JP2023057461A - ジピリジルフェニル基を有するトリアジン化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】駆動電圧特性、発光効率特性、寿命特性に優れた有機電界発光素子の形成に資する、トリアジン化合物を提供すること、及び、駆動電圧特性、発光効率特性、寿命特性を発揮する有機電界発光素子を提供すること。【解決手段】式（１）で表されるトリアジン化合物。TIFF2023057461000030.tif49111【選択図】なし

Description

本開示は、トリアジン化合物、有機電界発光素子用材料、および有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子は、小型モバイル用途を中心に実用化が始まっている。しかしながら、更なる用途範囲の拡大には性能向上が必須であり、駆動電圧特性、発光効率特性および寿命特性などの素子特性の改善が求められている。
特許文献１は、長寿命で発光効率特性の優れた有機電界発光素子に用いられる材料であるトリアジン誘導体を開示している。特許文献２は、駆動電圧特性、発光効率特性のいずれか素子特性の向上に寄与することのできる材料である、ピリジル基を有するトリアジン誘導体を開示している。

特開２００７－３１４５０３号公報 韓国特許第１０１６６６７５１Ｂ１

しかし、特許文献１および特許文献２にかかるトリアジン誘導体は、用途の拡大に関して必要とされる有機電界発光素子の駆動電圧特性、発光効率特性、寿命特性の３つの特性に対して、これらを十分に備えているとはいえず、上記３つの特性をさらなる高次元で達成したものが求められている。特に有機電界発光素子の使用時における消費電力の低減に向けて、発光効率特性および寿命特性の２つの特性において既知の材料よりも優れた素子特性を与える、有機電界発光素子用の材料が求められている。

そこで、本発明の一態様は、駆動電圧特性、発光効率特性、寿命特性に優れた有機電界発光素子の形成に資する、電子輸送能の向上に寄与する部分構造を有するトリアジン化合物を提供することに向けられている。さらに、本発明の他の態様は、駆動電圧特性、発光効率特性、寿命特性を発揮する有機電界発光素子を提供することに向けられている。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、有機電界発光素子の電子輸送層として、ジピリジルフェニル基を含む部分構造を２価の芳香族基を介して導入したトリアジン化合物を用いることで、該有機電界発光素子の駆動電圧特性、発光効率特性、寿命特性が著しく向上することを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明の要旨は以下のとおりである。
即ち本発明は、
（イ）下記式（１）で表されるトリアジン化合物；

（式（１）中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表すか、またはＣ、ＨおよびＮからなる６員環を含み、Ｃ、ＨおよびＮからなる５員環は含まない、炭素数４から１７の複素芳香族基を表す。前記芳香族炭化水素基および前記複素芳香族基は、それぞれ、単環もしくは縮合環、またはこれらの環から選ばれるいずれかの環が連結した連結環からなり、シアノ基またはメチル基で１つ以上置換されていてもよい。
Ｌは、２価の６員環芳香族炭化水素基、または２価の６員環含窒素芳香族基を表す。
ｎは１から４の整数を表す。ただしｎが１のとき、Ｌはパラフェニレンにはならない。ｎが２、３または４のとき、Ｌは相異なっていてもよい。
Ｐｙ^１およびＰｙ^２は、各々独立に、メチル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基およびピリジル基からなる群から選択される基で１つまたは２つ置換されていてもよいピリジル基を表す。）

（ロ）前記（イ）に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子用材料；
及び、
（ハ）前記（イ）に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子；
に関するものである。

本発明の一態様によれば、駆動電圧特性、発光効率特性、および寿命特性を高次元に発揮する有機電界発光素子の形成に資するトリアジン化合物を提供することができる。また、本発明の他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料を提供することができる。さらに、本発明のさらなる他の態様によれば、駆動電圧特性、発光効率特性および寿命特性を発揮し、種々の用途に利用可能な有機電界発光素子を提供することができる。

本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。 本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例（素子実施例－１の構成）を示す概略断面図である。

以下、本発明の一態様にかかるトリアジン化合物について詳細に説明する。

＜トリアジン化合物＞
本発明の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表されるトリアジン化合物である。

式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表すか、またはＣ、ＨおよびＮからなる６員環を含み、Ｃ、ＨおよびＮからなる５員環は含まない、炭素数４から１７の複素芳香族基を表す。前記芳香族炭化水素基および前記複素芳香族基は、それぞれ、単環もしくは縮合環、またはこれらの環から選ばれるいずれかの環が連結した連結環からなり、シアノ基またはメチル基で１つ以上置換されていてもよい。
Ｌは、２価の６員環芳香族炭化水素基、または２価の６員環含窒素芳香族基を表す。
ｎは１から４の整数を表す。ただしｎが１のとき、Ｌはパラフェニレンにはならない。ｎが２、３または４のとき、Ｌは相異なっていてもよい。
Ｐｙ^１およびＰｙ^２は、各々独立に、メチル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基およびピリジル基からなる群から選択される基で１つまたは２つ置換されていてもよいピリジル基を表す。
以下、式（１）で示される本発明の一態様にかかるトリアジン化合物を、トリアジン化合物（１）と称することもある。トリアジン化合物（１）における置換基の定義およびその好ましい具体例について、それぞれ以下に詳細に説明する。

［Ａｒ^１、Ａｒ^２について］
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表すか、またはＣ、ＨおよびＮからなる６員環を含み、Ｃ、ＨおよびＮからなる５員環は含まない、炭素数４から１７の複素芳香族基を表す。前記芳香族炭化水素基および前記複素芳香族基は、それぞれ、単環もしくは縮合環、またはこれらの環から選ばれるいずれかの環が連結した連結環からなり、シアノ基またはメチル基で１つ以上置換されていてもよい。
前述したように、Ａｒ^１およびＡｒ^２のとり得る基として、シアノ基またはメチル基で置換されていてもよい炭素数６から１８の芳香族炭化水素基が挙げられる。ここで、該芳香族炭化水素基は、単環、縮合環、または連結環のいずれの態様であってもよい。また、Ａｒ^１およびＡｒ^２のとり得る基として、シアノ基またはメチル基で置換されていてもよい炭素数４から１７の複素芳香族基も挙げられる。該複素芳香族基は、Ｃ、ＨおよびＮからなる６員環を含み、Ｃ、ＨおよびＮからなる５員環は含まない。該複素芳香族基は、Ｃ、ＨおよびＮからなる６員環であるか、該６員環を含む縮合環の態様をとり得る。さらにまた、該複素芳香族基は、Ｃ、ＨおよびＮからなる６員環、または該６員環を含む縮合環から選ばれるいずれかの環が連結した連結環の態様であってもよい。なお、複素芳香族基の連結環には、複素芳香族基の環と芳香族炭化水素基の環とが連結した態様も含まれる。

Ａｒ^１およびＡｒ^２としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－［１：１’，４’：１’’］テルフェニル基、４－［１：１’，４’：１’’］テルフェニル基、３’－シアノビフェニル－２－イル基、３’－シアノビフェニル－３－イル基、３’－シアノビフェニル－４－イル基、４’－シアノビフェニル－２－イル基、４’－シアノビフェニル－３－イル基、４’－シアノビフェニル－４－イル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２－（１－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、２－（２－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピリミジル基、４－ピリミジル基、５－ピリミジル基、２－ピラジル基、３－メチルピリジン－２－イル基、４－メチルピリジン－２－イル基、５－メチルピリジン－２－イル基、６－メチルピリジン－２－イル基、２－メチルピリジン－３－イル基、４－メチルピリジン－３－イル基、５－メチルピリジン－３－イル基、６－メチルピリジン－３－イル基、２－メチルピリジン－４－イル基、３－メチルピリジン－４－イル基、２，６－ジメチルピリジン－３－イル基、２，４－ジメチルピリジン－３－イル基、２，５－ジメチルピリジン－３－イル基、３－フェニルピリジン－２－イル基、４－フェニルピリジン－２－イル基、５－フェニルピリジン－２－イル基、６－フェニルピリジン－２－イル基、２－フェニルピリジン－３－イル基、４－フェニルピリジン－３－イル基、５－フェニルピリジン－３－イル基、６－フェニルピリジン－３－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－４－イル基、等が挙げられる。

トリアジン化合物（１）が電子輸送性材料としての特性に優れる点で、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、シアノ基およびメチル基で１つ修飾されていてもよい炭素数６から１８の芳香族炭化水素基であることが好ましく、トリアジン化合物（１）が移動度に優れる点で、シアノ基またはメチル基で１つ修飾されていてもよいフェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基であることがより好ましく、トリアジン化合物（１）の蒸着プロセスへの適応が容易である点で、フェニル基またはビフェニリル基であることがさらに好ましい。

トリアジン化合物（１）のＡｒ^１およびＡｒ^２が、シアノ基またはメチル基で置換されていてもよい炭素数４から１７の複素芳香族基である場合には、電子輸送材料としての特性に優れる点で、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、シアノピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、メチルピリミジル基、ジメチルピリミジル基、キノリル基、メチルキノリル基、イソキノリル基、メチルイソキノリル基、アクリジル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、ベンゾイソキノリル基であることが好ましく、合成が容易な点で、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基であることがより好ましい。

［Ｐｙ^１、Ｐｙ^２について］
Ｐｙ^１およびＰｙ^２は、各々独立に、メチル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基およびピリジル基からなる群から選択される基で１つまたは２つ置換されていてもよいピリジル基を表す。

Ｐｙ^１およびＰｙ^２の例としては、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、３－メチルピリジン－２－イル基、４－メチルピリジン－２－イル基、５－メチルピリジン－２－イル基、６－メチルピリジン－２－イル基、２－メチルピリジン－３－イル基、４－メチルピリジン－３－イル基、５－メチルピリジン－３－イル基、６－メチルピリジン－３－イル基、２－メチルピリジン－４－イル基、３－メチルピリジン－４－イル基、２，６－ジメチルピリジン－３－イル基、２，４－ジメチルピリジン－３－イル基、２，５－ジメチルピリジン－３－イル基、３－シアノピリジン－２－イル基、４－シアノピリジン－２－イル基、５－シアノピリジン－２－イル基、６－シアノピリジン－２－イル基、２－シアノピリジン－３－イル基、４－シアノピリジン－３－イル基、５－シアノピリジン－３－イル基、６－シアノピリジン－３－イル基、２－シアノピリジン－４－イル基、３－シアノピリジン－４－イル基、２，６－ジシアノピリジン－３－イル基、２，４－ジシアノピリジン－３－イル基、２，５－ジシアノピリジン－３－イル基、３－フェニルピリジン－２－イル基、４－フェニルピリジン－２－イル基、５－フェニルピリジン－２－イル基、６－フェニルピリジン－２－イル基、２－フェニルピリジン－３－イル基、４－フェニルピリジン－３－イル基、５－フェニルピリジン－３－イル基、６－フェニルピリジン－３－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－４－イル基、３－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－２－イル基、４－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－２－イル基、５－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－２－イル基、６－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－２－イル基、２－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－３－イル基、４－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－３－イル基、５－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－３－イル基、６－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－３－イル基、２－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－４－イル基、３－（ビフェニル－２－イル）ピリジン－４－イル基、３－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－２－イル基、４－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－２－イル基、５－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－２－イル基、６－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－２－イル基、２－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－３－イル基、４－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－３－イル基、５－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－３－イル基、６－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－３－イル基、２－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－４－イル基、３－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－４－イル基、３－（１－ナフチル）ピリジン－２－イル基、４－（１－ナフチル）ピリジン－２－イル基、５－（１－ナフチル）ピリジン－２－イル基、６－（１－ナフチル）ピリジン－２－イル基、２－（１－ナフチル）ピリジン－３－イル基、４－（１－ナフチル）ピリジン－３－イル基、５－（１－ナフチル）ピリジン－３－イル基、６－（１－ナフチル）ピリジン－３－イル基、２－（１－ナフチル）ピリジン－４－イル基、３－（１－ナフチル）ピリジン－４－イル基、３－（２－ナフチル）ピリジン－２－イル基、４－（２－ナフチル）ピリジン－２－イル基、５－（２－ナフチル）ピリジン－２－イル基、６－（２－ナフチル）ピリジン－２－イル基、２－（２－ナフチル）ピリジン－３－イル基、４－（２－ナフチル）ピリジン－３－イル基、５－（２－ナフチル）ピリジン－３－イル基、６－（２－ナフチル）ピリジン－３－イル基、２－（２－ナフチル）ピリジン－４－イル基、３－（２－ナフチル）ピリジン－４－イル基、３－フェニル－４－メチルピリジン－２－イル基、４－フェニル－３－メチルピリジン－２－イル基、５－フェニル－４－メチルピリジン－２－イル基、５－フェニル－６－メチルピリジン－２－イル基、５－フェニル－６－メチルピリジン－２－イル基、３－（２－ピリジル）ピリジン－２－イル基、４－（２－ピリジル）ピリジン－２－イル基、５－（２－ピリジル）ピリジン－２－イル基、６－（２－ピリジル）ピリジン－２－イル基、４－フェニル－６－（２－ピリジル）ピリジン－２－イル基、６－フェニル－４－（２－ピリジル）ピリジン－２－イル基等が挙げられる。

Ｐｙ^１およびＰｙ^２は互いに相異なっていてもよいが、トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ｐｙ^１およびＰｙ^２は同一であることが好ましい。有機電界発光素子の発光効率の向上に寄与する点で、Ｐｙ^１およびＰｙ^２は、メチル基、シアノ基、またはフェニル基で１つ置換されていてもよいピリジル基であることが好ましく、蒸着プロセスへの適用が容易である点で、Ｐｙ^１およびＰｙ^２は２－ピリジル基であることがより好ましい。

［Ｌについて］
Ｌは、２価の６員環芳香族炭化水素基、または２価の６員環含窒素芳香族基を表す。ｎは１から４の整数を表す。ただし、ｎが１のとき、Ｌはパラフェニレンにはならない。

Ｌの例としては、オルトフェニレン基、メタフェニレン基、パラフェニレン基、２，３－ピリジレン基、２，４－ピリジレン基、２，５－ピリジレン基、２，６－ピリジレン基、３，４－ピリジレン基、３，５－ピリジレン基、２，３－ピラジレン基、２，５－ピラジレン基、２，６－ピラジレン基、２，４－ピリミジレン基、２，５－ピリミジレン基、４，５－ピリミジレン基、４，６－ピリミジレン基を挙げることができる。ｎが２、３または４のとき、Ｌは互いに相異なっていてもよい。

トリアジン化合物（１）の電子輸送材料としての特性向上に資する点で、Ｌはフェニレン基またはピリジレン基であることが好ましく、トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ｌはフェニレン基であることがより好ましい。

トリアジン化合物（１）が高いガラス転移点を有する点で、ｎは１または２であることが好ましい。
ｎが１でありかつＬがフェニレン基のとき、Ｌはパラフェニレン基ではなく、メタフェニレン基、またはオルトフェニレン基である。このように、ｎが１でありかつＬがフェニレン基のとき、パラフェニレン基を除き、メタフェニレン基またはオルトフェニレン基に限定したことにより、駆動電圧特性、発光効率特性、寿命特性の３つの特性をさらに高次元に達成することができる有機電界発光素子の形成に資するトリアジン化合物を提供することができる。Ｌが、メタフェニレン基やオルトフェニレン基の場合、パラフェニレン基に比べ良好な結果を示すのは、メタフェニレンやオルトフェニレンの方が、パラフェニレンに比べ高いＬＵＭＯ準位を有する為、発光層へのエネルギー障壁を低減させる効果を有している為と推測している。

［トリアジン化合物（１）の具体例］
トリアジン化合物（１）の具体例としては、以下の（Ａ－１）から（Ａ－１４４）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

有機電界発光素子における電子輸送材料としての性能が良い点で、トリアジン化合物としてはＡ－３７、Ａ－５８、Ａ－７３、またはＡ－１３３で表される化合物が好ましい。

＜トリアジン化合物の製造法＞
次に、本発明の他の態様にかかるトリアジン化合物（１）の製造方法（以下、トリアジン化合物（１）の製造法と称する）について説明する。

トリアジン化合物（１）は、以下の合成経路（Ｉ）～（ＶＩ）に示される方法で製造可能である。
［合成経路（Ｉ）］

［合成経路（ＩＩ）］

［合成経路（ＩＩＩ）］

［合成経路（ＩＶ）］

［合成経路（Ｖ）］

［合成経路（ＶＩ）］

式（１）～（１３）中、各符号の意味は以下のとおりである。
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｌ、ｎ、Ｐｙ^１、およびＰｙ^２の定義は、式（１）におけるＡｒ^１、Ａｒ^２、Ｌ、ｎ、Ｐｙ^１、およびＰｙ^２の定義と同じである。
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、およびＸ^７は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す。
Ｍ^１、Ｍ^２、Ｍ^３、Ｍ^４、Ｍ^５、Ｍ^６、およびＭ^７は、ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、または、２つの（ＯＹ^４）基が一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよいＢ（ＯＹ^４）_２を表す。
Ｙ^１およびＹ^２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
Ｙ^３は、各々独立に、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す。
Ｙ^４は、各々独立に、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す。また、２つの（ＯＹ^４）基は一体となってホウ素原子とともに環を形成していてもよい。

合成経路（Ｉ）～（ＶＩ）におけるカップリング反応は、式（２）、（５）、（６）、（９）、（１０）または（１３）で表されるハロゲン化アリール化合物と、式（３）、（４）、（７）、（８）、（１１）または（１２）で表されるホウ素化合物または有機金属化合物とをパラジウム触媒存在下に反応させる方法であり、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なクロスカップリング反応の反応条件を適用することができる。

ホウ素化合物は、例えば特開２０１１－０６３５８４号公報、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８頁，１９９５年またはＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４頁，２０００年に開示されている方法に従い製造することができる。
有機金属化合物は、例えばＣｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ、９３巻、２１１７頁、１９９３年またはＡｎｇｅｗａｎｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ、４６巻、５３５９頁、２００７年に開示されている方法に従い製造することができる。

ハロゲン化アリール化合物は、例えば、合成参考例－１もしくは２に示した製造法、特許文献１もしくは２、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，７４巻，６２８９頁，１９５２年またはＳｙｎｌｅｔｔ，８０８頁，２００２年に従い、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。該ハロゲン化アリール化合物は、反応収率がよい点で、有機金属化合物またはホウ素化合物に対して０．５～３．０モル当量を用いることが好ましい。

前述のカップリング反応に用いるパラジウム触媒としては、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩が挙げられる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；および、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が挙げられる。これらはパラジウム塩または錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。

第三級ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が挙げられる。

中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が、収率がよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルまたはトリシクロヘキシルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。

第三級ホスフィンとパラジウム塩または錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲であることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲であることがさらに好ましい。前述のカップリング反応で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はハロゲン化アリール化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。

前述のカップリング反応は溶媒中で実施することができる。

溶媒としては、水、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール；等が挙げられる。これらは１種のみで用いてもよく、任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール、およびこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水との混合溶媒、または、トルエンと水との混合溶媒がさらに好ましい。

前述のカップリング反応は、０℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で６０℃～１６０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。

前述のカップリング反応は、反応の終了後に再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華精製、分取ＨＰＬＣなどの一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって、目的物を得ることができる。

＜有機電界発光素子用材料＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、前述したトリアジン化合物（１）を含有する。
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用材料として、特に有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料は、発光効率および寿命を高次元に達成可能な有機電界発光素子の作製に資するものである。

＜有機電界発光素子＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、前述したトリアジン化合物（１）を含有する。
例えば、トリアジン化合物（１）を含有する有機電界発光素子用材料を用いて、有機電界発光素子を形成することができる。トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料は、高い発光効率および低電圧特性を発揮し、長寿命であり、種々の用途または様々な環境下で利用可能な有機電界発光素子の作製に資するものである。

以下、トリアジン化合物（１）を含有する有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トリアジン化合物（１）を含有する。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極

トリアジン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層および該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖ）に示された構成の場合、トリアジン化合物（１）が、発光層、電子輸送層および電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
発光層、電子輸送層および電子注入層のうち少なくともいずれか１層は、トリアジン化合物（１）を含有する有機電界発光素子用材料を用いて形成されていることが好ましい。

以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。

図１は、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。

有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層の一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層９が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。

＜＜トリアジン化合物（１）を含有する層＞＞
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６および電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にトリアジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。

［基板１］
基板１としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。
基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。

［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す導電性透明材料で形成される。

［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。

正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。

また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。

正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。

正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｍ－トリル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（ｍ－トリル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。

また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。

正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。

発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。

ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャルブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。

蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。

燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。

蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、およびＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。

また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、または電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。

発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。

電子輸送層は、前述したとおり、トリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、トリアジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
なお、トリアジン化合物（１）が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。

従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。

有機電界発光素子用電子輸送材料の好ましい態様として、トリアジン化合物（１）と、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上とを混合する有機電界発光素子用電子輸送材料が挙げられる。
中でも、より好ましい態様として、トリアジン化合物（１）と８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）とを混合する有機電界発光素子用電子輸送材料が挙げられる。
有機電界発光素子用電子輸送材料が、トリアジン化合物（１）と、従来公知の電子輸送材料とを混合して作製される場合、トリアジン化合物（１）の混合割合は、有機電界発光素子用電子輸送材料に対し、例えば、５～７０質量％であり、好ましくは、３０～６０質量％である。

電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

本態様にかかる有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、または高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。

［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。

電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、、アントロン等の有機化合物が挙げられる。また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ_２、ＡｌＯ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、などの各種酸化物、ＬｉＦなどの各種フッ化物、ＳｉＮ、ＴａＮなどの窒化物、酸化窒化物等、Ｙｂ等の無機化合物も挙げられる。

［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
これらの中で、電子注入性および酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。

［正孔阻止層９］
前述したとおり、有機電界発光素子１００には、さらに正孔阻止層９を設けることができる。
図１では不図示であるが、例えば、正孔阻止層９は、発光層５と電子輸送層６との間に設けることができる。
正孔阻止層は、発光層からの正孔漏れ出しを抑制し、電子と正孔の再結合確率を向上させることによって発光効率を向上させる役割を有する。
正孔阻止層の材料の具体例としては、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、フルオランテン誘導体、多環式の芳香族炭化水素化合物、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体、スピロフルオレン誘導体などが挙げられる。

［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。

陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。

陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。

なお、トリアジン化合物（１）を含む層を形成するには、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、トリアジン化合物（１）と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、トリアジン化合物（１）の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。

有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として有機電界発光素を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。

トリアジン化合物（１）は、電子輸送層として用いた際に従来公知のトリアジン化合物に比べて、発光効率および長寿命特性が顕著に優れる有機電界発光素子を提供することができる。更に、トリアジン化合物（１）はその立体障害骨格によってアモルファス性が高く、高い膜質安定性を有する。このため有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が得られる。またさらに、トリアジン化合物（１）は、その特徴的な骨格から、化学的安定性が高く、有機電界発光素子の長寿命化に寄与することが可能である。

トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子の電子輸送層として用いることで素子の低電圧駆動、高効率化および長寿命化のいずれも高次元に達成可能なトリアジン化合物を提供することができる。さらに、トリアジン化合物（１）を用いた、低電圧駆動、高効率化および長寿命化を発揮し得る有機電界発光素子を提供することができる。

以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。

［^１Ｈ－ＮＭＲ測定］
^１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ＨＤ（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。^１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。

［発光特性測定］
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ－９（トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。

［化合物の合成］
合成参考例－１
５－クロロ－１，３－ビス（２－ピリジル）ベンゼン

アルゴン雰囲気下、５－クロロ－１，３－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゼン、（１０．０ｇ，２７．３ｍｍｏｌ）、２－ブロモピリジン（１１．９ｇ，７１．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１２ｇ，１.００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノ－ルを加えた。析出した固体をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ－（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、目的の５－クロロ－１，３－ビス（２－ピリジル）ベンゼンを得た。（６．２１ｇ，２３．１ｍｍｏｌ，８５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．２９（ｔｄ，Ｊ＝４．９，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６－７．８５（ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄｔ，Ｊ＝４．９，０．８Ｈｚ，２Ｈ）．

合成参考例－２
２，４－ビス（２－ピリジル）－１－トリフルオロメタンスルホニルオキシベンゼン

大気雰囲気下、２，４－ビス（２－ピリジル）フェノール（２．４５ｇ，９．８７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（５．０２ｍＬ，２９．６ｍｍｏｌ）、ピリジン（１．５９ｍＬ，１９．７ｍｍｏｌ）を加えた後、３時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ液を減圧濃縮することで、目的の２，４－ビス（２－ピリジル）－１－トリフルオロメタンスルホニルオキシベンゼンを得た。（２．９１ｇ，２．２６ｍｍｏｌ，７８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．９６（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７６－８．８３（ｍ，２Ｈ）．

合成実施例－１
２，４－ビス（４－ビフェニル）－６－［３’，５’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン

アルゴン雰囲気下、４，６－ビス（４－ビフェニル）－２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（４．８９ｇ，８．２８ｍｍｏｌ）、５－クロロ－１，３－ビス（２－ピリジル）ベンゼン（２．５２ｇ，９．３１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２５４ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１３ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノ－ルを加えた。析出した固体をろ取し、トルエンで再結晶することで、目的の２，４－ビス（４－ビフェニル）－６－［３’，５’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－３７）を得た。（５．００ｇ，７．１７ｍｍｏｌ，８７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３１（ｔｄ，Ｊ＝４．９，１．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），７．６０－７．７４（ｍ，７Ｈ），７．８０－７．８６（ｍ，６Ｈ），７．９７（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７，０．９Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－２
２，４－ビス（４－ビフェニル）－６－［３’’，５’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン

アルゴン雰囲気下、４，６－ビス（４－ビフェニル）－２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、５－クロロ－１，３－ビス（２－ピリジル）ベンゼン（４８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（８ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．３ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノ－ルを加えた。析出した固体をろ取し、トルエンで再結晶することで、目的の２，４－ビス（４－ビフェニル）－６－［３’’，５’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－５８）を得た。（１０１ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，９５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．２４（ｔｄ，Ｊ＝６．７，０．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），７．６４－７．７３（ｍ，６Ｈ），７．７５－７．８５（ｍ，７Ｈ），７．９２－７．９６（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．９，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ，４Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－３
２，４－ジフェニル－６－［３’，５’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン

アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、５－クロロ－１，３－ビス（２－ピリジル）ベンゼン（６７ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（８ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノ－ルを加えた。析出した固体をろ取し、トルエンで洗浄することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［３’，５’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１）を得た。（１１１ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ，９３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．６，１．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５６－７．６４（ｍ，６Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６－８．８３（ｍ，７Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－４
２，４－ジフェニル－６－［３’’，５’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン

アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［３’－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、５－クロロ－１，３－ビス（２－ピリジル）－ベンゼン（５７ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（８ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．４ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノ－ルを加えた。析出した固体をろ取し、トルエンで洗浄することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［３’’，５’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－７）を得た。（１０６ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ，９０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，４．１，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４－７．７１（ｍ，８Ｈ），７．７５－７．８５（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，３Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）８．６４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７３－８．８１（ｍ，７Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－５
４，６－ビス（４－ビフェニリル）－２－［２’，４’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン

アルゴン雰囲気下、４，６－ビス（４－ビフェニリル）－２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（３．８８ｇ，６．６０ｍｍｏｌ），２，４－ビス（２－ピリジル）－１－トリフルオロメタンスルホニルオキシベンゼン（２．７６ｇ，７．２６ｍｍｏｌ），酢酸パラジウム（７４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（３１５ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６６ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合液に水及びメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／クロロホルム）により精製することで、目的の４，６－ビス（４－ビフェニリル）－２－［２’，４’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１３３）を得た。（２．２３ｇ，３．２３ｍｍｏｌ，４９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．０８－７．１２（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４７－７．５５（ｍ，６Ｈ），７．７０－７．８４（ｍ，１０Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６８－８．７６（ｍ，４Ｈ），８．７９－８．８４（ｍ，４Ｈ）．

合成参考例－３
２，４－ビス（４－ビフェニリル）－６－［４’－（４－ピリジル）ビフェニル－４－イル］－１，３，５－トリアジン

参考例として、２，４－ビス（４－ビフェニリル）－６－［４’－（４－ピリジル）ビフェニル－４－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物ＥＴＬ－１）を合成した。尚、ＥＴＬ－１は特許第２００７－３１４５０３号公報の実施例２２に記載と同様の方法で合成した。

ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。

素子実施例－１（図２参照）

（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。

（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。

（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。

（第一正孔輸送層４１の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。

（第二正孔輸送層４２の作製）
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。

（発光層５の作製）
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。

（正孔阻止層９の作製）
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。

（電子輸送層６の作製）
合成実施例－２で合成した２，４－ビス（４－ビフェニル）－６－［３’，５’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－３７）および８－ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。

（電子注入層７の作製）
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。

（陰極８の作製）
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。

以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ^２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。

素子参考例－１
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２，４－ビス（４－ビフェニル）－６－［３’，５’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－３７）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成参考例－３で合成したＥＴＬ－１およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、上記発光特性測定に記載した方法に従って発光特性を評価した。

発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）および寿命の値は、素子参考例－１を１００とした時の相対値で表した。結果を表１に示す。

素子実施例－２～素子実施例－５
素子実施例－１において、電子輸送層６に、合成実施例－２で合成した２，４－ビス（４－ビフェニル）－６－［３’，５’－ビス（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－３７）に変えて、合成実施例－１、合成実施例－３、合成実施例－４、および合成実施例－５で合成したトリアジン化合物（１）をそれぞれ使用した以外は、素子実施例－１と同じ方法で、素子実施例－２～素子実施例－５の有機電界発光素子を作製した。
作製した素子実施例－２～素子実施例－５の有機電界発光素子に対して、上記素子実施例－１と同様な方法で発光特性を評価したところ、素子実施例－２～素子実施例－５についても、素子実施例－１と同様、素子参考例－１と比べ優れた駆動電圧特性と、発光効率特性と、素子寿命特性を示した。

参考例と比較した実施例の結果より、トリアジン化合物（１）を用いた有機電界発光素子は、駆動電圧特性と、発光効率特性と、素子寿命特性において、これらを高次元に達成し得ることが見出された。

１．基板
２．陽極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．電子注入層
８．陰極
９．正孔阻止層
４１．第一の正孔輸送層
４２．第二の正孔輸送層
１００．有機電界発光素子

Claims (12)

1. 下記式（１）で表されるトリアジン化合物。
   

   

   （式（１）中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表すか、またはＣ、ＨおよびＮからなる６員環を含み、Ｃ、ＨおよびＮからなる５員環は含まない、炭素数４から１７の複素芳香族基を表す。前記芳香族炭化水素基および前記複素芳香族基は、それぞれ、単環もしくは縮合環、またはこれらの環から選ばれるいずれかの環が連結した連結環からなり、シアノ基またはメチル基で１つ以上置換されていてもよい。
   Ｌは、２価の６員環芳香族炭化水素基、または２価の６員環含窒素芳香族基を表す。
   ｎは１から４の整数を表す。ただしｎが１のとき、Ｌはパラフェニレンにはならない。ｎが２、３または４のとき、Ｌは相異なっていてもよい。
   Ｐｙ^１およびＰｙ^２は、各々独立に、メチル基、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基およびピリジル基からなる群から選択される基で１つまたは２つ置換されていてもよいピリジル基を表す。）
2. Ａｒ^１およびＡｒ^２が、シアノ基およびメチル基で１つ以上置換されていてもよい、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基であって、前記芳香族炭化水素基は、単環もしくは縮合環、またはこれらの環から選ばれるいずれかの環が連結した連結環からなる、請求項１に記載のトリアジン化合物。
3. Ａｒ^１およびＡｒ^２が、シアノ基またはメチル基で１つ以上置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、およびビフェニリル基の基から選ばれるいずれかの基である、請求項２に記載のトリアジン化合物。
4. Ａｒ^１およびＡｒ^２が、フェニル基、またはビフェニリル基である、請求項２または３に記載のトリアジン化合物。
5. Ｌが、フェニレン基またはピリジレン基である、請求項１から４のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
6. Ｌが、メタフェニレン基またはオルトフェニレン基である、請求項１から４のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
7. ｎが１または２である、請求項１から６のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
8. Ｐｙ^１およびＰｙ^２が、各々独立に、メチル基、シアノ基、およびフェニル基からなる群から選択される基で１つ置換されていてもよいピリジル基である、請求項１から７のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
9. Ｐｙ^１およびＰｙ^２が、２－ピリジル基である、請求項１から８のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
10. 請求項１から９のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子用材料。
11. 前記有機電界発光素子用材料が、有機電界発光素子用電子輸送材料である、請求項１０に記載の有機電界発光素子用材料。
12. 請求項１から９のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子。
    
    

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