JPH04338760A

JPH04338760A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH04338760A
Application number: JP11036991A
Authority: JP
Inventors: Hisahiro Hirose; 尚弘廣瀬; Akira Hirano; 明平野
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1991-05-15
Filing date: 1991-05-15
Publication date: 1992-11-26

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像を形成させる
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、有機光導電体を用いた電子写真感
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機の
感光体として実用に供されている。これら電子写真感光
体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有機
光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を発
生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送層
からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送層
に用いられる電荷輸送物質としてはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラ
ゾン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物
が用いられている。

【０００３】しかしながら、これらの電荷輸送物質はい
ずれも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯
電させる現像方式が採られているのがほとんどである。このため、従来高速機で用いられてきたトナーが利用で
きず、高画質のものが少ないのが現状である。さらにこ
のように感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空
気中の酸素との反応によりオゾンが発生し環境を害する
ばかりか感光体表面を劣化させるという問題がある。

【０００４】また、一方では積層感光体の感光層の層構
成を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側
に設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電
電位が低く、耐刷性が劣っているため、電荷発生層の上
にさらに保護層を設けるといった構造になっている。

【０００５】上記のような問題を解決するためには、電
子輸送能を有する電荷輸送物質を電荷輸送層に用い、さ
らに感光体表面を正に帯電するようにした感光体を構成
すればよい。このような電子輸送性素材としては２，４
，７−トリニトロ−９−フルオレノンが知られている。しかし、この物質はすべての電子写真感光体に有用なの
ではなく、さらに発癌性を有することからその使用が中
止されている。また、そのほかに有用な素材が少ないの
が現状である。

【０００６】

【発明の目的】本発明は、上記のような問題点に鑑み、
本発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用
いた電子写真感光体を提供することにある。

【０００７】本発明の他の目的は、優れた電子写真性能
を有する正帯電用積層型電子写真感光体を提供すること
にある。

【０００８】

【発明の構成】本発明者らは研究の結果、本発明の目的
は下記のいづれの電子写真感光体によっても達成される
ことを見出した。即ち、導電性支持体上に感光層を設け
た電子写真感光体において、前記感光層に、電荷輸送物
質として下記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で示されるいづれか
の化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。

【０００９】

【化５】

【００１０】前記一般式（Ａ）において、Ｘ，Ｙは＝Ｏ
，＝Ｃ（Ｚ）（Ｗ），＝Ｎ（ＣＮ）であり、更にＺ，Ｗ
は水素原子、ハロゲン原子又は−ＣＮ基、Ｒ３置換フェ
ニル基（Ｒ３はアルキル、アシル、エステル、メトキシ
、ＣＦ３、ＣＮ、ニトロの各基又は水素原子）、−ＣＯ
ＯＲ４（Ｒ４はアルキル基）である。

【００１１】Ｑは＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）Ｃ＝（Ｒ５，Ｒ
６は水素、ハロゲン原子又はアルキル、シアノ、置換さ
れてもよいフェニルの各基）、キノジメタン形環、２ケ
所に環外に向う二重結合手を有する複素環を表す。

【００１２】Ｒ１，Ｒ２はアルキルアルコキシ、アシル
、エステル、フェニル、アミド、スルホン、スルホンア
ミドの各基である。またｍ≧０、ｎ≧０、但しｍ，ｎの
いづれかが２以上の時にはＲ１及びＲ２は互に異ってい
てもよい。

【００１３】また前記一般式（Ｂ）において、Ｘ，Ｙは
＝Ｏ，＝Ｃ（Ｚ）（Ｗ），＝Ｎ（ＣＮ）であり、更にＺ
，Ｗは水素原子、ハロゲン原子、−ＣＮ、Ｒ２置換フェ
ニル（Ｒ２はアルキル、アシル、エステル、メトキシ、
−ＣＮ、−ＣＦ３、ニトロの各基或はハロゲン原子）、
−ＣＯＯＲ３（Ｒ３はアルキル基）である。

【００１４】Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アシル、エ
ステル、アミド、スルホン、スルホンアミドの各基であ
る。またｍ≧０、但しｍ≧２のときＲ１は互に異ってい
てもよい。

【００１５】前記一般式（Ｃ）において、Ｒ１はアルキ
ル、アルコキシ、エステル、アミド、スルホン、スルホ
ンアミド、フェニルの各基、Ｒ２はハロゲン原子或はア
ルキル、アルコキシ、フェニル、エステル、アミド、ス
ルホン、スルホンアミド、シアノ、ニトロの各基を表す
。

【００１６】Ｙは＝Ｏ，＝Ｎ（ＣＮ），＝Ｃ（Ｚ）（Ｗ
）であり、Ｘ及びＺ，Ｗは水素原子、ハロゲン原子、−
ＣＮ、−ＣＯＯＲ３或は（Ｒ４）ｐ置換フェニルの各基
である。ここにＲ３はアルキル、フェニルの各基であり
、Ｒ４はＲ２と同義である。

【００１７】またｌ，ｐは０〜５、ｍは０〜４の整数、
ｎは１又は２であり、ｌ，ｍ，ｐが２以上のときＲ１，
Ｒ２及びＲ４は夫々に異ってもよい。

【００１８】更に前記一般式（Ｄ）において、Ｘ，Ｙは
＝Ｎ（ＣＮ），＝Ｃ（ＣＮ）２，＝Ｃ（Ｈ）（ＣＮ），
＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯＯＲ３），＝Ｃ（Ｈ）（ＣＯＯＲ３
），＝Ｃ（ＣＯＯＲ３）（ＣＯＯＲ４）であり、ここに
Ｒ３，Ｒ４は炭素数８以下のアルキル基（例えばＣＨ３
，Ｃ２Ｈ５，（ｎ）Ｃ３Ｈ７，（ｉ）Ｃ３Ｈ７，（ｎ）
Ｃ４Ｈ９，（ｓｅｃ）Ｃ４Ｈ９，（ｔ）Ｃ４Ｈ９，Ｃ５
Ｈ１１，Ｃ６Ｈ１３，Ｃ８Ｈ１７等）である。Ｘ，Ｙは
同じでも異なっていてもよい。

【００１９】Ｒ１，Ｒ２は炭素数４以下のアルキル、ア
ルコキシ基（例えばＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，（ｔ）Ｃ４Ｈ９
，（ｉ）Ｃ３Ｈ７，ＯＣＨ３，ＯＣ２Ｈ５，ＯＣ４Ｈ９
（ｔ）等）、−ＮＯ２，−ＣＮ，−ＣＯＯＲ４の各基又
はハロゲン原子である。またｍ，ｎは４≧ｍ≧０，４≧
ｎ≧０の整数である。

【００２０】本発明で用いられる前記一般式（Ａ）〜（
Ｄ）で示される化合物の例としては次のものが例示され
る。

【００２１】これらの化合物は、通常用いられる合成法
にしたがい合成される。

【００２２】：一般式（Ａ）で表される化合物：（合成
例Ａ）

【００２３】

【化６】

【００２４】Ｊ．Ｃｈｉｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｔａ
ｉｐｅｉ）　１９８９，３６（３），２１９−２５　（
Ｅｎｇ）の方法に従い合成した。

【００２５】２，６−ジ−ｔ−ブチル４−メチルフェノ
ール（２２ｇ）と、２，４，６−トリメチルフェノール
（１４ｇ）を１ｌのクロロホルムに入れ、過マンガン酸
カリ（４７ｇ）を加え、５８℃で３時間加熱還流した。

【００２６】後処理は、不溶分を濾別後シリカクロマト
にて単離し、再結して、例示化合物（Ａ１）を橙色綿状
晶として２６ｇ、収率７２％で得た。

【００２７】この化合物は、ＦＤ−ＭＳスペクトルでｍ
／ｚ＝３５０を示した。

【００２８】（例示化合物）

【００２９】

【化７】

【００３０】

【化８】

【００３１】

【化９】

【００３２】

【化１０】

【００３３】

【化１１】

【００３４】

【化１２】

【００３５】

【化１３】

【００３６】：一般式（Ｂ）で表される化合物：（合成
例Ｂ）

【００３７】

【化１４】

【００３８】２，６−ナフトキノン（１５．８ｇ）とノ
ナノイルクロライド２（１７．７ｇ）をＴＨＦ１ｌの中
に入れ、ピペリジン（８．５ｇ）を加え室温下２４時間
撹拌し、後処理の後カラムクロマトで精製し、化合物２
を８．０ｇ収率２７％で得た。

【００３９】化合物２（２．８ｇ）とマロノニトリル（
０．７ｇ）とをジオキサン１００ｍｌの中に入れ、酢酸
（０．０６ｇ）とピペリジン（０．０９ｇ）を加え７０
℃で８時間撹拌し、後処理の後カラムクロマトで精製し
、例示化合物Ｂ１を１．３ｇ収率３２％で得た。この化
合物は、ＦＤ−ＭＳスペクトルでｍ／ｚ＝３９４を示し
た。

【００４０】（例示化合物）

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】：一般式（Ｃ）で表される化合物：（合成
例Ｃ）

【００４６】

【化１９】

【００４７】フェニルアセトニトリル１０ｇ（０．０８
５ｍｏｌ）と、ベンゾキノン５．１２ｇ（０．０４７ｍ
ｏｌ）を酢酸（２００ｍｌ）中で１０時間反応させた。反応液を１ｌの水中へ注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和
した。析出した結晶をアセトンから再結晶した。例示化
合物Ｃ１収量１２ｇ（収率４６％）。

【００４８】（例示化合物）

【００４９】

【化２０】

【００５０】

【化２１】

【００５１】

【化２２】

【００５２】

【化２３】

【００５３】：一般式（Ｄ）で表される化合物：（合成
例Ｄ）

【００５４】

【化２４】

【００５５】２，２’−６，６’−テトラメチル１、１
’−ジフェノキノン１０ｇ（０．０４２ｍｏｌ）とマロ
ノニトリル８．８ｇ（０．１３３ｍｏｌ）を乾燥ピリジ
ン２００ｍｌ中、窒素雰囲気下、３０時間還流した。こ
のとき、モレキュラーシーブ（３Ａ，１／１６）をソッ
クスレー抽出器中に入れて使用した。放冷後、減圧下で
ピリジンを濃縮し、エーテル（３０ｍｌ）を加えて析出
した結晶を濾過した。これをアセトンから再結晶し、目
的化合物Ｄ１を得た。収量７．８ｇ（収率６０％）。

【００５６】（例示化合物）

【００５７】

【化２５】

【００５８】

【化２６】

【００５９】

【化２７】

【００６０】

【化２８】

【００６１】

【化２９】

【００６２】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体としては、たとえば金属パイプ、金属板、金属シ
ート、金属箔、導電処理を施した高分子フィルム、Ａ１
等の金属の蒸着層を設けた高分子フィルム、金属酸化物
、第４級アンモニウム塩等により被覆された高分子フィ
ルムまたは紙等が用いられる。

【００６３】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。また、導電性支持体と感光層
の間に接着層を設けても良い。

【００６４】接着層は、樹脂単独で形成したもの、酸化
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、または酸化ア
ルミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でも良い
。接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、塩
化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニル
ブチラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、酢
酸ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、ポリイミド樹脂等が挙げられる。

【００６５】結着層の膜厚は０．０１〜１０μｍ程度が
好ましく、特に０．０１〜１μｍが好ましい。感光層が
単層の場合には、たとえばポリビニルカルバゾール等の
公知の材料から構成された感光層中に上記一般式（Ａ）
〜（Ｄ）で示される化合物を増感剤として含有させたも
の、または公知の電荷発生物質を含む感光層中に上記一
般式（Ａ）〜（Ｄ）で示される化合物を電子輸送物質と
して含有させたものなどが挙げられる。

【００６６】一方、感光層が積層型の場合においては、
電荷発生層は電荷発生物質を導電支持体上に蒸着して得
られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを主
成分とする塗布液を塗布することによって形成しても良
い。

【００６７】電荷発生物質および結着樹脂としては公知
のどのようなものでも使用できる。例えば、電荷発生物
質としてはＴｒｉ−Ｓｅなどの無機半導体、ポリビニル
カルバゾール等の有機半導体、ビスアゾ系化合物、トリ
スアゾ系化合物、無金属フタロシアニン系化合物、金属
フタロシニアン系化合物、ピリリウム系化合物、スクエ
アリウム系化合物、シアニン系化合物、ペリレン系化合
物、多環キノン系化合物等の有機顔料が使用できる。ま
た、結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂
、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、ポリエステル、ビニル系重合体、セルロース系樹脂
、ブチラール系樹脂、シリコーン変性ブチラール樹脂、
アルキッド樹脂等が使用できる。

【００６８】電荷発生層の膜厚は０．０１〜１０μｍ程
度が好ましく、特に０．０５〜２μｍが好ましい。

【００６９】電荷発生層の上には電荷輸送層が形成され
る。この電荷輸送層は、上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で示
される化合物と結着樹脂とで構成されるものであって、
上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で示される化合物、結着樹脂
、および適当な溶剤を主成分とする塗布液を、アプリケ
ータ、バーコータ、ディップコータ等により、電荷発生
層上に塗布することによって形成される。この場合、各
種化合物と結着樹脂との混合比は１：１００〜１００：
１が好ましく、特に１：２０〜２０：１が好ましい。

【００７０】電荷輸送層に用いる電荷輸送物質および結
着樹脂としては、公知のものならばどのようなものでも
使用できる。例えば結着樹脂としては、アクリロニトリ
ル−ブタジエン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、ビニルトルエン−スチレン共重合体、スチレン変性
アルキッド樹脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆
油変性アルキッド樹脂、塩化ビニリデン−塩化ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポ
リメチルスチレン、ポリイソプレン、ポリエステル、フ
ェノール樹脂、ケトン樹脂、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリチオカーボネット、ポリアリレート、ポリハ
ロアリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポリ
アリルエーテン、ポリビニルアクリレート、ポリスルホ
ン、ポリメタクリレート等が挙げられる。また、電荷輸
送層に電子供与性物質を添加しても良い。さらに、電荷
輸送層に酸化防止剤、ラジカルトラップ剤を添加しても
良い。

【００７１】電荷輸送層の厚さは、２〜１００μｍが好
ましく、特に５〜５０μｍが好ましい。

【００７２】なお、本発明の電子写真感光体においては
、導電性支持体の上に障壁層を設けても良い。障壁層は
、導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するため
に有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層を
形成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸化
物あるいは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は接着層の上
に設けてもよく、また、上側に設けても良い。

【００７３】

【実施例】以下、本発明を実施例Ａ群〜Ｄ群によって説
明する。

【００７４】（実施例　　Ａ群）実施例Ａ１アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ
０．０５μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物
とポリビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール
＝３：１）からなる電荷発生層（０．５μｍ）をバーコ
ータを用いて設け、その上に例示化合物Ａ１；０．１６
ｇを塩化エチレン１０ｍｌに溶解させた溶液（ポリマー
：溶媒＝０．７５：１）２ｇをドクターブレードで塗布
し、９０℃で１時間乾燥させ、膜厚２０μｍの電子写真
感光体を作成した。この電子写真感光体について静電複
写紙試験装置（ＥＰＡ−８１００川口電機製作所（株）
製）を用いて＋８００Ｖおよび−８００Ｖに帯電させ、
１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が半分になるま
での露光量を求め、感度とした。

【００７５】結果は表Ａに示した。尚後記実施例Ｂ群〜
Ｄ群の感度も同様の手順によった。実施例Ａ２〜Ａ１２例示化合物Ａ１の代りに表Ａに示したような化合物を用
いた以外は、実施例Ａ１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Ａに示す。

【００７６】比較例Ａ（１）例示化合物Ａ１の代りに２，４，７−トリニトロフルオ
レノン（ＴＮＦ）を用いた以外は実施例Ａ１におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を表Ａに示す。

【００７７】比較例Ａ（２）例示化合物Ａ１の代りにテトラシアノキノジメタン（Ｔ
ＣＮＱ）を用いた以外は実施例Ａ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した
。結果を表Ａに示す。

【００７８】

【表１】

【００７９】（実施例　　Ｂ群）実施例Ｂ１アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ
０．０５μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物
とポリビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール
＝３：１）からなる電荷発生層（０．５μｍ）をバーコ
ータを用いて設け、その上に例示化合物Ｂ１；０．１６
ｇを塩化エチレン１０ｍｌに溶解させた溶液（ポリマー
：溶媒＝０．７５：１）２ｇをドクターブレードで塗布
し、９０℃で１時間乾燥させ、膜厚２０μｍの電子写真
感光体を作成した。

【００８０】結果は表Ｂに示した。

【００８１】実施例Ｂ２〜Ｂ６例示化合物Ｂ１の代りに表Ｂに示したような化合物を用
いた以外は、実施例Ｂ１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Ｂに示す。

【００８２】比較例Ｂ（１）例示化合物Ｂ１の代りに２，４，７−トリニトロフルオ
レノン（ＴＮＦ）を用いた以外は実施例Ｂ１におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を表Ｂに示す。

【００８３】比較例Ｂ（２）例示化合物Ｂ１の代りにテトラシアノキノジメタン（Ｔ
ＣＮＱ）を用いた以外は実施例Ｂ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した
。結果を表Ｂに示す。

【００８４】

【表２】

【００８５】（実施例　　Ｃ群）実施例Ｃ１アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ
０．０５μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物
とポリビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール
＝３：１）からなる電荷発生層（０．５μｍ）をバーコ
ータを用いて設け、その上に例示化合物Ｃ１；０．１６
ｇおよびビスフェノールＺポリカーボネート（ユーピロ
ンＺ−２００）を塩化エチレン１０ｍｌに溶解させた溶
液（ポリマー：溶媒＝０．７５：１）２ｇをドクターブ
レードで塗布し、９０℃で１時間乾燥させ、膜厚２０μ
ｍの電子写真感光体を作成した。結果は表Ｃに示した。

【００８６】実施例Ｃ２〜Ｃ８例示化合物Ｃ１の代りに表Ｃに示したような化合物を用
いた以外は、実施例Ｃ１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Ｃに示す。

【００８７】比較例Ｃ（１）例示化合物Ｃ１の代りに２，４，７−トリニトロフルオ
レノン（ＴＮＦ）を用いた以外は実施例Ｃ１におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を表Ｃに示す。

【００８８】比較例Ｃ（２）例示化合物Ｃ１の代りにテトラシアノキノジメタン（Ｔ
ＣＮＱ）を用いた以外は実施例Ｃ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した
。結果を表Ｃに示す。

【００８９】

【表３】

【００９０】（実施例　　Ｄ群）実施例Ｄ１アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ
０．０５μｍの中間層を設け、その上にビスアゾ化合物
とポリビニルブチラール（ビスアゾ化合物：ブチラール
＝３：１）からなる電荷発生層（０．５μｍ）をバーコ
ータを用いて設け、その上に例示化合物Ｄ３；０．１６
ｇおよびビスフェノールＺポリカーボネート（ユーピロ
ンＺ−２００）を塩化エチレン１０ｍｌに溶解させた溶
液（ポリマー：溶媒＝０．７５：１）２ｇをドクターブ
レードで塗布し、９０℃で１時間乾燥させ、膜厚２０μ
ｍの電子写真感光体を作成した。結果は表Ｄに示した。

【００９１】実施例Ｄ２〜Ｄ８例示化合物Ｄ３の代りに表Ｄに示したような化合物を用
いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を表Ｄに示す。

【００９２】比較例Ｄ（１）例示化合物Ｄ３の代りに２，４，７−トリニトロフルオ
レノン（ＴＮＦ）を用いた以外は実施例Ｄ１におけると
同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を
測定した。結果を表Ｄに示す。

【００９３】比較例Ｄ（２）例示化合物Ｄ３の代りにテトラシアノキノジメタン（Ｔ
ＣＮＱ）を用いた以外は実施例Ｄ１におけると同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した
。結果を表Ｄに示す。

【００９４】

【表４】

【００９５】表Ａ〜Ｄに明かなように、本発明の実施例
においては、充分に実用域にある正帯電感度を示してい
る。

【００９６】

【発明の効果】本発明の化合物は電子輸送能を有し実用
性ある正帯電用感光体を提供することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（Ａ）で示される化合物を含有することを特
徴とする電子写真感光体。【化１】〔一般式（Ａ）において、Ｘ，Ｙは＝Ｏ，＝Ｃ（Ｚ）（
Ｗ），＝Ｎ（ＣＮ）であり、更にＺ，Ｗは水素原子、ハ
ロゲン原子又は−ＣＮ基、Ｒ３置換フェニル基（Ｒ３は
アルキル、アシル、エステル、メトキシ、−ＣＦ３、−
ＣＮ、ニトロの各基又は水素原子）、−ＣＯＯＲ４（Ｒ
４はアルキル基）である。Ｑは＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）Ｃ
＝（Ｒ５，Ｒ６は水素、ハロゲン原子又はアルキル、シ
アノ、置換されてもよいフェニルの各基）、キノジメタ
ン形環、２ケ所に環外に向う二重結合手を有する複素環
を表す。Ｒ１，Ｒ２はアルキル、アルコキシ、アシル、
エステル、フェニル、アミド、スルホン、スルホンアミ
ドの各基である。またｍ≧０、ｎ≧０、但しｍ，ｎのい
づれかが２以上の時にはＲ１及びＲ２は互に異っていて
もよい。〕
【請求項２】　　導電性支持体上に感光層を
設けた電子写真感光体において、前記感光層に電荷輸送
物質として下記一般式（Ｂ）で示される化合物を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体。【化２】〔一般式（Ｂ）において、Ｘ，Ｙは＝Ｏ，＝Ｃ（Ｚ）（
Ｗ），＝Ｎ（ＣＮ）であり、更にＺ，Ｗは水素原子、ハ
ロゲン原子、−ＣＮ、Ｒ２置換フェニル（Ｒ２はアルキ
ル、アシル、エステル、メトキシ、−ＣＮ、−ＣＦ３、
ニトロの各基或はハロゲン原子）、−ＣＯＯＲ３（Ｒ３
はアルキル基）である。Ｒ１はアルキル、アルコキシ、
アシル、エステル、アミド、スルホン、スルホンアミド
の各基である。またｍ≧０、但しｍ≧２のときＲ１は互
に異っていてもよい。〕
【請求項３】　　導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（Ｃ）で示される化合物を含有することを特
徴とする電子写真感光体。【化３】〔一般式（Ｃ）において、Ｒ１はアルキル、アルコキシ
、エステル、アミド、スルホン、スルホンアミド、フェ
ニルの各基、Ｒ２はハロゲン原子或はアルキル、アルコ
キシ、フェニル、エステル、アミド、スルホン、スルホ
ンアミド、シアノ、ニトロの各基を表す。Ｙは＝Ｏ，＝
Ｎ（ＣＮ），＝Ｃ（Ｚ）（Ｗ）であり、Ｘ及びＺ，Ｗは
水素原子、ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ３或は（
Ｒ４）ｐ置換フェニルの各基である。ここにＲ３はアル
キル、フェニルの各基であり、Ｒ４はＲ２と同義である
。またｌ，ｐは０〜５、ｍは０〜４の整数、ｎは１又は
２であり、ｌ，ｍ，ｐが２以上のときＲ１，Ｒ２及びＲ
４は夫々に異ってもよい。〕
【請求項４】　　導電性支持体上に感光層を設けた電子
写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として
下記一般式（Ｄ）で示される化合物を含有することを特
徴とする電子写真感光体。【化４】〔一般式（Ｄ）において、Ｘ，Ｙは＝Ｎ（ＣＮ），＝Ｃ
（ＣＮ）２，＝Ｃ（Ｈ）（ＣＮ），＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ
ＯＲ３），＝Ｃ（Ｈ）（ＣＯＯＲ３），＝Ｃ（ＣＯＯＲ
３）（ＣＯＯＲ４）であり、ここにＲ３，Ｒ４は炭素数
８以下のアルキル基である。Ｘ，Ｙは同じでも異なって
いてもよい。Ｒ１，Ｒ２は炭素数４以下のアルキル、ア
ルコキシ基、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ４、アミド
、スルホン、スルホンアミドの各基又はハロゲン原子で
ある。またｍ，ｎは４≧ｍ≧０，４≧ｎ≧０の整数であ
る。ｍ≧２，ｎ≧２のとき、Ｒ１およびＲ２は互いに異
ってよい。〕