CN107210380A - 组合物和使用该组合物的发光元件 - Google Patents
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Abstract
提供一种含有磷光发光性化合物和溶剂的组合物,所述组合物在用于喷出型涂布法的情况下,对制造平坦性优异的膜而言有用。一种组合物,其是含有磷光发光性化合物、溶剂(A)和溶剂(B)的组合物,溶剂(A)的在1个大气压下的沸点:bpA(℃)与溶剂(B)的在1个大气压下的沸点:bpB(℃)满足式(11)和式(12),溶剂(A)的含量:wtA(重量)与溶剂(B)的含量:wtB(重量)满足式(13)。bpB<200℃≤bpA (11)70℃≤bpA‑bpB≤120℃ (12)wtB≤wtA (13)。
Description
技术领域
本发明涉及组合物和使用该组合物的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下也称作“发光元件”)由于发光效率高、驱动电压低,因而能够适宜地用于显示器和照明的用途,正积极进行研究开发。通过使用含有发光元件的发光层中使用的可溶性的发光性化合物和溶剂的组合物,可以使用以喷墨印刷法为代表的喷出型涂布法形成发光层。并且,通过使用喷出型涂布法形成发光层,能够利用简易过程制造大面积的发光元件。因此,对含有可溶性的发光性化合物和溶剂的组合物进行了研究。
专利文献1中记载了可以使用含有可溶性的发光性化合物和2种以上的溶剂的组合物,通过喷墨印刷法形成各向同性的发光层。需要说明的是,该发光性化合物为荧光发光性化合物。另外,该2种以上的溶剂的沸点差为50℃~55℃左右。
专利文献2中记载了可以使用含有可溶性的发光性化合物和沸点为200℃以上的溶剂的组合物,通过喷墨印刷法形成平滑的发光层。需要说明的是,该发光性化合物为荧光发光性化合物。另外,并未记载含有沸点为200℃以上的溶剂和沸点小于200℃的溶剂的组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2001-288416号公报
专利文献2:日本特开2003-229256号公报
发明内容
发明要解决的问题
相比于将显示来自单重态激发态的发光(荧光发光)的荧光发光性化合物用于发光层的发光元件,将显示来自三重态激发态的发光(磷光发光)的磷光发光性化合物用于发光层的发光元件显示高发光效率。因此,要求含有磷光发光性化合物和溶剂的组合物,所述组合物在用于喷出型涂布法的情况下,对平坦性优异的膜的制造有用。
因此,本发明的目的在于提供一种含有磷光发光性化合物和溶剂的组合物,所述组合物在用于喷出型涂布法的情况下,对平坦性优异的膜的制造有用。本发明的目的还在于提供使用该组合物得到的发光元件。
用于解决问题的手段
本发明提供以下的[1]~[13]。
[1]一种组合物,其是含有磷光发光性化合物、溶剂(A)和溶剂(B)的组合物,
溶剂(A)的在1个大气压下的沸点bpA(℃)与溶剂(B)的在1个大气压下的沸点bpB(℃)满足式(11)和式(12),
溶剂(A)的含量wtA(重量)与溶剂(B)的含量wtB(重量)满足式(13),
bpB<200℃≤bpA (11)
70℃≤bpA-bpB≤120℃ (12)
wtB≤wtA (13)。
[2]如[1]所述的组合物,其中,所述溶剂(A)和所述溶剂(B)各自独立地为芳香族烃系溶剂或芳香族醚系溶剂。
[3]如[1]或[2]所述的组合物,其中,所述溶剂(A)和所述溶剂(B)中的至少一方为芳香族醚系溶剂。
[4]如[1]~[3]中任一项所述的组合物,其中,所述磷光发光性化合物为式(1)所示的磷光发光性化合物,
[式中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2,
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,需要说明的是,E1和E2中任一者为碳原子,
环R1表示五元环或六元环的芳香族杂环,这些环可具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环R1的情况下,它们可以相同也可以不同,需要说明的是,在环R1为六元环的芳香族杂环的情况下,E1为碳原子,
环R2表示五元环或六元环的芳香族烃环、或者五元环或六元环的芳香族杂环,这些环可具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环R2的情况下,它们可以相同也可以不同,需要说明的是,在R2为六元环的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团,在存在多个A1-G1-A2的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[5]如[4]所述的组合物,其中,所述环R1为可具有取代基的喹啉环、可具有取代基的异喹啉环、可具有取代基的吡啶环、可具有取代基的嘧啶环、可具有取代基的咪唑环或可具有取代基的三唑环。
[6]如[4]或[5]所述的组合物,其中,所述环R2为可具有取代基的苯环、可具有取代基的萘环、可具有取代基的芴环、可具有取代基的菲环、可具有取代基的吡啶环、可具有取代基的二氮杂苯环、可具有取代基的吡咯环、可具有取代基的呋喃环或者可具有取代基的噻吩环。
[7]如[4]~[6]中任一项所述的组合物,其中,选自所述环R1和所述环R2中的至少1个环具有式(2)所示的基团,
-R100 (2)
[式中,
R100表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可具有取代基。]
[8]如[4]~[7]中任一项所述的组合物,其中,所述M为铱原子。
[9]如[1]~[8]中任一项所述的组合物,其中,还含有非磷光发光性的低分子化合物。
[10]如[1]~[8]中任一项所述的组合物,其中,还含有包含选自式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物,
[式中,
aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数,
ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可具有取代基,
ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团,这些基团可具有取代基,在ArX2和ArX4存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同,
RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可具有取代基,在RX2和RX3存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同,]
[式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团,这些基团可具有取代基。]
[11]如[1]~[10]中任一项所述的组合物,其中,还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料和抗氧化剂中的至少1种的材料。
[12]如[1]~[11]中任一项所述的组合物,其粘度为1~20mPa·s。
[13]一种发光元件,其为具有阳极、阴极和设置于阳极与阴极之间的发光层的发光元件,发光层为使用[1]~[12]中任一项所述的组合物得到的层。
发明的效果
根据本发明,可以提供一种含有磷光发光性化合物和溶剂的组合物,所述组合物用于喷出型涂布法的情况下,对平坦性优异的膜的制造有用。另外,根据本发明,可以提供使用该组合物得到的发光元件。
附图说明
图1表示在实施例B1、B2和B3、以及比较例CB1和CB2中使用的溶剂(A)与溶剂(B)的沸点差、与薄膜B1、B2、B3、CB1和CB2的“(最厚的周边部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值之间的关系。
具体实施方式
以下,详细说明本发明的适宜的实施方式。
<共通的术语的说明>
在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就是以下的含义。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子也可以为氘原子,还可以为氕原子。
表示金属络合物的式中,表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。
“高分子化合物”是指具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以为其它的形态。
若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于发光元件的制作时发光特性或亮度寿命有可能下降,因而高分子化合物的末端基团优选为稳定的基团。该末端基团优选为与主链进行共轭键合的基团,例如可以举出:经由碳-碳键与芳基或一价杂环基键合的基团。
“低分子化合物”是指没有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在有1个以上的单元。
“烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
烷基可以具有取代基,烷基例如可以举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-丁基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团,例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
环烷基可以具有取代基,环烷基例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子1个后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
芳基可以具有取代基,芳基例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“烷氧基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为4~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基可以具有取代基,烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
环烷氧基可以具有取代基,环烷氧基例如可以举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~48。
芳氧基可以具有取代基,芳氧基例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘基氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。
“p价杂环基”(p表示1以上的整数)是指,从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基之中,优选为从芳香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团即“p价芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指,噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现芳香性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。
一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为4~20。
一价杂环基可以具有取代基,一价杂环基例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基,氨基优选为取代氨基。氨基所具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。
取代氨基例如可以举出:二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
氨基例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基和环烯基可以具有取代基,例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基和环炔基可以具有取代基,例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子2个后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
亚芳基可以具有取代基,亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团,优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合成的基团。
[式中,R和Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多个R和Ra各自可以相同也可以不同,Ra彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
二价杂环基可以具有取代基,二价杂环基例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中2个氢原子后的二价基团,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括多个这些基团键合成的基团。
[式中,R和Ra表示与上文相同的含义。]
“交联基”是指通过供于加热处理、紫外线照射处理、近紫外线照射处理、可见光照射处理、红外线照射处理、自由基反应等可生成新的键的基团,优选为式(B-1)-(B-17)中任一者所示的基团。这些基团可以具有取代基。
“取代基”表示卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是交联基。
“树枝化基元”是指,具有以原子或环为分支点的规则的树枝状支链结构(即树状高分子结构)的基团。作为具有树枝化基元的化合物(以下称作“树状高分子”),例如可以举出国际公开第02/067343号、日本特开2003-231692号公报、国际公开第2003/079736号、国际公开第2006/097717号等文献中记载的结构。
树枝化基元优选为式(D-A)或(D-B)所示的基团。
[式中,
mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。在ArDA1、ArDA2和ArDA3有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]
[式中,
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个GDA可以相同也可以不同。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。在ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个TDA可以相同也可以不同。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7通常为10以下的整数,优选为5以下的整数,更优选为0或1。mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7优选为相同的整数。
GDA优选为式(GDA-11)~(GDA-15)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
[式中,
*表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA2或式(D-B)中的ArDA3的键合。
**表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA4或式(D-B)中的ArDA6的键合。
***表示与式(D-A)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA5或式(D-B)中的ArDA7的键合。
RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团还可以具有取代基。在RDA有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7优选为式(ArDA-1)~(ArDA-3)所示的基团。
[式中,
RDA表示与上文相同的含义。
RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在RDB有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基。
TDA优选为式(TDA-1)~(TDA-3)所示的基团。
[式中,RDA和RDB表示与上文相同的含义。]
式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)~(D-A3)所示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1和Rp2有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1。存在的多个np1可以相同也可以不同。]
式(D-B)所示的基团优选为式(D-B1)~(D-B3)所示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1和Rp2有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1。在np1和np2有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。]
np1优选为0~3的整数,更优选为1~3的整数,进一步优选为1。np2优选为0或1,更优选为0。np3优选为0。
Rp1、Rp2和Rp3优选为烷基或环烷基。
<溶剂>
对于本发明的组合物中含有的溶剂(A)和溶剂(B)进行说明。
本发明的组合物中含有的溶剂(A)的在1个大气压下的沸点:bpA(℃)与溶剂(B)的在1个大气压下的沸点:bpB(℃)满足式(11)。
bpB<200℃≤bpA (11)
出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,本发明的组合物中含有的溶剂(A)的在1个大气压下的沸点:bpA(℃)与溶剂(B)的在1个大气压下的沸点:bpB(℃)优选满足式(11’),更优选满足式(11”)。
80℃≤bpB<200℃≤bpA<320℃ (11’)
100℃≤bpB<200℃≤bpA<300℃ (11”)
本发明的组合物中含有的溶剂(A)的在1个大气压下的沸点:bpA(℃)与溶剂(B)的在1个大气压下的沸点:bpB(℃)满足式(12)。
70℃≤bpA-bpB≤120℃ (12)
出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,本发明的组合物中含有的溶剂(A)的在1个大气压下的沸点:bpA(℃)与溶剂(B)的在1个大气压下的沸点:bpB(℃)优选满足式(12’),更优选满足式(12”)。
80℃≤bpA-bpB≤120℃ (12’)
90℃≤bpA-bpB≤120℃ (12”)
本发明的组合物中含有的溶剂(A)的含量:wtA(重量)与溶剂(B)的含量:wtB(重量)满足式(13)。
wtB≤wtA (13)
出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,本发明的组合物中含有的溶剂(A)的含量:wtA(重量)与溶剂(B)的含量:wtB(重量)优选满足式(13-A)和式(13-B)。
0.50≤wtA/(wtA+wtB)≤0.95 (13-A)
0.05≤wtB/(wtA+wtB)≤0.50 (13-B)
出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,本发明的组合物中含有的溶剂(A)的含量:wtA(重量)与溶剂(B)的含量:wtB(重量)更优选满足式(13’-A)和式(13’-B)。
0.50≤wtA/(wtA+wtB)≤0.90 (13’-A)
0.10≤wtB/(wtA+wtB)≤0.50 (13’-B)
出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,本发明的组合物中含有的溶剂(A)的含量:wtA(重量)与溶剂(B)的含量:wtB(重量)进一步优选满足式(13”-A)和式(13”-B)。
0.50≤wtA/(wtA+wtB)≤0.80 (13”-A)
0.20≤wtB/(wtA+wtB)≤0.50 (13”-B)
本发明的组合物中含有的溶剂(A)和溶剂(B)例如可以举出:烃系溶剂、一元醇系溶剂、多元醇系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂、醚系溶剂、包含氮原子的溶剂、包含硫原子的溶剂。
本发明的组合物中含有的溶剂(A)和溶剂(B)各自独立地优选为烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂或醚系溶剂,更优选为烃系溶剂、酯系溶剂或醚系溶剂,进一步优选为烃系溶剂或醚系溶剂,特别优选为芳香族烃系溶剂或芳香族醚系溶剂。
本发明的组合物中含有的溶剂(A)和溶剂(B)中的至少一方优选为芳香族醚系溶剂。
本发明的组合物中含有的溶剂(A)的在1个大气压下的沸点为200℃以上,例如可以举出下述的溶剂。
烃系溶剂例如可以举出:正十二烷、正十三烷、正十四烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;正戊基苯、正己基苯、正庚基苯、正辛基苯、正壬基苯、正癸基苯、十二烷基苯、1,3-二异丙基苯、1,4-二异丙基苯、环己基苯、四氢萘、联苯等芳香族烃系溶剂。
一元醇系溶剂例如可以举出1-壬醇、正癸醇、2-癸醇、正十一醇、异癸醇、正十四醇等脂肪族醇系溶剂;间甲酚、对甲酚、对乙基苯酚、4-甲氧基苯酚、邻正丙基苯酚、邻异丙基苯酚、邻仲丁基苯酚、邻叔丁基苯酚、间叔丁基苯酚、对叔丁基苯酚、苯甲醇等芳香族醇系溶剂。
多元醇系溶剂例如可以举出二乙二醇、三乙二醇、乙二醇单2-乙基己基醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单己基醚、乙二醇单苄基醚、二丙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇。
酯系溶剂例如可以举出乙酸正辛酯、琥珀酸二乙酯等脂肪族酯系溶剂;苯甲酸乙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶剂。
酮系溶剂例如可以举出2-(1-环己烯基)环己酮、异佛尔酮。
醚系溶剂例如可以举出三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等脂肪族醚系溶剂;正丁基苯基醚、叔丁基苯甲醚、正戊基苯甲醚、正己基苯甲醚、正庚基苯甲醚、正辛基苯甲醚、1-甲基萘基醚、2-甲基萘基醚、二苯基醚、3-苯氧基甲苯等芳香族醚系溶剂,优选为芳香族醚系溶剂。
包含氮原子的溶剂例如可以举出乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮。
包含硫原子的溶剂例如可以举出硫代二甘醇、环丁砜。
本发明的组合物中含有的溶剂(B)在1个大气压下的沸点小于200℃,例如可以举出下述溶剂。
烃系溶剂例如可以举出:正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十一烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、乙基环己烷、环庚烷、十氢萘等脂肪族烃系溶剂;甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、三甲苯、1,2,4-三甲苯、乙苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、邻乙基甲基苯、对乙基甲基苯、间乙基甲基苯、正丙基苯、异丙基苯、正丁基苯、仲丁基苯、异丁基苯、叔丁基苯等芳香族烃系溶剂。
一元醇系溶剂例如可以举出1-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、1-己醇、2-己醇、1-庚醇、2-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、环戊醇、环己醇、甲基环己醇、二甲基环己醇、环乙烯醇、环己基甲醇、四氢糠醇、2-壬醇等脂肪族醇系溶剂;苯酚、邻甲酚、邻乙基苯酚等芳香族醇系溶剂。
多元醇系溶剂例如可以举出乙二醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、丙二醇、丙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、己二醇。
酯系溶剂例如可以举出甲酸正丁酯、乙酸烯丙酯、乙酸正丁酯、琥珀酸二甲酯、草酸二乙酯、草酸二甲酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯等脂肪族酯系溶剂;苯甲酸甲酯等芳香族酯系溶剂。
酮系溶剂例如可以举出环戊酮、环己酮、甲基环己酮、甲基异丁基酮、二异丙基酮、二异丁基酮。
醚系溶剂例如可以举出乙二醇二乙醚、二丁醚、二氧六环、四氢呋喃等脂肪族醚系溶剂;苯甲醚、乙基苯基醚、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、2-乙基苯甲醚、4-乙基苯甲醚等芳香族醚系溶剂。
包含氮原子的溶剂例如可以举出N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二异丙基乙胺。
包含硫原子的溶剂例如可以举出二甲亚砜。
本发明的组合物中,作为溶剂(A)和溶剂(B)以外的溶剂,还可以含有满足式(14)的溶剂(以下也称作“溶剂(C)”)。本发明的组合物中,溶剂(C)可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
wtC<wtB≤wtA (14)
(此处,wtC表示溶剂(C)的含量(重量)。需要说明的是,本发明的组合物中含有2种以上溶剂(C)的情况下,wtC表示溶剂(C)的合计含量(重量)。)
本发明的组合物中含有溶剂(C)的情况下,出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,溶剂(A)的含量:wtA(重量)、溶剂(B)的含量:wtB(重量)和溶剂(C)的含量:wtC(重量)优选满足式(14-A)和式(14-B)。
0.50≤wtA/(wtA+wtB+wtC)≤0.95 (14-A)
0.05≤wtB/(wtA+wtB+wtC)≤0.50 (14-B)
本发明的组合物中含有溶剂(C)的情况下,出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,溶剂(A)的含量:wtA(重量)、溶剂(B)的含量:wtB(重量)和溶剂(C)的含量:wtC(重量)更优选满足式(14’-A)和式(14’-B)。
0.50≤wtA/(wtA+wtB+wtC)≤0.90 (14’-A)
0.10≤wtB/(wtA+wtB+wtC)≤0.50 (14’-B)
本发明的组合物中含有溶剂(C)的情况下,出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,溶剂(A)的含量:wtA(重量)、溶剂(B)的含量:wtB(重量)和溶剂(C)的含量:wtC(重量)进一步优选满足式(14”-A)和式(14”-B)。
0.50≤wtA/(wtA+wtB+wtC)≤0.80 (14”-A)
0.20≤wtB/(wtA+wtB+wtC)≤0.50 (14”-B)
本发明的组合物中含有溶剂(C)的情况下,出于使用本发明的组合物形成的膜的平坦性更优异,溶剂(A)的含量:wtA(重量)、溶剂(B)的含量:wtB(重量)和溶剂(C)的含量:wtC(重量)优选满足式(14-C),更优选满足式(14’-C),进一步优选满足式(14”-C)。
0.01≤wtC/(wtA+wtB+wtC)≤0.20 (14-C)
0.02≤wtC/(wtA+wtB+wtC)≤0.15 (14’-C)
0.03≤wtC/(wtA+wtB+wtC)≤0.10 (14”-C)
本发明的组合物中含有溶剂(C)的情况下,溶剂(C)的在1个大气压下的沸点:bpC(℃)优选满足式(15),更优选满足式(15’),进一步优选满足式(15”)。
25℃≤bpC≤350℃ (15)
50℃≤bpC≤350℃ (15’)
80℃≤bpC≤350℃ (15”)
本发明的组合物中含有溶剂(C)的情况下,溶剂(C)例如可以举出烃系溶剂、一元醇系溶剂、多元醇系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂、醚系溶剂、包含氮原子的溶剂、包含硫原子的溶剂。
本发明的组合物中含有溶剂(C)的情况下,溶剂(C)优选为烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂或醚系溶剂化合物,更优选为烃系溶剂、酯系溶剂或醚系溶剂,进一步优选为烃系溶剂或醚系溶剂,特别优选为芳香族烃系溶剂或芳香族醚系溶剂。
本发明的组合物中含有溶剂(C)的情况下,溶剂(C)的例子可以举出与上述溶剂(A)和溶剂(B)的例子相同的溶剂。
本发明的组合物中含有的溶剂(A)和溶剂(B)的组合优选为表1的INK-001~INK026的组合。
表1
本发明的组合物中含有的溶剂(A)、溶剂(B)和溶剂(C)的组合优选为表2的INK-101~INK121的组合。
表2
<磷光发光性化合物>
对本发明的组合物中含有的磷光发光性化合物进行说明。
本发明的组合物中含有的磷光发光性化合物优选为式(1)所示的磷光发光性化合物。
式(1)所示的磷光发光性化合物由作为中心金属的M、以后缀n1规定其数量的配体和以后缀n2规定其数量的配体构成。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率优异,M优选为铱原子或铂原子,更优选为铱原子。
在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1优选为2或3,更优选为3。
在M为钯原子或铂原子的情况下,n1优选为2。
E1和E2优选为碳原子。
环R1优选为喹啉环、异喹啉环、吡啶环、嘧啶环、咪唑环或三唑环,更优选为吡啶环、嘧啶环、咪唑环或三唑环,这些环可以具有取代基。
环R2优选为苯环、萘环、芴环、菲环、吡啶环、二氮杂苯环或三嗪环,更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环,这些环可以具有取代基。
环R1和环R2可以具有的取代基可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子和取代氨基,优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的亮度寿命优异,优选选自环R1和环R2中的至少一个环具有式(2)所示的基团,更优选环R2具有式(2)所示的基团。
-R100 (2)
在环R1和环R2存在有多个的情况下,优选:存在的多个环R1的全部、存在的多个环R2的全部、或者存在的多个环R1和环R2的全部具有式(2)所示的基团,更优选:存在的多个环R2的全部具有式(2)所示的基团。
R100优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基。
R100所示的芳基、一价杂环基或取代氨基优选为树枝化基元。
A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体例如可以举出下述所示的配体。
[式中,*表示与M键合的部位。]
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率优异,式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A)所示的磷光发光性化合物或式(1-B)所示的磷光发光性化合物。
[式中,
M、n1、n2、E1和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子。在E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。在E11A、E12A和E13A为氮原子的情况下,R11A、R12A和R13A可以存在也可以不存在。在E21A、E22A、E23A和E24A为氮原子的情况下,R21A、R22A、R23A和R24A不存在。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子或取代氨基,这些基团可以具有取代基。在R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环。
环R1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A构成的咪唑环或三唑环。
环R2A表示由2个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的亮度寿命优异,选自R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少一个优选为式(2)所示的基团。
环R1A为咪唑环的情况下,优选:E11A为氮原子的咪唑环、或者E12A为氮原子的咪唑环,更优选:E11A为氮原子的咪唑环。
环R1A为三唑环的情况下,优选:E11A和E12A为氮原子的三唑环、或者E11A和E13A为氮原子的三唑环,更优选:E11A和E12A为氮原子的三唑环。
E11A为氮原子且R11A存在的情况下,R11A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团。
E11A为碳原子的情况下,R11A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
E12A为氮原子且R12A存在的情况下,R12A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团。
E12A为碳原子的情况下,R12A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
E13A为氮原子且R13A存在的情况下,R13A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团。
E13A为碳原子的情况下,R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
环R1A具有式(2)所示的基团的情况下,优选R11A或R12A为式(2)所示的基团,更优选R11A为式(2)所示的基团。式(2)所示的基团优选为树枝化基元。
环R2A为吡啶环的情况下,优选为:E21A为氮原子的吡啶环、E22A为氮原子的吡啶环、或者E23A为氮原子的吡啶环,更优选为:E22A为氮原子的吡啶环。
环R2A为嘧啶环的情况下,优选:E21A和E23A为氮原子的嘧啶环、或者E22A和E24A为氮原子的嘧啶环,更优选:E22A和E24A为氮原子的嘧啶环。
环R2A优选为苯环。
R21A、R22A、R23A和R24A优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子或式(2)所示的基团。
环R2A具有式(2)所示的基团的情况下,优选R22A或R23A为式(2)所示的基团,更优选R22A为式(2)所示的基团。式(2)所示的基团优选为树枝化基元。
[式中,
M、n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子。在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B为氮原子的情况下,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B不存在。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子或取代氨基,这些基团可以具有取代基。在R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R11B与R12B、R12B与R13B、R13B与R14B、R11B与R21B、R21B与R22B、R22B与R23B、以及R23B与R24B各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环。
环R1B表示由氮原子、碳原子、E11B、E12B、E13B和E14B构成的吡啶环或嘧啶环。
环R2B表示由2个碳原子、E21B、E22B、E23B和E24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的亮度寿命优异,优选选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一个为式(2)所示的基团。
环R1B为嘧啶环的情况下,优选为:E11B为氮原子的嘧啶环、或者E13B为氮原子的嘧啶环,更优选为:E11B为氮原子的嘧啶环。
R11B、R12B、R13B和R14B优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子或式(2)所示的基团。
环R1B具有式(2)所示的基团的情况下,优选R11B、R12B或R13B为式(2)所示的基团,更优选R11B或R13B为式(2)所示的基团,进一步优选R11B为式(2)所示的基团。式(2)所示的基团优选为树枝化基元。
环R2B为吡啶环的情况下,优选为:E21B为氮原子的吡啶环、E22B为氮原子的吡啶环、或者E23B为氮原子的吡啶环,更优选为:E22B为氮原子的吡啶环。
环R2B为嘧啶环的情况下,优选为:E21B和E23B为氮原子的嘧啶环、或者E22B和E24B为氮原子的嘧啶环,更优选为:E22B和E24B为氮原子的嘧啶环。
环R2B优选为苯环。
R21B、R22B、R23B和R24B优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子或式(2)所示的基团。
环R2B具有式(2)所示的基团的情况下,优选R22B或R23B为式(2)所示的基团优选,更优选R22B为式(2)所示的基团。式(2)所示的基团优选为树枝化基元。
式(1-A)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物、式(1-A2)所示的磷光发光性化合物、式(1-A3)所示的磷光发光性化合物或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物。
[式中,
M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。]
式(1-B)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物、式(1-B2)所示的磷光发光性化合物或式(1-B3)所示的磷光发光性化合物。
[式中,
M、n1、n2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B、R24B和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
n3和n4各自独立地表示1以上的整数,n3+n4为2或3。在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n3+n4为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n3+n4为2。
R15B、R16B、R17B和R18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子或取代氨基,这些基团可以具有取代基。在R15B、R16B、R17B和R18B存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。R13B与R15B、R15B与R16B、R16B与R17B、R17B与R18B、R18B与R21B各组可以键合并与各组所键合的原子一起形成环。]
式(1)所示的磷光发光性化合物例如可以举出下述所示的磷光发光性化合物。
磷光发光性化合物例如可以依据日本特表2004-530254号公报、日本特开2008-179617号公报、日本特开2011-105701号公报、日本特表2007-504272号公报、日本特开2013-147449号公报、日本特开2013-147450号公报中记载的方法进行合成。
<非磷光发光性的低分子化合物>
本发明的组合物可以还含有非磷光发光性的低分子化合物。对于本发明的组合物中可含有的非磷光发光性的低分子化合物进行说明。
本发明的组合物中可含有的非磷光发光性的低分子化合物优选为式(H-1)所示的化合物。
[式中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。
nH1和nH2各自独立地表示0或1。在nH1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。存在的多个nH2可以相同也可以不同。
nH3表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或者-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团可以具有取代基。在LH1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
nH11表示1以上且10以下的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RH11可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团。在LH2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
ArH1和ArH2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选为苯基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基,进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基,特别优选为上述式(TDA-1)或(TDA-3)所示的基团,尤其优选为上述式(TDA-3)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArH1和ArH2可具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷氧基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选为烷基或环烷氧基,这些基团可以进一步具有取代基。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且10以下的整数,优选为0以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1。
nH11优选为1以上且5以下的整数,更优选为1以上且3以下的整数,进一步优选为1。
RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
LH1优选为亚芳基或二价杂环基。
LH1优选为式(A-1)~(A-3)、式(A-8)~(A-10)、式(AA-1)~(AA-6)、式(AA-10)~(AA-21)或式(AA-24)~(AA-34)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-1)~(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)或式(AA-29)~(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)所示的基团,特别优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团,尤其优选为式(A-1)、式(A-2)、式(AA-2)、式(AA-4)或式(AA-14)所示的基团。
LH1可具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。
LH21优选为单键或亚芳基,更优选为单键,该亚芳基可以具有取代基。
LH21所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子与LH1所示的亚芳基或二价杂环基的定义和例子同样。
RH21优选为芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。
RH21所示的芳基和一价杂环基的定义和例子与ArH1和ArH2所示的芳基和一价杂环基的定义和例子同样。
RH21可具有的取代基的定义和例子与ArH1和ArH2可具有的取代基的定义和例子同样。
式(H-1)所示的化合物优选为式(H-2)所示的化合物。
[式中,ArH1、ArH2、nH3和LH1表示与上文相同的含义。]
式(H-1)所示的化合物例示出下述式(H-101)~(H-119)所示的化合物。
<高分子化合物>
本发明的组合物可以还含有包含选自式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物(以下也称作“第1高分子化合物”)。对本发明的组合物中可含有的第1高分子化合物进行说明。
[式(X)所示的结构单元]
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率优异,aX1优选为2以下的整数,更优选为1。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率优异,aX2优选为2以下的整数,更优选为0。
RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团,进一步优选为式(A-1)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)-(AA-26)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX1和ArX3优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX2和ArX4所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX2和ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与ArX1和ArX3所示的二价杂环基的更优选的范围相同。
ArX2和ArX4所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与ArX1和ArX3所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
ArX2和ArX4所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团例如可以举出下述式所示的基团,它们可以具有取代基。
[式中,RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
ArX2和ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX1~ArX4和RX1~RX3所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
式(X)所示的结构单元优选为式(X-1)-(X-7)所示的结构单元,更优选为式(X-1)-(X-6)所示的结构单元,进一步优选为式(X-3)-(X-6)所示的结构单元。
[式中,RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基或氰基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RX4可以相同也可以不同。存在的多个RX5可以相同也可以不同,相邻的RX5彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的空穴传输性优异,式(X)所示的结构单元相对于第1高分子化合物中含有的结构单元的合计量,优选为0.1~50摩尔%,更优选为1~40摩尔%,进一步优选为5~30摩尔%。
式(X)所示的结构单元例如可以举出式(X1-1)-(X1-11)所示的结构单元,优选为式(X1-3)-(X1-10)所示的结构单元。
式(X)所示的结构单元在第1高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
[式(Y)所示的结构单元]
ArY1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团中的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与上述的ArY1所示的亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
ArY1所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团可以举出:与式(X)的ArX2和ArX4所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团同样的基团。
ArY1所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
式(Y)所示的结构单元例如可以举出式(Y-1)-(Y-10)所示的结构单元,从使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率的观点出发,优选为式(Y-1)-(Y-3)所示的结构单元,从使用本发明的组合物得到的发光元件的电子传输性的观点出发,优选为式(Y-4)-(Y-7)所示的结构单元,从使用本发明的组合物得到的发光元件的空穴传输性的观点出发,优选为式(Y-8)-(Y-10)所示的结构单元。另外,出于使用本发明的组合物得到的发光元件的亮度寿命优异,式(Y)所示的结构单元优选为式(Y-1)-(Y-4)所示的结构单元。
[式中,RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY1可以相同也可以不同,相邻的RY1彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1′)所示的结构单元。
[式中,RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY11可以相同也可以不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基,更优选为烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
[式中,
RY1表示与上文相同的含义。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY2可以相同也可以不同,RY2彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
在XY1中,-C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选为:双方为烷基或环烷基;双方为芳基;双方为一价杂环基;或者一方为烷基或环烷基而另一方为芳基或一价杂环基,更优选为:一方为烷基或环烷基而另一方为芳基,这些基团可以具有取代基。存在的2个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-A1)-(Y-A5)所示的基团,更优选为式(Y-A4)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在XY1中,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基团中的2个RY2的组合优选为:双方为烷基或环烷基;或者一方为烷基或环烷基而另一方为芳基,这些基团可以具有取代基。
在XY1中,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团中的4个RY2优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。存在的多个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-B1)-(Y-B5)所示的基团,更优选为式(Y-B3)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
[式中,RY2表示与上文相同的含义。]
式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2′)所示的结构单元。
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
式(Y-3)所示的结构单元优选为式(Y-3′)所示的结构单元。
[式中,RY11和XY1表示与上文相同的含义。]
[式中,
RY1表示与上文相同的含义。
RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y-4)所示的结构单元优选为式(Y-4′)所示的结构单元,式(Y-6)所示的结构单元优选为式(Y-6′)所示的结构单元。
[式中,RY1和RY3表示与上文相同的含义。]
[式中,
RY1表示与上文相同的含义。
RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y)所示的结构单元例如可以举出:包含式(Y-101)-(Y-121)所示的亚芳基的结构单元、包含式(Y-201)-(Y-206)所示的二价杂环基的结构单元、包含式(Y-301)-(Y-304)所示的至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团的结构单元。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率优异,ArY1为亚芳基的式(Y)所示的结构单元相对于第1高分子化合物中包含的结构单元的合计量,优选为0.5~90摩尔%,更优选为30~80摩尔%。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的电荷传输性优异,ArY1为二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团的式(Y)所示的结构单元相对于第1高分子化合物中包含的结构单元的合计量,优选为0.5~50摩尔%,更优选为3~30摩尔%。
式(Y)所示的结构单元在第1高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
第1高分子化合物例如可以举出表3的高分子化合物(P-101)~(P-107)。
表3
[表中,p、q、r、s和t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t=100,并且100≥p+q+r+s≥70。其他结构单元是指,除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。]
<包含磷光发光性结构单元的高分子化合物>
本发明的组合物中含有的磷光发光性化合物可以为包含具有磷光发光性化合物的结构的结构单元(即一种结构单元,其具有将与构成磷光发光性化合物的碳原子或杂原子直接键合的1个以上的氢原子除去而成的基团。以下也称作“磷光发光性结构单元”)的高分子化合物(以下也称作“第2高分子化合物”)。对于本发明的组合物中含有的第2高分子化合物进行说明。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率优异,磷光发光性结构单元优选为具有式(1)所示的磷光发光性化合物的结构的结构单元。具有式(1)所示的磷光发光性化合物的结构的结构单元优选为一种结构单元,其具有从式(1)所示的磷光发光性化合物除去与构成该化合物的碳原子或杂原子直接键合的1个以上且3个以下的氢原子而成的基团,更优选为式(1B)、(2B)、(3B)或(4B)所示的结构单元,进一步优选为式(2B)或(3B)所示的结构单元,特别优选为式(2B)所示的结构单元。
[式(1B)所示的磷光发光性结构单元]
[式中,
M1B表示从式(1)所示的磷光发光性化合物除去与构成该化合物的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子而成的基团。
LC表示氧原子、硫原子、-N(RA)-、-C(RB)2-、-C(RB)=C(RB)-、-C≡C-、亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。RA表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。RB表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RB可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。在LC存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
nc1表示0以上的整数。]
RA优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
RB优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子或烷基,特别优选为氢原子,这些基团可以具有取代基。
LC优选为-C(RB)2-、亚芳基或二价杂环基,更优选为-C(RB)2-或亚芳基,进一步优选为亚芳基,特别优选为式(A-1)或(A-2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
RA、RB和LC可具有的取代基的定义和例子与上述的环R1和环R2可具有的取代基的定义和例子同样。
nc1通常为0~10的整数,优选为0~5的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
第2高分子化合物为包含式(1B)所示的结构单元的高分子化合物的情况下,式(1B)所示的结构单元为末端的结构单元。
“末端的结构单元”表示高分子化合物的末端的结构单元,该末端的结构单元优选为在高分子化合物的制造中由封端剂衍生的结构单元。
M1B更优选为式(BM-1)所示的基团。
[式中,
M、E1、E2、环R1、环R2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
环R11表示五元环或六元环的芳香族杂环,这些环可以具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。需要说明的是,在环R11为六元环的芳香族杂环的情况下,E1为碳原子。
环R12表示五元环或六元环的芳香族烃环、或者五元环或六元环的芳香族杂环,这些环可以具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。需要说明的是,在环R12为六元环的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子。
需要说明的是,环R11和环R12中的一方具有1个连接键。
n11和n12各自独立地表示0以上的整数。需要说明的是,n11+n12为1或2。在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n11+n12为2,在M为钯原子或铂原子的情况下,n11+n12为1。]
在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n11更优选为2。
在M为钯原子或铂原子的情况下,n11优选为1。
在环R11不具有连接键的情况下,环R11的定义和例子与上述的环R1的定义和例子同样。
在环R11具有连接键的情况下,环R11的除去连接键后的环部分的定义和例子与上述的环R1的定义和例子同样。
在环R12不具有连接键的情况下,环R12的定义和例子与上述的环R2的定义和例子同样。
在环R12具有连接键的情况下,环R12的除去连接键后的环部分的定义和例子与上述的环R2的定义和例子同样。
环R11和环R12可具有的取代基的定义和例子与上述的环R1和环R2可具有的取代基的定义和例子同样。
[式(2B)所示的结构单元]
[式中,
M1B表示与上文相同的含义。
Ld和Le各自独立地表示氧原子、硫原子、-N(RA)-、-C(RB)2-、-C(RB)=C(RB)-、-C≡C-、亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。RA和RB表示与上文相同的含义。在Ld和Le存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
nd1和ne1各自独立地表示0以上的整数。存在的多个nd1可以相同也可以不同。
Ar1M表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。]
Ld优选为-C(RB)2-、亚芳基或二价杂环基,更优选为亚芳基或二价杂环基,进一步优选为亚芳基,特别优选为式(A-1)或(A-2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
Le优选为-C(RB)2-、亚芳基或二价杂环基,更优选为-C(RB)2-或亚芳基,进一步优选为亚芳基,特别优选为式(A-1)或(A-2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
nd1和ne1通常为0~10的整数,优选为0~5的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
Ar1M优选为从苯环、萘环、芴环、菲环、二氢菲环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、咔唑环、吩噁嗪环或吩噻嗪环除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子3个后的基团,更优选为从苯环、萘环、芴环、菲环或二氢菲环除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子3个后的基团,进一步优选为从苯环或芴环除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子3个后的基团,特别优选为从苯环除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子3个后的基团,这些基团可以具有取代基。
Ld、Le和Ar1M可具有的取代基的定义和例子与上述的环R1和环R2可具有的取代基的定义和例子同样。
[式(3B)所示的结构单元]
[式中,
Ld和nd1表示与上文相同的含义。
M2B表示从式(1)所示的磷光发光性化合物除去与构成该化合物的碳原子或杂原子直接键合的2个氢原子而成的基团。]
M2B更优选为式(BM-2)或(BM-3)所示的基团,进一步优选为式(BM-2)所示的基团。
[式中,
M、E1、E2、环R1、环R2、环R11、环R12和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。存在的多个环R11可以相同也可以不同。存在的多个环R12可以相同也可以不同。
n13和n14各自独立地表示0以上的整数。需要说明的是,n13+n14为0或1。在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n13+n14为1,在M为钯原子或铂原子的情况下,n13+n14为0。]
在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n13优选为1。
[式中,
M、E1、E2、环R1、环R2、A1-G1-A2、n11和n12表示与上文相同的含义。
环R13表示五元环或六元环的芳香族杂环,这些环可以具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。需要说明的是,在环R13为六元环的芳香族杂环的情况下,E1为碳原子。
环R14表示五元环或六元环的芳香族烃环、或者五元环或六元环的芳香族杂环,这些环可以具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。需要说明的是,在环R14为六元环的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子。
需要说明的是,环R13和环R14中的一方具有2个连接键,或者环R13和环R14各自具有1个连接键。]
在环R13不具有连接键的情况下,环R13的定义和例子与上述的环R1的定义和例子同样。
在环R13具有连接键的情况下,环R13的除去连接键后的环部分的定义和例子与上述的环R1的定义和例子同样。
在环R14不具有连接键的情况下,环R14的定义和例子与上述的环R2的定义和例子同样。
在环R14具有连接键的情况下,环R14的除去连接键后的环部分的定义和例子与上述的环R2的定义和例子同样。
环R13和环R14可具有的取代基的定义和例子与上述的环R1和环R2可具有的取代基的定义和例子同样。
优选的是,环R13和环R14各自具有1个连接键。
[式(4B)所示的结构单元]
[式中,
Ld和nd1表示与上文相同的含义。
M3B表示从式(1)所示的磷光发光性化合物除去与构成该化合物的碳原子或杂原子直接键合的3个氢原子而成的基团。]
M3B优选为式(BM-4)所示的基团。
[式中,
M、E1、E2、环R11、环R12、环R13、环R14和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
n15表示0或1。n16表示1或3。需要说明的是,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n15为0且n16为3。在M为钯原子或铂原子的情况下,n15为1且n16为1。]
磷光发光性结构单元例如可以举出式(B-1)~(B-25)所示的结构单元。
[式中,
D表示式(2)所示的基团。在D存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
Rp表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,这些基团可以具有取代基。]
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率优异,磷光发光性结构单元相对于第2高分子化合物中含有的结构单元的合计量,优选为0.5~50摩尔%,更优选为1~30摩尔%,进一步优选为3~15摩尔%。
磷光发光性结构单元在第2高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
第2高分子化合物优选还包含式(Y)所示的结构单元。式(Y)所示的结构单元的定义和例子与上述的第1高分子化合物中包含的式(Y)所示的结构单元的定义和例子同样。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的发光效率优异,ArY1为亚芳基的式(Y)所示的结构单元相对于第2高分子化合物中包含的结构单元的合计量,优选为0.5~90摩尔%,更优选为30~80摩尔%。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的电荷传输性优异,ArY1为二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团的式(Y)所示的结构单元相对于第2高分子化合物中包含的结构单元的合计量,优选为0.5~50摩尔%,更优选为3~30摩尔%。
式(Y)所示的结构单元在第2高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的空穴传输性优异,第2高分子化合物优选还包含式(X)所示的结构单元。式(X)所示的结构单元的定义和例子与上述的第1高分子化合物中可包含的式(X)所示的结构单元的定义和例子同样。
出于使用本发明的组合物得到的发光元件的空穴传输性优异,式(X)所示的结构单元相对于第2高分子化合物中含有的结构单元的合计量,优选为0.1~50摩尔%,更优选为1~40摩尔%,进一步优选为5~30摩尔%。
式(X)所示的结构单元在第2高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
第2高分子化合物例如可以举出表4的高分子化合物(P-108)~(P-114)。
表4
[表中,p′、q′、r′、s′、t′和u′表示各结构单元的摩尔比率。p′+q′+r′+s′+t′+u′=100,并且100≥p′+q′+r′+s′+t′≥70。其他的结构单元是指,除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元、磷光发光性结构单元以外的结构单元。]
<高分子化合物的制造方法>
第1高分子化合物和第2高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以为其他形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
第1高分子化合物例如可以通过使式(M-Y1)所示的化合物、与选自式(M-Y2)所示的化合物和式(M-X)所示的化合物中的至少1种的化合物进行缩聚由此制造。
第2高分子化合物例如可以通过使式(M-Y1)所示的化合物、选自式(M-Y2)所示的化合物和式(M-X)所示的化合物中的至少1种的化合物、以及选自式(M-1B)所示的化合物、式(M-2B)所示的化合物、式(M-3B)所示的化合物和式(M-4B)所示的化合物中的至少1种的化合物进行缩聚由此制造。
需要说明的是,在使用式(M-1B)所示的化合物的情况下,这些化合物可用作封端剂。
在本说明书中,有时将第1~第2高分子化合物的制造中使用的化合物统称为“原料单体”。
[式中,
ArY1、ArX1~ArX4、RX1、RX2、RX3、aX1、aX2、Lc~Le、M1B~M3B、nc1、nd1和ne1表示与上文相同的含义。
ZC1~ZC14各自独立地表示选自取代基A组和取代基B组中的基团。]
例如,在ZC1和ZC2为选自取代基A组的基团的情况下,ZC3~ZC14选择选自取代基B组的基团。
例如,在ZC1和ZC2为选自取代基B组的基团的情况下,ZC3~ZC14选择选自取代基A组的基团。
<取代基A组>
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2RC1所示的基团。
(式中,RC1表示烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。)
<取代基B组>
-B(ORC2)2(式中,RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RC2可以相同也可以不同,可以相互连接并与各自所键合的氧原子一起形成环结构)所示的基团;
-BF3Q′(式中,Q′表示Li、Na、K、Rb或Cs)所示的基团;
-MgY′(式中,Y′表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基团;
-ZnY″(式中,Y″表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基团;以及
-Sn(RC3)3(式中,RC3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RC3可以相同也可以不同,可以相互连接并与各自所键合的锡原子一起形成环结构)所示的基团。
-B(ORC2)2所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。
具有选自取代基A组的基团的化合物与具有选自取代基B组的基团的化合物通过公知的偶联反应发生缩聚,与选自取代基A组的基团和选自取代基B组的基团键合的碳原子彼此发生键合。因此,如果将具有1个以上选自取代基A组的基团的化合物与具有1个以上选自取代基B组的基团的化合物供于公知的偶联反应,则能够通过缩聚而得到这些化合物的缩聚物。
缩聚通常在催化剂、碱和溶剂的存在下进行,根据需要,可以在相转移催化剂的共存下进行。
催化剂例如可以举出:二氯双(三苯基膦)钯、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯、[四(三苯基膦)]钯、[三(二亚苄基丙酮)]二钯、乙酸钯等钯络合物、[四(三苯基膦)]镍、二氯[1,3-双(二苯膦基)丙烷]镍、[双(1,4-环辛二烯)]镍等镍络合物等过渡金属络合物;这些过渡金属络合物进一步具有三苯基膦、三邻甲苯基膦、三(叔丁基膦)、三环己基膦、二苯基丙基磷、联吡啶等配体的络合物。催化剂可以使用单独一种也可以并用两种以上。
催化剂的使用量以过渡金属相对于原料单体摩尔量的总量的量计,通常为0.00001~3摩尔当量。
碱可以举出例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱;四丁基氟化铵、四丁基氢氧化铵等有机碱。碱可以使用单独一种也可以并用两种以上。
相转移催化剂例如可以举出四丁基氯化铵、四丁基溴化铵等。相转移催化剂可以使用单独一种也可以并用两种以上。
碱的使用量相对于原料单体的合计摩尔量通常为0.001~100摩尔当量。
相转移催化剂的使用量相对于原料单体的合计摩尔量通常为0.001~100摩尔当量。
溶剂例如可以举出甲苯、二甲苯、三甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂、水。溶剂可以使用单独一种也可以并用两种以上。
溶剂的使用量通常相对于原料单体的合计100重量份为10~100000重量份。
缩聚的反应温度通常为-100~200℃。缩聚的反应时间通常为1小时以上。
聚合反应的后处理通过单独或组合公知的方法来进行,例如:通过分液除去水溶性杂质的方法;在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液,过滤析出的沉淀后进行干燥的方法;等等。在第1高分子化合物和第2高分子化合物的纯度低的情况下,可以通过例如重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
<组合物>
对于本发明的组合物进行说明。
本发明的组合物是用于喷出型涂布法的情况下对平坦性优异的膜的制造有用的组合物,能够适宜地用于制造发光元件。即,本发明的组合物适宜作为发光元件的制造用的组合物。
本发明的组合物为含有磷光发光性化合物(可以为第2高分子化合物)、溶剂(A)和溶剂(B)的组合物(以下也称作“组合物A”)。
组合物A中,磷光发光性化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以E。
组合物A中,在将磷光发光性化合物、溶剂(A)和溶剂(B)的合计含量设为100重量份的情况下,磷光发光性化合物的含量通常为0.1~20重量份,从成膜性的观点出发,优选为0.2~10重量份,更优选为0.3~5重量份,进一步优选为0.5~3重量份。
本发明的组合物可以为含有磷光发光性化合物(可以为第2高分子化合物)、溶剂(A)、溶剂(B)和第1高分子化合物的组合物(以下也称作“组合物B”)。
组合物B中,磷光发光性化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
组合物B中,第1高分子化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
组合物B中,在将磷光发光性化合物、溶剂(A)、溶剂(B)和第1高分子化合物的合计含量设为100重量份的情况下,磷光发光性化合物与第1高分子化合物的合计含量通常为0.1~20重量份,从成膜性的观点出发,优选为0.2~10重量份,更优选为0.3~5重量份,进一步优选为0.5~3重量份。
组合物B中,在将磷光发光性化合物和第1高分子化合物的合计含量设为100重量份的情况下,第1高分子化合物的含量通常为10~99.9重量份,从使用组合物B得到的发光元件的发光特性的观点出发,优选为20~99重量份,更优选为30~97重量份,进一步优选为40~95重量份。
本发明的组合物可以为含有磷光发光性化合物(可以为第2高分子化合物)、溶剂(A)、溶剂(B)和非磷光发光性的低分子化合物的组合物(以下也称作“组合物C”)。
组合物C中,磷光发光性化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
组合物C中,非磷光发光性的低分子化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
组合物C中,在将磷光发光性化合物、溶剂(A)、溶剂(B)和非磷光发光性的低分子化合物的合计含量设为100重量份的情况下,磷光发光性化合物和非磷光发光性的低分子化合物的合计含量的合计通常为0.1~20重量份,从成膜性的观点出发,优选为0.2~10重量份,更优选为0.3~5重量份,进一步优选为0.5~3重量份。
组合物C中,在将磷光发光性化合物和非磷光发光性的低分子化合物的合计含量设为100重量份的情况下,非磷光发光性的低分子化合物的含量通常为10~99.9重量份,从使用组合物C得到的发光元件的发光特性的观点出发,优选为20~99重量份,更优选为30~97重量份,进一步优选为40~95重量份。
本发明的组合物可以为含有磷光发光性化合物(可以为第2高分子化合物)、溶剂(A)、溶剂(B)、非磷光发光性的低分子化合物和第1高分子化合物的组合物(以下也称作“组合物D”)。
组合物D中,磷光发光性化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
组合物D中,非磷光发光性的低分子化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
组合物D中,第1高分子化合物可以含有单独1种,也可以含有2种以上。
组合物D中,在将磷光发光性化合物、溶剂(A)、溶剂(B)、非磷光发光性的低分子化合物和第1高分子化合物的合计含量设为100重量份的情况下,磷光发光性化合物、非磷光发光性的低分子化合物和第1高分子化合物的合计含量的合计通常为0.1~20重量份,从成膜性的观点出发,优选为0.2~10重量份,更优选为0.3~5重量份,进一步优选为0.5~3重量份。
组合物D中,在将磷光发光性化合物、非磷光发光性的低分子化合物和第1高分子化合物的合计含量设为100重量份的情况下,非磷光发光性的低分子化合物和第1高分子化合物的合计含量通常为10~99.9重量份,从使用组合物D得到的发光元件的发光特性的观点出发,优选为20~99重量份,更优选为30~97重量份,进一步优选为40~95重量份。
<其他成分>
本发明的组合物可以还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与磷光发光性化合物不同)和抗氧化剂中的至少1种的材料。
<空穴传输材料>
空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为高分子化合物,更优选为具有交联基的高分子化合物。
高分子化合物例如可以举出聚乙烯咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是键合有电子接受性部位的化合物。电子接受性部位例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,优选为富勒烯。
本发明的组合物中,空穴传输材料的含量在将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
空穴传输材料可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
<电子传输材料>
电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
高分子化合物例如可以举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经金属掺杂。
本发明的组合物中,电子传输材料的含量在将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
电子传输材料可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
<空穴注入材料和电子注入材料>
空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
高分子化合物例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
本发明的组合物中,在将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,空穴注入材料和电子注入材料的含量各自通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
空穴注入材料和电子注入材料各自可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
<离子掺杂>
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。
掺杂的离子的种类在空穴注入材料的情况下为阴离子,在电子注入材料的情况下为阳离子。阴离子例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。阳离子例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以使用单独一种,也可以并用两种以上。
<发光材料>
发光材料(与磷光发光性化合物不同)分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。
高分子化合物例如可以举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。
本发明的组合物中,在将磷光发光性化合物设为100重量份的情况下,发光材料的含量通常为0.1~400重量份。
<抗氧化剂>
抗氧化剂只要是可溶于溶剂(A)和/或溶剂(B)且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
本发明的组合物中,抗氧化剂的配合量在将组合物设为100重量份的情况下,通常为10-6~101重量份。
抗氧化剂可以使用单独1种,也可以并用2种以上。
<粘度>
本发明的组合物的粘度通常为1~100mPa·s,优选为1~50mPa·s,更优选为1~20mPa·s。
<膜>
膜是使用本发明的组合物形成的含有磷光发光性化合物(可以为第2高分子化合物)的膜。膜中可以含有第1高分子化合物或非磷光发光性的低分子化合物。
膜也包括:通过交联使磷光发光性化合物(可以为第2高分子化合物)、或者第1高分子化合物或非磷光发光性的低分子化合物变得在溶剂中不溶的不溶化膜。不溶化膜为:利用加热、光照射等外部刺激使磷光发光性化合物、或者第1高分子化合物或非磷光发光性的低分子化合物发生交联而得到的膜。不溶化膜由于在溶剂中实质上不溶,因而能够适宜地用于发光元件的层叠化。
用于使膜交联的加热的温度通常为25~300℃,出于发光效率优异,优选为50~250℃,更优选为150~200℃。
用于使膜交联的光照射所使用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
膜适宜作为发光元件中的发光层、空穴传输层或空穴注入层。
膜可以使用本发明的组合物通过例如旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法进行制作,通过作为喷出型涂布法的喷墨印刷法等制作的膜其平坦性优异。
膜的厚度通常为1nm~10μm。
<发光元件>
本发明的发光元件为使用本发明的组合物得到的发光元件,其中,磷光发光性化合物(可以为第2高分子化合物)、和/或、第1高分子化合物或非磷光发光性的低分子化合物可以在分子内或分子间发生交联。
本发明的发光元件的构成例如具有:包括阳极和阴极的电极、和设置于该电极间的使用本发明的组合物得到的层。
<层构成>
使用本发明的组合物得到的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层中的1种以上的层,优选为发光层。这些层分别包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发,本发明的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层,从电子注入性和电子传输性的观点出发,优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。
空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料除了本发明的组合物以外,分别可以举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。
空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料在发光元件的制作中,在分别可溶于在与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时所使用的溶剂的情况下,为了避免该材料溶于该溶剂,优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层后,通过使该交联基交联,可以使该层不溶化。
本发明的发光元件中,作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法,使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
此处,基于利用溶液的成膜的方法例如可以举出:旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法。
层叠的层的顺序、数量和厚度考虑发光效率和亮度寿命进行调整。
<基板/电极>
发光元件中的基板只要是可以形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可,例如由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板。不透明的基板的情况下,位置距基板最远的电极优选为透明或半透明。
阳极的材料例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
阴极的材料例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;这些之中的2种以上的合金;这些之中1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中1种以上的合金;以及石墨和石墨层间化合物。合金例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极和阴极各自可以为2层以上的层叠结构。
<发光元件的制造方法>
本发明的发光元件可以通过如下制造方法(发光元件的制造方法的第1形态)进行制造:
所述制造方法为具有阳极、阴极和设置于阳极与阴极之间的发光层的发光元件的制造方法,所述制造方法包括使用本发明的组合物形成发光层的工序。
使用本发明的组合物形成发光层的方法例如可以举出旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法和喷嘴涂布法。这些之中,优选作为喷出型涂布法的喷墨印刷法等。
另外,本发明的发光元件可以通过如下制造方法(发光元件的制造方法的第2形态)制造:
所述制造方法为具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层以及选自空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的至少1个层的发光元件的制造方法,所述制造方法包括使用本发明的组合物形成选自空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的至少1个层的工序。
使用本发明的组合物形成选自空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的至少1个层的方法例如可以举出:旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法和喷嘴涂布法。这些之中,优选作为喷出型涂布法的喷墨印刷法等。
<用途>
为了使用发光元件得到面状的发光,以面状的阳极与阴极叠合的方式配置即可。为了得到图案状的发光,有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上成为不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案,以能够独立进行开关(ON/OFF)的方式配置若干电极,由此可得到可以显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置,将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法,能够进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置也能够进行无源驱动,也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适合地用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板,则也可以用作曲面状的光源及显示装置。
实施例
以下,通过实施例对本发明进行更详细说明,本发明不限于这些实施例。
本实施例中,薄膜的形状使用三维非接触表面形状测量系统(菱化システム公司制、商品名:Micromap(MM557N-M100型))进行测定。
<合成例1>磷光发光性化合物E1的合成
磷光发光性化合物E1依据日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。
磷光发光性化合物E1
<合成例2>低分子化合物H1的合成
低分子化合物H1依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成。
低分子化合物H1
<实施例1>组合物1的制备
将0.45重量份的磷光发光性化合物E1、1.05重量份的低分子化合物H1、78.8重量份的四氢萘(在1个大气压下的沸点:207℃)和19.7重量份的乙苯(在1个大气压下的沸点:136℃)混合。之后,进行搅拌,使磷光发光性化合物E1和低分子化合物H1溶于四氢萘和乙苯的混合溶剂,由此制备了组合物1。需要说明的是,四氢萘与乙苯的沸点差为71℃。
<实施例2>组合物2的制备
将0.45重量份的磷光发光性化合物E1、1.05重量份的低分子化合物H1、78.8重量份的3-苯氧基甲苯(在1个大气压下的沸点:272℃)和19.7重量份的仲丁基苯(在1个大气压下的沸点:173℃)混合。之后,进行搅拌,使磷光发光性化合物E1和低分子化合物H1溶于3-苯氧基甲苯和仲丁基苯的混合溶剂,由此制备了组合物2。需要说明的是,3-苯氧基甲苯与仲丁基苯的沸点差为99℃。
<实施例3>组合物3的制备
将0.45重量份的磷光发光性化合物E1、1.05重量份的低分子化合物H1、78.8重量份的3-苯氧基甲苯(在1个大气压下的沸点:272℃)和19.7重量份的苯甲醚(在1个大气压下的沸点:154℃)混合。之后,进行搅拌,使磷光发光性化合物E1和低分子化合物H1溶于3-苯氧基甲苯和苯甲醚的混合溶剂,由此制备了组合物3。需要说明的是,3-苯氧基甲苯与苯甲醚的沸点差为118℃。
<比较例1>组合物C1的制造
将0.45重量份的磷光发光性化合物E1、1.05重量份的低分子化合物H1、68.95重量份的正庚基苯(在1个大气压下的沸点:235℃)和29.55重量份的甲苯(在1个大气压下的沸点:110℃)混合。之后,进行搅拌,使磷光发光性化合物E1和低分子化合物H1溶于正庚基苯和甲苯的混合溶剂,由此制备了组合物C1。需要说明的是,正庚基苯与甲苯的沸点差为125℃。
<比较例2>组合物C2的制造
将0.45重量份的磷光发光性化合物E1、1.05重量份的低分子化合物H1、68.95重量份的正己基苯(在1个大气压下的沸点:226℃)和29.55重量份的4-甲基苯甲醚(在1个大气压下的沸点:175℃)混合。之后,进行搅拌,使磷光发光性化合物E1和低分子化合物H1溶于正己基苯和4-甲基苯甲醚的混合溶剂,由此制备了组合物C2。需要说明的是,正己基苯与4-甲基苯甲醚的沸点差为51℃。
<实施例B1>薄膜B1的形成
将实施例1中制备的组合物1注入注射器后,对该注射器安装高精细针头,使用安装有该高精细针头的注射器,将组合物1喷出至玻璃基板上。将所得到的玻璃基板在大气压下于23℃干燥20分钟,由此在玻璃基板上形成了薄膜B1。
对薄膜B1的形状进行测定,结果薄膜B1为接近平面的形状。薄膜B1的”最薄的中心部的膜厚为115nm,“最厚的周边部的膜厚”为327nm。薄膜B1的“(最厚的周边部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(为平坦性的尺度)为2.8。
<实施例B2>薄膜B2的形成
将实施例2中制备的组合物2注入注射器后,对该注射器安装高精细针头,使用安装有该高精细针头的注射器,将组合物2喷出至玻璃基板上。将所得到的玻璃基板在大气压下于加热板上在80℃加热20分钟由此使之干燥,在玻璃基板上形成了薄膜B2。
对薄膜B2的形状进行测定,结果薄膜B2为接近平面的形状。薄膜B2的”最薄的中心部的膜厚为1702nm,“最厚的周边部的膜厚”为1738nm。薄膜B2的“(最厚的周边部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(为平坦性的尺度)为1.0。
<实施例B3>薄膜B3的形成
将实施例3中制备的组合物3注入注射器后,对该注射器安装高精细针头,使用安装有该高精细针头的注射器,将组合物3喷出至玻璃基板上。将所得到的玻璃基板在大气压下于加热板上在80℃加热20分钟由此使之干燥,形成了薄膜B3。
对薄膜B3的形状进行测定,结果薄膜B3为接近平面的形状。薄膜B3的”最薄的中心部的膜厚为2352nm,“最厚的周边部的膜厚”为2821nm。薄膜B3的“(最厚的周边部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(为平坦性的尺度)为1.2。
<比较例CB1>薄膜CB1的形成
将比较例1中制备的组合物C1注入注射器后,对该注射器安装高精细针头,使用安装有该高精细针头的注射器,将组合物C1喷出至玻璃基板上。将所得到的玻璃基板在大气压下于加热板上在50℃加热20分钟由此使之干燥,形成了薄膜CB1。
对薄膜CB1的形状进行测定,结果薄膜CB1为极端凹型的形状。薄膜CB1的”最薄的中心部的膜厚为38nm,“最厚的周边部的膜厚”为512nm。薄膜CB1的“(最厚的周边部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(为平坦性的尺度)为13.5。
<实施例CB2>薄膜CB2的形成
将比较例2中制备的组合物C2注入注射器后,对该注射器安装高精细针头,使用安装有该高精细针头的注射器,将组合物C2喷出至玻璃基板上。将所得到的玻璃基板在减压下于23℃干燥20分钟,由此在玻璃基板上形成了薄膜CB2。
对薄膜CB2的形状进行测定,结果薄膜CB2为极端凹型的形状。薄膜CB2的”最薄的中心部的膜厚为9nm,“最厚的周边部的膜厚”为266nm。薄膜CB2的“(最厚的周边部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(为平坦性的尺度)为29.6。
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供含有磷光发光性化合物和溶剂的组合物,所述组合物在用于喷出型涂布法的情况下,对平坦性优异的膜的制造有用。另外,根据本发明,可以提供使用该组合物得到的发光元件。
Claims (13)
1.一种组合物,其是含有磷光发光性化合物、溶剂(A)和溶剂(B)的组合物,
溶剂(A)的在1个大气压下的沸点bpA与溶剂(B)的在1个大气压下的沸点bpB满足式(11)和式(12),所述沸点的单位为℃,
溶剂(A)的含量wtA与溶剂(B)的含量wtB以重量计满足式(13),
bpB<200℃≤bpA (11)
70℃≤bpA-bpB≤120℃ (12)
wtB≤wtA (13)。
2.如权利要求1所述的组合物,其中,所述溶剂(A)和所述溶剂(B)各自独立地为芳香族烃系溶剂或芳香族醚系溶剂。
3.如权利要求1或2所述的组合物,其中,所述溶剂(A)和所述溶剂(B)中的至少一方为芳香族醚系溶剂。
4.如权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,所述磷光发光性化合物为式(1)所示的磷光发光性化合物,
式中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2,
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,需要说明的是,E1和E2中任一者为碳原子,
环R1表示五元环或六元环的芳香族杂环,这些环具有或不具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环R1的情况下,它们相同或不同,需要说明的是,在环R1为六元环的芳香族杂环的情况下,E1为碳原子,
环R2表示五元环或六元环的芳香族烃环、或者五元环或六元环的芳香族杂环,这些环具有或不具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们相同或不同,可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个环R2的情况下,它们相同或不同,需要说明的是,在R2为六元环的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团,在存在多个A1-G1-A2的情况下,它们相同或不同。
5.如权利要求4所述的组合物,其中,所述环R1为具有或不具有取代基的喹啉环、具有或不具有取代基的异喹啉环、具有或不具有取代基的吡啶环、具有或不具有取代基的嘧啶环、具有或不具有取代基的咪唑环或具有或不具有取代基的三唑环。
6.如权利要求4或5所述的组合物,其中,所述环R2为具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环、具有或不具有取代基的芴环、具有或不具有取代基的菲环、具有或不具有取代基的吡啶环、具有或不具有取代基的二氮杂苯环、具有或不具有取代基的吡咯环、具有或不具有取代基的呋喃环或者具有或不具有取代基的噻吩环。
7.如权利要求4~6中任一项所述的组合物,其中,选自所述环R1和所述环R2中的至少1个环具有式(2)所示的基团,
-R100 (2)
式中,
R100表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团具有或不具有取代基。
8.如权利要求4~7中任一项所述的组合物,其中,所述M为铱原子。
9.如权利要求1~8中任一项所述的组合物,其中,还含有非磷光发光性的低分子化合物。
10.如权利要求1~8中任一项所述的组合物,其中,还含有包含选自式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物,
式中,
aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数,
ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团,这些基团具有或不具有取代基,在ArX2和ArX4存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,
RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在RX2和RX3存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,
式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种的亚芳基与至少1种的二价杂环基直接键合的二价基团,这些基团具有或不具有取代基。
11.如权利要求1~10中任一项所述的组合物,其中,还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料和抗氧化剂中的至少1种的材料。
12.如权利要求1~11中任一项所述的组合物,其粘度为1~20mPa·S。
13.一种发光元件,其为具有阳极、阴极和设置于阳极与阴极之间的发光层的发光元件,发光层为使用权利要求1~12中任一项所述的组合物得到的层。
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