TW201930319A - 具有硼作為螺環接原子的化合物、其高分子化合物、有機元件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置和照明裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種具有硼作為螺環接原子的新穎的化合物及使用其的有機EL元件。藉由下述通式（1）所表示的具有硼作為螺環接原子的新穎的化合物及其高分子化合物，而提供一種優異的有機EL元件。

A環～D環為可被取代的芳基環或雜芳基環等，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除，X1 ～X4 分別獨立地為C或N，Z1 及Z2 為單鍵、或可被部分取代的伸烷基等連結基，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。

Description

具有硼作為螺環接原子的化合物、其高分子化合物、有機元件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置和照明裝置
本發明是有關於一種具有硼作為螺環接原子的化合物及將其作為重複單元的高分子化合物、使用該些化合物的有機電致發光元件、有機場效電晶體及有機薄膜太陽電池、以及顯示裝置和照明裝置。
先前，使用進行電致發光的發光元件的顯示裝置可實現省電力化或薄型化，因此進行了各種研究，進而，包含有機材料的有機電致發光元件容易實現輕量化或大型化，因此進行了積極研究。尤其，關於具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發，及關於具備電洞、電子等的電荷傳輸能力（具有成為半導體或超導體的可能性）的有機材料的開發，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均進行了積極研究。
有機電致發光（Electroluminescence，EL）元件具有如下結構，所述結構包括：包含陽極及陰極的一對電極、以及配置於該一對電極間且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中，存在發光層，或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等，開發有對於該些層而言適當的各種有機材料。
作為發光層用材料，例如開發有苯并茀系化合物等（國際公開第2004/061047號公報）。另外，作為電洞傳輸材料，例如開發有三苯基胺系化合物等（日本專利特開2001-172232號公報）。另外，作為電子傳輸材料，例如開發有蒽系化合物等（日本專利特開2005-170911號公報）。
近年來，作為用於有機EL元件或有機薄膜太陽電池的材料，亦報告有對三苯基胺衍生物進行了改良的材料（國際公開第2012/118164號公報）。該材料是以如下情況為特徵的材料：將已經實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯基-4,4'-二胺（TPD）作為參考並將構成三苯基胺的芳香環彼此連結，藉此提高其平面性。此外亦發現此種化合物的例子（國際公開第2011/107186號公報、國際公開第2015/102118號公報），具有三重態激子的能量（T1）大的共軛結構的化合物可發出波長更短的磷光，因此作為藍色的發光層用材料有益。另外，亦存在如下報告，所述報告是對具有包含硼原子與氧原子或硫原子的Heteraborin環的化合物亦進行同樣的研究而成（國際公開第2015/072537號公報）。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報
[專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報
[專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報
[專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報
[專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報
[專利文獻6]國際公開第2015/102118號公報
[專利文獻7]國際公開第2015/072537號公報
[發明所欲解決之課題]
如上所述，作為有機EL元件等有機元件中所使用的材料，開發有各種材料，為了增加有機元件用材料的選擇項，期望開發包含與先前不同的化合物的材料。
[解決課題之手段]
本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現並成功製造了具有硼作為螺環接原子的新穎的化合物。另外，發現藉由將含有該化合物的層配置於一對電極間來構成有機EL元件，而可獲得優異的有機EL元件，從而完成了本發明。即，本發明提供一種如下般的化合物或將其作為重複單元的高分子化合物、以及包含該些化合物的有機元件用材料。
項1.
一種化合物、或高分子化合物，其中所述化合物是由下述通式（1）表示，所述高分子化合物是將通式（1）所表示的結構作為重複單元；
[化15]



（所述式（1）中，
A環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，B環為雜芳基環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除，
X1 ～X4 分別獨立地為C或N，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基或伸芳基，該些中的任意的-CH2 -可由-C(=CR2 )-、-C(=C(=O))-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)O-、-C(=S)O-、-C(=O)S-、-C(=S)S-、-C(=O)NR-、-O-、-S-、-Se-、-Po-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-S(=O)2 -、-SiR2 -、-NR-、或-N=N-取代，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代）。
項2.
如項1所述的化合物或高分子化合物，其中
A環、C環及D環分別獨立地為碳數6～30的芳基環或碳數2～30的雜芳基環，B環為碳數2～30的雜芳基環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除，
X1 ～X4 分別獨立地為C或N，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-(CR2 )n -（n為1～12）、-CR=CR-、-C≡C-、-(CR=CR-CR2 )n -（n為1～4）、-C(=CR2 )-、-C(=C(=O))-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)O-、-C(=S)O-、-C(=O)S-、-C(=S)S-、-C(=O)NR-、-C(=O)C(=O)-、-C(=O)OC(=O)-、-(CR2 -O)n -（n為1～12）、-(CR2 )n -O-（n為1～12）、-(CR2 -CR2 -O)n -（n為1～6）、-O-、-S-、-SS-、-Se-、-Po-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-S(=O)2 -、-SiR2 -、-NR-、-N=N-、或伸苯基，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
項3.
如項1或項2所述的化合物，其中
A環、C環及D環分別獨立地為苯環、萘環、茚滿環、茚環、呋喃環、噻吩環、苯并呋喃環或苯并噻吩環，B環為吡咯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、喹啉環或異喹啉環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除，
X1 ～X4 為C，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-CR2 -、-CR=CR-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S-、-Se-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-SiR2 -、-NR-、或伸苯基，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
項4.
如項1至項3中任一項所述的化合物，其是由下述通式（2）表示；
[化16]



（所述式（2）中，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除，
另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～30的芳基環或碳數6～30的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～30的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代）。
項5.
如項4所述的化合物，其中所述式（2）中，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、芳基、雜芳基、烷基或環烷基，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除，
另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
項6.
如項4或項5所述的化合物，其中所述式（2）中，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
R1 ～R16 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除，
另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～12的芳基環或碳數6～10的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～10的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
項7.
如項4至項6中任一項所述的化合物，其中所述式（2）中，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
R1 ～R4 及R9 ～R16 為氫，
R5 ～R8 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，
另外，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～10的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
項8.
如項1所述的化合物，其是由下述化學結構式表示；
[化17]



[化18]



[化19]



[化20]

。
項9.
如項4所述的化合物，其中所述式（2）中，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為芳基、雜芳基或環烷基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，Z1 或Z2 的任一者以上為-NR-，該R與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-CR=CR-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S-、-Se-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-SiR2 -、-NR-、或伸苯基進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，
R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除，
另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～30的芳基環或碳數6～30的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～30的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
項10.
如項4所述的化合物，其中所述式（2）中，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-或-NR-，此處，R為芳基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，Z1 或Z2 的任一者以上為-NR-，該R與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-O-、-S-或-NR-進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、芳基、烷基或環烷基，R中的至少一個氫可由芳基、烷基或環烷基取代，
R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除，
另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
項11.
如項4所述的化合物，其中所述式（2）中，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-或-NR-，此處，R為碳數6～16的芳基，R中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，Z1 或Z2 的任一者以上為-NR-，該R與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-O-、-S-或-NR-進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基，R中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，
R1 ～R16 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除，
另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～12的芳基環或碳數6～10的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～10的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
項12.
如項9至項11中任一項所述的化合物，其中所述式（2）中，
Z1 為單鍵、-O-、-S-、-Se-或-NR-，Z2 為-NR-，此處，R為碳數6～16的芳基，R中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，Z2 的-NR-中的R與R8 或R9 藉由單鍵、-CR2 -、-O-、-S-或-NR-進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基。
項13.
如項1所述的化合物，其是由下述化學結構式表示；
[化21]



[化22]



[化23]

。
項14.
如項1至項13中任一項所述的化合物或高分子化合物，其中針對C環的取代基或R9 ～R12 的至少一個為下述部分結構式（TSG1）所表示的基；
[化24]



所述式（TSG1）所表示的基中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，
Y為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、＞CR2 、或＞SiR2 ，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，R中的鄰接的基彼此可鍵結而形成碳數6～15的芳基環。
項15.
如項14所述的化合物或高分子化合物，所述部分結構式（TSG1）所表示的基為下述部分結構式（TSG100）、式（TSG110）、式（TSG111）、式（TSG112）、式（TSG113）、式（TSG120）或式（TSG121）所表示的基；
[化25]



所述結構式中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代。
項16.
如項14所述的化合物，其是由下述化學結構式表示；
[化26]



[化27]

。
項17.
如項14至項16中任一項所述的化合物或高分子化合物，其滿足下述式；

ΔEST ≦0.20 eV。
項18.
一種有機元件用材料，其含有如項1至項17中任一項所述的化合物或高分子化合物。
項19.
如項18所述的有機元件用材料，其中所述有機元件用材料為有機電致發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
項20.
一種有機電致發光元件，其具有包含陽極及陰極的一對電極、以及配置於該一對電極間且含有如項19所述的有機電致發光元件用材料的有機層。
項21.
如項20所述的有機電致發光元件，其進而具有電子傳輸層及/或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少一者含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少一種。
項22.
如項21所述的有機電致發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
項23.
一種有機電致發光元件，其為具有發光層的有機電致發光元件，並且所述發光層包含
作為第一成分的至少一種主體化合物、以及
作為第二成分的至少一種熱活化型延遲螢光體，且
具有下述通式（1）所表示的化合物、或將通式（1）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物作為所述第1成分或第2成分，
[化28]



（所述式（1）中，
A環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，B環為雜芳基環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除，
X1 ～X4 分別獨立地為C或N，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基或伸芳基，該些中的任意的-CH2 -可由-C(=CR2 )-、-C(=C(=O))-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)O-、-C(=S)O-、-C(=O)S-、-C(=S)S-、-C(=O)NR-、-O-、-S-、-Se-、-Po-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-S(=O)2 -、-SiR2 -、-NR-、或-N=N-取代，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代）。
項24.
如項23所述的有機電致發光元件，其中包含通式（1）所表示的化合物、或將通式（1）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物作為第1成分。
項25.
如項23所述的有機電致發光元件，其中包含通式（1）所表示的化合物、或將通式（1）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物作為第2成分。
項26.
一種顯示裝置，其包括如項20至項25中任一項所述的有機電致發光元件。
項27.
一種照明裝置，其包括如項20至項25中任一項所述的有機電致發光元件。
[發明的效果]
根據本發明的較佳態樣，可提供一種例如可作為有機EL元件等有機元件用材料而使用的、具有硼作為螺環接原子的新穎的化合物、或將其作為重複單元的高分子化合物，且藉由使用該些化合物而可提供一種優異的有機EL元件。
1. 具有硼作為螺環接原子的化合物及其高分子化合物
本發明為下述通式（1）所表示的化合物、或將通式（1）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物，較佳為下述通式（2）所表示的化合物、或將通式（2）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物。以下，亦將高分子化合物一併簡稱為「化合物」。
[化29]

本發明的通式（1）所表示的化合物利用將硼原子作為中心的螺環結構或藉由硼原子的C環及D環的橋接而於分子內使施體性結構與受體性結構分離，藉此具有高的三重態能量。
尤其，於藉由施體性結構與受體性結構的分離來完全進行最高佔據分子軌道（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）及最低未佔分子軌道（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）的分離的情況下，利用該高的三重態能量而可於主體或發光層的周邊材料中利用。該情況下，例如，HOMO及LUMO採取以將硼原子作為中心的螺環結構為中心而HOMO於A環及/或D環上局部存在化且LUMO於B環及/或C環上局部存在化的分子軌道。於作為主體來利用的情況下，可作為使用兩種以上的主體化合物的1成分來使用，另外亦可作為可相鄰的多層發光層中所使用的主體化合物的1成分來使用。
另外，尤其，於為熱活化型延遲螢光性的分子的情況下（稱為「D-A型TADF（Thermally Activated Delayed Fluorescence，熱活化延遲螢光）化合物」），可於TADF的發光材料（發光摻雜劑（emitting dopant））或TAF（TADF輔助螢光（TADF Assisting Fluorescence））元件中的輔助摻雜劑（assisting dopant）中利用。該情況下，例如，HOMO及LUMO採取利用藉由硼原子的C環及D環的橋接而HOMO於C環及/或對C環進行取代的施體性結構上局部存在化且LUMO於B環上局部存在化的分子軌道，關於LUMO，有時一部分會逸出至C環上。於作為輔助摻雜劑來利用的情況下，亦可包含於發光摻雜劑與輔助摻雜劑鄰接的不同的層中。
另外，於並不具有熱活化型延遲螢光性的情況下（稱為「螢光發光化合物」），可於三重態-三重態融合（Triplet-Triplet Fusion，TTF）的發光材料（摻雜劑）或TAF（TADF Assisting Fluorescence）元件中的發光摻雜劑中利用。該情況下，例如，Z1 及/或Z2 的取代基為與A環、B環、C環及/或D環形成環狀結構的分子等，HOMO及LUMO採取局部比較大且重疊的分子軌道。於作為發光摻雜劑來利用的情況下，亦可包含於發光摻雜劑與輔助摻雜劑鄰接的不同的層中。
首先，所述式（1）中，
A環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，B環為雜芳基環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除，
X1 ～X4 分別獨立地為C或N，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基或伸芳基，該些中的任意的-CH2 -可由-C(=CR2 )-、-C(=C(=O))-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)O-、-C(=S)O-、-C(=O)S-、-C(=S)S-、-C(=O)NR-、-O-、-S-、-Se-、-Po-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-S(=O)2 -、-SiR2 -、-NR-、或-N=N-取代，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
另外，所述式（2）中，
Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵，
R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除，
另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～30的芳基環或碳數6～30的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～30的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除，
式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
再者，所述式（2）中，Z1 或Z2 的任一者以上為-NR-，該R與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-CR=CR-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S-、-Se-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-SiR2 -、-NR-、或伸苯基進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
以下，因通式（2）為通式（1）中所含的較佳的一形態，因此兩式中共通的說明是以通式（1）的說明為代表，亦存在省略通式（2）的說明的情況。
A環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環。B環為包含至少一個氮的雜芳基環。
作為A環、C環及D環的「芳基環」例如可列舉碳數6～30的芳基環，較佳為碳數6～16的芳基環，更佳為碳數6～12的芳基環，特佳為碳數6～10的芳基環。再者，該「芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此鍵結而與a環、c環或d環一同形成的碳數9～30的芳基環」，另外，a環（或c環、d環）已包含碳數6的苯環，因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限碳數。
作為具體的「芳基環」，可列舉：作為單環系的苯環，作為二環系的聯苯環，作為縮合二環系的萘環，作為三環系的聯三苯環（間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基），作為縮合三環系的苊環、茀環、萉環、菲環，作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯環（naphthacene ring）、苯并茀環，作為縮合五環系的苝環、稠五苯環等。另外，茀環或苯并茀環中亦包含茀環或苯并茀環進行螺環鍵結而成的結構。
作為A環～D環的「雜芳基環」例如可列舉碳數2～30的雜芳基環，較佳為碳數2～25的雜芳基環，更佳為碳數2～20的雜芳基環，進而佳為碳數2～15的雜芳基環，特佳為碳數2～10的雜芳基環。另外，作為「雜芳基環」，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。另外，該「雜芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此鍵結而與a環、c環或d環一同形成的碳數6～30的雜芳基環」或「R5 ～R8 中的鄰接的基彼此鍵結而與b環一同形成的碳數6～30的雜芳基環」，另外，b環已包含碳數5的吡啶環，因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數6成為下限碳數。
作為具體的「雜芳基環」，例如可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環（未經取代、經甲基等烷基取代或經苯基等芳基取代）、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉（cinnoline）環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、萘并苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、萘并苯并噻吩環、苯并磷雜茂環、二苯并磷雜茂環、苯并磷雜茂氧化物環、二苯并磷雜茂氧化物環、呋呫（furazan）環、噁二唑環、噻蒽環等。
A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，作為該情況下的鍵結基，可列舉與Z1 及Z2 相同的基，此外亦可為單鍵。
作為A環～D環的「芳基環」或「雜芳基環」、及A環與B環及/或C環與D環進行鍵結而形成的環結構中的至少一個氫可由第1取代基取代，第1取代基進而可由第2取代基取代。作為第1取代基，可列舉芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基等，作為第2取代基，可列舉芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。第1取代基亦相當於通式（2）中的取代基「R1 ～R16 」、或針對「R1 ～R16 中的鄰接的基彼此鍵結而與a環、b環、c環或d環一同形成的芳基環或雜芳基環」的取代基，第2取代基亦相當於針對該些的進一步的取代基。
作為第1取代基的「芳基」或「雜芳基」、「二芳基胺基」的芳基、「二雜芳基胺基」的雜芳基、「芳基雜芳基胺基」的芳基與雜芳基、「芳氧基」的芳基、作為第2取代基的「芳基」、「雜芳基」可列舉所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價基。
作為第1取代基及第2取代基的「烷基」可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基），進而佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。
作為具體的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作為第1取代基及第2取代基的「環烷基」可為包含一個環的環烷基、包含多個環的環烷基、於環內包含並不共軛的雙鍵的環烷基及於環外包含分支的環烷基的任一種，例如可列舉碳數3～20的環烷基、碳數3～14的環烷基、碳數3～12的環烷基、碳數5～10的環烷基、碳數6～10的環烷基等。該些中，較佳為碳數5～10的環烷基，更佳為碳數6～10的環烷基。
作為具體的環烷基，可列舉：環丙基、甲基環丙基、環丁基、甲基環丁基、環戊基、甲基環戊基、環己基、甲基環己基、環庚基、甲基環庚基、環辛基、甲基環辛基、環壬基、甲基環壬基、環癸基、甲基環癸基、雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.2.1]庚基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、十氫萘基、金剛烷基、二金剛烷基、十氫薁基等。
作為第1取代基的「烯基」可列舉所述「烷基」中的一個或多個-CH2 -CH2 -由-C=C-取代的基，可列舉較佳為一個或兩個被取代、更佳為一個被取代的基。
作為第1取代基的「炔基」可列舉所述「烷基」中的一個或多個-CH2 -CH2 -由-C≡C-取代的基，可列舉較佳為一個或兩個被取代、更佳為一個被取代的基。
作為第1取代基的「烷氧基」例如可列舉碳數1～24的直鏈烷氧基或碳數3～24的支鏈烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的支鏈烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的支鏈烷氧基），進而佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的支鏈烷氧基），特佳為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的支鏈烷氧基）。
作為具體的烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
其中，作為針對A環（a環）單獨及D環（d環）單獨的取代基，將吖啶系取代基去除。所謂該吖啶系取代基，是指吖啶及吖啶衍生物的一價基。所謂吖啶衍生物，是指具有取代基的吖啶，作為取代基，例如可列舉烷基、芳基等。另外，作為針對A環（a環）單獨及D環（d環）單獨的取代基，較佳為不僅將吖啶系取代基去除，而且亦將具有氮原子的取代基且氮原子直接與A環（a環）單獨及D環（d環）單獨鍵結的基（例如胺基等）去除，更佳為亦將具有氮原子的取代基去除。
另外，較佳為針對C環的取代基或R9 ～R12 的至少一個為下述部分結構式（TSG1）所表示的基。
[化30]

所述式（TSG1）所表示的基中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，關於該些基的詳細情況，可引用所述第1取代基及第2取代基的說明。
所述式（TSG1）所表示的基中的Y為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、＞CR2 、或＞SiR2 ，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，關於該些基的詳細情況，可引用所述第1取代基及第2取代基的說明。另外，R中的鄰接的基彼此可鍵結而形成碳數6～15的芳基環，關於該芳基環的詳細情況，可引用所述A環～D環的說明。
作為部分結構式（TSG1）所表示的基的具體例，可列舉下述部分結構式（TSG100）、式（TSG110）、式（TSG111）、式（TSG112）、式（TSG113）、式（TSG120）或式（TSG121）所表示的基。式中的「Me」為甲基。
[化31]



所述結構式中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，關於該些基的詳細情況，可引用所述第1取代基及第2取代基的說明。
作為Z1 及Z2 的伸烷基、伸烯基、伸炔基或伸芳基可列舉作為一價基而於以上說明的「烷基」、「烯基」、「炔基」或「芳基」的二價基。該些中的任意的-CH2 -可由-CR2 -、-C(=CR2 )-、-CR=CR-、-C(=C(=O))-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)O-、-C(=S)O-、-C(=O)S-、-C(=S)S-、-C(=O)NR-、-O-、-S-、-Se-、-Po-、-P(=O)-、-P(=R)-、-P(=O)(-R)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-S(=O)2 -、-SiR2 -、-NR-、或-N=N-取代。
Z1 及Z2 中的「-CR2 -」、「-C(=CR2 )-」、「-CR=CR-」、「-C(=O)NR-」、「-P(=R)-」、「-P(=O)(-R)-」、「-SiR2 -」或「-NR-」中的R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。該些基的說明可引用所述第1取代基及第2取代基的說明。
另外，於所述R、與A環、B環、C環及/或D環（a環、b環、c環及/或（d環））鄰接的情況下，該些可鍵結而形成環結構，作為該鍵結基，除了單鍵以外，亦可列舉伸烷基鍵等，該鍵結基中的一部分的-CH2 -可由-NR-、-O-或-S-取代，於-CH2 -或-CH=的相鄰並非雜原子的情況下，-CH2 -或-CH=可由雜原子取代。所述「-NR-」的詳細情況可引用所述說明。
進而，具體而言，例如，所述式（2）中，所述R（較佳為「-NR-」的R）與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-CR=CR-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S-、-Se-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-SiR2 -、-NR-、或伸苯基進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基（該些基的說明可引用所述第1取代基及第2取代基的說明），R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基（該些基的說明可引用所述第1取代基及第2取代基的說明）取代。較佳為所述R（較佳為「-NR-」的R）與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-O-、-S-或-NR-進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、芳基、烷基或環烷基（該些基的說明可引用所述第1取代基及第2取代基的說明），R中的至少一個氫可由芳基、烷基或環烷基（該些基的說明可引用所述第1取代基及第2取代基的說明）取代。所形成的具體的環結構將於後述。
再者，本發明的化合物中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵。
另外，本發明的化合物及其高分子化合物的化學結構中的氫的全部或一部分可由氰基、鹵素或重氫取代。鹵素為氟、氯、溴或碘，較佳為氟、氯或溴，更佳為氟或氯。
其次，對本發明的化合物的結構更具體地進行說明。再者，以後的說明中使用的所有的結構式中的符號只要無特別說明，則如所述定義般。
1-1. 關於化合物的基本骨架的變化
本發明的化合物為包含A環及D環（a環及d環）的縮合環部位與包含B環及C環（b環及c環）的縮合環部位具有硼作為螺環接原子並進行螺環鍵結而成的化合物。各環或Z1 及Z2 上可鍵結取代基，首先，於以下對該螺環化合物的基本骨架進行說明。以下，僅對基本骨架及隨附於其的事項進行說明，因此基本上省略結構式中並不參與該變化的取代基（若提及式（2）則為R1 ～R16 等）的記載或說明，僅於必要的情況下進行記載或說明。另外，因通式（2）為通式（1）中所含的較佳的一形態，因此兩式中共通的說明是以通式（1）的說明為代表，亦存在省略通式（2）的說明的情況。
通式（1）所表示的化合物或重複結構（以下，亦一併簡稱為「化合物」）中，作為螺環接原子的硼「B」分別與A環、C環及D環中的碳（式中，省略「C」的表述）鍵結，且與B環中的一個氮「N」進行配位鍵結。X1 ～X4 分別獨立地為C（碳）或N（氮），Z1 為A環及D環的連結基，Z2 為B環及C環的連結基。
作為一例，下述通式（1-C）為X1 ～X4 為C（碳）的結構式，通式（1-N）為X1 ～X4 為N（氮）的結構式。X1 ～X4 可分別獨立地自C或N中選擇，亦可存在下述結構式以外的形態。
[化32]

作為Z1 及Z2 ，例如可列舉下述部分結構式（a）～式（v）。
[化33]

部分結構式中的R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
較佳為式（e）～式（q）、式（u）或式（v），更佳為式（g）～式（j）、式（n）～式（q）、式（u）或式（v），進而佳為式（g）、式（h）、式（q）或式（u），特佳為式（g）、式（q）或式（u）。
更具體而言，Z1 為式（g）、式（q）或式（u），較佳為式（g）或式（u），更佳為式（g）。
作為Z1 及Z2 的組合，為均為式（g）、式（g）及式（q）、式（g）及式（u）、式（u）及式（g）、或式（u）及式（q），較佳為均為式（g）、式（g）及式（q）、式（g）及式（u）、或式（u）及式（g）。
作為A環、C環及D環，例如可列舉下述部分結構式（P）～式（Xb）。下述部分結構式中，由波形線中斷的鍵表示與通式（1）中的螺環接原子「B」或者Z1 或Z2 的鍵結部位。另外，通式（1）中的部分結構式較佳為全部相同的部分結構，亦可為種類不同的部分結構。下述部分結構式中亦省略取代基的圖示。
[化34]

部分結構式中的R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
較佳為式（P）、式（F）、式（Na）、式（Nb）、式（Ra）、式（BR）、式（Ya）、式（Yb）、式（Z）、式（BZ）、式（S）、式（BS）、式（T）、式（BT）、式（E）、式（BE）、式（L）、式（BL）、式（G）及式（BG），更佳為式（P）、式（Na）、式（Ra）、式（Ya）、式（Yb）、式（Z）、式（S）、式（T）、式（E）及式（G），進而佳為式（P）、式（Na）及式（S），最佳為式（P）及式（Na）。
作為B環，例如可列舉吡啶環、噠嗪環、嘧啶環或三嗪環，該些環中，一個氮配位於螺環接原子「B」上。作為含有此種B環的結構式，例如可列舉作為將所述式（1-C）加以變形的例子的下述通式（10）～式（145）。於所述式（1-N）、或X1 ～X4 成為其他組合的情況下亦相同。
[化35]

作為結構式，較佳為式（10）、式（15）或式（135），更佳為式（10）。
所述式（10）～式（145）中，於A環、C環及D環例如為部分結構式（P）的情況下，由下述通式表示。
[化36]

作為A環、C環及D環，於在例如所述部分結構式（P）～式（Xb）的任一者中選擇相同的結構的情況下，通式（10）的結構由以下的化學結構式表示。
[化37]




[化38]




[化39]




[化40]




[化41]




[化42]




[化43]




[化44]

A環、C環及D環可為相同的結構，亦可不同。所述式（10）中，於A環、C環及D環為不同的結構的情況下，由下述通式表示。
[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

Z1 及Z2 可為相同的結構，亦可不同。於以下列舉Z1 及Z2 分別獨立地選擇部分結構式（a）～部分結構式（v）的一例。
[化49]

[化50]

[化51]

該些中，較佳為通式（10P-ge-1）、式（10P-gf-1）、式（10P-g-1）、式（10P-gh-1）、式（10P-gi-1）、式（10P-gj-1）、式（10P-gk-1）、式（10P-gm-1）、式（10P-gn-1）、式（10P-gp-1）、式（10P-gq-1）、式（10P-gu-1）、式（10P-qe-1）、式（10P-qf-1）、式（10P-qg-1）、式（10P-qh-1）、式（10P-qi-1）、式（10P-qj-1）、式（10P-qk-1）、式（10P-qm-1）、式（10P-qn-1）、式（10P-qp-1）、式（10P-q-1）、式（10P-qu-1）、式（10P-ue-1）、式（10P-uf-1）、式（10P-ug-1）、式（10P-uh-1）、式（10P-ui-1）、式（10P-uj-1）、式（10P-uk-1）、式（10P-um-1）、式（10P-un-1）、式（10P-up-1）及式（10P-uq-1），更佳為通式（10P-g-1）、式（10P-gh-1）、式（10P-gi-1）、式（10P-gj-1）、式（10P-gn-1）、式（10P-gp-1）、式（10P-gq-1）、式（10P-gu-1）、式（10P-qg-1）、式（10P-qh-1）、式（10P-qi-1）、式（10P-qj-1）、式（10P-qn-1）、式（10P-qp-1）、式（10P-q-1）、式（10P-qu-1）、式（10P-ug-1）、式（10P-uh-1）、式（10P-ui-1）、式（10P-uj-1）、式（10P-un-1）、式（10P-up-1）及式（10P-uq-1），進而佳為通式（10P-g-1）、式（10P-gh-1）、式（10P-gq-1）、式（10P-gu-1）、式（10P-qg-1）、式（10P-qh-1）、式（10P-q-1）、式（10P-qu-1）、式（10P-ug-1）、式（10P-uh-1）及式（10P-uq-1），特佳為通式（10P-g-1）、式（10P-gq-1）、式（10P-gu-1）、式（10P-qg-1）、式（10P-q-1）、式（10P-qu-1）、式（10P-ug-1）及式（10P-uq-1）。
另外，於以下示出通式（10P-Z-1）、式（12P-Z-1）、式（13P-Z-1）、式（14P-Z-1）、式（15P-Z-1）、式（123P-Z-1）、式（124P-Z-1）、式（125P-Z-1）、式（134P-Z-1）、式（135P-Z-1）或式（145P-Z-1）中，Z1 及Z2 選擇部分結構式（g）的醚鍵的情況。
[化52]

Z1 及Z2 可為不同的結構，於以下示出通式（10P-Z-1）、式（12P-Z-1）、式（13P-Z-1）、式（14P-Z-1）、式（15P-Z-1）、式（123P-Z-1）、式（124P-Z-1）、式（125P-Z-1）、式（134P-Z-1）、式（135P-Z-1）或式（145P-Z-1）中，Z1 及Z2 分別選擇部分結構式（g）的醚鍵及式（q）的胺鍵的情況。
[化53]

Z1 及Z2 可為不同的結構，於以下示出通式（10P-Z-1）、式（12P-Z-1）、式（13P-Z-1）、式（14P-Z-1）、式（15P-Z-1）、式（123P-Z-1）、式（124P-Z-1）、式（125P-Z-1）、式（134P-Z-1）、式（135P-Z-1）或式（145P-Z-1）中，Z1 及Z2 分別選擇部分結構式（g）的醚鍵及式（u）的單鍵的情況。
[化54]

Z1 及Z2 可為不同的結構，於以下示出通式（10P-Z-1）、式（12P-Z-1）、式（13P-Z-1）、式（14P-Z-1）、式（15P-Z-1）、式（123P-Z-1）、式（124P-Z-1）、式（125P-Z-1）、式（134P-Z-1）、式（135P-Z-1）或式（145P-Z-1）中，Z1 及Z2 分別選擇部分結構式（u）的單鍵及式（g）的醚鍵的情況。
[化55]

Z1 及Z2 可為不同的結構，於以下示出通式（10P-Z-1）、式（12P-Z-1）、式（13P-Z-1）、式（14P-Z-1）、式（15P-Z-1）、式（123P-Z-1）、式（124P-Z-1）、式（125P-Z-1）、式（134P-Z-1）、式（135P-Z-1）或式（145P-Z-1）中，Z1 及Z2 分別選擇部分結構式（u）的單鍵及式（q）的胺鍵的情況。
[化56]
Z1 及Z2 中的「-CR2 -」、「-C(=CR2 )-」、「-CR=CR-」、「-C(=O)NR-」、「-P(=R)-」、「-P(=O)(-R)-」、「-SiR2 -」或「-NR-」中的R具體而言為下述部分結構式（J1）～式（J74）。再者，各式中的「Me」為甲基，「tBu」為第三丁基。
[化57]


該些中，較佳為部分構造式（J1）～式（J3）、式（J11）、式（J12）、式（J38）或式（J41）～式（J44），更佳為式（J1）、式（J3）、式（J11）、式（J12）、式（J41）或式（J44），進而佳為式（J11）。
例如，於通式（10P-j-1）、式（10P-k-1）、式（10P-p-1）或式（10P-q-1）中的Z1 及Z2 選擇部分結構式（j）、式（k）、式（p）或式（q）且該部分結構式中的R為氫、部分結構式（J1）、式（J3）、式（J6）、式（J9）、式（J11）或式（J21）的情況下，由下述結構式表示。再者，各結構式中的「Me」為甲基，「tBu」為第三丁基，於以後的所有的結構式中亦相同。
[化58]


例如，於通式（10P-gq-1）、式（10P-qg-1）、式（10P-qu-1）、式（10P-uq-1）或式（10P-q-1）中的Z1 及Z2 選擇部分結構式（q）且該部分結構式中的R為氫、部分結構式（J1）、式（J3）、式（J6）、式（J9）、式（J11）或式（J21）的情況下，由下述結構式表示。
[化59]


[化60]


另外，例如，於通式（10P-gq-1）、式（10P-q-1）或式（10P-uq-1）中的Z2 選擇部分結構式（q）且該部分結構式中的R為部分結構式（J11）、並且鄰接的R與B環（b環）鍵結而形成環結構的情況下，由下述結構式表示。
[化61]



另外，例如，於通式（10P-gq-1）、式（10P-q-1）或式（10P-uq-1）中的Z2 選擇部分結構式（q）且該部分結構式中的R為部分結構式（J11）、並且鄰接的R與C環（c環）鍵結而形成環結構的情況下，由下述結構式表示。
[化62]



另外，例如，於通式（10P-gq-1）、式（10P-q-1）或式（10P-uq-1）中的Z2 選擇部分結構式（q）且該部分結構式中的R為部分結構式（J11）、並且鄰接的R與B環（b環）和C環（c環）鍵結而形成環結構的情況下，由下述結構式表示。
[化63]



另外，例如，於通式（10P-q-1）或式（10P-qg-1）中的Z1 選擇部分結構式（q）且該部分結構式中的R為部分結構式（J11）、並且鄰接的R與A環（a環）或D環（d環）鍵結而形成環結構的情況下，由下述結構式表示。
[化64]


另外，例如，於通式（10P-q-1）或式（10P-qg-1）中的Z1 選擇部分結構式（q）且該部分結構式中的R為部分結構式（J11）、並且鄰接的R與A環（a環）及D環（d環）鍵結而形成環結構的情況下，由下述結構式表示。
[化65]


於通式（10P-Z-1）中的Z1 或Z2 選擇部分結構式（q）及部分結構式（q）中的R選擇部分結構式（J11）、並且鄰接的R與A環（a環）、B環（b環）、C環（c環）及/或D環（d環）鍵結而形成環結構的情況下，就合成的容易度的觀點而言，較佳為通式（10P-gq-21-J11）、式（10P-gq-22-J11）、式（10P-gq-23-J11）、式（10P-gq-24-J11）、式（10P-gq-25-J11）、式（10P-q-21-J11）、式（10P-q-22-J11）、式（10P-q-23-J11）、式（10P-q-24-J11）、式（10P-q-25-J11）、式（10P-uq-21-J11）、式（10P-uq-22-J11）、式（10P-uq-23-J11）、式（10P-uq-24-J11）及式（10P-uq-25-J11）。
1-2. 關於針對化合物的基本骨架的取代基
其次，說明對於作為所述具體例的基本骨架的取代基。
針對作為A環～D環的「芳基環」或「雜芳基環」、及A環與B環及/或C環與D環鍵結而形成的環結構中的至少一個氫的取代基具體而言為下述部分結構式（J1）～式（J74）及式（J81）～式（J91）。再者，各式中的「Me」為甲基，「tBu」為第三丁基。
[化66]


[化67]

該些中，較佳為部分結構式（J1）～式（J3）、式（J11）、式（J12）、式（J38）或式（J41）～式（J44），更佳為式（J1）、式（J3）、式（J11）、式（J12）、式（J41）或式（J44），進而佳為式（J11）。
另外，於通式（10P-Z-1）中的Z1 或Z2 選擇部分結構式（g）、部分結構式（q）或部分結構式（u）的情況下，若使用部分結構式（J81）～式（J91）作為針對a環及d環的取代基，則可於a環及d環與針對a環及d環的取代基之間分離HOMO及LUMO。另一方面，若使用部分結構式（J32）～式（J46）作為針對b環及c環的取代基，則可於b環及c環與針對b環及c環的取代基之間分離HOMO及LUMO。
例如，於通式（10P-g-1）中的a環及d環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與a環或d環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。一同列舉式（10P-g-100）的未經取代的化合物。再者，各結構式中的「Me」為甲基，「tBu」為第三丁基，於以後的所有的結構式中亦相同。
[化68]
[化69]

[化70]

[化71]


另外，例如，於通式（10P-g-1）中的c環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與c環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化72]

[化73]


[化74]

[化75]

另外，例如，於通式（10P-g-1）中的b環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與b環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化76]

[化77]


[化78]
通式（10P-g-1）中的a環～d環中的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構取代。例如，由下述結構式表示。
[化79]

另外，例如，於通式（10P-gq-1）中的a環及d環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與a環或d環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。一同列舉式（10P-gq-100）的未經取代的化合物。
[化80]

[化81]

[化82]

[化83]


另外，例如，於通式（10P-gq-1）中的c環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與c環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化84]

[化85]


[化86]

[化87]

另外，例如，於通式（10P-gq-1）中的b環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與b環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化88]

[化89]


[化90]

通式（10P-gq-1）中的a環～d環中的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構取代。例如，由下述結構式表示。
[化91]

另外，例如，於通式（10P-gq-1）中的R為式（J11）的情況下，由下述結構式表示。
[化92]



[化93]

[化94]

[化95]


[化96]

[化97]


[化98]

通式（10P-gq-21-J11）中的a環～d環中的氫原子及作為N-R的R的苯基的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構取代。就合成的容易度的觀點而言，較佳為針對b環、c環及作為N-R的R的苯基的取代基以相對於b環-Z2 鍵為對稱的方式經取代。例如，由下述結構式表示。
[化99]

[化100]



[化101]

[化102]



[化103]

通式（10P-gq-23-J11）中的a環～d環中的氫原子及作為N-R的R的苯基的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構取代。就合成的容易度的觀點而言，較佳為針對b環、c環及作為N-R的R的苯基的取代基以相對於b環-Z2 鍵為對稱的方式經取代。例如，由下述結構式表示。
[化104]

[化105]



[化106]

[化107]



[化108]

通式（10P-gq-25-J11）中的a環～d環中的氫原子及作為N-R的R的苯基的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構取代。就合成的容易度的觀點而言，較佳為針對b環、c環及作為N-R的R的苯基的取代基以相對於b環-Z2 鍵為對稱的方式經取代。例如，由下述結構式表示。
[化109]

[化110]



[化111]

[化112]



[化113]

例如，於通式（10P-gu-1）中的a環及d環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與a環或d環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。一同列舉式（10P-gu-100）的未經取代的化合物。
[化114]


[化115]

[化116]


另外，例如，於通式（10P-gu-1）中的c環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與c環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化117]

[化118]


[化119]

另外，例如，於通式（10P-gu-1）中的b環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與b環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化120]

[化121]


[化122]

通式（10P-gu-1）中的a環～d環中的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構取代。例如，由下述結構式表示。
[化123]

例如，於通式（10P-ug-1）中的a環及d環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與a環或d環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。一同列舉式（10P-ug-100）的未經取代的化合物。
[化124]

[化125]

[化126]


另外，例如，於通式（10P-ug-1）中的c環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與c環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化127]

[化128]


[化129]

另外，例如，於通式（10P-ug-1）中的b環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與b環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化130]

[化131]


[化132]

通式（10P-ug-1）中的a環～d環中的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構取代。例如，由下述結構式表示。
[化133]

另外，例如，於通式（10P-uq-1）中的a環及d環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與a環或d環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。一同列舉式（10P-uq-100）的未經取代的化合物。
[化134]

[化135]

[化136]


另外，例如，於通式（10P-uq-1）中的c環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與c環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化137]

[化138]


[化139]

另外，例如，於通式（10P-uq-1）中的b環中的氫原子的一部分經取代、或鄰接的取代基彼此鍵結而與b環一同形成芳基環或雜芳基環的情況下，由下述結構式表示。
[化140]

[化141]


[化142]

通式（10P-uq-1）中的a環～d環中的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構取代。例如，由下述結構式表示。
[化143]

通式（10）中的A環、C環及D環可分別獨立地為相同的結構，亦可為不同的結構，A環、C環、D環及b環中的氫原子可分別獨立地由相同的結構或不同的結構的基取代。例如，由下述結構式表示。
[化144]



[化145]



[化146]


1-3. 關於化合物的激發能量
本發明的化合物的一重態激發能量（ES ）與三重態激發能量（ET ）的差DEST （=ES -ET ）較佳為0.20 eV以下，更佳為0.02 eV以下。該能量差為對於獲得熱活化延遲螢光而言充分小的值。
一重態激發能量（ES ）是根據螢光光譜的極大發光波長B（nm）且利用ES =1240/B來算出。另外，三重態激發能量（ET ）是根據磷光光譜的極大發光波長C（nm）且利用ET =1240/C來算出。
另外，DEST 例如亦可利用「實現100%電光轉換的純有機電致發光材料（Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light）」（H.梶（Kaji）、H.鈴木（Suzuki）、T.福島（Fukushima）、K.志津（Shizu）、K.鈴木（Suzuki）、S.久保（Kubo）、T.小簑（Komino）、H.大岩（Oiwa）、F.鈴木（Suzuki）、A.若宮（Wakamiya）、Y.村田（Murata）、C.安達（Adachi），「自然通訊（Nat. Commun.）」（2015, 6, 8476.））中記載的方法來算出。
所謂「熱活化型延遲螢光體」，是指吸收熱能量而引起自激發三重態狀態向激發一重態狀態的反系間轉換並自該激發一重態狀態放射失活而可放射出延遲螢光的化合物。其中，所謂「熱活化型延遲螢光」，亦包含在自激發三重態狀態向激發一重態狀態的激發過程中經過高階三重態者。
例如，可列舉杜倫（Durham）大學的芒克曼（Monkman）等人的論文（「自然通訊（NATURE COMMUNICATIONS）」（7:13680, DOI: 10.1038/ncomms13680））、產業技術綜合研究所的細貝等人的論文（細貝等人（Hosokai et al.），「科學進展（Sci. Adv.）」（2017; 3: e1603282））、京都大學的佐藤等人的論文（「科技報告（Scientific Reports）」（7:4820, DOI: 10.1038/s41598-017-05007-7））、及同樣為京都大學的佐藤等人的學會發表（日本化學學會第98春季年會，發表編號：2I4-15，使用DABNA作為發光分子的有機EL中的高效率發光的機制，京都大學研究生院工學研究科）等。
2. 本發明的化合物及其高分子化合物的製造方法
關於通式（1）或通式（2）所表示的化合物，基本而言，首先利用鍵結基（包含Z1 或Z2 的基）使A環（a環）與D環（d環）及B環（b環）與C環（c環）鍵結，藉此製造中間物（第1反應），其後，利用硼原子使A環（a環）、B環（b環）、C環（c環）及D環（d環）鍵結，藉此可製造最終產物（第2反應）（流程（1）及流程（2））。
[化147]

第1反應中，例如若為醚化反應，則可利用親核取代反應、烏爾曼反應（Ullmann Reaction）等通常的反應，若為胺基化反應，則可利用布赫瓦爾德-哈特維希反應（Buchwald-Hartwig Reaction）等通常的反應。另外，第2反應中，可利用金屬-硼的金屬交換反應。
第2反應為藉由導入硼原子而使A環（a環）、B環（b環）、C環（c環）及D環（d環）鍵結的反應，流程（1）及流程（2）中，表示例如使用氯、溴、碘等鹵素（Hal）進行取代的中間物作為中間物的情況。對作為二鹵素化合物的中間物（1-A）或中間物（2-A）利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等來使鹵素原子鄰位金屬化，製成中間物（1-C）或中間物（2-C）（式中的M為鋰等金屬）。另一方面，對作為鹵素化合物的中間物（1-B）或中間物（2-B）首先利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等來使鹵素原子金屬化，繼而添加三氯化硼或三溴化硼等來進行金屬-硼的金屬交換，製成中間物（1-D）或中間物（2-D）。向其中添加剛才製備的中間物（1-C）或中間物（2-C）來進行與中間物（1-D）或中間物（2-D）的金屬-硼的金屬交換，藉此可獲得通式（1）或通式（2）的化合物。
另外，若使用對於金屬化的活性高的具有氫原子的中間物，則即便為未藉由選擇性金屬化而導入鹵素原子的中間物，亦可製造通式（1）或通式（2）所表示的化合物（流程（3）、流程（4））。
[化148]

該第2反應中，對中間物（1-E）或中間物（2-E）的氫原子進行鄰位金屬化，製成中間物（1-C）或中間物（2-C）（式中的M為鋰等金屬）。另一方面，對中間物（1-F）或中間物（2-F）的氫原子進行金屬化，繼而，添加三氯化硼或三溴化硼等並進行金屬-硼的金屬交換，製成中間物（1-D）或中間物（2-D）。向其中添加剛才製備的中間物（1-C）或中間物（2-C）來進行與中間物（1-D）或中間物（2-D）的金屬-硼的金屬交換，藉此可獲得通式（1）或通式（2）的化合物。
再者，作為所述流程（1）～流程（4）中使用的鄰位金屬化試劑，可列舉：甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰，二異丙基醯胺鋰、四甲基哌啶化鋰、六甲基二矽胺化鋰、六甲基二矽胺化鉀等有機鹼性化合物。
若於金屬化時添加配位性添加劑使締合解離，則可提高反應性。作為配位性添加劑，可列舉：N,N',N,N'-四甲基乙二胺（TMEDA）或六甲基磷醯胺（HMPA）、二甲基伸丙基脲（DMPU）等。
再者，作為所述流程（1）～流程（4）中使用的金屬-硼的金屬交換試劑，除了三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼、三碘化硼等硼的鹵化物以外，亦可列舉：硼酸三甲酯等硼的烷氧基化物、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷般的烷氧基硼烷化合物、硼酸三苯基酯般的芳氧基化物等。
另外，作為將通式（1）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物的形態，可列舉示意圖（I）～示意圖（III），關於作為高分子化合物的一形態的、尤其是二聚體，可列舉示意圖（i）及示意圖（ii）。以後的說明中，關於通式（2）的高分子化合物，亦同樣適用。
[化149]

高分子化合物（I）為互相共有式（1）的結構的一部分（例如，A環～D環的任一者等）而形成的高分子化合物，
高分子化合物（II）為式（1）的結構經由交聯結構XL進行連結而成的高分子化合物，其中，EC為末端結構，
高分子化合物（III）為具有式（1）的結構作為直鏈高分子的側鏈的高分子化合物，其中，EC為末端結構，MU為聚合性基聚合而成的單體單元，
二聚體（i）為互相共有式（1）的結構的一部分（例如，A環～D環的任一者等）而形成的二聚體，
二聚體（ii）為式（1）的結構經由交聯結構XL進行連結而成的二聚體。
作為高分子化合物（I）～高分子化合物（III）及二聚體（i）及二聚體（ii）中的部分結構的式（1）的結構可為相同的結構，亦可為不同的結構。另外，高分子化合物（I）及二聚體（i）中，式（1）的部分結構彼此互相利用A環（a環）、B環（b環）、C環（c環）、D環（d環）或作為Z1 （Z2 ）的N-R（R=芳基環）的芳基環進行鍵結。該鍵結態樣可為以多個部分結構共有該些環而進行鍵結的形態，另外，亦可為該些環彼此縮合而進行鍵結的形態。另外，高分子化合物（II）、高分子化合物（III）及二聚體（ii）中，關於式（1）的部分結構、與交聯結構XL、末端結構EC及單體單元MU進行鍵結的形態，除了所述環彼此的共有或縮合的鍵結形態以外，亦可為藉由單鍵、碳數1～3的伸烷基、伸苯基、伸萘基等連結基進行鍵結的形態。
例如，於互相共有式（10P-g-100）的部分結構中的a環及d環而形成高分子化合物（I）的情況下，由下述式（I-1）表示。
[化150]

例如，於互相共有式（10P-gq-100-J11）的部分結構中的a環及N-R的芳基環（苯基環）而形成高分子化合物（I）的情況下，由下述式（I-2）表示。
[化151]

例如，於式（10P-gq-100-J11）的部分結構中的a環及d環將交聯結構XL（間伸苯基環）作為連結基而形成高分子化合物（II）的情況下，由下述式（II-1）表示。再者，末端結構EC為苯基。
[化152]

例如，於式（10P-gq-100-J11）的部分結構中的a環與式（10P-g-100）的部分結構中的d環將交聯結構XL（單鍵）作為連結基而形成二聚體（ii）的情況下，由下述式（ii-1）表示。
[化153]

例如，於式（10P-gq-100-J11）的部分結構中的N-R的芳基環（苯基環）與式（10P-gq-100-J11）的部分結構中的N-R的芳基環（苯基環）將交聯結構XL（單鍵）作為連結基而形成二聚體（ii）的情況下，由下述式（ii-2）表示。
[化154]

高分子化合物（II）中的末端結構EC為氫或碳數6～30的一價芳基環或雜芳基環，較佳為氫或碳數6～18的一價芳基環。
高分子化合物（II）及二聚體（ii）中的交聯結構XL為單鍵或碳數6～30的二價的芳基環或雜芳基環，較佳為單鍵或碳數6～18的二價芳基環，更佳為單鍵或碳數6～12的二價芳基環。
作為結構EC及結構XL中的具體的「芳基環」，可列舉：作為單環系的苯環，作為二環系的聯苯環，作為縮合二環系的萘環，作為三環系的聯三苯環（間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基），作為縮合三環系的苊環、茀環、萉環、菲環，作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯環、苯并茀環，作為縮合五環系的苝環、稠五苯環等。另外，茀環或苯并茀環中亦包含茀環或苯并茀環進行螺環鍵結而成的結構。
作為結構EC及結構XL中的具體的「雜芳基環」，例如可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環（未經取代、經甲基等烷基取代或經苯基等芳基取代）、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、萘并苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、萘并苯并噻吩環、苯并磷雜茂環、二苯并磷雜茂環、苯并磷雜茂氧化物環、二苯并磷雜茂氧化物環、呋呫環、噁二唑環、噻蒽環等。
關於高分子化合物（I）及高分子化合物（II）以及二聚體（i）及二聚體（ii），可藉由如下方法來合成：如流程（1）～流程（4）的合成方法般，於合成A環（a環）-Z1 -D環（d環）連結結構及B環（b環）-Z2 -C環（c環）連結結構後，導入硼的方法；或者將式（1）的結構的鹵化芳基衍生物與芳基硼酸衍生物作為起始原料，或將鹵化芳基硼酸衍生物與鹵化芳基衍生物及芳基硼酸衍生物作為起始物質，並適宜組合鈴木·宮浦偶合、熊田·玉尾·科里偶合（Kumada-Tamao-Corriu coupling）、根岸偶合、鹵化反應或硼酸化反應。另外，關於高分子化合物（III），可藉由如下方法來合成：使用公知的方法並將式（1）的結構的(甲基)丙烯酸酯衍生物、(甲基)丙烯醯胺衍生物、環氧衍生物、氧雜環丁烷衍生物、降冰片烯衍生物、二環戊二烯衍生物或茚衍生物作為起始原料，且使用自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合、或開環移位聚合等。
關於所述偶合反應，鈴木-宮浦偶合中的鹵化物與硼酸衍生物可適宜替換其反應性官能基，熊田·玉尾·科里偶合或根岸偶合中亦可同樣地替換與該些反應相關的官能基。另外，於更換為格氏（Grignard）試劑的情況下，可適宜替換金屬鎂與異丙基格氏試劑。硼酸酯可直接使用，或者亦可藉由酸進行水解而作為硼酸來使用。於作為硼酸酯來使用的情況下，其酯部分的烷基亦可使用例示以外的烷基。
作為偶合反應中所使用的鈀觸媒的具體例，可列舉：四(三苯基膦)鈀(0)：Pd(PPh3 )4 、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物：PdCl2 (PPh3 )2 、乙酸鈀(II)：Pd(OAc)2 、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd2 (dba)3 、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物：Pd2 (dba)3 ·CHCl3 、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)2 、雙(三-第三丁基膦基)鈀(0)：Pd(t-Bu3 P)2 、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)：Pd(dppf)Cl2 、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷錯合物(1:1)：Pd(dppf)Cl2 ·CH2 Cl2 、PdCl2 {P(t-Bu)2 -(p-NMe2 -Ph)}2 :(A-ta Phos)2 PdCl2 、雙(二亞苄基)鈀、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]鎳(II)二氯化物、PdCl2 [P(t-Bu)2 -(p-NMe2 -Ph)]2 :(A-ta Phos)2 PdCl2 （Pd-132：商標；莊信萬豐（Johnson Matthey）公司製造）等。
另外，為了促進偶合反應，亦可視情況於所述鈀觸媒中添加膦化合物。作為該膦化合物的具體例，可列舉：三(第三丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲基胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁基胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二-第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、或2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯等。
作為偶合反應中所使用的鹼的具體例，可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、乙酸鉀、磷酸三鉀或氟化鉀等。
亦可以水溶液的形式添加鹼而使其以兩相系統反應。於以兩相系統反應的情況下，視需要亦可添加四級銨鹽等相間轉移觸媒。
另外，高分子化合物（III）的合成中所使用的可進行自由基聚合、陽離子聚合或陰離子聚合的聚合性基可列舉(甲基)丙烯酸基、烯丙基、乙烯基、環氧化物基及氧雜環丁烷等。關於自由基聚合、陽離子聚合及陰離子聚合的聚合起始劑，於自由基聚合的情況下，可較佳地使用自由基產生劑，於陽離子聚合及陰離子聚合的情況下，可較佳地使用酸產生劑及鹼產生劑。聚合起始劑可為一種化合物，亦可為兩種以上的化合物的混合物。
另外，高分子化合物（III）的合成中所使用的可進行開環移位聚合的聚合性基可列舉環狀烯烴結構及環狀炔烴結構，具體而言，可列舉降冰片烯結構、二環戊二烯結構、茚結構及環戊烯結構等。作為開環移位聚合中所使用的觸媒，可使用釕、鉬、及鎢等的錯合物，例如可列舉格拉布（Grubbs）觸媒等。
另外，作為所述偶合反應或聚合反應中所使用的溶媒的具體例，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、苯甲醚、乙腈、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙基醚、第三丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、第三丁醇、環戊基甲基醚或異丙醇等。該些溶媒可適宜選擇，可單獨使用，亦可以混合溶媒的形式使用。
於製造高分子化合物時，可以一階段來製造，亦可經過多階段來製造。另外，可藉由將原料全部加入至反應容器後開始反應的總括聚合法來進行，亦可藉由將原料滴加添加至反應容器的滴加聚合法來進行，亦可藉由產物隨著反應的進行而沈澱的沈澱聚合法來進行，可適宜組合該些來合成。例如，於以一階段來進行合成時，可於將具有聚合性基的式（1）的部分結構化合物及具有末端結構（EC）的化合物添加至反應容器中的狀態下進行反應，藉此獲得目標物。另外，於以多階段來進行合成時，使單體單元（MU）聚合至目標分子量後，添加具有末端結構（EC）的化合物並進行反應，藉此獲得目標物。
另外，若選擇單體單元（MU）的聚合性基，則可控制聚合物的一次結構。例如，如流程（5）的1～3所示，可合成具有無規的一次結構的聚合物（流程（5）的1）、具有規則的一次結構的聚合物（流程（5）的2及3）等，且可根據目標物進行適宜組合來使用。
[化155]

特佳為於二聚體（i）及二聚體（ii）中，兩個式（1）的部分結構及連結基（XL）分別形成的偶極矩（dipole moment）抵消。該情況下，二聚體（i）及二聚體（ii）具有高的對稱性。
3. 有機元件
本發明的化合物及其高分子化合物可作為有機元件用材料來使用。作為有機元件，例如可列舉：有機電致發光元件、有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等。
3-1. 有機電致發光元件
本發明的化合物及其高分子化合物例如可作為有機電致發光元件的材料來使用。以下，基於圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
＜有機電致發光元件的結構＞
圖1所示的有機電致發光元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機電致發光元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。
所述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單元設為包含陽極102與發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是可任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。
作為構成有機電致發光元件的層的態樣，除了所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成態樣以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成態樣。
＜有機電致發光元件中的基板＞
基板101為有機電致發光元件100的支撐體，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要為對於保持機械強度而言充分的厚度即可，因此例如只要為0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因以來自玻璃的溶出離子少為佳，因此較佳為無鹼玻璃，由於實施了SiO2 等的阻障塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少單面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。
＜有機電致發光元件中的陽極＞
陽極102發揮朝發光層105中注入電洞的作用。再者，於在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104的情況下，經由該些層朝發光層105中注入電洞。
作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）、銦-鋅氧化物（Indium Zinc Oxide，IZO）等）、鹵化金屬（碘化銅等）、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞（NESA）玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機電致發光元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。
透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給充分的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但現在亦可供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100 Ω/□～5 Ω/□、較佳為50 Ω/□～5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於50 nm～300 nm之間使用的情況多。
＜有機電致發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層＞
電洞注入層103發揮將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用。電洞傳輸層104發揮將自陽極102所注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入·傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入·傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入·傳輸材料中添加如氯化鐵（III）般的無機鹽來形成層。
作為電洞注入·傳輸性物質，必須於已被供給電場的電極間高效地注入·傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高、且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可使用本發明的化合物及其高分子化合物。另外，可自先前以來於光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所慣用的化合物、用於p型半導體、有機電致發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的化合物中選擇使用任意的化合物。該些的具體例為咔唑衍生物（N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等）、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物（主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4 ,N4' -二苯基-N4 ,N4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、N4 ,N4 ,N4' ,N4' -四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等）、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物（無金屬、銅酞菁等）、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物（例如，1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等）、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單量體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等，但只要為形成發光元件的製作所必需的薄膜，可自陽極注入電洞，進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，亦已知有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質，已知有四氰基醌二甲烷（TCNQ）或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4TCNQ）等強電子接受體（例如，參照文獻「M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）」, 73（22）, 3202-3204（1998）」及文獻「J.Blochwitz, M.Pheiffer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）」, 73（6）, 729-731（1998）」）。該些藉由供電子型基礎物質（電洞傳輸物質）中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物（TPD等）或星爆狀胺衍生物（TDATA等）、或者特定的金屬酞菁（尤其是鋅酞菁（ZnPc）等）（日本專利特開2005-167175號公報）。
＜有機電致發光元件中的發光層＞
發光層105是藉由在已被供給電場的電極間，使自陽極102注入的電洞與自陰極108注入的電子再結合而發光的層。形成發光層105的材料只要為由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物（發光性化合物）即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下示出強的發光（螢光）效率的化合物。本發明中，作為發光層用的材料，可使用本發明的化合物及其高分子化合物。
發光層可為單一層，亦可包含多層，且分別由發光層用材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一者均可。摻雜劑材料可包含於主體材料整體內，亦可包含於部分主體材料內，任一者均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。
主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的50重量%～99.999重量%，更佳為80重量%～99.95重量%，進而佳為90重量%～99.9重量%。本發明的化合物及其高分子化合物亦可作為主體材料來使用。
摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的0.001重量%～50重量%，更佳為0.05重量%～20重量%，進而佳為0.1重量%～10重量%。若為所述範圍，則例如就可防止濃度淬滅現象的方面而言較佳。本發明的化合物及其高分子化合物亦可作為摻雜劑材料來使用。
另一方面，於使用熱活化延遲螢光摻雜劑材料的有機電致發光元件中，就可防止濃度淬滅現象的方面而言，較佳為摻雜劑材料的使用量為低濃度，就熱活化延遲螢光機制的效率的方面而言，較佳為摻雜劑材料的使用量為高濃度。進而，於使用熱活化延遲螢光輔助摻雜劑材料的有機電致發光元件中，就輔助摻雜劑材料的熱活化延遲螢光機制的效率的方面而言，較佳為與輔助摻雜劑材料的使用量相比而摻雜劑材料的使用量為低濃度。
使用輔助摻雜劑材料時的、主體材料、輔助摻雜劑材料及摻雜劑材料的使用量的基準分別為發光層用材料整體的40重量%～99.999重量%、59重量%～1重量%及20重量%～0.001重量%，較佳為分別為60重量%～99.99重量%、39重量%～5重量%及10重量%～0.01重量%，更佳為70重量%～99.95重量%、29重量%～10重量%及5重量%～0.05重量%。本發明的化合物及其高分子化合物亦可作為輔助摻雜劑材料來使用。
作為可與本發明的化合物及其高分子化合物併用的主體材料，可列舉自以前起作為發光體便已知的蒽或芘等縮合環衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物等。
另外，作為可與本發明的化合物及其高分子化合物併用的摻雜劑材料，並無特別限定，可使用已知的化合物，可根據所期望的發光色自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯（tetracene）、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、紅螢烯及䓛等縮合環衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物（日本專利特開平1-245087號公報）、雙苯乙烯基伸芳基衍生物（日本專利特開平2-247278號公報）、二氮雜苯并二茚（diazaindacene）衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基異苯并呋喃、二均三甲苯基異苯并呋喃、二(2-甲基苯基)異苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、氧代苯并蒽衍生物、氧雜蒽衍生物、若丹明（rhodamine）衍生物、螢光素衍生物、吡喃鎓衍生物、喹諾酮（carbostyril）衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亞甲基衍生物、紫環酮（perinone）衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸內鎓鹽（squarylium）衍生物、紫蒽酮（violanthrone）衍生物、啡嗪衍生物、吖啶酮衍生物、去氮雜黃素（deazaflavin）衍生物、茀衍生物及苯并茀衍生物等。
若對每種發色光進行例示，則作為藍色摻雜劑材料～藍綠色摻雜劑材料，可列舉：萘、蒽、菲、芘、三伸苯、苝、茀、茚、䓛等芳香族烴化合物或其衍生物、呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-矽茀、9,9'-螺環二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、硫雜蒽（thioxanthene）等芳香族雜環化合物或其衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛連氮衍生物、香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作為綠色摻雜劑材料～黃色摻雜劑材料，可列舉：香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯衍生物等，進而亦可列舉作為所述藍色摻雜劑材料～藍綠色摻雜劑材料所例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等能夠實現長波長化的取代基的化合物作為較佳例。
進而，作為橙色摻雜劑材料～紅色摻雜劑材料，可列舉：雙(二異丙基苯基)苝四羧酸醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、以乙醯丙酮或苯甲醯基丙酮及啡啉等作為配位子的Eu錯合物等稀土錯合物、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物、酞菁鎂、氯酞菁鋁等金屬酞菁衍生物、若丹明化合物、去氮雜黃素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸內鎓鹽衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡噁嗪酮（phenoxazone）衍生物及噻二唑并芘衍生物等，進而亦可列舉作為所述藍色摻雜劑材料～藍綠色摻雜劑材料及綠色摻雜劑材料～黃色摻雜劑材料所例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等能夠實現長波長化的取代基的化合物作為較佳例。
此外，摻雜劑可自化學工業2004年6月號13頁及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適宜選擇而使用。
所述摻雜劑材料中，特佳為具有二苯乙烯結構的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有二苯乙烯結構的胺例如由下述式表示。
[化156]



該式中，Ar1 為源自碳數6～30的芳基的m價的基，Ar2 及Ar3 分別獨立地為碳數6～30的芳基，Ar1 ～Ar3 的至少一個具有二苯乙烯結構，Ar1 ～Ar3 可被取代，而且m為1～4的整數。
具有二苯乙烯結構的胺更佳為下述式所表示的二胺基二苯乙烯。
[化157]



該式中，Ar2 及Ar3 分別獨立地為碳數6～30的芳基，Ar2 及Ar3 可被取代。
碳數6～30的芳基的具體例可列舉：苯、萘、苊、茀、萉、菲、蒽、螢蒽、三伸苯、芘、䓛、稠四苯、苝、二苯乙烯、二苯乙烯基苯、二苯乙烯基聯苯、二苯乙烯基茀等。
具有二苯乙烯結構的胺的具體例可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4''-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-聯苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報、及日本專利特開2001-307884號公報等中所記載的具有二苯乙烯結構的胺。
作為苝衍生物，例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。
另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等中所記載的苝衍生物。
作為硼烷衍生物，例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等中所記載的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如由下述式表示。
[化158]



該式中，Ar4 為源自碳數6～30的芳基的n價的基，Ar5 及Ar6 分別獨立地為碳數6～30的芳基，Ar4 ～Ar6 可被取代，而且n為1～4的整數。
尤其更佳為如下的芳香族胺衍生物：Ar4 為源自蒽、䓛、茀、苯并茀或芘的二價基，Ar5 及Ar6 分別獨立地為碳數6～30的芳基，Ar4 ～Ar6 可被取代，而且n為2。
碳數6～30的芳基的具體例可列舉：苯、萘、苊、茀、萉、菲、蒽、螢蒽、三伸苯、芘、䓛、稠四苯、苝、稠五苯等。
作為芳香族胺衍生物，䓛系例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)䓛-6,12-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)䓛-6,12-二胺等。
另外，芘系例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-雙(聯苯基-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N1 ,N6 -二苯基-N1 ,N6 -雙-(4-三甲基矽烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
另外，蒽系例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二對甲苯基胺基-9-(4-二對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽等。
另外，此外亦可列舉[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4''-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]-對聯三苯、4,4''-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]-對聯三苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中所記載的芳香族胺衍生物。
作為香豆素衍生物，可列舉：香豆素-6、香豆素-334等。
另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平6-298758號公報等中所記載的香豆素衍生物。
作為吡喃衍生物，可列舉下述的DCM、DCJTB等。
[化159]



另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開2001-052869號公報等中所記載的吡喃衍生物。
＜有機電致發光元件中的電子注入層、電子傳輸層＞
電子注入層107發揮將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用。電子傳輸層106發揮將自陰極108注入的電子或自陰極108經由電子注入層107注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸·注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸·注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。
所謂電子注入·傳輸層，是指掌管自陰極注入電子、進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高、且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是，於考慮到電洞與電子的傳輸平衡的情況下，於主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提高發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入·傳輸層亦可包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。
作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料（電子傳輸材料），可使用本發明的化合物及其高分子化合物。另外，可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機電致發光元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
作為用於電子傳輸層或電子注入層的材料，較佳為含有選自如下化合物中的至少一種：含有包含選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子的芳香環或雜芳香環的化合物，吡咯衍生物及其縮合環衍生物，以及具有電子接受性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香環衍生物、以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌或聯苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物（1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等）、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物（2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺環二茀等）、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物（三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等）、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物（1,3-雙(4'-(2,2'：6'2''-三聯吡啶基))苯等）、萘啶衍生物（雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等）、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
所述材料中，較佳為羥基喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物或硼烷衍生物。
羥基喹啉系金屬錯合物為下述通式（E-1）所表示的化合物。
[化160]



式中，R1 ～R6 為氫或取代基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
聯吡啶衍生物為下述通式（E-2）所表示的化合物。
[化161]



式中，G表示單一的鍵結鍵或n價的連結基，n為2～8的整數。另外，未用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的碳亦可被取代。
作為通式（E-2）的G，例如可列舉以下結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
[化162]

作為吡啶衍生物的具體例，可列舉：2,5-雙(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-吡啶-5-基)噻吩、6',6''-二(2-吡啶基）2,2':4',4'':2'',2'''-四聯吡啶等。
啡啉衍生物是由下述通式（E-3-1）或通式（E-3-2）所表示的化合物。
[化163]



式中，R1 ～R8 為氫或取代基，鄰接的基可互相鍵結而形成縮合環，G表示單一的鍵結鍵或n價的連結基，n為2～8的整數。另外，作為通式（E-3-2）的G，例如可列舉與聯吡啶衍生物的欄中所說明的G相同的結構式。
作為啡啉衍生物的具體例，可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯基-1,10-啡啉（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
尤其，對將啡啉衍生物用於電子傳輸層、電子注入層的情況進行說明。為了獲得長時間穩定的發光，期望熱穩定性或薄膜形成性優異的材料，啡啉衍生物中，較佳為取代基本身具有三維立體結構、或者藉由與啡啉骨架的立體排斥或與鄰接取代基的立體排斥而具有三維立體結構的衍生物、或者連結多個啡啉骨架的衍生物。進而，於連結多個啡啉骨架的情況下，更佳為於連結單元（unit）中包含共軛鍵、經取代或未經取代的芳香族烴、經取代或未經取代的芳香雜環的化合物。
硼烷衍生物為下述通式（E-4）所表示的化合物，詳細情況於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。
[化164]



式中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基、或可被取代的咔唑基，而且n分別獨立地為0～3的整數。
所述通式（E-4）所表示的化合物中，較佳為下述通式（E-4-1）所表示的化合物，進而佳為下述通式（E-4-1-1）～通式（E-4-1-4）所表示的化合物。作為具體例，可列舉：9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
[化165]



式中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R21 及R22 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0～3的整數，而且m分別獨立地為0～4的整數。
[化166]



各式中，R31 ～R34 分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且R35 及R36 分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
所述通式（E-4）所表示的化合物中，較佳為下述通式（E-4-2）所表示的化合物，進而佳為下述通式（E-4-2-1）所表示的化合物。
[化167]



式中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，而且n分別獨立地為0～3的整數。
[化168]



式中，R31 ～R34 分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且R35 及R36 分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
所述通式（E-4）所表示的化合物中，較佳為下述通式（E-4-3）所表示的化合物，進而佳為下述通式（E-4-3-1）或通式（E-4-3-2）所表示的化合物。
[化169]



式中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1 為可被取代的碳數10以下的伸芳基，Y1 為可被取代的碳數14以下的芳基，而且n分別獨立地為0～3的整數。
[化170]



各式中，R31 ～R34 分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且R35 及R36 分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
苯并咪唑衍生物為下述通式（E-5）所表示的化合物。
[化171]



式中，Ar1 ～Ar3 分別獨立地為氫或可被取代的碳數6～30的芳基。特佳為Ar1 為可被取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳數6～30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、螢蒽-1-基、螢蒽-2-基、螢蒽-3-基、螢蒽-7-基、螢蒽-8-基、三伸苯-1-基、三伸苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、䓛-1-基、䓛-2-基、䓛-3-基、䓛-4-基、䓛-5-基、䓛-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具體例為1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
於電子傳輸層或電子注入層中，進而可包含可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要為具有一定的還原性的材料，則可使用各種材料，例如可較佳地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
作為較佳的還原性物質，可列舉Na（功函數為2.36 eV）、K（功函數為2.28 eV）、Rb（功函數為2.16 eV）或Cs（功函數為1.95 eV）等鹼金屬，或者Ca（功函數為2.9 eV）、Sr（功函數為2.0 eV～2.5 eV）或Ba（功函數為2.52 eV）等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的材料。該些中，更佳的還原性物質為K、Rb或Cs的鹼金屬，進而佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可實現有機EL元件中的發光亮度的提高或長壽命化。另外，作為功函數為2.9 eV以下的還原性物質，兩種以上的所述鹼金屬的組合亦較佳，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提高或長壽命化。
＜有機電致發光元件中的陰極＞
陰極108發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用。
作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金（鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等）等。為了提高電子注入效率來提高元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是，該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多。為了改善該方面，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。其中，並不限定於該些。
進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯基醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。
＜可用於各層的黏結劑＞
用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
＜有機電致發光元件的製作方法＞
構成有機電致發光元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可根據材料的性質而適宜設定，但通常為2 nm～5000 nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃～+400℃、真空度10-6 Pa～10-3 Pa、蒸鍍速度0.01 nm/sec～50 nm/sec、基板溫度-150℃～+300℃、膜厚2 nm～5 μm的範圍內適宜設定。
其次，作為製作有機電致發光元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機電致發光元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得目標有機電致發光元件。再者，於所述有機電致發光元件的製作中，亦可使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
於對以所述方式獲得的有機電致發光元件施加直流電壓時，只要將陽極作為+的極性，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2 V～40 V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側（陽極或陰極、及雙方）觀測到發光。另外，該有機電致發光元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可為任意。
＜有機電致發光元件的應用例＞
另外，本發明亦可應用於包括有機電致發光元件的顯示裝置或包括有機電致發光元件的照明裝置等中。
包括有機電致發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機電致發光元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電致發光（EL）顯示器等撓性顯示器等（例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等）。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
矩陣是將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，且藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序（line-sequential）驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮到動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於分段方式（類型）中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等（例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等）。背光源主要是為了提高不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等中。尤其，作為液晶顯示裝置中薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源，若考慮到先前方式因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。
3-2. 其他有機元件
除了所述有機電致發光元件以外，本發明的化合物及其高分子化合物亦可用於有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等的製作中。
有機場效電晶體是利用藉由電壓輸入所產生的電場來控制電流的電晶體，除了源電極與汲電極以外，設置有閘電極。若對閘電極施加電壓，則產生電場，可任意地阻斷在源電極與汲電極間流動的電子（或電洞（hole））的流動來控制電流。與單一電晶體（雙極電晶體）相比，場效電晶體容易小型化，而常用作構成積體電路等的元件。
有機場效電晶體的結構通常只要使源電極及汲電極接觸使用本發明的化合物及其高分子化合物所形成的有機半導體活性層來設置，進而隔著接觸有機半導體活性層的絕緣層（介電體層）來設置閘電極即可。作為其元件結構，例如可列舉以下的結構。
（1）基板/閘電極/絕緣體層/源電極·汲電極/有機半導體活性層
（2）基板/閘電極/絕緣體層/有機半導體活性層/源電極·汲電極
（3）基板/有機半導體活性層/源電極·汲電極/絕緣體層/閘電極
（4）基板/源電極·汲電極/有機半導體活性層/絕緣體層/閘電極
如此構成的有機場效電晶體可用作主動矩陣驅動方式的液晶顯示器或有機電致發光顯示器的畫素驅動切換元件等。
有機薄膜太陽電池具有於玻璃等透明基板上積層有ITO等的陽極、電洞傳輸層、光電轉換層、電子傳輸層、陰極的結構。光電轉換層於陽極側具有p型半導體層，於陰極側具有n型半導體層。本發明的化合物及其高分子化合物根據其物性，可用作電洞傳輸層、p型半導體層、n型半導體層、電子傳輸層的材料。於有機薄膜太陽電池中，本發明的化合物及其高分子化合物可作為電洞傳輸材料或電子傳輸材料而發揮功能。有機薄膜太陽電池除所述以外，亦可適宜包括電洞阻擋層、電子阻擋層、電子注入層、電洞注入層、平滑化層等。於有機薄膜太陽電池中，可適宜選擇用於有機薄膜太陽電池的已知的材料來組合使用。
[實施例]
以下，藉由實施例具體地對本發明進行說明，但本發明不受該些實施例的任何限定。以下為實施例中所合成的化合物。
合成例（1）
式（10P-g-101）的化合物：2,8'-二甲基-5λ4 ,6λ4 -螺環[苯并[e]吡啶并[2,1-b][1,3,4]氧雜氮雜硼雜環己烯-6,10'-二苯并[b,e][1,4]氧雜硼雜環己烯]的合成
[化172]

第1步驟
向二-對甲苯基醚（10.1 g）及二甲基甲醯胺（200 ml）中添加1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲（DBH：55.9 g，200 mmol），於70℃下加熱攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫並添加水（500 ml），之後利用甲苯（200 ml×5次）進行萃取。於常壓下、140℃下進行蒸餾，藉此將溶媒餾去。利用矽膠短程管柱對粗產物進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以白色固體的形式獲得1,1'-氧基雙(2-溴-4-甲基苯)（10.8 g，產率61%）。
[化173]

藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：2.31 (s, 6H), 6.71 (d, 2H), 7.02 (d, 2H), 7.35 (s, 2H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：20.4 (2C), 113.7 (2C), 119.1 (2C), 129.1 (2C), 134.1 (2C), 134.8 (2C), 151.2 (2C).
第2步驟
於氮氣環境下、室溫下向2-碘吡啶（3.20 ml，30 mmol）、碘化銅（0.573 g，3.0 mmol）、2-吡啶甲酸（0.745 g，61 mmol）、磷酸三鉀（12.9 g，60 mmol）及二甲基亞碸（150 ml）中添加2-溴苯酚（3.80 ml，36 mmol），並於100℃下加熱攪拌14小時。將反應溶液冷卻至室溫並添加水（500 ml），之後利用乙酸乙酯（250 ml×3次）進行萃取。利用矽膠短程管柱對粗產物進行過濾，將溶媒餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以白色固體的形式獲得2-(2-溴苯氧基)吡啶（4.88 g，產率65%）。
[化174]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：6.96-7.00 (m, 2H), 7.12 (t, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 8.15 (t, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：111.4 (1C), 116.7 (1C), 118.7 (1C), 123.9 (1C), 126.5 (1C), 128.7 (1C), 133.8 (1C), 139.6 (1C), 147.7 (1C), 151.1 (1C), 163.1 (1C).
第3步驟
於氮氣環境下、-78℃下向2-(2-溴苯氧基)吡啶（0.971 g，3.9 mmol）及甲苯（50 ml）中添加丁基鋰（245 ml，3.9 mmol），並且於0℃下攪拌1小時。進而，於-78℃下添加三溴化硼（0.380 ml，0.50 mmol），並且於0℃下攪拌15分鐘，藉此製備硼中間物。另外，同時於氮氣環境下、-78℃下向1,1'-氧基雙(2-溴-4-甲基苯)（1.36 g，3.8 mmol）及二乙基醚（50 ml）中添加丁基鋰（4.90 ml，7.8 mmol），並且於0℃下攪拌1小時，藉此製備鋰中間物。將其於-78℃下添加至硼中間物中，並且於0℃下攪拌1小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以淡黃色固體的形式獲得式（10P-g-101）的化合物（0.224 mg，產率16%）。
[化175]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：2.13 (s, 6H), 6.80 (s, 2H), 6.93 (t, 1H), 6.98-7.08 (m, 6H), 7.18 (t, 2H), 7.23 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.79 (t, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：20.8 (2C), 114.2 (1C), 115.0 (1C), 115.4 (2C), 118.9 (1C), 125.5 (1C), 126.7 (1C), 128.7 (2C), 130.9 (2C), 134.8 (2C), 135.1 (1C), 141.8 (1C), 144.4 (1C), 152.5 (1C), 154.9 (2C), 157.6 (1C).
合成例（2）
式（10P-g-101）的化合物的合成（其他方法）
利用以下方法來進行所述合成例（1）的第2步驟及第3步驟，藉此改善產率。
第2步驟
於氮氣環境下、室溫下向2-溴吡啶（2.90 ml，30 mmol）、碘化銅（0.557 g，2.9 mmol）、2-吡啶甲酸（0.372 g，3.0 mmol）、磷酸三鉀（12.5 g，59 mmol）及二甲基亞碸（200 ml）中添加苯酚（3.20 ml，36 mmol），並於90℃下加熱攪拌4小時。將反應溶液冷卻至室溫並添加二氯甲烷（200 ml），之後利用1 N氫氧化鈉水溶液（150 ml×2次）、水（150 ml×2次）進行萃取。對所獲得的粗產物利用己烷進行清洗，藉此以白色固體的形式獲得2-苯氧基吡啶（4.88 g，產率65%）。
[化176]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：6.96-7.00 (m, 2H), 7.12 (t, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 8.15 (t, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：111.4 (1C), 116.7 (1C), 118.7 (1C), 123.9 (1C), 126.5 (1C), 128.7 (1C), 133.8 (1C), 139.6 (1C), 147.7 (1C), 151.1 (1C), 163.1 (1C).
第3步驟
於氮氣環境下、-78℃下向1,1'-氧基雙(2-溴-4-甲基苯)（1.70 g，4.8 mmol）及二乙基醚（30 ml）中添加丁基鋰（6.00 ml，9.6 mmol），並且於0℃下攪拌1小時，藉此製備鋰中間物。另一方面，於氮氣環境下、室溫下向2-苯氧基吡啶（0.812 g，4.8 mmol）及甲苯（20 ml）中添加三溴化硼（0.451 ml，4.8 mmol），並且於90℃下加熱攪拌1小時，藉此製備硼中間物。將其於-78℃下添加至包含鋰中間物的反應溶液中，並且於0℃下攪拌1小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（10P-g-101）的化合物（0.710 g，產率40%）。
[化177]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：2.13 (s, 6H), 6.80 (s, 2H), 6.93 (t, 1H), 6.98-7.08 (m, 6H), 7.18 (t, 2H), 7.23 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.79 (t, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：20.8 (2C), 114.2 (1C), 115.0 (1C), 115.4 (2C), 118.9 (1C), 125.5 (1C), 126.7 (1C), 128.7 (2C), 130.9 (2C), 134.8 (2C), 135.1 (1C), 141.8 (1C), 144.4 (1C), 152.5 (1C), 154.9 (2C), 157.6 (1C).
合成例（3）
式（10P-gq-101-J11）的化合物：2,8'-二甲基-11-苯基-11H-5λ4 ,6λ4 -螺環[苯并[c]吡啶并[2,1-f][1,5,2]二氮雜硼雜環己烯-6,10'-二苯并[b,e][1,4]氧雜硼雜環己烯]的合成
[化178]

於氮氣環境下、室溫下向二苯基胺（5.06 g，30 mmol）、乙酸鈀(II)（65.3 mg，0.29 mmol）、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯（SPhos：0.128 g，0.31 mmol）、第三丁醇鈉（3.48 g，36 mmol）及甲苯（150 ml）中添加2-溴吡啶（3.00 ml，31 mmol），並且於90℃下加熱攪拌1小時。將反應溶液冷卻至室溫，並利用矽膠短程管柱進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以白色固體的形式獲得N,N-二苯基吡啶-2-胺（6.52 g，產率88%）。
[化179]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：6.74-6.79 (m, 2H), 7.12 (t, 2H), 7.18 (d, 4H), 7.32 (t, 4H), 7.44 (dd, 1H), 8.23 (d, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：13.8 (1C), 116.1 (1C), 124.5 (2C), 126.3 (4C), 129.3 (4C), 137.2 (1C), 146.1 (2C), 148.3 (1C), 159.0 (1C).
於氮氣環境下、-78℃下向1,1'-氧基雙(2-溴-4-甲基苯)（1.04 g，2.9 mmol）及二乙基醚（20 ml）中添加丁基鋰（3.80 ml，6.1 mmol），並且於0℃下攪拌1小時，藉此製備鋰中間物。另一方面，於氮氣環境下、室溫下向N,N-二苯基吡啶-2-胺（0.724 g，2.9 mmol）及甲苯（20 ml）中添加三溴化硼（0.285 ml，3.0 mmol），並且於90℃下加熱攪拌1小時，藉此製備硼中間物，之後於減壓下進行濃縮直至反應溶液的容量變成整體的約三分之二為止。將其於-78℃下添加至包含鋰中間物的反應溶液中，並且於0℃下攪拌1小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（10P-gq-101-J11）的化合物（0.813 mg，產率61%）。
[化180]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：2.20 (s, 6H), 6.27 (d, 1H), 6.38 (d, 1H), 6.57 (dd, 1H), 6.90 (dd, 1H), 6.94 (dd, 1H), 6.98-7.01 (m, 3H), 7.04-7.06 (m, 4H), 7.32 (dd, 1H), 7.51 (d, 2H), 7.64 (t, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.75 (t, 2H).
13 C-NMR（CDCl3 ，126MHz）：21.0 (2C), 113.4 (1C), 114.3 (1C), 114.9 (1C), 115.2 (2C), 123.9 (1C), 125.5 (1C), 128.2 (2C), 129.5 (1C), 130.3 (2C), 130.7 (2C), 131.5 (2C), 134.8 (2C), 135.1 (1C), 138.8 (1C), 140.0 (1C), 141.3 (1C), 145.1 (1C), 151.2 (1C), 154.5 (2C).
合成例（4）
式（10P-gq-100-J11）的化合物：11-苯基-11H-5λ4 ,6λ4 -螺環[苯并[c]吡啶并[2,1-f][1,5,2]二氮雜硼雜環己烯-6,10'-二苯并[b,e][1,4]氧雜硼雜環己烯]的合成
[化181]

於氮氣環境下、-78℃下向2,2'-氧基雙(溴苯)（3.46 g，10.6 mmol）及二乙基醚（30 ml）中添加丁基鋰（13.7 ml，21.2 mmol），並且於0℃下攪拌1小時，藉此製備鋰中間物。另一方面，於氮氣環境下、室溫下向N,N-二苯基吡啶-2-胺（2.67 g，10.8 mmol）及甲苯（30 ml）中添加三溴化硼（1.01 ml，10.6 mmol），並且於90℃下加熱攪拌1小時，藉此製備硼中間物，之後於減壓下進行濃縮直至反應溶液的容積變成整體的約三分之二為止。將其於-78℃下添加至包含鋰中間物的反應溶液中，並且於0℃下攪拌1小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以淡黃色固體的形式獲得式（10P-gq-100-J11）的化合物（1.87 g，產率42%）。
[化182]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，500MHz）：6.26 (d, 1H), 6.37 (d, 1H), 6.57 (dd, 1H), 6.85-6.97 (m, 5H), 7.16 (d, 2H), 7.21 (dd, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.32 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.64 (t, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.74 (dd, 2H).
13 C-NMR（CDCl3 ，128MHz）：113.4 (1C), 114.3 (1C), 114.8 (1C), 115.6 (2C), 122.3 (2C), 124.0 (1C), 125.6 (1C), 127.4 (2C), 129.5 (1C), 130.3 (2C), 131.5 (2C), 134.7 (2C), 135.1 (1C), 138.9 (1C), 139.9 (1C), 141.2 (1C), 145.0 (1C), 151.2 (1C), 156.3 (2C).
合成例（5）
式（10P-g-100）的化合物：5λ4 ,6λ4 -螺環[苯并[c]吡啶并[2,1-f][1,5,2]二氮雜硼雜環己烯-6,10'-二苯并[b,e][1,4]氧雜硼雜環己烯]的合成
[化183]

第1步驟
於氮氣環境下、室溫下向2-溴苯酚（6.30 ml，59.7 mmol）、碳酸鉀（10.3 g，77.4 mmol）及1,3-二甲基-2-咪唑啶酮（DMI：150 ml）中添加1-溴-2-氟苯（5.50 ml，50.3 mmol），並且於200℃下加熱攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫並添加甲苯（200 ml），之後利用水（150 ml×3次）進行萃取。對粗產物於4.6×10-2 Pa下、70℃下進行蒸餾，藉此以無色液體的形式獲得2,2'-氧基雙(溴苯)（3.46 g，產率23%）。
[化184]

第2步驟
於氮氣環境下、-78℃下向2,2'-氧基雙(溴苯)（3.52 g，10.7 mmol）及二乙基醚（30 ml）中添加丁基鋰（14.0 ml），並且於0℃下攪拌1小時，藉此製備鋰中間物。另一方面，於氮氣環境下、室溫下向2-苯氧基吡啶（1.75 g，10.2 mmol）及甲苯（30 ml）中添加三溴化硼（1.02 ml，10.7 mmol），並且於90℃下攪拌1小時，藉此製備硼中間物，之後於減壓下進行濃縮直至反應溶液的容積變成整體的約三分之二為止。將其於-78℃下添加至包含鋰中間物的反應溶液中，並且於0℃下攪拌1小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以淡黃色固體的形式獲得式（10P-g-100）的化合物（1.84 g，產率52%）。
[化185]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，500MHz）：6.89 (t, 2H), 6.92 (dd, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.04-7.07 (m, 3H), 7.16-7.18 (m, 3H), 7.20-7.25 (m, 4H), 7.70 (d, 1H), 7.78 (t, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，128MHz）：114.2 (1C), 115.1 (1C), 115.8 (2C), 118.9 (1C), 122.3 (2C), 125.6 (1C), 126.8 (1C), 127.9 (2C), 134.7 (2C), 135.0 (1C), 141.9 (1C), 144.2 (1C), 152.5 (1C), 156.7 (2C), 157.7 (1C).
合成例（6）
式（10P-gq-303-J11）的化合物：2-甲基-11-苯基-11H-5λ4 ,6λ4 -螺環[苯并[c]吡啶并[2,1-f][1,5,2]二氮雜硼雜環己烯-6,10'-二苯并[b,e][1,4]氧雜硼雜環己烯]的合成
[化186]

於氮氣環境下、室溫下向二苯基胺（9.31 g，5 mmol）、乙酸鈀(II)（0.113 g，0.51 mmol）、SPhos（0.208 g，0.51 mmol）、第三丁醇鈉（5.58 g，60 mmol）及甲苯（150 ml）中添加2-溴-4-甲基吡啶（5.65 ml，50 mmol），並且於90℃下加熱攪拌1小時。將反應溶液冷卻至室溫，並利用矽膠短程管柱進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以白色固體的形式獲得4-甲基-N,N-二苯基吡啶-2-胺（7.82 g，產率61%）。
[化187]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：2.19 (s, 3H), 6.58 (s, 1H), 6.63 (d, 1H), 7.11 (t, 2H), 7.16 (d, 4H), 7.31 (t, 4H), 8.10 (d, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：21.2 (1C), 114.4 (1C), 117.7 (1C), 124.3 (2C), 126.2 (4C), 129.3 (4C), 146.3 (2C), 148.0 (1C), 148.4 (1C), 159.2 (1C).
於氮氣環境下、-78℃下向2,2'-氧基雙(溴苯)（3.27 g，10.0 mmol）及二乙基醚（30 ml）中添加丁基鋰（12.9 ml，20.0 mmol），並且於0℃下攪拌1小時，藉此製備鋰中間物。另一方面，於氮氣環境下、室溫下向4-甲基-N,N-二苯基吡啶-2-胺（2.60 g，10.0 mmol）及甲苯（30 ml）中添加三溴化硼（0.946 ml，10.0 mmol），並且於90℃下加熱攪拌1小時，藉此製備硼中間物，之後於減壓下進行濃縮直至反應溶液的容積變成整體的約三分之二為止。將其於-78℃下添加至包含鋰中間物的反應溶液中，並且於0℃下攪拌1小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以淡黃色固體的形式獲得式（10P-gq-303-J11）的化合物（0.52 g，產率12%）。
[化188]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：2.17 (s, 3H), 6.13 (s, 1H), 6.21 (d, 1H), 6.39 (d, 1H), 6.85～6.95 (m, 5H), 7.15 (d, 2H), 7.20 (t, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.64 (t, 1H), 7.74 (t, 2H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：21.5 (1C), 112.8 (1C), 114.5 (1C), 115.5 (2C), 116.7 (1C), 122.2 (2C), 123.7 (1C), 125.5 (1C), 127.3 (2C), 129.4 (1C), 130.4 (2C), 131.5 (2C), 134.7 (2C), 135.1 (1C), 140.0 (1C), 141.3 (1C), 144.3 (2C), 151.0 (1C), 156.3 (1C), 207.0 (1C).
合成例（7）
式（10P-gq-301-J11）的化合物：4-甲基-11-苯基-11H-5λ4 ,6λ4 -螺環[苯并[c]吡啶并[2,1-f][1,5,2]二氮雜硼雜環己烯-6,10'-二苯并[b,e][1,4]氧雜硼雜環己烯]的合成
[化189]

於氮氣環境下、室溫下向二苯基胺（9.38 g，55 mmol）、乙酸鈀(II)（0.116 g，0.52 mmol）、SPhos（0.214 g，0.52 mmol）、第三丁醇鈉（6.34 g，66 mmol）及甲苯（200 ml）中添加2-溴-6-甲基吡啶（5.68 ml，50 mmol），並且於90℃下加熱攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫，並利用矽膠短程管柱進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以白色固體的形式獲得6-甲基-N,N-二苯基吡啶-2-胺（7.80 g，產率60%）。
[化190]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：2.38 (s, 3H), 6.50 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 7.09 (t, 2H), 7.16 (d, 4H), 7.28 (t, 4H), 7.33 (t, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：24.4 (1C), 111.4 (1C), 115.9 (1C), 123.9 (2C), 126.0 (4C), 129.1 (4C), 137.5 (1C), 146.3 (2C), 157.2 (1C), 159.2 (1C).
於氮氣環境下、-78℃下向2,2'-氧基雙(溴苯)（9.97 g，30 mmol）及二乙基醚（100 ml）中添加丁基鋰（38.2 ml，60 mmol），並且於0℃下攪拌1小時，藉此製備鋰中間物。另一方面，於氮氣環境下、室溫下向6-甲基-N,N-二苯基吡啶-2-胺（7.82 g，30.0 mmol）及甲苯（100 ml）中添加三溴化硼（2.85 ml，30.0 mmol），並且於90℃下加熱攪拌1小時，藉此製備硼中間物，之後於減壓下進行濃縮直至反應溶液的容積變成整體的約三分之二為止。將其於-78℃下添加至包含鋰中間物的反應溶液中，並且於0℃下攪拌1小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以淡黃色固體的形式獲得式（10P-gq-301-J11）的化合物（3.08 g，產率24%）。
[化191]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：2.01 (s, 3H), 5.99 (dt, 1H), 6.41 (d, 1H), 6.48 (d, 1H), 6.71～6.76 (m, 3H), 6.88 (t, 2H), 7.09～7.10 (m, 4H), 7.14 (t, 2H), 7.31 (dd, 1H), 7.45 (d, 2H), 7.62 (t, 1H), 7.73 (t, 2H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：25.4 (1C), 112.4 (1C), 113.8 (1C), 115.3 (2C), 118.5 (1C), 122.4 (2C), 123.7 (1C), 124.9 (1C), 126.8 (2C), 129.2 (1C), 130.3 (2C), 131.6 (2C), 133.3 (2C), 135.1 (1C), 138.1 (1C), 139.0 (1C), 141.2 (1C), 153.4 (1C), 154.9 (2C), 156.1 (1C).
合成例（8）
式（10P-gq-342-J11）的化合物：3,11-二苯基-11H-5λ4 ,6λ4 -螺環[苯并[c]吡啶并[2,1-f][1,5,2]二氮雜硼雜環己烯-6,10'-二苯并[b,e][1,4]氧雜硼雜環己烯]的合成
[化192]

於氮氣環境下、室溫下向苯基硼酸（2.93 g，24 mmol）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh3 )4 ：1.74 g，1.5 mmol）、碳酸鉀（8.30 g，60 mmol）、水（80 ml）及1,4-二噁烷（80 ml）中添加5-溴-2-氯吡啶（3.87 g，20 mmol），並且於室溫下攪拌45小時。將反應溶液的溶媒減壓餾去後，利用甲苯（100 ml×3次）進行萃取，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，並利用矽膠短程管柱進行精製，藉此以白色固體的形式獲得2-氯-5-苯基吡啶（1.69 g，產率44%）。
[化193]

於氮氣環境下、室溫下向二苯基胺（0.934 g，5.5 mmol）、乙酸鈀(II)（22.4 mg，0.10 mmol）、SPhos（82.2 mg，0.20 mmol）、第三丁醇鈉（0.579 g，6.0 mmol）及鄰二甲苯（20 ml）中添加2-氯-5-苯基吡啶（0.948 g，5.0 mmol），並且於130℃下加熱攪拌6小時。對反應溶液利用矽酸鎂短程管柱進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用矽膠短程管柱進行精製，藉此以白色固體的形式獲得N,N,5-三苯基吡啶-2-胺（1.55 g，產率96%）。
[化194]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：6.83 (d, 1H), 7.15 (t, 2H), 7.22 (d, 4H), 7.34 (m, 5H), 7.43 (t, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.67 (dd, 1H), 8.48 (s, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：113.6 (1C), 124.6 (2C), 126.3 (4C), 126.4 (2C), 127.2 (1C), 128.9 (2C), 129.1 (1C), 129.4 (4C), 135.8 (1C), 138.0 (1C), 146.0 (2C), 146.5 (1C), 158.2 (1C).
於氮氣環境下、-78℃下向2,2'-氧基雙(溴苯)（1.70 g，5.2 mmol）及二乙基醚（20 ml）中添加丁基鋰（6.50 ml，10 mmol），並且於0℃下攪拌3小時，藉此製備鋰中間物。另一方面，於氮氣環境下、室溫下向N,N,5-三苯基吡啶-2-胺（1.65 g，5.1 mmol）及甲苯（30 ml）中添加三溴化硼（0.480 ml，5.1 mmol），並且於90℃下加熱攪拌4小時，藉此製備硼中間物，之後於0℃的減壓下進行濃縮直至反應溶液的容積變成整體的約三分之一為止。將其於-78℃下添加至包含鋰中間物的反應溶液中，並且於0℃下攪拌1小時及於室溫下攪拌19小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用矽膠短程管柱進行精製，藉此以淡黃色固體的形式獲得式（10P-gq-342-J11）的化合物（0.548 g，產率21%）。
[化195]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：6.28 (d, 1H), 6.47 (d, 1H), 6.91 (dd, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.97 (dd, 2H), 7.01 (dd, 1H), 7.10 (dd, 2H), 7.18 (dd, 2H), 7.22 (m, 2H), 7.26 (m, 1H), 7.29 (d, 2H), 7.33 (dd, 2H), 7.53 (dd, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.76 (t, 2H), 7.92 (s, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：113.7 (1C), 114.4 (1C), 115.7 (2C), 122.3 (2C), 124.0 (1C), 125.7 (1C), 126.0 (2C), 127.5 (2C), 128.0 (1C), 128.1 (1C), 129.1 (2C), 129.5 (1C), 130.2 (2C), 131.5 (2C), 134.6 (2C), 135.1 (1C), 135.3 (1C), 137.7 (1C), 140.0 (1C), 141.2 (1C), 142.5 (1C), 150.2 (1C), 156.4 (2C).
合成例（9）
式（10P-gq-23-J11）的化合物：5λ4 ,10λ4 -螺環[二苯并[b,e][1,4]氧雜硼雜環己烯-10,6'-吡啶并[1',2':1,6][1,5,2]二氮雜硼雜環己烯并[3,4,5-kl]啡噁嗪]的合成
[化196]

於氮氣環境下、室溫下向啡噁嗪（6.00 g，33 mmol）、乙酸鈀(II)（79.6 mg，0.35 mmol）、SPhos（0.122 g，0.30 mmol）、第三丁醇鈉（3.88 g，40 mmol）及甲苯（100 ml）中添加2-溴吡啶（2.90 ml，30 mmol），並且於60℃下加熱攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫，並利用矽膠短程管柱進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以白色固體的形式獲得啡噁嗪衍生物（6.15 g，產率79%）。
[化197]

1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：6.42 (d, 2H), 6.69-6.81 (m, 6H), 7.28 (dd, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.84 (dt, 1H), 8.68 (dd, 1H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：115.8 (2C), 116.0 (2C), 122.1 (1C), 122.3 (1C), 122.7 (1C), 123.2 (2C), 132.9 (2C), 139.4 (1C), 145.6 (2C), 150.6 (1C), 153.9 (1C).
於氮氣環境下、-78℃下向2,2'-氧基雙(溴苯)（3.28 g，10.0 mmol）及二乙基醚（25 ml）中添加丁基鋰（12.7 ml，19.9 mmol），並且於0℃下攪拌2小時，藉此製備鋰中間物。另一方面，於氮氣環境下、室溫下向啡噁嗪衍生物（2.63 g，10.1 mmol）及甲苯（30 ml）中添加三溴化硼（1.00 ml，10.5 mmol），並且於90℃下加熱攪拌4小時，藉此製備硼中間物，之後於減壓下進行濃縮直至反應溶液的容積變成整體的約三分之二為止。將其於-78℃下添加至包含鋰中間物的反應溶液中，並且於0℃下攪拌1小時。利用矽膠短程管柱對反應溶液進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。其後，利用己烷進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（10P-gq-23-J11）的化合物（3.30 g，產率75%）。
[化198]

1 H-NMR（CDCl3 ，400MHz）：6.76-6.80 (m, 3H), 6.88 (dd, 1H), 7.00-7.06 (m, 2H), 7.08-7.12 (m, 3H), 7.21-7.27 (m, 5H), 7.30 (d, 1H), 7.36 (dt, 1H), 7.60 (dt, 1H), 7.66-7.70 (m, 2H).
13 C-NMR（CDCl3 ，101MHz）：113.2 (1C), 114.0 (1C), 115.9 (1C), 116.1 (1C), 117.3 (1C), 118.4 (1C), 118.9 (1C), 122.3 (1C), 122.4 (1C), 123.6 (1C), 126.0 (1C), 126.7 (1C), 127.6 (1C), 128.3 (1C), 128.3 (1C), 128.5 (1C), 129.0 (1C), 133.3 (1C), 135.2 (1C), 139.5 (1C), 145.0 (1C), 145.1 (1C), 149.4 (1C), 149.7 (1C), 155.3 (1C), 158.7 (1C).
藉由適宜變更原料的化合物，並利用依據所述合成例的方法，可合成本發明的化合物及其高分子化合物。
＜基礎物性的評價＞
於對評價對象的化合物的吸收特性與發光特性（螢光與磷光）進行評價的情況下，有將化合物溶解於溶媒中而於溶媒中進行評價的情況、與以薄膜狀態進行評價的情況。進而，於以薄膜狀態進行評價的情況下，有根據化合物的有機EL元件中的使用態樣而僅使化合物薄膜化來進行評價的情況（單成分蒸鍍膜）、與使化合物分散於適當的基質材料中並加以薄膜化（共蒸鍍膜）來進行評價的情況。
分散膜的製作
作為基質材料，可使用市售的PMMA（聚甲基丙烯酸甲酯）等。分散於PMMA中的薄膜樣品例如可藉由如下方式來製作：使PMMA與評價對象的化合物於甲苯中溶解後，利用旋塗法於石英製的透明支撐基板（10 mm×10 mm）上形成薄膜。
單成分蒸鍍膜的製作
以下記述單成分蒸鍍膜的製作方法。將石英製或玻璃製的透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，安裝加入有評價對象的化合物的鉬製蒸鍍用舟皿。其次，將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，對加入有化合物的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以成為適當的膜厚的方式進行蒸鍍，而形成單成分蒸鍍膜。
共蒸鍍膜的製作
以下記述基質材料為主體材料時的薄膜樣品的製作方法。將石英製或玻璃製的透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，安裝加入有主體材料的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有摻雜劑材料的鉬製蒸鍍用舟皿。其次，將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，對加入有主體材料的蒸鍍用舟皿與加入有摻雜劑材料的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以成為適當的膜厚的方式進行蒸鍍，而形成主體材料與摻雜劑材料的混合薄膜。根據主體材料與摻雜劑材料的設定重量比來控制蒸鍍速度。
吸收特性與發光特性的評價
吸收光譜的測定是使用紫外可見近紅外分光光度計（島津製作所（股），UV-2600）來進行。另外，螢光光譜或磷光光譜的測定是使用分光螢光光度計（日立高新科技（Hitachi-hightech）（股）製造，F-7000）來進行。對於螢光光譜的測定，於室溫下以適當的激發波長進行激發而測定光致發光（photoluminescence）。對於磷光光譜的測定，使用附帶的冷卻單元，於將樣品浸漬於液氮的狀態（溫度77 K）下進行測定。為了觀測磷光光譜，使用遮光器（optical chopper）調整自照射激發光起直至測定開始為止的延遲時間。樣品是以適當的激發波長進行激發而測定光致發光。
＜作為有機EL元件的評價＞
以下，使用本發明的化合物來進行作為有機EL元件的評價。
＜實施例1＞
將蒸鍍有ITO的玻璃製的透明支撐基板及加入有化合物（10P-gq-101-J11）的鉬製蒸鍍用舟皿固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）上，將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，對化合物（10P-gq-101-J11）進行加熱並進行蒸鍍直至變成50 nm的膜厚為止，形成單成分蒸鍍膜。測定所獲得的單成分蒸鍍膜的光電子產量光譜、可見區域中的吸收光譜、螢光光譜及磷光光譜。藉由光電子產量光譜來求出游離電位（ionization potential，Ip），根據由螢光峰值的長波長側的一端求出的能隙（Eg）及所述游離電位來求出電子親和力（Ea），根據螢光光譜的峰頂來求出一重態能量（S1 ），而且根據磷光光譜的峰頂來求出三重態能量（T1 ）。結果是作為相對於比較例1中所使用的化合物mCBP的差來示出（表1）。再者，只要並無特別說明，則一重態能量（S1 ）及三重態能量（T1 ）為第一激發一重態能量及第一激發三重態能量。另外，DEST 為一重態能量及三重態能量的差。
＜實施例2＞
除了將化合物（10P-gq-101-J11）替換成化合物（10P-g-101）以外，利用依據實施例1的方法來製作單成分蒸鍍膜，並測定各光譜。另外，根據各光譜求出游離電位（Ip）等，並作為相對於比較例1的差而示於表1中。
＜比較例1＞
除了將化合物（10P-gq-101-J11）替換成化合物mCBP（3,3'-二(9H-咔唑基-9-基)聯苯）以外，利用依據實施例1的方法來製作單成分蒸鍍膜，並測定各光譜。另外，根據各光譜求出游離電位（Ip）等，並示於表1中。比較例1為相對於實施例1、實施例2及比較例2的基準。
[化199]

＜比較例2＞
除了將化合物（10P-gq-101-J11）替換成化合物CBP以外，利用依據實施例1的方法來製作單成分蒸鍍膜，並測定各光譜。另外，根據各光譜求出游離電位（Ip）等，並作為相對於比較例1的差而示於表1中。
[化200]

[表1]

以上，對本發明的化合物的一部分評價了基礎物性並示出具有高的三重態激發能量（T1 ）或負且大的DEST 等，但未進行評價的其他化合物亦為具有相同的基本骨架且整體而言亦具有類似的結構的化合物，對於本領域技術人員而言，可同樣地理解為具有優異的特性。
＜有機EL元件的製作及特性評價＞
例如，可以表2所示的層構成來製作實施例3、實施例4及比較例3的有機EL元件。
[表2]

表2中，「HAT-CN」為1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯基六碳腈，「TBB」為N4 ,N4 ,N4' ,N4' -四([1,1'-聯苯基]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺，「TcTa」為三(4-咔唑基-9-基苯基)胺，「CBP」為4,4'-二(9H-咔唑基-9-基)-1,1'-聯苯，「Ir(PPy)3 」為三(2-苯基吡啶)銥(III)，「TPBi」為1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯。以下表示化學結構。
[化201]

＜實施例3＞
＜將化合物（10P-g-101）用於發光層的主體材料的元件＞
以將藉由濺鍍來製膜的ITO研磨至50 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（opto science）（股））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，安裝分別加入有HAT-CN、TBB、TcTa、化合物（10P-g-101）、Ir(PPy)3 、TPBi及LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4 Pa為止，首先，對HAT-CN進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對TBB進行加熱、且以使膜厚成為65 nm的方式進行蒸鍍，進而對TcTa進行加熱、且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。其次，對化合物（10P-g-101）與Ir(PPy)3 同時進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物（10P-g-101）與Ir(PPy)3 的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。其次，對TPBi進行加熱、且以使膜厚成為50 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。至此為止的各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。其後，對LiF進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式以0.1 nm/sec～2 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍並形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得綠色發光。
＜實施例4＞
＜將化合物（10P-gq-101-J11）用於發光層的主體材料的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物（10P-gq-101-J11），除此以外，利用依據實施例3的方法獲得有機EL元件。另外，同樣地施加直流電壓，藉此可獲得發光。
＜比較例3＞
＜將化合物CBP用於發光層的主體材料的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物CBP，除此以外，利用依據實施例3的方法獲得有機EL元件。
另外，例如，可以表3所示的層構成來製作實施例5及實施例6的有機EL元件。
[表3]

＜實施例5＞
＜將化合物（10P-g-101）用於電子傳輸層的元件＞
以將藉由濺鍍來製膜的ITO研磨至50 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（opto science）（股））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，安裝分別加入有HAT-CN、TBB、TcTa、CBP、Ir(PPy)3 、化合物（10P-g-101）及LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4 Pa為止，首先，對HAT-CN進行加熱、且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對TBB進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍，進而對TcTa進行加熱、且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。其次，對CBP與Ir(PPy)3 同時進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使CBP與Ir(PPy)3 的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。其次，對化合物（10P-g-101）進行加熱、且以使膜厚成為50 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。至此為止的各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。其後，對LiF進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式以0.1 nm/sec～2 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍並形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得綠色發光。
＜實施例6＞
＜將化合物（10P-gq-101-J11）用於電子傳輸層的元件＞
將電子傳輸層的化合物（10P-g-101）替換成化合物（10P-gq-101-J11），除此以外，利用依據實施例5的方法獲得有機EL元件。另外，同樣地施加直流電壓，藉此可獲得發光。
另外，例如，可以表4所示的層構成來製作實施例7、實施例8及比較例4的有機EL元件。
[表4]

表4中，「Firpic」為雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2](吡啶甲醯合)銥(III)。以下表示化學結構。
[化202]

＜實施例7＞
＜將化合物（10P-g-101）用於發光層的主體材料的元件＞
以將藉由濺鍍來製膜的ITO研磨至50 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（opto science）（股））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，安裝分別加入有HAT-CN、TBB、TcTa、化合物（10P-g-101）、Fripic、TPBi及LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4 Pa為止，首先，對HAT-CN進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對TBB進行加熱、且以使膜厚成為65 nm的方式進行蒸鍍，進而對TcTa進行加熱、且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。其次，對化合物（10P-g-101）與Firpic同時進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物（10P-g-101）與Firpic的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。其次，對TPBi進行加熱、且以使膜厚成為50 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。其後，對LiF進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式以0.1 nm/sec～2 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍並形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
＜實施例8＞
＜將化合物（10P-gq-101-J11）用於發光層的主體材料的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物（10P-gq-101-J11），除此以外，利用依據實施例7的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
＜比較例4＞
＜將化合物mCBP用於發光層的主體材料的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物mCBP，除此以外，利用依據實施例7的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
其次，可以表5所示的層構成來製作實施例9～實施例16及比較例5～比較例8的有機EL元件。
[表5]

表5中，「NPD」為N,N'-雙(伸萘基-1-基)-N,N'-雙(苯基)苯，「mCP」為1,3-雙(咔唑基-9-基)苯，「DABNA2」為9-[1,1'-聯苯基]-3-基-N,N,5,11-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺，「DABNA3」為N,N,5,9-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺互相共有一個苯環的二聚體，「4CzIPN」為2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)間苯二甲腈，「CzBPCN」為4,4',6,6'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-3,3'-二碳腈，「TSPO1」為二苯基-4-三苯基矽烷基苯基氧化膦。以下表示化學結構。
[化203]

＜實施例9＞
＜將化合物（10P-g-101）用於主體、且將DABNA2用於摻雜劑的元件＞
以將藉由濺鍍來製膜的ITO研磨至50 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（opto science）（股））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，安裝分別加入有NPD、TcTa、mCP、化合物（10P-g-101）、DABNA2、TSPO1及LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4 Pa為止，首先，對NPD進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對TcTa進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，進而對mCP進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。其次，對化合物（10P-g-101）與DABNA2同時進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以化合物（10P-g-101）與DABNA2的重量比大致成為98對2的方式調節蒸鍍速度。其次，對TSPO1進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。其後，對LiF進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式以0.1 nm/sec～2 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍並形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約466 nm處出現峰值的藍色發光。於驅動電壓4.10 V、電流密度0.05 mA/cm2 下，發光亮度為10 cd/m2 ，此時的外部量子效率為18.2%。
＜實施例10＞
＜將化合物（10P-gq-101-J1）用於主體、且將DABNA2用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物（10P-gq-101-J11），除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。於驅動電壓3.82 V、電流密度0.04 mA/cm2 下，發光亮度為10 cd/m2 ，此時的外部量子效率為22.6%。於驅動電壓4.70 V、電流密度0.66 mA/cm2 下，發光亮度為100 cd/m2 ，此時的外部量子效率為15.3%。相對於比較例5，10 cd/m2 及100 cd/m2 下的外部量子效率均優異。
＜比較例5＞
＜將化合物mCBP用於主體、且將DABNA2用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物mCBP，除此以外，利用依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約467 nm處具有峰頂的藍色發光。於驅動電壓3.65 V、電流密度0.06 mA/cm2 下，發光亮度為10 cd/m2 ，此時的外部量子效率為18.2%。於驅動電壓5.13 V、電流密度0.92 mA/cm2 下，發光亮度為100 cd/m2 ，此時的外部量子效率為11.4%。
＜實施例11＞
＜將化合物（10P-g-101）用於主體、且將DABNA3用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物DABNA3，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
＜實施例12＞
＜將化合物（10P-gq-101-J11）用於主體、且將DABNA3用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物（10P-gq-101-J11），且將作為摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物DABNA3，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
＜比較例6＞
＜將化合物mCBP用於主體、且將DABNA3用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物mCBP，且將作為摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物DABNA3，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
＜實施例13＞
＜將化合物（10P-g-101）用於主體、且將4CzIPN用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物4CzIPN，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得綠色發光。
＜實施例14＞
＜將化合物（10P-gq-101-J11）用於主體、且將4CzIPN用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物（10P-gq-101-J11），且將作為摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物4CzIPN，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得綠色發光。
＜比較例7＞
＜將化合物mCBP用於主體、且將4CzIPN用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物mCBP，且將作為摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物4CzIPN，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得綠色發光。
＜實施例15＞
＜將化合物（10P-g-101）用於主體、且將CzBPCN用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物CzBPCN，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
＜實施例16＞
＜將化合物（10P-gq-101-J11）用於主體、且將CzBPCN用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物（10P-gq-101-J11），且將作為摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物CzBPCN，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
＜比較例8＞
＜將化合物mCBP用於主體、且將CzBPCN用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-g-101）替換成化合物mCBP，且將作為摻雜劑材料的化合物DABNA2替換成化合物CzBPCN，除此以外，利用依據實施例9的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得藍色發光。
其次，可以表6所示的層構成來製作實施例17的有機EL元件。
[表6]

＜實施例17＞
＜將化合物（10P-gq-100-J11）用於主體、且將DABNA2用於摻雜劑的元件＞
以將藉由濺鍍來製膜的ITO研磨至50 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（opto science）（股））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，安裝分別加入有NPD、TcTa、mCP、化合物（10P-gq-100-J11）、DABNA2、TSPO1及LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4 Pa為止，首先，對NPD進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對TcTa進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，進而對mCP進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。其次，對化合物（10P-gq-100-J11）與DABNA2同時進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以化合物（10P-gq-100-J11）與DABNA2的重量比大致成為98對2的方式調節蒸鍍速度。其次，對TSPO1進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。其後，對LiF進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式以0.1 nm/sec～2 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍並形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約469 nm處出現峰值的藍色發光。於驅動電壓4.00 V、電流密度0.04 mA/cm2 下，發光亮度為10 cd/m2 ，此時的外部量子效率為25.0%。於驅動電壓4.84 V、電流密度0.48 mA/cm2 下，發光亮度為100 cd/m2 ，此時的外部量子效率為21.0%。
其次，可以表7所示的層構成來製作實施例18、實施例19及比較例9、比較例10的有機EL元件。
[表7]

＜實施例18＞
＜將化合物（10P-gq-100-J11）用於主體、且將DABNA2用於摻雜劑的元件＞
以將藉由濺鍍來製膜的ITO研磨至50 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（opto science）（股））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，安裝分別加入有NPD、TcTa、mCP、化合物（10P-gq-100-J11）、DABNA2、TSPO1及LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4 Pa為止，首先，對NPD進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對TcTa進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，進而對mCP進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。其次，對化合物（10P-gq-100-J11）與DABNA2同時進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以化合物（10P-gq-100-J11）與DABNA2的重量比大致成為98對2的方式調節蒸鍍速度。其次，對TSPO1進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。其後，對LiF進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式以0.1 nm/sec～2 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍並形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約469 nm處具有峰頂的藍色發光。於驅動電壓3.98 V、電流密度0.04 mA/cm2 下，發光亮度為10 cd/m2 ，此時的外部量子效率為25.0%。於驅動電壓4.66 V、電流密度0.48 mA/cm2 下，發光亮度為100 cd/m2 ，此時的外部量子效率為19.8%。相對於下述比較例9，10 cd/m2 及100 cd/m2 下的外部量子效率均優異。
＜比較例9＞
＜將化合物mCBP用於主體、且將DABNA2用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-gq-100-J11）替換成化合物mCBP，除此以外，利用依據實施例18的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約467 nm處具有峰頂的藍色發光。於驅動電壓4.50 V、電流密度0.06 mA/cm2 下，發光亮度為10 cd/m2 ，此時的外部量子效率為17.6%。於驅動電壓5.38 V、電流密度0.83 mA/cm2 下，發光亮度為100 cd/m2 ，此時的外部量子效率為12.4%。
＜實施例19＞
＜將化合物（10P-gq-100-J11）用於主體、且將DABNA3用於摻雜劑的元件＞
替換成作為發光層的摻雜劑材料的DABNA3，除此以外，利用依據實施例18的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約472 nm處具有峰頂的藍色發光。於驅動電壓4.00 V、電流密度0.03 mA/cm2 下，發光亮度為10 cd/m2 ，此時的外部量子效率為34.5%。於驅動電壓5.38 V、電流密度0.34 mA/cm2 下，發光亮度為100 cd/m2 ，此時的外部量子效率為32.7%。相對於下述比較例10，10 cd/m2 及100 cd/m2 下的外部量子效率均優異。
＜比較例10＞
＜將化合物mCBP用於主體、且將DABNA3用於摻雜劑的元件＞
將作為發光層的主體材料的化合物（10P-gq-100-J11）替換成化合物mCBP，且替換成作為發光層的摻雜劑材料的DABNA3，除此以外，利用依據實施例18的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約471 nm處具有峰頂的藍色發光。於驅動電壓4.43 V、電流密度0.05 mA/cm2 下，發光亮度為10 cd/m2 ，此時的外部量子效率為22.5%。於驅動電壓5.20 V、電流密度0.63 mA/cm2 下，發光亮度為100 cd/m2 ，此時的外部量子效率為18.7%。
＜作為TADF化合物的評價＞
其次，使用DFT（Density Functional Theory，密度泛函理論）計算來對為TADF活性的發光材料的結構進行設計。使用PBE0/6-31G（d）法進行基底狀態的結構最佳化後，使用Time-dependent DFT（含時密度泛函理論）法計算自基底狀態起的垂直激發能量，並估算DEST 及振子強度。所有的計算是使用量子化學計算程式螢火蟲（Firefly）（A. A.古拉夫斯基（A. A. Granovsky），螢火蟲第8版（Firefly version 8））來進行。
＜計算比較例1＞
下述比較化合物（TADF-EM1）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為2.37 eV（若換算為波長則為522 nm）、0.0003、以及0.008 eV。
[化204]

根據九州大學安田教授等人的發表（「化學通訊（Chem. Commun.）」（2017, 53, 8723-8726）），於論文中使用PBE0/6-31G（d）作為計算方法來計算出的、S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為2.34 eV（若換算為波長則為530 nm）、0.0057、及0.008 eV。另外，發光波長、光致發光量子產率（Photoluminescence quantum yield，PLQY）及DEST 的實測值分別為504 nm、97%及0.06 eV。
本計算比較例中，使用PBE0/6-31G（d）法來計算出的S1 激發能量比藉由實測求出的發光波長長18 nm，DEST 小10倍左右。另外，利用計算的振子強度的值非常小，實測的PLQY非常高。
若為本發明的具有含硼螺環結構的分子，則基於計算比較例1與實測值存在相同的傾向這一假設，來判斷該化合物是否為TADF活性螢光材料。具體而言，假設存在實際的發光波長與S1 激發能量的計算結果相比變短的可能性，且存在實測的DEST 與計算結果相比大的可能性，關於PLQY，亦存在與振子強度的計算結果相比大的可能性。因此，計算結果的DEST 小於0.20 eV者可作為TADF螢光材料使用，小於0.02 eV者可更有效地作為TADF螢光材料使用。另外，若振子強度為0.0002以上，則獲得高的PLQY，於小於0.0002時，獲得低的PLQY。另外，存在實際的發光波長雖接近S1 激發能量的計算結果但多少產生位移的可能性。
＜計算實施例1＞
化合物（10P-g-295）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為3.08 eV（若換算為波長則為403 nm）、0.0138、以及0.135 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-g-295）可獲得非常深的藍色發光，可作為TADF螢光材料使用，且具有高的PLQY。
[化205]

＜計算實施例2＞
化合物（10P-g-2011）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為2.76 eV（若換算為波長則為449 nm）、0.0000、以及0.003 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-g-2011）可獲得藍色發光，可更有效地作為TADF螢光材料使用，且具有低的PLQY。
[化206]

＜計算實施例3＞
化合物（10P-g-2021）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為2.40 eV（若換算為波長則為517 nm）、0.0000、以及0.003 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-g-2021）可獲得綠色發光，可更有效地作為TADF螢光材料使用，且具有低的PLQY。
[化207]

＜計算實施例4＞
化合物（10P-g-2031）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為2.90 eV（若換算為波長則為427 nm）、0.0000、以及0.004 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-g-2031）可獲得藍色發光，可更有效地作為TADF螢光材料使用，且具有低的PLQY。
[化208]

＜計算實施例5＞
化合物（10P-g-2041）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為2.77 eV（若換算為波長則為447 nm）、0.0000、以及0.003 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-g-2041）可獲得藍色發光，可更有效地作為TADF螢光材料使用，且具有低的PLQY。
[化209]

＜計算實施例6＞
化合物（10P-gq-2011-J11）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為2.88 eV（若換算為波長則為430 nm）、0.0020、以及0.038 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-gq-2011-J11）可獲得深的藍色發光，可作為TADF螢光材料使用，且具有高的PLQY。
[化210]

＜計算實施例7＞
化合物（10P-gq-2021-J11）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為2.54 eV（若換算為波長則為488 nm）、0.0042、以及0.014 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-gq-2021-J11）可獲得藍色發光～綠色發光，可更有效地作為TADF螢光材料使用，且具有高的PLQY。
[化211]

＜計算實施例8＞
化合物（10P-gq-2031-J11）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為3.05 eV（若換算為波長則為406 nm）、0.0016、以及0.147 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-gq-2031-J11）可獲得深的藍色發光，可作為TADF螢光材料使用，且具有高的PLQY。
[化212]

＜計算實施例9＞
化合物（10P-gq-2041-J11）的S1 激發能量、振子強度及DEST 分別被估算為4.62 eV（若換算為波長則為474 nm）、0.0006、以及0.006 eV。根據計算結果，預測到化合物（10P-gq-2041-J11）可獲得藍色發光～綠色發光，可更有效地作為TADF螢光材料使用，且具有高的PLQY。
[化213]

以上，對本發明的化合物的一部分進行了作為有機EL元件用材料的評價且示出為優異的有機元件用材料，但未進行評價的其他化合物亦為具有相同的基本骨架且整體而言亦具有類似的結構的化合物，對於本領域技術人員而言，可同樣地理解為是優異的有機元件用材料。
[產業上的可利用性]
本發明中，藉由提供具有硼作為螺環接原子的新穎的化合物，而可增加有機EL元件等有機元件用材料的選擇項。另外，藉由使用具有硼作為螺環接原子的新穎的化合物作為有機EL元件用材料，而可提供優異的有機EL元件、包括其的顯示裝置及包括其的照明裝置等。
100‧‧‧有機電致發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。

Claims (27)

  1. 或高分子化合物，其中所述化合物是由下述通式（1）表示，所述高分子化合物是將通式（1）所表示的結構作為重複單元； （所述式（1）中， A環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，B環為雜芳基環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除， X1 ～X4 分別獨立地為C或N， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基或伸芳基，該些中的任意的-CH2 -可由-C(=CR2 )-、-C(=C(=O))-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)O-、-C(=S)O-、-C(=O)S-、-C(=S)S-、-C(=O)NR-、-O-、-S-、-Se-、-Po-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-S(=O)2 -、-SiR2 -、-NR-、或-N=N-取代，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代）。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物或高分子化合物，其中 A環、C環及D環分別獨立地為碳數6～30的芳基環或碳數2～30的雜芳基環，B環為碳數2～30的雜芳基環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除， X1 ～X4 分別獨立地為C或N， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-(CR2 )n -（n為1～12）、-CR=CR-、-C≡C-、-(CR=CR-CR2 )n -（n為1～4）、-C(=CR2 )-、-C(=C(=O))-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)O-、-C(=S)O-、-C(=O)S-、-C(=S)S-、-C(=O)NR-、-C(=O)C(=O)-、-C(=O)OC(=O)-、-(CR2 -O)n -（n為1～12）、-(CR2 )n -O-（n為1～12）、-(CR2 -CR2 -O)n -（n為1～6）、-O-、-S-、-SS-、-Se-、-Po-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-S(=O)2 -、-SiR2 -、-NR-、-N=N-、或伸苯基，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物，其中 A環、C環及D環分別獨立地為苯環、萘環、茚滿環、茚環、呋喃環、噻吩環、苯并呋喃環或苯并噻吩環，B環為吡咯環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、喹啉環或異喹啉環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除， X1 ～X4 為C， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-CR2 -、-CR=CR-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S-、-Se-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-SiR2 -、-NR-、或伸苯基，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵， 式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物，其是由下述通式（2）表示； （所述式（2）中， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵， R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除， 另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～30的芳基環或碳數6～30的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～30的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代）。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的化合物，其中所述式（2）中， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、芳基、雜芳基、烷基或環烷基，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵， R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除， 另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
  6. 如申請專利範圍第4項或第5項所述的化合物，其中所述式（2）中， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵， R1 ～R16 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除， 另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～12的芳基環或碳數6～10的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～10的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
  7. 如申請專利範圍第4項至第6項中任一項所述的化合物，其中所述式（2）中， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵， R1 ～R4 及R9 ～R16 為氫， R5 ～R8 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代， 另外，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～10的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由下述化學結構式表示； 。
  9. 如申請專利範圍第4項所述的化合物，其中所述式（2）中， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、或1,2-伸苯基，此處，R為芳基、雜芳基或環烷基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，Z1 或Z2 的任一者以上為-NR-，所述R與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-CR=CR-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S-、-Se-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-SiR2 -、-NR-、或伸苯基進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除， 另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～30的芳基環或碳數6～30的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～30的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
  10. 如申請專利範圍第4項所述的化合物，其中所述式（2）中， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-或-NR-，此處，R為芳基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，Z1 或Z2 的任一者以上為-NR-，所述R與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-O-、-S-或-NR-進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、芳基、烷基或環烷基，R中的至少一個氫可由芳基、烷基或環烷基取代， R1 ～R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除， 另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
  11. 如申請專利範圍第4項所述的化合物，其中所述式（2）中， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-Se-或-NR-，此處，R為碳數6～16的芳基，R中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，Z1 或Z2 的任一者以上為-NR-，所述R與R1 、R8 、R9 及/或R16 藉由單鍵、-CR2 -、-O-、-S-或-NR-進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基，R中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代， R1 ～R16 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，作為R1 ～R4 及R13 ～R16 ，將吖啶系取代基去除， 另外，R1 ～R4 及R9 ～R16 中的鄰接的基彼此可鍵結而與a環、c環或d環一同形成碳數9～12的芳基環或碳數6～10的雜芳基環，R5 ～R8 中的鄰接的基彼此可鍵結而與b環一同形成碳數6～10的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～12的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～16的芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，其中，作為針對包含a環或d環而形成的環的取代基，將吖啶系取代基去除， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代。
  12. 如申請專利範圍第9項至第11項中任一項所述的化合物，其中所述式（2）中， Z1 為單鍵、-O-、-S-、-Se-或-NR-，Z2 為-NR-，此處，R為碳數6～16的芳基，R中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基取代，Z2 的-NR-中的R與R8 或R9 藉由單鍵、-CR2 -、-O-、-S-或-NR-進行鍵結而形成環結構，此處，R分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～12的環烷基。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由下述化學結構式表示； 。
  14. 如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的化合物或高分子化合物，其中針對C環的取代基或R9 ～R12 的至少一個為下述部分結構式（TSG1）所表示的基； 所述式（TSG1）所表示的基中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代， Y為單鍵、-O-、-S-、-Se-、-NR-、＞CR2 、或＞SiR2 ，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，R中的鄰接的基彼此可鍵結而形成碳數6～15的芳基環。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的化合物或高分子化合物，所述部分結構式（TSG1）所表示的基為下述部分結構式（TSG100）、式（TSG110）、式（TSG111）、式（TSG112）、式（TSG113）、式（TSG120）或式（TSG121）所表示的基； 所述結構式中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代。
  16. 如申請專利範圍第14項所述的化合物，其是由下述化學結構式表示； 。
  17. 如申請專利範圍第14項至第16項中任一項所述的化合物或高分子化合物，其滿足下述式； ΔEST ≦0.20 eV。
  18. 一種有機元件用材料，其含有如申請專利範圍第1項至第17項中任一項所述的化合物或高分子化合物。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的有機元件用材料，其中所述有機元件用材料為有機電致發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
  20. 一種有機電致發光元件，其具有包含陽極及陰極的一對電極、以及配置於所述一對電極間且含有如申請專利範圍第19項所述的有機電致發光元件用材料的有機層。
  21. 如申請專利範圍第20項所述的有機電致發光元件，其進而具有電子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及電子注入層的至少一者含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少一種。
  22. 如申請專利範圍第21項所述的有機電致發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
  23. 一種有機電致發光元件，其為具有發光層的有機電致發光元件，並且所述發光層包含 作為第一成分的至少一種主體化合物、以及 作為第二成分的至少一種熱活化型延遲螢光體，且 具有下述通式（1）所表示的化合物、或將通式（1）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物作為所述第1成分或第2成分， （所述式（1）中， A環、C環及D環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，B環為雜芳基環，A環與B環及/或C環與D環可鍵結而形成環結構，該些環中的至少一個氫可被取代，其中，作為針對A環單獨及D環單獨的取代基，將吖啶系取代基去除， X1 ～X4 分別獨立地為C或N， Z1 及Z2 分別獨立地為單鍵、伸烷基、伸烯基、伸炔基或伸芳基，該些中的任意的-CH2 -可由-C(=CR2 )-、-C(=C(=O))-、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)O-、-C(=S)O-、-C(=O)S-、-C(=S)S-、-C(=O)NR-、-O-、-S-、-Se-、-Po-、-P(=O)-、-P(=S)-、-S(=O)-、-S(=O)2 -、-SiR2 -、-NR-、或-N=N-取代，此處，R分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基或芳氧基，R中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，鄰接的R、與A環、B環、C環及/或D環可鍵結而形成環結構，其中，Z1 及Z2 不會同時為單鍵， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氰基、鹵素或重氫取代）。
  24. 如申請專利範圍第23項所述的有機電致發光元件，其中包含通式（1）所表示的化合物、或將通式（1）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物作為第1成分。
  25. 如申請專利範圍第23項所述的有機電致發光元件，其中包含通式（1）所表示的化合物、或將通式（1）所表示的結構作為重複單元的高分子化合物作為第2成分。
  26. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第20項至第25項中任一項所述的有機電致發光元件。
  27. 一種照明裝置，其包括如申請專利範圍第20項至第25項中任一項所述的有機電致發光元件。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP3735703B2 (ja) 1999-12-21 2006-01-18 大阪大学長 エレクトロルミネッセンス素子
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JP2005170911A (ja) 2003-12-15 2005-06-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
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US20140058099A1 (en) 2011-03-03 2014-02-27 Kyushu University National University Corporation Novel compound, charge transport material, and organic device
JP6226671B2 (ja) 2013-09-27 2017-11-08 日本放送協会 有機電界発光素子
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US10811613B2 (en) * 2016-01-21 2020-10-20 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
CN108484656B (zh) * 2018-06-01 2020-05-05 华侨大学 一种四配位三芳基硼化合物的制备方法

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