WO2015125814A1 - トリアジン化合物及びその製造方法 - Google Patents

トリアジン化合物及びその製造方法 Download PDF

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WO2015125814A1
WO2015125814A1 PCT/JP2015/054405 JP2015054405W WO2015125814A1 WO 2015125814 A1 WO2015125814 A1 WO 2015125814A1 JP 2015054405 W JP2015054405 W JP 2015054405W WO 2015125814 A1 WO2015125814 A1 WO 2015125814A1
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carbon atoms
phenyl
atom
mmol
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PCT/JP2015/054405
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新井信道
岡祐児
野村桂甫
田中　剛
高橋亮平
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東ソー株式会社
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    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Definitions

  • the present invention relates to a triazine compound, a method for producing the same, and an organic electroluminescent device containing the triazine compound. More specifically, the present invention relates to a triazine compound useful as a material for an organic electroluminescent device, characterized by a structure in which a diarylpyridyl group is combined with a triazine skeleton, and a method for producing the same. The use of the triazine compound in at least one organic compound layer.
  • the present invention relates to a featured organic electroluminescence device having high efficiency, low voltage and high durability.
  • An organic electroluminescent element has a basic structure in which a light emitting layer containing a light emitting material is sandwiched between a hole transport layer and an electron transport layer, and an anode and a cathode are attached to the outside, and holes injected into the light emitting layer It is a light-emitting element that utilizes light emission (fluorescence or phosphorescence) when excitons generated by electron recombination are deactivated, and is already used for applications such as large TVs and lighting as well as small displays.
  • the hole transport layer is a hole transport layer and a hole injection layer
  • the light emitting layer is an electron block layer
  • the electron transport layer is an electron transport layer and an electron injection layer.
  • a co-deposited film doped with a metal, an organometallic compound, or another organic compound may be used as the carrier transport layer (electron transport layer or hole transport layer) of the organic electroluminescence device.
  • organic electroluminescent elements have a higher driving voltage than inorganic light emitting diodes, have low luminance and luminous efficiency, have extremely low element lifetime, and have not been put into practical use.
  • recent organic electroluminescence devices have been gradually improved, further excellent materials are demanded in terms of luminous efficiency characteristics, driving voltage characteristics, and long life characteristics.
  • high heat resistance may be required depending on applications such as in-vehicle applications, and the material is required to have a high glass transition temperature (Tg).
  • Examples of the electron transport material having excellent long life for the organic electroluminescence device include the triazine compound disclosed in Patent Document 1 or 2. However, further improvements have been demanded in terms of the Tg of the material, and the voltage, lifetime, and luminous efficiency of the organic electroluminescent device using the material.
  • An object of the present invention is to provide an electron transport material that is excellent in heat resistance and excellent in the long life, low voltage drivability, or light emission efficiency of an organic electroluminescent element.
  • the inventors of the present invention have high heat resistance of a triazine compound to which a diarylpyridyl group is bonded (hereinafter also referred to as “triazine compound (1)”).
  • triazine compound (1) a triazine compound to which a diarylpyridyl group is bonded
  • the present inventors have found that the organic electroluminescent element used as the electron transport material has a lower voltage, longer life, or higher luminous efficiency than the case of using a conventionally known material, and has completed the present invention.
  • [1] A triazine compound represented by the following general formula (1).
  • [2] The triazine compound according to [1], which is represented by the following general formula (1) ′ or (1) ′′.
  • [3] The triazine compound according to [1] or [2], wherein Ar 4 is a phenyl group, a methyl group, or a hydrogen atom.
  • [4] The triazine compound according to any one of [1] to [3], wherein Ar 4 is a hydrogen atom.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms (the group is a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group (these groups may be substituted with a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, or a pyridyl group) [1 ] The triazine compound according to any one of [5]. [7] The triazine compound according to any one of [1] to [6], wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group.
  • Ar 3 is composed of a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms (this group may be substituted with a phenyl group or a pyridyl group), or a 6-membered ring only. Or a monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms (this group may be substituted with a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group) [1] to [ The triazine compound according to any one of 8].
  • Ar 3 is a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group (these groups may be substituted with a phenyl group or a pyridyl group), or a monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic carbon atom having 3 to 9 carbon atoms.
  • Ar 3 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, pyridylphenyl, pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, quinolyl, isoquinolyl, phenylpyridyl, biphenylpyridyl, phenylpyrazyl, biphenyl
  • [15] A coupling reaction of a compound represented by general formula (7) described later and a compound represented by general formula (8) described later in the presence of a palladium catalyst in the presence of a base or in the absence of a base.
  • [16] The production method according to [13], [14], or [15], wherein the palladium catalyst is a palladium catalyst having a tertiary phosphine as a ligand.
  • a triazine compound excellent in heat resistance can be provided, and an organic electroluminescent element excellent in low voltage, long life, or luminous efficiency can be provided.
  • triazine compound (1) The triazine compound of the present invention is represented by the following general formula (1) (hereinafter also referred to as triazine compound (1)).
  • Ar 4 are the same and represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group, a methoxy group, or a phenyl group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a monocyclic ring having 6 to 18 carbon atoms, a linked or condensed aromatic hydrocarbon group, or a monocyclic ring having 3 to 13 carbon atoms composed of only a 6-membered ring, or Fused nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group (These groups are each independently substituted with a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a pyridyl group. May be present).
  • Ar 3 is a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms (the group is a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl, Group, or may be substituted with a pyridyl group), or a monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms composed of only a 6-membered ring (the group is a fluorine atom, An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a pyridyl group, a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group).
  • the present invention also provides the above triazine compound (1), a production method thereof, an organic electroluminescent device containing the triazine compound, and a production intermediate useful for producing the triazine compound represented by the general formula (1) (described later).
  • Ar 4 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group, a methoxy group, or a phenyl group.
  • a hydrogen atom, a methyl group, or a phenyl group is preferable from the viewpoint of excellent electron transporting material characteristics, and a hydrogen atom is more preferable from the viewpoint of easy synthesis.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a monocyclic ring having 6 to 18 carbon atoms, a linked or condensed aromatic hydrocarbon group, or a monocyclic ring having 3 to 13 carbon atoms composed of only a 6-membered ring, or Fused nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group (these groups may be substituted with a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a pyridyl group) Represents.
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same or different.
  • the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but includes a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group.
  • Pyrenyl group, triphenylenyl group, chrycenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthylenyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group and the like are preferable examples.
  • a monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms composed of only a 6-membered ring in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but includes a pyridyl group, a pyrazyl group, Preferred examples include a pyrimidyl group, a pyridazyl group, a triazyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a phenanthridyl group, a benzoquinolyl group, and an acridyl group.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and a t-butyl group. A preferred example is given.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but is a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, or a t-butoxy group.
  • a group etc. are mentioned as a preferable example.
  • the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms substituted with a fluorine atom in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but is a fluorophenyl group or a pentafluorophenyl group.
  • Difluorobiphenyl group fluoronaphthyl group, difluoronaphthyl group, fluorophenanthryl group, difluorophenanthryl group, fluoroanthryl group, difluoroanthryl group, fluoropyrenyl group, difluoropyrenyl group, fluorotriphenylenyl group, difluoro Preferred examples include a triphenylenyl group, a fluorochrycenyl group, a difluorochrycenyl group, a fluorofluoranthenyl group, a difluorofluoranthenyl group, a fluoroacenaphthylenyl group, a difluoroacenaphthyl group, and the like.
  • the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but methylphenyl Group, methylbiphenyl group, methylnaphthyl group, methylphenanthryl group, methylanthryl group, methylpyrenyl group, methyltriphenylenyl group, methylchrysenyl group, methylfluoranthenyl group, methylacenaphthylenyl group, dimethylphenyl group, Dimethylbiphenyl, dimethylnaphthyl, dimethylphenanthryl, dimethylanthryl, dimethylpyrenyl, dimethyltriphenylenyl, dimethylchrysenyl, dimethylfluoranthenyl, dimethylacenaphthylenyl, di Dimethyl fluorenyl group or dimethyl benzofluorenyl group etc
  • the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but is methoxyphenyl Group, methoxybiphenyl group, methoxynaphthyl group, methoxyphenanthryl group, methoxyanthryl group, methoxypyrenyl group, methoxytriphenylenyl group, methoxychrysenyl group, methoxyfluoranthenyl group, methoxyacenaphthylenyl group, dimethoxy Phenyl group, dimethoxybiphenyl group, dimethoxynaphthyl group, dimethoxyphenanthryl group, dimethoxyanthryl group, dimethoxypyrenyl group, dimethoxytriphenylenyl group, dimethoxychrysenyl group, dimethoxyfluorantheny
  • a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms substituted with a phenyl group in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but includes a phenylnaphthyl group, a phenylphenanthryl.
  • anthryl group phenylpyrenyl group, phenyltriphenylenyl group, phenylchrycenyl group, phenylfluoranthenyl group, phenylacenaphthylenyl group, diphenylphenyl group, diphenylbiphenyl group, diphenylnaphthyl group, diphenylphenane Tolyl group, anthryl group, diphenylpyrenyl group, diphenyltriphenylenyl group, diphenylchrysenyl group, diphenylfluoranthenyl group, diphenylacenaphthylenyl group, didiphenylfluorenyl group, or diphenylbenzofluorenyl group Etc. are mentioned as preferable examples.
  • the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms substituted with a pyridyl group in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but includes a pyridylphenyl group, a pyridylbiphenyl group, Pyridylnaphthyl group, pyridylphenanthryl group, anthryl group, pyridylpyrenyl group, pyridyltriphenylenyl group, pyridylcrisenyl group, pyridylfluoranthenyl group, pyridylacenaphthylenyl group, dipyridylpyridyl group, dipyridylbipyridyl group, dipyridyl group Naphthyl group, dipyridylphenanthryl group, anthryl group, dipyridylpyrenyl group, dipyridyltriphenyleny
  • a monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms substituted with a fluorine atom in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but includes a fluoropyridyl group and a fluoropyrazyl group.
  • Preferred examples include fluoropyrimidyl group, fluoropyridyl group, fluorotriazyl group, fluoroquinolyl group, fluoroisoquinolyl group, fluorophenanthridyl group, fluorobenzoquinolyl group, or fluoroacridyl group. As mentioned.
  • methylpyridyl Preferred examples include a group, a methylpyrazyl group, a methylpyrimidyl group, a methylpyridyl group, a methyltriazyl group, a methylquinolyl group, a methylisoquinolyl group, a methylphenanthridyl group, a methylbenzoquinolyl group, and a methylacridyl group.
  • the monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms and substituted with an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but is methoxypyridyl Group, methoxypyrazyl group, methoxypyrimidyl group, methoxypyridyl group, methoxytriazyl group, methoxyquinolyl group, methoxyisoquinolyl group, methoxyphenanthridyl group, methoxybenzoquinolyl group, or methoxyacrylic group
  • a preferable example is a gil group.
  • a monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms substituted with a phenyl group in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but includes a phenylpyridyl group, a phenylpyrazyl group Preferred examples include phenylpyrimidyl group, phenylpyridyl group, phenyltriazyl group, phenylquinolyl group, phenylisoquinolyl group, phenylphenanthridyl group, phenylbenzoquinolyl group, and phenylacridyl group. As mentioned.
  • the monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms substituted with a pyridyl group in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited, but a bipyridyl group, a pyridylpyrazyl group, Preferred examples include a pyridylpyrimidyl group, a pyridylpyridyl group, a pyridyltriazyl group, a pyridylquinolyl group, a pyridylisoquinolyl group, a pyridylphenanthridyl group, a pyridylbenzoquinolyl group, and a pyridylacridyl group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a monocyclic, linked or fused aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms (the group is a fluorine atom, carbon number)
  • the group is a fluorine atom, carbon number
  • each independently a phenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group Preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a pyridyl group.
  • These groups may be substituted with a fluorine atom, a methyl group, a phenyl group, or a pyridyl group), and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group. More preferably.
  • Ar 1 and Ar 2 are not particularly limited, but include phenyl group, p-tolyl group, m-tolyl group, o-tolyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethyl group.
  • Ar 3 is a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms (the group is a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl, Group, or may be substituted with a pyridyl group), or a monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms composed of only a 6-membered ring (the group is a fluorine atom, An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a pyridyl group, a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group).
  • Ar 3 "monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms", “alkyl group having 1 to 4 carbon atoms", “alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms” , “A monocyclic ring having 3 to 13 carbon atoms composed of only a 6-membered ring or a condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group”, “monocyclic ring having 6 to 18 carbon atoms substituted with a fluorine atom, linked, or A condensed ring aromatic hydrocarbon group, a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms which is composed of only a 6-membered ring substituted with a biphenyl group in Ar 3 , includes a biphenylpyridyl group, a biphenylpyrazyl group, a biphenylpyridine group.
  • Preferred examples include a midyl group, a biphenylpyridazyl group, a biphenyltriazyl group, a biphenylquinolyl group, a biphenylisoquinolyl group, a biphenylphenanthridyl group, a biphenylbenzoquinolyl group, and a biphenylacridyl group.
  • the monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms composed of only a 6-membered ring substituted with a naphthyl group is not particularly limited, but a naphthylpyridyl group Preferred examples include naphthylpyrazyl group, naphthylpyrimidyl group, naphthyltriazyl group, naphthylquinolyl group, and the like.
  • Ar 3 is a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms (even if this group is substituted with a phenyl group or a pyridyl group) in that it has excellent electron transporting material properties. Or a monocyclic or condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group having 3 to 13 carbon atoms composed of only a 6-membered ring (this group is substituted with a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group).
  • a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group (these groups may be substituted with a phenyl group or a pyridyl group), a monocyclic group having 3 to 9 carbon atoms, or It is more preferably a condensed nitrogen-containing aromatic hydrocarbon group (this group may be substituted with a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group), and a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group.
  • Ar 3 include, but are not limited to, phenyl group, p-tolyl group, m-tolyl group, o-tolyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, Mesityl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 3,5-diethylphenyl group, 2-propylphenyl group, 3-propylphenyl group, 4 -Propylphenyl group, 2,4-dipropylphenyl group, 3,5-dipropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 3-isopropylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2,4-diisopropylphenyl group, 3 , 5-diisopropylphenyl group, 2-butylphenyl group, 3-butylphen
  • One of Z 1 and Z 2 represents a nitrogen atom, and the other represents C—H.
  • this compound When this compound is used as a part of the components of the organic electroluminescence device, effects such as high luminous efficiency, long life, and low voltage can be obtained. In particular, this effect is prominent when used as an electron transport layer.
  • the compound represented by the general formula (1) is more preferably a compound represented by the following general formula (1) ′ or (1) ′′ from the viewpoint of excellent properties as an electron transport material.
  • the triazine compound (1) of the present invention has the following reaction formula (1) in the presence or absence of a base and in the presence of a palladium catalyst.
  • M 1 , M 2 , M 3 , and M 4 each independently represent ZnR 1 , MgR 2 , Sn (R 3 ) 3 or B (OR 4 ) 2 .
  • R 1 and R 2 each independently represent a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group
  • R 4 represents a hydrogen atom, carbon atom
  • the R 4 represents an alkyl group or a phenyl group represented by Formula 1 to 4
  • two R 4s of B (OR 4 ) 2 may be the same or different. Further, two R 4 may form a ring containing an oxygen atom and a boron atom together.
  • ZnR 1 and MgR 2 examples include ZnCl, ZnBr, ZnI, MgCl, MgBr, and MgI.
  • Sn (R 3 ) 3 examples include Sn (Me) 3 and Sn (Bu) 3 .
  • B (OR 4 ) 2 examples include B (OH) 2 , B (OMe) 2 , B (O i Pr) 2 , and B (OBu) 2 .
  • B (OR 4 ) 2 in the case where two R 4s are combined to form a ring containing an oxygen atom and a boron atom include the following (C-1) to (C-6): The group shown can be exemplified, and the group shown by (C-2) is desirable from the viewpoint of good yield.
  • the compound (3) used in the reaction formula (1) or the reaction formula (2) is, for example, disclosed in JP 2005-268199 A [0105] to [0121], JP 2008-280330 A [0061] to [ Or a method disclosed in JP 2001-335516 A [0047] to [0082].
  • Examples of the compound (3) include the following (B-1) to (B-18), but the present invention is not limited to these.
  • the compound (4) used in the reaction formula (1) or the reaction formula (2) is, for example, the method disclosed in JP 2008-280330 A [0061] to [0076] or JP 2001-335516 A. It can be produced using the methods disclosed in the publications [0047] to [0082].
  • M 2 in the compound (4) can exemplify the same substituent as M 1 described above. Examples of the compound (4) include the following (D-1) to (D-20), but the present invention is not limited to these.
  • the compound (6) used in the reaction formula (3) can exemplify a skeleton in which M 2 of the compound (4) is replaced with Y 3 .
  • the compound (8) used in the reaction formula (4) can exemplify a skeleton in which M 1 of the compound (3) is replaced with Y 4 .
  • Compound represents a leaving group Y 4 are each independently of the Y 3 and compounds (6) (8) is not particularly limited, for example, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom or a triflate and the like.
  • a bromine atom or a chlorine atom is preferable in terms of a good reaction yield.
  • Compounds (2) Y 1 and Y 2 each independently represent a leaving group, and the leaving group is not particularly limited, and examples thereof include a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and a triflate. Among these, a bromine atom or a chlorine atom is preferable in terms of a good reaction yield. In order to improve the selectivity of the reaction, it is more preferable that Y 1 and Y 2 have different leaving groups.
  • Step 1 is a method in which compound (2) is reacted with compound (3) in the presence or absence of a base and in the presence of a palladium catalyst to obtain compound (9) which is a synthetic intermediate.
  • reaction conditions for general coupling reactions such as Suzuki-Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc., the target product can be obtained in high yield.
  • Examples of the palladium catalyst that can be used in “Step 1” include salts of palladium chloride, palladium acetate, palladium trifluoroacetate, palladium nitrate, and the like. Furthermore, ⁇ -allyl palladium chloride dimer, palladium acetylacetonate, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium and dichloro (1,1′-bis (diphenylphosphine). Examples include complex compounds such as fino) ferrocene) palladium.
  • a palladium complex having a tertiary phosphine as a ligand is more preferable in terms of a good reaction yield, is easily available, and a palladium complex having triphenylphosphine as a ligand is preferable in terms of a good reaction yield. Particularly preferred.
  • the palladium complex having tertiary phosphine as a ligand can also be prepared in a reaction system by adding tertiary phosphine to a palladium salt or complex compound.
  • the tertiary phosphine that can be used at this time is triphenylphosphine, trimethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tert-butyldiphenylphosphine, 9,9-dimethyl-4,5.
  • 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl or triphenylphosphine is preferable because it is easily available and the reaction yield is good.
  • the molar ratio of the tertiary phosphine to the palladium salt or complex compound is preferably 1:10 to 10: 1, and more preferably 1: 2 to 5: 1 from the viewpoint of good reaction yield.
  • Bases that can be used in “Step 1” include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, cesium carbonate, potassium phosphate, sodium phosphate, sodium fluoride, potassium fluoride, fluorine. Examples thereof include cesium chloride, and potassium carbonate is preferable in terms of a good yield.
  • the molar ratio of base to compound (3) is preferably from 1: 2 to 10: 1, and more preferably from 1: 1 to 3: 1 in terms of good yield.
  • the molar ratio of the compound (2) and the compound (3) used in “Step 1” is preferably 1: 2 to 5: 1, and more preferably 1: 2 to 2: 1 in terms of a good yield.
  • Examples of the solvent that can be used in “Step 1” include water, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, toluene, benzene, diethyl ether, ethanol, methanol, and xylene. You may use it combining suitably. It is desirable to use dioxane or a mixed solvent of THF and water in terms of good yield.
  • Step 1 can be carried out at a temperature appropriately selected from 0 ° C. to 150 ° C., and more preferably at 50 ° C. to 100 ° C. in terms of a good yield.
  • Step 2 is a method in which the compound (9) is reacted with the compound (4) in the presence of a palladium catalyst in the presence of a palladium catalyst to obtain the triazine compound (1) of the present invention.
  • reaction conditions of general coupling reactions such as Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc.
  • the target product can be obtained in high yield.
  • reaction conditions of general coupling reactions such as Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc.
  • the reaction conditions are not necessarily the same as those in “Step 1”.
  • the triazine compound (1) can be synthesized by adding the compound (4) to the reaction system of “Step 1” without isolating the compound (9) as a synthetic intermediate. After completion of “Step 2”, it may be purified by recrystallization, column chromatography, sublimation or the like, if necessary.
  • Step 3 is a method in which compound (2) is reacted with compound (4) in the presence of a palladium catalyst, optionally in the presence of a base, to obtain compound (10) as a synthetic intermediate.
  • reaction conditions of general coupling reactions such as Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc.
  • the target product can be obtained in high yield.
  • Step 3 the same reaction conditions as those mentioned in “Step 1” can be selected. However, the reaction conditions are not necessarily the same as those in “Step 1”.
  • Step 4 is a method in which compound (10) is reacted with compound (3) in the presence of a palladium catalyst, optionally in the presence of a base, to obtain triazine compound (1) of the present invention.
  • reaction conditions of general coupling reactions such as Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc.
  • the target product can be obtained in high yield.
  • reaction conditions similar to those mentioned in “Step 1” can be selected. However, the reaction conditions are not necessarily the same as those in “Step 1”.
  • the triazine compound (1) can also be synthesized by adding the compound (3) to the reaction system of “Step 3” without isolating the compound (10) which is a synthetic intermediate. After completion of “Step 4”, it may be purified by recrystallization, column chromatography, sublimation or the like, if necessary.
  • the compound (5) used in “Step 5” is prepared by using a reaction for synthesizing a general organometallic compound from the compound (9) (for example, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5359-5363). Can be synthesized.
  • “Step 5” is a method in which compound (5) is reacted with compound (6) in the presence of a palladium catalyst in the presence of a palladium catalyst to obtain triazine compound (1) of the present invention.
  • reaction conditions of general coupling reactions such as Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc., the target product can be obtained in high yield.
  • Examples of the palladium catalyst that can be used in “Step 5” include the same palladium catalysts as those mentioned in “Step 1”. Among these, a palladium complex having a tertiary phosphine as a ligand is more preferable in terms of a good reaction yield, is easily available, and a palladium complex having triphenylphosphine as a ligand is preferable in terms of a good reaction yield. Particularly preferred.
  • the palladium complex having tertiary phosphine as a ligand can also be prepared in a reaction system by adding tertiary phosphine to a palladium salt or complex compound.
  • tertiary phosphine examples include the same tertiary phosphine as that described in “Step 1”.
  • 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl or triphenylphosphine is preferable because it is easily available and the reaction yield is good.
  • the molar ratio of the tertiary phosphine to the palladium salt or complex compound is preferably 1:10 to 10: 1, and more preferably 1: 2 to 5: 1 from the viewpoint of good reaction yield.
  • Examples of the base that can be used in “Step 5” include the same bases as those mentioned in “Step 1”.
  • the molar ratio of base to compound (5) is preferably from 1: 2 to 10: 1, and more preferably from 1: 1 to 3: 1 in terms of good yield.
  • the molar ratio of the compound (5) and the compound (6) used in “Step 5” is preferably 1: 5 to 2: 1, and more preferably 1: 1 to 1: 3 in terms of a good yield.
  • Step 5 examples include the same solvents as those mentioned in “Step 1”. It is desirable to use dioxane or a mixed solvent of THF and water in terms of good yield. “Step 5” can be performed at a temperature appropriately selected from 0 ° C. to 150 ° C., and is more preferably performed at 50 ° C. to 100 ° C. in terms of a good yield. After completion of “Step 5”, it may be purified by recrystallization, column chromatography, sublimation or the like, if necessary.
  • the compound (7) used in “Step 6” is obtained by using a reaction for synthesizing a general organometallic compound from the compound (10) (for example, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5359-5363). Can be synthesized.
  • “Step 6” is a method in which the compound (7) is reacted with the compound (8) in the presence of a palladium catalyst in the presence of a palladium catalyst to obtain the triazine compound (1) of the present invention.
  • reaction conditions of general coupling reactions such as Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc., the target product can be obtained in high yield.
  • Step 6 the same reaction conditions as those described in “Step 5” can be selected. However, the reaction conditions are not necessarily the same as those in “Step 5”. After completion of “Step 6”, it may be purified by recrystallization, column chromatography, sublimation or the like, if necessary.
  • the triazine compound (1) of the present invention is effective when used as a part of the components of the organic electroluminescence device.
  • effects such as longer life, higher efficiency, and lower voltage can be obtained than conventional devices.
  • the triazine compound (1) of this invention when used as an organic electroluminescent element material, it is also possible to use it as a co-deposition film
  • the film-forming by a vacuum evaporation method is possible. Film formation by the vacuum evaporation method can be performed by using a general-purpose vacuum evaporation apparatus.
  • the vacuum degree of the vacuum chamber when forming a film by the vacuum deposition method is determined by taking into account the manufacturing tact time and manufacturing cost of manufacturing the organic electroluminescence device, and commonly used diffusion pumps, turbo molecular pumps, cryopumps, etc. 1 ⁇ 10 ⁇ 2 to 1 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa is preferable.
  • the deposition rate is preferably 0.005 to 1.0 nm / sec depending on the thickness of the film to be formed.
  • the triazine compound (1) of the present invention has high solubility in chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, toluene, ethyl acetate, tetrahydrofuran or the like, a spin coating method using a general-purpose apparatus, inkjet Film formation by a method, a casting method, a dip method or the like is also possible.
  • N-phenacylpyridinium bromide (9.93 g, 34.6 mmol), 4′-bromochalcone (14.4 g, 51.8 mmol) and ammonium acetate (53.5 g, 691 mmol) were mixed with acetic acid (500 mL). And dimethylformamide (500 mL), and the mixture was stirred at 150 ° C. for 19 hours. After allowing to cool to room temperature, water (500 mL) was added to the reaction mixture, and the precipitate was collected by filtration. The precipitate collected by filtration was washed with methanol to obtain the desired 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenylpyridine off-white powder (yield 10.4 g, yield 77.7%).
  • 2- (3-bromo-5-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (8.46 g, 20.0 mmol) and 4-biphenylboronic acid (4.36 g, 22 0.0 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (462 mg, 0.40 mmol) were suspended in tetrahydrofuran (100 mL), and 4N NaOH aqueous solution (15.0 mL, 60 mmol) was added dropwise thereto over 3 minutes. The resulting mixture was stirred at 75 ° C. for 16 hours.
  • phenacylpyridinium bromide (5.00 g, 17.4 mmol), 4-bromochalcone (7.26 g, 26.1 mmol) and ammonium acetate (32.3 g, 420 mmol) were added to acetic acid (250 mL) and dimethylformamide. (250 mL) was dissolved in a mixed solvent and stirred at 150 ° C. for 23 hours. After allowing to cool to room temperature, water (500 mL) was added to the reaction mixture, and the precipitate was collected by filtration.
  • 2- (3-bromo-5-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.00 g, 7.10 mmol), 1-naphthaleneboronic acid (1.46 g, 8 .52 mmol), potassium carbonate (2.94 g, 21.3 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (246 mg, 0.21 mmol) were suspended in tetrahydrofuran (60 mL) and stirred at 70 ° C. for 24 hours.
  • Element Reference Example 1-1 As the substrate, a glass substrate with an ITO transparent electrode on which a 2 mm wide indium-tin oxide (ITO) film (thickness 110 nm) was patterned in a stripe shape was used. The substrate was cleaned with isopropyl alcohol and then surface treated by ozone ultraviolet cleaning. Each layer was vacuum-deposited on the cleaned substrate by a vacuum deposition method, and an organic electroluminescence device having a light-emitting area of 4 mm 2 as shown in FIG. Each organic material was formed by a resistance heating method.
  • ITO indium-tin oxide
  • the glass substrate was introduced into a vacuum evaporation tank, and the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa.
  • a hole injection layer 2 a charge generation layer 3, a hole transport layer 4, a light-emitting layer 5, an electron transport layer 6, and a cathode layer are formed as an organic compound layer on the glass substrate with an ITO transparent electrode shown by 1 in FIG. 7 were laminated in this order, and all were formed by vacuum deposition.
  • a sublimated HIL film having a thickness of 65 nm was formed at a rate of 0.15 nm / second.
  • sublimated and purified HAT was deposited to a thickness of 5 nm at a rate of 0.05 nm / second.
  • HTL was formed to a thickness of 10 nm at a rate of 0.15 nm / second.
  • EML-1 and EML-2 were deposited to a thickness of 25 nm at a ratio of 95: 5 (deposition rate of 0.18 nm / second).
  • the cathode layer 7 is formed of silver / magnesium (weight ratio 1/10) and silver in this order at 80 nm (film formation rate 0.5 nm / second) and 20 nm (film formation rate 0.2 nm / second), respectively. And it was set as the 2 layer structure.
  • Each film thickness was measured with a stylus type film thickness meter (DEKTAK).
  • this element was sealed in a nitrogen atmosphere glove box having an oxygen and moisture concentration of 1 ppm or less.
  • a glass sealing cap and the above-described film-forming substrate epoxy type ultraviolet curable resin manufactured by Nagase ChemteX Corporation were used.
  • Element Reference Example 1-2 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridin-2-yl) -biphenyl-3-synthesized in Reference Example-2 instead of ETL-1 [Il] -1,3,5-Triazine (ETL-2) was used, and an organic electroluminescence device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example-1. The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-1 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridin-2-yl) -4 ′′-(synthesized in Example 1 instead of ETL-1) 2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-127)
  • An organic electroluminescent device was prepared by the same method as in Example 1 and evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-2 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridin-2-yl) -5- (3) synthesized in Example-2 instead of ETL-1 An organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 1-1 except that -pyridyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-37) was used. . The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-3 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridin-2-yl) -5- (9) synthesized in Example 3 instead of ETL-1 An organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 1-1 except that -phenanthryl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-165) was used. . The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-4 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridin-2-yl) -1,1 ′ synthesized in Example 4 instead of ETL-1: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-1) was used, and an organic electroluminescence device was prepared in the same manner as in Device Reference Example 1-1. Prepared and evaluated. The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-5 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridin-2-yl) -1,1 ′ synthesized in Example-5 instead of ETL-1: 3 ′, 1 ′′: 4 ′′, 1 ′ ′′-quaterphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-109) An organic electroluminescent device was prepared by the same method as in Example 1 and evaluated. The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-6 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4- (2,6-diphenylpyridin-4-yl) -4 ′′-(synthesized in Example-6 instead of ETL-1) 2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-136)
  • An organic electroluminescent device was prepared by the same method as in Example 1 and evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-7 In Device Reference Example 1-1, instead of ETL-1, 4,6-diphenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridin-2-yl) -4 ′′-(synthesized in Example-9 was used.
  • 3-Pyridyl) -1,1 ′ Device Reference Example 1 except that 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-145) was used.
  • An organic electroluminescent device was prepared by the same method as in Example 1 and evaluated. The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-8 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridin-2-yl) -5- (2) synthesized in Example-10 instead of ETL-1 An organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 1-1 except that -naphthyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-164) was used. . The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-9 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridin-2-yl) -5- (1) synthesized in Example-11 instead of ETL-1 An organic electroluminescence device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 1-1 except that -naphthyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-163) was used. . The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-10 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4- (2,6-diphenylpyridin-4-yl) -1,1 ′ synthesized in Example-14 instead of ETL-1: 3 ′, 1 ′′: 4 ′′, 1 ′ ′′-quaterphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-118)
  • An organic electroluminescent device was prepared by the same method as in Example 1 and evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-11 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(2,6-diphenylpyridin-4-yl) -5- (2) synthesized in Example-16 instead of ETL-1
  • the organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Device Reference Example 1-1 except that -phenylpyridin-5-yl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-225) was used. Prepared and evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-12 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(2,4-diphenylpyridin-6-yl) -5- (2) synthesized in Example-17 instead of ETL-1
  • the organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Device Reference Example 1-1 except that -phenylpyridin-5-yl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-226) was used. Prepared and evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-13 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridin-2-yl) -5- (2) synthesized in Example-18 instead of ETL-1 An organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 1-1 except that -pyrimidyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-73) was used. . The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Example 1-14 In Device Reference Example 1-1, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridin-2-yl) -5- (2) synthesized in Example-19 instead of ETL-1 An organic electroluminescence device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 1-1 except that -pyrazyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-91) was used. . The results are shown in Table 1. The element lifetime was expressed as a relative value with the element lifetime of element reference example 1-1 as 100 after measuring the element lifetime (h).
  • Element Reference Example 2-1 In the device reference example 1-1, an organic electroluminescence device was prepared and evaluated by the same method as the device reference example 1-1 except that the electron transport layer 6 was a 30 nm layer using only ETL-1. The results are shown in Table 2.
  • Table 2 of element lifetime (h) measures the luminance decay time at the time of continuous lighting when driving was prepared device at an initial luminance 800 cd / m 2, to the luminance (cd / m 2) is reduced to 20% The time required for was measured.
  • the element lifetime was defined as the reference value (100) based on the element lifetime (h) in this element reference example 2-1.
  • Element Example 2-1 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridine-2-) synthesized in Example-1 was used.
  • Element Example 2-2 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridine-2) synthesized in Example-2 was used. -Il) -5- (3-pyridyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-37) was used in the same manner as in Device Reference Example 2-1. A light emitting device was fabricated and evaluated. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-3 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridine-2-) synthesized in Example-4 was used.
  • An organic electroluminescent device was prepared and evaluated by the same method. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-4 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridine-2-) synthesized in Example-5 was used.
  • an organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 2-1. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-5 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4- (2,6-diphenylpyridine-4-) synthesized in Example-6 was used. Yl) -4 ′′-(2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-136) Except for the above, an organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 2-1. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-6 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridine-2-) synthesized in Example-9 was used.
  • an organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 2-1. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-7 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4 '-(4,6-diphenylpyridine-2) synthesized in Example-10 was used. -Il) -5- (2-naphthyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-164) was used in the same manner as in Device Reference Example 2-1. A light emitting device was fabricated and evaluated. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-8 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridine-2) synthesized in Example-11 was used. -Il) -5- (1-naphthyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-163) was used in the same manner as in Device Reference Example 2-1. A light emitting device was fabricated and evaluated. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-9 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4- (2,6-diphenylpyridine-4-) synthesized in Example-14 was used. Yl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′: 4 ′′, 1 ′ ′′-quaterphenyl-5′-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-118) Except for the above, an organic electroluminescent device was prepared and evaluated in the same manner as in Device Reference Example 2-1. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-10 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(2,6-diphenylpyridine-4) synthesized in Example-16 was used. Device Reference Example 2-1 except that -yl) -5- (2-phenylpyridin-5-yl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-225) was used. An organic electroluminescent device was prepared and evaluated by the same method. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-11 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4 '-(2,4-diphenylpyridine-6) synthesized in Example-17 was used. Device Reference Example 2-1 except that -yl) -5- (2-phenylpyridin-5-yl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-226) was used. An organic electroluminescent device was prepared and evaluated by the same method. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-12 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4 '-(4,6-diphenylpyridine-2) synthesized in Example-18 was used. Organic electric field in the same manner as in Device Reference Example 2-1, except that -yl) -5- (2-pyrimidyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-73) was used. A light emitting device was fabricated and evaluated. The results are shown in Table 2.
  • Element Example 2-13 In Device Reference Example 2-1, instead of ETL-1 used in the electron transport layer 6, 4,6-diphenyl-2- [4 ′-(4,6-diphenylpyridine-2) synthesized in Example-19 was used. -Il) -5- (2-Pyrazyl) -biphenyl-3-yl] -1,3,5-triazine (Compound A-91) A light emitting device was fabricated and evaluated. The results are shown in Table 2.
  • the triazine compound (1) of the present invention is excellent in heat resistance, and by using the compound, an organic electroluminescent device excellent in long life and luminous efficiency can be provided.
  • the triazine compound (1) of the present invention is used as an electron transport material for an organic electroluminescence device which is excellent in a low driving voltage. Furthermore, according to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having excellent power consumption.
  • the triazine compound of the present invention since the triazine compound of the present invention has good thermal stability during sublimation purification, it can provide a material that is excellent in sublimation purification operability and has few impurities causing deterioration of the organic electroluminescence device. Further, since the triazine compound of the present invention is excellent in the stability of the deposited film, it is possible to provide a long-life organic electroluminescence device.
  • the thin film comprising the triazine compound (1) of the present invention is useful as a material for an organic electroluminescence device because it has excellent electron transport ability, hole blocking ability, oxidation-reduction resistance, water resistance, oxygen resistance, electron injection characteristics, and the like.
  • it is useful as an electron transport material, a hole blocking material, a light emitting host material and the like.
  • the triazine compound (1) of the present invention is a wide band gap compound, it can be suitably used not only for conventional fluorescent device applications but also for phosphorescent devices.
  • the compound represented by the general formula (5) or (9) and the method for producing the triazine compound represented by the general formula (1) using the compound are industrially produced from the triazine compound represented by the general formula (1). It is very important in the industry to provide it efficiently.

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Abstract

耐熱性に優れ、有機電界発光素子の長寿命化又は発光効率に優れる電子輸送材料を提供すること。一般式（１）（一般式（１）中、２つのＡｒ４は同一であり、水素原子等を表す。Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６～１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基等を表す。Ａｒ３は、炭素数６～１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基等を表す。Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ－Ｈを表す。）で示されるトリアジン化合物、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子を提供する。

Description

トリアジン化合物及びその製造方法
　本発明は、トリアジン化合物とその製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関する。さらに詳しくは、トリアジン骨格にジアリールピリジル基を組み合わせた構造を特徴とする、有機電界発光素子用材料として有用なトリアジン化合物とその製造方法に関し、当該トリアジン化合物を有機化合物層の少なくとも一層に用いることを特徴とする高効率、低電圧及び高耐久性の有機電界発光素子に関する。
　有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又はりん光）を利用する発光素子であり、既に小型のディスプレーだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられている。なお、前記正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、前記発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、前記電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。また、有機電界発光素子のキャリア輸送層（電子輸送層又は正孔輸送層）として、金属、有機金属化合物又はその他有機化合物をドープした共蒸着膜を用いる場合もある。
　従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、実用化には至っていなかった。最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、さらに優れた材料が求められている。更に、車載用途等、用途によっては高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）を求められている。
　有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１又は２で開示されたトリアジン化合物が挙げられる。しかしながら、材料のＴｇ、及び当該材料を用いた有機電界発光素子の電圧、寿命及び発光効率の点で更なる改良が求められていた。
日本国特開２０１１－０６３５８４号公報 日本国特開２００８－２８０３３０号公報
　本発明の目的は、耐熱性に優れ、有機電界発光素子の長寿命性、低電圧駆動性又は発光効率に優れる電子輸送材料を提供することである。
　本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ジアリールピリジル基が結合したトリアジン化合物（以下、「トリアジン化合物（１）」ともいう）の耐熱性が高く、当該化合物を電子輸送材料として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いた場合に比べて低電圧化、長寿命化、又は高発光効率化することを見いだし、本願発明を完成させるに至った。
　すなわち本発明は、以下の［１］乃至［２１］に存する。
［１］
後述する一般式（１）で示されるトリアジン化合物。
［２］
後述する一般式（１）’又は（１）’’で示される、［１］に記載のトリアジン化合物。
［３］
Ａｒ４が、フェニル基、メチル基、又は水素原子である［１］又は［２］に記載のトリアジン化合物。
［４］
Ａｒ４が、水素原子である［１］乃至［３］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［５］
Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）である［１］乃至［４］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［６］
Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）である［１］乃至［５］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［７］
Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である［１］乃至［６］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［８］
Ａｒ１及びＡｒ２が、フェニル基である［１］乃至［７］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［９］
Ａｒ３が、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）である［１］乃至［８］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［１０］
Ａｒ３が、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基（これらの基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）又は炭素数３～９の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）である［１］乃至［９］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［１１］
Ａｒ３が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジルフェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、フェニルピラジル基、ビフェニルピラジル基、フェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、又はフェニルイソキノリル基である［１］乃至［１０］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［１２］
Ａｒ３が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、又はイソキノリル基である［１］乃至［１１］のいずれかに記載のトリアジン化合物。
［１３］
後述する一般式（２）で示される化合物と、後述する一般式（３）及び後述する一般式（４）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次又は同時にカップリング反応させることを特徴とする、［１］乃至［１２］のいずれかに記載のトリアジン化合物の製造方法。
［１４］
後述する一般式（５）で示される化合物と、後述する一般式（６）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする、［１］乃至［１２］のいずれかに記載のトリアジン化合物の製造方法。
［１５］
後述する一般式（７）で示される化合物と、後述する一般式（８）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする、［１］乃至［１２］のいずれかに記載のトリアジン化合物の製造方法。
［１６］
パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である［１３］、［１４］、又は［１５］に記載の製造方法。
［１７］
パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィン又は２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルを配位子として有するパラジウム触媒であることを特徴とする［１３］、［１４］、［１５］、又は［１６］に記載の製造方法。
［１８］
後述する一般式（９）で示される化合物。
［１９］
後述する一般式（５）で示される、［１４］に記載の化合物。
［２０］
［１］乃至［１２］のいずれかに記載のトリアジン化合物を含有することを特徴とする、有機電界発光素子。
［２１］
トリアジン化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする、［２０］に記載の有機電界発光素子。
　本発明によれば、耐熱性に優れるトリアジン化合物を提供することができ、低電圧、長寿命、又は発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　本発明のトリアジン化合物は、下記一般式（１）で示される（以下、トリアジン化合物（１）とも称する）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（一般式（１）中、
２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ－Ｈを表す。）
　また、本発明は、上記のトリアジン化合物（１）、その製造方法、それを含有する有機電界発光素子、及び一般式（１）で示されるトリアジン化合物を製造する為に有用な製造中間体（後述する一般式（５）又は（９）で示される化合物）に関するものである。
　本発明のトリアジン化合物（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。
　一般式（１）中、２つのＡｒ４は同一の置換基を表す。
　Ａｒ４は、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。このうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、水素原子、メチル基又はフェニル基が好ましく、合成が容易な点で水素原子が更に好ましい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は同一であっても相異なっていてもよい。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、又はアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１～４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、又はｔ－ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１～４のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、又はｔ－ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、フッ素原子で置換された炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフルオロビフェニル基、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、フルオロフェナントリル基、ジフルオロフェナントリル基、フルオロアントリル基、ジフルオロアントリル基、フルオロピレニル基、ジフルオロピレニル基、フルオロトリフェニレニル基、ジフルオロトリフェニレニル基、フルオロクリセニル基、ジフルオロクリセニル基、フルオロフルオランテニル基、ジフルオロフルオランテニル基、フルオロアセナフチレニル基、又はジフルオロアセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１～４のアルキル基で置換された炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メチルフェニル基、メチルビフェニル基、メチルナフチル基、メチルフェナントリル基、メチルアントリル基、メチルピレニル基、メチルトリフェニレニル基、メチルクリセニル基、メチルフルオランテニル基、メチルアセナフチレニル基、ジメチルフェニル基、ジメチルビフェニル基、ジメチルナフチル基、ジメチルフェナントリル基、ジメチルアントリル基、ジメチルピレニル基、ジメチルトリフェニレニル基、ジメチルクリセニル基、ジメチルフルオランテニル基、ジメチルアセナフチレニル基、ジジメチルフルオレニル基、又はジメチルベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１～４のアルコキシ基で置換された炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メトキシフェニル基、メトキシビフェニル基、メトキシナフチル基、メトキシフェナントリル基、メトキシアントリル基、メトキシピレニル基、メトキシトリフェニレニル基、メトキシクリセニル基、メトキシフルオランテニル基、メトキシアセナフチレニル基、ジメトキシフェニル基、ジメトキシビフェニル基、ジメトキシナフチル基、ジメトキシフェナントリル基、ジメトキシアントリル基、ジメトキシピレニル基、ジメトキシトリフェニレニル基、ジメトキシクリセニル基、ジメトキシフルオランテニル基、ジメトキシアセナフチレニル基、ジジメトキシフルオレニル基、又はジメトキシベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、フェニル基で置換された炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニルナフチル基、フェニルフェナントリル基、アントリル基、フェニルピレニル基、フェニルトリフェニレニル基、フェニルクリセニル基、フェニルフルオランテニル基、フェニルアセナフチレニル基、ジフェニルフェニル基、ジフェニルビフェニル基、ジフェニルナフチル基、ジフェニルフェナントリル基、アントリル基、ジフェニルピレニル基、ジフェニルトリフェニレニル基、ジフェニルクリセニル基、ジフェニルフルオランテニル基、ジフェニルアセナフチレニル基、ジジフェニルフルオレニル基、又はジフェニルベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、ピリジル基で置換された炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、ピリジルフェナントリル基、アントリル基、ピリジルピレニル基、ピリジルトリフェニレニル基、ピリジルクリセニル基、ピリジルフルオランテニル基、ピリジルアセナフチレニル基、ジピリジルピリジル基、ジピリジルビピリジル基、ジピリジルナフチル基、ジピリジルフェナントリル基、アントリル基、ジピリジルピレニル基、ジピリジルトリフェニレニル基、ジピリジルクリセニル基、ジピリジルフルオランテニル基、ジピリジルアセナフチレニル基、ジジピリジルフルオレニル基、又はジピリジルベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、フッ素原子で置換された炭素数３～１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フルオロピリジル基、フルオロピラジル基、フルオロピリミジル基、フルオロピリダジル基、フルオロトリアジル基、フルオロキノリル基、フルオロイソキノリル基、フルオロフェナントリジル基、フルオロベンゾキノリル基、又はフルオロアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１～４のアルキル基で置換された炭素数３～１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メチルピリジル基、メチルピラジル基、メチルピリミジル基、メチルピリダジル基、メチルトリアジル基、メチルキノリル基、メチルイソキノリル基、メチルフェナントリジル基、メチルベンゾキノリル基、又はメチルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、炭素数１～４のアルコキシ基で置換された炭素数３～１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メトキシピリジル基、メトキシピラジル基、メトキシピリミジル基、メトキシピリダジル基、メトキシトリアジル基、メトキシキノリル基、メトキシイソキノリル基、メトキシフェナントリジル基、メトキシベンゾキノリル基、又はメトキシアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、フェニル基で置換された炭素数３～１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニルピリジル基、フェニルピラジル基、フェニルピリミジル基、フェニルピリダジル基、フェニルトリアジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、フェニルフェナントリジル基、フェニルベンゾキノリル基、又はフェニルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２における、ピリジル基で置換された炭素数３～１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ビピリジル基、ピリジルピラジル基、ピリジルピリミジル基、ピリジルピリダジル基、ピリジルトリアジル基、ピリジルキノリル基、ピリジルイソキノリル基、ピリジルフェナントリジル基、ピリジルベンゾキノリル基、又はピリジルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立して、炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、各々独立して、フェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）であることがより好ましく、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であることがさらに好ましい。
　Ａｒ１及びＡｒ２の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、２－イソプロピルフェニル基、３－イソプロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、３，５－ジイソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、２，４－ジブチルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－２－イル基、３－エチルビフェニル－４－イル基、４’－エチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－４－イル基、６－エチルビフェニル－３－イル基、４’－エチルビフェニル－３－イル基、５－エチルビフェニル－２－イル基、４’－エチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－２－イル基、３－プロピルビフェニル－４－イル基、４’－プロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－４－イル基、６－プロピルビフェニル－３－イル基、４’－プロピルビフェニル－３－イル基、５－プロピルビフェニル－２－イル基、４’－プロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－２－イル基、３－イソプロピルビフェニル－４－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル－４－イル基、６－イソプロピルビフェニル－３－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－３－イル基、５－イソプロピルビフェニル－２－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル－２－イル基、３－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－４－イル基、６－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－２－イル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－メチルピリジン－３－イル基、２－メチルピリジン－４－イル基、２－メチルピリジン－５－イル基、２－メチルピリジン－６－イル基、３－メチルピリジン－２－イル基、３－メチルピリジン－４－イル基、３－メチルピリジン－５－イル基、３－メチルピリジン－６－イル基、４－メチルピリジン－２－イル基、４－メチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－２－イル基、３，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、４－フェニルピリジン－６－イル基、５－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－３－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、４－フェニルピリジン－３－イル基、３－フェニルピリジン－４－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェニルナフタレン－２－イル基、１－フェニルナフタレン－３－イル基、１－フェニルナフタレン－４－イル基、１－フェニルナフタレン－５－イル基、１－フェニルナフタレン－６－イル基、１－フェニルナフタレン－７－イル基、１－フェニルナフタレン－８－イル基、２－フェニルナフタレン－１－イル基、２－フェニルナフタレン－３－イル基、２－フェニルナフタレン－４－イル基、２－フェニルナフタレン－５－イル基、２－フェニルナフタレン－６－イル基、２－フェニルナフタレン－７－イル基、２－フェニルナフタレン－８－イル基、１－メチルナフタレン－４－イル基、１－メチルナフタレン－５－イル基、１－メチルナフタレン－６－イル基、１－メチルナフタレン－７－イル基、１－メチルナフタレン－８－イル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、２－メチルナフタレン－３－イル基、２－メチルナフタレン－４－イル基、２－メチルナフタレン－５－イル基、２－メチルナフタレン－６－イル基、２－メチルナフタレン－７－イル基、２－メチルナフタレン－８－イル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－フェニルフェナントレン－２－イル基、１－フェニルフェナントレン－３－イル基、１－フェニルフェナントレン－４－イル基、１－フェニルフェナントレン－５－イル基、１－フェニルフェナントレン－６－イル基、１－フェニルフェナントレン－７－イル基、１－フェニルフェナントレン－８－イル基、１－フェニルフェナントレン－９－イル基、１－フェニルフェナントレン－１０－イル基、２－フェニルフェナントレン－１－イル基、２－フェニルフェナントレン－３－イル基、２－フェニルフェナントレン－４－イル基、２－フェニルフェナントレン－５－イル基、２－フェニルフェナントレン－６－イル基、２－フェニルフェナントレン－７－イル基、２－フェニルフェナントレン－８－イル基、２－フェニルフェナントレン－９－イル基、２－フェニルフェナントレン－１０－イル基、３－フェニルフェナントレン－１－イル基、３－フェニルフェナントレン－２－イル基、３－フェニルフェナントレン－４－イル基、３－フェニルフェナントレン－５－イル基、３－フェニルフェナントレン－６－イル基、３－フェニルフェナントレン－７－イル基、３－フェニルフェナントレン－８－イル基、３－フェニルフェナントレン－９－イル基、３－フェニルフェナントレン－１０－イル基、４－フェニルフェナントレン－１－イル基、４－フェニルフェナントレン－２－イル基、４－フェニルフェナントレン－３－イル基、４－フェニルフェナントレン－５－イル基、４－フェニルフェナントレン－６－イル基、４－フェニルフェナントレン－７－イル基、４－フェニルフェナントレン－８－イル基、４－フェニルフェナントレン－９－イル基、４－フェニルフェナントレン－１０－イル基、１－メチルフェナントレン－２－イル基、１－メチルフェナントレン－３－イル基、１－メチルフェナントレン－４－イル基、１－メチルフェナントレン－５－イル基、１－メチルフェナントレン－６－イル基、１－メチルフェナントレン－７－イル基、１－メチルフェナントレン－８－イル基、１－メチルフェナントレン－９－イル基、１－メチルフェナントレン－１０－イル基、２－メチルフェナントレン－１－イル基、２－メチルフェナントレン－３－イル基、２－メチルフェナントレン－４－イル基、２－メチルフェナントレン－５－イル基、２－メチルフェナントレン－６－イル基、２－メチルフェナントレン－７－イル基、２－メチルフェナントレン－８－イル基、２－メチルフェナントレン－９－イル基、２－メチルフェナントレン－１０－イル基、３－メチルフェナントレン－１－イル基、３－メチルフェナントレン－２－イル基、３－メチルフェナントレン－４－イル基、３－メチルフェナントレン－５－イル基、３－メチルフェナントレン－６－イル基、３－メチルフェナントレン－７－イル基、３－メチルフェナントレン－８－イル基、３－メチルフェナントレン－９－イル基、３－メチルフェナントレン－１０－イル基、４－メチルフェナントレン－１－イル基、４－メチルフェナントレン－２－イル基、４－メチルフェナントレン－３－イル基、４－メチルフェナントレン－５－イル基、４－メチルフェナントレン－６－イル基、４－メチルフェナントレン－７－イル基、４－メチルフェナントレン－８－イル基、４－メチルフェナントレン－９－イル基、４－メチルフェナントレン－１０－イル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェニルアントラセン－２－イル基、１－フェニルアントラセン－３－イル基、１－フェニルアントラセン－４－イル基、１－フェニルアントラセン－５－イル基、１－フェニルアントラセン－６－イル基、１－フェニルアントラセン－７－イル基、１－フェニルアントラセン－８－イル基、１－フェニルアントラセン－９－イル基、１－フェニルアントラセン－１０－イル基、２－フェニルアントラセン－１－イル基、２－フェニルアントラセン－３－イル基、２－フェニルアントラセン－４－イル基、２－フェニルアントラセン－５－イル基、２－フェニルアントラセン－６－イル基、２－フェニルアントラセン－７－イル基、２－フェニルアントラセン－８－イル基、２－フェニルアントラセン－９－イル基、２－フェニルアントラセン－１０－イル基、９－フェニルアントラセン－１－イル基、９－フェニルアントラセン－２－イル基、９－フェニルアントラセン－３－イル基、９－フェニルアントラセン－４－イル基、９－フェニルアントラセン－５－イル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、１－フェニルピレン－２－イル基、１－フェニルピレン－３－イル基、１－フェニルピレン－４－イル基、１－フェニルピレン－５－イル基、１－フェニルピレン－６－イル基、１－フェニルピレン－７－イル基、１－フェニルピレン－８－イル基、１－フェニルピレン－９－イル基、１－フェニルピレン－１０－イル基、２－フェニルピレン－１－イル基、２－フェニルピレン－３－イル基、２－フェニルピレン－４－イル基、２－フェニルピレン－５－イル基、２－フェニルピレン－６－イル基、２－フェニルピレン－７－イル基、２－フェニルピレン－８－イル基、２－フェニルピレン－９－イル基、２－フェニルピレン－１０－イル基、９－フェニルピレン－１－イル基、９－フェニルピレン－２－イル基、９－フェニルピレン－３－イル基、９－フェニルピレン－４－イル基、９－フェニルピレン－５－イル基、９－フェニルピレン－６－イル基、９－フェニルピレン－７－イル基、９－フェニルピレン－８－イル
基、９－フェニルピレン－１０－イル基、１－メチルピレン－２－イル基、１－メチルピレン－３－イル基、１－メチルピレン－４－イル基、１－メチルピレン－５－イル基、１－メチルピレン－６－イル基、１－メチルピレン－７－イル基、１－メチルピレン－８－イル基、１－メチルピレン－９－イル基、１－メチルピレン－１０－イル基、２－メチルピレン－１－イル基、２－メチルピレン－３－イル基、２－メチルピレン－４－イル基、２－メチルピレン－５－イル基、２－メチルピレン－６－イル基、２－メチルピレン－７－イル基、２－メチルピレン－８－イル基、２－メチルピレン－９－イル基、２－メチルピレン－１０－イル基、９－メチルピレン－１－イル基、９－メチルピレン－２－イル基、９－メチルピレン－３－イル基、９－メチルピレン－４－イル基、９－メチルピレン－５－イル基、９－メチルピレン－６－イル基、９－メチルピレン－７－イル基、９－メチルピレン－８－イル基、９－メチルピレン－１０－イル基、フルオランテン－１－イル基、フルオランテン－１－イル基、フルオランテン－２－イル基、フルオランテン－３－イル基、フルオランテン－４－イル基、フルオランテン－５－イル基、フルオランテン－６－イル基、フルオランテン－７－イル基、フルオランテン－８－イル基、フルオランテン－９－イル基、フルオランテン－１０－イル基、トリフェニレン－１－イル基、トリフェニレン－２－イル基、アセナフチレン－１－イル基、アセナフチレン－３－イル基、アセナフチレン－４－イル基、アセナフチレン－５－イル基、クリセン－１－イル基、クリセン－２－イル基、クリセン－５－イル基、クリセン－６－イル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、キノキサリン－２－イル基、キノキサリン－５－イル基、キノキサリン－６－イル基、キナゾリン－２－イル基、キナゾリン－４－イル基、キナゾリン－５－イル基、キナゾリン－６－イル基、キナゾリン－７－イル基、キナゾリン－８－イル基、ピラジン－２－イル基、ピリミジン－２－イル基、ピリミジン－４－イル基、ピリミジン－５－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－２－イル基、アクリジン－３－イル基、アクリジン－４－イル基、アクリジン－９－イル基、フェナントリジン－１－イル基、フェナントリジン－１－イル基、フェナントリジン－２－イル基、フェナントリジン－３－イル基、フェナントリジン－４－イル基、フェナントリジン－６－イル基、フェナントリジン－７－イル基、フェナントリジン－８－イル基、フェナントリジン－９－イル基、フェナントリジン－１０－イル基、フェナジン－１－イル基、フェナジン－２－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－３－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－４－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－５－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－６－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－７－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－８－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－９－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－１０－イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、又は９－フェナントリル基が好まく、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、１－ナフチル基、又は９－フェナントリル基がより好ましい。
　Ａｒ３は、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
　Ａｒ３において表される、「炭素数６～１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「炭素数１～４のアルキル基」、「炭素数１～４のアルコキシ基」、「６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、「フッ素原子で置換された炭素数６～１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「炭素数１～４のアルキル基で置換された炭素数６～１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「炭素数１～４のアルコキシ基で置換された炭素数６～１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「フェニル基で置換された炭素数６～１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「ピリジル基で置換された炭素数６～１８の単環、連結、又は縮環芳香族炭化水素基」、「フッ素原子で置換された炭素数３～１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、「炭素数１～４のアルキル基で置換された炭素数３～１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、「炭素数１～４のアルコキシ基で置換された炭素数３～１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、「フェニル基で置換された炭素数３～１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」、及び「ピリジル基で置換された炭素数３～１３の単環、又は縮環含窒素芳香族炭化水素基」については、Ａｒ１又はＡｒ２で例示したものと同じ置換基を例示することができる。
　Ａｒ３における、ビフェニル基で置換された６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、ビフェニルピリジル基、ビフェニルピラジル基、ビフェニルピリミジル基、ビフェニルピリダジル基、ビフェニルトリアジル基、ビフェニルキノリル基、ビフェニルイソキノリル基、ビフェニルフェナントリジル基、ビフェニルベンゾキノリル基、ビフェニルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ３における、ナフチル基で置換された６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ナフチルピリジル基、ナフチルピラジル基、ナフチルピリミジル基、ナフチルトリアジル基又はナフチルキノリル基等が好ましい例として挙げられる。
　Ａｒ３は、電子輸送性材料特性に優れる点で、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、フェニル基、、ナフチル基、若しくはビフェニル基（これらの基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は炭素数３～９の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジルフェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、フェニルピラジル基、ビフェニルピラジル基、フェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、又はフェニルイソキノリル基であることがさらに好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、又はイソキノリル基であることがさらに好ましい。
　Ａｒ３の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、２－イソプロピルフェニル基、３－イソプロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、３，５－ジイソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、２，４－ジブチルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリメチルビフェニル－２－イル基、３－エチルビフェニル－４－イル基、４’－エチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－４－イル基、６－エチルビフェニル－３－イル基、４’－エチルビフェニル－３－イル基、５－エチルビフェニル－２－イル基、４’－エチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリエチルビフェニル－２－イル基、３－プロピルビフェニル－４－イル基、４’－プロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－４－イル基、６－プロピルビフェニル－３－イル基、４’－プロピルビフェニル－３－イル基、５－プロピルビフェニル－２－イル基、４’－プロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリプロピルビフェニル－２－イル基、３－イソプロピルビフェニル－４－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル－４－イル基、６－イソプロピルビフェニル－３－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－３－イル基、５－イソプロピルビフェニル－２－イル基、４’－イソプロピルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル－２－イル基、３－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－４－イル基、６－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリブチルビフェニル－２－イル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、２’，４’，６’－トリｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、２’，４’，６’－トリｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－メチルピリジン－３－イル基、２－メチルピリジン－４－イル基、２－メチルピリジン－５－イル基、２－メチルピリジン－６－イル基、３－メチルピリジン－２－イル基、３－メチルピリジン－４－イル基、３－メチルピリジン－５－イル基、３－メチルピリジン－６－イル基、４－メチルピリジン－２－イル基、４－メチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－２－イル基、３，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、４－フェニルピリジン－６－イル基、５－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－３－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、４－フェニルピリジン－３－イル基、３－フェニルピリジン－４－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェニルナフタレン－２－イル基、１－フェニルナフタレン－３－イル基、１－フェニルナフタレン－４－イル基、１－フェニルナフタレン－５－イル基、１－フェニルナフタレン－６－イル基、１－フェニルナフタレン－７－イル基、１－フェニルナフタレン－８－イル基、２－フェニルナフタレン－１－イル基、２－フェニルナフタレン－３－イル基、２－フェニルナフタレン－４－イル基、２－フェニルナフタレン－５－イル基、２－フェニルナフタレン－６－イル基、２－フェニルナフタレン－７－イル基、２－フェニルナフタレン－８－イル基、１－メチルナフタレン－４－イル基、１－メチルナフタレン－５－イル基、１－メチルナフタレン－６－イル基、１－メチルナフタレン－７－イル基、１－メチルナフタレン－８－イル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、２－メチルナフタレン－３－イル基、２－メチルナフタレン－４－イル基、２－メチルナフタレン－５－イル基、２－メチルナフタレン－６－イル基、２－メチルナフタレン－７－イル基、２－メチルナフタレン－８－イル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－フェニルフェナントレン－２－イル基、１－フェニルフェナントレン－３－イル基、１－フェニルフェナントレン－４－イル基、１－フェニルフェナントレン－５－イル基、１－フェニルフェナントレン－６－イル基、１－フェニルフェナントレン－７－イル基、１－フェニルフェナントレン－８－イル基、１－フェニルフェナントレン－９－イル基、１－フェニルフェナントレン－１０－イル基、２－フェニルフェナントレン－１－イル基、２－フェニルフェナントレン－３－イル基、２－フェニルフェナントレン－４－イル基、２－フェニルフェナントレン－５－イル基、２－フェニルフェナントレン－６－イル基、２－フェニルフェナントレン－７－イル基、２－フェニルフェナントレン－８－イル基、２－フェニルフェナントレン－９－イル基、２－フェニルフェナントレン－１０－イル基、３－フェニルフェナントレン－１－イル基、３－フェニルフェナントレン－２－イル基、３－フェニルフェナントレン－４－イル基、３－フェニルフェナントレン－５－イル基、３－フェニルフェナントレン－６－イル基、３－フェニルフェナントレン－７－イル基、３－フェニルフェナントレン－８－イル基、３－フェニルフェナントレン－９－イル基、３－フェニルフェナントレン－１０－イル基、４－フェニルフェナントレン－１－イル基、４－フェニルフェナントレン－２－イル基、４－フェニルフェナントレン－３－イル基、４－フェニルフェナントレン－５－イル基、４－フェニルフェナントレン－６－イル基、４－フェニルフェナントレン－７－イル基、４－フェニルフェナントレン－８－イル基、４－フェニルフェナントレン－９－イル基、４－フェニルフェナントレン－１０－イル基、１－メチルフェナントレン－２－イル基、１－メチルフェナントレン－３－イル基、１－メチルフェナントレン－４－イル基、１－メチルフェナントレン－５－イル基、１－メチルフェナントレン－６－イル基、１－メチルフェナントレン－７－イル基、１－メチルフェナントレン－８－イル基、１－メチルフェナントレン－９－イル基、１－メチルフェナントレン－１０－イル基、２－メチルフェナントレン－１－イル基、２－メチルフェナントレン－３－イル基、２－メチルフェナントレン－４－イル基、２－メチルフェナントレン－５－イル基、２－メチルフェナントレン－６－イル基、２－メチルフェナントレン－７－イル基、２－メチルフェナントレン－８－イル基、２－メチルフェナントレン－９－イル基、２－メチルフェナントレン－１０－イル基、３－メチルフェナントレン－１－イル基、３－メチルフェナントレン－２－イル基、３－メチルフェナントレン－４－イル基、３－メチルフェナントレン－５－イル基、３－メチルフェナントレン－６－イル基、３－メチルフェナントレン－７－イル基、３－メチルフェナントレン－８－イル基、３－メチルフェナントレン－９－イル基、３－メチルフェナントレン－１０－イル基、４－メチルフェナントレン－１－イル基、４－メチルフェナントレン－２－イル基、４－メチルフェナントレン－３－イル基、４－メチルフェナントレン－５－イル基、４－メチルフェナントレン－６－イル基、４－メチルフェナントレン－７－イル基、４－メチルフェナントレン－８－イル基、４－メチルフェナントレン－９－イル基、４－メチルフェナントレン－１０－イル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェニルアントラセン－２－イル基、１－フェニルアントラセン－３－イル基、１－フェニルアントラセン－４－イル基、１－フェニルアントラセン－５－イル基、１－フェニルアントラセン－６－イル基、１－フェニルアントラセン－７－イル基、１－フェニルアントラセン－８－イル基、１－フェニルアントラセン－９－イル基、１－フェニルアントラセン－１０－イル基、２－フェニルアントラセン－１－イル基、２－フェニルアントラセン－３－イル基、２－フェニルアントラセン－４－イル基、２－フェニルアントラセン－５－イル基、２－フェニルアントラセン－６－イル基、２－フェニルアントラセン－７－イル基、２－フェニルアントラセン－８－イル基、２－フェニルアントラセン－９－イル基、２－フェニルアントラセン－１０－イル基、９－フェニルアントラセン－１－イル基、９－フェニルアントラセン－２－イル基、９－フェニルアントラセン－３－イル基、９－フェニルアントラセン－４－イル基、９－フェニルアントラセン－５－イル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、１－フェニルピレン－２－イル基、１－フェニルピレン－３－イル基、１－フェニルピレン－４－イル基、１－フェニルピレン－５－イル基、１－フェニルピレン－６－イル基、１－フェニルピレン－７－イル基、１－フェニルピレン－８－イル基、１－フェニルピレン－９－イル基、１－フェニルピレン－１０－イル基、２－フェニルピレン－１－イル基、２－フェニルピレン－３－イル基、２－フェニルピレン－４－イル基、２－フェニルピレン－５－イル基、２－フェニルピレン－６－イル基、２－フェニルピレン－７－イル基、２－フェニルピレン－８－イル基、２－フェニルピレン－９－イル基、２－フェニルピレン－１０－イル基、９－フェニルピレン－１－イル基、９－フェニルピレン－２－イル基、９－フェニルピレン－３－イル基、９－フェニルピレン－４－イル基、９－フェニルピレン－５－イル基、９－フェニルピレン－６－イル基、９－フェニルピレン－７－イル基、９－フェニルピレン－８－イル基、９－フェニルピレ
ン－１０－イル基、１－メチルピレン－２－イル基、１－メチルピレン－３－イル基、１－メチルピレン－４－イル基、１－メチルピレン－５－イル基、１－メチルピレン－６－イル基、１－メチルピレン－７－イル基、１－メチルピレン－８－イル基、１－メチルピレン－９－イル基、１－メチルピレン－１０－イル基、２－メチルピレン－１－イル基、２－メチルピレン－３－イル基、２－メチルピレン－４－イル基、２－メチルピレン－５－イル基、２－メチルピレン－６－イル基、２－メチルピレン－７－イル基、２－メチルピレン－８－イル基、２－メチルピレン－９－イル基、２－メチルピレン－１０－イル基、９－メチルピレン－１－イル基、９－メチルピレン－２－イル基、９－メチルピレン－３－イル基、９－メチルピレン－４－イル基、９－メチルピレン－５－イル基、９－メチルピレン－６－イル基、９－メチルピレン－７－イル基、９－メチルピレン－８－イル基、９－メチルピレン－１０－イル基、フルオランテン－１－イル基、フルオランテン－１－イル基、フルオランテン－２－イル基、フルオランテン－３－イル基、フルオランテン－４－イル基、フルオランテン－５－イル基、フルオランテン－６－イル基、フルオランテン－７－イル基、フルオランテン－８－イル基、フルオランテン－９－イル基、フルオランテン－１０－イル基、トリフェニレン－１－イル基、トリフェニレン－２－イル基、アセナフチレン－１－イル基、アセナフチレン－３－イル基、アセナフチレン－４－イル基、アセナフチレン－５－イル基、クリセン－１－イル基、クリセン－２－イル基、クリセン－５－イル基、クリセン－６－イル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、キノキサリン－２－イル基、キノキサリン－５－イル基、キノキサリン－６－イル基、キナゾリン－２－イル基、キナゾリン－４－イル基、キナゾリン－５－イル基、キナゾリン－６－イル基、キナゾリン－７－イル基、キナゾリン－８－イル基、ピラジン－２－イル基、ピリミジン－２－イル基、ピリミジン－４－イル基、ピリミジン－５－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－２－イル基、アクリジン－３－イル基、アクリジン－４－イル基、アクリジン－９－イル基、フェナントリジン－１－イル基、フェナントリジン－１－イル基、フェナントリジン－２－イル基、フェナントリジン－３－イル基、フェナントリジン－４－イル基、フェナントリジン－６－イル基、フェナントリジン－７－イル基、フェナントリジン－８－イル基、フェナントリジン－９－イル基、フェナントリジン－１０－イル基、フェナジン－１－イル基、フェナジン－２－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－３－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－４－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－５－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－６－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－７－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－８－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－９－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－１０－イル基、２－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－４－イル基、２－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－４－イル基、２－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－５－イル基、２－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－５－イル基、２－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－４－イル基、２－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－５－イル基、２－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－５－イル基、３－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－５－イル基、３－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－６－イル基、３－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－５－イル基、３－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－６－イル基、４－（ビフェニル－４－イル）ピリジン－２－イル基、４－（ビフェニル－３－イル）ピリジン－２－イル基、２－（ビフェニル－４－イル）ピリミジン－４－イル基、２－（ビフェニル－４－イル）ピリミジン－５－イル基、４－（ビフェニル－４－イル）ピリミジン－２－イル基、４－（ビフェニル－４－イル）ピリミジン－６－イル基、５－（ビフェニル－４－イル）ピリミジン－２－イル基、２－（ビフェニル－３－イル）ピリミジン－４－イル基、２－（ビフェニル－３－イル）ピリミジン－５－イル基、４－（ビフェニル－３－イル）ピリミジン－２－イル基、４－（ビフェニル－３－イル）ピリミジン－６－イル基、５－（ビフェニル－３－イル）ピリミジン－２－イル基、２－（ビフェニル－４－イル）ピラジン－５－イル基又は２－（ビフェニル－３－イル）ピラジン－５－イル基、６－（１－ナフチル）ピリジン－２－イル基、６－（１－ナフチル）ピリジン－３－イル基、６－（１－ナフチル）ピリジン－４－イル基、５－（１－ナフチル）ピリジン－２－イル基、５－（１－ナフチル）ピリジン－３－イル基、６－（２－ナフチル）ピリジン－２－イル基、６－（２－ナフチル）ピリジン－３－イル基、６－（２－ナフチル）ピリジン－４－イル基、５－（２－ナフチル）ピリジン－２－イル基、５－（２－ナフチル）ピリジン－３－イル基、５－（１－ナフチル）ピラジン－１－イル基、又は５－（２－ナフチル）ピラジン－１－イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－フェナントリジル基、又は６－（２－ナフチル）ピリジン－３－イル基がより好まく、フェニル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、２－キノリル基、３－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基又は４－イソキノリル基が更に好ましい。
　Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ－Ｈを表す。
　本化合物は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いると、高発光効率化、長寿命化、低電圧化等の効果が得られる。特に、電子輸送層として用いた場合にこの効果が顕著に現れる。
　一般式（１）で示される化合物は、電子輸送材料としての特性が優れる点で下記の一般式（１）’又は（１）’’で表されるものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（一般式（１）’及び（１）’’中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、２つのＡｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記の一般式（１）と同義である。）
　一般式（１）で示される化合物の特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ－１）から（Ａ－２８８）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　次に、本発明の製造方法について説明する。
　本発明のトリアジン化合物（１）は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（反応式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ１、Ｙ２は、各々独立して、後述する脱離基を表す。Ｍ１及びＭ２は、各々独立して、後述する置換基を表す。）、
反応式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（反応式（２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ１、Ｙ２は、各々独立して、後述する脱離基を表す。Ｍ１及びＭ２は、各々独立して、後述する置換基を表す。）、
反応式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（反応式（３）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ３は後述する脱離基を表す。Ｍ３は後述する置換基を表す。）、
又は反応式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（反応式（４）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｚ１、及びＺ２は、前記と同じ置換基を表す。Ｙ４は後述する脱離基を表す。Ｍ４は後述する置換基を表す。）
で示される方法により製造することができる。
　また、以降、一般式（２）で表される化合物については化合物（２）と称する。なお、化合物（３）～化合物（１０）についても同義とする。
　Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、及びＭ４は、各々独立して、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は、水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は、同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
　ＺｎＲ１、ＭｇＲ２としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。
　Ｓｎ（Ｒ３）３としては、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
　Ｂ（ＯＲ４）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ－１）から（Ｃ－６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ－２）で示される基が望ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　反応式（１）又は反応式（２）で用いられる、化合物（３）は、例えば、特開２００５－２６８１９９号報［０１０５］～［０１２１］、特開２００８－２８０３３０号公報［００６１］～［００７６］又は特開２００１－３３５５１６号公報［００４７］～［００８２］に開示されている方法を組み合わせて製造することができる。化合物（３）としては、次の（Ｂ－１）から（Ｂ－１８）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　反応式（１）又は反応式（２）で用いられる、化合物（４）は、例えば、特開２００８－２８０３３０号公報［００６１］～［００７６］に開示されている方法又は特開２００１－３３５５１６号公報［００４７］～［００８２］に開示されている方法を用いて製造することができる。化合物（４）中のＭ２は前記Ｍ１と同様の置換基を例示する事ができる。化合物（４）としては、次の（Ｄ－１）から（Ｄ－２０）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　反応式（３）で用いられる、化合物（６）は、前記化合物（４）のＭ２をＹ３に置き換えた骨格を例示することができる。
　反応式（４）で用いられる、化合物（８）は、前記化合物（３）のＭ１をＹ４に置き換えた骨格を例示することができる。
　化合物（６）のＹ３及び化合物（８）のＹ４は各々独立に脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等を挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。但し、原料の入手性からトリフラートを用いた方が好ましい場合もある。
　化合物（２）Ｙ１及びＹ２は各々独立に脱離基を表し、当該脱離基としては、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等を挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。また、反応の選択性を向上させる為にＹ１及びＹ２は異なる脱離基を有している方が更に好ましい。
　続いて、反応式（１）について説明する。「工程１」は化合物（２）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（３）と反応させ、合成中間体である化合物（９）を得る方法であり、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
　「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
　第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０～１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２～５：１がさらに好ましい。
　「工程１」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸カリウムが望ましい。塩基と化合物（３）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。
　「工程１」で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比は、１：２から５：１が望ましく、収率がよい点で１：２から２：１がさらに望ましい。
　「工程１」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサン又はＴＨＦと水の混合溶媒を用いることが望ましい。
　「工程１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。
　化合物（９）は、「工程１」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。「工程２」は化合物（９）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（４）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程２」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。また合成中間体である化合物（９）を単離せずに「工程１」の反応系中に化合物（４）を追加し、トリアジン化合物（１）を合成することもできる。「工程２」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
　続いて、反応式（２）について説明する。「工程３」は化合物（２）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（４）と反応させ、合成中間体である化合物（１０）を得る方法であり、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程３」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程３」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。「工程４」は化合物（１０）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（３）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程４」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。また合成中間体である化合物（１０）を単離せずに「工程３」の反応系中に化合物（３）を追加し、トリアジン化合物（１）を合成することもできる。「工程４」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
　続いて、反応式（３）について説明する。「工程５」で用いられる化合物（５）は、化合物（９）から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９－５３６３）を用いて合成することができる。「工程５」は化合物（５）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（６）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
　「工程５」で用いることのできるパラジウム触媒としては、「工程１」で挙げたものと同様のパラジウム触媒が挙げられる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
　第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、「工程１」で挙げたものと同様の第三級ホスフィンが挙げられる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０～１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２～５：１がさらに好ましい。「工程５」で用いることのできる塩基としては、「工程１」で挙げたものと同様の塩基が挙げられる。塩基と化合物（５）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。「工程５」で用いる化合物（５）と化合物（６）とのモル比は、１：５から２：１が望ましく、収率がよい点で１：１から１：３がさらに望ましい。「工程５」で用いることのできる溶媒として、「工程１」で挙げたものと同様の溶媒が挙げられる。収率がよい点でジオキサン又はＴＨＦと水の混合溶媒を用いることが望ましい。「工程５」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。「工程５」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
　続いて、反応式（４）について説明する。「工程６」で用いられる化合物（７）は、化合物（１０）から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９－５３６３）を用いて合成することができる。「工程６」は化合物（７）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（８）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程６」は、「工程５」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程５」と同じ反応条件である必要はない。「工程６」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
　本発明のトリアジン化合物（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いた時に有効である。特に、電子輸送層として用いた時に、従来の素子よりも長寿命化、高効率化及び低電圧化等の効果が得られる。また、本発明のトリアジン化合物（１）を有機電界発光素子用材料として用いる際、任意の有機金属種、有機化合物又は無機化合物との共蒸着膜として用いることも可能である。
　本発明のトリアジン化合物（１）から成る有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に制限はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、タ－ボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０－２～１×１０－５Ｐａ程度が望ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５～１．０ｎｍ／秒が望ましい。また、本発明のトリアジン化合物（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又は、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコ－ト法、インクジェット法、キャスト法又は、ディップ法等による成膜も可能である。
実施の形態（素子評価）で作製した有機電界発光素子の断面図である。
　以下、実施例及び参考例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
　合成例－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１４．８ｇ，３４．９ｍｍｏｌ）、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸（９．０４ｇ，４５．４ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８０８ｍｇ，０．６９９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に懸濁し、６０℃に加熱した。これに１０％ＮａＯＨ水溶液（４０ｍＬ，１０５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、３時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（９０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２－［５－クロロ－４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１５．４ｇ，収率８８．５％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７７－７．８５（ｍ，５Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７２－８．７４（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．９２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成例－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　アルゴン気流下、２－［５－クロロ－４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（６．８６ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．２６ｇ，２０．７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．０６ｇ，４１．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３１．０ｍｇ，０．１３８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１３１．５ｍｇ，０．２７６ｍｍｏｌ）、を１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）に懸濁し、１００℃に加熱して４時間撹拌した。次いで、反応溶液にクロロホルム２００ｍＬ及び水５０ｍＬ加えて振り混ぜ、有機層のみを取り出した。次いで、有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水し、ろ過した。得られた有機層の低沸点成分を留去した後、１００ｍＬのクロロホルムに溶解させた。これに７００ｍＬのヘキサンを加えて１時間撹拌し、生成した析出物をろ取することにより、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－（２－ピリジル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンの白色固体（８．１０ｇ，収率９９．７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．４３（ｓ，１２Ｈ），７．２３－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．５６－７．６４（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，４Ｈ），９．１２－９．１４（ｍ，２Ｈ）．
　合成例－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　窒素気流下、Ｎ－フェナシルピリジニウムブロミド（９．９３ｇ，３４．６ｍｍｏｌ）、４’－ブロモカルコン（１４．４ｇ，５１．８ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（５３．５ｇ，６９１ｍｍｏｌ）を、酢酸（５００ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、１５０℃で１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物をメタノールで洗浄し、目的の２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリジンの灰白色粉末（収量１０．４ｇ，収率７７．７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．１７（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．５２－７．４４（ｍ，６Ｈ）．
　実施例－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　アルゴン気流下、４，６－ジフェニル－２－［４’－（２－ピリジル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（４．００ｇ，６．８０ｍｍｏｌ）、２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリジン（３．１５ｇ，８．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３０．５ｍｇ，０．１３５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１２９．６ｍｇ，０．２７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．４４ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）及び水（１７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶及びシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム及びヘキサン２：１の混合溶媒）により精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－４’’－（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２７）の白色固体（収量３．３５ｇ，収率６４．２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．６５（ｍ，１２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．９９（ｍ，６Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１２７のＴｇは１３４℃だった。
　合成例－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２５．０ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、３－ピリジンボロン酸（１２．０ｇ，９７．６ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．０５ｇ，１．７７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２４．５ｇ，１７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）及び水（１７７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して１８時間撹拌した。次いで、反応溶媒を留去し、クロロホルム及び水を加えて再度溶解させた。有機層のみを取り出し、硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、ろ過した。得られた有機層の低沸点成分を留去して得られた灰白色固体を、トルエンによる再結晶により精製し、目的物である２－［５－クロロ－３－（３－ピリジル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの灰白色固体（収量２２．６ｇ，収率９０．９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４－８．７６（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成例―５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　アルゴン気流下、２－［５－クロロ－３－（３－ピリジル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１０．０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（９．０７ｇ，３５．７ｍｍｏｌ），酢酸カリウム（７．０１ｇ，７１．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５３．４ｍｇ，０．２３８ｍｍｏｌ），２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２２７ｍｇ，０．４７６ｍｍｏｌ），を１，４－ジオキサン（４００ｍＬ）に懸濁し、１００℃に加熱して１８時間撹拌した。次いで、反応溶液にクロロホルム５００ｍＬ及び水１００ｍＬ加えて振り混ぜ、有機層のみを取り出した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水し、ろ過した。得られた有機層の低沸点成分を留去した後、１５０ｍＬのクロロホルムに溶解させた。これに１０００ｍＬのヘキサンを加えて１時間撹拌し、生成した析出物をろ取することにより、目的の４，６－ジフェニル－２－［３－（３－ピリジル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジンの白色固体（９．５８ｇ，収率７８．６％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４２（ｓ，１２Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４．８Ｈｚ，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．６４（ｍ，６Ｈ），８．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　アルゴン気流下、４，６－ジフェニル－２－［３－（３－ピリジル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（３．００ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）、２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリジン（２．７１ｇ，７．０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．１ｍｇ，０．０５８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５５．８ｍｇ，０．１１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．１０ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して２０時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）及びトルエンによる再結晶により精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（３－ピリジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－３７）の白色固体（収量２．６６ｇ，収率６５．８％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６－７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－３７のＴｇは１２２℃だった。
　合成例－６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（７０．０ｇ，０．１６６ｍｏｌ）、９－フェナントレンボロン酸（３８．６ｇ，０．１７４ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．８３ｇ，３．３１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０００ｍＬ）に懸濁し４．０Ｍ－水酸化ナトリウム水溶液（１２４ｍＬ，０．４９７ｍｏｌ）に滴下した。得られた混合物を７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、水（５５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。再結晶（トルエン）することで、反応中間体である２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量７８．９ｇ、収率９２％）を得た。
　合成例－７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　アルゴン気流下、合成例－６で得られた２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．２０ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（３．８１ｇ，１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２．５ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（９５．４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．９５ｇ，３０ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に懸濁液し、１００℃で４時間撹拌した。放冷後、濾過により沈殿成分を除去した。クロロホルム（２００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）を加えて撹拌した後、水層と有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム（５０ｍＬ）で３回抽出し、有機層と合わせた。有機層から低沸点成分を減圧濃縮、乾固して粗生成物を得た。ヘキサンを加えて０℃に冷却しながら撹拌・懸濁させ、得られた固体を濾取した。得られた固体を減圧乾燥することで、２－［３－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの乳白色粉末（収量６．０７ｇ，収率９９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４３（ｓ，１２Ｈ），７．５１－７．７５（ｍ，１０Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８９－７．９８（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７５－８．８１（ｍ，５Ｈ），８．８３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）．
　実施例－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　窒素気流下、合成例－７で得られた２－［３－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５８ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリジン（１．００ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８９．８ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）、１０％ＮａＯＨ水溶液（２．２５ｇ，７．７７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を１００ｍＬ４つ口フラスコに加え、７０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水、メタノール、ヘキサンで順次洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（９－フェナントリル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１６５）の灰白色粉末（収量１．５３ｇ，収率７４．６％，）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３－７．６２（ｍ，１３Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７７－８．７９（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１６５のＴｇは１５２℃だった。
　合成例－８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　アルゴン気流下、合成例－３で得られた２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリジン（１５ｇ，３８．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１９５ｍＬ）に溶解させ、－７８℃に冷却した。得られた溶液に、１．６４Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（２５．９ｍＬ，４２．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、０．５時間撹拌した。得られた溶液に、ホウ酸トリイソプロピル（１１．７ｍＬ，５０．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで昇温し、１８時間撹拌した。得られた溶液に、１．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（６８ｍＬ，１０１ｍｍｏｌ）を加えて撹拌した後、析出物を濾別した。析出物を水及びヘキサンで洗浄した後、真空乾燥させることによって目的中間体である４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸（１２．８ｇ，収率９３．７％）を得た。
　合成例－９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１０．０ｇ，２３．７３ｍｍｏｌ）、合成例－８で得られた４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸（１０．０ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８２３ｍｇ，０．７１１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．８４ｇ，７１．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２６１ｍＬ）及び水（７１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２３時間撹拌した。放冷後、水（５００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的中間体である２－［５－クロロ－４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの灰白色固体（収量１３．７ｇ、収率８９．１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７，４４－７．６５（ｍ，１２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８５－７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　合成例－１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　窒素気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１２．０ｇ，２８．３ｍｍｏｌ）及びフェニルボロン酸（４．５ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）を１，２－ジメトキシエタン（１２０ｍＬ）に懸濁させ、これに１０％ＮａＯＨ水溶液（３４．０ｇ，８５．１ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下した。得られた混合物にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６５５ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。固体を再結晶（トルエン）することにより、目的物である２－（５－クロロビフェニル－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量１１．５ｇ，収率９６％）を得た。
　実施例－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　アルゴン気流下、合成例－１０で得られた２－（５－クロロビフェニル－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５ｇ，３．５７ｍｍｏｌ）、合成例－８で得た４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸（１．６３ｇ，４．６４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１６．０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（６８．１ｍｇ，０．１４２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．４８ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で１９時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１）の灰白色固体（収量２．２２ｇ、収率９０．１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３－７．６４（ｍ，１５Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．９９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１のＴｇは１１７℃だった。
　合成例－１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（８．４６ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）及び４－ビフェニルボロン酸（４．３６ｇ，２２．０ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４６２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に懸濁させ、これに４ＮのＮａＯＨ水溶液（１５．０ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下した。得られた混合物を７５℃で１６時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。固体を再結晶（トルエン）することにより、目的物である２－（５－クロロ－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量９．４８ｇ，収率９５．６％）を得た。
　実施例－５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　アルゴン気流下、合成例－１１で得た２－（５－クロロ－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５ｇ，３．０２ｍｍｏｌ）、合成例－８で得た４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸（１．２７ｇ，３．６３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．６ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５７．６ｍｇ，０．１２０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２５ｇ，９．０７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で１９時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１０９）
の灰白色固体（収量２．１６ｇ、収率９３．０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：　７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．６５（ｍ，１４Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７７－７．８０（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１０９のＴｇは１２９℃だった。
　合成例－１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　窒素気流下、フェナシルピリジニウムブロミド（５．００ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）、４－ブロモカルコン（７．２６ｇ，２６．１ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３２．３ｇ，４２０ｍｍｏｌ）を、酢酸（２５０ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、１５０℃で２３時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物をメタノールで洗浄し、目的の４－（４－ブロモフェニル）－２，６－ジフェニルピリジンの灰白色粉末（収量１．１４ｇ，収率３５．２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｍ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，２Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ）．
　合成例－１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　アルゴン気流下、合成例－１２で得た４－（４－ブロモフェニル）－２，６－ジフェニルピリジン（４．９ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６４ｍＬ）に溶解させ、－７８℃に冷却した。得られた溶液に、１．６５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（８．４５ｍＬ，１４．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、０．５時間撹拌した。得られた溶液に、ホウ酸トリイソプロピル（３．８０ｍＬ，１６．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで昇温し、１７時間撹拌した。得られた溶液に、１．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（４５ｍＬ，３３．０ｍｍｏｌ）を加えて撹拌した後、析出物を濾別した。析出物を水及びヘキサンで洗浄した後、真空乾燥させることによって目的中間体である４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）フェニルボロン酸（３．７０ｇ，収率８３．０％）を得た。
　実施例－６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　アルゴン気流下、合成例－１で得た２－［５－クロロ－４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，３．０２ｍｍｏｌ）、合成例－１３で得た４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）フェニルボロン酸（１．２７ｇ，３．６２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．６ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．２５ｇ，９．０５ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５７．５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することにより目的物である４，６－ジフェニル－２－［４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－４’’－（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１３６）の灰白色固体（収量１．２６ｇ、収率５４．４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２５－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５７－７．６３（ｍ，６Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．１Ｈｚ，４Ｈ），７．９７－８．００（ｍ，４Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｄｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１３６のＴｇは１３４℃だった。
　実施例－７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　アルゴン気流下、合成例－９で得た２－［５－クロロ－４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、３－キノリンボロン酸（４８０ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）及び水（７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で１７時間撹拌した。放冷後、水（７０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（３－キノリル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１８０）の灰白色固体（収量１．３５ｇ、収率７８．６％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４－７．６６（ｍ，１３Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７－８．００（ｍ，４Ｈ），８．２０－８．２５（ｍ，４Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．１３（ｄｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．４３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１８０のＴｇは１２８℃だった。
　実施例－８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　アルゴン気流下、合成例－９で得た２－［５－クロロ－４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３００ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４１ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）及び４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）イソキノリン（１４１．５ｍｇ，０．５５４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃に加熱した。得られた混合物に、酢酸パラジウム（２．０７ｍｇ，０．００９２ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（８．８０ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させた溶液を加えて、７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、水（１０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（４－イソキノリル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１７３）の灰白色固体（収量３０９ｍｇ、収率９０．０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５－７．６１（ｍ，１２Ｈ），７．６８－７．７９（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．９８（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１７３のＴｇは１３７℃だった。
　実施例－９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　アルゴン気流下、合成例－９で得た２－［５－クロロ－４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）及び４－（３－ピリジル）フェニルボロン酸（５５２ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃に加熱した。得られた混合物に、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させた溶液を加えて、７０℃で１８時間撹拌した。放冷後、水（３０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することにより目的物である４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－４’’－（３－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１４５）の灰白色固体（収量１．６４ｇ、収率９２．４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４．８Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．６５（ｍ，１２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．９２－７．９９（ｍ，７Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），８．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１４５のＴｇは１３３℃だった。
　実施例－１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　アルゴン気流下、合成例－９で得た２－［５－クロロ－４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）、２－ナフタレンボロン酸（６３．６ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２８ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．３８ｍｇ，０．００６１ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５．８７ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（５ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄することにより目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ナフチル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１６４）の灰白色固体（収量２２４．８ｍｇ、収率９８．５％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５－７．６５（ｍ，１４Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９１－８．０４（ｍ，８Ｈ），８．２３－８．２６（ｍ，４Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ，４Ｈ），９．０９（ｄｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物Ａ－１６４のＴｇは１２２℃だった。
合成例－１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．００ｇ，７．１０ｍｍｏｌ）、１－ナフタレンボロン酸（１．４６ｇ，８．５２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９４ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２４６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に懸濁し、７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）及び再結晶（トルエン）によって精製し、反応中間体である２－［３－クロロ－５－（１－ナフチル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量２．８８ｇ、収率８６．５％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４８－７．６４（ｍ，１０Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４－８．７８（ｍ，５Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例－１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　アルゴン気流下、合成例－１４で得た２－［３－クロロ－５－（１－ナフチル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．３０ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）、合成例－８で得た４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸（１．１７ｇ，３．３２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２．４ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５２．７ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１５ｇ，８．３０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）及び水（８ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２２時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（１－ナフチル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１６３）の灰白色固体（収量１．８１ｇ、収率８８．１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５－７．６０（ｍ，１６Ｈ），７．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７－８．０７（ｍ，７Ｈ），８．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ，４Ｈ），８．９１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－１６３のＴｇは１３４℃だった。
実施例－１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　アルゴン気流下、合成例－４で得た２－［５－クロロ－３－（３－ピリジル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．３０ｇ，３．０９ｍｍｏｌ）、合成例－１３で得た４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）フェニルボロン酸（１．３０ｇ，３．７１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．９ｍｇ，０．０６１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５８．９ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２８ｇ，９．２７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（４５ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［４’－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－５－（３－ピリジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－４６）の灰白色固体（収量１．７０ｇ、収率７９．４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６－７．５７（ｍ，７Ｈ），７．５９－７．６８（ｍ，６Ｈ），７．９５－７．９９（ｍ，４Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ，４Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－４６のＴｇは１２３℃だった。
実施例―１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　アルゴン気流下、合成例－１０で得た２－（５－クロロビフェニル－３－イル）―４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．３０ｇ，３．１０ｍｍｏｌ）、合成例－１３で得た４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）フェニルボロン酸（１．３０ｇ，３．７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．９ｍｇ，０．０６１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５９．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２８ｇ，９．２９ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（４５ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２２時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１０）の灰白色固体（収量１．５５ｇ、収率７２．７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６－７．６７（ｍ，１５Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９４－７．９８（ｍ，４Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，1Ｈ）．得られた化合物　Ａ－１０のＴｇは１２１℃だった。
実施例－１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　アルゴン気流下、合成例－１１で得た２－（５－クロロ－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．３０ｇ，２．６２ｍｍｏｌ）、合成例－１３で得た４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）フェニルボロン酸（１．１０ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１１．８ｍｇ，０．０５２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５０．０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．０９ｇ，７．８６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）及び水（７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２３時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－１１８）の灰白色固体（収量１．７５ｇ、収率８６．８％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９１－８．００（ｍ，８Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物Ａ－１１８のＴｇは１３１℃だった。
合成例－１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．００ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）、合成例－１３で得られた４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）フェニルボロン酸（６．２３ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４１０ｍｇ，０．３５４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．９０ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２４０ｍＬ）及び水（３５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２０時間撹拌した。放冷後、水（２００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的中間体である２－［５－クロロ－４’－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの灰白色固体（収量４．１７ｇ、収率５４．２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６－７．６７（ｍ，１２Ｈ），７．８８－７．９５（ｍ，５Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．２５（ｂｒｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７７（ｂｒｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｂｒｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例－１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　アルゴン気流下、合成例－１５で得た２－［５－クロロ－４’－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）及び４－ピリジンボロン酸（３４０ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃まで昇温した。次いで、得られた混合物に、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液を加えて、７０℃で１９時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－５－（４－ピリジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－６４）の灰白色固体（収量１．０９ｇ、収率６８．２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．６０－７．６８（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｓ，４Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８０－８．８４（ｍ，６Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物　Ａ－６４のＴｇは１３０℃だった。
実施例－１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　アルゴン気流下、合成例－１５で得た２－［５－クロロ－４’－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）及び６－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（７８０ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃まで昇温した。次いで、得られた混合物に、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液を加えて、７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－５－（２－フェニルピリジン－５－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－２２５）の灰白色固体（収量１．４６ｇ、収率８２．３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５２－７．５７（ｍ，６Ｈ），７．５９－７．６８（ｍ，６Ｈ），７．９４－８．００（ｍ，７Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．１０（ｄｔ，Ｊ＝６．９１Ｈｚ，１．７Ｈｚ，２Ｈ），９．２０（ｂｒｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ－２２５のＴｇは１３５℃だった。
実施例－１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　アルゴン気流下、合成例－９で得た２－［５－クロロ－４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９５８ｍｇ，６．９３ｍｍｏｌ）及び６－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（７８０ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（３６ｍＬ）及び水（６ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させて７０℃まで昇温した。次いで、得られた混合物に、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を加えて、７０℃で１９時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（２，４－ジフェニルピリジン－６－イル）－５－（２－フェニルピリジン－５－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－２２６）の灰白色固体（収量１．６０ｇ、収率９０．２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５－７．６７（ｍ，１５Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｂｒｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ－２２６のＴｇは１３３℃だった。
合成例－１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　アルゴン気流下、合成例－９で得られた２－［５－クロロ－４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．００ｇ，７．７０ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（２．３５ｇ，９．２４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３４．６ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１４７ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．２７ｇ，２３．１ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に懸濁し、１００℃で１８時間撹拌した。放冷後、クロロホルム（２００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）を加えて撹拌した後、水層と有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム（５０ｍＬ）で３回抽出し、前記有機層と合わせた。有機層から低沸点成分を減圧留去し、乾固物を得た。乾固物にヘキサンを加えて撹拌した後、濾過して固体を得た。得られた固体を減圧乾燥することで、４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンの乳白色粉末（収量５．２２ｇ，収率９１．５％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４５（ｓ，１２Ｈ），７．４６－７．６６（ｍ，１２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９３－７．９９（ｍ，４Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３７－８．３９（ｍ，３Ｈ），８．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），９．１８（ｂｒｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例－１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　アルゴン気流下、合成例－１６で得た４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（２．００ｇ，２．７０ｍｍｏｌ）、２－ブロモピリミジン（０．５２ｇ，３．２４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（９３．６ｍｇ，０．０８１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１２ｇ，８．１０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６４ｍＬ）及び水（８ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２０時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）及び再結晶（トルエン）によって精製することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ピリミジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－７３）の白色固体（収量０．５４ｇ、収率２８．９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．６６（ｍ，１３Ｈ），７．８１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８５－８．８８（ｍ，４Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ－７３のＴｇは１３３℃だった。
実施例－１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　アルゴン気流下、合成例－１６で得た４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（２．００ｇ，２．７０ｍｍｏｌ）、２－クロロピラジン（０．２９ｍL，３．２４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２．１ｍｇ，０．０５４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５１．５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１２ｇ，８．１０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（６４ｍＬ）及び水（８ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２１時間撹拌した。放冷後、水（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）及び再結晶（トルエン）によって精製することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ピラジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－９１）の白色固体（収量１．０６ｇ、収率５６．９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６－７．６８（ｍ，１２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００－８．０２（ｍ，３Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６４－８．６５（ｍ，２Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ，４Ｈ），９．２０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．３４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．４０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ－９１のＴｇは１２４℃だった。
　合成例－１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
窒素気流下、３’－ブロモカルコン（１０．０ｇ，３４．８ｍｍｏｌ）、フェナシルピリジニウムブロミド（１３．６ｇ，４８．８ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（４０．３ｇ
，５２２ｍｍｏｌ）を、酢酸（１００ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の
混合溶媒に溶解させ、１５０℃で４８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（
３００ｍＬ）及びメタノール（２００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物をメタノールで洗浄し、目的の２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリジンの灰白色粉末（収量１１．１ｇ，収率９７．２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３５（ｂｒｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．５７（ｍ，７Ｈ），７．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
合成例－１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　アルゴン気流下、合成例－１７で得た２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリジン（５．０ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させ、－７８℃に冷却した。得られた溶液に、１．５５Ｍのｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１０．９ｍＬ，１６．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、１時間撹拌した。得られた溶液に、ホウ酸トリイソプロピル（４．６０ｍＬ，１９．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで昇温し、６時間撹拌した。次いで、得られた溶液に、１．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（２６．６ｍＬ，３９．９ｍｍｏｌ）を加えて撹拌した後、水層を取り除いた。抽出により得た有機層を乾固させることによって目的中間体である３－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸（３．３８ｇ，収率６２．８％）を得た。
実施例－２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　アルゴン気流下、合成例－１０で得られた２－（５－クロロビフェニル－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５００ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、合成例－１８で得た３－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸（５０２ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５．３４ｍｇ，０．０２３８ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２２．７ｍｇ，０．０４７６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に懸濁した後、２Ｍの炭酸カリウム（１．７９ｍＬ，３．５７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を７０℃で２４時間撹拌した。放冷後、濃縮乾固させ、得られた固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的物の４，６－ジフェニル－２－［３－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（Ａ－２４１）の灰白色固体（収量８００ｍｇ、収率９７．０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１－７．６１（ｍ，１５Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｂｒｄ．Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ，４Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
　参考例－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　特開２００８－２８０３３０に記載されている化合物である２，４－ビス（１－ナフチル）－６－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－［１，１：３’，１’’］－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジンの熱分析を行った結果、Ｔｇは１０４℃であった。
　参考例－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）、４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸（１．６３ｇ，４．６４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１３４ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．６０ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（８３ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２５時間撹拌した。放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することにより目的物である４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）の灰白色固体（収量１．７９ｇ、収率９９．２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３－７．６４（ｍ，１２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８９－７．９３（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７－８．８２（ｍ，５Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物　ＥＴＬ－２のＴｇは１０２℃であった。
　次に素子評価について記載する。
　素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　なお、上述した化合物については、いずれも昇華精製したものを素子評価に用いた。
　素子参考例１－１
　基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
　まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。
　その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、及び陰極層７を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
　正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で６５ｎｍ成膜
した。
　電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
　正孔輸送層４としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
　発光層５としては、ＥＭＬ－１とＥＭＬ－２を９５：５の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
　電子輸送層６としては、特開２０１１－０６３５８４に記載されている２－［５－（９－フェナントリル）－４’－（２－ピリミジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で３０ｎｍ成膜した（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
　最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層７を成膜した。陰極層７は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で製膜し、２層構造とした。
　それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
　さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
　上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ　ＭＥＴＥＲ（ＢＭ－９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表１の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、本素子参考例１－１における素子寿命（ｈ）を基準値（１００）とした。結果を表１に示す。
　素子参考例１－２
　素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに参考例－２で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用いた以外は、素子参考例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
　素子実施例１－１
　素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－１で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－４’’－（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２７）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
　素子実施例１－２
　素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－２で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（３－ピリジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－３７）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
　素子実施例１－３
　素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－３で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（９－フェナントリル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１６５）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
　素子実施例１－４
　素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－４で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
　素子実施例１－５
　素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－５で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１０９）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
　素子実施例１－６
　素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－６で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－４’’－（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１３６）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
　素子実施例１－７
　素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－９で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－４’’－（３－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１４５）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
　素子実施例１－８
素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－１０で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ナフチル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１６４）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１－９
素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－１１で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（１－ナフチル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１６３）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１－１０
素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－１４で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１１８）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１－１１
素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－１６で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－５－（２－フェニルピリジン－５－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－２２５）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１－１２
素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－１７で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（２，４－ジフェニルピリジン－６－イル）－５－（２－フェニルピリジン－５－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－２２６）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１－１３
素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－１８で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ピリミジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－７３）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
素子実施例１－１４
素子参考例１－１において、ＥＴＬ－１の代わりに実施例－１９で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ピラジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－９１）を用いた以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１－１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
　素子参考例２－１
　素子参考例１－１において、電子輸送層６について、ＥＴＬ－１のみを用いた３０ｎｍの層とした以外は、素子参考例１－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　なお、表２の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、本素子参考例２－１における素子寿命（ｈ）を基準値（１００）とした。
　素子実施例２－１
　素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－１で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－４’’－（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２７）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－２
　素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－２で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（３－ピリジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－３７）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－３
　素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－４で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－４
　素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－５で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１０９）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－５
　素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－６で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－４’’－（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１３６）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－６
　素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－９で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－４’’－（３－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１４５）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－７
素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－１０で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ナフチル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１６４）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－８
素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－１１で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（１－ナフチル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１６３）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－９
素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－１４で合成した４，６－ジフェニル－２－［４－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１１８）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－１０
素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－１６で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（２，６－ジフェニルピリジン－４－イル）－５－（２－フェニルピリジン－５－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－２２５）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－１１
素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－１７で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（２，４－ジフェニルピリジン－６－イル）－５－（２－フェニルピリジン－５－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－２２６）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－１２
素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－１８で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ピリミジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－７３）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
　素子実施例２－１３
素子参考例２－１において、電子輸送層６で用いたＥＴＬ－１の代わりに、実施例－１９で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－５－（２－ピラジル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－９１）を用いた以外は、素子参考例２－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
　本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の本質と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとってあきらかである。
　なお、２０１４年２月２１日に出願された日本特許出願２０１４－３２２５４号、及び２０１４年１２月２６日に出願された日本特許出願２０１４－２６４０７３号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として取り入れるものである。
　本発明のトリアジン化合物（１）は耐熱性に優れ、当該化合物を用いることによって長寿命性及び発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
　また、本発明のトリアジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
　また、本発明のトリアジン化合物は、昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明のトリアジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
　また、本発明のトリアジン化合物（１）から成る薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。また本発明のトリアジン化合物（１）はワイドバンドギャップ化合物なため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子へ好適に用いることができる。
　また、一般式（５）又は（９）で示される化合物、及びそれを用いた一般式（１）で示されるトリアジン化合物の製造方法は、当該一般式（１）で示されるトリアジン化合物を工業的に効率よく提供する為に産業上非常に重要である。
　１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
　２．正孔注入層
　３．電荷発生層
　４．正孔輸送層
　５．発光層
　６．電子輸送層
　７．陰極層

Claims (21)

  1. 一般式（１）で示されるトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、
    ２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
    Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
    Ａｒ３は、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ピリジル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
    Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ－Ｈを表す。）
  2. 一般式（１）’又は（１）’’で示される、請求項１に記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（１）’及び（１）’’中、
    ２つのＡｒ４は、同一であり、請求項１と同義である。
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、請求項１と同義である。）
  3. Ａｒ４が、フェニル基、メチル基、又は水素原子である請求項１又は２に記載のトリアジン化合物。
  4. Ａｒ４が、水素原子である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  5. Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、炭素数６～１８の単環、連結又は縮環芳香族炭化水素基（該基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  6. Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  7. Ａｒ１及びＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  8. Ａｒ１及びＡｒ２が、フェニル基である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  9. Ａｒ３が、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  10. Ａｒ３が、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基（これらの基は、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）又は炭素数３～９の単環又は縮環含窒素芳香族炭化水素基（該基は、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基で置換されていてもよい）である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  11. Ａｒ３が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジルフェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、フェニルピラジル基、ビフェニルピラジル基、フェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、又はフェニルイソキノリル基である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  12. Ａｒ３が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、又はイソキノリル基である請求項１、又は２に記載のトリアジン化合物。
  13. 一般式（２）で示される化合物と、一般式（３）及び一般式（４）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次又は同時にカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載のトリアジン化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（１）、（２）、（３）及び（４）中、
    ２つのＡｒ４は、同一であり、請求項１と同義である。
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、請求項１と同義である。
    Ｙ１及びＹ２は、各々独立に、脱離基を表す。
    Ｍ１及びＭ２は、各々独立に、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
  14. 一般式（５）で示される化合物と、一般式（６）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載のトリアジン化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（１）、（５）、及び（６）中、
    ２つのＡｒ４は、同一であり、請求項１と同義である。
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、請求項１と同義である。
    Ｙ３は、脱離基を表す。
    Ｍ３は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
  15. 一般式（７）で示される化合物と、一般式（８）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載のトリアジン化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （一般式（１）、（７）、及び（８）中、
    ２つのＡｒ４は、同一であり、請求項１と同義である。
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、請求項１と同義である。
    Ｍ４は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
    Ｙ４は、脱離基を表す。）
  16. パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である請求項１３、１４又は１５に記載の製造方法。
  17. パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィン又は２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルを配位子として有するパラジウム触媒であることを特徴とする請求項１３、１４、又は１５に記載の製造方法。
  18. 一般式（９）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （一般式（９）中、
    ２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
    Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、各々独立して、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表わす。
    Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ－Ｈを表す。
    Ｙ２は、脱離基を表す。）
  19. 一般式（５）で示される、請求項１４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （一般式（５）中、
    ２つのＡｒ４は、同一であり、水素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、又はフェニル基を表す。
    Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、炭素数６～１８の単環、連結、若しくは縮環芳香族炭化水素基、又は６員環のみで構成される炭素数３～１３の単環、若しくは縮環含窒素芳香族炭化水素基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、フェニル基、又はピリジル基で置換されていてもよい）を表す。
    Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ－Ｈを表す。
    Ｍ３は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
  20. 請求項１に記載のトリアジン化合物を含有することを特徴とする、有機電界発光素子。
  21. トリアジン化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする、請求項２０に記載の有機電界発光素子。
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