CN107880025A - 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种由下式表示的有机化合物：以及使用该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。本发明的有机化合物能够降低有机发光二极管的驱动电压并且改善包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置的发光效率和寿命。

Description

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机 发光显示装置
本申请要求于2016年9月29日在韩国提交的韩国专利申请第10-2016-0125311号的权益，通过引用将该专利申请结合在此。
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，且更具体地，涉及一种能够降低有机发光二极管的驱动电压并且改善包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置的发光效率和寿命的有机化合物。
背景技术
近来，随着对具有较小占有区域的平板显示装置的需求增加，包括有机发光二极管的有机发光显示(OLED)装置在技术上得到发展。
有机发光二极管通过以下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光材料层(EML)中，使电子与空穴结合，产生激子，并且使激子由激发态转变为基态。柔性基板(例如，塑料基板)能够被用作形成各元件的基体基板。由于OLED装置不需要背光组件，因此OLED装置具有低重量和低功耗。此外，OLED装置能够在比操作其他显示装置所需的电压低的电压(例如，10V或更低)下操作。
为了有效地将来自阴极的电子注入到EML中，用于OLED装置的有机发光二极管可进一步包括位于阴极和EML之间的电子注入层(EIL)和电子传输层(ETL)。例如，碱卤化物材料(例如LiF)或有机金属材料(例如喹啉锂(Liq))可用于EIL。当碱金属或碱土金属可被包括在EIL中时，碱金属(或碱土金属)随着电子扩散到ETL中，使得碱金属(或碱土金属)的量减少。结果，从EIL注入到ETL中的电子的量减少，使得有机发光二极管的驱动电压增加并且有机发光二极管的发光效率下降。此外，有机发光二极管的寿命降低。
发明内容
因此，本发明涉及一种基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题的有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
本发明的一个目的是提供一种能够防止电子传输/注入特性和寿命降低的有机化合物。
本发明的一个目的是提供一种具有改善的电子传输/注入特性和寿命的有机发光二极管和OLED装置。
在下面的描述中将列出本发明的附加特征和优点，这些特征和优点的一部分根据说明书将变得显而易见或者可通过本发明的实施领会到。通过说明书、权利要求书以及附图中具体指出的结构可实现和获得本发明的目的和其他优点。
为实现这些和其他优点，并根据本发明的目的，如这里具体和概括地描述的，一种有机化合物通过下式来表示：
其中R1至R2的每一个独立地选自由氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C4-C30环烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环烷基、取代的或未取代的C6-C60同芳基、取代的或未取代的C6-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60同芳氧基和取代的或未取代的C6-C60杂芳氧基构成的组，其中L1和L2的每一个独立地选自由取代的或未取代的C6-C60次同芳香基和取代的或未取代的C6-C60次杂芳香基构成的组，其中m为0(零)或1，并且n为1或2，其中X1至X4及X9之一为氮原子，其余的X1至X4及X9为CH或CR3，其中X5至X8及X10之一为氮原子，其余的X5至X8及X10为CH或CR4，并且其中R3和R4的每一个独立地选自由氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C4-C30环烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环烷基、取代的或未取代的C6-C60同芳基、取代的或未取代的C6-C60同芳氧基和取代的或未取代的C6-C60杂芳氧基构成的组。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；位于第一电极和第二电极之间的发光材料层；和位于发光材料层和第二电极之间并且包括所述有机化合物的电子注入层。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；第一发光部，所述第一发光部位于第一电极和第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层；第二发光部，所述第二发光部位于第一发光部和第二电极之间并且包括第二发光材料层；和第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于第一发光部和第二发光部之间，其中所述电子传输层和所述第一电荷产生层的至少一个包括所述有机化合物。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：基板；上述有机发光二极管；和薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性的和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
被包括来给本发明提供进一步理解且并入本申请文件构成本申请文件一部分的附图图解了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是根据本发明的第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图2是根据本发明的第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图3是根据本发明的第三实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图4是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
图5A至图5C是示出了在EIL中包括有机化合物的有机发光二极管的发光特性的曲线图。
图6A至图6C是示出了在N-型CGL中包括有机化合物的有机发光二极管的发光特性的曲线图。
图7A至图7C是示出了在N-型CGL中包括有机化合物的有机发光二极管的发光特性的曲线图。
图8A至图8C是示出了在N-型CGL中包括有机化合物的有机发光二极管的发光特性的曲线图。
具体实施方式
现在将详细描述优选的实施方式，在附图中图示了这些实施方式的一些例子。
本发明的有机化合物包括三嗪母核(第一母核)和直接或间接连接(或链接)至三嗪母核的联吡啶部分(第二母核)。所述有机化合物由式1表示。
[式1]
在式1中，R1至R2的每一个独立地选自由氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C4-C30环烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环烷基、取代的或未取代的C6-C60同芳基、取代的或未取代的C6-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60同芳氧基和取代的或未取代的C6-C60杂芳氧基构成的组。在式1中，L1和L2的每一个独立地选自由取代的或未取代的C6-C60次同芳香基和取代的或未取代的C6-C60次杂芳香基构成的组，并且“m”为0(零)或1，并且“n”为1或2。
在式1中，X1至X4及X9之一为氮原子，其余的X1至X4及X9为CH或CR3。此外，X5至X8及X10之一为氮原子，其余的X5至X8及X10为CH或CR4。R3和R4的每一个独立地选自由氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C4-C30环烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环烷基、取代的或未取代的C6-C60同芳基、取代的或未取代的C6-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60同芳氧基和取代的或未取代的C6-C60杂芳氧基构成的组。
例如，当m为0时，R3和R4的每一个可以是氢。另一方面，当m为1时，R3可以是氢，R4可以是杂芳基(吡啶)。
式1可以是由下式表示。
在术语“取代的”中，取代基可包括卤素取代的或未取代的烷基、卤素取代的或未取代的烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、氨基、烷基氨基、硝基、苯肼基、磺酸基、烷基甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基、环烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、取代的或未取代的芳基或杂芳基，但并不限于此。
在杂芳基、次杂芳香基等中使用的术语“杂”是指芳香环或脂环中的至少一个碳原子被杂原子取代，所述杂原子选自由氮原子(N)、氧原子(O)和硫原子(S)构成的组。
例如，当R1、R2、R3和R4的每一个为芳香环时，R1、R2、R3和R4的每一个可以是稠合的或非稠合的同芳香环，诸如苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、萘基、蒽基、茚基、菲那基、菲基、薁基、芘基、芴基、并四苯基、并茚苯基(indacenyl)或螺芴基，或者是稠合的或非稠合的杂芳香环，诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基(phthalazinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、酞嗪基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基(oxadiazolyl)、三唑基、二恶英基(dioxynyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、噻嗪基、苯硫基或N-取代的螺芴基。在本发明的示例性实施方式的有机化合物中，R1和R2的每一个可为苯基或联苯基。
例如，R1至R4的每一个可独立地选自由苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三吡啶基、苯基三吡啶基、三次苯基、荧蒽基和二氮杂芴基构成的组。
所述有机化合物的载流子迁移率可由作为连接基团的L1和L2控制。L1和L2的每一个可为芳族连接基团。例如，L1和L2的每一个可为取代的或未取代的C6-C60次同芳香基和取代的或未取代的C6-C60次杂芳香基。优选地，L1和L2的每一个可为取代的或未取代的C6-C60次同芳香基。
例如，L1和L2的每一个可独立地选自由次苯基、次联苯基、次三联苯基、次四苯基、次茚基、次萘基、次薁基、次并茚苯基(indacenylene)、次苊烯基(acenaphthylene)、次芴基、螺次芴基、次菲那基(phenalenylene)、次菲基、次蒽基、次氟代蒽基(fluoranthrenylene)、次苯并菲基、次芘基、次基(chrysenylene)、次苯并蒽基、次苉基、次苝基、次戊芬基、次并六苯基、次吡咯基、次咪唑基、次吡唑基、次吡啶基、次吡嗪基、次嘧啶基、次哒嗪基、次异吲哚基、次吲哚基、次吲唑基、次嘌呤基、次喹啉基、次异喹啉基、次苯并喹啉基、次酞嗪基、次萘啶基、次喹喔啉基、次喹唑啉基、次苯并喹啉基、次苯并异喹啉基、次苯并喹喔啉基、次苯并喹唑啉基、次噌啉基、次菲啶基、次吖啶基、次邻二氮杂菲基、次吩嗪基、次苯并恶唑基、次苯并咪唑基、次呋喃基、次苯并呋喃基、次噻吩基、次苯并噻吩基、次噻唑基、次异噻唑基、次苯并噻唑基、次异恶唑基、次恶唑基、次三唑基、次四唑基、次恶二唑基、次三嗪基、次二苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、次咔唑基、次苯并咔唑基、次二苯并咔唑基、次吲哚并咔唑基、次茚并咔唑基、次咪唑并嘧啶基和次咪唑并吡啶基构成的组。
例如，L1和L2的每一个可选自由次苯基、烷基次苯基、氰基次苯基、次萘基、烷基次苯基、次联苯基、烷基次联苯基、次蒽基、次芘基、次苯并噻吩基、次苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、芳基次噻唑基、次二苯并呋喃基、次芴基和三次苯基构成的组。
当L1和L2的环数目增加时，有机化合物的共轭长度增加，从而使有机化合物的能带间隙减小。因此，L1和L2的环数目可以是1至3。为了提高有机化合物的电子注入/传输特性，L1和L2可以是5个原子环至7个原子环，有利地为6个原子环。在这种情况下，L1和L2的每一个可以是次苯基、次吡咯基、次咪唑基、次吡唑基、次吡嗪基、次嘧啶基、次哒嗪基、次呋喃基或次噻吩基，但并不限于此。
式1中的有机化合物可以是式2中的材料之一。
[式2]
由于本发明的有机化合物包括具有三个氮原子的三嗪母核，每个氮原子具有富电子特性，因此所述有机化合物的电子传输(或迁移率)特性得以提高，使得电子被所述有机化合物有效地传输。此外，在所述有机化合物中，具有高电负性的联吡啶部分经由至少一个连接基团连接(结合或链接)至三嗪母核，使得所述有机化合物的电子传输特性进一步提高。此外，由于三嗪母核和联吡啶部分被至少一个连接基团分隔开，因而避免了电子局部化的问题，使得电子均匀地存在于所述有机化合物中。结果，来自阴极或N-型电荷产生层(CGL)中的电子被有效地注入或传输到电子传输层(ETL)或发光材料层(EML)中。因此，当将所述有机化合物用于有机发光二极管的电子注入层(EIL)、ETL和N-型CGL的至少一个时，该有机发光二极管的电子注入/传输特性得以提高，从而在驱动电压、寿命和发光效率方面具有优势。
此外，由于所述有机化合物(例如，三嗪母核中的氮原子)与ETL或N-型CGL中的碱金属或碱土金属结合，因此防止了碱金属或碱土金属扩散到EML或P-型CGL中。此外，由于所述有机化合物中的三嗪母核的氮原子与作为ETL或N-型CGL中的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，因此ETL或N-型CGL的电子传输特性得到进一步提高。
如上所述，本发明的有机化合物包括经由至少一个连接基团连接至彼此的具有优异的电子传输/注入特性的三嗪母核和具有优异的电负性的联吡啶部分。因此，所述有机化合物被用于需要电子传输特性和/或电子注入特性的有机发光二极管的层。
图1是根据本发明的第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图1所示，有机发光二极管D1包括第一电极180、第二电极184、位于第一电极180和第二电极184之间的有机发光层182(例如有机材料层或发光部)。有机发光层182包括顺序地堆叠于第一电极180上的空穴注入层(HIL)210、空穴传输层(HTL)220、发光材料层(EML)230、电子传输层(ETL)240和电子注入层(EIL)250。也就是说，本发明的第一实施方式的有机发光二极管D1包括单一的发光部。
第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或氧化锌(ZnO)。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函导电材料，例如铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金。
HIL 210位于第一电极180和HTL 220之间。无机材料组成的第一电极180和有机材料组成的HTL 220之间的界面特性藉由HIL 210得到改善。例如，HIL 210可包括4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-次乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸钠(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)和N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之一。
HIL 210可具有约1nm至150nm的厚度。大于1nm的厚度可使空穴注入特性得到改善，并且小于150nm的厚度可防止由HIL 210的厚度增加导致的驱动电压增加。HIL 210可省略。
HTL 220位于HIL 210和EML 230之间。例如，HTL 220可包括空穴传输材料，诸如N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、MTDATA、TCTA、NPD或4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)。HTL 220可具有不同的空穴传输材料组成的双层结构。
HTL 220可具有约1nm至150nm的厚度。大于1nm的厚度可使空穴传输特性得到改善，并且小于150nm的厚度可防止由HTL 220的厚度增加导致的驱动电压增加。
EML 230可包括主体和掺杂剂。例如，当EML 230发射蓝光时，诸如蒽衍生物、芘衍生物或苝衍生物之类的荧光主体和荧光掺杂剂用于EML 230。
例如，用于EML 230的荧光主体可选自由4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)和2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TBPi)构成的组。
例如，用于EML 230的荧光掺杂剂可选自由4,4'-双(9-乙基-3-咔唑次乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、2,5,8,11-四(叔丁基)苝(TBP)和二苯基-[4-(2-[1,1；4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)构成的组。
当EML 230发射绿光或红光时，EML 230可包括磷光主体(例如咔唑衍生物)和磷光掺杂剂(例如金属(铱)配合物)。掺杂剂可具有相对于主体约1％至约30％的重量。
ETL 240位于EML 230和第二电极184之间，EIL 250位于ETL 240和第二电极184之间。
ETL 240可包括恶二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑和三嗪的衍生物。例如，ETL 240可包括选自由三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD、Liq、2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)构成的组的电子传输材料，但并不限于此。
或者，ETL 240可包括上述电子传输材料和作为掺杂剂的本发明的有机化合物。在这种情况下，所述有机化合物可具有相对于所述电子传输材料的约1％至约30％的重量，但并不限于此。
ETL 240可具有约1nm至150nm的厚度。大于1nm的厚度可使电子传输特性得到改善，并且小于150nm的厚度可防止由ETL 240的厚度增加导致的驱动电压增加。
电子注入藉由EIL 250得到改善。EIL 250可包括本发明的有机化合物。可将掺杂剂(例如，碱金属或碱土金属)掺杂到EIL 250中，以提高电子注入特性。掺杂剂可具有相对于所述有机化合物的约1％至约20％的重量，但并不限于此。例如，所述掺杂剂可以是Li、Na、K、Cs、Mg、Sr、Ba和Ra之一。或者，所述掺杂剂可以是金属化合物，例如碱金属化合物或碱土金属化合物，诸如Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2或RaF2。
EIL 250可具有约1nm至50nm的厚度。大于1nm的厚度可使电子注入特性得到改善，并且小于50nm的厚度可防止由EIL 250的厚度增加导致的驱动电压增加。
由于本发明的有机化合物包括具有三个氮原子的三嗪母核，每个氮原子具有富电子特性，因此所述有机化合物的电子传输(或迁移率)特性得以提高，使得电子被所述有机化合物有效地传输。此外，在所述有机化合物中，具有高电负性的联吡啶部分经由至少一个连接基团连接(结合或链接)至三嗪母核，使得所述有机化合物的电子传输特性进一步提高。因此，当将所述有机化合物用于有机发光二极管的EIL和ETL的至少一个时，该有机发光二极管中电子注入/传输到EML中的特性得以提高，从而在驱动电压、寿命和发光效率方面具有优势。
另一方面，本发明的有机化合物可应用于发射白光的串列结构的有机发光二极管。所述串列结构的白色有机发光二极管可用于照明设备、薄光源、液晶显示装置的背光单元和包括滤色器的全彩色显示装置。
在白色有机发光二极管中，色纯度和色彩稳定性以及发光效率和寿命这些特性是重要因素。例如，白色有机发光二极管可分为单层发光结构和多层发光结构。为了提供寿命长的白色有机发光二极管，可使用具有至少两个发光部的堆叠结构的白色有机发光二极管。这种结构可被称为串列结构。
图2是根据本发明的第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2所示，包括两个发光部的有机发光二极管D2包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，所述有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括第一发光部ST1、第二发光部ST2和电荷产生层(CGL)330。
第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函导电材料，例如ITO、IZO或ZnO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
CGL 330位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。也就是说，第一发光部ST1、CGL 330和第二发光部ST2顺序地堆叠于第一电极180上。换句话说，第一发光部ST1位于第一电极180和CGL 330之间，第二发光部ST2位于第二电极184和CGL 330之间。
第一发光部ST1可包括顺序地堆叠于第一电极180上的HIL 312、第一HTL 314、第一EML 316和第一ETL 318。也就是说，HIL 312和第一HTL 314位于第一电极180和第一EML316之间。HIL 312位于第一电极180和第一HTL 314之间，第一HTL 314位于HIL 312和第一EML 316之间。此外，第一ETL 318位于第一EML 316和CGL 330之间。
从第一电极180至第一EML 316中的空穴注入藉由HIL 312得到改善。HIL 312可包括选自由MTDATA、CuPc、TCTA、NPD、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺构成的组的至少一种材料。
HIL 312可具有约1nm至150nm的厚度。大于1nm的厚度可使空穴注入特性得到改善，并且小于150nm的厚度可防止由HIL 312的厚度增加导致的驱动电压增加。根据有机发光二极管的结构或特性可省略HIL 312。
空穴传输藉由第一HTL 314得到改善。第一HTL 314可包括选自由TPD、TCTA、MTDATA、NPD和CBP构成的组的至少一种材料，但并不限于此。第一HTL 314可具有单层结构或多层结构。
第一HTL 314可具有约1nm至150nm的厚度。大于1nm的厚度可使空穴传输特性得到改善，并且小于150nm的厚度可防止由第一HTL 314的厚度增加导致的驱动电压增加。
第一EML 316可以是蓝色EML。或者，第一EML 316可以是红色EML、绿色EML或黄色EML。当第一EML 316是蓝色EML时，第一EML 316可以是蓝色EML、深蓝色EML或天蓝色EML。此外，第一EML 316可以是蓝色EML和红色EML、蓝色EML和黄绿色EML、或者蓝色EML和绿色EML的双层结构。
当第一EML 316是红色EML时，第一EML 316可以是包括主体和至少一种掺杂剂的磷光EML，所述主体例如为4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)，所述掺杂剂选自由双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP)构成的组，但并不限于此。或者，第一EML 316可以是包括PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝的荧光EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约600nm至650nm的发光峰值范围。
当第一EML 316是绿色EML时，第一EML 316可以是包括例如CBP的主体和铱配合物的掺杂剂的磷光EML，但并不限于此。或者，第一EML 316可以是包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的荧光EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约510nm至570nm的发光峰值范围。
当第一EML 316是蓝色EML时，第一EML 316可以是包括例如CBP的主体和铱配合物的掺杂剂的磷光EML，但并不限于此。或者，第一EML 316可以是包括螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DSB)、芳基二苯乙烯(DSA)、PFO-基聚合物或PPV-基聚合物的荧光EML。如上面提到的，第一EML316可以是天蓝色EML或深蓝色EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约440nm至480nm的发光峰值范围。
另一方面，为了改善发光效率(红光效率)，第一发光部ST1可包括两个EML。例如，第一发光部ST1可包括蓝色EML和红色EML。在这种情况下，第一发光部ST1具有约440nm至650nm的发光峰值范围。
此外，第一EML 316可具有黄绿色EML组成的单层结构或者黄绿色EML和绿色EML组成的双层结构。在这种情况下，第一EML 316可包括选自由CBP和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)构成的组的至少一种主体和磷光黄绿色掺杂剂。第一发光部ST1具有约510nm至590nm的发光峰值范围。
当第一发光部ST1包括黄绿色EML和红色EML组成的两个EML以改善发光效率(红光效率)时，第一发光部ST1具有约510nm至650nm的发光峰值范围。
电子传输藉由第一ETL 318得到改善。第一ETL 318可包括选自由Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、TAZ、Bphen、TPQ和TPBI构成的组的电子传输材料，但并不限于此。或者，第一ETL 318可包括上述电子传输材料和作为掺杂剂的本发明的有机化合物。
第一ETL 318可具有约1nm至150nm的厚度。大于1nm的厚度可使电子传输特性得到改善，并且小于150nm的厚度可防止由第一ETL 318的厚度增加导致的驱动电压增加。
第二发光部ST2可包括第二HTL 322、第二EML 324、第二ETL 326和EIL 328。第二HTL 322位于CGL 330和第二EML 324之间，第二ETL 326位于第二EML 324和第二电极184之间。此外，EIL 328位于第二ETL 326和第二电极184之间。
第二HTL 322和第二ETL 326可分别与第一发光部ST1中的第一HTL 314和第一ETL318相同或不同。
第二EML 324可以是红色、绿色、蓝色或黄绿色EML。例如，当第一EML316为蓝色EML时，第二EML 324可以是黄绿色EML。或者，第一EML 316可以是黄绿色EML，第二EML 324可以是蓝色EML。
当第二EML 324是黄绿色EML时，第二EML 324可具有黄绿色EML组成的单层结构或者黄绿色EML和绿色EML组成的双层结构。
例如，单层的第二EML 324可包括选自由CBP和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚基)铝(BAlq)构成的组的至少一种主体和磷光黄绿色掺杂剂，但并不限于此。
电子注入藉由EIL 328得到改善。EIL 328可包括选自由Alq3、PBD、TAZ和BAlq构成的组的电子注入材料，但并不限于此。或者，EIL 328可包括本发明的有机化合物。
EIL 328可进一步包括金属化合物作为掺杂剂。所述掺杂剂可以是Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2或RaF2之一，但并不限于此。所述掺杂剂可具有相对于所述有机化合物的约1％至约20％的重量，但并不限于此。
EIL 328可具有约1nm至50nm的厚度。大于1nm的厚度可使电子注入特性得到改善，并且小于50nm的厚度可防止由EIL 328的厚度增加导致的驱动电压增加。
在串列结构的有机发光二极管D2中，为了增加从EML 316和324的每一个产生的电流效率并且有效地分配电荷，将CGL 330定位在第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。也就是说，第一发光部ST1和第二发光部ST2是通过CGL 330连接。CGL 330可以是包括N-型CGL330N和P-型CGL 330P在内的P-N结型CGL。
N-型CGL 330N位于第一ETL 318和第二HTL 322之间，P-型CGL 330P位于N-型CGL330N和第二HTL 322之间。CGL 330产生电荷或者将电荷分离成空穴和电子，以使空穴和电子被提供到第一发光部ST1和第二发光部ST2中。
N-型CGL 330N将电子提供到第一发光部ST1的第一ETL 318中，第一ETL 318将电子提供到第一发光部ST1的第一EML 316中。另一方面，P-型CGL 330P将空穴提供到第二发光部ST2的第二HTL 322中，第二HTL 322将空穴提供到第二发光部ST2的第二EML 324中。
P-型CGL可包括有机材料和掺杂剂，例如金属或p-型掺杂剂。举例而言，作为掺杂剂的金属可选自由Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni、Ti和它们的合金构成的组。此外，众所周知的材料可用作P-型掺杂剂和有机材料。例如，P-型掺杂剂可选自由F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5构成的组，有机材料可选自由NPB、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)和HAT-CN构成的组。
在串列结构的有机发光二极管中，当电子从N-型CGL 330N传输至第一ETL 318中时，由于第一ETL 318与N-型CGL 330N之间的最低未占分子轨道(LUMO)能级差，驱动电压增加。
为了克服上述问题，第一ETL 318与N-型CGL 330N中的至少一个包括本发明表示的有机化合物。此外，第一ETL 318与N-型CGL 330N的每一个可进一步包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物作为掺杂剂。
通过将上述掺杂剂掺杂到第一ETL 318和/或N-型CGL 330N中，可进一步改善电子传输/注入特性。例如，当将所述掺杂剂掺杂到N-型CGL 330N中时，有机化合物与N-型CGL中的掺杂剂(例如，碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物)结合或键合而形成能隙状态。结果，N-型CGL 330N和P-型CGL 330P之间的能级差减小，从而改善了从N-型CGL330N至第一ETL的电子传输/注入特性。
举例而言，可掺杂的掺杂剂可以是Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2或RaF2之一。所述掺杂剂可具有相对于所述有机化合物的约1％至约20％的重量，但并不限于此。
由于本发明的有机化合物包括具有三个氮原子的三嗪母核，每个氮原子具有富电子特性，因此所述有机化合物的电子传输(或迁移率)特性得以提高，使得电子被所述有机化合物有效地传输。此外，在所述有机化合物中，具有高电负性的联吡啶部分经由至少一个连接基团连接(结合或链接)至三嗪母核，使得所述有机化合物的电子传输特性进一步提高。此外，由于三嗪母核和联吡啶部分被至少一个连接基团分隔开，因而避免了电子局部化的问题，使得电子均匀地存在于所述有机化合物中。
结果，电子有效地从N-型CGL注入或传输到ETL中。也就是说，在本发明中，ETL和/或N-型CGL包括具有三嗪母核和联吡啶部分的有机化合物，有机发光二极管的电子注入/传输特性得以提高，从而在驱动电压、寿命和发光效率方面具有优势。
此外，由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子，所述有机化合物中的氮原子与N-型CGL中的掺杂剂(例如，碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物)结合或键合而形成能隙状态。结果，电子有效地从N-型CGL传输到ETL中。
图3是根据本发明的第三实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
参照图3，有机发光二极管D3包括第一电极180、第二电极184和有机发光层182，所述有机发光层182位于第一电极180和第二电极184之间并且包括第一至第三发光部ST1、ST2和ST3以及第一CGL 430和第二CGL 450。或者，可在第一电极180和第二电极184之间设置四个以上发光部以及三个以上CGL。
如上面提到的，第一电极180是用于注入空穴的阳极并且包括高功函导电材料，例如ITO、IZO或ZnO。第二电极184是用于注入电子的阴极并且包括低功函导电材料，例如Al、Mg或Al-Mg合金。
第一CGL 430位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，第二CGL 450位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。也就是说，第一发光部ST1、第一CGL 430、第二发光部ST2、第二CGL 450和第三发光部ST3顺序地堆叠于第一电极180上。换句话说，第一发光部ST1位于第一电极180和第一CGL 430之间，第二发光部ST2位于第一CGL 430和第二CGL 450之间。此外，第三发光部ST3位于第二电极184和第二CGL 450之间。
第一发光部ST1可包括顺序堆叠于第一电极180上的HIL 412、第一HTL414、第一EML 416和第一ETL 418。也就是说，HIL 412和第一HTL 414位于第一电极180和第一EML416之间，HIL 412位于第一电极180和第一HTL414之间。此外，第一ETL 418位于第一EML416和第一CGL 430之间。
HIL 412、第一HTL 414、第一EML 416和第一ETL 418可具有与图2中的那些部件实质相同的特性和结构。例如，第一EML 416可以是蓝色EML，以使第一发光部ST1可具有约440nm至480nm的发光峰值范围。
第二发光部ST2可包括第二HTL 422、第二EML 424和第二ETL 426。第二HTL 422位于第一CGL 430和第二EML 424之间，第二ETL 426位于第二EML 424和第二CGL 450之间。
第二HTL 422、第二EML 424和第二ETL 426可具有与图2中的那些部件实质相同的特性和结构。例如，第二EML 424可以是黄绿色EML，以使第二发光部ST2可具有约510nm至590nm的发光峰值范围。
第三发光部ST3可包括第三HTL 442、第三EML 444、第三ETL 446和EIL 448。第三HTL 442位于第二CGL 450和第三EML 444之间，第三ETL 446位于第三EML 444和第二电极184之间。此外，EIL 448位于第三ETL 446和第二电极184之间。
第三HTL 442、第三ETL 446和EIL 448可与图2中的第二HTL 422、第二ETL 426和EIL 428具有实质相同的特性和结构。
第三EML 444可与第一EML 416或第二EML 424具有实质相同的特性和结构。例如，第三EML 444可以是蓝色EML，以使第三发光部ST3可具有约440nm至480nm的发光峰值范围。
第一CGL 430位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间，第二CGL 450位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第一CGL 430和第二CGL 450的每一个可以是P-N结型CGL。第一CGL 430包括N-型CGL 430N和P-型CGL 430P，第二CGL 450包括N-型CGL 450N和P-型CGL 450P。
在第一CGL 430中，N-型CGL 430N位于第一ETL 418和第二HTL 422之间，P-型CGL430P位于N-型CGL 430N和第二HTL 422之间。
在第二CGL 450中，N-型CGL 450N位于第二ETL 426和第三HTL 442之间，P-型CGL450P位于N-型CGL 450N和第三HTL 442之间。
第一CGL 430和第二CGL 450的每一个产生电荷或者将电荷分离成空穴和电子，以使空穴和电子被提供到第一至第三发光部ST1至ST3中。
也就是说，在第一CGL 430中，N-型CGL 430N将电子提供到第一发光部ST1的第一ETL 418中，P-型CGL 430P将空穴提供到第二发光部ST2的第二HTL 422中。此外，在第二CGL450中，N-型CGL 450N将电子提供到第二发光部ST2的第二ETL 426中，P-型CGL 450P将空穴提供到第三发光部ST3的第三HTL 442中。
P-型CGL 430P和450P的每一个可包括有机材料和掺杂剂，例如金属或p-型掺杂剂。例如，作为掺杂剂的金属可选自由Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni、Ti和它们的合金构成的组。此外，众所周知的材料可用作P-型掺杂剂和有机材料。例如，P-型掺杂剂可选自由F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5构成的组，有机材料可选自由NPB、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)和HAT-CN构成的组。
当电子从N-型CGL 430N和N-型CGL 450N传输至第一ETL 418和第二ETL 426中时，由于第一ETL 418和第二ETL 426的每一个与N-型CGL 430N和N-型CGL 450N的每一个之间的最低未占分子轨道(LUMO)能级差，驱动电压增加。
为了克服上述问题，第一ETL 418和第二ETL 426以及N-型CGL 430N和450N中的至少一个包括由式1(或式2)表示的有机化合物。此外，第一ETL 418和第二ETL 426以及N-型CGL 430N和450N的每一个可进一步包括掺杂剂，例如碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。
举例而言，所述掺杂剂可包括Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2之一。所述掺杂剂可具有相对于所述有机化合物的约1％至约20％的重量，但并不限于此。
由于本发明的有机化合物包括具有三个氮原子的三嗪母核，每个氮原子具有富电子特性，因此所述有机化合物的电子传输(或迁移率)特性得以提高，使得电子被所述有机化合物有效地传输。此外，在所述有机化合物中，具有高电负性的联吡啶部分经由至少一个连接基团连接(结合或链接)至三嗪母核，使得所述有机化合物的电子传输特性进一步提高。此外，由于三嗪母核和联吡啶部分被至少一个连接基团分隔开，因而避免了电子局部化的问题，使得电子均匀地存在于所述有机化合物中。结果，来自阴极或N-型电荷产生层(CGL)中的电子被有效地注入或传输到电子传输层(ETL)或发光材料层(EML)中。因此，当将所述有机化合物用于有机发光二极管的电子注入层(EIL)、ETL和N-型CGL的至少一个时，该有机发光二极管的电子注入/传输特性得以提高，从而在驱动电压、寿命和发光效率方面具有优势。
此外，由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子，所述有机化合物中的氮原子与N-型CGL中的掺杂剂(例如，碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物)结合或键合而形成能隙状态。结果，电子有效地从N-型CGL传输到ETL中。
图4是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
如图4中所示，OLED装置100包括基板110、位于基板110之上的有机发光二极管D、覆盖有机发光二极管D的封装膜120。
驱动薄膜晶体管(TFT)Td设置在基板110上，有机发光二极管D连接至驱动TFT Td。
尽管未示出，栅极线和数据线设置在基板110上或基板110之上并且彼此交叉以限定像素区域。此外，可在基板110上或基板110之上形成与栅极线或数据线平行并且分隔开的电源线、电连接至栅极线和数据线的开关TFT、以及连接至开关TFT的电极和电源线的存储电容器。
驱动TFT Td连接至开关TFT并且包括半导体层152、栅极电极160、源极电极170和漏极电极172。
半导体层152形成于基板110上。半导体层152可由氧化物半导体材料或多晶硅形成。
当半导体层152包括氧化物半导体材料时，可在半导体层152下方形成遮光图案(未示出)。通向半导体层152的光被遮光图案屏蔽或阻挡，从而能够避免半导体层152的热降解。另一方面，当半导体层152包括多晶硅时，杂质可掺杂到半导体层152的两侧中。
栅极绝缘层154形成于半导体层152上。栅极绝缘层154可由诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅极电极160形成于栅极绝缘层154上并对应于半导体层152的中心。栅极电极160连接至开关TFT。
由绝缘材料形成的层间绝缘层162形成于包括栅极电极160在内的基板110的整个表面上。层间绝缘层162可由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)形成、或者可由有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光学亚克力)形成。
层间绝缘层162包括暴露半导体层152的两侧的第一接触孔164和第二接触孔166。第一接触孔164和第二接触孔166位于栅极电极160的两侧处并且与栅极电极160间隔开。
由导电材料(例如金属)形成的源极电极170和漏极电极172形成于层间绝缘层162上。源极电极170和漏极电极172相对于栅极电极160彼此间隔开并且通过第一接触孔164和第二接触孔166分别接触半导体层152的两侧。源极电极170连接至电源线。
在驱动TFT Td中，栅极电极160、源极电极170和漏极电极172位于半导体层150之上。也就是说，驱动TFT Td具有共面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极电极可位于半导体层下方，源极电极和漏极电极可位于半导体层之上，从而驱动TFT Td可具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
开关TFT可具有与驱动TFT Td实质相同的结构。
OLED装置100可进一步包括滤色器190。例如，滤色器190吸收红光、绿光和蓝光的一部分。红色滤色器图案、绿色滤色器图案和蓝色滤色器图案可设置在每一个像素区域中。OLED装置100因滤色器图案190而提供全彩色图像。
在图4中，滤色器190位于有机发光二极管D和层间绝缘层162(或基板110)之间。也就是说，OLED装置100为底部发光型。或者，在顶部发光型OLED装置中，滤色器190可位于有机发光二极管D上或有机发光二极管D之上，例如位于第二电极184之上。例如，滤色器190可具有约2微米至5微米的厚度。滤色器190可与图2或图3中的串列结构的白色有机发光二极管D一起使用。
钝化层174包括暴露驱动TFT Td的漏极电极172的漏极接触孔176，钝化层174形成为覆盖驱动TFT Td和滤色器190。
第一电极180通过漏极接触孔176连接至驱动TFT Td的漏极电极172，第一电极180在每个像素区域中独立地形成于钝化层174上。
第一电极180可以是阳极并且可由具有相对较高功函的导电材料形成。例如，第一电极180可由诸如ITO、IZO或ZnO之类的透明导电材料形成。
当本发明的OLED装置100为顶部发光型时，反射电极或反射层可形成于第一电极180下方。例如，反射电极或反射层可由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)或铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤层186覆盖第一电极180的边缘，堤层186形成于钝化层174上。堤层186在像素区域中暴露第一电极180的中心。
有机发光层182形成于第一电极180上。如下面所解释的，有机发光层包括单个发光部或至少两个发光部(串列结构)。
第二电极184形成于包括发光层182的基板110之上。第二电极184位于显示区域的整个表面处。第二电极184可以是阴极并且可由具有相对较低功函的导电材料形成。例如，第二电极184可由Al、Mg或Al-Mg合金形成。
第一电极180、发光层182和第二电极184构成有机发光二极管D。
封装膜120形成于有机发光二极管D上，以防止湿气渗入有机发光二极管D。例如，封装膜120可具有第一无机层、有机层和第二无机层的三层结构。然而，并不限于此。
由于本发明的有机化合物包括具有三个氮原子的三嗪母核，每个氮原子具有富电子特性，因此所述有机化合物的电子传输(或迁移率)特性得以提高，使得电子被所述有机化合物有效地传输。此外，在所述有机化合物中，具有高电负性的联吡啶部分经由至少一个连接基团连接(结合或链接)至三嗪母核，使得所述有机化合物的电子传输特性进一步提高。
此外，由于在所述有机化合物中的三嗪母核的氮原子与作为ETL或N-型CGL中的掺杂剂的碱金属或碱土金属结合或键合而形成能隙状态，因此ETL或N-型CGL的电子传输特性得到进一步提高。
因此，当将所述有机化合物用于有机发光二极管的电子注入层(EIL)、ETL和N-型CGL的至少一个时，有机发光二极管的电子注入/传输特性得以提高，从而在驱动电压、寿命和发光效率方面具有优势。
合成
1.化合物ET_35的合成
在氮气条件下，将2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5g,13.92mmol)、5-(10-溴蒽-9-基)-2-(吡啶-3-基)吡啶(4.75g,11.6mmol)、四三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.53g,0.46mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯(30mL)和乙醇(10mL)回流并搅拌12小时。反应完成后，加入蒸馏水(H2O,50mL)并搅拌3小时。将混合物在减压下过滤并利用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离。利用MC对产物进行结晶，从而获得化合物ET_35(5.30g,产率81.2％)。
2.ET_243的合成
在氮气条件下，将2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5g,11.49mmol)、2-(4-(4-溴苯基)-6-(吡啶-2-基)吡啶-2-基)吡啶(3.70g,9.57mmol)、四三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.53g,0.46mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯(30mL)和乙醇(10mL)回流并搅拌12小时。反应完成后，加入蒸馏水(H2O,50mL)并搅拌3小时。将混合物在减压下过滤并利用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离。利用MC对产物进行结晶，从而获得化合物ET_243(5.20g,产率88.2％)。
3.ET_271的合成
在氮气条件下，化合物A(5g,9.78mmol)、2-(4-(3-溴苯基)-6-(吡啶-2-基)吡啶-2-基)吡啶(3.15g,8.14mmol)、四三苯基膦钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.53g,0.46mmol)、4M碳酸钾水溶液(10mL)、甲苯(30mL)和乙醇(10mL)回流并搅拌12小时。反应完成后，加入蒸馏水(H2O,50mL)并搅拌3小时。将混合物在减压下过滤并利用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离。利用MC对产物进行结晶，从而获得化合物ET_271(4.88g,产率86.7％)。
有机发光二极管
1.实施例1(Ex1)
在基板上沉积并图案化ITO层，并洗涤以形成阳极(2mm×2mm)。将基板装载在具有5～7×10-8基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序沉积各层。
(1)HIL：(HAT-CN,)，
(2)HTL：第一层(NPD+N,N'-二苯基-N-萘基-N'-联苯基-1,1'-联苯基-4,4"-二胺(10％掺杂),)和第二层(TCTA,)，
(3)EML：(9,10-二(萘-2-基)-蒽+叔丁基-苝(5％掺杂),)，
(4)ETL：(2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,)，
(5)EIL：(ET_243化合物,)，和
(6)阴极：(Al,)
2.比较例1(Ref 1)
使用化合物Bphen(红菲绕啉)代替化合物ET_243。
在室温下，使用电流源“KEITHLEY”和光度计“PR 650”测定了“实施例1”和“比较例1”中的有机发光二极管的EL特性。测定了有机发光二极管的驱动电压、外量子效率(EQE)和寿命(T95)，并在表1中列出。在图5A至5C中示出电流密度、EQE和寿命(L/L0)。
表1
如表1和图5A至5C中所示，与“比较例1”相比，本发明的有机发光二极管(实施例1)在电流密度、EQE和寿命方面具有优势。
由于本发明的有机化合物包括具有三个氮原子的三嗪母核，每个氮原子具有富电子特性，因此所述有机化合物的电子传输(或迁移率)特性得以提高，使得电子被所述有机化合物有效地传输。此外，在所述有机化合物中，具有高电负性的联吡啶部分经由至少一个连接基团连接(结合或链接)至三嗪母核，使得所述有机化合物的电子传输特性进一步提高。此外，由于三嗪母核和联吡啶部分被至少一个连接基团分隔开，因而避免了电子局部化的问题，使得电子均匀地存在于所述有机化合物中。因此，当有机发光二极管的ETL包括本发明的有机化合物时，来自阴极的电流被有效地注入到EML中，因而在驱动电压、寿命和发光效率方面具有优势。
串列结构的有机发光二极管
1.实施例2(Ex2)
在基板上沉积并图案化ITO层，并洗涤以形成阳极(2mm×2mm)。将基板装载在具有5～7×10-8基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序沉积各层。
(1)HIL：(HAT-CN,)，
(2)第一HTL：第一层(NPD+N,N'-二苯基-N-萘基-N'-联苯基-1,1'-联苯基-4,4"-二胺(10％掺杂),)和第二层(TCTA,)，
(3)第一EML：(AND+叔丁基-苝(5％掺杂),)，
(4)第一ETL：(2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,)，
(5)第一N-型CGL：(ET_35化合物+Li(2％掺杂),)，
(6)第一P-型CGL：(HAT-CN,)，
(7)第二HTL：第一层(NPD,)和第二层(TCTA,)，
(8)第二EML：(BAlq+Ir(2-phq)3(10％掺杂,YG掺杂剂),)，
(9)第二ETL：(2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,)，
(10)第二N-型CGL：(ET_35化合物+Li(2％掺杂),)，
(11)第二P-型CGL：(HAT-CN,)，
(12)第三HTL：第一层(NPD,)和第二层(TCTA,)，
(13)第三EML：(AND+叔丁基-苝(5％掺杂),)，
(14)第三ETL：(2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,)，
(15)EIL：(LiF,)，和
(16)阴极：(Al,)
2.实施例3(Ex3)
将化合物ET_243代替化合物ET_35用于第一和第二N-型CGL。
3.实施例4(Ex4)
将化合物ET_271代替化合物ET_35用于第一和第二N-型CGL。
4.比较例2(Ref 2)
将化合物Bphen(红菲绕啉)代替化合物ET_35用于第一和第二N-型CGL。
在室温下，使用电流源“KEITHLEY”和光度计“PR 650”测定了“实施例2”至“实施例4”和“比较例2”中的有机发光二极管的EL特性。测定了有机发光二极管的驱动电压、外量子效率(EQE)和寿命(T95)，并在表2中列出。在图6A至6C(“Ex2”和“Ref 2”的比较)、图7A至7C(“Ex3”和“Ref 2”的比较)和图8A至8C(“Ex4”和“Ref 2”的比较)中示出电流密度、EQE和寿命(L/L0)。
表2
如表2和图6A至6C、图7A至7C及图8A至8C中所示，与“比较例2”相比，本发明的有机发光二极管(实施例2至实施例4)在电流密度、EQE和寿命方面具有优势。在“实施例2”和“实施例4”中，电流密度、EQE和寿命所有特性都得到提高。在“实施例3”中，有机发光二极管的寿命提高(约50％)。
由于本发明的有机化合物包括具有三个氮原子的三嗪母核，每个氮原子具有富电子特性，因此所述有机化合物的电子传输(或迁移率)特性得以提高，使得电子被所述有机化合物有效地传输。此外，在所述有机化合物中，具有高电负性的联吡啶部分经由至少一个连接基团连接(结合或链接)至三嗪母核，使得所述有机化合物的电子传输特性进一步提高。此外，由于三嗪母核和联吡啶部分被至少一个连接基团分隔开，因而避免了电子局部化的问题，使得电子均匀地存在于所述有机化合物中。因此，来自阴极或N-型CGL的电子被有效地注入到EML中。
此外，由于本发明的有机化合物包括具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子，所述有机化合物中的氮原子与N-型CGL中的掺杂剂(例如，碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物)结合或键合而形成能隙状态。结果，电子有效地从N-型CGL传输到ETL中。
也就是说，本发明的有机化合物被用于EIL、ETL和N-型CGL的至少一个，在驱动电压、寿命和发光效率方面具有优势。
在不脱离本发明的精神或范围的情况下，本发明可进行各种修改和变化，这对于本领域普通技术人员来说是显而易见的。因而，本发明意在覆盖落入所附权利要求范围及其等效范围内的本发明的修改和变化。

Claims (20)

1.一种有机化合物，由下式表示：
其中R1至R2的每一个独立地选自由氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C4-C30环烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环烷基、取代的或未取代的C6-C60同芳基、取代的或未取代的C6-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60同芳氧基和取代的或未取代的C6-C60杂芳氧基构成的组，
其中L1和L2的每一个独立地选自由取代的或未取代的C6-C60次同芳香基和取代的或未取代的C6-C60次杂芳香基构成的组，其中m为0(零)或1，并且n为1或2，
其中X1至X4及X9之一为氮原子，其余的X1至X4及X9为CH或CR3，
其中X5至X8及X10之一为氮原子，其余的X5至X8及X10为CH或CR4，并且
其中R3和R4的每一个独立地选自由氢、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、C1-C20烷基氨基、取代的或未取代的C4-C30环烷基、取代的或未取代的C4-C30杂环烷基、取代的或未取代的C6-C60同芳基、取代的或未取代的C6-C60同芳氧基和取代的或未取代的C6-C60杂芳氧基构成的组。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1和R2的每一个为苯基或联苯基，并且L1和L2的每一个为C6-C60次同芳香基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自：
4.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
发光材料层，所述发光材料层位于所述第一电极和所述第二电极之间；和
电子注入层，所述电子注入层位于所述发光材料层和所述第二电极之间并且包括权利要求1所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述电子注入层进一步包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光二极管，进一步包括电子传输层，所述电子传输层位于所述发光材料层和所述电子注入层之间，其中所述电子传输层包括所述有机化合物或掺杂有所述有机化合物的电子传输材料。
7.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子传输层；
第二发光部，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；和
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中，所述电子传输层和所述第一电荷产生层中的至少一个包括权利要求1所述的有机化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部和所述第二发光部中的一个发射蓝光，并且所述第一发光部和所述第二发光部中的另一个发射黄绿色光。
9.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一电荷产生层包括P-型电荷产生层和N-型电荷产生层，所述N-型电荷产生层位于所述P-型电荷产生层和所述电子传输层之间，并且其中所述有机化合物被包括在所述N-型电荷产生层中，并且所述N-型电荷产生层进一步包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述电子传输层包括所述有机化合物或掺杂有所述有机化合物的电子传输材料。
11.根据权利要求7所述的有机发光二极管，进一步包括：
第三发光部，所述第三发光部位于所述第二发光部和所述第二电极之间并且包括第三发光材料层；和
第二电荷产生层，所述第二电荷产生层位于所述第二发光部和所述第三发光部之间，
其中所述第二电荷产生层包括所述有机化合物。
12.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求4的有机发光二极管；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
13.根据权利要求12所述的有机发光显示装置，其中所述电子注入层进一步包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。
14.根据权利要求12所述的有机发光显示装置，进一步包括电子传输层，所述电子传输层位于所述发光材料层和所述电子注入层之间，其中所述电子传输层包括所述有机化合物或掺杂有所述有机化合物的电子传输材料。
15.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求7的有机发光二极管；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
16.根据权利要求15所述的有机发光显示装置，其中所述第一发光部和所述第二发光部中的一个发射蓝光，并且所述第一发光部和所述第二发光部中的另一个发射黄绿色光。
17.根据权利要求15所述的有机发光显示装置，其中所述第一电荷产生层包括P-型电荷产生层和N-型电荷产生层，所述N-型电荷产生层位于所述P-型电荷产生层和所述电子传输层之间，并且其中所述有机化合物被包括在所述N-型电荷产生层中，并且所述N-型电荷产生层进一步包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。
18.根据权利要求15所述的有机发光显示装置，其中所述电子传输层包括所述有机化合物或掺杂有所述有机化合物的电子传输材料。
19.根据权利要求15所述的有机发光显示装置，进一步包括：
第三发光部，所述第三发光部位于所述第二发光部和所述第二电极之间并且包括第三发光材料层；和
第二电荷产生层，所述第二电荷产生层位于所述第二发光部和所述第三发光部之间，
其中所述第二电荷产生层包括所述有机化合物。
20.根据权利要求15所述的有机发光显示装置，进一步包括滤色器，所述滤色器位于所述基板和所述有机发光二极管之间或位于所述第二电极之上。
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