CN105655374A - 有机发光显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机发光显示装置。所述有机发光装置包括：在阳极和阴极之间的第一发光部件，所述第一发光部件具有空穴注入层、第一空穴输送层和第一发光层；在第一发光部件之上的第二发光部件，所述第二发光部件具有第二空穴输送层和第二发光层；以及在第一发光部件和第二发光部件之间的第一电荷生成层，所述第一电荷生成层具有P型电荷生成层，其中，所述空穴注入层、第一空穴输送层、第二空穴输送层和P型电荷生成层中的至少一个包含腈化合物。

Description

有机发光显示装置
本申请要求2014年11月27日递交的韩国专利申请10-2014-0167746的优先权，其出于所有目的以引用的方式并入本文，如同在本文中进行完整阐述。
技术领域
本发明涉及有机发光显示装置，更具体地，涉及能够改善其工作电压的有机发光显示装置。
背景技术
用于在屏幕上显示各种信息的图像显示器是信息与通信时代的核心技术之一。此类图像显示器已发展得更薄、更轻并更便携，而且具有高性能。随着信息社会的发展，对于显示装置的各种要求在增加。为了满足这些要求，对于诸如液晶显示器(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、场发射显示器(FED)、有机发光二极管(OLED)等平板显示器的研究正在积极地进行中。
在这些类型的平板显示器中，OLED装置是一类如下的装置：当将电荷注入在阳极和阴极之间形成的有机发光层中时，作为电子-空穴对的发射光产生并消散。OLED装置的优点在于，其可形成在诸如塑料等柔性透明衬底上，并且其和等离子体显示面板或无机EL显示器相比可以以相对低的电压、较少的能耗和优异的感色灵敏度驱动。特别地，白色OLED装置在照明设备、薄光源、液晶显示器用背光或采用滤色片的全彩色显示器中用于各种目的。
有机发光显示装置是阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极的层压结构，并且使用空穴注入层和电子注入层来促进电荷注入。作为一类空穴注入层的P型空穴注入层参与空穴的生成、注入和输送，并且是由单一材料形成的层或者包含添加了P型掺杂物的基体材料。具有强吸电子性取代基的P型空穴注入层通过从基体材料、相邻空穴注入层或空穴输送层的HOMO(最高占据分子轨道)能级接收电子至P型空穴注入层的LUMO(最低未占分子轨道)能级而形成空穴输送路径。最终，P型空穴注入层的LUMO和相邻空穴输送层或基体材料的HOMO必须具有相似的能级以实现高效的空穴生成，因此需要具有强吸电子性取代基的P型空穴注入材料。
然而，P型空穴注入材料由于其强吸电子性取代基而不易合成，并且具有热稳定性和沉积稳定性的问题。特别地，F4-TCNQ(一种P型空穴注入材料)容易升华，这影响了沉积源的污染以及装置生产中的装置的性能再现性和热稳定性。另外，不容易开发LUMO能级与基体的HOMO或空穴输送层的HOMO的能级相似且不吸收可见光范围内的光的P型空穴注入材料。为了使P型空穴注入材料的LUMO具有和基体材料或相邻空穴输送层的HOMO相似的能级，需要将强吸电子性取代基引入P型空穴注入材料中。但是，吸电子取代基越强，越难改善材料的纯度，使材料难以合成。此外，存在强吸电子性取代基使电子未移动到发光层的问题。
发明内容
因此，本发明涉及一种有机发光显示装置，其基本上消除了因现有技术的局限和缺点而导致的一个或多个问题。
本发明的目的是提供一种能够改善装置的工作电压的有机发光显示装置。
本发明的额外特征和优点将在随后的描述中部分阐述并且通过描述将在某种程度上变得显而易见或者可通过本发明的实践而得知。可通过书面描述及其权利要求书以及附图中特别指出的结构来实现和获得本发明的实施方式的目的和其它优点。
为了实现这些及其他优点并依照具体实施和宽泛描述的本发明的目的，本发明的示例性实施方式提供了由下述化学式1表示的茚腈(indenecarbonitrile)化合物：
[化学式1]
其中，R1～R8独立地为氢、具有1～4个碳原子的烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素基团、三甲基硅烷基、五氟苯基、吡啶基和四氟吡啶基中之一，且R5～R8中至少一个是氟基、氰基、三氟甲基和三氟甲氧基中之一。
在一个或多个实施方式中，所述茚腈化合物包括以下化合物之一：
本发明的示例性实施方式提供了一种有机发光显示装置，其包括：在阳极之上的空穴注入层；在所述空穴注入层之上的空穴输送层；在所述空穴输送层之上的发光层；和在所述发光层之上的阴极，其中所述空穴注入层或所述空穴输送层中的至少一个包含由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，R1～R8独立地为氢、具有1～4个碳原子的烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素基团、三甲基硅烷基、五氟苯基、吡啶基和四氟吡啶基中之一，且R5～R8中至少一个是氟基、氰基、三氟甲基和三氟甲氧基中之一。
在一个或多个实施方式中，所述化合物包括以下化合物之一：
本发明的示例性实施方式提供了一种有机发光显示装置，其包括：在阳极和阴极之间的第一发光部件，所述第一发光部件具有空穴注入层、第一空穴输送层和第一发光层；在所述第一发光部件之上的第二发光部件，所述第二发光部件具有第二空穴输送层和第二发光层；和在所述第一发光部件和所述第二发光部件之间的第一电荷生成层，所述第一电荷生成层具有P型电荷生成层，其中所述空穴注入层、所述第一空穴输送层、所述第二空穴输送层和所述P型电荷生成层中的至少一个包含由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，R1～R8独立地为氢、具有1～4个碳原子的烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素基团、三甲基硅烷基、五氟苯基、吡啶基和四氟吡啶基中之一，且R5～R8中至少一个是氟基、氰基、三氟甲基和三氟甲氧基中之一。
在一个或多个实施方式中，所述化合物包括以下化合物之一：
在一个或多个实施方式中，所述有机发光显示装置还包括：在所述第二发光部件之上的第三发光部件，所述第三发光部件具有第三空穴输送层和第三发光层；和在所述第二发光部件和所述第三发光部件之间的第二电荷生成层，所述第二电荷生成层具有P型电荷生成层，其中所述第三空穴输送层和所述第二电荷生成层的P型电荷生成层中的至少一个包含所述化合物。
本发明的示例性实施方式提供了一种有机发光显示装置，其包括：在阳极之上的有机层；和在所述有机层之上的阴极，其中，所述有机层包含具有吸电子取代基的腈化合物，以此使所述有机层的LUMO具有和所述有机层的HOMO相似的能级。
在一个或多个实施方式中，所述吸电子取代基包括茚腈化合物。
在一个或多个实施方式中，所述腈化合物包括茚腈化合物。
在一个或多个实施方式中，所述有机层包括空穴注入层、空穴输送层或P型电荷生成层中之一。
在一个或多个实施方式中，如果所述有机层是空穴注入层，则由于所述空穴注入层中的化合物的LUMO与所述空穴输送层的HOMO具有相似能级，所述化合物使得在所述空穴注入层和与所述空穴注入层相邻的空穴输送层之间存在空穴输送路径。
在一个或多个实施方式中，如果所述有机层包含空穴注入层、空穴输送层和P型空穴注入层中的至少一个，则所述空穴注入层、空穴输送层和P型空穴注入层中的至少一个具有主体和含有所述化合物的掺杂物，并且，由于所述掺杂物的LUMO能级与所述主体的HOMO能级相似，所述掺杂物使得在所述空穴注入层、所述空穴输送层和所述P型电荷生成层中的至少一个内存在空穴输送路径。
在一个或多个实施方式中，相比于不具有所述化合物的有机发光显示装置，具有所述化合物的有机发光显示装置具有降低的工作电压。
在一个或多个实施方式中，所述有机层包括空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子输送层、N型电荷生成层和P型电荷生成层中的至少一个，并且所述空穴注入层、所述空穴输送层和所述P型电荷生成层中的至少一个包含所述化合物。
在一个或多个实施方式中，所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，R1～R8独立地为氢、具有1～4个碳原子的烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素基团、三甲基硅烷基、五氟苯基、吡啶基和四氟吡啶基中之一，且R5～R8中至少一个是氟基、氰基、三氟甲基和三氟甲氧基中之一。
在一个或多个实施方式中，所述化合物包括以下化合物之一：
应当理解的是，前述的一般描述和以下的详述均为示例性和解释性的，并且意图提供对所要求保护的本发明的进一步解释。
附图说明
附图被包括在本说明书中以提供对本发明的进一步理解，并结合到本说明书中且构成本说明书的一部分，附图示出了本发明的实施方式，且与说明书一起用于解释本发明的原理。在附图中：
图1是显示本发明第一示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
图2是显示本发明第二示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
图3是显示本发明第三示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
图4和图5是本发明示例性实施方式的有机发光显示装置的能带图。
具体实施方式
通过参考对实施方式和附图的以下详述，可更容易理解本发明和用于实现本发明的方法的优点和特征。然而，本发明可以不同形式实施并且不应被理解为限于本文中提及的实施方式。相较而言，提供这些实施方式使得本公开彻底和完整，并且将本发明的范围充分传达给本领域技术人员，而本发明由所述权利要求限定。
用于描述本发明的示例性实施方式的于附图中示出的形状、大小、百分比、角度和数量仅是示例，且不限于附图中所示的那些。相同的附图标记在整个说明书中表示相同的要素。在本发明的描述中，将省略相关公知技术的详细描述以避免不必要地混淆本发明。当使用术语“包括”、“具有”和“由…组成”等时，只要未使用术语“仅”，便可添加其它部分。除非明确声明，单数形式可被解读为复数形式。
即使没有明确声明，要素也可以被理解为包括误差区域。
当使用“上”、“之上”、“之下”和“邻近”等术语描述两个部分之间的位置关系时，一个或多个部分可安置于所述两个部分之间，只要未使用术语“紧接”或“直接”。
当使用“之后”、“然后”、“接下来”和“之前”等术语描述两个事件之间的时间关系时，所述两个事件可以不相继地发生，只要未使用术语“立即”或“直接”。
将理解，尽管可在本文中使用“第一”、“第二”等术语来描述各种要素，这些要素不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个要素与其他要素区分。因此，下文讨论的第一要素可被称作第二要素，而不偏离本发明的技术主旨。
本发明各示例性实施方式的特征可彼此部分地或全部组合，并且可以以技术上不同的方式共同作用或运作。示例性实施方式可单独或彼此组合执行。
下文中，将参照附图详细描述本发明的各示例性实施方式。
图1是显示本发明第一示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
参照图1，本发明示例性实施方式的有机发光显示装置100包括阳极110、空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150、电子注入层210和阴极220。所述空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150和电子注入层210可以为有机层。所述阳极110是空穴注入电极，并且可由具有高逸出功的ITO(氧化铟锡)、IZO(氧化铟锌)或ZnO(氧化锌)之一形成。另外，如果阳极110是反射电极，则阳极110可进一步包含处在由ITO、IZO或ZnO中之一形成的层之下的由铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)中之一形成的反射层。
空穴注入层120起到促进从阳极110到发光层140的空穴注入的作用，并且影响有机发光显示装置的工作电压。鉴于此，本发明人进行了各种用于改善空穴注入层的空穴注入特性的实验测试。通过对不影响有机发光显示装置的寿命或效率的材料进行的大量测试或实验，将茚腈化合物引入了空穴注入层中。所述茚腈化合物通过施加具有强吸电子性的茚腈取代基而降低LUMO能级来促进从阳极到发光层的空穴注入。
因此，通过将茚腈化合物用于空穴注入层，空穴可从阳极平稳地转移至发光层，从而提高发光效率并降低工作电压。另外，如果空穴注入层包含具有吸电子取代基的茚腈化合物以使得空穴注入层的LUMO具有与空穴注入层或和空穴注入层相邻的空穴输送层的HOMO相似的能级，则这有助于使空穴从阳极转移至发光层，从而提高发光效率并降低工作电压。所述吸电子取代基可包括茚腈化合物。所述腈化合物可包括茚腈化合物。
因此，所述空穴注入层120由下述化学式1所示的茚腈化合物形成：
[化学式1]
其中，R1～R8独立地为氢、具有1～4个碳原子的烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素基团、三甲基硅烷基、五氟苯基、吡啶基和四氟吡啶基中之一，且R5～R8中至少一个是氟基、氰基、三氟甲基和三氟甲氧基中之一。
所述茚腈化合物包括以下化合物之一：
空穴注入层120可包含本发明的茚腈化合物，或可包含茚腈化合物作为掺杂物。如果空穴注入层120包含茚腈化合物，则空穴注入层120仅包含所述茚腈化合物。另外，如果空穴注入层120包含作为掺杂物的茚腈化合物，则空穴注入层120可包含CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-亚乙基二氧噻吩)、PANI(聚苯胺)和NPD(N,N’-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)中的一个或多个和具有茚腈化合物的掺杂物。
空穴注入层120的厚度可以为1nm～150nm。如果空穴注入层120的厚度为1nm以上，则可改善空穴注入性质，或者，如果空穴注入层120的厚度为150nm以下，则可防止空穴注入层120的厚度增加，并且可由此防止工作电压升高。
空穴输送层130起到促进空穴输送的作用，并且可由以下物质中的一种或多种形成但不限于此：NPD(N,N’-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)、TPD(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺)、螺-TAD(2,2,7,7’-四(N,N-二苯基氨基)-9,9’-螺芴)和MTDATA(4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)。空穴输送层130的厚度可以为1nm～150nm。如果空穴输送层130的厚度为1nm以上，则可以改善空穴输送性质，或者，如果空穴输送层130的厚度为150nm以下，则可防止空穴输送层130的厚度增加，并且可由此防止工作电压升高。
发光层140可发射红色(R)、绿色(G)或蓝色(B)的光，并且可由磷光材料或荧光材料形成。
如果发光层140是红光发射层，则其可由以下磷光材料形成但不限于此：所述磷光材料具有：诸如CBP(4,4'-二(咔唑-9-基)联苯)等主体材料以及包括Ir(PIQ)2(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(III))、Ir(PQ)2(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(III))、Ir(PQ)3(三(1-苯基喹啉)铱(III))和PtOEP(八乙基卟啉铂(II))中的一种或多种的掺杂物。如果发光层140是绿光发射层，则其可由以下磷光材料形成但不限于此：所述磷光材料具有：诸如CBP(4,4'-二(咔唑-9-基)联苯)等主体材料以及具有铱类材料的掺杂材料。或者，所述绿光发射层可由具有Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料形成但不限于此。如果发光层140是蓝光发射层，则其可由以下磷光材料形成但不限于此：所述磷光材料具有：诸如CBP(4,4'-二(咔唑-9-基)联苯)等主体材料以及包含铱类材料的掺杂材料。或者，所述蓝光发射层可由以下荧光材料形成但不限于此：所述荧光材料具有螺-DAVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DBS)、联苯乙烯(DSA)、PFO聚合物和PPV聚合物中的任意一种。
电子输送层150起到促进电子输送的作用，并且可由一种或多种以下物质形成但不限于此：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)和BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)。电子输送层150的厚度可以为1nm～150nm。如果电子输送层150的厚度为1nm以上，则可防止电子输送特性退化，或者如果电子输送层150的厚度为150nm以下，则可防止电子输送层150的厚度增加，并可由此防止工作电压升高。
电子注入层210在电子输送层150之上。电子注入层210起着促进电子注入的作用，并且可由以下物质形成但不限于此：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)或BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)。另一方面，电子注入层210可由金属化合物形成，并且金属化合物可以是例如但不限于LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2中的一种或多种。电子注入层210的厚度可以是1nm～50nm。如果电子注入层210的厚度为1nm以上，则可防止电子注入特性退化，或者如果电子注入层210的厚度为50nm以下，则可防止电子注入层210的厚度增加，并可由此防止工作电压升高。
阴极220是电子注入电极，并且可由具有低逸出功的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、银(Ag)或其合金形成。如果有机发光显示装置是顶部发射型或双发射型，则阴极220可以形成得足够薄，以便使光穿过。如果有机发光显示装置是底部发射型，则阴极220可以形成得足够厚，以反射光。
虽然第一示例性实施方式的有机发光显示装置已通过空穴注入层包含茚腈化合物的实例来阐明和描述，但本发明的茚腈化合物也可应用于空穴输送层130。另外，茚腈化合物可作为掺杂物应用于空穴注入层或空穴输送层。而且，空穴注入层或空穴输送层具有主体和掺杂物，并且通过使用掺杂物(其包含LUMO的能级与主体的HOMO能级相似的化合物)在空穴注入层或空穴输送层中形成空穴输送路径。这促进空穴转移至发光层，从而降低工作电压。
如上所述，在本发明中，通过引入包含具有强吸电子性的茚腈取代基的茚腈化合物可降低LUMO能级，从而促进从阳极到发光层的空穴注入。因此，通过将茚腈化合物用于空穴注入层或空穴输送层，空穴可从阳极平稳地转移至发光层，从而降低工作电压。另外，如果空穴注入层120包括具有吸电子取代基的茚腈化合物以使得LUMO与HOMO能级相似，则这有助于空穴从阳极转移至发光层，从而提高发光效率并降低工作电压。所述吸电子取代基可包括茚腈化合物。所述腈化合物可包括茚腈化合物。
图2是显示本发明第二示例性实施方式的有机发光显示装置的图。与第一示例性实施方式相同的要素由相同的附图标记表示，因而下面将省略对这些要素的描述。
参照图2，本发明的有机发光显示装置100包括在阳极110和阴极220之间的多个发光部件ST1和ST2，以及在发光部件ST1和ST2之间的电荷生成层160。
更具体地，第一发光部件ST1是单个发光二极管单元，并且包含第一发光层140。第一发光层140可以发射红色、绿色或蓝色的光之一：例如，其在此示例性实施方式中可以是蓝光发射层。第一发光部件ST1进一步包含位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴输送层130。另外，第一发光部件ST1进一步包含位于第一发光层140之上的第一电子输送层150。因此，具有空穴注入层120、第一空穴输送层130、第一发光层140和第一电子输送层150的第一发光部件ST1形成在阳极110上。根据装置的结构或特点，第一发光部件ST1的组成中可以不包含空穴注入层120和第一空穴输送层130。第一空穴注入层120、第一空穴输送层130、第一发光层140和第一电子输送层150可以是有机层。
电荷生成层(CGL)160在第一发光部件ST1之上。第一发光部件ST1和第二发光部件ST2通过电荷生成层160连接。电荷生成层160可以是通过连接N型电荷生成层160N和P型电荷生成层160P而形成的PN结电荷生成层。PN结电荷生成层160生成电荷，或将电荷(即，电子和空穴)分别注入发光层中。即，N型电荷生成层160N将电子供应至与阳极相邻的第一发光部件ST1的发光层，而P型电荷生成层160P将空穴供应至第二发光部件ST2的发光层。由此，具有多个发光层的有机发光显示装置可进一步提高其发光效率并降低其工作电压。因此，所述电荷生成层160对于有机发光显示装置的特性(即，发光效率和工作电压)具有主要影响。
N型电荷生成层160N可由金属或N掺杂的有机材料形成。金属可以是Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb中的一种材料。用于N掺杂的有机材料的N型掺杂物和主体可以是常用材料。例如，N型掺杂物可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。特别地，N型掺杂物可以是Li、Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb之一。相对于100％的主体，待混合的掺杂物的百分比为1％～8％。所述掺杂物可具有2.5eV以上的逸出功。主体材料可以是具有带有20～60个碳原子的杂环和含有氮原子的杂环的有机材料，例如，Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、三嗪、羟基喹啉衍生物、苯并唑(benzazole)衍生物和二甲苯衍生物中的一种材料。
P型电荷生成层160P可由金属或P掺杂的有机材料形成。金属可以是Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti中的一种或多种合金。用于P掺杂的有机材料的P型掺杂物和主体可以是常用材料。例如，P型掺杂物可以是F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8,-四氰基-对苯醌二甲烷)、四氰基对苯醌二甲烷衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5中的材料。主体可以是NPB(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺)、TPD(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)和TNB(N,N,N’N’-四萘基联苯胺)中的材料。
包含第二发光层190的第二发光部件ST2位于电荷生成层160之上。第二发光层190可发射红色、绿色或蓝色的光，并且在此示例性实施方式中，其可为例如黄光发射层。黄光发射层可包含黄绿光发射层、绿光发射层或具有黄绿光发射层和绿光发射层的多层结构。第二发光部件ST2进一步包含位于电荷生成层160和第二发光层190之间的第二空穴注入层170和第二空穴输送层180。另外，第二发光部件ST2进一步包含位于第二发光层190之上的第二电子输送层200和电子注入层210。因此，包含第二空穴注入层170、第二空穴输送层180、第二发光层190、第二电子输送层200和电子注入层210的第二发光部件ST2形成在电荷生成层160之上。阴极220形成在在第二发光部件ST2之上，从而构成本发明第二示例性实施方式的有机发光显示装置。电荷生成层160、第二空穴注入层170、第二空穴输送层180、第二发光层190、第二电子输送层200和电子注入层210可以是有机层。
第一空穴注入层120、第二空穴注入层170、第一空穴输送层130、第二空穴输送层180和P型电荷生成层160P中的至少一个包含茚腈化合物，如第一示例性实施方式。在本发明中，可通过施加茚腈化合物来降低LUMO能级，所述茚腈化合物包含具有强吸电子性的茚腈取代基，从而协助从阳极到发光层的空穴注入。另外，如果空穴注入层120、第二空穴注入层170、第一空穴输送层130、第二空穴输送层180和P型电荷生成层160P中至少一个包含具有吸电子取代基的腈化合物以使得LUMO具有和HOMO相似的能级，这促进空穴从阳极转移至发光层，从而提高发光效率并降低工作电压。所述吸电子取代基可包括茚腈化合物。所述腈化合物可包括茚腈化合物。因此，通过对空穴注入层、空穴输送层或P型电荷生成层施加茚腈化合物，电子可从阳极平稳地转移至发光层，并且这导致工作电压降低。
虽然已通过空穴注入层包含茚腈化合物的实例阐明和描述了第二示例性实施方式的有机发光显示装置，但本发明的茚腈化合物也可应用于空穴输送层和P型电荷生成层。另外，茚腈化合物可作为掺杂物施用于空穴注入层、空穴输送层和P型电荷生成层。而且，空穴注入层、空穴输送层和P型电荷生成层中的至少一个具有主体和掺杂物，并且所述掺杂物容许在空穴注入层、空穴输送层和P型电荷生成层中的至少一个内形成空穴输送路径，这是由于掺杂物的LUMO与主体的HOMO的能级相似。这促进空穴转移至发光层，从而降低工作电压。
图3是显示本发明第三示例性实施方式的有机发光显示装置的图。与第一和第二示例性实施方式相同的要素由相同的附图标记表示，因而下面将省略对这些要素的描述。
参照图3，本发明的有机发光显示装置100包括在阳极110和阴极220之间的多个发光部件ST1、ST2和ST3，以及在发光部件ST1、ST2和ST3之间的第一电荷生成层160和第二电荷生成层230。虽然此示例性实施方式通过阳极110和阴极220之间具有三个发光部件的实例来阐明和描述，但本发明并不限于此实例，在阳极110和阴极220之间可有四个以上的发光部件。
更具体地，第一发光部件ST1是单个发光二极管单元，并且包含第一发光层140。第一发光层140可以发射红色、绿色或蓝色的光：例如，其在此示例性实施方式中可以是蓝光发射层。第一发光部件ST1进一步包含位于阳极110和第一发光层140之间的第一空穴注入层120和第一空穴输送层130。另外，第一发光部件ST1进一步包含位于第一发光层140之上的第一电子输送层150。因此，具有第一空穴注入层120、第一空穴输送层130、第一发光层140和第一电子输送层150的第一发光部件ST1形成在阳极110上。根据装置的结构或特点，第一发光部件ST1的组成中可以不包含第一空穴注入层120和第一空穴输送层130。第一空穴注入层120、第一空穴输送层130、第一发光层140和第一电子输送层150可以是有机层。
第一电荷生成层160在第一发光部件ST1之上。第一电荷生成层160是通过连接N型电荷生成层160N和P型电荷生成层160P而形成的PN结电荷生成层，其生成电荷或将电荷(即，电子和空穴)分别注入发光层中。
包含第二发光层190的第二发光部件ST2在第一电荷生成层160之上。第二发光层190可发射红色、绿色或蓝色的光，并且在此示例性实施方式中，其可为例如黄光发射层。黄光发射层可包含黄绿光发射层、绿光发射层或具有黄绿光发射层和绿光发射层的多层结构。第二发光部件ST2进一步包含位于电荷生成层160和第二发光层190之间的第二空穴注入层170和第二空穴输送层180，以及在第二发光层190之上的第二电子输送层200。因此，包含第二空穴注入层170、第二空穴输送层180、第二发光层190和第二电子输送层200的第二发光部件ST2形成在电荷生成层160之上。第一电荷生成层160、第二空穴注入层170、第二空穴输送层180、第二发光层190和第二电子输送层200可以是有机层。
第二电荷生成层230在第二发光部件ST2之上。第二电荷生成层230是通过连接N型电荷生成层230N和P型电荷生成层230P而形成的PN结电荷生成层，其生成电荷或将电荷(即，电子和空穴)分别注入发光层中。N型电荷生成层230N和第一电荷生成层160的N型电荷生成层160N具有相同的组成，因此将省略其描述。P型电荷生成层230P也与前述的第一电荷生成层160的P型电荷生成层160P具有相同的组成。
包含第三发光层250的第三发光部件ST3在第二电荷生成层230之上。第三发光层250可以发射红色、绿色或蓝色的光：例如，其在此示例性实施方式中可以是蓝光发射层。所述蓝光发射层包括蓝光发射层、深蓝光发射层或天蓝光发射层。第三发光部件ST3进一步包含位于第二电荷生成层230和第三发光层250之间的第三空穴输送层240，以及在第三发光层250之上的第三电子输送层260和电子注入层210。第三电子输送层260与前述的第一电子输送层150具有相同的组成，因此将省略其描述。因此，包含第三空穴输送层240、第三发光层250、第三电子输送层260和电子注入层210的第三发光部件ST3形成在第二电荷生成层230之上。在第三发光部件ST3之上形成阳极220，从而构成本发明第三示例性实施方式的有机发光显示装置。第二电荷生成层230、第三发光层250、第三空穴输送层240、第三电子输送层260和电子注入层210可以是有机层。
在本发明的第三示例性实施方式中，第一空穴注入层120、第二空穴注入层170、第一空穴输送层130、第二空穴输送层180、第三空穴输送层240、第一电荷生成层160的P型电荷生成层160P、以及第二电荷生成层260的P型电荷生成层260P中的至少一个包含茚腈化合物，如前述示例性实施方式。在本发明中，可通过施加茚腈化合物来降低LUMO能级，所述茚腈化合物包含具有强吸电子性的茚腈取代基，从促进助从阳极到发光层的空穴注入。另外，如果第一空穴注入层120、第二空穴注入层170、第一空穴输送层130、第二空穴输送层180、第三空穴输送层240、第一电荷生成层160的P型电荷生成层160P、以及第二电荷生成层260的P型电荷生成层260P中的至少一个包含具有吸电子取代基的腈化合物以使得LUMO具有和HOMO相似的能级，则这促进空穴从阳极转移至发光层，从而提高发光效率并降低工作电压。所述吸电子取代基可包括茚腈化合物。所述腈化合物可包括茚腈化合物。因此，通过对空穴注入层、空穴输送层或P型电荷生成层施加茚腈化合物，电子可从阳极平稳地转移至发光层，从而降低工作电压。
虽然已通过空穴注入层包含茚腈化合物的实例来阐明和描述了第三示例性实施方式的有机发光显示装置，但本发明的茚腈化合物也可应用于空穴输送层和P型电荷生成层。另外，茚腈化合物可作为掺杂物施用于空穴注入层、空穴输送层和P型电荷生成层。而且，空穴注入层、空穴输送层和P型电荷生成层中的至少一个具有主体和掺杂物，并且所述掺杂物容许在空穴注入层、空穴输送层和P型电荷生成层种的至少一个内形成空穴输送路径，这是由于掺杂物的LUMO与主体的HOMO的能级相似。这促进空穴转移至发光层，从而降低工作电压。
下面将详细描述本发明的茚腈化合物的合成实施例和这些化合物的特性。然而，以下实施例仅用于说明，且本发明并不限于此。
A-1的合成
1)制备7-溴-9-氧-9H-芴-2-腈
将2,7-二溴-9H-芴-9-酮(0.148mol)、CuCN(0.148mol)和200ml二甲基甲酰胺(DMF)置于500ml双颈烧瓶中，并且在约160℃下搅拌24小时。其后，通过使用CH2Cl2/aq.NH4Cl水溶液萃取得到有机层，用MgSO4干燥，然后进行柱层析以产生35g固体(收率：83％)。
2)制备7-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)-9-氧-9H-芴-2-腈
将7-溴-9-氧-9H-芴-2-腈(0.035mol)、乙炔基-三甲基硅烷(0.053mol)和100ml四氢呋喃(THF)置于250ml双颈烧瓶中并搅拌30分钟，然后将CuI(1.76mmol)添加到混合物中并搅拌30分钟。将三乙胺(0.106mol)和PdCl2(PPh3)2(1.76mmol)添加到混合物并搅拌3小时，然后完全去除溶剂。其后，将混合物溶解在CH2Cl2中并进行柱层析以产生9.5g固体(收率：90％)。
3)制备7-乙炔基-9-氧-9H-芴-2-腈
将7-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)-9-氧-芴-2-腈(0.032mol)和NaOH(0.038mol)置于250ml双颈烧瓶中并在环境温度下搅拌5小时，然后将溶剂完全去除。其后，通过使用CH2Cl2/aq.NH4Cl水溶液萃取得到有机层，用MgSO4干燥，然后进行柱层析以产生6.9g固体(收率：95％)。
4)制备7-(2-(2-(氰甲基)苯基)乙炔基)-9-氧-9H-芴-2腈
将(2-溴苯基)乙腈(0.036mol)、PdCl2(PPh3)2(0.6mmol)、CuI(0.6mmol)、三苯基膦(PPh3)(1.2mmol)和i-Pr2NH(0.060mol)置于250ml双颈烧瓶中并在环境温度下搅拌5小时。随后，将7-乙炔基-9-氧-9H-芴-2-腈(0.03mol)置于双颈烧瓶中并在50℃搅拌24小时。其后，通过使用水/乙酸乙酯(EA)萃取得到有机层，用MgSO4干燥，然后进行柱层析以产生7.4g固体(收率：72％)。
5)制备7-(3-氰基-1-氧-1H-茚-2-基)-9-氧-9H-芴-2-腈
将7-(2-2-(氰甲基)苯基)乙炔基)-9-氧-9H-芴-2-腈(0.021mol)、PdCl2(2.14mmol)、AgSbF6(3.29mmol)和Ph2SO(0.064mol)溶解在250ml双颈烧瓶中内的1,2-二氯乙烷(DCE)中并在60℃搅拌24小时，然后向混合物添加Cs2CO3(0.026mol)并搅拌12小时。反应完成后，通过用CH2Cl2萃取然后完全蒸发CH2Cl2来获得产物，随后将产物置于35％HCl中并搅拌2小时。其后，通过使用CH2Cl2/aq.NH4Cl水溶液萃取得到有机层，用MgSO4干燥，然后进行柱层析以产生3.3g固体(收率：43％)。
6)制备7-(3-氰基-1-(二氰亚甲基)-1H-茚-2-基)-9-(二氰亚甲基)-9H-芴-2-腈
将7-(3-氰基-1-氧-1H-茚-2-基)-9-氧-9H-芴-2-腈(8.37mmol)、丙二腈(0.033mol)和CH2Cl2置于100ml双颈烧瓶中并在氩气氛下搅拌30分钟。将TiCl4(0.033mol)缓慢地置于混合物中，并且将吡啶(0.067mol)添加到混合物中并在环境温度下搅拌。反应完成后，通过使用CH2Cl2/aq.NH4Cl水溶液萃取得到有机层，用MgSO4干燥，然后进行柱层析以产生1.78g固体化合物A-1(收率：46％)。
制备的化合物A-1、NPD、HAT-CN和F4-TCNQ的HOMO能级和LOMO能级在下表1中示出。
[表1]
HOMO能级(eV) LUMO能级(eV)
NPD -5.45 -2.30
HAT-CN -9.55 -6.07
F4-TCNQ -8.33 -5.78
A-1 -7.62 -5.54
参照表1，用于空穴输送层的NPD显示出-5.45eV的HOMO能级和-2.30eV的LUMO能级。用作空穴注入层的掺杂物的HAT-CN显示出-9.55eV的HOMO能级和-6.07eV的LUMO能级，并且F4-TCNQ显示出-8.33eV的HOMO能级为和-5.78eV的LUMO能级。本发明化合物A-1显示出-7.62eV的HOMO能级和-5.54eV的LUMO能级。
通过这些结果，可发现本发明化合物A-1的LUMO能级低于用于空穴输送层的NPD的HOMO能级。另外，可发现相比于用作空穴注入层的掺杂物的HAT-CN和F4-TCNQ的LUMO能级，本发明化合物A-1的LUMO能级更接近于NPD的HOMO能级。
图4和图5是本发明示例性实施方式的有机发光显示装置的能带图。参照图4，描述了阳极、空穴注入层和空穴输送层。所述空穴注入层由本发明的化合物A-1形成，而所述空穴输送层由例如NPD形成。由于用于空穴注入层的化合物A-1的LUMO和用于空穴输送层的NPD的HOMO具有相似能级，所以电子从空穴输送层的HOMO能级接收至化合物A-1的LUMO能级，从而形成空穴输送路径。由于LUMO和空穴输送层的HOMO具有相似能级，所以空穴注入层中的化合物允许在空穴注入层和与空穴注入层相邻的空穴输送层之间形成空穴输送路径。因此，空穴可通过空穴注入层和空穴输送层之间的空穴输送路径平稳地从空穴注入层注入空穴输送层中。
参照图5，所述空穴注入层具有主体和掺杂物，并且本发明化合物A-1充当掺杂物。由于作为空穴注入层的掺杂物的化合物A-1的LUMO主体的HOMO的能级相似，所以电子从主体的HOMO能级接收至化合物A-1的LUMO能级，从而形成空穴输送路径。由于LUMO和空穴输送层的主体的HOMO具有相似能级，所以所述掺杂物允许在空穴注入层内形成空穴输送路径。因此，在空穴注入层内，空穴可通过主体的HOMO和化合物A-1的LUMO之间的空穴输送路径平稳地从空穴注入层注入空穴输送层中。结果是，使用本发明的空穴注入层化合物A-1有助于将空穴从空穴注入层转移至空穴输送层，从而降低工作电压。
下面将公开使用于前述合成实施例中制备的化合物A-1来制造有机发光显示装置的实施方式。应当注意下列有机层的厚度或形成条件不限制本发明的范围。
<比较例1>
在衬底上形成具有空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极的装置。所述空穴注入层由厚度为的HAT-CN形成。试验中所用的装置是单装置。
<比较例2>
有机发光显示装置具有和比较例1相同的组成，所述空穴注入层由厚度为的NPD形成。
<实施方式1>
有机发光显示装置具有和比较例1相同的组成，并且通过使NPD掺杂有掺杂浓度为5％的化合物A-1而形成厚度为的空穴注入层。
<实施方式2>
有机发光显示装置具有和比较例1相同的组成，并且通过使NPD掺杂有掺杂浓度为10％的化合物A-1而形成厚度为的空穴注入层。
以上比较例1和2以及实施方式1和2中所用的空穴注入层材料并不限制本发明的范围。
测量比较例1和2以及实施方式1和2的有机发光显示装置的工作电压、发光效率和量子效率并在下表2中示出(各装置以10mA/cm2的工作电流驱动)。
[表2]
工作电压(V) 发光效率(Cd/A) 量子效率(％)
比较例1 4.13 3.8 4.4
比较例2 4.67 3.8 4.3
实施方式1 4.03 3.8 4.4
实施方式2 4.03 3.8 4.3
参照图2，相比于空穴注入层使用HAT-CN的比较例1，使用掺杂有掺杂浓度为5％的化合物A-1的NPD的实施方式1显示出0.1V的工作电压降低以及相同水平的发光效率和量子效率，而使用掺杂有掺杂浓度为10％的化合物A-1的NPD的实施方式2显示出0.1V的工作电压降低以及相似水平的发光效率和量子效率。
另外，相比于空穴注入层使用NPD的比较例2，使用掺杂有掺杂浓度为5％的化合物A-1的NPD的实施方式1显示出0.64V的工作电压降低以及相同水平的发光效率和量子效率，而使用掺杂有掺杂浓度为10％的化合物A-1的NPD的实施方式2显示出0.64V的工作电压降低以及相同水平的发光效率和量子效率。
通过这些结果，可以发现使空穴注入层中掺杂有茚腈化合物可实现工作电压的降低，同时维持相同水平的发光效率和量子效率。因此，可以推论相比于未使用本发明的化合物的有机发光显示装置，使用本发明的化合物的有机发光显示装置可降低其工作电压。
如上所述，在本发明中，通过引入包含具有强吸电子性的茚腈取代基的茚腈化合物可降低LUMO能级，从而促进从阳极到发光层的空穴注入。因此，通过将茚腈化合物用于空穴注入层、空穴输送层或P型电荷生成层，电子可从阳极平稳地转移至发光层，从而降低工作电压。
本领域技术人员将显见的是在不偏离本发明主旨或范围的情况下可在本发明的有机发光显示装置中进行各种修改和变化。因此，意图使本发明涵盖其在所附权利要求中提供的本发明的改型和变化及其等价物。

Claims (15)

1.一种有机发光显示装置，其包括：
在阳极上的空穴注入层；
在所述空穴注入层之上的空穴输送层；
在所述空穴输送层之上的发光层；和
在所述发光层上的阴极，
其中，所述空穴注入层或所述空穴输送层中的至少一种包含由下述化学式1表示的化合物：
其中，R1～R8独立地为氢、具有1～4个碳原子的烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素基团、三甲基硅烷基、五氟苯基、吡啶基和四氟吡啶基中之一，且R5～R8中至少一个是氟基、氰基、三氟甲基和三氟甲氧基中之一。
2.如权利要求1所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括以下化合物之一：
3.一种有机发光显示装置，其包括：
在阳极和阴极之间的第一发光部件，所述第一发光部件具有空穴注入层、第一空穴输送层和第一发光层；
在所述第一发光部件之上的第二发光部件，所述第二发光部件具有第二空穴输送层和第二发光层；和
在所述第一发光部件和所述第二发光部件之间的第一电荷生成层，所述第一电荷生成层具有P型电荷生成层，
其中，所述空穴注入层、所述第一空穴输送层、所述第二空穴输送层和所述P型电荷生成层中的至少一个包含由下述化学式1表示的化合物：
其中，R1～R8独立地为氢、具有1～4个碳原子的烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素基团、三甲基硅烷基、五氟苯基、吡啶基和四氟吡啶基中之一，且R5～R8中至少一个是氟基、氰基、三氟甲基和三氟甲氧基中之一。
4.如权利要求3所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括以下化合物中之一：
5.如权利要求3所述的有机发光显示装置，其还包括：
在所述第二发光部件之上的第三发光部件，所述第三发光部件具有第三空穴输送层和第三发光层；和
在所述第二发光部件和所述第三发光部件之间的第二电荷生成层，所述第二电荷生成层具有P型电荷生成层，
其中，所述第三空穴输送层和所述第二电荷生成层的P型电荷生成层中的至少一个包含所述化合物。
6.一种有机发光显示装置，其包括：
在阳极之上的有机层；和
在所述有机层之上的阴极，
其中，所述有机层包含具有吸电子取代基的腈化合物，以此使所述有机层的LUMO具有和所述有机层的HOMO相似的能级。
7.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，所述吸电子取代基包括茚腈化合物。
8.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，所述腈化合物包括茚腈化合物。
9.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴输送层或P型电荷生成层中之一。
10.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，如果所述有机层包含空穴注入层，则由于所述空穴注入层的LUMO与所述空穴输送层的HOMO具有相似能级，所述空穴注入层中包含的所述化合物使得在所述空穴注入层和与所述空穴注入层相邻的空穴输送层之间存在空穴输送路径。
11.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，如果所述有机层包含空穴注入层、空穴输送层和P型空穴注入层中的至少一个，则所述空穴注入层、空穴输送层和P型空穴注入层中的至少一个具有主体和掺杂物，所述掺杂物具有所述化合物，并且，由于所述掺杂物的LUMO与所述主体的HOMO具有相似能级，所述掺杂物使得在所述空穴注入层、所述空穴输送层和所述P型电荷生成层中的至少一个内存在空穴输送路径。
12.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，相比于不具有所述化合物的有机发光显示装置，具有所述化合物的有机发光显示装置具有降低的工作电压。
13.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子输送层、N型电荷生成层和P型电荷生成层中的至少一个，并且所述空穴注入层、所述空穴输送层和所述P型电荷生成层中的至少一个包含所述化合物。
14.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
其中，R1～R8独立地为氢、具有1～4个碳原子的烷基、烷氧基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素基团、三甲基硅烷基、五氟苯基、吡啶基和四氟吡啶基中之一，且R5～R8中至少一个是氟基、氰基、三氟甲基和三氟甲氧基中之一。
15.如权利要求14所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括以下化合物之一：
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