KR20160064361A - 인덴 카보나이트릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

인덴 카보나이트릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 인덴 카보나이트릴 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00069

상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기, 할로겐기, 트라이메틸실릴기, 펜타플루오로페닐, 피리딜기 및 테트라플루오로피리딜기 중에서 선택된 어느 하나이고, R5 내지 R8 중 적어도 하나는 플루오로기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기 중 선택된 어느 하나이다.

Description

인덴 카보나이트릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{INDENE CARBONITRILE COMPOSITE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 인덴 카보나이트릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 유기전계발광소자의 구동전압을 낮출 수 있는 인덴 카보나이트릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 적층된 구조이며, 전하의 주입을 용이하게 하기 위하여 정공주입층과 전자주입층을 사용한다. 정공주입층 중 p형 정공주입층은 정공의 생성, 주입 및 이동에 관여하는 것으로, 단일 물질로 이루어진 층(layer)으로 구성되거나 매트릭스(matrix) 물질에 p형 도펀트(dopant)를 포함하는 구조로 이루어진다. 강한 전자 당김 치환기를 가지고 있는 p형 정공주입층은 매트릭스 물질, 인접한 정공주입층 또는 정공수송층의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 레벨로부터 p형 정공주입층의 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 레벨로 전자를 받아 정공 이동 통로를 형성하게 된다. 결국 p형 정공주입층의 LUMO 레벨과 인접한 정공수송층이나 매트릭스 물질의 HOMO 레벨이 유사한 에너지 값을 가져야만 효율적인 정공 생성이 가능하므로, 강한 전자 당김 치환기를 가지는 p형 정공주입 재료가 필요하다.
그러나, p형 정공주입 재료는 강한 전자 당김 치환기로 인하여 재료의 합성이 용이하지 않고 열안정성 및 증착 안정성에 문제가 있다. 특히, p형 정공주입 재료 중 하나인 F4-TCNQ는 승화성이 높아 소자 제작시 증착소스 오염, 소자 성능 재현성 및 소자 열안정성에 영향을 준다. 또한 p형 정공주입 재료의 LUMO 값이 매트릭스 HOMO 값이나 정공수송층의 HOMO 값과 비슷한 값을 갖는 재료의 개발이 용이하지 않고, 가시광선 내의 빛을 흡수하지 않는 특성도 가져야 하기 때문에 p형 정공주입 재료의 개발이 용이하지 않다. p형 정공주입 재료의 LUMO 값을 매트릭스 물질 또는 인접한 정공수송층의 HOMO 값과 유사하게 만들기 위해서는 p형 정공주입 재료에 강한 전자 당김 치환기를 도입하여야 한다. 그러나, 강한 전자 당김 치환기를 도입할수록 재료의 순도개선이 어려워 재료의 합성이 용이하지 않는 문제가 있다. 또한, 강한 전자 당김 치환기에 의해 발광층으로 전자가 이동하지 못하는 문제가 있다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮출 수 있는 인덴 카보나이트릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 인덴 카보나이트릴 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기, 할로겐기, 트라이메틸실릴기, 펜타플루오로페닐, 피리딜기 및 테트라플루오로피리딜기 중에서 선택된 어느 하나이고, R5 내지 R8 중 적어도 하나는 플루오로기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기 중 선택된 어느 하나이다.
상기 인덴 카보나이트릴 화합물은 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극, 상기 양극 상에 위치하는 정공주입층, 상기 정공주입층 상에 위치하는 정공수송층, 상기 정공수송층 상에 위치하는 발광층, 및 상기 발광층 상에 위치하는 음극을 포함하며, 상기 정공주입층 및 상기 정공수송층 중 적어도 하나는 상기 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 정공주입층, 제1 정공수송층 및 제1 발광층을 포함하는 제1 발광부, 상기 제1 발광부 상에 위치하며, 제2 정공수송층과 제2 발광층을 포함하는 제2 발광부, 및 상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 사이에 위치하며, P형 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하며, 상기 정공주입층, 상기 제1 정공수송층, 상기 제2 정공수송층 및 상기 P형 전하생성층 중 적어도 하나는 상기 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 정공주입층, 제1 정공수송층 및 제1 발광층을 포함하는 제1 발광부, 상기 제1 발광부 위에 위치하며, 제2 정공수송층 및 제2 발광층을 포함하는 제2 발광부, 상기 제2 발광부 위에 위치하여, 제2 정공수송층 및 제3 발광층을 포함하는 제3 발광부, 상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 사이에 위치하는 제1 전하생성층, 및 상기 제2 발광부와 상기 제3 발광부 사이에 위치하는 제2 전하생성층을 포함하며, 상기 제1 전하생성층과 상기 제2 전하생성층 중 적어도 하나는 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 상기 제1 정공수송층, 상기 제2 정공수송층, 상기 제3 정공수송층, 상기 P형 전하생성층 중 적어도 하나는 상기 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 강한 전자 당김 특성을 가지는 인데노 카보나이트릴 치환체를 포함한 인덴 카보나이트릴 화합물을 도입하여, LUMO의 에너지 준위를 낮추어 양극에서 발광층으로의 정공 주입을 원활하게 한다. 따라서, 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 정공주입층, 정공수송층 또는 P형 전하생성층을 구성함으로써, 양극에서 받은 정공을 발광층으로 원활하게 전달하므로 구동 전압을 감소시킬 수 있는 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 4 및 도 5는 본 발명의 유기전계발광소자의 에너지 밴드 다이어그램.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(210) 및 음극(220)을 포함할 수 있다.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 유기전계발광소자의 구동전압에 영향을 미치게 된다. 이에 본 발명의 발명자들은 정공주입층의 정공 주입 특성을 향상시키기 위한 여러 실험을 하게 되었다. 유기전계발광소자의 수명이나 효율 등에 영향을 주지 않는 재료들의 여러 실험을 통하여 정공주입층에 인덴 카보나이트릴 화합물을 도입하였다. 인덴 카보나이트릴 화합물은 강한 전자 당김 특성을 가지는 인데노 카보나이트릴(indeno carbonitrile) 치환체를 도입하여, LUMO의 에너지 준위를 낮추어 양극에서 발광층으로의 정공 주입을 원활하게 한다. 따라서, 정공주입층을 인덴 카보나이트릴 화합물로 구성함으로써, 양극에서 받은 정공을 원활하게 발광층으로 전달하므로 발광 효율이 증가하고 구동 전압을 감소시킬 수 있는 효과가 있다.
따라서, 상기 정공주입층(120)은 하기 화학식 1로 표시되는 인덴 카보나이트릴 화합물로 이루어진다.
[화학식 1]
Figure pat00021
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기(alkyl group), 알콕시기(alkoxy group), 시아노기(cyano group), 트라이플루오로메틸기(trifluoromethyl), 트라이플루오로메톡시기(trifluoromethoxy group), 할로겐기(halogen group), 트라이메틸실릴기(trimethylsilyl group), 펜타플루오로페닐기(pentafluorophenyl group), 피리딜기(pyridyl group) 및 테트라플루오로피리딜기(tetrafluoropyridyl group) 중에서 선택된 어느 하나이고, R5 내지 R8 중 적어도 하나는 플루오로기(fluoro group), 시아노기(cyano group), 트라이플루오로메틸기(trifluoromethyl group), 트라이플루오로메톡시기(trifluoromethoxy group) 중 선택된 어느 하나이다.
상기 인덴 카보나이트릴 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나이다.
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정공주입층(120)은 본 발명의 인덴 카보나이트릴 화합물로 이루어지거나, 인덴 카보나이트릴 화합물을 도펀트(dopant)로 포함할 수 있다. 정공주입층(120)이 인덴 카보나이트릴 화합물로 이루어진 경우, 정공주입층(120)은 인덴 카보나이트릴 화합물로만 형성된다. 그리고, 정공주입층(120)이 인덴 카보나이트릴 화합물을 도펀트로 포함하는 경우, 정공주입층(120)은 CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 호스트에 인덴 카보나이트릴 화합물의 도펀트를 포함하여 형성된다.
상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-1,1’-biphenyl-4,4'-diamine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.
발광층(140)이 적색인 경우, CBP(4,4'- N,N'-dicarbazole-biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)benzene)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 발광층(140)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ))을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 발광층(140)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-)phenylphenolato)aluminum) 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
전자수송층(150) 상에 전자주입층(210)이 위치한다. 전자주입층(210)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(210)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(210)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(210)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자주입층(210)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자는 정공주입층이 인덴 카보나이트릴 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였으나, 본 발명의 인덴 카보나이트릴 화합물은 정공수송층(130)에도 사용가능하다. 또한, 인덴 카보나이트릴 화합물은 정공주입층 또는 정공수송층의 도펀트로 포함될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명은 강한 전자 당김 특성을 가지는 인데노 카보나이트릴 치환체를 포함한 인덴 카보나이트릴 화합물을 도입하여, LUMO의 에너지 준위를 낮추어 양극에서 발광층으로의 정공 주입을 원활하게 한다. 따라서, 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 구성함으로써, 양극에서 받은 정공을 발광층으로 원활하게 전달하므로 구동 전압을 감소시킬 수 있는 이점이 있다.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(160)을 포함한다.
보다 자세하게, 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 더 포함한다. 그리고, 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 더 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
제1 발광부(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(160)이 위치한다. 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2)는 상기 전하생성층(160)에 의해 연결된 구조로 이루어져 있다. 상기 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(160N)은 양극에 인접한 청색 발광층(140)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(160P)은 제2 발광부(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬 수 있으며, 구동 전압도 낮출 수 있다. 따라서, 상기 전하생성층(160)은 유기전계발광소자의 특성인 발광 효율이나 구동 전압에 중요한 영향을 미치게 된다.
N형 전하생성층(160N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Li, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 도펀트의 비율은 호스트 전체 100% 대비 1 내지 8%로 혼합된다. 여기서, 도펀트의 일함수(work function)는 2.5eV 이상인 것이 바람직하다. 상기 호스트 물질은 질소 원자를 포함하는 헤테로고리를 갖는 탄소수가 20개 이상 60개 이하인 유기물일 수 있고, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.
한편, P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 2,3,5,6-테트라플루오르-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N',N'-테트라나프틸-벤지딘(TNB)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.
한편, 상기 제1 전하생성층(160) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 노란색(yellow)을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 노란색 발광층은 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(green)을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 전하생성층(160)과 상기 제2 발광층(190) 사이에 제2 정공주입층(170) 및 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 더 포함한다. 따라서, 제1 전하생성층(160) 상에 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다. 제2 발광부(ST2) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
상기 제1 정공주입층(120), 제2 정공주입층(170), 제1 정공수송층(130), 제2 정공수송층(180) 및 P형 전하생성층(160P) 중 적어도 하나는 전술한 제1 실시예와 동일하게 인덴 카보나이트릴 화합물로 이루어진다. 본 발명은 강한 전자 당김 특성을 가지는 인데노 카보나이트릴 치환체를 포함한 인덴 카보나이트릴 화합물을 도입하여, LUMO의 에너지 준위를 낮추어 양극에서 발광층으로의 정공 주입을 원활하게 한다. 따라서, 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 정공주입층, 정공수송층 또는 P형 전하생성층을 구성함으로써, 양극에서 받은 정공을 발광층으로 원활하게 전달하므로 구동 전압을 감소시킬 수 있는 이점이 있다.
전술한 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자는 정공주입층이 인덴 카보나이트릴 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였으나, 본 발명의 인덴 카보나이트릴 화합물은 정공수송층들 및 P형 전하생성층에도 사용가능하다. 또한, 인덴 카보나이트릴 화합물은 정공주입층, 정공수송층들 또는 P형 전하생성층의 도펀트로 형성될 수 있다.
도 3은 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 및 제2 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(160)과 제2 전하생성층(230)을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(110)과 음극(220) 사이에 3개의 발광부들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(110)과 음극(220) 사이에 4개 또는 그 이상의 발광부들을 포함할 수도 있다.
보다 자세하게, 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 더 포함한다. 그리고, 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 더 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제1 발광부(ST1) 상에 제1 전하생성층(160)이 위치한다. 제1 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다.
한편, 상기 제1 전하생성층(160) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 노란색(yellow)을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 노란색 발광층은 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(green)을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 제1 전하생성층(160)과 상기 제2 발광층(190) 사이에 제2 정공주입층(170) 및 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200)을 더 포함한다. 따라서, 제1 전하생성층(160) 상에 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190) 및 제2 전자수송층(200)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다.
상기 제2 발광부(ST2) 상에 제2 전하생성층(230)이 위치한다. 제2 전하생성층(230)은 N형 전하생성층(230N)과 P형 전하생성층(230P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 여기서, N형 전하생성층(230N)은 제1 전하생성층(160)의 N형 전하생성층(160N)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 또한, 상기 P형 전하생성층(230P)도 전술한 제1 전하생성층(160)의 P형 전하생성층(160P)과 동일하게 구성된다.
상기 제2 전하생성층(230) 상에 제3 발광층(250)을 포함하는 제3 발광부(ST3)가 위치한다. 제3 발광층(250)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 상기 제3 발광부(ST3)는 제2 전하생성층(230)과 상기 제3 발광층(250) 사이에 제3 정공수송층(240)을 더 포함하고, 제3 발광층(250) 상에 제3 전자수송층(260)과 전자주입층(210)을 더 포함한다. 제3 전자수송층(260)은 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 따라서, 제2 전하생성층(230) 상에 제3 정공수송층(240), 제3 발광층(250), 제3 전자수송층(260) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제3 발광부(ST3)를 구성한다. 제3 발광부(ST3) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
본 발명의 제2 실시예에서는 상기 제1 정공주입층(120), 제2 정공주입층(170), 제1 정공수송층(130), 제2 정공수송층(180), 제3 정공수송층(240), 제1 전하생성층(160)의 P형 전하생성층(160P) 및 제2 전하생성층(260)의 P형 전하생성층(260P) 중 적어도 하나는 전술한 실시예들과 동일하게 인덴 카보나이트릴 화합물로 이루어진다. 본 발명은 강한 전자 당김 특성을 가지는 인데노 카보나이트릴 치환체를 포함한 인덴 카보나이트릴 화합물을 도입하여, LUMO의 에너지 준위를 낮추어 양극에서 발광층으로의 정공 주입을 원활하게 한다. 따라서, 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 정공주입층, 정공수송층 또는 P형 전하생성층을 구성함으로써, 양극에서 받은 정공을 발광층으로 원활하게 전달하므로 구동 전압을 감소시킬 수 있는 이점이 있다.
전술한 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자는 정공주입층이 인덴 카보나이트릴 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였으나, 본 발명의 인덴 카보나이트릴 화합물은 정공수송층들 및 P형 전하생성층들에도 사용가능하다. 또한, 인덴 카보나이트릴 화합물은 정공주입층, 정공수송층들 또는 P형 전하생성층들의 도펀트로 형성될 수 있다.
이하, 본 발명의 인덴 카보나이트릴 화합물의 합성예 및 이 화합물의 특성에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
A-1의 합성
1) 7-브로모-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-bromo-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)의 제조
Figure pat00041
500ml 2구 플라스크에 2,7-디브로모-9H-플루오렌-9-원(2,7-dibromo-9H-fluorene-9-one)(0.148mol), 시안화구리(CuCN)(0.148mol), 디메틸포름아미드(DMF) 200ml을 넣은 후 160℃ 정도로 24시간 교반 후 디클로로메탄/염화암모늄 수용액(CH2Cl2/aq.NH4Cl)으로 추출한 후에 유기물층을 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시키고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 고체 35g (수율 83%)을 얻었다.
2) 7-(2-(트리메틸실릴)에티닐)-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)의 제조
Figure pat00042
250ml 2구 플라스크에 7-브로모-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-bromo-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)(0.035mol), 에티닐-트리메틸실란(ethynyl-trimethylsilane)(0.053mol), 테트라하이드로퓨란(THF) 100ml를 넣고 30분간 교반한 후, 요오드화구리(CuI)(1.76mmol)를 넣고 30분간 교반한다. 트리에틸아민(Triethylamine)(0.106mol)과 PdCl2(PPh3)2(1.76mmol)을 넣고 3시간 교반한 후 용매를 모두 제거한다. 이후 디클로로메탄(CH2Cl2)에 녹인 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 고체 9.5g (수율 90%)을 얻었다.
3) 7-에티닐-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-ethynyl-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)의 제조
Figure pat00043
250ml 2구 플라스크에 7-브로모-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)(0.032mol), 수산화나트륨(NaOH)(0.038mol)을 넣고 상온에서 5시간 교반한 후 용매를 제거하고 디클로로메탄/염화암모늄 수용액(CH2Cl2/aq.NH4Cl)으로 추출 후 유기물층을 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시키고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 고체 6.9g (수율 95%)를 얻었다.
4) 7-(2-(2-(시아노메틸)페닐)에티닐)-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-(2-(2-(cyanomethyl)phenyl)ethynyl)-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)의 제조
Figure pat00044
250ml 2구 플라스크에 (2-브로모페닐)아세토나이트릴((2-bromophenyl)acetonitrile)(0.036mol), PdCl2(PPh3)2(0.6mmol), 요오드화구리(CuI)(0.6mmol), 트리페닐포스핀(PPh3)(1.2mmol), i-Pr2NH(0.060mol)을 넣고 상온에서 5분간 교반한 후, 2구 플라스크에 7-에티닐-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-ethynyl-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)(0.03mol)을 넣어준 후 50℃에서 24시간 교반한다. 물/에틸아세테이트(EA)로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시키고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 고체 7.4g (수율 72%)를 얻었다.
5) 7-(3-시아노-1-옥소-1H-인덴-2-일)-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-(3-cyano-1-oxo-1H-inden-2-yl)-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)의 제조
Figure pat00045
250ml 2구 플라스크에 7-(2-(2-(시아노메틸)페닐)에티닐)-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-(2-(2-(cyanomethyl)phenyl)ethynyl)-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)(0.021mol), 염화팔라듐(PdCl2)(2.14mmol), AgSbF6(3.29mmol), Ph2SO(0.064mol)을 1,2-디클로로에탄(1,2-dichloroethane, DCE)에 녹인 후 60℃에서 24시간 교반한 후 세슘카보네이트(Cs2CO3)(0.026mol)를 넣고 12시간 교반시킨다. 반응종료 후 CH2Cl2로 추출한 후에 CH2Cl2를 모두 날린 후 35% HCl에 넣고 2시간 교반한다. 디클로로메탄/염화암모늄 수용액(CH2Cl2/aq.NH4Cl)으로 추출한 후에 유기물층을 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시키고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 고체 3.3g (수율 43%)를 얻었다.
6) 7-(3-시아노-1-(디시아노메틸렌)-1H-인덴-2-일)-9-(디시아노메틸렌)-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-(3-cyano-1-(dicyanomethylene)-1H-inden-2-yl)-9-(dicyanomethylene)-9H-fluorene-2-carbonitrile)의 제조
Figure pat00046
100ml 2구 플라스크에 7-(3-시아노-1-옥소-1H-인덴-2-일)-9-옥소-9H-플루오렌-2-카보나이트릴(7-(3-cyano-1-oxo-1H-inden-2-yl)-9-oxo-9H-fluorene-2-carbonitrile)(8.37mmol), 말로노나이트릴(malononitrile)(0.033mol)과 디클로로메탄(CH2Cl2)을 넣고 아르곤 조건 하에서 30분간 교반한다. 사염화티탄(TiCl4)(0.033mol)을 천천히 넣어준 후 피리딘(pyridine)(0.067mol)을 넣고 상온에서 교반한다. 반응종료 후 디클로로메탄/염화암모늄 수용액(CH2Cl2/aq.NH4Cl)으로 추출한 후에 유기물층을 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시키고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 A-1 고체 1.78g (수율 46%)를 얻었다.
제조된 화합물 A-1, NPD, HAT-CN 및 F4-TCNQ의 HOMO 레벨과 LUMO 레벨을 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pat00047
Figure pat00048
HOMO 레벨(eV) LUMO 레벨(eV)
NPD -5.45 -2.30
HAT-CN -9.55 -6.07
F4-TCNQ -8.33 -5.78
A-1 -7.62 -5.54
상기 표 1을 참조하면, 정공수송층에 사용되는 NPD는 -5.45eV의 HOMO 레벨과 -2.30의 LUMO 레벨을 나타낸다. 또한, 정공주입층의 도펀트로 사용되는 HAT-CN은 -9.55eV의 HOMO 레벨과 -6.07의 LUMO 레벨을 나타내고, F4-TCNQ는 -8.33eV의 HOMO 레벨과 -5.78의 LUMO 레벨을 나타낸다. 그리고, 본 발명의 화합물 A-1은 -7.62eV의 HOMO 레벨과 -5.54의 LUMO 레벨을 나타낸다.
이 결과를 통해, 본 발명의 화합물 A-1의 LUMO 레벨이 정공수송층에 사용되는 NPD의 HOMO 레벨보다 낮은 것을 알 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물 A-1의 LUMO 레벨이 정공주입층에 도펀트로 사용되는 HAT-CN과 F4-TCNQ의 LUMO 레벨보다 NPD의 HOMO 레벨에 더 인접한 것을 알 수 있다.
도 4 및 도 5는 본 발명의 유기전계발광소자의 에너지 밴드 다이어그램이다. 도 4를 참조하면, 양극, 정공주입층 및 정공수송층이 도시된다. 정공주입층은 본 발명의 화합물 A-1로 이루어지고 정공수송층은 예를 들어 NPD로 이루어진다. 여기서, 정공주입층의 화합물 A-1의 LUMO 레벨은 정공수송층의 NPD의 HOMO 레벨과 유사하게 형성되므로, 정공수송층의 HOMO 레벨로부터 화합물 A-1의 LUMO 레벨로 전자를 받아 정공의 이동 통로를 형성한다. 따라서, 정공주입층과 정공수송층 사이에 형성된 정공의 이동 통로를 통해 정공주입층에서 정공수송층으로 정공의 주입이 원활하게 된다.
또한, 도 5를 참조하면, 정공주입층은 호스트와 도펀트로 이루어지되 본 발명의 화합물 A-1이 도펀트로 작용한다. 여기서, 정공주입층의 도펀트인 화합물 A-1의 LUMO 레벨은 호스트의 HOMO 레벨과 유사하게 형성되므로, 호스트의 HOMO 레벨로부터 화합물 A-1의 LUMO 레벨로 전자를 받아 정공의 이동 통로를 형성한다. 따라서, 정공주입층 내에서 호스트의 HOMO 레벨과 화합물 A-1의 LUMO 레벨 사이에 형성된 정공의 이동 통로를 통해, 정공주입층에서 정공수송층으로 정공의 주입이 원활하게 된다. 결과적으로, 본 발명의 정공주입층에 화합물 A-1을 형성함으로써, 정공주입층에서 정공수송층으로 정공의 주입이 원활하여 소자의 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.
이하, 전술한 합성예에서 제조된 화합물 A-1을 포함하는 유기전계발광소자를 제작한 실시예들을 개시한다. 아래의 유기막들의 두께나 형성 조건 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<비교예 1>
기판 상에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 포함하는 소자를 구성하였다. 상기 정공주입층은 HAT-CN을 100Å의 두께로 형성하였다. 상기 소자는 모노 소자로 구성하여 실험하였다.
<비교예 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 상기 정공주입층은 NPD를 100Å의 두께로 형성하였다.
<실시예 1>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 상기 정공주입층은 NPD에 화합물 A-1을 5%의 농도로 도핑하여 100Å의 두께로 형성하였다.
<실시예 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 상기 정공주입층은 NPD에 화합물 A-1을 10%의 농도로 도핑하여 100Å의 두께로 형성하였다.
상기 비교예 1, 2, 실시예 1 및 2에서 정공주입층의 재료 등이 본 발명의 내용을 제한하는 것은 아니다.
전술한 비교예 1, 2, 실시예 1 및 2에 따라 제조된 소자의 구동전압, 휘도효율 및 양자효율을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. (소자의 구동전류는 10mA/㎠이다.)
구동전압(V) 휘도효율(cd/A) 양자효율(%)
비교예 1 4.13 3.8 4.4
비교예 2 4.67 3.8 4.3
실시예 1 4.03 3.8 4.4
실시예 2 4.03 3.8 4.3
상기 표 2를 참조하면, HAT-CN을 정공주입층에 사용한 비교예 1에 비해 NPD에 화합물 A-1을 5%로 도핑한 실시예 1은 구동전압이 0.1V 감소하였고 휘도효율과 양자효율이 동등 수준으로 나타나고, NPD에 화합물 A-1을 10%로 도핑한 실시예 2는 구동전압이 0.1V 감소하였고 휘도효율과 양자효율이 동등 수준으로 나타났다.
또한, NPD를 정공주입층에 사용한 비교예 2에 비해 NPD에 화합물 A-1을 5%로 도핑한 실시예 1은 구동전압이 0.64V 감소하였고 휘도효율과 양자효율이 동등 수준으로 나타나고, NPD에 화합물 A-1을 10%로 도핑한 실시예 2는 구동전압이 0.64V 감소하였고 휘도효율과 양자효율이 동등 수준으로 나타났다.
상기 결과로부터, 정공주입층에 인덴 카보나이트릴 화합물을 도핑함으로써, 휘도효율과 양자효율이 동등 수준을 나타내면서 구동 전압이 감소하였음을 알 수 있다.
상기와 같이, 본 발명은 강한 전자 당김 특성을 가지는 인데노 카보나이트릴 치환체를 포함한 인덴 카보나이트릴 화합물을 도입하여, LUMO의 에너지 준위를 낮추어 양극에서 발광층으로의 정공 주입을 원활하게 한다. 따라서, 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 정공주입층, 정공수송층 또는 P형 전하생성층을 구성함으로써, 양극에서 받은 정공을 발광층으로 원활하게 전달하므로 구동 전압을 감소시킬 수 있는 이점이 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 제1 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 청색 발광층 150 : 제1 전자수송층
160 : 전하생성층 160N : N형 전하생성층
160P : P형 전하생성층 170 : 제2 정공주입층
180 : 제2 정공수송층 190 : 노란색 발광층
200 : 제2 전자수송층 210 : 전자주입층
220 : 음극

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 인덴 카보나이트릴 화합물.
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기, 할로겐기, 트라이메틸실릴기, 펜타플루오로페닐, 피리딜기 및 테트라플루오로피리딜기 중에서 선택된 어느 하나이고, R5 내지 R8 중 적어도 하나는 플루오로기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기 중 선택된 어느 하나이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 인덴 카보나이트릴 화합물은 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인덴 카보나이트릴 화합물.
    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

  3. 양극;
    상기 양극 상에 위치하는 정공주입층;
    상기 정공주입층 상에 위치하는 정공수송층;
    상기 정공수송층 상에 위치하는 발광층; 및
    상기 발광층 상에 위치하는 음극을 포함하며,
    상기 정공주입층 및 상기 정공수송층 중 적어도 하나는 상기 제1 항 또는 제2 항 중 어느 한 항에 따른 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 양극과 음극 사이에 위치하며, 정공주입층, 제1 정공수송층 및 제1 발광층을 포함하는 제1 발광부;
    상기 제1 발광부 상에 위치하며, 제2 정공수송층과 제2 발광층을 포함하는 제2 발광부; 및
    상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 사이에 위치하며, P형 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하며,
    상기 정공주입층, 상기 제1 정공수송층, 상기 제2 정공수송층 및 상기 P형 전하생성층 중 적어도 하나는 상기 제1 항 또는 제2 항 중 어느 한 항에 따른 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 양극과 음극 사이에 위치하며, 정공주입층, 제1 정공수송층 및 제1 발광층을 포함하는 제1 발광부;
    상기 제1 발광부 위에 위치하며, 제2 정공수송층 및 제2 발광층을 포함하는 제2 발광부;
    상기 제2 발광부 위에 위치하여, 제2 정공수송층 및 제3 발광층을 포함하는 제3 발광부;
    상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 사이에 위치하는 제1 전하생성층; 및
    상기 제2 발광부와 상기 제3 발광부 사이에 위치하는 제2 전하생성층을 포함하며,
    상기 제1 전하생성층과 상기 제2 전하생성층 중 적어도 하나는 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하고,
    상기 정공주입층, 상기 제1 정공수송층, 상기 제2 정공수송층, 상기 제3 정공수송층, 상기 P형 전하생성층 중 적어도 하나는 상기 제1 항 또는 제2 항 중 어느 한 항에 따른 인덴 카보나이트릴 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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