DE10261662A1 - Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
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Abstract
Mit der Erfindung sollen neue langwellig fluoreszierende Stoffe oder Verbindungen angegeben werden, die sich als Fluoreszenzfarbstoffe eignen, möglichst aufwandgering herstellbar sind und ein hohes Stabilitätsverhalten zeigen. DOLLAR A Überraschend wurde gefunden, dass 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit einer Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur gemäß der allgemeinen Formel I, an deren N-Atomen jeweils aromatische Reste R angeordnet sind, im Langwellenbereich eine Fluoreszenz und ein sehr stabiles Verhalten aufweisen. DOLLAR F1 R = aryl; substituierte Phenyle, wie ortho-, meta- oder para-Cl, Br, I, OMe, Alkyl, CF¶3¶, NO¶2¶, Alkinylreste, di- und trisubstituierte Phenyle. DOLLAR A Die erfindungsgemäßen 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit der Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur können als langwellig emittierende Fluoreszenzfarbstoffe eingesetzt werden, beispielsweise als Farbstoffe in Lichtsammlern, sowie als Fluoreszenzfarbstoffe der biochemisch-medizinischen Diagnostik.
Description
- Die Erfindung betrifft neuartige, mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fluoreszenzfarbstoff.
- In der Literatur ist die Darstellung und Reaktivität von Pyrazinen gut etabliert. Ebenso existieren zahlreiche Daten zu Bi- Tri- und Polycyclen, bei denen diese Klasse von Sechsringheterocyclen eines der miteinander verbundenen Ringsysteme darstellt. So finden einige dieser Derivate Interesse als biologisch aktive Verbindungen, andere werden sowohl in Lösung als auch im festen Zustand als effektive Fluoreszenzfarbstoffe beschrieben. 1,4,5,8-Tetraazafulvalene wurden als Substanzklasse erst in den letzten Jahren synthetisch erschlossen (Synthesis 1996, 1302; Liebigs Ann./Recueil 1997, 617; J. Prakt. Chem. 1998 (340), 323)
- Die Verknüpfung von 1,4,5,8-Tetraazafulvalenen mit Pyrazinen ist bislang erst in einer Literaturstelle beschrieben (Synlett 2000, 1679) und führt zu neuartigen chromophoren Systemen, die gegenüber den Ausgangsverbindungen um ca. 140 nm langwelliger absorbieren. Gegenüber der langwelligen intensitätsstarken Absorption zeigen diese Derivate keine messbare Fluoreszenz. Über eine Verwendung von 1,4,5,8-Tetraazafulvalenen als Fluoreszenzfarbstoffe ist auch nichts bekannt geworden.
- Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde, neue langwellig fluoreszierende Stoffe oder Verbindungen anzugeben, die sich als Fluoreszenzfarbstoffe eignen, möglichst aufwandgering herstellbar sind sowie ein hohes Stabilitätsverhalten zeigen.
- Überraschend wurde gefunden, dass 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit einer Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur gemäß der allgemeinen Formel I, an deren N-Atomen jeweils aromatische Reste R angeordnet sind, im Langwellenbereich eine Fluoreszenz und sehr stabiles Verhalten zeigen.
-
- In den Unteransprüchen 2 bis 11 sind vorteilhafte Darstellungen der aromatischen Reste R angegeben.
- Die erfindungsgemäßen 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit der besagten Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur werden auf folgendem Syntheseweg hergestellt: Tetraazafulvalene werden mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin kondensiert. Dabei werden die beiden Edukte, wobei das 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin im Überschuss eingesetzt wird, kurzzeitig (vorzugsweise 10 – 15 min) bei einer Ölbadtemperatur von ca. 200 °C ohne weitere Hilfsstoffe (vorzugsweise unter Argon als Schutzgas) zusammengeschmolzen.
- Das Herstellungsverfahren lässt sich durch nachstehende Reaktionsfolge darstellen:
R = aryl; substituierte Phenyle, wie ortho- meta- oder para-Cl,
Br, I, OMe, Alkyl, CF3, NO2, Alkinylreste, di- und trisubstituierte Phenyle - Durch das beschriebene Verfahren lassen sich 1,4,5,8-Tetraazafulvalene mit Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur relativ aufwandgering und in der Praxis gut verfügbar herstellen, die als langwellig emittierende Fluoreszenzfarbstoffe Verwendung finden. So können Verbindung der vorgeschlagenen An beispielsweise als langwellig absorbierende und emittierende Farbstoffe in Lichtsammlern sowie als Grundlage für Fluoreszenzfarbstoffe in der biochemisch-medizinischen Diagnostik dienen.
- Die Erfindung soll nachstehend anhand von Versuchsbeispielen näher erläutert werden.
- Ausführungsbeispiel 1: 4, 9, 4', 9'-Tetrakis[3-trifluormethylphenyl]-4, 9, 4', 9'-tetrahydro-[2, 2']bi[1, 3, 4, 5, 8, 9-hexaaza-cyclopenta[b]naphthalenyliden]-6, 7, 6' , 7'-tetracarbonitril
- 1 mmol (0,77 g) 2,3,6,7-Tetrakis[3-trifluormethylanilino]-1,4,5,8-tetraazafulvalen werden mit 5 mmol (0,9 g) 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin im Schlenkgefäß unter Schutzgas auf 200 °C im Ölbad erhitzt. Nach Bildung einer klaren blau-violetten Schmelze wird noch 10 min weitererhitzt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur werden ca. 10 ml Aceton zugegeben und der verbliebene Rückstand abfiltriert. Das Rohprodukt wird entweder aus Aceton umkristallisiert oder einer säulenchromatographischen Reinigung (Aluminiumoxid; Toluol/Aceton: 10 / 1) unterzogen.
- Ausbeute: 0.8 g (78 %). Blauer Feststoff, UV/VIS: λmax (lgε) = 570 nm (4.8) (DMSO); Fluoreszenz: λmax = 591 nm, (φ): 0.69.
- Ausführungsbeispiel 2: 4, 9, 4' , 9'-Tetrakis[4-tert-burylphenyl]-4, 9, 4', 9'-tetrahydro-[2, 2']bi[1, 3, 4, 5, 8, 9-hexaazacyclopenta[b] naphthalenyliden]-6, 7, 6' , 7'-tetracarbonitril
- Gemäß der Vorschrift aus Ausführungsbeispiel 1 werden 1 mmol (0,72 g) 2,3,6,7-Tetrakis[4-tert.-butylanilino]-1,4,5,8-tetraazafulvalen und 5 mmol (0,9 g) 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin behandelt.
- Ausbeute: 0,7 g (80 %). Blauer Feststoff, UV/VIS: λmax (1gε) = 585 nm (4.9) (Toluol); Fluoreszenz: λmax = 606, (φ): 0.72.
- Ausführungsbeispiel 3: 4, 9, 4' , 9 '-Tetrakis[4-trüsopropylethinylphenyl]-4, 9, 4' , 9'-tetrahydro-[2, 2']bi[1, 3, 4, 5, 8, 9-hexaazacyclo-penta[b]naphthalenyliden]-6, 7, 6' , 7'-tetracarbonitril
- Wiederum gemäß Vorschrift nach Ausführungsbeispiel 1 werden 1 mmol (0,72 g) 2,3,6,7-Tetrakis[4-trüsopropylethinylphenylamino]-I,4,5,8-tetraazafulvalen und 5 mmol (0,9 g) 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin behandelt.
- Ausbeute: 1,1 g (75 %). Blauer Feststoff, UV/VIS: λmax (1gε) = 586 nm (4.8) (Toluol); Fluoreszenz: λmax = 606 nm,(φ): 0.73.
Claims (16)
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, welche mit Pyrazin
verknüpft
sind, dadurch gekennzeichnet, dass die Verknüpfung zum
Zweck einer langwelligen Fluoreszenz der 1,4,5,8-Tetraazafulvalene
aus einer Dicyanopyrazino[2,3-b]pyrazin-Substruktur gemäß der allgemeinen
Formel I besteht, an deren N-Atomen jeweils aromatische Reste R
angeordnet sind. 
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils substituierte Phenylreste
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils substituierte Phenyle mit
ortho-, meta- bzw. para-Cl-Substituenten
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils durch ortho-, meta- oder para-Bromphenyl
gebildet werden.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils durch ortho-, meta- oder para-Iodphenyl
gebildet werden.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils durch ortho-, meta- oder para-Methoxyphenyl
gebildet werden.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils Alkyle, wie 4-Alkylphenyl-Reste,
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils 3-Trifluormethylphenyl-Reste
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils ortho-, meta- oder para-Nitrophenyl
-Reste darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils Alkinylreste, wie 4-Alkinylphenyl-Reste,
darstellen.
1,4,5,8-Tetraazafulvalene, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die aromatischen Reste R jeweils di- bzw. trisubstituierte
Phenyle, wie beispielsweise 3,5-Dibromphenyl
oder 3,5-Dicarbethoxyphenyl, darstellen.
Verfahren zur Herstellung von 1,4,5,8-Tetraazafulvalenen,
welche mit Pyrazin verknüpft
sind, dadurch gekennzeichnet, dass 2,3,6,7-Tetraarylamino-1,4,5,8-tetraazafulvalene
mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin umgesetzt werden.
Verfahren gemäß Anspruch
12, dadurch gekennzeichnet, dass Tetraazafulvalene mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazin
kondensiert, wobei die beiden Edukte unter Einsatz des 2,3-Dichlor-5,6-dicyanopyrazins
im Überschuss
kurzzeitig, vorzugsweise 10 – 15
min bei einer Ölbadtemperatur
von ca. 200 °C
ohne weitere Hilfsstoffe zusammengeschmolzen werden.
Verfahren gemäß Anspruch
13, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter einem Schutzgas, vorzugsweise
Argon, erfolgt.
Verfahren gemäß Anspruch
13, gekennzeichnet durch nachstehende Reaktionsfolge 
Verwendung der 1,4,5,8-Tetraazafulvalene gemäß einem
oder mehreren der Ansprüche
1 bis 11 als langwellig emittierende Fluoreszenzfarbstoffe, beispielsweise
in der biochemisch-medizinischen Diagnostik.
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