JP2021031463A - ビスアジン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、本発明のさらに他の態様は、低駆動電圧であり、かつ、高い発光効率を発揮し、種々の用途又は様々な環境下で利用可能な有機電界発光素子を提供することに向けられている。
Ar1〜Ar4は、各々独立に、置換基を有していてもよい、
フェニル基、
ビフェニリル基、又は、
ナフチル基を表す;
Ar5は、置換基を有していてもよい、
炭素数4から17の窒素原子を有するヘテロ芳香族基、
炭素数10から18の芳香族炭化水素基、または、
シアノフェニル基を表す;
Xは、窒素原子またはC−Hを表す;
Lは、
単結合、または、
置換基を有していてもよい、
ピリジレン基、
フェニレン基、もしくは、
ナフチレン基を表す;
Ar1〜Ar5、及びLが置換基を有する場合、該置換基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、シアノ基及びメチル基からなる群から選択される1つ以上の基である。
本発明の一態様にかかるビスアジン化合物は、式(1)で表されるビスアジン化合物である:
Ar1〜Ar4は、各々独立に、置換基を有していてもよい、
フェニル基、
ビフェニリル基、又は、
ナフチル基を表す;
Ar5は、置換基を有していてもよい、
炭素数4から17の窒素原子を有するヘテロ芳香族基、
炭素数10から18の芳香族炭化水素基、または、
シアノフェニル基を表す;
Xは、窒素原子またはC−Hを表す;
Lは、
単結合、または、
置換基を有していてもよい、
ピリジレン基、
フェニレン基、もしくは、
ナフチレン基を表す;
Ar1〜Ar5、及びLが置換基を有する場合、該置換基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、シアノ基及びメチル基からなる群から選択される1つ以上の基である。
Ar1〜Ar4は、各々独立に、置換基を有していてもよい、フェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基を表す。Ar1〜Ar4が置換基を有する場合、該置換基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、シアノ基及びメチル基からなる群から選択される1つ以上の基である。
式(1)中、Ar5は、置換基を有していてもよい、(i)炭素数4から17の窒素原子を有するヘテロ芳香族基、(ii)炭素数10から18の芳香族炭化水素基、または、(iii)シアノフェニル基を表す。Ar5が置換基を有する場合、該置換基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、シアノ基及びメチル基からなる群から選択される1つ以上の基である。
式(1)中、Xは窒素原子またはC−Hを表す。
ビスアジン化合物(1)がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Xが、窒素原子であることがより好ましい。
式(1)中、Lは、
単結合、
置換基を有していてもよい、
ピリジレン基、
フェニレン基、または、
ナフチレン基を表す。
Lが置換基を有する場合、該置換基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、シアノ基及びメチル基からなる群から選択される1つ以上の基である。
ビスアジン化合物(1)の具体例としては、以下の(A−1)から(A−96)を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。有機電界発光素子における電子輸送材としての性能がよい点で、ビスアジン化合物(1)としては(A−1)、(A−2)、(A−3)、(A−39)および(A−51)で示される化合物が好ましい。
ビスアジン化合物(1)は、以下の合成経路(i)〜(vi)に示される方法で製造可能である。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、X、およびLの定義は、それぞれ、式(1)におけるAr1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、X、およびLの定義と同じである;
Y1、Y2、Y3及びY4は、各々独立に、ハロゲン原子を表す;
R1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基を表す;
B(OR1)2の2つのR1は、同一であっても相異なっていてもよい;
2つのOR1基と、ホウ素原子と、が一体となって環を形成していてもよい。
溶媒としては、水、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)、テトラヒドロフラン(THF)、2−メチルテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、4−フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ−ラクトン等のエステル;N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、N−メチルピロリドン(NMP)等のアミド;N,N,N’,N’−テトラメチルウレア(TMU)、N,N’−ジメチルプロピレンウレア(DMPU)等のウレア;ジメチルスルホキシド(DMSO)、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、2,2,2−トリフルオロエタノール等のアルコール;等が挙げられる。これらは1種のみで用いてもよく、任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール、及びこれらの混合溶媒が好ましく、THFと水との混合溶媒、または、トルエンとブタノールとの混合溶媒がさらに好ましい。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、前述したビスアジン化合物(1)を含有する。
以下、ビスアジン化合物(1)を含む有機電界発光素子(以下、単に有機電界発光素子と称することがある)について説明する。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す(i)〜(v)の構成が挙げられる。
(i):陽極/発光層/陰極
(ii):陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii):陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv):陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v):陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
なお、図1に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
図1に示される構成例において有機電界発光素子100は、発光層5、電子輸送層6及び電子注入層7からなる群より選ばれる1層以上にビスアジン化合物(1)を含む。特に、電子輸送層6がビスアジン化合物(1)を含むことが好ましい。なお、ビスアジン化合物(1)は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層6がビスアジン化合物(1)を含む有機電界発光素子100について説明する。
基板1としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。
基板1としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルムが挙げられる。
なお、基板1側から発光が取り出される構成の場合、基板1は光の波長に対して透明である。
基板1上(正孔注入層3側)には陽極2が設けられている。
陽極の材料としては、仕事関数の大きい(例えば4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Auなどの金属;CuI、酸化インジウム−スズ(ITO;Indium Tin Oxide)、SnO2、ZnOなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。
陽極2と後述する発光層5との間には、陽極2側から、正孔注入層3、正孔輸送層4がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、p型−Si、p型−SiCなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔輸送層4と後述する電子輸送層6との間には、発光層5が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス(アジニル)アミンホウ素化合物、ビス(アジニル)メタン化合物、カルボスチリル化合物、ホウ素化合物、環状アミン化合物等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる2種以上を組み合わせたものであってもよい。
発光層5と後述する電子注入層7との間には、電子輸送層6が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
なお、ビスアジン化合物(1)が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる1種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。
電子輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層6と後述する陰極8との間には、電子注入層7が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子注入層7上には陰極8が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物などが好ましい。
以上説明した、電極(陽極、陰極)を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett method)法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は5nm〜5μmの範囲である。
陽極及び陰極の膜厚は、1μm以下であることが好ましく、10nm以上200nm以下であることがより好ましい。
1H−NMRの測定には、Bruker ASCEND HD(400MHz;BRUKER製)を用いた。1H−NMRは、重クロロホルム(CDCl3)を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン(TMS)を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。
ガラス転移温度、結晶化温度、及び融点の測定はDSC(Differential scanning calorimetry)装置 DSC7020(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて行った。DSC測定におけるリファレンスは酸化アルミニウム(Al2O3)を使用し、試料は10mgで測定を行った。
測定の前処理として、30℃から融点以上の温度まで15℃/分の速度で昇温し、試料を融解させた後、液体窒素にて急冷を行った。続いて、前処理した試料を30℃から5℃/分の速度で温度を上昇させ、ガラス転移温度、結晶化温度、及び融点を測定した。
有機電界発光素子の発光特性は、25℃環境下、各実施例(後述)で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 BM−9(トプコンテクノハウス社製)を用いて評価した。
1H‐NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.24−7.34(m,9H),7.38(t,J=7.3Hz,4H),7.44−7.54(m,6H),7.58(m,1H),7.64(s,1H),7.81(m,2H),7.91(m,1H),8.61(d,J=8.1Hz,4H),8.63−8.66(m,1H),8.68(m,1H)。
(基板1、陽極2の用意)
陽極2をその表面に備えた基板1として、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10−4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
昇華精製したN−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミンと1,2,3−トリス[(4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパンとを99:1(質量比)の割合で10nm成膜し、正孔注入3を作製した。成膜速度は0.1nm/秒の速度であった。
昇華精製したN−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミンを0.2nm/秒の速度で85nm成膜し、第一正孔輸送層41を作製した。
昇華精製したN−フェニル−N−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)−N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンを0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第二正孔輸送層42を作製した。
昇華精製した3−(10−フェニル−9−アントリル)−ジベンゾフランと2,7−ビス[N,N−ジ−(4−tertブチルフェニル)]アミノ−ビスベンゾフラノ−9,9’−スピロフルオレンとを95:5(質量比)の割合で20nm成膜し、発光層5を作製した。成膜速度は0.1nm/秒であった。
昇華精製した2−[3’−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)[1,1’−ビフェニル]−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンを0.05nm/秒の速度で6nm成膜し、正孔阻止層9を作製した。
(電子輸送層6の作製)
合成実施例−1で合成した3,3’‐ビス(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン−2−イル)−5−(3‐ピリジル)−1,1’−ビフェニル(化合物 A−2)及び8−ヒドロキシキノリノラートリチウム(以下、Liq)を50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、電子輸送層6を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
Liqを0.02nm/秒の速度で1nm成膜し、電子注入層7を作製した。
最後に、基板1上のITOストライプ(陽極2)と直交するようにメタルマスクを配し、陰極8を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
素子実施例−1において、電子輸送層6に、3,3’‐ビス(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン−2−イル)−5−(3‐ピリジル)−1,1’−ビフェニル(化合物 A−2)及びLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)する代わりに、合成実施例−2で合成した3,3’‐ビス(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン−2−イル)−5−(2‐ピリジル)−1,1’−ビフェニル(化合物 A−1)及びLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)した以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−1において、電子輸送層6に、3,3’‐ビス(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン−2−イル)−5−(3‐ピリジル)−1,1’−ビフェニル(化合物 A−2)及びLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)する代わりに、合成実施例−3で合成した3,3’‐ビス(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン−2−イル)−5−(4‐ピリジル)−1,1’−ビフェニル(化合物 A−3)及びLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)した以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−1において、電子輸送層6に、3,3’‐ビス(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン−2−イル)−5−(3‐ピリジル)−1,1’−ビフェニル化合物 A−2)及びLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)する代わりに、合成実施例−4で合成した3‐(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン−2−イル)−5−(4‐ピリジル)−3’−(4,6‐ジフェニルピリミジン−2−イル)−1,1’−ビフェニル(化合物 A−51)及びLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)した以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−1において、電子輸送層6に、3,3’‐ビス(4,6‐ジフェニル‐1,3,5‐トリアジン−2−イル)−5−(3‐ピリジル)−1,1’−ビフェニル(化合物 A−2)及びLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)する代わりに、参考例−1で合成したETL−1及びLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)した以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
発光特性として、電流密度10mA/cm2を流した時の電圧(V)、電力効率(lm/A)を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を1000cd/m2で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度(cd/m2)が10%減じるまでに要した時間を測定した。なお、電圧(V)、電力効率(lm/A)及び寿命の値は、素子参考例−1を100とした時の相対値で表した。結果を表1に示す。
2.陽極
3.正孔注入層
4.正孔輸送層
5.発光層
6.電子輸送層
7.電子注入層
8.陰極
9.正孔阻止層
51.第一の正孔輸送層
52.第二の正孔輸送層
100.有機電界発光素子
Claims (9)
- 式(1)で表されるビスアジン化合物:
Ar1〜Ar4は、各々独立に、置換基を有していてもよい、
フェニル基、
ビフェニリル基、又は、
ナフチル基を表す;
Ar5は、置換基を有していてもよい、
炭素数4から17の窒素原子を有するヘテロ芳香族基、
炭素数10から18の芳香族炭化水素基、または、
シアノフェニル基を表す;
Xは、窒素原子またはC−Hを表す;
Lは、
単結合、または、
置換基を有していてもよい、
ピリジレン基、
フェニレン基、もしくは、
ナフチレン基を表す;
Ar1〜Ar5、及びLが置換基を有する場合、該置換基は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、シアノ基及びメチル基からなる群から選択される1つ以上の基である。 - Xが窒素原子である請求項1に記載のビスアジン化合物。
- Lが単結合である、請求項1または2に記載のビスアジン化合物。
- Ar5が置換基を有していてもよい炭素数4から17の窒素原子を有するヘテロ芳香族基である請求項1から3のいずれか1項に記載のビスアジン化合物。
- Ar5が置換基を有していてもよいピリジル基である、請求項1から4のいずれか1項に記載のビスアジン化合物。
- Ar1〜Ar4が、各々独立に、無置換のフェニル基、無置換のビフェニリル基、又は無置換のナフチル基である、請求項1から5のいずれか1項に記載のビスアジン化合物。
- Ar1〜Ar4が、いずれも無置換のフェニル基である、請求項1から6のいずれか1項に記載のビスアジン化合物。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載のビスアジン化合物を含有する、有機電界発光素子用材料。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載のビスアジン化合物を含有する、有機電界発光素子用電子輸送材料。
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