TWI475091B - 電子輸送材料及使用其的有機電激發光元件 - Google Patents

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Description

電子輸送材料及使用其的有機電激發光元件
本發明是有關於一種具有吡啶基的新穎的電子輸送材料、使用該電子輸送材料的有機電激發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件，或者簡稱為元件)等。
近年來，有機EL元件作為下一代全彩平板顯示器而受關注，並受到活躍的研究。為促使有機EL元件實用化，元件的驅動電壓減低、長壽命化是不可缺的因素，為此而開發了新的電子輸送材料。特別是須實現藍色元件的驅動電壓降低及長壽命化。專利文獻1(日本專利特開2003-123983號公報)記載，將啡啉衍生物或其類似物之2,2'-聯吡啶化合物用於電子輸送材料，可以低電壓驅動有機EL元件。然而，該文獻之實例中報告之元件的特性(驅動電壓、發光效率等)僅是以比較例為準的相對值，未記載可判斷為實用值的實測值。另外，將2,2'-聯吡啶化合物用於電子輸送材料之例於非專利文獻1(Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence)、專利文獻2(日本專利特開2002-158093號公報)及專利文獻3(國際公開2007/86552說明書)有揭示。非專利文獻1記載之化合物Tg低，不實用。專利文獻2及3記載的化合物雖可使有機EL元件能以較低電壓驅動，但為了實用化而期待更進一步的長壽命化。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-123983號公報
[專利文獻2]日本專利特開2002-158093號公報
[專利文獻3]國際公開2007/86552說明書
[非專利文獻]
[非專利文獻1] Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (2000)
本發明是鑒於此種先前技術之課題而成。本發明之課題在提供一種有助於有機EL元件的長壽命化等的電子輸送材料。另外，本發明之課題在於提供一種使用該電子輸送材料的有機EL元件。
本發明者等深入研究後發現，將於9-(1-萘基)-10-苯基蒽之苯基上有吡啶基的化合物用於有機EL元件的電子輸送層中，即可獲得能夠於長壽命下驅動的有機EL元件，基於該發現而完成了本發明。
上述課題可藉由以下所示之各項而得到解決。
[1]一種化合物，其以下式(1)所表示，
於式(1)中，Py為吡啶基，該吡啶基中任意的氫可被碳數1~6之烷 基、碳數3~6之環烷基、可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的苯基、可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的1-萘基，或可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的2-萘基所取代；R為氫、碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基或碳數6~14之芳基，該芳基中任意的氫可被碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基所取代；而且，式(1)所表化合物中的至少1個氫可被氘取代。
[2]如第[1]項所述化合物，其以下式(1-1)或(1-2)表示，
於式(1-1)及(1-2)中，Py為吡啶基，該吡啶基中任意的氫可被碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基、可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的苯基、可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的1-萘基，或可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的2-萘基所取代；R為氫、碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基或碳數6~14之芳基，該芳基中任意的氫可被碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代；而且，式(1-1)或(1-2)所表化合物中至少1個氫可被氘取代。
[3]如第[1]或[2]項所述之化合物，其中Py為2-吡啶基。
[4]如第[1]或[2]項所述之化合物，其中Py為3-吡啶基。
[5]如第[1]或[2]項所述之化合物，其中Py為4-吡啶基。
[6]如第[1]或[2]項所述之化合物，其中Py是選自下述1價基之群組的1個，
[7]如上述第[1]或[2]項所述之化合物，其是選自下式(1-1-1)、(1-1-2)、(1-1-3)、(1-1-134)、(1-1-153)、(1-1-172)、(1-1-191)、(1-1-210)、(1-1-229)、(1-2-1)、(1-2-153)及(1-2-172)所表化合物之群組的1種，
[8]一種電子輸送材料，其含有如上述第[1]至[7]項中任一項所述之化合物。
[9]一種有機電激發光元件，其包括：包括陽極及陰極的一對電極、配置於該對電極之間的發光層、配置於該陰極與該發光層之間且含有如上述第[8]項所述之電子輸送材料的電子輸送層及/或電子注入層。
[10]如上述第[9]項所述之有機電激發光元件，其中電子輸送層及電子注入層中的至少1個更含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷衍生物所構成之群組的至少1種。
[11]如第[10]項所述有機電激發光元件，其中電子輸送層及電子注入層中至少1個更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、 稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬有機錯合物所構成群組的至少1種。
本發明之化合物具有即使於薄膜狀態加電壓亦穩定、電荷輸送能力高的特徵，適合作為有機EL元件中的電荷輸送材料。將本發明之化合物用於有機EL元件的電子輸送層及/或電子注入層，可得長壽命的有機EL元件。用本發明之有機EL元件可製作全彩顯示等高性能的顯示裝置。
以下對本發明作更詳細的說明。另外，於本說明書中，例如有時將「式(1-1-1)所表化合物」稱為「化合物(1-1-1)」。關於其他的化學式符號、化學式編號亦同樣地處理。
定義化合物時的用語「任意的」表示「不僅位置而且數目亦可自由選擇」。例如，「苯基中任意的氫可被碳數1~6之烷基取代」之表述不僅表示「1個氫可被烷基取代」，還表示「多個氫可被相同的烷基或各個不同的烷基取代」。
本說明書之結構式、化學反應式等中所用的符號Me、Et、i-Pr及t-Bu分別表示甲基、乙基、異丙基及三級丁基。
<化合物之說明>
本案的第1發明是下式(1)表示之具吡啶基的化合物。
於式(1)中，Py為吡啶基。此吡啶基具體而言為2-吡 啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。此吡啶基中任意的氫可被碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基、苯基、1-萘基或2-萘基取代。而且苯基、1-萘基及2-萘基可進一步被碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代。R為氫、碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基或碳數6~14之芳基。該芳基中任意的氫可被碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代。而且，式(1)所表化合物中的至少1個氫可被氘取代。
式(1)中連結吡啶基之苯基的位置可任意，較佳4位及3位，即式(1)化合物之較佳態樣可以下式(1-1)或(1-2)表示。
式(1-1)及(1-2)中之R及Py之定義與上述者相同。
式(1)中吡啶基上取代之碳數1~6烷基的例子是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、2,2-二甲基丙基、正己基及異己基。其中較佳之烷基為甲基、乙基、異丙基及三級丁基，更佳的是甲基及三級丁基。碳數3~6之環烷基的例子是環丙基、環丁基、環戊基、環己基。若考慮原料之獲得、合成的容易性，其中較佳之環烷基是環己基。至於上述例示，關於對吡啶基進行取代的苯基、1-萘基、2-萘基之取代基，及R為碳數6~14之芳基之情形下的該芳基之取代基亦同樣。
吡啶基上取代基的位置及個數無特別限制。特別是甲基，其可對吡啶基之任意位置作取代，取代數可自1個至 可取代之最大值4個中選擇。關於比乙基長的烷基、環烷基、苯基、1-萘基及2-萘基，如果考慮原料之獲得容易性或合成的容易性，則較佳是對吡啶基之與N相鄰的碳作取代，而且取代數較佳為1~2個，更佳是1個。
對式(1)、(1-1)及(1-2)中的1-萘基進行取代的R的位置可為任意，如果考慮原料的獲得容易性，則較佳是4位及5位，更佳是4位。
R中之碳數1~6烷基及碳數3~6環烷基的例子可舉前述吡啶基之取代基說明中所例示者。較佳的烷基是甲基、乙基、異丙基及三級丁基，更佳的是甲基及三級丁基。如果考慮原料獲得、合成的容易性，則較佳的環烷基是環己基。R中之碳數6~14芳基具體而言為苯基、聯苯基、萘基、菲基。該些官能基具有取代基時的取代基數的最大值是於化學上所可能之數，如考慮原料獲得、合成的容易性，則較佳是1~3個。較佳的R是下述之1價基。
上述官能基中更佳的是如下所示者。
<化合物的具體例>
本發明之化合物的具體例藉由以下例舉之化學式來表示，但本發明並不限於該些具體結構之揭示。
<式(1-1)所表化合物的具體例>
式(1-1)所表化合物的具體例以下式(1-1-1)~(1-1-475) 表示，其較佳者是式(1-1-1)~(1-1-57)、(1-1-58)、(1-1-77)、(1-1-96)、(1-1-115)、(1-1-134)、(1-1-153)、(1-1-172)、(1-1-191)、(1-1-210)及(1-1-229)，更佳者是式(1-1-1)~(1-1-3)、(1-1-58)、(1-1-77)、(1-1-96)、(1-1-115)、(1-1-134)、(1-1-153)、(1-1-172)、(1-1-191)、(1-1-210)及(1-1-229)。
<式(1-2)所表化合物的具體例>
式(1-2)所表化合物的具體例以下式(1-2-1)~(1-2-475)表示，其較佳者是式(1-2-1)~(1-2-57)、(1-2-58)、(1-2-77)、(1-2-96)、(1-2-115)、(1-2-134)、(1-2-153)、(1-2-172)、(1-2-191)、(1-2-210)及(1-2-229)，更佳者是式(1-2-1)~(1-2-3)、(1-2-58)、(1-2-77)、(1-2-96)、(1-2-115)、(1-2-134)、 (1-2-153)、(1-2-172)、(1-2-191)、(1-2-210)及(1-2-229)。
<化合物的合成法>
以下說明本發明之化合物的合成法。本發明之化合物可藉由適宜組合利用通用且已知之合成法而合成。下文以化合物(1-1-1)為例，說明本發明之化合物的合成法。
首先說明9-(萘-1-基)蒽的合成法。
於反應1中，對1-溴萘以有機鋰試劑鋰化，或者以鎂或有機鎂試劑為格林納試劑，使其與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應，而合成1-萘硼酸酯。接著，於反應2中使該硼酸酯水解，而合成1-萘硼酸。
於反應3中，使1-萘硼酸與9-溴蒽在鈀觸媒存在下偶合，而合成9-(萘-1-基)蒽。
而且，亦可使用與於萘處形成硼酸而供於偶合反應之上述步驟相反的，於蒽處形成硼酸而進行偶合反應的方法。
於反應4中，對9-溴蒽以有機鋰試劑鋰化，或者以鎂或有機鎂試劑為格林納試劑，使其與硼酸三甲酯、硼酸三 乙酯或硼酸三異丙酯等反應，而合成1-萘硼酸酯。接著，於反應5中使該硼酸酯水解，而合成9-蒽硼酸。
於反應6中，使9-蒽硼酸與1-溴萘在鈀觸媒存在下偶合，由此亦可合成9-(萘-1-基)蒽。使萘環與蒽環偶合時不限於反應3、6所示之鈴木偶合反應，亦可利用根岸偶合反應等，可視情況適宜使用該些常用方法。而且，9-(萘-1-基)蒽也可以使用市售品。
接著說明於9-(萘-1-基)蒽之10位形成硼酸的步驟。
於反應7中，使用N-溴丁二醯亞胺對9-(萘-1-基)蒽的10位進行溴化。此處，亦可使用N-溴丁二醯亞胺以外的常用的溴化劑。
於反應8中，對9-溴-10-(萘-1-基)蒽以有機鋰試劑鋰化，或者以鎂或有機鎂試劑為格林納試劑，使其與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應，而合成(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸酯。接著於反應9中使該硼酸酯水解，而合成(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸。
其次說明與蒽連結之吡啶基溴化苯的合成法。
於反應10中由4-碘吡啶合成氯化鋅錯合物，再於反應11中使該吡啶之氯化鋅錯合物與對溴碘苯反應，而合成4-(4-溴苯基)吡啶。上述反應式中的「ZnCl2‧TMEDA」是氯化鋅的四甲基乙二胺錯合物，且RLi或RMgX中的R表示直鏈或支鏈的烷基，較佳是碳數1~4的直鏈烷基或碳數3~4的支鏈烷基。X為鹵素，可較佳使用氯、溴及碘。
最後說明蒽硼酸與吡啶基溴化苯的偶合反應。
於反應12中，使先前之蒽硼酸與吡啶基溴化苯於鈀觸媒存在下偶合，即可合成本發明的化合物(1-1-1)。
適宜變更上述反應中所用材料，即可合成本發明的其 他化合物。例如，於反應1或6中，如使用1-溴-4-甲基萘之類的經烷基取代的溴苯來代替1-溴萘，即可合成具有經烷基取代之萘基的化合物。
以2-或3-碘吡啶代替反應10所用的4-碘吡啶，即可合成苯基被2-或3-吡啶基取代的化合物。而且，亦可使用溴吡啶代替碘吡啶。使用間溴碘苯代替反應11所用的對溴碘苯，即可合成於苯基之3位上鍵結有吡啶基的化合物。
使苯基溴吡啶與對溴碘苯或間溴碘苯偶合的步驟不限於使用上述根岸偶合反應，亦可根據可獲得之原料、試劑的種類來使用反應11中所使用的鈴木偶合反應。
於反應8~9中可於9-(萘-1-基)蒽之10位形成硼酸而供於偶合反應，但亦可將反應8產物之硼酸酯直接用於偶合反應。而且，如上述反應13所示般，對9-溴-10-(萘-1-基)蒽以有機鋰試劑鋰化，或者以鎂或有機鎂試劑為格林納試劑，使其與2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷反應，即可合成(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸酯。
而且，如反應14所示般使用鈀觸媒與鹼使9-溴-10-(萘-1-基)蒽與聯硼酸頻那醇酯或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，亦可合成同樣的(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸酯。如此所得之(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸酯亦可適宜地用於反應12的偶合反應。
關於合成之最終步驟的使蒽部分與吡啶基溴化苯部分偶合的方法，雖有提出反應12所示鈴木偶合反應的例子，但亦可根據可獲得的原料、試劑的種類而使用根岸偶合反應。另外，本發明之化合物的合成並不限於以使蒽部分與伸苯基部分偶合的反應為最終步驟的方法。
用以與蒽連結之經烷基或環烷基取代的吡啶基溴化苯可如下述反應15~16所示般來合成。適宜變更原料即可合成各種經烷基或環烷基取代的吡啶基溴化苯。
經苯基取代的吡啶基溴化苯可如下述反應17~18所示般來合成。而且，適宜變更原料即可合成各種經芳基取代的吡啶基溴化苯。
<反應所使用的試劑>
鈴木偶合反應所用鈀觸媒的具體例可舉四(三苯基膦)鈀(0)：Pd(PPh3)4、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸鈀(II)：Pd(OAc)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd2(dba)3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物：Pd2(dba)3‧CHCl3、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)2、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(II)：Pd(dppf)Cl2、PdCl2[P(t-Bu)2-(p-NMe2-Ph)]2等。
而且，為促進反應，亦可視需要於該些鈀化合物中添加膦化合物，其具體例可舉三(三級丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲基胺基甲基)-2-(二三級丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁基胺基甲基)-2-(二三級丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二三級丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二三級丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二三級丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二三級丁基膦基)-1,1'-聯萘，或2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯。
反應所使用的鹼的具體例可舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、三級丁醇鈉、乙酸鈉、磷酸鉀或氟化鉀。
反應所用溶劑的具體例可舉苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、三級丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、環戊基甲基醚或 異丙醇，其可適宜選擇，可單用亦可製成混合溶劑使用。
根岸偶合反應所用鈀觸媒的具體例可舉四(三苯基膦)鈀(0)：Pd(PPh3)4、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸鈀(II)：Pd(OAc)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd2(dba)3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物：Pd2(dba)3‧CHCl3、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)2、雙(三三級丁基膦基)鈀(0)，或[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(II)：Pd(dppf)Cl2。
而且，反應所用溶劑的具體例可舉苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、三級丁基甲基醚、環戊基甲基醚或1,4-二噁烷。該些溶劑可適宜選擇，可單獨使用亦可製成混合溶劑而使用。
將本發明之化合物用於有機EL元件中的電子注入層或電子輸送層時，於施加電場時穩定。這表示本發明之化合物可良好地作為電激發光型元件的電子注入材料或電子輸送材料。此處所謂電子注入層是指自陰極接收電子至有機層的層，所謂電子輸送層是指將所注入的電子輸送至發光層的層。而且，電子輸送層亦可兼為電子注入層。各個層中所使用之材料稱為電子注入材料及電子輸送材料。
<有機EL元件的說明>
本案的第2發明是於電子注入層或電子輸送層中含有本發明之式(1)所表化合物的有機EL元件。本發明之有機EL元件的驅動電壓低、驅動時的耐久性高。
本發明之有機EL元件的結構有各種態樣，基本上是 於陽極與陰極之間至少夾有電洞輸送層、發光層、電子輸送層的多層結構。元件之具體構成的例子是(1)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、(2)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、(3)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極等。
本發明之化合物具有高的電子注入性及電子輸送性，因此可與單質或其他材料併用而用於電子注入層或電子輸送層。本發明之有機EL元件可在本發明之電子輸送材料中使用有其他材料之電洞注入層、電洞輸送層、發光層等加以組合，而獲得藍色、綠色、紅色或白色之發光。
可用於本發明之有機EL元件的發光材料或發光性摻質是：高分子學會編著之高分子功能材料系列「光功能材料」(共同出版(1991))P236記載的日光色螢光材料、螢光增白劑、雷射色素、有機閃爍體、各種螢光分析試劑等發光材料，以及城戸淳二主編之「有機EL材料與顯示器」(CMC Books出版(2001))P155~156記載的摻質材料、P170~172記載的三重態材料之發光材料等。
可用作發光材料或發光性摻質的化合物為多環芳香族化合物、雜芳香族化合物、有機金屬錯合物、色素、高分子系發光材料、苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、硼烷衍生物、噁嗪衍生物、具有螺環的化合物、噁二唑衍生物、芴衍生物等。多環芳香族化合物的例子是蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、芘衍生物、屈(chrysene)衍生物、苝衍生物、蔻衍生物、紅螢烯衍生 物等。雜芳香族化合物的例子是具二烷胺基或二芳胺基的噁二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、吡啶衍生物、吡喃衍生物、啡啉衍生物、矽雜環戊二烯衍生物、具三苯胺基的噻吩衍生物、喹吖啶酮衍生物等。有機金屬錯合物的例子是鋅、鋁、鈹、銪、鋱、鏑、銥、鉑、鋨、金等與羥基喹啉衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡咯衍生物、吡啶衍生物、啡啉衍生物等的錯合物。色素的例子可舉二苯并哌喃衍生物、聚次甲基衍生物、卟啉衍生物、香豆素衍生物、二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、氧代苯并蒽衍生物、喹喏酮衍生物、苝衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物等色素。高分子系發光材料的例子是聚對苯乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚矽烷衍生物、聚芴衍生物、聚對苯衍生物等。苯乙烯基衍生物的例子是含有胺的苯乙烯基衍生物、二苯乙烯基芳香族衍生物等。
本發明之有機EL元件所用的其他電子輸送材料可自可於光導電材料中用作電子傳送化合物者、可用於有機EL元件之電子輸送層及電子注入層的化合物中任意選用。
此種電子輸送材料的具體例是羥基喹啉系金屬錯合物、2,2'-聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、聯苯醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物、噻吩衍生物、三唑衍生物、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚類化合物、鎵錯合物、 吡唑衍生物、全氟伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物等。
本發明之有機EL元件所用的電洞注入材料及電洞輸送材料，可自先前慣用於光導電材料中作為電洞之電荷輸送材料的化合物，或者有機EL元件之電洞注入層及電洞輸送層所用的周知材料中選擇任意者來使用。該些材料的具體例是咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、酞菁衍生物等。
構成本發明之有機EL元件的各層可利用蒸鍍法、旋塗法或澆鑄法等方法將構成其的材料製成薄膜而形成。如此形成之各層膜厚無特別限制，可依材料性質適宜設定，通常2~5000nm之範圍。至於將發光材料薄膜化的方法，自容易獲得均質膜且難以生成針孔等方面考慮，較佳是採用蒸鍍法。以蒸鍍法薄膜化時，蒸鍍條件因本發明之發光材料種類而異，通常較佳在如下範圍內適宜設定：舟皿加熱溫度為50~400℃、真空度10-6~10-3Pa、蒸鍍速度0.01~50nm/sec、基板溫度為-150~+300℃、膜厚為5nm~5μm。
本發明之有機EL元件無論是上述何種結構，均較佳支撐於基板上。基板具有機械強度、熱穩定性及透明性即可，可使用玻璃、透明塑膠膜等。陽極物質可用功函數>4eV的金屬、合金、導電化合物及該些的混合物，具體例是Au等金屬、CuI、氧化銦錫(簡稱ITO)、SnO2、ZnO等。
陰極物質可用功函數<4eV的金屬、合金、導電化合物及該些的混合物，具體例是鋁、鈣、鎂、鋰、鎂合金、鋁合金等。合金的具體例是鋁/氟化鋰、鋁/鋰、鎂/銀、鎂/ 銦等。為使有機EL元件之發光出射效率佳，理想的是使電極的至少一者透光率為10%以上。電極的片電阻較佳數百Ω/□以下。膜厚亦取決於電極材料之性質，通常10nm~1μm，較佳設為10~400nm之範圍。製作此種電極時，可使用上述電極物質，利用蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜。
接著說明前述含陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/本發明電子輸送材料/陰極的有機EL元件的製作方法，作為以本發明之發光材料製作有機EL元件的方法的一例。於適當基板上以蒸鍍法形成陽極材料薄膜而製作陽極後，於陽極上形成電洞注入層及電洞輸送層的薄膜。於其上形成發光層薄膜。於發光層上真空蒸鍍本發明之電子輸送材料，形成薄膜作為電子輸送層。再以蒸鍍法形成含陰極用物質的薄膜作為陰極，而得目標有機EL元件。又，亦可使上述有機EL元件之製作順序相反，而依序製作陰極、電子輸送層、發光層、電洞輸送層、電洞注入層、陽極。
對如此所得有機EL元件施加直流電壓時，將陽極設為+極性、陰極設為-極性而施加電壓即可，如施加2~40V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極，及二者)觀測到發光。而且，該有機EL元件於施加交流電壓時亦發光。又，所施加的交流電的波形可為任意者。
[實例]
以下基於實例對本發明作更詳細的說明。首先說明實例中所使用的化合物的合成例。
[合成例1]化合物(1-1-1)的合成 <4-(4-溴苯基)吡啶的合成>
將4-碘吡啶149g與THF 689mL放入三口燒瓶，將內容物溫度保持為1℃下滴加2.0M異丙基氯化鎂之THF溶液400mL。滴加結束後攪拌15分鐘，添加氯化鋅-四甲基乙二胺錯合物202g，室溫下攪拌25分鐘。接著加對溴碘苯226g與四(三苯基膦)鈀(0)0.34g，加熱迴流3小時。 將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸四鈉鹽水溶液(730g/1.7L)，對有機層作分液。將有機層乾燥後過濾分離乾燥劑，減壓蒸餾除去溶劑而得粗產物。以矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯~甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))對該粗產物作純化，而得4-(4-溴苯基)吡啶102g。
<4-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶：化合物(1-1-1)的合成>
將市售之(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸5.22g、4-(4-溴苯基)吡啶4.12g、四(三苯基膦)鈀(0)0.52g、磷酸鉀6.38g、假枯烯25mL、三級丁醇5mL、水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌16小時。將反應液冷卻至室溫 後，以純水清洗。減壓蒸餾除去溶劑，以矽膠層析法(展開溶劑：甲苯~甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))進行純化，而得4-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶3.90g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.8~8.7(dd,2H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.9(m,2H)、7.8(d,2H)、7.7(m,4H)、7.7~7.6(m,1H)、7.6(dd,1H)、7.5(m,3H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3~7.2(m,3H)、7.2(m,1H)。
[合成例2]化合物(1-1-2)的合成 <3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶的合成>
將3-(4-溴苯基)吡啶14.0g、聯硼酸頻那醇酯18.3g、[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)-二氯甲烷錯合物1.5g、乙酸鉀11.8g、環戊基甲基醚(CPME)100mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，加水、甲苯作分液。使有機層濃縮後溶於甲苯，以活性碳管柱層析法(展開液：甲苯)純化而得3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(15.0g)。
<3-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶：化合物(1-1-2)的合成>
將市售之9-溴-10-(萘-1-基)蒽1.96g、3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶1.69g、四(三苯基膦)鈀(0)0.35g、磷酸鉀2.12g、假枯烯20mL、三級丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌16小時。將反應液冷卻至室溫，加水及甲苯而分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=9/1)純化所得固體。續使所得溶出液通過活性碳短管柱，將著色成分除去。將溶出液之溶劑減壓餾去，以甲苯再結晶，而得3-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶1.48g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=9.1(d,1H)、8.7(dd,1H)、8.1(m,2H)、8.0(d,1H)、7.9~7.8(m,2H)、7.8(d,2H)、7.7(m,2H)、7.7(m,1H)、7.6(m,1H)、7.5~7.4(m,4H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3~7.2(m,3H)、7.2(m,1H)。
[合成例3]化合物(1-1-3)的合成 <2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將市售(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸4.18g、市售2-(4-溴苯基)吡啶3.37g、四(三苯基膦)鈀(0)0.42g、磷酸鉀5.04g、假枯烯30mL、異丙醇3mL及水3mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫，加水及甲苯而分液。減壓餾去溶劑，以氧化鋁管柱層析(展開液甲苯)純化所得固體。將溶出液之溶劑減壓餾去，以甲苯再結晶得2-(4-(10-萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶3.71g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.8(m,1H)、8.3(m,2H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.9(m,1H)、7.9~7.8(m,3H)、7.7~7.6(m,3H)、7.6(m,1H)、7.5~7.4(m,3H)、7.3(m,3H)、7.2(m,4H)。
[合成例4]化合物(1-1-134)的合成 <9-(4-甲氧基苯基)-10-(萘-1-基)蒽的合成>
將市售9-溴-10-(萘-1-基)蒽46.0g、(4-甲氧基苯基)硼酸20.1g、四(三苯基膦)鈀(0)1.39g、磷酸鉀50.9g、假枯烯300mL、三級丁醇60mL及水12mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌8小時，再追加四(三苯基膦)鈀(0)1.39g攪拌9小時。將反應液冷卻至室溫，添加水而提取析出的固形物。乾燥後將該粗產物溶於甲苯而使其通過矽膠短管柱(展開液：甲苯)，蒸餾除去溶出液之溶劑，而得9-(4-甲氧基苯基)-10-(萘-1-基)蒽46.5g。
<4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯酚的合成>
將9-(4-甲氧基苯基)-10-(萘-1-基)蒽45.2g、吡啶鹽酸鹽63.8g、N-甲基吡咯啶酮50mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫，添加水而提取析出之固體。將該粗產物以熱水清洗，再以甲醇清洗後，進行乾燥而得4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯酚42.0g。
<三氟甲磺酸4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基酯的合成>
將4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯酚8.5g、乾燥吡啶50mL放入燒瓶，於氮氣環境下冷卻至0℃後，邊攪拌邊緩緩添加無水三氟甲磺酸7.28g，升溫至室溫後再攪拌1.5小時。 於反應液中加水而過濾分離析出的固體，並以熱異丙醇清洗。將所得粗產物溶於氯仿，過濾除去不溶物後，添加異丙醇而提取生成的沈澱，獲得三氟甲磺酸4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基酯10.4g。
<4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷的合成>
將三氟甲磺酸4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基酯7.94g、聯硼酸頻那醇酯4.57g、[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀-二氯甲烷錯合物0.37g、乙酸鉀2.67g及環戊基甲基醚(CPME)100mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，添加水、甲苯而分液。使有機層通過矽膠短管柱(展開液：甲苯)後將溶出液濃縮，添加庚烷而提取析出的固體，獲得4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷7.0g。
<2-甲基-3-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶：化合物 (1-1-134)的合成>
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷2.02g、3-溴-2-甲基吡啶0.83g、四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸鉀1.70g、假枯烯20mL、三級丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫，加水及甲苯進行分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=95/5)純化所得固體。使溶出液通過活性碳短管柱，除去著色成分。將溶出液之溶劑減壓餾去，以甲苯再結晶而得2-甲基-3-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶1.41g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.6(dd,1H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.8(d,2H)、7.8~7.7(m,2H)、7.7(m,1H)、7.6(m,4H)、7.5(m,3H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3~7.2(m,5H)、2.7(s,3H)。
[合成例5]化合物(1-1-153)的合成 <4-甲基-3-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷2.02g、3-溴-4-甲基吡啶0.83g、四(三苯 基膦)鈀(0)0.14g、磷酸鉀1.70g、假枯烯20mL、三級丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌7小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=95/5)純化所得固體。使溶出液通過活性碳短管柱，除去著色成分。將溶出液之溶劑減壓餾去，以甲苯再結晶而得4-甲基-3-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶0.58g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.7(m,1H)、8.5(m,1H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.8(m,2H)、7.7~7.6(m,6H)、7.5(m,3H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3~7.2(m,5H)、2.5(s,3H)。
[合成例6]化合物(1-1-172)的合成 <3-甲基-5-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷2.02g、3-溴-5-甲基吡啶0.83g、四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸鉀1.70g、假枯烯20mL、第三丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌7.5小時。將反應液冷卻至室溫，加水及甲苯進行分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=95/5)純化所得固體。使溶出液通過活性碳短管柱，除去著色成分。將溶出液之溶劑減壓餾去，以甲苯再結晶而得3-甲基-5-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶1.33g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.7(d,1H)、8.5(s,1H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.9~7.8(m,3H)、7.8(d,2H)、7.7(m,2H)、7.6(m,1H)、7.6(m,1H)、7.5(m,3H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3~7.2(m,4H)、2.5(s,3H)。
[合成例7]化合物(1-1-191)的合成 <2-甲基-5-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷2.02g、3-溴-6-甲基吡啶0.83g、四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸鉀1.70g、假枯烯20mL、第三丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌9小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=95/5)純化所得固體。使溶出液通過活性碳短管柱，除去著色成分。將溶出液之溶劑減壓餾去，以甲苯再結晶而得2-甲基-5-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶1.21g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.9(d,1H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、8.0(dd,1H)、7.9~7.8(m,2H)、7.8(d,2H)、7.7(m,2H)、7.6(m,1H)、7.6(m,1H)、7.5(m,3H)、7.4~7.3(m,3H)、7.3~7.2(m,4H)、2.7(s,3H)。
[合成例8]化合物(1-1-210)的合成 <2-甲基-4-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷2.02g、4-溴-2-甲基吡啶0.83g、四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸鉀1.70g、假枯烯20mL、第三丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌9小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=95/5)純化所得固體。使溶出液通過活性碳短管柱，除去著色成分。將溶出液之溶劑減壓餾去，以甲苯再結晶而得2-甲基-4-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶1.20g。
1H-NMR(CDCl3)δ=8.6(d,1H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.9(m,2H)、7.8(d,2H)、7.7(m,2H)、7.7~7.6(m,1H)、7.6(m,2H)、7.5(m,4H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3~7.2(m,4H)、2.7(s,3H)。
[合成例9]化合物(1-1-229)的合成 <3-甲基-4-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷2.02g、4-溴-3-甲基吡啶鹽酸鹽1.00g、 四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸鉀1.70g、假枯烯20mL、第三丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌18小時。將反應液冷卻至室溫，加水及甲苯而分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=95/5)純化所得固體。使溶出液通過活性碳短管柱，除去著色成分。減壓餾去溶出液之溶劑，以甲苯再結晶得3-甲基-4-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶1.02g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.6(s,1H)、8.6(d,1H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.8(d,2H)、7.7(m,1H)、7.7(m,1H)、7.6(m,4H)、7.5(m,3H)、7.4(m,3H)、7.4~7.2(m,4H)、2.5(s,3H)。
[合成例10]化合物(1-2-1)的合成 <4-(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將市售之(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸2.78g、4-(3-溴苯基)吡啶2.25g、四(三苯基膦)鈀(0)0.28g、磷酸鉀3.39g、假枯烯20mL、異丙醇4mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫，加水及甲苯而分液。減壓餾去溶劑，以氧化鋁管柱層析法(展開液甲苯)純化所得固體。減壓餾去溶出液之溶劑，以甲苯再結晶得4-(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶(1.54g)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.7(dt,2H)、8.1(d,1H)、8.0(d, 1H)、7.9~7.6(m,10H)、7.5(m,3H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3~7.2(m,4H)。
[合成例11]化合物(1-2-153)的合成 <4-甲基-3-(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷2.02g、3-溴-4-甲基吡啶0.83g、四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸鉀1.70g、假枯烯20mL、第三丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=95/5)純化所得固體。使溶出液通過活性碳短管柱，除去著色成分。將溶出液減壓濃縮，添加庚烷使其再沈澱，而得4-甲基-3-(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶1.06g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.6(d,1H)、8.5(dd,1H)、8.1(d,1H)、8.0(dd,1H)、7.8(d,2H)、7.8~7.7(m,2H)、7.6~7.4(m,7H)、7.4~7.3(m,2H)、7.2~7.1(m,5H)、2.4(d,3H)。
[合成例12]化合物(1-2-172)的合成 <3-甲基-5-(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷2.02g、3-溴-4-甲基吡啶0.83g、四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸鉀1.70g、假枯烯20mL、第三丁醇5mL及水1mL放入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫，加水及甲苯而分液。減壓餾去溶劑，以矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=95/5)純化所得固體。使溶出液通過活性碳短管柱，除去著色成分。將溶出液減壓濃縮，添加庚烷使其再沈澱，而得3-甲基-5-(3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶1.01g。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.8(d,1H)、8.5~8.4(m,1H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.8~7.7(m,7H)、7.6(m,2H)、7.5(m,3H)、7.3(t,2H)、7.3~7.2(m,4H)、2.4(d,3H)。
適當變更原料化合物，即可利用基於上述合成例的方法來合成本發明的其他衍生化合物。
以下為使用本發明之化合物的有機EL元件的實例，藉此更詳細地說明本發明，但本發明並不限於該些實例。
製作實例1及比較例1的有機EL元件，分別進行恆定電流驅動試驗中的驅動起始電壓(V)、保持初始亮度之90%以上的亮度的時間(hr)的測量。以下詳細說明各實例及比較例。
所製作之實例1及比較例1、2的電激發光元件中的各層的材料構成列於下表1。
於表1中，「HI」為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「NPD」為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯，化合物(A)為9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，化合物(B)為N5,N5,N9,N9-7,7-六苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二胺，化合物(C)為9,10-雙(4-(吡啶-2-基)萘-1-基)蒽。該些化合物的化學結構與形成陰極時使用的8-羥基喹啉鋰(Liq)一同表示如下。
[實例1]
將濺鍍成膜之厚180nm的ITO研磨至150nm而得的26mm×28mm×0.7mm之玻璃基板(Opto Science,Inc.製)作為透明支撐基板，將其固定於市售蒸鍍裝置(真空機工公司製)之基板固定器上，安裝放入HI之鉬製蒸鍍舟、放入NPD之鉬製蒸鍍舟、放入化合物(A)之鉬製蒸鍍舟、 放入化合物(B)之鉬製蒸鍍舟、放入化合物(1-1-1)之鉬製蒸鍍舟、放入Liq之鉬製蒸鍍舟、放入銀之鉬製蒸鍍舟及放入鎂之鉬製蒸鍍舟。
於透明支撐基板之ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa，先加熱放入HI之蒸鍍舟，蒸鍍至膜厚40nm形成電洞注入層，再加熱放入NPD之蒸鍍舟，蒸鍍至膜厚25nm而形成電洞輸送層。接著同時加熱放入化合物(A)之蒸鍍舟與放入化合物(B)之蒸鍍舟，蒸鍍至膜厚25nm而形成發光層。此時，以化合物(A)與(B)的重量比成為約95比5之方式調節蒸鍍速度。其次，加熱放入化合物(1-1-1)之蒸鍍舟，蒸鍍至膜厚成為25nm而形成電子輸送層。各層之蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，加熱放入Liq之蒸鍍舟，以0.003~0.1nm/sec之速度蒸鍍至膜厚成為1nm，再同時加熱放入銀之蒸鍍舟與放入鎂之蒸鍍舟，以銀與鎂之原子比成為約1：9之方式在0.01~10nm/sec之間調節蒸鍍速度，蒸鍍至膜厚成為100nm而形成陰極，獲得有機EL元件。
如果將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂-銀合金電極作為陰極，施加直流電壓，則獲得波長約為455nm之藍色發光。而且，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.23V，保持初始亮度之90%以上的亮度的時間為71小時。
<比較例1>
將化合物(1-1-1)替換為化合物(C)，除此以外藉由基於 實例1之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將Liq/鎂-銀合金電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.73V，保持初始亮度之90%以上的亮度的時間為1小時。
以上結果匯總於表2中。
另外，製作實例2~12及比較例2、3之有機EL元件，分別進行恆定電流驅動試驗中之驅動起始電壓(V)、保持初始值之90%以上的亮度的時間(hr)的測量。以下詳細說明實例及比較例。
所製作之實例2~12及比較例2、3之有機EL元件中之各層的材料構成表示於下表3中。
於表3中，「HI」為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、HT為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、化合物(D)為9-(4-(萘-1-基)苯基)-10-苯基蒽、化合物(E)為4,4'-((7,7-二苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)雙(苯基胺基))二苯甲腈、化合物(F)為4'-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2,2'：6',2"-三聯吡啶、化合物(G)為5-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-2,4'-聯吡啶。
[實例2]
將濺鍍成膜之厚180nm的ITO研磨至150nm而得的26mm×28mm×0.7mm玻璃基板(Opto Science,Inc.製)作為透明支撐基板，固定於市售蒸鍍裝置(昭和真空公司製) 之基板固定器上，安裝放入HI之鉬製蒸鍍舟、放入HT之鉬製蒸鍍舟、放入化合物(D)之鉬製蒸鍍舟、放入化合物(E)之鉬製蒸鍍舟、放入化合物(1-1-1)之鉬製蒸鍍舟、放入Liq之鉬製蒸鍍舟、放入鎂之鉬舟皿及放入銀之鎢製蒸鍍舟。
於透明支撐基板之ITO膜上順次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa，首先加熱放入HI之蒸鍍舟，蒸鍍至膜厚成為40nm而形成電洞注入層，其次加熱放入HT之蒸鍍舟，蒸鍍至膜厚成為30nm而形成電洞輸送層。其次，同時加熱放入化合物(E)之蒸鍍舟與放入化合物(F)之蒸鍍舟，蒸鍍至膜厚成為35nm而形成發光層。此時，以化合物(D)與(E)重量比成為約95：5之方式調節蒸鍍速度。其次，同時加熱放入化合物(1-1-1)之蒸鍍舟與放入Liq之蒸鍍舟，蒸鍍至膜厚成為25nm而形成電子輸送層。以化合物(1-1-1)與Liq重量比成為約1：1之方式調節蒸鍍速度。各層蒸鍍速度為0.01~1nm/sec。
其後，加熱放入Liq之蒸鍍舟，以0.01~0.1nm/sec之速度蒸鍍至膜厚成為1nm，再同時加熱放入鎂之舟皿與放入銀之舟皿，以銀與鎂之原子比成為1：10之方式在0.1~10nm/sec之間調整蒸鍍速度，蒸鍍至膜厚成為100nm而形成陰極，獲得有機EL元件。
如以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極施加直流電壓，則獲得波長約450nm之藍色發光。而且，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.89V，保持初始亮度 90%以上的亮度的時間為61小時。
[實例3]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-1-2)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.79V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為60小時。
[實例4]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-1-134)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.86V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為177小時。
[實例5]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-1-153)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.87V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為101小時。
[實例6]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-1-172)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.79 V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為87小時。
[實例7]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-1-191)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.57V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為203小時。
[實例8]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-1-210)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.58V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為172小時。
[實例9]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-1-229)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.67V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為80小時。
[實例10]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-2-1)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.20 V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為57小時。
[實例11]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-2-153)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.85V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為62小時。
[實例12]
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(1-2-172)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.65V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為104小時。
<比較例2>
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(F)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為5.35V，保持初始亮度90%以上的亮度的時間為2小時。
<比較例3>
除了將化合物(1-1-1)換成化合物(G)以外，基於實例2之方法而得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得初始亮度2000cd/m2之電流密度實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.20V，保 持初始亮度90%以上的亮度的時間為30小時。
以上結果匯總於表4中。
[產業利用性]
藉由本發明之較佳態樣，可提供特別是使發光元件之壽命提高、與驅動電壓之平衡亦佳的有機電激發光元件、具有該有機電激發光元件之顯示裝置，以及具有該有機電激發光元件的照明裝置等。

Claims (11)

  1. 一種化合物，其以下式(1)所表示， 於式(1)中，Py為吡啶基，該吡啶基中任意的氫可被碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基、可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的苯基、可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的1-萘基，或可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的2-萘基所取代；R為氫、碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基或碳數6~14之芳基，該芳基中任意的氫可被碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基所取代；而且，式(1)所表化合物中的至少1個氫可被氘取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其以下述式(1-1)或(1-2)所表示， 於式(1-1)及(1-2)中，Py為吡啶基，該吡啶基中任意的氫可被碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基、可以碳數1~6之烷基或碳數3~6 之環烷基取代的苯基、可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的1-萘基，或可以碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基取代的2-萘基所取代；R為氫、碳數1~6之烷基、碳數3~6之環烷基或碳數6~14之芳基，該芳基中任意的氫可被碳數1~6之烷基或碳數3~6之環烷基所取代；而且，式(1-1)或(1-2)所表化合物中至少1個氫可被氘取代。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中Py為2-吡啶基。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中Py為3-吡啶基。
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中Py為4-吡啶基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其中Py是選自下述1價基之群組的1個，
  7. 如申請專利範圍第1或2項所述之化合物，其是選自下式(1-1-1)、(1-1-2)、(1-1-3)、(1-1-134)、(1-1-153)、(1-1-172)、(1-1-191)、(1-1-210)、(1-1-229)、(1-2-1)、(1-2-153)及(1-2-172)所表化合物之群組的1種，
  8. 一種電子輸送材料，其含有如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之化合物。
  9. 一種有機電激發光元件，包括：包括陽極及陰極的一對電極、配置於該對電極之間的發光層、配置於該陰極與該發光層之間且含有如申請專利範圍第8項所述之電子輸送材料的電子輸送層及/或電子注入層。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機電激發光元件，其中該電子輸送層及該電子注入層中的至少1個更含有選自由羥喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷衍生物所構成之群組的至少1種。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機電激發光元件，其中該電子輸送層及該電子注入層中的至少1個更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所構成之群組的至少1種。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013227251A (ja) * 2012-04-25 2013-11-07 Jnc Corp 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP6189090B2 (ja) * 2012-06-01 2017-08-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機材料の製造方法、発光素子の製造方法、発光装置の製造方法及び照明装置の製造方法
KR102162247B1 (ko) * 2012-12-24 2020-10-06 에스에프씨주식회사 헤테로아릴 치환기를 갖는 페닐기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101492531B1 (ko) * 2013-01-25 2015-02-12 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자
JP2020518107A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドＯｔｉ Ｌｕｍｉｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ． 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN116456753A (zh) 2019-03-07 2023-07-18 Oti照明公司 一种光电子器件
JP2022532144A (ja) 2019-05-08 2022-07-13 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
KR20230116914A (ko) 2020-12-07 2023-08-04 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 및 하부 금속 코팅을 사용한 전도성 증착 층의 패턴화

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004063159A1 (ja) * 2003-01-10 2004-07-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006067931A1 (ja) * 2004-12-22 2006-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007238500A (ja) * 2006-03-08 2007-09-20 Mitsui Chemicals Inc アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US20090256473A1 (en) * 2008-04-15 2009-10-15 Hee-Yeon Kim Bipyridine-based compound and organic light emitting diode employing organic layer comprising the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4788202B2 (ja) * 2004-07-09 2011-10-05 Ｊｎｃ株式会社 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP5353233B2 (ja) * 2007-12-27 2013-11-27 Ｊｎｃ株式会社 ピリジルフェニル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子
KR100974125B1 (ko) * 2008-05-14 2010-08-04 주식회사 두산 비대칭 안트라센 유도체의 제조 및 이를 이용한 유기전계발광 소자
JP5533863B2 (ja) * 2009-05-29 2014-06-25 Ｊｎｃ株式会社 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
CN101891673B (zh) * 2009-11-13 2013-03-20 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004063159A1 (ja) * 2003-01-10 2004-07-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006067931A1 (ja) * 2004-12-22 2006-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007238500A (ja) * 2006-03-08 2007-09-20 Mitsui Chemicals Inc アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US20090256473A1 (en) * 2008-04-15 2009-10-15 Hee-Yeon Kim Bipyridine-based compound and organic light emitting diode employing organic layer comprising the same

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