JPS6137622B2 - - Google Patents

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JPS6137622B2
JPS6137622B2 JP2895182A JP2895182A JPS6137622B2 JP S6137622 B2 JPS6137622 B2 JP S6137622B2 JP 2895182 A JP2895182 A JP 2895182A JP 2895182 A JP2895182 A JP 2895182A JP S6137622 B2 JPS6137622 B2 JP S6137622B2
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JP
Japan
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photoreceptor
distyrylcarbazole
charge
derivative
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JP2895182A
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JPS58147747A (ja
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Hiroshi Kawahara
Iwahiro Ootsuka
Kyoteru Kashiwame
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AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
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Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真用感光体に関し、更に詳し
くは、次の一般式〔〕で示される化合物の少く
とも一つのジスチリルカルバゾール誘導体を有効
成分として含有する感光層を有する新規な感光体
に関する。
（式中R1は、アルキル基、アラルキル基、ハロゲ
ン化炭化水素基、ヒドロキシ基、あるいはエーテ
ル基を含む炭化水素基、R2は同一または異なる
水素、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ
基、アルキレンジオキシ基、ジアルキルアミノ
基、アルキルアラルキルアミノ基、ジアラルキル
アミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ｎは１
〜５の整数、R3、R4はそれぞれ同一または異な
る水素、アルキル基、アラルキル基、アルキレン
基、エーテル基を含む炭化水素基、モルホリノ基
を表わす。） 有機物質を用いた電子写真感光体には、従来か
ら多数の化合物が提案されている。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２・４・７−トリニ
トロフルオレン−９−オンを含有する感光層を設
けた感光体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感した感光層を設けた感光
体、有機顔料を主成分とする感光層を設けた感光
体、電荷発生層と電荷移送層とを積層した感光
体、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分とする
感光層を設けた感光体などがある。
これらの感光体は確かに優れた特性を有するも
のであり、実用的にも価値が高いと思われるもの
であるが、セレンに代表される無機感光体に比べ
て概して光感度の低いことが、電子写真感光体と
しての大きい短所の一つとなつている。
本発明者らは、従来の有機光導電材料の欠点を
解消し、光導電材料として優れた特性を有するこ
の種光導電性物質の研究を行つた結果、前記一般
式〔〕で表わされるジスチリルカルバゾール誘
導体が、電子写真用感光体の光導電性物質として
有効に働くことを見い出すに至つた。
即ち、本発明の目的は、光導電性物質としてジ
スチリルカルバゾール誘導体を用いた感光体を提
供するものである。
本発明に記載される前記一般式〔〕のジスチ
リルカルバゾール誘導体は、例えば、１−置換−
３・６−ジハロ−９−置換カルバゾールとスチレ
ン誘導体を反応させることにより製造される新規
化合物である。
この反応には通常、触媒とハロゲン化水素捕捉
剤とが必要とされる。触媒としては、酢酸パラジ
ウム等の貴金属化合物とトリアリールホスフイン
などの組み合わせが適当であり、ハロゲン化水素
捕捉剤としては、アルカリ金属アルコラート、ア
ミン類や無機の塩基性の塩などが適当である。
前記一般式〔〕に相当するジスチリルカルバ
ゾール誘導体を例示すると、たとえば次のような
ものがある。
本発明の感光体は以上のようなジスチリルカル
バゾール誘導体を含むものであるが、これらジス
チリルカルバゾール誘導体の応用の仕方によつて
第１〜３図の形態をとることができる。第１図の
感光体は、導電性支持体１の上にジスチリルカル
バゾール誘導体と増感剤、増感染料とバインダー
樹脂よりなる感光層２を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体１上に電荷発生物質３
とジスチリルカルバゾール誘導体を電荷移送媒体
４中に分散せしめた感光体層２′を設けたもので
ある。また第３図の感光体は導電性支持体１上に
電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５とジス
チリルカルバゾール誘導体を含む電荷移送層６か
らなる感光層２″を設けたものである。これらの
感光体の製造方法や各層の厚さなどの好ましい態
様は次のようなものである。
第１図の感光体を作成するには、ジスチリルカ
ルバゾール誘導体をバインダー樹脂溶液に溶解
し、更に電子受容性物質あるいは染料、色素から
なる増感剤を加えた液を導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。第２図の感光体を作成するには、
電荷発生物質の微粒子をジスチリルカルバゾール
誘導体及びバインダー樹脂を溶解した溶液に分散
せしめ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥すれ
ばよい。また、第３図の感光体は導電性支持体上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、結着剤を溶解
した適当な溶液に電荷発生物質を溶解したものを
塗布、乾燥して作成した後、その上にジスチリル
カルバゾール誘導体及びバインダー樹脂を含む溶
液を塗布、乾燥して得られる。
感光層の厚さは、第１図及び第２図のもので３
〜100μ、第３図のものでは電荷発生層の厚みは
0.05〜20μで電荷移送量の厚さは３〜100μであ
る。また、第１図の感光体に於て、感光層中のジ
スチリルカルバゾール誘導体の割合は、25〜75重
量％であり、増感剤は感光層に対して0.5〜５重
量％が適当である。第２図の感光体に於て、感光
層中のジスチリルカルバゾール誘導体の割合は10
〜90重量％、また電荷発生物質の割合は50重量％
以下である。第３図の感光体に於ては、電荷移動
層中のジスチリルカルバゾール誘導体の割合は、
第２図の感光層の場合と同様に10〜90重量％であ
る。
本発明の感光体において、導電性支持体として
は、アルミニウム等の金属板、アルミニウムなど
の金属を蒸着したプラスチツクフイルム、あるい
は導電性処理を施した紙等が使用できる。
バインダー樹脂としては、既知の電子写真用バ
インダー樹脂材料、例えばアクリル樹脂、ブチラ
ール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ウレタン樹脂等を適宜使用することができ
る。
また第１図の感光体に用いる増感剤としては、
１つは有機光導電物質を電子供与体とし、それと
の間に電荷移動錯体を形成する、２・４・７−ト
リニトロフルオレン−９−オンで代表される電子
受容体であり、他の１つは、クリスタルバイオレ
ツトで代表される染料である。第２、第３図に用
いられる電荷発生物質としては、例えばセレン、
セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化亜鉛など
の無機顔料、有機顔料、電荷移動錯体、およびそ
れらの混合物等を適宜選択して使用することがで
きる。
次に、本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
実施例 １ クロル化ダイアンブルー（染料）とポリエステ
ル樹脂（東洋紡績社製商品名：バイロン200）を
１：２の重量比で混合し、これをｎ−ブチルアミ
ンとエチレンジアミンの１：１（容積比）混合溶
剤に溶解させ、8.4重量％の溶液を得た。
この溶液をアルミニウム基板上にアプリケータ
で塗布し、乾燥して厚さ約１μの電荷発生物質の
被膜を形成した。
次に電荷移送物質として(A)で示されるジスチリ
ルカルバゾール誘導体とポリカーボネート樹脂
（テイジン製商品名パンライトＬ）を１：１の重
量比で配合し、テトラヒドロフランに溶解し、18
重量％の溶液を作り、上記電荷発生物質の被膜上
にこの溶液をアプリケータにより塗布し、乾燥し
て、厚さ約10μの電荷移送物質の被膜を形成して
感光体を作成した。
この感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機製作所製SP−428型）を用いて−6KVのコ
ロナ放電を15秒行なつて、負に帯電せしめた後、
20秒間暗所に放置し、その時の表面電位VO
（Ｖ）を測定し、次いでタングステンランプによ
つてその表面が照度20ルツクスになるようにして
光を照射し、その表面電位がVOの1/2になるまで
の時間（秒）を測定し、半減露光量E50（ルツク
ス・秒）を得た。その結果はVO＝−1100V、E50
＝8.9ルツクス・秒であり、実用的も問題のない
すぐれた感度を有していることがわかつた。
実施例 ２ 電荷発生物質として、メタルフリーフタロシア
ニン（東京化成社製）１重量部及びポリエステル
樹脂（東洋紡績社製商品名：バイロン200）２重
量部をテトラヒドロフランを溶剤とした６重量％
の液とし、これをボールミルで８時間混練した。
これをアルミニウム基板上にアプリケータで塗布
し、乾燥して、厚さ約１μの電荷発生物質の被膜
を形成した。次いで(H)で示されるジスチリルカル
バゾール誘導体とポリカーボネート樹脂（テイジ
ン製商品名：パンライトＬ）を１：１の重量比で
配合し、テトラヒドロフランに溶解し18重量％の
溶液を作り、上記電荷発生物質の被膜上にこの溶
液をアプリケータにより塗布し、乾燥して、厚さ
約25μの電荷移送物質の被膜を形成して感光体を
作成した。
この感光体について実施例１と同様に負に帯電
を行ないVO、E50を測定したところ、VO＝−
1030V、E50＝12ルツクス・秒であつた。
実施例 ３ 電荷移送物質として(I)で示されるジスチリルカ
ルバゾール誘導体を用いた以外は実施例１と同様
の方法により感光体を作成した。この感光体につ
いて実施例１と同様の方法によりVO、E50を測定
したところVO＝−980V、E50＝9.3ルツクス・秒
であつた。
【図面の簡単な説明】
第１図、第２図、および第３図はそれぞれ本発
明に係る感光体の構成部分断面図である。 １：導電性支持体、２，２′，２″：感光層、
３：電荷発生物質、４：電荷移送媒体、５：電荷
発生層、６：電荷移送層。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で示され
    るジスチリルカルバゾール誘導体を有効成分とし
    て含有することを特徴とする電子写真用感光体。 （式中R1は、アルキル基、アラルキル基、ハロゲ
    ン化炭化水素基、ヒドロキシ基、あるいはエーテ
    ル基を含む炭化水素基、R2は同一または異なる
    水素、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ
    基、アルキレンジオキシ基、ジアルキルアミノ
    基、アルキルアラルキルアミノ基、ジアラルキル
    アミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ｎは１
    〜５の整数、R3、R4はそれぞれ同一または異な
    る水素、アルキル基、アラルキル基、アルキレン
    基、エーテル基を含む炭化水素基、モルホリノ基
    を表わす。）
JP2895182A 1982-02-26 1982-02-26 電子写真用感光体 Granted JPS58147747A (ja)

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USRE35581E (en) * 1986-12-15 1997-08-12 Canon Kabushiki Kaisha Charging device
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JPH09295969A (ja) * 1996-04-30 1997-11-18 Takasago Internatl Corp カルバゾール誘導体、それを用いた電荷輸送材料および電子写真感光体
JP5239130B2 (ja) * 2006-06-16 2013-07-17 三菱化学株式会社 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置、及びアミン化合物

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