TW201321340A - 苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料以及有機電場發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明藉由將由下述通式（1）表示、且經具有萘基與苯基或雜芳基的二芳基胺基取代的苯并茀化合物用作例如有機電場發光元件的發光層用材料，而可提供一種維持低驅動電壓及優異的色純度，並且元件壽命優異的發光元件。□式中，Ar為苯基或雜芳基等，R1及R2為氟或經取代的矽烷基等，n1及n2為0~5的整數，R3為烷基等。

Description

苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料以及有機電場發光元件
本發明是有關於一種苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料以及有機電場發光元件。
有機電場發光元件是自發光型的發光元件，其作為顯示用或照明用的發光元件而受到期待。先前，使用進行電場發光的發光元件的顯示裝置因可實現省電力化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光元件因易於輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關於具有以作為光的三原色之一的藍色為首的發光特性的有機材料的開發，及具備電洞、電子等的電荷傳輸能力(有可能成為半導體或超導體)的有機材料的開發，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。
有機電場發光元件具有如下的構造，該構造包括：包含陽極及陰極的一對電極，及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中，有發光層，或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層，作為該有機化合物，已開發有各種有機材料(例如，參照國際公開第2004/061048號手冊(日本專利特表2006-512395號公報)、國際公開第2005/056633號手冊：專利文獻1、專利文獻2)。但是，於這些專利文獻的實例中，僅揭示有苯并茀的高分子化合物。
另外，例如於國際公開第2003/051092號手冊(日本 專利特表2005-513713號公報)中，揭示有具有經芳基取代的胺基的二苯并茀化合物(參照專利文獻3)。但是，於該文獻中僅揭示有其結構式，未報告其具體的特性。此外，於日本專利特開2008-214271號公報中，揭示有具有經芳基取代的胺基的苯并茀化合物(參照專利文獻4)，於國際公開第2010/59837號手冊中，揭示有具有經芳基取代的胺基的化合物(參照專利文獻5)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2004/061048號手冊(日本專利特表2006-512395號公報)
[專利文獻2]國際公開第2005/056633號手冊
[專利文獻3]國際公開第2003/051092號手冊(日本專利特表2005-513713號公報)
[專利文獻4]日本專利特開2008-214271號公報
[專利文獻5]國際公開第2010/59837號手冊
但是，即便使用上述有機材料，仍未獲得於元件壽命等方面具有充分的性能的有機電場發光元件。進而，需要能夠以低電壓進行驅動的材料，或為了提昇美國國家電視系統委員會(National Television System Committee，NTSC)比，而需要可獲得色純度高的藍色發光的材料。於此種狀況下，期望開發一種於元件壽命、驅動電壓及色純度等方面性能良好的有機電場發光元件，即，期望開發一種可獲 得該元件的化合物。
本發明者為了解決上述課題而努力研究的結果，發現了由下述通式(1)所表示的苯并茀化合物，並成功地製造出上述苯并茀化合物。另外，發現藉由將含有該苯并茀化合物的層配置於一對電極間來構成有機電場發光元件，可獲得於元件壽命等特性方面得到改善的有機電場發光元件，從而完成了本發明。即，本發明提供如下的苯并茀化合物。
[1]一種苯并茀化合物，其由下述通式(1)表示。
(式中，Ar分別獨立為苯基、萘基或雜芳基，R1及R2分別獨立為芳基、環烷基、氟、氰基、可被氟取代的烷基、可被氟取代的烷氧基、經取代的矽烷基或經取代的甲鍺烷基，n1及n2分別獨立為0~5的整數，當2個以上的R1 鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於1個Ar基上時，這些可鍵結而形成脂肪族環，R3分別獨立為烷基或芳基，2個R3彼此可鍵結而形成環，且由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)
[2]如上述[1]所述之苯并茀化合物，其中Ar分別獨立為苯基或吡啶基，R1及R2分別獨立為碳數6~12的芳基、碳數3~6的環烷基、氟、氰基、可被氟取代的碳數1~6的烷基、可被氟取代的碳數1~4的烷氧基、經烷基取代的矽烷基或經烷基取代的甲鍺烷基，n1及n2分別獨立為0~3的整數，當2個以上的R1鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於1個Ar基上時，這些可鍵結而形成碳數3~6的脂肪族環，R3分別獨立為碳數1~6的烷基或碳數6~12的芳基，2個R3彼此可鍵結而形成環，且由式(1)所表示的化合物中的Ar及萘基的至少1個氫可由重氫取代。
[3]如上述[1]所述之苯并茀化合物，其中Ar分別獨立為苯基或吡啶基，R1及R2分別獨立為苯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、氟化甲基、氟化 乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、氟化甲氧基、氟化乙氧基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、三乙基甲鍺烷基、或第三丁基二甲基甲鍺烷基，n1及n2分別獨立為0~2的整數，當2個以上的R1鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於1個Ar基上時，這些可鍵結而形成碳數5~6的脂肪族環，R3分別獨立為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、或苯基，且當n1及n2為0時，由式(1)所表示的化合物中的Ar及萘基的至少1個氫可由重氫取代。
[4]如上述[1]所述之苯并茀化合物，其中Ar分別獨立為苯基或吡啶基，R1及R2分別獨立為苯基、環戊基、環己基、甲基環戊基、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、氟化甲基、甲氧基、乙氧基、氟化甲氧基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、或三乙基甲鍺烷基，n1及n2分別獨立為0~2的整數，當2個以上的R1鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於1個Ar基上時，這些可鍵結而形成環己烷環，且R3分別獨立為甲基、乙基、或苯基。
[5]如上述[1]所述之苯并茀化合物，其由下述式(1-1) 表示。
[6]如上述[1]所述之苯并茀化合物，其由下述式(1-51)表示。
[7]如上述[1]所述之苯并茀化合物，其由下述式(1-22)表示。
[8]如上述[1]所述之苯并茀化合物，其由下述式 (1-20)表示。
[9]一種發光層用材料，其是發光元件的發光層用材料，其含有如上述[1]至[8]中任一項所述之苯并茀化合物。
[10]一種有機電場發光元件，包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於該一對電極間、且含有如上述[9]所述之發光層用材料。
[11]如上述[10]所述之有機電場發光元件，更包括配置於上述陰極與該發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的組群中的至少1種。
[12]如上述[11]所述之有機電場發光元件，其中上述電子傳輸層及/或電子注入層更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少1種。
[13]一種顯示裝置，其包括如上述[8]至[12]中任一項所述之有機電場發光元件。
[14]一種照明裝置，其包括如上述[8]至[12]中任一項所述之有機電場發光元件。
根據本發明的較佳的形態，可提供一種例如作為發光層用材料具有優異的特性的苯并茀化合物。另外，可提供一種維持低驅動電壓及優異的色純度(相對於先前的專利文獻中所記載的發光元件顯示更優異的驅動電壓或色純度)，並且於元件壽命等特性方面得到改善的有機電場發光元件。
1.由通式(1)所表示的苯并茀化合物
對本發明的苯并茀化合物進行詳細說明。本發明的苯并茀化合物是由上述通式(1)所表示的苯并茀化合物。
作為通式(1)的R1、R2及R3中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1~24的直鏈烷基或碳數3~24的支鏈烷基。較佳的「烷基」是碳數1~18的烷基(碳數3~18的支鏈烷基)。更佳的「烷基」是碳數1~12的烷基(碳數3~12的支鏈烷基)。進而更佳的「烷基」是碳數1~6的烷基(碳數3~6的支鏈烷基)。特佳的「烷基」是碳數1~4的烷基(碳數3~4的支鏈烷基)。
作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、 異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
通式(1)的R1及R2中的「烷基」可被氟取代，例如可列舉上述烷基的氟化物，具體而言，可列舉：氟化甲基、氟化乙基、氟化正丙基、氟化異丙基、氟化正丁基、氟化異丁基、氟化第二丁基、氟化第三丁基等。
作為通式(1)的R1、R2及R3中的「芳基」，例如可列舉碳數6~30的芳基。較佳的「芳基」是碳數6~16的芳基，更佳為碳數6~12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰,間,對)甲苯基、(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-,3,5-)二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、(鄰,間,對)異丙苯基，作為二環系芳基的(2-,3-,4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基的(1-,2-)萘基，作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)，作為縮合三環系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、茀-(1-,2-,3-,4-,9-)基、萉-(1-,2-) 基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基，作為四環系芳基的四聯苯基(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間四聯苯)，作為縮合四環系芳基的聯伸三苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、稠四苯-(1-,2-,5-)基，作為縮合五環系芳基的苝-(1-,2-,3-)基、稠五苯-(1-,2-,5-,6-)基等。
作為通式(1)的R1及R2中的「環烷基」，例如可列舉碳數3~12的環烷基。較佳的「環烷基」是碳數3~10的環烷基。更佳的「環烷基」是碳數3~8的環烷基。進而更佳的「環烷基」是碳數3~6的環烷基。
作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為通式(1)的R1及R2中的「烷氧基」，例如可列舉碳數1~15的烷氧基。較佳的「烷氧基」是碳數1~10的烷氧基。更佳的「烷氧基」是碳數1~4的烷氧基。
作為具體的「烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、環戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、環庚氧基、辛氧基、環辛氧基、苯氧基等。
通式(1)的R1及R2中的「烷氧基」可被氟取代，例如可列舉上述烷氧基的氟化物，具體而言，可列舉：氟化甲氧基、氟化乙氧基、氟化丙氧基、氟化異丙氧基、氟化正丁氧基、氟化異丁氧基、氟化第二丁氧基、氟化第三丁氧基等。
作為通式(1)的R1及R2中的「經取代的矽烷基」，可列舉矽烷基(-SiH3)中的3個氫分別獨立地由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基或萘基等取代而成的基。其中，較佳為經三烷基取代的矽烷基。
作為具體的「經取代的矽烷基」，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三第二丁基矽烷基、三第三丁基矽烷基、乙基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、異丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、第二丁基二甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、甲基二乙基矽烷基、丙基二乙基矽烷基、異丙基二乙基矽烷基、丁基二乙基矽烷基、第二丁基二乙基矽烷基、第三丁基二乙基矽烷基、甲基二丙基矽烷基、乙基二丙基矽烷基、丁基二丙基矽烷基、第二丁基二丙基矽烷基、第三丁基二丙基矽烷基、甲基二異丙基矽烷基、乙基二異丙基矽烷基、丁基二異丙基矽烷基、第二丁基二異丙基矽烷基、第三丁基二異丙基矽烷基等三烷基矽烷基。另外，可列舉：苯基二甲基矽烷基、苯基二乙基矽烷基、苯基二第三丁基矽烷基、甲基二苯基矽烷基、乙基二苯基矽烷基、丙基二苯基矽烷基、異丙基二苯基矽烷基、丁基二苯基矽烷基、第二丁基二苯基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、三苯基矽烷基等。
作為通式(1)的R1及R2中的「經取代的甲鍺烷基」，可列舉甲鍺烷基(-GeH3)中的3個氫分別獨立地由甲基、 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基或萘基等取代而成的基。其中，較佳為經三烷基取代的甲鍺烷基。
作為具體的「經取代的甲鍺烷基」，可列舉：三甲基甲鍺烷基、三乙基甲鍺烷基、三丙基甲鍺烷基、三異丙基甲鍺烷基、三丁基甲鍺烷基、三第二丁基甲鍺烷基、三第三丁基甲鍺烷基、乙基二甲基甲鍺烷基、丙基二甲基甲鍺烷基、異丙基二甲基甲鍺烷基、丁基二甲基甲鍺烷基、第二丁基二甲基甲鍺烷基、第三丁基二甲基甲鍺烷基、甲基二乙基甲鍺烷基、丙基二乙基甲鍺烷基、異丙基二乙基甲鍺烷基、丁基二乙基甲鍺烷基、第二丁基二乙基甲鍺烷基、第三丁基二乙基甲鍺烷基、甲基二丙基甲鍺烷基、乙基二丙基甲鍺烷基、丁基二丙基甲鍺烷基、第二丁基二丙基甲鍺烷基、第三丁基二丙基甲鍺烷基、甲基二異丙基甲鍺烷基、乙基二異丙基甲鍺烷基、丁基二異丙基甲鍺烷基、第二丁基二異丙基甲鍺烷基、第三丁基二異丙基甲鍺烷基等三烷基甲鍺烷基。另外，可列舉：苯基二甲基甲鍺烷基、苯基二乙基甲鍺烷基、苯基二第三丁基甲鍺烷基、甲基二苯基甲鍺烷基、乙基二苯基甲鍺烷基、丙基二苯基甲鍺烷基、異丙基二苯基甲鍺烷基、丁基二苯基甲鍺烷基、第二丁基二苯基甲鍺烷基、第三丁基二苯基甲鍺烷基、三苯基甲鍺烷基等。
n1及n2分別獨立為0~5的整數，較佳為0~3的整數，更佳為0~2的整數，進而更佳為0。另外，當2個以 上的R1鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於1個Ar基上時，這些可鍵結而形成脂肪族環。作為所形成的脂肪族環，較佳為碳數3~6的脂肪族環，更佳為碳數5~6的脂肪族環。另外，具體而言，可列舉環丁烷、環戊烷、環己烷等脂肪族環。
取代有R1的萘基的結構於苯并茀骨架的左右可相同，亦可不同，但較佳為相同。另外，萘基對於胺基的鍵結形態(1-萘基或2-萘基)於苯并茀骨架的左右可相同，亦可不同，但較佳為相同。另外，取代有R2的Ar基的結構於苯并茀骨架的左右可相同，亦可不同，但較佳為相同。進而，Ar基對於胺基的鍵結形態(例如，Ar為萘基時1-萘基或2-萘基，Ar為吡啶基時1-吡啶基、2-吡啶基或3-吡啶基)於苯并茀骨架的左右可相同，亦可不同，但較佳為相同。最佳為鍵結於苯并茀骨架上的左右的二芳基胺基的結構相同的情況。
2個R3可相同，亦可不同，但較佳為2個R3相同。另外，2個R3彼此可鍵結而形成環(較佳為碳數3~6的脂肪族環)，其結果，於苯并茀骨架的5員環上，例如環丁烷、環戊烷、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、三甲基環己烷等脂肪族環或茀環等芳香族系多員環(multiple membered ring)可進行螺縮合。
再者，關於R3，烷基比芳基更有成為短發光波長的傾向，因此當將藍色發光作為目標時，較佳為烷基。作為該烷基，只要是上述的烷基，則可為任何烷基，特佳為甲基。 另一方面，當欲使發光波長變得比較長時，亦可使用芳基。
作為通式(1)的Ar中的「雜芳基」，例如可列舉碳數2~30的雜芳基。較佳的「雜芳基」是碳數2~25的雜芳基，更佳為碳數2~20的雜芳基，進而更佳為碳數2~15的雜芳基，特佳為碳數2~10的雜芳基。另外，作為「雜芳基」，例如可列舉如下的雜環基等，即作為環構成原子，除碳以外，含有1個至5個選自氧、硫及氮中的雜原子。
作為「雜環基」，例如可列舉吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、呔嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、吲嗪基等，較佳為咪唑基、吡啶基、咔唑基等。
再者，關於通式(1)的Ar，雜芳基比苯基等更有成為短發光波長的傾向，因此當將藍色發光作為目標時，較佳為雜芳基。作為該雜芳基，只要是上述的雜芳基，則可為任何雜芳基，特佳為吡啶基。另一方面，當欲使發光波長變得比較長時，亦可使用苯基等。
另外，構成由通式(1)所表示的化合物的苯并茀環上的氫原子，Ar(苯基、萘基或雜芳基)基或萘基中的氫，R1、R2或R3中的氫原子的全部或一部分亦可為重氫。當 一部分由重氫取代時，較佳為Ar或萘基的至少1個氫由重氫取代，當n1及n2為0時，更佳為Ar或萘基的至少1個氫由重氫取代。另一方面，亦可為全部未由重氫取代的化合物。
作為由上述通式(1)所表示的化合物的具體例，例如可列舉由下述式(1-1)~式(1-85)所表示的化合物。下述化合物之中，較佳為由式(1-1)、式(1-3)、式(1-6)、式(1-7)、式(1-19)、式(1-20)、式(1-22)、式(1-25)、式(1-29)、式(1-50)、式(1-51)、式(1-53)、式(1-62)、式(1-64)、式(1-69)及式(1-82)所表示的化合物。
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
2.苯并茀化合物的製造方法
如由通式(1)所表示般，於苯并茀骨架上鍵結有2個二芳基胺基的化合物可利用布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應或烏爾曼(Ullmann)反應等現有的反應來製造。
Buchwald-Hartwig反應是於鹼的存在下，使用鈀觸媒或銅觸媒，對芳香族鹵化物與一級芳香族胺或二級芳香族胺進行偶合的方法。藉由該方法來獲得由通式(1)所表示的化合物的反應途徑的具體例如下所述(流程1~流程3)。
流程1的第一階段所示的反應為鈴木偶合(Suzuki coupling)，即便將進行反應的2種化合物中的X基與Y基相互調換，亦可進行反應。進而，於該第一階段的反應中，亦可使用根岸偶合(Negishi coupling)而非鈴木偶合，於此情況下，作為具有Y基的化合物，使用氯化鋅錯合物來代替硼酸或硼酸酯。另外，於該根岸偶合的情況下，與上述同樣地，即便將X基與Y基相互調換(即，使用萘的氯化鋅錯合物)，亦可進行反應。進而，流程1中，為了於偶合反應後形成五員環，使用事先使-COOR取代於苯環的進行偶合的碳的旁邊的原料，但亦可使用使-COOR取代於萘環的2位(進行偶合的碳的旁邊)上的原料。再者，關於流程1中所說明的芳香族二鹵化物的合成方法，例如參考國際公開第2005/056633號手冊。
流程2是針對芳香族二鹵化物，使2個Ar部位與2個萘部位依次鍵結的方法，亦可與其相反，準備萘部位的胺與鹵化Ar，於使2個萘部位鍵結後使2個Ar部位鍵結。另外，流程3是事先合成二芳基胺，然後使其鍵結於芳香族二鹵化物上的方法。流程3中，自Ar部位的胺與鹵化萘合成二芳基胺，但亦可與其相反，自萘部位的胺與鹵化Ar合成二芳基胺。
各流程中的R1、R2、R3、n1、n2及Ar分別與通式(1)中所使用的R1、R2、R3、n1、n2及Ar相對應。
[化22]
以上的反應中所使用的鈀觸媒的具體例為四(三苯基膦)鈀(0)：Pd(PPh3)4、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸鈀(II)：Pd(OAc)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd2(dba)3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯 合物：Pd2(dba)3．CHCl3、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)2、PdCl2{P(t-Bu)2-(p-NMe2-Ph)}2、雙(二亞苄基)鈀等。
為了促進反應，有時亦可向這些鈀化合物中添加膦化合物。該膦化合物的具體例為三(第三丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵、雙(二苯基膦基)聯萘、4-二甲胺基苯基二第三丁基膦、苯基二第三丁基膦等。
該反應中所使用的鹼的具體例為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、磷酸三鉀、氟化鉀等。
進而，該反應中所使用的溶劑的具體例為苯、1,2,4-三甲基苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、異丙醇等。這些溶劑可對應於進行反應的芳香族鹵化物、三氟甲磺酸酯、芳香族硼酸酯及芳香族硼酸的結構而適宜選擇。溶劑可單獨使用，亦可用作混合溶劑。
另外，Ullmann反應是於鹼的存在下，使用銅觸媒，對芳香族鹵化物與一級芳香族胺或二級芳香族胺進行偶合的方法。Ullmann反應中所使用的銅觸媒的具體例為銅粉、氯化銅、溴化銅或碘化銅等。另外，該反應中所使用 的鹼的具體例可自與Buchwald-Hartwig反應相同者中選擇。進而，Ullmann反應中所使用的溶劑的具體例為硝基苯、二氯苯、N,N-二甲基甲醯胺等。
上述流程1~流程3於製造鍵結在苯并茀骨架上的2個二芳基胺基為相同結構的類型的苯并茀化合物時特別有用。另一方面，當通式(1)中取代基R1、R2及這些的數量，或Ar及萘基對於胺基的鍵結形態等不同時，成為具有結構不同的二芳基胺基的苯并茀化合物。當製造該類型的苯并茀化合物時，較佳為利用反應性取代基的活性的不同而使用選擇性的反應、或利用精製分離技術等。該反應途徑的具體例如下所述(流程4~流程7)。
流程4的第一階段所示的反應為鈴木偶合，以進行反應的2種化合物中的Y基與X1基選擇性地進行反應的方式，使X1基與X2基變成反應活性不同的基。若考慮原料的獲得容易性，則較佳為例如X1基為三氟甲磺酸酯、X2基為氯的化合物。
另外，即便將進行反應的2種化合物中的X1基與Y基相互調換，亦可進行反應。於此情況下，使取代於苯甲酸酯上的Y基及X2基的反應活性變成Y基>X2基。進而，於該第一階段的反應中，亦可使用根岸偶合而非鈴木偶合，於此情況下，作為具有Y基的化合物，使用氯化鋅錯合物來代替硼酸或硼酸酯。另外，於該根岸偶合的情況下，與上述同樣地，即便將X1基與Y基相互調換(即，使用苯甲酸酯的氯化鋅錯合物)，亦可進行反應。
另外，流程4中，對利用反應活性不同的鹵素作為芳香族二鹵化物的X2及X3的例子進行了說明，但亦可利用三氟甲磺酸酯來使X2及X3的反應活性變得不同。於此情況下，作為原料，使用例如利用1,4-鹵化萘來代替具有Y基的萘，並將取代於苯甲酸酯上的X1及X2分別替換成鹵基(或三氟甲磺酸酯基)及甲氧基者，根據流程6來形成苯并茀環，進而對甲氧基進行去甲基化及三氟甲磺酸酯化，藉此可合成芳香族一鹵化物單三氟甲磺酸酯。進而，流程4中，為了於偶合反應後形成五員環，使用事先使-COOR取代於苯環的進行偶合的碳的旁邊的原料，但亦可使用使-COOR取代於萘環的2位(進行偶合的碳的旁邊)上的原料。再者，關於流程4中所說明的芳香族鹵化物的合成方法，例如參考國際公開第2005/056633號手冊。
藉由進行至流程4的第四階段的鹵化反應為止而獲得苯并茀的二鹵素體(或鹵素三氟甲磺酸酯體)，可將其用於後述的流程5。另外，如上所述X2基(例如氯)的反應活性低，因此根據向X3基中導入反應活性比X2基高的基的理由，作為第四階段中所使用的鹵化劑，較佳為例如溴化劑或碘化劑，更佳為碘化劑。流程5是事先合成二芳基胺基，然後使其鍵結於苯并茀的二鹵素體(或鹵素三氟甲磺酸酯體)上的方法。
另外，由通式(1)所表示的化合物亦可使用藉由至流程4的第三階段為止的反應而獲得的苯并茀的單鹵素體來合成。流程6及流程7是該情況下的反應途徑，其為將苯 并茀的單鹵素體作為原料，分別使合計相當於4個芳基(2個Ar與2個萘基)的部位1個1個地鍵結的方法，及使事先合成的二芳基胺基1個1個地鍵結的方法。再者，於流程6及流程7中，使用反應性取代基X2鍵結於苯并茀的苯側的單鹵素體，並自苯側使二芳基胺基鍵結，但亦可與其相反，藉由將流程4的原料變成適當的原料來合成於萘側鍵結有反應性取代基的單鹵素體後，使用該單鹵素體自萘側使二芳基胺基鍵結。
各流程中的R1、R2、R3、n1、n2及Ar分別與通式(1)中所使用的R1、R2、R3、n1、n2及Ar相對應。
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
另外，由通式(1)所表示的化合物亦可利用如下步驟來製造：根據上述製法而預先製造4位上具有反應活性基的N,N-取代-1-萘基胺、及4位上具有反應活性基的3-烷氧基羰基-N,N-取代苯胺，使這些進行偶合反應後，進行環化反應的步驟(流程8)。利用使用於環化反應的-COOR 鍵結在萘基胺的3位上的原料的反應(流程9)亦可同樣較佳地使用。這些流程中，不論是鍵結於苯并茀骨架上的2個二芳基胺基為相同結構的類型，還是鍵結於苯并茀骨架上的2個二芳基胺基為不同的結構的類型，均可製造。再者，流程8及流程9的第一階段所示的反應為鈴木偶合，即便將進行反應的2種化合物中的X基與Y基相互調換，亦可進行反應。進而，於該第一階段的反應中，亦可使用根岸偶合而非鈴木偶合，於此情況下，作為具有Y基的化合物，使用氯化鋅錯合物來代替硼酸或硼酸酯。另外，於該根岸偶合的情況下，與上述同樣地，即便將X基與Y基相互調換(即，使用經二芳基胺基取代的萘的氯化鋅錯合物)，亦可進行反應。再者，各流程中的R1、R2、R3、n1、n2及Ar分別與通式(1)中所使用的R1、R2、R3、n1、n2及Ar相對應。
[化27]
[化28]
另外，本發明的化合物亦包含至少一部分的氫原子由重氫取代的化合物，此種化合物可藉由使用所期望的部位 經重氫化的原料，而與上述同樣地合成。
3.有機電場發光元件
本發明的苯并茀化合物例如可用作有機電場發光元件的材料。
基於圖式對該實施形態的有機電場發光元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機電場發光元件的概略剖面圖。
<有機電場發光元件的構造>
圖1所示的有機電場發光元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機電場發光元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。
上述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單位設為包含陽極102與發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106及電子注入 層107是可任意設置的層。另外，上述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。
作為構成有機電場發光元件的層的形態，除上述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/發光層/陰極」的構成形態。
<有機電場發光元件中的基板>
基板101是成為有機電場發光元件100的支撐體者，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜或塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製 的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此例如只要有0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因來自玻璃的溶出離子越少越好，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO2等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少一面設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。
<有機電場發光元件中的陽極>
陽極102是發揮向發光層105注入電洞的作用者。再者，當在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104時，經由這些層向發光層105注入電洞。
作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機電場發光元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。
透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足夠的 電流，則並無特別限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但現在亦可供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100 Ω/□~5 Ω/□，較佳為50 Ω/□~5Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於100 nm~300 nm之間使用的情況多。
<有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層>
電洞注入層103是發揮將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用的層。電洞傳輸層104是發揮將自陽極102所注入的電洞、或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用的層。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入．傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入．傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入．傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。
作為電洞注入．傳輸性物質，必須於已被供給電場的電極間高效地注入．傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高、且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自先前以來在光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所 慣用的化合物，用於p型半導體、有機電場發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的材料中選擇使用任意的材料。這些材料的具體例為咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳胺衍生物(主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯(以下，略記為NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(無金屬、銅酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，但只要是形成發光元件的製作所需的薄膜，可自陽極注入電洞，進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響這一點亦為人所知。此種有機半導體基質物質包含電子供應性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等強電子接受體(例如，參照文獻「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo, 《應用物理學快報》(Appl.Phys.Lett.),73(22),3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,《應用物理學快報》(Appl.Phys.Lett.),73(6),729-731(1998)」)。這些藉由電子供應型基礎物質(電洞傳輸物質)中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金屬酞菁(特別是鋅酞菁ZnPc等)(日本專利特開2005-167175號公報)。
<有機電場發光元件中的發光層>
發光層105是藉由在已被供給電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。作為形成發光層105的材料，只要是由電洞與電子的再結合激發而發光的化合物(發光性化合物)即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示強的發光(螢光及/或磷光)效率的化合物。
發光層可為單一層，亦可包含多層，且分別由發光材料(主體材料、摻雜劑材料)形成，其可為主體材料與摻雜劑材料的混合物，亦可僅為主體材料。即，於發光層的各層中，可僅主體材料或摻雜劑材料發光，亦可主體材料與摻雜劑材料均發光。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合。摻雜劑材料可包含於整個主體材料內，亦可包含於部分主體材料內。摻雜劑的使用量根據 摻雜劑而不同，只要配合該摻雜劑的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的基準較佳為整個發光材料的0.001 wt%(重量百分比)~50 wt%，更佳為0.1 wt%~10 wt%，進而更佳為1 wt%~5 wt%。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。
作為主體材料，並無特別限定，可適宜使用自先前以來作為發光體而為人所知的蒽或芘等縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁為首的金屬螯合化類咢辛(oxinoid)化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、吡咯并吡咯衍生物，於聚合物系中，可適宜使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、以及聚噻吩衍生物。
此外，作為主體材料，可自化學工業2004年6月號第13頁、及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適宜選擇來使用。
主體材料的使用量較佳為發光材料整體的50 wt%~99.999 wt%、更佳為80 wt%~99.95 wt%、進而更佳為90 wt%~99.9 wt%。
另外，作為摻雜劑材料，可使用上述通式(1)的苯并茀化合物，尤其，較佳為使用由上述式(1-1)~式(1-85)所表示的化合物。由上述通式(1)所表示的苯并茀化合物作為摻雜劑材料的使用量較佳為發光材料整體的0.001 wt%~50 wt%、更佳為0.05 wt%~20 wt%、進而更佳為0.1 wt%~10 wt%。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。
另外，亦可同時使用其他摻雜劑材料。作為其他摻雜劑材料，並無特別限定，可使用已知的化合物，可對應於所期望的發光色而自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘及紅螢烯等縮合環衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，環戊二烯衍生物，雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號公報)，雙苯乙烯基伸芳基衍生物(日本專利特開平2-247278號公報)，二氮雜苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基異苯并呋喃、二(2,4,6-三甲苯基)異苯并呋喃、二(2-甲基苯基)異苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亞甲基吡喃衍生物，二氰基亞甲基噻喃衍生物，聚 次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，二苯并哌喃衍生物，玫瑰紅衍生物，螢光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹喏酮衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑並芘衍生物，吡咯亞甲基衍生物，紫環酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸內鎓鹽衍生物，紫蒽酮衍生物，啡嗪衍生物，吖啶酮衍生物及脫氮黃素衍生物等。
若對每種發色光進行例示，則作為藍色~藍綠色摻雜劑材料，可列舉：萘、蒽、菲、芘、聯伸三苯、苝、茀、茚等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-矽茀、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸等芳香族雜環化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛連氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作為綠色~黃色摻雜劑材料，可列舉香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯衍生物等，進而，亦可列舉如下的化合物作為合適的例子：向作為上述藍色 ~藍綠色摻雜劑材料所例示的化合物中導入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化的取代基而成的化合物。
進而，作為橙色~紅色摻雜劑材料，可列舉雙(二異丙基苯基)苝四羧酸醯亞胺等萘醯亞胺衍生物，紫環酮衍生物，將乙醯丙酮或苯甲醯丙酮與啡啉等作為配位基的Eu錯合物等稀土類錯合物，4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物，鎂酞菁、鋁氯酞菁等金屬酞菁衍生物，玫瑰紅化合物，脫氮黃素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸內鎓鹽衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡噁嗪酮衍生物及噻二唑並芘衍生物等，進而，亦可列舉如下的化合物作為合適的例子：向作為上述藍色~藍綠色及綠色~黃色摻雜劑材料所例示的化合物中導入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化的取代基而成的化合物。進而，亦可列舉以三(2-苯基吡啶)銥(III)為代表的將銥或鉑作為中心金屬的磷光性金屬錯合物作為合適的例子。
作為適合於本發明的發光層用材料的摻雜劑材料，上述摻雜劑材料之中，最適合的是由上述通式(1)所表示的苯并茀化合物，作為可同時使用的摻雜劑材料，較佳為苝衍生物、硼烷衍生物、含胺的苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、銥錯合物或鉑錯合物。
作為苝衍生物，例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。
另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等中所記載的苝衍生物。
作為硼烷衍生物，例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-苯基-10-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基萘、9-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽等。
另外，亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等中所記載的硼烷衍生物。
作為含胺的苯乙烯基衍生物，例如可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4’-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4’-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4’-二胺 基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4’-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4’-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4"-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-聯苯等。另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報、及日本專利特開2001-307884號公報等中所記載的含胺的苯乙烯基衍生物。
作為芳香族胺衍生物，例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘胺基)苯基)蒽、10-二-對甲苯基胺基-9-(4-二-對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4"-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]-對聯三苯、4,4"-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]-對聯三苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中所記載的芳香族胺衍生物。
作為香豆素衍生物，可列舉香豆素-6、香豆素-334等。
另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平6-298758號公報等中所記載的香豆素衍生物。
作為吡喃衍生物，可列舉下述的DCM、DCJTB等。
另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開2001-052869號公報等中所記載的吡喃衍生物。
作為銥錯合物，可列舉下述的Ir(ppy)3等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-089398號公報、日本專利特開2006-080419號公報、日本專利特開2005-298483號公報、日本專利特開2005-097263號公報、 及日本專利特開2004-111379號公報等中所記載的銥錯合物。
作為鉑錯合物，可列舉下述的PtOEP等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-190718號公報、日本專利特開2006-128634號公報、日本專利特開2006-093542號公報、日本專利特開2004-335122號公報、及日本專利特開2004-331508號公報等中所記載的鉑錯合物。
此外，作為摻雜劑，可自化學工業2004年6月號第13頁、及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適宜選擇來使用。
<有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層>
電子注入層107是發揮將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用的層。電子傳輸層106是發揮將自陰極108所注入的電子、或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳 輸至發光層105的作用的層。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸．注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸．注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。
所謂電子注入．傳輸層，是指掌管自陰極注入電子，進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高、且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子移動率大、進而穩定性優異，製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是，於考慮了電洞與電子的傳輸平衡的情況下，當主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提昇發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入．傳輸層亦可包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。
作為電子傳輸層及電子注入層中所使用的材料，可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機電場發光元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
具體而言，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噻吩衍生物、噻二唑衍生物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、咪唑并 吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。另外，可列舉：噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等)、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等)、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)等。這些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。這些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
上述材料之中，較佳為羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物或苯并咪唑衍生物。
羥基喹啉系金屬錯合物是由下述通式(E-1)所表示的化合物。
[化32]
式中，R1~R6為氫或取代基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1~3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基 喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
吡啶衍生物是由下述通式(E-2)所表示的化合物。
式中，G僅表示鍵結鍵或n價的連結基，n為2~8的整數。另外，未用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的碳原子亦可被取代。
作為通式(E-2)的G，例如可列舉以下結構式的化合物。再者，下述結構式中的R分別獨立為氫、甲基、乙基、 異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或三聯苯基。
作為吡啶衍生物的具體例，可列舉：2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二(2,4,6-三甲苯基)噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二(2,4,6-三甲苯基)噻咯、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-聯吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-聯吡啶-5-基)噻吩、6'6"-二(2-吡啶基)2,2'：4',4"：2",2'''-四聯吡啶等。
啡啉衍生物是由下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
式中，R1~R8為氫或取代基，鄰接的基可相互鍵結而 形成縮合環，G僅表示鍵結鍵或n價的連結基，n為2~8的整數。另外，作為通式(E-3-2)的G，例如可列舉與聯吡啶衍生物一欄中所說明的G相同者。
作為啡啉衍生物的具體例，可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
尤其，對將啡啉衍生物用於電子傳輸層、電子注入層的情況進行說明。為了獲得長時間穩定的發光，期望一種熱穩定性或薄膜形成性優異的材料，較佳為啡啉衍生物之中，取代基本身具有三維立體結構、或者藉由與啡啉骨架的立體排斥或與鄰接取代基的立體排斥而具有三維立體結構者，或者連結有多個啡啉骨架者。進而，當連結多個啡啉骨架時，更佳為連結單元中含有共軛鍵、經取代或未經取代的芳香族烴、經取代或未經取代的芳香雜環的化合物。
硼烷衍生物是由下述通式(E-4)所表示的化合物，詳細情況於日本專利特開2007-27587號公報中有所揭示。
式中，R11及R12分別獨立為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮的雜環、或氰基的至少一者，R13~R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的氧硼基、或可被取代的咔唑，而且，n分別獨立為0~3的整數。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-1-1)~通式(E-4-1-4)所表示的化合物。作為具體例，可列舉：9-[4-(4-二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中，R11及R12分別獨立為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮的雜環、或氰基的至少一者，R13~R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R21及R22分別獨立為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮的雜環、或氰基 的至少一者，X1為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立為0~3的整數，而且，m分別獨立為0~4的整數。
各式中，R31~R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
[化30]
式中，R11及R12分別獨立為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮的雜環、或氰基的至少一者，R13~R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1為可被取代的碳數20以下的伸芳基，而且，n分別獨立為0~3的整數。
式中，R31~R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
[化41]
式中，R11及R12分別獨立為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮的雜環、或氰基的至少一者，R13~R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1為可被取代的碳數10以下的伸芳基，Y1為可被取代的碳數14以下的芳基，而且，n分別獨立為0~3的整數。
各式中，R31~R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
苯并咪唑衍生物是由下述通式(E-5)所表示的化合物。
[化43]
式中，Ar1~Ar3分別獨立為氫或可被取代的碳數6~30的芳基。尤其，較佳為Ar1為可被取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳數6~30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、螢蒽-1-基、螢蒽-2-基、螢蒽-3-基、螢蒽-7-基、螢蒽-8-基、聯伸三苯-1-基、聯伸三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具體例為1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2- 基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
於電子傳輸層或電子注入層中，進而可包含可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一者。
作為較佳的還原性物質，可列舉Na(功函數為2.36 eV)、K(功函數為2.28 eV)、Rb(功函數為2.16 eV)或Cs(功函數為1.95 eV)等鹼金屬，或者Ca(功函數為2.9 eV)、Sr(功函數為2.0 eV~2.5 eV)或Ba(功函數為2.52 eV)等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的還原性物質。這些還原性物質之中，更佳的還原性物質是K、Rb或Cs的鹼金屬，進而更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。這些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中比較少量地添加這些鹼金屬，可謀求有機電致發光(Electroluminescence，EL)元件的發光亮度的提昇或長壽命化。另外，作為功函數為2.9 eV以下的還原性物質，2種以上的上述鹼金屬的組合亦較佳，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力， 藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件的發光亮度的提昇或長壽命化。
<有機電場發光元件中的陰極>
陰極108是發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用者。
作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或這些的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率來提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含這些低功函數金屬的合金。但是，這些低功函數金屬一般於大氣中不穩定的情況多。為了改善該點，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。但是，並不限定於這些。
進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用這些金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。這些電極的製作方法只要為電阻加熱、電子束、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。
<可用於各層的黏結劑>
用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
<有機電場發光元件的製作方法>
構成有機電場發光元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以上述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適宜設定，但通常為2 nm~5000 nm的範圍。膜厚通常可利用石英振盪式膜厚測定裝置等來測定。當利用蒸鍍法進行薄膜化時，其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃~+400℃、真空度10-6 Pa~10-3 Pa、蒸鍍速度0.01 nm/秒~50 nm/秒、基板溫度-150℃~+300℃、膜厚2 nm~5 μm的範圍內適宜設定。
其次，作為製作有機電場發光元件的方法的一例，對有機電場發光元件的製作法進行說明，該有機電場發光元件包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得作為目標的有機電場發光元件。再者，於上述有機電場發光元件的製作中，亦可使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
當對以上述方式獲得的有機電場發光元件施加直流電壓時，只要將陽極作為+的極性來施加，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2 V~40 V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極、及雙方)觀測發光。另外，該有機電場發光元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可任意。
<有機電場發光元件的應用例>
另外，本發明亦可應用於具備有機電場發光元件的顯示裝置或具備有機電場發光元件的照明裝置等。
具備有機電場發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機電場發光元件與公知的驅動裝置連接 等公知的方法來製造，且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電場發光(EL)顯示器等撓性顯示器等(例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等)。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
所謂矩陣，是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等而成者，其藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線順序驅動方法或主動矩陣的任一者。線順序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮了動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於分段方式(類型)中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數 位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、聲頻機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等(例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光源主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、聲頻裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，作為液晶顯示裝置之中，薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源，若考慮到先前方式的背光源因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。
[實例] <苯并茀化合物的合成例>
以下，對由式(1-1)、式(1-51)、式(1-22)及式(1-20)所表示的化合物的合成例進行說明。
<化合物(1-1)的合成例>
於氬氣環境下，使5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[C]茀 6.1 g與苯胺2.3 g溶解於脫水二甲苯100 ml中，添加雙(二亞苄基)鈀0.12 g、第三丁醇鈉7.2 g及(4-(二甲胺基)苯基)二第三丁基膦0.16 g並於70℃下加熱2小時。向其中進而添加1-溴-萘5.2 g，並於100℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水100 ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用氧化鋁對該粗製品進行管柱精製(溶劑：甲苯)來將著色成分去除後，進而利用矽膠進行管柱精製(溶劑：甲苯/庚烷=1/3(容量比))。進而，利用甲苯/庚烷進行再結晶後，對其進行昇華精製，而獲得由式(1-1)所表示的化合物1.9 g(產率為23%)。
藉由MS光譜及NMR測定來確認由式(1-1)所表示的化合物的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.62(d,1H),8.14(d,1H),8.07(d,1H),7.96(d,1H),7.88(t,1H),7.77(d,1H),7.66(d,1H),7.52-6.73(m,25H),1.27(s,6H)。
<化合物(1-51)的合成例>
於氬氣環境下，使5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[C]茀 2.5 g與苯胺1.0 g溶解於脫水二甲苯100 ml中，添加雙(二亞苄基)鈀0.028 g、第三丁醇鈉5.8 g、及(4-(二甲胺基)苯基)二第三丁基膦0.035 g並於70℃下加熱3小時。向其中進而添加2-溴-萘2.2 g，並於100℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水100 ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，彙集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用氧化鋁對該粗製品進行管柱精製(溶劑：甲苯)來將著色成分去除後，利用甲苯/庚烷進行再結晶。對其進行昇華精製，而獲得由式(1-51)所表示的化合物1.4 g(產率為41%)。
藉由MS光譜及NMR測定來確認由式(1-51)所表示的化合物的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.70(d,1H),8.19(d,1H),8.09(d,1H),7.79-6.69(m,29H),1.40(s,6H)。
<化合物(1-22)的合成例>
於氬氣環境下，使5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[C]茀5.0 g與3-氟苯胺2.5 g溶解於脫水二甲苯150 ml中，添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)0.12 g、第三丁醇鈉8.0 g、及(4-(二 甲胺基)苯基)二第三丁基膦8.0 g並於70℃下加熱2小時。向其中進而添加1-溴-萘5.2 g，並於100℃下加熱3小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水100 ml並加以攪拌，進行分液後，對有機層進行水洗。繼而，利用旋轉蒸發器對有機層進行濃縮而獲得粗製品。利用氧化鋁對該粗製品進行管柱精製(溶劑：甲苯/庚烷=1/4(容量比))來將著色成分去除後，進而利用矽膠進行管柱精製(溶劑：庚烷/乙酸乙酯=50/1(容量比))。將溶劑減壓餾去，使殘留物再次溶解於乙酸乙酯中，向其中添加甲醇後對藉由再沈澱而獲得的固形物進行昇華精製，而獲得由式(1-22)所表示的化合物1.2 g(產率為17%)。
藉由MS光譜及NMR測定來確認由式(1-22)所表示的化合物的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.66(d,1H),8.13(t,2H),8.07(d,1H),7.93(d,1H),7.90(t,2H),7.82(d,1H),7.72(d,1H),7.52(t,2H),7.49-7.25(m,11H),7.16-7.01(m,3H),6.81-6.36(m,6H),1.30(s,6H)。
<化合物(1-20)的合成例>
於氬氣環境下，使5,9-二溴-7,7-二甲基-7H-苯并[C]茀5.0 g與N-(4-(三甲基矽烷基)苯基)萘-1-胺8.0 g溶解於脫水二甲苯50 ml中，添加雙(二亞苄基)鈀0.07 g、第三丁醇鈉3.0 g及(4-(二甲胺基)苯基)二第三丁基膦0.07 g並於90℃下加熱2小時。冷卻至室溫後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。將有機層的溶劑減壓餾去後，利用矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷/三乙胺=5/94/1(容量比))進行精製後，進而利用活性碳管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷/三乙胺=20/80/1(容量比))進行精製。將溶劑減壓餾去後，自乙醇中進行再結晶，而獲得由式(1-20)所表示的化合物7.1 g。
藉由NMR測定來確認由式(1-20)所表示的化合物的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.64(d,1H),8.17(d,1H),8.08(m,2H),7.96(d,1H),7.89(t,2H),7.80(d,1H),7.69(d,1H),7.42-7.56(m,4H),7.20-7.41(m,12H),7.03(m,3H),6.66(m,2H),1.29(s,6H),0.24(s,9H),0.20(s,9H)。
<用於電場發光元件時的特性(1)>
首先，製作實例1、實例2及比較例1的電場發光元件，分別進行作為1000 cd/m2發光時的特性的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、發光效率(lm/W)、電流效率(cd/A)的測定，並進行EL發光波長(nm)、外部量子效率(%)的測定，繼而，測定以可獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持90%(1800 cd/m2)以上的亮 度的時間。
再者，發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，表示作為電子(或電洞)而注入至發光元件的發光層中的外部能量被純粹轉換成光子的比例者是內部量子效率。另一方面，根據該光子被釋放至發光元件的外部為止的量所算出者是外部量子效率，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或被持續反射，而不被釋放至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。
外部量子效率的測定方法如下所述。使用愛德萬測試(Advantest)公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加元件的亮度達到1000 cd/m2的電壓來使元件發光。使用拓普康(TOPCON)公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自垂直方向對發光面測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量後乘以π所得的數值是各波長下的光子數。繼而，於所觀測到的所有波長區域中累計光子數，並將累計值作為自元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以基本電荷所得的數值作為向元件所注入的載子(carrier)數，自元件釋放出的總光子數除以向元件所注入的載子數所得的數值為外部量子效率。
將所製作的實例1、實例2及比較例1的電場發光元件中的各層的材料構成示於下述表1。
表2中，「HI」為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「NPD」為N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，化合物(A)為9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，化合物(B)為N5,N5,N9,N9,7,7-六苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，化合物(C)為5,5'-(2-苯基蒽-9,10-二基)二-2,2'-聯吡啶，且「Liq」為8-羥基喹啉鋰。以下表示化學結構。
[化48]
<實例1> <將化合物(1-1)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
以將ITO蒸鍍成150 nm的厚度的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有NPD的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(A)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(1-1)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(C)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有鎂的鉬製蒸鍍用舟皿、及添加有銀的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真 空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對添加有NPD的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對添加有化合物(A)的蒸鍍用舟皿與添加有化合物(1-1)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為35 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物(A)與化合物(1-1)的重量比大致成為95比5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(C)的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。以上的蒸鍍速度為0.01 nm/秒~1 nm/秒。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒~0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10比1的方式調節蒸鍍速度，並以蒸鍍速度自0.1 nm變成10 nm的方式形成陰極，從而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將包含Liq/鎂與銀的共蒸鍍物的電極作為陰極，測定1000 cd/m2發光時的特性，則電壓為4.00 V，電流密度為20.29 mA/cm2，發光效率為3.88(lm/W)，電流效率為4.93 cd/A，外部量子效率為4.75%(發光波長457 nm、色度(x=0.144,y=0.143))，以可獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持 90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為180小時。
<實例2> <將化合物(1-51)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將實例1中用於發光層的摻雜劑的化合物(1-1)替換成化合物(1-51)，除此以外，以根據實例1的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將包含Liq/鎂與銀的共蒸鍍物的電極作為陰極，測定1000 cd/m2發光時的特性，則電壓為3.96 V，電流密度為17.47 mA/cm2，發光效率為4.54(lm/W)，電流效率為5.73 cd/A，外部量子效率為5.10%(發光波長460 nm、色度(x=0.141,y=0.163))，以可獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為26小時。
<比較例1> <將化合物(B)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將實例1中用於發光層的摻雜劑的化合物(1-1)替換成化合物(B)，除此以外，以根據實例1的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將包含Liq/鎂與銀的共蒸鍍物的電極作為陰極，測定1000 cd/m2發光時的特性，則電壓為3.96 V，電流密度為17.20 mA/cm2，發光效率為4.62(lm/W)，電流效率為5.82 cd/A，外部量子效率為5.58%(發光波長457 nm、色度(x=0.142,y=0.141))，以可獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為19小時。
將以上的結果匯總於表2。
<用於電場發光元件時的特性(2)>
首先，製作實例3及比較例2的電場發光元件，分別進行作為700 cd/m2發光時的特性的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、發光效率(lm/W)、電流效率(cd/A)的測定，並進行EL發光波長(nm)、外部量子效率(%)的測定，繼而，測定以可獲得1200 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持85%(1020 cd/m2)以上的亮度的時間。
將所製作的實例3及比較例2的電場發光元件中的各層的材料構成示於下述表3。
表3中，化合物(D)為9-(4-(萘-1-基)苯基)-10-苯基蒽，化合物(E)為2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，且化合物(F)為7,7-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-二(氟苯-3-基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺。以下表示化學結構。
<實例3> <將化合物(1-22)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
以將ITO蒸鍍成150 nm的厚度的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置的基板保持器上，然後安裝添加有HI 的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有NPD的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(D)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(1-22)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(E)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、及添加有鋁的鉬製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對添加有NPD的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對添加有化合物(D)的蒸鍍用舟皿與添加有化合物(1-22)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物(D)與化合物(1-22)的重量比大致成為95比5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(E)的蒸鍍用舟皿與添加有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。以使化合物(E)與Liq的重量比大致成為1比1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒~1 nm/秒。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒~0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式以0.01nm/秒~2 nm/秒的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此形成陰極，從而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極，測定700 cd/m2發光時的特性，則電壓為4.27 V，電流密度為30.96 mA/cm2，發光效率為1.66(lm/W)，電流效率為2.26 cd/A，外部量子效率為3.09%(發光波長447 nm、色度(x=0.151,y=0.096))，以可獲得1200 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持85%(1020 cd/m2)以上的亮度的時間為201小時。
<比較例2> <將化合物(F)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將實例3中用於發光層的摻雜劑的化合物(1-22)替換成化合物(F)，除此以外，以根據實例3的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/鋁電極作為陰極，測定700 cd/m2發光時的特性，則電壓為3.98 V，電流密度為36.21 mA/cm2，發光效率為1.52(lm/W)，電流效率為1.93 cd/A，外部量子效率為2.34%(發光波長449 nm、色度(x=0.152,y=0.107))，以可獲得1200 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持85%(1020 cd/m2)以上的亮度的時間為137小時。
將以上的結果匯總於表4。
<用於電場發光元件時的特性(3)>
首先，製作實例4及比較例3的電場發光元件，分別確認發光後，測定以30 mA/cm2的恆定電流進行驅動時亮度保持初始值的90%以上的時間(hr)。
將所製作的實例4及比較例3的電場發光元件中的各層的材料構成示於下述表5。再者，於所有例中，利用8-羥基喹啉鋰(Liq)/鎂與銀的共蒸鍍物來構成陰極。
表5中，HT為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺，化合物(G)為7,7-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-雙(4-(三甲基矽烷基)苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺。以下表示化學結構。
<實例4> <將化合物(1-20)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180 nm的厚度的ITO研磨至150 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板(Opto Science(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(A)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(1-20)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(E)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有鎂的鉬舟、及添加有銀的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對添加有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對添加有化合物(A)的蒸鍍用舟皿與添加有化合物(1-20)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物(A)與化合物(1-20)的重量比大致成為95比5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有化合物(E)的蒸鍍用舟皿與添加有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜 厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。以使化合物(E)與Liq的重量比大致成為1比1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒~1 nm/秒。
其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒~0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10對1的方式調節蒸鍍速度，並以蒸鍍速度變成0.1 nm/秒~10 nm/秒的方式形成陰極，從而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將包含Liq/鎂與銀的共蒸鍍物的電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得波長約為453 nm的藍色發光。另外，實施30 mA/cm2的恆定電流驅動試驗，結果保持初始值的90%以上的亮度的時間為105小時。
<比較例3> <將化合物(G)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將化合物(1-20)替換成化合物(G)，除此以外，以根據實例4的方法獲得有機EL元件。若將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得波長約為455 nm的藍色發光。另外，實施30 mA/cm2的恆定電流驅動試驗，結果保持初始值的90%以上的亮度的時間為78小時。
如根據上述實例及比較例的電場發光元件的性能評價 可知般，實例的電場發光元件維持低驅動電壓及優異的色純度，並且具有優於比較例的電場發光元件的元件壽命，進而，亦可知驅動電壓或色純度優於先前的專利文獻中所記載的發光元件。
[產業上之可利用性]
根據本發明的較佳的形態，可提供一種維持低驅動電壓及優異的色純度，並且元件壽命優異的有機電場發光元件、具備其的顯示裝置及具備其的照明裝置等。
100‧‧‧有機電場發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態的有機電場發光元件的概略剖面圖。
100‧‧‧有機電場發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極

Claims (14)

  1. 一種苯并茀化合物，其由下述通式(1)表示： 式中，Ar分別獨立為苯基、萘基或雜芳基，R1及R2分別獨立為芳基、環烷基、氟、氰基、可被氟取代的烷基、可被氟取代的烷氧基、經取代的矽烷基或經取代的甲鍺烷基，n1及n2分別獨立為0~5的整數，當2個以上的R1鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於1個Ar基上時，這些可鍵結而形成脂肪族環，R3分別獨立為烷基或芳基，2個R3彼此可鍵結而形成環，且由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之苯并茀化合物，其中 Ar分別獨立為苯基或吡啶基，R1及R2分別獨立為碳數6~12的芳基、碳數3~6的環烷基、氟、氰基、可被氟取代的碳數1~6的烷基、可被氟取代的碳數1~4的烷氧基、經烷基取代的矽烷基或經烷基取代的甲鍺烷基，n1及n2分別獨立為0~3的整數，當2個以上的R1鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於1個Ar基上時，這些可鍵結而形成碳數3~6的脂肪族環，R3分別獨立為碳數1~6的烷基或碳數6~12的芳基，2個R3彼此可鍵結而形成環，且由式(1)所表示的化合物中的Ar及萘基的至少1個氫可由重氫取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之苯并茀化合物，其中Ar分別獨立為苯基或吡啶基，R1及R2分別獨立為苯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、氟化甲基、氟化乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、氟化甲氧基、氟化乙氧基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、三乙基甲鍺烷基、或第三丁基二甲基甲鍺烷基，n1及n2分別獨立為0~2的整數，當2個以上的R1鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於 1個Ar基上時，這些可鍵結而形成碳數5~6的脂肪族環，R3分別獨立為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、或苯基，且當n1及n2為0時，由式(1)所表示的化合物中的Ar及萘基的至少1個氫可由重氫取代。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之苯并茀化合物，其中Ar分別獨立為苯基或吡啶基，R1及R2分別獨立為苯基、環戊基、環己基、甲基環戊基、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、氟化甲基、甲氧基、乙氧基、氟化甲氧基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、或三乙基甲鍺烷基，n1及n2分別獨立為0~2的整數，當2個以上的R1鄰接並取代於1個萘基上時或2個以上的R2鄰接並取代於1個Ar基上時，這些可鍵結而形成環己烷環，且R3分別獨立為甲基、乙基、或苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之苯并茀化合物，其由下述式(1-1)表示：
  6. 如申請專利範圍第1項所述之苯并茀化合物，其由 下述式(1-51)表示：
  7. 如申請專利範圍第1項所述之苯并茀化合物，其由下述式(1-22)表示：
  8. 如申請專利範圍第1項所述之苯并茀化合物，其由下述式(1-20)表示：
  9. 一種發光層用材料，其是發光元件的發光層用材料，其中含有如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述之苯并茀化合物。
  10. 一種有機電場發光元件，包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於該一對電極間、且含有如申請專利範圍第9項所述之發光層用材料。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機電場發光元件，更包括配置於上述陰極與該發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的組群中的至少1種。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電場發光元件，其中上述電子傳輸層及/或電子注入層更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少1種。
  13. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第10項至第12項中任一項所述之有機電場發光元件。
  14. 一種照明裝置，其包括如申請專利範圍第10項至第12項中任一項所述之有機電場發光元件。
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