CN112912372A - 环状吖嗪化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用电子输送材料、以及有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
提供电流效率优异的长寿命的环状吖嗪化合物。具有式(1)所表示的特定结构的环状吖嗪化合物。
Description
技术领域
本发明涉及环状吖嗪化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用电子输送材料、以及有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件不仅可用于小型的显示器，而且还用于大型电视机、照明等用途中，它的开发正大力进行中。
例如专利文献1中，作为有机电致发光元件用材料，公开了有助于提供耐热性优异、驱动电压降低、长寿命的有机电致发光元件的、具有特定的取代基的环状吖嗪化合物。
专利文献2中公开了具有二芳基吡啶结构的环状吖嗪化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-063584号公报
专利文献2：国际公开第2017/221974号
发明内容
发明要解决的问题
然而，近些年，对有机电致发光元件的市场需求日益增高，需要电流效率特性、驱动电压特性、长寿命特性均优异的材料。
此处，专利文献1～2中公开的使用了环状吖嗪化合物的有机电致发光元件发挥优异的驱动电压特性，但对于元件的寿命和电流效率需要进一步的改善。
本发明的一方式的目的在于提供耐久性和电流效率优异的环状吖嗪化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件用电子输送材料。
另外，本发明的其它方式的目的在于提供耐久性和电流效率优异的有机电致发光元件。
用于解决问题的方案
本发明的一方式的环状吖嗪化合物由式(1)表示：
式(1)中，
Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
X1～X5各自独立地表示C-Ar3、C-R或氮原子；
X1～X5中的1个或2个为氮原子；
X1～X5中的1个或2个为C-Ar3；
Ar3表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～24的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar3的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
L1表示亚苯基或单键；
n1表示0、1或2；
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X1和X5中的任一者为C-Ar3时，
L1为单键，
n1为0或1；
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X2、X3和X4中的任一者为C-Ar3时，
L1为亚苯基或单键，
n1为0、1或2；
在X1～X5中2个为C-Ar3时，
X1、X3和X5中，任意一个为氮原子，其它2个为C-R，
X2和X4为C-Ar3，
L1为亚苯基或单键，
n1为1或2；
该2个C-R和该2个C-Ar3任选相同或不同；
Ar1、Ar2和Ar3所表示的各基团任选各自独立地具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
本发明的其它方式的有机电致发光元件用材料包含上述环状吖嗪化合物。
本发明的其它方式的有机电致发光元件包含上述环状吖嗪化合物。
发明的效果
根据本发明的一方式，可以提供耐久性和电流效率优异的环状吖嗪化合物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件用电子输送材料。
根据本发明的其它方式，可以提供耐久性和电流效率优异的有机电致发光元件。
附图说明
图1是示出包含本发明的一方式的环状吖嗪化合物的有机电致发光元件的层压结构的一例的截面示意图。
图2是示出包含本发明的一方式的环状吖嗪化合物的有机电致发光元件的层压结构的一例(元件实施例-1)的截面示意图。
具体实施方式
以下，对本发明的一方式的环状吖嗪化合物进行详细说明。
＜环状吖嗪化合物＞
本发明的一方式的环状吖嗪化合物由式(1)表示：
式(1)中，
Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
X1～X5各自独立地表示C-Ar3、C-R或氮原子；
X1～X5中的1个或2个为氮原子；
X1～X5中的1个或2个为C-Ar3；
Ar3表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～24的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自由如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar3的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
L1表示亚苯基或单键；
n1表示0、1或2；
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X1和X5中的任一者为C-Ar3时，
L1为单键；
n1为0或1；
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X2、X3和X4中的任一者为C-Ar3时，
L1为亚苯基或单键，
n1为0、1或2；
在X1～X5中2个为C-Ar3时，
X1、X3和X5中，任意一个为氮原子，其它2个为C-R，
X2和X4为C-Ar3，
L1为亚苯基或单键；
n1为1或2；
该2个C-R和该2个C-Ar3任选相同或不同；
Ar1、Ar2和Ar3所表示的各基团任选各自独立地具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
本发明的一方式的环状吖嗪化合物更优选由式(11)或式(21)所表示：
式(11)中，
Ar11和Ar12各自独立地表示苯基或萘基；
Ar13和Ar14各自独立地表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～24的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成的，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar13和Ar14的成环碳原子的总数均为4～25；
L11表示亚苯基或单键；
Z11和Z12中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H；
n11为1或2，
Ar11～Ar14所表示的各基团各自独立地任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
Ar11和Ar12各自独立地为苯基或萘基；
在Ar11和Ar12所表示的各基团为苯基时，该苯基任选各自独立地具有苯基。
式(21)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
X21～X25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
X21～X25中的1个或2个为氮原子；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
X21～X25中仅1个为C-Ar23；
在X21～X25中，X21和X25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在X21～X25中，X22～X24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
以下，有时也将式(1)、式(11)、式(21)所表示的环状吖嗪化合物分别称为环状吖嗪化合物(1)、(11)、(21)。环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)中的取代基的定义、及其优选的具体例分别如下所表示。
[关于Ar1、Ar2]
式(1)中，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、联苯基或萘基。各自独立地任选具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
从电子输送性材料特性优异的方面考虑，Ar1和Ar2各自独立地更优选为苯基、萘基或具有苯基的苯基(即，联苯基)。
[关于X1～X5、Ar3、R]
X1～X5各自独立地表示C-Ar3、C-R或氮原子。
X1～X5中的1个或2个为氮原子。
X1～X5中的1个或2个为C-Ar3。
Ar3表示：属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～24的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团。
Ar3所表示的(i)～(iv)的各基团各自独立地任选具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。从容易合成的方面考虑，Ar3更优选不具有取代基。
作为前述(i)的芳香族烃基，没有特别限定，例如可列举出苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苯并菲基、
基、苝基、荧蒽基、苊基等作为优选的例子。需要说明的是，如上所述，这些取代基(芳香族烃基)各自独立地任选具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
作为前述(ii)的含氮杂芳基，没有特别限定，例如可列举出吡啶基、吡嗪基、哌嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、菲基、苯并喹啉基、吖啶基等作为优选的例子。需要说明的是，包含五元环的杂芳基(例如，咔唑基等)不包含在(ii)含氮杂芳基中，也不包含在式(1)所表示的环状吖嗪化合物中。另外，如上所述，这些取代基(含氮杂芳基)各自独立地任选具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
作为前述(iii)的杂芳基，没有特别限定，例如可列举出噻吩基、呋喃基、二联噻吩基、二联呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等作为优选的例子。需要说明的是，如上所述，这些取代基(杂芳基)各自独立地任选具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
作为Ar3中的碳数1～4的烷基，没有特别限定，例如可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基等作为优选的例子。
作为Ar3中的碳数1～4的烷氧基，没有特别限定，例如可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基等作为优选的例子。
具体而言，Ar3优选为任选被选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团取代的、苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、
基、苊基、哌嗪基、吡嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。Ar3进一步优选为任选具有选自由苯基、甲苯基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团的、苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、
基、苊基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
式(1)中，出现2个Ar3时，2个Ar3任选彼此相同或不同。
Ar3所表示的基的成环碳原子的总数均为4～25。
需要说明的是，在Ar3具有取代基的情况下，该取代基的碳原子的个数不包含在Ar3所表示的基的成环碳原子的总数中。因此，例如Ar3所表示的基为芴基(成环碳原子数13)且Ar3所表示的基团具有苯基时，具有苯基的芴基整体上(取代基+Ar3)具有19个成环碳原子。
R表示氢原子或碳数1～4的烷基。
[关于L1]
L1表示亚苯基或单键。
[关于n1]
n1表示0、1或2。
从原料容易获得的方面考虑，优选X1～X5中仅1个为氮原子。
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X1和X5中的任一者为C-Ar3时，
L1为单键，
n1为0或1。
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X2、X3、和X4中的任一者为C-Ar3时，
L1为亚苯基或单键，
n1为0、1或2。
在X1～X5中2个为C-Ar3时，
X1、X3和X5中，任意一个为氮原子，其它2个为C-R，
X2和X4为C-Ar3，
L1为亚苯基或单键，
n1为1或2。
该2个C-R和该2个C-Ar3任选相同或不同。
[关于Ar11、Ar12]
式(11)中，Ar11和Ar12各自独立地表示苯基或萘基。各自独立地任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
从电子输送性材料特性优异的方面考虑，Ar11和Ar12各自独立地更优选为苯基、萘基或具有苯基的苯基(即，联苯基)。
[关于Ar13、Ar14]
式(11)和式(1)中，Ar13和Ar14各自独立地表示：
(i)任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、碳数6～24的芳香族烃基；
(ii)任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基；
(iii)任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成；
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团。
Ar13和Ar14所表示的(i)～(iv)的各基团各自独立地任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。Ar13和Ar14更优选不具有取代基。
作为前述(i)的芳香族烃基，没有特别限定，例如可列举出苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苯并菲基、
基、苝基、荧蒽基、苊基等作为优选的例子。需要说明的是，如上所述，这些取代基(芳香族烃基)各自独立地任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
作为前述(ii)的含氮杂芳基，没有特别限定，例如可列举出吡啶基、吡嗪基、哌嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、菲基、苯并喹啉基、吖啶基等作为优选的例子。需要说明的是，包含五元环的杂芳基(例如，咔唑基等)不包含在(ii)含氮杂芳基中，也不包含在式(11)和式(1)所表示的环状吖嗪化合物中。另外，如上所述，这些取代基(含氮杂芳基)各自独立地任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
作为前述(iii)的杂芳基，没有特别限定，例如可列举出噻吩基、呋喃基、二联噻吩基、二联呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等作为优选的例子。需要说明的是，如上所述，这些取代基(杂芳基)各自独立地任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
作为Ar13和Ar14中的碳数1～4的烷基，没有特别限定，例如可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基等作为优选的例子。
作为Ar13和Ar14中的碳数1～4的烷氧基，没有特别限定，例如可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基等作为优选的例子。
具体而言，Ar13和Ar14优选为各自独立地任选被选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团取代的、苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、
基、苊基、哌嗪基、吡嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。Ar13和Ar14进一步优选为苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、哌嗪基、吡嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基或吡啶基苯基。
作为Ar13和Ar14所表示的基的具体例，没有特别限定，例如可列举出以下所表示的(1)～(44)的基等作为优选的例子。
(1)：苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、均三甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2,4-二丙基苯基、3,5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2,4-二异丙基苯基、3,5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2,4-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2,4-二-叔丁基苯基、3,5-二-叔丁基苯基。
(2)：联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2,2’-二甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6,2’-二甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6,2’-二甲基联苯-2-基、3-乙基联苯-4-基、6-乙基联苯-3-基、5-乙基联苯-2-基、3-丙基联苯-4-基、6-丙基联苯-3-基、5-丙基联苯-2-基、3-异丙基联苯-4-基、6-异丙基联苯-3-基、5-异丙基联苯-2-基、3-丁基联苯-4-基、6-丁基联苯-3-基、5-丁基联苯-2-基、3-叔丁基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、6-叔丁基联苯-3-基、5-叔丁基联苯-2-基。
(3)：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基吡啶-3-基、2-甲基吡啶-4-基、2-甲基吡啶-5-基、2-甲基吡啶-6-基、3-甲基吡啶-2-基、3-甲基吡啶-4-基、3-甲基吡啶-5-基、3-甲基吡啶-6-基、4-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-4-基、3,6-二甲基吡啶-2-基、3,6-二甲基吡啶-4-基、3,6-二甲基吡啶-5-基。
(4)：2-苯基吡啶-6-基、3-苯基吡啶-6-基、4-苯基吡啶-6-基、5-苯基吡啶-6-基、2-苯基吡啶-3-基、2-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-5-基、4-苯基吡啶-3-基、3-苯基吡啶-4-基、2-苯基吡啶-4-基、2-(2-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基、3-(3-甲基-2-吡啶基)苯基、4-(3-甲基-2-吡啶基)苯基、2-(4-甲基-2-吡啶基)苯基、3-(4-甲基-2-吡啶基)苯基、4-(4-甲基-2-吡啶基)苯基、2-(5-甲基-2-吡啶基)苯基、3-(5-甲基-2-吡啶基)苯基、4-(5-甲基-2-吡啶基)苯基、2-(6-甲基-2-吡啶基)苯基、3-(6-甲基-2-吡啶基)苯基、4-(6-甲基-2-吡啶基)苯基、2-(2-甲基-3-吡啶基)苯基、3-(2-甲基-3-吡啶基)苯基、4-(2-甲基-3-吡啶基)苯基、2-(4-甲基-3-吡啶基)苯基、3-(4-甲基-3-吡啶基)苯基、4-(4-甲基-3-吡啶基)苯基、2-(5-甲基-3-吡啶基)苯基、3-(5-甲基-3-吡啶基)苯基、4-(5-甲基-3-吡啶基)苯基、2-(6-甲基-3-吡啶基)苯基、3-(6-甲基-3-吡啶基)苯基、4-(6-甲基-3-吡啶基)苯基、2-(2-甲基-4-吡啶基)苯基、3-(2-甲基-4-吡啶基)苯基、4-(2-甲基-4-吡啶基)苯基、2-(3-甲基-4-吡啶基)苯基、3-(3-甲基-4-吡啶基)苯基、4-(3-甲基-4-吡啶基)苯基、2,6-二苯基吡啶-3-基、2,6-二苯基吡啶-4-基、4,6-二苯基吡啶-2-基、3,6-二苯基吡啶-4-基、3,6-二苯基吡啶-5-基。
(5)：1-萘基、2-萘基、1-苯基萘-2-基、1-苯基萘-3-基、1-苯基萘-4-基、1-苯基萘-5-基、1-苯基萘-6-基、1-苯基萘-7-基、1-苯基萘-8-基、2-苯基萘-1-基、2-苯基萘-3-基、2-苯基萘-4-基、2-苯基萘-5-基、2-苯基萘-6-基、2-苯基萘-7-基、2-苯基萘-8-基、1-甲基萘-4-基、1-甲基萘-5-基、1-甲基萘-6-基、1-甲基萘-7-基、1-甲基萘-8-基、2-甲基萘-1-基、2-甲基萘-3-基、2-甲基萘-4-基、2-甲基萘-5-基、2-甲基萘-6-基、2-甲基萘-7-基、2-甲基萘-8-基。
(6)：1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-苯基菲-2-基、1-苯基菲-3-基、1-苯基菲-4-基、1-苯基菲-5-基、1-苯基菲-6-基、1-苯基菲-7-基、1-苯基菲-8-基、1-苯基菲-9-基、1-苯基菲-10-基、2-苯基菲-1-基、2-苯基菲-3-基、2-苯基菲-4-基、2-苯基菲-5-基、2-苯基菲-6-基、2-苯基菲-7-基、2-苯基菲-8-基、2-苯基菲-9-基、2-苯基菲-10-基、3-苯基菲-1-基、3-苯基菲-2-基、3-苯基菲-4-基、3-苯基菲-5-基、3-苯基菲-6-基、3-苯基菲-7-基、3-苯基菲-8-基、3-苯基菲-9-基、3-苯基菲-10-基、4-苯基菲-1-基、4-苯基菲-2-基、4-苯基菲-3-基、4-苯基菲-5-基、4-苯基菲-6-基、4-苯基菲-7-基、4-苯基菲-8-基、4-苯基菲-9-基、4-苯基菲-10-基、1-甲基菲-2-基、1-甲基菲-3-基、1-甲基菲-4-基、1-甲基菲-5-基、1-甲基菲-6-基、1-甲基菲-7-基、1-甲基菲-8-基、1-甲基菲-9-基、1-甲基菲-10-基、2-甲基菲-1-基、2-甲基菲-3-基、2-甲基菲-4-基、2-甲基菲-5-基、2-甲基菲-6-基、2-甲基菲-7-基、2-甲基菲-8-基、2-甲基菲-9-基、2-甲基菲-10-基、3-甲基菲-1-基、3-甲基菲-2-基、3-甲基菲-4-基、3-甲基菲-5-基、3-甲基菲-6-基、3-甲基菲-7-基、3-甲基菲-8-基、3-甲基菲-9-基、3-甲基菲-10-基、4-甲基菲-1-基、4-甲基菲-2-基、4-甲基菲-3-基、4-甲基菲-5-基、4-甲基菲-6-基、4-甲基菲-7-基、4-甲基菲-8-基、4-甲基菲-9-基、4-甲基菲-10-基。
(7)：1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-苯基蒽-2-基、1-苯基蒽-3-基、1-苯基蒽-4-基、1-苯基蒽-5-基、1-苯基蒽-6-基、1-苯基蒽-7-基、1-苯基蒽-8-基、1-苯基蒽-9-基、1-苯基蒽-10-基、2-苯基蒽-1-基、2-苯基蒽-3-基、2-苯基蒽-4-基、2-苯基蒽-5-基、2-苯基蒽-6-基、2-苯基蒽-7-基、2-苯基蒽-8-基、2-苯基蒽-9-基、2-苯基蒽-10-基、9-苯基蒽-1-基、9-苯基蒽-2-基、9-苯基蒽-3-基、9-苯基蒽-4-基、9-苯基蒽-5-基、9-(2-吡啶基)-蒽-10-基、9-(3-吡啶基)-蒽-10-基、9-(4-吡啶基)-蒽-10-基。
(8)：1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-苯基芘-2-基、1-苯基芘-3-基、1-苯基芘-4-基、1-苯基芘-5-基、1-苯基芘-6-基、1-苯基芘-7-基、1-苯基芘-8-基、1-苯基芘-9-基、1-苯基芘-10-基、2-苯基芘-1-基、2-苯基芘-3-基、2-苯基芘-4-基、2-苯基芘-5-基、2-苯基芘-6-基、2-苯基芘-7-基、2-苯基芘-8-基、2-苯基芘-9-基、2-苯基芘-10-基、9-苯基芘-1-基、9-苯基芘-2-基、9-苯基芘-3-基、9-苯基芘-4-基、9-苯基芘-5-基、9-苯基芘-6-基、9-苯基芘-7-基、9-苯基芘-8-基、9-苯基芘-10-基、1-甲基芘-2-基、1-甲基芘-3-基、1-甲基芘-4-基、1-甲基芘-5-基、1-甲基芘-6-基、1-甲基芘-7-基、1-甲基芘-8-基、1-甲基芘-9-基、1-甲基芘-10-基、2-甲基芘-1-基、2-甲基芘-3-基、2-甲基芘-4-基、2-甲基芘-5-基、2-甲基芘-6-基、2-甲基芘-7-基、2-甲基芘-8-基、2-甲基芘-9-基、2-甲基芘-10-基、9-甲基芘-1-基、9-甲基芘-2-基、9-甲基芘-3-基、9-甲基芘-4-基、9-甲基芘-5-基、9-甲基芘-6-基、9-甲基芘-7-基、9-甲基芘-8-基、9-甲基芘-10-基。
(9)：荧蒽-1-基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-4-基、荧蒽-5-基、荧蒽-6-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、荧蒽-9-基、荧蒽-10-基。
(10)：苯并菲-1-基、苯并菲-2-基、苊烯-1-基、苊烯-3-基、苊烯-4-基、苊烯-5-基、
-1-基、
-2-基、
-5-基、
-6-基。
(11)：2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、喹喔啉-2-基、喹喔啉-5-基、喹喔啉-6-基、喹唑啉-2-基、喹唑啉-4-基、喹唑啉-5-基、喹唑啉-6-基、喹唑啉-7-基、喹唑啉-8-基、吡嗪-2-基、5-甲基吡嗪-2-基、5,6-二苯基吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、2,4-二苯基嘧啶-6-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、吖啶-1-基、吖啶-1-基、吖啶-2-基、吖啶-3-基、吖啶-4-基、吖啶-9-基、菲啶-1-基、菲啶-1-基、菲啶-2-基、菲啶-3-基、菲啶-4-基、菲啶-6-基、菲啶-7-基、菲啶-8-基、菲啶-9-基、菲啶-10-基、吩嗪-1-基、吩嗪-2-基、苯并[h]喹啉-2-基、苯并[h]喹啉-3-基、苯并[h]喹啉-4-基、苯并[h]喹啉-5-基、苯并[h]喹啉-6-基、苯并[h]喹啉-7-基、苯并[h]喹啉-8-基、苯并[h]喹啉-9-基、苯并[h]喹啉-10-基。
(12)：2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基、二苯并噻吩-1-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并噻吩-3-基、二苯并呋喃-1-基、二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-3-基、3-甲基噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、5-甲基噻吩-2-基、2-甲基噻吩-3-基、4-甲基噻吩-3-基、5-甲基噻吩-3-基、3-甲基呋喃-2-基、4-甲基呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、2-甲基呋喃-3-基、4-甲基呋喃-3-基、5-甲基呋喃-3-基。
(13)：3-甲基苯并噻吩-2-基、4-甲基苯并噻吩-2-基、5-甲基苯并噻吩-2-基、6-甲基苯并噻吩-2-基、7-甲基苯并噻吩-2-基、2-甲基苯并噻吩-3-基、4-甲基苯并噻吩-3-基、5-甲基苯并噻吩-3-基、6-甲基苯并噻吩-3-基、7-甲基苯并噻吩-3-基、2-甲基苯并噻吩-4-基、3-甲基苯并噻吩-4-基、5-甲基苯并噻吩-4-基、6-甲基苯并噻吩-4-基、7-甲基苯并噻吩-4-基、2-甲基苯并噻吩-5-基、3-甲基苯并噻吩-5-基、4-甲基苯并噻吩-5-基、6-甲基苯并噻吩-5-基、7-甲基苯并噻吩-5-基、2-甲基苯并噻吩-6-基、3-甲基苯并噻吩-6-基、4-甲基苯并噻吩-6-基、5-甲基苯并噻吩-6-基、7-甲基苯并噻吩-6-基、2-甲基苯并噻吩-7-基、3-甲基苯并噻吩-7-基、4-甲基苯并噻吩-7-基、5-甲基苯并噻吩-7-基、6-甲基苯并噻吩-7-基。
(14)：3-甲基苯并呋喃-2-基、4-甲基苯并呋喃-2-基、5-甲基苯并呋喃-2-基、6-甲基苯并呋喃-2-基、7-甲基苯并呋喃-2-基、2-甲基苯并呋喃-3-基、4-甲基苯并呋喃-3-基、5-甲基苯并呋喃-3-基、6-甲基苯并呋喃-3-基、7-甲基苯并呋喃-3-基、2-甲基苯并呋喃-4-基、3-甲基苯并呋喃-4-基、5-甲基苯并呋喃-4-基、6-甲基苯并呋喃-4-基、7-甲基苯并呋喃-4-基、2-甲基苯并呋喃-5-基、3-甲基苯并呋喃-5-基、4-甲基苯并呋喃-5-基、6-甲基苯并呋喃-5-基、7-甲基苯并呋喃-5-基、2-甲基苯并呋喃-6-基、3-甲基苯并呋喃-6-基、4-甲基苯并呋喃-6-基、5-甲基苯并呋喃-6-基、7-甲基苯并呋喃-6-基、2-甲基苯并呋喃-7-基、3-甲基苯并呋喃-7-基、4-甲基苯并呋喃-7-基、5-甲基苯并呋喃-7-基、6-甲基苯并呋喃-7-基。
(15)：2-甲基二苯并噻吩-1-基、3-甲基二苯并噻吩-1-基、4-甲基二苯并噻吩-1-基、6-甲基二苯并噻吩-1-基、7-甲基二苯并噻吩-1-基、8-甲基二苯并噻吩-1-基、9-甲基二苯并噻吩-1-基、1-甲基二苯并噻吩-2-基、3-甲基二苯并噻吩-2-基、4-甲基二苯并噻吩-2-基、6-甲基二苯并噻吩-2-基、7-甲基二苯并噻吩-2-基、8-甲基二苯并噻吩-2-基、9-甲基二苯并噻吩-2-基、1-甲基二苯并噻吩-3-基、2-甲基二苯并噻吩-3-基、4-甲基二苯并噻吩-3-基、6-甲基二苯并噻吩-3-基、7-甲基二苯并噻吩-3-基、8-甲基二苯并噻吩-3-基、9-甲基二苯并噻吩-3-基。
(16)：2-甲基二苯并呋喃-1-基、3-甲基二苯并呋喃-1-基、4-甲基二苯并呋喃-1-基、6-甲基二苯并呋喃-1-基、7-甲基二苯并呋喃-1-基、8-甲基二苯并呋喃-1-基、9-甲基二苯并呋喃-1-基、1-甲基二苯并呋喃-2-基、3-甲基二苯并呋喃-2-基、4-甲基二苯并呋喃-2-基、6-甲基二苯并呋喃-2-基、7-甲基二苯并呋喃-2-基、8-甲基二苯并呋喃-2-基、9-甲基二苯并呋喃-2-基、1-甲基二苯并呋喃-3-基、2-甲基二苯并呋喃-3-基、4-甲基二苯并呋喃-3-基、6-甲基二苯并呋喃-3-基、7-甲基二苯并呋喃-3-基、8-甲基二苯并呋喃-3-基、9-甲基二苯并呋喃-3-基。
(17)：3-苯基噻吩-2-基、4-苯基噻吩-2-基、5-苯基噻吩-2-基、2-苯基噻吩-3-基、4-苯基噻吩-3-基、5-苯基噻吩-3-基。
(18)：3-苯基呋喃-2-基、4-苯基呋喃-2-基、5-苯基呋喃-2-基、2-苯基呋喃-3-基、4-苯基呋喃-3-基、5-苯基呋喃-3-基。
(19)：3-苯基苯并噻吩-2-基、4-苯基苯并噻吩-2-基、5-苯基苯并噻吩-2-基、6-苯基苯并噻吩-2-基、7-苯基苯并噻吩-2-基、2-苯基苯并噻吩-3-基、4-苯基苯并噻吩-3-基、5-苯基苯并噻吩-3-基、6-苯基苯并噻吩-3-基、7-苯基苯并噻吩-3-基、2-苯基苯并噻吩-4-基、3-苯基苯并噻吩-4-基、5-苯基苯并噻吩-4-基、6-苯基苯并噻吩-4-基、7-苯基苯并噻吩-4-基、2-苯基苯并噻吩-5-基、3-苯基苯并噻吩-5-基、4-苯基苯并噻吩-5-基、6-苯基苯并噻吩-5-基、7-苯基苯并噻吩-5-基、2-苯基苯并噻吩-6-基、3-苯基苯并噻吩-6-基、4-苯基苯并噻吩-6-基、5-苯基苯并噻吩-6-基、7-苯基苯并噻吩-6-基、2-苯基苯并噻吩-7-基、3-苯基苯并噻吩-7-基、4-苯基苯并噻吩-7-基、5-苯基苯并噻吩-7-基、6-苯基苯并噻吩-7-基。
(20)：3-苯基苯并呋喃-2-基、4-苯基苯并呋喃-2-基、5-苯基苯并呋喃-2-基、6-苯基苯并呋喃-2-基、7-苯基苯并呋喃-2-基、2-苯基苯并呋喃-3-基、4-苯基苯并呋喃-3-基、5-苯基苯并呋喃-3-基、6-苯基苯并呋喃-3-基、7-苯基苯并呋喃-3-基、2-苯基苯并呋喃-4-基、3-苯基苯并呋喃-4-基、5-苯基苯并呋喃-4-基、6-苯基苯并呋喃-4-基、7-苯基苯并呋喃-4-基、2-苯基苯并呋喃-5-基、3-苯基苯并呋喃-5-基、4-苯基苯并呋喃-5-基、6-苯基苯并呋喃-5-基、7-苯基苯并呋喃-5-基、2-苯基苯并呋喃-6-基、3-苯基苯并呋喃-6-基、4-苯基苯并呋喃-6-基、5-苯基苯并呋喃-6-基、7-苯基苯并呋喃-6-基、2-苯基苯并呋喃-7-基、3-苯基苯并呋喃-7-基、4-苯基苯并呋喃-7-基、5-苯基苯并呋喃-7-基、6-苯基苯并呋喃-7-基。
(21)：2-苯基二苯并噻吩-1-基、3-苯基二苯并噻吩-1-基、4-苯基二苯并噻吩-1-基、6-苯基二苯并噻吩-1-基、7-苯基二苯并噻吩-1-基、8-苯基二苯并噻吩-1-基、9-苯基二苯并噻吩-1-基、1-苯基二苯并噻吩-2-基、3-苯基二苯并噻吩-2-基、4-苯基二苯并噻吩-2-基、6-苯基二苯并噻吩-2-基、7-苯基二苯并噻吩-2-基、8-苯基二苯并噻吩-2-基、9-苯基二苯并噻吩-2-基、1-苯基二苯并噻吩-3-基、2-苯基二苯并噻吩-3-基、4-苯基二苯并噻吩-3-基、6-苯基二苯并噻吩-3-基、7-苯基二苯并噻吩-3-基、8-苯基二苯并噻吩-3-基、9-苯基二苯并噻吩-3-基。
(22)：2-苯基二苯并呋喃-1-基、3-苯基二苯并呋喃-1-基、4-苯基二苯并呋喃-1-基、6-苯基二苯并呋喃-1-基、7-苯基二苯并呋喃-1-基、8-苯基二苯并呋喃-1-基、9-苯基二苯并呋喃-1-基、1-苯基二苯并呋喃-2-基、3-苯基二苯并呋喃-2-基、4-苯基二苯并呋喃-2-基、6-苯基二苯并呋喃-2-基、7-苯基二苯并呋喃-2-基、8-苯基二苯并呋喃-2-基、9-苯基二苯并呋喃-2-基、1-苯基二苯并呋喃-3-基、2-苯基二苯并呋喃-3-基、4-苯基二苯并呋喃-3-基、6-苯基二苯并呋喃-3-基、7-苯基二苯并呋喃-3-基、8-苯基二苯并呋喃-3-基、9-苯基二苯并呋喃-3-基。
(23)：3-(2-吡啶基)噻吩-2-基、4-(2-吡啶基)噻吩-2-基、5-(2-吡啶基)噻吩-2-基、2-(2-吡啶基)噻吩-3-基、4-(2-吡啶基)噻吩-3-基、5-(2-吡啶基)噻吩-3-基、3-(2-吡啶基)呋喃-2-基、4-(2-吡啶基)呋喃-2-基、5-(2-吡啶基)呋喃-2-基、2-(2-吡啶基)呋喃-3-基、4-(2-吡啶基)呋喃-3-基、5-(2-吡啶基)呋喃-3-基。
(24)：3-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-2-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-3-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-4-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-5-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、7-(2-吡啶基)苯并噻吩-6-基、2-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、4-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、5-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基、6-(2-吡啶基)苯并噻吩-7-基。
(25)：3-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-2-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-3-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-4-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-5-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、7-(2-吡啶基)苯并呋喃-6-基、2-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、3-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、4-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、5-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基、6-(2-吡啶基)苯并呋喃-7-基。
(26)：2-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、3-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、4-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、6-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、7-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、8-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、9-(2-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、1-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、3-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、4-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、6-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、7-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、8-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、9-(2-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、1-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、4-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、6-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、7-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、8-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、9-(2-吡啶基)二苯并噻吩-3-基。
(27)：2-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、3-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、4-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、6-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、7-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、9-(2-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、1-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、3-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、4-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、6-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、7-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、9-(2-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、1-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、2-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、4-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、6-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、7-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、8-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、9-(2-吡啶基)二苯并呋喃-3-基。
(28)：3-(3-吡啶基)噻吩-2-基、4-(3-吡啶基)噻吩-2-基、5-(3-吡啶基)噻吩-2-基、2-(3-吡啶基)噻吩-3-基、4-(3-吡啶基)噻吩-3-基、5-(3-吡啶基)噻吩-3-基。
(29)：3-(3-吡啶基)呋喃-2-基、4-(3-吡啶基)呋喃-2-基、5-(3-吡啶基)呋喃-2-基、2-(3-吡啶基)呋喃-3-基、4-(3-吡啶基)呋喃-3-基、5-(3-吡啶基)呋喃-3-基。
(30)：3-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-2-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-3-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-4-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-5-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、7-(3-吡啶基)苯并噻吩-6-基、2-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、4-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、5-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基、6-(3-吡啶基)苯并噻吩-7-基。
(31)：3-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-2-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-3-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-4-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-5-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、7-(3-吡啶基)苯并呋喃-6-基、2-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、3-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、4-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、5-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基、6-(3-吡啶基)苯并呋喃-7-基。
(32)：2-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、3-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、4-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、6-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、7-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、8-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、9-(3-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、1-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、3-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、4-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、6-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、7-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、8-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、9-(3-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、1-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、4-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、6-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、7-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、8-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、9-(3-吡啶基)二苯并噻吩-3-基。
(33)：2-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、3-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、4-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、6-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、7-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、9-(3-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、1-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、3-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、4-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、6-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、7-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、9-(3-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、1-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、2-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、4-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、6-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、7-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、8-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、9-(3-吡啶基)二苯并呋喃-3-基。
(34)：3-(4-吡啶基)噻吩-2-基、4-(4-吡啶基)噻吩-2-基、5-(4-吡啶基)噻吩-2-基、2-(4-吡啶基)噻吩-3-基、4-(4-吡啶基)噻吩-3-基、5-(4-吡啶基)噻吩-3-基。
(35)：3-(4-吡啶基)呋喃-2-基、4-(4-吡啶基)呋喃-2-基、5-(4-吡啶基)呋喃-2-基、2-(4-吡啶基)呋喃-3-基、4-(4-吡啶基)呋喃-3-基、5-(4-吡啶基)呋喃-3-基。
(36)：3-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-2-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-3-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-4-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-5-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、7-(4-吡啶基)苯并噻吩-6-基、2-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、3-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、4-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、5-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基、6-(4-吡啶基)苯并噻吩-7-基。
(37)：3-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-2-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-3-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-4-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-5-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、7-(4-吡啶基)苯并呋喃-6-基、2-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、3-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、4-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、5-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基、6-(4-吡啶基)苯并呋喃-7-基。
(38)：2-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、3-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、4-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、6-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、7-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、8-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、9-(4-吡啶基)二苯并噻吩-1-基、1-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、3-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、4-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、6-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、7-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、8-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、9-(4-吡啶基)二苯并噻吩-2-基、1-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、2-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、4-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、6-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、7-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、8-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基、9-(4-吡啶基)二苯并噻吩-3-基。
(39)：2-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、3-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、4-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、6-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、7-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、9-(4-吡啶基)二苯并呋喃-1-基、1-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、3-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、4-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、6-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、7-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、9-(4-吡啶基)二苯并呋喃-2-基、1-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、2-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、4-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、6-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、7-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、8-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基、9-(4-吡啶基)二苯并呋喃-3-基。
(40)：1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9,9-二甲基芴-1-基、9,9-二甲基芴-2-基、9,9-二甲基芴-3-基、9,9-二甲基芴-4-基、9,9-二苯基芴-1-基、9,9-二苯基芴-2-基、9,9-二苯基芴-3-基、9,9-二苯基芴-4-基。
(41)：2-(1-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、4-(1-萘基)苯基、2-(2-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、2-(9-菲基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、2-(1-蒽基)苯基、3-(1-蒽基)苯基、4-(1-蒽基)苯基、2-(2-蒽基)苯基、3-(2-蒽基)苯基、4-(2-蒽基)苯基、2-(9-蒽基)苯基、3-(9-蒽基)苯基、4-(9-蒽基)苯基、2-(1-芘基)苯基、3-(1-芘基)苯基、4-(1-芘基)苯基、2-(2-芘基)苯基、3-(2-芘基)苯基、4-(2-芘基)苯基、2-(2-荧蒽基)苯基、3-(2-荧蒽基)苯基、4-(2-荧蒽基)苯基、2-(3-荧蒽基)苯基、3-(3-荧蒽基)苯基、4-(3-荧蒽基)苯基、2-(7-荧蒽基)苯基、3-(7-荧蒽基)苯基、4-(7-荧蒽基)苯基、2-(8-荧蒽基)苯基、3-(8-荧蒽基)苯基、4-(8-荧蒽基)苯基、2-(1-苯并菲基)苯基、3-(1-苯并菲基)苯基、4-(1-苯并菲基)苯基、2-(2-苯并菲基)苯基、3-(2-苯并菲基)苯基、4-(2-苯并菲基)苯基。
(42)：2-(2-喹啉基)苯基、3-(2-喹啉基)苯基、4-(2-喹啉基)苯基、2-(3-喹啉基)苯基、3-(3-喹啉基)苯基、4-(3-喹啉基)苯基、2-(4-喹啉基)苯基、3-(4-喹啉基)苯基、4-(4-喹啉基)苯基、2-(5-喹啉基)苯基、3-(5-喹啉基)苯基、4-(5-喹啉基)苯基、2-(6-喹啉基)苯基、3-(6-喹啉基)苯基、4-(6-喹啉基)苯基、2-(7-喹啉基)苯基、3-(7-喹啉基)苯基、4-(7-喹啉基)苯基、2-(8-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、2-(1-异喹啉基)苯基、3-(1-异喹啉基)苯基、4-(1-异喹啉基)苯基、2-(3-异喹啉基)苯基、3-(3-异喹啉基)苯基、4-(3-异喹啉基)苯基、2-(4-异喹啉基)苯基、3-(4-异喹啉基)苯基、4-(4-异喹啉基)苯基、2-(5-异喹啉基)苯基、3-(5-异喹啉基)苯基、4-(5-异喹啉基)苯基、2-(6-异喹啉基)苯基、3-(6-异喹啉基)苯基、4-(6-异喹啉基)苯基、2-(7-异喹啉基)苯基、3-(7-异喹啉基)苯基、4-(7-异喹啉基)苯基、2-(8-异喹啉基)苯基、3-(8-异喹啉基)苯基、4-(8-异喹啉基)苯基。
(43)：2-(2-苯并噻吩基)苯基、3-(2-苯并噻吩基)苯基、4-(2-苯并噻吩基)苯基、2-(3-苯并噻吩基)苯基、3-(3-苯并噻吩基)苯基、4-(3-苯并噻吩基)苯基、2-(4-苯并噻吩基)苯基、3-(4-苯并噻吩基)苯基、4-(4-苯并噻吩基)苯基、2-(5-苯并噻吩基)苯基、3-(5-苯并噻吩基)苯基、4-(5-苯并噻吩基)苯基、2-(6-苯并噻吩基)苯基、3-(6-苯并噻吩基)苯基、4-(6-苯并噻吩基)苯基、2-(7-苯并噻吩基)苯基、3-(7-苯并噻吩基)苯基、4-(7-苯并噻吩基)苯基、2-(2-苯并呋喃基)苯基、3-(2-苯并呋喃基)苯基、4-(2-苯并呋喃基)苯基、2-(3-苯并呋喃基)苯基、3-(3-苯并呋喃基)苯基、4-(3-苯并呋喃基)苯基、2-(4-苯并呋喃基)苯基、3-(4-苯并呋喃基)苯基、4-(4-苯并呋喃基)苯基、2-(5-苯并呋喃基)苯基、3-(5-苯并呋喃基)苯基、4-(5-苯并呋喃基)苯基、2-(6-苯并呋喃基)苯基、3-(6-苯并呋喃基)苯基、4-(6-苯并呋喃基)苯基、2-(7-苯并呋喃基)苯基、3-(7-苯并呋喃基)苯基、4-(7-苯并呋喃基)苯基。
(44)：2-(1-二苯并噻吩基)苯基、3-(1-二苯并噻吩基)苯基、4-(1-二苯并噻吩基)苯基、2-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、2-(3-二苯并噻吩基)苯基、3-(3-二苯并噻吩基)苯基、4-(3-二苯并噻吩基)苯基、2-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、2-(1-二苯并呋喃基)苯基、3-(1-二苯并呋喃基)苯基、4-(1-二苯并呋喃基)苯基、2-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、2-(3-二苯并呋喃基)苯基、3-(3-二苯并呋喃基)苯基、4-(3-二苯并呋喃基)苯基、2-(4-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基。
这些取代基中，从电子输送性材料特性优异的方面考虑，优选苯基、对甲苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、2-(2-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、2-(1-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、4-(1-萘基)苯基、2-(2-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、2-(9-菲基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、2-(9-蒽基)苯基、3-(9-蒽基)苯基、4-(9-蒽基)苯基、2-(3-荧蒽基)苯基、3-(3-荧蒽基)苯基、4-(3-荧蒽基)苯基、2-(2-苯并菲基)苯基、3-(2-苯并菲基)苯基、4-(2-苯并菲基)苯基、2-(3-喹啉基)苯基、3-(3-喹啉基)苯基、4-(3-喹啉基)苯基、2-(8-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、2-(8-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、2-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、2-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、2-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、2-(4-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-萘基、2-萘基、3-喹啉基、4-喹啉基、8-喹啉基、3-异喹啉基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、9-蒽基、9-菲基、2-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并噻吩基、4-二苯并呋喃基、3-荧蒽基、1-芘基或2-苯并菲基等，进而，这些取代基中，从电子输送性材料特性优异的方面考虑，更优选为苯基、对甲苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、2-(1-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、2-(2-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、2-(9-蒽基)苯基、3-(9-蒽基)苯基、3-(3-荧蒽基)苯基、4-(3-荧蒽基)苯基、3-(2-苯并菲基)苯基、4-(2-苯并菲基)苯基、3-(3-喹啉基)苯基、4-(3-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、2-(8-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-萘基、2-萘基、3-喹啉基、8-喹啉基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、9-蒽基、9-菲基、2-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并噻吩基、4-二苯并呋喃基。
Ar13所表示的基的成环碳原子的总数和Ar14所表示的基的成环碳原子的总数均为4～25。另外，Ar13所表示的基的成环碳原子的总数和Ar14的成环碳原子的总数均优选为4～20。
需要说明的是，Ar13、Ar14具有取代基的情况，该取代基的碳原子的数不包含在Ar13、Ar14所表示的基的成环碳原子的总数中。因此，例如Ar13所表示的基团为二苯基芴基(成环碳原子数25)、且Ar13所表示的基团具有苯基的情况下，具有苯基的二苯基芴基整体上(取代基+Ar13)具有31个成环碳原子。
Ar13的成环碳原子的总数与Ar14的成环碳原子的总数的总和优选为8～32。
[关于Z11、Z12]
Z11和Z12中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H。
[关于L11]
L11表示亚苯基或单键。从容易合成的方面考虑，L11优选为单键。
[关于n11]
n11表示1或2。从容易合成的方面考虑，n11优选为1。
[关于Ar21、Ar22]
Ar21、Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基。
Ar21、Ar22所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
作为-Ar21、-Ar22所表示的基的具体例，例如可列举出以下所表示的(A)～(C)的基等作为优选的例子。
(A)：苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、均三甲苯基。
(B)：联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2,2’-二甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6,2’-二甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6,2’-二甲基联苯-2-基。
(C)：1-萘基、2-萘基、1-甲基萘-4-基、1-甲基萘-5-基、1-甲基萘-6-基、1-甲基萘-7-基、1-甲基萘-8-基、2-甲基萘-1-基、2-甲基萘-3-基、2-甲基萘-4-基、2-甲基萘-5-基、2-甲基萘-6-基、2-甲基萘-7-基、2-甲基萘-8-基。
这些取代基中，从电子输送性材料特性优异的方面考虑，优选苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、1-萘基、2-萘基等，
Ar21和Ar22任选彼此相同或不同。
Ar21和Ar22彼此相同时，制造容易，故而优选。
Ar21和Ar22不同时，在有机溶剂中具有高溶解性，故而优选。
[关于Ar23]
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基；
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基；
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成；
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团。
-Ar23所表示的(i)～(iv)的各基团任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
Ar23所表示的基的成环碳原子的总数均为4～25。
需要说明的是，Ar23具有取代基的情况，该取代基的碳原子的数不包含在Ar23所表示的基的成环碳原子的总数中。因此，例如Ar23所表示的基团为二苯基芴基(成环碳原子数25)、且Ar23所表示的基团具有苯基的情况下，具有苯基的二苯基芴基整体上(取代基+Ar23)具有31个成环碳原子。
作为前述(i)的芳香族烃基，例如可列举出苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、
基、苝基、苊基等。需要说明的是，如上所述，这些取代基(芳香族烃基)任选被氟原子、甲基或苯基取代。
作为前述(ii)的杂芳基，例如可列举出噻吩基、呋喃基、二联噻吩基、二联呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等。需要说明的是，如上所述，这些取代基(芳香族烃基)任选被氟原子、甲基或苯基取代。
将环状吖嗪化合物(1)用作有机电致发光元件(OLED；Organic Light EmittingDiode)的构成成分的一部分时，可以得到高发光效率化、低电压化等效果。特别是，在将环状吖嗪化合物(1)用作电子输送层时，更进一步显示出这些效果。
作为-Ar23所表示的基的具体例，例如可列举出以下所表示的(1)～(22)的基等作为优选的例子。
(1)：苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、均三甲苯基
(2)：联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2,2’-二甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6,2’-二甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6,2’-二甲基联苯-2-基
(3)：1-萘基、2-萘基、1-苯基萘-2-基、1-苯基萘-3-基、1-苯基萘-4-基、1-苯基萘-5-基、1-苯基萘-6-基、1-苯基萘-7-基、1-苯基萘-8-基、2-苯基萘-1-基、2-苯基萘-3-基、2-苯基萘-4-基、2-苯基萘-5-基、2-苯基萘-6-基、2-苯基萘-7-基、2-苯基萘-8-基、1-甲基萘-4-基、1-甲基萘-5-基、1-甲基萘-6-基、1-甲基萘-7-基、1-甲基萘-8-基、2-甲基萘-1-基、2-甲基萘-3-基、2-甲基萘-4-基、2-甲基萘-5-基、2-甲基萘-6-基、2-甲基萘-7-基、2-甲基萘-8-基
(4)：1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-苯基菲-2-基、1-苯基菲-3-基、1-苯基菲-4-基、1-苯基菲-5-基、1-苯基菲-6-基、1-苯基菲-7-基、1-苯基菲-8-基、1-苯基菲-9-基、1-苯基菲-10-基、2-苯基菲-1-基、2-苯基菲-3-基、2-苯基菲-4-基、2-苯基菲-5-基、2-苯基菲-6-基、2-苯基菲-7-基、2-苯基菲-8-基、2-苯基菲-9-基、2-苯基菲-10-基、3-苯基菲-1-基、3-苯基菲-2-基、3-苯基菲-4-基、3-苯基菲-5-基、3-苯基菲-6-基、3-苯基菲-7-基、3-苯基菲-8-基、3-苯基菲-9-基、3-苯基菲-10-基、4-苯基菲-1-基、4-苯基菲-2-基、4-苯基菲-3-基、4-苯基菲-5-基、4-苯基菲-6-基、4-苯基菲-7-基、4-苯基菲-8-基、4-苯基菲-9-基、4-苯基菲-10-基、1-甲基菲-2-基、1-甲基菲-3-基、1-甲基菲-4-基、1-甲基菲-5-基、1-甲基菲-6-基、1-甲基菲-7-基、1-甲基菲-8-基、1-甲基菲-9-基、1-甲基菲-10-基、2-甲基菲-1-基、2-甲基菲-3-基、2-甲基菲-4-基、2-甲基菲-5-基、2-甲基菲-6-基、2-甲基菲-7-基、2-甲基菲-8-基、2-甲基菲-9-基、2-甲基菲-10-基、3-甲基菲-1-基、3-甲基菲-2-基、3-甲基菲-4-基、3-甲基菲-5-基、3-甲基菲-6-基、3-甲基菲-7-基、3-甲基菲-8-基、3-甲基菲-9-基、3-甲基菲-10-基、4-甲基菲-1-基、4-甲基菲-2-基、4-甲基菲-3-基、4-甲基菲-5-基、4-甲基菲-6-基、4-甲基菲-7-基、4-甲基菲-8-基、4-甲基菲-9-基、4-甲基菲-10-基
(5)：1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-苯基蒽-2-基、1-苯基蒽-3-基、1-苯基蒽-4-基、1-苯基蒽-5-基、1-苯基蒽-6-基、1-苯基蒽-7-基、1-苯基蒽-8-基、1-苯基蒽-9-基、1-苯基蒽-10-基、2-苯基蒽-1-基、2-苯基蒽-3-基、2-苯基蒽-4-基、2-苯基蒽-5-基、2-苯基蒽-6-基、2-苯基蒽-7-基、2-苯基蒽-8-基、2-苯基蒽-9-基、2-苯基蒽-10-基、9-苯基蒽-1-基、9-苯基蒽-2-基、9-苯基蒽-3-基、9-苯基蒽-4-基、9-苯基蒽-5-基
(6)：1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-苯基芘-2-基、1-苯基芘-3-基、1-苯基芘-4-基、1-苯基芘-5-基、1-苯基芘-6-基、1-苯基芘-7-基、1-苯基芘-8-基、1-苯基芘-9-基、1-苯基芘-10-基、2-苯基芘-1-基、2-苯基芘-3-基、2-苯基芘-4-基、2-苯基芘-5-基、2-苯基芘-6-基、2-苯基芘-7-基、2-苯基芘-8-基、2-苯基芘-9-基、2-苯基芘-10-基、9-苯基芘-1-基、9-苯基芘-2-基、9-苯基芘-3-基、9-苯基芘-4-基、9-苯基芘-5-基、9-苯基芘-6-基、9-苯基芘-7-基、9-苯基芘-8-基、9-苯基芘-10-基、1-甲基芘-2-基、1-甲基芘-3-基、1-甲基芘-4-基、1-甲基芘-5-基、1-甲基芘-6-基、1-甲基芘-7-基、1-甲基芘-8-基、1-甲基芘-9-基、1-甲基芘-10-基、2-甲基芘-1-基、2-甲基芘-3-基、2-甲基芘-4-基、2-甲基芘-5-基、2-甲基芘-6-基、2-甲基芘-7-基、2-甲基芘-8-基、2-甲基芘-9-基、2-甲基芘-10-基、9-甲基芘-1-基、9-甲基芘-2-基、9-甲基芘-3-基、9-甲基芘-4-基、9-甲基芘-5-基、9-甲基芘-6-基、9-甲基芘-7-基、9-甲基芘-8-基、9-甲基芘-10-基
(7)：苯并菲-1-基、苯并菲-2-基、苊烯-1-基、苊烯-3-基、苊烯-4-基、苊烯-5-基、
-1-基、
-2-基、
-5-基、
-6-基
(8)：苊烯-1-基、苊烯-3-基、苊烯-4-基、苊烯-5-基、
-1-基、
-2-基、
-5-基、
-6-基
(9)：2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基、二苯并噻吩-1-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并噻吩-3-基、二苯并呋喃-1-基、二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-3-基、3-甲基噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、5-甲基噻吩-2-基、2-甲基噻吩-3-基、4-甲基噻吩-3-基、5-甲基噻吩-3-基、3-甲基呋喃-2-基、4-甲基呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、2-甲基呋喃-3-基、4-甲基呋喃-3-基、5-甲基呋喃-3-基
(10)：3-甲基苯并噻吩-2-基、4-甲基苯并噻吩-2-基、5-甲基苯并噻吩-2-基、6-甲基苯并噻吩-2-基、7-甲基苯并噻吩-2-基、2-甲基苯并噻吩-3-基、4-甲基苯并噻吩-3-基、5-甲基苯并噻吩-3-基、6-甲基苯并噻吩-3-基、7-甲基苯并噻吩-3-基、2-甲基苯并噻吩-4-基、3-甲基苯并噻吩-4-基、5-甲基苯并噻吩-4-基、6-甲基苯并噻吩-4-基、7-甲基苯并噻吩-4-基、2-甲基苯并噻吩-5-基、3-甲基苯并噻吩-5-基、4-甲基苯并噻吩-5-基、6-甲基苯并噻吩-5-基、7-甲基苯并噻吩-5-基、2-甲基苯并噻吩-6-基、3-甲基苯并噻吩-6-基、4-甲基苯并噻吩-6-基、5-甲基苯并噻吩-6-基、7-甲基苯并噻吩-6-基、2-甲基苯并噻吩-7-基、3-甲基苯并噻吩-7-基、4-甲基苯并噻吩-7-基、5-甲基苯并噻吩-7-基、6-甲基苯并噻吩-7-基
(11)：3-甲基苯并呋喃-2-基、4-甲基苯并呋喃-2-基、5-甲基苯并呋喃-2-基、6-甲基苯并呋喃-2-基、7-甲基苯并呋喃-2-基、2-甲基苯并呋喃-3-基、4-甲基苯并呋喃-3-基、5-甲基苯并呋喃-3-基、6-甲基苯并呋喃-3-基、7-甲基苯并呋喃-3-基、2-甲基苯并呋喃-4-基、3-甲基苯并呋喃-4-基、5-甲基苯并呋喃-4-基、6-甲基苯并呋喃-4-基、7-甲基苯并呋喃-4-基、2-甲基苯并呋喃-5-基、3-甲基苯并呋喃-5-基、4-甲基苯并呋喃-5-基、6-甲基苯并呋喃-5-基、7-甲基苯并呋喃-5-基、2-甲基苯并呋喃-6-基、3-甲基苯并呋喃-6-基、4-甲基苯并呋喃-6-基、5-甲基苯并呋喃-6-基、7-甲基苯并呋喃-6-基、2-甲基苯并呋喃-7-基、3-甲基苯并呋喃-7-基、4-甲基苯并呋喃-7-基、5-甲基苯并呋喃-7-基、6-甲基苯并呋喃-7-基
(12)：2-甲基二苯并噻吩-1-基、3-甲基二苯并噻吩-1-基、4-甲基二苯并噻吩-1-基、6-甲基二苯并噻吩-1-基、7-甲基二苯并噻吩-1-基、8-甲基二苯并噻吩-1-基、9-甲基二苯并噻吩-1-基、1-甲基二苯并噻吩-2-基、3-甲基二苯并噻吩-2-基、4-甲基二苯并噻吩-2-基、6-甲基二苯并噻吩-2-基、7-甲基二苯并噻吩-2-基、8-甲基二苯并噻吩-2-基、9-甲基二苯并噻吩-2-基、1-甲基二苯并噻吩-3-基、2-甲基二苯并噻吩-3-基、4-甲基二苯并噻吩-3-基、6-甲基二苯并噻吩-3-基、7-甲基二苯并噻吩-3-基、8-甲基二苯并噻吩-3-基、9-甲基二苯并噻吩-3-基
(13)：2-甲基二苯并呋喃-1-基、3-甲基二苯并呋喃-1-基、4-甲基二苯并呋喃-1-基、6-甲基二苯并呋喃-1-基、7-甲基二苯并呋喃-1-基、8-甲基二苯并呋喃-1-基、9-甲基二苯并呋喃-1-基、1-甲基二苯并呋喃-2-基、3-甲基二苯并呋喃-2-基、4-甲基二苯并呋喃-2-基、6-甲基二苯并呋喃-2-基、7-甲基二苯并呋喃-2-基、8-甲基二苯并呋喃-2-基、9-甲基二苯并呋喃-2-基、1-甲基二苯并呋喃-3-基、2-甲基二苯并呋喃-3-基、4-甲基二苯并呋喃-3-基、6-甲基二苯并呋喃-3-基、7-甲基二苯并呋喃-3-基、8-甲基二苯并呋喃-3-基、9-甲基二苯并呋喃-3-基
(14)：3-苯基噻吩-2-基、4-苯基噻吩-2-基、5-苯基噻吩-2-基、2-苯基噻吩-3-基、4-苯基噻吩-3-基、5-苯基噻吩-3-基
(15)：3-苯基呋喃-2-基、4-苯基呋喃-2-基、5-苯基呋喃-2-基、2-苯基呋喃-3-基、4-苯基呋喃-3-基、5-苯基呋喃-3-基
(16)：3-苯基苯并噻吩-2-基、4-苯基苯并噻吩-2-基、5-苯基苯并噻吩-2-基、6-苯基苯并噻吩-2-基、7-苯基苯并噻吩-2-基、2-苯基苯并噻吩-3-基、4-苯基苯并噻吩-3-基、5-苯基苯并噻吩-3-基、6-苯基苯并噻吩-3-基、7-苯基苯并噻吩-3-基、2-苯基苯并噻吩-4-基、3-苯基苯并噻吩-4-基、5-苯基苯并噻吩-4-基、6-苯基苯并噻吩-4-基、7-苯基苯并噻吩-4-基、2-苯基苯并噻吩-5-基、3-苯基苯并噻吩-5-基、4-苯基苯并噻吩-5-基、6-苯基苯并噻吩-5-基、7-苯基苯并噻吩-5-基、2-苯基苯并噻吩-6-基、3-苯基苯并噻吩-6-基、4-苯基苯并噻吩-6-基、5-苯基苯并噻吩-6-基、7-苯基苯并噻吩-6-基、2-苯基苯并噻吩-7-基、3-苯基苯并噻吩-7-基、4-苯基苯并噻吩-7-基、5-苯基苯并噻吩-7-基、6-苯基苯并噻吩-7-基
(17)：3-苯基苯并呋喃-2-基、4-苯基苯并呋喃-2-基、5-苯基苯并呋喃-2-基、6-苯基苯并呋喃-2-基、7-苯基苯并呋喃-2-基、2-苯基苯并呋喃-3-基、4-苯基苯并呋喃-3-基、5-苯基苯并呋喃-3-基、6-苯基苯并呋喃-3-基、7-苯基苯并呋喃-3-基、2-苯基苯并呋喃-4-基、3-苯基苯并呋喃-4-基、5-苯基苯并呋喃-4-基、6-苯基苯并呋喃-4-基、7-苯基苯并呋喃-4-基、2-苯基苯并呋喃-5-基、3-苯基苯并呋喃-5-基、4-苯基苯并呋喃-5-基、6-苯基苯并呋喃-5-基、7-苯基苯并呋喃-5-基、2-苯基苯并呋喃-6-基、3-苯基苯并呋喃-6-基、4-苯基苯并呋喃-6-基、5-苯基苯并呋喃-6-基、7-苯基苯并呋喃-6-基、2-苯基苯并呋喃-7-基、3-苯基苯并呋喃-7-基、4-苯基苯并呋喃-7-基、5-苯基苯并呋喃-7-基、6-苯基苯并呋喃-7-基
(18)：2-苯基二苯并噻吩-1-基、3-苯基二苯并噻吩-1-基、4-苯基二苯并噻吩-1-基、6-苯基二苯并噻吩-1-基、7-苯基二苯并噻吩-1-基、8-苯基二苯并噻吩-1-基、9-苯基二苯并噻吩-1-基、1-苯基二苯并噻吩-2-基、3-苯基二苯并噻吩-2-基、4-苯基二苯并噻吩-2-基、6-苯基二苯并噻吩-2-基、7-苯基二苯并噻吩-2-基、8-苯基二苯并噻吩-2-基、9-苯基二苯并噻吩-2-基、1-苯基二苯并噻吩-3-基、2-苯基二苯并噻吩-3-基、4-苯基二苯并噻吩-3-基、6-苯基二苯并噻吩-3-基、7-苯基二苯并噻吩-3-基、8-苯基二苯并噻吩-3-基、9-苯基二苯并噻吩-3-基
(19)：2-苯基二苯并呋喃-1-基、3-苯基二苯并呋喃-1-基、4-苯基二苯并呋喃-1-基、6-苯基二苯并呋喃-1-基、7-苯基二苯并呋喃-1-基、8-苯基二苯并呋喃-1-基、9-苯基二苯并呋喃-1-基、1-苯基二苯并呋喃-2-基、3-苯基二苯并呋喃-2-基、4-苯基二苯并呋喃-2-基、6-苯基二苯并呋喃-2-基、7-苯基二苯并呋喃-2-基、8-苯基二苯并呋喃-2-基、9-苯基二苯并呋喃-2-基、1-苯基二苯并呋喃-3-基、2-苯基二苯并呋喃-3-基、4-苯基二苯并呋喃-3-基、6-苯基二苯并呋喃-3-基、7-苯基二苯并呋喃-3-基、8-苯基二苯并呋喃-3-基、9-苯基二苯并呋喃-3-基
(20)：1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9,9-二甲基芴-1-基、9,9-二甲基芴-2-基、9,9-二甲基芴-3-基、9,9-二甲基芴-4-基、9,9-二苯基芴-1-基、9,9-二苯基芴-2-基、9,9-二苯基芴-3-基、9,9-二苯基芴-4-基
(21)：2-(1-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、4-(1-萘基)苯基、2-(2-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、2-(9-菲基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、2-(1-蒽基)苯基、3-(1-蒽基)苯基、4-(1-蒽基)苯基、2-(2-蒽基)苯基、3-(2-蒽基)苯基、4-(2-蒽基)苯基、2-(9-蒽基)苯基、3-(9-蒽基)苯基、4-(9-蒽基)苯基、2-(1-芘基)苯基、3-(1-芘基)苯基、4-(1-芘基)苯基、2-(2-芘基)苯基、3-(2-芘基)苯基、4-(2-芘基)苯基
(22)：2-(1-二苯并噻吩基)苯基、3-(1-二苯并噻吩基)苯基、4-(1-二苯并噻吩基)苯基、2-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、2-(3-二苯并噻吩基)苯基、3-(3-二苯并噻吩基)苯基、4-(3-二苯并噻吩基)苯基、2-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、2-(1-二苯并呋喃基)苯基、3-(1-二苯并呋喃基)苯基、4-(1-二苯并呋喃基)苯基、2-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、2-(3-二苯并呋喃基)苯基、3-(3-二苯并呋喃基)苯基、4-(3-二苯并呋喃基)苯基、2-(4-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基
Ar23更优选为任选被氟原子、甲基或苯基取代的、苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、
基、苊基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
从容易合成的方面考虑，Ar23进一步优选为无取代的、苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、
基、苊基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
从耐热性优异的方面考虑，Ar23特别优选为无取代的、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、
基、苊基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
[关于S1环]
S1环中的X21～X25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子。
R表示氢原子或碳数1～4的烷基。
X21～X25中仅1个为C-Ar23。
X21～X25中的1个或2个为氮原子。
[关于n21、L21]
n21表示0、1或2的整数。
L21为亚苯基或单键。
在X21～X25中，X21和X25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1。
在X21～X25中，X22～X24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2。
从合成容易的方面考虑，S1环优选为亚吡啶基、甲基亚吡啶基、二甲基亚吡啶基或亚嘧啶基。
·式(22)所表示的环状吖嗪化合物
此处，S1环中的X21～X25中的1个为氮原子时，环状吖嗪化合物(21)为以下所表示的式(22)所表示的环状吖嗪化合物：
式中，
Ar21～Ar23、n21、L21、R与环状吖嗪化合物(21)含义相同；
Y21～Y25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
Y21～Y25中仅1个为氮原子；
Y21～Y25中仅1个为C-Ar23；
在Y21～Y25中，Y21和Y25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在Y21～Y25中，Y22～Y24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2。
·式(23)所表示的环状吖嗪化合物
此处，S1环中的X21～X25中2个为氮原子时，环状吖嗪化合物(21)为以下所表示的式(23)所表示的环状吖嗪化合物：
式(23)中，
Ar21～Ar23、n21、L21、R与环状吖嗪化合物(21)含义相同；
Z21～Z25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
Z21～Z25中的2个为氮原子；
在Z21～Z25中仅1个为C-Ar23；
在Z21～Z25中，Z21和X25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在Z21～Z25中，Z22～Z24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2。
·式(24)～(27)所表示的环状吖嗪化合物
环状吖嗪化合物(21)更优选为式(24)、(25)、(26)或(27)所表示的环状吖嗪化合物：
式(24)～(27)中，
Ar21～Ar23、n21、L21、R与环状吖嗪化合物(21)含义相同；
V各自独立地表示C-R。
即，S4环中的环上的氮原子的个数为1。
·式(28)～(31)所表示的环状吖嗪化合物
环状吖嗪化合物(21)更优选为式(28)、(29)、(30)或(31)所表示的环状吖嗪化合物：
式(28)～(31)中，
Ar21～Ar23、n21、L21、R与环状吖嗪化合物(21)含义相同；
W各自独立地表示C-R。
即，S5环中的环上的氮原子的个数为1或2。
L21优选为单键。
环状吖嗪化合物(21)有助于间位取代的吡啶基、间位取代的哌嗪基，与现有公知的化合物相比具有高结晶化温度。其结果，本发明人等认为环状吖嗪化合物(21)在形成薄膜时具有高非晶性。此外，本发明人等推测出：将环状吖嗪化合物(21)用于有机电致发光元件时，由于该环状吖嗪化合物(21)的高非晶性，而可以得到改善有机电致发光元件的驱动稳定性、改善发光效率等的效果。
将环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)用作有机电致发光元件(OLED；Organic LightEmitting Diode)的构成成分的一部分时，可以得到高电流效率化、长寿命化等效果。尤其在将环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)用作电子输送层时，可更进一步显示出这些效果。
[环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)的具体例]
以下，对于环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)所表示的缩合环化合物，将优选的化合物示例于下述表1-1～表1-20、表2-1～2-10、以及下述表3-1～表3-20、表4-1)，该环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)不限定于这些化合物。
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表1-4]
[表1-5]
[表1-6]
[表1-7]
[表1-8]
[表1-9]
[表1-10]
[表1-11]
[表1-12]
[表1-13]
[表1-14]
[表1-15]
[表1-16]
[表1-17]
[表1-18]
[表1-19]
[表1-20]
[表2-1]
[表2-2]
[表2-3]
[表2-4]
[表2-5]
[表2-6]
[表2-7]
[表2-8]
[表2-9]
[表2-10]
表2-1～2-10示出具有表1-1～表1-20所表示的(A1)～(H3)的骨架、且该骨架所具有的取代基-Ar3、-Ar4为表2-1～2-10所表示的基团的(Xm-n)的化合物。
此处，X表示选自A～H中的任意的字母。m表示1～48的任意的整数、n表示1～237的任意的整数。即，(Xm-n)的化合物表示(A1-1)～(H3-237)的化合物。
因此，例如，X＝B、m＝1、n＝50的(B1-50)这样的化合物的情况，表示具有(B1)的骨架、且该骨架所具有的取代基-Ar3为苯基、以及-Ar4为对联苯基的下述化合物。
需要说明的是，(B1-1)～(B1-48)、(B2-1)～(B2-48)、……(B48-1)～(B48-48)所表示的化合物分别表示与所对应的具有(A1)的骨架者相同的化合物。
(E1-1)～(E1-48)、(E2-1)～(E2-48)、……(E36-1)～(E36-48)所表示的化合物分别表示与所对应的具有(D1)的骨架者相同的化合物。
(G2-1)～(G2-48)所表示的化合物分别表示与所对应的具有(G1)的骨架者相同的化合物。
(H2-1)～(H2-48)所表示的化合物分别表示与所对应的具有(H1)的骨架者相同的化合物。
[表3-1]
[表3-2]
[表3-3]
[表3-4]
[表3-5]
[表3-6]
[表3-7]
[表3-8]
[表3-9]
[表3-10]
[表3-11]
[表3-12]
[表3-13]
[表3-14]
[表3-15]
[表3-16]
[表3-17]
[表3-18]
[表3-19]
[表3-20]
[表4-1]
表4-1示出具有表3-1～表3-20所表示的(I1)～(I314)的骨架、且该骨架所具有的取代基-Ar23为表4-1所表示的基团的(Ip-q)的化合物。
此处，p表示1～314的任意的整数、q表示1～12的任意的整数。即，(Ip-q)的化合物表示(I1-1)～(I314-12)的化合物。
因此，例如，p＝3、q＝3的(I3-3)这样的化合物的情况，示出具有(I4)的骨架、且该骨架所具有的取代基-Ar23为9-菲基的下述化合物。
以下，对环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)的用途进行说明。
＜有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用电子输送材料＞
环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)没有特别限定，例如，可以用作有机电致发光元件用材料。另外，环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)例如可以用作有机电致发光元件用电子输送材料。
即，本发明的一方式的有机电致发光元件用材料包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)。另外，本发明的一方式的有机电致发光元件用电子输送材料包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)。包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)的有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件用电子输送材料有助于制作耐久性和电流效率优异的有机电致发光元件。
＜有机电致发光元件＞
本发明的一方式的有机电致发光元件包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)。
对于有机电致发光元件的构成没有特别限定，例如可列举出以下所表示的(i)～(vi)的构成。
(i)：阳极/发光层/阴极
(ii)：阳极/空穴输送层/发光层/阴极
(iii)：阳极/发光层/电子输送层/阴极
(iv)：阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(v)：阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(vi)：阳极/空穴注入层/电荷产生层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
以下，以上述(vi)的构成为例，边参照图1边对本发明的一方式的有机电致发光元件进行详细地说明。图1是示出包含本发明的一方式的环状吖嗪化合物的有机电致发光元件的层压结构的一例的截面示意图。
需要说明的是，图1所表示的有机电致发光元件具有所谓的底部发光型的元件构成，但本发明的一方式的有机电致发光元件不限定于底部发光型的元件构成。即，本发明的一方式的有机电致发光元件可以是顶部发光型的元件构成，也可以是其它公知的元件构成。
有机电致发光元件100依次具备基板1、阳极2、空穴注入层3、电荷产生层4、空穴输送层5、发光层6、电子输送层7、和阴极8。但是，可以省略这些层中的一部分层，相反也可以追加其它层。例如，可以在电子输送层7与阴极8之间设置电子注入层，也可以省略电荷产生层4、在空穴注入层3上直接设置空穴输送层5。另外，例如也可以是以单一层兼具电子注入层的功能和电子输送层的功能的电子注入/输送层那样的、具备兼具多个层所具有的功能的单一层来代替该多个层的结构。进而，例如单层的空穴输送层5、单层的电子输送层7可以各自由多个层构成。
[式(11)和式(1)所表示的包含环状吖嗪化合物的层]
有机电致发光元件在选自由发光层、及该发光层与阴极之间的层组成的组中的1层以上中包含上述式(11)和式(1)所表示的环状吖嗪化合物。因此，图1所表示的构成例中，有机电致发光元件100在选自由发光层6和电子输送层7组成的组中的至少1层中包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)。特别是，电子输送层7优选包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)。需要说明的是，环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)可以包含在有机电致发光元件所具备的多个层中，在电子输送层与阴极之间设置有电子注入层的情况下，电子注入层可以包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)。
需要说明的是，以下对电子输送层7包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)的有机电致发光元件100进行说明。
[基板1]
作为基板，没有特别限定，例如可列举出玻璃板、石英板、塑料板等。另外，在发光从基板1侧被提取的结构的情况下，基板1对于光的波长是透明的。
作为具有透光性的塑料薄膜，例如可列举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、三醋酸纤维素(TAC)、醋酸丙酸纤维素(CAP)等形成的薄膜等。
[阳极2]
在基板1上(空穴注入层3侧)设置有阳极2。
发光通过阳极被提取的结构的有机电致发光元件的情况下，阳极由透过该发光或实质上透过该发光的材料形成。
作为阳极中使用的透明材料，没有特别限定，例如可列举出铟-锡氧化物(ITO；Indium Tin Oxide)、铟-锌氧化物(IZO；Indium Zinc Oxide)、氧化锡、铝掺杂氧化锡、镁-铟氧化物、镍-钨氧化物，其它金属氧化物、氮化镓等金属氮化物、硒化锌等金属硒化物、以及硫化锌等金属硫化物等。
需要说明的是，仅从阴极侧提取光的结构的有机电致发光元件的情况下，阳极的透射特性并不重要。因此，作为该情况的阳极中所使用的材料的一例，可列举出金、铱、钼、钯、铂等。
也可以在阳极上设置缓冲层(电极界面层)。
[空穴注入层3、空穴输送层5]
在阳极2与后述的发光层6之间，自阳极2侧起依次设置有空穴注入层3、后述的电荷产生层4、空穴输送层5。
空穴注入层、空穴输送层具有将从阳极注入的空穴传输至发光层的功能，通过将该空穴注入层、空穴输送层夹设于阳极与发光层之间，从而在更低的电场、大量的空穴被注入至发光层中。
另外，空穴注入层、空穴输送层还作为电子阻挡性的层发挥作用。即，从阴极被注入且自电子注入层和/或电子输送层被输送至发光层的电子，通过存在于发光层与空穴注入层和/或空穴输送层之间的界面的电子的势垒，被泄漏至空穴注入层和/或空穴输送层得到抑制。其结果，带来该电子累积于发光层内的界面而改善电流效率等的效果，从而可以得到发光性能优异的有机电致发光元件。
作为空穴注入层、空穴输送层的材料，具有空穴注入性、空穴输送性、电子阻挡性中的至少任一者。空穴注入层、空穴输送层的材料也可以是有机物、无机物中的任意者。
作为空穴注入层、空穴输送层的材料的具体例，可列举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)、卟啉化合物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物等。这些当中，优选卟啉化合物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。
作为芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物的具体例，可列举出N,N,N’,N’-四苯基-4,4’-二氨基苯基、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-〔1,1’-联苯基〕-4,4’-二胺(TPD)、2,2-双(4-二对甲苯基氨基苯基)丙烷、1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N,N’,N’-四-对甲苯基-4,4’-二氨基联苯、1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷、双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷、双(4-二对甲苯基氨基苯基)苯基甲烷、N,N’-二苯基-N,N’-二(4-甲氧基苯基)-4,4’-二氨基联苯、N,N,N’,N’-四苯基-4,4’-二氨基二苯基醚、4,4’-双(二苯基氨基)四苯、N,N,N-三(对甲苯基)胺、4-(二对甲苯基氨基)-4’-〔4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯〕二苯乙烯、4-N,N-二苯基氨基-(2-二苯基乙烯基)苯、3-甲氧基-4’-N,N-二苯基氨基二苯乙烯、N-苯基咔唑、4,4’-双〔N-(1-萘基)-N-苯基氨基〕联苯(NPD)、4,4’,4”-三〔N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基〕三苯胺(MTDATA)等。
另外，p型-Si、p型-SiC等无机化合物也可以列举出作为空穴注入层的材料、空穴输送层的材料的一例。
空穴注入层、空穴输送层可以是由一种或两种以上的材料形成的单层结构，也可以是由组成相同或组成不同的多层构成的层叠结构。
[电荷产生层4]
也可以在空穴注入层3与空穴输送层5之间设置电荷产生层4。
作为电荷产生层的材料，没有特别限制，例如可列举出二吡嗪[2,3-f：2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
电荷产生层可以是由一种或两种以上的材料形成的单层结构，也可以是由组成相同或组成不同的多层构成的层叠结构。
[发光层6]
在空穴输送层5与后述的电子输送层7之间设置有发光层6。
作为发光层的材料，可列举出磷光发光材料、荧光发光材料、热活性型延迟荧光发光材料。发光层中电子/空穴对再结合，其结果产生发光。
发光层可以由单一的低分子材料或单一的聚合物材料构成，更一般地，由掺杂有客体化合物的主体材料构成。发光主要由掺杂剂产生，且可以具有任意的颜色。
作为主体材料，例如可列举出具有联苯基、芴基、三苯基甲硅烷基、咔唑基、芘基、蒽基的化合物。更具体而言，可列举出DPVBi(4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯)、BCzVBi(4,4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)1,1’-联苯)、TBADN(2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽)、ADN(9,10-二(2-萘基)蒽)、CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、2-(9-苯基咔唑-3-基)-9-[4-(4-苯基苯基喹唑啉-2-基)咔唑、9,10-双(联苯基)蒽等。
作为荧光掺杂剂，例如可列举出蒽、芘、并四苯、氧杂蒽、苝、红荧烯、香豆素、罗丹明、喹吖啶酮、二氰基亚甲基吡喃化合物、噻喃化合物、多次甲基化合物、吡喃鎓、硫代吡喃鎓化合物、芴衍生物、二茚并苝衍生物、茚并芘衍生物、双(嗪基)胺硼化合物、双(嗪基)甲烷化合物、喹啉酮化合物等。荧光掺杂剂也可以是选自这些中的2种以上的组合。
作为磷光掺杂剂，例如可列举出铱、铂、钯、锇等过渡金属的有机金属络合物。
作为荧光掺杂剂、磷光掺杂剂的具体例，可列举出Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、DPAVBi(4,4’-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯)、苝、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、Ir(PPy)3(三(2-苯基吡啶)合铱(III))、以及FIrPic(双(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶)合铱(III)))等。
另外，不限定于仅发光层包含有发光材料。例如，也可以在与发光层邻接的层(空穴输送层5、或电子输送层7)中包含有发光材料。由此能够进一步提高有机电致发光元件的电流效率。
发光层可以是由一种或两种以上的材料形成的单层结构，也可以是由组成相同或组成不同的多层构成的层叠结构。
[电子输送层7]
在发光层6与后述的阴极8之间设置有电子输送层7。
电子输送层具有将从阴极注入的电子输送至发光层的功能。通过将电子输送层夹设于阴极与发光层之间，从而可以在更低的电场中将电子注入发光层中。
如前所述，电子输送层优选包含上述式(11)和式(1)所表示的环状吖嗪化合物。
另外，除了环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)之外，电子输送层可以进一步包含现有公知的电子输送材料。作为现有公知的电子输送材料，例如可列举出8-羟基喹啉锂(Liq)、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)-1-萘酚铝、或双(2-甲基-8-喹啉)-2-萘酚镓、2-[3-(9-菲基)-5-(3-吡啶亚基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、和2-(4,”-二-2-吡啶亚基[1,1’:3’,1”-三联苯]-5-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉)、Bphen(4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉)、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝)、以及双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍)等。
电子输送层可以是由一种或两种以上的材料形成的单层结构，也可以是由组成相同或组成不同的多层构成的层叠结构。
电子输送层为将发光层侧设为第一电子输送层、将阴极侧设为第二电子输送层的双层结构的情况，第二电子输送层优选包含环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)。
[阴极8]
在电子输送层7上设置有阴极8。
仅提取通过阳极的发光的构成的有机电致发光元件的情况，阴极可以由任意的导电性材料形成。
作为阴极的材料，可列举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土元素等。
在阴极上(电子输送层侧)可以设置缓冲层(电极界面层)。
[各层的形成方法]
对于除以上说明的电极(阳极、阴极)之外的各层，通过利用例如真空蒸镀法、旋转涂布法、浇铸法、LB(Langmuir-Blodgett method)法等公知的方法将各层的材料(根据需要与粘结树脂等材料、溶剂一起)薄膜化，从而可以形成。
对于由此形成的各层的膜厚没有特别限制，可以根据情况进行适宜选择，但通常为5nm～5μm的范围。
阳极和阴极可以通过利用蒸镀、溅射等方法将电极材料薄膜化而形成。在蒸镀、溅射时，可以通过期望形状的掩模而形成图案，也可以通过蒸镀、溅射等形成薄膜后、通过光刻而形成期望形状的图案。
阳极和阴极的膜厚优选为1μm以下，更优选为10nm以上且200nm以下。
本发明的一方式的有机电致发光元件也可以用作如照明用、曝光光源之类的灯，用于投影图像的类型的背投装置、直接辨认静止图像、动态图像的类型的显示装置(显示器)。作为视频播放用的显示装置使用时的驱动方式可以是简单矩阵(无源矩阵)方式或有源矩阵方式均可。另外，通过使用2种以上的具有不同的发光颜色的本方式的有机电致发光元件，从而能够制作全彩色显示装置。
需要说明的是，本发明的一方式的环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)可以通过适宜地组合已知的反应(例如，铃木-宫浦交叉偶联反应等)而合成。
本发明的示例性的各方式为以下[1]～[22]。
[1]一种环状吖嗪化合物，其由式(1)所表示：
式(1)中，
Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
X1～X5各自独立地表示C-Ar3、C-R或氮原子；
X1～X5中的1个或2个为氮原子；
X1～X5中的1个或2个为C-Ar3；
Ar3表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～24的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar3的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
L1表示亚苯基或单键；
n1表示0、1或2；
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X1和X5中的任一者为C-Ar3时，
L1为单键，
n1为0或1；
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X2、X3和X4中的任一者为C-Ar3时，
L1为亚苯基或单键，
n1为0、1或2；
在X1～X5中2个为C-Ar3时，
X1、X3和X5中，任意一个为氮原子，其它2个为C-R，
X2和X4为C-Ar3，
L1为亚苯基或单键，
n1为1或2；
该2个C-R和该2个C-Ar3任选相同或不同；
Ar1、Ar2和Ar3所表示的各基团任选各自独立地具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
[2]根据[1]所述的环状吖嗪化合物，其中，X1～X5中仅1个为氮原子。
[3]根据[1]或[2]所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar3为任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团的、苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、
基、苊基、哌嗪基、吡嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
[4]一种环状吖嗪化合物，其由式(11)所表示：
式(11)中，
Ar11和Ar12各自独立地表示苯基或萘基；
Ar13和Ar14各自独立地表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～24的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar13和Ar14的成环碳原子的总数均为4～25；
L11表示亚苯基或单键；
Z11和Z12中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H；
n11为1或2，
Ar11～Ar14所表示的各基团各自独立地任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
[5]根据[4]所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar11和Ar12各自独立地为苯基或萘基；
在Ar11和Ar12所表示的各基团为苯基时，该苯基任选各自独立地具有苯基。
[6]根据[4]或[5]所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar13和Ar14均不具有取代基。
[7]根据[4]～[6]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar13和Ar14的成环碳原子的总数均4～20。
[8]根据[4]～[7]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar13的成环碳原子的总数与Ar14的成环碳原子的总数的总和为8～32。
[9]根据[4]～[8]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar13和Ar14各自独立地为苯基、对甲苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、2-(1-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、2-(2-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、2-(9-蒽基)苯基、3-(9-蒽基)苯基、3-(3-荧蒽基)苯基、4-(3-荧蒽基)苯基、3-(2-苯并菲基)苯基、4-(2-苯并菲基)苯基、3-(3-喹啉基)苯基、4-(3-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、2-(8-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-萘基、2-萘基、3-喹啉基、8-喹啉基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、9-蒽基、9-菲基、2-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并噻吩基或4-二苯并呋喃基。
[10]根据[4]～[9]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，n11为1。
[11]根据[4]～[10]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，L11为单键。
[12]一种环状吖嗪化合物，其由式(21)所表示：
式(21)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
X21～X25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
X21～X25中的1个或2个为氮原子；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
X21～X25中仅1个为C-Ar23；
在X21～X25中，X21和X25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在X21～X25中，X22～X24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
[13]根据[12]所述的环状吖嗪化合物，其由式(22)所表示：
式(22)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
Y21～Y25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
Y21～Y25中仅1个为氮原子；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
Y21～Y25中仅1个为C-Ar23；
在Y21～Y25中，Y21和Y25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在Y21～Y25中，Y22～Y24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
[14]根据[12]所述的环状吖嗪化合物，其由式(23)所表示：
式(23)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
Z21～Z25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
Z21～Z25中的2个为氮原子；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
Z21～Z25中仅1个为C-Ar23；
在Z21～Z25中，Z21和X25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在Z21～X25中，Z22～Z24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
[15]根据[12]所述的环状吖嗪化合物，其由式(24)、(25)、(26)或(27)所表示：
式(24)、(25)、(26)或(27)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
V各自独立地表示C-R；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
L21为亚苯基或单键；
n21为0、1或2的整数，
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
[16]根据[12]所述的环状吖嗪化合物，其由式(28)、(29)、(30)或(31)所表示：
式(28)、(29)、(30)或(31)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
W各自独立地表示C-R；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
L21为亚苯基或单键；
n21为0、1或2的整数；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
[17]根据[12]～[16]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar21和Ar22彼此相同。
[18]根据[12]～[16]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar21和Ar22彼此不同。
[19]根据[12]～[18]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，L21为单键。
[20]根据[12]～[19]中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar23为任选被氟原子、甲基或苯基取代的、苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、
基、苊基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
[21]一种有机电致发光元件用材料，其包含[1]～[20]中任一项所述的环状吖嗪化合物。
[22]一种有机电致发光元件，其包含[1]～[20]中任一项所述的含环状吖嗪化合物。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行进一步详细地说明，但本发明不受这些实施例的任何限定性解释。
1H-NMR测定使用Gemini200(Varian公司制)来进行。
FDMS测定使用日立制作所制的M-80B来进行。
玻璃化转变温度测定使用DSC7020(Hitachi High-Tech Corporation制)来进行。
对于有机电致发光元件的发光特性，在室温下对制作的元件施加直流电流，使用亮度计(制品名：BM-9、TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION制)进行评价。
合成实施例-1
在氩气气流下，将2-{4-[(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.00g，11.49mmol)、2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶(5.84g，12.63mmol)、和四(三苯基膦)钯(0.40g，0.345mmol)溶解于四氢呋喃(100mL)中。在其中加入2M的碳酸钾水溶液(18mL，36mmol)，在75℃下搅拌26小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、乙醇(50mL)、己烷(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(250mL)中，在125℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，将得到的固体溶解于甲苯500mL。在溶液中加入活性炭并搅拌后，进行硅藻土过滤，将滤液减压浓缩。将该浓缩液干固，由此得到目标物2-(3’-{6-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基吡啶-2-基}-1,1’-联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(化合物B1-50)的白色固体(收量6.46g，收率81％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39(t，J＝7.2Hz，1H)，7.47-7.53(m，3H)，7.55-7.72(m，11H)，7.77-7.82(m，5H)，7.94(d，J＝8.5Hz，2H)，8.00(s，2H)，8.26(d，J＝7.6Hz，1H)，8.33(d，J＝8.7Hz，2H)，8.57(s，1H)，8.81-8.84(m，4H)，8.91(d，J＝8.6Hz，2H)。
化合物B1-50的玻璃化转变温度为116℃。
合成实施例-2
将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶变更为2-(3-溴苯基)-6-(4-氯苯基)-4-苯基吡啶，除此以外进行与合成实施例-1同样的实验操作，得到目标物2-{3’-[6-(4-氯苯基)-4-苯基吡啶基-2-基]-1,1’-联苯-4-基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(收量6.00g，收率92％)。
在氮气气流下，加入4,6-二苯基-2-{3’-[6-(4-氯苯基)-4-苯基吡啶基-2-基]-联苯-4-基}-1,3,5-三嗪(6.00g、9.25mmol)、3-吡啶基硼酸(1.3726g、11.10mmol)、0.05M的Pd(OAc)2/Xphos THF溶液4.7ml、K2CO3水溶液17mL、THF(100mL)，在70℃下搅拌1天。反应后自然冷却至室温，通过过滤回收了析出的固体。将得到的固体进行重结晶(甲苯/己烷)、重结晶(氯苯/己烷)，由此得到目标物2-(3’-{4-苯基-6-[4-(3-吡啶基)苯基]吡啶基-2-基}-1,1’-联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(化合物B1-75)的白色固体(收量2.67g，收率42％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41(dd，1H)，7.69-7.51(m，10H)，7.82-7.77(m，5H)，7.94(dd，2H)，7.98(dt，1H)，8.00(dd，2H)，8.25(d，1H)，8.37(d，2H)，8.56(t，1H)，8.63(dd，1H)，8.81(dd，4H)，8.91(d，2H)，8.96(d，1H)。
化合物B1-75的玻璃化转变温度为120℃。
合成实施例-3
将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶变更为4-(3-溴苯基)-2-(1-萘基)-6-苯基吡啶，除此以外进行与合成实施例-1同样的实验操作，得到目标物2-{3’-[2-(1-萘基)-6-苯基吡啶基-4-基]-1,1’-联苯-4-基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(C1-57)的白色固体(收量4.4g，收率53％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.47-7.62(m，5H)，7.66-7.76(m，8H)，7.88(d，J＝7.2Hz，1H)，7.97(d，J＝8.0Hz，1H)，8.05-8.13(m，4H)，8.16(d，J＝8.6Hz，2H)，8.28-8.34(m，3H)，8.43(s，1H)，8.47(s，1H)，8.77(d，J＝6.9Hz，4H)，8.86(d，J＝8.6Hz，2H)。
化合物C1-57的玻璃化转变温度为114℃。
合成实施例-4
将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶变更为2-(3-溴苯基)-4-(1-萘基)-6-苯基吡啶，除此以外进行与合成实施例-1同样的实验操作，得到目标物2-{3’-[4-(1-萘基)-6-苯基吡啶基-2-基]-1,1’-联苯-4-基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(A1-57)的白色固体(收量5.2g，收率73％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.74-7.72(m，14H)，7.73(d，J＝8.1Hz，1H)，7.83-7.87(m，4H)，7.91(d，J＝7.8Hz，3H)，8.16-8.20(m，3H)，8.50(s，1H)，8.74(d，J＝6.4Hz，4H)，8.82(d，J＝8.5Hz，2H)。
化合物A1-57的玻璃化转变温度为116℃。
合成实施例-5
将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶变更为2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-(3-溴苯基)-2-苯基吡啶，除此以外进行与合成实施例-1同样的实验操作，得到目标物2-(3’-{6-苯基-2-[(1,1’-联苯)-4-基]吡啶-2-基}-1,1’-联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(C1-50)的白色固体(收量3.0g，收率69％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.39(t，J＝7.3Hz，1H)，7.46-7.71(m，14H)，7.76-7.85(m，4H)，7.91(d，J＝8.4Hz，2H)，8.01(d，J＝12.5Hz，2H)，8.07(s，1H)，8.26(d，J＝7.2Hz，2H)，8.33(d，J＝8.4Hz，2H)，8.82(d，J＝6.5Hz，4H)，8.91(d，J＝8.3Hz，2H)。
合成实施例-6
将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶变更为2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，将2-{4-[(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪变更为3-(2,6-二苯基-4-吡啶基)苯基硼酸，除此以外进行与合成实施例-1同样的实验操作，得到目标物2-(3’-(2,6-二苯基吡啶-4-基}-1,1’-联苯-4-基)-4-(1,1’-联苯)-6-苯基-1,3,5-三嗪(C2-1)的白色固体(收量22.2g，收率74％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.41-7.56(m，9H)，7.59-7.74(m，6H)，7.79-7.84(m，4H)，7.90(d，J＝8.3Hz，2H)，7.98(s，2H)，8.06(s，1H)，8.25(d，J＝7.5Hz，4H)，8.23(d，J＝6.5Hz，2H)，8.87-8.93(m，4H)。
化合物C2-1的玻璃化转变温度为121℃。
合成实施例-7
将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶变更为2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，将2-{4-[(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪变更为3-(4,6-二苯基-2-吡啶基)苯基硼酸，除此以外进行与合成实施例-1同样的实验操作，得到目标物2-(3’-(4,6-二苯基吡啶-2-基}-1,1’-联苯-4-基)-4-(1,1’-联苯)-6-苯基-1,3,5-三嗪(A2-1)的白色固体(收量5.39g，收率55％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.43-7.71(m，13H)，7.76(d，J＝7.2Hz，2H)，7.80-7.87(m，5H)，7.95-8.01(m，4H)，8.27(d，J＝8.1Hz，3H)，8.57(s，1H)，8.86(d，J＝8.1Hz，2H)，8.91(d，J＝8.6Hz，2H)，8.94(d，J＝8.6Hz，2H)。
合成实施例-8
将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶变更为4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基-1,3,5-三嗪，将2-{4-[(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪变更为3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-1,1’-联苯基，除此以外进行与合成实施例-1同样的实验操作，得到目标物2-[(3”-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-1,1’:3’:1”-三联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(F13-1)的白色固体(收量13.5g，收率76％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.43-7.81(m，18H)，7.89(d，8.4Hz，2H)，7.97(s，2H)，8.00(d，13.2Hz，2H)，8.23(d，7.1Hz，4H)，8.81(d，6.5Hz，4H)，8.89(d，8.6Hz，2H)。
合成实施例-9
将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-6-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶变更为2-(3”’-氯-1,1’:4’,1”:3”,1”’-四联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，将2-{4-[(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪变更为3-(2,6-二苯基-4-吡啶基)苯基硼酸，除此以外进行与合成实施例-1同样的实验操作，得到目标物2-[(3”’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-1,1’:4’,1”:3”,1”’-四联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(G3-1)的白色固体(收量4.2g，收率79％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44-7.73(m，16H)，7.76-7.89(m，8H)，7.95(s，1H)，7.97(s，2H)，8.01(s，1H)，8.23(d，J＝7.1Hz，4H)，8.81(d，J＝6.4Hz，4H)，8.88(d，J＝8.6Hz，2H)。
合成例-1
在氩气气流下，将2-[3’-{(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,1’-联苯-4-基}]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.05g，4.0mmol)、2-溴-6-氯吡啶(2.31g，12.0mmol)、和四(三苯基膦)钯(0.139g，0.12mmol)溶解于四氢呋喃(20mL)中。在其中加入2M的碳酸钾水溶液(6mL，12mmol)，在75℃下搅拌4小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、甲醇(50mL)、己烷(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(50mL)中，在120℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(5mL)、甲醇(50mL)进行清洗，由此得到目标物4,6-二苯基-2-[3’-(2-氯吡啶-6-基)-1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪的白色固体(收量1.35g，收率68％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.88(d，J＝8.0Hz，2H)，8.81(dd，J 1＝8.0Hz，J2＝1.6Hz，4H)，8.34(t，J＝1.6Hz，1H)，8.03(d，J＝8.0Hz，1H)，7.88(d，J＝8.0Hz，2H)，7.77-7.75(m，2H)，7.64-7.58(m，9H)
合成实施例-10
在氩气气流下，将合成例-1中得到的4,6-二苯基-2-[3’-(2-氯吡啶-6-基)-1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(1.35g，2.7mmol)、9-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)菲(2.37g，8.2mmol)、乙酸钯(6.11mg，0.03mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(38.9mg，0.08mmol；X-Phos)溶解于四氢呋喃(14mL)中。在其中加入2M的磷酸三钾水溶液(4mL，8.1mmol)，在75℃下搅拌3小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、甲醇(50mL)、己烷(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(80mL)中，在120℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(5mL)、甲醇(50mL)进行清洗，由此得到目标物4,6-二苯基-2-[3’-{2-(9-菲基)吡啶-6-基}-1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(化合物I171-3)的白色固体(收量1.58g，收率91％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.86(d，J＝8.7Hz，2H)，8.83-8.79(m，5H)，8.77(d，J＝8.7Hz，1H)，8.47(s，1H)，8.28(d，J＝8.4Hz，1H)，8.18(d，J＝7.8Hz，1H)，8.00-7.91(m，4H)，7.89(d，J＝8.1Hz，2H)，7.77(d，J＝7.7Hz，1H)，7.74-7.57(m，12H)
化合物I171-3的玻璃化转变温度为为118℃。
合成例-2
在氩气气流下，将2-[3’-{(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,1’-联苯-4-基}]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12.79g，25.0mmol)、4-溴-2-氯吡啶(14.43g，75.0mmol)、和四(三苯基膦)钯(0.867g，0.75mmol)溶解于四氢呋喃(125mL)中。在其中加入2M的碳酸钾水溶液(37.5mL，75mmol)，在75℃下搅拌13小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(200mL)、甲醇(100mL)、己烷(100mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(550mL)中，在120℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(20mL)、甲醇(100mL)进行清洗，由此得到目标物4,6-二苯基-2-[3’-(2-氯吡啶-4-基)-1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪的白色固体(收量11.6g，收率93％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.89(dd，J1＝6.4Hz，J2＝1.6Hz，2H)，8.83-8.80(m，4H)，8.49(d，J＝2.4Hz，1H)，7.53(t，J＝1.6Hz，1H)，7.84(dd，J1＝6.4Hz，J2＝1.6Hz，2H)，7.80(dt，J1＝6.4Hz，J2＝1.6Hz，1H)，7.65-7.59(m，9H)，7.53(dd，J1＝4.8Hz，J2＝1.6Hz，1H)
合成实施例-11
在氩气气流下，将合成例-2中得到的4,6-二苯基-2-[3’-(2-氯吡啶-4-基)-1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(6.21g，12.5mmol)、9-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)菲(10.9g，37.5mmol)、乙酸钯(28.06mg，0.13mmol)、X-Phos(178.77mg，0.38mmol)溶解于四氢呋喃(160mL)中。在其中加入2M的磷酸三钾水溶液(19mL，37.5mmol)，在75℃下搅拌3小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(200mL)、甲醇(200mL)、己烷(200mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(1000mL)中，在120℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(30mL)、甲醇(200mL)进行清洗，由此得到目标物4,6-二苯基-2-[3’-{2-(9-菲基)吡啶-4-基}1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(化合物I179-3)的白色固体(收量6.92g，收率86.7％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.93(d，J＝6.4Hz，1H)，8.88(dd，J1＝6.4Hz，J2＝1.6Hz，2H)，8.81-8.79(m，6H)，8.76(d，J＝8.0Hz，1H)，8.18(d，J＝6.4Hz，1H)，8.04(t，J＝1.6Hz，1H)，7.98-7.96(m，4H)，7.87(d，J＝8.0Hz，2H)，7.82-7.77(m，2H)，7.66-7.59(m，10H)
化合物I179-3的玻璃化转变温度为120℃、结晶化温度为182℃、熔点为246℃。
合成例-3
在氩气气流下，将2-溴-4-氯吡啶(0.679g，3.53mmol)、5,5-二甲基-2-(9-菲基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1.02g，3.53mmol)、以及四(三苯基膦)钯(0)(0.122g，0.106mmol)溶解于四氢呋喃(30mL)中。在其中加入2.0M的碳酸钾水溶液(5.3mL，10.6mmol)，在65℃下搅拌24小时。自然冷却至室温后，用水、以及二氯甲烷进行分液。将得到的有机层浓缩干固，由此得到目标物4-氯-2-(9-菲基)吡啶的黄白色固体(收量0.978g，收率96％)。
合成实施例-12
在氩气气流下，将2-[3’-{(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,1’-联苯-4-基}]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.25g，2.98mmol)、合成例-3中得到的3-氯-5-(9-菲基)吡啶(0.949g，3.28mmol)、乙酸钯(20.0mg，89.1μmol)、以及X-Phos(85.1mg，0.179mmol)溶解于四氢呋喃(30mL)中。在其中加入2.0M的磷酸三钾水溶液(4.5mL，8.93mmol)，在50℃下搅拌3小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水、以及甲醇清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(250mL)中，在125℃下搅拌后进行自然冷却。用甲苯将得到的固体重结晶，由此得到目标物4,6-二苯基-2-[3’-{5-(9-菲基)吡啶-3-基}-1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(化合物I187-3)的白色固体(收量1.37g，收率72％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.06(d，J＝2.3Hz，1H)，8.88(d，J＝8.7Hz，2H)，8.85(d，J＝1.8Hz，1H)，8.81-8.76(m，5H)，8.18(d，J＝2.3Hz，1H)，7.99(s，1H)，7.94(dd，J＝12.1,7.5Hz，2H)，7.87(d，J＝8.7Hz，2H)，7.80-7.71(m，5H)，7.69-7.58(m，10H)。
化合物I187-3的玻璃化转变温度为124℃。
合成实施例-13
在氩气气流下，将2-{3-(三氟甲磺酰氧)苯基}-4,6-双([1,1’-联苯基]-4-基)三嗪(4.00g，6.56mmol)、3-(菲-9-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(3.25g，8.53mmol)、乙酸钯(0.04g，0.16mmol)和X-Phos(0.16g，0.33mmol)溶解于四氢呋喃(50mL)中。在其中加入4M的磷酸三钾水溶液(2.5mL，9.97mmol)，在65℃下搅拌4小时。添加水(50ml)，自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、乙醇(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于乙酸乙酯(50mL)中，在75℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，将得到的固体溶解于氯苯300mL中，将不溶成分过滤后，将滤液减压馏去。添加乙醇(50ml)并进行搅拌，由此将析出的固体过滤，用己烷清洗得到的固体。再次溶解于氯苯(300ml)中，在溶液中加入活性炭并搅拌后，用衬有硅胶和硅藻土的桐山漏斗过滤，将滤液减压馏去。将该浓缩液干固，由此得到目标物4,6-双[(1,1’-联苯)-4-基]-2-{[5-(菲-9-基)吡啶-3-基]-苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I27-3)的白色固体(收量1.7g，收率36％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.17-9.10(m，2H)，8.92-8.82(m，7H)，8.78(d，J＝8.6Hz，1H)，8.26(m，1H)，8.03-7.92(m，3H)，7.85-7.79(m，5H)，7.79-7.61(m，9H)，7.51(t，J＝7.2Hz，4H)，7.42(t，J＝7.6Hz，2H)。
化合物I27-3的玻璃化转变温度为136℃、结晶化温度为201℃、熔点为255℃。
合成例-4
在氩气气流下，将2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.50g，17.2mmol)、2-氯-4-碘-3-甲基吡啶(4.80g，19.0mmol)、和四(三苯基膦)钯(0.597g，0.52mmol)溶解于四氢呋喃(250mL)中。在其中加入2M的碳酸钾水溶液(25.8mL，52mmol)，在70℃下搅拌10小时。自然冷却至室温后，用水、以及二氯甲烷进行分液。将得到的有机层浓缩干固，从而得到黄色固体。将该固体悬浮于甲苯(10mL)中，在120℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(5mL)、乙醇(10mL)进行清洗，由此得到目标物2-[3-(2-氯-3-甲基吡啶-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的黄色固体(收量2.8g，收率37％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.87-8.70(m，6H)，8.34(d，J＝4.8Hz，1H)，7.72-7.53(m，9H)，2.41(s，3H)
合成实施例-14
在氩气气流下，将合成例-4中得到的2-[3-(2-氯-3-甲基吡啶-4-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.75g，6.32mmol)、9-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)菲(2.20g，7.59mmol)、四(三苯基膦)钯(219.2mg，0.19mmol)溶解于四氢呋喃(65mL)中。在其中加入2M的碳酸钾水溶液(9.5mL，21.6mmol)，在70℃下搅拌13小时。自然冷却至室温后加入水(300mL)，将析出的固体过滤。用水(100mL)、乙醇(200mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(100mL)中，在120℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(10mL)、乙醇(50mL)进行清洗，由此得到目标物2,4-二苯基-6-[3-(3-甲基-2-菲基吡啶-4-基)苯基]-1,3,5-三嗪(化合物I141-3)的白色固体(收量2.56g，收率70.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.87-8.77(m，8H)，8.75(d，J＝4.4Hz，1H)，7.95(d，J＝8.9Hz，1H)，7.85(s，1H)，7.56-7.73(m，13H)，7.44(d，J＝5.6Hz，1H)，2.12(s，3H)
化合物I141-3的玻璃化转变温度为134℃、结晶化温度为215℃、熔点为268℃。
合成例-5
在氩气气流下，将3-溴-6-羟基-2-甲基吡啶(5.23g，27.8mmol)、5,5-二甲基-2-菲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(9.69g，33.4mmol)、乙酸钯(187mg，0.83mmol)和2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(385mg，1.67mmol；S-Phos)悬浮于四氢呋喃中(93mL)中，加入3M-磷酸钾水溶液(28mL)。将该混合液在80℃下搅拌21小时，然后自然冷却至室温，在反应混合物中加入氯仿和水。分离有机层后，用氯仿将水层提取两次。合并有机层，用硫酸钠进行干燥后，将固体过滤，在减压下馏去低沸点馏分。通过硅胶柱层析(洗脱液：己烷/乙酸乙酯)将得到的粗产物纯化，得到6-羟基-2-甲基-3-菲基吡啶(收量3.58g，收率45％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：12.63(s，1H)，8.80(d，J＝8.2Hz，1H)，8.74(d，J＝8.2Hz，1H)，7.91(dd，J＝7.8Hz，1.3Hz，1H)，7.74-7.63(m，5H)，7.59(ddd，J＝8.2Hz，6.9Hz，1.2Hz，1H)，7.46(d，J＝9.2Hz，1H)，6.59(d，J＝9.2Hz，1H)，2.21(s，3H)
合成例-6
在氩气气流下，将合成例-5中得到的6-羟基-2-甲基-3-菲基吡啶(1.91g，6.7mmol)溶解于二氯甲烷(54mL)中，加入吡啶(0.81mL，10.1mmol)。将该混合液冷却至0℃后，加入三氟甲烷磺酸酐(1.65mL，10.1mmol；Tf2O)。将该混合液升温至室温，搅拌16小时，然后在反应混合物中加入氯仿和水。分离有机层后，用氯仿将水层提取两次。合并有机层，用硫酸钠进行干燥后，将固体过滤，在减压下馏去低沸点馏分。通过硅胶柱层析将得到的粗产物纯化，得到{3-(9-菲基)-2-甲基吡啶-6-基}三氟甲磺酸盐(2.77g，99％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.81(d，J＝8.3Hz，1H)，8.76(d，J＝8.2Hz，1H)，7.91(dd，J＝7.8Hz，1.2Hz，1H)，7.81(d，J＝8.1Hz，1H)，7.76-7.69(m，2H)，7.67(ddd，J＝7.4Hz，7.4Hz，1.2Hz，1H)，7.62(s，1H)，7.56(ddd，J＝8.2Hz，7.0Hz，1.2Hz，1H)，7.38(d，J＝8.2Hz，1H)，7.16(d，J＝8.2Hz，1H)，2.30(s，3H)
合成实施例-15
在氩气气流下，将合成例-6中得到的{3-(9-菲基)-2-甲基吡啶-6-基}三氟甲磺酸盐、2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.77g，6.6mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(193mg，0.18mmol)悬浮于四氢呋喃中(28mL)中。在其中加入2.0M-碳酸钾水溶液(25mL)，在80℃下搅拌14小时左右。自然冷却至室温后，减压馏去溶液，加入水和甲醇。将析出的固体过滤，用水(50mL)和甲醇(50mL)进行清洗。将得到的固体溶解于甲苯(200mL)中。在该溶液中加入活性炭并搅拌后，用硅藻土过滤，将滤液减压浓缩。通过从甲苯中将得到的粗产物重结晶，由此得到目标物的2,4-二苯基-6-[3-(2-甲基-3-菲基吡啶-6-基)苯基]-1,3,5-三嗪(化合物I153-3)(1.87g，58％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.45(t，J＝1.6Hz，1H)，8.88(ddd，J＝7.8，Hz，1.4Hz，1.4Hz，1H)，8.86-8.81(m，5H)，8.79(d，J＝8.0Hz，1H)，8.44(ddd，J＝7.8Hz，1.8Hz，1.2Hz，1H)，7.94(dd，J＝7.8Hz，1.3Hz，1H)，7.93(d，J＝7.8Hz，1H)，7.80(d，J＝7.8Hz，1H)，7.78-7.55(m，13H)，2.46(s，3H)
化合物I153-3的玻璃化转变温度为122℃。
合成实施例-16
在氩气气流下，将2-{3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)[1,1’-联苯基]-3-基}-4,6-双[(1,1’-联苯)-4-基]-1,3,5-三嗪(4.20g，6.33mmol)、5-氯-2-(萘-1-基)吡啶(1.82g，7.60mmol)、乙酸钯(0.03g，0.13mmol)和X-Phos(0.12g，0.25mmol)溶解于四氢呋喃(70mL)中。在其中加入2M的磷酸三钾水溶液(9.5mL，18.9mmol)，在65℃下搅拌24小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、乙醇(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于乙酸乙酯(50mL)中，在75℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，将该固体悬浮于甲苯(1000mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(5mL)、乙醇(10mL)进行清洗，由此得到目标物4,6-双[(1,1’-联苯)-4-基]-2-{3’-[2-(萘-1-基)吡啶-4-基][1,1’-联苯基]-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I273-2)的白色固体(收量2.8g，收率59％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.12-9.11(m，1H)，9.11(t，J＝1.7Hz，1H)，8.93-8.87(m，5H)，8.25-8.22(m，1H)，8.18(dd，J＝8.1,2.3Hz，1H)，8.06(t，J＝2.0Hz，1H)，7.98-7.95(m，3H)，7.89-7.85(m，5H)，7.80-7.71(m，9H)，7.62(dd，J＝8.3,7.0Hz，1H)，7.54(d，J＝2.6Hz，2H)，7.53-7.51(m，4H)，7.47-7.42(m，2H)。
合成实施例-17
在氩气气流下，将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基-6-{3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)[1,1’-联苯基]-3-基}-1,3,5-三嗪(3.00g，5.11mmol)、5-氯-2-(萘-1-基)吡啶(1.47g，6.13mmol)、乙酸钯(0.023g，0.10mmol)和X-Phos(0.097g，0.20mmol)溶解于四氢呋喃(51mL)中。在其中加入2M的磷酸三钾水溶液(7.7mL，15.3mmol)，在65℃下搅拌23小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、乙醇(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(300mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到目标物2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基-6-{3’-[2-(萘-1-基)吡啶-4-基][1,1’-联苯基]-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I272-2)的白色固体(收量1.7g，收率53％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.12-9.11(m，1H)，9.11(t，J＝1.8Hz，1H)，8.91-8.84(m，5H)，8.25-8.22(m，1H)，8.17(dd，J＝8.7,2.8Hz，1H)，8.06(t，J＝1.8Hz，1H)，7.98-7.94(m，3H)，7.87-7.84(m，3H)，7.80-7.71(m，7H)，7.66-7.60(m，4H)，7.55-7.50(m，4H)，7.47-7.42(m，1H)。
合成例-7
在氩气气流下，将2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基-6-{3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}-1,3,5-三嗪(3.00g，5.87mmol)、2-溴-6-氯吡啶(1.35g，7.04mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(136mg，0.12mmol)悬浮于四氢呋喃中(59mL)中。在其中加入2.0M碳酸钾水溶液，在65℃下搅拌17小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、乙醇(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(120mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基-6-{3-(2-氯嘧啶-6-基)苯基}-1,3,5-三嗪的白色固体(收量1.9g，收率66％)。
合成实施例-18
在氩气气流下，将合成例-7中得到的2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基-6-{3-(2-氯嘧啶-6-基)苯基}-1,3,5-三嗪(1.9g，3.88mmol)、5,5-二甲基-2-菲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1.46g，5.05mmol)、乙酸钯(0.017g，0.078mmol)和X-Phos(0.074g，0.16mmol)溶解于四氢呋喃(74mL)中。在其中加入2.0M碳酸钾水溶液(5.8mL，11.7mmol)，在65℃下搅拌23小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、乙醇(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(250mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到目标物2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基-6-{[2-(菲-9-基)吡啶-6-基]苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I2-3)的白色固体(收量0.9g，收率38％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：9.57(t，J＝1.8Hz，1H)，8.91-8.79(m，8H)，8.46(d，J＝7.7Hz，1H)，8.40(d，J＝9.2Hz，1H)，8.06(t，J＝4.7Hz，3H)，8.02(d，J＝8.2Hz，1H)，7.83(d，J＝8.9Hz，2H)，7.76-7.53(m，12H)，7.46(t，J＝6.9Hz，1H)。
合成实施例-19
在氩气气流下，将2-{3-(三氟甲磺酰氧)苯基}-4,6-双([1,1’-联苯基]-4-基)三嗪(4.00g，6.56mmol)、2-(菲-9-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)嘧啶(3.0g，7.88mmol)、乙酸钯(0.029g，0.131mmol)和X-Phos(0.125g，0.26mmol)溶解于四氢呋喃(120mL)中。在其中加入2.0M碳酸钾水溶液(9.9mL，11.7mmol)，在65℃下搅拌20小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、乙醇(50mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(1450mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到目标物2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{[2-(菲-9-基)嘧啶-5-基]-苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I131-3)的白色固体(收量2.4g，收率51％)。
FDMS：715
合成例-8
在氩气气流下，将2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}-1,3,5-三嗪(15.0g，25.5mmol)、2-溴-6-氯吡啶(14.7g，76.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(885mg，0.77mmol)悬浮于四氢呋喃中(260mL)。在其中加入4M的磷酸三钾水溶液(19.2mL，76.6mmol)，在65℃下搅拌17小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(50mL)、乙醇(150mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(140mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{3-(2-氯嘧啶-6-基)苯基}-1,3,5-三嗪的白色固体(收量12.1g，收率83％)。
合成实施例-20
在氩气气流下，将合成例-8中得到的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{3-(2-氯嘧啶-6-基)苯基}-1,3,5-三嗪(12.0g，20.9mmol)、5,5-二甲基-2-菲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(7.90g，27.2mmol)、乙酸钯(0.094g，0.42mmol)和X-Phos(0.399g，0.84mmol)溶解于四氢呋喃(250mL)中。在其中加入4M的磷酸三钾水溶液(15.7mL，62.8mmol)，在65℃下搅拌6小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(150mL)、乙醇(10mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(800mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到目标物2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{[2-(菲-9-基)吡啶-6-基]苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I3-3)的白色固体(收量9.9g，收率66％)。
FDMS：714
化合物I3-3的玻璃化转变温度为120℃。
合成实施例-21
在氩气气流下，将合成例-8中得到的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{3-(2-氯嘧啶-6-基)苯基}-1,3,5-三嗪(3.0g，5.24mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸(1.22g，5.77mmol)、乙酸钯(0.024g，0.10mmol)和X-Phos(0.100g，0.210mmol)溶解于四氢呋喃(50mL)中。在其中加入4M的磷酸三钾水溶液(3.93mL，15.7mmol)，在65℃下搅拌12小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(150mL)、乙醇(10mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(600mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到目标物2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{[2-(二苯并呋喃-4-基)吡啶-6-基]苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I3-5)的白色固体(收量2.4g，收率65％)。
FDMS：705
合成实施例-22
在氩气气流下，将合成例-8中得到的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{3-(2-氯嘧啶-6-基)苯基}-1,3,5-三嗪(3.0g，5.24mmol)、二苯并噻吩-4-硼酸(1.55g，6.82mmol)、乙酸钯(0.024g，0.10mmol)和X-Phos(0.100g，0.210mmol)溶解于四氢呋喃(50mL)中。在其中加入4M的磷酸三钾水溶液(3.93mL，15.7mmol)，在65℃下搅拌20小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(150mL)、乙醇(10mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(900mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到目标物2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{[2-(二苯并噻吩-4-基)吡啶-6-基]苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I3-5)的白色固体(收量2.5g，收率66％)。
FDMS：721
合成实施例-23
在氩气气流下，将2,4-二-(萘基-2-基)-6-{3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}-1,3,5-三嗪(2.50g，4.67mmol)、3-氯-2-(蒽-9-基)吡啶(1.49g，5.13mmol)、乙酸钯(0.021g，0.093mmol)和X-Phos(0.089g，0.187mmol)溶解于四氢呋喃(47mL)中。在其中加入4M的磷酸三钾水溶液(3.50mL，14.0mmol)，在65℃下搅拌18小时。自然冷却至室温后，将析出的固体过滤。用水(100mL)、乙醇(10mL)清洗得到的固体。将该固体悬浮于甲苯(400mL)中，在110℃下搅拌后进行自然冷却。将析出的固体过滤，用甲苯(15mL)进行清洗，由此得到目标物2-{[2-(蒽-9-基)吡啶-3-基]苯基-3-基}-4,6-二-(萘基-2-基)-1,3,5-三嗪(化合物I85-4)的白色固体(收量1.2g，收率39％)。
FDMS：663
[表5]
| 化合物 | 结晶化温度(℃) | |
| 合成实施例-10 | I171-3 | 未检测出 |
| 合成实施例-11 | I179-3 | 182 |
| 合成实施例-12 | I187-3 | 未检测出 |
| 合成实施例-13 | I27-3 | 201 |
| 合成实施例-14 | I141-3 | 215 |
| 合成实施例-15 | I153-3 | 未检测出 |
| 合成实施例-20 | I3-3 | 244 |
| 合成参考例-1 | ETL-3 | 162 |
| 合成参考例-2 | ETL-4 | 174 |
若与专利文献2中记载的ETL-3和ETL-4(参照下述)进行比较，则本发明的一方式的环状吖嗪化合物具有高的结晶化温度或未检测出结晶峰，可知不易被结晶化且具有高的非晶性。
接着，使用得到的化合物实施了元件评价。
元件实施例-1(参照图2)
(基板101、阳极102的准备)
作为在其表面具备阳极的基板，准备了宽度2mm的氧化铟-锡(ITO)膜(膜厚110nm)图案化成为条纹状的带有ITO透明电极的玻璃基板。接着，用异丙醇清洗该基板，然后通过臭氧紫外线清洗进行表面处理。
(真空蒸镀的准备)
在清洗后的实施了表面处理的基板上利用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，层叠形成了各层。
首先，将前述玻璃基板导入真空蒸镀槽内，减压至1.0×10-4Pa。此外，按以下的顺序并依据各层的成膜条件分别进行制作。
(空穴注入层103的制作)
将经升华纯化的N-[1,1’-联苯基]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺和1,2,3-三[(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷以0.15nm/秒的速度进行10nm成膜，制作了空穴注入层103。
(第一空穴输送层1051的制作)
将经升华纯化的N-[1,1’-联苯基]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺以0.15nm/秒的速度进行85nm成膜，制作了第一空穴输送层1051。
(第二空穴输送层1052的制作)
将经升华纯化的N-苯基-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-(1,1’-联苯-4-基)胺以0.15nm/秒的速度进行5m成膜，制作了第二空穴输送层1052。
(发光层106的制作)
将经升华纯化的3-(10-苯基-9-蒽基)-二苯并呋喃和2,7-双[N,N-二-(4-叔丁基苯基)]氨基-二苯并呋喃-9,9’-螺芴以95：5(质量比)的比例进行20nm成膜，制作了发光层106。成膜速度为0.18nm/秒。
(第一电子输送层1071的制作)
将经升华纯化的2-[3’-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)[1,1’-联苯基]-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以0.05nm/秒的速度进行6nm成膜，制作了第一电子输送层1071。
(第二电子输送层1072的制作)
合成实施例-1中合成的4,6-二苯基-2-(3’-{4-苯基-6-[(1,1’-联苯)-4-基]吡啶-2-基}-联苯-4-基)-1,3,5-三嗪(化合物B1-50)和Liq以50：50(质量比)的比例进行25nm成膜，制作了第二电子输送层1072。成膜速度为0.15nm/秒。
(阴极108的制作)
最后，以与基板上的ITO条纹状垂直的方式配置金属掩模，将阴极108成膜。对于阴极，将银/镁(质量比1/10)与银依次分别以80nm和20nm进行成膜，制成2层结构。银/镁的成膜速度为0.5nm/秒、银的成膜速度为0.2nm/秒。
根据以上，制作了如图2所表示的发光面积4mm2有机电致发光元件100。需要说明的是，各自的膜厚利用触针式膜厚测定计(DEKTAK、Bruker公司制)进行测定。
进而，将该元件密封于氧气和水分浓度1ppm以下的氮气气氛手套箱内。密封通过使用玻璃制的密封盖和成膜基板(元件)、双酚F型环氧树脂(Nagase ChemteX Corporation制)来进行。
对如上述那样制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用亮度计(制品名：BM-9、TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION制)评价了发光特性。作为发光特性，测定流过电流密度10mA/cm2时的电流效率(cd/A)，测定连续点灯时的元件寿命(小时)。需要说明的是，对于表3的元件寿命(小时)，测定以初始亮度1000cd/m2驱动制作的元件时的连续点灯时的亮度衰减时间，测定亮度(cd/m2)减少至5％所需的时间。需要说明的是，驱动电压、电流效率和元件寿命是以后述的元件参考例1中的结果作为基准值(100)的相对值。将得到的测定结果示于表3。
元件实施例-2
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-2中合成的2-(3’-{4-苯基-6-[4-(3-吡啶基)苯基]吡啶基-2-基}-1,1’-联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(化合物B1-75)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
元件实施例-3
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-3中合成的2-{3’-[2-(1-萘基)-6-苯基吡啶基-4-基]-1,1’-联苯-4-基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(C1-57)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
元件实施例-4
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-4中合成的2-{3’-[4-(1-萘基)-6-苯基吡啶基-2-基]-1,1’-联苯-4-基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(A1-57)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
元件实施例-5
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-5中合成的2-(3’-{6-苯基-2-[(1,1’-联苯)-4-基]吡啶-2-基}-1,1’-联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(C1-50)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
元件实施例-6
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-6中合成的2-(3’-(2,6-二苯基吡啶-4-基}-1,1’-联苯-4-基)-4-(1,1’-联苯)-6-苯基-1,3,5-三嗪(C2-1)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
元件实施例-7
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-7中合成的2-(3’-(4,6-二苯基吡啶-2-基}-1,1’-联苯-4-基)-4-(1,1’-联苯)-6-苯基-1,3,5-三嗪(A2-1)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
元件实施例-8
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-8中合成的2-[(3”-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-1,1’:3’:1”-三联苯-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(F13-1)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
元件实施例-9
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-9中合成的2-[(3”’-(2，6-二苯基吡啶-4-基)-1，1’：4’，1”：3”，1”’-四联苯-4-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(G3-1)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
元件参考例-1
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用日本特开2011-063584号公报中记载的2-[5-(9-菲基)-4’-(2-嘧啶基)联苯-3-基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(ETL-2)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表6。
[表6]
| 化合物 | 驱动电压 | 电流效率 | 元件寿命 | |
| 元件实施例-1 | B1-50 | 94 | 107 | 133 |
| 元件实施例-2 | B1-75 | 91 | 100 | 158 |
| 元件实施例-3 | C1-57 | 92 | 105 | 123 |
| 元件实施例-4 | A1-57 | 93 | 104 | 123 |
| 元件实施例-5 | C1-50 | 91 | 109 | 122 |
| 元件实施例-6 | C2-1 | 91 | 105 | 158 |
| 元件实施例-7 | A2-1 | 92 | 108 | 126 |
| 元件实施例-8 | F13-1 | 92 | 109 | 145 |
| 元件实施例-9 | G3-1 | 94 | 103 | 155 |
| 元件参考例-1 | ETL-2 | 100 | 100 | 100 |
元件实施例10
元件实施例-1中，代替化合物B1-50而使用合成实施例-10中合成的4，6-二苯基-2-[3’-{2-(9-菲基)吡啶-6-基}-1，1’-联苯-4-基]-1，3，5-三嗪(化合物I171-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-11
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-11中合成的4，6-二苯基-2-[3’-{2-(9-菲基)吡啶-4-基}1，1’-联苯-4-基]-1，3，5-三嗪(化合物1179-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-12
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-12中合成的4,6-二苯基-2-[3’-{5-(9-菲基)吡啶-3-基}-1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(化合物I187-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-13
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-13中合成的4,6-双[(1,1’-联苯)-4-基]-2-[{5-(菲-9-基)吡啶-3-基}-苯基-3-基)}-1,3,5-三嗪(化合物I127-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-14
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-14中合成的2,4-二苯基-6-[3-(3-甲基-2-菲基吡啶-4-基)苯基]-1,3,5-三嗪(化合物I141-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-15
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-15中合成的2,4-二苯基-6-[3-(2-甲基-3-菲基吡啶-6-基)苯基]-1,3,5-三嗪(化合物I153-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-16
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-16中合成的4,6-双[(1,1’-联苯)-4-基]-2-{3’-[2-(萘-1-基)吡啶-4-基][1,1’-联苯基]-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I273-2)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-17
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-17中合成的2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基-6-{3’-[2-(萘-1-基)吡啶-4-基][1,1’-联苯基]-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I272-2)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-18
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-18中合成的2-[(1,1’-联苯)-4-基]-4-苯基-6-{[2-(菲-9-基)吡啶-6-基]苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I2-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-19
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-19中合成的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{[2-(菲-9-基)嘧啶-5-基]-苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I131-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-20
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-20中合成的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{[2-(菲-9-基)吡啶-6-基]苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I3-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-21
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-21中合成的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{[2-(二苯并呋喃-4-基)吡啶-6-基]苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I3-5)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-22
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-22中合成的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-{[2-(二苯并噻吩-4-基)吡啶-6-基]苯基-3-基}-1,3,5-三嗪(化合物I3-6)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件实施例-23
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用合成实施例-23中合成的2-{[2-(蒽-9-基)吡啶-3-基]苯基-3-基}-4,6-二-(萘基-2-基)-1,3,5-三嗪(化合物I85-4)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定结果示于表7。
元件参考例-2
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用专利文献2中记载的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-[4’-(3-吡啶基)1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(ETL-3)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定将结果示于表2。
元件参考例-3
元件实施例-1中，代替化合物B-50而使用专利文献2中记载的2,4-双[(1,1’-联苯)-4-基]-6-[4’-(4-吡啶基)1,1’-联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(ETL-4)，除此以外利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并进行评价。将得到的测定将结果示于表2。
[表7]
| 化合物 | 驱动电压 | 电流效率 | 元件寿命 | |
| 元件实施例-10 | I171-3 | 96 | 117 | 114 |
| 元件实施例-11 | I179-3 | 93 | 109 | 121 |
| 元件实施例-12 | I187-3 | 95 | 114 | 142 |
| 元件实施例-13 | I127-3 | 97 | 105 | 160 |
| 元件实施例-14 | I141-3 | 98 | 105 | 135 |
| 元件实施例-15 | I153-3 | 94 | 121 | 104 |
| 元件实施例-16 | I273-2 | 93 | 109 | 149 |
| 元件实施例-17 | I272-2 | 95 | 115 | 119 |
| 元件实施例-18 | I2-3 | 94 | 118 | 106 |
| 元件实施例-19 | I131-3 | 96 | 102 | 171 |
| 元件实施例-20 | I3-3 | 94 | 117 | 145 |
| 元件实施例-21 | I3-5 | 92 | 108 | 114 |
| 元件实施例-22 | I3-6 | 95 | 104 | 159 |
| 元件实施例-23 | I85-4 | 97 | 116 | 112 |
| 元件参考例-2 | ETL-3 | 99 | 101 | 96 |
| 元件参考例-3 | ETL-4 | 100 | 100 | 100 |
本发明的一方式的环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)的膜质耐热性极其优异，通过使用该化合物而可以提供长寿命性和电流效率优异的有机电致发光元件。
另外，本发明的一方式的环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)可用作低驱动电压优异的有机电致发光元件用电子输送材料。进而，根据环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)，可以提供低耗电的有机电致发光元件。
另外，本发明的一方式的环状吖嗪化合物在升华纯化时的热稳定性良好，因此可以提供经升华纯化的操作性优异、成为有机电致发光元件的元件劣化的原因的杂质少的材料。另外，本发明的一方式的环状吖嗪化合物的蒸镀膜的稳定性优异，因此可以提供长寿命的有机电致发光元件。
另外，本发明的一方式的由环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)形成的薄膜的电子输送能力、空穴阻塞能力、抗氧化还原性、耐水性、耐氧性、电子注入特性等优异，因此作为有机电致发光元件的材料是有用的，且作为电子输送材料、空穴阻塞材料、发光主体材料等是有用的。特别是在用于电子输送材料时是有用的。
另外，本发明的一方式的环状吖嗪化合物(1)、(11)和(21)为宽带隙，且具有高的激发三重态能级，因此不仅可以用于现有的荧光元件用途，而且还能适宜地用于磷光元件、利用了热活性型延迟荧光(TADF)的有机电致发光元件中。
参照特定的实施方式对本发明进行了详细地说明，但本领域技术人员明确的是可以在不脱离本发明的本质和范围的情况下进行各种变更、修改。
需要说明的是，2018年10月22日申请的日本专利申请2018-198331号的说明书、权利要求书、附图和说明书摘要、2018年11月28日申请的日本专利申请2018-222183号的说明书、权利要求书、附图和说明书摘要、以及2019年10月18日申请的日本专利申请2019-198331号的说明书、权利要求书、附图和说明书摘要的全部内容作为本发明的说明书的内容援用至此。
符号的说明
1、101 基板
2、102 阳极
3、103 空穴注入层
4 电荷产生层
5、105 空穴输送层
6、106 发光层
7、107 电子输送层
8、108 阴极
51、1051 第一空穴输送层
52、1052 第二空穴输送层
71、1071 第一电子输送层
72、1072 第二电子输送层
100 有机电致发光元件
Claims (22)
1.一种环状吖嗪化合物，其由式(1)所表示：
式(1)中，
Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
X1～X5各自独立地表示C-Ar3、C-R或氮原子；
X1～X5中的1个或2个为氮原子；
X1～X5中的1个或2个为C-Ar3；
Ar3表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～24的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar3的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
L1表示亚苯基或单键；
n1表示0、1或2；
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X1和X5中的任一者为C-Ar3时，
L1为单键，
n1为0或1；
在X1～X5中仅1个为C-Ar3且是X2、X3和X4中的任一者为C-Ar3时，
L1为亚苯基或单键，
n1为0、1或2；
在X1～X5中2个为C-Ar3时，
X1、X3和X5中，任意一个为氮原子，其它2个为C-R，
X2和X4为C-Ar3，
L1为亚苯基或单键，
n1为1或2；
该2个C-R和该2个C-Ar3任选相同或不同；
Ar1、Ar2和Ar3所表示的各基团任选各自独立地具有选自由苯基、萘基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
2.根据权利要求1所述的环状吖嗪化合物，其中，X1～X5中仅1个为氮原子。
3.根据权利要求1或2所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar3为任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团的、苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、
基、苊基、哌嗪基、吡嗪基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
4.一种环状吖嗪化合物，其由式(11)所表示：
式(11)中，
Ar11和Ar12各自独立地表示苯基或萘基；
Ar13和Ar14各自独立地表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～24的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar13和Ar14的成环碳原子的总数均为4～25；
L11表示亚苯基或单键；
Z11和Z12中的任一者表示氮原子，另一者表示C-H；
n11为1或2，
Ar11～Ar14所表示的各基团各自独立地任选具有选自由苯基、甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、氟原子、碳数1～4的烷基、及碳数1～4的烷氧基组成的组中的1个以上的基团。
5.根据权利要求4所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar11和Ar12各自独立地为苯基或萘基；
在Ar11和Ar12所表示的各基团为苯基时，该苯基任选各自独立地具有苯基。
6.根据权利要求4或5所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar13和Ar14均不具有取代基。
7.根据权利要求4～6中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar13和Ar14的成环碳原子的总数均为4～20。
8.根据权利要求4～7中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar13的成环碳原子的总数与Ar14的成环碳原子的总数的总和为8～32。
9.根据权利要求4～8中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar13和Ar14各自独立地为苯基、对甲苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、2-(1-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、2-(2-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(9-菲基)苯基、4-(9-菲基)苯基、2-(9-蒽基)苯基、3-(9-蒽基)苯基、3-(3-荧蒽基)苯基、4-(3-荧蒽基)苯基、3-(2-苯并菲基)苯基、4-(2-苯并菲基)苯基、3-(3-喹啉基)苯基、4-(3-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、2-(8-喹啉基)苯基、3-(8-喹啉基)苯基、4-(8-喹啉基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-萘基、2-萘基、3-喹啉基、8-喹啉基、2-苯并噻吩基、2-苯并呋喃基、9-蒽基、9-菲基、2-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并噻吩基或4-二苯并呋喃基。
10.根据权利要求4～9中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，n11为1。
11.根据权利要求4～10中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，L11为单键。
12.一种环状吖嗪化合物，其由式(21)所表示：
式(21)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
X21～X25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
X21～X25中的1个或2个为氮原子；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
X21～X25中仅1个为C-Ar23；
在X21～X25中，X21和X25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在X21～X25中，X22～X24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
13.根据权利要求12所述的环状吖嗪化合物，其由式(22)所表示：
式(22)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
Y21～Y25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
Y21～Y25中仅1个为氮原子；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
Y21～Y25中仅1个为C-Ar23；
在Y21～Y25中，Y21和Y25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在Y21～Y25中，Y22～Y24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
14.根据权利要求12所述的环状吖嗪化合物，其由式(23)所表示：
式(23)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
Z21～Z25各自独立地表示C-Ar23、C-R或氮原子；
Z21～Z25中的2个为氮原子；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
Z21～Z25中仅1个为C-Ar23；
在Z21～Z25中，Z21和X25中的任一者为C-Ar23时，
L21为单键，
n21为0或1；
在Z21～X25中，Z22～Z24中的任一者为C-Ar23时，
L21为亚苯基或单键，
n21为0、1或2；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
15.根据权利要求12所述的环状吖嗪化合物，其由式(24)、(25)、(26)或(27)所表示：
式(24)～(27)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
V各自独立地表示C-R；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
L21为亚苯基或单键；
n21为0、1或2的整数，
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
16.根据权利要求12所述的环状吖嗪化合物，其由式(28)、(29)、(30)或(31)所表示：
式(28)～(31)中，
Ar21和Ar22各自独立地表示苯基、联苯基或萘基；
Ar23表示：
属于任选连接着的单环、任选连接着的稠环、或者这些环连接而成的结构的、
(i)碳数6～18的芳香族烃基、
(ii)仅由六元环构成的碳数4～25的含氮杂芳基、或
(iii)由选自如下原子组中的原子构成的碳数4～25的杂芳基，所述原子组由H、C、O、和S构成，或者
(iv)由选自所述(i)～(iii)中的任意2个以上的组合构成的基团；
Ar23的成环碳原子的总数均为4～25；
W各自独立地表示C-R；
R表示氢原子或碳数1～4的烷基；
L21为亚苯基或单键；
n21为0、1或2的整数；
Ar21～Ar23所表示的各基团各自独立地任选被选自由氟原子、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团取代。
17.根据权利要求12～16中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar21和Ar22彼此相同。
18.根据权利要求12～16中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar21和Ar22彼此不同。
19.根据权利要求12～18中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，L21为单键。
20.根据权利要求12～19中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar23为任选被氟原子、甲基或苯基取代的、苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、芘基、苝基、
基、苊基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
21.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～20中任一项所述的环状吖嗪化合物。
22.一种有机电致发光元件，其包含权利要求1～20中任一项所述的环状吖嗪化合物。
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