TW201703305A - 有機電場發光元件 - Google Patents

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Toshihiro Koike
Yukihiro Fujita
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Abstract

本發明是有關於一種包含利用硼原子與氮原子將多個芳香族環連結而成的新型的多環芳香族化合物（1）、與和所述新型的多環芳香族化合物（1）組合而發揮最佳的發光特性的特定的蒽系化合物（3）的發光層用材料。藉由具有最佳的發光特性的本發明的發光層用材料可提供優異的有機EL元件。□A環～C環為芳基環等，X為式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，Ar1 ～Ar4 為苯基或式（4）所表示的基等。

Description

有機電場發光元件
本發明是有關於一種包括如下發光層的有機電場發光元件、使用其的顯示裝置及照明裝置，所述發光層包含作為摻雜劑材料的多環芳香族化合物或其多聚體、與作為主體材料的特定的蒽系化合物。
先前，使用進行電場發光的發光元件的顯示裝置因可實現省電力化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光元件（以下，有機電致發光（Electroluminescence，EL）元件）因容易輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關於具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發，及成為最佳的發光特性的多種材料的組合，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。
有機EL元件具有如下的結構，該結構包括：包含陽極及陰極的一對電極，及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中，有發光層，或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等，且已開發有適合於該些層的各種有機材料。
作為發光層用材料，例如開發有苯并茀系化合物等（國際公開第2004/061047號公報）。另外，作為電洞傳輸材料，例如開發有三苯基胺系化合物等（日本專利特開2001-172232號公報）。另外，作為電子傳輸材料，例如開發有蒽系化合物等（日本專利特開2005-170911號公報）。
另外，近年來，亦報告有對三苯基胺衍生物進行改良而成的材料（國際公開第2012/118164號公報）。該材料為如下的材料，其特徵在於：參考已實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺（TPD），使構成三苯基胺的芳香環彼此連結，藉此提高其平面性。於該文獻中對例如NO連結系化合物（63頁的化合物1）的電荷傳輸特性進行了評價，但並未記載NO連結系化合物以外的材料的製造方法，另外，若所連結的元素不同，則化合物整體的電子狀態不同，因此自NO連結系化合物以外的材料所獲得的特性亦仍然未知。此種化合物的例子於別處亦可看到（國際公開第2011/107186號公報）。例如，具有三重態激子的能量（T1）大的共軛結構的化合物因可發出波長更短的磷光，故作為藍色的發光層用材料有益。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報 [專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報 [專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報 [專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報 [專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報
[發明所欲解決之課題] 如上所述，作為用於有機EL元件的材料，已開發有各種材料，但為了增加有機EL元件用材料的選擇項，而期望開發一種包含與先前的材料不同的化合物的材料。尤其，自專利文獻4中所報告的NO連結系化合物以外的材料所獲得的有機EL特性或其製造方法仍然未知，另外亦未知與NO連結系化合物以外的材料組合而獲得最佳的發光特性的化合物。 [解決課題之手段]
本發明者等人為了解決所述課題而努力研究的結果，發現了一種利用硼原子與氮原子將多個芳香族環連結而成的新型的多環芳香族化合物，並成功製造出該多環芳香族化合物。並且，發現藉由將含有該多環芳香族化合物與特定的蒽系化合物的發光層配置於一對電極間來構成有機EL元件，而可獲得優異的有機EL元件，從而完成了本發明。
[1] 一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於該一對電極間， 所述發光層包含下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種、與下述通式（3）所表示的蒽系化合物，（所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，並且 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代）（所述式（3）中， X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，式（3-X1）及式（3-X2）中的伸萘基部位可由一個苯環縮合，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基在*處與式（3）的蒽環鍵結，兩個X不會同時成為式（3-X3）所表示的基，Ar1 、Ar2 及Ar3 分別獨立地為氫（Ar3 除外）、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、茀基、苯并茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4）所表示的基，Ar3 中的至少一個氫進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4）所表示的基取代， Ar4 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、或由碳數1～4的烷基取代的矽烷基，並且 式（3）所表示的化合物中的至少一個氫可由重氫或所述式（4）所表示的基取代， 所述式（4）中，Y為-O-、-S-或＞N-R29 ，R21 ～R28 分別獨立地為氫、可被取代的烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷氧基、可被取代的芳氧基、可被取代的芳硫基、三烷基矽烷基、可被取代的胺基、鹵素、羥基或氰基，R21 ～R28 中的鄰接的基可彼此鍵結而形成烴環、芳基環或雜芳基環，R29 為氫或可被取代的芳基，式（4）所表示的基在*處與式（3-X1）或式（3-X2）的萘環、式（3-X3）的單鍵、式（3-X3）的Ar3 鍵結，另外，與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代，並且於式（4）的結構中於任一位置與該些鍵結）。
[2] 如所述[1]所記載的有機電場發光元件，其中 所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y1 、X1 及X2 的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為氫或烷基， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代，並且 於多聚體的情況下為具有2個或3個式（1）所表示的結構的二聚體或三聚體。
[3] 如所述[1]所記載的有機電場發光元件，其中所述發光層包含下述通式（2）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（2）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種、與下述通式（3）所表示的蒽系化合物，（所述式（2）中， R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基或碳數1～6的烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為碳數1～6的烷基，並且 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代） （所述式（3）中， X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基在*處與式（3）的蒽環鍵結，兩個X不會同時成為式（3-X3）所表示的基，Ar1 、Ar2 及Ar3 分別獨立地為氫（Ar3 除外）、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4-1）～式（4-11）的任一者所表示的基，Ar3 中的至少一個氫進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4-1）～式（4-11）的任一者所表示的基取代， Ar4 分別獨立地為氫、苯基、或萘基，並且 式（3）所表示的化合物中的至少一個氫可由重氫取代， 所述式（4-1）～式（4-11）中，Y為-O-、-S-或＞N-R29 ，R29 為氫或芳基，式（4-1）～式（4-11）所表示的基中的至少一個氫可由烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基矽烷基、二芳基取代胺基、二雜芳基取代胺基、芳基雜芳基取代胺基、鹵素、羥基或氰基取代，式（4-1）～式（4-11）所表示的基在*處與式（3-X1）或式（3-X2）的萘環、式（3-X3）的單鍵、式（3-X3）的Ar3 鍵結，且於式（4-1）～式（4-11）的結構中於任一位置與該些鍵結）。
[4] 如所述[3]所記載的有機電場發光元件，其中 所述式（2）中， R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基或二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基），另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～10的芳基取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為碳數6～10的芳基，並且 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代， 所述式（3）中， X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基在*處與式（3）的蒽環鍵結，兩個X不會同時成為式（3-X3）所表示的基，Ar1 、Ar2 及Ar3 分別獨立地為氫（Ar3 除外）、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、或所述式（4-1）～式（4-4）的任一者所表示的基，Ar3 中的至少一個氫進而可由苯基、萘基、菲基、茀基、或所述式（4-1）～式（4-4）的任一者所表示的基取代， Ar4 分別獨立地為氫、苯基、或萘基，並且 式（3）所表示的化合物中的至少一個氫可由重氫取代。
[5] 如所述[1]～[4]中任一項所記載的有機電場發光元件，其中所述發光層包含下述式（1-422）、式（1-1152）、式（1-1159）、式（1-2620）、式（1-2676）、式（1-2679）、或式（1-2680）所表示的多環芳香族化合物的至少一種，與下述式（3-1）、式（3-2）、式（3-3）、式（3-4）、式（3-5）、式（3-6）、式（3-7）、式（3-8）、或式（3-48-O）所表示的蒽系化合物的至少一種， 。
[6] 如所述[1]～[5]中任一項所記載的有機電場發光元件，其進而包括配置於所述陰極與該發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少一層含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一種。
[7] 如所述[6]所記載的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
[8] 一種顯示裝置，其包括如所述[1]～[7]中任一項所記載的有機電場發光元件。
[9] 一種照明裝置，其包括如所述[1]～[7]中任一項所記載的有機電場發光元件。 [發明的效果]
根據本發明的較佳的形態，可提供新型的多環芳香族化合物、與和所述新型的多環芳香族化合物組合而獲得最佳的發光特性的蒽系化合物，且使用將該些組合而成的發光層用材料來製作有機EL元件，藉此可提供量子效率優異的有機EL元件。
1. 有機EL元件中的特徵性發光層 本發明為一種有機EL元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於該一對電極間，所述發光層包含下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種、與下述通式（3）所表示的蒽系化合物，再者，式（1）中的A、B、C、Y1 、X1 及X2 與所述定義相同，式（3）、式（3-X1）、式（3-X2）、式（3-X3）及式（4）中的X、Ar1 ～Ar4 、Y及R21 ～R28 與所述定義相同。
1-1. 多環芳香族化合物及其多聚體 通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體基本上作為摻雜劑發揮功能。所述多環芳香族化合物及其多聚體較佳為下述通式（2）所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述通式（2）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。
通式（1）中的A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由取代基取代。該取代基較佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基（具有芳基與雜芳基的胺基）、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳氧基。作為該些基具有取代基時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基或烷基。另外，所述芳基環或雜芳基環較佳為具有與包含Y1 、X1 及X2 的通式（1）中央的縮合二環結構（以下，亦將該結構稱為「D結構」）共有鍵結的5員環或6員環。
此處，所謂「縮合二環結構（D結構）」，是指通式（1）的中央所示的包含Y1 、X1 及X2 而構成的兩個飽和烴環縮合而成的結構。另外，所謂「與縮合二環結構共有鍵結的6員環」，例如如所述通式（2）中所示般，是指於所述D結構中縮合的a環（苯環（6員環））。另外，所謂「（A環）芳基環或雜芳基環具有該6員環」，是指僅由該6員環形成A環、或以包含該6員環的方式於該6員環中進而縮合其他環等來形成A環。換言之，此處所述的「具有6員環的（A環）芳基環或雜芳基環」是指構成A環的全部或一部分的6員環於所述D結構中縮合。關於「B環（b環）」、「C環（c環）」、及「5員環」，相同的說明亦適用。
通式（1）中的A環（或B環、C環）對應於通式（2）中的a環與其取代基R1 ～R3 （或b環與其取代基R4 ～R7 、c環與其取代基R8 ～R11 ）。即，通式（2）對應於選擇「具有6員環的A環～C環」作為通式（1）的A環～C環者。以該含義，由小文字的a～c來表示通式（2）的各環。
通式（2）中，a環、b環及c環的取代基R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代。因此，通式（2）所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態，如下述式（2-1）及式（2-2）所示，構成化合物的環結構會變化。各式中的A'環、B'環及C'環分別對應於通式（1）中的A環、B環及C環。再者，式（2-1）及式（2-2）中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 與式（2）中的定義相同。
若以通式（2）進行說明，則所述式（2-1）及式（2-2）中的A'環、B'環及C'環表示取代基R1 ～R11 中的鄰接的基彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環）。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。另外，如根據所述式（2-1）及式（2-2）而可知般，例如b環的R8 與c環的R7 、b環的R11 與a環的R1 、c環的R4 與a環的R3 等並不符合「鄰接的基彼此」，該些不會進行鍵結。即，「鄰接的基」是指於同一環上鄰接的基。
所述式（2-1）或式（2-2）所表示的化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式（1-2）～式（1-17）所表示的化合物。即，例如為具有苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環對於作為a環（或b環或c環）的苯環進行縮合而形成的A'環（或B'環或C'環）的化合物，所形成的縮合環A'（或縮合環B'或縮合環C'）分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。
通式（1）及通式（2）中的Y1 為B。
通式（1）中的X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述B環及/或C環鍵結，作為連結基，較佳為-O-、-S-或-C(-R)2 -。再者，所述「-C(-R)2 -」的R為氫或烷基。該說明亦同樣適用於通式（2）中的X1 及X2 。
此處，通式（1）中的「N-R的R藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結」的規定對應於通式（2）中「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定。 該規定可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式（2-3-1）表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環B'及縮合環C'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X1 （或X2 ）的方式對於作為通式（2）中的b環（或c環）的苯環進行縮合而形成的B'環（或C'環）的化合物。該化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式（1-451）～式（1-462）所表示的化合物、及如式（1-1401）～式（1-1460）所表示的化合物，所形成的縮合環B'（或縮合環C'）例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。 另外，所述規定亦可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式（2-3-2）或式（2-3-3）表示、且具有X1 及/或X2 被導入至縮合環A'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X1 （及/或X2 ）的方式對於作為通式（2）中的a環的苯環進行縮合而形成的A'環的化合物。該化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式（1-471）～（1-479）所表示的化合物，所形成的縮合環A'例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。再者，式（2-3-1）～式（2-3-3）中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 與式（2）中的定義相同。
作為通式（1）的A環、B環及C環的「芳基環」例如可列舉碳數6～30的芳基環，較佳為碳數6～16的芳基環，更佳為碳數6～12的芳基環，特佳為碳數6～10的芳基環。再者，該「芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R1 ～R11 中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」，另外，a環（或b環、c環）已包含碳數6的苯環，因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限的碳數。
作為具體的「芳基環」，可列舉：作為單環系的苯環，作為二環系的聯苯環，作為縮合二環系的萘環，作為三環系的聯三苯環（間聯三苯、鄰聯三苯、對聯三苯），作為縮合三環系的苊環、茀環、萉環、菲環，作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯環（naphthacene ring），作為縮合五環系的苝環、稠五苯環等。
作為通式（1）的A環、B環及C環的「雜芳基環」例如可列舉碳數2～30的雜芳基環，較佳為碳數2～25的雜芳基環，更佳為碳數2～20的雜芳基環，進而更佳為碳數2～15的雜芳基環，特佳為碳數2～10的雜芳基環。另外，作為「雜芳基環」，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。再者，該「雜芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R1 ～R11 中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」，另外，a環（或b環、c環）已包含碳數6的苯環，因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數6成為下限的碳數。
作為具體的「雜芳基環」，例如可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋呫環、噁二唑環、噻蒽環等。
所述「芳基環」或「雜芳基環」中的至少一個氫可由作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」取代，作為該第1取代基的「芳基」或「雜芳基」、「二芳基胺基」的芳基、「二雜芳基胺基」的雜芳基、「芳基雜芳基胺基」的芳基與雜芳基、及「芳氧基」的芳基可列舉所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基。
另外，作為第1取代基的「烷基」可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基），進而更佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。
作為具體的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外，作為第1取代基的「烷氧基」例如可列舉碳數1～24的直鏈的烷氧基或碳數3～24的支鏈的烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的支鏈的烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的支鏈的烷氧基），進而更佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的支鏈的烷氧基），特佳為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的支鏈的烷氧基）。
作為具體的烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」如說明為經取代或未經取代般，該些中的至少一個氫可由第2取代基取代。作為該第2取代基，例如可列舉芳基、雜芳基或烷基，該些的具體例可參照所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基、及作為第1取代基的「烷基」的說明。另外，於作為第2取代基的芳基或雜芳基中，該些中的至少一個氫由苯基等芳基（具體例為以上所述者）或甲基等烷基（具體例為以上所述者）取代者亦包含於作為第2取代基的芳基或雜芳基中。作為其一例，當第2取代基為咔唑基時，9位上的至少一個氫由苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基亦包含於作為第2取代基的雜芳基中。
作為通式（2）的R1 ～R11 中的芳基、雜芳基、二芳基胺基的芳基，二雜芳基胺基的雜芳基，芳基雜芳基胺基的芳基與雜芳基，或芳氧基的芳基，可列舉通式（1）中所說明的「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基。另外，作為R1 ～R11 中的烷基或烷氧基，可參照所述通式（1）的說明中的作為第1取代基的「烷基」或「烷氧基」的說明。進而，作為針對該些基的取代基的芳基、雜芳基或烷基亦相同。另外，作為R1 ～R11 中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環時的針對該些環的取代基的雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，及作為進一步的取代基的芳基、雜芳基或烷基亦相同。
通式（1）的X1 及X2 中的N-R的R為可由所述第2取代基取代的芳基、雜芳基或烷基，芳基或雜芳基中的至少一個氫例如可由烷基取代。作為該芳基、雜芳基或烷基，可列舉所述的芳基、雜芳基或烷基。特佳為碳數6～10的芳基（例如苯基、萘基等）、碳數2～15的雜芳基（例如咔唑基等）、碳數1～4的烷基（例如甲基、乙基等）。該說明亦同樣適用於通式（2）中的X1 及X2 。
作為通式（1）中的連結基的「-C(-R)2 -」的R為氫或烷基，作為該烷基，可列舉所述的烷基。特佳為碳數1～4的烷基（例如甲基、乙基等）。該說明亦同樣適用於作為通式（2）中的連結基的「-C(-R)2 -」。
另外，發光層包含具有多個通式（1）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體，較佳為包含具有多個通式（2）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體。多聚體較佳為二聚體～六聚體，更佳為二聚體～三聚體，特佳為二聚體。多聚體只要是於一個化合物中具有多個所述單元結構的形態即可，例如除利用單鍵、碳數1～3的伸烷基、伸苯基、伸萘基等連結基使多個所述單元結構鍵結而成的形態以外，可為以由多個單元結構共有所述單元結構中所含有的任意的環（A環、B環或C環，a環、b環或c環）的方式進行鍵結的形態，另外，亦可為以所述單元結構中所含有的任意的環（A環、B環或C環，a環、b環或c環）彼此進行縮合的方式進行鍵結的形態。
作為此種多聚體，例如可列舉下述式（2-4）、式（2-4-1）、式（2-4-2）、式（2-5-1）～式（2-5-4）或式（2-6）所表示的多聚體化合物。下述式（2-4）為二聚體化合物，式（2-4-1）為二聚體化合物，式（2-4-2）為三聚體化合物，式（2-5-1）為二聚體化合物，式（2-5-2）為二聚體化合物，式（2-5-3）為二聚體化合物，式（2-5-4）為三聚體化合物，式（2-6）為二聚體化合物。下述式（2-4）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-423）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，下述式（2-4-1）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-2665）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，下述式（2-4-2）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-2666）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，下述式（2-5-1）～式（2-5-4）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-421）、式（1-422）、式（1-424）或式（1-425）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以共有作為b環（或c環）的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，下述式（2-6）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-431）～式（1-435）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以例如作為某一單元結構的b環（或a環、c環）的苯環與作為某一單元結構的b環（或a環、c環）的苯環進行縮合的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。再者，式（2-4）、式（2-4-1）、式（2-4-2）、式（2-5-1）～式（2-5-4）及式（2-6）中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 與式（2）中的定義相同。
多聚體化合物可為將式（2-4）、式（2-4-1）或式（2-4-2）所表現的多聚化形態與式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者或式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者所表現的多聚化形態與式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（2-4）、式（2-4-1）或式（2-4-2）所表現的多聚化形態與式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者所表現的多聚化形態及式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體。
另外，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分可為重氫。
另外，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分可為鹵素。例如，於式（1）中，A環、B環、C環（A環～C環為芳基環或雜芳基環）、針對A環～C環的取代基、以及作為X1 及X2 的N-R中的R（=烷基、芳基）中的氫可由鹵素取代，該些之中，可列舉芳基或雜芳基中的全部或一部分的氫由鹵素取代的形態。鹵素為氟、氯、溴或碘，較佳為氟、氯或溴，更佳為氯。
作為多環芳香族化合物及其多聚體的更具體的例子，例如可列舉：下述式（1-401）～式（1-462）所表示的化合物、下述式（1-1401）～式（1-1460）所表示的化合物、下述式（1-471）～式（1-479）所表示的化合物、下述式（1-1151）～式（1-1159）所表示的化合物、下述式（1-2619）所表示的化合物、及下述式（1-2620）～式（1-2705）所表示的化合物。
另外，多環芳香族化合物及其多聚體藉由在A環、B環及C環（a環、b環及c環）的至少一個中的相對於Y1 的對位上導入苯氧基、咔唑基或二苯基胺基，而可期待T1能量的提昇（大概提昇0.01 eV～0.1 eV）。尤其，藉由在相對於B（硼）的對位上導入苯氧基，作為A環、B環及C環（a環、b環及c環）的苯環上的最高佔據分子軌道（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）在相對於硼的間位上進一步局部存在化，最低未佔分子軌道（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）在相對於硼的鄰位及對位上局部存在化，因此可特別期待T1能量的提昇。
作為此種具體例，例如可列舉下述式（1-4501）～式（1-4522）所表示的化合物。 再者，式中的R為烷基，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基），進而更佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。另外，作為R，此外可列舉苯基。 另外，「PhO-」為苯氧基，該苯基可由直鏈或支鏈的烷基取代，例如可由碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基、碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基）、碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基）、碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基）、碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）取代。
另外，所述化合物中，作為多環芳香族化合物及其多聚體的具體例，可列舉化合物中的1個或多個芳香環中的至少一個氫由1個或多個烷基或芳基取代的化合物，更佳為可列舉化合物中的1個或多個芳香環中的至少一個氫由1個～2個碳數1～12的烷基或碳數6～10的芳基取代的化合物。 具體而言，可列舉以下的化合物。下述式中的R分別獨立地為碳數1～12的烷基或碳數6～10的芳基，較佳為碳數1～4的烷基或苯基，n分別獨立地為0～2，較佳為1。
另外，作為多環芳香族化合物及其多聚體的具體例，可列舉化合物中的1個或多個苯基或1個伸苯基中的至少一個氫由1個或多個碳數1～4的烷基，較佳為碳數1～3的烷基（較佳為1個或多個甲基）取代的化合物，更佳為可列舉1個苯基的鄰位上的氫（2個部位之中，2個部位均，較佳為任何一部位）或1個伸苯基的鄰位上的氫（最多4個部位之中，4個部位均，較佳為任何一部位）由甲基取代的化合物。
藉由利用甲基等取代化合物中的末端的苯基或對伸苯基的鄰位上的至少一個氫，鄰接的芳香環彼此容易正交且共軛變弱，結果可提高三重態激發能量（ET ）。
1-2. 多環芳香族化合物及其多聚體的製造方法 通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體基本上首先利用鍵結基（含有X1 或X2 的基）使A環（a環）與B環（b環）及C環（c環）鍵結，藉此製造中間物（第1反應），其後，利用鍵結基（含有Y1 的基）使A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）鍵結，藉此可製造最終產物（第2反應）。於第1反應中，若為胺基化反應，則可利用布赫瓦爾德-哈特維希反應（Buchwald-Hartwig Reaction）等一般的反應。另外，於第2反應中，可利用串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應（Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction）（連續的芳香族親電子取代反應，以下相同）。
如下述流程（1）或流程（2）所示，第2反應為導入鍵結A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）的Y1 （硼）的反應，首先，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X1 與X2 （＞N-R）之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，添加三氯化硼或三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，添加N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼（Bronsted base），藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-誇夫特反應（Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction），而可獲得目標物。於第2反應中，為了促進反應，亦可添加三氯化鋁等路易斯酸（lewis acid）。再者，流程（1）及流程（2）中的結構式中的R1 ～R11 及N-R的R與式（1）或式（2）中的定義相同。
再者，所述流程（1）或流程（2）主要表示通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物的製造方法，關於其多聚體，可藉由使用具有多個A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）的中間物來製造。詳細情況於下述流程（3）～流程（5）中進行說明。於此情況下，將所使用的丁基鋰等試劑的量設為2倍量、3倍量，藉此可獲得目標物。再者，流程（3）～流程（5）中的結構式中的R1 ～R11 及N-R的R與式（2）中的定義相同。
於所述流程中，藉由鄰位金屬化而朝所期望的位置上導入鋰，但可如下述流程（6）及流程（7）般在欲導入鋰的位置上導入溴原子等，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰。再者，流程（6）及流程（7）中的結構式中的R1 ～R11 及N-R的R與式（1）或式（2）中的定義相同。
另外，關於流程（3）中所說明的多聚體的製造方法，亦可如所述流程（6）及流程（7）般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰（下述流程（8）、流程（9）及流程（10））。再者，流程（8）～流程（10）中的結構式中的R1 ～R11 及N-R的R與式（2）中的定義相同。
根據該方法，即便是如因取代基的影響而無法進行鄰位金屬化的例子，亦可合成目標物而有用。
以上的反應中所使用的溶劑的具體例為第三丁基苯或二甲苯等。
藉由適宜選擇所述合成法，亦適宜選擇所使用的原料，而可合成於所期望的位置上具有取代基的多環芳香族化合物及其多聚體。
另外，通式（2）中，a環、b環及c環的取代基R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基或雜芳基取代。因此，通式（2）所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態，如下述流程（11）及流程（12）的式（2-1）及式（2-2）所示，構成化合物的環結構會變化。該些化合物可藉由將所述流程（1）～流程（10）中所示的合成法應用於下述流程（11）及流程（12）中所示的中間物來合成。再者，流程（11）及流程（12）中的結構式中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 與式（2）中的定義相同。
所述式（2-1）及式（2-2）中的A'環、B'環及C'環表示取代基R1 ～R11 中的鄰接的基彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環）。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。
另外，通式（2）中的「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定可由如下的化合物來表現，該化合物由下述流程（13）的式（2-3-1）表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環B'及縮合環C'中的環結構，或由式（2-3-2）或式（2-3-3）表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環A'中的環結構。該些化合物可藉由將所述流程（1）～流程（10）中所示的合成法應用於下述流程（13）中所示的中間物來合成。再者，流程（13）中的結構式中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 與式（2）中的定義相同。
另外，於所述流程（1）～流程（13）的合成法中，表示在添加三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基鋰等對X1 與X2 之間的氫原子（或鹵素原子）進行鄰位金屬化，藉此進行串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應的例子，但亦可不進行利用丁基鋰等的鄰位金屬化，而藉由添加三氯化硼或三溴化硼等來進行反應。
再者，作為所述流程（1）～流程（13）中所使用的鄰位金屬化試劑，可列舉：甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰，二異丙基醯胺鋰、四甲基哌啶化鋰、六甲基二矽胺化鋰、六甲基二矽胺化鉀等有機鹼性化合物。
再者，作為所述流程（1）～流程（13）中所使用的金屬-Y1 的金屬交換試劑，可列舉：Y1 的三氟化物、Y1 的三氯化物、Y1 的三溴化物、Y1 的三碘化物等Y1 的鹵化物，CIPN(NEt2 )2 等Y1 的胺基化鹵化物，Y1 的烷氧基化物，Y1 的芳氧基化物等。
再者，作為所述流程（1）～流程（13）中所使用的布忍斯特鹼，可列舉：N,N-二異丙基乙胺、三乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸鈉、四苯基硼酸鉀、三苯基硼烷、四苯基矽烷、Ar4 BNa、Ar4 BK、Ar3 B、Ar4 Si（再者，Ar為苯基等芳基）等。
作為所述流程（1）～流程（13）中所使用的路易斯酸，可列舉：AlCl3 、AlBr3 、AlF3 、BF3 ·OEt2 、BCl3 、BBr3 、GaCl3 、GaBr3 、InCl3 、InBr3 、In(OTf)3 、SnCl4 、SnBr4 、AgOTf、ScCl3 、Sc(OTf)3 、ZnCl2 、ZnBr2 、Zn(OTf)2 、MgCl2 、MgBr2 、Mg(OTf)2 、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3 SiOTf、Cu(OTf)2 、CuCl2 、YCl3 、Y(OTf)3 、TiCl4 、TiBr4 、ZrCl4 、ZrBr4 、FeCl3 、FeBr3 、CoCl3 、CoBr3 等。
於所述流程（1）～流程（13）中，為了促進串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應，亦可使用布忍斯特鹼或路易斯酸。其中，當使用Y1 的三氟化物、Y1 的三氯化物、Y1 的三溴化物、Y1 的三碘化物等Y1 的鹵化物時，隨著芳香族親電子取代反應的進行，而生成氟化氫、氯化氫、溴化氫、碘化氫等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特鹼有效。另一方面，當使用Y1 的胺基化鹵化物、Y1 的烷氧基化物時，隨著芳香族親電子取代反應的進行，而生成胺、醇，因此於多數情況下，無需使用布忍斯特鹼，但因胺基或烷氧基的脫離能力低，故使用促進其脫離的路易斯酸有效。
另外，於多環芳香族化合物或其多聚體中，亦包含至少一部分的氫原子由重氫取代者或由氟或氯等鹵素取代者，此種化合物等藉由所期望的部位使用經重氫化、氟化或氯化的原料，而可與所述同樣地合成。
1-3. 蒽系化合物 通式（3）所表示的蒽系化合物基本上作為主體發揮功能。
通式（3）中，X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基在*處與式（3）的蒽環鍵結，兩個X不會同時成為式（3-X3）所表示的基。另外，較佳為兩個X亦不會同時成為式（3-X2）所表示的基。
式（3-X1）及式（3-X2）中的伸萘基部位可由一個苯環縮合。以所述方式縮合而成的結構為以下所述。
Ar1 及Ar2 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、茀基、苯并茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4）所表示的基（亦包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基）。再者，於Ar1 及Ar2 為式（4）所表示的基的情況下，式（4）所表示的基在其*處與式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環鍵結。
Ar3 為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、茀基、苯并茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4）所表示的基（亦包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基）。再者，於Ar3 為式（4）所表示的基的情況下，式（4）所表示的基在其*處與式（3-X3）中的直線所表示的單鍵鍵結。即，式（3）的蒽環與式（4）所表示的基直接鍵結。 另外，Ar3 亦可具有取代基，Ar3 中的至少一個氫進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4）所表示的基（亦包含咔唑基及苯基取代咔唑基）取代。再者，於Ar3 所具有的取代基為式（4）所表示的基的情況下，式（4）所表示的基在其*處與式（3-X3）中的Ar3 鍵結。
Ar4 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、或由碳數1～4的烷基取代的矽烷基。
取代於矽烷基上的碳數1～4的烷基可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等，矽烷基中的三個氫分別獨立地由該些烷基取代。
作為具體的「由碳數1～4的烷基取代的矽烷基」，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三第二丁基矽烷基、三第三丁基矽烷基、乙基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、異丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、第二丁基二甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、甲基二乙基矽烷基、丙基二乙基矽烷基、異丙基二乙基矽烷基、丁基二乙基矽烷基、第二丁基二乙基矽烷基、第三丁基二乙基矽烷基、甲基二丙基矽烷基、乙基二丙基矽烷基、丁基二丙基矽烷基、第二丁基二丙基矽烷基、第三丁基二丙基矽烷基、甲基二異丙基矽烷基、乙基二異丙基矽烷基、丁基二異丙基矽烷基、第二丁基二異丙基矽烷基、第三丁基二異丙基矽烷基等。
另外，通式（3）所表示的蒽系化合物的化學結構中的氫亦可由所述式（4）所表示的基取代。於由式（4）所表示的基取代的情況下，式（4）所表示的基在其*處與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代。
式（4）所表示的基為式（3）所表示的蒽系化合物可具有的取代基的一個。
所述式（4）中，Y為-O-、-S-或＞N-R29 ，R21 ～R28 分別獨立地為氫、可被取代的烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷氧基、可被取代的芳氧基、可被取代的芳硫基、三烷基矽烷基、可被取代的胺基、鹵素、羥基或氰基，R21 ～R28 中的鄰接的基可彼此鍵結而形成烴環、芳基環或雜芳基環，R29 為氫或可被取代的芳基。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的烷基」的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基），進而更佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。
作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系的苯基，作為二環系的聯苯基，作為縮合二環系的萘基，作為三環系的聯三苯基（間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基），作為縮合三環系的苊基、茀基、萉基、菲基，作為縮合四環系的三伸苯基、芘基、稠四苯基（naphthacenyl），作為縮合五環系的苝基、稠五苯基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而更佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的「雜芳基」，例如可列舉：吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁噻基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、呋呫基、噁二唑基、噻蒽基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的烷氧基」的「烷氧基」，例如可列舉碳數1～24的直鏈的烷氧基或碳數3～24的支鏈的烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的支鏈的烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的支鏈的烷氧基），進而更佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的支鏈的烷氧基），特佳為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的支鏈的烷氧基）。
作為具體的「烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的芳氧基」的「芳氧基」，為-OH基的氫由芳基取代的芳氧基，該芳基可引用作為所述R21 ～R28 中的「芳基」而說明的基。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的芳硫基」的「芳硫基」，為-SH基的氫由芳基取代的芳硫基，該芳基可引用作為所述R21 ～R28 中的「芳基」而說明的基。
作為R21 ～R28 中的「三烷基矽烷基」，可列舉矽烷基中的三個氫分別獨立地由烷基取代的三烷基矽烷基，該烷基可引用作為所述R21 ～R28 中的「烷基」而說明的基。對於進行取代而言較佳的烷基為碳數1～4的烷基，具體而言可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等。
作為具體的「三烷基矽烷基」，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三第二丁基矽烷基、三第三丁基矽烷基、乙基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、異丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、第二丁基二甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、甲基二乙基矽烷基、丙基二乙基矽烷基、異丙基二乙基矽烷基、丁基二乙基矽烷基、第二丁基二乙基矽烷基、第三丁基二乙基矽烷基、甲基二丙基矽烷基、乙基二丙基矽烷基、丁基二丙基矽烷基、第二丁基二丙基矽烷基、第三丁基二丙基矽烷基、甲基二異丙基矽烷基、乙基二異丙基矽烷基、丁基二異丙基矽烷基、第二丁基二異丙基矽烷基、第三丁基二異丙基矽烷基等。
作為R21 ～R28 中的「可被取代的胺基」的「經取代的胺基」，例如可列舉兩個氫由芳基或雜芳基取代的胺基。兩個氫由芳基取代的胺基為二芳基取代胺基，兩個氫由雜芳基取代的胺基為二雜芳基取代胺基，兩個氫經芳基與雜芳基取代的胺基為芳基雜芳基取代胺基。該芳基或雜芳基可引用作為所述R21 ～R28 中的「芳基」或「雜芳基」而說明的基。
作為具體的「經取代的胺基」，可列舉：二苯基胺基、二萘基胺基、苯基萘基胺基、二吡啶基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基吡啶基胺基等。
作為R21 ～R28 中的「鹵素」，可列舉：氟、氯、溴、碘。
作為R21 ～R28 而說明的基中，若干基亦可如所述般被取代，作為此情況下的取代基，可列舉烷基、芳基或雜芳基。該烷基、芳基或雜芳基可引用作為所述R21 ～R28 中的「烷基」、「芳基」或「雜芳基」而說明的基。
作為Y的「＞N-R29 」中的R29 為氫或可被取代的芳基，作為該芳基，可引用作為所述R21 ～R28 中的「芳基」而說明的基，另外，作為該取代基，可引用作為對R21 ～R28 的取代基而說明的基。
R21 ～R28 中的鄰接的基可彼此鍵結而形成烴環、芳基環或雜芳基環。未形成環的情況為下述式（4-1）所表示的基，作為形成的環的情況，例如可列舉下述式（4-2）～式（4-11）所表示的基。再者，式（4-1）～式（4-11）的任一者所表示的基中的至少一個氫可由烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基矽烷基、二芳基取代胺基、二雜芳基取代胺基、芳基雜芳基取代胺基、鹵素、羥基或氰基取代，該些可引用作為所述R21 ～R28 中的各基而說明的基。
作為鄰接的基彼此鍵結而成的環，若為烴環，則例如可列舉環己烷環，作為芳基環或雜芳基環，可列舉所述R21 ～R28 中的「芳基」或「雜芳基」中說明的環結構，該些環以與所述式（4-1）中的一個或兩個苯環進行縮合的方式形成。
作為式（4）所表示的基，例如可列舉所述式（4-1）～式（4-11）的任一者所表示的基，較佳為所述式（4-1）～式（4-4）的任一者所表示的基，更佳為所述式（4-1）、式（4-3）及式（4-4）的任一者所表示的基，進而更佳為所述式（4-1）所表示的基。
式（4）所表示的基在式（4）中的*處與式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環、式（3-X3）中的單鍵、式（3-X3）中的Ar3 鍵結，另外，與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代的情況如上所述，但該些鍵結形態之中，較佳為與式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環、式（3-X3）中的單鍵及/或式（3-X3）中的Ar3 鍵結的形態。
另外，關於式（4）所表示的基的結構中，式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環、式（3-X3）中的單鍵、式（3-X3）中的Ar3 進行鍵結的位置，及式（4）所表示的基的結構中，與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代的位置，可為式（4）的結構中的任意位置，例如可於式（4）的結構中的兩個苯環的任一個、或式（4）的結構中的R21 ～R28 中的鄰接的基彼此鍵結而形成的任一環、或式（4）的結構中的作為Y的「＞N-R29 」的R29 中的任一位置進行鍵結。
作為式（4）所表示的基，例如可列舉以下的基。式中的Y及*與所述為相同定義。
另外，通式（3）所表示的蒽系化合物的化學結構中的氫的全部或一部分可為重氫。
作為蒽系化合物的具體例，例如可列舉下述式（3-1）～式（3-26）所表示的化合物。
作為蒽系化合物的具體例，例如可列舉下述式（3-31-Y）～式（3-67-Y）所表示的化合物。式中的Y可為-O-、-S-或＞N-R29 （R29 與所述為相同定義）的任一者，R29 例如為苯基。關於式編號，例如於Y為O的情況下，將式（3-31-Y）設為式（3-31-O），於Y為-S-或＞N-R29 的情況下，分別設為式（3-31-S）或式（3-31-N）。
2. 有機電場發光元件 以下，根據圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
＜有機電場發光元件的結構＞ 圖1所示的有機EL元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機EL元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。
所述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單元設為包含陽極102與發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是可任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。
作為構成有機EL元件的層的形態，除所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成形態。
＜有機電場發光元件中的基板＞ 基板101是成為有機EL元件100的支撐體者，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此例如只要有0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因來自玻璃的溶出離子越少越好，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO2 等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少一面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。
＜有機電場發光元件中的陽極＞ 陽極102是發揮朝發光層105中注入電洞的作用者。再者，當在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104時，經由該些層朝發光層105中注入電洞。
作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）、銦-鋅氧化物（Indium Zinc Oxide，IZO）等）、鹵化金屬（碘化銅等）、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞（NESA）玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機EL元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。
透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足夠的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但現在亦可供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100 Ω/□～5 Ω/□，較佳為50 Ω/□～5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於50 nm～300 nm之間使用的情況多。
＜有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層＞ 電洞注入層103是發揮將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用的層。電洞傳輸層104是發揮將自陽極102所注入的電洞、或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用的層。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入·傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入·傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入·傳輸材料中添加如氯化鐵（III）般的無機鹽來形成層。
作為電洞注入·傳輸性物質，必須於已被供給電場的電極間高效地注入·傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高、且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自先前以來在光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所慣用的化合物，用於p型半導體、有機EL元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的材料中選擇使用任意的材料。該些材料的具體例為咔唑衍生物（N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等）、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物（主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4 ,N4' -二苯基-N4 ,N4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、N4 ,N4 ,N4' ,N4' -四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等）、二苯乙烯衍生物、酞青衍生物（無金屬、銅酞青等）、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物（例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等）、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，但只要是形成發光元件的製作所需的薄膜，可自陽極注入電洞，進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響這一點亦為人所知。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質，已知有四氰基醌二甲烷（TCNQ）或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4TCNQ）等強電子接受體（例如，參照文獻「M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）」, 73（22）, 3202-3204（1998）」及文獻「J.Blochwitz, M.Pheiffer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）」, 73（6）, 729-731（1998）」）。該些藉由供電子型基礎物質（電洞傳輸物質）中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物（TPD等）或星爆狀胺衍生物（TDATA等）、或者特定的金屬酞青（特別是鋅酞青（ZnPc）等）（日本專利特開2005-167175號公報）。
＜有機電場發光元件中的發光層＞ 發光層105是藉由在已被供給電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。作為形成發光層105的材料，只要是由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物（發光性化合物）即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示強的發光（螢光）效率的化合物。於本發明中，作為發光層用的材料，可使用作為摻雜劑材料的所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個所述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種、與作為主體材料的所述通式（3）所表示的蒽系化合物。
發光層可為單一層，亦可包含多層，且分別由發光層用材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一者均可。摻雜劑材料可包含於整個主體材料內，亦可包含於部分主體材料內，任一者均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。
主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的基準較佳為整個發光層用材料的50 wt%（重量百分比）～99.999 wt%，更佳為80 wt%～99.95 wt%，進而更佳為90 wt%～99.9 wt%。
摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的基準較佳為整個發光層用材料的0.001 wt%～50 wt%，更佳為0.05 wt%～20 wt%，進而更佳為0.1 wt%～10 wt%。若為所述範圍，則例如就可防止濃度淬滅現象的觀點而言較佳。
作為可與所述通式（3）所表示的蒽系化合物併用的主體材料，可列舉自先前以來作為發光體而為人所知的其他的蒽或芘等縮合環衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物等。
＜有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層＞ 電子注入層107是發揮將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用的層。電子傳輸層106是發揮將自陰極108所注入的電子、或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用的層。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸·注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸·注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。
所謂電子注入·傳輸層，是指掌管自陰極注入電子，進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高、且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子移動率大、進而穩定性優異，製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是，於考慮了電洞與電子的傳輸平衡的情況下，當主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提昇發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入·傳輸層亦可包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。
作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料（電子傳輸材料），可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機EL元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
作為用於電子傳輸層或電子注入層的材料，較佳為含有選自如下化合物中的至少一種：含有包含選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子的芳香族環或雜芳香族環的化合物，吡咯衍生物及其縮合環衍生物，以及具有電子接受性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香族環衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香族環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物（1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等）、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物（2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等）、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物（三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等）、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物（1,3-雙(4'-(2,2'：6'2''-三聯吡啶))苯等）、萘啶衍生物（雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等）、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
所述材料之中，較佳為硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物。
＜硼烷衍生物＞ 硼烷衍生物例如是下述通式（ETM-1）所表示的化合物，詳細情況於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。所述式（ETM-1）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基、或可被取代的咔唑基，且n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基或烷基等。
所述通式（ETM-1）所表示的化合物之中，較佳為下述通式（ETM-1-1）所表示的化合物或下述通式（ETM-1-2）所表示的化合物。式（ETM-1-1）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R21 及R22 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0～3的整數，且m分別獨立地為0～4的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基或烷基等。式（ETM-1-2）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，且n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基或烷基等。
作為X1 的具體例，可列舉下述式（X-1）～式（X-9）所表示的二價基。（各式中，Ra 分別獨立地為烷基或可被取代的苯基）
作為該硼烷衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該硼烷衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜吡啶衍生物＞ 吡啶衍生物例如是下述式（ETM-2）所表示的化合物，較佳為式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）所表示的化合物。
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。
所述式（ETM-2-1）中，R11 ～R18 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。
所述式（ETM-2-2）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），R11 及R12 亦可鍵結而形成環。
各式中，「吡啶系取代基」為下述式（Py-1）～式（Py-15）的任一個，吡啶系取代基可分別獨立地由碳數1～4的烷基取代。另外，吡啶系取代基可經由伸苯基或伸萘基而與各個式中的f、蒽環或茀環鍵結。
吡啶系取代基為所述式（Py-1）～式（Py-15）的任一個，該些之中，較佳為下述式（Py-21）～式（Py-44）的任一個。
各吡啶衍生物中的至少一個氫可由重氫取代，另外，所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的兩個「吡啶系取代基」中的一個可由芳基取代。
作為R11 ～R18 中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基）。進而更佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。
作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
取代於吡啶系取代基上的碳數1～4的烷基可引用所述烷基的說明。
作為R11 ～R18 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而更佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。 作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
關於R11 ～R18 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而更佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基，作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基，作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、茀-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基（naphthacen-(1-、2-、5-)yl），作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
較佳的「碳數6～30的芳基」可列舉苯基、萘基、菲基、基或三伸苯基等，進而更佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。
所述式（ETM-2-2）中的R11 及R12 亦可鍵結而形成環，其結果，亦可於茀骨架的5員環上螺環鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、茀或茚等。
作為該吡啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該吡啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜螢蒽衍生物＞ 螢蒽衍生物例如是下述通式（ETM-3）所表示的化合物，詳細情況於國際公開第2010/134352號公報中有揭示。
所述式（ETM-3）中，X12 ～X21 表示：氫，鹵素，直鏈、分支或環狀的烷基，直鏈、分支或環狀的烷氧基，經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜芳基。此處，作為經取代時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基或烷基等。
作為該螢蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
＜BO系衍生物＞ BO系衍生物例如是下述式（ETM-4）所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述式（ETM-4）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。
R1 ～R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代。
另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代。
另外，式（ETM-4）所表示的化合物或結構中的至少一個氫亦可由鹵素或重氫取代。
關於式（ETM-4）中的取代基或環形成的形態、及將多個式（ETM-4）的結構組合而成的多聚體的說明，可引用所述通式（1）或式（2）所表示的多環芳香族化合物或其多聚體的說明。
作為該BO系衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該BO系衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜蒽衍生物＞ 蒽衍生物之一例如是下述式（ETM-5-1）所表示的化合物。
Ar分別獨立地為二價的苯或萘，R1 ～R4 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基。
Ar可分別獨立地自二價的苯或萘中適宜選擇，兩個Ar可不同亦可相同，就蒽衍生物的合成的容易性的觀點而言，較佳為相同。Ar與吡啶鍵結而形成「包含Ar及吡啶的部位」，該部位例如可作為下述式（Py-1）～式（Py-12）的任一者所表示的基而與蒽鍵結。
該些基之中，較佳為所述式（Py-1）～式（Py-9）的任一者所表示的基，更佳為所述式（Py-1）～式（Py-6）的任一者所表示的基。與蒽鍵結的兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同，就蒽衍生物的合成的容易性的觀點而言，較佳為相同的結構。其中，就元件特性的觀點而言，無論兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構相同還是不同均較佳。
關於R1 ～R4 中的碳數1～6的烷基，可為直鏈及支鏈的任一種。即，為碳數1～6的直鏈烷基或碳數3～6的支鏈烷基。更佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。作為具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基。
作為R1 ～R4 中的碳數3～6的環烷基的具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
關於R1 ～R4 中的碳數6～20的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。
作為「碳數6～20的芳基」的具體例，可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰、間、對)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(鄰、間、對)枯烯基，作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基，作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基），作為縮合三環系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、茀-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基（tetracen-(1-、2-、5-)yl），作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。
較佳的「碳數6～20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯-5'-基，進而更佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。
蒽衍生物之一例如是下述式（ETM-5-2）所表示的化合物。
Ar1 分別獨立地為單鍵、二價的苯、萘、蒽、茀、或萉。
Ar2 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（tetracenyl）、苝基等。
R1 ～R4 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的R1 ～R4 相同的說明。
作為該些蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該些蒽衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜苯并茀衍生物＞ 苯并茀衍生物例如是下述式（ETM-6）所表示的化合物。
Ar1 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（tetracenyl）、苝基等。
Ar2 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），兩個Ar2 亦可鍵結而形成環。
作為Ar2 中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基）。進而更佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作為Ar2 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而更佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為Ar2 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而更佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：苯基、萘基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（naphthacenyl）、苝基、稠五苯基等。
兩個Ar2 亦可鍵結而形成環，其結果，亦可於茀骨架的5員環上螺環鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、茀或茚等。
作為該苯并茀衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該苯并茀衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜氧化膦衍生物＞ 氧化膦衍生物例如是下述式（ETM-7-1）所表示的化合物。詳細情況亦於國際公開第2013/079217號公報中有記載。R5 為經取代或未經取代的、碳數1～20的烷基、碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R6 為CN、經取代或未經取代的、碳數1～20的烷基、碳數1～20的雜烷基、碳數6～20的芳基、碳數5～20的雜芳基、碳數1～20的烷氧基或碳數6～20的芳氧基， R7 及R8 分別獨立地為經取代或未經取代的、碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R9 為氧或硫， j為0或1，k為0或1，r為0～4的整數，q為1～3的整數。 此處，作為經取代時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基或烷基等。
氧化膦衍生物例如亦可是下述式（ETM-7-2）所表示的化合物。
R1 ～R3 可相同亦可不同，是選自氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜環基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、胺基、硝基、矽烷基及與鄰接取代基之間所形成的縮合環中。
Ar1 可相同亦可不同，為伸芳基或伸雜芳基。Ar2 可相同亦可不同，為芳基或雜芳基。其中，Ar1 及Ar2 中的至少一者具有取代基，或與鄰接取代基之間形成縮合環。n為0～3的整數，當n為0時，不飽和結構部分不存在，當n為3時，R1 不存在。
該些取代基中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。經取代時的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜環基等，該方面於以下的記載中亦共同。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，通常為1～20的範圍。
另外，所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。
另外，所謂芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等經由脂肪族烴的芳香族烴基，脂肪族烴及芳香族烴均可未經取代亦可經取代。脂肪族部分的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。
另外，所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。烯基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。
另外，所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。
另外，所謂炔基，例如表示乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。炔基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。
另外，所謂烷氧基，例如表示甲氧基等經由醚鍵的脂肪族烴基，脂肪族烴基可未經取代亦可經取代。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。
另外，所謂烷硫基，是指將烷氧基的醚鍵的氧原子替換成硫原子而成的基。
另外，所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵的芳香族烴基，芳香族烴基可未經取代亦可經取代。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。
另外，所謂芳基硫醚基，是指將芳基醚基的醚鍵的氧原子替換成硫原子而成的基。
另外，所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可未經取代亦可經取代。芳基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。
另外，所謂雜環基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有除碳以外的原子的環狀結構基，其可未經取代亦可經取代。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2～30的範圍。
所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。
醛基、羰基、胺基中，亦可包括由脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代者。
另外，脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等矽化合物基，其可未經取代亦可經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。另外，矽數通常為1～6。
所謂與鄰接取代基之間形成的縮合環，例如是指於Ar1 與R2 、Ar1 與R3 、Ar2 與R2 、Ar2 與R3 、R2 與R3 、Ar1 與Ar2 等之間形成共軛或非共軛的縮合環。此處，當n為1時，兩個R1 彼此亦可形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環亦可於環內結構中含有氮原子、氧原子、硫原子，進而亦可與其他環進行縮合。
作為該氧化膦衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該氧化膦衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜嘧啶衍生物＞ 嘧啶衍生物例如是下述式（ETM-8）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-8-1）所表示的化合物。詳細情況亦於國際公開第2011/021689號公報中有記載。
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～4的整數，較佳為1～3的整數，更佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而更佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基，作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基，作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基），作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、茀-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基），作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基（naphthacen-(1-、2-、5-)yl），作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而更佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可被取代，例如分別可由所述芳基或雜芳基取代。
作為該嘧啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該嘧啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜咔唑衍生物＞ 咔唑衍生物例如是下述式（ETM-9）所表示的化合物、或藉由單鍵等將其鍵結多個而成的多聚體。詳細情況於美國公開公報2014/0197386號公報中有記載。
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為0～4的整數，較佳為0～3的整數，更佳為0或1。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而更佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基，作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基，作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基），作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、茀-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基），作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基（naphthacen-(1-、2-、5-)yl），作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而更佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可被取代，例如分別可由所述芳基或雜芳基取代。
咔唑衍生物亦可為藉由單鍵等將所述式（ETM-9）所表示的化合物鍵結多個而成的多聚體。於此情況下，除單鍵以外，亦可藉由芳基環（較佳為多價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環）進行鍵結。
作為該咔唑衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該咔唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜三嗪衍生物＞ 三嗪衍生物例如是下述式（ETM-10）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-10-1）所表示的化合物。詳細情況於美國公開公報2011/0156013號公報中有記載。
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～3的整數，較佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而更佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基，作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基，作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基），作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、茀-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基），作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基（naphthacen-(1-、2-、5-)yl），作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而更佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可被取代，例如分別可由所述芳基或雜芳基取代。
作為該三嗪衍生物的具體例，例如可列舉以下的例子。
該三嗪衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜苯并咪唑衍生物＞ 苯并咪唑衍生物例如是下述式（ETM-11）所表示的化合物。
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「苯并咪唑系取代基」為將所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的「吡啶系取代基」中的吡啶基替換成苯并咪唑基而成者，苯并咪唑衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。
所述苯并咪唑基中的R11 為氫、碳數1～24的烷基、碳數3～12的環烷基或碳數6～30的芳基，可引用所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的R11 的說明。
f進而更佳為蒽環或茀環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）的結構，各式中的R11 ～R18 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中說明者。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）是以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行說明，當將該些基替換成苯并咪唑系取代基時，可由苯并咪唑系取代基來替換兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由苯并咪唑系取代基來替換任一個吡啶系取代基且由R11 ～R18 來替換另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如亦可由苯并咪唑系取代基來替換所述式（ETM-2-1）中的R11 ～R18 的至少一個且由R11 ～R18 來替換「吡啶系取代基」。
作為該苯并咪唑衍生物的具體例，例如可列舉：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。
該苯并咪唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜啡啉衍生物＞ 啡啉衍生物例如是下述式（ETM-12）或式（ETM-12-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開2006/021982號公報中有記載。
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。
各式的R11 ～R18 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。另外，所述式（ETM-12-1）中，R11 ～R18 的任一者與作為芳基環的f鍵結。
各啡啉衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。
作為R11 ～R18 中的烷基、環烷基及芳基，可引用所述式（ETM-2）中的R11 ～R18 的說明。另外，f除了上文所述者以外，例如可列舉以下的結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
作為該啡啉衍生物的具體例，例如可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉（bathocuproine）或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
該啡啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜羥基喹啉系金屬錯合物＞ 羥基喹啉系金屬錯合物例如是下述通式（ETM-13）所表示的化合物。式中，R1 ～R6 分別獨立地為氫、氟、烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
該羥基喹啉系金屬錯合物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞ 噻唑衍生物例如是下述式（ETM-14-1）所表示的化合物。苯并噻唑衍生物例如是下述式（ETM-14-2）所表示的化合物。
各式的f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「噻唑系取代基」或「苯并噻唑系取代基」為將所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）的「吡啶系取代基」中的吡啶基替換成噻唑基或苯并噻唑基而成者，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。
f進而更佳為蒽環或茀環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）的結構，各式中的R11 ～R18 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中說明者。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態來進行說明，於將該些基替換成噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）時，可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）來替換兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）替換任一個吡啶系取代基且由R11 ～R18 替換另一吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如亦可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）替換所述式（ETM-2-1）中的R11 ～R18 的至少一個且由R11 ～R18 替換「吡啶系取代基」。
該些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
於電子傳輸層或電子注入層中，進而可包含可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一者。
作為較佳的還原性物質，可列舉Na（功函數為2.36 eV）、K（功函數為2.28 eV）、Rb（功函數為2.16 eV）或Cs（功函數為1.95 eV）等鹼金屬，或者Ca（功函數為2.9 eV）、Sr（功函數為2.0 eV～2.5 eV）或Ba（功函數為2.52 eV）等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的還原性物質。該些還原性物質之中，更佳的還原性物質是K、Rb或Cs的鹼金屬，進而更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。另外，作為功函數為2.9 eV以下的還原性物質，兩種以上的所述鹼金屬的組合亦較佳，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。
＜有機電場發光元件中的陰極＞ 陰極108是發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用者。
作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金（鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等）等。為了提高電子注入效率來提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是，該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多。為了改善該點，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。但是，並不限定於該些。
進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加熱、電子束光束、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。
＜可用於各層的黏結劑＞ 用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
＜有機電場發光元件的製作方法＞ 構成有機EL元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適宜設定，但通常為2 nm～5000 nm的範圍。膜厚通常可利用石英振盪式膜厚測定裝置等來測定。當利用蒸鍍法進行薄膜化時，其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃～+400℃、真空度10-6 Pa～10-3 Pa、蒸鍍速度0.01 nm/sec～50 nm/sec、基板溫度-150℃～+300℃、膜厚2 nm～5 μm的範圍內適宜設定。
其次，作為製作有機EL元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機EL元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得作為目標的有機EL元件。再者，於所述有機EL元件的製作中，亦可使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
當對以所述方式獲得的有機EL元件施加直流電壓時，只要將陽極作為+的極性來施加，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2 V～40 V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側（陽極或陰極、及雙方）觀測發光。另外，該有機EL元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可任意。
＜有機電場發光元件的應用例＞ 另外，本發明亦可應用於具備有機EL元件的顯示裝置或具備有機EL元件的照明裝置等。 具備有機EL元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機EL元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電場發光（EL）顯示器等撓性顯示器等（例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等）。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
所謂矩陣，是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等而成者，其藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序（line-sequential）驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮了動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於分段方式（類型）中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等（例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等）。背光源主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，作為液晶顯示裝置之中，薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源，若考慮到先前方式的背光源因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。 [實施例]
以下，藉由實施例來更具體地說明本發明，但本發明並不限定於該些實施例。首先，以下對多環芳香族化合物及其多聚體的合成例進行說明。
合成例（1） 化合物（1-1152）：9-([1,1'-聯苯]-4-基)-5,12-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在80℃下將加入有二苯基胺（37.5 g）、1-溴-2,3-二氯苯（50.0 g）、Pd-132（莊信萬豐（Johnson Matthey））（0.8 g）、NaOtBu（32.0 g）及二甲苯（500 ml）的燒瓶加熱攪拌4小時後，昇溫至120℃為止，進而加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=1/20（容量比））來進行精製，而獲得2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（63.0 g）。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（16.2 g）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（15.0 g）、Pd-132（莊信萬豐）（0.3 g）、NaOtBu（6.7 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱（展開液：經加熱的甲苯）來進行精製，進而利用庚烷/乙酸乙酯=1（容量比）混合溶劑進行清洗，藉此獲得N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（22.0 g）。
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（22.0 g）及第三丁基苯（130 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（37.5 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼（6.2 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺（12.8 ml），於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱（展開液：經加熱的氯苯）來進行精製。利用經回流的庚烷及經回流的乙酸乙酯進行清洗後，進而自氯苯進行再沈澱，藉此獲得式（1-1152）所表示的化合物（5.1 g）。
藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=9.17 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 7.95 (d, 2H), 7.68-7.78 (m, 7H), 7.60 (t, 1H), 7.40-7.56 (m, 10H), 7.36 (t, 1H), 7.30 (m, 2H), 6.95 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.27 (d, 1H), 6.18 (d, 1H)。
合成例（2） 化合物（1-422）：5,9,11,15-四苯基-5,9,11,15-四氫-5,9,11,15-四氮雜-19b,20b-二硼雜萘并[3,2,1-de：1',2',3'-jk]稠五苯的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（36.0 g）、N1 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（12.0 g）、Pd-132（莊信萬豐）（0.3 g）、NaOtBu（11.0 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷混合溶劑）來進行精製。此時，緩慢地增加展開液中的甲苯的比率來使目標物溶出。進而，藉由活性碳管柱層析法（展開液：甲苯）來進行精製，藉此獲得N1 ,N1' -(1,3-伸苯基)雙(2-氯-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺)（22.0 g）。
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有N1 ,N1' -(1,3-伸苯基)雙(2-氯-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺)（22.0 g）及第三丁基苯（150 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（42.0 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌5小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼（7.6 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺（18.9 ml），於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液，並濾取所析出的固體。對濾液進行分液，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=1（容量比））來對有機層進行精製。使將溶劑減壓餾去所獲得的固體溶解於氯苯中，並添加乙酸乙酯，藉此進行再沈澱，而獲得式（1-422）所表示的化合物（0.6 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）：δ=10.38 (s, 1H), 9.08 (d, 2H), 7.81 (t, 4H), 7.70 (t, 2H), 7.38-7.60 (m, 14H), 7.30 (t, 2H), 7.18 (d, 4H), 6.74 (d, 2H), 6.07 (d, 2H), 6.02 (d, 2H), 5.78 (s, 1H)。
合成例（3） 化合物（1-2620）的合成 於所述合成例（2）的精製步驟中，使式（1-422）所表示的化合物沈澱後，藉由活性碳管柱層析法（展開液：甲苯）來對利用抽吸過濾而回收的濾液進行精製後，將溶出液濃縮，並利用庚烷對所析出的固形物進行清洗，藉此獲得固體（0.3 g）。藉由NMR測定確認到該操作中所獲得的固體為所述反應步驟中副生的下述式（1-2620）所表示的化合物。
1 H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）：δ=9.39 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 7.77 (t, 2H), 7.69 (m, 3H), 7.35-7.62 (m, 12H), 7.28 (m, 4H), 7.20 (d, 6H), 7.09 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 6.96 (t, 2H), 6.62 (d, 1H) , 6.55 (s, 1H), 6.00 (d, 2H)。
合成例（4） 化合物（1-1159）：N1 -(5,9-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺的合成
於式（1-422）所表示的化合物（0.6 g）的矽膠管柱層析精製中，分離取出含有該衍生物的餾分。進而，利用經回流的庚烷進行清洗後，自氯苯/乙酸乙酯進行再沈澱，藉此獲得式（1-1159）所表示的化合物（1.1 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）：δ=8.78 (d, 1H), 8.66 (d, 1H), 7.69 (t, 2H), 7.59 (t, 1H), 7.59 (t, 2H), 7.49 (m, 2H), 7.40 (d, 2H), 7.22-7.32 (m, 10H), 7.18 (t, 1H), 6.97-7.07 (m, 9H), 6.89 (d, 1H), 6.60-6.70 (m, 4H), 6.11 (s, 1H), 5.96 (m, 2H)。
合成例（5） 化合物（1-2679）：9-([1,1'-聯苯]-4-基)-N,N,5,12-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在90℃下將加入有N1 ,N1 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（51.7 g）、1-溴-2,3-二氯苯（35.0 g）、Pd-132（0.6 g）、NaOtBu（22.4 g）及二甲苯（350 ml）的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容量比））來進行精製，藉此獲得N1 -(2,3-二氯苯基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（61.8 g）。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1 -(2,3-二氯苯基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（10.0 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（4.5 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱（展開液：甲苯）來進行精製。利用乙酸乙酯/庚烷混合溶劑對所獲得的油狀物進行再沈澱，藉此獲得N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 -苯基苯-1,3-二胺（18.5 g）。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 -苯基苯-1,3-二胺（18.0 g）及第三丁基苯（130 ml）的燒瓶中添加1.7 M的第三丁基鋰戊烷溶液（27.6 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（4.5 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺（8.2 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，溶解於經加熱的氯苯中，並藉由矽膠短程管柱（展開液：經加熱的甲苯）來進行精製。進而自氯苯進行再結晶，藉此獲得式（1-2679）所表示的化合物（3.0 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=9.09 (m, 1H), 8.79 (d, 1H), 7.93 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 7.67 (m, 1H), 7.52 (t, 2H), 7.40-7.50 (m, 7H), 7.27-7.38 (m, 2H), 7.19-7.26 (m, 7H), 7.11 (m, 4H), 7.03 (t, 2H), 6.96 (dd, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.21 (m, 2H), 6.12 (d, 1H)。
合成例（6） 化合物（1-2676）：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-N,N,5,11-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有[1,1'-聯苯]-3-胺（19.0 g）、4-溴-1,1'-聯苯（25.0 g）、Pd-132（0.8 g）、NaOtBu（15.5 g）及二甲苯（200 ml）的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容量比））來進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，而獲得二([1,1'-聯苯]-3-基)胺（30.0 g）。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1 -(2,3-二氯苯基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）、二([1,1'-聯苯]-3-基)胺（10.0 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（4.5 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容量比））來進行精製。將含有目標物的餾分減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-3-基)-2-氯-N3 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 -苯基苯-1,3-二胺（20.3 g）。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-3-基)-2-氯-N3 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 -苯基苯-1,3-二胺（20.0 g）及第三丁基苯（150 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（32.6 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（5.0 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺（9.0 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5）來進行精製。進而，藉由甲苯/庚烷混合溶劑、氯苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得式（1-2676）所表示的化合物（5.0 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.93 (d, 1H), 8.77 (d, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.77 (t, 1H), 7.68 (m, 3H), 7.33-7.50 (m, 12H), 7.30 (t, 1H), 7.22 (m, 7H), 7.11 (m, 4H), 7.03 (m, 3H), 6.97 (dd, 1H), 6.20 (m, 2H), 6.11 (d, 1H)。
合成例（7） 化合物（1-411）：5,9-二甲基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在0℃下向N1 ,N3 -二甲基-N1 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（2.9 g）的第三丁基苯（20 ml）溶液中添加1.6 M的正丁基鋰己烷溶液（25.0 ml）。昇溫至100℃為止並將己烷餾去，進而加熱攪拌21小時。冷卻至-40℃為止並添加四氫呋喃（Tetrahydrofuran，THF）（10 ml）後，添加三溴化硼（1.9 ml），歷時1小時昇溫至室溫為止後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙胺（5.2 ml），然後使用矽酸鎂（Florisil）短程管柱進行過濾。將溶劑減壓餾去後，利用乙腈進行清洗，藉此以黃綠色固體的形式獲得式（1-411）所表示的化合物（0.96 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.73 (dd, 2H), 7.75 (t, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.57 (dd, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.00 (d, 2H), 3.91 (s, 6H)。
合成例（8） 化合物（1-447）：N,N,5,9-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成
於氮氣環境下，且在室溫下向加入有N1 ,N1 ,N3 ,N3 ,N5 ,N5 -六苯基-1,3,5-苯三胺（11.6 g，20 mmol）及鄰二氯苯（120 ml）的燒瓶中添加三溴化硼（3.78 ml，40 mmol）後，於170℃下加熱攪拌48小時。其後，於60℃下且在減壓下將反應溶液餾去。使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對粗產物進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（1-447）所表示的化合物（11.0 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.89 (dd, 2H), 7.47 (t, 4H), 7.39 (m, 4H), 7.24 (m, 6H), 7.10 (m, 4H), 6.94 (m, 6H), 6.72 (d, 2H), 5.22 (m, 2H)。
另外，於氮氣環境下，且在室溫下向N1 ,N1 ,N3 ,N3 ,N5 ,N5 -六苯基苯-1,3,5-三胺（11.6 g，20 mmol）及鄰二氯苯（ODCB，120 mL）中添加三溴化硼（3.78 mL，40 mmol）後，於170℃下加熱攪拌48小時。其後，於60℃下且在減壓下將反應溶液餾去。使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對粗產物進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（1-447）所表示的化合物（11.0 g，產率為94%）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 5.62 (brs, 2H), 6.71 (d, 2H), 6.90-6.93 (m, 6H), 7.05-7.09 (m, 4H), 7.20-7.27(m, 6H), 7.33-7.38 (m, 4H), 7.44-7.48 (m, 4H), 8.90 (dd, 2H)13 C-NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 98.4 (2C), 116.8 (2C), 119.7 (2C), 123.5 (2C), 125.6 (4C), 128.1 (2C), 128.8 (4C), 130.2 (4C), 130.4 (2C), 130.7 (4C), 134.8 (2C), 142.1 (2C), 146.6 (2C), 147.7 (2C), 147.8 (2C), 151.1
合成例（9） 化合物（1-401）：5,9-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在80℃下將加入有二苯基胺（66.0 g）、1-溴-2,3-二氯苯（40.0 g）、Pd-132（莊信萬豐）（1.3 g）、NaOtBu（43.0 g）及二甲苯（400 ml）的燒瓶加熱攪拌2小時後，昇溫至120℃為止，進而加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯，藉由抽吸過濾來提取所析出的固體。繼而，藉由矽膠短程管柱（展開液：經加熱的甲苯）來進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，藉此獲得2-氯-N1 ,N1 ,N3 ,N3 -四苯基苯-1,3-二胺（65.0 g）。
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有2-氯-N1 ,N1 ,N3 ,N3 -四苯基苯-1,3-二胺（20.0 g）及第三丁基苯（150 ml）的燒瓶中添加1.7 M的第三丁基鋰戊烷溶液（27.6 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼（5.1 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺（15.6 ml），於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱（添加液：甲苯）來進行精製後，使將溶劑減壓餾去所獲得的固體溶解於甲苯中，並添加庚烷進行再沈澱，從而獲得式（1-401）所表示的化合物（6.0 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.94 (d, 2H), 7.70 (t, 4H), 7.60 (t, 2H), 7.42 (t, 2H), 7.38 (d, 4H), 7.26 (m, 3H), 6.76 (d, 2H), 6.14 (d, 2H)。
合成例（10）及合成例（11） 化合物（1-2657）：3,7-二苯基-3,7-二氫-3,7-二氮雜-11b-硼雜萘并[3,2,1-no]四芬的合成化合物（1-2699）：9-(萘-2-基)-5-苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（15.0 g）、N-苯基萘-1-胺（10.0 g）、Pd-132（0.3 g）、NaOtBu（6.9 g）及二甲苯（100 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱（展開液：甲苯/庚烷=1/1（容量比））來進行精製，進而利用庚烷溶劑進行再沈澱，藉此獲得2-氯-N1 -(萘-2-基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（18.0 g）。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-N1 -(萘-2-基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（18.0 g）及第三丁基苯（150 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（45.3 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（6.8 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺（12.5 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=3/7）來進行精製。進而利用經加熱的庚烷進行清洗後，進而自甲苯/乙酸乙酯混合溶液進行再沈澱，藉此獲得式（1-2657）所表示的化合物（3.2 g）。另外，藉由活性碳管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=1/1）來對該再沈澱的濾液進行精製後，利用庚烷/乙酸乙酯混合溶劑進行再沈澱，藉此獲得式（1-2699）所表示的化合物（0.1 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物（1-2657）的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.94 (m, 1H), 8.50 (d, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.70 (m, 4H), 7.61 (m, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.35-7.44 (m, 5H), 7.25 (m, 1H), 7.03 (t, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.77 (d, 1H), 6.23 (d, 1H), 6.18 (d, 1H)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物（1-2699）的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.97 (m, 2H), 8.18 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.92 (m, 2H), 7.70 (t, 2H), 7.56-66 (m, 3H), 7.36-48 (m, 5H), 7.20-7.32 (m, 3H), 6.78 (t, 2H), 6.15 (m, 2H)。
合成例（12） 化合物（1-2680）：N3 ,N3 ,N11 ,N11 ,5,9-六苯基-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3,11-二胺的合成
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有3-硝基苯胺（25.0 g）、碘苯（81.0 g）、碘化銅（3.5 g）、碳酸鉀（100.0 g）及鄰二氯苯（250 ml）的燒瓶加熱攪拌14小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加氨水來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））來進行精製，藉此獲得3-硝基-N,N-二苯基苯胺（44.0 g）。
於氮氣環境下，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸並進行攪拌。以反應溫度不會顯著上昇的程度，向該溶液中分步添加3-硝基-N,N-二苯基苯胺（44.0 g）。添加結束後，於室溫下攪拌30分鐘，並確認原料的消失。反應結束後，藉由傾析來提取上清液後利用碳酸鈉進行中和，並利用乙酸乙酯進行萃取。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=9/1（容量比））來進行精製。自加入有目標物的餾分中將溶劑減壓餾去，並添加庚烷，藉此進行再沈澱，從而獲得N1 ,N1 -二苯基苯-1,3-二胺（36.0 g）。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1 ,N1 -二苯基苯-1,3-二胺（60.0 g）、Pd-132（1.3 g）、NaOtBu（33.5 g）及二甲苯（300 ml）的燒瓶加熱攪拌。向該溶液中緩慢地滴加溴苯（36.2 g）的二甲苯（50 ml）溶液，滴加結束後，加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容量比））來進行精製，藉此獲得N1 ,N1 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（73.0 g）。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1 ,N1 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（20.0 g）、1-溴-2,3-二氯苯（6.4 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（6.8 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=4/6（容量比））來進行精製，藉此獲得N1 ,N1' -(2-氯-1,3-伸苯基)雙(N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺)（15.0 g）。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1 ,N1' -(2-氯-1,3-伸苯基)雙(N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺)（12.0 g）及第三丁基苯（100 ml）的燒瓶中添加1.7 M的第三丁基鋰戊烷溶液（18.1 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（2.9 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺（5.4 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯，濾取不溶性的固體後進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5）來進行精製。進而利用經加熱的庚烷、乙酸乙酯進行清洗後，利用甲苯/乙酸乙酯混合溶劑進行再沈澱，藉此獲得式（1-2680）所表示的化合物（2.0 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.65 (d, 2H), 7.44 (t, 4H), 7.33 (t, 2H), 7.20 (m, 12H), 7.13 (t, 1H), 7.08 (m, 8H), 7.00 (t, 4H), 6.89 (dd, 2H), 6.16 (m, 2H), 6.03 (d, 2H)。
合成例（13）及合成例（14） 化合物（1-2681）：N,N,5,9,11-五苯基-9,11-二氫-5H-5,9,11-三氮雜-16b-硼雜茚并[2,1-b]萘并[1,2,3-fg]蒽-3-胺的合成化合物（1-2682）：N,N,5-三苯基-9-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-5,9-二氫-5H-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2-溴-9-苯基-9H-咔唑（10.0 g）、苯胺（3.5 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（4.5 g）及二甲苯（100 ml）的燒瓶加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液，進而利用稀鹽酸對有機層進行清洗，從而將未反應的苯胺去除。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=4/6（容量比））來進行精製，藉此獲得N,9-二苯基-9H-咔唑-2-胺（10.4 g）。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1 -(2,3-二氯苯基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（14.0 g）、N,9-二苯基-9H-咔唑-2-胺（10.4 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（4.1 g）及二甲苯（90 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=4/6（容量比））來進行精製，藉此獲得2-氯-N1 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N1 ,N3 -二苯基-N3 -(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯-1,3-二胺（18.5 g）。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-N1 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N1 ,N3 -二苯基-N3 -(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯-1,3-二胺（18.0 g）及第三丁基苯（100 ml）的燒瓶中添加1.7 M的第三丁基鋰戊烷溶液（27.2 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（4.4 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺（8.1 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾來提取藉由添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液及乙酸乙酯所析出的沈澱物。繼而，溶解於經加熱的氯苯中，並藉由矽膠短程管柱（展開液：經加熱的甲苯）來進行精製。利用經加熱的庚烷進行清洗後，藉由氯苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得式（1-2681）所表示的化合物（3.0 g）。
將反應液冷卻至室溫為止，依次藉由活性碳管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容量比））、矽膠管柱層析法（甲苯/庚烷=4/6（容量比））來對如下的濾液進行精製，所述濾液為提取藉由添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液及乙酸乙酯所析出的沈澱物時的濾液。進而，依次利用庚烷/乙酸乙酯混合溶劑、庚烷/甲苯混合溶劑進行再沈澱，藉此獲得式（1-2682）所表示的化合物（0.6 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物（1-2681）的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=9.57 (s, 1H), 8.93 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.61 (t, 2H), 7.10-7.50 (m, 25H), 7.04 (m, 3H), 6.59 (s, 1H), 6.25 (m, 1H), 6.10 (t, 2H)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物（1-2682）的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.86 (d, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.31-7.56 (m, 13H), 7.29 (dd, 1H), 7.12-24 (m, 8H), 7.10 (m, 4H), 7.02 (t, 2H), 6.94 (dd, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.16 (m, 2H), 6.07 (d, 1H)。
合成例（15） 化合物（1-2626）：12-甲基-N,N,5-三苯基-9-(對甲苯基)-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1 -(2,3-二氯苯基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）、二-對甲苯基胺（6.1 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（4.5 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=4/6（容量比））來進行精製。將含有目標物的餾分減壓餾去，藉此進行再沈澱，從而獲得2-氯-N1 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N1 -苯基-N3 ,N3 -二-對甲苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-N1 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N1 -苯基-N3 ,N3 -二-對甲苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）及第三丁基苯（100 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（29.2 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（4.4 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺（8.1 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=4/6）來進行精製。進而，利用經加熱的庚烷進行清洗後，藉由甲苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得式（1-2626）所表示的化合物（2.0 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.74 (d, 1H), 8.64 (m, 1H), 7.42-7.50 (m, 4H), 7.35 (t, 1H), 7.15-7.25 (m, 10H), 7.10 (d, 4H), 7.02 (t, 2H), 7.94 (dd, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.20 (m, 1H), 6.11 (d, 1H), 6.04 (d, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.48 (s, 3H)。
合成例（16） 化合物（1-2683）：5-([1,1'-聯苯]-4-基)-N,N,9-三苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在100℃下將加入有N1 ,N1 -二苯基苯-1,3-二胺（12.0 g）、4-溴-1,1'-聯苯（30.2 g）、Pd-132（0.3 g）、NaOtBu（6.6 g）及二甲苯（100 ml）的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=4/6（容量比））來進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，從而獲得N1 ,([1,1'-聯苯]-4-基)-N3 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（17.4 g）。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（12.0 g）、N1 ,([1,1'-聯苯]-4-基)-N3 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）、Pd-132（0.3 g）、NaOtBu（5.5 g）及二甲苯（100 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=4/6（容量比））來進行精製，藉此獲得N1 -([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N1 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（20.2 g）。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1 -([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N1 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（16.0 g）及第三丁基苯（100 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（26.1 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（4.0 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺（8.1 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾來提取藉由依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯所析出的沈澱物。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=4/6）來進行精製。利用經加熱的庚烷進行清洗後，藉由氯苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得式（1-2683）所表示的化合物（2.7 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.87 (d, 1H), 8.74 (d, 1H), 7.68 (t, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.58 (m, 3H), 7.50 (t, 2H), 7.36-7.44 (m, 4H), 7.16-7.28 (m, 8H), 7.10 (m, 4H), 6.97 (m, 3H), 6.72 (d, 1H), 6.22 (m, 2H), 6.10 (d, 1H)。
合成例（17） 化合物（1-2691）：16-苯基-16H-8-氧雜-12b,16-二氮雜-4b-硼雜二苯并[a,j]苝的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（18.0 g）、10H-啡噁嗪（15.0 g）、Pd-132（0.4 g）、NaOtBu（8.3 g）及二甲苯（100 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯）來進行精製。自含有目標物的餾分中將溶劑減壓餾去，並添加庚烷，藉此進行再沈澱，從而獲得2-氯-3-(10H-啡噁嗪-10-基)-N,N-二苯基苯胺（23.0 g）。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-3-(10H-啡噁嗪-10-基)-N,N-二苯基苯胺（20.0 g）及第三丁基苯（150 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（54.0 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（8.2 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺（15.1 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=3/7）來進行精製，進而藉由活性碳管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容量比））來進行精製。藉由氯苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得式（1-2691）所表示的化合物（2.8 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.73 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.65-7.80 (m, 3H), 7.56-7.64 (d, 2H), 7.38-7.54 (m, 3H), 7.20-7.37 (m, 3H), 7.16 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 7.05 (t, 1H), 6.97 (t, 1H), 6.77 (d, 1H), 6.27 (d, 1H)。
合成例（18） 化合物（1-2662）：2,12-二甲基-N,N,5,9-四-對甲苯基-5,13-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成
首先，於氮氣環境下，且在室溫下向N1 ,N1 ,N3 ,N3 ,N5 ,N5 -六(4-甲基苯基)-1,3,5-苯三胺（16.6 g，25 mmol）及鄰二氯苯（150 ml）中添加三溴化硼（4.73 ml，50 mmol）後，於170℃下加熱攪拌20小時。其後，於60℃下且在減壓下將反應溶液餾去。使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對該粗產物進行清洗，然後使用甲苯對所獲得的固體進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（1-2662）所表示的化合物（8.08 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 2.27 (s, 6H), 2.39 (s, 6H), 2.50 (s, 6H), 5.48 (brs, 2H), 6.68 (d, 2H), 6.83 (ddd, 4H), 6.89 (ddd, 4H), 7.07 (ddd, 4H), 7.17 (dd, 2H), 7.25 (ddd, 4H), 8.68 (sd, 2H)。13 C-NMR（101 MHz, CDCl3 ）：δ = 20.78 (2C), 21.06 (2C), 21.11 (2C), 96.5 (2C), 116.7 (2C), 126.0 (4C), 128.2 (2C), 129.3 (4C), 129.9 (4C), 131.1 (4C), 131.3 (2C), 133.0 (2C), 134.6 (2C), 137.6 (2C), 139.8 (2C), 143.9 (2C), 145.9 (2C), 148.0 (2C), 151.0。
合成例（19） 化合物（1-2665）：9,11-二苯基-4b,11,15b,19b-四氫-9H-9,11,19b-三氮雜-4b,15b-二硼雜苯并[3,4]菲并[2,1,10,9-fghi]稠五苯的合成
首先，於高壓釜內，並於氮氣環境下，且在室溫下向N,N,5,9-四苯基-5,13-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺（0.294 g，0.5 mmol）及鄰二氯苯（3.0 ml）中添加三溴化硼（0.142 ml，1.5 mmol）後，於260℃下加熱攪拌48小時。其後，添加N,N-二異丙基乙胺（0.775 ml，4.5 mmol），使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用乙酸乙酯對粗產物進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（1-2665）所表示的化合物（0.118 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 5.24 (s, 1H), 6.81 (d, 2H), 7.12 - 7.18 (m, 6H), 7.34 (td, 2H), 7.41 - 7.49 (m, 8H), 7.45 (ddd, 2H), 8.31 (dd, 2H), 8.81 (dd, 2H), 8.91 (dd, 2H)。 HRMS (DART) m/z [M+H]+ Calcd for C42 H28 B2 N3 596.2483, observed 596.2499。
合成例（20） 化合物（1-2678）：3,6,14,17-四甲基-9,11-二-對甲苯基-4b,11,15b,19b-四氫-9H-9,11,19b-三氮雜-4b,15b-二硼雜苯并[3,4]菲并[2,1,10,9-fghi]稠五苯的合成
首先，於高壓釜內，並於氮氣環境下，且在室溫下向N1 ,N1 ,N3 ,N3 ,N5 ,N5 -六(4-甲基苯基)-1,3,5-苯三胺（0.322 g，0.5 mmol）及鄰二氯苯（3.0 ml）中添加三苯基硼烷（0.730 g，3.0 mmol）、三溴化硼（0.284 ml，3.0 mmol）後，於260℃下加熱攪拌20小時。其後，添加N,N-二異丙基乙胺（1.55 ml，9.1 mmol），使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對該粗產物進行清洗，並使用乙酸乙酯對所獲得的固體進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（1-2678）所表示的化合物（0.188 g）。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 2.45 (s, 6H), 2.65 (s, 6H), 2.58 (s, 6H), 5.24 (brs, 1H), 6.74 (d, 2H), 6.97 (d, 4H), 7.15 - 7.27 (m, 6H), 7.34 (dd, 2H), 8.18 (d, 2H), 8.58 (d, 2H), 8.68 (d, 2H)。 HRMS (DART) m/z [M+H]+ Calcd for C48 H40 B2 N3 680.3424, observed 680.3404。
以下，為了更詳細地說明本發明而表示使用本發明的化合物的有機EL元件的實施例，但本發明不限定於該些實施例。
製作實施例1～實施例14及比較例1～比較例6的有機EL元件，分別測定作為1000 cd/m2 發光時的特性的電壓（V）、發光波長（nm）、國際照明學會（Commission Internationale de L'Eclairage，CIE）色度（x，y）、外部量子效率（%）。
發光元件的量子效率中有內部量子效率與外部量子效率，表示將以電子（或電洞）的形式注入至發光元件的發光層中的外部能量純粹地轉變成光子的比例的量子效率為內部量子效率。另一方面，根據將該光子釋放至發光元件的外部的量所算出的量子效率為外部量子效率，發光層中產生的光子的一部分於發光元件的內部持續被吸收或反射，並未釋放至發光元件的外部，故外部量子效率低於內部量子效率。
外部量子效率的測定方法如下所述。使用愛德萬測試（Advantest）公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加元件的亮度達到1000 cd/m2 的電壓而使元件發光。使用拓普康（TOPCON）公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，對發光面自垂直方向測定可見光範圍的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量並乘以π所得的數值為各波長下的光子數。繼而，於觀測的整個波長範圍內將光子數累計，作為自元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以元電荷（elementary charge）所得的數值作為對元件注入的載子數，自元件釋放出的總光子數除以對元件注入的載子數所得的數值為外部量子效率。
將所製作的實施例1～實施例14及比較例1～比較例6的有機EL元件的各層的材料構成、及EL特性資料示於下述表1中。 [表1]
表1中，「HI」（電洞注入層材料）為N4 ,N4' -二苯基-N4 ,N4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「HAT-CN」（電洞注入層材料）為1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯六碳腈，「HT」（電洞傳輸層材料）為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺，「ET-1」（電子傳輸層材料）為9-(7-(二均三甲苯基硼基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-3,6-二甲基-9H-咔唑，「ET-2」（電子傳輸層材料）為5,5'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(3,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)，「ET-3」（電子傳輸層材料）為5,5''-(2-苯基蒽-9,10-二基)二-2,2'-聯吡啶，「ET-4」（電子傳輸層材料）為3-(3-(6-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)萘-2-基)苯基)螢蒽，「ET-5」（電子傳輸層材料）為9-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-9H-咔唑。以下與「Liq」一起表示化學結構。
另外，於表1中，H-101～H-106為比較例中使用的主體材料，分別具有以下的化學結構。
＜實施例1＞ ＜將化合物（3-1）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 以將藉由濺鍍來製膜成180 nm的厚度的ITO研磨至150 nm為止而成的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股份）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股份）製造）的基板固定器上，然後安裝加入有HI（電洞注入層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有HAT-CN（電洞注入層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有HT（電洞傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有化合物（3-1）（主體材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有化合物（1-1152）（摻雜劑材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET-1（電子傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET-2（電子傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有Liq的氮化鋁製蒸鍍用舟皿、加入有鎂的氮化鋁製舟皿及加入有銀的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層1。繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層2。繼而，對加入有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對加入有化合物（3-1）的蒸鍍用舟皿與加入有化合物（1-1152）的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物（3-1）與化合物（1-1152）的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有ET-1的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層1。繼而，對加入有ET-2的蒸鍍用舟皿與加入有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層2。以使ET-2與Liq的重量比大致成為50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對加入有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鎂的蒸鍍用舟皿與加入有銀的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。此時，以鎂與銀的原子數比為10對1的方式於0.1 nm/sec～10 nm/sec之間調節蒸鍍速度。
將ITO電極作為陽極、鎂/銀電極作為陰極來施加直流電壓，測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長467 nm、CIE色度（x，y）=（0.123，0.109）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為6.6%。
＜實施例2＞ ＜將化合物（3-2）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-2），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長466 nm、CIE色度（x，y）=（0.124，0.105）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為6.3%。
＜實施例3＞ ＜將化合物（3-3）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-3），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長466 nm、CIE色度（x，y）=（0.125，0.103）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為6.2%。
＜實施例4＞ ＜將化合物（3-4）作為主體且將化合物（1-2679）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-4）且將摻雜劑材料替換成化合物（1-2679），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長464 nm、CIE色度（x，y）=（0.127，0.092）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為7.0%。
＜實施例5＞ ＜將化合物（3-4）作為主體且將化合物（1-422）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-4）且將摻雜劑材料替換成化合物（1-422），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長481 nm、CIE色度（x，y）=（0.091，0.212）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為6.0%。
＜實施例6＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-5），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長465 nm、CIE色度（x，y）=（0.127，0.095）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為5.9%。
＜實施例7＞ ＜將化合物（3-6）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-6），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長467 nm、CIE色度（x，y）=（0.122，0.117）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為5.9%。
＜實施例8＞ ＜將化合物（3-7）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-7），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長467 nm、CIE色度（x，y）=（0.124，0.109）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為5.9%。
＜實施例9＞ ＜將化合物（3-8）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-8），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長467 nm、CIE色度（x，y）=（0.123，0.112）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為6.0%。
＜實施例10＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將化合物（1-2620）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-5），將摻雜劑材料替換成化合物（1-2620），將兩層電子傳輸材料分別替換成ET-5與ET-3，且將陰極材料替換成LiF與鋁，除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長464 nm、CIE色度（x，y）=（0.128，0.089）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為7.2%。
＜實施例11＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將化合物（1-1159）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-5），將摻雜劑材料替換成化合物（1-1159），將兩層電子傳輸材料分別替換成ET-5與ET-3，且將陰極材料替換成LiF與鋁，除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長456 nm、CIE色度（x，y）=（0.140，0.057）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為6.9%。
＜實施例12＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將化合物（1-2676）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-5）且將摻雜劑材料替換成化合物（1-2676），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長468 nm、CIE色度（x，y）=（0.124，0.111）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為6.8%。
＜實施例13＞ ＜將化合物（3-1）作為主體且將化合物（1-422）作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成化合物（1-422），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長480 nm、CIE色度（x，y）=（0.091，0.205）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為6.8%。
＜實施例14＞ ＜將化合物（3-4）作為主體且將化合物（1-422）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（3-4），將摻雜劑材料替換成化合物（1-422），將兩層電子傳輸材料分別替換成ET-4與ET-3，且將陰極材料替換成LiF與鋁，除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長481 nm、CIE色度（x，y）=（0.090，0.212）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為6.9%。
＜比較例1＞ ＜將化合物（H-101）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（H-101），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長466 nm、CIE色度（x，y）=（0.125，0.103）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為5.5%。
＜比較例2＞ ＜將化合物（H-102）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（H-102），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長465 nm、CIE色度（x，y）=（0.127，0.099）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為5.2%。
＜比較例3＞ ＜將化合物（H-103）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（H-103），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長465 nm、CIE色度（x，y）=（0.126，0.101）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為4.9%。
＜比較例4＞ ＜將化合物（H-104）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（H-104），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長465 nm、CIE色度（x，y）=（0.127，0.095）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為5.0%。
＜比較例5＞ ＜將化合物（H-105）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（H-105），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長466 nm、CIE色度（x，y）=（0.125，0.106）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.1 V，外部量子效率為5.4%。
＜比較例6＞ ＜將化合物（H-106）作為主體且將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（H-106），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長466 nm、CIE色度（x，y）=（0.125，0.110）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為5.1%。
進而，製作實施例15的有機EL元件，並測定以可獲得1000 cd/m2 的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成及EL特性資料示於下述表2A與表2B中。
[表2A] [表2B]
＜實施例15＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將化合物（1-1159）作為摻雜劑的元件＞ 以將藉由濺鍍來製膜成180 nm的厚度的ITO研磨至150 nm為止而成的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（股份））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股份））的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉭製蒸鍍坩堝、加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HT的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有化合物（3-5）（主體材料）的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有化合物（1-1159）（摻雜劑材料）的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-5的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-3的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4 Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有HT的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有化合物（3-5）的蒸鍍用坩堝與加入有化合物（1-1159）的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物（3-5）與化合物（1-1159）的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有ET-5的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-3的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1 nm/sec～2 nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約456 nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為（x，y）=（0.140，0.057），亮度1000 cd/m2 下的外部量子效率為6.92%。
進而，製作實施例16～實施例18及比較例7的有機EL元件，並測定以可獲得1000 cd/m2 的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成及EL特性資料示於下述表3A與表3B中。
[表3A] [表3B]
＜實施例16＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將化合物（1-2680）作為摻雜劑的元件＞ 以將藉由濺鍍來製膜成180 nm的厚度的ITO研磨至150 nm為止而成的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（股份））作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股份））的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉭製蒸鍍坩堝、加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HT的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有化合物（3-5）（主體材料）的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有化合物（1-2680）（摻雜劑材料）的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-2的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有Liq的氮化鋁製蒸鍍用坩堝、加入有鎂的氮化鋁製坩堝及加入有銀的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4 Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有HT的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有化合物（3-5）的蒸鍍用坩堝與加入有化合物（1-2680）的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物（3-5）與化合物（1-2680）的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有ET-1的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-2的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對加入有Liq的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鎂的坩堝與加入有銀的坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。此時，以鎂與銀的原子數比為10對1的方式於0.1 nm/sec～10 nm/sec之間調節蒸鍍速度。
若將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約455 nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為（x，y）=（0.142，0.051），亮度1000 cd/m2 下的外部量子效率為6.14%。
＜實施例17＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將化合物（1-2679）作為摻雜劑的元件＞ 將發光層的摻雜劑材料替換成化合物（1-2679），除此以外，以依據實施例16的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約463 nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為（x，y）=（0.129，0.084），亮度1000 cd/m2 下的外部量子效率為6.42%。
＜實施例18＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將化合物（1-2676）作為摻雜劑的元件＞ 將發光層的摻雜劑材料替換成化合物（1-2676），除此以外，以依據實施例16的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約459 nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為（x，y）=（0.124，0.111），亮度1000 cd/m2 下的外部量子效率為6.82%。
＜比較例7＞ ＜將化合物（3-5）作為主體且將比較化合物1作為摻雜劑的元件＞ 比較化合物1於國際公開第2012/118164號公報的63頁中作為化合物1而得到揭示。將發光層的摻雜劑材料替換成（比較化合物1），除此以外，以依據實施例16的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約471 nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為（x，y）=（0.145，0.170），亮度1000 cd/m2 下的外部量子效率為3.67%。
進而，製作實施例19及比較例8的有機EL元件，並測定以可獲得1000 cd/m2 的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成及EL特性資料示於下述表4A與表4B中。
[表4A] [表4B]
以下表示表4A中的「HT-2」（電洞傳輸層材料）、式（3-48-O）的化合物（主體材料）、「H-107」（主體材料）、式（1-2619）的化合物（摻雜劑材料）、「ET-6」（電子傳輸層材料）、「ET-7」（電子傳輸層材料）的化學結構。
＜實施例19＞ ＜將化合物（3-48-O）作為主體且將化合物（1-2619）作為摻雜劑的元件＞ 將藉由濺鍍來製膜成120 nm的厚度的ITO且為26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（厚木米庫魯（micro）（股份）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股份）製造）的基板固定器上，然後安裝加入有HI（電洞注入層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有HAT-CN（電洞注入層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有HT（電洞傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有HT-2（電洞傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有化合物（3-48-O）（主體材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有化合物（1-2619）（摻雜劑材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET-6（電子傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET-7（電子傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有鎂的SiC製坩堝及加入有銀的SiC製坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至1×10-4 Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層1。繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層2。繼而，對加入有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為35 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層1。繼而，對加入有HT-2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層2。繼而，對加入有化合物（3-48-O）的蒸鍍用舟皿與加入有化合物（1-2619）的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物（3-48-O）與化合物（1-2619）的重量比大致成為98對2的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有ET-6的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層1。繼而，對加入有ET-7的蒸鍍用舟皿與加入有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層2。以使ET-7與Liq的重量比大致成為50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對加入有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鎂的坩堝與加入有銀的坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。此時，以鎂與銀的原子數比為10對1的方式於0.1 nm/sec～10 nm/sec之間調節蒸鍍速度。
將ITO電極作為陽極、鎂/銀電極作為陰極來施加直流電壓，測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長462 nm、CIE色度（x，y）=（0.132，0.088）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為8.08%。
＜比較例8＞ ＜將化合物（H-107）作為主體且將化合物（1-2619）作為摻雜劑的元件＞ 將主體材料替換成化合物（H-107），除此以外，以依據實施例19的方法獲得有機EL元件。測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長461 nm、CIE色度（x，y）=（0.132，0.082）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.5 V，外部量子效率為7.66%。 [產業上之可利用性]
根據本發明的較佳的形態，可提供一種新型的多環芳香族化合物、與和所述新型的多環芳香族化合物組合而獲得最佳的發光特性的蒽系化合物，藉由使用將該些組合而成的發光層用材料來製作有機EL元件，可提供量子效率優異的有機EL元件。
100‧‧‧有機電場發光元件/有機EL元件 101‧‧‧基板 102‧‧‧陽極 103‧‧‧電洞注入層 104‧‧‧電洞傳輸層 105‧‧‧發光層 106‧‧‧電子傳輸層 107‧‧‧電子注入層 108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
100‧‧‧有機電場發光元件/有機EL元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極

Claims (9)

  1. 一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間， 所述發光層包含下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種、與下述通式（3）所表示的蒽系化合物，（所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，並且 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代）（所述式（3）中， X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，式（3-X1）及式（3-X2）中的伸萘基部位可由一個苯環縮合，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基在*處與式（3）的蒽環鍵結，兩個X不會同時成為式（3-X3）所表示的基，Ar1 、Ar2 及Ar3 分別獨立地為氫（Ar3 除外）、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、茀基、苯并茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4）所表示的基，Ar3 中的至少一個氫進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4）所表示的基取代， Ar4 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、或由碳數1～4的烷基取代的矽烷基，並且 式（3）所表示的化合物中的至少一個氫可由重氫或所述式（4）所表示的基取代， 所述式（4）中，Y為-O-、-S-或＞N-R29 ，R21 ～R28 分別獨立地為氫、可被取代的烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷氧基、可被取代的芳氧基、可被取代的芳硫基、三烷基矽烷基、可被取代的胺基、鹵素、羥基或氰基，R21 ～R28 中的鄰接的基可彼此鍵結而形成烴環、芳基環或雜芳基環，R29 為氫或可被取代的芳基，式（4）所表示的基在*處與式（3-X1）或式（3-X2）的萘環、式（3-X3）的單鍵、式（3-X3）的Ar3 鍵結，另外，與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代，並且於式（4）的結構中於任一位置與該些鍵結）。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中 所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y1 、X1 及X2 的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為氫或烷基， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代，並且 於多聚體的情況下為具有2個或3個式（1）所表示的結構的二聚體或三聚體。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中所述發光層包含下述通式（2）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（2）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種、與下述通式（3）所表示的蒽系化合物，（所述式（2）中， R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基或碳數1～6的烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為碳數1～6的烷基，並且 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代） （所述式（3）中， X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基在*處與式（3）的蒽環鍵結，兩個X不會同時成為式（3-X3）所表示的基，Ar1 、Ar2 及Ar3 分別獨立地為氫（Ar3 除外）、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4-1）～式（4-11）的任一者所表示的基，Ar3 中的至少一個氫進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、三伸苯基、芘基、或所述式（4-1）～式（4-11）的任一者所表示的基取代， Ar4 分別獨立地為氫、苯基、或萘基，並且 式（3）所表示的化合物中的至少一個氫可由重氫取代， 所述式（4-1）～式（4-11）中，Y為-O-、-S-或＞N-R29 ，R29 為氫或芳基，式（4-1）～式（4-11）所表示的基中的至少一個氫可由烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基矽烷基、二芳基取代胺基、二雜芳基取代胺基、芳基雜芳基取代胺基、鹵素、羥基或氰基取代，式（4-1）～式（4-11）所表示的基在*處與式（3-X1）或式（3-X2）的萘環、式（3-X3）的單鍵、式（3-X3）的Ar3 鍵結，且於式（4-1）～式（4-11）的結構中於任一位置與該些鍵結）。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的有機電場發光元件，其中 所述式（2）中， R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基或二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基），另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～10的芳基取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為碳數6～10的芳基，並且 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代， 所述式（3）中， X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基在*處與式（3）的蒽環鍵結，兩個X不會同時成為式（3-X3）所表示的基，Ar1 、Ar2 及Ar3 分別獨立地為氫（Ar3 除外）、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、或所述式（4-1）～式（4-4）的任一者所表示的基，Ar3 中的至少一個氫進而可由苯基、萘基、菲基、茀基、或所述式（4-1）～式（4-4）的任一者所表示的基取代， Ar4 分別獨立地為氫、苯基、或萘基，並且 式（3）所表示的化合物中的至少一個氫可由重氫取代。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述發光層包含下述式（1-422）、式（1-1152）、式（1-1159）、式（1-2620）、式（1-2676）、式（1-2679）、或式（1-2680）所表示的多環芳香族化合物的至少一種，與下述式（3-1）、式（3-2）、式（3-3）、式（3-4）、式（3-5）、式（3-6）、式（3-7）、式（3-8）、或式（3-48-O）所表示的蒽系化合物的至少一種， 。
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的有機電場發光元件，其進而包括配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及所述電子注入層的至少一層含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一種。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
  8. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的有機電場發光元件。
  9. 一種照明裝置，其包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的有機電場發光元件。
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