JPWO2016121498A1 - 組成物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
溶媒(A)の1気圧下における沸点:bpA(℃)と、溶媒(B)の1気圧下における沸点:bpB(℃)とが、式(11)および式(12)を満たし、
溶媒(A)の含有量:wtA(重量)と、溶媒(B)の含有量:wtB(重量)とが、式(13)を満たす、組成物。
bpB<200℃≦bpA (11)
70℃≦bpA−bpB≦120℃ (12)
wtB≦wtA (13)
[2]前記溶媒(A)および前記溶媒(B)が、それぞれ独立に、芳香族炭化水素系溶媒または芳香族エーテル系溶媒である、[1]に記載の組成物。
[3]前記溶媒(A)および前記溶媒(B)の少なくとも一方が、芳香族エーテル系溶媒である、[1]または[2]に記載の組成物。
[4]前記燐光発光性化合物が、式(1)で表される燐光発光性化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表す。n2は0以上の整数を表す。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、E1およびE2のいずれか一方は炭素原子である。
環R1は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、R2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、または、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[5]前記環R1が、置換基を有していてもよいキノリン環、置換基を有していてもよいイソキノリン環、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいピリミジン環、置換基を有していてもよいイミダゾール環または置換基を有していてもよいトリアゾール環である、[4]に記載の組成物。
[6]前記環R2が、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環、置換基を有していてもよいフルオレン環、置換基を有していてもよいフェナントレン環、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいジアザベンゼン環、置換基を有していてもよいピロール環、置換基を有していてもよいフラン環または置換基を有していてもよいチオフェン環である、[4]または[5]に記載の組成物。
[7]前記環R1および前記環R2からなる群から選ばれる少なくとも1つの環が、式(2)で表される基を有する、[4]〜[6]のいずれかに記載の組成物。
−R100 (2)
[式中、
R100は、アリール基、1価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[8]前記Mが、イリジウム原子である、[4]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
[9]さらに、非燐光発光性の低分子化合物を含有する、[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]さらに、式(X)で表される構成単位および式(Y)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物を含有する、[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[11]さらに、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料および酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する、[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]粘度が、1〜20mPa・sである、[1]〜[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層とを有する発光素子であって、
発光層が、[1]〜[12]のいずれかに記載の組成物を用いて得られる層である、発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-ブチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6およびmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、または、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、または、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、または、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。np1およびnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
本発明の組成物に含有される溶媒(A)および溶媒(B)に関して説明する。
bpB<200℃≦bpA (11)
80℃≦bpB<200℃≦bpA<320℃ (11’)
100℃≦bpB<200℃≦bpA<300℃ (11’’)
70℃≦bpA−bpB≦120℃ (12)
80℃≦bpA−bpB≦120℃ (12’)
90℃≦bpA−bpB≦120℃ (12’’)
wtB≦wtA (13)
0.50≦wtA/(wtA+wtB)≦0.95 (13−A)
0.05≦wtB/(wtA+wtB)≦0.50 (13−B)
0.50≦wtA/(wtA+wtB)≦0.90 (13’−A)
0.10≦wtB/(wtA+wtB)≦0.50 (13’−B)
0.50≦wtA/(wtA+wtB)≦0.80 (13’’−A)
0.20≦wtB/(wtA+wtB)≦0.50 (13’’−B)
wtC<wtB≦wtA (14)
(ここで、wtCは、溶媒(C)の含有量(重量)を示す。なお、本発明の組成物に溶媒(C)が2種以上含有されている場合、wtCは、溶媒(C)の合計含有量(重量)を示す。)
0.50≦wtA/(wtA+wtB+wtC)≦0.95 (14−A)
0.05≦wtB/(wtA+wtB+wtC)≦0.50 (14−B)
0.50≦wtA/(wtA+wtB+wtC)≦0.90 (14’−A)
0.10≦wtB/(wtA+wtB+wtC)≦0.50 (14’−B)
0.50≦wtA/(wtA+wtB+wtC)≦0.80 (14’’−A)
0.20≦wtB/(wtA+wtB+wtC)≦0.50 (14’’−B)
0.01≦wtC/(wtA+wtB+wtC)≦0.20 (14−C)
0.02≦wtC/(wtA+wtB+wtC)≦0.15 (14’−C)
0.03≦wtC/(wtA+wtB+wtC)≦0.10 (14’’−C)
25℃≦bpC≦350℃ (15)
50℃≦bpC≦350℃ (15’)
80℃≦bpC≦350℃ (15’’)
本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物に関して説明する。
M、n1、n2、E1およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11A、E12AおよびE13Aが窒素原子の場合、R11A、R12AおよびR13Aは、存在しても存在しなくてもよい。E21A、E22A、E23AおよびE24Aが窒素原子の場合、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、および、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12AおよびE13Aとで構成されるイミダゾール環またはトリアゾール環を表す。
環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23AおよびE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
M、n1、n2およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが窒素原子の場合、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、および、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13BおよびE14Bとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環R2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23BおよびE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
M、n1、n2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B、R24BおよびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
n3およびn4は、それぞれ独立に、1以上の整数を表し、n3+n4は2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n3+n4は3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n3+n4は2である。
R15B、R16B、R17BおよびR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17BおよびR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
本発明の組成物は、非燐光発光性の低分子化合物をさらに含有していてもよい。本発明の組成物に含有されていてもよい非燐光発光性の低分子化合物に関して説明する。
ArH1およびArH2は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1およびnH2は、それぞれ独立に、0または1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
本発明の組成物は、式(X)で表される構成単位および式(Y)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物(以下、「第1の高分子化合物」ともいう。)をさらに含有していてもよい。本発明の組成物に含有されていてもよい第1の高分子化合物に関して説明する。
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−または−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[表中、p、q、r、sおよびtは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t=100であり、かつ、100≧p+q+r+s≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物は、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位(すなわち、燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位。以下、「燐光発光性構成単位」ともいう)を含む高分子化合物(以下、「第2の高分子化合物」ともいう。)であってもよい。本発明の組成物に含有される第2の高分子化合物に関して説明する。
M1Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
LCは、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。LCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nc1は0以上の整数を表す。]
M、E1、E2、環R1、環R2およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環R11は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R11が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R12は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R12が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R11および環R12の一方は、1つの結合手を有する。
n11およびn12は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n11+n12は1または2である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n11+n12は2であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n11+n12は1である。]
M1Bは前記と同じ意味を表す。
LdおよびLeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAおよびRBは、前記と同じ意味を表す。LdおよびLeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nd1およびne1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnd1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
Ldおよびnd1は、前記と同じ意味を表す。
M2Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
M、E1、E2、環R1、環R2、環R11、環R12およびA1−G1−A2は前記と同じ意味を表す。複数存在する環R11は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環R12は、同一でも異なっていてもよい。
n13およびn14は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n13+n14は0または1である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n13+n14は1であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n13+n14は0である。]
M、E1、E2、環R1、環R2、A1−G1−A2、n11およびn12は、前記と同じ意味を表す。
環R13は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R13が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R14は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R14が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R13および環R14の一方は2つの結合手を有するか、または、環R13および環R14は、それぞれ、結合手を1つずつ有する。]
Ldおよびnd1は、前記と同じ意味を表す。
M3Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
M、E1、E2、環R11、環R12、環R13、環R14およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
n15は0または1を表す。n16は1または3を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n15は0であり、且つ、n16は3である。Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n15は1であり、且つ、n16は1である。]
Dは、式(2)で表される基を表す。Dが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Rpは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもてよい。]
[表中、p'、q'、r'、s'、t'およびu'は、各構成単位のモル比率を示す。p'+q'+r'+s'+t'+u'=100であり、かつ、100≧p'+q'+r'+s'+t'≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位、燐光発光性構成単位以外の構成単位を意味する。]
第1の高分子化合物および第2の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
式(M−Y1)で表される化合物と、
式(M−Y2)で表される化合物および式(M−X)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
式(M−Y1)で表される化合物と、
式(M−Y2)で表される化合物および式(M−X)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
式(M−1B)で表される化合物、式(M−2B)で表される化合物、式(M−3B)で表される化合物および式(M−4B)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式(M−1B)で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
ArY1、ArX1〜ArX4、RX1、RX2、RX3、aX1、aX2、Lc〜Le、M1B〜M3B、nc1、nd1およびne1は、前記と同じ意味を表す。
ZC1〜ZC14は、それぞれ独立に、置換基A群および置換基B群からなる群から選ばれる基を示す。]
例えば、ZC1およびZC2が置換基B群から選ばれる基である場合、ZC3〜ZC14は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1で表される基。
(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを表す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;、および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
本発明の組成物に関して説明する。
組成物Bにおいて、第1の高分子化合物は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
組成物Cにおいて、非燐光発光性の低分子化合物は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
組成物Dにおいて、非燐光発光性の低分子化合物は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
組成物Dにおいて、第1の高分子化合物は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(燐光発光性化合物とは異なる。)および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(燐光発光性化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、溶媒(A)及および/または溶媒(B)に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の組成物の粘度は、通常、1〜100mPa・sであり、1〜50mPa・sであることが好ましく、1〜20mPa・sであることがより好ましい。
膜は、本発明の組成物を用いて形成された、燐光発光性化合物(第2の高分子化合物であってもよい)を含有する膜である。膜には、第1の高分子化合物または非燐光発光性の低分子化合物が含有されていてもよい。
本発明の発光素子は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子であり、燐光発光性化合物(第2の高分子化合物であってもよい)、および/または、第1の高分子化合物もしくは非燐光発光性の低分子化合物が、分子内または分子間で架橋されたものであってもよい。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を用いて得られる層とを有する。
本発明の組成物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層とを有する発光素子の製造方法であって、発光層を、本発明の組成物を用いて形成する工程を含む製造方法(発光素子の製造方法の第1の形態)により、製造することができる。
本発明の組成物を用いて発光層を形成する方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法およびノズルコート法が挙げられる。これらの中でも、吐出型の塗布法であるインクジェット印刷法等が好ましい。
本発明の組成物を用いて正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層からなる群から選ばれる少なくとも1つの層を形成する方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法およびノズルコート法が挙げられる。これらの中でも、吐出型の塗布法であるインクジェット印刷法等が好ましい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
燐光発光性化合物E1は、特開2006−188673号公報に記載の方法に従って合成した。
低分子化合物H1は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物E1を0.45重量部、低分子化合物H1を1.05重量部、テトラリン(1気圧下における沸点:207℃)78.8重量部およびエチルベンゼン(1気圧下における沸点:136℃)19.7重量部を混合した。その後、攪拌し、燐光発光性化合物E1および低分子化合物H1を、テトラリンおよびエチルベンゼンの混合溶媒に溶解させることで、組成物1を調製した。なお、テトラリンとエチルベンゼンとの沸点差は71℃である。
燐光発光性化合物E1を0.45重量部、低分子化合物H1を1.05重量部、3−フェノキシトルエン(1気圧下における沸点:272℃)78.8重量部およびsec−ブチルベンゼン(1気圧下における沸点:173℃)19.7重量部を混合した。その後、攪拌し、燐光発光性化合物E1および低分子化合物H1を、3−フェノキシトルエンおよびsec−ブチルベンゼンの混合溶媒に溶解させることで、組成物2を調製した。なお、3−フェノキシトルエンとsec−ブチルベンゼンとの沸点差は99℃である。
燐光発光性化合物E1を0.45重量部、低分子化合物H1を1.05重量部、3−フェノキシトルエン(1気圧下における沸点:272℃)78.8重量部およびアニソール(1気圧下における沸点:154℃)19.7重量部を混合した。その後、攪拌し、燐光発光性化合物E1および低分子化合物H1を、3−フェノキシトルエンおよびアニソールの混合溶媒に溶解させることで、組成物3を調製した。なお、3−フェノキシトルエンとアニソールとの沸点差は118℃である。
燐光発光性化合物E1を0.45重量部、低分子化合物H1を1.05重量部、n−ヘプチルベンゼン(1気圧下における沸点:235℃)68.95重量部およびトルエン(1気圧下における沸点:110℃)29.55重量部を混合した。その後、攪拌し、燐光発光性化合物E1および低分子化合物H1を、n−ヘプチルベンゼンおよびトルエンの混合溶媒に溶解させることで、組成物C1を製造した。なお、n−ヘプチルベンゼンとトルエンとの沸点差は125℃であった。
燐光発光性化合物E1を0.45重量部、低分子化合物H1を1.05重量部、n−ヘキシルベンゼン(1気圧下における沸点:226℃)68.95重量部および4−メチルアニソール(1気圧下における沸点:175℃)29.55重量部を混合した。その後、攪拌し、燐光発光性化合物E1および低分子化合物H1を、n−ヘキシルベンゼンおよび4−メチルアニソールの混合溶媒に溶解させることで、組成物C2を製造した。なお、n−ヘキシルベンゼンと4−メチルアニソールとの沸点差は51℃であった。
実施例1で調製した組成物1をシリンジに注入した後、該シリンジに高精細ニードルを取り付け、該高精細ニードルが取り付けられたシリンジを用いて、組成物1をガラス基板上に吐出した。得られたガラス基板を、大気圧下、23℃において、20分間乾燥させることにより、ガラス基板上に薄膜B1を形成した。
薄膜B1の形状を測定したところ、薄膜B1は平面に近い形状であった。薄膜B1の「最も薄い中心部の膜厚」は115nmであり、「最も厚い周辺部の膜厚」は327nmであった。薄膜B1の「(最も厚い周辺部の膜厚)/(最も薄い中心部の膜厚)」の値(平坦性の尺度である)は、2.8であった。
実施例2で調製した組成物2をシリンジに注入した後、該シリンジに高精細ニードルを取り付け、該高精細ニードルが取り付けられたシリンジを用いて、組成物2をガラス基板上に吐出した。得られたガラス基板を、大気圧下、ホットプレート上で80℃、20分間加熱することにより乾燥させ、ガラス基板上に薄膜B2を形成した。
薄膜B2の形状を測定したところ、薄膜B2は平面に近い形状であった。薄膜B2の「最も薄い中心部の膜厚」は1702nmであり、「最も厚い周辺部の膜厚」は1738nmであった。薄膜B2の「(最も厚い周辺部の膜厚)/(最も薄い中心部の膜厚)」の値(平坦性の尺度である)は、1.0であった。
実施例3で調製した組成物3をシリンジに注入した後、該シリンジに高精細ニードルを取り付け、該高精細ニードルが取り付けられたシリンジを用いて、組成物3をガラス基板上に吐出した。得られたガラス基板を、大気圧下、ホットプレート上で80℃、20分間加熱することにより乾燥させ、薄膜B3を形成した。
薄膜B3の形状を測定したところ、薄膜B3は平面に近い形状であった。薄膜B3の「最も薄い中心部の膜厚」は2352nmであり、「最も厚い周辺部の膜厚」は2821nmであった。薄膜B3の「(最も厚い周辺部の膜厚)/(最も薄い中心部の膜厚)」の値(平坦性の尺度である)は、1.2であった。
比較例1で調製した組成物C1をシリンジに注入した後、該シリンジに高精細ニードルを取り付け、該高精細ニードルが取り付けられたシリンジを用いて、組成物C1をガラス基板上に吐出した。得られたガラス基板を、大気圧下、ホットプレート上で50℃、20分間加熱することにより乾燥させ、薄膜CB1を形成した。
薄膜CB1の形状を測定したところ、薄膜CB1は極端な凹型の形状であった。薄膜CB1の「最も薄い中心部の膜厚」は38nmであり、「最も厚い周辺部の膜厚」は512nmであった。薄膜CB1の「(最も厚い周辺部の膜厚)/(最も薄い中心部の膜厚)」の値(平坦性の尺度である)は、13.5であった。
比較例2で調製した組成物C2をシリンジに注入した後、該シリンジに高精細ニードルを取り付け、該高精細ニードルが取り付けられたシリンジを用いて、組成物C2をガラス基板上に吐出した。得られたガラス基板を、減圧下、23℃において、20分間乾燥させることにより、ガラス基板上に薄膜CB2を形成した。
薄膜CB2の形状を測定したところ、薄膜CB2は極端な凹型の形状であった。薄膜CB2の「最も薄い中心部の膜厚」は9nmであり、「最も厚い周辺部の膜厚」は266nmであった。薄膜CB2の「(最も厚い周辺部の膜厚)/(最も薄い中心部の膜厚)」の値(平坦性の尺度である)は、29.6であった。
Claims (13)
- 燐光発光性化合物と、溶媒(A)と、溶媒(B)とを含有する組成物であって、
溶媒(A)の1気圧下における沸点:bpA(℃)と、溶媒(B)の1気圧下における沸点:bpB(℃)とが、式(11)および式(12)を満たし、
溶媒(A)の含有量:wtA(重量)と、溶媒(B)の含有量:wtB(重量)とが、式(13)を満たす、組成物。
bpB<200℃≦bpA (11)
70℃≦bpA−bpB≦120℃ (12)
wtB≦wtA (13)
- 前記溶媒(A)および前記溶媒(B)が、それぞれ独立に、芳香族炭化水素系溶媒または芳香族エーテル系溶媒である、請求項1に記載の組成物。
- 前記溶媒(A)および前記溶媒(B)の少なくとも一方が、芳香族エーテル系溶媒である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記燐光発光性化合物が、式(1)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表す。n2は0以上の整数を表す。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、E1およびE2のいずれか一方は炭素原子である。
環R1は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、R2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、または、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記環R1が、置換基を有していてもよいキノリン環、置換基を有していてもよいイソキノリン環、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいピリミジン環、置換基を有していてもよいイミダゾール環または置換基を有していてもよいトリアゾール環である、請求項4に記載の組成物。
- 前記環R2が、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環、置換基を有していてもよいフルオレン環、置換基を有していてもよいフェナントレン環、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいジアザベンゼン環、置換基を有していてもよいピロール環、置換基を有していてもよいフラン環または置換基を有していてもよいチオフェン環である、請求項4または5に記載の組成物。
- 前記環R1および前記環R2からなる群から選ばれる少なくとも1つの環が、式(2)で表される基を有する、請求項4〜6のいずれか一項に記載の組成物。
−R100 (2)
[式中、
R100は、アリール基、1価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記Mが、イリジウム原子である、請求項4〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- さらに、非燐光発光性の低分子化合物を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- さらに、式(X)で表される構成単位および式(Y)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
- さらに、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料および酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 粘度が、1〜20mPa・sである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層とを有する発光素子であって、
発光層が、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物を用いて得られる層である、発光素子。
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KR102196430B1 (ko) * | 2018-09-14 | 2020-12-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102651100B1 (ko) * | 2018-10-29 | 2024-03-22 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자용 잉크 조성물 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008226686A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Seiko Epson Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機トランジスタの製造方法 |
JP2009140922A (ja) * | 2007-11-16 | 2009-06-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | スリット状吐出口から塗工液を吐出する塗布法用塗工液 |
JP2009267299A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-12 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | インク組成物、有機el素子の作製方法 |
JP2009266824A (ja) * | 2001-02-27 | 2009-11-12 | Cambridge Display Technol Ltd | 基板に材料を蒸着する方法 |
JP2011042794A (ja) * | 1999-03-29 | 2011-03-03 | Seiko Epson Corp | 機能デバイスの製造方法 |
JP2011066388A (ja) * | 2009-03-27 | 2011-03-31 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用塗布液 |
JP2013527980A (ja) * | 2010-04-12 | 2013-07-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 改良された性能を有する組成物 |
WO2013146806A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001288416A (ja) | 2000-04-07 | 2001-10-16 | Seiko Epson Corp | 塗布液組成物、薄膜形成方法および薄膜 |
WO2002069119A1 (en) | 2001-02-27 | 2002-09-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Formulation for depositing a material on a substrate using ink jet printing |
DE50207293D1 (de) | 2001-03-10 | 2006-08-03 | Merck Patent Gmbh | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
JP2003229256A (ja) | 2002-02-04 | 2003-08-15 | Seiko Epson Corp | 有機el装置の製造方法及び有機el装置用インク組成物 |
JP2004179144A (ja) | 2002-09-30 | 2004-06-24 | Seiko Epson Corp | 塗布液組成物および薄膜形成方法 |
WO2006087945A1 (ja) | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Pioneer Corporation | 成膜用組成物及び有機電界発光素子 |
JP5148843B2 (ja) | 2005-05-20 | 2013-02-20 | 住友化学株式会社 | 高沸点組成物及びそれを用いた高分子発光素子 |
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EP2960299A1 (en) | 2005-05-20 | 2015-12-30 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymer composition and polymer light-emitting device using the same |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042794A (ja) * | 1999-03-29 | 2011-03-03 | Seiko Epson Corp | 機能デバイスの製造方法 |
JP2009266824A (ja) * | 2001-02-27 | 2009-11-12 | Cambridge Display Technol Ltd | 基板に材料を蒸着する方法 |
JP2008226686A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Seiko Epson Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機トランジスタの製造方法 |
JP2009140922A (ja) * | 2007-11-16 | 2009-06-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | スリット状吐出口から塗工液を吐出する塗布法用塗工液 |
JP2009267299A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-12 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | インク組成物、有機el素子の作製方法 |
JP2011066388A (ja) * | 2009-03-27 | 2011-03-31 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用塗布液 |
JP2013527980A (ja) * | 2010-04-12 | 2013-07-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 改良された性能を有する組成物 |
WO2013146806A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
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