CN107814753A - 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种由下式表示的有机化合物：，其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基(CN)、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。本发明还提供一种包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。

Description

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机 发光显示装置
本申请要求于2016年8月31日在韩国提交的韩国专利申请第10-2016-0111582号的权益，通过引用将该专利申请结合在此。
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，且更具体地涉及一种能够降低包括该有机化合物的有机发光二极管以及有机发光显示装置的驱动电压并且改善有机发光二极管的发光效率的有机化合物。
背景技术
近来，随着对具有较小占有区域的平板显示装置的需求增加，包括有机发光二极管的有机发光显示(OLED)装置在技术上得到发展。
有机发光二极管通过以下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光化合物层中，使电子与空穴结合，产生激子，并且使激子由激发态转变为基态。柔性基板(例如，塑料基板)能够被用作形成元件的基体基板。由于OLED不需要背光组件，因此OLED具有低重量和低功耗。此外，OLED能够在比操作其他显示装置所需的电压低的电压(例如，10V或更低)下操作。
在有机发光二极管中，为了将空穴有效地注入发光材料层(EML)中，可在阳极和EML之间形成空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)。在这种情况下，HIL可包括单一材料或者包括基体和p-型掺杂剂。
例如，HAT-CN化合物可用于单一材料或p-型掺杂剂。然而，在HIL中包括HAT-CN化合物的有机发光二极管中存在高驱动电压和低发光效率的问题。
发明内容
因此，本发明涉及一种基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题的有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
本发明的一个目的是提供一种能够防止高驱动电压和低发光效率问题的有机化合物。
本发明的一个目的是提供具有低驱动电压和高发光效率的有机发光二极管和OLED装置。
在下面的描述中将列出本发明的附加特征和优点，这些特征和优点的一部分根据说明书将变得显而易见或者可通过本发明的实施领会到。通过说明书、权利要求书以及附图中具体指出的结构可实现和获得本发明的目的和其他优点。
为实现这些和其他优点，并根据本发明的目的，如这里具体和概括地描述的，一种有机化合物通过下式来表示：
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基(CN)、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；第一发光部，所述第一发光部位于第一电极和第二电极之间并且包括空穴注入层、第一空穴传输层和第一发光材料层；和电子辅助层，所述电子辅助层位于第一发光部和第二电极之间，其中所述第一空穴传输层包括由下式表示的有机化合物：
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基(CN)、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；第一发光部，所述第一发光部位于第一电极和第二电极之间；第二发光部，所述第二发光部位于第一发光部和第二电极之间并且包括空穴传输层；和电荷产生层，所述电荷产生层位于第一发光部和第二发光部之间，其中所述电荷产生层包括由下式表示的有机化合物：
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基(CN)、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：基板；有机发光二极管，所述有机发光二极管位于基板之上并且包括彼此面对的第一电极和第二电极、第一发光部和电子辅助层，所述第一发光部位于第一电极和第二电极之间并且包括空穴注入层、第一空穴传输层和第一发光材料层，所述电子辅助层位于第一发光部和第二电极之间，和薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于基板和有机发光二极管之间并且连接至有机发光二极管，其中所述第一空穴传输层包括由下式表示的有机化合物：
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基(CN)、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：基板；有机发光二极管，所述有机发光二极管位于基板之上并且包括彼此面对的第一电极和第二电极、第一发光部、第二发光部和电荷产生层，所述第一发光部位于第一电极和第二电极之间，所述第二发光部位于第一发光部和第二电极之间并且包括空穴传输层，所述电荷产生层位于第一发光部和第二发光部之间；和薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于基板和有机发光二极管之间并且连接至有机发光二极管，其中所述电荷产生层包括由下式表示的有机化合物：
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基(CN)、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性的和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
被包括来给本发明提供进一步理解且并入本申请文件构成本申请文件一部分的附图图解了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理，
图1是根据本发明的OLED装置的示意性截面图；
图2是根据本发明的第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图；
图3A和3B分别是根据本发明的第二实施方式的叠层结构的有机发光二极管的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细描述优选的实施方式，在附图中图示了这些实施方式的一些实施例。
图1是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
如图1中所示，OLED装置100包括基板110、位于基板110之上的有机发光二极管D、覆盖有机发光二极管D的封装膜120。
驱动薄膜晶体管(TFT)Td设置在基板110上，有机发光二极管D连接至驱动TFT Td。
尽管未示出，栅极线和数据线设置在基板110上或基板110之上并且彼此交叉以限定像素区域。此外，可在基板110上或基板110之上形成与栅极线或数据线平行并且分隔开的电源线、电连接至栅极线和数据线的开关TFT以及连接至电源线和开关TFT的电极的存储电容器。
驱动TFT Td连接至开关TFT并且包括半导体层152、栅极电极160、源极电极170和漏极电极172。
半导体层152形成于基板110上。半导体层152可由氧化物半导体材料或多晶硅形成。
当半导体层152包括氧化物半导体材料时，可在半导体层152下方形成遮光图案(未示出)。通向半导体层152的光被遮光图案屏蔽或阻挡，从而能够防止半导体层152的热降解。另一方面，当半导体层152包括多晶硅时，杂质可掺杂到半导体层152的两侧中。
栅极绝缘层154形成于半导体层152上。栅极绝缘层154可由诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅极电极160形成于栅极绝缘层154上以对应于半导体层152的中心。栅极电极160连接至开关TFT。
由绝缘材料形成的层间绝缘层162形成于包括栅极电极160的基板110的整个表面上。层间绝缘层162可由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)形成或者可由有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光学亚克力)形成。
层间绝缘层162包括暴露半导体层152两侧的第一接触孔164和第二接触孔166。第一接触孔164和第二接触孔166位于栅极电极160的两侧处以便与栅极电极160间隔开。
由导电材料(例如金属)形成的源极电极170和漏极电极172形成于层间绝缘层162上。源极电极170和漏极电极172相对于栅极电极160彼此间隔开并且通过第一接触孔164和第二接触孔166分别接触半导体层152的两侧。
在驱动TFT Td中，栅极电极160、源极电极170和漏极电极172位于半导体层150之上。也就是说，驱动TFT Td具有共面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极电极可位于半导体层下方，并且源极电极和漏极电极可位于半导体层之上，从而驱动TFT Td可具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
开关TFT可具有与驱动TFT Td实质相同的结构。
钝化层174包括暴露驱动TFT Td漏极电极172的漏极接触孔176，钝化层174形成为覆盖驱动TFT Td。
第一电极180通过漏极接触孔176连接至驱动TFT Td的漏极电极172，第一电极180在每个像素区域中独立地形成于钝化层174上。
第一电极180可以是阳极并且可由具有相对较高功函数的导电材料形成。例如，第一电极180可由诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或氧化锌(ZnO)之类的透明导电材料形成。
当本发明的OLED装置100为顶部发光型时，反射电极或反射层可形成于第一电极180下方。例如，反射电极或反射层可由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)或铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤层186覆盖第一电极180的边缘，堤层186形成于钝化层174上。堤层186在像素区域中暴露第一电极180的中心。
有机发光层182形成于第一电极180上。如下面所解释的，有机发光层182可包括单个发光部。或者，有机发光层182可包括至少两个发光部，从而使有机发光二极管D具有叠层结构。
第二电极184形成于包括发光层182的基板110之上。第二电极184位于显示区域的整个表面处。第二电极184可以是阴极并且可由具有相对较低功函数的导电材料形成。例如，第二电极184可由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极180、发光层182和第二电极184构成有机发光二极管D。
另一方面，可在第一电极180和第二电极184之间形成其间有电荷产生层的至少两个发光部，从而可提供白色有机发光二极管。在这种情况下，滤色器层(未示出)可形成于有机发光二极管D下方或有机发光二极管D之上。
封装膜120形成于有机发光二极管D上，以防止湿气渗入有机发光二极管D。例如，封装膜120可具有第一无机层、有机层和第二无机层的三层结构。然而，并不限于此。
图2是根据本发明的第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2中所示，有机发光二极管D包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括空穴注入层(HIL)210、空穴传输层(HTL)220、发光材料层(EML)230和电子辅助层240。也就是说，本发明的第一实施方式的有机发光二极管D包括单个发光部。
如上面提到的，第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函数导电材料，例如ITO、IZO或ZO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函数导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
HIL 210位于第一电极180和HTL 220之间，HTL 220位于HIL 210和EML 230之间。电子辅助层240位于EML 230和第二电极184之间。例如，电子辅助层240可包括顺序堆叠在EML 230上的电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
HIL 210可以是p-型HIL。例如，HIL 210可包括主体材料和p-型掺杂剂或者包括p-型掺杂剂的单一材料。
p-型掺杂剂具有强吸电子取代基。HTL 220中的电子或HIL 210的主体材料中的电子被p-型掺杂剂吸拉，从而提供电子路径(或电子传输路径)。也就是说，p-型掺杂剂具有强吸电子特性。
为了增加吸电子特性，引入包括具有强吸电子特性的氰基取代基或氟取代基的p-型掺杂剂。
例如，引入F4-TCNQ化合物作为p-型掺杂剂。然而，由于F4-TCNQ化合物具有相对较小的分子量，因此F4-TCNQ化合物具有高升华性，从而存在沉积源污染、装置的重现性、装置的热稳定性等问题。
另一方面，引入下式的具有高分子量的HAT-CN化合物作为p-型掺杂剂。然而，HAT-CN化合物具有高最低未占分子轨道(LUMO)能级，从而存在高驱动电压和低发光效率的问题。
电子从HTL的最高占据分子轨道(HOMO)能级或从HIL的主体材料的最高占据分子轨道(HOMO)能级移动到p-型掺杂剂的LUMO能级中，从而产生电子路径。也就是说，为了有效地产生电子路径，p-型掺杂剂的LUMO能级与HTL的HOMO能级或HIL的主体材料的HOMO能级应当彼此相似。
然而，由于HAT-CN化合物具有高LUMO能级，因此在有机发光二极管D中产生驱动电压增加的问题和发光效率降低的问题。
根据本发明的第一实施方式的有机发光二极管D中的HIL 210包括式1中的有机化合物。也就是说，HIL 210包括该有机化合物而不含其它化合物，或者HIL 210包括作为p-型掺杂剂的该有机化合物以及主体材料。该有机化合物可相对于主体材料具有约1至50的重量％。
[式1]
在式1中，R1至R14的每一个可独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基(CN)、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基。
此外，R11至R14的每一个可独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R11至R14的至少一个为氰基。R11至R14可均为氰基。
此外，“A”选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。例如，“A”可以是苯(苯撑基)、萘(萘撑基)、吡啶(吡啶撑基)、二嗪(二嗪撑基)、二苯并呋喃(二苯并呋喃撑基)和二苯并噻吩(二苯并噻吩撑基)之一。“A”的取代基可选自氟、氰、C6至C12芳基和C3至C12杂芳基。
式1中的本发明的有机化合物具有强(高)吸电子特性和高热稳定性。此外，式1中的本发明的有机化合物具有低LUMO能级。例如，该有机化合物具有约-5.8eV至-5.4eV的LUMO能级。
也就是说，该有机化合物的LUMO能级实质上等于或小于HTL 220的HOMO能级或HIL210中的主体材料的HOMO能级。因此，HIL 210中的本发明的该有机化合物易于从HTL 220或从HIL 210中的主体材料接收电子，从而也易于提供或产生电子路径。换句话说，在HIL 210中包括式1的有机化合物的有机发光二极管D的电子传输效率得以提高，从而降低了驱动电压并且提高了发光效率。
例如，式1的有机化合物可以是式2中的材料之一。
[式2]
如上面提到的，本发明的有机化合物具有强(高)吸电子特性和高热稳定性。此外，本发明的有机化合物具有低LUMO能级。
也就是说，该有机化合物的LUMO能级实质上等于或小于HTL 220的HOMO能级或HIL210中主体材料的HOMO能级。因此，在HIL 210中包括式1的有机化合物的有机发光二极管D的电子传输效率得以提高，从而降低了驱动电压并且提高了发光效率。
合成
1.化合物A-1的合成
(1)化合物A-1-a
[反应式1-1]
将1,3-二乙炔基苯(0.1mol)、PdCl2(PPh3)2(4mmol)、CuI(4mmol)、PPh3(8mmol)和i-Pr2NH(0.2mol)加入双颈瓶(250ml)中并在室温下搅拌。将2-(5-(三氟甲基)-2-碘苯基)乙腈(0.22mol)加入混合物中并在室温下搅拌24小时。将混合物用水/EA(乙酸乙酯)萃取，得到有机层，利用MgSO4对有机层进行干燥。对产物进行柱层析，从而得到固态的化合物A-1-a。(25.6g,52％)
(2)化合物A-1-b
[反应式1-2]
将化合物A-1-a(0.052mol)、PdCl2(10.4mmol)、AgSbF6(15.6mmol)和Ph2SO(0.3mol)在双颈瓶(250ml)中用二氯乙烷(DCE)溶解，并在60℃的温度下搅拌24小时。另外将Cs2CO3(0.15mol)加入混合物中，将混合物搅拌12小时。反应完成后，用CH2Cl2萃取混合物，并将CH2Cl2完全除去。将混合物加入至35％HCl中并搅拌2小时。用CH2Cl2/NH4Cl(水溶液)萃取混合物，得到有机层，利用MgSO4对有机层进行干燥。对产物进行柱层析，从而得到固态的化合物A-1-b。(9.2g,34％)
(3)化合物A-1
[反应式1-3]
将化合物A-1-b(17.7mmol)、丙二腈(0.106mol)和CH2Cl2加入至双颈瓶(100ml)中，并在氩气条件下搅拌30分钟。将TiCl4(0.106mol)缓慢滴入，加入吡啶(0.13mol)。在室温下搅拌混合物。反应完成后，用CH2Cl2/NH4Cl(水溶液)萃取混合物，得到有机层，利用MgSO4对有机层进行干燥。对产物进行柱层析，从而得到固态的化合物A-1。(4.68g,43％)
2.化合物A-2
[反应式2]
用化合物A-2-b代替A-1-b，从而得到化合物A-2(28％)。
3.化合物A-3
[反应式3]
用化合物A-3-b代替A-1-b，从而得到化合物A-3(49％)。
4.化合物A-4
[反应式4]
用化合物A-4-b代替A-1-b，从而得到化合物A-4(43％)。
测定了可用于HTL或用于HIL的主体材料的化合物A-1、A-2、A-3和A-4、NPD以及可用于HIL的掺杂剂的HAT-CN的能级，并在表1中列出。
表1
HOMO[eV] LUMO[eV] 带隙[eV]
A-1 -7.73 -5.58 2.15
A-2 -8.03 -5.79 2.24
A-3 -7.79 -5.75 2.04
A-4 -7.45 -5.44 2.01
HAT-CN -8.68 -5.2 3.48
NPD -5.4 -2.3 3.1
如表1中所示，化合物A-1、A-2、A-3和A-4的LUMO能级低于化合物NPD的HOMO能级，从而使包括本发明的有机化合物的HIL具有改善的空穴注入特性。另一方面，化合物HAT-CN的LUMO能级高于化合物NPD的HOMO能级，从而使包括化合物HAT-CN的HIL的空穴注入特性下降。
有机发光二极管
1.实施例1(Ex1)
在基板上沉积并图案化ITO层，并洗涤以形成阳极(2mm×2mm)。将基板装载在具有5～7×10-8的基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序沉积各层。
(1)HIL(化合物A-1,)，(2)HTL(NPD,)，(3)EML(主体(式3-1)和掺杂剂(式3-2，5wt％掺杂),)，(4)ETL(式3-3的化合物,)，(5)EIL(LiF,)和(11)阴极(Al,)。
2.实施例2(Ex2)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物A-1作为掺杂剂(10wt％掺杂)。
3.实施例3(Ex3)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物A-2。
4.实施例4(Ex4)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物A-2作为掺杂剂(10wt％掺杂)
5.实施例5(Ex5)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物A-3。
6.实施例6(Ex6)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物A-3作为掺杂剂(10wt％掺杂)。
7.实施例7(Ex7)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物A-4。
8.实施例8(Ex8)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物A-4作为掺杂剂(10wt％掺杂)。
9.比较实施例1(Ref1)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物HAT-CN。
10.比较实施例2(Ref2)
替代“实施例1”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物HAT-CN作为掺杂剂(10wt％掺杂)
11.比较实施例3(Ref3)
去掉“实施例1”中的HIL。
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
测定了“Ex1”至“Ex8”和“Ref1”至“Ref3”的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和外量子效率(EQE)，并在表2中列出。
表2
如表2中所示，本发明的有机发光二极管的驱动特性(例如驱动电压)、发光效率和外量子效率得到改善。
图3A和3B分别是根据本发明的第二实施方式的叠层结构的有机发光二极管的示意性截面图。
如图3A中所示，有机发光二极管D包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括第一发光部ST1、第二发光部ST2和电荷产生层(CGL)330。
如上面提到的，第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函数导电材料，例如ITO、IZO或ZO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函数导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
CGL 330位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。也就是说，第一发光部ST1、CGL 330和第二发光部ST2顺序堆叠于第一电极180上。换句话说，第一发光部ST1位于第一电极180和CGL 330之间，并且第二发光部ST2位于第二电极184和CGL 330之间。
第一发光部ST1可包括顺序堆叠于第一电极180上的空穴注入层(HIL)312、第一空穴传输层(HTL)314、第一发光材料层(EML)316和第一电子传输层(ETL)318。也就是说，HIL312和第一HTL 314位于第一电极180和第一EML 316之间，并且HIL 312位于第一电极180和第一HTL 314之间。此外，第一ETL 318位于第一EML 316和CGL 330之间。
从第一电极180至第一EML 316的空穴注入通过HIL 312得到改善。HIL 312可包括上式1的有机化合物。HIL 312可由该有机化合物形成而不含其它化合物，或者HIL 312可由作为掺杂剂的该有机化合物以及主体材料形成。
或者，HIL 312可包括选自由铜酞菁(CuPC)、聚(3,4)-乙撑二氧噻吩(PEDOT)和聚苯胺构成的组的至少之一。
HIL 312可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使空穴注入特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由HIL 312的厚度增加导致的驱动电压增加。
空穴传输通过第一HTL 314得到改善。第一HTL 314可包括选自由N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(NPD)、N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺(TPD)、2,2',7,7'-四(N,N-二苯氨基)-9,9'-螺芴(螺-TAD)和4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯氨基)-三苯胺(MTDATA)构成的组的至少一个，但并不限于此。
第一HTL 314可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使空穴传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由第一HTL 314的厚度增加导致的驱动电压增加。
第一EML 316可以是蓝色EML。或者，第一EML 316可以是红色EML、绿色EML或黄色EML。
电子传输通过第一ETL 318得到改善。第一ETL 318可包括由式3-3表示的化合物、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)或双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)，但并不限于此。
第一ETL 318可具有约1nm至150nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子传输特性得到改善，并且150nm以下的厚度可防止由第一ETL 318的厚度增加导致的驱动电压增加。
第二发光部ST2可包括第二HTL 322、第二EML 324、第二ETL 326和电子注入层(EIL)328。第二HTL 322位于CGL 330和第二EML 324之间，并且第二ETL 326位于第二EML324和第二电极184之间。此外，EIL 328位于第二ETL 326和第二电极184之间。
第二HTL 322和第二ETL 326可分别与第一发光部ST1中的第一HTL 314和第一ETL318相同或不同。根据有机发光二极管的结构或特性可省去EIL 328。
第二EML 324可以是红色、绿色、蓝色或黄绿色EML。例如，当第一EML 316为蓝色EML时，第二EML 324可以是黄绿色EML。
电子注入通过EIL 328得到改善。EIL 328可包括选自由三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)构成的组的至少一个，但并不限于此。
另一方面，EIL 328可进一步包括金属化合物。例如，金属化合物可以是选自由LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2构成的组的至少一个，但并不限于此。
EIL 328可具有约1nm至50nm的厚度。1nm以上的厚度可使电子注入特性得到改善，并且50nm以下的厚度可防止由EIL 328的厚度增加导致的驱动电压增加
CGL 330位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。也就是说，第一发光部ST1和第二发光部ST2通过CGL 330连接。CGL 330可以是包括N-型CGL 330N和P-型CGL 330P的P-N结型CGL。
N-型CGL 330N位于第一ETL 318和第二HTL 322之间，P-型CGL 330P位于N-型CGL330N和第二HTL 322之间。
CGL 330产生电荷或者将电荷分离成空穴和电子，以使空穴和电子被提供到第一发光部ST1和第二发光部ST2中。
N-型CGL 330N将电子提供到第一发光部ST1的第一ETL 318中，第一ETL 318将电子提供到第一发光部ST1的第一EML 316中。另一方面，P-型CGL 330P将空穴提供到第二发光部ST2的第二HTL 322中，第二HTL 322将空穴提供到第二发光部ST2的第二EML 324中。因此，包括多个EML或多个发光部的有机发光二极管D的发光效率得到改善，并且使有机发光二极管D的驱动电压降低。
参照图3B，有机发光二极管D包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括第一至第三发光部ST1、ST2和ST3以及第一电荷产生层(CGL)430和第二电荷产生层450。或者，可在第一电极180和第二电极184之间设置四个或更多个发光部以及三个或更多个CGL。
如上面提到的，第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函数导电材料，例如ITO、IZO或ZO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函数导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
第一CGL 430位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，第二CGL 450位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。也就是说，第一发光部ST1、第一CGL 430、第二发光部ST2、第二CGL 450和第三发光部ST3顺序堆叠于第一电极180上。换句话说，第一发光部ST1位于第一电极180和第一CGL 430之间，并且第二发光部ST2位于第一CGL 430和第二CGL 450之间。此外，第三发光部ST3位于第二电极184和第二CGL 450之间。
第一发光部ST1可包括顺序堆叠于第一电极180上的HIL 412、第一HTL 414、第一EML 416和第一ETL 418。也就是说，HIL 412和第一HTL 414位于第一电极180和第一EML416之间，并且HIL 412位于第一电极180和第一HTL 414之间。此外，第一ETL 418位于第一EML 416和第一CGL 430之间。
HIL 412可包括上式1的有机化合物。HIL 412可由该有机化合物形成而不含其它化合物，或者HIL 412可由作为掺杂剂的该有机化合物以及诸如NPD之类的主体材料形成。该有机化合物可相对于主体材料具有约1至50的重量％。
第二发光部ST2可包括第二HTL 422、第二EML 424和第二ETL 426。第二HTL 422位于第一CGL 430和第二EML 424之间，并且第二ETL 426位于第二EML 424和第二CGL 450之间。
第三发光部ST3可包括第三HTL 442、第三EML 444、第三ETL 446和EIL 448。第三HTL 442位于第二CGL 450和第三EML 444之间，第三ETL 446位于第三EML 444和第二电极184之间。此外，EIL 448位于第三ETL 446和第二电极184之间。
第一CGL 430位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，并且第二CGL 450位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第一CGL 430和第二CGL 450的每一个可以是P-N结型CGL。第一CGL 430包括N-型CGL 430N和P-型CGL 430P，第二CGL 450包括N-型CGL 450N和P-型CGL 450P。
在第一CGL 430中，N-型CGL 430N位于第一ETL 418和第二HTL 422之间，P-型CGL430P位于N-型CGL 430N和第二HTL 422之间。
在第二CGL 450中，N-型CGL 450N位于第二ETL 426和第三HTL 442之间，P-型CGL450P位于N-型CGL 450N和第三HTL 442之间。
第一CGL 430和第二CGL 450的每一个产生电荷或者将电荷分离成空穴和电子，以使空穴和电子被提供到第一至第三发光部ST1至ST3中。
也就是说，在第一CGL 430中，N-型CGL 430N将电子提供到第一发光部ST1的第一ETL 418中，并且P-型CGL 430P将空穴提供到第二发光部ST2的第二HTL 422中。此外，在第二CGL 450中，N-型CGL 450N将电子提供到第二发光部ST2的第二ETL 426中，并且P-型CGL450P将空穴提供到第三发光部ST3的第三HTL 442中。
N-型CGL 330N、430N和450N的每一个包括具有金属或N-型掺杂剂的有机材料。例如，金属可以是Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb之一。N-型掺杂剂可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。N-型掺杂剂可以是Li、Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb之一。
用于N-型CGL 330N、430N和450N的有机材料可以是C20至C60杂环化合物。例如，所述有机材料可以是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、三嗪衍生物、羟基喹啉衍生物、吲哚衍生物和噻咯衍生物之一。
P-型CGL 330P、430P和450P的至少一个可包括本发明的有机化合物。P-型CGL330P、430P和450P的每一个可由该有机化合物形成而不含其它化合物，或者可由作为掺杂剂的该有机化合物以及诸如NPD之类的主体材料形成。该有机化合物可相对于主体材料具有约1至50的重量％。
本发明的有机化合物具有强(高)吸电子特性和高热稳定性。此外，本发明的有机化合物具有低LUMO能级。也就是说，该有机化合物的LUMO能级实质上等于或小于第二HTL322和422和/或第三HTL442的HOMO能级或P-型CGL 330P、430P和450P中的主体材料的HOMO能级。因此，当叠层结构的有机发光二极管D包括P-型CGL 330P、430P和450P时，空穴传输特性得到改善，从而使(图1的)有机发光二极管D和OLED装置100的驱动电压降低并且使有机发光二极管D和OLED装置100的发光效率提高。
有机发光二极管
1.实施例9(Ex9)
在基板上沉积并图案化ITO层，并洗涤以形成阳极(2mm×2mm)。将基板装载在具有5～7×10-8的基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序沉积各层。
(1)HIL(化合物A-1,)，(2)第一HTL(NPD,)，(3)第一EML(主体(式3-1)和掺杂剂(式3-2，5wt％掺杂),)，(4)第一ETL(式3-3的化合物,)，(5)N-型CGL(主体(式4)和掺杂剂(Li，2wt％掺杂),)，(6)P-型CGL(化合物A-1,)，(7)第二HTL(NPD,)，(8)第二EML(主体(式3-1)和掺杂剂(式3-2，5wt％掺杂),)，(9)第二ETL(式3-3的化合物,)，(10)EIL(LiF,)和(11)阴极(Al,)。
2.实施例10(Ex10)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物A-1作为掺杂剂(10wt％掺杂)。
3.实施例11(Ex11)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物A-2。
4.实施例12(Ex12)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物A-2作为掺杂剂(10wt％掺杂)
5.实施例13(Ex13)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物A-3。
6.实施例14(Ex14)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物A-3作为掺杂剂(10wt％掺杂)。
7.实施例15(Ex15)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物A-4。
8.实施例16(Ex16)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物A-4作为掺杂剂(10wt％掺杂)。
9.比较实施例4(Ref4)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物HAT-CN。
10.比较实施例5(Ref5)
替代“实施例9”中的化合物A-1，使用化合物NPD和化合物HAT-CN作为掺杂剂(10wt％掺杂)
11.比较实施例6(Ref6)
去掉“实施例9”中的HIL和P-型CGL。
[式4]
测定了“Ex9”至“Ex16”和“Ref4”至“Ref6”的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和外量子效率(EQE)，并在表3中列出。
表3
电压[V] 效率[Cd/A] EQE[％]
Ex9 8.5 6.9 7.8
Ex10 8.6 7.0 8.0
Ex11 8.4 7.0 7.9
Ex12 8.4 7.1 8.0
Ex13 8.0 7.4 8.5
Ex14 8.2 7.5 8.5
Ex15 8.6 6.8 7.7
Ex16 8.7 6.9 7.8
Ref4 8.8 5.6 6.7
Ref5 12.9 4.7 5.3
Ref6 - - -
如表3中所示，本发明的有机发光二极管的驱动特性(例如驱动电压)、发光效率和外量子效率得到改善。
如上面提到的，本发明的有机化合物具有强(高)吸电子特性和高热稳定性。此外，本发明的有机化合物具有低LUMO能级。因此，HIL和/或P-型CGL中的本发明的该有机化合物易于从HTL或从HIL中的主体材料接收电子，从而也易于提供或产生电子路径。换句话说，在HIL和/或P-型CGL中包括该有机化合物的有机发光二极管的电子传输效率提高，从而降低了驱动电压并且提高了发光效率。
在不脱离本发明的精神或范围的情况下，本发明可进行各种修改和变化，这对于本领域普通技术人员来说是显而易见的。因而，本发明意在覆盖落入所附权利要求范围及其等效范围内的本发明的修改和变化。

Claims (20)

1.一种有机化合物，由下式表示：
[式]
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R11至R14均为氰基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中A为苯、萘、吡啶、二嗪、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自：
5.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括空穴注入层、第一空穴传输层和第一发光材料层；和
电子辅助层，所述电子辅助层位于所述第一发光部和所述第二电极之间，
其中所述第一空穴传输层包括由下式表示的有机化合物：
[式]
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
6.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中R11至R14均为氰基。
7.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中A为苯、萘、吡啶、二嗪、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的一种。
8.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物选自：
9.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)能级实质上等于或小于所述第一空穴传输层的最高占据分子轨道(HOMO)能级。
10.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述空穴注入层进一步包括主体材料，并且所述有机化合物的LUMO能级实质上等于或小于所述主体材料的HOMO能级。
11.根据权利要求5所述的有机发光二极管，进一步包括：
第二发光部，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述电子辅助层之间并且包括第二空穴传输层；和
电荷产生层，所述电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述电荷产生层包括所述有机化合物。
12.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间；
第二发光部，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括空穴传输层；和
电荷产生层，所述电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述电荷产生层包括由下式表示的有机化合物：
[式]
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中R11至R14均为氰基。
14.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中A为苯、萘、吡啶、二嗪、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的一种。
15.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物选自：
16.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物的LUMO能级实质上等于或小于所述空穴传输层的HOMO能级。
17.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述电荷产生层进一步包括主体材料，并且所述有机化合物的LUMO能级实质上等于或小于所述主体材料的HOMO能级。
18.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述电荷产生层包括N-型电荷产生层和P-型电荷产生层，所述P-型电荷产生层位于所述N-型电荷产生层和所述第二发光部之间，并且其中所述P-型电荷产生层包括所述有机化合物。
19.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
有机发光二极管，所述有机发光二极管位于所述基板之上并且包括彼此面对的第一电极和第二电极、第一发光部和电子辅助层，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括空穴注入层、第一空穴传输层和第一发光材料层，所述电子辅助层位于所述第一发光部和所述第二电极之间；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管，
其中所述第一空穴传输层包括由下式表示的有机化合物：
[式]
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
20.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
有机发光二极管，所述有机发光二极管位于所述基板之上并且包括彼此面对的第一电极和第二电极、第一发光部、第二发光部和电荷产生层，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括空穴传输层，所述电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管，
其中所述电荷产生层包括由下式表示的有机化合物：
[式]
其中R1至R14的每一个独立地选自氢、取代的或未取代的C6至C12芳基、取代的或未取代的C3至C11杂芳基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C1至C10烷氧基、醚、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基硅基，并且R1至R10的至少一个为氰基，并且其中R11至R14的至少一个为氰基，并且A选自取代的或未取代的C6至C30芳基和取代的或未取代的C3至C30杂芳基。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110156746A (zh) * 2019-05-13 2019-08-23 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种空穴传输材料及其合成方法和包含该材料的器件
CN114835608A (zh) * 2020-12-21 2022-08-02 乐金显示有限公司 有机化合物和包含其的有机发光二极管和有机发光装置

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200143042A (ko) * 2019-06-14 2020-12-23 엘지디스플레이 주식회사 발광소자 및 조명장치
CN114843410A (zh) * 2021-01-30 2022-08-02 北京夏禾科技有限公司 一种叠层有机电致发光器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08211635A (ja) * 1994-12-05 1996-08-20 Konica Corp 電子写真感光体
EP2833700A1 (en) * 2012-03-29 2015-02-04 Sony Corporation Organic electroluminescent element
CN105655374A (zh) * 2014-11-27 2016-06-08 乐金显示有限公司 有机发光显示装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11251067A (ja) 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
EP3457451B1 (de) 2007-04-30 2019-07-17 Novaled GmbH Die verwendung von oxokohlenstoff-, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen
CN101548408B (zh) 2007-07-18 2011-12-28 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
KR102152013B1 (ko) * 2013-12-26 2020-09-04 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자
KR102051694B1 (ko) 2015-03-16 2019-12-04 매그나칩 반도체 유한회사 누설 전류 검출 회로, 이를 포함하는 조명 장치 및 누설 전류 검출 방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08211635A (ja) * 1994-12-05 1996-08-20 Konica Corp 電子写真感光体
EP2833700A1 (en) * 2012-03-29 2015-02-04 Sony Corporation Organic electroluminescent element
CN105655374A (zh) * 2014-11-27 2016-06-08 乐金显示有限公司 有机发光显示装置

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110156746A (zh) * 2019-05-13 2019-08-23 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种空穴传输材料及其合成方法和包含该材料的器件
CN110156746B (zh) * 2019-05-13 2020-06-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种空穴传输材料及其合成方法和包含该材料的器件
CN114835608A (zh) * 2020-12-21 2022-08-02 乐金显示有限公司 有机化合物和包含其的有机发光二极管和有机发光装置

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