基或环烷基,这些基团任选具有取代基。
[式中,RY1表示与上文相同的含义。XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的RY2相同或不同,RY2彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
XY1中,-C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选为:两者为烷基或环烷基;两者为芳基;两者为一价杂环基;或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基或一价杂环基,更优选为:一者为烷基或环烷基而另一者为芳基,这些基团任选具有取代基。存在的2个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,RY2形成环的情况下,作为-C(RY2)2-所示的基团,优选为式(Y-A1)-式(Y-A5)所示的基团,更优选为式(Y-A4)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
XY1中,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基团中的2个RY2的组合优选为:两者为烷基或环烷基;或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基,这些基团任选具有取代基。
XY1中,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团中的4个RY2优选为任选具有取代基的烷基或环烷基。存在的两个以上的RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-B1)-(Y-B5)所示的基团,更优选为式(Y-B3)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
[式中,RY2表示与上文相同的含义。]
式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2')所示的结构单元。
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
式(Y-3)所示的结构单元优选为式(Y-3')所示的结构单元。
[式中,RY11和XY1表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1表示与上文相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
式(Y-4)所示的结构单元优选为式(Y-4')所示的结构单元,式(Y-6)所示的结构单元优选为式(Y-6')所示的结构单元。
[式中,RY1和RY3表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1表示与上文相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
作为式(Y)所示的结构单元,例如可以举出式(Y-101)-式(Y-121)所示的包含亚芳基的结构单元、式(Y-201)-式(Y-207)所示的包含二价杂环基的结构单元、式(Y-301)-式(Y-304)所示的包含至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团的结构单元,优选为式(Y-101)-式(Y-121)所示的包含亚芳基的结构单元、式(Y-201)-式(Y-206)所示的包含二价杂环基的结构单元、式(Y-301)-式(Y-304)所示的包含至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团的结构单元。
由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,ArY1为亚芳基且式(Y)所示的结构单元相对于高分子主体中包含的结构单元的总量优选为0.5~90摩尔%,更优选为30~80摩尔%。
由于本发明的发光元件的电荷传输性优异,因而,ArY1为二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团且式(Y)所示的结构单元相对于高分子主体中包含的结构单元的总量优选为0.5~40摩尔%,更优选为3~30摩尔%。
式(Y)所示的结构单元在高分子主体中可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
由于空穴传输性优异,因而,高分子主体优选进一步包含下述式(X)所示的结构单元。
[式中,
aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。
ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团任选具有取代基。ArX2和ArX4存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。RX2和RX3存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,aX1优选为2以下、更优选为1。
由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,aX2优选为2以下、更优选为0。
RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
ArX1和ArX3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团,进一步优选为式(A-1)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX1和ArX3所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)-式(AA-26)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX1和ArX3优选为任选具有取代基的亚芳基。
作为ArX2和ArX4所示的亚芳基,更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-式(A-11)或式(A-19)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX2和ArX4所示的二价杂环基的更优选范围与ArX1和ArX3所示的二价杂环基的更优选范围相同。
ArX2和ArX4所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选范围、进一步优选范围分别与ArX1和ArX3所示的亚芳基和二价杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。
作为ArX2和ArX4所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团,可以举出与式(Y)的ArY1所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团同样的二价基团。
ArX2和ArX4优选为任选具有取代基的亚芳基。
作为ArX1~ArX4和RX1~RX3所示的基团可具有的取代基,优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
式(X)所示的结构单元优选为式(X-1)-式(X-7)所示的结构单元,更优选为式(X-1)-式(X-6)所示的结构单元,进一步优选为式(X-3)-(X-6)所示的结构单元。
[式中,RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基或氰基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的RX4相同或不同。存在的两个以上的RX5相同或不同,相邻的RX5彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
由于空穴传输性优异,因而,式(X)所示的结构单元相对于高分子主体中包含的结构单元的总量优选为0.1~50摩尔%,更优选为1~40摩尔%,进一步优选为5~30摩尔%。
作为式(X)所示的结构单元,例如可以举出式(X1-1)-式(X1-11)所示的结构单元,优选为式(X1-3)-式(X1-10)所示的结构单元。
高分子主体中,式(X)所示的结构单元可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
作为高分子主体,例如可以举出表1的高分子化合物(P-1)~(P-6)。
[表1]
[表中,p、q、r、s和t表示各结构单元的摩尔比例。p+q+r+s+t=100,并且100≥p+q+r+s≥70。其它结构单元是指除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。]
高分子主体可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以是其它的形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
[高分子主体的制造方法]
高分子主体可以使用Chemical Review(Chem.Rev.),第109卷,897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法进行制造,可例示出通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。
上述聚合方法中,作为投入单体的方法,可以举出:将全部量的单体一次性投入反应体系的方法;将单体的一部分投入并进行反应后,将其余的单体一次性投入、连续投入或分批投入的方法;连续或分批投入单体的方法;等等。
作为过渡金属催化剂,可以举出钯催化剂、镍催化剂等。
聚合反应的后处理通过单独或组合利用公知的方法进行,例如:通过分液除去水溶性杂质的方法;在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液,过滤析出的沉淀后进行干燥的方法;等等。高分子主体的纯度低的情况下,例如可以用重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
[第一组合物]
第一有机层可以为含有下述组合物(以下也称为“第一组合物”)的层,该组合物包含一种以上的磷光发光性化合物、以及选自由上述的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、荧光发光性材料和抗氧化剂组成的组中的至少一种材料。
[空穴传输材料]
空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基。
作为高分子化合物,例如可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物;侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物可以是键合有电子接受性部位的化合物。作为电子接受性部位,例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,优选为富勒烯。
第一组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,空穴传输材料的混配量通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
空穴传输材料可以单独使用一种,也可以合用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以利用金属进行掺杂。
第一组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,电子传输材料的混配量通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
电子传输材料可以单独使用一种,也可以合用两种以上。
[空穴注入材料和电子注入材料]
空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯撑乙烯撑、聚亚噻吩基乙烯撑、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
第一组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,空穴注入材料和电子注入材料的混配量各自通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
电子注入材料和空穴注入材料各自可以单独使用一种,也可以合用两种以上。
[离子掺杂]
空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。
掺杂的离子的种类在空穴注入材料的情况下为阴离子,在电子注入材料的情况下为阳离子。作为阴离子,例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子,例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以单独使用一种,也可以合用两种以上。
[荧光发光性材料]
荧光发光性材料分类为低分子化合物和高分子化合物。荧光发光性材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。
作为高分子化合物,例如可以举出包含亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化合物。
第一组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,荧光发光性材料的混配量通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
荧光发光性材料可以单独使用一种,也可以合用两种以上。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要是可溶于与磷光发光性化合物相同的溶剂且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
第一组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,抗氧化剂的混配量通常为0.001~10重量份。
抗氧化剂可以单独使用一种,也可以合用两种以上。
[第一墨]
含有溶剂和一种以上的磷光发光性化合物的第一组合物(以下也称为“第一墨”)可以适当地用于旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂涂布法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
第一墨的粘度根据涂布法的种类进行调整即可,在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下,由于不易发生喷出时的堵塞和飞行弯曲,优选在25℃为1~20mPa·s。
第一墨中含有的溶剂优选为能够溶解或均匀分散墨中的固体成分的溶剂。作为溶剂,例如可以举出:1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂;四氢呋喃、二氧六环、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等多元醇系溶剂;异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种,也可以合用两种以上。
第一墨中,将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,溶剂的混配量通常为1000~100000重量份,优选为2000~20000重量份。
<第二有机层>
第二有机层为含有磷光发光性化合物和交联材料的交联体的层。
[磷光发光性化合物]
第二有机层含有磷光发光性化合物。上述的第一有机层含有磷光发光性化合物。其中,第二有机层中含有的至少一种磷光发光性化合物和第一有机层中含有的至少一种磷光发光性化合物为式(1)所示的相同的磷光发光性化合物。
第二有机层中含有的式(1)所示的磷光发光性化合物的定义和例子与第一有机层中含有的式(1)所示的磷光发光性化合物的定义和例子相同。
另外,也可以是第二有机层中含有的至少一种磷光发光性化合物为式(1)所示的磷光发光性化合物(与第一有机层中含有的至少一种磷光发光性化合物相同的磷光发光性化合物),而第二有机层为含有式(1)所示的磷光发光性化合物与其它磷光发光性化合物的层。第二有机层中含有的其它磷光发光性化合物的例子与第一有机层中含有的其它磷光发光性化合物的例子相同。
[交联材料的交联体]
交联材料为式(3)所示的化合物。
mB1通常为0~10的整数,由于交联材料的合成容易,因而优选为0~5的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
mB2通常为0~10的整数,由于交联材料的合成容易且本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而优选为0~5的整数,更优选为0~3的整数,进一步优选为1或2,特别优选为1。
mB3通常为0~5的整数,由于交联材料的合成容易,因而优选为0~4的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0。
Ar7所示的芳香族烃基的除去mB3个取代基后的亚芳基部分的定义和例子与上述式(X)中的ArX2所示的亚芳基的定义和例子相同。
Ar7所示的杂环基的除去mB3个取代基后的二价杂环基部分的定义和例子与上述式(X)中的ArX2所示的二价杂环基部分的定义和例子相同。
Ar7所示的至少一种芳香族烃环与至少一种杂环直接键合而成的基团的除去mB3个取代基后的二价基团的定义和例子与上述式(X)中的ArX2所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团的定义和例子相同。
Ar7所示的基团可具有的取代基的定义和例子与上述式(X)中的ArX2所示的基团可具有的取代基的定义和例子相同。
由于本发明的发光元件的亮度寿命优异,因而,Ar7优选为芳香族烃基,该芳香族烃基任选具有取代基。
LB1所示的亚烷基不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10。LB1所示的亚环烷基不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~20。
亚烷基和亚环烷基可以具有取代基,例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。
LB1所示的亚烷基和亚环烷基可以具有取代基。作为亚烷基和亚环烷基可具有的取代基,例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子和氰基。
LB1所示的亚芳基可以具有取代基。作为亚芳基,优选亚苯基或芴二基,更优选间亚苯基、对亚苯基、芴-2,7-二基、芴-9,9-二基。
作为亚芳基可具有的取代基,例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子、氰基和选自交联基A组中的交联基。
LB1所示的二价杂环基的定义和例子与上述式(X)中的ArX2所示的二价杂环基的定义和例子相同。
由于交联材料的合成容易,因而,LB1优选为亚烷基、亚芳基或氧原子,更优选为亚烷基或亚芳基,进一步优选为亚苯基、芴二基或亚烷基,特别优选为亚苯基或亚烷基,这些基团任选具有取代基。
从本发明的发光元件的亮度寿命的观点出发,X”优选为式(XL-1)~式(XL-17)中的任一者所示的交联基、芳基或一价杂环基,更优选为式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-7)~式(XL-10)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基、或者芳基,进一步优选为式(XL-1)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基、苯基、萘基或芴基,特别优选为式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基、苯基或萘基,尤其优选为式(XL-16)所示的交联基、或萘基,这些基团任选具有取代基。
从本发明的发光元件的亮度寿命与式(3)所示化合物的交联性的平衡的观点出发,X”优选为式(XL-1)~式(XL-9)或式(XL-11)~式(XL-16)所示的交联基、芳基或一价杂环基,更优选为式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-7)~式(XL-9)或式(XL-16)所示的交联基、或芳基,进一步优选为式(XL-1)或式(XL-16)所示的交联基、苯基、萘基或芴基,特别优选为式(XL-16)所示的交联基、或萘基,这些基团任选具有取代基。
作为交联材料,例如可以举出式(3-1)~式(3-16)所示的低分子化合物,优选为式(3-1)~式(3-10)所示的低分子化合物,更优选为式(3-5)~式(3-9)所示的低分子化合物。
交联材料能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American DyeSource等获得。除此以外,例如可以根据国际公开第1997/033193号、国际公开第2005/035221号、国际公开第2005/049548号中记载的方法进行合成。
交联材料的交联体可以通过根据上述交联方法、条件等将这些交联材料制成交联的状态来获得。
[组成比等]
将磷光发光性化合物和交联材料的合计设为100重量份的情况下,第二有机层中含有的磷光发光性化合物的含量通常为0.1~80重量份,优选为0.5~60重量份,更优选为1~40重量份,进一步优选为5~30重量份。
[第二组合物]
第二有机层可以为含有下述组合物(以下也称为“第二组合物”)的层,该组合物包含一种以上的磷光发光性化合物、交联材料的交联体、以及选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、荧光发光性材料和抗氧化剂组成的组中的至少一种材料。
第二组合物中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和荧光发光性材料的例子和优选范围与第一组合物中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和荧光发光性材料的例子和优选范围相同。第二组合物中,将磷光发光性化合物与交联材料的交联体的合计设为100重量份的情况下,空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和荧光发光性材料的混配量各自通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
第二组合物中含有的抗氧化剂的例子和优选范围与第一组合物中含有的抗氧化剂的例子和优选范围相同。第二组合物中,将磷光发光性化合物与交联材料的交联体的合计设为100重量份的情况下,抗氧化剂的混配量通常为0.001~10重量份。
[第二墨]
含有交联材料、溶剂和一种以上的磷光发光性化合物的第二组合物(以下也称为“第二墨”)可以与第一墨同样适当地用于旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂涂布法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
第二墨的粘度的优选范围与第一墨的粘度的优选范围相同。
第二墨中含有的溶剂的例子和优选范围与第一墨中含有的溶剂的例子和优选范围相同。
第二墨中,将磷光发光性化合物和交联材料的合计设为100重量份的情况下,溶剂的混配量通常为1000~100000重量份,优选为2000~20000重量份。
<发光元件的层构成>
本发明的发光元件可以具有阳极、阴极、第一有机层和第二有机层以外的层。
本发明的发光元件中,第一有机层通常为发光层(以下称为“第一发光层”)。
本发明的发光元件中,第二有机层通常为空穴传输层、第二发光层或电子传输层,优选为空穴传输层或第二发光层。
本发明的发光元件中,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而优选第一有机层和第二有机层相邻。
本发明的发光元件中,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,第二有机层优选为设置于阳极和第一有机层之间的层,更优选为设置于阳极和第一有机层之间的空穴传输层或第二发光层。
本发明的发光元件的第二有机层中,交联材料的交联体可以单独含有一种,也可以含有两种以上。
本发明的发光元件中,第二有机层为设置于阳极和第一有机层之间的空穴传输层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而优选在阳极与第二有机层之间进一步具有空穴注入层。另外,第二有机层为设置于阳极和第一有机层之间的空穴传输层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,优选在阴极与第一有机层之间进一步具有电子注入层和电子传输层中的至少一个层。
本发明的发光元件中,第二有机层为设置于阳极和第一有机层之间的第二发光层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,优选在阳极与第二有机层之间进一步具有空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层。另外,第二有机层为设置于阳极和第一有机层之间的第二发光层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,优选在阴极与第一有机层之间进一步具有电子注入层和电子传输层中的至少一个层。
本发明的发光元件中,第二有机层为设置于阴极和第一有机层之间的第二发光层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,优选在阳极与第一有机层之间进一步具有空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层。另外,第二有机层为设置于阴极和第一有机层之间的第二发光层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,优选在阴极与第二有机层之间进一步具有电子注入层和电子传输层中的至少一个层。
本发明的发光元件中,第二有机层为设置于阴极和第一有机层之间的电子传输层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,优选在阳极与第一有机层之间进一步具有空穴注入层和空穴传输层中的至少一个层。另外,第二有机层为设置于阴极和第一有机层之间的电子传输层的情况下,由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而,优选在阴极与第二有机层之间进一步具有电子注入层。
作为本发明的发光元件的具体层构成,例如可以举出下述的(D1)~(D15)所示的层构成。本发明的发光元件通常具有基板,可以在基板上由阳极进行层叠,也可以在基板上由阴极进行层叠。
(D1)阳极/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极
(D2)阳极/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极
(D3)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极
(D4)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极
(D5)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极
(D6)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D7)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极
(D8)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极
(D9)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极
(D10)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D11)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D12)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/第二发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(D13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一有机层)/第二发光层(第二有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一有机层)/电子传输层(第二有机层)/电子注入层/阴极
(D15)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第二发光层/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
上述的(D1)~(D15)中,“/”是指其前后的层相邻而进行层叠。具体而言,“第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)”是指第二发光层(第二有机层)与第一发光层(第一有机层)相邻地层叠。
由于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,因而优选上述的(D3)~(D12)所示的层构成,更优选(D3)~(D10)所示的层构成。
本发明的发光元件中,阳极、空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、电子传输层、电子注入层和阴极各自可以根据需要设置两层以上。
阳极、空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、电子传输层、电子注入层和阴极存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。
阳极、空穴注入层、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的厚度通常为1nm~1μm,优选为2nm~500nm,进一步优选为5nm~150nm。
本发明的发光元件中,层叠的层的顺序、数量和厚度根据发光元件的发光效率和元件寿命来调整即可。
[第二发光层]
第二发光层通常为第二有机层或含有荧光发光性材料的层。第二发光层为含有荧光发光性材料的层的情况下,作为第二发光层中含有的荧光发光性材料,例如可以举出上述的第一组合物可含有的荧光发光性材料。第二发光层中含有的荧光发光性材料可以单独含有一种,也可以含有两种以上。
本发明的发光元件具有第二发光层、并且后述的空穴传输层和后述的电子传输层不为第二有机层的情况下,第二发光层优选为第二有机层。
[空穴传输层]
空穴传输层通常为第二有机层或含有空穴传输材料的层。空穴传输层为含有空穴传输材料的层的情况下,作为空穴传输材料,例如可以举出上述的第一组合物可含有的空穴传输材料。空穴传输层中含有的空穴传输材料可以单独含有一种,也可以含有两种以上。
本发明的发光元件具有空穴传输层、并且上述的第二发光层和后述的电子传输层不为第二有机层的情况下,空穴传输层优选为第二有机层。
[电子传输层]
电子传输层通常为第二有机层或含有电子传输材料的层,优选为含有电子传输材料的层。电子传输层为含有电子传输材料的层的情况下,作为电子传输层中含有的电子传输材料,例如可以举出上述第一组合物可含有的电子传输材料。
本发明的发光元件具有电子传输层、并且电子传输层不为第二有机层的情况下,电子传输层中含有的电子传输材料优选为包含选自由式(ET-1)所示的结构单元和式(ET-2)所示的结构单元组成的组中的至少一种结构单元的高分子化合物(以下也称为“电子传输层的高分子化合物”)。
[式中,
nE1表示1以上的整数。
ArE1表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE1以外的取代基。
RE1表示式(ES-1)所示的基团。RE1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
-RE3-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1 (ES-1)
[式中,
nE3表示0以上的整数,aE1表示1以上的整数,bE1表示0以上的整数,mE1表示1以上的整数。nE3、aE1和bE1存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。其中,RE3为单键的情况下,mE1为1。另外,aE1和bE1按照使式(ES-1)所示基团的电荷为0的方式来选择。
RE3表示单键、烃基、杂环基或-O-RE3’(RE3’表示烃基或杂环基),这些基团任选具有取代基。
QE1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。QE1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
YE1表示CO2 -、SO3 -、SO2 -或PO3 2-。YE1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
ME1表示碱金属阳离子、碱土金属阳离子或铵阳离子,该铵阳离子任选具有取代基。ME1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
ZE1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -。RE4表示烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。ZE1存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
nE1通常为1~4的整数,优选为1或2。
作为ArE1所示的芳香族烃基或杂环基,优选从1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、2,6-萘二基、1,4-萘二基、2,7-芴二基、3,6-芴二基、2,7-菲二基或2,7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的nE1个氢原子后的基团,可以具有RE1以外的取代基。
作为ArE1可具有的RE1以外的取代基,可以举出卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基和式(ES-3)所示的基团。
-O-(Cn’H2n’O)nx-Cm’H2m’+1 (ES-3)
[式中,n’、m’和nx各自独立地表示1以上的整数。]
nE3通常为0~10的整数,优选为0~8的整数,更优选为0~2的整数。
aE1通常为1~10的整数,优选为1~5的整数,更优选为1或2。
bE1通常为0~10的整数,优选为0~4的整数,更优选为0或1。
mE1通常为1~5的整数,优选为1或2,更优选为0或1。
RE3为-O-RE3’的情况下,式(ES-1)所示的基团为下式所示的基团。
-O-RE3’-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
作为RE3,优选烃基或杂环基,更优选芳香族烃基或芳香族杂环基,进一步优选芳香族烃基。
作为RE3可具有的取代基,可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团,优选式(ES-3)所示的基团。
作为QE1,优选亚烷基、亚芳基或氧原子,更优选亚烷基或氧原子。
作为YE1,优选CO2 -、SO2 -或PO3 2-,更优选CO2 -。
作为ME1所示的碱金属阳离子,例如可以举出Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+,优选K+、Rb+或Cs+,更优选Cs+。
作为ME1所示的碱土金属阳离子,例如可以举出Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+,优选Mg2+、Ca2+、Sr2+或Ba2+,更优选Ba2+。
作为ME1,优选碱金属阳离子或碱土金属阳离子,更优选碱金属阳离子。
作为ZE1,优选F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-或NO3 -,优选F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3 -或RE4COO-。作为RE4,优选烷基。
作为式(ES-1)所示的基团,例如可以举出下式所示的基团。
[式中,M+表示Li+、Na+、K+、Cs+或N(CH3)4 +。M+存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
[式中,
nE2表示1以上的整数。
ArE2表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE2以外的取代基。
RE2表示式(ES-2)所示的基团。RE2存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
-RE5-{(QE2)nE4-YE2(ME2)aE2(ZE2)bE2}mE2 (ES-2)
[式中,
nE4表示0以上的整数,aE2表示1以上的整数,bE2表示0以上的整数,mE2表示1以上的整数。nE4、aE2和bE2存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。其中,RE5为单键的情况下,mE2为1。另外,aE2和bE2按照使式(ES-2)所示的基团的电荷为0的方式进行选择。
RE5表示单键、烃基、杂环基或-O-RE5’(RE5’表示烃基或杂环基),这些基团任选具有取代基。
QE2表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。QE2存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
YE2表示-C+RE6 2、-N+RE6 3、-P+RE6 3、-S+RE6 2或-I+RE6 2。RE6表示氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。存在的两个以上的RE6相同或不同。YE2存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
ME2表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE7)4 -、RE7SO3 -、RE7COO-、BF4 -、SbCl6 -或SbF6 -。RE7表示烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。ME2存在两个以上的情况下,它们相同或不同。
ZE2表示碱金属阳离子或碱土金属阳离子。ZE2存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
nE2通常为1~4的整数,优选为1或2。
作为ArE2所示的芳香族烃基或杂环基,优选从1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、2,6-萘二基、1,4-萘二基、2,7-芴二基、3,6-芴二基、2,7-菲二基或2,7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的nE2个氢原子后的基团,可以具有RE2以外的取代基。
作为ArE2可具有的RE2以外的取代基,与ArE1可具有的RE1以外的取代基相同。
nE4通常为0~10的整数,优选为0~8的整数,更优选为0~2的整数。
aE2通常为1~10的整数,优选为1~5的整数,更优选为1或2。
bE2通常为0~10的整数,优选为0~4的整数,更优选为0或1。
mE2通常为1~5的整数,优选为1或2,更优选为0或1。
RE5为-O-RE5’的情况下,式(ES-2)所示的基团为下式所示的基团。
-O-RE5’-{(QE1)nE3-YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
作为RE5,优选烃基或杂环基,更优选芳香族烃基或芳香族杂环基,进一步优选芳香族烃基。
作为RE5可具有的取代基,可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团,优选式(ES-3)所示的基团。
作为QE2,优选亚烷基、亚芳基或氧原子,更优选亚烷基或氧原子。
作为YE2,优选-C+RE6 2、-N+RE6 3、-P+RE6 3或-S+RE6 2,更优选-N+RE6 3。作为RE6,优选氢原子、烷基或芳基,更优选氢原子或烷基。
作为ME2,优选F-、Cl-、Br-、I-、B(RE7)4 -、RE7SO3 -、RE7COO-、BF4 -或SbF6-,更优选Br-、I-、B(RE7)4 -、RE7COO-或SbF6-。作为RE7,优选烷基。
作为ZE2所示的碱金属阳离子,例如可以举出Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+,优选Li+、Na+或K+。
作为ZE2所示的碱土金属阳离子,例如可以举出Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+,优选Mg2+或Ca2+。
作为ZE2,优选碱金属阳离子。
作为式(ES-2)所示的基团,例如可以举出下式所示的基团。
[式中,X-表示F-、Cl-、Br-、I-、B(C6H5)4 -、CH3COO-或CF3SO3 -。X-存在两个以上的情况下,它们相同或不同。]
作为式(ET-1)和式(ET-2)所示的结构单元,例如可以举出下述式(ET-31)~式(ET-38)所示的结构单元。
电子传输层的高分子化合物例如可以通过日本特开2009-239279号公报、日本特开2012-033845号公报、日本特开2012-216821号公报、日本特开2012-216822号公报、日本特开2012-216815号公报中记载的方法进行合成。
后述的用于形成空穴注入层的材料、用于形成空穴传输层的材料、用于形成第一发光层的材料、用于形成第二发光层的材料、用于形成电子传输层的材料、后述的用于形成电子注入层的材料在发光元件的制作中分别溶解于与空穴注入层、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、电子传输层和电子注入层相邻的层的形成时使用的溶剂的情况下,优选避免该材料溶解于该溶剂中。作为避免材料溶解的方法,优选i)使用具有交联基的材料的方法;或ii)使相邻的层的溶解性存在差异的方法。在上述i)的方法中,使用具有交联基的材料形成层后,使该交联基交联,由此能够使该层不溶化。
例如,在第一发光层或第二发光层上,利用溶解性的差异来层叠电子传输层的情况下,通过使用对于第一发光层或第二发光层的溶解性低的溶液,能够层叠电子传输层。
作为在第一发光层或第二发光层上利用溶解性的差异来层叠电子传输层时使用的溶剂,优选水、醇、醚、酯、腈化合物、硝基化合物、氟化醇、硫醇、硫醚、亚砜、硫酮、酰胺、羧酸等。作为该溶剂的具体例,可以举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、乙腈、1,2-乙二醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸、硝基甲烷、碳酸亚丙酯、吡啶、二硫化碳、和这些溶剂的混合溶剂。在使用混合溶剂的情况下,可以为水、醇、醚、酯、腈化合物、硝基化合物、氟化醇、硫醇、硫醚、亚砜、硫酮、酰胺、羧酸等中的一种以上溶剂与氯系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂和酮系溶剂中的一种以上溶剂的混合溶剂。
[空穴注入层和电子注入层]
空穴注入层为含有空穴注入材料的层。作为空穴注入层中含有的空穴注入材料,例如可以举出上述第一组合物可含有的空穴注入材料。空穴注入层中含有的空穴注入材料可以单独含有一种,也可以含有两种以上。
电子注入层为含有电子注入材料的层。作为电子注入层中含有的电子注入材料,例如可以举出上述第一组合物可含有的电子注入材料。电子注入层中含有的电子注入材料可以单独含有一种,也可以含有两种以上。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板。在使用不透明基板的情况下,距基板最远的电极优选为透明或半透明。
作为阳极的材料,例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;这些中的两种以上的合金;这些中的一种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的一种以上形成的合金;以及石墨和石墨层间化合物。作为合金,例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
本发明的发光元件中,阳极和阴极中的至少一者通常为透明或半透明,优选阳极为透明或半透明。
作为阳极和阴极的形成方法,例如可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀覆法和层压法。
[发光元件的制造方法]
本发明的发光元件中,作为第一发光层、第二发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出源于粉末的真空蒸镀法、由溶液或熔融状态进行成膜的方法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出由溶液或熔融状态进行成膜的方法。
第一发光层、第二发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层和电子注入层可以使用第一墨、第二墨、以及分别含有上述荧光发光性材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料和电子注入材料的墨通过旋涂法、喷墨印刷法等涂布法形成。
[发光元件的用途]
为了使用发光元件得到面状的发光,以面状的阳极与阴极相互重叠的方式配置即可。为了得到图案状的发光,包括:在面状的发光元件的表面设置带有图案状的窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极厚而实质上不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案,以能够独立进行开关(ON/OFF)的方式配置若干电极,由此可得到能够显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置,将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法,能够进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置可以进行无源驱动,也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适合用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板,则也可以用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
以下,通过实施例对本发明进行更详细的说明,但本发明不限于这些实施例。
实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过将四氢呋喃用于流动相、并利用下述的尺寸排阻色谱法(SEC)求出。需要说明的是,SEC的各测定条件如下所述。
将待测定的高分子化合物以约0.05重量%的浓度溶解于四氢呋喃中,向SEC中注入10μL。流动相以2.0mL/分钟的流量流通。作为柱,使用PLgel MIXED-B(PolymerLaboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-10Avp)。
<合成例1>磷光发光性化合物G1~G3的合成
磷光发光性化合物G1根据国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物G2根据国际公开第2004/026886号中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物G3根据日本特开2013-237789号公报中记载的方法进行合成。
<合成例2>磷光发光性化合物R1~R3的合成
磷光发光性化合物R1根据日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物R2根据日本特开2011-105701号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物R3根据国际公开第2002/44189号中记载的方法进行合成。
<合成例3>磷光发光性化合物B1~B3的合成
磷光发光性化合物B1根据日本特开2013-147551号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物B2根据国际公开第2006/121811号中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物B3根据国际公开第2006/121811号和日本特开2013-048190号公报中记载的方法进行合成。
<合成例4>化合物M1~M9的合成
化合物M1和化合物M3根据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成。
化合物M2根据国际公报第2012/086671号中记载的方法进行合成。
化合物M4根据国际公报第2002/045184号中记载的方法进行合成。
化合物M5根据日本特开2015-086215号公报中记载的方法进行合成。
化合物M6根据国际公报第2009/131255号中记载的方法进行合成。
化合物M7根据日本特开2004-143419号公报中记载的方法进行合成。
化合物M8根据国际公开第2013/191088号中记载的方法进行合成。
化合物M9根据国际公开第2013/191088号中记载的方法进行合成。
<合成例5>高分子化合物HP-1的合成
高分子化合物HP-1使用化合物M1、化合物M2和化合物M3,根据日本特开2012-036388号公报中记载的方法进行合成。高分子化合物HP-1的Mn为9.6×104,Mw为2.2×105。
以由投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HP-1是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元以50:40:10的摩尔比构成的共聚物。
<合成例6>高分子化合物HP-2的合成
使反应容器内为非活性气体气氛后,加入化合物M5(4.77g)、化合物M2(0.773g)、化合物M4(1.97g)、化合物M6(0.331g)、化合物M7(0.443g)和甲苯(67mL),一边加热到105℃一边进行搅拌。
向所得到的混合物中加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)(4.2mg),接着,滴加20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)后,在回流下搅拌3小时。
向所得到的反应混合物中加入苯基硼酸(0.077g)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(4.2mg)、甲苯(60mL)和20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(20mL),在回流下搅拌24小时。
将所得到的反应混合物的有机层和水层分离后,向所得到的有机层中加入N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(3.33g)和离子交换水(67mL),在85℃搅拌2小时。将所得到的反应混合物的有机层和水层分离后,将所得到的有机层依次用离子交换水(78mL)清洗2次、用3重量%乙酸水溶液(78mL)清洗2次、用离子交换水(78mL)清洗2次。将所得到的清洗物的有机层和水层分离后,将所得到的有机层滴加到甲醇中,由此使固体沉淀,进行过滤、干燥,由此得到固体。使该固体溶解于甲苯中,通液到预先进行了甲苯通液的硅胶柱和氧化铝柱中。将所得到的溶液滴加到甲醇中,由此使固体沉淀,进行过滤、干燥,由此得到高分子化合物HP-2(4.95g)。高分子化合物HP-2的Mn为1.4×105,Mw为4.1×105。
以由投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HP-2是由化合物M5衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元、由化合物M4衍生的结构单元、由化合物M6衍生的结构单元和由化合物M7衍生的结构单元以50:10:30:5:5的摩尔比构成的共聚物。
<合成例7>高分子化合物HP-3的合成
高分子化合物HP-3使用化合物M1、化合物M8和化合物M9,根据国际公开第2015/008851号中记载的方法进行合成。高分子化合物HP-3的Mn为8.5×104,Mw为2.2×105。
以由投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HP-3是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M8衍生的结构单元和由化合物M9衍生的结构单元以50:26:24的摩尔比构成的共聚物。
<合成例8>高分子化合物ET1的合成
(高分子化合物ET1a的合成)
高分子化合物ET1a使用根据日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的化合物ET1-1和根据日本特开2012-33845号公报中记载的方法合成的化合物ET1-2,根据日本特开2012-33845号公报中记载的合成法进行合成。
高分子化合物ET1a的Mn为5.2×104。
以由投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物ET1a是由化合物ET1-1衍生的结构单元和由化合物ET1-2衍生的结构单元以50:50的摩尔比构成的共聚物。
(高分子化合物ET1的合成)
使反应容器内为非活性气体气氛后,加入高分子化合物ET1a(200mg)、四氢呋喃(20mL)和乙醇(20mL),加热到55℃。向所得到的混合物中加入溶解于水(2mL)中的氢氧化铯(200mg),在55℃搅拌6小时。将所得到的反应混合物冷却至室温后,减压浓缩,由此得到固体。将该固体用水清洗后,减压干燥,由此得到高分子化合物ET1(150mg、淡黄色固体)。根据高分子化合物ET1的NMR谱图,确认到来自高分子化合物ET1a的乙酯部位的乙基的信号完全消失。
化合物HTL-M1和化合物HM-1分别使用由LuminescenceTechnology Corp购入的物质。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜,在大气气氛中,在加热板上于170℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(第二有机层的形成)
使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中。使用所得到的氯苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成第二有机层。通过该加热,化合物HTL-M1成为了交联体。
(第一有机层的形成)
使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G1(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中。使用所得到的二甲苯溶液,在第二有机层上通过旋涂法以80nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,于130℃加热10分钟,由此形成第一有机层。
(阴极的形成)
将形成有第一有机层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在第一有机层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作出发光元件D1。
(发光元件的评价)
对发光元件D1施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.30,0.64)。以电流值0.8mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的50%为止的时间,结果为125.1小时。
<实施例D2>发光元件D2的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G2(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G2=70重量%/30重量%)以0.9重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G1(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,设为“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G2(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G2=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,除此以外与实施例D1同样地制作出发光元件D2。
(发光元件的评价)
对发光元件D2施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.30,0.56)。以电流值0.8mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的50%为止的时间,结果为144.7小时。
<比较例CD1>发光元件CD1的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G3(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G3=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G1(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,设为“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G3(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G3=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,除此以外与实施例D1同样地制作出发光元件CD1。
(发光元件的评价)
对发光元件CD1施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.28,0.63)。以电流值0.8mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的50%为止的时间,结果为13.2小时。
<比较例CD2>发光元件CD2的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“仅使化合物HTL-M1以0.9重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G1(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,设为“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G2(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G2=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,除此以外与实施例D1同样地制作出发光元件CD2。
(发光元件的评价)
对发光元件CD2施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.26,0.43)。以电流值0.8mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的50%为止的时间,结果为1.0小时。
[表2]
<实施例D3>发光元件D3的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物R1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物R1=90重量%/10重量%)以0.9重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G1(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,设为“使高分子化合物HP-2和磷光发光性化合物R1(高分子化合物HP-2/磷光发光性化合物R1=90重量%/10重量%)以1.7重量%的浓度溶解于二甲苯中”,除此以外与实施例D1同样地制作出发光元件D3。
(发光元件的评价)
对发光元件D3施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.67,0.32)。以电流值0.4mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的80%为止的时间,结果为16.4小时。
<实施例D4>发光元件D4的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物R2(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物R2=90重量%/10重量%)以0.9重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G1(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,设为“使高分子化合物HP-2和磷光发光性化合物R2(高分子化合物HP-2/磷光发光性化合物R2=90重量%/10重量%)以1.7重量%的浓度溶解于二甲苯中”,除此以外与实施例D1同样地制作出发光元件D4。
(发光元件的评价)
对发光元件D4施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.65,0.35)。以电流值0.4mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的80%为止的时间,结果为29.9小时。
<比较例CD3>发光元件CD3的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物G1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物R3(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物R3=90重量%/10重量%)以1.0重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-1和磷光发光性化合物G1(高分子化合物HP-1/磷光发光性化合物G1=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于二甲苯中”,设为“使高分子化合物HP-2和磷光发光性化合物R3(高分子化合物HP-2/磷光发光性化合物R3=90重量%/10重量%)以1.7重量%的浓度溶解于二甲苯中”,除此以外与实施例D1同样地制作出发光元件CD3。
(发光元件的评价)
对发光元件CD3施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.67,0.32)。以电流值0.4mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的80%为止的时间,结果为15.2小时。
[表3]
<实施例D5>发光元件D5的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜,在大气气氛中,在加热板上于170℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(第二有机层的形成)
使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中。使用所得到的氯苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,在加热板上于180℃加热60分钟,由此形成第二有机层。通过该加热,化合物HTL-M1成为了交联体。
(第一有机层的形成)
使高分子化合物HP-3和磷光发光性化合物B1(高分子化合物HP-3/磷光发光性化合物B1=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于甲苯中。使用所得到的甲苯溶液,在第二有机层上通过旋涂法以60nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,于130℃加热10分钟,由此形成第一有机层。
(电子传输层的形成)
使高分子化合物ET1以0.25重量%的浓度溶解于2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇中。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液,在第一有机层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛中,于130℃加热10分钟,由此形成电子传输层。
(阴极的形成)
将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作出发光元件D5。
(发光元件的评价)
对发光元件D5施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.15,0.27)。以电流值0.05mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的60%为止的时间,结果为86.5小时。
<实施例D6>发光元件D6的制作和评价
代替实施例D5的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=70重量%/30重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,除此以外与实施例D5同样地制作出发光元件D6。
(发光元件的评价)
对发光元件D6施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.15,0.27)。以电流值0.05mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的60%为止的时间,结果为219.8小时。
<比较例CD4>发光元件CD4的制作和评价
代替实施例D5的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“仅使化合物HTL-M1以0.9重量%的浓度溶解于氯苯中”,除此以外与实施例D5同样地制作出发光元件CD4。
(发光元件的评价)
对发光元件CD4施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.15,0.27)。以电流值0.05mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的60%为止的时间,结果为59.5小时。
[表4]
<实施例D7>发光元件D7的制作和评价
代替实施例D5的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B2(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B2=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D5的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-3和磷光发光性化合物B1(高分子化合物HP-3/磷光发光性化合物B1=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,设为“使化合物HM-1和磷光发光性化合物B2(化合物HM-1/磷光发光性化合物B2=70重量%/30重量%)以2.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,除此以外与实施例D5同样地制作出发光元件D7。
(发光元件的评价)
对发光元件D7施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.18,0.38)。以电流值0.2mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的95%为止的时间,结果为714.1小时。
<实施例D8>发光元件D8的制作和评价
代替实施例D5的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B3(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B3=85重量%/15重量%)以0.9重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D5的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-3和磷光发光性化合物B1(高分子化合物HP-3/磷光发光性化合物B1=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,设为“使化合物HM-1和磷光发光性化合物B3(化合物HM-1/磷光发光性化合物B3=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于甲苯中”,除此以外与实施例D5同样地制作出发光元件D8。
(发光元件的评价)
对发光元件D8施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.18,0.38)。以电流值0.2mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的95%为止的时间,结果为43.4小时。
<比较例CD5>发光元件CD5的制作和评价
代替实施例D5的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“仅使化合物HTL-M1以0.9重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D5的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-3和磷光发光性化合物B1(高分子化合物HP-3/磷光发光性化合物B1=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,设为“使化合物HM-1和磷光发光性化合物B2(化合物HM-1/磷光发光性化合物B2=70重量%/30重量%)以1.8重量%的浓度溶解于甲苯中”,除此以外与实施例D5同样地制作出发光元件CD5。
(发光元件的评价)
对发光元件CD5施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.19,0.40)。以电流值0.2mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的95%为止的时间,结果为0.1小时。
[表5]
<实施例D9>发光元件D9的制作和评价
代替实施例D5的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B2(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B2=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D5的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-3和磷光发光性化合物B1(高分子化合物HP-3/磷光发光性化合物B1=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,设为“使化合物HM-1、磷光发光性化合物B2、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R1(化合物HM-1/磷光发光性化合物B2/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R1=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)以2.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,除此以外与实施例D5同样地制作出发光元件D9。
(发光元件的评价)
对发光元件D9施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.42,0.41)。以电流值0.6mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的80%为止的时间,结果为18.3小时。
<实施例D10>发光元件D10的制作和评价
代替实施例D5的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“使化合物HTL-M1、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R1=95重量%/3重量%/2重量%)以1.0重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D5的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-3和磷光发光性化合物B1(高分子化合物HP-3/磷光发光性化合物B1=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,设为“使化合物HM-1、磷光发光性化合物B2、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R1(化合物HM-1/磷光发光性化合物B2/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R1=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)以2.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,除此以外与实施例D5同样地制作出发光元件D10。
(发光元件的评价)
对发光元件D10施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.41,0.42)。以电流值0.6mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的80%为止的时间,结果为123.1小时。
<比较例CD6>发光元件CD6的制作和评价
代替实施例D5的(第二有机层的形成)中的“使化合物HTL-M1和磷光发光性化合物B1(化合物HTL-M1/磷光发光性化合物B1=85重量%/15重量%)以0.8重量%的浓度溶解于氯苯中”,设为“仅使化合物HTL-M1以0.9重量%的浓度溶解于氯苯中”,进而,代替实施例D5的(第一有机层的形成)中的“使高分子化合物HP-3和磷光发光性化合物B1(高分子化合物HP-3/磷光发光性化合物B1=70重量%/30重量%)以1.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,设为“使化合物HM-1、磷光发光性化合物B2、磷光发光性化合物G1和磷光发光性化合物R1(化合物HM-1/磷光发光性化合物B2/磷光发光性化合物G1/磷光发光性化合物R1=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)以2.0重量%的浓度溶解于甲苯中”,除此以外与实施例D5同样地制作出发光元件CD6。
(发光元件的评价)
对发光元件CD6施加电压,由此观测EL发光。1000cd/m2时的色度坐标(x,y)为(0.38,0.43)。以电流值0.6mA进行恒流驱动,测定亮度达到初期亮度的80%为止的时间,结果为3.9小时。
[表6]
工业上的可利用性
根据本发明,可以提供亮度寿命优异的发光元件。
Claims (15)
1.一种发光元件,其具有:
阳极;
阴极;
第一有机层,其设置于阳极和阴极之间,且含有磷光发光性化合物;以及
第二有机层,其设置于阳极和阴极之间,且含有交联材料的交联体和磷光发光性化合物,
第一有机层中含有的磷光发光性化合物和第二有机层中含有的磷光发光性化合物包含式(1)所示的相同的磷光发光性化合物,并且,所述交联材料为式(3)所示的化合物,
式(1)中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为2或3,M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2,
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,其中,E1和E2中的至少一者为碳原子,
环L1表示芳香族杂环,该芳香族杂环任选具有取代基,该取代基存在两个以上的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,环L1存在两个以上的情况下,它们相同或不同,
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环任选具有取代基,该取代基存在两个以上的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,环L2存在两个以上的情况下,它们相同或不同,
其中,环L1和环L2中的至少一个环具有式(2)所示的基团,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团,A1-G1-A2存在两个以上的情况下,它们相同或不同,
-R2 (2)
式(2)中,R2表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基,
式(3)中,
mB1、mB2和mB3各自独立地表示0以上的整数,存在的两个以上的mB1相同或不同,mB3存在两个以上的情况下,它们相同或不同,
Ar7表示芳香族烃基、杂环基、或者至少一种芳香族烃环与至少一种杂环直接键合而成的基团,这些基团任选具有取代基,Ar7存在两个以上的情况下,它们相同或不同,
LB1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(R”’)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基,R”’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,LB1存在两个以上的情况下,它们相同或不同,
X”表示交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,存在的两个以上的X”相同或不同,其中,存在的两个以上的X”中的至少一个为交联基。
2.根据权利要求1所述的发光元件,其中,所述第一有机层与所述第二有机层相邻。
3.根据权利要求1或2所述的发光元件,其中,所述第二有机层为设置于所述阳极和所述第一有机层之间的层。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的发光元件,其中,所述交联基为选自交联基A组中的至少一种交联基,
交联基A组:
式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数,RXL存在两个以上的情况下,它们相同或不同,nXL存在两个以上的情况下,它们相同或不同,*1表示键合位置,这些交联基任选具有取代基。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的发光元件,其中,所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-A)所示的磷光发光性化合物,
式(1-A)中,
M、n1、n2、E1和A1-G1-A2表示与上文相同的含义,
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子,E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,E11A为氮原子的情况下,R11A存在或不存在,E12A为氮原子的情况下,R12A存在或不存在,E13A为氮原子的情况下,R13A存在或不存在,E21A为氮原子的情况下,不存在R21A,E22A为氮原子的情况下,不存在R22A,E23A为氮原子的情况下,不存在R23A,E24A为氮原子的情况下,不存在R24A,
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、所述式(2)所示的基团、芳氧基或卤原子,这些基团任选具有取代基,R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,R11A和R12A、R12A和R13A、R11A和R21A、R21A和R22A、R22A和R23A、以及R23A和R24A可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环,其中,R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少一者为所述式(2)所示的基团,
环L1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A构成的三唑环或二唑环,
环L2A表示由两个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。
6.根据权利要求5所述的发光元件,其中,所述式(1-A)所示的磷光发光性化合物为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物、式(1-A2)所示的磷光发光性化合物、式(1-A3)所示的磷光发光性化合物或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物,
式中,
M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
7.根据权利要求1~4中任一项所述的发光元件,其中,所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-B)所示的磷光发光性化合物,
式(1-B)中,
M、n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义,
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子,E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,E11B为氮原子的情况下,不存在R11B,E12B为氮原子的情况下,不存在R12B,E13B为氮原子的情况下,不存在R13B,E14B为氮原子的情况下,不存在R14B,E21B为氮原子的情况下,不存在R21B,E22B为氮原子的情况下,不存在R22B,E23B为氮原子的情况下,不存在R23B,E24B为氮原子的情况下,不存在R24B,
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、所述式(2)所示的基团、芳氧基或卤原子,这些基团任选具有取代基,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,R11B和R12B、R12B和R13B、R13B和R14B、R11B和R21B、R21B和R22B、R22B和R23B、以及R23B和R24B可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环,其中,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一者为所述式(2)所示的基团,
环L1B表示由氮原子、碳原子、E11B、E12B、E13B和E14B构成的吡啶环或嘧啶环,
环L2B表示由两个碳原子、E21B、E22B、E23B和E24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。
8.根据权利要求7所述的发光元件,其中,所述式(1-B)所示的磷光发光性化合物为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物、式(1-B2)所示的磷光发光性化合物、式(1-B3)所示的磷光发光性化合物、式(1-B4)所示的磷光发光性化合物或式(1-B5)所示的磷光发光性化合物,
式中,
M、n1、n2、A1-G1-A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B表示与上文相同的含义,
n11和n12各自独立地表示1以上的整数,n11+n12为2或3,M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n11+n12为3,M为钯原子或铂原子的情况下,n11+n12为2,
R15B、R16B、R17B和R18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、所述式(2)所示的基团、芳氧基或卤原子,这些基团任选具有取代基,R15B、R16B、R17B和R18B存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,R13B和R15B、R15B和R16B、R16B和R17B、R17B和R18B、以及R18B和R21B可以彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环,
其中,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一者为所述式(2)所示的基团。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的发光元件,其中,所述式(2)所示的基团为式(D-A)所示的基团、式(D-B)所示的基团或式(D-C)所示的基团,
式(D-A)中,
mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数,
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基,
ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基,ArDA1、ArDA2和ArDA3存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,存在的两个以上的TDA相同或不同,
式(D-B)中,
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数,
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基,存在的两个以上的GDA相同或不同,
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基,ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,存在的两个以上的TDA相同或不同,
式(D-C)中,
mDA1表示0以上的整数,
ArDA1表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基,ArDA1存在两个以上的情况下,它们相同或不同,
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
10.根据权利要求9所述的发光元件,其中,所述式(D-A)所示的基团为式(D-A1)所示的基团、式(D-A2)所示的基团、式(D-A3)所示的基团或式(D-A4)所示的基团,
式中,
Rp1、Rp2、Rp3和Rp4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子,Rp1、Rp2和Rp4存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1,np4表示0~4的整数,存在的两个以上的np1相同或不同。
11.根据权利要求9所述的发光元件,其中,所述式(D-B)所示的基团为式(D-B1)所示的基团、式(D-B2)所示的基团或式(D-B3)所示的基团,
式中,
Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子,Rp1和Rp2存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1,np1和np2存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同。
12.根据权利要求9所述的发光元件,其中,所述式(D-C)所示的基团为式(D-C1)所示的基团、式(D-C2)所示的基团、式(D-C3)所示的基团或式(D-C4)所示的基团,
式中,
Rp4、Rp5和Rp6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子,Rp4、Rp5和Rp6存在两个以上的情况下,它们各自相同或不同,
np4表示0~4的整数,np5表示0~5的整数,np6表示0~5的整数。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的发光元件,其中,所述第一有机层为进一步含有式(H-1)所示化合物的层,
式(H-1)中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,
nH1和nH2各自独立地表示0或1,nH1存在两个以上的情况下,它们相同或不同,存在的两个以上的nH2相同或不同,
nH3表示0以上的整数,
LH1表示亚芳基、二价杂环基或-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团任选具有取代基,LH1存在两个以上的情况下,它们相同或不同,nH11表示1以上且10以下的整数,RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,存在的两个以上的RH11相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团,LH2存在两个以上的情况下,它们相同或不同,LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基,RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。
14.根据权利要求1~12中任一项所述的发光元件,其中,所述第一有机层为进一步含有包含式(Y)所示结构单元的高分子化合物的层,
式(Y)中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团任选具有取代基。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的发光元件,其中,所述式(3)所示的化合物中的mB2为1或2。
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