CN109311844B - 三嗪化合物、其制造方法、和将其作为构成成分的有机电致发光元件 - Google Patents

三嗪化合物、其制造方法、和将其作为构成成分的有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

本申请发明提供一种通式(1)所示的三嗪化合物，其耐热性优异，作为有机电致发光元件的长寿命性、低电压驱动性或发光效率优异的电子传输材料是有用的。(通式(1)中，Ar1表示苯基等，两个Ar1相同。Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地表示单键等。Ar4和Ar7各自独立地表示(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基等。Ar2‑Ar4的构成环的碳原子的总数以及Ar5‑Ar7的构成环的碳原子的总数均为5～25。A表示单键。B1和B2表示单键或氢原子。其中，B1或B2中的任一者表示单键且与A形成单键，另一者表示氢原子。Z1和Z2各自独立地表示氮原子或C‑H。其中，Z1或Z2中的任一者表示氮原子，另一者表示C‑H。)

Description

三嗪化合物、其制造方法、和将其作为构成成分的有机电致发 光元件
技术领域
本发明涉及三嗪化合物和其制造方法、和含有其的有机电致发光元件。更详细而言，涉及作为有机电致发光元件用材料有用的三嗪化合物和其制造方法，所述三嗪化合物的结构特征在于，在三嗪骨架上借助间位键或邻位键组合有二芳基吡啶基；涉及高效率、低电压和高耐久性的有机电致发光元件，所述有机电致发光元件的特征在于，将该三嗪化合物用于有机化合物层的至少一层。
背景技术
有机电致发光元件的基本构成设为：将含有发光材料的发光层用空穴传输层和电子传输层夹持，进而在其外侧安装有阳极和阴极，为利用通过注入至发光层的空穴和电子的再结合而产生的激子失活时的光的释放(荧光或磷光)的发光元件，不仅已经用于小型的显示器，而且用于大型电视、照明等用途。需要说明的是，也有时前述空穴传输层分割成空穴传输层和空穴注入层而构成，前述发光层分割成电子阻挡层、发光层和空穴阻挡层而构成，前述电子传输层分割成电子传输层和电子注入层而构成。另外，作为有机电致发光元件的载体传输层(电子传输层或空穴传输层)，也有时使用掺杂有金属、有机金属化合物或其他有机化合物的共蒸镀膜。
以往的有机电致发光元件与无机发光二极管相比，驱动电压高，发光亮度、发光效率也低，元件寿命也明显低，尚未被实用化。最近的有机电致发光元件缓慢得到改良，但是在发光效率特性、驱动电压特性、长寿命特性方面要求更优异的材料。进而，根据车载用途等用途而也有时要求高的耐热性，材料要求高的玻璃化转变温度(Tg)。
作为有机电致发光元件用的长寿命性优异的电子传输材料，列举了专利文献1中公开的三嗪化合物。然而，在使用该材料的有机电致发光元件的电压、寿命和发光效率的方面要求进一步的改良。
专利文献2中公开了具有二芳基吡啶基的三嗪化合物等。该化合物在有机电致发光元件的高发光效率化的方面优异，但要求发光效率进一步的改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本国特开2011-063584号公报
专利文献2：国际公开第2016/002864号小册子
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，可以提供膜质的耐热性优异、有机电致发光元件的低电压驱动性、发光效率或长寿命性优异的电子传输材料。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述课题反复深入研究，结果发现：二芳基吡啶基与三嗪部位借助间位键或邻位键键合而成的三嗪化合物(以下，也称为“三嗪化合物(1)”)的膜质的耐热性高，将该化合物作为电子传输材料使用的有机电致发光元件与使用以往公知的材料的情况相比，低电压化、高发光效率化或长寿命化，至此完成了本申请发明。
即，本发明涉及通式(1)所示的三嗪化合物、其制造方法、和使用其的有机电致发光元件，
Figure BDA0001917984590000031
(通式(1)中，
Ar1表示苯基或萘基(这些基团任选被氟原子、甲基或苯基所取代)，两个Ar1相同。
Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地表示(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b)仅由六元环形成的碳数3～25的单环或稠环含氮杂芳基、(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基(该(a)、(b)和(c)所示的基团任选具有苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)、或单键。
Ar4和Ar7各自独立地表示(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b)仅由六元环形成的碳数3～25的单环或稠环含氮杂芳基、或(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基(该(a)、(b)和(c)所示的基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)。
Ar2、Ar3和Ar4的构成环的碳原子的总数以及Ar5、Ar6和Ar7的构成环的碳原子的总数均为5～25。
A表示单键。
B1和B2表示单键或氢原子。其中，B1或B2中的任一者表示单键且与A形成单键，另一者表示氢原子。
Z1和Z2各自独立地表示氮原子或C-H。其中，Z1或Z2中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H。)。
即，本发明在于以下的[1]至[13]。
[1]一种上述通式(1)所示的三嗪化合物。
[2]根据[1]所述的三嗪化合物，其中，Ar1表示苯基、甲苯基、萘基、或联苯基，两个Ar1相同。
[3]根据[1]或[2]所述的三嗪化合物，其中，Ar1均为苯基。
[4]根据[1]、[2]或[3]所述的三嗪化合物，其特征在于，Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地为(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b’)仅由六元环形成的碳数3～11的单环或稠环含氮杂芳基、(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基(该(a)、(b’)和(c)所示的基团任选具有苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)、或单键，且Ar4和Ar7各自独立地为(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b’)仅由六元环形成的碳数3～11的单环或稠环含氮杂芳基、或(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基(该(a)、(b’)和(c)所示的基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)。
[5]根据[1]、[2]、[3]、[4]或[5]所述的三嗪化合物，其特征在于，Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(这些基团任选具有苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)、或单键，且Ar4和Ar7各自独立地为苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基(这些基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)。
[6]根据[1]、[2]、[3]、[4]或[5]所述的三嗪化合物，其特征在于，Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(这些基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)、或单键，且Ar4和Ar7各自独立地为苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基(这些基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)。
[7]根据[1]、[2]、[3]、[4]、[5]或[6]所述的三嗪化合物，其特征在于，-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团和-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团各自独立地为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、荧蒽基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、喹啉基苯基、噻吩基苯基、呋喃基苯基、苯并噻吩基苯基、苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲基、蒽基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基(这些基团任选被氟原子或甲基所取代)。
[8]根据[1]、[2]、[3]、[4]、[5]、[6]或[7]所述的三嗪化合物，其特征在于，-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团和-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团各自独立地为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基(这些基团任选被甲基所取代)。
[9]根据[1]、[2]、[3]、[4]、[5]、[6]、[7]或[8]所述的三嗪化合物，其中，-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团或-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团中的任一者为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基(这些基团任选被氟原子或甲基所取代)，另一者为苯基、联苯基、吡啶基、或萘基(这些基团任选被甲基所取代)。
[10]根据[1]、[2]、[3]、[4]、[5]、[6]、[7]、[8]或[9]所述的三嗪化合物，其中，-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团或-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团中的任一者为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基(这些基团任选被甲基所取代)，另一者为苯基或萘基。
[11]一种[1]所述的三嗪化合物的制造方法，其特征在于，利用偶联反应。
[12]一种有机电致发光元件用材料，其包含[1]所述的三嗪化合物。
[13]一种有机电致发光元件用电子传输材料，其包含[1]所述的三嗪化合物。
发明的效果
根据本发明，可以提供膜质的耐热性优异的三嗪化合物，可以提供低电压、发光效率、或长寿命优异的有机电致发光元件。
具体实施方式
以下，对本发明详细进行说明。
本发明涉及提供上述三嗪化合物(1)、其制造方法、和使用该材料的有机电致发光元件用材料。
本发明的三嗪化合物(1)中的取代基分别如以下定义。
式(1)中，Ar1表示苯基或萘基(这些基团任选被氟原子、甲基或苯基所取代)，两个Ar1相同。
作为Ar1中的、被氟原子所取代的苯基或萘基，没有特别限定，可以举出氟苯基、五氟苯基、二氟苯基、氟萘基、或二氟萘基等作为优选例。
作为Ar1中的、被甲基所取代的苯基或萘基，没有特别限定，可以举出甲苯基、甲基萘基、二甲基苯基、或二甲基萘基等作为优选例。
作为Ar1中的、被苯基所取代的苯基或萘基，没有特别限定，可以举出联苯基、苯基萘基、三联苯基、或二苯基萘基等作为优选例。
从电子传输性材料特性优异的方面出发，Ar1更优选苯基、甲苯基、萘基、或联苯基，从容易合成的方面出发，进而优选苯基。
作为Ar1的具体例，没有特别限定，可以举出苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、均三甲苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2,2’-二甲基联苯-4-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6,2’-二甲基联苯-3-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6,2’-二甲基联苯-2-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、1-苯基萘-2-基、1-苯基萘-3-基、1-苯基萘-4-基、1-苯基萘-5-基、1-苯基萘-6-基、1-苯基萘-7-基、1-苯基萘-8-基、2-苯基萘-1-基、2-苯基萘-3-基、2-苯基萘-4-基、2-苯基萘-5-基、2-苯基萘-6-基、2-苯基萘-7-基、2-苯基萘-8-基、1-甲基萘-4-基、1-甲基萘-5-基、1-甲基萘-6-基、1-甲基萘-7-基、1-甲基萘-8-基、2-甲基萘-1-基、2-甲基萘-3-基、2-甲基萘-4-基、2-甲基萘-5-基、2-甲基萘-6-基、2-甲基萘-7-基、或2-甲基萘-8-基等作为优选例。这些取代基中，从电子传输性材料特性优异的方面出发，优选苯基、对甲苯基、联苯-3-基、联苯-4-基、1-萘基、或2-萘基，更优选苯基、联苯-3-基、联苯-4-基、1-萘基、或2-萘基。
Ar2、Ar3、Ar5和Ar6各自独立地表示(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b)仅由六元环形成的碳数3～25的单环或稠环含氮杂芳基、(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基(该(a)、(b)和(c)所示的基团任选具有苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)、或单键。
Ar2、Ar3、Ar5和Ar6任选相同或不同。
作为Ar2、Ar3、Ar5和Ar6中的、(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基，没有特别限定，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、三亚苯基、屈基、荧蒽基、苊基、芴基、或苯并芴基等作为优选例。需要说明的是，如上述，这些取代基任选被苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、或碳数1～4的烷氧基所取代。
作为Ar2、Ar3、Ar5和Ar6中的、(b)仅由六元环形成的碳数3～25的单环或稠环含氮杂芳基，没有特别限定，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、菲啶基、苯并喹啉基、或吖啶基等作为优选例。需要说明的是，咔唑基是包含五元环的杂芳基，不包含于本发明的仅由六元环形成的碳数3～25的单环或稠环含氮杂芳基。另外，如上述，这些取代基任选被苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、或碳数1～4的烷氧基所取代。
作为Ar2、Ar3、Ar5和Ar6中的、(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基，没有特别限定，可以举出噻吩基、呋喃基、联噻吩基、联呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基等作为优选例。需要说明的是，如上述，这些取代基任选被苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、或碳数1～4的烷氧基所取代。
作为Ar2、Ar3、Ar5和Ar6中的、碳数1～4的烷基，没有特别限定，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、或叔丁基等作为优选例。
作为Ar2、Ar3、Ar5和Ar6中的、碳数1～4的烷氧基，没有特别限定，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、或叔丁氧基等作为优选例。
Ar4和Ar7各自独立地表示(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b)仅由六元环形成的碳数3～25的单环或稠环含氮杂芳基、或(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基(该(a)、(b)和(c)所示的基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)。
Ar4和Ar7中，关于(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b)仅由六元环形成的碳数3～25的单环或稠环含氮杂芳基、(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基、碳数1～4的烷基、和碳数1～4的烷氧基的特定技术特征，均与Ar2、Ar3、Ar5和Ar6为相同含义。
由以上，作为-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团和-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团，没有特别限定，例如没有特别限定，例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、菲基苯基、蒽基苯基、芘基苯基、三苯基苯基、屈基苯基、荧蒽基苯基、苊基苯基、芴基苯基、萘基联苯基、萘基、苯基萘基、联苯基萘基、菲基萘基、蒽基萘基、菲基、苯基菲基、萘基菲基、蒽基、苯基蒽基、萘基蒽基、芘基、苯基芘基、三亚苯基、苯基三亚苯基、屈基、苯基屈基、荧蒽基、苯基荧蒽基、苊基、苯基苊基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、氟苯基、五氟苯基、氟联苯基、氟三联苯基、氟萘基苯基、萘基氟苯基、氟菲基苯基、菲基氟苯基、氟蒽基苯基、蒽基氟苯基、氟芘基苯基、芘基氟苯基、氟三苯基苯基、三苯基氟苯基、氟屈基苯基、屈基氟苯基、氟荧蒽基苯基、荧蒽氟苯基、氟苊基苯基、苊基氟苯基、氟芴基苯基、芴基氟苯基、氟萘基联苯基、萘基氟联苯基、氟萘基、氟苯基萘基、苯基氟萘基、氟联苯基萘基、联苯基氟萘基、氟菲基萘基、菲基氟萘基、氟蒽基萘基、蒽基氟萘基、氟菲基、氟苯基菲基、苯基氟菲基、氟萘基菲基、萘基氟菲基、氟蒽基、氟苯基蒽基、苯基氟蒽基、氟萘基蒽基、萘基氟蒽基、氟芘基、氟苯基芘基、苯基氟芘基、氟三亚苯基、氟苯基三亚苯基、苯基氟三亚苯基、氟屈基、氟苯基屈基、苯基氟屈基、氟荧蒽基、氟苯基荧蒽基、苯基氟荧蒽基、氟苊基、氟苯基苊基、苯基氟苊基、氟芴基、氟苯基芴基、苯基氟芴基、氟苯并芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、菲啶基、苯并喹啉基、吖啶基、吡啶基苯基、吡嗪基苯基、嘧啶基苯基、哒嗪基苯基、三嗪基苯基、喹啉基苯基、异喹啉基苯基、菲啶基苯基、苯并喹啉基苯基、吖啶基苯基、(苯基吡啶基)苯基、(萘基吡啶基)苯基、吡啶基联苯基、吡嗪基联苯基、嘧啶基联苯基、哒嗪基联苯基、三嗪基联苯基、喹啉基联苯基、异喹啉基联苯基、菲啶基联苯基、苯并喹啉基联苯基、吖啶基联苯基、吡啶基三联苯基、吡嗪基三联苯基、嘧啶基三联苯基、哒嗪基三联苯基、三嗪基三联苯基、吡啶基萘基、吡嗪基萘基、嘧啶基萘基、哒嗪基萘基、三嗪基萘基、喹啉基萘基、异喹啉基萘基、菲啶基萘基、苯并喹啉基萘基、吖啶基萘基、苯基吡啶基、联苯基吡啶基、萘基吡啶基、菲基吡啶基、蒽基吡啶基、芘基吡啶基、三亚苯基吡啶基、屈基吡啶基、荧蒽基吡啶基、苊基吡啶基、芴基吡啶基、噻吩基、呋喃基、联噻吩基、联呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、噻吩基苯基、呋喃基苯基、联噻吩基苯基、联呋喃基苯基、苯并噻吩基苯基、苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、噻吩基联苯基、呋喃基联苯基、苯并噻吩基联苯基、苯并呋喃基联苯基、二苯并噻吩基联苯基、二苯并呋喃基联苯基、噻吩基萘基、呋喃基萘基、苯并噻吩基萘基、苯并呋喃基萘基、二苯并噻吩基萘基、二苯并呋喃基萘基、苯基噻吩基、苯基呋喃基、联苯基噻吩基、联苯基呋喃基、萘基噻吩基、萘基呋喃基、菲基噻吩基、菲基呋喃基、蒽基噻吩基、蒽基呋喃基、芘基噻吩基、芘基呋喃基、三亚苯基噻吩基、三亚苯基呋喃基、屈基噻吩基、屈基呋喃基、荧蒽基噻吩基、荧蒽基呋喃基、苊基噻吩基、苊基呋喃基、芴基噻吩基、或芴基呋喃基等作为优选例。
需要说明的是，关于Ar2、Ar3、Ar5和Ar6，从电子传输性材料特性优异的方面出发，优选各自独立地为(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b’)仅由六元环形成的碳数3～11的单环或稠环含氮杂芳基、(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基(该(a)、(b’)和(c)所示的基团任选具有苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)、或单键，且关于Ar4和Ar7，优选各自独立地为(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(b’)仅由六元环形成的碳数3～11的单环或稠环含氮杂芳基、或(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基(该(a)、(b’)和(c)所示的基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)。
关于该优选的范围的记载中的、(a)碳数6～24的单环或稠环芳香族烃基、(c)通过选自由H、C、O和S组成的原子组的原子构成的碳数3～25的单环或稠环杂芳基、碳数1～4的烷基、和碳数1～4的烷氧基，与上述的物质为相同含义。
关于该优选的范围的记载中的(b’)仅由六元环形成的碳数3～11的单环或稠环含氮杂芳基，没有特别限定，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、或异喹啉基等作为优选例。需要说明的是，咔唑基是碳数12的杂芳基，不包含于本发明的仅由六元环形成的碳数3～11的单环或稠环含氮杂芳基。另外，如上述，这些取代基任选被苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、或碳数1～4的烷氧基所取代。
关于Ar2、Ar3、Ar5和Ar6，从电子传输性材料特性优异的方面出发，更优选各自独立地为苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基(这些基团任选具有苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)、或单键，且关于Ar4和Ar7，优选各自独立地为苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基(这些基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)。
另外，关于Ar2、Ar3、Ar5和Ar6，从容易合成的方面出发，更优选各自独立地为苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基(这些基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)、或单键，且关于Ar4和Ar7，优选各自独立地为苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基(这些基团任选具有氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基)。
另外，关于-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团和-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团，从电子传输性材料特性优异的方面出发，更优选各自独立地为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、荧蒽基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、喹啉基苯基、噻吩基苯基、呋喃基苯基、苯并噻吩基苯基、苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲基、蒽基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基(这些基团任选被氟原子或甲基所取代)，进而优选各自独立地为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基(这些基团任选被甲基所取代)。
另外，关于-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团和-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团，从合成容易、膜质的耐热性高的方面出发，更优选-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团或-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团中的任一者为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基(这些基团任选被氟原子或甲基所取代)，另一者为苯基、联苯基、吡啶基、或萘基(这些基团任选被甲基所取代)，进而优选-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团或-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团中的任一者为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基(这些基团任选被甲基所取代)，另一者为苯基或萘基。
作为-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团和-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团的具体例，没有特别限定，例如可以举出苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、均三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2,4-二丙基苯基、3,5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2,4-二异丙基苯基、3,5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2,4-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2,4-二叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2,2’-二甲基联苯-4-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6,2’-二甲基联苯-3-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6,2’-二甲基联苯-2-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-2-基、3-乙基联苯-4-基、4’-乙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三乙基联苯-4-基、6-乙基联苯-3-基、4’-乙基联苯-3-基、5-乙基联苯-2-基、4’-乙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三乙基联苯-2-基、3-丙基联苯-4-基、4’-丙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三丙基联苯-4-基、6-丙基联苯-3-基、4’-丙基联苯-3-基、5-丙基联苯-2-基、4’-丙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三丙基联苯-2-基、3-异丙基联苯-4-基、4’-异丙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三异丙基联苯-4-基、6-异丙基联苯-3-基、4’-异丙基联苯-3-基、5-异丙基联苯-2-基、4’-异丙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三异丙基联苯-2-基、3-丁基联苯-4-基、4’-丁基联苯-4-基、2’,4’,6’-三丁基联苯-4-基、6-丁基联苯-3-基、4’-丁基联苯-3-基、5-丁基联苯-2-基、4’-丁基联苯-2-基、2’,4’,6’-三丁基联苯-2-基、3-叔丁基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、2’,4’,6’-三叔丁基联苯-4-基、6-叔丁基联苯-3-基、4’-叔丁基联苯-3-基、5-叔丁基联苯-2-基、4’-叔丁基联苯-2-基、2’,4’,6’-三叔丁基联苯-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基吡啶-3-基、2-甲基吡啶-4-基、2-甲基吡啶-5-基、2-甲基吡啶-6-基、3-甲基吡啶-2-基、3-甲基吡啶-4-基、3-甲基吡啶-5-基、3-甲基吡啶-6-基、4-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-4-基、3,6-二甲基吡啶-2-基、3,6-二甲基吡啶-4-基、3,6-二甲基吡啶-5-基、2-苯基吡啶-6-基、3-苯基吡啶-6-基、4-苯基吡啶-6-基、5-苯基吡啶-6-基、2-苯基吡啶-3-基、2-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-5-基、4-苯基吡啶-3-基、3-苯基吡啶-4-基、2-苯基吡啶-4-基、2-(2-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基、3-(3-甲基-2-吡啶基)苯基、4-(3-甲基-2-吡啶基)苯基、2-(4-甲基-2-吡啶基)苯基、3-(4-甲基-2-吡啶基)苯基、4-(4-甲基-2-吡啶基)苯基、2-(5-甲基-2-吡啶基)苯基、3-(5-甲基-2-吡啶基)苯基、4-(5-甲基-2-吡啶基)苯基、2-(6-甲基-2-吡啶基)苯基、3-(6-甲基-2-吡啶基)苯基、4-(6-甲基-2-吡啶基)苯基、2-(2-甲基-3-吡啶基)苯基、3-(2-甲基-3-吡啶基)苯基、4-(2-甲基-3-吡啶基)苯基、2-(4-甲基-3-吡啶基)苯基、3-(4-甲基-3-吡啶基)苯基、4-(4-甲基-3-吡啶基)苯基、2-(5-甲基-3-吡啶基)苯基、3-(5-甲基-3-吡啶基)苯基、4-(5-甲基-3-吡啶基)苯基、2-(6-甲基-3-吡啶基)苯基、3-(6-甲基-3-吡啶基)苯基、4-(6-甲基-3-吡啶基)苯基、2-(2-甲基-4-吡啶基)苯基、3-(2-甲基-4-吡啶基)苯基、4-(2-甲基-4-吡啶基)苯基、2-(3-甲基-4-吡啶基)苯基、3-(3-甲基-4-吡啶基)苯基、4-(3-甲基-4-吡啶基)苯基、2-(2,4-二甲基-3-吡啶基)苯基、3-(2,4-二甲基-3-吡啶基)苯基、4-(2,4-二甲基-3-吡啶基)苯基、2-(3,5-二甲基-4-吡啶基)苯基、3-(3,5-二甲基-4-吡啶基)苯基、4-(3,5-二甲基-4-吡啶基)苯基、2-(3-苯基-2-吡啶基)苯基、3-(3-苯基-2-吡啶基)苯基、4-(3-苯基-2-吡啶基)苯基、2-(4-苯基-2-吡啶基)苯基、3-(4-苯基-2-吡啶基)苯基、4-(4-苯基-2-吡啶基)苯基、2-(5-苯基-2-吡啶基)苯基、3-(5-苯基-2-吡啶基)苯基、4-(5-苯基-2-吡啶基)苯基、2-(6-苯基-2-吡啶基)苯基、3-(6-苯基-2-吡啶基)苯基、4-(6-苯基-2-吡啶基)苯基、2-(2-苯基-3-吡啶基)苯基、3-(2-苯基-3-吡啶基)苯基、4-(2-苯基-3-吡啶基)苯基、2-(4-苯基-3-吡啶基)苯基、3-(4-苯基-3-吡啶基)苯基、4-(4-苯基-3-吡啶基)苯基、2-(5-苯基-3-吡啶基)苯基、3-(5-苯基-3-吡啶基)苯基、4-(5-苯基-3-吡啶基)苯基、2-(6-苯基-3-吡啶基)苯基、3-(6-苯基-3-吡啶基)苯基、4-(6-苯基-3-吡啶基)苯基、2-(2-苯基-4-吡啶基)苯基、3-(2-苯基-4-吡啶基)苯基、4-(2-苯基-4-吡啶基)苯基、2-(3-苯基-4-吡啶基)苯基、3-(3-苯基-4-吡啶基)苯基、4-(3-苯基-4-吡啶基)苯基、2-(2,4-二苯基-3-吡啶基)苯基、3-(2,4-二苯基-3-吡啶基)苯基、4-(2,4-二苯基-3-吡啶基)苯基、2-(3,5-二苯基-4-吡啶基)苯基、3-(3,5-二苯基-4-吡啶基)苯基、4-(3,5-二苯基-4-吡啶基)苯基、2-(1-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、4-(1-萘基)苯基、2-(2-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、2-(1-菲基)苯基、3-(1-菲基)苯基、4-(1-菲基)苯基、2-(2-菲基)苯基、3-(2-菲基)苯基、4-(2-菲基)苯基、2-(3-菲基)苯基、3-(3-菲基)苯基、4-(3-菲基)苯基、2-(4-菲基)苯基、3-(4-菲基)苯基、4-(4-菲基)苯基、2-(9-菲基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、2-(1-蒽基)苯基、3-(1-蒽基)苯基、4-(1-蒽基)苯基、2-(2-蒽基)苯基、3-(2-蒽基)苯基、4-(2-蒽基)苯基、2-(9-蒽基)苯基、3-(9-蒽基)苯基、4-(9-蒽基)苯基、2-(1-芘基)苯基、3-(1-芘基)苯基、4-(1-芘基)苯基、2-(2-芘基)苯基、3-(2-芘基)苯基、4-(2-芘基)苯基、2-(4-芘基)苯基、3-(4-芘基)苯基、4-(4-芘基)苯基、2-(荧蒽-1-基)苯基、3-(荧蒽-1-基)苯基、4-(荧蒽-1-基)苯基、2-(荧蒽-2-基)苯基、3-(荧蒽-2-基)苯基、4-(荧蒽-2-基)苯基、2-(荧蒽-3-基)苯基、3-(荧蒽-3-基)苯基、4-(荧蒽-3-基)苯基、2-(荧蒽-4-基)苯基、3-(荧蒽-4-基)苯基、4-(荧蒽-4-基)苯基、2-(荧蒽-5-基)苯基、3-(荧蒽-5-基)苯基、4-(荧蒽-5-基)苯基、2-(苯并菲-1-基)苯基、3-(苯并菲-1-基)苯基、4-(苯并菲-1-基)苯基、2-(苯并菲-2-基)苯基、3-(苯并菲-2-基)苯基、4-(苯并菲-2-基)苯基、2-(屈-1-基)苯基、3-(屈-1-基)苯基、4-(屈-1-基)苯基、2-(屈-2-基)苯基、3-(屈-2-基)苯基、4-(屈-2-基)苯基、2-(屈-3-基)苯基、3-(屈-3-基)苯基、4-(屈-3-基)苯基、2-(屈-4-基)苯基、3-(屈-4-基)苯基、4-(屈-4-基)苯基、2-(屈-5-基)苯基、3-(屈-5-基)苯基、4-(屈-5-基)苯基、2-(屈-6-基)苯基、3-(屈-6-基)苯基、4-(屈-6-基)苯基、2-(苊-1-基)苯基、3-(苊-1-基)苯基、4-(苊-1-基)苯基、2-(苊-3-基)苯基、3-(苊-3-基)苯基、4-(苊-3-基)苯基、2-(苊-4-基)苯基、3-(苊-4-基)苯基、4-(苊-4-基)苯基、2-(苊-5-基)苯基、3-(苊-5-基)苯基、4-(苊-5-基)苯基、2-(芴-1-基)苯基、3-(芴-1-基)苯基、4-(芴-1-基)苯基、2-(芴-2-基)苯基、3-(芴-2-基)苯基、4-(芴-2-基)苯基、2-(芴-3-基)苯基、3-(芴-3-基)苯基、4-(芴-3-基)苯基、2-(芴-4-基)苯基、3-(芴-4-基)苯基、4-(芴-4-基)苯基、2-(嘧啶-2-基)苯基、3-(嘧啶-2-基)苯基、4-(嘧啶-2-基)苯基、2-(嘧啶-4-基)苯基、3-(嘧啶-4-基)苯基、4-(嘧啶-4-基)苯基、2-(嘧啶-5-基)苯基、3-(嘧啶-5-基)苯基、4-(嘧啶-5-基)苯基、2-(2-喹啉基)苯基、3-(2-喹啉基)苯基、4-(2-喹啉基)苯基、2-(3-喹啉基)苯基、3-(3-喹啉基)苯基、4-(3-喹啉基)苯基、2-(4-喹啉基)苯基、3-(4-喹啉基)苯基、4-(4-喹啉基)苯基、2-(5-喹啉基)苯基、3-(5-喹啉基)苯基、4-(5-喹啉基)苯基、2-(6-喹啉基)苯基、3-(6-喹啉基)苯基、4-(6-喹啉基)苯基、2-(7-喹啉基)苯基、3-(7-喹啉基)苯基、4-(7-喹啉基)苯基、2-(8-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、2-(2-异喹啉基)苯基、3-(2-异喹啉基)苯基、4-(2-异喹啉基)苯基、2-(3-异喹啉基)苯基、3-(3-异喹啉基)苯基、4-(3-异喹啉基)苯基、2-(4-异喹啉基)苯基、3-(4-异喹啉基)苯基、4-(4-异喹啉基)苯基、2-(5-异喹啉基)苯基、3-(5-异喹啉基)苯基、4-(5-异喹啉基)苯基、2-(6-异喹啉基)苯基、3-(6-异喹啉基)苯基、4-(6-异喹啉基)苯基、2-(7-异喹啉基)苯基、3-(7-异喹啉基)苯基、4-(7-异喹啉基)苯基、2-(8-异喹啉基)苯基、3-(8-异喹啉基)苯基、4-(8-异喹啉基)苯基、2-(菲啶-2-基)苯基、3-(菲啶-2-基)苯基、4-(菲啶-2-基)苯基、2-(菲啶-3-基)苯基、3-(菲啶-3-基)苯基、4-(菲啶-3-基)苯基、2-(菲啶-4-基)苯基、3-(菲啶-4-基)苯基、4-(菲啶-4-基)苯基、2-(菲啶-5-基)苯基、3-(菲啶-5-基)苯基、4-(菲啶-5-基)苯基、2-(菲啶-6-基)苯基、3-(菲啶-6-基)苯基、4-(菲啶-6-基)苯基、2-(菲啶-7-基)苯基、3-(菲啶-7-基)苯基、4-(菲啶-7-基)苯基、2-(菲啶-8-基)苯基、3-(菲啶-8-基)苯基、4-(菲啶-8-基)苯基、2-(菲啶-9-基)苯基、3-(菲啶-9-基)苯基、4-(菲啶-9-基)苯基、2-(菲啶-10-基)苯基、3-(菲啶-10-基)苯基、4-(菲啶-10-基)苯基、2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-(2-吡啶基)呋喃-2-基、4-(2-吡啶基)呋喃-2-基、5-(2-吡啶基)呋喃-2-基、2-(2-吡啶基)呋喃-3-基、4-(2-吡啶基)呋喃-3-基、5-(2-吡啶基)呋喃-3-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、2-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、3-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、4-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、6-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、7-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、8-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、9-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、1-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、3-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、4-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、6-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、7-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、8-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、9-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、1-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、4-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、6-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、7-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、8-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、9-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、3-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、4-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、6-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、7-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、9-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、1-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、3-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、4-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、6-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、7-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、9-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、1-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、2-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、4-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、6-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、7-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、9-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、3-(3-吡啶基)噻吩-2-基、4-(3-吡啶基)噻吩-2-基、5-(3-吡啶基)噻吩-2-基、2-(3-吡啶基)噻吩-3-基、4-(3-吡啶基)噻吩-3-基、5-(3-吡啶基)噻吩-3-基、3-(3-吡啶基)呋喃-2-基、4-(3-吡啶基)呋喃-2-基、5-(3-吡啶基)呋喃-2-基、2-(3-吡啶基)呋喃-3-基、4-(3-吡啶基)呋喃-3-基、5-(3-吡啶基)呋喃-3-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、2-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、3-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、4-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、6-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、7-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、8-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、9-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、1-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、3-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、4-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、6-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、7-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、8-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、9-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、1-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、4-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、6-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、7-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、8-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、9-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、3-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、4-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、6-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、7-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、9-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、1-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、3-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、4-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、6-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、7-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、9-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、1-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、2-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、4-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、6-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、7-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、9-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、3-(4-吡啶基)噻吩-2-基、4-(4-吡啶基)噻吩-2-基、5-(4-吡啶基)噻吩-2-基、2-(4-吡啶基)噻吩-3-基、4-(4-吡啶基)噻吩-3-基、5-(4-吡啶基)噻吩-3-基、3-(4-吡啶基)呋喃-2-基、4-(4-吡啶基)呋喃-2-基、5-(4-吡啶基)呋喃-2-基、2-(4-吡啶基)呋喃-3-基、4-(4-吡啶基)呋喃-3-基、5-(4-吡啶基)呋喃-3-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、2-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、3-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、4-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、6-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、7-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、8-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、9-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、1-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、3-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、4-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、6-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、7-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、8-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、9-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、1-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、4-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、6-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、7-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、8-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、9-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、3-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、4-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、6-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、7-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、9-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、1-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、3-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、4-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、6-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、7-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、9-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、1-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、2-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、4-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、6-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、7-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、9-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、2-{8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(3-甲基-2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(3-甲基-2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(3-甲基-2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(2-甲基-3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(2-甲基-3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(2-甲基-3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(3-甲基-4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(3-甲基-4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(3-甲基-4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(2,6-二甲基-3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(2,6-二甲基-3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(2,6-二甲基-3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(2-嘧啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(2-嘧啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(2-嘧啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(5-嘧啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(5-嘧啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、4-{8-(5-嘧啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基等作为优选例。这些取代基中，从电子传输性材料特性优异的方面出发，优选苯基、对甲苯基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、3-(荧蒽-3-基)苯基、4-(荧蒽-3-基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、3-(2-喹啉基)苯基、4-(2-喹啉基)苯基、3-(3-喹啉基)苯基、4-(3-喹啉基)苯基、3-(5-甲基噻吩-2-基)苯基、4-(5-甲基噻吩-2-基)苯基、3-(5-甲基呋喃-2-基)苯基、4-(5-甲基呋喃-2-基)苯基、3-(2-苯并噻吩基)苯基、4-(2-苯并噻吩基)苯基、3-(2-苯并呋喃基)苯基、4-(2-苯并呋喃基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、2-苯基吡啶-6-基、2-苯基吡啶-5-基、2-苯基吡啶-4-基、3-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-6-基、5-苯基噻吩-2-基、5-苯基呋喃-2-基、1-萘基、2-萘基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、2-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并噻吩基、4-二苯并呋喃基、2-{8-(3-甲基-2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(3-甲基-2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(2,6-二甲基-3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、3-{8-(2,6-二甲基-3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、2-{8-(2-嘧啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基、或3-{8-(2-嘧啶基)二苯并呋喃-2-基}苯基，更优选苯基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、3-(荧蒽-3-基)苯基、4-(荧蒽-3-基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、3-(2-喹啉基)苯基、4-(2-喹啉基)苯基、3-(3-喹啉基)苯基、4-(3-喹啉基)苯基、3-(2-苯并噻吩基)苯基、4-(2-苯并噻吩基)苯基、3-(2-苯并呋喃基)苯基、4-(2-苯并呋喃基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并噻吩基、或4-二苯并呋喃基等。
A表示单键。
B1和B2表示单键或氢原子。其中，B1或B2中的任一者表示单键且与A形成单键，另一者表示氢原子。
Z1和Z2中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H。
通式(1)所示的化合物如下述也可以表示为通式(1a)或(1b)所示的化合物。
Figure BDA0001917984590000331
(通式(1a)和(1b)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Z1和Z2与前述通式(1)为相同含义。)
通式(1a)和(1b)中，关于各定义的优选的范围，与通式(1)相同。
本发明的三嗪化合物(1)作为有机电致发光元件的构成成分的一部分使用时，可以得到高发光效率化、长寿命化、低电压化等效果。特别是，作为电子传输层使用时，明显体现该效果。
通式(1)所示的化合物中，作为特别优选的化合物的具体例，可以举出如下(A-1)～(A-960)，但本发明不限定于这些。
Figure BDA0001917984590000341
Figure BDA0001917984590000351
Figure BDA0001917984590000361
Figure BDA0001917984590000371
Figure BDA0001917984590000381
Figure BDA0001917984590000391
Figure BDA0001917984590000401
Figure BDA0001917984590000411
Figure BDA0001917984590000421
Figure BDA0001917984590000431
Figure BDA0001917984590000441
Figure BDA0001917984590000451
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Figure BDA0001917984590000481
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Figure BDA0001917984590000521
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Figure BDA0001917984590000671
Figure BDA0001917984590000681
以下，对三嗪化合物(1)的使用方法进行说明。
有机电致发光元件中的发光层在广义的含义上是指，在由阴极和阳极构成的电极中流过电流时发光的层。具体而言，是指含有在由阴极和阳极构成的电极中流过电流时发光的荧光性化合物的层。通常，有机电致发光元件采用在一对电极之间夹持有发光层的结构。
本发明的有机电致发光元件除发光层之外，根据需要具有空穴传输层、电子传输层、阳极缓冲层和阴极缓冲层等，采用以阴极和阳极夹持的结构。具体而言，可以举出以下所示的结构。
(i)阳极/发光层/阴极
(ii)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(iii)阳极/发光层/电子传输层/阴极
(iv)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(v)阳极/阳极缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极缓冲层/阴极本发明的有机电致发光元件中的发光层中，可以使用以往公知的发光材料。作为形成发光层的方法，例如有：通过蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知的方法形成薄膜的方法。
另外，该发光层可以如下得到：使发光材料与树脂等粘结材料一起溶解于溶剂形成溶液后，通过旋涂法等将其涂布，进行薄膜形成，从而可以得到。
对于如此形成的发光层的膜厚，没有特别限制，可以根据情况而适宜选择，通常为5nm～5μm的范围。
接着，对与空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等、发光层组合构成有机电致发光元件的其他层进行说明。
空穴注入层、空穴传输层具有将从阳极注入的空穴传输至发光层的功能，通过使该空穴注入层、空穴传输层夹设于阳极与发光层之间，从而在更低的电场中，将大量的空穴注入至发光层。
另外，对于从阴极注入、且从电子注入层和/或电子传输层传输至发光层的电子，通过存在于发光层与空穴注入层或空穴传输层的界面的电子的屏障，在空穴注入层或空穴传输层中无遗漏地累积于发光层内的界面，成为发光效率提高等发光性能优异的元件。
上述空穴注入材料、空穴传输材料具有空穴的注入或传输、电子的屏障性中的任意者，可以为有机物、无机物，均可。作为该空穴注入材料、空穴传输材料，例如可以举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、另外导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等。作为空穴注入材料、空穴传输材料，可以使用上述物质，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物、特别是芳香族叔胺化合物。
作为上述芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物的代表例，可以举出N,N,N’,N’-四苯基-4,4’-二氨基苯、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-〔1,1’-联苯基〕-4,4’-二胺(TPD)、2,2-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)丙烷、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N,N’,N’-四-对甲苯基-4,4’-二氨基联苯、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷、双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷、双(4-二-对甲苯基氨基苯基)苯基甲烷、N,N’-二苯基-N,N’-二(4-甲氧基苯基)-4,4’-二氨基联苯、N,N,N’,N’-四苯基-4,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-双(二苯基氨基)四联苯、N,N,N-三(对甲苯基)胺、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-〔4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基〕茋、4-N,N-二苯基氨基-(2-二苯基乙烯基)苯、3-甲氧基-4’-N,N-二苯基氨基苯乙烯基苯、N-苯基咔唑、4,4’-双〔N-(1-萘基)-N-苯基氨基〕联苯(NPD)、4,4’,4”-三〔N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基〕三苯基胺(MTDATA)等。
另外，p型-Si、p型-SiC等无机化合物也可以作为空穴注入材料、空穴传输材料使用。该空穴注入层、空穴传输层可以如下形成：通过例如真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知的方法，将上述空穴注入材料、空穴传输材料进行薄膜化，从而可以形成。对于空穴注入层、空穴传输层的膜厚，没有特别限制，通常为5nm～5μm左右。该空穴注入层、空穴传输层可以为由上述材料的一种或二种以上形成的一层结构，也可以为由相同组成或不同种组成的多层形成的层叠结构。
本发明的有机电致发光元件中，电子传输层包含上述通式(1)所示的三嗪化合物。
该电子传输层可以如下形成：通过例如真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知的薄膜形成法，将上述通式(1)所示的三嗪化合物进行成膜，从而可以形成。电子传输层的膜厚没有特别限制，通常选自5nm～5μm的范围。另外，该电子传输层包含通式(1)所示的三嗪化合物，且可以包含以往公知的电子传输材料，可以为由一种或二种以上形成的一层结构，或也可以为由相同组成或不同种组成的多层形成的层叠结构。
另外，本发明中，发光材料不仅限定于发光层，与发光层相邻的空穴传输层、或电子传输层中可以含有1种，由此，可以进一步提高有机电致发光元件的发光效率。
本发明的有机电致发光元件中优选使用的基板不特别限定于玻璃、塑料等种类，另外，只要为透明就没有特别限制。作为本发明的有机电致发光元件中优选使用的基板，例如可以举出玻璃、石英、透光性塑料薄膜。
作为透光性塑料薄膜，例如可以举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、三乙酸纤维素(TAC)、乙酸丙酸纤维素(CAP)等形成的薄膜等。
对制作本发明的有机电致发光元件的优选例进行说明。作为例子，对前述由阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极形成的有机电致发光元件的制作法进行说明。
首先，通过蒸镀、溅射等方法，在适当的基板上形成由期望的电极用物质、例如阳极用物质形成的薄膜，使其成为1μm以下，优选10～200nm的范围的膜厚，制作阳极。接着，在其上形成由作为元件材料的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层/电子注入层形成的薄膜。
需要说明的是，可以使缓冲层(电极界面层)存在于阳极与发光层或空穴注入层之间、以及阴极与发光层或电子注入层之间。
进而除上述基本构成层之外，根据需要可以层叠具有其他功能的层，例如可以具有空穴阻挡层、电子阻挡层等那样的功能层。
接着，对本发明的有机电致发光元件的电极进行说明。作为有机电致发光元件中的阳极，优选使用功函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物作为电极物质。作为这样的电极物质的具体例，可以举出Au等金属、CuI、氧化铟-锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。
上述阳极通过蒸镀、溅射等方法，形成这些电极物质的薄膜，可以利用光刻法，形成期望的形状的图案，或也可以在蒸镀、溅射时借助期望的形状的掩模形成图案。
另一方面，作为阴极，优选使用功函数小的(4eV以下)金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物和它们的混合物作为电极物质。作为这样的电极物质的具体例，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。其中，从电子注入性和对氧化等的耐久性的方面出发，电子注入性金属与功函数的值大于其的稳定的金属即第二金属的混合物、例如适合的是，镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物等。上述阴极可以如下制作：利用蒸镀、溅射等方法将这些电极物质形成薄膜，从而可以制作。
如前述，通过蒸镀、溅射等方法，在适当的基板上形成由期望的电极用物质、例如阳极用物质形成的薄膜，使其成为1μm以下、优选10～200nm的范围的膜厚，制作阳极，然后，如前述，在该阳极上形成由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层/电子注入层形成的各层薄膜，然后通过例如蒸镀、溅射等方法，在其上形成由阴极用物质形成的薄膜，使其成为1μm以下、优选50～200nm的范围的膜厚，从而设置阴极，可以得到期望的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件可以作为照明用、曝光光源那样的一种灯使用，也可以作为投影图像的类型的投影装置、直接可视到静止图像、动态图像的类型的显示装置(显示器)使用。作为动画再生用的显示装置使用时的驱动方式可以为单纯矩阵(被动矩阵)方式也可以为主动矩阵方式，均可。另外，通过使用具有不同的发光色的本发明的有机电致发光元件2种以上，从而可以制作全彩显示装置。
附图说明
图1为实施例中制作的单层元件的截面图。
附图标记说明
1.带有ITO透明电极的玻璃基板
2.空穴注入层
3.电荷发生层
4.空穴传输层
5.发光层
6.电子传输层
7.阴极层
接着，对本发明的制造方法进行说明。
本发明的三嗪化合物(1)可以通过如下方法而制造：在碱的存在下或不存在下，在钯催化剂的存在下，由如下的反应式(1)、反应式(2)所示的方法而制造
Figure BDA0001917984590000731
(反应式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3、Z1和Z2表示与前述相同的取代基。Y表示后述的离去基团。M1和M2表示后述的取代基。)、
Figure BDA0001917984590000732
(反应式(2)中，Ar1、Ar2、Ar3、Z1和Z2表示与前述相同的取代基。Y1和Y2表示后述的离去基团。M表示后述的取代基。)。
另外，以下对于通式(2)所示的化合物，称为化合物(2)。需要说明的是，对于化合物(3)～化合物(5)，也为相同含义。以下，对这些化合物的定义进行说明。
Y表示离去基团，没有特别限定，例如可以举出氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酸酯等。其中，从反应收率良好的方面出发，优选溴原子或氯原子。但是，从原料的获得性出发，使用三氟甲磺酸酯时也有时优选。
另外，关于Y1和Y2，Y1或Y2中的任一者与Y为相同含义，另一者表示氢原子。
M各自独立地表示ZnR1、MgR2、Sn(R3)3或B(OR4)2。其中，R1和R2各自独立地表示氯原子、溴原子或碘原子，R3表示碳数1～4的烷基或苯基，R4表示氢原子、碳数1～4的烷基或苯基，B(OR4)2的2个R4可以相同或不同。另外，2个R4也可以成为一体地包含氧原子和硼原子而形成环。
作为ZnR1、MgR2，可以举出ZnCl、ZnBr、ZnI、MgCl、MgBr、MgI等。
作为Sn(R3)3，可以举出Sn(Me)3、Sn(Bu)3等。
作为B(OR4)2，可以举出B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2等。另外，作为2个R4成为一体地包含氧原子和硼原子而形成环时的B(OR4)2的例子，可以举出如下的(C-1)～(C-6)所示的基团，从收率良好的方面出发，理想的是(C-2)所示的基团。
Figure BDA0001917984590000741
另外，关于M1和M2，M1或M2中的任一者与前述M为相同含义，另一者表示氢原子。
反应式(1)中使用的化合物(3)例如可以将日本特开2005-268199号公报[0105]～[0121]、日本特开2008-280330号公报[0061]～[0076]或日本特开2001-335516号公报[0047]～[0082]中公开的方法组合而制造。作为化合物(3)，可以举出如下的(B-1)～(B-56)，但本发明不限定于这些。
Figure BDA0001917984590000751
Figure BDA0001917984590000761
Figure BDA0001917984590000771
Figure BDA0001917984590000781
Figure BDA0001917984590000791
Figure BDA0001917984590000801
反应式(2)中使用的、化合物(5)表示将前述化合物(3)的M1和M2分别取代为Y1和Y2而成的化合物。作为化合物(5)的具体例，可以举出上述(B-1)～(B-56)中，将M取代为Y而成的化合物，但本发明不限定于这些。需要说明的是，关于该M1、M2、Y1、Y2、M和Y的定义，可以举出如前述。
接着，对反应式(1)进行说明。“工序1”为如下方法：在碱的存在下或不存在下，在钯催化剂的存在下，使化合物(2)与化合物(3)反应，得到本发明的三嗪化合物(1)，通过应用铃木-宫浦反应、根岸反应、玉尾-熊田反应、施蒂勒(Stlle)反应等一般的偶联反应的反应条件，从而可以收率良好地得到目标物。
作为“工序1”中能使用的钯催化剂，可以举出氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯、硝酸钯等盐。进而，可以举出π-烯丙基氯化钯二聚体、钯乙酰丙酮、三(二亚苄基丙酮)二钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯和二氯(1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)钯等配位化合物。其中，从反应收率良好的方面出发，进而优选具有叔膦作为配体的钯配合物，从获得容易、反应收率良好的方面出发，特别优选具有三苯基膦作为配体的钯配合物。
具有叔膦作为配体的钯配合物也可以通过在钯盐或配位化合物中添加叔膦并在反应体系中制备。作为此时能使用的叔膦，可以举出三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、叔丁基二苯基膦、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)氧杂蒽、2-(二苯基膦基)-2’-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-(二叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、双(二苯基膦基)甲烷、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯基膦基)丙烷、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、三(2-呋喃基)膦、三(邻甲苯基)膦、三(2,5-二甲苯基)膦、(±)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯等。从获得容易、反应收率良好的方面出发，优选2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯或三苯基膦。叔膦与钯盐或配位化合物的摩尔比优选1：10～10：1，从反应收率良好的方面出发，进而优选1：2～5：1。
作为“工序1”中能使用的碱，可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，从收率良好的方面出发，理想的是碳酸钾。碱与化合物(3)的摩尔比理想的是1：2～10：1，从收率良好的方面出发，进而理想的是1：1～3：1。
“工序1”中使用的化合物(2)与化合物(3)的摩尔比理想的是1：2～5：1，从收率良好的方面出发，进而理想的是1：2～2：1。
作为“工序1”中能使用的溶剂，可以举出水、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷、甲苯、苯、乙醚、乙醇、甲醇或二甲苯等，可以将它们适宜组合而使用。从收率良好的方面出发，期望使用二氧杂环己烷或四氢呋喃与水的混合溶剂。
“工序1”可以在适宜选自0℃～150℃的温度下实施，从收率良好的方面出发，进而理想的是在50℃～100℃下进行。
化合物(1)可以在“工序1”结束后通过进行通常的处理而得到。根据需要，可以利用重结晶、柱色谱法或升华等进行纯化。
“工序2”为如下方法：在碱的存在下或不存在下，在钯催化剂的存在下，使化合物(4)与化合物(5)反应，得到本发明的三嗪化合物(1)，应用铃木-宫浦反应、根岸反应、玉尾-熊田反应、施蒂勒反应等一般的偶联反应的反应条件，从而可以收率良好地得到目标物。对于“工序2”，“工序1”中列举的条件中，可以应用将化合物(2)置换为化合物(5)、和将化合物(3)置换为化合物(4)的条件。但是，无需为与“工序1”相同的反应条件。在“工序2”结束后。根据需要，可以利用重结晶、柱色谱法或升华等进行纯化。
本发明的三嗪化合物(1)适合作为有机电致发光元件用材料使用。
进而，本发明的三嗪化合物(1)适合作为有机电致发光元件用的电子传输材料或电子注入材料使用。
本发明的三嗪化合物(1)作为有机电致发光元件的构成成分的一部分使用时是有效的。特别是，作为电子传输层使用时，与以往的元件相比，可以得到长寿命化、高效率化和低电压化等效果。另外，将本发明的三嗪化合物(1)作为有机电致发光元件用材料使用时，也可以作为与任意的有机金属物质、有机化合物或无机化合物的共蒸镀膜而使用。
对由本发明的三嗪化合物(1)形成的有机电致发光元件用薄膜的制造方法没有特别限制，可以利用真空蒸镀法进行成膜。利用真空蒸镀法进行成膜可以通过使用通用的真空蒸镀装置而进行。利用真空蒸镀法形成膜时的真空槽的真空度如果考虑制作有机电致发光元件的制造间隔时间、制造成本，则优选能由一般使用的扩散泵、涡轮分子泵、低温泵等达到的1×10-2～1×10-5～1×10-6Pa左右，更优选1×10-3～10-6Pa。蒸镀速度取决于要形成的膜的厚度，优选0.005～1.0nm/秒、更优选0.01～1nm/秒。另外，本发明的三嗪化合物(1)由于对氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯、甲苯、乙酸乙酯或四氢呋喃等的溶解度高，因此，也可以利用使用通用的装置的旋涂法、喷墨法、浇铸法或、浸渍法等进行成膜。
作为可以得到本发明的效果的有机电致发光元件的典型的结构，包括基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层发光层、电子传输层和阴极。
有机电致发光元件的阳极和阴极借助电导体与电源连接。通过在阳极与阴极之间施加电位，从而有机电致发光元件工作。空穴从阳极注入至有机电致发光元件内，而且电子在阴极中注入至有机电致发光元件内。
有机电致发光元件典型地覆盖于基板，阳极或阴极可以与基板接触。与基板接触的电极简便起见被称为下侧电极。一般而言，下侧电极为阳极，但本发明的有机电致发光元件中不限定于这样的形态。基板根据想要的发光方向而可以为透光性或不透明。透光特性期望通过基板可见电致发光。透明玻璃或塑料一般作为这样的基板采用。基板可以为包含多重材料层的复合结构。
电致发光通过阳极可见时，阳极通过该发光或实质上应通过。本发明中使用的一般的透明阳极(阳极)材料为铟-锡氧化物(ITO)、铟-锌氧化物(IZO)、或氧化锡，但其他金属氧化物、例如铝或铟·掺杂型氧化锡、镁-铟氧化物、或镍-钨氧化物也有用。在这些氧化物的基础上，可以使用金属氮化物、例如氮化镓、金属硒化物、例如硒化锌、或金属硫化物、例如硫化锌作为阳极。阳极可以由经等离子体蒸镀的氟碳改性。仅通过阴极而可见电致发光的用途的情况下，阳极的透过特性不重要，可以使用透明、不透明或反射性的任意的导电性材料。作为用于该用途的导体的一例，可以举出金、铱、钼、钯和铂。
可以在阳极与空穴传输层之间设置空穴注入层。空穴注入材料可以对改善后续的有机层的膜形成特性、而且容易在空穴传输层内注入空穴有用。作为适于在空穴注入层内使用的材料的一例，可以举出卟啉化合物、等离子体蒸镀型氟碳·聚合物、和具有联苯基、咔唑基等芳香环的胺、例如m-MTDATA(4,4’,4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯基胺)、2T-NATA(4,4’,4”-三[(N-萘-2-基)-N-苯基氨基]三苯基胺)、三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、N,N,N’N’-四(4-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、MeO-TPD(N,N,N’N’-四(4-甲氧基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺)、N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-1,1’-联苯基-4,4’-二胺、N,N’-双(甲基苯基)-N,N’-双(4-正丁基苯基)菲-9,10-二胺、或N,N’-二苯基-N,N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺等。
有机电致发光元件的空穴传输层优选含有1种以上的空穴传输化合物、例如芳香族叔胺。芳香族叔胺是指，含有1个以上的三价氮原子的化合物，该三价氮原子仅与碳原子键合，这些碳原子中的1个以上形成芳香族环。具体而言，芳香族叔胺可以为芳基胺、例如单芳基胺、二芳基胺、三芳基胺、或高分子芳基胺。
作为空穴传输材料，可以使用具有1个以上的氨基的芳香族叔胺。进而，可以使用高分子空穴传输材料。例如可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、或聚苯胺等。例如可以举出NPD(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-二苯基-1,1’-联苯基-4,4’-二胺)、α-NPD(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1’-联苯基-4,4’-二胺)、TPBi(1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)、或TPD(N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-1,1’-联苯基-4,4’-二胺)等。
在空穴注入层与空穴传输层之间，可以设置包含二吡嗪并[2,3-f：2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六羰基甲苯基(HAT-CN)的层作为电荷发生层。
有机电致发光元件的发光层包含磷光材料或荧光材料，上述情况下，在该区域中电子/空穴对再结合，作为结果，产生发光。发光层可以由包含低分子和聚合物两者的单一材料形成，然而，更一般而言，由客体化合物中掺杂的主体材料形成，上述情况下，发光主要由掺杂剂产生，而且可以具有任意颜色。
作为发光层的主体材料，例如可以举出具有联苯基、芴基、三苯基甲硅烷基、咔唑基、芘基或蒽基的化合物。例如可以举出DPVBi(4,4’-双(2,2-二苯乙烯基)-1,1’-联苯)、BCzVBi(4,4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)1,1’-联苯)、TBADN(2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽)、ADN(9,10-二(2-萘基)蒽)、CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、或9,10-双(联苯基)蒽等。
发光层内的主体材料可以为下述定义的电子传输材料、上述定义的空穴传输材料、或支持空穴/电子再结合的其他材料或这些材料的组合。
作为有用的荧光掺杂剂的一例，可以举出蒽、并四苯、氧杂蒽、苝、红荧烯、香豆素、罗丹明和喹吖啶酮、二氰基亚甲基吡喃化合物、噻喃化合物、聚甲炔化合物、吡喃鎓、或噻喃化合物、芴衍生物、苝衍生物、茚并苝衍生物、双(吖嗪基)胺硼化合物、双(吖嗪基)甲烷化合物、和喹诺酮化合物等。
作为有用的磷光掺杂剂的一例，可以举出铱、铂、钯或锇的过渡金属的有机金属配合物。
作为掺杂剂的一例，可以举出Alq3(三(8-羟基喹啉)铝))、DPAVBi(4,4’-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯)、苝、Ir(PPy)3(三(2-苯基吡啶)铱(III)、或FlrPic(双(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)等。
对形成本发明的有机电致发光元件的电子传输层使用的薄膜形成材料为本发明的三嗪化合物(1)。需要说明的是，该电子传输层中可以包含其他电子传输性材料，作为该电子传输性材料，可以举出碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物等。作为理想的碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物，例如可以举出8-羟基喹啉锂(Liq)、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)-1-萘铝、或双(2-甲基-8-喹啉)-2-萘镓等。
为了改善载体均衡性，可以在发光层与电子传输层之间设置空穴阻止层。作为空穴阻止层的理想的化合物可以举出BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Bphen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)、或双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍)等。
本发明的有机电致发光元件中，为了提高电子注入性、提高元件特性(例如发光效率、低电压驱动或高耐久性)，可以设置电子注入层。
对于作为电子注入层的理想的化合物，可以举出芴酮、蒽并二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽并二甲烷、或蒽酮等。另外，也可以使用上述记载的金属配合物、碱金属氧化物、碱土氧化物、稀土氧化物、碱金属卤化物、碱土卤化物、稀土卤化物、SiOX、AlOX、SiNX、SiON、AlON、GeOX、LiOX、LiON、TiOX、TiON、TaOX、TaON、TaNX、C等各种氧化物、氮化物、和氧化氮化物那样的无机化合物。
发光仅通过阳极而可见的情况下，本发明中使用的阴极基本由任意的导电性材料形成。作为理想的阴极材料，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。
实施例
以下，基于实施例对本发明进而进行详细说明，但本发明不受这些实施例的任何限定性解释。
1H-NMR测定使用Gemini200(Varian Inc.制)而进行。
有机电致发光元件的发光特性如下进行评价：在室温下，对制作好的元件施加直流电流，使用LUMINANCEMETER(BM-9)(TOPCON公司制)的亮度计进行评价。
实施例-1
Figure BDA0001917984590000861
在氩气气流下，使3-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(1.09g，3.09mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.00g，2.58mmol)、和四(三苯基膦)钯(96mg，0.077mmol)悬浮于四氢呋喃(50mL)。向其中加入2M的碳酸钾水溶液(4.0mL，8.00mmol)，在75℃下搅拌31小时。自然冷却至室温后，将反应溶液减压浓缩。在所得浆料中，加入水(50mL)、甲醇(50mL)、四氢呋喃(10mL)、己烷(50mL)，在75℃下搅拌，将析出的固体滤出。将所得固体用水(50mL)、甲醇(50mL)、己烷(50mL)清洗。将该固体溶解于乙酸乙酯(200mL)，进行硅藻土过滤，将滤液减压浓缩。将该浓缩液干固而得到的固体利用重结晶(乙酸乙酯)进行纯化，从而得到目标的4,6-二苯基-2-[3’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-1)的白色固体(收量0.95g，收率60％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.35-7.57(m，12H)，7.63(dd，J＝16，8.0Hz，2H)，7.72(d，J＝7.6Hz，2H)，7.77(d，J＝7.7Hz，1H)，7.88-7.90(m，2H)，7.94(s，1H)，8.16-8.21(m，3H)，8.48(s，1H)，8.73-8.76(m，5H)，9.04(s，1H).
实施例-2
Figure BDA0001917984590000871
在氩气气流下，使2-(2-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(1.00g，2.59mmol)、2-[3-{(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.47g，3.38mmol)、和四(三苯基膦)钯(0.121g，0.105mmol)悬浮于四氢呋喃(26mL)。向其中加入2M的碳酸钾水溶液(3.9mL，7.80mmol)，在75℃下搅拌49小时。自然冷却至室温后，将反应溶液减压浓缩。在所得浓缩液中，加入甲醇(30mL)、乙酸乙酯(5mL)，在78℃下搅拌，将析出的固体滤出。将所得固体用水(30mL)、甲醇(30mL)、己烷(30mL)清洗。将该固体溶解于乙酸乙酯(200mL)，加入活性炭10mg后，进行硅藻土过滤，将滤液减压浓缩。在所得浓缩液中加入己烷(30mL)、乙酸乙酯(5mL)，在70℃下搅拌，将析出的固体滤出。将所得固体利用硅胶柱色谱法(氯仿：己烷)进行纯化，从而得到目标的4,6-二苯基-2-[2’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-421)的白色固体(收量1.52g，收率76％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.24-7.34(m，9H)，7.38(t，J＝7.3Hz，4H)，7.44-7.54(m，6H)，7.58(m，1H)，7.64(s，1H)，7.81(m，2H)，7.91(m，1H)，8.61(d，J＝8.1Hz，4H)，8.63-8.66(m，1H)，8.68(m，1H).
实施例-3
Figure BDA0001917984590000881
将3-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸1.00g变更为3-[4-(4-二苯并呋喃基)-6-苯基吡啶-2-基]苯基硼酸1.26g，除此之外，与实施例-1同样地得到4,6-二苯基-2-{3’-[4-(4-二苯并呋喃基)-6-苯基吡啶-2-基]-联苯-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物A-41)的白色固体(收率68％)。
所得化合物的Tg为116℃。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.32(t，J＝7.5Hz，1H)，7.37-7.58(m，12H)，7.64(t，J＝7.9Hz，2H)，7.74(d，J＝7.6Hz，1H)，7.79(d，J＝7.6Hz，1H)，7.90(d，J＝7.7Hz，1H)，7.95(d，J＝7.5Hz，1H)，7.99(d，J＝7.6Hz，1H)，8.22-8.27(m，5H)，8.54(s，1H)，8.72-8.76(m，5H)，9.05(s，1H).
实施例-4
Figure BDA0001917984590000891
将2-(2-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶1.00g变更为2-(2-溴苯基)-4-(4-二苯并呋喃基)-6-苯基吡啶1.23g，除此之外，与实施例-2同样地得到4,6-二苯基-2-{2’-[4-(4-二苯并呋喃基)-6-苯基吡啶-2-基]-联苯-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物A-461)的白色固体(收率72％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.21-7.36(m，11H)，7.42-7.47(m，4H)，7.50-7.56(m，3H)，7.59-7.63(m，2H)，7.81-7.85(m，4H)，7.91-7.96(m，1H)，8.06(s，1H)，8.59(d，J＝6.8Hz，4H)，8.63(d，J＝7.8Hz，1H)，8.74(s，1H).
实施例-5
Figure BDA0001917984590000901
将2-(2-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶1.00g变更为2-(2-溴苯基)-4-(2-二苯并呋喃基)-6-苯基吡啶1.23g，除此之外，与实施例-2同样地得到4,6-二苯基-2-{2’-[4-(2-二苯并呋喃基)-6-苯基吡啶-2-基]-联苯-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物A-467)的白色固体(收率53％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.04(t，J＝7.6Hz，1H)，7.28-7.63(m，20H)，7.72(s，1H)，7.76(d，J＝7.8Hz，1H)，7.93(d，J＝6.2Hz，2H)，7.99-8.03(m，1H)，8.63(d，J＝6.9Hz，4H)，8.77-8.80(m，2H).
实施例-6
Figure BDA0001917984590000902
在氮气气流下，使4-(2-溴苯基)-2-(4-联苯基)-6-苯基吡啶(3.0g，6.49mmol)、2-[3-{(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.00g，6.49mmol)、乙酸钯(29.1mg，0.130mmol)和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(124mg、0.260mmol)悬浮于甲苯(50mL)。向其中加入4.0M的氢氧化钠水溶液(4.87mL，19.5mmol)，在100℃下搅拌4小时。自然冷却至室温后，将反应溶液减压浓缩。在所得浓缩液中加入水(30mL)、甲醇(60mL)，将析出的固体滤出。将所得固体利用硅胶柱色谱法(氯仿/己烷)进行纯化，从而得到目标的2-{2’-[2-(4-联苯基)-6-苯基吡啶-4-基]-联苯-3-基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(化合物A-754)的白色固体(收量4.14g，收率92％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.33-7.68(m，24H)，7.96(d，J＝7.8Hz，2H)，8.01(d，J＝8.4Hz，2H)，8.69(d，J＝7.2Hz，5H)，8.78(s，1H).
实施例-7
Figure BDA0001917984590000911
在氮气气流下，使4-(3-溴苯基)-2-(4-联苯基)-6-苯基吡啶(3.0g，6.49mmol)、2-[3-{(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.00g，6.49mmol)、乙酸钯(29.1mg，0.130mmol)和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(124mg、0.260mmol)悬浮于甲苯(50mL)。向其中加入4.0M的氢氧化钠水溶液(4.87mL，19.5mmol)，在100℃下搅拌2小时。自然冷却至室温后，将反应溶液减压浓缩。在所得浓缩液中加入水(30mL)、甲醇(60mL)，将析出的固体滤出。将所得固体利用硅胶柱色谱法(氯仿/己烷)进行纯化，从而得到目标的2-{3’-[2-(4-联苯基)-6-苯基吡啶-4-基]-联苯-3-基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(化合物A-334)的白色固体(收量3.87g，收率86％)。
所得化合物的Tg为107℃。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39(d，J＝7.2Hz，1H)，7.46-7.62(m，11H)，7.67-7.77(m，6H)，7.83(d，J＝，8.1Hz，1H)，7.87(d，J＝7.8Hz，1H)，7.93(d，J＝7.5Hz，1H)，8.01(s，1H)，8.05(s，1H)，8.11(s，1H)，8.26(d，J＝8.1Hz，2H)，8.33(d，J＝7.8Hz，2H)，8.79-8.85(m，5H)，9.09(s，1H).
实施例-8
Figure BDA0001917984590000921
将2-(2-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶1.00g变更为2-(3-溴苯基)-4-(1-萘基)-6-(2-萘基)吡啶1.26g，除此之外，与实施例-2同样地得到4,6-二苯基-2-{3’-[4-(1-萘基)-6-(2-萘基)吡啶-2-基]-联苯-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物A-7)的白色固体(收率47％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39-7.55(m，12H)，7.64(dd，J＝7.4Hz，2H)，7.80(d，J＝7.3Hz，2H)，7.87-7.96(m，7H)，7.99(s，1H)，8.24(d，J＝8.0Hz，1H)，8.37(d，J＝8.4Hz，1H)，8.51(s，1H)，8.61(s，1H)，8.71-8.74(m，5H)，9.04(s，1H).
合成例-1
Figure BDA0001917984590000931
将3-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸1.00g变更为3-[4-(3-氯苯基)-6-苯基吡啶-2-基]苯基硼酸1.09g，除此之外，与实施例-1同样地得到4,6-二苯基-2-{3’-[4-(3-氯苯基)-6-苯基吡啶-2-基]-联苯-3-基}-1,3,5-三嗪的白色固体(收率77％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.35-7.66(m，14H)，7.69(m，1H)，7.77(d，J＝7.6Hz，1H)，7.83(s，1H)，7.87-7.90(m，2H)，8.15-8.20(m，3H)，8.47(s，1H)，8.72-8.76(m，5H)，9.02(s，1H).
实施例-9
Figure BDA0001917984590000932
在氩气气流下，使4,6-二苯基-2-{3’-[4-(3-氯苯基)-6-苯基吡啶-2-基]-联苯-3-基}-1,3,5-三嗪(1.00g，1.54mmol)、3-吡啶硼酸(0.52g，4.23mmol)、乙酸钯(14.8mg，0.066mmol)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(61.8mg，0.130mmol)悬浮于四氢呋喃(70mL)，在75℃下搅拌48小时。自然冷却至室温后，将反应溶液减压浓缩。在所得浆料中加入水(50mL)、和甲醇(10mL)，将析出的固体滤出后，用水(30mL)、甲醇(30mL)和己烷(30mL)清洗。将所得固体利用硅胶柱色谱法(氯仿)进行纯化，从而得到目标的4,6-二苯基-2-(3’-{4-[3-(3-吡啶基)苯基]-6-苯基吡啶-2-基}-联苯-3-基)-1,3,5-三嗪(化合物A-96)的白色固体(收量0.90g，收率84％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.33-7.62(m，14H)，7.74(t，J＝6.2Hz，2H)，7.85-7.92(m，5H)，8.17(d，J＝7.7Hz，3H)，8.47(s，1H)，8.56(d，J＝4.2Hz，1H)，8.70(d，J＝7.5Hz，5H)，8.86(s，1H)，9.00(s，1H).
实施例-10
Figure BDA0001917984590000941
将3-吡啶硼酸1.00g变更为4-吡啶硼酸1.00g，除此之外，与实施例-9同样地得到4,6-二苯基-2-(3’-{4-[3-(4-吡啶基)苯基]-6-苯基吡啶-2-基}-联苯-3-基)-1,3,5-三嗪(化合物A-932)的白色固体(收率23％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36-7.54(m，9H)，7.62(t，J＝7.9Hz，2H)，7.70(t，J＝7.5Hz，1H)，7.76(d，J＝7.8Hz，2H)，7.85(m，2H)，7.90-7.94(m，2H)，7.99-8.08(m，3H)，8.17(t，J＝8.4Hz，3H)，8.44(s，1H)，8.68-8.74(m，7H)，8.99(s，1H).
[表1]
化合物 三重态激发能级(eV)
实施例-1 A-1 2.9
实施例-2 A-421 2.9
实施例-3 A-41 2.9
实施例-4 A-461 2.9
实施例-5 A-467 2.9
实施例-9 A-96 2.9
实施例-10 A-932 2.9
参考例-1 ETL-3 2.7
与WO2016/002864中记载的4，6-二苯基-2-[4’-(4，6-二苯基吡啶-2-基)-联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(ETL-3、专利文献2的化合物A-721)比较时，可知，本发明的环状三嗪化合物具有高的三重态激发能级。
接着，对元件评价记载。
以下示出元件评价中使用的化合物的结构式和其简称。
Figure BDA0001917984590000961
元件实施例1
基板使用的是，宽2mm的氧化铟-锡(ITO)膜(膜厚110nm)图案形成为条纹状的带有ITO透明电极的玻璃基板。对该基板用异丙醇进行清洗后，利用臭氧紫外线清洗进行表面处理。在清洗后的基板上，利用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，制作截面图如图1所示的发光面积4mm2有机电致发光元件。需要说明的是，各有机材料通过电阻加热方式进行成膜。
首先，在真空蒸镀槽内导入前述玻璃基板，进行减压至1.0×10-4Pa。
之后，边在图1的1所示的带有ITO透明电极的玻璃基板上依次层叠空穴注入层2、电荷发生层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6和阴极层7作为有机化合物层，边均利用真空蒸镀进行成膜。
作为空穴注入层2，以0.15nm/秒的速度将经升华纯化的HIL成膜为65nm。
作为电荷发生层3，以0.05nm/秒的速度将经升华纯化的HAT成膜为5nm。
作为空穴传输层4，以0.15nm/秒的速度将HTL成膜为10nm。
作为发光层5，将EML-1与EML-2以95：5的比例成膜为25nm(成膜速度0.18nm/秒)。
作为电子传输层6，将实施例-1中合成的4,6-二苯基-2-[3’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-1)和Liq以50：50(重量比)的比例成膜为30nm(成膜速度0.15nm/秒)。
最后，以与ITO条纹垂直的方式配置金属掩模，成膜为阴极层7。阴极层7分别以80nm(成膜速度0.5nm/秒)和20nm(成膜速度0.2nm/秒)，将银/镁(重量比1/10)和银依次成膜，形成2层结构。
各自的膜厚用触针式膜厚测定计(DEKTAK)测定。
进而，将该元件在氧和水分浓度1ppm以下的氮气气氛手套箱内封装。封装使用玻璃制的封装盖和前述成膜基板环氧型紫外线固化树脂(Nagase ChemteX Corporation制)。
对如上述制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制的LUMINANCE METER(BM-9)的亮度计，对发光特性进行评价。作为发光特性，测定流过电流密度10mA/cm2时的电压(V)、电流效率(cd/A)，测定连续点亮时的元件寿命(h(小时))。需要说明的是，表2的元件寿命(h)测定以初始亮度800cd/m2驱动制作好的元件时的连续点亮时的亮度减衰时间，测定亮度(cd/m2)减少10％为止所需的时间。元件寿命用将后述的元件参考例1中的元件寿命(h)作为基准值(100)的相对值表示。将结果示于表2。
元件实施例2
元件实施例1中，使用实施例-2中合成的4,6-二苯基-2-[2’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-421)代替化合物A-1，除此之外，利用与元件实施例1相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将结果示于表2。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，用将元件参考例1的元件寿命作为100的相对值表示。
元件参考例1
元件实施例1中，使用日本特开2011-063584中记载的2-[5-(9-菲基)-4’-(2-嘧啶基)联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(ETL-1)代替化合物A-2，除此之外，利用与元件实施例1相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将结果示于表2。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，将本元件参考例1的元件寿命作为基准值(100)。
[表2]
化合物 电压(V) 电流效率(cd/A) 元件寿命
元件实施例-1 A-1 3.86 6.51 115
元件实施例-2 A-421 3.56 6.68 93
元件参考例-1 ETL-1 4.27 5.32 100
元件实施例3
基板使用的是，宽2mm的氧化铟-锡(ITO)膜(膜厚110nm)图案形成为条纹状的带有ITO透明电极的玻璃基板。对该基板用异丙醇进行清洗后，利用臭氧紫外线清洗进行表面处理。在清洗后的基板上，利用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，制作发光面积4mm2有机电致发光元件。需要说明的是，各有机材料通过电阻加热方式进行成膜。
首先，在真空蒸镀槽内导入前述玻璃基板，进行减压直至1.0×10-4pa。
之后，边在带有ITO透明电极的玻璃基板上依次层叠空穴注入层、电荷发生层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层和阴极层作为有机化合物层，边均利用真空蒸镀进行成膜。
作为空穴注入层，以0.15nm/秒的速度将经升华纯化的HIL成膜为55nm。
作为电荷发生层，以0.05nm/秒的速度将经升华纯化的HAT成膜为5nm。
作为第一空穴传输层，以0.15nm/秒的速度将HTL成膜为10nm。
作为第二空穴传输层，以0.15nm/秒的速度将HTL-2成膜为10nm。
作为发光层，将EML-3与EML-4以95：5的比例成膜为25nm(成膜速度0.18nm/秒)。
作为第一电子传输层，以0.15nm/秒的速度将ETL-2成膜为5nm。
作为第二电子传输层，将实施例-3中合成的4,6-二苯基-2-{3’-[4-(4-二苯并呋喃基)-6-苯基吡啶-2-基]-联苯-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物A-41)和Liq以50：50(重量比)的比例成膜为25nm(成膜速度0.15nm/秒)。
最后，以与ITO条纹垂直的方式配置金属掩模，成膜为阴极层19。
阴极层将银/镁(重量比1/10)和银分别以80nm(成膜速度0.5nm/秒)和20nm(成膜速度0.2nm/秒)依次成膜，形成2层结构。
各自的膜厚使用触针式膜厚测定计(DEKTAK)测定。
进而，将该元件在氧和水分浓度1ppm以下的氮气气氛手套箱内封装。封装使用玻璃制的封装盖和前述成膜基板环氧型紫外线固化树脂(Nagase ChemteX Corporation制)。
对如上述制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制的LUMINANCE METER(BM-9)的亮度计，对发光特性进行评价。作为发光特性，测定流过电流密度10mA/cm2时的电压(V)、电流效率(cd/A)，测定连续点亮时的元件寿命(h)。需要说明的是，表1的元件寿命(h)测定以初始亮度1000cd/m2驱动制作好的元件时的连续点亮时的亮度减衰时间，测定亮度(cd/m2)减少10％为止所需的时间。电压、电流效率和元件寿命用将后述的元件参考例2中的结果作为基准值(100)的相对值表示。将结果示于表3。
元件实施例4
元件实施例3中，使用实施例-2中合成的4,6-二苯基-2-[2’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-421)代替化合物A-41，除此之外，利用与元件实施例3相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将结果示于表3。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，用将元件参考例2的元件寿命作为100的相对值表示。
元件参考例2
元件实施例3中，使用日本特开2011-063584中记载的2-[5-(9-菲基)-4’-(2-嘧啶基)联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(ETL-1)代替化合物A-41，除此之外，利用与元件实施例3相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将结果示于表3。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，将本元件参考例2的元件寿命作为基准值(100)。
[表3]
化合物 电压(V) 电流效率(cd/A) 元件寿命
元件实施例-3 A-1 4.83 4.28 238
元件实施例-4 A-421 4.42 4.56 123
元件参考例-2 ETL-1 4.50 4.15 100
详细地且参照特定的实施方式对本发明进行了说明，但对于本领域技术人员而言，显而易见的是，在不脱离本发明的本质和范围的情况下，可以加以各种变更、修正。
需要说明的是，将2016年6月24日申请的日本专利申请2016-126040号的说明书、权利要求、附图和摘要的全部内容引入至此，作为本发明的说明书的公开内容被引入。
产业上的可利用性
本发明的三嗪化合物(1)的膜质的耐热性优异，通过使用该化合物，从而可以提供长寿命性和发光效率优异的有机电致发光元件。
另外，本发明的三嗪化合物(1)作为低驱动电压优异的有机电致发光元件用电子传输材料利用。进而，根据本发明，可以提供电力消耗优异的有机电致发光元件。
另外，本发明的三嗪化合物由于升华纯化时的热稳定性良好，因此，升华纯化的操作性优异，可以提供成为有机电致发光元件的元件劣化原因的杂质少的材料。另外，本发明的三嗪化合物由于蒸镀膜的稳定性优异，因此，可以提供长寿命的有机电致发光元件。
另外，由本发明的三嗪化合物(1)形成的薄膜由于电子传输能力、空穴阻挡能力、氧化还原耐性、耐水性、耐氧性、电子注入特性等优异，因此，作为有机电致发光元件的材料是有用的，作为电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料等是有用的。尤其是与电子传输材料使用时是有用的。而且，本发明的三嗪化合物(1)为宽带隙化合物，因此，不仅可以适合用于以往的荧光元件用途，还可以适合用于磷光元件。

Claims (11)

1.一种通式(1)所示的三嗪化合物，
Figure FDA0003092208360000011
通式(1)中，
Ar1表示苯基或萘基，这些基团任选被氟原子、甲基或苯基所取代，两个Ar1相同，
Ar2和Ar5各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或单键，这些基团任选被苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，
Ar3和Ar6表示单键，
Ar4和Ar7各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，这些基团任选被氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，
Ar2和Ar4的构成环的碳原子的总数以及Ar5和Ar7的构成环的碳原子的总数均为5～25，
A表示单键，
B1和B2表示单键或氢原子，其中，B1或B2中的任一者表示单键且与A形成单键，另一者表示氢原子，
Z1和Z2各自独立地表示氮原子或C-H，其中，Z1或Z2中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H。
2.根据权利要求1所述的三嗪化合物，其中，Ar1表示苯基、甲苯基、萘基或联苯基，两个Ar1相同。
3.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar1均为苯基。
4.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其特征在于，Ar2和Ar5各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或单键，这些基团任选被氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，且Ar4和Ar7各自独立地为苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，这些基团任选被氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代。
5.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其特征在于，-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团和-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团各自独立地为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、荧蒽基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、喹啉基苯基、噻吩基苯基、呋喃基苯基、苯并噻吩基苯基、苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲基、蒽基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基，这些基团任选被氟原子或甲基所取代。
6.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团和-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团各自独立地为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基，这些基团任选被甲基所取代。
7.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团或-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团中的任一者为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基，这些基团任选被氟原子或甲基所取代，另一者为苯基、联苯基、吡啶基、或萘基，这些基团任选被甲基所取代。
8.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，-Ar2-Ar3-Ar4所示的基团或-Ar5-Ar6-Ar7所示的基团中的任一者为苯基、联苯基、萘基苯基、菲基苯基、吡啶基苯基、嘧啶基苯基、二苯并噻吩基苯基、二苯并呋喃基苯基、吡啶基二苯并噻吩基苯基、吡啶基二苯并呋喃基苯基、嘧啶基二苯并噻吩基苯基、嘧啶基二苯并呋喃基苯基、联吡啶基、萘基、菲基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基，这些基团任选被甲基所取代，另一者为苯基或萘基。
9.一种权利要求1所述的通式(1)所示的三嗪化合物的制造方法，其特征在于，利用偶联反应，
Figure FDA0003092208360000031
通式(1)中，
Ar1表示苯基或萘基，这些基团任选被氟原子、甲基或苯基所取代，两个Ar1相同，
Ar2和Ar5各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或单键，这些基团任选被苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，
Ar3和Ar6表示单键，
Ar4和Ar7各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，这些基团任选被氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，
Ar2和Ar4的构成环的碳原子的总数以及Ar5和Ar7的构成环的碳原子的总数均为5～25，
A表示单键，
B1和B2表示单键或氢原子，其中，B1或B2中的任一者表示单键且与A形成单键，另一者表示氢原子，
Z1和Z2各自独立地表示氮原子或C-H，其中，Z1或Z2中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H。
10.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1所述的通式(1)所示的三嗪化合物，
Figure FDA0003092208360000051
通式(1)中，
Ar1表示苯基或萘基，这些基团任选被氟原子、甲基或苯基所取代，两个Ar1相同，
Ar2和Ar5各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或单键，这些基团任选被苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，
Ar3和Ar6表示单键，
Ar4和Ar7各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，这些基团任选被氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，
Ar2和Ar4的构成环的碳原子的总数以及Ar5和Ar7的构成环的碳原子的总数均为5～25，
A表示单键，
B1和B2表示单键或氢原子，其中，B1或B2中的任一者表示单键且与A形成单键，另一者表示氢原子，
Z1和Z2各自独立地表示氮原子或C-H，其中，Z1或Z2中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H。
11.一种有机电致发光元件用电子传输材料，其包含权利要求1所述的通式(1)所示的三嗪化合物，
Figure FDA0003092208360000061
通式(1)中，
Ar1表示苯基或萘基，这些基团任选被氟原子、甲基或苯基所取代，两个Ar1相同，
Ar2和Ar5各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或单键，这些基团任选被苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，
Ar3和Ar6表示单键，
Ar4和Ar7各自独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、嘧啶基、哌嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，这些基团任选被氟原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基取代，
Ar2和Ar4的构成环的碳原子的总数以及Ar5和Ar7的构成环的碳原子的总数均为5～25，
A表示单键，
B1和B2表示单键或氢原子，其中，B1或B2中的任一者表示单键且与A形成单键，另一者表示氢原子，
Z1和Z2各自独立地表示氮原子或C-H，其中，Z1或Z2中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H。
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