JPWO2017061332A1 - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、下記式で表される燐光発光性化合物(B)、(G)又は(R)を含有する第1の有機層と、下記式で表される架橋材料XLの架橋体のみからなる第2の有機層とを有する発光素子が記載されている。
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられおり、燐光発光性化合物を含有する第1の有機層と、
陽極及び陰極の間に設けられおり、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第2の有機層とを有し、
第1の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第2の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式(1)で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式(3)で表される化合物である、発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環L1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つの環は、式(2)で表される基を有する。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
−R2 (2)
[式中、R2は、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
[2]
前記第1の有機層と前記第2の有機層とが隣接している、[1]に記載の発光素子。
[3]
前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]又は[2]に記載の発光素子。
[4]
前記架橋基が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の発光素子。
(架橋基A群)
ここで、前記式(3)で表される化合物における少なくとも1つのX’’が表す架橋基としては、前記式(3)で表される化合物の架橋性が優れるので、架橋基A群における式(XL−1)〜式(XL−9)及び式(XL−11)〜式(XL−16)で表される架橋基からなる群から選ばれる少なくとも1種の架橋基であることが好ましい。
[5]
前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A)で表される燐光発光性化合物である、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の発光素子。
M、n1、n2、E1及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式(2)で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aのうちの少なくとも1つは、前記式(2)で表される基である。
環L1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12A及びE13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環L2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23A及びE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。]
[6]
前記式(1−A)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A1)で表される燐光発光性化合物、式(1−A2)で表される燐光発光性化合物、式(1−A3)で表される燐光発光性化合物又は式(1−A4)で表される燐光発光性化合物である、[5]に記載の発光素子。
M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。]
[7]
前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B)で表される燐光発光性化合物である、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の発光素子。
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式(2)で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bのうちの少なくとも1つは、前記式(2)で表される基である。
環L1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13B及びE14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環L2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23B及びE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。]
[8]
前記式(1−B)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物、式(1−B2)で表される燐光発光性化合物、式(1−B3)で表される燐光発光性化合物、式(1−B4)で表される燐光発光性化合物又は式(1−B5)で表される燐光発光性化合物である、[7]に記載の発光素子。
M、n1、n2、A1−G1−A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、前記と同じ意味を表す。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1以上の整数を表し、n11+n12は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式(2)で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bのうちの少なくとも1つは、前記式(2)で表される基である。]
[9]
前記式(2)で表される基が、式(D−A)で表される基、式(D−B)で表される基又は式(D−C)で表される基である、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の発光素子。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[10]
前記式(D−A)で表される基が、式(D−A1)で表される基、式(D−A2)で表される基、式(D−A3)で表される基又は式(D−A4)で表される基である、[9]に記載の発光素子。
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
[11]
前記式(D−B)で表される基が、式(D−B1)で表される基、式(D−B2)で表される基又は式(D−B3)で表される基である、[9]に記載の発光素子。
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。np1及びnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[12]
前記式(D−C)で表される基が、式(D−C1)で表される基、式(D−C2)で表される基、式(D−C3)で表される基又は式(D−C4)で表される基である、[9]に記載の発光素子。
Rp4、Rp5及びRp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp4、Rp5及びRp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np4は、0〜4の整数を表し、np5は0〜5の整数を表し、np6は0〜5の整数を表す。]
[13]
前記第1の有機層が、式(H−1)で表される化合物を更に含有する層である、[1]〜[12]のいずれか一項に記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[14]
前記第1の有機層が、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物を更に含有する層である、[1]〜[12]のいずれか一項に記載の発光素子。
[15]
前記式(3)で表される化合物におけるmB2が、1又は2である、[1]〜[14]のいずれか一項に記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
次に、本発明の発光素子について説明する。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは1分〜500分であり、より好ましくは10分〜100分であり、更に好ましくは50分〜70分である。
[燐光発光性化合物]
「燐光発光性化合物」は、通常、室温(25℃)で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
式(1)で表される燐光発光性化合物は、中心金属Mと、添え字n1でその数を規定されている配位子と、添え字n2でその数を規定されている配位子とから構成されている。
E1及びE2は、炭素原子であることが好ましい。
環L2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R2で表されるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、R2で表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、R2で表される1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
*は、Mと結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
環L1Aがジアゾール環である場合、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、E12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環L2Aがピリミジン環である場合、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
環L1Bがピリミジン環である場合、E11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Bがピリミジン環である場合、E22B及びE24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、第1の有機層は、1種以上の燐光発光性化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも1つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第1の有機層が、燐光発光性化合物とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」と言う。)に関して説明する。
nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1である。
nH11は、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましく1以上3以下の整数であり、更に好ましく1である。
ホスト化合物として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」と言う。)に関して説明する。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0である。
[表中、p、q、r、s及びtは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t=100であり、かつ、100≧p+q+r+s≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
第1の有機層は、1種以上の燐光発光性化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
蛍光発光性材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光性材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
1種以上の燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する第1の組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第2の有機層は、燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層である。
第2の有機層は燐光発光性化合物を含有する。前述した第1の有機層は燐光発光性化合物を含有する。但し、第2の有機層に含有される少なくとも1種の燐光発光性化合物と、第1の有機層に含有される少なくとも1種の燐光発光性化合物とは、式(1)で表される同一の燐光発光性化合物である。
架橋材料は、式(3)で表される化合物である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基及び架橋基A群から選ばれる架橋基が挙げられる。
第2の有機層に含有される燐光発光性化合物の含有量は、燐光発光性化合物と架橋材料との合計を100重量部とした場合、通常、0.1〜80重量部であり、好ましくは0.5〜60重量部であり、より好ましくは1〜40重量部であり、更に好ましくは5〜30重量部である。
第2の有機層は、1種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
1種以上の燐光発光性化合物と、架橋材料と、溶媒とを含有する第2の組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)は、第1のインクと同様に、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、第2の有機層は、通常、正孔輸送層、第2の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第2の発光層である。
本発明の発光素子において、第2の有機層は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極及び第1の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第2の発光層であることがより好ましい。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
第2の発光層は、通常、第2の有機層又は蛍光発光性材料を含有する層である。第2の発光層が蛍光発光性材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される蛍光発光性材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい蛍光発光性材料が挙げられる。第2の発光層に含有される蛍光発光性材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
電子輸送層は、通常、第2の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。
nE1は、1以上の整数を表す。
ArE1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
RE1は、式(ES−1)で表される基を表す。RE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
(ES−1)
[式中、
nE3は0以上の整数を表し、aE1は1以上の整数を表し、bE1は0以上の整数を表し、mE1は1以上の整数を表す。nE3、aE1及びbE1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE3が単結合である場合、mE1は1である。また、aE1及びbE1は、式(ES−1)で表される基の電荷が0となるように選択される。
RE3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−RE3’を表し(RE3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE1は、CO2 -、SO3 -、SO2 -又はPO3 2-を表す。YE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ME1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ME1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE1は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -を表す。RE4は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ZE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、n’、m’及びnxは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。]
aE1は、通常1〜10の整数であり、好ましくは1〜5の整数であり、より好ましくは1又は2である。
bE1は、通常0〜10の整数であり、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0又は1である。
mE1は、通常1〜5の整数であり、好ましくは1又は2であり、より好ましくは0又は1である。
−O−RE3’−{(QE1)nE3−YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
YE1としては、CO2 -、SO2 -又はPO3 2-が好ましく、CO2 -がより好ましい。
ME1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、Mg2+、Ca2+、Sr2+又はBa2+が好ましく、Ba2+がより好ましい。
ME1としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
nE2は、1以上の整数を表す。
ArE2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRE2以外の置換基を有していてもよい。
RE2は、式(ES−2)で表される基を表す。RE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
(ES−2)
[式中、
nE4は0以上の整数を表し、aE2は1以上の整数を表し、bE2は0以上の整数を表し、mE2は1以上の整数を表す。nE4、aE2及びbE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE5が単結合である場合、mE2は1である。また、aE2及びbE2は、式(ES−2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
RE5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−RE5’を表し(RE5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE2は、−C+RE6 2、−N+RE6 3、−P+RE6 3、−S+RE6 2又は−I+RE6 2を表す。RE6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRE6は、同一でも異なっていてもよい。YE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ME2は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE7)4 -、RE7SO3 -、RE7COO-、BF4 -、SbCl6 -又はSbF6 -を表す。RE7は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ME2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ZE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aE2は、通常1〜10の整数であり、好ましくは1〜5の整数であり、より好ましくは1又は2である。
bE2は、通常0〜10の整数であり、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0又は1である。
mE2は、通常1〜5の整数であり、好ましくは1又は2であり、より好ましくは0又は1である。
−O−RE5’−{(QE1)nE3−YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
ZE2で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、Mg2+又はCa2+が好ましい。
ZE2としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
燐光発光性化合物G1は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物G2は、国際公開第2004/026886号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物G3は、特開2013−237789号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物R1は、特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物R2は、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物R3は、国際公開第2002/44189号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物B1は、特開2013−147551号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物B2は、国際公開第2006/121811号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物B3は、国際公開第2006/121811号及び特開2013−048190号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M1及び化合物M3は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公報第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、国際公報第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、特開2015−086215号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、国際公報第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
化合物M7は、特開2004−143419号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M8は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
化合物M9は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HP−1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、特開2012−036388号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−1のMnは9.6×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物HP−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M5(4.77g)、化合物M2(0.773g)、化合物M4(1.97g)、化合物M6(0.331g)、化合物M7(0.443g)及びトルエン(67mL)を加えて、105℃に加熱しながら攪拌した。
得られた混合物へ、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(4.2mg)を加え、次いで、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を滴下した後、還流下で3時間攪拌した。
得られた反応混合物へ、フェニルボロン酸(0.077g)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(4.2mg)、トルエン(60mL)及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を加え、還流下で24時間攪拌した。
得られた反応混合物の有機層と水層とを分離した後、得られた有機層に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(3.33g)及びイオン交換水(67mL)を加え、85℃で2時間攪拌した。得られた反応混合物の有機層と水層とを分離した後、得られた有機層を、イオン交換水(78mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(78mL)で2回、イオン交換水(78mL)で2回の順番で洗浄した。得られた洗浄物の有機層の水層とを分離した後、得られた有機層をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物HP−2(4.95g)を得た。高分子化合物HP−2のMnは1.4×105であり、Mwは4.1×105であった。
高分子化合物HP−3は、化合物M1、化合物M8及び化合物M9を用いて、国際公開第2015/008851号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−3のMnは8.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物HP−3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位とが、50:26:24のモル比で構成されてなる共重合体である。
(高分子化合物ET1aの合成)
高分子化合物ET1aは、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1−1、及び、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1−2を用いて、特開2012−33845号公報記載の合成法に従って合成した。
高分子化合物ET1aは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ET1−1から誘導される構成単位と、化合物ET1−2から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ET1a(200mg)、テトラヒドロフラン(20mL)及びエタノール(20mL)を加え、55℃に加熱した。得られた混合物へ、水(2mL)に溶解させた水酸化セシウム(200mg)を加え、55℃で6時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。この固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ET1(150mg、薄黄色固体)を得た。高分子化合物ET1のNMRスペクトルにより、高分子化合物ET1aのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、化合物HTL−M1は、架橋体となった。
キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.30,0.64)であった。電流値0.8mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定したところ、125.1時間であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G2(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G2=70重量%/30重量%)を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G2=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.30,0.56)であった。電流値0.8mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定したところ、144.7時間であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G3(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G3=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G3(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G3=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.28,0.63)であった。電流値0.8mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定したところ、13.2時間であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1のみを0.9重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G2(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G2=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.26,0.43)であった。電流値0.8mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定したところ、1.0時間であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物R1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HP−2及び燐光発光性化合物R1(高分子化合物HP−2/燐光発光性化合物R1=90重量%/10重量%)を1.7重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.67,0.32)であった。電流値0.4mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の80%となるまでの時間を測定したところ、16.4時間であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物R2(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HP−2及び燐光発光性化合物R2(高分子化合物HP−2/燐光発光性化合物R2=90重量%/10重量%)を1.7重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.65,0.35)であった。電流値0.4mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の80%となるまでの時間を測定したところ、29.9時間であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物G1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物R3(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物R3=90重量%/10重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HP−1及び燐光発光性化合物G1(高分子化合物HP−1/燐光発光性化合物G1=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HP−2及び燐光発光性化合物R3(高分子化合物HP−2/燐光発光性化合物R3=90重量%/10重量%)を1.7重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.67,0.32)であった。電流値0.4mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の80%となるまでの時間を測定したところ、15.2時間であった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、化合物HTL−M1は、架橋体となった。
トルエンに、高分子化合物HP−3及び燐光発光性化合物B1(高分子化合物HP−3/燐光発光性化合物B1=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層を形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ‐1−ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ‐1−ペンタノール溶液を用いて、第1の有機層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.15,0.27)であった。電流値0.05mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定したところ、86.5時間であった。
実施例D5の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=70重量%/30重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.15,0.27)であった。電流値0.05mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定したところ、219.8時間であった。
実施例D5の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1のみを0.9重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.15,0.27)であった。電流値0.05mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定したところ、59.5時間であった。
実施例D5の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B2(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B2=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D5の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、高分子化合物HP−3及び燐光発光性化合物B1(高分子化合物HP−3/燐光発光性化合物B1=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物HM−1及び燐光発光性化合物B2(化合物HM−1/燐光発光性化合物B2=70重量%/30重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.18,0.38)であった。電流値0.2mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、714.1時間であった。
実施例D5の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B3(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B3=85重量%/15重量%)を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D5の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、高分子化合物HP−3及び燐光発光性化合物B1(高分子化合物HP−3/燐光発光性化合物B1=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物HM−1及び燐光発光性化合物B3(化合物HM−1/燐光発光性化合物B3=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.18,0.38)であった。電流値0.2mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、43.4時間であった。
実施例D5の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1のみを0.9重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D5の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、高分子化合物HP−3及び燐光発光性化合物B1(高分子化合物HP−3/燐光発光性化合物B1=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物HM−1及び燐光発光性化合物B2(化合物HM−1/燐光発光性化合物B2=70重量%/30重量%)を1.8重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD5を作製した。
発光素子CD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.19,0.40)であった。電流値0.2mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間を測定したところ、0.1時間であった。
実施例D5の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B2(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B2=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D5の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、高分子化合物HP−3及び燐光発光性化合物B1(高分子化合物HP−3/燐光発光性化合物B1=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物HM−1、燐光発光性化合物B2、燐光発光性化合物G1及び燐光発光性化合物R1(化合物HM−1/燐光発光性化合物B2/燐光発光性化合物G1/燐光発光性化合物R1=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.42,0.41)であった。電流値0.6mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の80%となるまでの時間を測定したところ、18.3時間であった。
実施例D5の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1、燐光発光性化合物G1及び燐光発光性化合物R1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物G1/燐光発光性化合物R1=95重量%/3重量%/2重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D5の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、高分子化合物HP−3及び燐光発光性化合物B1(高分子化合物HP−3/燐光発光性化合物B1=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物HM−1、燐光発光性化合物B2、燐光発光性化合物G1及び燐光発光性化合物R1(化合物HM−1/燐光発光性化合物B2/燐光発光性化合物G1/燐光発光性化合物R1=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.41,0.42)であった。電流値0.6mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の80%となるまでの時間を測定したところ、123.1時間であった。
実施例D5の(第2の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1及び燐光発光性化合物B1(化合物HTL−M1/燐光発光性化合物B1=85重量%/15重量%)を0.8重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物HTL−M1のみを0.9重量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D5の(第1の有機層の形成)における、「トルエンに、高分子化合物HP−3及び燐光発光性化合物B1(高分子化合物HP−3/燐光発光性化合物B1=70重量%/30重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物HM−1、燐光発光性化合物B2、燐光発光性化合物G1及び燐光発光性化合物R1(化合物HM−1/燐光発光性化合物B2/燐光発光性化合物G1/燐光発光性化合物R1=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)を2.0重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD6を作製した。
発光素子CD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における色度座標(x,y)は、(0.38,0.43)であった。電流値0.6mAで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の80%となるまでの時間を測定したところ、3.9時間であった。
Claims (15)
- 陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられており、燐光発光性化合物を含有する第1の有機層と、
陽極及び陰極の間に設けられており、架橋材料の架橋体及び燐光発光性化合物を含有する第2の有機層とを有し、
第1の有機層に含有される燐光発光性化合物及び第2の有機層に含有される燐光発光性化合物が、式(1)で表される同一の燐光発光性化合物を含み、かつ、前記架橋材料が、式(3)で表される化合物である、発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環L1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つの環は、式(2)で表される基を有する。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
−R2 (2)
[式中、R2は、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。] - 前記第1の有機層と前記第2の有機層とが隣接している、請求項1に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1又は2に記載の発光素子。
- 前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。
M、n1、n2、E1及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式(2)で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aのうちの少なくとも1つは、前記式(2)で表される基である。
環L1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12A及びE13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環L2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23A及びE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。] - 前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式(2)で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bのうちの少なくとも1つは、前記式(2)で表される基である。
環L1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13B及びE14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環L2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23B及びE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。] - 前記式(1−B)で表される燐光発光性化合物が、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物、式(1−B2)で表される燐光発光性化合物、式(1−B3)で表される燐光発光性化合物、式(1−B4)で表される燐光発光性化合物又は式(1−B5)で表される燐光発光性化合物である、請求項7に記載の発光素子。
M、n1、n2、A1−G1−A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、前記と同じ意味を表す。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1以上の整数を表し、n11+n12は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、前記式(2)で表される基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bのうちの少なくとも1つは、前記式(2)で表される基である。] - 前記式(2)で表される基が、式(D−A)で表される基、式(D−B)で表される基又は式(D−C)で表される基である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記第1の有機層が、式(H−1)で表される化合物を更に含有する層である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記式(3)で表される化合物におけるmB2が、1又は2である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の発光素子。
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