WO2020085319A1 - 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Definitions
- the present invention relates to a cyclic azine compound, a material for an organic electroluminescent device, an electron transport material for an organic electroluminescent device, and an organic electroluminescent device.
- Patent Document 1 discloses, as a material for an organic electroluminescent device, a cyclic azine compound having a specific substituent, which contributes to the provision of an organic electroluminescent device having excellent heat resistance, reduced driving voltage, and long life.
- Patent Document 2 discloses a cyclic azine compound having a diarylpyridine structure.
- One aspect of the present invention is directed to providing a cyclic azine compound, a material for an organic electroluminescent device, and an electron transport material for an organic electroluminescent device, which are excellent in durability and current efficiency. Further, another aspect of the present invention is directed to providing an organic electroluminescent device having excellent durability and current efficiency.
- a cyclic azine compound according to one aspect of the present invention is represented by formula (1):
- Ar 1 and Ar 2 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group;
- X 1 to X 5 each independently represent C—Ar 3 , CR, or a nitrogen atom;
- One or two of X 1 to X 5 are nitrogen atoms;
- One or two of X 1 to X 5 are C—Ar 3 ;
- Ar 3 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the
- a material for an organic electroluminescence device contains the above cyclic azine compound.
- An organic electroluminescent device includes the above cyclic azine compound.
- a cyclic azine compound a material for an organic electroluminescence device, and an electron transport material for an organic electroluminescence device, which are excellent in durability and current efficiency.
- an organic electroluminescence device having excellent durability and current efficiency.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example (element example-1) of a laminated structure of an organic electroluminescent element containing a cyclic azine compound according to an aspect of the present invention.
- a cyclic azine compound according to one embodiment of the present invention is represented by formula (1):
- Ar 1 and Ar 2 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group;
- X 1 to X 5 each independently represent C—Ar 3 , CR, or a nitrogen atom;
- One or two of X 1 to X 5 are nitrogen atoms;
- One or two of X 1 to X 5 are C—Ar 3 ;
- Ar 3 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the
- the cyclic azine compound according to one aspect of the present invention is more preferably represented by formula (11) or formula (21):
- Ar 11 and Ar 12 each independently represent a phenyl group or a naphthyl group
- Ar 13 and Ar 14 are each independently A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the above (i) to (iii); The total number of ring-constituting carbon atoms of Ar 13 and Ar 14 is 4 to 25; L 11 represents a phenylene group or a single bond; One of Z 11 and Z 12 represents a nitrogen atom and the other represents C
- Each group represented by Ar 11 to Ar 14 is independently a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon number of 1 to 1 It may have one or more groups selected from the group consisting of 4 alkoxy groups.
- Ar 11 and Ar 12 are each independently a phenyl group or a naphthyl group; When each group represented by Ar 11 and Ar 12 is a phenyl group, the phenyl group may independently have a phenyl group.
- Ar 21 and Ar 22 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group;
- X 21 to X 25 each independently represent C—Ar 23 , CR, or a nitrogen atom; In X 21 to X 25 , one or two are nitrogen atoms;
- Ar 23 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the above (i) to (iii); The total number of ring-constitu
- the cyclic azine compound represented by the formula (1), the formula (11), or the formula (21) may be referred to as the cyclic azine compound (1), (11), or (21), respectively.
- the definition of the substituents in the cyclic azine compounds (1), (11), and (21), and preferred specific examples thereof are as follows.
- Ar 1 and Ar 2 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group. Each independently selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a naphthyl group, or a phenyl group having a phenyl group (that is, a biphenyl group) in terms of excellent electron transporting material properties.
- X 1 to X 5 each independently represent C—Ar 3 , CR, or a nitrogen atom.
- One or two of X 1 to X 5 are nitrogen atoms.
- One or two of X 1 to X 5 are C—Ar 3 .
- Ar 3 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the above (i) to (iii).
- the groups (i) to (iv) represented by Ar 3 are each independently a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, and a carbon number of 1 to 4 And an alkyl group of 1 to 4 and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- Ar 3 more preferably has no substituent in terms of easy synthesis.
- the aromatic hydrocarbon group (i) is not particularly limited, but examples thereof include phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group. , Chrysenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthyl group and the like are preferable examples.
- these substituents are each independently a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, and a carbon number of 1 to 1. It may have one or more groups selected from the group consisting of an alkyl group having 4 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- the nitrogen-containing heteroaromatic group of (ii) is not particularly limited, and examples thereof include pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, pyridazyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, phenanthridyl group, and benzoquinolyl group. , And acridinyl groups are preferred examples.
- the heteroaromatic group containing a 5-membered ring for example, a carbazolyl group
- these substituents are each independently a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, and a carbon number of 1 It may have one or more groups selected from the group consisting of alkyl groups having 4 to 4 and alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms.
- the heteroaromatic group (iii) is not particularly limited, but examples thereof include a thienyl group, a furyl group, a bithienyl group, a bifuryl group, a benzothienyl group, a benzofuryl group, a dibenzothienyl group, and a dibenzofuryl group. Are preferred examples.
- these substituents are each independently a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, and a carbon number of 1 to 4 And an alkyl group of 1 to 4 and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 3 is not particularly limited, but for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group and the like are preferable. Take as an example.
- the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 3 is not particularly limited, but methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, t-butoxy group, etc. As a preferable example.
- Ar 3 is selected from the group consisting of a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- It may be substituted with one or more selected groups, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, It is preferably a chrysenyl group, acenaphthyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, pyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, dibenzofuryl group or dibenzothienyl group.
- Ar 3 may have one or more groups selected from the group consisting of a phenyl group, a tolyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, Phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, chrysenyl group, acenaphthyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, dibenzofuryl group More preferably, it is a group or a dibenzothienyl group.
- the two Ar 3 s may be the same or different.
- the total number of ring-constituting carbon atoms of the group represented by Ar 3 is 4 to 25 in all cases.
- Ar 3 has a substituent
- the number of carbon atoms of the substituent is not included in the total number of ring-constituting carbon atoms of the group represented by Ar 3 . Therefore, for example, when the group represented by Ar 3 is a fluorene group (having 13 carbon atoms in the ring) and the group represented by Ar 3 has a phenyl group, the fluorene group having a phenyl group has these groups (substituent + Ar 3 ) Will have a total of 19 ring-constituting carbon atoms.
- R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- L 1 represents a phenylene group or a single bond.
- n 1 represents 0, 1, or 2.
- X 1 to X 5 are nitrogen atoms.
- L 1 is a single bond, n 1 is 0 or 1.
- L 1 is a phenylene group or a single bond, n 1 is 0, 1, or 2.
- X 1 to X 5 are C—Ar 3
- X 1 , X 3 , and X 5 one is a nitrogen atom and the other two are C—R, X 2 and X 4 are C—Ar 3
- L 1 is a phenylene group or a single bond
- n 1 is 1 or 2.
- the two C—R and the two C—Ar 3 may be the same or different.
- Ar 11 and Ar 12 each independently represent a phenyl group or a naphthyl group.
- a phenyl group a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. It may have the above groups.
- Ar 11 and Ar 12 are each independently a phenyl group, a naphthyl group, or a phenyl group having a phenyl group (that is, a biphenyl group) in terms of excellent electron transporting material properties.
- Ar 13 and Ar 14 are each independently (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, which has a monocyclic ring which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked; (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of a monocyclic ring which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, and which has only a 6-membered ring (Iii) A monocyclic ring which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, and which is composed of atoms selected from the atomic group consisting of H, C, O and S A heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms; (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the above (i) to (i
- the groups (i) to (iv) represented by Ar 13 and Ar 14 are each independently a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, and a carbon number of 1 to 1 It may have one or more groups selected from the group consisting of an alkyl group having 4 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. It is more preferable that Ar 13 and Ar 14 have no substituent.
- the aromatic hydrocarbon group (i) is not particularly limited, but examples thereof include phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group. , Chrysenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthyl group and the like are preferable examples.
- these substituents are each independently a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. It may have one or more groups selected from the group consisting of a group and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- the nitrogen-containing heteroaromatic group of (ii) is not particularly limited, and examples thereof include pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, pyridazyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, phenanthridyl group, and benzoquinolyl group. , And acridinyl groups are preferred examples.
- the heteroaromatic group containing a 5-membered ring for example, a carbazolyl group
- these substituents are each independently a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, and a carbon number of 1 to 4 It may have one or more groups selected from the group consisting of an alkyl group and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- the heteroaromatic group (iii) is not particularly limited, but examples thereof include a thienyl group, a furyl group, a bithienyl group, a bifuryl group, a benzothienyl group, a benzofuryl group, a dibenzothienyl group, and a dibenzofuryl group.
- these substituents are each independently a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 13 and Ar 14 is not particularly limited, and examples thereof include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group. A group etc. are mentioned as a preferable example.
- the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 13 and Ar 14 is not particularly limited, but may be methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, t- A butoxy group etc. are mentioned as a preferable example.
- Ar 13 and Ar 14 are each independently a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 4 carbon atoms.
- Ar 13 and Ar 14 are phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, pyridyl. More preferably, it is a group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzofuryl group, a benzothienyl group, a dibenzofuryl group, a dibenzothienyl group, a biphenyl group, or a pyridylphenyl group.
- Fluoranthen-1-yl group Fluoranthen-1-yl group, fluoranthen-1-yl group, fluoranthen-2-yl group, fluoranthen-3-yl group, fluoranthen-4-yl group, fluoranthen-5-yl group, fluoranthene-6- An yl group, a fluoranthen-7-yl group, a fluoranthen-8-yl group, a fluoranthen-9-yl group, a fluoranthen-10-yl group.
- phenyl group p-tolyl group, biphenyl-2-yl group, biphenyl-3-yl group, biphenyl-4-yl group, 2- (2 -Pyridyl) phenyl group, 3- (2-pyridyl) phenyl group, 4- (2-pyridyl) phenyl group, 2- (3-pyridyl) phenyl group, 3- (3-pyridyl) phenyl group, 4- (3 -Pyridyl) phenyl group, 2- (4-pyridyl) phenyl group, 3- (4-pyridyl) phenyl group, 4- (4-pyridyl) phenyl group, 2- (1-naphthyl) phenyl group, 3- (1 -Naphthyl) phenyl group, 4- (1-naphthyl) phenyl group, 2- (2-naphthyl) phenyl group,
- phenyl group p-tolyl group, biphenyl-2-yl group, biphenyl-3-yl group, biphenyl-4-yl group, 3- (2-pyridyl) phenyl group, 4- (2-pyridyl) phenyl group, 3- (3-pyridyl) phenyl group, 4- (3-pyridyl) phenyl group, 3- (4-pyridyl) phenyl group, 4- (4-pyridyl) phenyl group, 2- (1-naphthyl) phenyl group, 3- (1-naphthyl) phenyl group, 2- (2-naphthyl) phenyl group, 3- (2-naphthyl) phenyl group, 4- (2-naphthyl) phenyl group, 3- (9-phenanthryl) phenyl group, 4- (9-phenanthryl) phenyl group,
- the total number of ring-constituting carbon atoms of the group represented by Ar 13 and the total number of ring-constituting carbon atoms of the group represented by Ar 14 are each 4 to 25. Further, the total number of ring-constituting carbon atoms of the group represented by Ar 13 and the total number of ring-constituting carbon atoms of Ar 14 are each preferably 4 to 20. When Ar 13 and Ar 14 have a substituent, the number of carbon atoms of the substituent is not included in the total number of ring-constituting carbon atoms of the groups represented by Ar 13 and Ar 14 .
- the diphenylfluorene group represented by Ar 13 (having 25 ring-constituting carbon atoms) and the group represented by Ar 13 has a phenyl group
- the diphenylfluorene group having a phenyl group is The group + Ar 13 ) as a whole will have 31 ring-constituting carbon atoms.
- the sum of the total number of ring-constituting carbon atoms of Ar 13 and the total number of ring-constituting carbon atoms of Ar 14 is preferably 8 to 32.
- One of Z 11 and Z 12 represents a nitrogen atom, and the other represents C—H.
- L 11 represents a phenylene group or a single bond. From the viewpoint of easy synthesis, L 11 is preferably a single bond.
- [About n 11 ] n 11 represents 1 or 2. From the viewpoint of easy synthesis, n 11 is preferably 1.
- Ar 21 and Ar 22 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group. Each group represented by Ar 21 and Ar 22 may be independently substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a methyl group, and a phenyl group.
- Specific examples of the group represented by —Ar 21 and —Ar 22 include the groups (A) to (C) shown below as preferable examples.
- Ar 21 and Ar 22 may be the same as or different from each other.
- Ar 21 and Ar 22 are preferably the same as each other because they are easily produced.
- Ar 21 and Ar 22 are different, they have high solubility in an organic solvent, which is preferable.
- Ar 23 is a monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms; (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms; (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S; (Iv) a group composed of any combination of two or more selected from the above (i) to (iii); Represents Each of the groups (i) to (iv) represented by —Ar 23 may be substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a methyl group, and a phenyl group.
- the total number of ring-constituting carbon atoms of the group represented by Ar 23 is 4 to 25 in all.
- the number of carbon atoms of the substituent is not included in the total number of ring-constituting carbon atoms of the group represented by Ar 23 . Therefore, for example, when the group represented by Ar 23 is a diphenylfluorene group (having 25 carbon atoms in the ring) and the group represented by Ar 23 has a phenyl group, the diphenylfluorene group having a phenyl group may be substituted by these (substituted The group + Ar 23 ) as a whole will have 31 ring-constituting carbon atoms.
- aromatic hydrocarbon group (i) examples include a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a benzofluorenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a perylenyl group, and an acenaphthyl group.
- these substituents may be substituted by the fluorine atom, the methyl group, or the phenyl group.
- Examples of the (ii) heteroaromatic group include a thienyl group, a furyl group, a bithienyl group, a bifuryl group, a benzothienyl group, a benzofuryl group, a dibenzothienyl group, and a dibenzofuryl group.
- these substituents may be substituted by the fluorine atom, the methyl group, or the phenyl group.
- the cyclic azine compound (1) when used as a part of the constituent components of an organic electroluminescent device (OLED; Organic Light Emitting Diode), has effects such as high luminous efficiency and low voltage. In particular, when the cyclic azine compound (1) is used as the electron transport layer, these effects are further exhibited.
- OLED Organic Light Emitting Diode
- Phenyl group Phenyl group, p-methylphenyl group, m-methylphenyl group, o-methylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, mesityl group
- triphenylen-1-yl group triphenylen-2-yl group, acenaphthylene-1-yl group, acenaphthylene-3-yl group, acenaphthylene-4-yl group, acenaphthylene-5-yl group, chrysen-1- Ile group, chrysen-2-yl group, chrysen-5-yl group, chrysen-6-yl group
- acenaphthylene-1-yl group acenaphthylene-3-yl group, acenaphthylene-4-yl group, acenaphthylene-5-yl group, chrysen-1-yl group, chrysen-2-yl group, chrysen-5- Ile group, chrysene-6-yl group
- Ar 23 is a phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, which may be substituted with a fluorine atom, a methyl group or a phenyl group. More preferably, it is a chrysenyl group, an acenaphthyl group, a benzothienyl group, a dibenzofuryl group, or a dibenzothienyl group.
- Ar 23 is an unsubstituted phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, acenaphthyl group, in terms of easy synthesis. More preferably, it is a benzothienyl group, a dibenzofuryl group or a dibenzothienyl group.
- Ar 23 is excellent in heat resistance, and is unsubstituted, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, acenaphthyl group, benzothienyl group, dibenzofuryl group, Alternatively, it is particularly preferably a dibenzothienyl group.
- X 21 to X 25 in the S 1 ring each independently represent C—Ar 23 , CR, or a nitrogen atom.
- R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Only one of X 21 to X 25 is C—Ar 23 . One or two of X 21 to X 25 are nitrogen atoms.
- n 21 represents an integer of 0, 1, or 2.
- L 21 is a phenylene group or a single bond.
- X 21 ⁇ X 25 if either one of X 21 and X 25 are C-Ar 23 is, L 21 is a single bond, n 21 is 0 or 1.
- L 21 is a phenylene group or a single bond, n 21 is 0, 1, or 2.
- the S 1 ring is preferably a pyridylene group, a methylpyridylene group, a dimethylpyridylene group or a pyrimidylene group.
- cyclic azine compound (21) is represented by the following formula (22): It is a cyclic azine compound represented by:
- Ar 21 to Ar 23 , n 21 , L 21 and R have the same meanings as the cyclic azine compound (21); Y 21 to Y 25 each independently represent C—Ar 23 , CR, or a nitrogen atom; Only one of Y 21 to Y 25 is a nitrogen atom; Only one of Y 21 to Y 25 is C—Ar 23 ; When any one of Y 21 and Y 25 among Y 21 to Y 25 is C—Ar 23 , L 21 is a single bond, n 21 is 0 or 1; When any one of Y 22 to Y 24 is C—Ar 23 among Y 21 to Y 25 , L 21 is a phenylene group or a single bond, n 21 is 0, 1, or 2.
- cyclic azine compound (23) when two of X 21 to X 25 in the S 1 ring are nitrogen atoms, the cyclic azine compound (21) has the formula (23) shown below. It is a cyclic azine compound represented by:
- Ar 21 to Ar 23 , n 21 , L 21 and R have the same meanings as the cyclic azine compound (21);
- Z 21 to Z 25 each independently represent C—Ar 23 , CR, or a nitrogen atom;
- Two of Z 21 to Z 25 are nitrogen atoms;
- Only one of Z 21 to Z 25 is C—Ar 23 ;
- L 21 is a single bond, n 21 is 0 or 1;
- any one of Z 22 to Z 24 is C—Ar 23 among Z 21 to Z 25 , L 21 is a phenylene group or a single bond, n 21 is 0, 1, or 2.
- cyclic azine compound (21) is a cyclic azine compound represented by formula (24), (25), (26) or (27). Is more preferred:
- Ar 21 to Ar 23 , n 21 , L 21 and R have the same meanings as the cyclic azine compound (21); V's each independently represent CR. That is, the number of nitrogen atoms on the ring in the S 4 ring is 1.
- Cyclic azine compound represented by formula (28) to (31) The cyclic azine compound (21) is a cyclic azine compound represented by formula (28), (29), (30) or (31). Is more preferred:
- Ar 21 to Ar 23 , n 21 , L 21 and R have the same meanings as the cyclic azine compound (21); W's each independently represent CR. That is, the number of nitrogen atoms on the ring in the S 5 ring is 1 or 2.
- L 21 is preferably a single bond.
- the cyclic azine compound (21) has a higher crystallization temperature than conventionally known compounds due to the contribution of the meta-substituted pyridyl group and the meta-substituted pyrimidyl group. As a result, the present inventors believe that the cyclic azine compound (21) has a high amorphous property when forming a thin film. When the cyclic azine compound (21) is used in the organic electroluminescent device, the high stability of the cyclic azine compound (21) results in the improvement of driving stability of the organic electroluminescent device and the improvement of luminous efficiency. The present inventors presume that the effect of is obtained.
- OLED Organic Light Emitting Diode
- the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) are used as the electron transport layer, these effects are further exhibited.
- Tables 2-1 to 2-10 have the skeletons (A1) to (H3) shown in Tables 1-1 to 1-20, and the substituents -Ar 3 and -Ar contained in the skeletons.
- 4 represents a compound (Xm-n), which is a group shown in Tables 2-1 to 2-10.
- X represents an arbitrary alphabet selected from AH.
- m is an arbitrary integer of 1 to 48
- n is an arbitrary integer of 1 to 237. That is, the compound (Xm-n) refers to the compounds (A1-1) to (H3-237).
- the compounds represented by (B1-1) to (B1-48), (B2-1) to (B2-48), ... (B48-1) to (B48-48) are respectively The compound has the same structure as the corresponding skeleton (A1).
- the compounds represented by (E1-1) to (E1-48), (E2-1) to (E2-48), ... (E36-1) to (E36-48) correspond to each other.
- the same compound having the skeleton (D1) is shown.
- the compounds represented by (G2-1) to (G2-48) are the same as those having the corresponding skeleton of (G1).
- the compounds represented by (H2-1) to (H2-48) represent the same compounds having the corresponding skeletons of (H1).
- Table 4-1 has the skeletons (I1) to (I314) shown in Tables 3-1 to 3-20, and the substituent —Ar 23 in the skeleton is shown in Table 4-1.
- the compound of formula (Ip-q) is shown.
- the applications of the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) will be described below.
- the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) are not particularly limited, but can be used, for example, as a material for an organic electroluminescence device. Further, the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) can be used, for example, as an electron transport material for an organic electroluminescence device. That is, the material for an organic electroluminescent element according to one aspect of the present invention includes the cyclic azine compounds (1), (11), and (21).
- the electron transport material for an organic electroluminescence device includes cyclic azine compounds (1), (11), and (21).
- a material for an organic electroluminescent device and an electron transport material for an organic electroluminescent device containing the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) contribute to the production of an organic electroluminescent device excellent in durability and current efficiency. It is a thing.
- An organic electroluminescent device includes cyclic azine compounds (1), (11), and (21).
- the structure of the organic electroluminescent element is not particularly limited, but examples thereof include the following structures (i) to (vi).
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a laminated structure of an organic electroluminescence device containing a cyclic azine compound according to one embodiment of the present invention.
- the organic electroluminescent element shown in FIG. 1 has a so-called bottom emission type element structure, but the organic electroluminescent element according to one embodiment of the present invention is limited to the bottom emission type element structure. is not. That is, the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention may have a top emission type element configuration or any other known element configuration.
- the organic electroluminescent device 100 includes a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a charge generation layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, an electron transport layer 7, and a cathode 8 in this order.
- some of these layers may be omitted, and conversely, other layers may be added.
- an electron injection layer may be provided between the electron transport layer 7 and the cathode 8, the charge generation layer 4 may be omitted, and the hole transport layer 5 may be directly provided on the hole injection layer 3. Good.
- a single layer having the functions of a plurality of layers such as an electron injecting / transporting layer having both the function of the electron injection layer and the function of the electron transport layer in a single layer, is used as the plurality of layers.
- the single-layer hole transport layer 5 and the single-layer electron transport layer 7 may each be composed of a plurality of layers.
- the organic electroluminescent device contains a cyclic azine compound represented by the above formulas (11) and (1) in one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer and a layer between the light emitting layer and a cathode. . Therefore, in the organic electroluminescent device 100 in the configuration example shown in FIG. 1, at least one layer selected from the group consisting of the light emitting layer 6 and the electron transporting layer 7 has the cyclic azine compound (1), (11), and (21). including. In particular, the electron transport layer 7 preferably contains the cyclic azine compounds (1), (11), and (21).
- the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) may be contained in a plurality of layers included in the organic electroluminescent device, and an electron injection layer is provided between the electron transport layer and the cathode. If so, the electron injection layer may include the cyclic azine compounds (1), (11), and (21). In addition, below, the organic electroluminescent element 100 in which the electron carrying layer 7 contains cyclic azine compound (1), (11), and (21) is demonstrated.
- the substrate is not particularly limited, and examples thereof include a glass plate, a quartz plate, and a plastic plate. Further, in the case where the light emission is taken out from the substrate 1 side, the substrate 1 is transparent to the wavelength of light.
- the light-transmissive plastic film examples include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyether sulfone (PES), polyether imide, polyether ether ketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate ( PC), cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP), and the like.
- An anode 2 is provided on the substrate 1 (on the side of the hole injection layer 3).
- the anode is formed of a material that allows the emitted light to pass through or substantially allows the emitted light to pass therethrough.
- the transparent material used for the anode is not particularly limited, and examples thereof include indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide (IZO), tin oxide, and aluminum. ⁇ Doped tin oxide, magnesium-indium oxide, nickel-tungsten oxide, other metal oxides, metal nitrides such as gallium nitride, metal selenides such as zinc selenide, and metal sulfides such as zinc sulfide Is mentioned.
- the material used for the anode in this case include gold, iridium, molybdenum, palladium, platinum and the like.
- a buffer layer electrode interface layer may be provided on the anode.
- a hole injection layer 3, a charge generation layer 4 described later, and a hole transport layer 5 are provided in this order between the anode 2 and a light emitting layer 6 described below from the anode 2 side.
- the hole injection layer and the hole transport layer have a function of transmitting the holes injected from the anode to the light emitting layer, and the hole injection layer and the hole transport layer are interposed between the anode and the light emitting layer. As a result, many holes are injected into the light emitting layer at a lower electric field.
- the hole injection layer and hole transport layer also function as electron barrier layers. That is, the electrons injected from the cathode and transported from the electron injection layer and / or the electron transport layer to the light emitting layer are caused by the barrier of electrons existing at the interface between the light emitting layer and the hole injection layer and / or the hole transport layer. The leakage into the hole injection layer and / or the hole transport layer is suppressed. As a result, the electrons are accumulated at the interface in the light emitting layer, resulting in effects such as improvement in current efficiency, and an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance can be obtained.
- the material for the hole injection layer and the hole transport layer has at least one of hole injection property, hole transport property, and electron barrier property.
- the material of the hole injection layer and the hole transport layer may be an organic material or an inorganic material.
- the material of the hole injection layer and the hole transport layer include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcones.
- examples thereof include amine compounds. Among these, porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds are preferable, and aromatic tertiary amine compounds are particularly preferable.
- aromatic tertiary amine compound and the styrylamine compound include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl, N, N′-diphenyl-N, N′- Bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N, N ', N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl, 1,1-bis (4-di-p-tolyl Aminophenyl) -4-phenylcyclohexane, bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane, bis (4-di-p-tolylamin
- the hole injecting layer and the hole transporting layer may have a single-layer structure made of one kind or two or more kinds of materials, and may have a laminated structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- the charge generation layer 4 may be provided between the hole injection layer 3 and the hole transport layer 5.
- the material for the charge generation layer is not particularly limited, but for example, dipyrazino [2,3-f: 2 ′, 3′-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile (HAT -CN).
- the charge generation layer may have a single-layer structure made of one kind or two or more kinds of materials, or a laminated structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- a light emitting layer 6 is provided between the hole transport layer 5 and an electron transport layer 7 described later.
- Examples of the material for the light emitting layer include a phosphorescent material, a fluorescent material, and a heat-activated delayed fluorescent material. In the light emitting layer, electron-hole pairs are recombined, and as a result, light emission occurs.
- the light emitting layer may be made of a single low molecular weight material or a single polymer material, but more commonly it is made of a host material doped with a guest compound. Emission originates primarily from the dopant and can have any color.
- Examples of the host material include compounds having a biphenyl group, a fluorenyl group, a triphenylsilyl group, a carbazole group, a pyrenyl group and an anthryl group. More specifically, DPVBi (4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) -1,1′-biphenyl), BCzVBi (4,4′-bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) 1, 1'-biphenyl), TBADN (2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene), ADN (9,10-di (2-naphthyl) anthracene), CBP (4,4'-bis (Carbazol-9-yl) biphenyl), CDBP (4,4'-bis (carbazol-9-yl) -2,2'-dimethylbiphenyl), 2- (9-phenylcarbazol-3-yl)
- Examples of the fluorescent dopant include anthracene, pyrene, tetracene, xanthene, perylene, rubrene, coumarin, rhodamine, quinacridone, dicyanomethylenepyran compound, thiopyran compound, polymethine compound, pyrylium, thiapyrylium compound, fluorene derivative, perifuranten derivative, indenoperylene. Examples thereof include derivatives, bis (azinyl) amine boron compounds, bis (azinyl) methane compounds, and carbostyryl compounds.
- the fluorescent dopant may be a combination of two or more selected from these.
- Examples of the phosphorescent dopant include organometallic complexes of transition metals such as iridium, platinum, palladium and osmium.
- the fluorescent dopant and the phosphorescent dopant include Alq3 (tris (8-hydroxyquinoline) aluminum), DPAVBi (4,4′-bis [4- (di-p-tolylamino) styryl] biphenyl), perylene, bis [ 2- (4-n-hexylphenyl) quinoline] (acetylacetonato) iridium (III), Ir (PPy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium (III)), and FIrPic (bis (3,5- Difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium (III))) and the like.
- the light emitting material is not limited to being contained only in the light emitting layer.
- the light emitting material may be contained in a layer (hole transport layer 5 or electron transport layer 7) adjacent to the light emitting layer. This can further increase the current efficiency of the organic electroluminescent device.
- the light emitting layer may have a single-layer structure composed of one or two or more materials, or may have a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- An electron transport layer 7 is provided between the light emitting layer 6 and a cathode 8 described later.
- the electron transport layer has a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer. By interposing the electron transport layer between the cathode and the light emitting layer, electrons are injected into the light emitting layer at a lower electric field.
- the electron transport layer preferably contains the cyclic azine compound represented by the above formulas (11) and (1).
- the electron transport layer may further include a conventionally known electron transport material in addition to the cyclic azine compounds (1), (11) and (21).
- conventionally known electron transport materials include lithium 8-hydroxyquinolinato (Liq), bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, and bis (8-hydroxyquinolinate).
- the electron transport layer may have a single-layer structure composed of one or more materials, or a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- the second electron transport layer is the cyclic azine compound (1), (11), and It is preferable to include (21).
- a cathode 8 is provided on the electron transport layer 7.
- the cathode can be formed of any conductive material. Examples of materials for the cathode include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, indium. , Lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
- a buffer layer may be provided on the cathode (electron transport layer side).
- each layer except the electrodes (anode, cathode) described above, the material of each layer (a material such as a binder resin and a solvent, if necessary) is used, for example, a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB ( It can be formed by thinning the film by a known method such as Langmuir-Blodgett method).
- the thickness of each layer thus formed is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the situation, but is usually in the range of 5 nm to 5 ⁇ m.
- the anode and cathode can be formed by thinning the electrode material by a method such as vapor deposition or sputtering.
- a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering, or a thin film may be formed by vapor deposition or sputtering, and then a pattern having a desired shape may be formed by photolithography.
- the film thickness of the anode and the cathode is preferably 1 ⁇ m or less, more preferably 10 nm or more and 200 nm or less.
- the organic electroluminescent element according to one embodiment of the present invention may be used as a kind of lamp for lighting or as an exposure light source, or may be a projection device of a type for projecting an image, or to directly view a still image or a moving image. You may use it as a display device (display) of the type. When used as a display device for reproducing moving images, either a simple matrix (passive matrix) system or an active matrix system may be used as a driving system. In addition, a full-color display device can be manufactured by using two or more kinds of organic electroluminescent elements of this embodiment having different emission colors.
- the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) according to one embodiment of the present invention can be synthesized by appropriately combining known reactions (for example, Suzuki-Miyaura cross coupling reaction). is there.
- Cyclic azine compound represented by the formula (1) In formula (1), Ar 1 and Ar 2 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; X 1 to X 5 each independently represent C—Ar 3 , CR, or a nitrogen atom; One or two of X 1 to X 5 are nitrogen atoms; One or two of X 1 to X 5 are C—Ar 3 ; Ar 3 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of
- Ar 3 is selected from the group consisting of a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- Cyclic azine compound represented by the formula (11) In formula (11), Ar 11 and Ar 12 each independently represent a phenyl group or a naphthyl group; Ar 13 and Ar 14 are each independently A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the above (i) to (iii); The total number of ring-constituting carbon atoms of Ar 13 and Ar 14 is 4 to 25; L 11 represents a phenylene group or a single bond;
- Each group represented by Ar 11 to Ar 14 is independently a phenyl group, a tolyl group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a dimethylpyridyl group, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon number of 1 to 1 It may have one or more groups selected from the group consisting of 4 alkoxy groups.
- Ar 11 and Ar 12 are each independently a phenyl group or a naphthyl group; When each group represented by Ar 11 and Ar 12 is a phenyl group, the phenyl group may independently have a phenyl group, the cyclic azine compound according to [4].
- Ar 13 and Ar 14 are each independently a phenyl group, p-tolyl group, biphenyl-2-yl group, biphenyl-3-yl group, biphenyl-4-yl group, 3- (2-pyridyl) ) Phenyl group, 4- (2-pyridyl) phenyl group, 3- (3-pyridyl) phenyl group, 4- (3-pyridyl) phenyl group, 3- (4-pyridyl) phenyl group, 4- (4-pyridyl) ) Phenyl group, 2- (1-naphthyl) phenyl group, 3- (1-naphthyl) phenyl group, 2- (2-naphthyl) phenyl group, 3- (2-naphthyl) phenyl group, 4- (2-naphthyl) ) Phenyl group, 3- (9-phenanthryl) phenyl group, 4- (9-phenan
- Ar 21 and Ar 22 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group
- X 21 to X 25 each independently represent C—Ar 23 , CR, or a nitrogen atom
- In X 21 to X 25 one or two are nitrogen atoms
- Ar 23 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the above (i
- Ar 21 and Ar 22 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; Y 21 to Y 25 each independently represent C—Ar 23 , CR, or a nitrogen atom; Only one of Y 21 to Y 25 is a nitrogen atom; Ar 23 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the
- Ar 21 and Ar 22 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group;
- Z 21 to Z 25 each independently represent C—Ar 23 , CR, or a nitrogen atom;
- Two of Z 21 to Z 25 are nitrogen atoms;
- Ar 23 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the above (i) to (
- Ar 21 and Ar 22 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group;
- Ar 23 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group composed of any combination of two or more selected from the above (i) to (iii);
- the total number of ring-constituting carbon atoms of Ar 23 is 4 to 25;
- V each independently represents a group which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are
- Each group represented by Ar 21 to Ar 23 may be independently substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a methyl group and a phenyl group.
- Ar 21 and Ar 22 each independently represent a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group;
- Ar 23 is A monocycle which may be linked, a condensed ring which may be linked, or a structure in which these are linked, (I) an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, (Ii) a nitrogen-containing heteroaromatic group having only 4 to 6 carbon atoms and 4 to 25 carbon atoms, or (Iii) a heteroaromatic group having 4 to 25 carbon atoms, which is composed of an atom selected from the atomic group consisting of H, C, O, and S, or (Iv) represents a group
- Ar 23 is a phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, anthryl group, phenanthryl group, benzofluorenyl group, pyrenyl group which may be substituted with a fluorine atom, a methyl group or a phenyl group.
- a material for an organic electroluminescent device which comprises the cyclic azine compound according to any one of [1] to [20].
- An organic electroluminescence device containing the cyclic azine compound according to any one of [1] to [20].
- a 2M potassium carbonate aqueous solution (18 mL, 36 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at 75 ° C. for 26 hours. After allowing to cool to room temperature, the precipitated solid was filtered off. The obtained solid was washed with water (50 mL), ethanol (50 mL), hexane (50 mL). This solid was suspended in toluene (250 mL), stirred at 125 ° C., and then left to cool. The precipitated solid was filtered off and the obtained solid was dissolved in 500 mL of toluene. Activated carbon was added to the solution and the mixture was stirred, filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
- 6-hydroxy-2-methyl-3-phenanthrenylpyridine (1.91 g, 6.7 mmol) obtained in Synthesis Example-5 was dissolved in dichloromethane (54 mL), and pyridine (0.81 mL, 10.1 mmol) was added. After cooling the mixture to 0 ° C., trifluoromethanesulfonic anhydride (1.65 mL, 10.1 mmol; Tf 2 O) was added. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 16 hours, then chloroform and water were added to the reaction mixture. After separating the organic layer, the aqueous layer was extracted twice with chloroform.
- a 2.0 M potassium carbonate aqueous solution (25 mL) was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for about 14 hours. After allowing to cool to room temperature, the solvent was removed under reduced pressure, and water and methanol were added. The precipitated solid was filtered off and washed with water (50 mL) and methanol (50 mL). The obtained solid was dissolved in toluene (200 mL). Activated carbon was added to this solution, and the mixture was stirred, filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
- a 2.0 M potassium carbonate aqueous solution (5.8 mL, 11.7 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at 65 ° C. for 23 hours. After allowing to cool to room temperature, the precipitated solid was filtered off. The obtained solid was washed with water (50 mL) and ethanol (50 mL). This solid was suspended in toluene (250 mL), stirred at 110 ° C., and then left to cool.
- the cyclic azine compound according to one embodiment of the present invention has a high crystallization temperature or has a crystallization peak. Is not detected and it is difficult to crystallize and it has high amorphousness.
- Device Example-1 (see FIG. 2) (Preparation of substrate 101 and anode 102)
- a glass substrate with an ITO transparent electrode in which a 2 mm wide indium-tin oxide (ITO) film (film thickness 110 nm) was patterned in a stripe shape was prepared. Then, this substrate was washed with isopropyl alcohol and then surface-treated by ozone ultraviolet ray cleaning.
- ITO indium-tin oxide
- Each layer was vacuum-deposited by a vacuum deposition method on the substrate subjected to the surface treatment after cleaning to form each layer in a laminated manner.
- the glass substrate was introduced into a vacuum vapor deposition tank, and the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa. Then, the respective layers were manufactured in the following order according to the film forming conditions of each layer.
- cathode 108 (Production of cathode 108) Finally, a metal mask was arranged so as to be perpendicular to the ITO stripes on the substrate, and the cathode 108 was formed.
- the cathode was formed into a two-layer structure by depositing silver / magnesium (mass ratio 1/10) and silver in this order at 80 nm and 20 nm, respectively.
- the silver / magnesium film formation rate was 0.5 nm / sec, and the silver film formation rate was 0.2 nm / sec.
- an organic electroluminescence device 100 having a light emitting area of 4 mm 2 as shown in FIG. 2 was produced.
- the thickness of each film was measured with a stylus film thickness meter (DEKTAK, manufactured by Bruker).
- this element was sealed in a nitrogen atmosphere glove box with oxygen and water concentrations of 1 ppm or less.
- the sealing was performed by using a bisphenol F type epoxy resin (manufactured by Nagase Chemtex Co., Ltd.) between a glass sealing cap and a film formation substrate (element).
- Example-2 2- (3 ′- ⁇ 4-phenyl-6- [4- (3-pyridyl) phenyl] pyridyl-2-yl synthesized in Synthesis Example-2 in place of Compound B1-50 in Device Example-1 ⁇ -1,1'-Biphenyl-4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (Compound B1-75) was used in the same manner as in Example 1 except that the organic electric field was used. A light emitting device was produced and evaluated. Table 6 shows the obtained measurement results.
- An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that'-biphenyl-4-yl ⁇ -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (A1-57) was used. evaluated. Table 6 shows the obtained measurement results.
- Example-5 2- (3 ′- ⁇ 6-phenyl-2-[(1,1′-biphenyl) -4-yl] pyridine synthesized in Synthesis Example-5 in place of Compound B1-50 in Device Example-1 -2-yl ⁇ -1,1'-biphenyl-4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (C1-50) except that the same method as in Example 1 was used. Then, an organic electroluminescent device was prepared and evaluated. Table 6 shows the obtained measurement results.
- Example-6 2- (3 ′-(2,6-diphenylpyridin-4-yl) -1,1′-biphenyl-4-synthesized in Synthesis Example-6 in place of Compound B1-50 in Device Example-1
- Example 1 A OLED device was prepared in the same manner as in Example 1 except that (yl) -4- (1,1′-biphenyl) -6-phenyl-1,3,5-triazine (C2-1) was used. It was produced and evaluated, and the measurement results obtained are shown in Table 6.
- Example-7 2- (3 ′-(4,6-diphenylpyridin-2-yl) -1,1′-biphenyl-4-synthesized in Synthesis Example-7 in place of Compound B1-50 in Device Example-1
- An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that (yl) -4- (1,1′-biphenyl) -6-phenyl-1,3,5-triazine (A2-1) was used. It was produced and evaluated, and the measurement results obtained are shown in Table 6.
- Example-8 2-[(3 ′′-(2,6-diphenylpyridin-4-yl) -1,1 ′: 3 ′ synthesized in Synthesis Example-8 instead of Compound B1-50 in Device Example-1 1 ′′ -terphenyl-4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (F13-1), except that the organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1. Was prepared and evaluated. Table 6 shows the obtained measurement results.
- Example-9 2-[(3 ′ ′′-(2,6-diphenylpyridin-4-yl) -1,1 ′: 4 synthesized in Synthesis Example-9 instead of Compound B1-50 in Device Example-1 Device implementation except that ', 1'':3'',1'''-quaterphenyl-4-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (G3-1) was used.
- An organic electroluminescence device was prepared and evaluated in the same manner as in Example-1. Table 6 shows the obtained measurement results.
- Element reference example-1 2- [5- (9-phenanthryl) -4 ′-(2-pyrimidyl) biphenyl-3-yl described in JP 2011-063584 A instead of the compound B1-50 in Device Example-1 ]
- An organic electroluminescent element was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that 4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (ETL-2) was used. Table 6 shows the obtained measurement results.
- Device Example 10 In Device Example-1, instead of the compound B1-50, 4,6-diphenyl-2- [3 '- ⁇ 2- (9-phenanthryl) pyridin-6-yl ⁇ -synthesized in Synthesis Example-10 was used. An organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that 1,1′-biphenyl-4-yl] -1,3,5-triazine (Compound I171-3) was used. . Table 7 shows the obtained measurement results.
- Example-12 4,6-diphenyl-2- [3 '- ⁇ 5- (9-phenanthrenyl) pyridin-3-yl ⁇ -synthesized in Synthesis Example-12 in place of Compound B-50 in Device Example-1
- An organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that 1,1′-biphenyl-4-yl] -1,3,5-triazine (Compound I187-3) was used. . Table 7 shows the obtained measurement results.
- Example-16 In Device Example-1, instead of the compound B-50, 4,6-bis [(1,1'-biphenyl) -4-yl] -2- ⁇ 3 '-[synthesized in Synthesis Example-16 was used. Device implementation except that 2- (naphthylene-1-yl) pyridin-4-yl] [1,1′-biphenyl] -3-yl ⁇ -1,3,5-triazine (Compound I273-2) was used. An organic electroluminescence device was prepared and evaluated in the same manner as in Example-1. Table 7 shows the obtained measurement results.
- Element reference example-2 2,4-bis [(1,1′-biphenyl) -4-yl] -6- [4 ′-(3 described in Patent Document 2 in place of the compound B-50 in Device Example-1 -Pyridyl) 1,1'-biphenyl-4-yl] -1,3,5-triazine (ETL-3) was used to produce an organic electroluminescent device by the same method as in Device Example-1. evaluated. Table 2 shows the obtained measurement results.
- Element reference example-3 2,4-bis [(1,1′-biphenyl) -4-yl] -6- [4 ′-(4 described in Patent Document 2 in place of Compound B-50 in Device Example-1 -Pyridyl) 1,1'-biphenyl-4-yl] -1,3,5-triazine (ETL-4) was used to produce an organic electroluminescent device in the same manner as in Example 1 above. evaluated. Table 2 shows the obtained measurement results.
- the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) according to one embodiment of the present invention have extremely excellent heat resistance of the film quality, and by using the compound, an organic electroluminescence device excellent in long life and current efficiency can be obtained. Can be provided. Further, the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) according to one aspect of the present invention are used as an electron transport material for an organic electroluminescence device which is excellent in low driving voltage. Furthermore, the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) can provide an organic electroluminescent device with low power consumption.
- the cyclic azine compound according to one embodiment of the present invention provides a material having less operability for sublimation purification because it has good thermal stability during sublimation purification, and has less impurities that cause element deterioration of the organic electroluminescent element. can do.
- the cyclic azine compound according to one embodiment of the present invention is excellent in stability of a deposited film, and thus can provide an organic electroluminescence device having a long life.
- the thin film comprising the cyclic azine compound (1), (11), and (21) according to one embodiment of the present invention has an electron transporting ability, a hole blocking ability, a redox resistance, water resistance, oxygen resistance, and electron injection.
- the cyclic azine compounds (1), (11), and (21) have wide band gaps and have high triplet excitation levels, and therefore, not only conventional fluorescent device applications, It can be suitably used for a phosphorescent device and an organic electroluminescent device utilizing thermally activated delayed fluorescence (TADF).
- TADF thermally activated delayed fluorescence
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Abstract
電流効率に優れ長寿命な環状アジン化合物を提供すること。 式(1)で表される特定の構造を有する環状アジン化合物。
Description
本発明は、環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられており、その開発が精力的に行われている。
例えば特許文献1は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低下し、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
特許文献2は、ジアリールピリジン構造を有する環状アジン化合物を開示している。
例えば特許文献1は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低下し、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
特許文献2は、ジアリールピリジン構造を有する環状アジン化合物を開示している。
ところが、近年の有機電界発光素子に対する市場からの要求は益々高くなり、電流効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性のいずれにおいても優れた材料が求められている。
ここで、特許文献1~2で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、素子の寿命、および電流効率についてはさらなる改善が求められている。
ここで、特許文献1~2で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、素子の寿命、および電流効率についてはさらなる改善が求められている。
本発明の一態様は、耐久性および電流効率に優れた環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することに向けられている。
また、本発明の他の態様は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
また、本発明の他の態様は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式(1)で示される:
式(1)中、
Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す;
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である;
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である;
Ar3は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar3の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L1は、フェニレン基、または単結合を表す;
n1は、0、1、または2を表す;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X1,およびX5のいずれか一方がC-Ar3である場合は、
L1は、単結合であり、
n1は、0、または1である;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である;
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、1、または2である;
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい;
Ar1、Ar2、及びAr3で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す;
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である;
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である;
Ar3は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar3の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L1は、フェニレン基、または単結合を表す;
n1は、0、1、または2を表す;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X1,およびX5のいずれか一方がC-Ar3である場合は、
L1は、単結合であり、
n1は、0、または1である;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である;
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、1、または2である;
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい;
Ar1、Ar2、及びAr3で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子用材料は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の一態様によれば、耐久性および電流効率に優れた環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができる。
本発明の他の態様によれば、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
本発明の他の態様によれば、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
以下、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物について詳細に説明する。
<環状アジン化合物>
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式(1)で示される:
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式(1)で示される:
式(1)中、
Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す;
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である;
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である;
Ar3は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar3の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L1は、フェニレン基、または単結合を表す;
n1は、0、1、または2を表す;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X1,およびX5のいずれか一方がC-Ar3である場合は、
L1は、単結合であり;
n1は、0、または1である;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である;
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり;
n1は、1、または2である;
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい;
Ar1、Ar2、及びAr3で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す;
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である;
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である;
Ar3は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar3の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L1は、フェニレン基、または単結合を表す;
n1は、0、1、または2を表す;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X1,およびX5のいずれか一方がC-Ar3である場合は、
L1は、単結合であり;
n1は、0、または1である;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である;
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり;
n1は、1、または2である;
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい;
Ar1、Ar2、及びAr3で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、より好ましくは、式(11)、または式(21)で示される:
式(11)中、
Ar11、及びAr12は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す;
Ar13、及びAr14は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar13、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
L11は、フェニレン基、または単結合を表す;
Z11及びZ12は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がC-Hを表す;
n11は、1または2である。
Ar11~Ar14で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar11、及びAr12は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す;
Ar13、及びAr14は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar13、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
L11は、フェニレン基、または単結合を表す;
Z11及びZ12は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がC-Hを表す;
n11は、1または2である。
Ar11~Ar14で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar11、及びAr12が、各々独立に、フェニル基、またはナフチル基である;
Ar11、及びAr12で表わされる各基がフェニル基である場合、当該フェニル基は、各々独立に、フェニル基を有していてもよい。
Ar11、及びAr12で表わされる各基がフェニル基である場合、当該フェニル基は、各々独立に、フェニル基を有していてもよい。
式(21)中、
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X21~X25は、各々独立に、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
X21~X25の中で、1つまたは2つは、窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
X21~X25の中の1つのみが、C-Ar23である;
X21~X25の中で、X21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
X21~X25のうち、X22~X24の中のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21はフェニレン基、または単結合であり、
n21は0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X21~X25は、各々独立に、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
X21~X25の中で、1つまたは2つは、窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
X21~X25の中の1つのみが、C-Ar23である;
X21~X25の中で、X21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
X21~X25のうち、X22~X24の中のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21はフェニレン基、または単結合であり、
n21は0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
以下、式(1)、式(11)、式(21)で示される環状アジン化合物を、環状アジン化合物(1)、(11)、(21)とそれぞれ称することもある。環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)における置換基の定義、およびその好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
[Ar1、Ar2について]
式(1)中、Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す。各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar1、及びAr2は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、または、フェニル基を有するフェニル基(すなわち、ビフェニル基)であることがより好ましい。
式(1)中、Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す。各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar1、及びAr2は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、または、フェニル基を有するフェニル基(すなわち、ビフェニル基)であることがより好ましい。
[X1~X5、Ar3、Rについて]
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す。
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である。
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である。
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す。
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である。
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である。
Ar3は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す。
Ar3で表される(i)~(iv)の各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。Ar3は、合成が容易な点で、置換基を有しないことがより好ましい。
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す。
Ar3で表される(i)~(iv)の各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。Ar3は、合成が容易な点で、置換基を有しないことがより好ましい。
前記(i)の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、アセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基(芳香族炭化水素基)は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
前記(ii)の含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、5員環を含むヘテロ芳香族基(例えば、カルバゾリル基等)は(ii)含窒素ヘテロ芳香族基には含まれず、式(1)で示される環状アジン化合物にも含まれない。また、上述の通り、これらの置換基(含窒素ヘテロ芳香族基)は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
前記(iii)のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基(ヘテロ芳香族基)は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar3における、炭素数1~4のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
Ar3における、炭素数1~4のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、t-ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
具体的には、Ar3が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であることが好ましい。Ar3が、フェニル基、トリル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
式(1)中、Ar3が2つ出現する場合、2つのAr3は、互いに同一でも、相異なっていてもよい。
式(1)中、Ar3が2つ出現する場合、2つのAr3は、互いに同一でも、相異なっていてもよい。
Ar3で表わされる基の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である。
なお、Ar3が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ar3で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばAr3で表わされる基がフルオレン基(環構成炭素原子数13)で、Ar3で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するフルオレン基はこれら(置換基+Ar3)全体として19の環構成炭素原子を有することになる。
Rは水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す。
なお、Ar3が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ar3で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばAr3で表わされる基がフルオレン基(環構成炭素原子数13)で、Ar3で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するフルオレン基はこれら(置換基+Ar3)全体として19の環構成炭素原子を有することになる。
Rは水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す。
[L1について]
L1は、フェニレン基、または単結合を表す。
L1は、フェニレン基、または単結合を表す。
[n1について]
n1は、0、1、または2を表す。
n1は、0、1、または2を表す。
原料が入手しやすい点で、X1~X5の中の1つのみが窒素原子であることが好ましい。
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X1,およびX5のいずれか一方がC-Ar3である場合は、
L1は、単結合であり、
n1は、0、または1である。
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である。
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、1、または2である。
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい。
L1は、単結合であり、
n1は、0、または1である。
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である。
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、1、または2である。
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい。
[Ar11、Ar12について]
式(11)中、Ar11、及びAr12は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す。各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar11、及びAr12は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、または、フェニル基を有するフェニル基(すなわち、ビフェニル基)であることがより好ましい。
式(11)中、Ar11、及びAr12は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す。各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar11、及びAr12は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、または、フェニル基を有するフェニル基(すなわち、ビフェニル基)であることがより好ましい。
[Ar13、Ar14について]
式(11)、及び式(1)中、Ar13、及びAr14は、各々独立に、
(i)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、炭素数6~24の芳香族炭化水素基;
(ii)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基;
(iii)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基;
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す。
Ar13、及びAr14で表される(i)~(iv)の各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。Ar13、及びAr14は、置換基を有しないことがより好ましい。
式(11)、及び式(1)中、Ar13、及びAr14は、各々独立に、
(i)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、炭素数6~24の芳香族炭化水素基;
(ii)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基;
(iii)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基;
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す。
Ar13、及びAr14で表される(i)~(iv)の各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。Ar13、及びAr14は、置換基を有しないことがより好ましい。
前記(i)の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、アセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基(芳香族炭化水素基)は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
前記(ii)の含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、5員環を含むヘテロ芳香族基(例えば、カルバゾリル基等)は(ii)含窒素ヘテロ芳香族基には含まれず、式(11)、及び式(1)で示される環状アジン化合物にも含まれない。また、上述の通り、これらの置換基(含窒素ヘテロ芳香族基)は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
前記(iii)のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基(ヘテロ芳香族基)は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
Ar13、及びAr14における、炭素数1~4のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
Ar13、及びAr14における、炭素数1~4のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、t-ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
具体的には、Ar13、及びAr14が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基および炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であることが好ましい。Ar13、及びAr14が、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ビフェニル基、またはピリジルフェニル基、であることがさらに好ましい。
Ar13、及びAr14で表わされる基の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す(1)~(44)の基等が好ましい例として挙げられる。
(1):フェニル基、p-トリル基、m-トリル基、o-トリル基、2,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、メシチル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,4-ジエチルフェニル基、3,5-ジエチルフェニル基、2-プロピルフェニル基、3-プロピルフェニル基、4-プロピルフェニル基、2,4-ジプロピルフェニル基、3,5-ジプロピルフェニル基、2-イソプロピルフェニル基、3-イソプロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2,4-ジイソプロピルフェニル基、3,5-ジイソプロピルフェニル基、2-ブチルフェニル基、3-ブチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、2,4-ジブチルフェニル基、3,5-ジブチルフェニル基、2-tert-ブチルフェニル基、3-tert-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル基、3,5-ジ-tert-ブチルフェニル基。
(2):ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、3-メチルビフェニル-4-イル基、2’-メチルビフェニル-4-イル基、4’-メチルビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチルビフェニル-4-イル基、6-メチルビフェニル-3-イル基、5-メチルビフェニル-3-イル基、2’-メチルビフェニル-3-イル基、4’-メチルビフェニル-3-イル基、6,2’-ジメチルビフェニル-3-イル基、5-メチルビフェニル-2-イル基、6-メチルビフェニル-2-イル基、2’-メチルビフェニル-2-イル基、4’-メチルビフェニル-2-イル基、6,2’-ジメチルビフェニル-2-イル基、3-エチルビフェニル-4-イル基、6-エチルビフェニル-3-イル基、5-エチルビフェニル-2-イル基、3-プロピルビフェニル-4-イル基、6-プロピルビフェニル-3-イル基、5-プロピルビフェニル-2-イル基、3-イソプロピルビフェニル-4-イル基、6-イソプロピルビフェニル-3-イル基、5-イソプロピルビフェニル-2-イル基、3-ブチルビフェニル-4-イル基、6-ブチルビフェニル-3-イル基、5-ブチルビフェニル-2-イル基、3-tert-ブチルビフェニル-4-イル基、4’-tert-ブチルビフェニル-4-イル基、6-tert-ブチルビフェニル-3-イル基、5-tert-ブチルビフェニル-2-イル基。
(3):2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-メチルピリジン-3-イル基、2-メチルピリジン-4-イル基、2-メチルピリジン-5-イル基、2-メチルピリジン-6-イル基、3-メチルピリジン-2-イル基、3-メチルピリジン-4-イル基、3-メチルピリジン-5-イル基、3-メチルピリジン-6-イル基、4-メチルピリジン-2-イル基、4-メチルピリジン-3-イル基、2,6-ジメチルピリジン-3-イル基、2,6-ジメチルピリジン-4-イル基、3,6-ジメチルピリジン-2-イル基、3,6-ジメチルピリジン-4-イル基、3,6-ジメチルピリジン-5-イル基。
(4):2-フェニルピリジン-6-イル基、3-フェニルピリジン-6-イル基、4-フェニルピリジン-6-イル基、5-フェニルピリジン-6-イル基、2-フェニルピリジン-3-イル基、2-フェニルピリジン-5-イル基、3-フェニルピリジン-5-イル基、4-フェニルピリジン-3-イル基、3-フェニルピリジン-4-イル基、2-フェニルピリジン-4-イル基、2-(2-ピリジル)フェニル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、2-(3-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、2-(4-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、2-(3-メチル-2-ピリジル)フェニル基、3-(3-メチル-2-ピリジル)フェニル基、4-(3-メチル-2-ピリジル)フェニル基、2-(4-メチル-2-ピリジル)フェニル基、3-(4-メチル-2-ピリジル)フェニル基、4-(4-メチル-2-ピリジル)フェニル基、2-(5-メチル-2-ピリジル)フェニル基、3-(5-メチル-2-ピリジル)フェニル基、4-(5-メチル-2-ピリジル)フェニル基、2-(6-メチル-2-ピリジル)フェニル基、3-(6-メチル-2-ピリジル)フェニル基、4-(6-メチル-2-ピリジル)フェニル基、2-(2-メチル-3-ピリジル)フェニル基、3-(2-メチル-3-ピリジル)フェニル基、4-(2-メチル-3-ピリジル)フェニル基、2-(4-メチル-3-ピリジル)フェニル基、3-(4-メチル-3-ピリジル)フェニル基、4-(4-メチル-3-ピリジル)フェニル基、2-(5-メチル-3-ピリジル)フェニル基、3-(5-メチル-3-ピリジル)フェニル基、4-(5-メチル-3-ピリジル)フェニル基、2-(6-メチル-3-ピリジル)フェニル基、3-(6-メチル-3-ピリジル)フェニル基、4-(6-メチル-3-ピリジル)フェニル基、2-(2-メチル-4-ピリジル)フェニル基、3-(2-メチル-4-ピリジル)フェニル基、4-(2-メチル-4-ピリジル)フェニル基、2-(3-メチル-4-ピリジル)フェニル基、3-(3-メチル-4-ピリジル)フェニル基、4-(3-メチル-4-ピリジル)フェニル基、2,6-ジフェニルピリジン-3-イル基、2,6-ジフェニルピリジン-4-イル基、4,6-ジフェニルピリジン-2-イル基、3,6-ジフェニルピリジン-4-イル基、3,6-ジフェニルピリジン-5-イル基。
(5):1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-フェニルナフタレン-2-イル基、1-フェニルナフタレン-3-イル基、1-フェニルナフタレン-4-イル基、1-フェニルナフタレン-5-イル基、1-フェニルナフタレン-6-イル基、1-フェニルナフタレン-7-イル基、1-フェニルナフタレン-8-イル基、2-フェニルナフタレン-1-イル基、2-フェニルナフタレン-3-イル基、2-フェニルナフタレン-4-イル基、2-フェニルナフタレン-5-イル基、2-フェニルナフタレン-6-イル基、2-フェニルナフタレン-7-イル基、2-フェニルナフタレン-8-イル基、1-メチルナフタレン-4-イル基、1-メチルナフタレン-5-イル基、1-メチルナフタレン-6-イル基、1-メチルナフタレン-7-イル基、1-メチルナフタレン-8-イル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、2-メチルナフタレン-3-イル基、2-メチルナフタレン-4-イル基、2-メチルナフタレン-5-イル基、2-メチルナフタレン-6-イル基、2-メチルナフタレン-7-イル基、2-メチルナフタレン-8-イル基。
(6):1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェナントリル基、4-フェナントリル基、9-フェナントリル基、1-フェニルフェナントレン-2-イル基、1-フェニルフェナントレン-3-イル基、1-フェニルフェナントレン-4-イル基、1-フェニルフェナントレン-5-イル基、1-フェニルフェナントレン-6-イル基、1-フェニルフェナントレン-7-イル基、1-フェニルフェナントレン-8-イル基、1-フェニルフェナントレン-9-イル基、1-フェニルフェナントレン-10-イル基、2-フェニルフェナントレン-1-イル基、2-フェニルフェナントレン-3-イル基、2-フェニルフェナントレン-4-イル基、2-フェニルフェナントレン-5-イル基、2-フェニルフェナントレン-6-イル基、2-フェニルフェナントレン-7-イル基、2-フェニルフェナントレン-8-イル基、2-フェニルフェナントレン-9-イル基、2-フェニルフェナントレン-10-イル基、3-フェニルフェナントレン-1-イル基、3-フェニルフェナントレン-2-イル基、3-フェニルフェナントレン-4-イル基、3-フェニルフェナントレン-5-イル基、3-フェニルフェナントレン-6-イル基、3-フェニルフェナントレン-7-イル基、3-フェニルフェナントレン-8-イル基、3-フェニルフェナントレン-9-イル基、3-フェニルフェナントレン-10-イル基、4-フェニルフェナントレン-1-イル基、4-フェニルフェナントレン-2-イル基、4-フェニルフェナントレン-3-イル基、4-フェニルフェナントレン-5-イル基、4-フェニルフェナントレン-6-イル基、4-フェニルフェナントレン-7-イル基、4-フェニルフェナントレン-8-イル基、4-フェニルフェナントレン-9-イル基、4-フェニルフェナントレン-10-イル基、1-メチルフェナントレン-2-イル基、1-メチルフェナントレン-3-イル基、1-メチルフェナントレン-4-イル基、1-メチルフェナントレン-5-イル基、1-メチルフェナントレン-6-イル基、1-メチルフェナントレン-7-イル基、1-メチルフェナントレン-8-イル基、1-メチルフェナントレン-9-イル基、1-メチルフェナントレン-10-イル基、2-メチルフェナントレン-1-イル基、2-メチルフェナントレン-3-イル基、2-メチルフェナントレン-4-イル基、2-メチルフェナントレン-5-イル基、2-メチルフェナントレン-6-イル基、2-メチルフェナントレン-7-イル基、2-メチルフェナントレン-8-イル基、2-メチルフェナントレン-9-イル基、2-メチルフェナントレン-10-イル基、3-メチルフェナントレン-1-イル基、3-メチルフェナントレン-2-イル基、3-メチルフェナントレン-4-イル基、3-メチルフェナントレン-5-イル基、3-メチルフェナントレン-6-イル基、3-メチルフェナントレン-7-イル基、3-メチルフェナントレン-8-イル基、3-メチルフェナントレン-9-イル基、3-メチルフェナントレン-10-イル基、4-メチルフェナントレン-1-イル基、4-メチルフェナントレン-2-イル基、4-メチルフェナントレン-3-イル基、4-メチルフェナントレン-5-イル基、4-メチルフェナントレン-6-イル基、4-メチルフェナントレン-7-イル基、4-メチルフェナントレン-8-イル基、4-メチルフェナントレン-9-イル基、4-メチルフェナントレン-10-イル基。
(7):1-アントリル基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フェニルアントラセン-2-イル基、1-フェニルアントラセン-3-イル基、1-フェニルアントラセン-4-イル基、1-フェニルアントラセン-5-イル基、1-フェニルアントラセン-6-イル基、1-フェニルアントラセン-7-イル基、1-フェニルアントラセン-8-イル基、1-フェニルアントラセン-9-イル基、1-フェニルアントラセン-10-イル基、2-フェニルアントラセン-1-イル基、2-フェニルアントラセン-3-イル基、2-フェニルアントラセン-4-イル基、2-フェニルアントラセン-5-イル基、2-フェニルアントラセン-6-イル基、2-フェニルアントラセン-7-イル基、2-フェニルアントラセン-8-イル基、2-フェニルアントラセン-9-イル基、2-フェニルアントラセン-10-イル基、9-フェニルアントラセン-1-イル基、9-フェニルアントラセン-2-イル基、9-フェニルアントラセン-3-イル基、9-フェニルアントラセン-4-イル基、9-フェニルアントラセン-5-イル基、9-(2-ピリジル)-アントラセン-10-イル基、9-(3-ピリジル)-アントラセン-10-イル基、9-(4-ピリジル)-アントラセン-10-イル基。
(8):1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、1-フェニルピレン-2-イル基、1-フェニルピレン-3-イル基、1-フェニルピレン-4-イル基、1-フェニルピレン-5-イル基、1-フェニルピレン-6-イル基、1-フェニルピレン-7-イル基、1-フェニルピレン-8-イル基、1-フェニルピレン-9-イル基、1-フェニルピレン-10-イル基、2-フェニルピレン-1-イル基、2-フェニルピレン-3-イル基、2-フェニルピレン-4-イル基、2-フェニルピレン-5-イル基、2-フェニルピレン-6-イル基、2-フェニルピレン-7-イル基、2-フェニルピレン-8-イル基、2-フェニルピレン-9-イル基、2-フェニルピレン-10-イル基、9-フェニルピレン-1-イル基、9-フェニルピレン-2-イル基、9-フェニルピレン-3-イル基、9-フェニルピレン-4-イル基、9-フェニルピレン-5-イル基、9-フェニルピレン-6-イル基、9-フェニルピレン-7-イル基、9-フェニルピレン-8-イル基、9-フェニルピレン-10-イル基、1-メチルピレン-2-イル基、1-メチルピレン-3-イル基、1-メチルピレン-4-イル基、1-メチルピレン-5-イル基、1-メチルピレン-6-イル基、1-メチルピレン-7-イル基、1-メチルピレン-8-イル基、1-メチルピレン-9-イル基、1-メチルピレン-10-イル基、2-メチルピレン-1-イル基、2-メチルピレン-3-イル基、2-メチルピレン-4-イル基、2-メチルピレン-5-イル基、2-メチルピレン-6-イル基、2-メチルピレン-7-イル基、2-メチルピレン-8-イル基、2-メチルピレン-9-イル基、2-メチルピレン-10-イル基、9-メチルピレン-1-イル基、9-メチルピレン-2-イル基、9-メチルピレン-3-イル基、9-メチルピレン-4-イル基、9-メチルピレン-5-イル基、9-メチルピレン-6-イル基、9-メチルピレン-7-イル基、9-メチルピレン-8-イル基、9-メチルピレン-10-イル基。
(9):フルオランテン-1-イル基、フルオランテン-1-イル基、フルオランテン-2-イル基、フルオランテン-3-イル基、フルオランテン-4-イル基、フルオランテン-5-イル基、フルオランテン-6-イル基、フルオランテン-7-イル基、フルオランテン-8-イル基、フルオランテン-9-イル基、フルオランテン-10-イル基。
(10):トリフェニレン-1-イル基、トリフェニレン-2-イル基、アセナフチレン-1-イル基、アセナフチレン-3-イル基、アセナフチレン-4-イル基、アセナフチレン-5-イル基、クリセン-1-イル基、クリセン-2-イル基、クリセン-5-イル基、クリセン-6-イル基。
(11):2-キノリル基、3-キノリル基、4-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、7-キノリル基、8-キノリル基、1-イソキノリル基、3-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、6-イソキノリル基、7-イソキノリル基、8-イソキノリル基、キノキサリン-2-イル基、キノキサリン-5-イル基、キノキサリン-6-イル基、キナゾリン-2-イル基、キナゾリン-4-イル基、キナゾリン-5-イル基、キナゾリン-6-イル基、キナゾリン-7-イル基、キナゾリン-8-イル基、ピラジン-2-イル基、5-メチルピラジン-2-イル基、5,6-ジフェニルピラジン-2-イル基、ピリミジン-2-イル基、ピリミジン-4-イル基、ピリミジン-5-イル基、2,4-ジフェニルピリミジン-6-イル基、4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル基、アクリジン-1-イル基、アクリジン-1-イル基、アクリジン-2-イル基、アクリジン-3-イル基、アクリジン-4-イル基、アクリジン-9-イル基、フェナントリジン-1-イル基、フェナントリジン-1-イル基、フェナントリジン-2-イル基、フェナントリジン-3-イル基、フェナントリジン-4-イル基、フェナントリジン-6-イル基、フェナントリジン-7-イル基、フェナントリジン-8-イル基、フェナントリジン-9-イル基、フェナントリジン-10-イル基、フェナジン-1-イル基、フェナジン-2-イル基、ベンゾ[h]キノリン-2-イル基、ベンゾ[h]キノリン-3-イル基、ベンゾ[h]キノリン-4-イル基、ベンゾ[h]キノリン-5-イル基、ベンゾ[h]キノリン-6-イル基、ベンゾ[h]キノリン-7-イル基、ベンゾ[h]キノリン-8-イル基、ベンゾ[h]キノリン-9-イル基、ベンゾ[h]キノリン-10-イル基。
(12):2-チエニル基、3-チエニル基、2-フリル基、3-フリル基、ベンゾチオフェン-2-イル基、ベンゾチオフェン-3-イル基、ベンゾチオフェン-4-イル基、ベンゾチオフェン-5-イル基、ベンゾチオフェン-6-イル基、ベンゾチオフェン-7-イル基、ベンゾフラン-2-イル基、ベンゾフラン-3-イル基、ベンゾフラン-4-イル基、ベンゾフラン-5-イル基、ベンゾフラン-6-イル基、ベンゾフラン-7-イル基、ジベンゾチオフェン-1-イル基、ジベンゾチオフェン-2-イル基、ジベンゾチオフェン-3-イル基、ジベンゾフラン-1-イル基、ジベンゾフラン-2-イル基、ジベンゾフラン-3-イル基、3-メチルチオフェン-2-イル基、4-メチルチオフェン-2-イル基、5-メチルチオフェン-2-イル基、2-メチルチオフェン-3-イル基、4-メチルチオフェン-3-イル基、5-メチルチオフェン-3-イル基、3-メチルフラン-2-イル基、4-メチルフラン-2-イル基、5-メチルフラン-2-イル基、2-メチルフラン-3-イル基、4-メチルフラン-3-イル基、5-メチルフラン-3-イル基。
(13):3-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-7-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-7-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-7-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-7-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-7-イル基。
(14):3-メチルベンゾフラン-2-イル基、4-メチルベンゾフラン-2-イル基、5-メチルベンゾフラン-2-イル基、6-メチルベンゾフラン-2-イル基、7-メチルベンゾフラン-2-イル基、2-メチルベンゾフラン-3-イル基、4-メチルベンゾフラン-3-イル基、5-メチルベンゾフラン-3-イル基、6-メチルベンゾフラン-3-イル基、7-メチルベンゾフラン-3-イル基、2-メチルベンゾフラン-4-イル基、3-メチルベンゾフラン-4-イル基、5-メチルベンゾフラン-4-イル基、6-メチルベンゾフラン-4-イル基、7-メチルベンゾフラン-4-イル基、2-メチルベンゾフラン-5-イル基、3-メチルベンゾフラン-5-イル基、4-メチルベンゾフラン-5-イル基、6-メチルベンゾフラン-5-イル基、7-メチルベンゾフラン-5-イル基、2-メチルベンゾフラン-6-イル基、3-メチルベンゾフラン-6-イル基、4-メチルベンゾフラン-6-イル基、5-メチルベンゾフラン-6-イル基、7-メチルベンゾフラン-6-イル基、2-メチルベンゾフラン-7-イル基、3-メチルベンゾフラン-7-イル基、4-メチルベンゾフラン-7-イル基、5-メチルベンゾフラン-7-イル基、6-メチルベンゾフラン-7-イル基。
(15):2-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、3-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、4-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、6-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、7-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、8-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、9-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、1-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、3-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、4-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、6-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、7-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、8-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、9-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、1-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、2-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、4-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、6-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、7-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、8-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、9-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基。
(16):2-メチルジベンゾフラン-1-イル基、3-メチルジベンゾフラン-1-イル基、4-メチルジベンゾフラン-1-イル基、6-メチルジベンゾフラン-1-イル基、7-メチルジベンゾフラン-1-イル基、8-メチルジベンゾフラン-1-イル基、9-メチルジベンゾフラン-1-イル基、1-メチルジベンゾフラン-2-イル基、3-メチルジベンゾフラン-2-イル基、4-メチルジベンゾフラン-2-イル基、6-メチルジベンゾフラン-2-イル基、7-メチルジベンゾフラン-2-イル基、8-メチルジベンゾフラン-2-イル基、9-メチルジベンゾフラン-2-イル基、1-メチルジベンゾフラン-3-イル基、2-メチルジベンゾフラン-3-イル基、4-メチルジベンゾフラン-3-イル基、6-メチルジベンゾフラン-3-イル基、7-メチルジベンゾフラン-3-イル基、8-メチルジベンゾフラン-3-イル基、9-メチルジベンゾフラン-3-イル基。
(17):3-フェニルチオフェン-2-イル基、4-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、2-フェニルチオフェン-3-イル基、4-フェニルチオフェン-3-イル基、5-フェニルチオフェン-3-イル基。
(18):3-フェニルフラン-2-イル基、4-フェニルフラン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、2-フェニルフラン-3-イル基、4-フェニルフラン-3-イル基、5-フェニルフラン-3-イル基。
(19):3-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、3-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、3-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、3-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基、3-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基。
(20):3-フェニルベンゾフラン-2-イル基、4-フェニルベンゾフラン-2-イル基、5-フェニルベンゾフラン-2-イル基、6-フェニルベンゾフラン-2-イル基、7-フェニルベンゾフラン-2-イル基、2-フェニルベンゾフラン-3-イル基、4-フェニルベンゾフラン-3-イル基、5-フェニルベンゾフラン-3-イル基、6-フェニルベンゾフラン-3-イル基、7-フェニルベンゾフラン-3-イル基、2-フェニルベンゾフラン-4-イル基、3-フェニルベンゾフラン-4-イル基、5-フェニルベンゾフラン-4-イル基、6-フェニルベンゾフラン-4-イル基、7-フェニルベンゾフラン-4-イル基、2-フェニルベンゾフラン-5-イル基、3-フェニルベンゾフラン-5-イル基、4-フェニルベンゾフラン-5-イル基、6-フェニルベンゾフラン-5-イル基、7-フェニルベンゾフラン-5-イル基、2-フェニルベンゾフラン-6-イル基、3-フェニルベンゾフラン-6-イル基、4-フェニルベンゾフラン-6-イル基、5-フェニルベンゾフラン-6-イル基、7-フェニルベンゾフラン-6-イル基、2-フェニルベンゾフラン-7-イル基、3-フェニルベンゾフラン-7-イル基、4-フェニルベンゾフラン-7-イル基、5-フェニルベンゾフラン-7-イル基、6-フェニルベンゾフラン-7-イル基。
(21):2-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、3-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、4-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、6-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、7-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、8-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、9-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、1-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、3-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、4-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、6-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、7-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、8-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、9-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、1-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、2-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、4-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、6-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、7-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、8-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、9-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基。
(22):2-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、3-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、4-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、6-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、7-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、8-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、9-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、1-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、3-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、4-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、6-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、7-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、8-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、9-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、1-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、2-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、4-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、6-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、7-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、8-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、9-フェニルジベンゾフラン-3-イル基。
(23):3-(2-ピリジル)チオフェン-2-イル基、4-(2-ピリジル)チオフェン-2-イル基、5-(2-ピリジル)チオフェン-2-イル基、2-(2-ピリジル)チオフェン-3-イル基、4-(2-ピリジル)チオフェン-3-イル基、5-(2-ピリジル)チオフェン-3-イル基、3-(2-ピリジル)フラン-2-イル基、4-(2-ピリジル)フラン-2-イル基、5-(2-ピリジル)フラン-2-イル基、2-(2-ピリジル)フラン-3-イル基、4-(2-ピリジル)フラン-3-イル基、5-(2-ピリジル)フラン-3-イル基。
(24):3-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、3-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、3-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、3-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、3-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基。
(25):3-(2-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、3-(2-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、3-(2-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、3-(2-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、7-(2-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、2-(2-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、3-(2-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、4-(2-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、5-(2-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、6-(2-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基。
(26):2-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、3-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、4-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、6-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、7-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、8-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、9-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、1-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、3-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、4-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、6-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、7-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、8-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、9-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、1-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、2-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、4-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、6-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、7-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、8-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、9-(2-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基。
(27):2-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、3-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、4-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、6-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、7-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、8-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、9-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、1-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、3-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、4-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、6-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、7-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、8-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、9-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、1-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、2-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、4-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、6-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、7-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、8-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、9-(2-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基。
(28):3-(3-ピリジル)チオフェン-2-イル基、4-(3-ピリジル)チオフェン-2-イル基、5-(3-ピリジル)チオフェン-2-イル基、2-(3-ピリジル)チオフェン-3-イル基、4-(3-ピリジル)チオフェン-3-イル基、5-(3-ピリジル)チオフェン-3-イル基。
(29):3-(3-ピリジル)フラン-2-イル基、4-(3-ピリジル)フラン-2-イル基、5-(3-ピリジル)フラン-2-イル基、2-(3-ピリジル)フラン-3-イル基、4-(3-ピリジル)フラン-3-イル基、5-(3-ピリジル)フラン-3-イル基。
(30):3-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、3-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、3-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、3-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、3-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基。
(31):3-(3-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、3-(3-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、3-(3-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、3-(3-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、7-(3-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、2-(3-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、3-(3-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、4-(3-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、5-(3-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、6-(3-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基。
(32):2-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、3-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、4-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、6-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、7-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、8-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、9-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、1-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、3-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、4-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、6-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、7-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、8-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、9-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、1-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、2-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、4-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、6-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、7-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、8-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、9-(3-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基。
(33):2-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、3-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、4-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、6-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、7-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、8-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、9-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、1-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、3-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、4-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、6-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、7-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、8-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、9-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、1-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、2-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、4-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、6-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、7-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、8-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、9-(3-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基。
(34):3-(4-ピリジル)チオフェン-2-イル基、4-(4-ピリジル)チオフェン-2-イル基、5-(4-ピリジル)チオフェン-2-イル基、2-(4-ピリジル)チオフェン-3-イル基、4-(4-ピリジル)チオフェン-3-イル基、5-(4-ピリジル)チオフェン-3-イル基。
(35):3-(4-ピリジル)フラン-2-イル基、4-(4-ピリジル)フラン-2-イル基、5-(4-ピリジル)フラン-2-イル基、2-(4-ピリジル)フラン-3-イル基、4-(4-ピリジル)フラン-3-イル基、5-(4-ピリジル)フラン-3-イル基。
(36):3-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-2-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-3-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、3-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-4-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、3-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-5-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、3-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-6-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、3-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾチオフェン-7-イル基。
(37):3-(4-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾフラン-2-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾフラン-3-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、3-(4-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾフラン-4-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、3-(4-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾフラン-5-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、3-(4-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、7-(4-ピリジル)ベンゾフラン-6-イル基、2-(4-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、3-(4-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、4-(4-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、5-(4-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基、6-(4-ピリジル)ベンゾフラン-7-イル基。
(38):2-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、3-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、4-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、6-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、7-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、8-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、9-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-1-イル基、1-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、3-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、4-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、6-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、7-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、8-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、9-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-2-イル基、1-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、2-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、4-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、6-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、7-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、8-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基、9-(4-ピリジル)ジベンゾチオフェン-3-イル基。
(39):2-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、3-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、4-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、6-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、7-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、8-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、9-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-1-イル基、1-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、3-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、4-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、6-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、7-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、8-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、9-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-2-イル基、1-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、2-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、4-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、6-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、7-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、8-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基、9-(4-ピリジル)ジベンゾフラン-3-イル基。
(40):1-フルオレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレン-1-イル基、9,9-ジメチルフルオレン-2-イル基、9,9-ジメチルフルオレン-3-イル基、9,9-ジメチルフルオレン-4-イル基、9,9-ジフェニルフルオレン-1-イル基、9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル基、9,9-ジフェニルフルオレン-3-イル基、9,9-ジフェニルフルオレン-4-イル基。
(41):2-(1-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、4-(1-ナフチル)フェニル基、2-(2-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、2-(9-フェナントリル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、2-(1-アントリル)フェニル基、3-(1-アントリル)フェニル基、4-(1-アントリル)フェニル基、2-(2-アントリル)フェニル基、3-(2-アントリル)フェニル基、4-(2-アントリル)フェニル基、2-(9-アントリル)フェニル基、3-(9-アントリル)フェニル基、4-(9-アントリル)フェニル基、2-(1-ピレニル)フェニル基、3-(1-ピレニル)フェニル基、4-(1-ピレニル)フェニル基、2-(2-ピレニル)フェニル基、3-(2-ピレニル)フェニル基、4-(2-ピレニル)フェニル基、2-(2-フルオランテニル)フェニル基、3-(2-フルオランテニル)フェニル基、4-(2-フルオランテニル)フェニル基、2-(3-フルオランテニル)フェニル基、3-(3-フルオランテニル)フェニル基、4-(3-フルオランテニル)フェニル基、2-(7-フルオランテニル)フェニル基、3-(7-フルオランテニル)フェニル基、4-(7-フルオランテニル)フェニル基、2-(8-フルオランテニル)フェニル基、3-(8-フルオランテニル)フェニル基、4-(8-フルオランテニル)フェニル基、2-(1-トリフェニレニル)フェニル基、3-(1-トリフェニレニル)フェニル基、4-(1-トリフェニレニル)フェニル基、2-(2-トリフェニレニル)フェニル基、3-(2-トリフェニレニル)フェニル基、4-(2-トリフェニレニル)フェニル基。
(42):2-(2-キノリル)フェニル基、3-(2-キノリル)フェニル基、4-(2-キノリル)フェニル基、2-(3-キノリル)フェニル基、3-(3-キノリル)フェニル基、4-(3-キノリル)フェニル基、2-(4-キノリル)フェニル基、3-(4-キノリル)フェニル基、4-(4-キノリル)フェニル基、2-(5-キノリル)フェニル基、3-(5-キノリル)フェニル基、4-(5-キノリル)フェニル基、2-(6-キノリル)フェニル基、3-(6-キノリル)フェニル基、4-(6-キノリル)フェニル基、2-(7-キノリル)フェニル基、3-(7-キノリル)フェニル基、4-(7-キノリル)フェニル基、2-(8-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、2-(1-イソキノリル)フェニル基、3-(1-イソキノリル)フェニル基、4-(1-イソキノリル)フェニル基、2-(3-イソキノリル)フェニル基、3-(3-イソキノリル)フェニル基、4-(3-イソキノリル)フェニル基、2-(4-イソキノリル)フェニル基、3-(4-イソキノリル)フェニル基、4-(4-イソキノリル)フェニル基、2-(5-イソキノリル)フェニル基、3-(5-イソキノリル)フェニル基、4-(5-イソキノリル)フェニル基、2-(6-イソキノリル)フェニル基、3-(6-イソキノリル)フェニル基、4-(6-イソキノリル)フェニル基、2-(7-イソキノリル)フェニル基、3-(7-イソキノリル)フェニル基、4-(7-イソキノリル)フェニル基、2-(8-イソキノリル)フェニル基、3-(8-イソキノリル)フェニル基、4-(8-イソキノリル)フェニル基。
(43):2-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、2-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、2-(4-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ベンゾチエニル)フェニル基、2-(5-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(5-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(5-ベンゾチエニル)フェニル基、2-(6-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(6-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(6-ベンゾチエニル)フェニル基、2-(7-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(7-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(7-ベンゾチエニル)フェニル基、2-(2-ベンゾフリル)フェニル基、3-(2-ベンゾフリル)フェニル基、4-(2-ベンゾフリル)フェニル基、2-(3-ベンゾフリル)フェニル基、3-(3-ベンゾフリル)フェニル基、4-(3-ベンゾフリル)フェニル基、2-(4-ベンゾフリル)フェニル基、3-(4-ベンゾフリル)フェニル基、4-(4-ベンゾフリル)フェニル基、2-(5-ベンゾフリル)フェニル基、3-(5-ベンゾフリル)フェニル基、4-(5-ベンゾフリル)フェニル基、2-(6-ベンゾフリル)フェニル基、3-(6-ベンゾフリル)フェニル基、4-(6-ベンゾフリル)フェニル基、2-(7-ベンゾフリル)フェニル基、3-(7-ベンゾフリル)フェニル基、4-(7-ベンゾフリル)フェニル基。
(44):2-(1-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(1-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(1-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(3-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(1-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(1-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(1-ジベンゾフリル)フェニル基、2-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、2-(3-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(3-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(3-ジベンゾフリル)フェニル基、2-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフリル)フェニル基。
これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、p-トリル基、ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、2-(2-ピリジル)フェニル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、2-(3-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、2-(4-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、2-(1-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、4-(1-ナフチル)フェニル基、2-(2-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、2-(9-フェナントリル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、2-(9-アントリル)フェニル基、3-(9-アントリル)フェニル基、4-(9-アントリル)フェニル基、2-(3-フルオランテニル)フェニル基、3-(3-フルオランテニル)フェニル基、4-(3-フルオランテニル)フェニル基、2-(2-トリフェニレニル)フェニル基、3-(2-トリフェニレニル)フェニル基、4-(2-トリフェニレニル)フェニル基、2-(3-キノリル)フェニル基、3-(3-キノリル)フェニル基、4-(3-キノリル)フェニル基、2-(8-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、2-(8-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、2-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、2-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、3-キノリル基、4-キノリル基、8-キノリル基、3-イソキノリル基、2-ベンゾチエニル基、2-ベンゾフリル基、9-アントリル基、9-フェナントリル基、2-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾフリル基、4-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾフリル基、3-フルオランテニル基、1-ピレニル基、または2-トリフェニレニル基等が好ましい。さらに、これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、p-トリル基、ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、2-(1-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、2-(2-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、2-(9-アントリル)フェニル基、3-(9-アントリル)フェニル基、3-(3-フルオランテニル)フェニル基、4-(3-フルオランテニル)フェニル基、3-(2-トリフェニレニル)フェニル基、4-(2-トリフェニレニル)フェニル基、3-(3-キノリル)フェニル基、4-(3-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、2-(8-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、3-キノリル基、8-キノリル基、2-ベンゾチエニル基、2-ベンゾフリル基、9-アントリル基、9-フェナントリル基、2-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾフリル基、4-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾフリル基であることがより好ましい。
Ar13で表わされる基の環構成炭素原子の総数、及びAr14で表わされる基の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である。また、Ar13で表わされる基の環構成炭素原子の総数、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~20であることが好ましい。
なお、Ar13、Ar14が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ar13、Ar14で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばAr13で表わされる基のジフェニルフルオレン基(環構成炭素原子数25)で、Ar13で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するジフェニルフルオレン基はこれら(置換基+Ar13)全体として31の環構成炭素原子を有することになる。
なお、Ar13、Ar14が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ar13、Ar14で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばAr13で表わされる基のジフェニルフルオレン基(環構成炭素原子数25)で、Ar13で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するジフェニルフルオレン基はこれら(置換基+Ar13)全体として31の環構成炭素原子を有することになる。
Ar13の環構成炭素原子の総数と、及びAr14の環構成炭素原子の総数と、の総和が、8~32であることが好ましい。
[Z11、Z12について]
Z11及びZ12は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がC-Hを表す。
[L11について]
L11は、フェニレン基、または単結合を表す。合成が容易な点で、L11は、単結合であることが好ましい。
[n11について]
n11は、1、または2を表す。合成が容易な点で、n11は、1であることが好ましい。
Z11及びZ12は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がC-Hを表す。
[L11について]
L11は、フェニレン基、または単結合を表す。合成が容易な点で、L11は、単結合であることが好ましい。
[n11について]
n11は、1、または2を表す。合成が容易な点で、n11は、1であることが好ましい。
[Ar21、Ar22について]
Ar21、Ar22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す。
Ar21、Ar22で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
Ar21、Ar22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す。
Ar21、Ar22で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
-Ar21、-Ar22で表わされる基の具体例としては、例えば、以下に示す(A)~(C)の基等が好ましい例として挙げられる。
(A):フェニル基、p-メチルフェニル基、m-メチルフェニル基、o-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、メシチル基。
(B):ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、3-メチルビフェニル-4-イル基、2’-メチルビフェニル-4-イル基、4’-メチルビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチルビフェニル-4-イル基、6-メチルビフェニル-3-イル基、5-メチルビフェニル-3-イル基、2’-メチルビフェニル-3-イル基、4’-メチルビフェニル-3-イル基、6,2’-ジメチルビフェニル-3-イル基、5-メチルビフェニル-2-イル基、6-メチルビフェニル-2-イル基、2’-メチルビフェニル-2-イル基、4’-メチルビフェニル-2-イル基、6,2’-ジメチルビフェニル-2-イル基。
(C):1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-メチルナフタレン-4-イル基、1-メチルナフタレン-5-イル基、1-メチルナフタレン-6-イル基、1-メチルナフタレン-7-イル基、1-メチルナフタレン-8-イル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、2-メチルナフタレン-3-イル基、2-メチルナフタレン-4-イル基、2-メチルナフタレン-5-イル基、2-メチルナフタレン-6-イル基、2-メチルナフタレン-7-イル基、2-メチルナフタレン-8-イル基。
(B):ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、3-メチルビフェニル-4-イル基、2’-メチルビフェニル-4-イル基、4’-メチルビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチルビフェニル-4-イル基、6-メチルビフェニル-3-イル基、5-メチルビフェニル-3-イル基、2’-メチルビフェニル-3-イル基、4’-メチルビフェニル-3-イル基、6,2’-ジメチルビフェニル-3-イル基、5-メチルビフェニル-2-イル基、6-メチルビフェニル-2-イル基、2’-メチルビフェニル-2-イル基、4’-メチルビフェニル-2-イル基、6,2’-ジメチルビフェニル-2-イル基。
(C):1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-メチルナフタレン-4-イル基、1-メチルナフタレン-5-イル基、1-メチルナフタレン-6-イル基、1-メチルナフタレン-7-イル基、1-メチルナフタレン-8-イル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、2-メチルナフタレン-3-イル基、2-メチルナフタレン-4-イル基、2-メチルナフタレン-5-イル基、2-メチルナフタレン-6-イル基、2-メチルナフタレン-7-イル基、2-メチルナフタレン-8-イル基。
これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等が好ましい。
Ar21およびAr22は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ar21およびAr22は、互いに同一である場合、製造が容易であるため好ましい。
Ar21およびAr22は、異なっている場合、有機溶媒に対して高い溶解性を有するため好ましい。
Ar21およびAr22は、互いに同一である場合、製造が容易であるため好ましい。
Ar21およびAr22は、異なっている場合、有機溶媒に対して高い溶解性を有するため好ましい。
[Ar23について]
Ar23は、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基;
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基;
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基;
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基;
を表す。
-Ar23で表される(i)~(iv)の各基は、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
Ar23は、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基;
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基;
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基;
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基;
を表す。
-Ar23で表される(i)~(iv)の各基は、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
Ar23で表される基の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である。
なお、Ar23が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ar23で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばAr23で表わされる基がジフェニルフルオレン基(環構成炭素原子数25)で、Ar23で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するジフェニルフルオレン基はこれら(置換基+Ar23)全体として31の環構成炭素原子を有することになる。
なお、Ar23が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ar23で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばAr23で表わされる基がジフェニルフルオレン基(環構成炭素原子数25)で、Ar23で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するジフェニルフルオレン基はこれら(置換基+Ar23)全体として31の環構成炭素原子を有することになる。
前記(i)の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、アセナフチル基等が挙げられる。なお、上述のとおり、これらの置換基(芳香族炭化水素基)は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
前記(ii)のヘテロ芳香族基としては、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基等が挙げられる。なお、上述のとおり、これらの置換基(芳香族炭化水素基)は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
環状アジン化合物(1)は、有機電界発光素子(OLED;Organic Light Emitting Diode)の構成成分の一部として用いると、高発光効率化、低電圧化等の効果が得られる。特に、環状アジン化合物(1)を電子輸送層として用いた場合にこれらの効果がより一層発現する。
-Ar23で表わされる基の具体例としては、例えば、以下に示す(1)~(22)の基等が好ましい例として挙げられる。
(1):フェニル基、p-メチルフェニル基、m-メチルフェニル基、o-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、メシチル基
(2):ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、3-メチルビフェニル-4-イル基、2’-メチルビフェニル-4-イル基、4’-メチルビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチルビフェニル-4-イル基、6-メチルビフェニル-3-イル基、5-メチルビフェニル-3-イル基、2’-メチルビフェニル-3-イル基、4’-メチルビフェニル-3-イル基、6,2’-ジメチルビフェニル-3-イル基、5-メチルビフェニル-2-イル基、6-メチルビフェニル-2-イル基、2’-メチルビフェニル-2-イル基、4’-メチルビフェニル-2-イル基、6,2’-ジメチルビフェニル-2-イル基
(3):1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-フェニルナフタレン-2-イル基、1-フェニルナフタレン-3-イル基、1-フェニルナフタレン-4-イル基、1-フェニルナフタレン-5-イル基、1-フェニルナフタレン-6-イル基、1-フェニルナフタレン-7-イル基、1-フェニルナフタレン-8-イル基、2-フェニルナフタレン-1-イル基、2-フェニルナフタレン-3-イル基、2-フェニルナフタレン-4-イル基、2-フェニルナフタレン-5-イル基、2-フェニルナフタレン-6-イル基、2-フェニルナフタレン-7-イル基、2-フェニルナフタレン-8-イル基、1-メチルナフタレン-4-イル基、1-メチルナフタレン-5-イル基、1-メチルナフタレン-6-イル基、1-メチルナフタレン-7-イル基、1-メチルナフタレン-8-イル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、2-メチルナフタレン-3-イル基、2-メチルナフタレン-4-イル基、2-メチルナフタレン-5-イル基、2-メチルナフタレン-6-イル基、2-メチルナフタレン-7-イル基、2-メチルナフタレン-8-イル基
(4):1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェナントリル基、4-フェナントリル基、9-フェナントリル基、1-フェニルフェナントレン-2-イル基、1-フェニルフェナントレン-3-イル基、1-フェニルフェナントレン-4-イル基、1-フェニルフェナントレン-5-イル基、1-フェニルフェナントレン-6-イル基、1-フェニルフェナントレン-7-イル基、1-フェニルフェナントレン-8-イル基、1-フェニルフェナントレン-9-イル基、1-フェニルフェナントレン-10-イル基、2-フェニルフェナントレン-1-イル基、2-フェニルフェナントレン-3-イル基、2-フェニルフェナントレン-4-イル基、2-フェニルフェナントレン-5-イル基、2-フェニルフェナントレン-6-イル基、2-フェニルフェナントレン-7-イル基、2-フェニルフェナントレン-8-イル基、2-フェニルフェナントレン-9-イル基、2-フェニルフェナントレン-10-イル基、3-フェニルフェナントレン-1-イル基、3-フェニルフェナントレン-2-イル基、3-フェニルフェナントレン-4-イル基、3-フェニルフェナントレン-5-イル基、3-フェニルフェナントレン-6-イル基、3-フェニルフェナントレン-7-イル基、3-フェニルフェナントレン-8-イル基、3-フェニルフェナントレン-9-イル基、3-フェニルフェナントレン-10-イル基、4-フェニルフェナントレン-1-イル基、4-フェニルフェナントレン-2-イル基、4-フェニルフェナントレン-3-イル基、4-フェニルフェナントレン-5-イル基、4-フェニルフェナントレン-6-イル基、4-フェニルフェナントレン-7-イル基、4-フェニルフェナントレン-8-イル基、4-フェニルフェナントレン-9-イル基、4-フェニルフェナントレン-10-イル基、1-メチルフェナントレン-2-イル基、1-メチルフェナントレン-3-イル基、1-メチルフェナントレン-4-イル基、1-メチルフェナントレン-5-イル基、1-メチルフェナントレン-6-イル基、1-メチルフェナントレン-7-イル基、1-メチルフェナントレン-8-イル基、1-メチルフェナントレン-9-イル基、1-メチルフェナントレン-10-イル基、2-メチルフェナントレン-1-イル基、2-メチルフェナントレン-3-イル基、2-メチルフェナントレン-4-イル基、2-メチルフェナントレン-5-イル基、2-メチルフェナントレン-6-イル基、2-メチルフェナントレン-7-イル基、2-メチルフェナントレン-8-イル基、2-メチルフェナントレン-9-イル基、2-メチルフェナントレン-10-イル基、3-メチルフェナントレン-1-イル基、3-メチルフェナントレン-2-イル基、3-メチルフェナントレン-4-イル基、3-メチルフェナントレン-5-イル基、3-メチルフェナントレン-6-イル基、3-メチルフェナントレン-7-イル基、3-メチルフェナントレン-8-イル基、3-メチルフェナントレン-9-イル基、3-メチルフェナントレン-10-イル基、4-メチルフェナントレン-1-イル基、4-メチルフェナントレン-2-イル基、4-メチルフェナントレン-3-イル基、4-メチルフェナントレン-5-イル基、4-メチルフェナントレン-6-イル基、4-メチルフェナントレン-7-イル基、4-メチルフェナントレン-8-イル基、4-メチルフェナントレン-9-イル基、4-メチルフェナントレン-10-イル基
(5):1-アントリル基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フェニルアントラセン-2-イル基、1-フェニルアントラセン-3-イル基、1-フェニルアントラセン-4-イル基、1-フェニルアントラセン-5-イル基、1-フェニルアントラセン-6-イル基、1-フェニルアントラセン-7-イル基、1-フェニルアントラセン-8-イル基、1-フェニルアントラセン-9-イル基、1-フェニルアントラセン-10-イル基、2-フェニルアントラセン-1-イル基、2-フェニルアントラセン-3-イル基、2-フェニルアントラセン-4-イル基、2-フェニルアントラセン-5-イル基、2-フェニルアントラセン-6-イル基、2-フェニルアントラセン-7-イル基、2-フェニルアントラセン-8-イル基、2-フェニルアントラセン-9-イル基、2-フェニルアントラセン-10-イル基、9-フェニルアントラセン-1-イル基、9-フェニルアントラセン-2-イル基、9-フェニルアントラセン-3-イル基、9-フェニルアントラセン-4-イル基、9-フェニルアントラセン-5-イル基
(6):1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、1-フェニルピレン-2-イル基、1-フェニルピレン-3-イル基、1-フェニルピレン-4-イル基、1-フェニルピレン-5-イル基、1-フェニルピレン-6-イル基、1-フェニルピレン-7-イル基、1-フェニルピレン-8-イル基、1-フェニルピレン-9-イル基、1-フェニルピレン-10-イル基、2-フェニルピレン-1-イル基、2-フェニルピレン-3-イル基、2-フェニルピレン-4-イル基、2-フェニルピレン-5-イル基、2-フェニルピレン-6-イル基、2-フェニルピレン-7-イル基、2-フェニルピレン-8-イル基、2-フェニルピレン-9-イル基、2-フェニルピレン-10-イル基、9-フェニルピレン-1-イル基、9-フェニルピレン-2-イル基、9-フェニルピレン-3-イル基、9-フェニルピレン-4-イル基、9-フェニルピレン-5-イル基、9-フェニルピレン-6-イル基、9-フェニルピレン-7-イル基、9-フェニルピレン-8-イル基、9-フェニルピレン-10-イル基、1-メチルピレン-2-イル基、1-メチルピレン-3-イル基、1-メチルピレン-4-イル基、1-メチルピレン-5-イル基、1-メチルピレン-6-イル基、1-メチルピレン-7-イル基、1-メチルピレン-8-イル基、1-メチルピレン-9-イル基、1-メチルピレン-10-イル基、2-メチルピレン-1-イル基、2-メチルピレン-3-イル基、2-メチルピレン-4-イル基、2-メチルピレン-5-イル基、2-メチルピレン-6-イル基、2-メチルピレン-7-イル基、2-メチルピレン-8-イル基、2-メチルピレン-9-イル基、2-メチルピレン-10-イル基、9-メチルピレン-1-イル基、9-メチルピレン-2-イル基、9-メチルピレン-3-イル基、9-メチルピレン-4-イル基、9-メチルピレン-5-イル基、9-メチルピレン-6-イル基、9-メチルピレン-7-イル基、9-メチルピレン-8-イル基、9-メチルピレン-10-イル基
(7):トリフェニレン-1-イル基、トリフェニレン-2-イル基、アセナフチレン-1-イル基、アセナフチレン-3-イル基、アセナフチレン-4-イル基、アセナフチレン-5-イル基、クリセン-1-イル基、クリセン-2-イル基、クリセン-5-イル基、クリセン-6-イル基
(8):アセナフチレン-1-イル基、アセナフチレン-3-イル基、アセナフチレン-4-イル基、アセナフチレン-5-イル基、クリセン-1-イル基、クリセン-2-イル基、クリセン-5-イル基、クリセン-6-イル基
(9):2-チエニル基、3-チエニル基、2-フリル基、3-フリル基、ベンゾチオフェン-2-イル基、ベンゾチオフェン-3-イル基、ベンゾチオフェン-4-イル基、ベンゾチオフェン-5-イル基、ベンゾチオフェン-6-イル基、ベンゾチオフェン-7-イル基、ベンゾフラン-2-イル基、ベンゾフラン-3-イル基、ベンゾフラン-4-イル基、ベンゾフラン-5-イル基、ベンゾフラン-6-イル基、ベンゾフラン-7-イル基、ジベンゾチオフェン-1-イル基、ジベンゾチオフェン-2-イル基、ジベンゾチオフェン-3-イル基、ジベンゾフラン-1-イル基、ジベンゾフラン-2-イル基、ジベンゾフラン-3-イル基、3-メチルチオフェン-2-イル基、4-メチルチオフェン-2-イル基、5-メチルチオフェン-2-イル基、2-メチルチオフェン-3-イル基、4-メチルチオフェン-3-イル基、5-メチルチオフェン-3-イル基、3-メチルフラン-2-イル基、4-メチルフラン-2-イル基、5-メチルフラン-2-イル基、2-メチルフラン-3-イル基、4-メチルフラン-3-イル基、5-メチルフラン-3-イル基
(10):3-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-2-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-3-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-4-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-5-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、7-メチルベンゾチオフェン-6-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-7-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-7-イル基、4-メチルベンゾチオフェン-7-イル基、5-メチルベンゾチオフェン-7-イル基、6-メチルベンゾチオフェン-7-イル基
(11):3-メチルベンゾフラン-2-イル基、4-メチルベンゾフラン-2-イル基、5-メチルベンゾフラン-2-イル基、6-メチルベンゾフラン-2-イル基、7-メチルベンゾフラン-2-イル基、2-メチルベンゾフラン-3-イル基、4-メチルベンゾフラン-3-イル基、5-メチルベンゾフラン-3-イル基、6-メチルベンゾフラン-3-イル基、7-メチルベンゾフラン-3-イル基、2-メチルベンゾフラン-4-イル基、3-メチルベンゾフラン-4-イル基、5-メチルベンゾフラン-4-イル基、6-メチルベンゾフラン-4-イル基、7-メチルベンゾフラン-4-イル基、2-メチルベンゾフラン-5-イル基、3-メチルベンゾフラン-5-イル基、4-メチルベンゾフラン-5-イル基、6-メチルベンゾフラン-5-イル基、7-メチルベンゾフラン-5-イル基、2-メチルベンゾフラン-6-イル基、3-メチルベンゾフラン-6-イル基、4-メチルベンゾフラン-6-イル基、5-メチルベンゾフラン-6-イル基、7-メチルベンゾフラン-6-イル基、2-メチルベンゾフラン-7-イル基、3-メチルベンゾフラン-7-イル基、4-メチルベンゾフラン-7-イル基、5-メチルベンゾフラン-7-イル基、6-メチルベンゾフラン-7-イル基
(12):2-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、3-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、4-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、6-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、7-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、8-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、9-メチルジベンゾチオフェン-1-イル基、1-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、3-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、4-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、6-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、7-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、8-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、9-メチルジベンゾチオフェン-2-イル基、1-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、2-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、4-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、6-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、7-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、8-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基、9-メチルジベンゾチオフェン-3-イル基
(13):2-メチルジベンゾフラン-1-イル基、3-メチルジベンゾフラン-1-イル基、4-メチルジベンゾフラン-1-イル基、6-メチルジベンゾフラン-1-イル基、7-メチルジベンゾフラン-1-イル基、8-メチルジベンゾフラン-1-イル基、9-メチルジベンゾフラン-1-イル基、1-メチルジベンゾフラン-2-イル基、3-メチルジベンゾフラン-2-イル基、4-メチルジベンゾフラン-2-イル基、6-メチルジベンゾフラン-2-イル基、7-メチルジベンゾフラン-2-イル基、8-メチルジベンゾフラン-2-イル基、9-メチルジベンゾフラン-2-イル基、1-メチルジベンゾフラン-3-イル基、2-メチルジベンゾフラン-3-イル基、4-メチルジベンゾフラン-3-イル基、6-メチルジベンゾフラン-3-イル基、7-メチルジベンゾフラン-3-イル基、8-メチルジベンゾフラン-3-イル基、9-メチルジベンゾフラン-3-イル基
(14):3-フェニルチオフェン-2-イル基、4-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、2-フェニルチオフェン-3-イル基、4-フェニルチオフェン-3-イル基、5-フェニルチオフェン-3-イル基
(15):3-フェニルフラン-2-イル基、4-フェニルフラン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、2-フェニルフラン-3-イル基、4-フェニルフラン-3-イル基、5-フェニルフラン-3-イル基
(16):3-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-2-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-3-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、3-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-4-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、3-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-5-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、3-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、7-フェニルベンゾチオフェン-6-イル基、2-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基、3-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基、4-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基、5-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基、6-フェニルベンゾチオフェン-7-イル基
(17):3-フェニルベンゾフラン-2-イル基、4-フェニルベンゾフラン-2-イル基、5-フェニルベンゾフラン-2-イル基、6-フェニルベンゾフラン-2-イル基、7-フェニルベンゾフラン-2-イル基、2-フェニルベンゾフラン-3-イル基、4-フェニルベンゾフラン-3-イル基、5-フェニルベンゾフラン-3-イル基、6-フェニルベンゾフラン-3-イル基、7-フェニルベンゾフラン-3-イル基、2-フェニルベンゾフラン-4-イル基、3-フェニルベンゾフラン-4-イル基、5-フェニルベンゾフラン-4-イル基、6-フェニルベンゾフラン-4-イル基、7-フェニルベンゾフラン-4-イル基、2-フェニルベンゾフラン-5-イル基、3-フェニルベンゾフラン-5-イル基、4-フェニルベンゾフラン-5-イル基、6-フェニルベンゾフラン-5-イル基、7-フェニルベンゾフラン-5-イル基、2-フェニルベンゾフラン-6-イル基、3-フェニルベンゾフラン-6-イル基、4-フェニルベンゾフラン-6-イル基、5-フェニルベンゾフラン-6-イル基、7-フェニルベンゾフラン-6-イル基、2-フェニルベンゾフラン-7-イル基、3-フェニルベンゾフラン-7-イル基、4-フェニルベンゾフラン-7-イル基、5-フェニルベンゾフラン-7-イル基、6-フェニルベンゾフラン-7-イル基
(18):2-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、3-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、4-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、6-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、7-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、8-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、9-フェニルジベンゾチオフェン-1-イル基、1-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、3-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、4-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、6-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、7-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、8-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、9-フェニルジベンゾチオフェン-2-イル基、1-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、2-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、4-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、6-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、7-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、8-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基、9-フェニルジベンゾチオフェン-3-イル基
(19):2-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、3-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、4-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、6-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、7-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、8-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、9-フェニルジベンゾフラン-1-イル基、1-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、3-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、4-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、6-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、7-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、8-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、9-フェニルジベンゾフラン-2-イル基、1-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、2-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、4-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、6-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、7-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、8-フェニルジベンゾフラン-3-イル基、9-フェニルジベンゾフラン-3-イル基
(20):1-フルオレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレン-1-イル基、9,9-ジメチルフルオレン-2-イル基、9,9-ジメチルフルオレン-3-イル基、9,9-ジメチルフルオレン-4-イル基、9,9-ジフェニルフルオレン-1-イル基、9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル基、9,9-ジフェニルフルオレン-3-イル基、9,9-ジフェニルフルオレン-4-イル基
(21):2-(1-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、4-(1-ナフチル)フェニル基、2-(2-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、2-(9-フェナントリル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、2-(1-アントリル)フェニル基、3-(1-アントリル)フェニル基、4-(1-アントリル)フェニル基、2-(2-アントリル)フェニル基、3-(2-アントリル)フェニル基、4-(2-アントリル)フェニル基、2-(9-アントリル)フェニル基、3-(9-アントリル)フェニル基、4-(9-アントリル)フェニル基、2-(1-ピレニル)フェニル基、3-(1-ピレニル)フェニル基、4-(1-ピレニル)フェニル基、2-(2-ピレニル)フェニル基、3-(2-ピレニル)フェニル基、4-(2-ピレニル)フェニル基
(22):2-(1-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(1-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(1-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(3-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、2-(1-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(1-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(1-ジベンゾフリル)フェニル基、2-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、2-(3-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(3-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(3-ジベンゾフリル)フェニル基、2-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフリル)フェニル基
Ar23が、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
Ar23が、合成が容易な点で、無置換の、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
Ar23が、耐熱性に優れる点で、無置換の、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基であることが特に好ましい。
[S1環について]
S1環におけるX21~X25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す。
Rは水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す。
X21~X25の中の1つのみが、C-Ar23である。
X21~X25の中で1つまたは2つが、窒素原子である。
S1環におけるX21~X25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す。
Rは水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す。
X21~X25の中の1つのみが、C-Ar23である。
X21~X25の中で1つまたは2つが、窒素原子である。
[n21、L21について]
n21は、0、1、または2の整数を表す。
L21はフェニレン基、または単結合である。
X21~X25の中で、X21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である。
X21~X25のうち、X22~X24の中のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21はフェニレン基、または単結合であり、
n21は0、1、または2である。
n21は、0、1、または2の整数を表す。
L21はフェニレン基、または単結合である。
X21~X25の中で、X21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である。
X21~X25のうち、X22~X24の中のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21はフェニレン基、または単結合であり、
n21は0、1、または2である。
合成が容易である点で、S1環が、ピリジレン基、メチルピリジレン基、ジメチルピリジレン基、またはピリミジレン基であることが好ましい。
・式(22)で表される環状アジン化合物
ここで、S1環中のX21~X25の中で1つが窒素原子である場合、環状アジン化合物(21)は以下に示す式(22)で表される環状アジン化合物である:
ここで、S1環中のX21~X25の中で1つが窒素原子である場合、環状アジン化合物(21)は以下に示す式(22)で表される環状アジン化合物である:
式中、
Ar21~Ar23、n21、L21、Rは、環状アジン化合物(21)と同義であり;
Y21~Y25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Y21~Y25の中で、1つのみが窒素原子である;
Y21~Y25の中の1つのみが、C-Ar23である;
Y21~Y25のうち、Y21およびY25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
Y21~Y25の中で、Y22~Y24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である。
Ar21~Ar23、n21、L21、Rは、環状アジン化合物(21)と同義であり;
Y21~Y25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Y21~Y25の中で、1つのみが窒素原子である;
Y21~Y25の中の1つのみが、C-Ar23である;
Y21~Y25のうち、Y21およびY25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
Y21~Y25の中で、Y22~Y24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である。
・式(23)で表される環状アジン化合物
ここで、S1環中のX21~X25の中で2つが窒素原子である場合、環状アジン化合物(21)は以下に示す式(23)で表される環状アジン化合物である:
ここで、S1環中のX21~X25の中で2つが窒素原子である場合、環状アジン化合物(21)は以下に示す式(23)で表される環状アジン化合物である:
式中、
Ar21~Ar23、n21、L21、Rは、環状アジン化合物(21)と同義であり;
Z21~Z25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Z21~Z25の中で、2つが窒素原子である;
Z21~Z25のうち、1つのみがC-Ar23である;
Z21~Z25のうち、Z21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は0、または1である;
Z21~Z25の中で、Z22~Z24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である。
Ar21~Ar23、n21、L21、Rは、環状アジン化合物(21)と同義であり;
Z21~Z25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Z21~Z25の中で、2つが窒素原子である;
Z21~Z25のうち、1つのみがC-Ar23である;
Z21~Z25のうち、Z21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は0、または1である;
Z21~Z25の中で、Z22~Z24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である。
・式(24)~(27)で表される環状アジン化合物
環状アジン化合物(21)は、式(24)、(25)、(26)または(27)で表される環状アジン化合物であることがより好ましい:
環状アジン化合物(21)は、式(24)、(25)、(26)または(27)で表される環状アジン化合物であることがより好ましい:
式中、
Ar21~Ar23、n21、L21、Rは、環状アジン化合物(21)と同義であり;
Vは、各々独立して、C-Rを表す。
すなわち、S4環中の環上の窒素原子の数は1である。
Ar21~Ar23、n21、L21、Rは、環状アジン化合物(21)と同義であり;
Vは、各々独立して、C-Rを表す。
すなわち、S4環中の環上の窒素原子の数は1である。
・式(28)~(31)で表される環状アジン化合物
環状アジン化合物(21)は、式(28)、(29)、(30)または(31)で表される環状アジン化合物であることがより好ましい:
環状アジン化合物(21)は、式(28)、(29)、(30)または(31)で表される環状アジン化合物であることがより好ましい:
式中、
Ar21~Ar23、n21、L21、Rは、環状アジン化合物(21)と同義であり;
Wは、各々独立して、C-Rを表す。
すなわち、S5環中の環上の窒素原子の数は1、または2である。
Ar21~Ar23、n21、L21、Rは、環状アジン化合物(21)と同義であり;
Wは、各々独立して、C-Rを表す。
すなわち、S5環中の環上の窒素原子の数は1、または2である。
L21が単結合であることが好ましい。
環状アジン化合物(21)は、メタ置換のピリジル基やメタ置換のピリミジル基の寄与により、従来公知の化合物と比べて高い結晶化温度を有する。その結果、環状アジン化合物(21)は、薄膜形成時に高いアモルファス性を有すると本発明者等は考えている。そして、有機電界発光素子に環状アジン化合物(21)を用いた場合、この環状アジン化合物(21)の高いアモルファス性に由来し、有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が得られると本発明者等は推測している。
環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は有機電界発光素子(OLED;Organic Light Emitting Diode)の構成成分の一部として用いると、高電流効率化、長寿命化等の効果が得られる。特に、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を電子輸送層として用いた場合にこれらの効果がより一層発現する。
[環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)の具体例]
以下に、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)表される縮合環化合物について、好ましい化合物を下記表1-1~表1-20、表2-1~2-10、及び下記表3-1~表3-20、表4-1)に例示するが、該環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下に、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)表される縮合環化合物について、好ましい化合物を下記表1-1~表1-20、表2-1~2-10、及び下記表3-1~表3-20、表4-1)に例示するが、該環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)はこれらの化合物に限定されるものではない。
表2-1~2-10は、表1-1~表1-20に示された(A1)~(H3)の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基―Ar3、-Ar4が、表2-1~2-10に示された基である、(Xm-n)の化合物を示している。
ここで、XはA~Hから選ばれる任意のアルファベットを表す。mは1~48の任意の整数、nは1~237の任意の整数を示している。すなわち、(Xm-n)の化合物とは、(A1-1)~(H3-237)の化合物を示している。
したがって、例えば、X=B、m=1、n=50である(B1-50)という化合物の場合、(B1)の骨格を有し、該骨格が有する置換基―Ar3がフェニル基、及び―Ar4がp-ビフェニル基である下記化合物を示している。
ここで、XはA~Hから選ばれる任意のアルファベットを表す。mは1~48の任意の整数、nは1~237の任意の整数を示している。すなわち、(Xm-n)の化合物とは、(A1-1)~(H3-237)の化合物を示している。
したがって、例えば、X=B、m=1、n=50である(B1-50)という化合物の場合、(B1)の骨格を有し、該骨格が有する置換基―Ar3がフェニル基、及び―Ar4がp-ビフェニル基である下記化合物を示している。
なお、(B1-1)~(B1-48)、(B2-1)~(B2-48)、・・・・・(B48-1)~(B48-48)で表される化合物は、それぞれ対応する(A1)の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
(E1-1)~(E1-48)、(E2-1)~(E2-48)、・・・・・(E36-1)~(E36-48)で表される化合物は、それぞれ対応する(D1)の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
(G2-1)~(G2-48)で表される化合物は、それぞれ対応する(G1)の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
(H2-1)~(H2-48)で表される化合物は、それぞれ対応する(H1)の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
(E1-1)~(E1-48)、(E2-1)~(E2-48)、・・・・・(E36-1)~(E36-48)で表される化合物は、それぞれ対応する(D1)の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
(G2-1)~(G2-48)で表される化合物は、それぞれ対応する(G1)の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
(H2-1)~(H2-48)で表される化合物は、それぞれ対応する(H1)の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
表4-1は、表3-1~表3-20に示された(I1)~(I314)の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基―Ar23が、表4-1に示された基である、(Ip-q)の化合物を示している。
ここで、pは1~314の任意の整数、qは1~12の任意の整数を示している。すなわち、(Ip-q)の化合物とは、(I1-1)~(I314-12)の化合物を示している。
したがって、例えば、p=3、q=3である(I3-3)という化合物の場合、(I4)の骨格を有し、該骨格が有する置換基―Ar23が9-フェナントリル基である下記化合物を示している。
ここで、pは1~314の任意の整数、qは1~12の任意の整数を示している。すなわち、(Ip-q)の化合物とは、(I1-1)~(I314-12)の化合物を示している。
したがって、例えば、p=3、q=3である(I3-3)という化合物の場合、(I4)の骨格を有し、該骨格が有する置換基―Ar23が9-フェナントリル基である下記化合物を示している。
以下、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)の用途について説明する。
<有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料>
環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む。環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
<有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料>
環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む。環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
<有機電界発光素子>
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す(i)~(vi)の構成が挙げられる。
(i):陽極/発光層/陰極
(ii):陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii):陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv):陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v):陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi):陽極/正孔注入層/電荷発生層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す(i)~(vi)の構成が挙げられる。
(i):陽極/発光層/陰極
(ii):陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii):陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv):陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v):陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi):陽極/正孔注入層/電荷発生層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記(vi)の構成を例に挙げて、図1を参照しながらより詳細に説明する。図1は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
なお、図1に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
なお、図1に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
有機電界発光素子100は、基板1、陽極2、正孔注入層3、電荷発生層4、正孔輸送層5、発光層6、電子輸送層7、および陰極8をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電子輸送層7と陰極8との間に電子注入層が設けられていてもよく、電荷発生層4が省略され、正孔注入層3上に正孔輸送層5が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層5、単層の電子輸送層7が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
[式(11)、及び式(1)で表される環状アジン化合物を含む層]
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる1層以上に上記式(11)、及び式(1)で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図1に示される構成例において有機電界発光素子100は、発光層6および電子輸送層7からなる群より選ばれる少なくとも1層に環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む。特に、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む有機電界発光素子100について説明する。
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる1層以上に上記式(11)、及び式(1)で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図1に示される構成例において有機電界発光素子100は、発光層6および電子輸送層7からなる群より選ばれる少なくとも1層に環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む。特に、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含む有機電界発光素子100について説明する。
[基板1]
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板1側から発光が取り出される構成の場合、基板1は光の波長に対して透明である。
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板1側から発光が取り出される構成の場合、基板1は光の波長に対して透明である。
光透過性を有するプラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルム等が挙げられる。
[陽極2]
基板1上(正孔注入層3側)には陽極2が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
基板1上(正孔注入層3側)には陽極2が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム-錫酸化物(ITO;Indium Tin Oxide)、インジウム-亜鉛酸化物(IZO;Indium Zinc Oxide)、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム-インジウム酸化物、ニッケル-タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物などが挙げられる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
[正孔注入層3、正孔輸送層5]
陽極2と後述する発光層6との間には、陽極2側から、正孔注入層3、後述する電荷発生層4、正孔輸送層5がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
陽極2と後述する発光層6との間には、陽極2側から、正孔注入層3、後述する電荷発生層4、正孔輸送層5がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および/または電子輸送層から発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および/または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および/または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、電流効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノフェニル、N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-〔1,1’-ビフェニル〕-4,4’-ジアミン(TPD)、2,2-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)プロパン、1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニル、1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン、ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)フェニルメタン、ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)フェニルメタン、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(4-メトキシフェニル)-4,4’-ジアミノビフェニル、N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル、N,N,N-トリ(p-トリル)アミン、4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-〔4-(ジ-p-トリルアミノ)スチリル〕スチルベン、4-N,N-ジフェニルアミノ-(2-ジフェニルビニル)ベンゼン、3-メトキシ-4’-N,N-ジフェニルアミノスチルベンゼン、N-フェニルカルバゾール、4,4’-ビス〔N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、4,4’,4’’-トリス〔N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)などが挙げられる。
また、p型-Si、p型-SiCなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
また、p型-Si、p型-SiCなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
[電荷発生層4]
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層4が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層4が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
[発光層6]
正孔輸送層5と後述する電子輸送層7との間には、発光層6が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
正孔輸送層5と後述する電子輸送層7との間には、発光層6が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、DPVBi(4,4’-ビス(2,2-ジフェニルビニル)-1,1’-ビフェニル)、BCzVBi(4,4’-ビス(9-エチル-3-カルバゾビニレン)1,1’-ビフェニル)、TBADN(2-ターシャルブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン)、ADN(9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン)、CBP(4,4’-ビス(カルバゾール-9-イル)ビフェニル)、CDBP(4,4’-ビス(カルバゾール-9-イル)-2,2’-ジメチルビフェニル)、2-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-9-[4-(4-フェニルフェニルキナゾリン-2-イル)カルバゾール、9,10-ビス(ビフェニル)アントラセン等が挙げられる。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス(アジニル)アミンホウ素化合物、ビス(アジニル)メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる2種以上を組み合わせたものであってもよい。
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Alq3(トリス(8-ヒドロキシキノリン)アルミニウム)、DPAVBi(4,4’-ビス[4-(ジ-p-トリルアミノ)スチリル]ビフェニル)、ペリレン、ビス[2-(4-n-ヘキシルフェニル)キノリン](アセチルアセトナート)イリジウム(III)、Ir(PPy)3(トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III))、及びFIrPic(ビス(3,5-ジフルオロ-2-(2-ピリジル)フェニル-(2-カルボキシピリジル)イリジウム(III)))等が挙げられる。
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層(正孔輸送層5、または電子輸送層7)が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
[電子輸送層7]
発光層6と後述する陰極8との間には、電子輸送層7が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
発光層6と後述する陰極8との間には、電子輸送層7が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、上記式(11)、及び式(1)で表される環状アジン化合物を含むことが好ましい。
また、電子輸送層は、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)に加えてさらに従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。従来公知の電子輸送材料としては、例えば、8-ヒドロキシキノリナートリチウム(Liq)、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2-メチル-8-キノリナート)クロロガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(o-クレゾラート)ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)-1-ナフトラートアルミニウム、またはビス(2-メチル-8-キノリナート)-2-ナフトラートガリウム、2-[3-(9-フェナントレニル)-5-(3-ピリジニル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、および2-(4,’’-ジ-2-ピリジニル[1,1’:3’,1’’-テルフェニル]-5-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、BCP(2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)、Bphen(4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)、BAlq(ビス(2-メチル-8-キノリノラート)-4-(フェニルフェノラート)アルミニウム)、およびビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム)等が挙げられる。
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含むことが好ましい。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)を含むことが好ましい。
[陰極8]
電子輸送層7上には陰極8が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上(電子輸送層側)には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
電子輸送層7上には陰極8が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上(電子輸送層側)には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
[各層の形成方法]
以上説明した電極(陽極、陰極)を除く各層は、それぞれの層の材料(必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に)を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett method)法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は5nm~5μmの範囲である。
以上説明した電極(陽極、陰極)を除く各層は、それぞれの層の材料(必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に)を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett method)法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は5nm~5μmの範囲である。
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極および陰極の膜厚は、1μm以下であることが好ましく、10nm以上200nm以下であることがより好ましい。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。また、異なる発光色を有する本態様の有機電界発光素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
なお、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、既知の反応(例えば、鈴木-宮浦クロスカップリング反応など)を適切に組み合わせることにより合成可能である。
本開示の例示的な各態様は、以下の[1]~[22]である。
[1] 式(1)で示される環状アジン化合物:
式(1)中、
Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す;
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である;
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である;
Ar3は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar3の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L1は、フェニレン基、または単結合を表す;
n1は、0、1、または2を表す;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X1,およびX5のいずれか一方がC-Ar3である場合は、
L1は、単結合であり、
n1は、0、または1である;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である;
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、1、または2である;
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい;
Ar1、Ar2、及びAr3で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
[2] X1~X5の中の1つのみが窒素原子である、[1]に記載の環状アジン化合物。
[3] Ar3が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、[1]または[2]に記載の環状アジン化合物。
[4] 式(11)で示される環状アジン化合物:
式(11)中、
Ar11、及びAr12は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す;
Ar13、及びAr14は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar13、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
L11は、フェニレン基、または単結合を表す;
Z11及びZ12は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がC-Hを表す;
n11は、1または2である。
Ar11~Ar14で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
[5] Ar11、及びAr12が、各々独立に、フェニル基、またはナフチル基である;
Ar11、及びAr12で表わされる各基がフェニル基である場合、当該フェニル基は、各々独立に、フェニル基を有していてもよい、[4]に記載の環状アジン化合物。
[6] Ar13、及びAr14が、いずれも置換基を有しない、[4]または[5]に記載の環状アジン化合物。
[7] Ar13、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~20である、[4]~[6]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[8] Ar13の環構成炭素原子の総数と、及びAr14の環構成炭素原子の総数と、の総和が、8~32である、[4]~[7]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[9] Ar13、及びAr14が、各々独立に、フェニル基、p-トリル基、ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、2-(1-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、2-(2-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、2-(9-アントリル)フェニル基、3-(9-アントリル)フェニル基、3-(3-フルオランテニル)フェニル基、4-(3-フルオランテニル)フェニル基、3-(2-トリフェニレニル)フェニル基、4-(2-トリフェニレニル)フェニル基、3-(3-キノリル)フェニル基、4-(3-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、2-(8-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、3-キノリル基、8-キノリル基、2-ベンゾチエニル基、2-ベンゾフリル基、9-アントリル基、9-フェナントリル基、2-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾフリル基、4-ジベンゾチエニル基、または4-ジベンゾフリル基である、[4]~[8]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[10] n11が1である、[4]~[9]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[11] L11が単結合である、[4]~[10]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[12] 式(21)で示される環状アジン化合物:
式(21)中、
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X21~X25は、各々独立に、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
X21~X25の中で、1つまたは2つは、窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
X21~X25の中の1つのみが、C-Ar23である;
X21~X25の中で、X21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
X21~X25のうち、X22~X24の中のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21はフェニレン基、または単結合であり、
n21は0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[13] 式(22)で表される[12]に記載の環状アジン化合物:
式(22)中、
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
Y21~Y25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Y21~Y25の中で、1つのみが窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
Y21~Y25の中の1つのみが、C-Ar23である;
Y21~Y25のうち、Y21およびY25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
Y21~Y25の中で、Y22~Y24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[14] 式(23)で表される[12]に記載の環状アジン化合物:
式(23)中、
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
Z21~Z25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Z21~Z25の中で、2つが窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
Z21~Z25のうち、1つのみがC-Ar23である;
Z21~Z25のうち、Z21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は0、または1である;
Z21~X25の中で、Z22~Z24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[15] 式(24)、(25)、(26)または(27)で表される[12]に記載の環状アジン化合物:
式中、
Ar21およびAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Vは、各々独立して、C-Rを表す;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L21は、フェニレン基、または単結合である;
n21は、0、1または2の整数である。
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[12] 式(28)、(29)、(30)または(31)で表される[12]に記載の環状アジン化合物:
式中、
Ar21およびAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Wは、各々独立して、C-Rを表す;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L21は、フェニレン基、または単結合である;
n21は、0、1または2の整数である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[17] Ar21およびAr22が、互いに同一である、[12]~[16]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[18] Ar21およびAr22が、互いに異なっている、[12]~[16]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[19] L21が単結合である、[12]~[18]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[20] Ar23が、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、[12]~[19]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[21] [1]~[20]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
[22] [1]~[20]いずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子。
[1] 式(1)で示される環状アジン化合物:
式(1)中、
Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す;
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である;
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である;
Ar3は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar3の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L1は、フェニレン基、または単結合を表す;
n1は、0、1、または2を表す;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X1,およびX5のいずれか一方がC-Ar3である場合は、
L1は、単結合であり、
n1は、0、または1である;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である;
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、1、または2である;
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい;
Ar1、Ar2、及びAr3で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
[2] X1~X5の中の1つのみが窒素原子である、[1]に記載の環状アジン化合物。
[3] Ar3が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、[1]または[2]に記載の環状アジン化合物。
[4] 式(11)で示される環状アジン化合物:
式(11)中、
Ar11、及びAr12は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す;
Ar13、及びAr14は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar13、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
L11は、フェニレン基、または単結合を表す;
Z11及びZ12は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がC-Hを表す;
n11は、1または2である。
Ar11~Ar14で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。
[5] Ar11、及びAr12が、各々独立に、フェニル基、またはナフチル基である;
Ar11、及びAr12で表わされる各基がフェニル基である場合、当該フェニル基は、各々独立に、フェニル基を有していてもよい、[4]に記載の環状アジン化合物。
[6] Ar13、及びAr14が、いずれも置換基を有しない、[4]または[5]に記載の環状アジン化合物。
[7] Ar13、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~20である、[4]~[6]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[8] Ar13の環構成炭素原子の総数と、及びAr14の環構成炭素原子の総数と、の総和が、8~32である、[4]~[7]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[9] Ar13、及びAr14が、各々独立に、フェニル基、p-トリル基、ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、2-(1-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、2-(2-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、2-(9-アントリル)フェニル基、3-(9-アントリル)フェニル基、3-(3-フルオランテニル)フェニル基、4-(3-フルオランテニル)フェニル基、3-(2-トリフェニレニル)フェニル基、4-(2-トリフェニレニル)フェニル基、3-(3-キノリル)フェニル基、4-(3-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、2-(8-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、3-キノリル基、8-キノリル基、2-ベンゾチエニル基、2-ベンゾフリル基、9-アントリル基、9-フェナントリル基、2-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾフリル基、4-ジベンゾチエニル基、または4-ジベンゾフリル基である、[4]~[8]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[10] n11が1である、[4]~[9]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[11] L11が単結合である、[4]~[10]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[12] 式(21)で示される環状アジン化合物:
式(21)中、
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X21~X25は、各々独立に、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
X21~X25の中で、1つまたは2つは、窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
X21~X25の中の1つのみが、C-Ar23である;
X21~X25の中で、X21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
X21~X25のうち、X22~X24の中のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21はフェニレン基、または単結合であり、
n21は0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[13] 式(22)で表される[12]に記載の環状アジン化合物:
式(22)中、
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
Y21~Y25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Y21~Y25の中で、1つのみが窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
Y21~Y25の中の1つのみが、C-Ar23である;
Y21~Y25のうち、Y21およびY25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
Y21~Y25の中で、Y22~Y24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[14] 式(23)で表される[12]に記載の環状アジン化合物:
式(23)中、
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
Z21~Z25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Z21~Z25の中で、2つが窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
Z21~Z25のうち、1つのみがC-Ar23である;
Z21~Z25のうち、Z21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は0、または1である;
Z21~X25の中で、Z22~Z24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[15] 式(24)、(25)、(26)または(27)で表される[12]に記載の環状アジン化合物:
式中、
Ar21およびAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Vは、各々独立して、C-Rを表す;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L21は、フェニレン基、または単結合である;
n21は、0、1または2の整数である。
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[12] 式(28)、(29)、(30)または(31)で表される[12]に記載の環状アジン化合物:
式中、
Ar21およびAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Wは、各々独立して、C-Rを表す;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L21は、フェニレン基、または単結合である;
n21は、0、1または2の整数である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。
[17] Ar21およびAr22が、互いに同一である、[12]~[16]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[18] Ar21およびAr22が、互いに異なっている、[12]~[16]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[19] L21が単結合である、[12]~[18]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[20] Ar23が、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、[12]~[19]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
[21] [1]~[20]のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
[22] [1]~[20]いずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子。
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
1H-NMR測定は、Gemini200(バリアン社製)を用いて行った。
FDMS測定は、日立製作所製のM-80Bを用いて行った。
ガラス転移温度測定は、DSC7020(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて行った。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計(製品名:BM-9、トプコンテクノハウス社製)を用いて評価した。
FDMS測定は、日立製作所製のM-80Bを用いて行った。
ガラス転移温度測定は、DSC7020(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて行った。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計(製品名:BM-9、トプコンテクノハウス社製)を用いて評価した。
合成実施例-1
アルゴン気流下、2-{4-[(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(5.00g,11.49mmol)、2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジン(5.84g,12.63mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.40g,0.345mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に溶解させた。これに、2Mの炭酸カリウム水溶液(18mL,36mmol)を加え、75℃で26時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、エタノール(50mL)、ヘキサン(50mL)で洗浄した。この固体をトルエン(250mL)に懸濁し、125℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、得られた固体をトルエン500mLに溶解した。溶液に活性炭を加え撹拌したのち、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮液が乾固することで、目的の2-(3’-{6-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニルピリジン-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物B1-50)の白色固体(収量6.46g,収率81%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(t,J=7.2Hz,1H),7.47-7.53(m,3H),7.55-7.72(m,11H),7.77-7.82(m,5H),7.94(d,J=8.5Hz,2H),8.00(s,2H),8.26(d,J=7.6Hz,1H),8.33(d,J=8.7Hz,2H),8.57(s,1H),8.81-8.84(m,4H),8.91(d,J=8.6Hz,2H)。
化合物B1-50のガラス転移温度は、116℃であった。
化合物B1-50のガラス転移温度は、116℃であった。
合成実施例-2
2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジンを、2-(3-ブロモフェニル)-6-(4-クロロフェニル)-4-フェニルピリジンに変更した以外は合成実施例-1と同様の実験操作を行って、目的の2-{3’-[6-(4-クロロフェニル)-4-フェニルピリジル-2-イル]-1,1’-ビフェニル-4-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンの白色固体(収量6.00g,収率92%)を得た。
窒素気流下、4,6-ジフェニル-2-{3’-[6-(4-クロロフェニル)-4-フェニルピリジル-2-イル]-ビフェニル-4-イル}-1,3,5-トリアジン(6.00g、9.25 mmol)、3-ピリジルボロン酸(1.3726g、11.10 mmol)、0.05MのPd(OAc)2/Xphos THF溶液4.7ml、K2CO3水溶液17mL、THF(100mL)を加え、70℃で1日間攪拌した。反応後室温まで放冷し、析出していた固体を濾過で回収した。得られた固体を再結晶(トルエン/ヘキサン)、再結晶(クロロベンゼン/ヘキサン)することで、目的の2-(3’-{4-フェニル-6-[4-(3-ピリジル)フェニル]ピリジル-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物B1-75)の白色固体(収量2.67g,収率42%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41(dd,1H),7.69-7.51(m,10H),7.82-7.77(m,5H),7.94(dd,2H),7.98(dt,1H),8.00(dd,2H),8.25(d,1H),8.37(d,2H),8.56(t,1H),8.63(dd,1H),8.81(dd,4H),8.91(d,2H),8.96(d,1H)。
化合物B1-75のガラス転移温度は、120℃であった。
化合物B1-75のガラス転移温度は、120℃であった。
合成実施例-3
2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジンを、4-(3-ブロモフェニル)-2-(1-ナフチル)-6-フェニルピリジンに変更した以外は合成実施例-1と同様の実験操作を行って、目的の2-{3’-[2-(1-ナフチル)-6-フェニルピリジル-4-イル]-1,1’-ビフェニル-4-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(C1-57)の白色固体(収量4.4g,収率53%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47-7.62(m,5H),7.66-7.76(m,8H),7.88(d,J=7.2Hz,1H),7.97(d,J=8.0Hz,1H),8.05-8.13(m,4H),8.16(d,J=8.6Hz,2H),8.28-8.34(m,3H),8.43(s,1H),8.47(s,1H),8.77(d,J=6.9Hz,4H),8.86(d,J=8.6Hz,2H)。
化合物C1-57のガラス転移温度は、114℃であった。
化合物C1-57のガラス転移温度は、114℃であった。
合成実施例-4
2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジンを、2-(3-ブロモフェニル)-4-(1-ナフチル)-6-フェニルピリジンに変更した以外は合成実施例-1と同様の実験操作を行って、目的の2-{3’-[4-(1-ナフチル)-6-フェニルピリジル-2-イル]-1,1’-ビフェニル-4-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(A1-57)の白色固体(収量5.2g,収率73%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74-7.72(m,14H),7.73(d,J=8.1Hz,1H),7.83-7.87(m,4H),7.91(d,J=7.8Hz,3H),8.16-8.20(m,3H),8.50(s,1H),8.74(d,J=6.4Hz,4H),8.82(d,J=8.5Hz,2H)。
化合物A1-57のガラス転移温度は、116℃であった。
化合物A1-57のガラス転移温度は、116℃であった。
合成実施例-5
2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジンを、2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-(3-ブロモフェニル)-2-フェニルピリジンに変更した以外は合成実施例-1と同様の実験操作を行って、目的の2-(3’-{6-フェニル-2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]ピリジン-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(C1-50)の白色固体(収量3.0g,収率69%)を得た。
1H-NMR(CDCL3)δ(ppm):7.39(t,J=7.3Hz,1H),7.46-7.71(m,14H),7.76-7.85(m,4H),7.91(d,J=8.4Hz,2H),8.01(d,J=12.5Hz,2H),8.07(s,1H),8.26(d,J=7.2Hz,2H),8.33(d,J=8.4Hz,2H),8.82(d,J=6.5Hz,4H),8.91(d,J=8.3Hz,2H)。
合成実施例-6
2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジンを、2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-(4-ブロモフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジンに変更し、2-{4-[(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを、3-(2,6-ジフェニル-4-ピリジル)フェニルボロン酸に変更した以外は合成実施例-1と同様の実験操作を行って、目的の2-(3’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(C2-1)の白色固体(収量22.2g,収率74%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41-7.56(m,9H),7.59-7.74(m,6H),7.79-7.84(m,4H),7.90(d,J=8.3Hz,2H),7.98(s,2H),8.06(s,1H),8.25(d,J=7.5Hz,4H),8.23(d,J=6.5Hz,2H),8.87-8.93(m,4H)。
化合物C2-1のガラス転移温度は、121℃であった。
化合物C2-1のガラス転移温度は、121℃であった。
合成実施例-7
2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジンを、2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-(4-ブロモフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジンに変更し、2-{4-[(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを、3-(4,6-ジフェニル-2-ピリジル)フェニルボロン酸に変更した以外は合成実施例-1と同様の実験操作を行って、目的の2-(3’-(4,6-ジフェニルピリジン-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(A2-1)の白色固体(収量5.39g,収率55%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43-7.71(m,13H),7.76(d,J=7.2Hz,2H),7.80-7.87(m,5H),7.95-8.01(m,4H),8.27(d,J=8.1Hz,3H),8.57(s,1H),8.86(d,J=8.1Hz,2H),8.91(d,J=8.6Hz,2H),8.94(d,J=8.6Hz,2H)。
合成実施例-8
2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジンを、4-(4-ブロモフェニル)-2,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンに変更し、2-{4-[(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを、3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)-1,1’-ビフェニルに変更した以外は合成実施例-1と同様の実験操作を行って、目的の2-[(3’’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)-1,1’:3’:1’’-テルフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(F13-1)の白色固体(収量13.5g,収率76%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43-7.81(m,18H),7.89(d,8.4Hz,2H),7.97(s,2H),8.00(d,13.2Hz,2H),8.23(d,7.1Hz,4H),8.81(d,6.5Hz,4H),8.89(d,8.6Hz,2H)。
合成実施例-9
2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-(3-ブロモフェニル)-4-フェニルピリジンを、2-(3’’’-クロロ-1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’-クアテルフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンに変更し、2-{4-[(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを、3-(2,6-ジフェニル-4-ピリジル)フェニルボロン酸に変更した以外は合成実施例-1と同様の実験操作を行って、目的の2-[(3’’’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)-1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’-クアテルフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(G3-1)の白色固体(収量4.2g,収率79%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.73(m,16H),7.76-7.89(m,8H),7.95(s,1H),7.97(s,2H),8.01(s,1H),8.23(d,J=7.1Hz,4H),8.81(d,J=6.4Hz,4H),8.88(d,J=8.6Hz,2H)。
合成例-1
アルゴン気流下、2-[3’-{(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル}]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(2.05g,4.0mmol)、2-ブロモ-6-クロロピリジン(2.31g,12.0mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.139g,0.12mmol)をテトラヒドロフラン(20mL)に溶解させた。これに、2Mの炭酸カリウム水溶液(6mL,12mmol)を加え、75℃で4時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、メタノール(50mL)、ヘキサン(50mL)で洗浄した。この固体をトルエン(50mL)に懸濁し、120℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(5mL)、メタノール(50mL)で洗浄することで、目的の4,6-ジフェニル-2-[3’-(2-クロロピリジン-6-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジンの白色固体(収量1.35g,収率68%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.88(d,J=8.0Hz,2H),8.81(dd,J1=8.0Hz,J2=1.6Hz,4H),8.34(t,J=1.6Hz,1H),8.03(d,J=8.0Hz,1H),7.88(d,J=8.0Hz,2H),7.77-7.75(m,2H),7.64-7.58(m,9H)
合成実施例-10
アルゴン気流下、合成例-1で得た4,6-ジフェニル-2-[3’-(2-クロロピリジン-6-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(1.35g,2.7mmol)、9-(5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)フェナントレン(2.37g,8.2mmol)、酢酸パラジウム(6.11mg,0.03mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(38.9mg,0.08mmol;X-Phos)をテトラヒドロフラン(14mL)に溶解させた。これに、2Mのリン酸三カリウム水溶液(4mL,8.1mmol)を加え、75℃で3時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、メタノール(50mL)、ヘキサン(50mL)で洗浄した。この固体をトルエン(80mL)に懸濁し、120℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(5mL)、メタノール(50mL)で洗浄することで、目的の4,6-ジフェニル-2-[3’-{2-(9-フェナントリル)ピリジン-6-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I171-3)の白色固体(収量1.58g,収率91%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.86(d,J=8.7Hz,2H),8.83-8.79(m,5H),8.77(d,J=8.7Hz,1H),8.47(s,1H),8.28(d,J=8.4Hz,1H),8.18(d,J=7.8Hz,1H),8.00-7.91(m,4H),7.89(d,J=8.1Hz,2H),7.77(d,J=7.7Hz,1H),7.74-7.57(m,12H)
化合物I171-3のガラス転移温度は、118℃であった。
化合物I171-3のガラス転移温度は、118℃であった。
合成例-2
アルゴン気流下、2-[3’-{(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル}]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(12.79g,25.0mmol)、4-ブロモ-2-クロロピリジン(14.43g,75.0mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.867g,0.75mmol)をテトラヒドロフラン(125mL)に溶解させた。これに、2Mの炭酸カリウム水溶液(37.5mL,75mmol)を加え、75℃で13時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(200mL)、メタノール(100mL)、ヘキサン(100mL)で洗浄した。この固体をトルエン(550mL)に懸濁し、120℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(20mL)、メタノール(100mL)で洗浄することで、目的の4,6-ジフェニル-2-[3’-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジンの白色固体(収量11.6g,収率93%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.89(dd,J1=6.4Hz,J2=1.6Hz,2H),8.83-8.80(m,4H),8.49(d,J=2.4Hz,1H),7.53(t,J=1.6Hz,1H),7.84(dd,J1=6.4Hz,J2=1.6Hz,2H),7.80(dt,J1=6.4Hz,J2=1.6Hz,1H),7.65-7.59(m,9H),7.53(dd,J1=4.8Hz,J2=1.6Hz,1H)
合成実施例-11
アルゴン気流下、合成例-2で得た4,6-ジフェニル-2-[3’-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(6.21g,12.5mmol)、9-(5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)フェナントレン(10.9g,37.5mmol)、酢酸パラジウム(28.06mg,0.13mmol)、X-Phos(178.77mg,0.38mmol)をテトラヒドロフラン(160mL)に溶解させた。これに、2Mのリン酸三カリウム水溶液(19mL,37.5mmol)を加え、75℃で3時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(200mL)、メタノール(200mL)、ヘキサン(200mL)で洗浄した。この固体をトルエン(1000mL)に懸濁し、120℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(30mL)、メタノール(200mL)で洗浄することで、目的の4,6-ジフェニル-2-[3’-{2-(9-フェナントリル)ピリジン-4-イル}1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I179-3)の白色固体(収量6.92g,収率86.7%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.93(d,J=6.4Hz,1H),8.88(dd,J1=6.4Hz,J2=1.6Hz,2H),8.81-8.79(m,6H),8.76(d,J=8.0Hz,1H),8.18(d,J=6.4Hz,1H),8.04(t,J=1.6Hz,1H),7.98-7.96(m,4H),7.87(d,J=8.0Hz,2H),7.82-7.77(m,2H),7.66-7.59(m,10H)
化合物I179-3のガラス転移温度は120℃、結晶化温度は182℃、融点は246℃であった。
化合物I179-3のガラス転移温度は120℃、結晶化温度は182℃、融点は246℃であった。
合成例-3
アルゴン気流下、2-ブロモ-4-クロロピリジン(0.679g,3.53mmol)、5,5-ジメチル-2-(9-フェナントレニル)-1,3,2-ジオキサボリラン(1.02g,3.53mmol)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.122g,0.106mmol)をテトラヒドロフラン(30mL)に溶解させた。これに、2.0Mの炭酸カリウム水溶液(5.3mL,10.6mmol)を加え、65℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、水、及び塩化メチレンで分液した。得られた有機層を濃縮乾固することで、目的の4-クロロ-2-(9-フェナントレニル)ピリジンの黄白色固体(収量0.978g,収率96%)を得た。
合成実施例-12
アルゴン気流下、2-[3’-{(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-4-イル}]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(1.25g,2.98mmol)、合成例-3で得た3-クロロ-5-(9-フェナントレニル)ピリジン(0.949g,3.28mmol)、酢酸パラジウム(20.0mg,89.1μmol)、及びX-Phos(85.1mg,0.179mmol)をテトラヒドロフラン(30mL)に溶解させた。これに、2.0Mのリン酸三カリウム水溶液(4.5mL,8.93mmol)を加え、50℃で3時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水、及びメタノールで洗浄した。この固体をトルエン(250mL)に懸濁し、125℃で撹拌したのち放冷した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、目的の4,6-ジフェニル-2-[3’-{5-(9-フェナントレニル)ピリジン-3-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I187-3)の白色固体(収量1.37g,収率72%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.06(d,J=2.3Hz,1H),8.88(d,J=8.7Hz,2H),8.85(d,J=1.8 Hz,1H),8.81-8.76(m,5H),8.18(d,J=2.3Hz,1H),7.99(s,1H),7.94(dd,J=12.1,7.5Hz,2H),7.87(d,J=8.7 Hz,2H),7.80-7.71(m,5H),7.69-7.58(m,10H)。
化合物I187-3のガラス転移温度は124℃であった。
化合物I187-3のガラス転移温度は124℃であった。
合成実施例-13
アルゴン気流下、2-{3-(トリフルオロメタンスルホニロキシ)フェニル}-4,6-ビス([1,1’-ビフェニル]-4-イル)トリアジン(4.00g,6.56mmol)、3-(フェナントレン-9-イル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリジン(3.25g,8.53mmol)、酢酸パラジウム(0.04g,0.16mmol)およびX-Phos(0.16g,0.33mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に溶解させた。これに、4Mのリン酸三カリウム水溶液(2.5mL,9.97mmol)を加え、65℃で4時間撹拌した。水(50ml)を添加し、室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、エタノール(50mL)で洗浄した。この固体を酢酸エチル(50mL)に懸濁し、75℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、得られた固体をクロロベンゼン300mLに溶解させ、不溶分を濾別した後、濾液を減圧留去した。エタノール(50ml)を添加し、撹拌することで析出した固体を濾別し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。再びクロロベンゼン(300ml)に溶解させ、溶液に活性炭を加え撹拌したのち、シリカゲルおよびセライトを敷いた桐山漏斗で濾過し、濾液を減圧留去した。この濃縮液が乾固することで、目的の4,6-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-2-{ [5-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-3-イル]-フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I27-3)の白色固体(収量1.7g,収率36%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.17-9.10(m,2H),8.92-8.82(m,7H),8.78(d,J=8.6Hz,1H),8.26(m,1H),8.03-7.92(m,3H),7.85-7.79(m,5H),7.79-7.61(m,9H),7.51(t,J=7.2Hz,4H),7.42(t,J=7.6Hz,2H)。
化合物I27-3のガラス転移温度は136℃、結晶化温度は201℃、融点は255℃であった。
化合物I27-3のガラス転移温度は136℃、結晶化温度は201℃、融点は255℃であった。
合成例-4
アルゴン気流下、2-[3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(7.50g,17.2mmol)、2-クロロ-4-ヨード-3-メチルピリジン(4.80g,19.0mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.597g,0.52mmol)をテトラヒドロフラン(250mL)に溶解させた。これに、2Mの炭酸カリウム水溶液(25.8mL,52mmol)を加え、70℃で10時間撹拌した。室温まで放冷後、水、及び塩化メチレンで分液した。得られた有機層を濃縮乾固することで黄色固体を得た。この固体をトルエン(10mL)に懸濁し、120℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(5mL)、エタノール(10mL)で洗浄することで、目的の2-[3-(2-クロロ-3-メチルピリジン-4-イル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンの黄色固体(収量2.8g,収率37%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.87-8.70(m,6H),8.34(d,J=4.8Hz,1H),7.72-7.53(m,9H),2.41(s,3H)
合成実施例-14
アルゴン気流下、合成例-4で得た2-[3-(2-クロロ-3-メチルピリジン-4-イル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(2.75g,6.32mmol)、9-(5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)フェナントレン(2.20g,7.59mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(219.2mg,0.19mmol)をテトラヒドロフラン(65mL)に溶解させた。これに、2Mの炭酸カリウム水溶液(9.5mL,21.6mmol)を加え、70℃で13時間撹拌した。室温まで放冷後、水(300mL)を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(100mL)、エタノール(200mL)で洗浄した。この固体をトルエン(100mL)に懸濁し、120℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(10mL)、エタノール(50mL)で洗浄することで、目的の2,4-ジフェニル-6-[3-(3-メチル-2-フェナントレニルピリジン-4-イル)フェニル]-1,3,5-トリアジン(化合物I141-3)の白色固体(収量2.56g,収率70.2%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.87-8.77(m,8H),8.75(d,J=4.4Hz,1H),7.95(d,J=8.9Hz,1H),7.85(s,1H),7.56-7.73(m,13H),7.44(d,J=5.6Hz,1H),2.12(s,3H)
化合物I141-3のガラス転移温度は134℃、結晶化温度は215℃、融点は268℃であった。
化合物I141-3のガラス転移温度は134℃、結晶化温度は215℃、融点は268℃であった。
合成例-5
アルゴン気流下、3-ブロモ-6-ヒドロキシ-2-メチルピリジン(5.23g,27.8mmol)、5,5-ジメチル-2-フェナントレニル-1,3,2-ジオキサボリナン(9.69g,33.4mmol)、酢酸パラジウム(187mg,0.83mmol)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(385mg,1.67mmol;S-Phos)をテトラヒドロフラン中(93mL)に懸濁し、3M-りん酸カリウム水溶液(28mL)を加えた。この混合液を80℃で21時間攪拌した後、室温まで放冷し、反応混合物にクロロホルム及び水を加えた。有機層を分離した後、水層をクロロホルムで二回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体を濾別し、減圧下で低沸点留分を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、6-ヒドロキシ-2-メチル-3-フェナントレニルピリジンを得た(収量3.58g,収率45%)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):12.63(s,1H),8.80(d,J=8.2Hz,1H),8.74(d,J=8.2Hz,1H),7.91(dd,J=7.8Hz,1.3Hz,1H),7.74-7.63(m,5H),7.59(ddd,J=8.2Hz,6.9Hz,1.2Hz,1H),7.46(d,J=9.2Hz,1H),6.59(d,J=9.2Hz,1H),2.21(s,3H)
合成例-6
アルゴン気流下、合成例-5で得た6-ヒドロキシ-2-メチル-3-フェナントレニルピリジン(1.91g,6.7mmol)をジクロロメタン(54mL)に溶解し、ピリジン(0.81mL,10.1mmol)加えた。この混合液を0℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.65mL,10.1mmol;Tf2O)を加えた。この混合液を室温まで昇温し、16時間攪拌した後、反応混合物にクロロホルム及び水を加えた。有機層を分離した後、水層をクロロホルムで二回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体を濾別し、減圧下で低沸点留分を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、{3-(9-フェナントレニル)-2-メチルピリジン-6-イル}トリフロメタンスルホネートを得た(2.77g,99%)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.81(d,J=8.3Hz,1H),8.76(d,J=8.2Hz,1H),7.91(dd,J=7.8Hz,1.2Hz,1H),7.81(d,J=8.1Hz,1H),7.76-7.69(m,2H),7.67(ddd,J=7.4Hz,7.4Hz,1.2Hz,1H),7.62(s,1H),7.56(ddd,J=8.2Hz,7.0Hz,1.2Hz,1H),7.38(d,J=8.2Hz,1H),7.16(d,J=8.2Hz,1H),2.30(s,3H)
合成実施例-15
アルゴン気流下、合成例-6で得た{3-(9-フェナントレニル)-2-メチルピリジン-6-イル}トリフロメタンスルホネート、2-[3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(2.77g,6.6mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(193mg,0.18mmol)をテトラヒドロフラン中(28mL)に懸濁した。これに2.0M-炭酸カリウム水溶液(25mL)を加え、80℃で14時間程攪拌した。室温まで放冷後、溶媒を減圧流去し、水及びメタノールを加えた。析出した固体を濾別し、水(50mL)及びメタノール(50mL)で洗浄した。得られた固体をトルエン(200mL)に溶解した。この溶液に活性炭を加え攪拌した後、セライトで濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をトルエンから再結晶することで、目的物の2,4-ジフェニル-6-[3-(2-メチル-3-フェナントレニルピリジン-6-イル)フェニル]-1,3,5-トリアジン(化合物I153-3)を得た(1.87g,58%)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.45(t,J=1.6Hz,1H),8.88(ddd,J=7.8,Hz,1.4Hz,1.4Hz,1H),8.86-8.81(m,5H),8.79(d,J=8.0Hz,1H),8.44(ddd,J=7.8Hz,1.8Hz,1.2Hz,1H),7.94(dd,J=7.8Hz,1.3Hz,1H),7.93(d,J=7.8Hz,1H),7.80(d,J=7.8Hz,1H),7.78-7.55(m,13H),2.46(s,3H)
化合物I153-3のガラス転移温度は、122℃であった。
化合物I153-3のガラス転移温度は、122℃であった。
合成実施例-16
アルゴン気流下、2-{3’-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)[1,1’-ビフェニル]-3-イル}-4,6-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-1,3,5-トリアジン(4.20g,6.33mmol)、5-クロロ-2-(ナフチレン-1-イル)ピリジン(1.82g,7.60mmol)、酢酸パラジウム(0.03g,0.13mmol)およびX-Phos(0.12g,0.25mmol)をテトラヒドロフラン(70mL)に溶解させた。これに、2Mのリン酸三カリウム水溶液(9.5mL,18.9mmol)を加え、65℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、エタノール(50mL)で洗浄した。この固体を酢酸エチル(50mL)に懸濁し、75℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、この固体をトルエン(1000mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(5mL)、エタノール(10mL)で洗浄することで、目的の4,6-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-2-{3’-[2-(ナフチレン-1-イル)ピリジン-4-イル][1,1’-ビフェニル]-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I273-2)の白色固体(収量2.8g,収率59%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.12-9.11(m,1H),9.11(t,J=1.7Hz,1H),8.93-8.87(m,5H),8.25-8.22(m,1H),8.18(dd,J=8.1,2.3Hz,1H),8.06(t,J=2.0Hz,1H),7.98-7.95(m,3H),7.89-7.85(m,5H),7.80-7.71(m,9H),7.62(dd,J=8.3,7.0Hz,1H),7.54(d,J=2.6Hz,2H),7.53-7.51(m,4H),7.47-7.42(m,2H)。
合成実施例-17
アルゴン気流下、2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{3’-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)[1,1’-ビフェニル]-3-イル}-1,3,5-トリアジン(3.00g,5.11mmol)、5-クロロ-2-(ナフチレン-1-イル)ピリジン(1.47g,6.13mmol)、酢酸パラジウム(0.023g,0.10mmol)およびX-Phos(0.097g,0.20mmol)をテトラヒドロフラン(51mL)に溶解させた。これに、2Mのリン酸三カリウム水溶液(7.7mL,15.3mmol)を加え、65℃で23時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、エタノール(50mL)で洗浄した。この固体をトルエン(300mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、目的の2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{3’-[2-(ナフチレン-1-イル)ピリジン-4-イル][1,1’-ビフェニル]-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I272-2)の白色固体(収量1.7g,収率53%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.12-9.11(m,1H),9.11(t,J=1.8Hz,1H),8.91-8.84(m,5H),8.25-8.22(m,1H),8.17(dd,J=8.7,2.8Hz,1H),8.06(t,J=1.8Hz,1H),7.98-7.94(m,3H),7.87-7.84(m,3H),7.80-7.71(m,7H),7.66-7.60(m,4H),7.55-7.50(m,4H),7.47-7.42(m,1H)。
合成例-7
アルゴン気流下、2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{3’-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジン(3.00g,5.87mmol)、2-ブロモ-6-クロロピリジン(1.35g,7.04mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(136mg,0.12mmol)をテトラヒドロフラン中(59mL)に懸濁した。これに2.0M炭酸カリウム水溶液を加え、65℃で17時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、エタノール(50mL)で洗浄した。この固体をトルエン(120mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{3-(2-クロロピジン-6-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジンの白色固体(収量1.9g,収率66%)を得た。
合成実施例-18
アルゴン気流下、合成例-7で得た2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{3-(2-クロロピジン-6-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジン(1.9g,3.88mmol)、5,5-ジメチル-2-フェナントレニル-1,3,2-ジオキサボリナン(1.46g,5.05mmol)、酢酸パラジウム(0.017g,0.078mmol)およびX-Phos(0.074g,0.16mmol)をテトラヒドロフラン(74mL)に溶解させた。これに、2.0M炭酸カリウム水溶液(5.8mL,11.7mmol)を加え、65℃で23時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、エタノール(50mL)で洗浄した。この固体をトルエン(250mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、目的の2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I2-3)の白色固体(収量0.9g,収率38%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.57(t,J=1.8Hz,1H),8.91-8.79(m,8H),8.46(d,J=7.7Hz,1H),8.40(d,J=9.2Hz,1H),8.06(t,J=4.7Hz,3H),8.02(d,J=8.2Hz,1H),7.83(d,J=8.9Hz,2H),7.76-7.53(m,12H),7.46(t,J=6.9Hz,1H)。
合成実施例-19
アルゴン気流下、2-{3-(トリフルオロメタンスルホニロキシ)フェニル}-4,6-ビス([1,1’-ビフェニル]-4-イル)トリアジン(4.00g,6.56mmol)、2-(フェナントレン-9-イル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリミジン(3.0g,7.88mmol)、酢酸パラジウム(0.029g,0.131mmol)およびX-Phos(0.125g,0.26mmol)をテトラヒドロフラン(120mL)に溶解させた。これに、2.0M炭酸カリウム水溶液(9.9mL,11.7mmol)を加え、65℃で20時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、エタノール(50mL)で洗浄した。この固体をトルエン(1450mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、目的の2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリミジン-5-イル]-フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I131-3)の白色固体(収量2.4g,収率51%)を得た。
FDMS:715
FDMS:715
合成例-8
アルゴン気流下、2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{3’-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジン(15.0g,25.5mmol)、2-ブロモ-6-クロロピリジン(14.7g,76.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(885mg,0.77mmol)をテトラヒドロフラン中(260mL)に懸濁した。これに4Mのリン酸三カリウム水溶液(19.2mL,76.6mmol)を加え、65℃で17時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(50mL)、エタノール(150mL)で洗浄した。この固体をトルエン(140mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{3-(2-クロロピジン-6-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジンの白色固体(収量12.1g,収率83%)を得た。
合成実施例-20
アルゴン気流下、合成例-8で得た2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{3-(2-クロロピジン-6-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジン(12.0g,20.9mmol)、5,5-ジメチル-2-フェナントレニル-1,3,2-ジオキサボリナン(7.90g,27.2mmol)、酢酸パラジウム(0.094g,0.42mmol)およびX-Phos(0.399g,0.84mmol)をテトラヒドロフラン(250mL)に溶解させた。これに、4Mのリン酸三カリウム水溶液(15.7mL,62.8mmol)を加え、65℃で6時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(150mL)、エタノール(10mL)で洗浄した。この固体をトルエン(800mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、目的の2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-3)の白色固体(収量9.9g,収率66%)を得た。
FDMS:714
化合物I3-3のガラス転移温度は、120℃であった。
化合物I3-3のガラス転移温度は、120℃であった。
合成実施例-21
アルゴン気流下、合成例-8で得た2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{3-(2-クロロピジン-6-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジン(3.0g,5.24mmol)、ジベンゾフラン-4-ボロン酸(1.22g,5.77mmol)、酢酸パラジウム(0.024g,0.10mmol)およびX-Phos(0.100g,0.210mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に溶解させた。これに、4Mのリン酸三カリウム水溶液(3.93mL,15.7mmol)を加え、65℃で12時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(150mL)、エタノール(10mL)で洗浄した。この固体をトルエン(600mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、目的の2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(ジベンゾフラン-4-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-5)の白色固体(収量2.4g,収率65%)を得た。
FDMS:705
FDMS:705
合成実施例-22
アルゴン気流下、合成例-8で得た2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{3-(2-クロロピジン-6-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジン(3.0g,5.24mmol)、ジベンチオフェン-4-ボロン酸(1.55g,6.82mmol)、酢酸パラジウム(0.024g,0.10mmol)およびX-Phos(0.100g,0.210mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に溶解させた。これに、4Mのリン酸三カリウム水溶液(3.93mL,15.7mmol)を加え、65℃で20時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(150mL)、エタノール(10mL)で洗浄した。この固体をトルエン(900mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、目的の2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-5)の白色固体(収量2.5g,収率66%)を得た。
FDMS:721
FDMS:721
合成実施例-23
アルゴン気流下、2,4-ジ-(ナフチル-2-イル)-6-{3’-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-1,3,5-トリアジン(2.50g,4.67mmol)、3-クロロ-2-(アントラセン-9-イル)ピリジン(1.49g,5.13mmol)、酢酸パラジウム(0.021g,0.093mmol)およびX-Phos(0.089g,0.187mmol)をテトラヒドロフラン(47mL)に溶解させた。これに、4Mのリン酸三カリウム水溶液(3.50mL,14.0mmol)を加え、65℃で18時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾別した。得られた固体を水(100mL)、エタノール(10mL)で洗浄した。この固体をトルエン(400mL)に懸濁し、110℃で撹拌したのち放冷した。析出した固体を濾別し、トルエン(15mL)で洗浄することで、目的の2-{ [2-(アントラセン-9-イル)ピリジン-3-イル]フェニル-3-イル}-4,6-ジ-(ナフチル-2-イル)-1,3,5-トリアジン(化合物I85-4)の白色固体(収量1.2g,収率39%)を得た。
FDMS:663
FDMS:663
特許文献2に記載されているETL-3およびETL-4(下記参照)と比較すると、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、高い結晶化温度を有している、または、結晶化ピークが検出されず、結晶化されにくく高いアモルファス性を有していることがわかる。
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。
素子実施例-1(図2参照)
(基板101、陽極102の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
(基板101、陽極102の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
(真空蒸着の準備)
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
(正孔注入層103の作製)
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンと1,2,3-トリス[(4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパンを0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、正孔注入層103を作製した。
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンと1,2,3-トリス[(4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパンを0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、正孔注入層103を作製した。
(第一正孔輸送層1051の作製)
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンを0.15nm/秒の速度で85nm成膜し、第一正孔輸送層1051を作製した。
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンを0.15nm/秒の速度で85nm成膜し、第一正孔輸送層1051を作製した。
(第二正孔輸送層1052の作製)
昇華精製したN-フェニル-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-N-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンを0.15nm/秒の速度で5m成膜し、第二正孔輸送層1052を作製した。
昇華精製したN-フェニル-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-N-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンを0.15nm/秒の速度で5m成膜し、第二正孔輸送層1052を作製した。
(発光層106の作製)
昇華精製した3-(10-フェニル-9-アントリル)-ジベンゾフランと2,7-ビス[N,N-ジ-(4-tertブチルフェニル)]アミノ-ビスベンゾフラノ-9,9’-スピロフルオレンを95:5(質量比)の割合で20nm成膜し、発光層106を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
昇華精製した3-(10-フェニル-9-アントリル)-ジベンゾフランと2,7-ビス[N,N-ジ-(4-tertブチルフェニル)]アミノ-ビスベンゾフラノ-9,9’-スピロフルオレンを95:5(質量比)の割合で20nm成膜し、発光層106を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
(第一電子輸送層1071の作製)
昇華精製した2-[3’-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)[1,1’-ビフェニル]-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを0.05nm/秒の速度で6nm成膜し、第一電子輸送層1071を作製した。
昇華精製した2-[3’-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)[1,1’-ビフェニル]-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを0.05nm/秒の速度で6nm成膜し、第一電子輸送層1071を作製した。
(第二電子輸送層1072の作製)
合成実施例-1で合成した4,6-ジフェニル-2-(3’-{4-フェニル-6-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]ピリジン-2-イル}-ビフェニル-4-イル)-1,3,5-トリアジン(化合物B1-50)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層1072を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
合成実施例-1で合成した4,6-ジフェニル-2-(3’-{4-フェニル-6-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]ピリジン-2-イル}-ビフェニル-4-イル)-1,3,5-トリアジン(化合物B1-50)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層1072を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
(陰極108の作製)
最後に、基板上のITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極108を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
最後に、基板上のITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極108を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
以上により、図2に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子100を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計(DEKTAK、Bruker社製)で測定した。
さらに、この素子を酸素および水分濃度1ppm以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板(素子)とを、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ナガセケムテックス社製)を用いて行った。
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計(製品名:BM-9、トプコンテクノハウス社製)を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度10mA/cm2を流した時の電流効率(cd/A)を測定し、連続点灯時の素子寿命(h)を測定した。なお、表3の素子寿命(h)は、作製した素子を初期輝度1000cd/m2で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度(cd/m2)が5%減じるまでに要した時間を測定した。なお、駆動電圧、電流効率、および素子寿命は、後述の素子参考例1における結果を基準値(100)とした相対値である。得られた測定結果を表3に示す。
素子実施例-2
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-2で合成した2-(3’-{4-フェニル-6-[4-(3-ピリジル)フェニル]ピリジル-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物B1-75)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-2で合成した2-(3’-{4-フェニル-6-[4-(3-ピリジル)フェニル]ピリジル-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物B1-75)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-3
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-3で合成した2-{3’-[2-(1-ナフチル)-6-フェニルピリジル-4-イル]-1,1’-ビフェニル-4-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(C1-57)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-3で合成した2-{3’-[2-(1-ナフチル)-6-フェニルピリジル-4-イル]-1,1’-ビフェニル-4-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(C1-57)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-4
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-4で合成した2-{3’-[4-(1-ナフチル)-6-フェニルピリジル-2-イル]-1,1’-ビフェニル-4-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(A1-57)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-4で合成した2-{3’-[4-(1-ナフチル)-6-フェニルピリジル-2-イル]-1,1’-ビフェニル-4-イル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(A1-57)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-5
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-5で合成した2-(3’-{6-フェニル-2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]ピリジン-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(C1-50)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-5で合成した2-(3’-{6-フェニル-2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]ピリジン-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(C1-50)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-6
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-6で合成した2-(3’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(C2-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-6で合成した2-(3’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(C2-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-7
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-7で合成した2-(3’-(4,6-ジフェニルピリジン-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(A2-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-7で合成した2-(3’-(4,6-ジフェニルピリジン-2-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-(1,1’-ビフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(A2-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-8
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-8で合成した2-[(3’’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)-1,1’:3’:1’’-テルフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(F13-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-9
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-9で合成した2-[(3’’’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)-1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’-クアテルフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(G3-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子参考例-1
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに特開2011-063584号公報に記載されている2-[5-(9-フェナントリル)-4’-(2-ピリミジル)ビフェニル-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(ETL-2)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-8で合成した2-[(3’’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)-1,1’:3’:1’’-テルフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(F13-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例-9
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに合成実施例-9で合成した2-[(3’’’-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)-1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’-クアテルフェニル-4-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(G3-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子参考例-1
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに特開2011-063584号公報に記載されている2-[5-(9-フェナントリル)-4’-(2-ピリミジル)ビフェニル-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(ETL-2)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表6に示す。
素子実施例10
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに、合成実施例-10で合成した4,6-ジフェニル-2-[3’-{2-(9-フェナントリル)ピリジン-6-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I171-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B1-50の代わりに、合成実施例-10で合成した4,6-ジフェニル-2-[3’-{2-(9-フェナントリル)ピリジン-6-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I171-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-11
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-11で合成した4,6-ジフェニル-2-[3’-{2-(9-フェナントリル)ピリジン-4-イル}1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I179-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-11で合成した4,6-ジフェニル-2-[3’-{2-(9-フェナントリル)ピリジン-4-イル}1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I179-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-12
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-12で合成した4,6-ジフェニル-2-[3’-{5-(9-フェナントレニル)ピリジン-3-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I187-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-12で合成した4,6-ジフェニル-2-[3’-{5-(9-フェナントレニル)ピリジン-3-イル}-1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(化合物I187-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-13
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-13で合成した4,6-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-2-[{5-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-3-イル}-フェニル-3-イル)}-1,3,5-トリアジン(化合物I127-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-13で合成した4,6-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-2-[{5-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-3-イル}-フェニル-3-イル)}-1,3,5-トリアジン(化合物I127-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-14
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-14で合成した2,4-ジフェニル-6-[3-(3-メチル-2-フェナントレニルピリジン-4-イル)フェニル]-1,3,5-トリアジン(化合物I141-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-14で合成した2,4-ジフェニル-6-[3-(3-メチル-2-フェナントレニルピリジン-4-イル)フェニル]-1,3,5-トリアジン(化合物I141-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-15
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-15で合成した2,4-ジフェニル-6-[3-(2-メチル-3-フェナントレニルピリジン-6-イル)フェニル]-1,3,5-トリアジン(化合物I153-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-15で合成した2,4-ジフェニル-6-[3-(2-メチル-3-フェナントレニルピリジン-6-イル)フェニル]-1,3,5-トリアジン(化合物I153-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-16
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-16で合成した4,6-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-2-{3’-[2-(ナフチレン-1-イル)ピリジン-4-イル][1,1’-ビフェニル]-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I273-2)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-16で合成した4,6-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-2-{3’-[2-(ナフチレン-1-イル)ピリジン-4-イル][1,1’-ビフェニル]-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I273-2)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-17
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-17で合成した2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{3’-[2-(ナフチレン-1-イル)ピリジン-4-イル][1,1’-ビフェニル]-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I272-2)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-17で合成した2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{3’-[2-(ナフチレン-1-イル)ピリジン-4-イル][1,1’-ビフェニル]-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I272-2)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-18
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-18で合成した2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I2-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-18で合成した2-[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-4-フェニル-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I2-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-19
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-19で合成した2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリミジン-5-イル]-フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I131-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-19で合成した2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリミジン-5-イル]-フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I131-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-20
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-20で合成した2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-20で合成した2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(フェナントレン-9-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-21
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-21で合成した2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(ジベンゾフラン-4-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-5)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-21で合成した2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(ジベンゾフラン-4-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-5)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-22
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-22で合成した2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-6)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-22で合成した2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-{ [2-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ピリジン-6-イル]フェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物I3-6)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-23
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-23で合成した2-{ [2-(アントラセン-9-イル)ピリジン-3-イル]フェニル-3-イル}-4,6-ジ-(ナフチル-2-イル)-1,3,5-トリアジン(化合物I85-4)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに、合成実施例-23で合成した2-{ [2-(アントラセン-9-イル)ピリジン-3-イル]フェニル-3-イル}-4,6-ジ-(ナフチル-2-イル)-1,3,5-トリアジン(化合物I85-4)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表7に示す。
素子参考例-2
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに特許文献2に記載されている2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-[4’-(3-ピリジル)1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(ETL-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表2に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに特許文献2に記載されている2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-[4’-(3-ピリジル)1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(ETL-3)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表2に示す。
素子参考例-3
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに特許文献2に記載されている2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-[4’-(4-ピリジル)1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(ETL-4)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表2に示す。
素子実施例-1において、化合物B-50の代わりに特許文献2に記載されている2,4-ビス[(1,1’-ビフェニル)-4-イル]-6-[4’-(4-ピリジル)1,1’-ビフェニル-4-イル]-1,3,5-トリアジン(ETL-4)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表2に示す。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は膜質の耐熱性に極めて優れ、該化合物を用いることによって長寿命性および電流効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光(TADF)を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)、(11)、及び(21)はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光(TADF)を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の本質と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
なお、2018年10月22日に出願された日本国特許出願2018-198331号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書、2018年11月28日に出願された日本国特許出願2018-222183号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書、および、2019年10月18日に出願された日本国特許出願2019-198331号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書、の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
1,101 基板
2,102 陽極
3,103 正孔注入層
4 電荷発生層
5,105 正孔輸送層
6,106 発光層
7,107 電子輸送層
8,108 陰極
51,1051 第一正孔輸送層
52,1052 第二正孔輸送層
71,1071 第一電子輸送層
72,1072 第二電子輸送層
100 有機電界発光素子
2,102 陽極
3,103 正孔注入層
4 電荷発生層
5,105 正孔輸送層
6,106 発光層
7,107 電子輸送層
8,108 陰極
51,1051 第一正孔輸送層
52,1052 第二正孔輸送層
71,1071 第一電子輸送層
72,1072 第二電子輸送層
100 有機電界発光素子
Claims (22)
- 式(1)で示される環状アジン化合物:
Ar1、及びAr2は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X1~X5は、各々独立して、C-Ar3、C-R、又は窒素原子を表す;
X1~X5の中の1つまたは2つは、窒素原子である;
X1~X5の中の1つまたは2つは、C-Ar3である;
Ar3は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar3の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L1は、フェニレン基、または単結合を表す;
n1は、0、1、または2を表す;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X1,およびX5のいずれか一方がC-Ar3である場合は、
L1は、単結合であり、
n1は、0、または1である;
X1~X5の中で、1つのみがC-Ar3であり、X2,X3,およびX4のいずれか1つがC-Ar3である場合は、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、0、1、または2である;
X1~X5の中で、2つがC-Ar3である場合は、
X1,X3,及びX5のうち、いずれか1つは窒素原子、その他の2つはC-Rであり、
X2,及びX4がC-Ar3であり、
L1は、フェニレン基、または単結合であり、
n1は、1、または2である;
当該2つのC-R、及び当該2つのC-Ar3は、同一であっても、異なっていてもよい;
Ar1、Ar2、及びAr3で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。 - X1~X5の中の1つのみが窒素原子である、請求項1に記載の環状アジン化合物。
- Ar3が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、請求項1または2に記載の環状アジン化合物。
- 式(11)で示される環状アジン化合物:
Ar11、及びAr12は、各々独立に、フェニル基、又はナフチル基を表す;
Ar13、及びAr14は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~24の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表す;
Ar13、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
L11は、フェニレン基、または単結合を表す;
Z11及びZ12は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がC-Hを表す;
n11は、1または2である。
Ar11~Ar14で表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、及び炭素数1~4のアルコキシ基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有していてもよい。 - Ar11、及びAr12が、各々独立に、フェニル基、またはナフチル基である;
Ar11、及びAr12で表わされる各基がフェニル基である場合、当該フェニル基は、各々独立に、フェニル基を有していてもよい、請求項4に記載の環状アジン化合物。 - Ar13、及びAr14が、いずれも置換基を有しない、請求項4または5に記載の環状アジン化合物。
- Ar13、及びAr14の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~20である、請求項4~6のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- Ar13の環構成炭素原子の総数と、及びAr14の環構成炭素原子の総数と、の総和が、8~32である、請求項4~7のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- Ar13、及びAr14が、各々独立に、フェニル基、p-トリル基、ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、2-(1-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、2-(2-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、2-(9-アントリル)フェニル基、3-(9-アントリル)フェニル基、3-(3-フルオランテニル)フェニル基、4-(3-フルオランテニル)フェニル基、3-(2-トリフェニレニル)フェニル基、4-(2-トリフェニレニル)フェニル基、3-(3-キノリル)フェニル基、4-(3-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、2-(8-キノリル)フェニル基、3-(8-キノリル)フェニル基、4-(8-キノリル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフリル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフリル)フェニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、3-キノリル基、8-キノリル基、2-ベンゾチエニル基、2-ベンゾフリル基、9-アントリル基、9-フェナントリル基、2-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾフリル基、4-ジベンゾチエニル基、または4-ジベンゾフリル基である、請求項4~8のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- n11が1である、請求項4~9のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- L11が単結合である、請求項4~10のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- 式(21)で示される環状アジン化合物:
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
X21~X25は、各々独立に、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
X21~X25の中で、1つまたは2つは、窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
X21~X25の中の1つのみが、C-Ar23である;
X21~X25の中で、X21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
X21~X25のうち、X22~X24の中のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21はフェニレン基、または単結合であり、
n21は0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。 - 式(22)で表される請求項12に記載の環状アジン化合物:
式(22)中、
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
Y21~Y25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Y21~Y25の中で、1つのみが窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
Y21~Y25の中の1つのみが、C-Ar23である;
Y21~Y25のうち、Y21およびY25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は、0、または1である;
Y21~Y25の中で、Y22~Y24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。 - 式(23)で表される請求項12に記載の環状アジン化合物:
Ar21、及びAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基を表す;
Z21~Z25は、各々独立して、C-Ar23、C-R、又は窒素原子を表す;
Z21~Z25の中で、2つが窒素原子である;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
Z21~Z25のうち、1つのみがC-Ar23である;
Z21~Z25のうち、Z21およびX25のいずれか一方がC-Ar23である場合は、
L21は、単結合であり、
n21は0、または1である;
Z21~X25の中で、Z22~Z24のいずれか1つがC-Ar23である場合は、
L21は、フェニレン基、または単結合であり、
n21は、0、1、または2である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。 - 式(24)、(25)、(26)または(27)で表される請求項12に記載の環状アジン化合物:
Ar21およびAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Vは、各々独立して、C-Rを表す;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L21は、フェニレン基、または単結合である;
n21は、0、1または2の整数である。
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。 - 式(28)、(29)、(30)または(31)で表される請求項12に記載の環状アジン化合物:
Ar21およびAr22は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基を表す;
Ar23は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
(i)炭素数6~18の芳香族炭化水素基、
(ii)6員環のみからなる炭素数4~25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
(iii)H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数4~25のヘテロ芳香族基、または、
(iv)前記(i)~(iii)から選ばれる任意の2以上の組み合わせで構成される基を表し;
Ar23の環構成炭素原子の総数は、いずれも4~25である;
Wは、各々独立して、C-Rを表す;
Rは、水素原子、または炭素数1~4のアルキル基を表す;
L21は、フェニレン基、または単結合である;
n21は、0、1または2の整数である;
Ar21~Ar23で表わされる各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい。 - Ar21およびAr22が、互いに同一である、請求項12~16のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- Ar21およびAr22が、互いに異なっている、請求項12~16のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- L21が単結合である、請求項12~18のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- Ar23が、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、請求項12~19のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- 請求項1~20のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
- 請求項1~20のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子。
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