JP2020113781A - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】最適な発光特性を有する優れた有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】ホウ素原子と窒素原子で複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物と、これと組み合わせて最適な発光特性を発揮する特定のアントラセン系化合物とからなる発光層用材料。【選択図】なし

Description

本発明は、ドーパント材料としての多環芳香族化合物またはその多量体とホスト材料と
しての特定のアントラセン系化合物とを含む発光層を有する有機電界発光素子、これを用
いた表示装置および照明装置に関する。
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから
、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子）は
、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つであ
る青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の
組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されて
きた。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され
、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層に
は、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがある
が、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際
公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン
系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料として
は、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
また、近年ではトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開
第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰ
Ｄ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面
性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁
の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方
法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が
異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。この
ような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項
励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を
発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報
上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々のものが開発されている
が、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来のものとは異なる化合物からなる
材料の開発が望まれている。特に、特許文献４で報告されたＮＯ連結系化合物以外の材料
から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法は未だ知られておらず、また、ＮＯ連結系化合
物以外の材料と組み合わせて最適な発光特性が得られる化合物についても知られていない
。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と窒素原子で複
数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物を見出し、その製造に成功した。そして
、この多環芳香族化合物と特定のアントラセン系化合物を含有する発光層を一対の電極間
に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見
出し、本発明を完成させた。
［１］
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する
有機電界発光素子であって、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）
で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式
（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、有機電界発光素子。
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ１はＢであり、
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲは置換されていても
よいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記
Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合してい
てもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは
重水素で置換されていてもよい。）
（上記式（３）中、
Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表
される基であり、式（３−Ｘ１）および式（３−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つの
ベンゼン環で縮合されていてもよく、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ
３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式
（３−Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ
独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテル
フェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニ
ル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基であり、Ａｒ３
における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナ
フチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、
または、上記式（４）で表される基で置換されていてもよく、
Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフ
チル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素または上記式（４）
で表される基で置換されていてもよく、
上記式（４）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ２９であり、Ｒ２１〜Ｒ２８はそ
れぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、
置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されてい
てもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置
換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１〜Ｒ２８
のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形
成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、式（４）
で表される基は＊において式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）のナフタレン環、式（３
−Ｘ３）の単結合、式（３−Ｘ３）のＡｒ３と結合し、また式（３）で表される化合物に
おける少なくとも１つの水素と置換し、式（４）の構造においてはいずれかの位置でこれ
らと結合する。）
［２］
上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換または無置換のアリール、置換また
は無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換の
ジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換また
は無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリール
オキシで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成され
る上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｙ１はＢであり、
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲはアルキルで置換さ
れていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキ
ルであり、また、前記Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合によ
り前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲ
は水素またはアルキルであり、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは
重水素で置換されていてもよく、そして、
多量体の場合には、式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体であ
る、
上記［１］に記載する有機電界発光素子。
［３］
前記発光層が、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）
で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式
（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、上記［１］に記載する有機電界発光素
子。
（上記式（２）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、そ
れぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリー
ルアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ
であり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキ
ルで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環
、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成
された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ
、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまた
はアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリ
ール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ１はＢであり、
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２の
アリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、また
、前記Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ
環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６
のアルキルであり、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置
換されていてもよい。）
（上記式（３）中、
Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表
される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基は
＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３−Ｘ３）で表さ
れる基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａ
ｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、
フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４−１）
〜式（４−１１）のいずれかで表される基であり、Ａｒ３における少なくとも１つの水素
は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フル
オレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４−１）〜式
（４−１１）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていても
よく、
上記式（４−１）〜式（４−１１）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ２９であり
、Ｒ２９は水素またはアリールであり、式（４−１）〜式（４−１１）で表される基にお
ける少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリー
ルオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリー
ル置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノ
で置換されていてもよく、式（４−１）〜式（４−１１）で表される基は＊において式（
３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）のナフタレン環、式（３−Ｘ３）の単結合、式（３−Ｘ
３）のＡｒ３と結合し、式（４−１）〜式（４−１１）の構造においてはいずれかの位置
でこれらと結合する。）
［４］
上記式（２）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、そ
れぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリールま
たはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）であり、また、Ｒ
１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１
６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成さ
れた環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよ
く、
Ｙ１はＢであり、
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０の
アリールであり、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置
換されていてもよく、
上記式（３）中、
Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表
される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基は
＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３−Ｘ３）で表さ
れる基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａ
ｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、
フルオレニル、または、上記式（４−１）〜式（４−４）のいずれかで表される基であり
、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル
、フルオレニル、または、上記式（４−１）〜式（４−４）のいずれかで表される基で置
換されていてもよく、
Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていても
よい、
上記［３］に記載する有機電界発光素子。
［５］
前記発光層が、下記式（１−４２２）、式（１−１１５２）、式（１−１１５９）、式
（１−２６２０）、式（１−２６７６）、式（１−２６７９）、または式（１−２６８０
）で表される多環芳香族化合物の少なくとも１つと、下記式（３−１）、式（３−２）、
式（３−３）、式（３−４）、式（３−５）、式（３−６）、式（３−７）、式（３−８
）、または式（３−４８−Ｏ）で表されるアントラセン系化合物の少なくとも１つとを含
む、上記［１］〜［４］のいずれかに記載する有機電界発光素子。
［６］
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層
を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘
導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘
導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジ
ン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系
金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１］〜［５］のい
ずれかに記載する有機電界発光素子。
［７］
前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金
属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロ
ゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有
機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［６］に記載の有機電
界発光素子。
［８］
上記［１］〜［７］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
［９］
上記［１］〜［７］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
本発明の好ましい態様によれば、新規な多環芳香族化合物と、それと組み合わせて最適
な発光特性が得られるアントラセン系化合物とを提供することができ、これらを組み合わ
せてなる発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、量子効率が優れた有機Ｅ
Ｌ素子を提供することができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
１．有機ＥＬ素子における特徴的な発光層
本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層
とを有する有機ＥＬ素子であって、前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香
族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体
の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを、有機ＥＬ
素子である。
なお、式（１）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は上述した定義と同じであ
り、式（３）、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）、式（３−Ｘ３）および式（４）におけ
るＸ、Ａｒ１〜Ａｒ４、ＹおよびＲ２１〜Ｒ２８は上述した定義と同じである。
１−１．多環芳香族化合物およびその多量体
一般式（１）で表される多環芳香族化合物および一般式（１）で表される構造を複数有
する多環芳香族化合物の多量体は基本的にはドーパントとして機能する。上記多環芳香族
化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物
、または下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である
。
一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環または
ヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換され
ていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロ
アリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリール
アミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリール
を有するアミノ基）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまた
は置換または無置換のアリールオキシが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置
換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられる。また、上記アリ
ール環またはヘテロアリール環は、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２から構成される一般式（１）中
央の縮合２環構造（以下、この構造を「Ｄ構造」とも言う）と結合を共有する５員環また
は６員環を有することが好ましい。
ここで、「縮合２環構造（Ｄ構造）」とは、一般式（１）の中央に示した、Ｙ１、Ｘ１
およびＸ２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、
「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（２）で示すように前
記Ｄ構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）
アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環
が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合
してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ
環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する
６員環が、前記Ｄ構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環
）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（２）におけるａ環とその
置換基Ｒ１〜Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ４〜Ｒ７、ｃ環とその置換基Ｒ８〜Ｒ１１
）に対応する。すなわち、一般式（２）は、一般式（１）のＡ〜Ｃ環として「６員環を有
するＡ〜Ｃ環」が選択されたものに対応する。その意味で、一般式（２）の各環を小文字
のａ〜ｃで表した。
一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同
士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成して
いてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、
ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル
、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも
１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したが
って、一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およｃ環における置換基
の相互の結合形態によって、下記式（２−１）および式（２−２）に示すように、化合物
を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１）に
おけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。なお、式（２−１）および式（２−２
）におけるＲ１〜Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
上記式（２−１）および式（２−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２
）で説明すれば、置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環
、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環
またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはい
ないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物も
ある。また、上記式（２−１）および式（２−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ
８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する
基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同
一環上で隣接する基を意味する。
上記式（２−１）や式（２−２）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物と
して列挙した式（１−２）〜（１−１７）で表されるような化合物に対応する。すなわち
、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドー
ル環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’
環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（
または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インド
ール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
一般式（１）および一般式（２）におけるＹ１はＢである。
一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒであり、前記Ｎ−
ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはア
ルキルであり、前記Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ｂ環および／またはＣ環
と結合していてもよく、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）２−が好ま
しい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素またはアルキルである。この説明は一
般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
ここで、一般式（１）における「Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ
環および／またはＣ環と結合している」との規定は、一般式（２）では「Ｎ−ＲのＲは−
Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環
と結合している」との規定に対応する。
この規定は、下記式（２−３−１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環
Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２）
におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むよ
うにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。こ
の化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１−４５１）〜（１−４
６２）で表されるような化合物および式（１−１４０１）〜（１−１４６０）で表される
ような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェ
ノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式（２−３−２）や式（２−３−３）で表される、Ｘ１および
／またはＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわ
ち、例えば一般式（２）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ１（および／またはＸ
２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。こ
の化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１−４７１）〜（１−４７
９）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサ
ジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、式（２−３−１）〜式（２
−３−３）におけるＲ１〜Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じ
である。
一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数
６〜３０のアリール環があげられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜
１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。なお、
この「アリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同
士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環
（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員
環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル
環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、
ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオ
レン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン
環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、
炭素数２〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好
ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロア
リール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「
ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素
から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「
ヘテロアリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同
士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また
、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これ
に５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソ
オキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール
環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、
ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドー
ル環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチ
アゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環
、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジ
ン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノ
チアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフ
ラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環
、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などがあげられる。
上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第
１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリ
ール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリ
ールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置
換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「
アリールオキシ」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や
「へテルアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」の
ヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、また
「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール
環」の一価の基があげられる。
また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく
、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげ
られる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭
素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１
〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のア
ルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル
、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，
３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オク
チル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル
、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，
５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ
−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられ
る。
また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖ま
たは炭素数３〜２４の分枝鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（
炭素数３〜１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素
数３〜１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数
３〜６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３
〜４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロ
アリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロ
アリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または
無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換
の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少
なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては
、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられ、それらの具体的なもの
は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基
としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリ
ールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリ
ール（具体例は上述したもの）やメチルなどのアルキル（具体例は上述したもの）で置換
されたものも第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例とし
ては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素が
フェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置
換基としてのヘテロアリールに含まれる。
一般式（２）のＲ１〜Ｒ１１におけるアリール、へテルアリール、ジアリールアミノの
アリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノの
アリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（１）で
説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒ
１〜Ｒ１１におけるアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（１）の説明に
おける第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができ
る。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルも
同様である。また、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環ま
たはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置
換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテ
ロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換
基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても同様である。
一般式（１）のＸ１およびＸ２におけるＮ−ＲのＲは上述した第２の置換基で置換され
ていてもよいアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、アリールやヘテロアリー
ルにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリー
ル、ヘテロアリールやアルキルとしては上述するものがあげられる。特に炭素数６〜１０
のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例え
ばカルバゾリルなど）、炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好まし
い。この説明は一般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
一般式（１）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素またはアルキルで
あるが、このアルキルとしては上述するものがあげられる。特に炭素数１〜４のアルキル
（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）における連結基であ
る「−Ｃ（−Ｒ）２−」でも同じである。
また、発光層には、一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の
多量体、好ましくは、一般式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の
多量体が含まれてもよい。多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく
、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態
であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレ
ン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる
任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有する
ようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環
、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であ
ってもよい。
このような多量体としては、例えば、下記式（２−４）、式（２−４−１）、式（２−
４−２）、式（２−５−１）〜式（２−５−４）または式（２−６）で表される多量体化
合物があげられる。下記式（２−４）は２量体化合物、式（２−４−１）は２量体化合物
、式（２−４−２）は３量体化合物、式（２−５−１）は２量体化合物、式（２−５−２
）は２量体化合物、式（２−５−３）は２量体化合物、式（２−５−４）は３量体化合物
、式（２−６）は２量体化合物である。下記式（２−４）で表される多量体化合物は、例
えば後述する式（１−４２３）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（
２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で
表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２−４
−１）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１−２６６５）で表されるような
化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有
するようにして、二つの一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量
体化合物である。また、下記式（２−４−２）で表される多量体化合物は、例えば後述す
る式（１−２６６６）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説
明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの一般式（２）で表される
単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２−５−１）〜
式（２−５−４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１−４２１）、式（１
−４２２）、式（１−４２４）または式（１−４２５）で表されるような化合物に対応す
る。すなわち、一般式（２）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有
するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量
体化合物である。また、下記式（２−６）で表される多量体化合物は、例えば後述する式
（１−４３１）〜（１−４３５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式
（２）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環
とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、
複数の一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。
なお、式（２−４）、式（２−４−１）、式（２−４−２）、式（２−５−１）〜式（２
−５−４）および式（２−６）におけるＲ１〜Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）
における定義と同じである。
多量体化合物は、式（２−４）、式（２−４−１）または式（２−４−２）で表現され
る多量化形態と、式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかまたは式（２−６）で
表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２−５−１）〜式
（２−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２−６）で表現される多量化
形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２−４）、式（２−４−１）または
式（２−４−２）で表現される多量化形態と式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいず
れかで表現される多量化形態と式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった
多量体であってもよい。
また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学
構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学
構造中の水素は、その全てまたは一部がハロゲンであってもよい。例えば、式（１）にお
いては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ〜Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ〜Ｃ環
への置換基、ならびに、Ｘ１およびＸ２であるＮ−ＲにおけるＲ（＝アルキル、アリール
）における水素がハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリール
における全てまたは一部の水素がハロゲンで置換された態様があげられる。ハロゲンは、
フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ま
しくは塩素である。
多環芳香族化合物およびその多量体のさらに具体的な例としては、例えば、下記式（１
−４０１）〜（１−４６２）で表される化合物、下記式（１−１４０１）〜（１−１４６
０）で表される化合物、下記式（１−４７１）〜（１−４７９）で表される化合物、下記
式（１−１１５１）〜（１−１１５９）で表される化合物、下記式（１−２６１９）で表
される化合物、および下記式（１−２６２０）〜（１−２７０５）で表される化合物があ
げられる。
また、多環芳香族化合物およびその多量体は、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およ
びｃ環）の少なくとも１つにおける、Ｙ１に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾ
リル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．
０１〜０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオ
キシ基を導入することで、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）であるベンゼ
ン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオ
ルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
このような具体例としては、例えば、下記式（１−４５０１）〜（１−４５２２）で表
される化合物があげられる。
なお、式中のＲはアルキルであり、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素
数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数
１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２の
アルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル
（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数
３〜４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。また、Ｒとしては他にフェニルがあげられる
。
また、「ＰｈＯ−」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分枝鎖のア
ルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３
〜２４の分枝鎖アルキル、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル
）、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）、炭素数１〜６のア
ルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分
枝鎖アルキル）で置換されていてもよい。
また、多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、上述した化合物にお
いて、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１個または
複数個のアルキルやアリールで置換された化合物があげられ、より好ましくは１〜２個の
炭素数１〜１２のアルキルや炭素数６〜１０のアリールで置換された化合物があげられる
。
具体的には、以下の化合物があげられる。下記式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１〜
１２のアルキルまたは炭素数６〜１０のアリール、好ましくは炭素数１〜４のアルキルま
たはフェニルであり、ｎはそれぞれ独立して０〜２、好ましくは１である。
また、多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、化合物中の１個また
は複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個ま
たは複数個の炭素数１〜４のアルキル、好ましくは炭素数１〜３のアルキル（好ましくは
１個または複数個のメチル基）で置換された化合物があげられ、より好ましくは、１個の
フェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか一箇
所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、
好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物があげられる。
化合物中の末端のフェニル基やｐ−フェ二レン基のオルト位における少なくとも１つの
水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共
役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
１−２．多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、
まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）
で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環
）およびＣ環（ｃ環）を結合基（Ｙ１を含む基）で結合させることで最終生成物を製造す
ることができる（第２反応）。第１反応では、アミノ化反応であればブッフバルト−ハー
トウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロ
フリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）
およびＣ環（ｃ環）を結合するＹ１（ホウ素）を導入する反応であり、まず、Ｘ１とＸ２
（＞Ｎ−Ｒ）の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔ−
ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え
、リチウム−ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブ
レンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を
得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等の
ルイス酸を加えてもよい。なお、スキーム（１）および（２）における構造式中のＲ１〜
Ｒ１１およびＮ−ＲのＲは式（１）または式（２）における定義と同じである。
なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化
合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環
（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細
には下記スキーム（３）〜（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試
薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。なお、スキーム（３）
〜（５）における構造式中のＲ１〜Ｒ１１およびＮ−ＲのＲは式（２）における定義と同
じである。
上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、
下記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入
し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。な
お、スキーム（６）および（７）における構造式中のＲ１〜Ｒ１１およびＮ−ＲのＲは式
（１）または式（２）における定義と同じである。
また、スキーム（３）で説明した多量体の製造方法についても、上記スキーム（６）お
よび（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入
し、ハロゲン−メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下
記スキーム（８）、（９）および（１０））。なお、スキーム（８）〜（１０）における
構造式中のＲ１〜Ｒ１１およびＮ−ＲのＲは式（２）における定義と同じである。
この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物
を合成することができ有用である。
以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ−ブチルベンゼンやキシレンなどである。
上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基
を有する多環芳香族化合物およびその多量体を合成することができる。
また、一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接す
る基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形
成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリールまたはヘテロ
アリールで置換されていてもよい。したがって、一般式（２）で表される多環芳香族化合
物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（
１１）および（１２）の式（２−１）および式（２−２）に示すように、化合物を構成す
る環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（１１）および（１２）に示す中間
体に上記スキーム（１）〜（１０）で示した合成法を適用することで合成することができ
る。なお、スキーム（１１）および（１２）における構造式中のＲ１〜Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ
１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
上記式（２−１）および式（２−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、置換基Ｒ１
〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成
したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮
合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ
環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。
また、一般式（２）における「Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または
単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定は、下記スキ
ーム（１３）の式（２−３−１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’
に取り込まれた環構造を有する化合物や、式（２−３−２）や式（２−３−３）で表され
る、Ｘ１やＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現することができ
る。これらの化合物は下記スキーム（１３）に示す中間体に上記スキーム（１）〜（１０
）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（１３）にお
ける構造式中のＲ１〜Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じであ
る。
また、上記スキーム（１）〜（１３）の合成法では、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を
加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオ
ルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、
ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の
添加により反応を進行させることもできる。
なお、上記スキーム（１）〜（１３）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチル
リチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアル
キルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチ
ウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合
物があげられる。
なお、上記スキーム（１）〜（１３）で使用するメタル−Ｙ１の金属交換試薬としては
、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１の
ハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアル
コキシ化物、Ｙ１のアリールオキシ化物などがあげられる。
なお、上記スキーム（１）〜（１３）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ
−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルトルイジン、２，６−ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テト
ラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ
、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などがあ
げられる。
上記スキーム（１）〜（１３）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３
、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣ
ｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ
３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、Ｍｇ
Ｂｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃ
ｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、Ｚ
ｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などがあげら
れる。
上記スキーム（１）〜（１３）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進の
ためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ１の三フッ化物
、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物を用い
た場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨ
ウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的で
ある。一方、Ｙ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香
族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、
ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いた
めに、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
また、多環芳香族化合物やその多量体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換
されているものやフッ素や塩素などのハロゲンで置換されているものも含まれるが、この
ような化合物などは所望の箇所が重水素化、フッ素化または塩素化された原料を用いるこ
とで、上記と同様に合成することができる。
１−３．アントラセン系化合物
一般式（３）で表されるアントラセン系化合物は基本的にはホストとして機能する。
一般式（３）では、Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または
式（３−Ｘ３）で表される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ
３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式
（３−Ｘ３）で表される基になることはない。また、好ましくは２つのＸが同時に式（３
−Ｘ２）で表される基になることもない。
式（３−Ｘ１）および式（３−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮
合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェ
ニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオ
レニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される
基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）
である。なお、Ａｒ１またはＡｒ２が式（４）で表される基である場合は、式（４）で表
される基はその＊において式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環と結合
する。
Ａｒ３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル
、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル
、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリ
ル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ３が式（４）で表さ
れる基である場合は、式（４）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中の直線で
表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（４）で表される
基が直接結合する。
また、Ａｒ３は置換基を有していてもよく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素はさ
らにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニ
ル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基（
カルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。な
お、Ａｒ３が有する置換基が式（４）で表される基である場合は、式（４）で表される基
はその＊において式（３−Ｘ３）中のＡｒ３と結合する。
Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフ
チル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルである。
シリルに置換する炭素数１〜４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおけ
る３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。
具体的な「炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシ
リル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシ
リル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロ
ピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブ
チルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエ
チルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエ
チルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシ
リル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピ
ルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プ
ロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリル
などがあげられる。
また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は上記式（４
）で表される基で置換されていてもよい。式（４）で表される基で置換される場合は、式
（４）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つ
の水素と置換する。
式（４）で表される基は、式（３）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基
の１つである。
上記式（４）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ２９であり、Ｒ２１〜Ｒ２８はそ
れぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、
置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されてい
てもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置
換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１〜Ｒ２８
のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形
成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールである。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、
直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素
数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８
の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖ア
ルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）が
さらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ま
しい。
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−
オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペン
チル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，
５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル
、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげ
られる。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、
例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、
炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、
縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テ
ルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレ
ニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル
、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール
」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘ
テロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜
１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好まし
い。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄およ
び窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などがあげられる。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサ
ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル
、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベン
ゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、
キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナ
フチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイ
ニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、
ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエ
ニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベン
ゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」として
は、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげら
れる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく
、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく
、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、
炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ
」としては、−ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述した
Ｒ２１〜Ｒ２８における「アリール」として説明したものを引用することができる。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」と
しては、−ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２
１〜Ｒ２８における「アリール」として説明したものを引用することができる。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水
素がそれぞれ独立してアルキルで置換されたものがあげられ、このアルキルは上述したＲ
２１〜Ｒ２８における「アルキル」として説明したものを引用することができる。置換す
るのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル
、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどが
あげられる。
具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ト
リプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシ
リル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プ
ロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブ
チルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジ
エチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエ
チルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリ
ル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロ
ピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチ
ルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」とし
ては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基があげられる
。２つの水素がアリールで置換されたものがジアリール置換アミノであり、２つの水素が
ヘテロアリールで置換されたものがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がア
リールとヘテロアリールで置換されたものがアリールヘテロアリール置換アミノである。
このアリールやヘテロアリールは上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アリール」や「ヘテ
ロアリール」として説明したものを引用することができる。
具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェ
ニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルア
ミノなどがあげられる。
Ｒ２１〜Ｒ２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげら
れる。
Ｒ２１〜Ｒ２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく
、この場合の置換基としてはアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。こ
のアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アルキ
ル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明したものを引用することができ
る。
Ｙとしての「＞Ｎ−Ｒ２９」におけるＲ２９は水素または置換されていてもよいアリー
ルであり、このアリールとしては上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アリール」として説
明したものを引用することができ、またその置換基としてはＲ２１〜Ｒ２８に対する置換
基として説明したものを引用することができる。
Ｒ２１〜Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテ
ロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（４−１）で表される
基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（４−２）〜式（４−１１）で表され
る基があげられる。なお、式（４−１）〜式（４−１１）のいずれかで表される基におけ
る少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリール
オキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール
置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで
置換されていてもよく、これらは上述したＲ２１〜Ｒ２８における各基として説明したも
のを引用することができる。
隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキ
サン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ２１〜Ｒ２８にお
ける「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は上記
式（４−１）における１つ又は２つのベンゼン環と縮合するように形成される。
式（４）で表される基としては、例えば上記式（４−１）〜式（４−１１）のいずれか
で表される基があげられ、上記式（４−１）〜式（４−４）のいずれかで表される基が好
ましく、上記式（４−１）、式（４−３）および式（４−４）のいずれかで表される基が
より好ましく、上記式（４−１）で表される基がさらに好ましい。
式（４）で表される基は、式（４）中の＊において、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ
２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ３と結合し
、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述し
たとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフ
タレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合および／または式（３−Ｘ３）中のＡｒ３と結合し
た形態が好ましい。
また、式（４）で表される基の構造中で、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナ
フタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ３が結合する位置、ま
た、式（４）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１
つの水素と置換する位置は、式（４）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式
（４）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（４）の構造中のＲ２１〜Ｒ２８の
うち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（４）の構造中のＹとし
ての「＞Ｎ−Ｒ２９」におけるＲ２９中のいずれかの位置で結合することができる。
式（４）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上
記と同じ定義である。
また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全て
または一部が重水素であってもよい。
アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３−１）〜式（３−２
６）で表される化合物があげられる。
アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３−３１−Ｙ）〜式（
３−６７−Ｙ）で表される化合物があげられる。式中のＹは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−
Ｒ２９（Ｒ２９は上記と同じ定義）のいずれでもよく、Ｒ２９は例えばフェニル基である
。式番号は、例えばＹがＯの場合は、式（３−３１−Ｙ）は式（３−３１−Ｏ）とし、Ｙ
が−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ２９の場合はそれぞれ式（３−３１−Ｓ）または式（３−３１−
Ｎ）とする。
２．有機電界発光素子
以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１
は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極
１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設
けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光
層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子
注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０
１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子
注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた
発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４
の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２と
を有する構成としてもよい。
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層
１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子
輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それ
ぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔
輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正
孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光
層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層
／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／
陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔
輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正
孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、
「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、
金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、
またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム
、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、
ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好
ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、
また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以
上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下であ
る。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリ
ガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市
販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を
高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよ
く、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として
用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１
０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けら
れている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機
化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロム
など）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、
硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物と
しては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、
ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極とし
て用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されない
が、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／
□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板
の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／
□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選
ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内ま
たは正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極
１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正
孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３およ
び正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混
合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注
入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率
よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送
することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が
大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにく
い物質であることが好ましい。
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料におい
て、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素
子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択
して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバ
ゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス
（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導
体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−
トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メ
チルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
ナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−
メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’−
ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［
１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ［
１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミ
ンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘
導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒ
ドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、
キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−
２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの
複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカ
ーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましい
が、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸
送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られ
ている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または
、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、
テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラ
シアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られ
ている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),32
02-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,
73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質
）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度
によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリ
ックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミ
ン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシ
アニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と
、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光
層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化
合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体
状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の
材料として、ドーパント材料として上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および
上記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１
つと、ホスト材料として上記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とをを用いる
ことができる。
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホス
ト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ
一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホ
スト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ド
ーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホス
ト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わ
せて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜
９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ま
しくは９０〜９９．９重量％である。
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料
の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料
全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さ
らに好ましくは０．１〜１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象
を防止できるという点で好ましい。
上記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物と併用することができるホスト材料
としては、以前から発光体として知られていた他のアントラセンやピレンなどの縮合環誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル
誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導
体、ベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内ま
たは電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極
１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電
子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６およ
び電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混
合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさ
どる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい
。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、
トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せず
に陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそ
れ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する
。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止でき
る層の機能も含まれてもよい。
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、
光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子
の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用
いることができる。
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケ
イ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族
環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有す
る金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナ
フタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエ
テニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン
誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、
リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。
電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯
体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール
金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用い
られるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アン
トラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタル
イミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体
、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル
）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール
誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジ
アゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘
導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾー
ル誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベン
ゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−ス
ピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール
誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾ
オキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオ
リゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（
２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（
１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイ
ドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド
誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系
金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメ
チン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体な
どがあげられる。
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ
系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体
、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には
特開2007-27587号公報に開示されている。
上記式（ＥＴＭ−１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル
、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含
有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して
、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、
置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下の
アリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そ
して、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」また
は「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキル
などが挙げられる。
上記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ−１−１）
で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。
式（ＥＴＭ−１−１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル
、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含
有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して
、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１
およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、
置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくと
も一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎは
それぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数であ
る。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、
アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
式（ＥＴＭ−１−２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル
、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含
有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して
、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は
、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立
して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場
合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）で表される２価の基があ
げられる。
（各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で
ある。）
このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは
式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフ
ェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
上記式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ア
ルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３
〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であ
る。
上記式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素
、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素
数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）
であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のい
ずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキルで置換され
ていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式にお
けるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであるが、こ
れらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかであることが好まし
い。
各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、ま
た、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系
置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例
えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキル又は炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる
。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキ
ル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２
の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（
炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４の
アルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−
オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペン
チル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，
５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル
、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげ
られる。
ピリジン系置換基に置換する炭素数１〜４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を
引用することができる。
Ｒ１１〜Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシク
ロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアル
キルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである
。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、
シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
Ｒ１１〜Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０の
アリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ま
しくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールであ
る。
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮
合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフ
チレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９
−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナ
ントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（
１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリール
であるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）
イルなどがあげられる。
好ましい「炭素数６〜３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、ク
リセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１−ナフ
チル、２−ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１−ナ
フチルまたは２−ナフチルがあげられる。
上記式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していても
よく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロ
ペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピ
ロ結合していてもよい。
このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、
詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
上記式（ＥＴＭ−３）中、Ｘ１２〜Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状
のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、ま
たは置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基
としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
＜ＢＯ系誘導体＞
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下
記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールア
ミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ
またはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロ
アリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にア
リール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくと
も１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ
、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換さ
れていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまた
はアルキルで置換されていてもよい。
また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素が
ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ−４）の構造が複数
合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１）や式（２）で表される多環
芳香族化合物やその多量体の説明を引用することができる。
このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−１）で表される化合物であ
る。
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１〜Ｒ４は、
それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルま
たは炭素数６〜２０のアリールである。
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することが
でき、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の
容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよ
びピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ−１）〜式（
Ｐｙ−１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−９）のいずれかで表される基が
好ましく、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−６）のいずれかで表される基がより好ましい
。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同
じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同
じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリ
ジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数１〜６のアルキルについては直鎖および分枝鎖のいずれでも
よい。すなわち、炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分枝鎖アルキルであ
る。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である
。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチ
ルブチル、または２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルが好ましく、メチ
ル、エチル、またはｔ−ブチルがより好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数３〜６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプ
チル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげ
られる。
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数６〜２０のアリールについては、炭素数６〜１６のアリール
が好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特
に好ましい。
「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（
ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３
，５−）キシリル、メシチル（２，４，６−トリメチルフェニル）、（ｏ−，ｍ−，ｐ−
）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリ
ールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフ
ェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、
ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２
’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニ
ル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフ
ェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テ
ルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン−（１−，２−，９
−）イル、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２
−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，
４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−
）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、テトラセン−（１−，２−，５−）イル、
縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イルなどがあげられる。
好ましい「炭素数６〜２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル
またはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチル、２−
ナフチルまたはｍ−テルフェニル−５’−イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビ
フェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−２）で表される化合物であ
る。
Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、
フルオレン、またはフェナレンである。
Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５
−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素
数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６
〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル
、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、
フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげら
れる。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６の
シクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）にお
けるものと同じ説明を引用することができる。
これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することがで
きる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。
Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５
−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素
数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６
〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル
、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、
フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげら
れる。
Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル
）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好
ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していて
もよい。
Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭
素数１〜２４の直鎖アルキル又は炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好まし
い「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）であ
る。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖
アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３
〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル
（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル
、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチ
ルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、
ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルなどがあげられる。
Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキ
ルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルであ
る。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに
好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シク
ロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又
はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリール
であり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭
素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレ
ニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナ
フタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環
には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘ
キサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することがで
きる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物で
ある。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数６〜２０のアリール
または炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のヘ
テロアルキル、炭素数６〜２０のアリール、炭素数５〜２０のヘテロアリール、炭素数１
〜２０のアルコキシまたは炭素数６〜２０のアリールオキシであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６〜２０のアリー
ルまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ９は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３
の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアル
キルなどが挙げられる。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物で
もよい。
Ｒ１〜Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、
アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハ
ロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基
、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であ
る。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である
。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣
接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和
構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわな
い。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基
、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル
基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範
囲である。
また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニ
ル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていて
もかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲で
ある。
また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水
素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換
でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１
〜２０の範囲である。
また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結
合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない
。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル
基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置
換でも置換されていてもかまわない。
また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族
炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素
数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化
水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ
基の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換
されたものである。
また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳
香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。ア
リールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が
硫黄原子に置換されたものである。
また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナント
リル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無
置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常
、６〜４０の範囲である。
また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジ
ル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが
、通常、２〜３０の範囲である。
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、複素環などで置換されたものも含むことができる。
また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換さ
れていてもかまわない。
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置
換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３
〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａ
ｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で共役または非共役の縮
合環を形成するものである。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役
の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んで
いてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造すること
ができる。
＜ピリミジン誘導体＞
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましく
は下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２
１６８９号公報にも記載されている。
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていても
よいヘテロアリールである。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、
より好ましくは２または３である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０
のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６
〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールであ
る（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチ
ル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフ
ェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、
ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２
−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル
−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェ
ニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三
環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−
（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２
−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５
’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−
イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合
四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４
−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン
−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげ
られる
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭
素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく
、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールが
さらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリー
ルとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキ
サジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾ
フラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、
ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル
、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサ
ジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、イン
ドリジニルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上
記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが
単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６
号公報に記載されている。
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていても
よいヘテロアリールである。ｎは０〜４の整数であり、好ましくは０〜３の整数であり、
より好ましくは０または１である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０
のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６
〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールであ
る（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチ
ル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフ
ェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、
ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２
−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル
−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェ
ニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三
環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−
（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２
−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５
’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−
イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合
四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４
−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン
−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげ
られる
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭
素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく
、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールが
さらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリー
ルとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキ
サジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾ
フラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、
ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル
、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサ
ジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、イン
ドリジニルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上
記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結
合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価の
ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェ
ナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる
。
＜トリアジン誘導体＞
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好まし
くは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１
／０１５６０１３号公報に記載されている。
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていても
よいヘテロアリールである。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０
のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６
〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールであ
る（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチ
ル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフ
ェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、
ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２
−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル
−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェ
ニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三
環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−
（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２
−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５
’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−
イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合
四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４
−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン
−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげ
られる
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭
素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく
、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールが
さらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリー
ルとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテ
ロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキ
サジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾ
フラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、
ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル
、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサ
ジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、イン
ドリジニルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上
記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である
。
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフ
ェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上
記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリ
ジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わったものであり、ベ
ンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい
。
上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素
数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−
２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の
構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）のものを引用することがで
き、各式中のＲ１１〜Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で
説明したものを引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴ
Ｍ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらを
ベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイ
ミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン
系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１〜
Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１
）におけるＲ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて
「ピリジン系置換基」をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい。
このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（
１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−
１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２
−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミ
ダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−
ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−
イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）
フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−
ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ
−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセ
ン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられ
る。
このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することが
できる。
＜フェナントロリン誘導体＞
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−
１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載され
ている。
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフ
ェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
各式のＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜
２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）また
はアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ−１
２−１）においてはＲ１１〜Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていても
よい。
Ｒ１１〜Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（
ＥＴＭ−２）におけるＲ１１〜Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記し
たもののほかに、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のＲは
、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル
、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０
−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロ
リン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−
ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−
フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオロ−ビ（１，１０−フェナ
ントロリン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フ
ェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどがあげられる。
このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することがで
きる。
＜キノリノール系金属錯体＞
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物であ
る。
式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、アラルキル、アル
ケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、Ｂｅまたは
Ｚｎであり、ｎは１〜３の整数である。
キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４
，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（
２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４
−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリ
ウムなどがあげられる。
このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することがで
きる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。
ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物であ
る。
各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環または
トリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベン
ゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（Ｅ
ＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がチアゾール基やベンゾ
チアゾール基に置き換わったものであり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導
体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の
構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）のものを引用することがで
き、各式中のＲ１１〜Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で
説明したものを引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴ
Ｍ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらを
チアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方の
ピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換え
てもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基
（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１〜Ｒ
１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）
におけるＲ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾー
ル系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい。
これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方
法を用いて製造することができる。
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材
料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するもの
であれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金
属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、
アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、ア
ルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からな
る群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）
、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（
同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのア
ルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらの
うち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好
ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は
、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添
加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数
が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好
ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、
またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効
率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により
、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電
子を注入する役割を果たすものである。
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば
特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。な
かでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金
、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなど
の金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フ
ッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。
電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム
、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効で
ある。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い
。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウム
をドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパン
トとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのよう
な無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウ
ムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ
素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積
層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子
線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取る
ことができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材
料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチル
セルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、
フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散さ
せて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子
ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、
コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このように
して形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定する
ことができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚
測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種
類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボ
ート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０−６〜１０−３Ｐａ、蒸着速度０．０１〜
５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定す
ることが好ましい。
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホ
スト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機
ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などによ
り形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成
させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、
この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を
蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。な
お、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電
子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極
を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明
の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素
子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は
任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置
などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と
公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パ
ルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプ
レイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディス
プレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特
開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マ
トリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグ
メント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたも
のをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決ま
る。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００
μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合
は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画
素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。
この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクス
の駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順
次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティ
ブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要
である。
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成
し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時
刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表
示などがあげられる。
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトな
どがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-1
19211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上さ
せる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板およ
び標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコ
ン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄
型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄
型で軽量が特徴になる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。まず、多環芳香族化合物およびその多量体の合成例について、以下に
説明する。
合成例（１）
化合物（１−１１５２）：９−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−５，１２−
ジフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄ
ｅ］アントラセンの合成
窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（３７．５ｇ）、１−ブロモ−２，３−ジクロロベン
ゼン（５０．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョンソンマッセイ）（０．８ｇ）、ＮａＯｔＢｕ
（３２．０ｇ）およびキシレン（５００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で４時間加熱撹
拌した後、１２０℃まで昇温して更に３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後
、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液：トルエン／へプタン＝１／２０（容量比））で精製し、２，３−ジクロロ−Ｎ
，Ｎ−ジフェニルアニリン（６３．０ｇ）を得た。
窒素雰囲気下、２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１６．２ｇ）、ジ（
［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン（１５．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョンソ
ンマッセイ）（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（６．７ｇ）およびキシレン（１５０ｍｌ）の
入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およ
び酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱
したトルエン）で精製し、更にへプタン／酢酸エチル＝１（容量比）混合溶媒で洗浄する
ことで、Ｎ１，Ｎ１−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロ−Ｎ３，
Ｎ３−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（２２．０ｇ）を得た。
Ｎ１，Ｎ１−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロ−Ｎ３，Ｎ３−
ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（２２．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン
（１３０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、−３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ−
ブチルリチウムペンタン溶液（３７．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温し
て１時間撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−３
０℃まで冷却して三臭化ホウ素（６．２ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌
した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２．８ｍ
ｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌
した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチ
ルを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したクロロ
ベンゼン）で精製した。還流したへプタンおよび還流した酢酸エチルで洗浄後、更にクロ
ロベンゼンから再沈殿させることで、式（１−１１５２）で表される化合物（５．１ｇ）
を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．１７（ｓ，１Ｈ）、８．９９（ｄ
，１Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．６８−７．７８（ｍ，７Ｈ）、７．６０（ｔ，１
Ｈ）、７．４０−７．５６（ｍ，１０Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ
）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、６．１８（
ｄ，１Ｈ）．
合成例（２）
化合物（１−４２２）：５，９，１１，１５−テトラフェニル−５，９，１１，１５−
テトラヒドロ−５，９，１１，１５−テトラアザ−１９ｂ，２０ｂ−ジボラナフト［３，
２，１−ｄｅ：１’，２’，３’−ｊｋ］ペンタセンの合成
窒素雰囲気下、２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（３６．０ｇ）、Ｎ１
，Ｎ３−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（１２．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョン
ソンマッセイ）（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１１．０ｇ）およびキシレン（１５０ｍｌ
）の入ったフラスコを１２０℃で３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水
および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開液：トルエン／へプタン混合溶媒）で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を
徐々に増加させて目的物を溶出させた。更に活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：
トルエン）で精製することで、Ｎ１，Ｎ１’−（１，３−フェニレン）ビス（２−クロロ
−Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフェニルベンゼン−１，３−ジアミン）（２２．０ｇ）を得た
。
Ｎ１，Ｎ１’−（１，３−フェニレン）ビス（２−クロロ−Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフ
ェニルベンゼン−１，３−ジアミン）（２２．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（
１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、−３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ−ブ
チルリチウムペンタン溶液（４２．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して
５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−３０
℃まで冷却して三臭化ホウ素（７．６ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌し
た。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８．９ｍｌ
）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌し
た。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液を加え、析出した固
体を濾別した。ろ液を分液し、有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：
トルエン／へプタン＝１（容量比））で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をク
ロロベンゼンに溶かし、酢酸エチルを加えることで再沈殿させ、式（１−４２２）で表さ
れる化合物（０．６ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．０
８（ｄ，２Ｈ）、７．８１（ｔ，４Ｈ）、７．７０（ｔ，２Ｈ）、７．３８−７．６０（
ｍ，１４Ｈ）、７．３０（ｔ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，４Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）、
６．０７（ｄ，２Ｈ）、６．０２（ｄ，２Ｈ）、５．７８（ｓ，１Ｈ）．
合成例（３）
化合物（１−２６２０）の合成
前記合成例（２）の精製工程において式（１−４２２）で表される化合物を沈殿させた
後、吸引ろ過にて回収したろ液を活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）
で精製した後、溶出液を濃縮し、析出した固形物をへプタンで洗浄することで、固体（０
．３ｇ）を得た。この操作で得られた固体が前記の反応工程で副生した下記式（１−２６
２０）で表される化合物であることを、ＮＭＲ測定によって確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．３９（ｓ，１Ｈ）、８．３５
（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，２Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．３５−７．６２（ｍ
，１２Ｈ）、７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｄ，６Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７
．０３（ｔ，１Ｈ）、６．９６（ｔ，２Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１
Ｈ）、６．００（ｄ，２Ｈ）．
合成例（４）
化合物（１−１１５９）：Ｎ１−（５，９−ジフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−
ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−３−イル）−Ｎ１，Ｎ
３，Ｎ３−トリフェニルベンゼン−１，３−ジアミンの合成
式（１−４２２）で表される化合物（０．６ｇ）のシリカゲルカラムクロマト精製にお
いて、当該誘導体を含むフラクションを分取した。更に還流したへプタンで洗浄後、クロ
ロベンゼン／酢酸エチルから再沈殿させることで、式（１−１１５９）で表される化合物
（１．１ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．６６
（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，２Ｈ）、
７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２２−７．３２（ｍ，１０Ｈ）、７
．１８（ｔ，１Ｈ）、６．９７−７．０７（ｍ，９Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．６
０−６．７０（ｍ，４Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．９６（ｍ，２Ｈ）．
合成例（５）
化合物（１−２６７９）：９−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ，Ｎ，５
，１２−テトラフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３
，２，１−ｄｅ］アントラセン−３−アミンの合成
窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３−トリフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（５１．
７ｇ）、１−ブロモ−２，３−ジクロロベンゼン（３５．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．６
ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２２．４ｇ）およびキシレン（３５０ｍｌ）の入ったフラスコを９
０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて
分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン
＝５／５（容量比））で精製することで、Ｎ１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ１，
Ｎ３，Ｎ３−トリフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（６１．８ｇ）を得た。
窒素雰囲気下、Ｎ１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフェニ
ルベンゼン−１，３−ジアミン（１５．０ｇ）、ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イ
ル）アミン（１０．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およ
びキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室
温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパ
スカラム（展開液：トルエン）で精製した。得られた油状物を酢酸エチル／へプタン混合
溶媒で再沈殿させることで、Ｎ１，Ｎ１−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−
２クロロ−Ｎ３−（３−（ジフェニルアミノ）フェニル）−Ｎ３−フェニルベンゼン−１
，３−ジアミン（１８．５ｇ）を得た。
Ｎ１，Ｎ１−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２クロロ−Ｎ３−（３−（
ジフェニルアミノ）フェニル）−Ｎ３−フェニルベンゼン−１，３−ジアミン（１８．０
ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１３０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴
で冷却しながら、１．７Ｍのｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（２７．６ｍｌ）を加えた
。滴下終了後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点の
成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．５ｍｌ）を加え、室温ま
で昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエ
チルアミン（８．２ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで
昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム
水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、加熱したクロロベンゼンに溶解さ
せ、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したトルエン）で精製した。更にクロ
ロベンゼンから再結晶させることで、式（１−２６７９）で表される化合物（３．０ｇ）
を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．０９（ｍ，１Ｈ）、８．７９（ｄ
，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．
６７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，２Ｈ）、７．４０−７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．２７
−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．１９−７．２６（ｍ，７Ｈ）、７．１１（ｍ，４Ｈ）、７
．０３（ｔ，２Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｍ，
２Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）．
合成例（６）
化合物（１−２６７６）：９−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−Ｎ，Ｎ，５
，１１−テトラフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３
，２，１−ｄｅ］アントラセン−３−アミンの合成
窒素雰囲気下、［１，１’−ビフェニル］−３−アミン（１９．０ｇ）、４−ブロモ−
１，１’−ビフェニル（２５．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．８ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１５
．５ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で６時間加熱撹拌し
た。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で
精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をへプタンで洗浄し、ジ（［１，１’−ビフ
ェニル］−３−イル）アミン（３０．０ｇ）を得た。
窒素雰囲気下、Ｎ１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフェニ
ルベンゼン−１，３−ジアミン（１５．０ｇ）、ジ（［１，１’−ビフェニル］−３−イ
ル）アミン（１０．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およ
びキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室
温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で精製した。目的
物を含むフラクションを減圧留去することで再沈殿させ、Ｎ１，Ｎ１−ジ（［１，１’−
ビフェニル］−３−イル）−２−クロロ−Ｎ３−（３−（ジフェニルアミノ）フェニル）
−Ｎ３−フェニルベンゼン−１，３−ジアミン（２０．３ｇ）を得た。
Ｎ１，Ｎ１−ジ（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−クロロ−Ｎ３−（３−
（ジフェニルアミノ）フェニル）−Ｎ３−フェニルベンゼン−１，３−ジアミン（２０．
０ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷
浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（３２．６ｍｌ）を加え
た。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点
の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｍｌ）を加え、室温
まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピル
エチルアミン（９．０ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃ま
で昇温して１．５時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナト
リウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５）で精製した。更に、トルエン／へプ
タン混合溶媒、クロロベンゼン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１−２
６７６）で表される化合物（５．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９３（ｄ，１Ｈ）、８．７７（ｄ
，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．
３３−７．５０（ｍ，１２Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｍ，７Ｈ）、７．１
１（ｍ，４Ｈ）、７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２０（ｍ，２Ｈ
）、６．１１（ｄ，１Ｈ））．
合成例（７）
化合物（１−４１１）：５，９−ジメチル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３
ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
Ｎ１，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１，Ｎ３−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（２．９
ｇ）のｔ−ブチルベンゼン（２０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下、０℃で１．６Ｍのｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液（２５．０ｍｌ）を加えた。１００℃まで昇温してヘキサンを
留去し、更に２１時間加熱撹拌した。−４０℃まで冷却してＴＨＦ（１０ｍｌ）を加えた
後、三臭化ホウ素（１．９ｍｌ）を加え、１時間かけて室温まで昇温した後、０℃まで冷
却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（５．２ｍｌ）を加え、フロリジルショートパスカ
ラムを用いて濾過した。溶媒を減圧留去した後、アセトニトリルで洗浄することで、黄緑
色固体として式（１−４１１）で表される化合物（０．９６ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７３（ｄｄ，２Ｈ）、７．７５（
ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｄｄ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、
７．００（ｄ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，６Ｈ）．
合成例（８）
化合物（１−４４７）：Ｎ，Ｎ，５，９−テトラフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９
−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−７−アミンの合成
窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５−ヘキサフェニル−１，３，５−
ベンゼントリアミン（１１．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（１２０
ｍｌ）の入ったフラスコに、室温で三臭化ホウ素（３．７８ｍｌ，４０ｍｍｏｌ）を加え
た後、１７０℃で４８時間加熱撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去した
。フロリジルショートパスカラムを用いてろ過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。
ヘキサンを用いて粗成生物を洗浄することで、黄色固体である式（１−４４７）で表され
る化合物（１１．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８９（ｄｄ，２Ｈ）、７．４７（
ｔ，４Ｈ）、７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｍ，６Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）、６
．９４（ｍ，６Ｈ）、６．７２（ｄ，２Ｈ）、５．２２（ｍ，２Ｈ）．
また、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５−ヘキサフェニルベンゼン−１，３，５−
トリアミン（１１．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびオルトジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ、１
２０ｍＬ）に、窒素雰囲気下、室温で三臭化ホウ素（３．７８ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加
えた後、１７０℃で４８時間加熱撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去し
た。フロリジルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗成生物を得た
。ヘキサンを用いて粗成生物を洗浄することで、黄色固体として式（１−４４７）で表さ
れる化合物を得た（１１．０ｇ、収率９４％）。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ ＮＭＲ (４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３) δ 5.62 (brs, 2H), 6.71 (d, 2H), 6.90-6.9
3 (m, 6H), 7.05-7.09 (m, 4H), 7.20-7.27(m, 6H), 7.33-7.38 (m, 4H), 7.44-7.48 (m,
4H), 8.90 (dd, 2H)
１３Ｃ ＮＭＲ (１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３) δ 98.4 (2C), 116.8 (2C), 119.7 (2C), 1
23.5 (2C), 125.6 (4C), 128.1 (2C), 128.8 (4C), 130.2 (4C), 130.4 (2C), 130.7 (4C
), 134.8 (2C), 142.1 (2C), 146.6 (2C), 147.7 (2C), 147.8 (2C), 151.1
合成例（９）
化合物（１−４０１）：５，９−ジフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１
３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（６６．０ｇ）、１−ブロモ−２，３−ジクロロベン
ゼン（４０．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（ジョンソンマッセイ）（１．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ
（４３．０ｇ）およびキシレン（４００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で２時間加熱撹
拌した後、１２０℃まで昇温して更に３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後
、水および酢酸エチルを加え、析出した固体を吸引ろ過にて採取した。次いで、シリカゲ
ルショートパスカラム（展開液：加熱したトルエン）で精製した。溶媒を減圧留去して得
られた固体をヘプタンで洗浄することで２−クロロ−Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−テトラフ
ェニルベンゼン−１，３−ジアミン（６５．０ｇ）を得た。
２−クロロ−Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−テトラフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（
２０．０ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素
雰囲気下、−３０℃で、１．７Ｍのｔｅｒｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（２７．６ｍ
ｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．１ｍ
ｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５．６ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌
した後、１２０℃まで昇温して３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷
やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでへプタンを加えて分液した。次いで、シリカゲルシ
ョートパスカラム（添加液：トルエン）で精製した後、溶媒を減圧留去し得られた固体を
トルエンに溶かし、へプタンを加えて再沈殿させ、式（１−４０１）で表される化合物（
６．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９４（ｄ，２Ｈ）、７．７０（ｔ
，４Ｈ）、７．６０（ｔ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，４Ｈ）、７．
２６（ｍ，３Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、６．１４（ｄ，２Ｈ）．
合成例（１０）および（１１）
化合物（１−２６５７）：３，７−ジフェニル−３，７−ジヒドロ−３，７−ジアザ−
１１ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｎｏ］テトラフェンの合成
化合物（１−２６９９）：９−（ナフタレン−２−イル）−５−フェニル−５，９−ジ
ヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
窒素雰囲気下、２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１５．０ｇ）、Ｎ−
フェニルナフタレン−１−アミン（１０．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．３ｇ）、ＮａＯｔ
Ｂｕ（６．９ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加
熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次い
で、シリカゲルショートパスカラム（展開液：トルエン／へプタン＝１／１（容量比））
で精製し、更にへプタン溶媒で再沈殿させることで、２−クロロ−Ｎ１−（ナフタレン−
２−イル）−Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（１８．０ｇ
）を得た。
２−クロロ−Ｎ１−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフェニルベン
ゼン−１，３−ジアミン（１８．０ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入っ
たフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ−ブチルリチウムペン
タン溶液（４５．３ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後
、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホ
ウ素（６．８ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で
冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２．５ｍｌ）を加えた。発熱が収まる
まで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷
却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次い
で、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝３／７）で精
製した。更に加熱したへプタンで洗浄後、更にトルエン／酢酸エチル混合溶液から再沈殿
させることで、式（１−２６５７）で表される化合物（３．２ｇ）を得た。また、この再
沈殿のろ液を活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝１／１）
で精製した後、へプタン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１−２６９９
）で表される化合物（０．１ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（１−２６５７）の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９４（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ
，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．
６１（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．２５
（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、
６．２３（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）．
ＮＭＲ測定により得られた化合物（１−２６９９）の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９７（ｍ，２Ｈ）、８．１８（ｄ
，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｔ，２Ｈ）、７．
５６−６６（ｍ，３Ｈ）、７．３６−４８（ｍ，５Ｈ）、７．２０−７．３２（ｍ，３Ｈ
）、６．７８（ｔ，２Ｈ）、６．１５（ｍ，２Ｈ）．
合成例（１２）
化合物（１−２６８０）：Ｎ３，Ｎ３，Ｎ１１，Ｎ１１，５，９−ヘキサフェニル−５
，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−３，１１−ジア
ミンの合成
窒素雰囲気下、３−ニトロアニリン（２５．０ｇ）、ヨードベンゼン（８１．０ｇ）、
ヨウ化銅（３．５ｇ）、炭酸カリウム（１００．０ｇ）およびオルトジクロロベンゼン（
２５０ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で１４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷
却した後、アンモニア水を加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開液：トルエン／へプタン＝３／７（容量比））で精製することで、３−ニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４４．０ｇ）を得た。
窒素雰囲気下、氷浴で冷却した酢酸を加えて撹拌した。この溶液に、３−ニトロ−Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアニリン（４４．０ｇ）を反応温度が著しく上昇しない程度に分割して添
加した。添加終了後、室温で３０分間撹拌し、原料の消失を確認した。反応終了後、上澄
みをデカンテーションにて採取して炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。次
いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝９／１（容
量比））で精製した。目的物の入ったフラクションから溶媒を減圧留去し、へプタンを加
えることで再沈殿させ、Ｎ１，Ｎ１−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（３６．０
ｇ）を得た。
窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（６０．０ｇ）、
Ｐｄ−１３２（１．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３３．５ｇ）およびキシレン（３００ｍｌ）
の入ったフラスコを１２０℃で加熱撹拌した。この溶液に、ブロモベンゼン（３６．２ｇ
）のキシレン（５０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、滴下終了後、１時間加熱撹拌した。反
応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で精製す
ることで、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３−トリフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（７３．０ｇ）
を得た。
窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３−トリフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（２０．
０ｇ）、１−ブロモ−２，３−ジクロロベンゼン（６．４ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．２ｇ
）、ＮａＯｔＢｕ（６．８ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃
で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液
した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４
／６（容量比））で精製することで、Ｎ１，Ｎ１’−（２−クロロ−１，３−フェニレン
）ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフェニルベンゼン−１，３−ジアミン）（１５．０ｇ）
を得た。
Ｎ１，Ｎ１’−（２−クロロ−１，３−フェニレン）ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフ
ェニルベンゼン−１，３−ジアミン）（１２．０ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１００
ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．７Ｍのｔ−ブチル
リチウムペンタン溶液（１８．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時
間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却
して三臭化ホウ素（２．９ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後
、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．４ｍｌ）を加えた。発
熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して３時間加熱撹拌した。反応液を
室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え、不溶
性の固体を濾別した後分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液
：トルエン／へプタン＝５／５）で精製した。更に加熱したへプタン、酢酸エチルで洗浄
後、トルエン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１−２６８０）で表され
る化合物（２．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６５（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｔ
，４Ｈ）、７．３３（ｔ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１２Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、７
．０８（ｍ，８Ｈ）、７．００（ｔ，４Ｈ）、６．８９（ｄｄ，２Ｈ）、６．１６（ｍ，
２Ｈ）、６．０３（ｄ，２Ｈ）．
合成例（１３）および（１４）
化合物（１−２６８１）：Ｎ，Ｎ，５，９，１１−ペンタフェニル−９，１１−ジヒド
ロ−５Ｈ−５，９，１１−トリアザ−１６ｂ−ボラインデノ［２，１−ｂ］ナフト［１，
２，３−ｆｇ］アントラセン−３−アミンの合成
化合物（１−２６８２）：Ｎ，Ｎ，５−トリフェニル−９−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−２−イル）−５，９−ジヒドロ−５Ｈ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフ
ト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−３−アミンの合成
窒素雰囲気下、２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１０．０ｇ）、アニ
リン（３.５ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレ
ン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで
冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液し、更に有機層を希塩酸で洗浄し、未反応
のアニリンを除去した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエ
ン／へプタン＝４／６（容量比））で精製することで、Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カル
バゾール−２−アミン（１０．４ｇ）を得た。
窒素雰囲気下、Ｎ１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフェニ
ルベンゼン−１，３−ジアミン（１４．０ｇ）、Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−２−アミン（１０．４ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．１ｇ）
およびキシレン（９０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液
を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製すること
で、２−クロロ−Ｎ１−（３−（ジフェニルアミノ）フェニル）−Ｎ１，Ｎ３−ジフェニ
ル−Ｎ３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ベンゼン−１，３−ジアミ
ン（１８．５ｇ）を得た。
２−クロロ−Ｎ１−（３−（ジフェニルアミノ）フェニル）−Ｎ１，Ｎ３−ジフェニル
−Ｎ３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン
（１８．０ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲
気下、氷浴で冷却しながら、１．７Ｍのｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（２７．２ｍｌ
）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンよ
り低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．４ｍｌ）を加
え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジイソ
プロピルエチルアミン（８．１ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１
２０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸
ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えることで析出した沈殿を吸引ろ過にて採取した
。次いで、加熱したクロロベンゼンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（展開液
：加熱したトルエン）で精製した。加熱したへプタンで洗浄した後、クロロベンゼン／酢
酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１−２６８１）で表される化合物（３．０
ｇ）を得た。
反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加
えることで析出した沈殿を採取した際のろ液を、活性炭カラムクロマトグラフィー（展開
液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製した。更にへプタン／酢酸エチル
混合溶媒、次いでへプタン／トルエン混合溶媒で再沈殿させることで、式（１−２６８２
）で表される化合物（０．６ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（１−２６８１）の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．５７（ｓ，１Ｈ）、８．９３（ｄ
，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，２Ｈ）、７．１０−７．５０（ｍ，２
５Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，１Ｈ）、６．１
０（ｔ，２Ｈ）．
ＮＭＲ測定により得られた化合物（１−２６８２）の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．７３（ｄ
，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．３１−７．５６（ｍ，１
３Ｈ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１２−２４（ｍ，８Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）
、７．０２（ｔ，２Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．１６（
ｍ，２Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）．
合成例（１５）
化合物（１−２６２６）：１２−メチル−Ｎ，Ｎ，５−トリフェニル−９−（ｐ−トリ
ル）−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］ア
ントラセン−３−アミンの合成
窒素雰囲気下、Ｎ１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３−トリフェニ
ルベンゼン−１，３−ジアミン（１５．０ｇ）、ジ−ｐ−トリルアミン（６．１ｇ）、Ｐ
ｄ−１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入っ
たフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢
酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：ト
ルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製した。目的物を含むフラクションを減圧留
去することで再沈殿させ、２−クロロ−Ｎ１−（３−（ジフェニルアミノ）フェニル）−
Ｎ１−フェニル−Ｎ３，Ｎ３−ジ−ｐ−トリルベンゼン−１，３−ジアミン（１５.０ｇ
）を得た。
２−クロロ−Ｎ１−（３−（ジフェニルアミノ）フェニル）−Ｎ１−フェニル−Ｎ３，
Ｎ３−ジ−ｐ−トリルベンゼン−１，３−ジアミン（１５．０ｇ）およびｔ−ブチルベン
ゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍ
のｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（２９．２ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで
昇温して２時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。−５
０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．４ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌
した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．１ｍｌ）
を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌し
た。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチル
を加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／
へプタン＝４／６）で精製した。更に加熱したへプタンで洗浄後、トルエン／酢酸エチル
混合溶媒で再沈殿させることで、式（１−２６２６）で表される化合物（２．０ｇ）を得
た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７４（ｄ，１Ｈ）、８．６４（ｍ
，１Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．１５−７．２
５（ｍ，１０Ｈ）、７．１０（ｄ，４Ｈ）、７．０２（ｔ，２Ｈ）、７．９４（ｄｄ，１
Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｍ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、６．０４
（ｄ，１Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）．
合成例（１６）
化合物（１−２６８３）：５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ，Ｎ，９
−トリフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１
−ｄｅ］アントラセン−３−アミンの合成
窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（１２．０ｇ）、
４−ブロモ−１，１’−ビフェニル（３０．２ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．３ｇ）、ＮａＯ
ｔＢｕ（６．６ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１００℃で２時間
加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次
いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容
量比））で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をへプタンで洗浄し、Ｎ１，（［
１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ３，Ｎ３−ジフェニルベンゼン−１，３−ジア
ミン（１７．４ｇ）を得た。
窒素雰囲気下、２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１２．０ｇ）、Ｎ１
，（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ３，Ｎ３−ジフェニルベンゼン−１，３
−ジアミン（１５．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（５．５ｇ）およ
びキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を
室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製すること
で、Ｎ１−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロ−Ｎ１−（３−（ジフ
ェニルアミノ）フェニル）−Ｎ３，Ｎ３−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（２０
．２ｇ）を得た。
Ｎ１−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロ−Ｎ１−（３−（ジフェ
ニルアミノ）フェニル）−Ｎ３，Ｎ３−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（１６．
０ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷
浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（２６．１ｍｌ）を加え
た。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼンより低沸点
の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．０ｍｌ）を加え、室温
まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピル
エチルアミン（８．１ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃ま
で昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウ
ム水溶液、次いで酢酸エチルを加えることで析出した沈殿を吸引ろ過にて採取した。次い
で、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６）で精
製した。加熱したへプタンで洗浄した後、クロロベンゼン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿
させることで、式（１−２６８３）で表される化合物（２．７ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８７（ｄ，１Ｈ）、８．７４（ｄ
，１Ｈ）、７．６８（ｔ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．
５０（ｔ，２Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．１６−７．２８（ｍ，８Ｈ）
、７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｍ，３Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ
，２Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）．
合成例（１７）
化合物（１−２６９１）：１６−フェニル−１６Ｈ−８−オキサ−１２ｂ，１６−ジア
ザ−４ｂ−ボラジベンゾ［ａ，ｊ］ペリレンの合成
窒素雰囲気下、２，３−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１８．０ｇ）、１０
Ｈ−フェノキサジン（１５．０ｇ）、Ｐｄ−１３２（０．４ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（８．３
ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。
反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製するした。目的物を含むフラク
ションから溶媒を減圧留去し、へプタンを加えることで再沈殿させ、２−クロロ−３−（
１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（２３．０ｇ）を
得た。
２−クロロ−３−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニ
リン（２０．０ｇ）およびｔ−ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素
雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ−ブチルリチウムペンタン溶液（５４．０
ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した後、ｔ−ブチルベンゼ
ンより低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（８．２ｍｌ）
を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジ
イソプロピルエチルアミン（１５．１ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した
後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やし
た酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝３／７）で精製し、更に活性炭ク
ロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で精製した。クロ
ロベンゼン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１−２６９１）で表される
化合物（２．８ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７３（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ
，１Ｈ）、７．６５−７．８０（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．３
８−７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．２０−７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、
７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，
１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ））．
合成例（１８）
化合物（１−２６６２）：２，１２−ジメチル−Ｎ，Ｎ，５，９−テトラ−ｐ−トリル
−５，１３−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アン
トラセン−７−アミンの合成
まず、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５−ヘキサキス（４−メチルフェニル）−１
，３，５−ベンゼントリアミン（１６．６ｇ、２５ｍｍｏｌ）およびｏ−ジクロロベンゼ
ン（１５０ｍｌ）に窒素雰囲気下、室温で三臭化ホウ素（４．７３ｍｌ、５０ｍｍｏｌ）
を加えた後、１７０℃で２０時間加熱撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留
去した。フロリジルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗成生物を
得た。ヘキサンを用いてその粗生成物を洗浄し、得られた固体に対してトルエンを用いて
洗浄することで黄色固体として式（１−２６６２）で表される化合物（８．０８ｇ）を得
た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 2.27 (s, 6H), 2.39 (s, 6H)，2.5
0 (s, 6H), 5.48 (brs, 2H), 6.68 (d, 2H), 6.83 (ddd, 4H), 6.89 (ddd, 4H), 7.07 (d
dd, 4H), 7.17 (dd, 2H), 7.25 (ddd, 4H), 8.68 (sd, 2H).
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 20.78 (2C), 21.06 (2C), 21.11 (
2C), 96.5 (2C), 116.7 (2C), 126.0 (4C), 128.2 (2C), 129.3 (4C), 129.9 (4C), 131.
1 (4C), 131.3 (2C), 133.0 (2C), 134.6 (2C), 137.6 (2C), 139.8 (2C), 143.9 (2C),
145.9 (2C), 148.0 (2C), 151.0.
合成例（１９）
化合物（１−２６６５）：９，１１−ジフェニル−４ｂ，１１，１５ｂ，１９ｂ−テト
ラヒドロ−９Ｈ−９，１１，１９ｂ−トリアザ−４ｂ，１５ｂ−ジボラベンゾ［３，４］
フェナントロ［２，１，１０，９−ｆｇｈｉ］ペンタセンの合成
まず、Ｎ，Ｎ，５，９−テトラフェニル−５，１３−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３
ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−７−アミン（０．２９４ｇ、０．５
ｍｍｏｌ）およびｏ−ジクロロベンゼン（３．０ｍｌ）に、オートクレーブ内、窒素雰囲
気下、室温で三臭化ホウ素（０．１４２ｍｌ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた後、２６０℃で
４８時間加熱撹拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７７５ｍｌ
、４．５ｍｍｏｌ）を加え、フロリジルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧
留去して粗成生物を得た。酢酸エチルを用いて粗成生物を洗浄することで、黄色固体とし
て式（１−２６６５）で表される化合物（０．１１８ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 5.24 (s, 1H), 6.81 (d, 2H), 7.12
- 7.18 (m, 6H), 7.34 (td, 2H), 7.41 - 7.49 (m, 8H), 7.45 (ddd, 2H), 8.31 (dd, 2H
), 8.81 (dd, 2H), 8.91 (dd, 2H).
HRMS (DART) m/z [M+H]+ Calcd for C42H28B2N3596.2483, observed 596.2499.
合成例（２０）
化合物（１−２６７８）：３，６，１４，１７−テトラメチル−９，１１−ジ−ｐ−ト
リル−４ｂ，１１，１５ｂ，１９ｂ−テトラヒドロ−９Ｈ−９，１１，１９ｂ−トリアザ
−４ｂ，１５ｂ−ジボラベンゾ［３，４］フェナントロ［２，１，１０，９−ｆｇｈｉ］
ペンタセンの合成
まず、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５−ヘキサキス（４−メチルフェニル）−１
，３，５−ベンゼントリアミン（０．３２２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびｏ−ジクロロベ
ンゼン（３．０ｍｌ）に、オートクレーブ内、窒素雰囲気下、室温でトリフェニルボラン
（０．７３０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２８４ｍｌ、３．０ｍｍｏｌ）
を加えた後、２６０℃で２０時間加熱撹拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチル
アミン（１．５５ｍｌ、９．１ｍｍｏｌ）を加え、フロリジルショートパスカラムを用い
て濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。ヘキサンを用いてその粗生成物を洗浄し
、得られた固体に対して酢酸エチルを用いて洗浄することで、黄色固体として式（１−２
６７８）で表される化合物（０．１８８ｇ）を得た。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 2.45 (s, 6H), 2.65 (s, 6H), 2.58
(s, 6H), 5.24 (brs, 1H), 6.74 (d, 2H), 6.97 (d, 4H), 7.15 - 7.27 (m, 6H), 7.34 (
dd, 2H), 8.18 (d, 2H), 8.58 (d, 2H), 8.68 (d, 2H).
HRMS (DART) m/z [M+H]+ Calcd for C48H40B2N3680.3424, observed 680.3404.
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の
実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１〜１４および比較例１〜６に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃ
ｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外
部量子効率（％）を測定した。
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、発光素子の発光層
に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を
示したものが内部量子効率である。一方、この光子が発光素子の外部にまで放出された量
に基づいて算出されるものが外部量子効率であり、発光層において発生した光子は、その
一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放
出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６
１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させ
た。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向か
ら可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定し
た各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長にお
けるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放
出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリ
ア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値
が外部量子効率である。
作製した実施例１〜１４および比較例１〜６に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構
成、およびＥＬ特性データを下記表１に示す。
表１において、「ＨＩ」（正孔注入層材料）はＮ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４
’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］
−４，４’−ジアミンであり、「ＨＡＴ−ＣＮ」（正孔注入層材料）は１，４，５，８，
９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ」（正孔輸送
層材料）はＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−（９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンで
あり、「ＥＴ−１」（電子輸送層材料）は９−（７−（ジメシチルボリル）−９，９−ジ
メチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾールであり
、「ＥＴ−２」（電子輸送層材料）は５，５’−（（２−フェニルアントラセン−９，１
０−ジイル）ビス（３，１−フェニレン））ビス（３−メチルピリジン）であり、「ＥＴ
−３」（電子輸送層材料）は５，５”−（２−フェニルアントラセン−９，１０−ジイル
）ジ−２，２’−ビピリジンであり、「ＥＴ−４」（電子輸送層材料）は３−（３−（６
−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２―イル）ナフタレン−２イル）フェニル）
フルオランテンであり、「ＥＴ−５」（電子輸送層材料）は９−（５，９−ジオキサ−１
３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−７−イル）−９Ｈ−カルバゾール
であり、である。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
また、表１において、Ｈ−１０１〜Ｈ１０６は比較例で用いたホスト材料であり、それ
ぞれ以下の化学構造を有する。
＜実施例１＞
＜化合物（３−１）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、
２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持
基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに
固定し、ＨＩ（正孔注入層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＡＴ−ＣＮ（正
孔注入層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴ（正孔輸送層材料）を入れたモ
リブデン製蒸着用ボート、化合物（３−１）（ホスト材料）を入れたモリブデン製蒸着用
ボート、化合物（１−１１５２）（ドーパント材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート
、ＥＴ−１（電子輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＥＴ−２（電子輸送
層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れた窒化アルミニウム製蒸着用
ボート、マグネシウムを入れた窒化アルミニウム製ボートおよび銀を入れた窒化アルミニ
ウム製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａ
まで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着
して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ−ＣＮが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚
５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴが入った蒸着用ボート
を加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物（３
−１）が入った蒸着用ボートと化合物（１−１１５２）が入った蒸着用ボートを同時に加
熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（３−１）と化合物
（１−１１５２）の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に、Ｅ
Ｔ−１の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を
形成した。次に、ＥＴ−２が入った蒸着用ボートとＬｉｑが入った蒸着用ボートを同時に
加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑ
の重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０
１〜１ｎｍ／秒であった。
その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０
．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムが入った蒸着用ボートと銀が入
った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、
有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０
．１ｎｍ〜１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃ
ｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６７ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０
．１２３，０．１０９）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．９Ｖ、外部量子効
率は６．６％であった。
＜実施例２＞
＜化合物（３−２）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−２）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を
得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６６ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ，ｙ）＝（０．１２４，０．１０５）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．
８Ｖ、外部量子効率は６．３％であった。
＜実施例３＞
＜化合物（３−３）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−３）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を
得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６６ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ，ｙ）＝（０．１２５，０．１０３）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．
９Ｖ、外部量子効率は６．２％であった。
＜実施例４＞
＜化合物（３−４）をホスト、化合物（１−２６７９）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−４）に替え、ドーパント材料を化合物（１−２６７９）に替
えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特
性を測定したところ、波長４６４ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２７，０．０９
２）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．９Ｖ、外部量子効率は７．０％であっ
た。
＜実施例５＞
＜化合物（３−４）をホスト、化合物（１−４２２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−４）に替え、ドーパント材料を化合物（１−４２２）に替え
た以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性
を測定したところ、波長４８１ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．０９１，０．２１２
）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は６．０％であった
。
＜実施例６＞
＜化合物（３−５）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−５）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を
得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６５ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ，ｙ）＝（０．１２７，０．０９５）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．
９Ｖ、外部量子効率は５．９％であった。
＜実施例７＞
＜化合物（３−６）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−６）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を
得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６７ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ，ｙ）＝（０．１２２，０．１１７）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．
６Ｖ、外部量子効率は５．９％であった。
＜実施例８＞
＜化合物（３−７）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−７）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を
得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６７ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ，ｙ）＝（０．１２４，０．１０９）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．
８Ｖ、外部量子効率は５．９％であった。
＜実施例９＞
＜化合物（３−８）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−８）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を
得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６７ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ，ｙ）＝（０．１２３，０．１１２）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．
９Ｖ、外部量子効率は６．０％であった。
＜実施例１０＞
＜化合物（３−５）をホスト、化合物（１−２６２０）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−５）に替え、ドーパント材料を化合物（１−２６２０）に替
え、２層の電子輸送材料をそれぞれＥＴ−５とＥＴ−３に替え、陰極材料をＬｉＦとアル
ミニウムに替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ
２発光時の特性を測定したところ、波長４６４ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２
８，０．０８９）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．７Ｖ、外部量子効率は７
．２％であった。
＜実施例１１＞
＜化合物（３−５）をホスト、化合物（１−１１５９）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−５）に替え、ドーパント材料を化合物（１−１１５９）に替
え、２層の電子輸送材料をそれぞれＥＴ−５とＥＴ−３に替え、陰極材料をＬｉＦとアル
ミニウムに替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ
２発光時の特性を測定したところ、波長４５６ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４
０，０．０５７）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．８Ｖ、外部量子効率は６
．９％であった。
＜実施例１２＞
＜化合物（３−５）をホスト、化合物（１−２６７６）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−５）に替え、ドーパント材料を化合物（１−２６７６）に替
えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特
性を測定したところ、波長４６８ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２４，０．１１
１）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．８Ｖ、外部量子効率は６．８％であっ
た。
＜実施例１３＞
＜化合物（３−１）をホスト、化合物（１−４２２）をドーパントとした素子＞
ドーパント材料を化合物（１−４２２）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機Ｅ
Ｌ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４８０ｎｍ、Ｃ
ＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．０９１，０．２０５）の青色発光が得られた。また、駆動電
圧は３．８Ｖ、外部量子効率は６．８％であった。
＜実施例１４＞
＜化合物（３−４）をホスト、化合物（１−４２２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（３−４）に替え、ドーパント材料を化合物（１−４２２）に替え
、２層の電子輸送材料をそれぞれＥＴ−４とＥＴ−３に替え、陰極材料をＬｉＦとアルミ
ニウムに替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２
発光時の特性を測定したところ、波長４８１ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．０９０
，０．２１２）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効率は６．
９％であった。
＜比較例１＞
＜化合物（Ｈ−１０１）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（Ｈ−１０１）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素
子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６６ｎｍ、ＣＩＥ
色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２５，０．１０３）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は
３．８Ｖ、外部量子効率は５．５％であった。
＜比較例２＞
＜化合物（Ｈ−１０２）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（Ｈ−１０２）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素
子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６５ｎｍ、ＣＩＥ
色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２７，０．０９９）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は
３．８Ｖ、外部量子効率は５．２％であった。
＜比較例３＞
＜化合物（Ｈ−１０３）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（Ｈ−１０３）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素
子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６５ｎｍ、ＣＩＥ
色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２６，０．１０１）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は
３．９Ｖ、外部量子効率は４．９％であった。
＜比較例４＞
＜化合物（Ｈ−１０４）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（Ｈ−１０４）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素
子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６５ｎｍ、ＣＩＥ
色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２７，０．０９５）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は
３．９Ｖ、外部量子効率は５．０％であった。
＜比較例５＞
＜化合物（Ｈ−１０５）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（Ｈ−１０５）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素
子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６６ｎｍ、ＣＩＥ
色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２５，０．１０６）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は
４．１Ｖ、外部量子効率は５．４％であった。
＜比較例６＞
＜化合物（Ｈ−１０６）をホスト、化合物（１−１１５２）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（Ｈ−１０６）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素
子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６６ｎｍ、ＣＩＥ
色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２５，０．１１０）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は
３．８Ｖ、外部量子効率は５．１％であった。
更に、実施例１５に係る有機ＥＬ素子を作製し、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られる
電流密度で駆動した際の外部量子効率を測定した。作製した有機ＥＬ素子における、各層
の材料構成、およびＥＬ特性データを下記表２に示す。
＜実施例１５＞
＜化合物（３−５）をホスト、化合物（１−１１５９）をドーパントとした素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、
２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基
板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定
し、ＨＩを入れたタンタル製蒸着ルツボ、ＨＡＴ−ＣＮを入れたタンタル製蒸着用ルツボ
、ＨＴを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、化合物（３−５）（ホスト材料）を入れたタン
タル製蒸着用ルツボ、化合物（１−１１５９）（ドーパント材料）を入れたタンタル製蒸
着用ルツボ、ＥＴ−５を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ−３を入れたタンタル製蒸
着用ルツボ、ＬｉＦを入れたタンタル製蒸着用ルツボおよびアルミニウムを入れた窒化ア
ルミニウム製蒸着用ルツボを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を２．０×１０−４
Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚４０ｎｍになるように
蒸着し、次いで、ＨＡＴ−ＣＮが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように
蒸着し、更にＨＴが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着するこ
とで３層からなる正孔注入層および正孔輸送層を形成した。次に、化合物（３−５）が入
った蒸着用ルツボと化合物（１−１１５９）が入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚
２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（３−５）と化合物（１−１１
５９）の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−５が入
った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＥＴ−３が入っ
た蒸着用ルツボを加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着することで２層からなる電子輸
送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。
その後、ＬｉＦが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０
．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、アルミニウムが入った蒸着用ルツボを加熱
して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成した。このとき、蒸着速度が０．１
ｎｍ〜２ｎｍ／秒になるように蒸着して陰極を形成し有機ＥＬ素子を得た。
ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として、直流電圧を印加すると、
約４５６ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，
ｙ）＝（０．１４０，０．０５７）であり、輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率は６．９２％であった。
更に、実施例１６〜１８および比較例７に係る有機ＥＬ素子を作製し、１０００ｃｄ／
ｍ２の輝度が得られる電流密度で駆動した際の外部量子効率を測定した。作製した有機Ｅ
Ｌ素子における、各層の材料構成、およびＥＬ特性データを下記表３に示す。
＜実施例１６＞
＜化合物（３−５）をホスト、化合物（１−２６８０）をドーパントとした素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、
２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基
板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定
し、ＨＩを入れたタンタル製蒸着ルツボ、ＨＡＴ−ＣＮを入れたタンタル製蒸着用ルツボ
、ＨＴを入れたタンタル製蒸着用ルツボ、化合物（３−５）（ホスト材料）を入れたタン
タル製蒸着用ルツボ、化合物（１−２６８０）（ドーパント材料）を入れたタンタル製蒸
着用ルツボ、ＥＴ−１を入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＥＴ−２を入れたタンタル製蒸
着用ルツボ、Ｌｉｑを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボ、マグネシウムを入れた窒
化アルミニウム製ルツボおよび銀を入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を２．０×１０−４
Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚４０ｎｍになるように
蒸着し、次いで、ＨＡＴ−ＣＮが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように
蒸着し、更にＨＴが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着するこ
とで３層からなる正孔注入層および正孔輸送層を形成した。次に、化合物（３−５）が入
った蒸着用ルツボと化合物（１−２６８０）が入った蒸着用ルツボを同時に加熱して膜厚
２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（３−５）と化合物（１−２６
８０）の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１が入
った蒸着用ルツボを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＥＴ−２が入った
蒸着用ルツボを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着することで２層からなる電子輸送
層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。
その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ルツボを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０
．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムが入ったボートと銀が入った
ボートを同時に加熱して、膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ
素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ
〜１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として、直流電圧を印加すると、約４
５５ｎｍにピークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）
＝（０．１４２，０．０５１）であり、輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は
６．１４％であった。
＜実施例１７＞
＜化合物（３−５）をホスト、化合物（１−２６７９）をドーパントとした素子＞
発光層のドーパント材料を化合物（１−２６７９）に替えた以外は実施例１６に準じた
方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４６３ｎｍにピークトッ
プを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２９，０．
０８４）であり、輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は６．４２％であった。
＜実施例１８＞
＜化合物（３−５）をホスト、化合物（１−２６７６）をドーパントとした素子＞
発光層のドーパント材料を化合物（１−２６７６）に替えた以外は実施例１６に準じた
方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４５９ｎｍにピークトッ
プを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１２４，０．
１１１）であり、輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は６．８２％であった。
＜比較例７＞
＜化合物（３−５）をホスト、比較化合物１をドーパントとした素子＞
比較化合物１は、国際公開第２０１２／１１８１６４号公報の６３頁に化合物１として
開示されている。発光層のドーパント材料を（比較化合物１）に替えた以外は実施例１６
に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。両電極に直流電圧を印加すると、約４７１ｎｍにピ
ークトップを有する青色発光が得られた。その時のＣＩＥ色度は（ｘ，ｙ）＝（０．１４
５，０．１７０）であり、輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は３．６７％で
あった。
更に、実施例１９および比較例８に係る有機ＥＬ素子を作製し、１０００ｃｄ／ｍ２の
輝度が得られる電流密度で駆動した際の外部量子効率を測定した。作製した有機ＥＬ素子
における、各層の材料構成、およびＥＬ特性データを下記表４に示す。
表４における「ＨＴ−２」（正孔輸送層材料）、式（３−４８−Ｏ）の化合物（ホスト
材料）、「Ｈ−１０７」（ホスト材料）、式（１−２６１９）の化合物（ドーパント材料
）、「ＥＴ−６」（電子輸送層材料）、「ＥＴ−７」（電子輸送層材料）、の化学構造を
以下に示す。
＜実施例１９＞
＜化合物（３−４８−Ｏ）をホスト、化合物（１−２６１９）をドーパントとした素子＞
スパッタリングにより１２０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯで、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０
．７ｍｍのガラス基板（（株）厚木ミクロ製）を透明支持基板とした。この透明支持基板
を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ（正孔注入層材料
）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＡＴ−ＣＮ（正孔注入層材料）を入れたモリブ
デン製蒸着用ボート、ＨＴ（正孔輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴ
−２（正孔輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（３−４８−Ｏ）（
ホスト材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（１−２６１９）（ドーパント
材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＥＴ−６（電子輸送層材料）を入れたモリブ
デン製蒸着用ボート、ＥＴ−７（電子輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、
Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたＳｉＣ製るつぼ、およ
び銀を入れたＳｉＣ製るつぼを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を１×１０−４Ｐａ
まで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着
して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ−ＣＮが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚
５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴが入った蒸着用ボート
を加熱して膜厚３５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＨＴ−２
が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成
した。次に、化合物（３−４８−Ｏ）が入った蒸着用ボートと化合物（１−２６１９）が
入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成し
た。化合物（３−４８−Ｏ）と化合物（１−２６１９）の重量比がおよそ９８対２になる
ように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−６の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍ
になるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ−７が入った蒸着用ボートと
Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸
送層２を形成した。ＥＴ−７とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度
を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。
その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０
．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムが入ったるつぼと銀が入ったる
つぼを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子
を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ〜１
０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃ
ｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６２ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０
．１３２，０．０８８）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．６Ｖ、外部量子効
率は８．０８％であった。
＜比較例８＞
＜化合物（Ｈ−１０７）をホスト、化合物（１−２６１９）をドーパントとした素子＞
ホスト材料を化合物（Ｈ−１０７）に替えた以外は実施例１９に準じた方法で有機ＥＬ
素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６１ｎｍ、ＣＩ
Ｅ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１３２，０．０８２）の青色発光が得られた。また、駆動電圧
は３．５Ｖ、外部量子効率は７．６６％であった。
本発明の好ましい態様によれば、新規な多環芳香族化合物と、それと組み合わせて最適
な発光特性が得られるアントラセン系化合物とを提供することができ、これらを組み合わ
せてなる発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、量子効率が優れた有機Ｅ
Ｌ素子を提供することができる。
１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

Claims (9)

  1. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する
    有機電界発光素子であって、
    前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）
    で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式
    （３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、有機電界発光素子。
    （上記式（１）中、
    Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
    り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    Ｙ１はＢであり、
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲは置換されていても
    よいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記
    Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合してい
    てもよく、そして、
    式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは
    重水素で置換されていてもよい。）
    （上記式（３）中、
    Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表
    される基であり、式（３−Ｘ１）および式（３−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つの
    ベンゼン環で縮合されていてもよく、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ
    ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式
    （３−Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ
    独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテル
    フェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニ
    ル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４）で表される基であり、Ａｒ３
    における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナ
    フチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、
    または、上記式（４）で表される基で置換されていてもよく、
    Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフ
    チル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
    式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素または上記式（４）
    で表される基で置換されていてもよく、
    上記式（４）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ２９であり、Ｒ２１〜Ｒ２８はそ
    れぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、
    置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されてい
    てもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置
    換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１〜Ｒ２８
    のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形
    成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、式（４）
    で表される基は＊において式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）のナフタレン環、式（３
    −Ｘ３）の単結合、式（３−Ｘ３）のＡｒ３と結合し、また式（３）で表される化合物に
    おける少なくとも１つの水素と置換し、式（４）の構造においてはいずれかの位置でこれ
    らと結合する。）
  2. 上記式（１）中、
    Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
    り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換または無置換のアリール、置換また
    は無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換の
    ジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換また
    は無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリール
    オキシで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成され
    る上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
    Ｙ１はＢであり、
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲはアルキルで置換さ
    れていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキ
    ルであり、また、前記Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合によ
    り前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲ
    は水素またはアルキルであり、
    式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは
    重水素で置換されていてもよく、そして、
    多量体の場合には、式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体であ
    る、
    請求項１に記載する有機電界発光素子。
  3. 前記発光層が、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）
    で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式
    （３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、請求項１に記載する有機電界発光素子
    。
    （上記式（２）中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、そ
    れぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリー
    ルアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ
    であり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキ
    ルで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環
    、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成
    された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ
    、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまた
    はアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリ
    ール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    Ｙ１はＢであり、
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２の
    アリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、また
    、前記Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ
    環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６
    のアルキルであり、そして、
    式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置
    換されていてもよい。）
    （上記式（３）中、
    Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表
    される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基は
    ＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３−Ｘ３）で表さ
    れる基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａ
    ｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、
    フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４−１）
    〜式（４−１１）のいずれかで表される基であり、Ａｒ３における少なくとも１つの水素
    は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フル
    オレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（４−１）〜式
    （４−１１）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
    Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
    式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていても
    よく、
    上記式（４−１）〜式（４−１１）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ２９であり
    、Ｒ２９は水素またはアリールであり、式（４−１）〜式（４−１１）で表される基にお
    ける少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリー
    ルオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリー
    ル置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノ
    で置換されていてもよく、式（４−１）〜式（４−１１）で表される基は＊において式（
    ３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）のナフタレン環、式（３−Ｘ３）の単結合、式（３−Ｘ
    ３）のＡｒ３と結合し、式（４−１）〜式（４−１１）の構造においてはいずれかの位置
    でこれらと結合する。）
  4. 上記式（２）中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、そ
    れぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリールま
    たはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）であり、また、Ｒ
    １〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１
    ６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成さ
    れた環における少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよ
    く、
    Ｙ１はＢであり、
    Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ−Ｒであり、前記Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１０の
    アリールであり、そして、
    式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置
    換されていてもよく、
    上記式（３）中、
    Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表
    される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基は
    ＊において式（３）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（３−Ｘ３）で表さ
    れる基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａ
    ｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、
    フルオレニル、または、上記式（４−１）〜式（４−４）のいずれかで表される基であり
    、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル
    、フルオレニル、または、上記式（４−１）〜式（４−４）のいずれかで表される基で置
    換されていてもよく、
    Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
    式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていても
    よい、
    請求項３に記載する有機電界発光素子。
  5. 前記発光層が、下記式（１−４２２）、式（１−１１５２）、式（１−１１５９）、式
    （１−２６２０）、式（１−２６７６）、式（１−２６７９）、または式（１−２６８０
    ）で表される多環芳香族化合物の少なくとも１つと、下記式（３−１）、式（３−２）、
    式（３−３）、式（３−４）、式（３−５）、式（３−６）、式（３−７）、式（３−８
    ）、または式（３−４８−Ｏ）で表されるアントラセン系化合物の少なくとも１つとを含
    む、請求項１〜４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  6. さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層
    を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘
    導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘
    導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジ
    ン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系
    金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１〜５のいずれか
    に記載する有機電界発光素子。
  7. 前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金
    属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金
    属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロ
    ゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有
    機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項６に記載の有機電界
    発光素子。
  8. 請求項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
  9. 請求項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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