JP2018002711A - トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい)を表し、二つのAr1は同一である。
Ar2、Ar3、Ar5、及びAr6は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)、又は単結合を表す。
Ar4、及びAr7は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)を表す。
Ar2、Ar3、及びAr4の環構成炭素原子の総数、及びAr5、Ar6、及びAr7の環構成炭素原子の総数は、いずれも5〜25である。
Aは、単結合を表す。
B1及びB2は、単結合又は水素原子を表す。但し、B1又はB2の何れか一方が単結合を表してAと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。)
で示されるトリアジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子に関するものである。
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3−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、5−(4−ピリジル)フラン−2−イル基、2−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、5−(4−ピリジル)フラン−3−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−2−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−4−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−5−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−6−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾチオフェン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−2−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−4−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−5−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、7−(4−ピリジル)ベンゾフラン−6−イル基、2−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、3−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、4−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、5−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、6−(4−ピリジル)ベンゾフラン−7−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−1−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−2−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾチオフェン−3−イル基、
2−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−1−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、3−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル基、1−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、2−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、4−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、6−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、7−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、9−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−3−イル基、2−{8−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(3−メチル−2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(3−メチル−2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(3−メチル−2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(2−メチル−3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(2−メチル−3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(2−メチル−3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(3−メチル−4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(3−メチル−4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(3−メチル−4−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(2,6−ジメチル−3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(2,6−ジメチル−3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(2,6−ジメチル−3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(2−ピリミジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(2−ピリミジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(2−ピリミジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(5−ピリミジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(5−ピリミジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、4−{8−(5−ピリミジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(1−ナフチル)フェニル基、3−(2−ナフチル)フェニル基、4−(1−ナフチル)フェニル基、4−(2−ナフチル)フェニル基、3−(9−フェナントリル)フェニル基、4−(9−フェナントリル)フェニル基、3−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、4−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、3−(2−キノリル)フェニル基、4−(2−キノリル)フェニル基、3−(3−キノリル)フェニル基、4−(3−キノリル)フェニル基、3−(5−メチルチオフェン−2−イル)フェニル基、4−(5−メチルチオフェン−2−イル)フェニル基、3−(5−メチルフラン−2−イル)フェニル基、4−(5−メチルフラン−2−イル)フェニル基、3−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ベンゾフリル)フェニル基、3−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、3−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、2−フェニルピリジン−6−イル基、2−フェニルピリジン−5−イル基、2−フェニルピリジン−4−イル基、3−フェニルピリジン−5−イル基、3−フェニルピリジン−6−イル基、5−フェニルチオフェン−2−イル基、5−フェニルフラン−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ベンゾチエニル基、2−ベンゾフリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−ジベンゾチエニル基、2−ジベンゾフリル基、4−ジベンゾチエニル基、4−ジベンゾフリル基、2−{8−(3−メチル−2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(3−メチル−2−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(2,6−ジメチル−3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、3−{8−(2,6−ジメチル−3−ピリジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、2−{8−(2−ピリミジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基、又は3−{8−(2−ピリミジル)ジベンゾフラン−2−イル}フェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(1−ナフチル)フェニル基、3−(2−ナフチル)フェニル基、4−(1−ナフチル)フェニル基、4−(2−ナフチル)フェニル基、3−(9−フェナントリル)フェニル基、4−(9−フェナントリル)フェニル基、3−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、4−(フルオランテン−3−イル)フェニル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、3−(2−キノリル)フェニル基、4−(2−キノリル)フェニル基、3−(3−キノリル)フェニル基、4−(3−キノリル)フェニル基、3−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ベンゾフリル)フェニル基、3−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(2−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、4−(4−ジベンゾチエニル)フェニル基、3−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(2−ジベンゾフリル)フェニル基、3−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、4−(4−ジベンゾフリル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ジベンゾチエニル基、2−ジベンゾフリル基、4−ジベンゾチエニル基、又は4−ジベンゾフリル基等がより好ましい。
一般式(1a)及び(1b)において、各定義の好ましい範囲については、一般式(1)と同じである。
(i)陽極/発光層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機電界発光素子における発光層には、従来公知の発光材料を用いることができる。発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
2.正孔注入層
3.電荷発生層
4.正孔輸送層
5.発光層
6.電子輸送層
7.陰極層
次に、本発明の製造方法について説明する。
反応式(2)
で示される方法により製造することができる。
を例示することができる。
「工程2」は化合物(4)を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物(5)と反応させ、本発明のトリアジン化合物(1)を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程2」は「工程1」で挙げた条件のうち、化合物(2)を化合物(5)及び化合物(3)を化合物(4)に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程1」と同じ反応条件である必要はない。「工程2」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
実施例−2
実施例−3
得られた化合物のTgは116℃であった。
実施例−4
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.21−7.36(m,11H),7.42−7.47(m,4H),7.50−7.56(m,3H),7.59−7.63(m,2H),7.81−7.85(m,4H),7.91−7.96(m,1H),8.06(s,1H),8.59(d,J=6.8Hz,4H),8.63(d,J=7.8Hz,1H),8.74(s,1H).
実施例−5
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.04(t,J=7.6Hz,1H),7.28−7.63(m,20H),7.72(s,1H),7.76(d,J=7.8Hz,1H),7.93(d,J=6.2Hz,2H),7.99−8.03(m,1H),8.63(d,J=6.9Hz,4H),8.77−8.80(m,2H).
実施例−6
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.33−7.68(m,24H),7.96(d,J=7.8Hz,2H),8.01(d,J=8.4Hz,2H),8.69(d,J=7.2Hz,5H),8.78(s,1H).
実施例−7
得られた化合物のTgは107℃であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(d,J=7.2Hz,1H),7.46−7.62(m,11H),7.67−7.77(m,6H),7.83(d,J=,8.1Hz,1H),7.87(d,J=7.8Hz,1H),7.93(d,J=7.5Hz,1H),8.01(s,1H),8.05(s,1H),8.11(s,1H),8.26(d,J=8.1Hz,2H),8.33(d,J=7.8Hz,2H),8.79−8.85(m,5H),9.09(s,1H).
実施例−8
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39−7.55(m,12H),7.64(dd,J=7.4Hz,2H),7.80(d,J=7.3Hz,2H),7.87−7.96(m,7H),7.99(s,1H),8.24(d,J=8.0Hz,1H),8.37(d,J=8.4Hz,1H),8.51(s,1H),8.61(s,1H),8.71−8.74(m,5H),9.04(s,1H).
合成例−1
実施例−9
実施例−10
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
素子実施例1において、化合物A−1の代わりに実施例−2で合成した4,6−ジフェニル−2−[2’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−421)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例1の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例1において、化合物A−2の代わりに特開2011−063584に記載されている2−[5−(9−フェナントリル)−4’−(2−ピリミジル)ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(ETL−1)を用いた以外は、素子実施例1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、本素子参考例1の素子寿命を基準値(100)とした。
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
した。
素子実施例3において、化合物A−41の代わりに実施例−2で合成した4,6−ジフェニル−2−[2’−(4,6−ジフェニルピリジン−2−イル)−ビフェニル−3−イル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−421)を用いた以外は、素子実施例3と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、素子参考例2の素子寿命を100とした相対値で表した。
素子実施例3において、化合物A−41の代わりに特開2011−063584に記載されている2−[5−(9−フェナントリル)−4’−(2−ピリミジル)ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(ETL−1)を用いた以外は、素子実施例3と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示した。なお、素子寿命については、素子寿命(h)を測定したうえで、本素子参考例2の素子寿命を基準値(100)とした。
Claims (13)
- 一般式(1)で示されるトリアジン化合物。
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい)を表し、二つのAr1は同一である。
Ar2、Ar3、Ar5、及びAr6は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)、又は単結合を表す。
Ar4、及びAr7は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)を表す。
Ar2、Ar3、及びAr4の環構成炭素原子の総数、及びAr5、Ar6、及びAr7の環構成炭素原子の総数は、いずれも5〜25である。
Aは、単結合を表す。
B1及びB2は、単結合又は水素原子を表す。但し、B1又はB2の何れか一方が単結合を表してAと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - Ar1が、フェニル基、トリル基、ナフチル基、又はビフェニル基を表し、二つのAr1は同一である請求項1に記載のトリアジン化合物。
- Ar1が、いずれも、フェニル基である請求項1、又は2に記載のトリアジン化合物。
- Ar2、Ar3、Ar5、及びAr6が、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b’)6員環のみからなる炭素数3〜11の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b’)、及び(c)で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)、又は単結合であり、尚且つAr4、及びAr7が、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b’)6員環のみからなる炭素数3〜11の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b’)、及び(c)で表される基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)であることを特徴とする請求項1、2、又は3に記載のトリアジン化合物。
- Ar2、Ar3、Ar5、及びAr6が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基(これらの基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)、又は単結合を表し、尚且つAr4、及びAr7は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)であることを特徴とする請求項1、2、3、又は4に記載のトリアジン化合物。
- Ar2、Ar3、Ar5、及びAr6が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)、又は単結合を表し、尚且つAr4、及びAr7は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジル基、ピリミジル基、ピペラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基(これらの基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)であることを特徴とする請求項1、2、3、4、又は5に記載のトリアジン化合物。
- −Ar2−Ar3−Ar4で表される基、及び−Ar5−Ar6−Ar7で表される基が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい)であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、又は6に記載のトリアジン化合物。
- −Ar2−Ar3−Ar4で表される基、及び−Ar5−Ar6−Ar7で表される基が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、メチル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、4、5、6、又は7に記載のトリアジン化合物。
- −Ar2−Ar3−Ar4で表される基、又は−Ar5−Ar6−Ar7で表される基の何れか一方が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい)であり、もう一方が、フェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、又はナフチル基(これらの基は、メチル基で置換されていてもよい)である請求項1、2、3、4、5、6、7、又は8に記載のトリアジン化合物。
- −Ar2−Ar3−Ar4で表される基、又は−Ar5−Ar6−Ar7で表される基の何れか一方が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ピリジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリジルジベンゾフリルフェニル基、ピリミジルジベンゾチエニルフェニル基、ピリミジルジベンゾフリルフェニル基、ビピリジル基、ナフチル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基(これらの基は、メチル基で置換されていてもよい)であり、もう一方がフェニル基、又はナフチル基である請求項1、2、3、4、5、6、7、8、又は9に記載のトリアジン化合物。
- カップリング反応を利用することを特徴とする一般式(1)で示されるトリアジン化合物の製造方法。
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい)を表し、二つのAr1は同一である。
Ar2、Ar3、Ar5、及びAr6は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)、又は単結合を表す。
Ar4、及びAr7は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)を表す。
Ar2、Ar3、及びAr4の環構成炭素原子の総数、及びAr5、Ar6、及びAr7の環構成炭素原子の総数は、いずれも5〜25である。
Aは、単結合を表す。
B1及びB2は、単結合又は水素原子を表す。但し、B1又はB2の何れか一方が単結合を表してAと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - 一般式(1)で示されるトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい)を表し、二つのAr1は同一である。
Ar2、Ar3、Ar5、及びAr6は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)、又は単結合を表す。
Ar4、及びAr7は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)を表す。
Ar2、Ar3、及びAr4の環構成炭素原子の総数、及びAr5、Ar6、及びAr7の環構成炭素原子の総数は、いずれも5〜25である。
Aは、単結合を表す。
B1及びB2は、単結合又は水素原子を表す。但し、B1又はB2の何れか一方が単結合を表してAと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。) - 一般式(1)で示されるトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
Ar1は、フェニル基、又はナフチル基(これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい)を表し、二つのAr1は同一である。
Ar2、Ar3、Ar5、及びAr6は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)、又は単結合を表す。
Ar4、及びAr7は、各々独立に、(a)炭素数6〜24の単環若しくは縮環芳香族炭化水素基、(b)6員環のみからなる炭素数3〜25の単環若しくは縮環含窒素ヘテロ芳香族基、又は(c)H、C、O、及びSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25の単環若しくは縮環ヘテロ芳香族基(該(a)、(b)、及び(c)で表される基は、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい)を表す。
Ar2、Ar3、及びAr4の環構成炭素原子の総数、及びAr5、Ar6、及びAr7の環構成炭素原子の総数は、いずれも5〜25である。
Aは、単結合を表す。
B1及びB2は、単結合又は水素原子を表す。但し、B1又はB2の何れか一方が単結合を表してAと単結合を形成し、もう一方は水素原子を表す。
Z1及びZ2は各々独立に、窒素原子又はC−Hを表す。但し、Z1又はZ2の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はC−Hを表す。)
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