JPH0139099B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真用感光体に関し、更に詳し
くは、次の一般式〔〕で示される化合物の少く
とも一つのジスチリルカルバゾール誘導体を有効
成分として含有する感光層を有する新規な感光体
に関する。

〔式中R¹は、 (a) 炭素数１〜８の脂肪族、脂環族あるいは芳香
族の炭化水素残基、 (b) 炭素数２〜４のハロゲン化炭化水素残基、ま
たは (c) ヒドロキシ基あるいはエーテル基を含む炭素
数１〜４の炭化水素残基を表わし、 R²，R³は同一または異なる基であり、それぞ
れｍ，ｎが複数の時は異る基の組み合せであつて
もよく、それらは水素、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜２のアルコキシ基または炭素数１
〜７のジアルキルアミノ基を表わし、 ｍ，ｎはそれぞれ１〜５の整数を表わす。〕 有機物質を用いた電子写真用感光体には、従来
から多数の化合物が提案されている。例えば、ポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７―トリ
ニトロフルオレン―９―オンとからなる感光体、
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールをピリリウム塩系
色素で増感したもの、有機顔料を主成分とする感
光体、電荷発生層と電荷移送層とを積層した感光
体、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分とする
感光体などがある。

これらの感光体は確かに優れた特性を有するも
のであり、実用的にも価値が高いと思われるもの
であるが、電子写真プロセスの点から種々の要求
特性、特に耐久性，繰り返し特性に劣り未だ満足
すべきものが得られていないのが実情である。

本発明者らは、この種光導電性物質の研究を行
つた結果、上記一般式〔〕で表わされるジスチ
リルカルバゾール誘導体が、電子写真用感光体の
光導電物質として働き、さらにまた電荷体移送物
質としてすぐれていることを見い出すに至つた。

本発明に記載される上記一般式〔〕の化合物
は、本発明者らの発明に関する特願昭54―108639
（特開昭56―32458号公報）に記載の方法により、
３，６―ジハロカルバゾールとスチレン誘導体を
反応させて得られる３，６―ジスチリルカルバゾ
ール誘導体に置換基を導入するか、Ｎ―置換―
３，６―ジハロカルバゾールとスチレン誘導体を
同様の反応条件で反応させることにより製造する
ことができる。

前記一般式〔〕に相当するジスチリルカルバ
ゾール誘導体を例示すると、たとえば次のような
ものがある。

本発明の感光体は以上のようなジスチリルカル
バゾール誘導体を含む感光層を有するが、これら
ジスチリルカルバゾール誘導体の応用の仕方によ
つて第１〜３図の形態をとることができる。第１
図の感光体は、導電性支持体１の上にジスチリル
カルバゾール誘導体と増感剤、増感染料とバイン
ダー樹脂よりなる感光層２を設けたものである。
第２図の感光体は導電性支持体１上に電荷発生物
質３とジスチリルカルバゾール誘導体を電荷移送
媒体４中に分散せしめた感光体層２′を設けたも
のである。また第３図の感光体は導電性支持体１
上に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と
ジスチリルカルバゾール誘導体を含む電荷移送層
６からなる感光層２″を設けたものである。これ
らの感光体の製造方法や各層の厚さなどの好まし
い態様は次のようなものである。

第１図の感光体を作成するには、ジスチリルカ
ルバゾール誘導体をバインダー樹脂溶液に溶解
し、更に電子受容性物質あるいは染料、色素から
なる増感剤を加えた液を導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。第２図の感光体を作成するには、
電荷発生物質の微粒子をジスチリルカルバゾール
誘導体及びバインダー樹脂を溶解した溶液に分散
せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥すれば
よい。また、第３図の感光体は、導電性支持体上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、電荷発生物質
を結着剤を溶解した適当な溶液に溶解したものを
塗布乾燥して作成した後、その上にジスチリルカ
ルバゾール誘導体及びバインダー樹脂を含む溶液
を塗布乾燥して得られる。

感光層の厚さは、第１図及び第２図のもので３
〜100μ、第３図のものでは電荷発生層の厚みは
0.05〜20μで電荷移送層の厚さは３〜100μである。
また、第１図の感光体に於て、感光層中のジスチ
リルカルバゾール誘導体の割合は、25〜75重量％
であり、増感剤は感光層に対して0.1〜５重量％
が適当である。第２図の感光体に於て、感光層中
のジスチリルカルバゾール誘導体の割合は、10〜
90重量％、また電荷発生物質の割合は50重量％以
下である。第３図の感光体に於ては、電荷移動層
中のジスチリルカルバゾール誘導体の割合は、第
２図の感光層の場合と同様に10〜90重量％であ
る。

本発明の感光体において、導電性支持体として
は、アルミニウム等の金属板、アルミニウムなど
の金属を蒸着したプラスチツクフイルム、あるい
は導電性処理を施した紙等が使用できる。

バインダー樹脂としては、既知の電子写真用バ
インダー樹脂材料、例えばアクリル樹脂、ブチラ
ール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリウレタン樹脂等を適宜使用することが
できる。

また第１図の感光体に用いる増感剤としては、
１つは有機光導電物質を電子供与体とし、それと
の間に電荷移動錯体を形成する、２，４，７―ト
リニトロフルオレン―９―オンで代表される電子
受容体であり、他の１つは、クリスタルバイオレ
ツトで代表される染料である。第２、第３図に用
いられる電荷発生物質としては、例えばセレン、
セレン―テルル、硫化カドミウム、硫化亜金合な
どの無機顔料、有機顔料、電荷移動錯体、および
それらの混合物等を適宜選択して使用することが
できる。

次に、本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。

実施例 １ クロル化ダイアンブルー（染料）とポリエステ
ル樹脂（東洋紡績社製商品名：バイロン200）を
１：２の重量比で配合し、これを、ｎ―ブチルア
ミンとエチレンジアミンの１：１（容積比）混合
溶剤に溶解させ、8.4重量％の溶液を得た。

この溶液をアルミニウム基板上にアプリケータ
ーで塗布し、乾燥して厚さ約1μの電荷発生物質
の被膜を形成した。

次に電荷移送物質として(A)の化合物とポリカー
ボネート樹脂（テイジン製商品名パンライトＬ）
を１：１の重量比で配合し、テトラヒドロフラン
に溶解し18重量％の溶液を作り、上記電荷発生物
質の被膜上にこの溶液をアプリケーターにより塗
布し乾燥して、厚さ約25μの電荷移送物質の被膜
を形成して感光体を作つた。

この感光体について静電複写紙試験装置（川口
電機製作所製SP―428型）を用いて、−6KVのコ
ロナ放電を15秒行なつて、負に帯電せしめた後、
20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vo（ｖ）
を測定し、次いでタングステンランプによつてそ
の表面が照度20ルツクスになるようにして光を照
射し、その表面電位がVoの1/2になるまでの時間
を測定し、半減露光量E₅₀（ルツクス・秒）を得
た。その結果はVo＝−760V、E₅₀＝8.1ルツク
ス・秒であり、実用的にも問題のないすぐれた感
度を有していることがわかつた。

実施例 ２ 電荷発生物質として、メタルフリーフタロシア
ニン（東京化成社製）１重量部及びポリエステル
樹脂（東洋紡績社製商品名バイロン200）２重量
部をテトラヒドロフランを溶剤とした６重量％の
液とし、これをボールミルで８時間混練した。こ
れをアルミニウム基板上にアプリケーターで塗布
し乾燥して、厚さ約1μの電荷発生物質の被膜を
形成した。次に実施例―１で用いた電荷移送物質
の溶液を、上記電荷発生物質の被膜上にアプリケ
ーターにより塗布し乾燥して厚さ約25μの電荷移
送物質の被膜を形成して感光体を作つた。

この感光体について正に帯電させ、Vo，E₅₀を
測定した所 Vo＝760V，E₅₀＝12ルツクス・秒であつた。

実施例 ３ 電荷移送物質として（）の化合物を用いた以
外は実施例１と同様の方法により、感光体を得
た。この感光体について実施例１と同じようにし
てVo，E₅₀を測定したところ、Vo＝−720V，E₅₀
＝8.5ルツクス・秒であつた。

【図面の簡単な説明】

第１図，第２図、および第３図はそれぞれ本発
明に係る感光体の構成部分断面図である。 １：導電性支持体、２，２′，２″：感光層、
３：電荷発生物質、４：電荷移送媒体、５：電荷
発生層、６：電荷移送層。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記式［］で示されるジ
   スチリルカルバゾール誘導体を含有する感光層を
   有することを特徴とする電子写真用感光体。 ［式中R¹は、(a)炭素数１〜８の脂肪族、脂環
   族あるいは芳香族の炭化水素基、(b)炭素数２〜４
   のハロゲン化炭化水素残基、または(c)ヒドロキシ
   基あるいはエーテル基を含む炭素数１〜４の炭化
   水素残基を表わし、 R²，R³は同一または異なる基であり、それぞ
   れｍ，ｎが複数の時は異る基の組み合わせてあつ
   てもよく、それらは水素、炭素数１〜４のアルキ
   ル基、炭素数１〜２のアルコキシ基または炭素数
   １〜７のジアルキルアミノ基を表わし、 ｍ，ｎはそれぞれ１〜５の整数を表わす。］