CN106232592A - 三嗪化合物及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供耐热性优异、有机电致发光元件的长寿命化或发光效率优异的电子传输材料。为此，本发明提供以通式(1)表示的三嗪化合物、以及以该三嗪化合物为构成成分的有机电致发光元件。在通式(1)中，2个Ar4相同，表示氢原子等。Ar1及Ar2各自独立地表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基等。Ar3表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基等。Z1及Z2中的任意一者表示氮原子、另一者表示C‑H。

Description

三嗪化合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及三嗪化合物及其制造方法、以及含有该三嗪化合物的有机电致发光元件。更具体而言，涉及以在三嗪骨架中组合有二芳基吡啶基的结构为特征的、作为有机电致发光元件用材料而有用的三嗪化合物及其制造方法，并涉及以将该三嗪化合物用于有机化合物层的至少一层为特征的高效率、低电压及高耐久性的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件以利用空穴传输层和电子传输层夹持含有发光材料的发光层、并在其外侧安装阳极和阴极而成的结构作为基本结构，是利用伴随由注入发光层的空穴及电子的再结合而产生的激子失活时放出的光(荧光或磷光)的发光元件，不仅已被应用于小型的显示器，还被应用于大型电视机、照明等用途。需要说明的是，有时也将上述空穴传输层分割为空穴传输层和空穴注入层、将上述发光层分割为电子阻挡层和发光层和空穴阻挡层、将上述电子传输层分割为电子传输层和电子注入层而构成。另外，作为有机电致发光元件的载流子传输层(电子传输层或空穴传输层)，有时也使用掺杂有金属、有机金属化合物或其它有机化合物的共蒸镀膜。
传统的有机电致发光元件与无机发光二极管相比，驱动电压高、发光亮度及发光效率低、元件寿命也明显较低，尚未达到实用化水平。而最近的有机电致发光元件尽管已得到了逐渐改良，但仍要求在发光效率特性、驱动电压特性、长寿命特性方面更为优异的材料。此外，在车载用途等用途中，有时还需要高耐热性，要求材料具有高玻璃化转变温度(Tg)。
作为用于有机电致发光元件的长寿命性优异的电子传输材料，可列举在专利文献1或2中公开的三嗪化合物。然而，在材料的Tg、以及使用了该材料的有机电致发光元件的电压、寿命及发光效率方面，要求进一步的改良。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-063584号公报
专利文献2：日本特开2008-280330号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供耐热性优异、有机电致发光元件的长寿命性、低电压驱动性或发光效率优异的电子传输材料。
解决问题的方法
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，键合有二芳基吡啶基的三嗪化合物(以下也称为“三嗪化合物(1)”)的耐热性高，使用该化合物作为电子传输材料的有机电致发光元件与使用了以往公知的材料的情况相比，能够实现低电压化、长寿命化、或高发光效率化，进而完成了本发明。
即，本发明涉及以下的[1]～[21]。
[1]以后述通式(1)表示的三嗪化合物。
[2]上述[1]所述的三嗪化合物，其以后述的通式(1)’或(1)”表示。
[3]上述[1]或[2]所述的三嗪化合物，其中，Ar4为苯基、甲基、或氢原子。
[4]上述[1]～[3]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar4为氢原子。
[5]上述[1]～[4]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar1及Ar2各自独立地为碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基(该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基或吡啶基取代)。
[6]上述[1]～[5]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar1及Ar2各自独立地为苯基、萘基、或菲基(这些基团任选被氟原子、甲基、苯基或吡啶基取代)。
[7]上述[1]～[6]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar1及Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、或菲基。
[8]上述[1]～[7]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar1及Ar2为苯基。
[9]上述[1]～[8]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar3为碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基(该基团任选被苯基、或吡啶基取代)、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基(该基团任选被苯基、联苯基、或萘基取代)。
[10]上述[1]～[9]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar3为苯基、萘基或联苯基(这些基团任选被苯基或吡啶基取代)、或碳原子数3～9的单环或稠环含氮芳香族烃基(该基团任选被苯基、联苯基、或萘基取代)。
[11]上述[1]～[10]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基吡啶基、联苯基吡啶基、苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、苯基喹啉基、联苯基喹啉基、或苯基异喹啉基。
[12]上述[1]～[11]中任一项所述的三嗪化合物，其中，Ar3为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、或异喹啉基。
[13]上述[1]～[12]中任一项所述的三嗪化合物的制造方法，该方法包括：使后述的通式(2)所示的化合物、后述的通式(3)及后述的通式(4)所示的化合物在存在碱的条件下或不存在碱的条件下、在钯催化剂的存在下依次或同时进行偶联反应。
[14]上述[1]～[12]中任一项所述的三嗪化合物的制造方法，该方法包括：使后述的通式(5)所示的化合物和后述的通式(6)所示的化合物在存在碱的条件下或不存在碱的条件下、在钯催化剂的存在下进行偶联反应。
[15]上述[1]～[12]中任一项所述的三嗪化合物的制造方法，该方法包括：使后述的通式(7)所示的化合物和后述的通式(8)所示的化合物在存在碱的条件下或不存在碱的条件下、在钯催化剂的存在下进行偶联反应。
[16]上述[13]～[15]中任一项所述的制造方法，其中，钯催化剂为具有叔膦作为配体的钯催化剂。
[17]上述[13]～[16]中任一项所述的制造方法，其中，钯催化剂是具有三苯基膦或2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯作为配体的钯催化剂。
[18]以后述的通式(9)表示的化合物。
[19]以后述的通式(5)表示的化合物，其是上述[14]中涉及的化合物。
[20]有机电致发光元件，其含有[1]～[12]中任一项所述的三嗪化合物。
[21]上述[20]所述的有机电致发光元件，其在电子传输层含有三嗪化合物。
发明的效果
根据本发明，可提供耐热性优异的三嗪化合物，进而可提供低电压、长寿命、或发光效率优异的有机电致发光元件。
附图说明
[图1]在实施方式(元件评价)中制作的有机电致发光元件的剖面图。
符号说明
1.带ITO透明电极的玻璃基板
2.空穴注入层
3.电荷产生层
4.空穴传输层
5.发光层
6.电子传输层
7.阴极层
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
本发明的三嗪化合物以下述通式(1)表示(以下也称为三嗪化合物(1))。
[化学式1]
(通式(1)中，
2个Ar4相同，表示氢原子、氟原子、甲基、甲氧基或苯基。
Ar1及Ar2各自独立地表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基(这些基团各自独立地任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基或吡啶基取代)。
Ar3表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基(该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基、或吡啶基取代)、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基(该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、吡啶基、苯基、萘基或联苯基取代)。
Z1及Z2中的任意一者表示氮原子、另一者表示C-H。)
另外，本发明涉及上述三嗪化合物(1)、其制造方法、含有该三嗪化合物(1)的有机电致发光元件、以及对于制造以通式(1)表示的三嗪化合物有用的制造中间体(后述的通式(5)或(9)所示的化合物)。
本发明的三嗪化合物(1)中的取代基分别如下所述地被定义。
通式(1)中，2个Ar4表示同一取代基。
Ar4表示氢原子、氟原子、甲基、甲氧基、或苯基。其中，从电子传输性材料特性优异的方面考虑，优选氢原子、甲基或苯基，从合成容易的方面考虑，进一步优选氢原子。
Ar1及Ar2各自独立地表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基(这些基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基、或吡啶基取代)。
Ar1及Ar2可以相同，也可以不同。
作为Ar1及Ar2中的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，并无特殊限定，但作为其优选例，可列举：苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、苯并菲基、基、荧蒽基、苊烯基、芴基、或苯并芴基等。
作为Ar1及Ar2中的仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、菲啶基、苯并喹啉基、或吖啶基等。
作为Ar1及Ar2中的碳原子数1～4的烷基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、或叔丁基等。
作为Ar1及Ar2中的碳原子数1～4的烷氧基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、或叔丁氧基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被氟原子取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：氟苯基、五氟苯基、二氟联苯基、氟萘基、二氟萘基、氟菲基、二氟菲基、氟蒽基、二氟蒽基、氟芘基、二氟芘基、氟苯并菲基、二氟苯并菲基、氟基、二氟基、氟荧蒽基、二氟荧蒽基、氟苊烯基、或二氟苊烯基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：甲基苯基、甲基联苯基、甲基萘基、甲基菲基、甲基蒽基、甲基芘基、甲基苯并菲基、甲基基、甲基荧蒽基、甲基苊烯基、二甲基苯基、二甲基联苯基、二甲基萘基、二甲基菲基、二甲基蒽基、二甲基芘基、二甲基苯并菲基、二甲基基、二甲基荧蒽基、二甲基苊烯基、二甲基芴基、或二甲基苯并芴基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被碳原子数1～4的烷氧基取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：甲氧基苯基、甲氧基联苯基、甲氧基萘基、甲氧基菲基、甲氧基蒽基、甲氧基芘基、甲氧基苯并菲基、甲氧基基、甲氧基荧蒽基、甲氧基苊烯基、二甲氧基苯基、二甲氧基联苯基、二甲氧基萘基、二甲氧基菲基、二甲氧基蒽基、二甲氧基芘基、二甲氧基苯并菲基、二甲氧基基、二甲氧基荧蒽基、二甲氧基苊烯基、二甲氧基芴基、或二甲氧基苯并芴基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被苯基取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：苯基萘基、苯基菲基、蒽基、苯基芘基、苯基苯并菲基、苯基基、苯基荧蒽基、苯基苊烯基、二苯基苯基、二苯基联苯基、二苯基萘基、二苯基菲基、蒽基、二苯基芘基、二苯基苯并菲基、二苯基基、二苯基荧蒽基、二苯基苊烯基、二苯基芴基、或二苯基苯并芴基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被吡啶基取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：吡啶基苯基、吡啶基联苯基、吡啶基萘基、吡啶基菲基、蒽基、吡啶基芘基、吡啶基苯并菲基、吡啶基基、吡啶基荧蒽基、吡啶基苊烯基、二吡啶基吡啶基、二吡啶基联二吡啶基、二吡啶基萘基、二吡啶基菲基、蒽基、二吡啶基芘基、二吡啶基苯并菲基、二吡啶基基、二吡啶基荧蒽基、二吡啶基苊烯基、二二吡啶基芴基、或二吡啶基苯并芴基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被氟原子取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：氟吡啶基、氟吡嗪基、氟嘧啶基、氟哒嗪基、氟三嗪基、氟喹啉基、氟异喹啉基、氟菲啶基、氟苯并喹啉基、或氟吖啶基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：甲基吡啶基、甲基吡嗪基、甲基嘧啶基、甲基哒嗪基、甲基三嗪基、甲基喹啉基、甲基异喹啉基、甲基菲啶基、甲基苯并喹啉基、或甲基吖啶基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被碳原子数1～4的烷氧基取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：甲氧基吡啶基、甲氧基吡嗪基、甲氧基嘧啶基、甲氧基哒嗪基、甲氧基三嗪基、甲氧基喹啉基、甲氧基异喹啉基、甲氧基菲啶基、甲氧基苯并喹啉基、或甲氧基吖啶基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被苯基取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：苯基吡啶基、苯基吡嗪基、苯基嘧啶基、苯基哒嗪基、苯基三嗪基、苯基喹啉基、苯基异喹啉基、苯基菲啶基、苯基苯并喹啉基、或苯基吖啶基等。
作为Ar1及Ar2中的任选被吡啶基取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：联二吡啶基、吡啶基吡嗪基、吡啶基嘧啶基、吡啶基哒嗪基、吡啶基三嗪基、吡啶基喹啉基、吡啶基异喹啉基、吡啶基菲啶基、吡啶基苯并喹啉基、或吡啶基吖啶基等。
从电子传输性材料特性优异的方面考虑，优选Ar1及Ar2各自独立地为碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基(该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基、或吡啶基取代)，更优选各自独立地为苯基、萘基或菲基(这些基团任选被氟原子、甲基、苯基、或吡啶基取代)，进一步优选各自独立地为苯基、联苯基、萘基或菲基。
作为Ar1及Ar2的具体例，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2,4-二丙基苯基、3,5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2,4-二异丙基苯基、3,5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2,4-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2,4-二叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2,2’-二甲基联苯-4-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6,2’-二甲基联苯-3-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6,2’-二甲基联苯-2-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-2-基、3-乙基联苯-4-基、4’-乙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三乙基联苯-4-基、6-乙基联苯-3-基、4’-乙基联苯-3-基、5-乙基联苯-2-基、4’-乙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三乙基联苯-2-基、3-丙基联苯-4-基、4’-丙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三丙基联苯-4-基、6-丙基联苯-3-基、4’-丙基联苯-3-基、5-丙基联苯-2-基、4’-丙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三丙基联苯-2-基、3-异丙基联苯-4-基、4’-异丙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三异丙基联苯-4-基、6-异丙基联苯-3-基、4’-异丙基联苯-3-基、5-异丙基联苯-2-基、4’-异丙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三异丙基联苯-2-基、3-丁基联苯-4-基、4’-丁基联苯-4-基、2’,4’,6’-三丁基联苯-4-基、6-丁基联苯-3-基、4’-丁基联苯-3-基、5-丁基联苯-2-基、4’-丁基联苯-2-基、2’,4’,6’-三丁基联苯-2-基、3-叔丁基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、2’,4’,6’-三叔丁基联苯-4-基、6-叔丁基联苯-3-基、4’-叔丁基联苯-3-基、5-叔丁基联苯-2-基、4’-叔丁基联苯-2-基、2’,4’,6’-三叔丁基联苯-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基吡啶-3-基、2-甲基吡啶-4-基、2-甲基吡啶-5-基、2-甲基吡啶-6-基、3-甲基吡啶-2-基、3-甲基吡啶-4-基、3-甲基吡啶-5-基、3-甲基吡啶-6-基、4-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-4-基、3,6-二甲基吡啶-2-基、3,6-二甲基吡啶-4-基、3,6-二甲基吡啶-5-基、2-苯基吡啶-6-基、3-苯基吡啶-6-基、4-苯基吡啶-6-基、5-苯基吡啶-6-基、2-苯基吡啶-3-基、2-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-5-基、4-苯基吡啶-3-基、3-苯基吡啶-4-基、2-苯基吡啶-4-基、2-(2-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、1-萘基、2-萘基、1-苯基萘-2-基、1-苯基萘-3-基、1-苯基萘-4-基、1-苯基萘-5-基、1-苯基萘-6-基、1-苯基萘-7-基、1-苯基萘-8-基、2-苯基萘-1-基、2-苯基萘-3-基、2-苯基萘-4-基、2-苯基萘-5-基、2-苯基萘-6-基、2-苯基萘-7-基、2-苯基萘-8-基、1-甲基萘-4-基、1-甲基萘-5-基、1-甲基萘-6-基、1-甲基萘-7-基、1-甲基萘-8-基、2-甲基萘-1-基、2-甲基萘-3-基、2-甲基萘-4-基、2-甲基萘-5-基、2-甲基萘-6-基、2-甲基萘-7-基、2-甲基萘-8-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-苯基菲-2-基、1-苯基菲-3-基、1-苯基菲-4-基、1-苯基菲-5-基、1-苯基菲-6-基、1-苯基菲-7-基、1-苯基菲-8-基、1-苯基菲-9-基、1-苯基菲-10-基、2-苯基菲-1-基、2-苯基菲-3-基、2-苯基菲-4-基、2-苯基菲-5-基、2-苯基菲-6-基、2-苯基菲-7-基、2-苯基菲-8-基、2-苯基菲-9-基、2-苯基菲-10-基、3-苯基菲-1-基、3-苯基菲-2-基、3-苯基菲-4-基、3-苯基菲-5-基、3-苯基菲-6-基、3-苯基菲-7-基、3-苯基菲-8-基、3-苯基菲-9-基、3-苯基菲-10-基、4-苯基菲-1-基、4-苯基菲-2-基、4-苯基菲-3-基、4-苯基菲-5-基、4-苯基菲-6-基、4-苯基菲-7-基、4-苯基菲-8-基、4-苯基菲-9-基、4-苯基菲-10-基、1-甲基菲-2-基、1-甲基菲-3-基、1-甲基菲-4-基、1-甲基菲-5-基、1-甲基菲-6-基、1-甲基菲-7-基、1-甲基菲-8-基、1-甲基菲-9-基、1-甲基菲-10-基、2-甲基菲-1-基、2-甲基菲-3-基、2-甲基菲-4-基、2-甲基菲-5-基、2-甲基菲-6-基、2-甲基菲-7-基、2-甲基菲-8-基、2-甲基菲-9-基、2-甲基菲-10-基、3-甲基菲-1-基、3-甲基菲-2-基、3-甲基菲-4-基、3-甲基菲-5-基、3-甲基菲-6-基、3-甲基菲-7-基、3-甲基菲-8-基、3-甲基菲-9-基、3-甲基菲-10-基、4-甲基菲-1-基、4-甲基菲-2-基、4-甲基菲-3-基、4-甲基菲-5-基、4-甲基菲-6-基、4-甲基菲-7-基、4-甲基菲-8-基、4-甲基菲-9-基、4-甲基菲-10-基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-苯基蒽-2-基、1-苯基蒽-3-基、1-苯基蒽-4-基、1-苯基蒽-5-基、1-苯基蒽-6-基、1-苯基蒽-7-基、1-苯基蒽-8-基、1-苯基蒽-9-基、1-苯基蒽-10-基、2-苯基蒽-1-基、2-苯基蒽-3-基、2-苯基蒽-4-基、2-苯基蒽-5-基、2-苯基蒽-6-基、2-苯基蒽-7-基、2-苯基蒽-8-基、2-苯基蒽-9-基、2-苯基蒽-10-基、9-苯基蒽-1-基、9-苯基蒽-2-基、9-苯基蒽-3-基、9-苯基蒽-4-基、9-苯基蒽-5-基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-苯基芘-2-基、1-苯基芘-3-基、1-苯基芘-4-基、1-苯基芘-5-基、1-苯基芘-6-基、1-苯基芘-7-基、1-苯基芘-8-基、1-苯基芘-9-基、1-苯基芘-10-基、2-苯基芘-1-基、2-苯基芘-3-基、2-苯基芘-4-基、2-苯基芘-5-基、2-苯基芘-6-基、2-苯基芘-7-基、2-苯基芘-8-基、2-苯基芘-9-基、2-苯基芘-10-基、9-苯基芘-1-基、9-苯基芘-2-基、9-苯基芘-3-基、9-苯基芘-4-基、9-苯基芘-5-基、9-苯基芘-6-基、9-苯基芘-7-基、9-苯基芘-8-基、9-苯基芘-10-基、1-甲基芘-2-基、1-甲基芘-3-基、1-甲基芘-4-基、1-甲基芘-5-基、1-甲基芘-6-基、1-甲基芘-7-基、1-甲基芘-8-基、1-甲基芘-9-基、1-甲基芘-10-基、2-甲基芘-1-基、2-甲基芘-3-基、2-甲基芘-4-基、2-甲基芘-5-基、2-甲基芘-6-基、2-甲基芘-7-基、2-甲基芘-8-基、2-甲基芘-9-基、2-甲基芘-10-基、9-甲基芘-1-基、9-甲基芘-2-基、9-甲基芘-3-基、9-甲基芘-4-基、9-甲基芘-5-基、9-甲基芘-6-基、9-甲基芘-7-基、9-甲基芘-8-基、9-甲基芘-10-基、荧蒽-1-基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-4-基、荧蒽-5-基、荧蒽-6-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、荧蒽-9-基、荧蒽-10-基、苯并菲-1-基、苯并菲-2-基、苊烯-1-基、苊烯-3-基、苊烯-4-基、苊烯-5-基、-1-基、-2-基、-5-基、-6-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、喹喔啉-2-基、喹喔啉-5-基、喹喔啉-6-基、喹唑啉-2-基、喹唑啉-4-基、喹唑啉-5-基、喹唑啉-6-基、喹唑啉-7-基、喹唑啉-8-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吖啶-1-基、吖啶-1-基、吖啶-2-基、吖啶-3-基、吖啶-4-基、吖啶-9-基、菲啶-1-基、菲啶-1-基、菲啶-2-基、菲啶-3-基、菲啶-4-基、菲啶-6-基、菲啶-7-基、菲啶-8-基、菲啶-9-基、菲啶-10-基、吩嗪-1-基、吩嗪-2-基、苯并[h]喹啉-2-基、苯并[h]喹啉-3-基、苯并[h]喹啉-4-基、苯并[h]喹啉-5-基、苯并[h]喹啉-6-基、苯并[h]喹啉-7-基、苯并[h]喹啉-8-基、苯并[h]喹啉-9-基、苯并[h]喹啉-10-基等。这些取代基中，从电子传输性材料特性优异的方面考虑，优选苯基、对甲苯基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-苯基吡啶-6-基、2-苯基吡啶-5-基、2-苯基吡啶-4-基、3-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-6-基、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、或9-菲基，更优选苯基、对甲苯基、联苯-3-基、联苯-4-基、1-萘基、或9-菲基。
Ar3表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基(该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基、或吡啶基取代)、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基(该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、吡啶基、苯基、萘基、或联苯基取代)。
关于Ar3所表示的“碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基”、“碳原子数1～4的烷基”、“碳原子数1～4的烷氧基”、“仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基”、“任选被氟原子取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基”、“任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基”、“任选被碳原子数1～4的烷氧基取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基”、“任选被苯基取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基”、“任选被吡啶基取代的碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基”、“任选被氟原子取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基”、“任选被碳原子数1～4的烷基取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基”、“任选被碳原子数1～4的烷氧基取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基”、“任选被苯基取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基”、及“任选被吡啶基取代的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基”，可以例示与在Ar1或Ar2中例示的相同的取代基。
作为Ar3中的被联苯基取代的仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基的优选例，可列举：联苯基吡啶基、联苯基吡嗪基、联苯基嘧啶基、联苯基哒嗪基、联苯基三嗪基、联苯基喹啉基、联苯基异喹啉基、联苯基菲啶基、联苯基苯并喹啉基、联苯基吖啶基等。
作为Ar3中的被萘基取代的仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：萘基吡啶基、萘基吡嗪基、萘基嘧啶基、萘基三嗪基或萘基喹啉基等。
从电子传输性材料特性优异的方面考虑，Ar3优选为碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基(该基团任选被苯基、或吡啶基取代)、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基(该基团任选被苯基、联苯基、或萘基取代)，更优选为苯基、萘基、或联苯基(这些基团任选被苯基或吡啶基取代)、或碳原子数3～9的单环或稠环含氮芳香族烃基(该基团任选被苯基、联苯基、或萘基取代)，进一步优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基吡啶基、联苯基吡啶基、苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、苯基喹啉基、联苯基喹啉基、或苯基异喹啉基，进一步优选为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、或异喹啉基。
作为Ar3的具体例，并无特殊限定，但作为优选例，可列举：苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二乙基苯基、3,5-二乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2,4-二丙基苯基、3,5-二丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2,4-二异丙基苯基、3,5-二异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2,4-二丁基苯基、3,5-二丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2,4-二叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、3-甲基联苯-4-基、2’-甲基联苯-4-基、4’-甲基联苯-4-基、2,2’-二甲基联苯-4-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-4-基、6-甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-3-基、2’-甲基联苯-3-基、4’-甲基联苯-3-基、6,2’-二甲基联苯-3-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-3-基、5-甲基联苯-2-基、6-甲基联苯-2-基、2’-甲基联苯-2-基、4’-甲基联苯-2-基、6,2’-二甲基联苯-2-基、2’,4’,6’-三甲基联苯-2-基、3-乙基联苯-4-基、4’-乙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三乙基联苯-4-基、6-乙基联苯-3-基、4’-乙基联苯-3-基、5-乙基联苯-2-基、4’-乙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三乙基联苯-2-基、3-丙基联苯-4-基、4’-丙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三丙基联苯-4-基、6-丙基联苯-3-基、4’-丙基联苯-3-基、5-丙基联苯-2-基、4’-丙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三丙基联苯-2-基、3-异丙基联苯-4-基、4’-异丙基联苯-4-基、2’,4’,6’-三异丙基联苯-4-基、6-异丙基联苯-3-基、4’-异丙基联苯-3-基、5-异丙基联苯-2-基、4’-异丙基联苯-2-基、2’,4’,6’-三异丙基联苯-2-基、3-丁基联苯-4-基、4’-丁基联苯-4-基、2’,4’,6’-三丁基联苯-4-基、6-丁基联苯-3-基、4’-丁基联苯-3-基、5-丁基联苯-2-基、4’-丁基联苯-2-基、2’,4’,6’-三丁基联苯-2-基、3-叔丁基联苯-4-基、4’-叔丁基联苯-4-基、2’,4’,6’-三叔丁基联苯-4-基、6-叔丁基联苯-3-基、4’-叔丁基联苯-3-基、5-叔丁基联苯-2-基、4’-叔丁基联苯-2-基、2’,4’,6’-三叔丁基联苯-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基吡啶-3-基、2-甲基吡啶-4-基、2-甲基吡啶-5-基、2-甲基吡啶-6-基、3-甲基吡啶-2-基、3-甲基吡啶-4-基、3-甲基吡啶-5-基、3-甲基吡啶-6-基、4-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-3-基、2,6-二甲基吡啶-4-基、3,6-二甲基吡啶-2-基、3,6-二甲基吡啶-4-基、3,6-二甲基吡啶-5-基、2-苯基吡啶-6-基、3-苯基吡啶-6-基、4-苯基吡啶-6-基、5-苯基吡啶-6-基、2-苯基吡啶-3-基、2-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-5-基、4-苯基吡啶-3-基、3-苯基吡啶-4-基、2-苯基吡啶-4-基、2-(2-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、1-萘基、2-萘基、1-苯基萘-2-基、1-苯基萘-3-基、1-苯基萘-4-基、1-苯基萘-5-基、1-苯基萘-6-基、1-苯基萘-7-基、1-苯基萘-8-基、2-苯基萘-1-基、2-苯基萘-3-基、2-苯基萘-4-基、2-苯基萘-5-基、2-苯基萘-6-基、2-苯基萘-7-基、2-苯基萘-8-基、1-甲基萘-4-基、1-甲基萘-5-基、1-甲基萘-6-基、1-甲基萘-7-基、1-甲基萘-8-基、2-甲基萘-1-基、2-甲基萘-3-基、2-甲基萘-4-基、2-甲基萘-5-基、2-甲基萘-6-基、2-甲基萘-7-基、2-甲基萘-8-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-苯基菲-2-基、1-苯基菲-3-基、1-苯基菲-4-基、1-苯基菲-5-基、1-苯基菲-6-基、1-苯基菲-7-基、1-苯基菲-8-基、1-苯基菲-9-基、1-苯基菲-10-基、2-苯基菲-1-基、2-苯基菲-3-基、2-苯基菲-4-基、2-苯基菲-5-基、2-苯基菲-6-基、2-苯基菲-7-基、2-苯基菲-8-基、2-苯基菲-9-基、2-苯基菲-10-基、3-苯基菲-1-基、3-苯基菲-2-基、3-苯基菲-4-基、3-苯基菲-5-基、3-苯基菲-6-基、3-苯基菲-7-基、3-苯基菲-8-基、3-苯基菲-9-基、3-苯基菲-10-基、4-苯基菲-1-基、4-苯基菲-2-基、4-苯基菲-3-基、4-苯基菲-5-基、4-苯基菲-6-基、4-苯基菲-7-基、4-苯基菲-8-基、4-苯基菲-9-基、4-苯基菲-10-基、1-甲基菲-2-基、1-甲基菲-3-基、1-甲基菲-4-基、1-甲基菲-5-基、1-甲基菲-6-基、1-甲基菲-7-基、1-甲基菲-8-基、1-甲基菲-9-基、1-甲基菲-10-基、2-甲基菲-1-基、2-甲基菲-3-基、2-甲基菲-4-基、2-甲基菲-5-基、2-甲基菲-6-基、2-甲基菲-7-基、2-甲基菲-8-基、2-甲基菲-9-基、2-甲基菲-10-基、3-甲基菲-1-基、3-甲基菲-2-基、3-甲基菲-4-基、3-甲基菲-5-基、3-甲基菲-6-基、3-甲基菲-7-基、3-甲基菲-8-基、3-甲基菲-9-基、3-甲基菲-10-基、4-甲基菲-1-基、4-甲基菲-2-基、4-甲基菲-3-基、4-甲基菲-5-基、4-甲基菲-6-基、4-甲基菲-7-基、4-甲基菲-8-基、4-甲基菲-9-基、4-甲基菲-10-基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-苯基蒽-2-基、1-苯基蒽-3-基、1-苯基蒽-4-基、1-苯基蒽-5-基、1-苯基蒽-6-基、1-苯基蒽-7-基、1-苯基蒽-8-基、1-苯基蒽-9-基、1-苯基蒽-10-基、2-苯基蒽-1-基、2-苯基蒽-3-基、2-苯基蒽-4-基、2-苯基蒽-5-基、2-苯基蒽-6-基、2-苯基蒽-7-基、2-苯基蒽-8-基、2-苯基蒽-9-基、2-苯基蒽-10-基、9-苯基蒽-1-基、9-苯基蒽-2-基、9-苯基蒽-3-基、9-苯基蒽-4-基、9-苯基蒽-5-基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-苯基芘-2-基、1-苯基芘-3-基、1-苯基芘-4-基、1-苯基芘-5-基、1-苯基芘-6-基、1-苯基芘-7-基、1-苯基芘-8-基、1-苯基芘-9-基、1-苯基芘-10-基、2-苯基芘-1-基、2-苯基芘-3-基、2-苯基芘-4-基、2-苯基芘-5-基、2-苯基芘-6-基、2-苯基芘-7-基、2-苯基芘-8-基、2-苯基芘-9-基、2-苯基芘-10-基、9-苯基芘-1-基、9-苯基芘-2-基、9-苯基芘-3-基、9-苯基芘-4-基、9-苯基芘-5-基、9-苯基芘-6-基、9-苯基芘-7-基、9-苯基芘-8-基、9-苯基芘-10-基、1-甲基芘-2-基、1-甲基芘-3-基、1-甲基芘-4-基、1-甲基芘-5-基、1-甲基芘-6-基、1-甲基芘-7-基、1-甲基芘-8-基、1-甲基芘-9-基、1-甲基芘-10-基、2-甲基芘-1-基、2-甲基芘-3-基、2-甲基芘-4-基、2-甲基芘-5-基、2-甲基芘-6-基、2-甲基芘-7-基、2-甲基芘-8-基、2-甲基芘-9-基、2-甲基芘-10-基、9-甲基芘-1-基、9-甲基芘-2-基、9-甲基芘-3-基、9-甲基芘-4-基、9-甲基芘-5-基、9-甲基芘-6-基、9-甲基芘-7-基、9-甲基芘-8-基、9-甲基芘-10-基、荧蒽-1-基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-4-基、荧蒽-5-基、荧蒽-6-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、荧蒽-9-基、荧蒽-10-基、苯并菲-1-基、苯并菲-2-基、苊烯-1-基、苊烯-3-基、苊烯-4-基、苊烯-5-基、-1-基、-2-基、-5-基、-6-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、喹喔啉-2-基、喹喔啉-5-基、喹喔啉-6-基、喹唑啉-2-基、喹唑啉-4-基、喹唑啉-5-基、喹唑啉-6-基、喹唑啉-7-基、喹唑啉-8-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吖啶-1-基、吖啶-1-基、吖啶-2-基、吖啶-3-基、吖啶-4-基、吖啶-9-基、菲啶-1-基、菲啶-1-基、菲啶-2-基、菲啶-3-基、菲啶-4-基、菲啶-6-基、菲啶-7-基、菲啶-8-基、菲啶-9-基、菲啶-10-基、吩嗪-1-基、吩嗪-2-基、苯并[h]喹啉-2-基、苯并[h]喹啉-3-基、苯并[h]喹啉-4-基、苯并[h]喹啉-5-基、苯并[h]喹啉-6-基、苯并[h]喹啉-7-基、苯并[h]喹啉-8-基、苯并[h]喹啉-9-基、苯并[h]喹啉-10-基、2-(联苯-4-基)吡啶-4-基、2-(联苯-4-基)吡啶-4-基、2-(联苯-4-基)吡啶-5-基、2-(联苯-4-基)吡啶-5-基、2-(联苯-3-基)吡啶-4-基、2-(联苯-3-基)吡啶-5-基、2-(联苯-3-基)吡啶-5-基、3-(联苯-4-基)吡啶-5-基、3-(联苯-4-基)吡啶-6-基、3-(联苯-3-基)吡啶-5-基、3-(联苯-3-基)吡啶-6-基、4-(联苯-4-基)吡啶-2-基、4-(联苯-3-基)吡啶-2-基、2-(联苯-4-基)嘧啶-4-基、2-(联苯-4-基)嘧啶-5-基、4-(联苯-4-基)嘧啶-2-基、4-(联苯-4-基)嘧啶-6-基、5-(联苯-4-基)嘧啶-2-基、2-(联苯-3-基)嘧啶-4-基、2-(联苯-3-基)嘧啶-5-基、4-(联苯-3-基)嘧啶-2-基、4-(联苯-3-基)嘧啶-6-基、5-(联苯-3-基)嘧啶-2-基、2-(联苯-4-基)吡嗪-5-基或2-(联苯-3-基)吡嗪-5-基、6-(1-萘基)吡啶-2-基、6-(1-萘基)吡啶-3-基、6-(1-萘基)吡啶-4-基、5-(1-萘基)吡啶-2-基、5-(1-萘基)吡啶-3-基、6-(2-萘基)吡啶-2-基、6-(2-萘基)吡啶-3-基、6-(2-萘基)吡啶-4-基、5-(2-萘基)吡啶-2-基、5-(2-萘基)吡啶-3-基、5-(1-萘基)吡嗪-1-基、或5-(2-萘基)吡嗪-1-基等。这些取代基中，从电子传输性材料特性优异的方面考虑，更优选苯基、联苯-3-基、联苯-4-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-苯基吡啶-6-基、2-苯基吡啶-5-基、2-苯基吡啶-4-基、3-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-6-基、1-萘基、2-萘基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-菲啶基、或6-(2-萘基)吡啶-3-基，进一步优选苯基、联苯-3-基、联苯-4-基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基或4-异喹啉基。
Z1及Z2中的任意一者表示氮原子、另一者表示C-H。
将本化合物作为有机电致发光元件的构成成分的一部分使用时，可获得高发光效率化、长寿命化、低电压化等效果。特别是，在作为电子传输层使用的情况下，可显著地表现出该效果。
从作为电子传输材料的特性优异的方面出发，以通式(1)表示化合物更优选为以下述的通式(1)’或(1)”表示的化合物。
[化学式2]
(通式(1)’及(1)”中，Ar1、Ar2、Ar3、2个Ar4、Z1及Z2与上述的通式(1)同义。)
作为以通式(1)表示化合物的特别优选的化合物的具体例，可例示下述的(A-1)～(A-288)，但本发明并不限定于这些具体例。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
接着，针对本发明的制造方法进行说明。
本发明的三嗪化合物(1)可以在存在或不存在碱的条件下、在钯催化剂的存在下、通过下述的反应式(1)、反应式(2)、反应式(3)或反应式(4)所示的方法来制造。
[化学式35]
(反应式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Z1及Z2表示与上述相同的取代基。Y1、Y2各自独立地表示后述的离去基团。M1及M2各自独立地表示后述的取代基。)
[化学式36]
(反应式(2)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Z1及Z2表示与上述相同的取代基。Y1、Y2各自独立地表示后述的离去基团。M1及M2各自独立地表示后述的取代基。)
[化学式37]
(反应式(3)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Z1及Z2表示与上述相同的取代基。Y3表示后述的离去基团。M3表示后述的取代基。)
[化学式38]
(反应式(4)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Z1及Z2表示与上述相同的取代基。Y4表示后述的离去基团。M4表示后述的取代基。)。
另外，以下，对于通式(2)所示的化合物，称为化合物(2)。需要说明的是，对于化合物(3)～化合物(10)也同样地定义。
M1、M2、M3及M4各自独立地表示ZnR1、MgR2、Sn(R3)3或B(OR4)2。其中，R1及R2各自独立地表示氯原子、溴原子或碘原子，R3表示碳原子数1～4的烷基或苯基，R4表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或苯基，B(OR4)2的2个R4可以相同也可以不同。另外，2个R4也可以成为一体并包含氧原子及硼原子而形成环。
作为ZnR1、MgR2，可例示ZnCl、ZnBr、ZnI、MgCl、MgBr、MgI等。
作为Sn(R3)3，可例示Sn(Me)3、Sn(Bu)3等。
作为B(OR4)2，可例示B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2等。另外，作为2个R4成为一体并包含氧原子及硼原子而形成了环的情况下的B(OR4)2的例子，可例示以下的(C-1)～(C-6)所示的基团，从收率良好的方面考虑，优选(C-2)所示的基团。
[化学式39]
反应式(1)或反应式(2)中使用的化合物(3)例如可以将日本特开2005-268199号报[0105]～[0121]、日本特开2008-280330号公报[0061]～[0076]或日本特开2001-335516号公报[0047]～[0082]中公开的方法组合来制造。作为化合物(3)，可例示以下的(B-1)～(B-18)，但本发明并不限定于这些化合物。
[化学式40]
[化学式41]
反应式(1)或反应式(2)中使用的化合物(4)例如可以使用日本特开2008-280330号公报[0061]～[0076]中公开的方法或日本特开2001-335516号公报[0047]～[0082]中公开的方法来制造。化合物(4)中的M2可例示与上述M1同样的取代基。作为化合物(4)，可例示以下的(D-1)～(D-20)，但本发明并不限定于这些化合物。
[化学式42]
[化学式43]
反应式(3)中使用的化合物(6)可例示将上述化合物(4)的M2替换为Y3而成的骨架。
反应式(4)中使用的化合物(8)可例示将上述化合物(3)的M1替换为Y4而成的骨架。
化合物(6)的Y3及化合物(8)的Y4各自独立地表示离去基团，并无特殊限定，可列举例如氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酸根等。其中，从反应收率良好的观点出发，优选溴原子或氯原子。但从原料的获取性方面出发，有时也优选使用了三氟甲磺酸根的情况。
化合物(2)的Y1及Y2各自独立地表示离去基团，作为该离去基团，并无特殊限定，可列举例如氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酸根等。其中，从反应收率良好的观点出发，优选溴原子或氯原子。另外，为了使反应的选择性提高，进一步优选Y1及Y2具有不同的离去基团的情况。
接着，针对反应式(1)进行说明。“工序1”是使化合物(2)在存在或不存在碱的条件下、在钯催化剂的存在下与化合物(3)反应而得到作为合成中间体的化合物(9)的方法，可通过采用铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田-玉尾反应、Stille(施蒂勒)反应等常规偶联反应的反应条件而高收率地获得目标物。
作为能够在“工序1”中使用的钯催化剂，可列举氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯、硝酸钯等盐。此外，可列举：π-烯丙基氯化钯二聚体、乙酰丙酮钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯及(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯等络合物。其中，从反应收率良好方面考虑，进一步优选具有叔膦作为配体的钯配位化合物。从获取容易、反应收率良好的方面出发，特别优选具有三苯基膦作为配体的钯配位化合物。
具有叔膦作为配体的钯配位化合物也可以向钯盐或络合物中添加叔膦、在反应体系中进行制备。作为此时能够使用的叔膦，可列举：三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、叔丁基二苯基膦、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)呫吨、2-(二苯基膦)-2’-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)联苯、双(二苯基膦)甲烷、1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,3-双(二苯基膦)丙烷、1,4-双(二苯基膦)丁烷、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁、三(2-呋喃基)膦、三(邻甲苯基)膦、三(2,5-二甲苯基)膦、(±)-2,2’-双(二苯基膦)-1,1’-联萘、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯等。从获取容易、反应收率良好方面出发，优选2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯或三苯基膦。叔膦与钯盐或络合物的摩尔比优选为1:10～10:1、从反应收率良好方面出发，进一步优选为1:2～5:1。
作为能够在“工序1”中使用的碱，可列举：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸铯、磷酸钾、磷酸钠、氟化钠、氟化钾、氟化铯等，从收率良好方面考虑，优选碳酸钾。碱与化合物(3)的摩尔比优选为1:2～10:1，从收率良好方面考虑，进一步优选为1:1～3:1。
在“工序1”中使用的化合物(2)与化合物(3)的摩尔比优选为1:2～5:1，从收率良好方面考虑，进一步优选为1:2～2:1。
作为能够在“工序1”中使用的溶剂，可列举：水、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷、甲苯、苯、乙醚、乙醇、甲醇、二甲苯等，也可以将这些溶剂组合使用。从收率良好方面考虑，优选使用二氧杂环己烷或THF与水的混合溶剂。
“工序1”可以在从0℃～150℃内适当选择的温度下实施，从收率良好方面考虑，进一步优选在50℃～100℃下进行。
化合物(9)可通过在“工序1”结束后进行通常的处理而得到。也可以根据需要通过重结晶、柱色谱法或升华等而进行纯化。“工序2”是使化合物(9)根据情况而在碱存在下、并在钯催化剂的存在下与化合物(4)反应而得到本发明的三嗪化合物(1)的方法，可通过采用铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田-玉尾反应、Stille反应等常规偶联反应的反应条件而高收率地获得目标物。“工序2”可选择与在“工序1”中列举的条件相同的反应条件。但并不是必须要选择与“工序1”相同的反应条件。另外，也可以不单独分离出作为合成中间体的化合物(9)，而是在“工序1”的反应体系中追加化合物(4)来合成三嗪化合物(1)。也可以在“工序2”结束后，根据需要通过重结晶、柱色谱法或升华等而进行纯化。
接下来，针对反应式(2)进行说明。“工序3”是使化合物(2)根据情况而在碱存在下、并在钯催化剂的存在下与化合物(4)反应而得到作为合成中间体的化合物(10)的方法，可通过采用铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田-玉尾反应、Stille反应等常规偶联反应的反应条件而高收率地获得目标物。“工序3”可选择与在“工序1”中列举的条件相同的反应条件。但并不是必须要选择与“工序1”相同的反应条件。也可以在“工序3”结束后，根据需要通过重结晶、柱色谱法或升华等而进行纯化。“工序4”是使化合物(10)根据情况而在碱存在下、并在钯催化剂的存在下与化合物(3)反应而得到本发明的三嗪化合物(1)的方法，可通过采用铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田-玉尾反应、Stille反应等常规偶联反应的反应条件而高收率地获得目标物。“工序4”可选择与在“工序1”中列举的条件相同的反应条件。但并不是必须要选择与“工序1”相同的反应条件。另外，也可以不单独分离出作为合成中间体的化合物(10)，而是在“工序3”的反应体系中追加化合物(3)来合成三嗪化合物(1)。也可以在“工序4”结束后，根据需要通过重结晶、柱色谱法或升华等而进行纯化。
接下来，针对反应式(3)进行说明。就在“工序5”中使用的化合物(5)而言，可以利用由化合物(9)合成常规的有机金属化合物的反应(例如Angew.Chem.Int.Ed.2007,46,5359-5363)而进行合成。“工序5”是使化合物(5)根据情况而在碱存在下、并在钯催化剂的存在下与化合物(6)反应而得到本发明的三嗪化合物(1)的方法，可通过采用铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田-玉尾反应、Stille反应等常规偶联反应的反应条件而高收率地获得目标物。
作为能够在“工序5”中使用的钯催化剂，可列举与在“工序1”中列举的相同的钯催化剂。其中，从反应收率良好的方面出发，进一步优选具有叔膦作为配体的钯配位化合物，从获取容易、反应收率良好方面出发，特别优选具有三苯基膦作为配体的钯配位化合物。
具有叔膦作为配体的钯配位化合物也可以向钯盐或络合物中添加叔膦、在反应体系中进行制备。作为此时能够使用的叔膦，可列举与在“工序1”中列举的相同的叔膦。从获取容易、反应收率良好方面出发，优选2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯或三苯基膦。叔膦与钯盐或络合物的摩尔比优选为1:10～10:1，从反应收率良好方面出发，进一步优选为1:2～5:1。作为能够在“工序5”中使用的碱，可列举与在“工序1”中列举的相同的碱。碱与化合物(5)的摩尔比优选为1:2～10:1，从收率良好方面考虑，进一步优选为1:1～3:1。“工序5”中使用的化合物(5)与化合物(6)的摩尔比优选为1:5～2:1，从收率良好方面考虑，进一步优选为1:1～1:3。作为能够在“工序5”中使用的溶剂，可列举与在“工序1”中列举的相同的溶剂。从收率良好方面考虑，优选使用二氧杂环己烷或THF与水的混合溶剂。“工序5”可以在从0℃～150℃内适当选择的温度下实施，从收率良好方面考虑，进一步优选在50℃～100℃下进行。也可以在“工序5”结束后，根据需要通过重结晶、柱色谱法或升华等而进行纯化。
接下来，针对反应式(4)进行说明。就在“工序6”中使用的化合物(7)而言，可以利用由化合物(10)合成常规的有机金属化合物的反应(例如Angew.Chem.Int.Ed.2007,46,5359-5363)而进行合成。“工序6”是使化合物(7)根据情况而在碱存在下、并在钯催化剂的存在下与化合物(8)反应而得到本发明的三嗪化合物(1)的方法，可通过采用铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田-玉尾反应、Stille反应等常规偶联反应的反应条件而高收率地获得目标物。“工序6”可选择与在“工序5”中列举的条件相同的反应条件。但并不是必须要选择与“工序5”相同的反应条件。也可以在“工序6”结束后，根据需要通过重结晶、柱色谱法或升华等而进行纯化。
将本发明的三嗪化合物(1)作为有机电致发光元件的构成成分的一部分使用时是有效的。特别是在作为电子传输层使用时，与传统的元件相比，可获得长寿命化、高效率化及低电压化等效果。另外，在将本发明的三嗪化合物(1)用作有机电致发光元件用材料时，还可以制成与任意的有机金属种、有机化合物或无机化合物的共蒸镀膜而使用。
由本发明的三嗪化合物(1)制成的有机电致发光元件用薄膜的制造方法并无特殊限制，可利用真空蒸镀法来成膜。利用真空蒸镀法的成膜可通过采用通用的真空蒸镀装置来进行。若考虑到有机电致发光元件制作的制造间歇时间、制造成本，利用真空蒸镀法形成膜时的真空槽的真空度优选为能够通过常规使用的扩散泵、涡轮分子泵、低温泵等达到的1×10-2～1×10-5Pa左右。蒸镀速度根据要形成的膜的厚度而异，但优选为0.005～1.0nm/秒。另外，本发明的三嗪化合物(1)由于在氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯、甲苯、乙酸乙酯或四氢呋喃等中的溶解度高，因此还可以利用使用了通用装置的旋涂法、喷墨法、浇铸法、浸渍法等来成膜。
实施例
以下，结合实施例及参考例对本发明进行更为详细的说明，但本发明的解释并不限定于这些例子。
合成例-1
[化学式44]
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.8g,34.9mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸(9.04g,45.4mmol)及四(三苯基膦)钯(808mg,0.699mmol)悬浮于四氢呋喃(250mL)中，并加热至60℃。向其中缓慢滴加10％NaOH水溶液(40mL,105mmol)之后，进行了3小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(90mL)，过滤收集析出物。利用基于甲苯的重结晶对所得析出物进行纯化，得到了作为目标物的2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(产量15.4g、收率88.5％)。
1H-NMR(CDCl3):7.27(ddd,J＝5.7Hz,4.6Hz,2.3Hz,1H),7.56-7.65(m,6H),7.77-7.85(m,5H),8.16(d,J＝8.6Hz,2H),8.72-8.74(m,2H),8.77(dd,J＝8.2Hz,1.4Hz,4H),8.92(t,J＝1.6Hz,1H).
合成例-2
[化学式45]
在氩气流中，将2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.86g,13.8mmol)、联硼酸频那醇酯(5.26g,20.7mmol)、乙酸钾(4.06g,41.4mmol)、乙酸钯(31.0mg,0.138mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(131.5mg,0.276mmol)悬浮于1,4-二氧杂环己烷(20mL)中，加热至100℃并进行了4小时搅拌。接着，向反应溶液中加入氯仿200mL及水50mL并进行摇动混合，仅提取有机层。接着，向有机层中加入硫酸镁并进行脱水，进行了过滤。蒸馏除去所得有机层的低沸点成分之后，使其溶解于100mL的氯仿。向其中加入700mL的己烷并进行1小时搅拌，过滤收集生成的析出物，由此得到了目标的4,6-二苯基-2-[4’-(2-吡啶基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-3-基]-1,3,5-三嗪的白色固体(8.10g、收率99.7％)。
1H-NMR(CDCl3):1.43(s,12H),7.23-7.27(m,1H),7.56-7.64(m,6H),7.78(ddd,J＝7.8Hz,7.8Hz,1.8Hz,1H),7.81(d,J＝7.7Hz,1H),7.90(d,J＝8.5Hz,2H),8.14(d,J＝8.5Hz,2H),8.33(dd,J＝1.9Hz,1.1Hz,1H),8.73(ddd,J＝4.8Hz,1.7Hz,1.1Hz,1H),8.81(dd,J＝7.8Hz,1.6Hz,4H),9.12-9.14(m,2H).
合成例-3
[化学式46]
在氮气流中，将N-苯甲酰甲基溴化吡啶鎓(9.93g,34.6mmol)、4’-溴查耳酮(14.4g,51.8mmol)及乙酸铵(53.5g,691mmol)溶解于乙酸(500mL)及二甲基甲酰胺(500mL)的混合溶剂，于150℃进行了19小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(500mL)，过滤收集析出物。利用甲醇对过滤收集的析出物进行洗涤，得到了目标的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶的灰白色粉末(产量10.4g、收率77.7％)。
1H-NMR(CDCl3):8.17(d,2H),8.07(d,2H),7.88(s,1H),7.82(s,1H),7.71(d,2H),7.62(d,2H),7.52-7.44(m,6H).
实施例-1
[化学式47]
在氩气流中，将4,6-二苯基-2-[4’-(2-吡啶基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(4.00g,6.80mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(3.15g,8.15mmol)、乙酸钯(30.5mg,0.135mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(129.6mg,0.271mmol)、碳酸钾(2.44g,17.7mmol)悬浮于四氢呋喃(75mL)及水(17mL)的混合溶剂中，加热至70℃并进行了19小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(100mL)，过滤收集析出物。对所得析出物通过基于甲苯的重结晶及硅胶色谱法(展开溶剂:氯仿及己烷2:1的混合溶剂)进行纯化，得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-4”-(2-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-127)的白色固体(产量3.35g、收率64.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.26(ddd,J＝6.0Hz,4.8Hz,1.4Hz,1H),7.44-7.65(m,12H),7.78(d,J＝6.9Hz,2H),7.80(dd,J＝7.3Hz,1.8Hz,1H),7.83(d,J＝7.8Hz,1H),7.92-7.99(m,6H),8.17(t,J＝1.8Hz,1H),8.19(d,J＝8.5Hz,2H),8.24(dd,J＝8.4Hz,1.4Hz,2H),8.40(d,J＝8.5Hz,2H),8.74(ddd,J＝4.8Hz,1.8Hz,1.0Hz,1H),8.81(dd,J＝8.1Hz,1.9Hz,4H),9.06(dt,J＝6.3Hz,1.6Hz,2H).
所得化合物A-127的Tg为134℃。
合成例-4
[化学式48]
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(25.0g,59.1mmol)、3-吡啶硼酸(12.0g,97.6mmol)及四(三苯基膦)钯(2.05g,1.77mmol)、碳酸钾(24.5g,177mmol)悬浮于四氢呋喃(500mL)及水(177mL)的混合溶剂中，加热至70℃并进行了18小时搅拌。接着，蒸馏除去反应溶剂，加入氯仿及水使其再次溶解。仅提取有机层，加入硫酸镁并进行脱水之后，进行了过滤。对于蒸馏除去所得有机层的低沸点成分而得到的灰白色固体通过基于甲苯的重结晶而进行纯化，得到了作为目标物的2-[5-氯-3-(3-吡啶基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的灰白色固体(产量22.6g、收率90.9％)。
1H-NMR(CDCl3):7.45(dd,J＝7.6Hz,4.8Hz,1H),7.56-7.65(m,6H),7.78(t,J＝1.9Hz,1H),7.99(d,J＝7.9Hz,1H),8.68(dd,J＝4.8Hz,1.6Hz,1H),8.74-8.76(m,1H),8.76(d,J＝6.5Hz,4H),8.86(brs,1H),8.99(d,J＝2.2Hz,1H).
合成例―5
[化学式49]
在氩气流中，将2-[5-氯-3-(3-吡啶基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g,23.8mmol)、联硼酸频那醇酯(9.07g,35.7mmol)、乙酸钾(7.01g,71.4mmol)、乙酸钯(53.4mg,0.238mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(227mg,0.476mmol)悬浮于1,4-二氧杂环己烷(400mL)中，加热至100℃并进行了18小时搅拌。接着，向反应溶液中加入氯仿500mL及水100mL并进行摇动混合，仅提取有机层。向有机层中加入硫酸镁并进行脱水，进行了过滤。蒸馏除去所得有机层的低沸点成分之后，使其溶解于150mL的氯仿。向其中加入1000mL的己烷并进行了1小时搅拌，过滤收集生成的析出物，由此得到了目标的4,6-二苯基-2-[3-(3-吡啶基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪的白色固体(9.58g、收率78.6％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.42(s,12H),7.43(ddd,J＝7.8Hz,4.8Hz,0.7Hz,1H),7.56-7.64(m,6H),8.06(ddd,J＝7.8Hz,2.3Hz,1.6Hz,1H),8.23(dd,J＝2.1Hz,1.0Hz,1H),8.65(dd,J＝4.9Hz,1.6Hz,1H),8.79(dd,J＝8.0Hz,1.4Hz,4H),9.04(dd,J＝2.5Hz,0.8Hz,1H),9.08(t,J＝1.9Hz,1H),9.16(dd,J＝1.7Hz,1.1Hz,1H).
实施例-2
[化学式50]
在氩气流中，将4,6-二苯基-2-[3-(3-吡啶基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪(3.00g,5.85mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(2.71g,7.03mmol)、乙酸钯(13.1mg,0.058mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(55.8mg,0.117mmol)、碳酸钾(2.10g,15.2mmol)悬浮于四氢呋喃(35mL)及水(15mL)的混合溶剂中，加热至70℃并进行了20小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(50mL)，过滤收集析出物。对所得析出物，通过硅胶色谱法(展开溶剂:氯仿)及基于甲苯的重结晶而进行纯化，得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(3-吡啶基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-37)的白色固体(产量2.66g、收率65.8％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46-7.67(m,13H),7.80(dd,J＝8.3Hz,1.4Hz,2H),7.94(d,J＝1.4Hz,1H),7.96(d,J＝8.5Hz,2H),8.00(d,J＝1.4Hz,1H),8.11(t,J＝1.8Hz,1H),8.12(ddd,J＝7.2Hz,2.3Hz,1.7Hz,1H),8.26(dd,J＝8.3Hz,1.3Hz,2H),8.42(d,J＝8.5Hz,2H),8.72(dd,J＝4.8Hz,1.6Hz,1H),8.82(dd,J＝8.2Hz,1.4Hz,4H),9.01(t,J＝1.6Hz,1H),9.11(d,J＝2.2Hz,1H),9.12(t,J＝5.0Hz,1H).
所得化合物A-37的Tg为122℃。
合成例-6
[化学式51]
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(70.0g,0.166mol)、9-菲硼酸(38.6g,0.174mol)、四(三苯基膦)钯(3.83g,3.31mmol)悬浮于四氢呋喃(1000mL)，并滴加于4.0M-氢氧化钠水溶液(124mL,0.497mol)中。对所得混合物于70℃进行了24小时搅拌。自然冷却后，加入水(550mL)并过滤出析出的固体，利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。通过进行重结晶(甲苯)，得到了作为反应中间体的2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(产量78.9g、收率92％)。
合成例-7
[化学式52]
在氩气流中，将合成例-6中得到的2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.20g,10mmol)、联硼酸频那醇酯(3.81g,15mmol)、乙酸钯(22.5mg,0.10mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(95.4mg,0.20mmol)、乙酸钾(2.95g,30mmol)悬浮于1,4-二氧杂环己烷(200mL)中，于100℃进行了4小时搅拌。自然冷却后，通过过滤而除去了沉淀成分。加入氯仿(200mL)、水(100mL)并进行搅拌之后，将水层和有机层分离。然后，对于水层，利用氯仿(50mL)进行3次萃取，并与有机层合并。进行减压浓缩、干固而从有机层中除去低沸点成分，得到了粗产物。加入己烷，边冷却至0℃边进行搅拌/悬浮，过滤收集所得固体。通过对所得固体进行减压干燥，由此得到了2-[3-{(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}-5-(9-菲基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的乳白色粉末(产量6.07g、收率99％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.43(s,12H),7.51-7.75(m,10H),7.82(s,1H),7.89-7.98(m,2H),8.23(brs,1H),8.75-8.81(m,5H),8.83(brd,J＝8.2Hz,1H),9.01(brs,1H),9.24(brs,1H).
实施例-3
[化学式53]
在氮气流中，将合成例-7中得到的2-[3-{(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}-5-(9-菲基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.58g,2.59mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(1.00g,2.59mmol)、四(三苯基膦)钯(89.8mg,0.078mmol)、10％NaOH水溶液(2.25g,7.77mmol)、四氢呋喃(30mL)加入100mL四颈烧瓶，于70℃进行了2小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(50mL)，过滤收集析出物。对于过滤收集的析出物，依次利用纯水、甲醇、己烷进行了洗涤，得到了灰色粉末。通过对所得灰色粉末利用甲苯进行重结晶而进行纯化，得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(9-菲基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-165)的灰白色粉末(产量1.53g、收率74.6％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43-7.62(m,13H),7.66(t,J＝7.2Hz,1H),7.72(t,J＝7.8Hz,2H),7.77(dd,J＝8.5Hz,1.4Hz,2H),7.91(d,J＝7.4Hz,2H),7.98(d,J＝8.2Hz,4H),8.04(dd,J＝8.3Hz,1.0Hz,1H),8.09(t,J＝1.8Hz,1H),8.23(dd,J＝8.2Hz,1.4Hz,2H),8.38(d,J＝8.6Hz,2H),8.78(dd,J＝8.3Hz,1.5Hz,4H),8.77-8.79(m,1H),8.84(d,J＝8.0Hz,1H),8.94(t,J＝1.6Hz,1H),9.19(t,1.7Hz,1H).
所得化合物A-165的Tg为152℃。
合成例-8
[化学式54]
在氩气流中，将合成例-3中得到的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(15g,38.8mmol)溶解于四氢呋喃(195mL)，冷却至-78℃。向所得溶液中缓慢滴加1.64M的正丁基锂/己烷溶液(25.9mL,42.7mmol)之后，进行了0.5小时搅拌。向所得溶液中缓慢滴加硼酸三异丙酯(11.7mL,50.5mmol)，并进行了1小时搅拌。将所得溶液升温至室温，进行了18小时搅拌。向所得溶液中加入1.5M的氢氧化钠水溶液(68mL,101mmol)并进行搅拌之后，过滤分离析出物。对析出物利用水及己烷进行洗涤之后，进行真空干燥，由此得到了作为目标中间体的4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(12.8g、收率93.7％)。
合成例-9
[化学式55]
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g,23.73mmol)、合成例-8中得到的4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(10.0g,28.5mmol)、四(三苯基膦)钯(823mg,0.711mmol)及碳酸钾(9.84g,71.2mmol)悬浮于四氢呋喃(261mL)及水(71mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了2 3小时搅拌。自然冷却后，加入水(500mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标中间体的2-[5-氯-4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的灰白色固体(产量13.7g、收率89.1％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7,44-7.65(m,12H),7.77(dd,J＝8.4Hz,1.4Hz,2H),7.85-7.88(m,3H),7.92(d,J＝1.4Hz,1H),7.97(d,J＝1.4Hz,1H),8.23(brd,J＝7.2Hz,2H),8.38(d,J＝8.4Hz,2H),8.74(dd,J＝2.0Hz,1.5Hz,1H),8.79(dd,J＝8.0Hz,1.8Hz,4H),8.95(t,J＝1.6Hz,1H).
合成例-10
[化学式56]
在氮气流中，将2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(12.0g,28.3mmol)及苯基硼酸(4.5g,36.8mmol)悬浮于1,2-二甲氧基乙烷(120mL)，并花费3分钟向其中滴加了10％NaOH水溶液(34.0g,85.1mmol)。向所得混合物中加入四(三苯基膦)钯(655mg,0.56mmol)，于80℃进行了14小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(150mL)，过滤收集析出物。对所得固体利用水、甲醇、己烷进行了洗涤。通过对固体进行重结晶(甲苯)，得到了作为目标物的2-(5-氯联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(产量11.5g、收率96％)。
实施例-4
[化学式57]
在氩气流中，将合成例-10中得到的2-(5-氯联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.5g,3.57mmol)、合成例-8中得到的4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(1.63g,4.64mmol)、乙酸钯(16.0mg,0.07mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(68.1mg,0.142mmol)及碳酸钾(1.48g,10.7mmol)悬浮于四氢呋喃(50mL)及水(10mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了19小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(A-1)的灰白色固体(产量2.22g、收率90.1％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43-7.64(m,15H),7.78(dd,J＝8.5Hz,1.5Hz,2H),7.82(dd,J＝8.2Hz,1.3Hz,2H),7.93(dd,J＝8.5Hz,1.4Hz,2H),7.97(J＝8.7Hz,1.4Hz,2H),8.11(t,J＝1.8Hz,1H),8.24(dd,J＝8.4Hz,1.4Hz,2H),8.39(d,J＝8.5Hz,2H),8.81(dd,J＝7.9Hz,1.5Hz,4H),8.99(t,J＝1.6Hz,1H),9.05(t,J＝1.6Hz,1H).
所得化合物A-1的Tg为117℃。
合成例-11
[化学式58]
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.46g,20.0mmol)及4-联苯硼酸(4.36g,22.0mmol)及四(三苯基膦)钯(462mg,0.40mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)中，并花费3分钟向其中滴加了4N的NaOH水溶液(15.0mL,60mmol)。对所得混合物于75℃进行了16小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(150mL)，过滤收集析出物。对所得固体利用水、甲醇、己烷进行了洗涤。通过对固体进行重结晶(甲苯)，得到了作为目标物的2-(5-氯-1,1’:4’,1”-三联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(产量9.48g、收率95.6％)。
实施例-5
[化学式59]
在氩气流中，将合成例-11中得到的2-(5-氯-1,1’:4’,1”-三联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.5g,3.02mmol)、合成例-8中得到的4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(1.27g,3.63mmol)、乙酸钯(13.6mg,0.060mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(57.6mg,0.120mmol)及碳酸钾(1.25g,9.07mmol)悬浮于四氢呋喃(50mL)及水(9mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了19小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’:3’,1”:4”,1”’-四联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(A-109)的灰白色固体(产量2.16g、收率93.0％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(t,J＝7.4Hz,1H),7.44-7.65(m,14H),7.70(dd,J＝8.3Hz,1.3Hz,2H),7.77-7.80(m,4H),7.90(d,J＝8.4Hz,2H),7.92(d,J＝1.4Hz,1H),7.96(d,J＝8.6Hz,2H),7.99(d,J＝1.5Hz,1H),8.16(t,J＝1.7Hz,1H),8.24(dd,J＝8.4Hz,1.5Hz,2H),8.40(d,J＝8.5Hz,2H),8.81(dd,J＝8.2Hz,1.5Hz,4H),9.05(d,J＝9.2Hz,2H).
所得化合物A-109的Tg为129℃。
合成例-12
[化学式60]
在氮气流中，将苯甲酰甲基溴化吡啶鎓(5.00g,17.4mmol)、4-溴查耳酮(7.26g,26.1mmol)及乙酸铵(32.3g,420mmol)溶解于乙酸(250mL)及二甲基甲酰胺(250mL)的混合溶剂中，于150℃进行了23小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(500mL)，过滤收集析出物。对过滤收集的析出物利用甲醇进行洗涤，得到了目标的4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶的灰白色粉末(产量1.14g、收率35.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(t,J＝7.5Hz,2H),7.51(m,J＝7.5Hz,4H),7.60(d,J＝8.6Hz,2H),7.65(d,J＝8.8Hz,2H),7.83(s,2H),8.18(dd,J＝8.5Hz,1.5Hz,4H).
合成例-13
[化学式61]
在氩气流中，将合成例-12中得到的4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(4.9g,12.7mmol)溶解于四氢呋喃(64mL)，并冷却至-78℃。向所得溶液中缓慢滴加1.65M的正丁基锂/己烷溶液(8.45mL,14.0mmol)之后，进行了0.5小时搅拌。向所得溶液中缓慢滴加硼酸三异丙酯(3.80mL,16.5mmol)，进行了1小时搅拌。将所得溶液升温至室温，进行了17小时搅拌。向所得溶液中加入1.5M的氢氧化钠水溶液(45mL,33.0mmol)并进行搅拌之后，过滤出析出物。对析出物利用水及己烷进行洗涤后，进行真空干燥，由此得到了作为目标中间体的4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基硼酸(3.70g、收率83.0％)。
实施例-6
[化学式62]
在氩气流中，将合成例-1中得到的2-[5-氯-4’-(2-吡啶基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.50g,3.02mmol)、合成例-13中得到的4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基硼酸(1.27g,3.62mmol)、乙酸钯(13.6mg,0.060mmol)、碳酸钾(1.25g,9.05mmol)及2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(57.5mg,0.12mmol)悬浮于四氢呋喃(50mL)及水(9mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了21小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-4”-(2-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(A-136)的灰白色固体(产量1.26g、收率54.4％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.25-7.29(m,1H),7.45(t,J＝7.6Hz,2H),7.50-7.55(m,4H),7.57-7.63(m,6H),7.80(t,J＝8.3Hz,1H),7.84(brd,J＝7.8Hz,1H),7.94(dd,J＝8.3Hz,2.1Hz,4H),7.97-8.00(m,4H),8.16(t,J＝1.8Hz,1H),8.20(J＝8.5Hz,2H),8.24(dd,J＝8.3Hz,1.4Hz,4H),8.74(ddd,J＝4.8Hz,1.8Hz,1.1Hz,1H),8.81(dd,J＝8.1Hz,1.9Hz,4H),9.06(dt,J＝7.7Hz,1.8Hz,2H).
所得化合物A-136的Tg为134℃。
实施例-7
[化学式63]
在氩气流中，将合成例-9中得到的2-[5-氯-4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.50g,2.31mmol)、3-喹啉硼酸(480mg,2.77mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(44.0mg,0.092mmol)、乙酸钯(10.4mg,0.046mmol)及碳酸钾(958mg,6.93mmol)悬浮于四氢呋喃(60mL)及水(7mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了17小时搅拌。自然冷却后，加入水(70mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(3-喹啉基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-180)的灰白色固体(产量1.35g、收率78.6％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.66(m,13H),7.76(dd,J＝8.2Hz,1.4Hz,1H),7.78(dd,J＝7.1Hz,1.4Hz,2H),7.93(d,J＝1.4Hz,1H),7.97-8.00(m,4H),8.20-8.25(m,4H),8.42(d,J＝8.5Hz,2H),8.54(d,J＝2.3Hz,1H),8.82(dd,J＝8.1Hz,1.9Hz,4H),9.13(dt,J＝6.8Hz,1.7Hz,2H),9.43(d,J＝2.2Hz,1H).
所得化合物A-180的Tg为128℃。
实施例-8
[化学式64]
在氩气流中，将合成例-9中得到的2-[5-氯-4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(300mg,0.46mmol)、碳酸钾(141mg,0.55mmol)及4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)异喹啉(141.5mg,0.554mmol)悬浮于四氢呋喃(8mL)及水(1mL)的混合溶剂中并加热至70℃。向所得混合物中加入使乙酸钯(2.07mg,0.0092mmol)及2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(8.80mg,0.018mmol)溶解于THF(5mL)而成的溶液，于70℃进行了24小时搅拌。自然冷却后，加入水(10mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(4-异喹啉基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-173)的灰白色固体(产量309mg、收率90.0％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.61(m,12H),7.68-7.79(m,4H),7.92(d,J＝1.4Hz,1H),7.95-7.98(m,3H),8.05(brd,J＝6.8Hz,1H),8.03(t,J＝1.6Hz,1H),8.12(brd,J＝7.8Hz,1H),8.23(dd,J＝8.8Hz,1.4Hz,2H),8.39(d,J＝8.6Hz,2H),8.71(s,1H),8.78(dd,J＝8.4Hz,1.6Hz,4H),8.91(t,J＝1.6Hz,1H),9.19(t,J＝1.7Hz,1H),9.36(brs,1H).
所得化合物A-173的Tg为137℃。
实施例-9
[化学式65]
在氩气流中，将合成例-9中得到的2-[5-氯-4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.50g,2.31mmol)、碳酸钾(958mg,6.93mmol)及4-(3-吡啶基)苯基硼酸(552mg,2.77mmol)悬浮于四氢呋喃(30mL)及水(6mL)的混合溶剂中并加热至70℃。向所得混合物中加入使乙酸钯(10.4mg,0.046mmol)及2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(44.0mg,0.092mmol)溶解于THF(5mL)而成的溶液，于70℃进行了18小时搅拌。自然冷却后，加入水(30mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-4”-(3-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(A-145)的灰白色固体(产量1.64g、收率92.4％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41(ddd,J＝7.6Hz,4.8Hz,0.8Hz,1H),7.44-7.65(m,12H),7.78(d,J＝8.5Hz,4H),7.92-7.99(m,7H),8.15(t,J＝1.7Hz,1H),8.24(dd,J＝8.3Hz,1.4Hz,2H),8.40(d,J＝8.4Hz,2H),8.63(dd,J＝4.7Hz,1.6Hz,1H),8.81(dd,J＝8.0Hz,1.9Hz,4H),8.96(dd,J＝2.4Hz,0.7Hz,1H),9.04(t,J＝1.6Hz,1H),9.08(t,J＝1.6Hz,1H).
所得化合物A-145的Tg为133℃。
实施例-10
[化学式66]
在氩气流中，将合成例-9中得到的2-[5-氯-4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(200mg,0.31mmol)、2-萘硼酸(63.6mg,0.37mmol)、碳酸钾(128mg,0.92mmol)、乙酸钯(1.38mg,0.0061mmol)及2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(5.87mg,0.012mmol)悬浮于四氢呋喃(5mL)及水(1mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了21小时搅拌。自然冷却后，加入水(5mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行洗涤，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-萘基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-164)的灰白色固体(产量224.8mg、收率98.5％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.65(m,14H),7.78(dd,J＝8.3Hz,1.6Hz,2H),7.91-8.04(m,8H),8.23-8.26(m,4H),8.41(d,J＝8.5Hz,2H),8.82(dd,J＝8.2Hz,2.1Hz,4H),9.09(dt,J＝6.1Hz,1.4Hz,2H).
所得化合物A-164的Tg为122℃。
合成例-14
[化学式67]
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.00g,7.10mmol)、1-萘硼酸(1.46g,8.52mmol)、碳酸钾(2.94g,21.3mmol)及四(三苯基膦)钯(246mg,0.21mmol)悬浮于四氢呋喃(60mL)中，于70℃进行了24小时搅拌。自然冷却后，加入水(100mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得粗料利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿)及重结晶(甲苯)进行纯化，得到了作为反应中间体的2-[3-氯-5-(1-萘基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的白色固体(产量2.88g、收率86.5％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.48-7.64(m,10H),7.73(dd,J＝2.1Hz,1.6Hz,1H),7.91(brd,J＝8.6Hz,1H),7.96(brd,J＝4.0Hz,1H),7.98(brd,J＝3.6Hz,1H),8.74-8.78(m,5H),8.83(dd,J＝2.3Hz,1.6Hz,1H).
实施例-11
[化学式68]
在氩气流中，将合成例-14中得到的2-[3-氯-5-(1-萘基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.30g,2.77mmol)、合成例-8中得到的4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(1.17g,3.32mmol)、乙酸钯(12.4mg,0.055mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(52.7mg,0.11mmol)及碳酸钾(1.15g,8.30mmol)悬浮于四氢呋喃(60mL)及水(8mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了22小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(1-萘基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-163)的灰白色固体(产量1.81g、收率88.1％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.60(m,16H),7.79(brd,J＝6.8Hz,2H),7.93(d,J＝1.4Hz,1H),7.97-8.07(m,7H),8.25(brd,J＝6.8Hz,2H),8.40(d,J＝8.5Hz,2H),8.80(dd,J＝8.4Hz,1.7Hz,4H),8.91(t,J＝1.7Hz,1H),9.18(t,J＝1.8Hz,1H).
所得化合物A-163的Tg为134℃。
实施例-12
[化学式69]
在氩气流中，将合成例-4中得到的2-[5-氯-3-(3-吡啶基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.30g,3.09mmol)、合成例-13中得到的4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基硼酸(1.30g,3.71mmol)、乙酸钯(13.9mg,0.061mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(58.9mg,0.12mmol)及碳酸钾(1.28g,9.27mmol)悬浮于四氢呋喃(45mL)及水(9mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了21小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-5-(3-吡啶基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-46)的灰白色固体(产量1.70g、收率79.4％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46-7.57(m,7H),7.59-7.68(m,6H),7.95-7.99(m,4H),8.00(s,2H),8.10(t,J＝1.7Hz,1H),8.13(ddd,J＝7.8Hz,2.3Hz,1.6Hz,1H),8.25(dd,J＝8.6Hz,1.4Hz,4H),7.23(dd,J＝5.0Hz,1.4Hz,1H),8.82(dd,J＝8.2Hz,2.0Hz,4H),9.03(t,J＝1.6Hz,1H),9.11(t,J＝1.6Hz,2H).
所得化合物A-46的Tg为123℃。
实施例-13
[化学式70]
在氩气流中，将合成例-10中得到的2-(5-氯联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.30g,3.10mmol)、合成例-13中得到的4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基硼酸(1.30g,3.72mmol)、乙酸钯(13.9mg,0.061mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(59.0mg,0.12mmol)及碳酸钾(1.28g,9.29mmol)悬浮于四氢呋喃(45mL)及水(9mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了22小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(A-10)的灰白色固体(产量1.55g、收率72.7％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46-7.67(m,15H),7.84(dd,J＝8.2Hz,1.4Hz,2H),7.94-7.98(m,4H),8.00(s,2H),8.12(t,J＝1.9Hz,1H),8.25(dd,J＝8.5Hz,1.4Hz,4H),8.83(dd,J＝7.9Hz,1.9Hz,4H),9.03(t,J＝1.4Hz,1H),9.06(t,J＝1.7Hz,1H).
所得化合物A-10的Tg为121℃。
实施例-14
[化学式71]
在氩气流中，将合成例-11中得到的2-(5-氯-1,1’:4’,1”-三联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.30g,2.62mmol)、合成例-13中得到的4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基硼酸(1.10g,3.15mmol)、乙酸钯(11.8mg,0.052mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(50.0mg,0.10mmol)及碳酸钾(1.09g,7.86mmol)悬浮于四氢呋喃(35mL)及水(7mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了23小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-1,1’:3’,1”:4”,1”’-四联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(A-118)的灰白色固体(产量1.75g、收率86.8％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41(t,J＝7.5Hz,1H),7.46-7.67(m,14H),7.72(dd,J＝8.3Hz,1.4Hz,2H),7.81(d,J＝8.5Hz,2H),7.91-8.00(m,8H),8.16(t,J＝1.8Hz,1H),8.25(dd,J＝8.6Hz,1.4Hz,4H),8.83(dd,J＝8.1Hz,1.9Hz,4H),9.07(ddd,J＝4.9Hz,1.8Hz,1.7Hz,2H).
所得化合物A-118的Tg为131℃。
合成例-15
[化学式72]
在氩气流中，将2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.00g,11.8mmol)、合成例-13中得到的4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基硼酸(6.23g,17.7mmol)、四(三苯基膦)钯(410mg,0.354mmol)及碳酸钾(4.90g,35.5mmol)悬浮于四氢呋喃(240mL)及水(35mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了20小时搅拌。自然冷却后，加入水(200mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标中间体的2-[5-氯-4’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的灰白色固体(产量4.17g、收率54.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46-7.67(m,12H),7.88-7.95(m,5H),7.98(s,2H),8.25(brd,J＝7.4Hz,4H),8.77(brt,J＝1.8Hz,1H),8.80(dd,J＝8.1Hz,1.5Hz,4H),8.95(brt,J＝1.7Hz,1H).
实施例-15
[化学式73]
在氩气流中，将合成例-15中得到的2-[5-氯-4’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.50g,2.31mmol)、碳酸钾(958mg,6.93mmol)及4-吡啶硼酸(340mg,2.77mmol)悬浮于四氢呋喃(75mL)及水(6mL)的混合溶剂中，并升温至70℃。接着，向所得混合物中加入乙酸钯(10.4mg,0.046mmol)及2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(44.0mg,0.092mmol)的四氢呋喃(25mL)溶液，于70℃进行了19小时搅拌。自然冷却后，加入水(100mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-5-(4-吡啶基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-64)的灰白色固体(产量1.09g、收率68.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.48(t,J＝7.2Hz,2H),7.55(t,J＝7.6Hz,4H),7.60-7.68(m,6H),7.76(d,J＝6.3Hz,2H),7.97(s,4H),8.00(s,2H),8.14(t,J＝1.8Hz,1H),8.25(dd,J＝8.5Hz,1.4Hz,4H),8.80-8.84(m,6H),9.06(t,J＝1.8Hz,1H),9.14(t,J＝1.7Hz,1H).
所得化合物A-64的Tg为130℃。
实施例-16
[化学式74]
在氩气流中，将合成例-15中得到的2-[5-氯-4’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.50g,2.31mmol)、碳酸钾(958mg,6.93mmol)及6-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(780mg,2.77mmol)悬浮于四氢呋喃(75mL)及水(6mL)的混合溶剂中，并升温至70℃。接着，向所得混合物中加入乙酸钯(10.4mg,0.046mmol)及2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(44.0mg,0.092mmol)的四氢呋喃(25mL)溶液，于70℃进行了21小时搅拌。自然冷却后，加入水(100mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-5-(2-苯基吡啶-5-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-225)的灰白色固体(产量1.46g、收率82.3％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46-7.50(m,3H),7.52-7.57(m,6H),7.59-7.68(m,6H),7.94-8.00(m,7H),8.12(dd,J＝8.4Hz,1.4Hz,2H),8.15(t,J＝1.8Hz,1H),8.21(dd,J＝8.5Hz,2.5Hz,1H),8.25(dd,J＝8.4Hz,1.5Hz,4H),8.83(dd,J＝8.1Hz,1.5Hz,4H),9.10(dt,J＝6.91Hz,1.7Hz,2H),9.20(brd,J＝2.2Hz,1H).
所得化合物A-225的Tg为135℃。
实施例-17
[化学式75]
在氩气流中，将合成例-9中得到的2-[5-氯-4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.50g,2.31mmol)、碳酸钾(958mg,6.93mmol)及6-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(780mg,2.77mmol)悬浮于四氢呋喃(36mL)及水(6mL)的混合溶剂，并升温至70℃。接着，向所得混合物中加入乙酸钯(10.4mg,0.046mmol)及2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(44.0mg,0.092mmol)的四氢呋喃(15mL)溶液，于70℃进行了19小时搅拌。自然冷却后，加入水(100mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(2,4-二苯基吡啶-6-基)-5-(2-苯基吡啶-5-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-226)的灰白色固体(产量1.60g、收率90.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.45-7.67(m,15H),7.80(dd,J＝8.3Hz,1.4Hz,2H),7.95(brd,J＝8.1Hz,1H),7.95(d,J＝1.3Hz,1H),7.98(d,J＝8.5Hz,2H),8.01(d,J＝1.4Hz,1H),8.13(dd,J＝8.7Hz,1.6Hz,2H),8.14(t,J＝1.7Hz,1H),8.21(dd,J＝8.5Hz,2.5Hz,1H),8.26(dd,J＝8.6Hz,1.5Hz,2H),8.43(d,J＝8.5Hz,2H),8.83(dd,J＝8.0Hz,1.8Hz,4H),9.08(t,J＝1.7Hz,1H),9.13(t,J＝1.7Hz,1H),9.21(brd,J＝2.4Hz,1H).
所得化合物A-226的Tg为133℃。
合成例-16
[化学式76]
在氩气流中，将合成例-9中得到的2-[5-氯-4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.00g,7.70mmol)、联硼酸频那醇酯(2.35g,9.24mmol)、乙酸钯(34.6mg,0.15mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(147mg,0.31mmol)、乙酸钾(2.27g,23.1mmol)悬浮于1,4-二氧杂环己烷(200mL)中，于100℃进行了18小时搅拌。自然冷却后，加入氯仿(200mL)、水(100mL)并进行搅拌之后，将水层和有机层分离。然后，对于水层，利用氯仿(50mL)进行3次萃取，并与上述有机层合并。从有机层中减压蒸馏除去低沸点成分，得到了干固物。向干固物加入己烷并进行搅拌之后，进行过滤而得到了固体。对所得固体进行减压干燥，由此得到了4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-3-基]-1,3,5-三嗪的乳白色粉末(产量5.22g、收率91.5％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.45(s,12H),7.46-7.66(m,12H),7.80(dd,J＝8.3Hz,1.4Hz,2H),7.93-7.99(m,4H),8.25(dd,J＝8.4Hz,1.4Hz,2H),8.37-8.39(m,3H),8.84(dd,J＝7.8Hz,1.5Hz,4H),9.15(brs,1H),9.18(brt,J＝1.9Hz,1H).
实施例-18
[化学式77]
在氩气流中，将合成例-16中得到的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(2.00g,2.70mmol)、2-溴嘧啶(0.52g,3.24mmol)、四(三苯基膦)钯(93.6mg,0.081mmol)及碳酸钾(1.12g,8.10mmol)悬浮于四氢呋喃(64mL)及水(8mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了20小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿)及重结晶(甲苯)而进行了纯化，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-嘧啶基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-73)的白色固体(产量0.54g、收率28.9％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.32(t,J＝5.1Hz,1H),7.48-7.66(m,13H),7.81(brd,J＝7.0Hz,2H),7.94(d,J＝1.1Hz,1H),8.01(d,J＝1.4Hz,1H),8.04(d,J＝8.4Hz,2H),8.26(brd,J＝7.3Hz,2H),8.41(d,J＝8.5Hz,2H),8.85-8.88(m,4H),8.96(d,J＝4.9Hz,2H),9.05(t,J＝1.8Hz,1H),9.23(t,J＝1.6Hz,1H).
所得化合物A-73的Tg为133℃。
实施例-19
[化学式78]
在氩气流中，将合成例-16中得到的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(2.00g,2.70mmol)、2-氯吡嗪(0.29mL,3.24mmol)、乙酸钯(12.1mg,0.054mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(51.5mg,0.11mmol)及碳酸钾(1.12g,8.10mmol)悬浮于四氢呋喃(64mL)及水(8mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了21小时搅拌。自然冷却后，加入水(50mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体利用硅胶柱色谱法(展开溶剂:氯仿)及重结晶(甲苯)而进行了纯化，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-吡嗪基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(A-91)的白色固体(产量1.06g、收率56.9％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.46-7.68(m,12H),7.80(dd,J＝8.5Hz,1.5Hz,2H),7.95(d,J＝1.6Hz,1H),8.00-8.02(m,3H),8.26(dd,J＝8.5Hz,1.3Hz,2H),8.43(d,J＝8.4Hz,2H),8.64-8.65(m,2H),8.78(dd,J＝2.3Hz,1.3Hz,1H),8.84(dd,J＝8.0Hz,2.0Hz,4H),9.20(t,J＝1.8Hz,1H),9.34(d,J＝1.3Hz,1H),9.40(t,J＝1.7Hz,1H).
所得化合物A-91的Tg为124℃。
合成例-17
[化学式79]
在氮气流中，将3’-溴查耳酮(10.0g,34.8mmol)、苯甲酰甲基溴化吡啶鎓(13.6g,48.8mmol)及乙酸铵(40.3g,522mmol)溶解于乙酸(100mL)及二甲基甲酰胺(100mL)的混合溶剂中，于150℃进行了48小时搅拌。自然冷却至室温后，向反应混合物中加入水(300mL)及甲醇(200mL)，过滤收集析出物。对过滤收集的析出物利用甲醇进行洗涤，得到了目标的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶的灰白色粉末(产量11.1g、收率97.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.35(brt,J＝8.0Hz,1H),7.43-7.57(m,7H),7.73(brd,J＝8.3Hz,2H),7.84(brs,1H),7.90(brs,1H),8.11(brd,J＝8.0Hz,1H),8.17(brd,J＝8.1Hz,2H),8.35(brs,1H).
合成例-18
[化学式80]
在氩气流中，将合成例-17中得到的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基吡啶(5.0g,15.3mmol)溶解于四氢呋喃(20mL)，冷却至-78℃。向所得溶液中缓慢滴加1.55M的正丁基锂/己烷溶液(10.9mL,16.9mmol)后，进行了1小时搅拌。向所得溶液中缓慢滴加硼酸三异丙酯(4.60mL,19.9mmol)，进行了1小时搅拌。将所得溶液升温至室温，进行了6小时搅拌。接着，向所得溶液中加入1.5M的氢氧化钠水溶液(26.6mL,39.9mmol)并进行搅拌之后，除去水层。使通过萃取而得到的有机层干固，由此得到了作为目标中间体的3-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(3.38g、收率62.8％)。
实施例-20
[化学式81]
在氩气流中，将合成例-10中得到的2-(5-氯联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(500mg,1.19mmol)、合成例-18中得到的3-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(502mg,1.43mmol)、乙酸钯(5.34mg,0.0238mmol)、及2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(22.7mg,0.0476mmol)悬浮于四氢呋喃(20mL)中，然后加入2M的碳酸钾(1.79mL,3.57mmol)。对所得混合物于70℃进行了24小时搅拌。自然冷却后，使其浓缩干固，并对所得固体利用水、甲醇、己烷进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了目标物的4,6-二苯基-2-[3-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(A-241)的灰白色固体(产量800mg、收率97.0％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41-7.61(m,15H),7.69(t,J＝7.6Hz,1H),7.77(brd,J＝7.0Hz,2H),7.82(brd.J＝7.2Hz,2H),7.87(brd,J＝7.5Hz,1H),7.94(d,J＝1.1Hz,1H),7.99(d,J＝1.0Hz,1H),8.13(t,J＝1.8Hz,1H),8.23(brd,J＝7.2Hz,2H),8.27(brd,J＝7.9Hz,1H),8.55(brs,1H),8.80(dd,J＝8.3Hz,1.7Hz,4H),9.00(t,J＝1.7Hz,1H),9.06(t,J＝1.7Hz,1H).
参考例-1
[化学式82]
对于在日本特开2008-280330中记载的化合物、即2,4-双(1-萘基)-6-[4,4”-双(2-吡啶基)-[1,1:3’,1”]-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪进行热分析的结果，其Tg为104℃。
参考例-2
[化学式83]
在氩气流中，将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.50g,3.86mmol)、4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸(1.63g,4.64mmol)、四(三苯基膦)钯(134mg,1.16mmol)及碳酸钾(1.60g,11.6mmol)悬浮于四氢呋喃(83mL)及水(11mL)的混合溶剂中。对所得混合物于70℃进行了25小时搅拌。自然冷却后，加入水(100mL)，将析出的固体过滤分离，并利用水、甲醇、己烷对固体进行了洗涤。对所得固体进行重结晶(甲苯)，由此得到了作为目标物的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(ETL-2)的灰白色固体(产量1.79g、收率99.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43-7.64(m,12H),7.68(t,J＝8.1Hz,1H),7.78(dd,J＝8.5Hz,1.5Hz,2H),7.89-7.93(m,4H),7.98(d,J＝1.4Hz,1H),8.23(dd,J＝8.6Hz,1.4Hz,2H),8.37(d,J＝8.5Hz,2H),8.77-8.82(m,5H),9.08(t,J＝1.6Hz,1H).
所得化合物ETL-2的Tg为102℃。
以下，针对元件评价进行记载。
用于元件评价的化合物的结构式及其简称如下所示。
[化学式84]
需要说明的是，对于上述化合物，均将进行了升华纯化后的化合物用于元件评价。
元件参考例1-1
基板使用了2mm宽的氧化铟-锡(ITO)膜(膜厚110nm)被图案化成条纹状而成的带ITO透明电极的玻璃基板。将该基板用异丙醇进行了洗涤之后，利用臭氧紫外线清洗进行了表面处理。对于清洗后的基板，利用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，制作了剖面图如图1所示的发光面积4mm2的有机电致发光元件。需要说明的是，各有机材料利用电阻加热方式而进行了成膜。
首先，将上述玻璃基板导入真空蒸镀槽内，减压至1.0×10-4Pa。
其后，在图1的1所示的带ITO透明电极的玻璃基板上依次边叠层边成膜了作为有机化合物层的空穴注入层2、电荷产生层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、及阴极层7(这些层均是利用真空蒸镀而成膜的)。
作为空穴注入层2，将经过升华纯化的HIL以0.15nm/秒的速度进行了65nm成膜。
作为电荷产生层3，将经过升华纯化的HAT以0.05nm/秒的速度进行了5nm成膜。
作为空穴传输层4，将HTL以0.15nm/秒的速度进行了10nm成膜。
作为发光层5，将EML-1和EML-2按照95:5的比例进行了25nm成膜(成膜速度0.18nm/秒)。
作为电子传输层6，将日本特开2011-063584中记载的2-[5-(9-菲基)-4’-(2-嘧啶基)联苯-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(ETL-1)及Liq按照50:50(重量比)的比例进行了30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)。
最后以与ITO条纹垂直的方式配置金属掩模，成膜了阴极层7。就阴极层7而言，通过将银/镁(重量比1/10)和银依次以分别为80nm(成膜速度0.5nm/秒)和20nm(成膜速度0.2nm/秒)进行制膜，得到了双层结构。
各自的膜厚利用触针式膜厚测定仪(DEKTAK)进行了测定。
进一步，将该元件在氧及水分浓度1ppm以下的氮气氛围手套箱内进行密封。密封使用了玻璃制的密封帽和上述成膜基板环氧型紫外线固化树脂(Nagase ChemteX公司制)。
对如上所述地制作的有机电致发光元件施加直流电流，使用TOPCON公司制造的LUMINANCE METER(BM-9)的亮度计评价了发光特性。作为发光特性，测定流过电流密度10mA/cm2的电流时的电压(V)、电流效率(cd/A)，并测定了在连续照明时的元件寿命(h)。需要说明的是，就表1的元件寿命(h)而言，测定了以初期亮度800cd/m2驱动所制作的元件时在连续照明时的亮度衰减时间，并测定了直至亮度(cd/m2)减少20％为止所需要的时间。元件寿命以本元件参考例1-1中的元件寿命(h)为基准值(100)。结果如表1所示。
元件参考例1-2
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在参考例-2中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(ETL-2)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-1
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-1中合成的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-4”-(2-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-127)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-2
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-2中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(3-吡啶基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-37)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-3
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-3中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(9-菲基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-165)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-4
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-4中合成的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-1)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-5
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-5中合成的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’:3’,1”:4”,1”’-四联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-109)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-6
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-6中合成的4,6-二苯基-2-[4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-4”-(2-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-136)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-7
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-9中合成的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-4”-(3-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-145)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-8
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-10中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-萘基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-164)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-9
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-11中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(1-萘基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-163)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-10
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-14中合成的4,6-二苯基-2-[4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-1,1’:3’,1”:4”,1”’-四联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-118)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-11
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-16中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-5-(2-苯基吡啶-5-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-225)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-12
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-17中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(2,4-二苯基吡啶-6-基)-5-(2-苯基吡啶-5-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-226)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-13
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-18中合成的4，6-二苯基-2-[4’-(4，6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-嘧啶基)-联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(化合物A-73)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
元件实施例1-14
在元件参考例1-1中，代替ETL-1而使用了在实施例-19中合成的4，6-二苯基-2-[4’-(4，6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-吡嗪基)-联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(化合物A-91)，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表1所示。需要说明的是，对于元件寿命，在测定元件寿命(h)的基础上，以将元件参考例1-1的元件寿命设为100时的相对值来表示。
[表1]
化合物 电压(V) 电流效率(cd/A) 元件寿命
元件实施例1-1 A-127 4.03 5.07 231
元件实施例1-2 A-37 4.25 4.58 174
元件实施例1-3 A-165 4.62 4.76 158
元件实施例1-4 A-1 3.95 4.96 187
元件实施例1-5 A-109 4.02 5.00 197
元件实施例1-6 A-136 4.23 4.48 197
元件实施例1-7 A-145 4.23 4.48 197
元件实施例1-8 A-164 4.38 4.96 149
元件实施例1-9 A-163 4.17 4.73 135
元件实施例1-10 A-118 4.23 4.54 160
元件实施例1-11 A-225 4.40 4.11 125
元件实施例1-12 A-226 4.28 4.66 165
元件实施例1-13 A-73 4.61 4.92 139
元件实施例1-14 A-91 4.23 4.54 125
元件参考例1-1 ETL-1 4.50 4.15 100
元件参考例1-2 ETL-2 3.77 4.59 126
元件参考例2-1
在元件参考例1-1中，对于电子传输层6，制成了仅使用ETL-1的30nm的层，除此以外，利用与元件参考例1-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
需要说明的是，就表2的元件寿命(h)而言，测定了以初期亮度800cd/m2驱动所制作的元件时在连续照明时的亮度衰减时间，并测定了直至亮度(cd/m2)减少20％为止所需要的时间。元件寿命以本元件参考例2-1中的元件寿命(h)为基准值(100)。
元件实施例2-1
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-1中合成的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-4”-(2-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-127)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-2
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-2中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(3-吡啶基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-37)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-3
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-4中合成的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-1)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-4
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-5中合成的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’:3’,1”:4”,1”’-四联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-109)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-5
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-6中合成的4,6-二苯基-2-[4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-4”-(2-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-136)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-6
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-9中合成的4,6-二苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-4”-(3-吡啶基)-1,1’:3’,1”-三联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-145)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-7
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-10中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-萘基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-164)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-8
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-11中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-5-(1-萘基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-163)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-9
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-14中合成的4,6-二苯基-2-[4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-1,1’:3’,1”:4”,1”’-四联苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-118)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-10
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-16中合成的4,6-二苯基-2-[4’-(2,6-二苯基吡啶-4-基)-5-(2-苯基吡啶-5-基)-联苯-3-基]-1,3,5-三嗪(化合物A-225)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-11
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-17中合成的4，6-二苯基-2-[4’-(2，4-二苯基吡啶-6-基)-5-(2-苯基吡啶-5-基)-联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(化合物A-226)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-12
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-18中合成的4，6-二苯基-2-[4’-(4，6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-嘧啶基)-联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(化合物A-73)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
元件实施例2-13
在元件参考例2-1中，代替在电子传输层6中使用的ETL-1而使用了实施例-19中合成的4，6-二苯基-2-[4’-(4，6-二苯基吡啶-2-基)-5-(2-吡嗪基)-联苯-3-基]-1，3，5-三嗪(化合物A-91)，除此以外，利用与元件参考例2-1相同的方法制作了有机电致发光元件，并进行了评价。结果如表2所示。
[表2]
化合物 电压(V) 电流效率(cd/A) 元件寿命
元件实施例2-1 A-127 4.09 5.23 116
元件实施例2-2 A-37 4.32 5.13 110
元件实施例2-3 A-1 4.09 4.65 257
元件实施例2-4 A-109 4.23 4.51 239
元件实施例2-5 A-136 4.32 4.66 102
元件实施例2-6 A-145 4.26 4.76 112
元件实施例2-7 A-164 3.87 3.85 98
元件实施例2-8 A-163 4.54 4.42 258
元件实施例2-9 A-118 4.79 4.58 143
元件实施例2-10 A-225 4.74 4.43 63
元件实施例2-11 A-226 4.40 4.75 147
元件实施例2-12 A-73 4.52 4.76 98
元件实施例2-13 A-91 4.56 4.46 72
元件参考例2-1 ETL-1 5.00 4.19 100
以上参照特定的实施方式对本发明进行了详细说明，但对于本领域技术人员而言自然能够理解的是，在不超出本发明的本质和范围的情况下也可以加入各种变形及修正。
需要说明的是，在此援引在2014年2月21日提出申请的日本专利申请2014-32254号、以及在2014年12月26日提出申请的日本专利申请2014-264073号的说明书、权利要求书、附图及摘要中的全部内容，纳入本发明说明书公开的内容。
工业实用性
本发明的三嗪化合物(1)的耐热性优异，通过使用该化合物，可提供长寿命性及发光效率优异的有机电致发光元件。
另外，本发明的三嗪化合物(1)可被用作低驱动电压性优异的有机电致发光元件用电子传输材料。进一步，根据本发明，可提供耗电性优异的有机电致发光元件。
另外，本发明的三嗪化合物在升华纯化时的热稳定性良好，因此可提供升华纯化的操作性优异、成为有机电致发光元件的元件劣化的原因的杂质少的材料。另外，本发明的三嗪化合物的蒸镀膜的稳定性优异，因此可提供长寿命的有机电致发光元件。
另外，由本发明的三嗪化合物(1)形成的薄膜的电子传输能力、空穴阻挡能力、耐氧化还原性、耐水性、耐氧性、电子注入特性等优异，因此作为有机电致发光元件的材料而有用，尤其作为电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料等而有用。另外，本发明的三嗪化合物(1)为宽带隙化合物，因此不仅能够适用于传统的荧光元件用途，还能够适用于磷光元件。
另外，通式(5)或(9)所示的化合物、以及使用了该化合物的通式(1)所示的三嗪化合物的制造方法，对于以工业上有效的方式提供该通式(1)所示的三嗪化合物而言，在工业上是非常重要的。

Claims (21)

1.一种三嗪化合物，其以通式(1)表示，
通式(1)中，
2个Ar4相同，表示氢原子、氟原子、甲基、甲氧基、或苯基，
Ar1及Ar2各自独立地表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，且这些基团各自独立地任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基或吡啶基取代，
Ar3表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，且该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基或吡啶基取代，或者，Ar3表示仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，且该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、吡啶基、苯基、萘基或联苯基取代，
Z1及Z2中的任意一个表示氮原子，另一个表示C-H。
2.根据权利要求1所述的三嗪化合物，其以通式(1)’或(1)”表示，
通式(1)’及(1)”中，
2个Ar4相同，与权利要求1中同义，
Ar1、Ar2、Ar3、Z1及Z2与权利要求1中同义。
3.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar4为苯基、甲基、或氢原子。
4.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar4为氢原子。
5.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar1及Ar2各自独立地表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，且该基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基或吡啶基取代。
6.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar1及Ar2各自独立地为苯基、萘基、或菲基，且这些基团任选被氟原子、甲基、苯基或吡啶基取代。
7.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar1及Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、或菲基。
8.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar1及Ar2为苯基。
9.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，
Ar3为碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基，且该基团任选被苯基或吡啶基取代，或者，
Ar3为仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，且该基团任选被苯基、联苯基或萘基取代。
10.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，
Ar3为苯基、萘基或联苯基，且这些基团任选被苯基或吡啶基取代，或者，
Ar3为碳原子数3～9的单环或稠环含氮芳香族烃基，且该基团任选被苯基、联苯基或萘基取代。
11.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基吡啶基、联苯基吡啶基、苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、苯基喹啉基、联苯基喹啉基、或苯基异喹啉基。
12.根据权利要求1或2所述的三嗪化合物，其中，Ar3为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、或异喹啉基。
13.权利要求1所述的三嗪化合物的制造方法，其包括：
使通式(2)所示的化合物与通式(3)及通式(4)所示的化合物在存在碱的条件下或不存在碱的条件下、于钯催化剂的存在下依次或同时进行偶联反应，
通式(1)、(2)、(3)及(4)中，
2个Ar4相同，与权利要求1中同义，
Ar1、Ar2、Ar3、Z1及Z2与权利要求1中同义，
Y1及Y2各自独立地表示离去基团，
M1及M2各自独立地表示ZnR1、MgR2、Sn(R3)3或B(OR4)2，并且，R1及R2各自独立地表示氯原子、溴原子或碘原子，R3表示碳原子数1～4的烷基或苯基，R4表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或苯基，B(OR4)2的2个R4任选相同或不同，而且，2个R4也可任选成为一体并包含氧原子及硼原子而形成环。
14.权利要求1所述的三嗪化合物的制造方法，其包括：
使通式(5)所示的化合物与通式(6)所示的化合物在存在碱的条件下或不存在碱的条件下、于钯催化剂的存在下进行偶联反应，
通式(1)、(5)及(6)中，
2个Ar4相同，与权利要求1中同义，
Ar1、Ar2、Ar3、Z1及Z2与权利要求1中同义，
Y3表示离去基团，
M3表示ZnR1、MgR2、Sn(R3)3或B(OR4)2，并且，R1及R2各自独立地表示氯原子、溴原子或碘原子，R3表示碳原子数1～4的烷基或苯基，R4表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或苯基，B(OR4)2的2个R4任选相同或不同，而且，2个R4也可任选成为一体并包含氧原子及硼原子而形成环。
15.权利要求1所述的三嗪化合物的制造方法，该方法包括：
使通式(7)所示的化合物与通式(8)所示的化合物在存在碱的条件下或不存在碱的条件下、于钯催化剂的存在下进行偶联反应，
通式(1)、(7)及(8)中，
2个Ar4相同，与权利要求1中同义，
Ar1、Ar2、Ar3、Z1及Z2与权利要求1中同义，
M4表示ZnR1、MgR2、Sn(R3)3或B(OR4)2，并且，R1及R2各自独立地表示氯原子、溴原子或碘原子，R3表示碳原子数1～4的烷基或苯基，R4表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或苯基，B(OR4)2的2个R4任选相同或不同，而且，2个R4也可任选成为一体并包含氧原子及硼原子而形成环，
Y4表示离去基团。
16.根据权利要求13～15中任一项所述的制造方法，其中，钯催化剂是具有叔膦作为配体的钯催化剂。
17.根据权利要求13～15中任一项所述的制造方法，其中，钯催化剂是具有三苯基膦或2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯作为配体的钯催化剂。
18.通式(9)所示的化合物，
通式(9)中，
2个Ar4相同，表示氢原子、氟原子、甲基、甲氧基或苯基，
Ar1及Ar2各自独立地表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，且这些基团各自独立地任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基或吡啶基取代，
Z1及Z2中的任意一个表示氮原子，另一个表示C-H，
Y2表示离去基团。
19.通式(5)所示的化合物，其是权利要求14中所述的化合物，
通式(5)中，
2个Ar4相同，表示氢原子、氟原子、甲基、甲氧基或苯基，
Ar1及Ar2各自独立地表示碳原子数6～18的单环、连结或稠环的芳香族烃基、或仅由6元环构成的碳原子数3～13的单环或稠环含氮芳香族烃基，且这些基团任选被氟原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、苯基或吡啶基取代，
Z1及Z2中的任意一个表示氮原子，另一个表示C-H，
M3表示ZnR1、MgR2、Sn(R3)3或B(OR4)2，并且，R1及R2各自独立地表示氯原子、溴原子或碘原子，R3表示碳原子数1～4的烷基或苯基，R4表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或苯基，B(OR4)2的2个R4任选相同或不同，而且，2个R4也可任选成为一体并包含氧原子及硼原子而形成环。
20.有机电致发光元件，其含有权利要求1所述的三嗪化合物。
21.根据权利要求20所述的有机电致发光元件，其在电子传输层含有三嗪化合物。
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