JPH08211635A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH08211635A JPH08211635A JP10391995A JP10391995A JPH08211635A JP H08211635 A JPH08211635 A JP H08211635A JP 10391995 A JP10391995 A JP 10391995A JP 10391995 A JP10391995 A JP 10391995A JP H08211635 A JPH08211635 A JP H08211635A
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Abstract
感度でかつ残留電位が小さく、更に耐久性の優れた電子
写真感光体を提供する。 【構成】 感光層に電荷輸送物質として下記一般式で示
される化合物を含有する電子写真感光体。 A−Z−B 式中、A,Bは各々Zで示される分子部位により結合さ
れ、銀/銀イオン電極に対する還元電位が−1.1〜−
0.4Vになる還元電位を有する分子部位を表し、Zは
置換または未置換の芳香族炭化水素環、複素環の二価の
基を表す。
Description
ための電子写真感光体に関する。詳しくは、電子輸送能
を有する化合物を含有する層を有する電子写真感光体に
関するものである。
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体
が、広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安
定性、耐湿性、繰り返し使用時の耐久性等において必ず
しも満足し得るものではなく、又無機感光体は人体に有
害な物質が多く、廃棄に際しての問題がある。
的で、有機光導電性化合物を主成分とする有機感光体の
研究・開発が近年盛んに行われている。特にキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質にそれぞれ分
担させた機能分離型の感光体は、材料を広い範囲から選
択することができ任意の性能を有する感光体を比較的容
易に作製し得ることから、多くの研究がなされている。
これらの中には実用に供されているものも多い。例えば
USP3,871,882のキャリア発生層としてペリレン誘導
体、キャリア輸送層にオキサジアゾール誘導体を用いた
もの、又特開昭55-84943号にはキャリア発生物質にジス
チリルベンゼン系ビスアゾ化合物、キャリア輸送物質に
ヒドラゾン化合物を用いたものなどが知られている。
してはピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン誘
導体のような化合物が知られているが、これらは何れも
正孔輸送能を有する物質であり、キャリア発生物質を含
む層を下層としキャリア輸送物質を含む層を上層とした
機能分離型の感光体の場合、感光体の表面を負に帯電さ
せる方式を採る必要がある。このため、従来広く用いら
れてきた正帯電性が優れた無機感光体に用いられる現像
剤の利用ができない。又、感光体を帯電させるときに生
じるオゾンの発生量が無機感光体で行われた正帯電時に
比べて多いなどの欠点がある。特にオゾンの発生量が多
いことはそれに起因する感光体の劣化に加え、人体・環
境に与える影響の点でも問題である。
ては従来の正孔輸送物質を用いてキャリア発生層を上層
としキャリア輸送層を下層とした逆層構成の感光体、キ
ャリア発生物質とキャリア輸送物質を同一層に含有する
単層構成の感光体などが研究されている。しかし、耐久
性、環境特性などの点で高速機にも対応できる充分な性
能を有するものが得られていない。
ャリア輸送物質として電子輸送能を有する物質をキャリ
ア輸送層に適用することが求められている。この様な電
子輸送性物質としては2,4,7-トリニトロフルオレノンが
知られているが、この物質は溶剤、バインダーに用いら
れるポリマーとの溶解性、相溶性が悪く、実際の感光層
を構成するときに充分な特性を有していない。又発ガン
性を有することからもその使用は中止されている。
導入したいくつかの電子輸送性物質が提案されている。
例えば特開平1-206349号、特開平2-135362号、特開平2-
214866号、特開平3-290666号、“Japan Hard Copy '9
2”論文集,P173(1992)を挙げることができる。しかしな
がら、何れの化合物においても既存のキャリア発生物質
との組み合わせにおいて感度、電位特性が充分なもので
なく、実用上問題を有するのが現状である。
題点に鑑み、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて
高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰り返し使用して
もそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電子写真感
光体を提供することにある。
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成した
ものである。即ち本発明の目的は、導電性支持体上に一
般式(1)で示される電子輸送性物質を含有する感光層
を有する電子写真感光体を用いることにより達成するこ
とができる。
示される分子部位と結合した銀/銀イオン電極に対する
還元電位が−1.1〜−0.4Vになる分子部位を表
し、Zは置換または未置換の芳香族炭化水素環、複素環
の二価の基を表す。但しAとBは同一であっても異なっ
ていてもよい。
芳香族炭化水素環、複素環の具体例としては、ベンゼン
環、ナフタレン環、フラン環、チオフェン環、ピロール
環、ピリジン環などを挙げることができるが、特にはベ
ンゼン環の二価の基が好ましい。またこれらの環にはア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルコキシカルボニル基、アミド基等の置換基
を有していても良い。
物の好ましい具体例としては一般式(2)〜(4)に示
されるようなベンゾキノン、ナフトキノン、シクロペン
タジエノン、インデノン、4−オキソチオピラン−1,
1−ジオキシド系化合物が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
C(R1)R2または=N−CNを表す。
基、複素環基を表し、Ar2は水素原子または置換、未
置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またAr
1とAr2が共同して置換、未置換の芳香族炭化水素環
基、複素環基を形成しても良い。
キシカルボニル基、アシル基を表す。
C(R3)R4または=N−CNを表す。
香族炭化水素環基、複素環基を表し、またAr3とAr4
が共同して置換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環
基を形成しても良い。
キシカルボニル基、アシル基を表す。
C(R5)R6または=N−CNを表す。
基、複素環基を表す。
キシカルボニル基、アシル基を表す。
ニル基の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、オクチルオキシカ
ルボニル基等を挙げることができる。
としては、アシル、プロピオニル、ベンゾイル基等を挙
げることができる。
r6における芳香族炭化水素環、複素環の具体例として
はフェニル、ナフチル、ピリジル、ピロリル、フリル、
チエニル基等を挙げることができる。またこれらの各環
基にはメチル、エチル、トリフルオロメチル等のアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、フッ素、
塩素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキ
シカルボニル基、アミド基等の置換基を有していても良
い。またAr1とAr2及びとAr3とAr4とで共同し各
々ナフトキノン環、インデノン環等の多環縮合環を形成
しても良い。
部位A,Bの好ましい具体例をその還元電位とともに示
す。尚、下記では分子部位A,Bに対しX部位対応部を
ベンゼン環とした化合物で示してある。
した。
ClO4/アセトニトリル溶液に1mMの濃度になるよ
うに溶解し、試料溶液とする。そしてこの試料溶液をサ
イクリックボルタンメトリー法にて高電圧(+0.5
V)より低電圧(−1.5V)へ電位を変化させ、得ら
れた電流変化のピーク値(最も高電位側)をもって還元
電位とした。
オン(Ag/Ag+)電極を用い、作用極として白金極を使用
した。
する電子写真感光体では高感度でかつ低い残留電位が達
成できる。また、特には本発明のこれらアクセプター分
子A,Bの二量体化合物「A−Z−B」を電子写真感光
体の電子輸送性物質として用いる場合にはアクセプター
分子単体と比較して電位の安定性に優れ、特に感光体を
繰り返し使用したときの残留電位の増加が低いことが効
果に挙げられる。
り合成することができる。
ビス(3,3″-フェニル-2,5,2″5″-シクロヘキサジエン-
1,4,1″4″-ジオン)(4.42g;0.01モル)とシアノ酢酸
ブチル(4.23g;0.03モル)を脱水テトラヒドロフラン
160mlに溶解する。窒素気流中下、撹拌しながら四塩化
チタン/四塩化炭素溶液(9ml/20ml)を0〜10℃にて滴
下する。滴下後、同温度にて30分撹拌する。次にピリジ
ン(10ml)を同温度にて滴下し、更に室温下3時間撹拌
反応させる。
エン800mlにて抽出する。トルエン層を10%塩酸水溶液4
00mlにて洗浄し、更に純水400mlにて2回洗浄する。洗
浄後、無水硫酸マグネシウムにてトルエン層を乾燥し
た。乾燥後、トルエンを除去して、残った残査をシリカ
ゲルカラムにて分離し、再結晶を行って目的物である例
示化合物No.3(4.5g;y.65%)を得る。
ビス(3,3″-フェニル-2,5,2″5″-シクロヘキサジエン-
1,4,1″4″-ジオン)(4.42g;0.01モル)ジクロロメタ
ン120mlに溶解する。窒素気流中下、撹拌しながら四塩
化チタン/ジクロロメタン溶液(5.7g/20ml)を0〜1
0℃にて滴下する。滴下後、同温度にて30分撹拌する。
次にビス(トリメチルシリル)カルボジイミド(5.58g)
を同温度にて滴下し、更に室温下6時間撹拌した後、そ
のまま一晩放置する。
ロロメタン800mlにて抽出する。ジクロロメタン層を純
水400mlにて2回洗浄する。洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムにてジクロロメタン層を乾燥した。乾燥後、ジクロ
ロメタンを除去して、残査をシリカゲルカラムにて分離
し、再結晶を行って目的物である例示化合物No.56(2.8
9g;y.59%)を得る。
ついて述べるがこれによって本発明の電子輸送性物質が
限定されるものではない。
これをバインダー中に分子分散した感光層を導電性支持
体上に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造
することができる。本発明の電子輸送性物質はその優れ
た電子輸送能を利用して、これを電荷輸送物質として用
い、これと組み合わせて有効に作用し得る電荷発生物質
を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体
とすることができる。前記機能分離型感光体は前記両物
質の混合分散単層構成の感光体であってもよいが、電荷
発生層を下層とし、本発明の電子輸送性物質からなる電
荷輸送層を上層とする積層型感光体とすることがより好
ましい。何れの層構成においても、導電性支持体と感光
層の間にバリア機能と接着性を持つ下引層(中間層)を
設けても良く、感光層の上に保護層を設けても良い。
当な溶媒に単独で或いはバインダ樹脂と共に溶解分散せ
しめたものをアプリケーター、バーコーター、ディップ
コーター等を用いて塗布、乾燥して形成することができ
る。
しては、例えばポリスチレン、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂なら
びに、これらの樹脂の繰り返し単位のうちの2つ以上を
含む共重合体樹脂、又これらの絶縁性樹脂の他、ポリ-N
-ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられ
る。電子輸送性物質の分散媒としては、例えばトルエ
ン、キシレン等の炭化水素類;メチレンクロライド、1,
2-ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素;メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類;メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、メチルセルソルブ、エ
チルセルソルブ等のアルコール類及びこの誘導体;テト
ラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ピリ
ジンやジエチルアミン等のアミン類;N,N-ジメチルホル
ムアミド等のアミド類等の窒素化合物;その他脂肪酸及
びフェノール類;二硫化炭素や燐酸トリエチル等の硫
黄、燐化合物等の1種又は2種以上を用いることができ
る。
り電子輸送性物質は20〜200重量部が好ましく、特に好
ましくは50〜150重量部である。形成される電荷輸送層
の膜厚は、好ましくは5〜30μmである。又単層機能分
離型の電子写真感光体の場合のバインダ:電子輸送性物
質:電荷発生物質の割合は1〜100:1〜500:1〜500
が好ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μmであ
る。
媒に単独で或いは上述の電荷輸送層に用いたものと同様
なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液をディップ塗
布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等によっ
て支持体又は下引層上に塗布して乾燥させる方法により
設けるもの、又は電荷発生物質を支持体又は下引層上に
蒸着したものが用いられる。分散塗布の場合、用いられ
る溶媒としても前記電子輸送性物質の分子分散において
用いた分散媒を用いることができる。分散にはボールミ
ル、ホモミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライ
タ等が用いられる。
のようなものでの使用もできるが、例えばセレン系の無
機半導体、種々のフタロシアニン化合物、アゾ化合物、
ピリリウム化合物、ペリレン系化合物、シアニン系化合
物、スクアリウム化合物、多環キノン化合物が使用でき
る。
発生層中のバインダ:電荷発生物質の重量比は0〜10:
1〜50である。以上のようにして形成される電荷発生層
の膜厚は、好ましくは0.01〜10μm、特に好ましくは0.1
〜5μmである。
しては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板・金属ド
ラム、又はアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウムな
どを蒸着したプラスチックフィルム、又は導電性物質を
塗布した紙・プラスチックフィルム・ドラムを使用する
ことができる。
防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加するこ
とができる。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。
り感光層を保護する目的で紫外線吸収剤又は感色性補正
の染料を含有してもよい。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、本文中
「部」とは「重量部」を表す。
樹脂「CM8000」(東レ社製)からなる厚さ0.5μmの中間
層を設けた。その上に、X線回折におけるブラッグ角2
θの9.5°、24.1°、27.2°にピークを有するチタニル
フタロシアニン1部、シリコーン-ブチラール樹脂0.5
部、分散媒として酢酸t-ブチル/メトキシメチルペンタ
ノン=9/1 50部をサンドグラインダーを用いて分散
した液をワイヤーバーを用いて塗布し膜厚0.3μmの電荷
発生層を形成した。次いで表1に示す例示化合物1部と
ポリカーボネート樹脂「ユーピロンZ-200」(三菱瓦斯
化学社製)1.5部をTHF(テトラヒドロフラン)10部
に溶解し、電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗
布し膜厚20μmの電荷輸送層を形成し、実施例感光体1
〜25を作製した。
た他は実施例1と同様にして比較例感光体1を作製し
た。
た他は実施例1との同様にして比較例感光体2を作製し
た。
えた他は実施例1と同様にして比較例感光体3を作製し
た。
えた他は実施例1と同様にして比較例感光体4を作製し
た。
えた他は実施例1と同様にして比較例感光体5を作製し
た。
真感光体サンプルについて静電複写試験装置EPA-8100
(川口電機社製)を用いて+6kVにて5秒間帯電させ、
その後暗所にて5秒放置した時の帯電電位Vaを測定し
た。次に10luxの白色光を露光し、表面電位が半分にな
るまでの露光量E1/2(lux.sec)を求めて感度とした。
又10秒露光した後の残留電位Vrを求めた。結果を表2
に示す。
2秒を加え、前露光・帯電・暗所放置・露光のプロセス
を繰り返して、300回後の残留電位の変位量ΔVrを
求めた。結果を表2に示す。
れも優れた感度、低い残留電位を示す。これに対して比
較例では低感度で残留電位が高い、若しくは初期の感
度、残留電位は低いものの繰り返しでの残留電位上昇が
大きくなってしまう。
「ユーピロンZ-200」(三菱瓦斯化学社製)0.5部、分散
媒としてテトラヒドロフラン10部をサンドグラインダー
を用いて分散した液に、フタロシアニン成分が5部、例
示化合物No.3が30部、後記化学式(P−1)の正孔輸
送物質が30部、ポリカーボネート樹脂が60部になるよう
に例示化合物、正孔輸送物質、ポリカーボネート樹脂を
溶解したTHF溶液(ポリマー濃度15w/v%)を加えて
感光層液を調製した。
は円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「CM8000」(東
レ社製)からなる厚さ0.5μmの中間層を設け、その上に
本感光層液を塗布して膜厚20μmの感光層を形成し、実
施例26の単層感光体を作製した。
は、実施例26と同様にして実施例感光体27を作製し
た。
いて、評価1と同様にして感度E1/2及び残留電位Vrを
求めた。その結果を表3に示す。
用いた電子写真感光体は、従来の電荷輸送物質を用いた
電子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用
時の感光体特性も安定していることがわかる。
輸送物質を用いて高感度でかつ残留電位が小さく、更に
繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の
優れた電子写真感光体を提供することが出来る。
Claims (6)
- 【請求項1】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に一般式(1)で示され
る化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化1】 (式中、A,Bは各々Zで示される分子部位により結合
され、銀/銀イオン電極に対する還元電位が−1.1〜
−0.4Vになる分子部位を表し、Zは置換または未置
換の芳香族炭化水素環、複素環の二価の基を表す。) - 【請求項2】 A,Bで表される分子部位が下記一般式
(2)で表されるベンゾキノン系化合物であることを特
徴とする請求項1記載の電子写真感光体。 【化2】 (式中、Q1は酸素原子または=C(R1)R2または=
N−CNを表す。Ar1は置換、未置換の芳香族炭化水
素環基、複素環基を表し、Ar2は水素原子または置
換、未置換の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、ま
たAr1とAr2が共同して置換、未置換の芳香族炭化水
素環基、複素環基を形成しても良い。R1及びR2は各々
独立にシアノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を
表す。) - 【請求項3】 A,Bで表される分子部位が下記一般式
(3)で表されるシクロペンタジエノン系化合物である
ことを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。 【化3】 (式中、Q2は酸素原子または=C(R3)R4または=
N−CNを表す。Ar3、Ar4、Ar5は置換、未置換
の芳香族炭化水素環基、複素環基を表し、またAr3と
Ar4が共同して置換、未置換の芳香族炭化水素環基、
複素環基を形成しても良い。R3及びR4は各々独立にシ
アノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を表す。) - 【請求項4】 A,Bで表される分子部位が下記一般式
(4)で表される4−オキソチオピラン−1,1−ジオ
キシド系化合物であることを特徴とする請求項1記載の
電子写真感光体。 【化4】 (式中、Q3は酸素原子または=C(R5)R6または=
N−CNを表す。Ar6は置換、未置換の芳香族炭化水
素環基、複素環基を表す。R5及びR6は各々独立にシア
ノ基、アルコキシカルボニル基、アシル基を表す。) - 【請求項5】 感光層が電荷発生物質と前記一般式
(1)で示される電荷輸送物質を含有することを特徴と
する請求項1記載の電子写真感光体。 - 【請求項6】 感光層が導電性支持体上に電荷発生物質
を含有する電荷発生層と一般式(1)で示される電荷輸
送物質を含有する電荷輸送層を上記の順に積層すること
を特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
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JP (1) | JP3605776B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007530768A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-01 | イーストマン コダック カンパニー | 新規エレクトロクロミック材料及び装置 |
JP2009128544A (ja) * | 2007-11-21 | 2009-06-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真カートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法 |
KR20180024763A (ko) * | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 |
-
1995
- 1995-04-27 JP JP10391995A patent/JP3605776B2/ja not_active Expired - Fee Related
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CN107814753A (zh) * | 2016-08-31 | 2018-03-20 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 |
US10418561B2 (en) | 2016-08-31 | 2019-09-17 | Lg Display Co., Ltd. | Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same |
CN107814753B (zh) * | 2016-08-31 | 2020-09-22 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 |
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