KR102469873B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 2018년 12월 7일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0156860의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 명세서는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공수송영역; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송영역을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서, A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, CR1R2 또는 NR3이고, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, R1 내지 R3, A, B 및 C 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서, X4 내지 X6 중 둘 이상은 N이고 나머지는 CH이며, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, L은 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 헤테로고리기이고, Y는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고, n은 2이며, n이 2인 경우, 2개의 Y는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송영역(10), 발광층(3), 전자수송영역(20) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자조절층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-1의 MS스펙트럼이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-2의 MS스펙트럼이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-3의 MS스펙트럼이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-4의 MS스펙트럼이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-5의 MS스펙트럼이다.
도 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-6의 MS스펙트럼이다.
도 9는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-9의 MS스펙트럼이다.
도 10은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-10의 MS스펙트럼이다.
도 11은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-11의 MS스펙트럼이다.
도 12는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-12의 MS스펙트럼이다.
도 13은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-13의 MS스펙트럼이다.
도 14는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-16의 MS스펙트럼이다.
도 15는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-17의 MS스펙트럼이다.
도 16은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-20의 MS스펙트럼이다.
도 17은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-22의 MS스펙트럼이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자조절층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-1의 MS스펙트럼이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-2의 MS스펙트럼이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-3의 MS스펙트럼이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-4의 MS스펙트럼이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-5의 MS스펙트럼이다.
도 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-6의 MS스펙트럼이다.
도 9는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-9의 MS스펙트럼이다.
도 10은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-10의 MS스펙트럼이다.
도 11은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-11의 MS스펙트럼이다.
도 12는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-12의 MS스펙트럼이다.
도 13은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-13의 MS스펙트럼이다.
도 14는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-16의 MS스펙트럼이다.
도 15는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-17의 MS스펙트럼이다.
도 16은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-20의 MS스펙트럼이다.
도 17은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 2-22의 MS스펙트럼이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층은 각각 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 출원에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기 및 방향족 탄화수소고리는 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기 및 헤테로고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 각각 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 알킬기 및 트리알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로고리기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소, 알킬기 및 트리알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3, A, B 및 C 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3, A, B 및 C 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3, A, B 및 C 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3, A, B 및 C 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
화학식 1-1에 있어서,
A, B 및 C의 정의는 청구항 1과 같고,
R'및 R"은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R', R", A, B 및 C 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나 이상의 중수소를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로고리이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 카바졸; 또는 치환 또는 비치환된 페난트렌이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, X1 및 X2는 화학식 1의 정의와 같고,
Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
a 및 b는 각각 1 내지 4의 정수이고,
c는 1 내지 3의 정수이며,
a 내지 c가 2 이상인 경우, 괄호 내 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 디아릴아민 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 디아릴아민; 페닐기; 비페닐기; 메틸; tert-부틸; 아릴기 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 카바졸; 또는 트리알킬실릴기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Z1 내지 Z3 및 R1 내지 R3가 각각 독립적으로 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 인접한 기가 서로 직접결합; 또는 하기 구조 중 어느 하나의 구조로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
상기 구조에서,
A1 내지 A24은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a1 내지 a11은 각각 0 내지 4의 정수이고,
a12는 0 내지 6의 정수이며,
*는 치환되는 위치를 표시한 것이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
상기 화학식 3-1 내지 3-3에서,
X3는 직접결합, O, CR11R12 또는 NR13이고,
Z11 내지 Z19는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
z11, z12 및 z17는 각각 1 내지 4의 정수이고,
z13, z14, z15, z16, z18 및 z19는 각각 1 내지 3의 정수이며,
z11 내지 z19가 2 이상인 경우, 괄호 내 구조는 서로 같거나 상이하며,
R4 내지 R8 및 R11 내지 R13은 각각 독립적으로, 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R4 내지 R8은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R4 내지 R8은 각각 독립적으로, 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소, 알킬기 및 트리알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z11 내지 Z19는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z11 내지 Z19는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 디아릴아민 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 디아릴아민; 페닐기; 비페닐기; 메틸; tert-부틸; 아릴기 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 카바졸; 또는 트리알킬실릴기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z11 내지 Z19 중 인접한 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 인돌로고리; 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나트탈렌고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z11 내지 Z19 중 인접한 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로고리; 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 나트탈렌고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z11 내지 Z19 중 인접한 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 경우, 각각 독립적으로 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌로고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 나트탈렌고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CR' 이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 n+1가의 헤테로고리기이고,
Y는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R'은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n은 1 또는 2이며,
n이 2인 경우, 2개의 Y는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CR'이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X4 내지 X6 중 둘 이상은 N이고 나머지는 CH이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X4 내지 X6 중 둘은 N이고 나머지는 CH이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X4 내지 X6은 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 파이레닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 파이레닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 n+1가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 n+1가의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 3가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 3가의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환되고 탄소수 2 내지 15인 3가의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 치환 또는 비치환된 3가의 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 비페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, L은 3가의 페닐기; 또는 3가의 비페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다. 여기서, 다환은 2 이상의 고리가 축합된 상태를 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 2환 내지 5환의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 2환 내지 3환의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 다환의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 다환의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y는 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페날트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, n은 1 또는 2이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, n은 2이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, n이 2인 경우, 2개의 Y는 서로 같다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, n이 2인 경우, 2개의 Y는 서로 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R'은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R'은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R'은 수소 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택된다.
예컨데 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1과 같이 코어구조가 제조될 수 있으며, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 반응식 2와 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, A, B 및 C는 화학식 1의 정의와 같고,
D 및 E는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
A1 내지 A3은 각각 아민과 커플링 반응이 가능한 기능기이다.
질소 분위기 하에서 아민(Amine)화합물과 할로겐화 방향족고리 화합물을, Pd 촉매를 이용한 커플링 반응(Coupling reaction)을 통해 화학식 A의 구조를 갖는 화합물을 얻었다.
화학식 A와 같은 당량의 또 다른 아민(Amine)화합물을 넣고 Pd 촉매를 사용한 커플링 반응(Coupling reaction)을 통해 화학식 B의 구조를 갖는 화합물을 얻었다. 또한, 화학식 B의 구조를 갖는 화합물이 들어간 플라스크에, -80℃에서 tert-부틸리튬(t-Butyl Lithium) 용액을 가하였다. 30분가량 교반한 뒤 3브롬화 붕소를 가하고, 실온까지 승온하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민을 가한 뒤 120℃까지 승온하여 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 실온까지 냉각한 뒤 정제과정을 통해 화학식 1-1-1의 코어구조를 얻었다.
[반응식 2]
[화학식 C]
[화학식 D] [화학식 2]
상기 반응식 2에서, X4 내지 X6, L, n, Ar1 및 Ar2는 화학식 2에서의 정의와 같다.
상기 반응식 2에서, 트리아진(triazine)화합물과 보론산(boronic acid) 혹은 보로네이트(boronate) 형태의 링커를 Pd을 촉매로한 커플링반응을 진행하여 화학식 C의 구조를 갖는 화합물을 얻었다.
화학식 C와 같은 당량의 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron)을 디옥산 용액(dioxane solvent)에 넣고 염기 KOAc 및 Pd을 촉매로 하여 보릴레이션(borylation)반응을 진행하여 화학식 D의 구조를 갖는 화합물을 얻었다. 또한, 화학식 D의 구조를 갖는 화합물과 Y와의 커플링 반응(Coupling reaction)을 통해 화학식 2의 코어구조를 얻었다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 발광층은 호스트 및 상기 화학식 1을 포함하는 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트 재료로 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조티오펜, 디벤조티오펜 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트와 도펀트의 중량비는 90: 10 내지 99: 1이다. 구체적으로, 90: 10, 91:9, 92:8, 93:7, 94:6, 95:5, 96:4, 97:3, 98:2, 또는 99:1일 수 있으며, 바람직하게는 95:5일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 각각 10Å 내지 500Å 다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 안트라센 유도체를 포함한다. 이때, 상기 안트라센 유도체는 치환 또는 비치환된 안트라센일 수 있으며, 안트라센에 치환된 치환기 중 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
L101 및 L102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R101 내지 R108은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기와 연결하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
m1 및 m2는 각각 0 내지 5의 정수이고,
m1이 2 이상인 경우 L101은 서로 동일하거나 상이하고,
m2가 2 이상인 경우 L102은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공수송영역; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송영역을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송영역은 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하며 애노드로부터 정공을 수송받아 발광층으로 전달하는 역할을 하는 영역을 의미한다. 상기 정공수송영역은 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 정공조절층 및 전자저지층 중 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송영역은 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하며 캐소드로부터 정공을 수송받아 발광층으로 전달하는 역할을 하는 영역을 의미한다. 상기 전자수송영역은 전자주입층, 전자수송층, 전자 주입 및 수송층, 전자조절층 및 정공저지층 중 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송영역은 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송영역은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송영역(10), 발광층(3), 전자수송영역(20) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자수송영역(20)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자조절층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자조절층(7) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극(애노드)이고, 상기 제2 전극은 음극(캐소드)이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극(캐소드)이고, 상기 제2 전극은 양극(애노드)이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물 외에, 추가의 발광물질을 더 포함할 수 있다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극이나 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 음극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 플루오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1: 화학식 1]
<제조예 1-1> 화합물 1-1의 합성
1) 화합물 1-1-A의 합성
[화합물 1-1-A]
질소 분위기 하, N-메틸아닐린(30.0g), 1-브로모-2,3-디클로로벤젠(63g), Pd(tBu3P)2 (0.29g), NaOtBu(53.8) 및 자일렌(Xylene)(500 ml)이 들어간 플라스크를 80℃에서 4시간 동안 가열 교반한 후, 120℃까지 승온(昇溫)하고 3시간 동안 더 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 및 아세트산 에틸을 가하여 분액했다. 이어서, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개액: 톨루엔/헵탄=1/20(용량비))로 정제하여, 2,3-디클로로-N-메틸-N-페닐아닐린(64.0g)을 얻었다.
여기서, tBu은 터트부틸을 의미한다.
MS [M+H]+ = 252
2) 화합물 1-1-B의 합성
[화합물 1-1-A] [화합물 1-1-B]
질소 분위기 하, 2,3-디클로로-N-메틸-N-페닐아닐린(20.0g), N-메틸아닐린(8.5g), Pd(t-Bu3P)2(0.08g), NaOtBu(15.2g) 및 자일렌(Xylene)이 들어간 플라스크를 120℃에서 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 및 아세트산 에틸을 가하여 분액했다. 이어서, 실리카겔 쇼트 패스 컬럼(전개액: 가열한 톨루엔)으로 정제하고, 또한 헵탄과 아세트산 에틸(이들의 용량비인 헵탄/아세트산 에틸=1)의 혼합 용매로 세정함으로써, 2-클로로-N1,N3-디메틸-N1,N3-디페닐벤젠-1,3-디아민(23.2g)을 얻었다.
MS [M+H]+ = 323
3) 화합물 1-1의 합성
[화합물 1-1-B] [화합물 1-1]
2-클로로-N1,N3-디메틸-N1,N3-디페닐벤젠-1,3-디아민(25.0g) 및 tert-부틸벤젠(130 ml)이 들어간 플라스크에, 질소 분위기 하, -30℃에서, 1.6 M의 tert-부틸리튬펜탄 용액(48.4 ml)을 가하였다. 적하(適下) 종료 후, 60℃까지 승온하고 1시간 동안 교반한 후, tert-부틸벤젠보다 저비점(沸点)의 성분을 감압 하에서 증류 제거했다. -30℃까지 냉각하고 3브롬화 붕소(10.6 ml)를 가하고, 실온까지 승온하고 0.5시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민(12.8 ml)을 가하고, 발열이 식을 때까지 실온에서 교반한 후, 120℃까지 승온하고 2시간 동안 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각하고, 빙욕으로 차게 한 아세트산 나트륨 수용액, 이어서 아세트산 에틸을 가하여 분액했다. 이어서, 실리카겔 쇼트 패스 컬럼(전개액: 가열한 클로로벤젠)으로 정제하였다. 환류(還流)한 헵탄 및 환류한 아세트산 에틸로 세정한 후, 또한 클로로벤젠으로부터 재침전시킴으로써, 화학식 1-1로 표시되는 화합물(16.3g)을 얻었다.
MS [M+H]+ = 297
<제조예 1-2> 화합물 1-2의 합성
1) 화합물 1-2-A의 합성
[화합물 1-2-A]
질소 분위기 하, 디페닐아민(37.5g), 1-브로모-2,3-디클로로벤젠(50.0g), Pd(t-Bu3P)2 (0.58g), NaOtBu(32.0g) 및 자일렌(Xylene)(500 ml)이 들어간 플라스크를 80℃에서 4시간 동안 가열 교반한 후, 120℃까지 승온(昇溫)하고 3시간 동안 더 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 및 아세트산 에틸을 가하여 분액했다. 이어서, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개액: 톨루엔/헵탄= 1/20(용량비))로 정제하여, 2,3-디클로로-N,N-디페닐아닐린(63.0g)을 얻었다.
MS [M+H]+ = 314
2) 화합물 1-2-B의 합성
[화합물 1-2-A] [화합물 1-2-B]
질소 분위기 하, 2,3-디클로로-N,N-디페닐아닐린(16.2g), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민(15.0g), Pd(t-Bu3P)2(0.22g), NaOtBu(6.7g) 및 자일렌(Xylene)(150 ml)이 들어간 플라스크를 120℃에서 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 및 아세트산 에틸을 가하여 분액했다. 이어서, 실리카겔 쇼트 패스 컬럼(전개액: 가열한 톨루엔)으로 정제하고, 또한 헵탄과 아세트산 에틸(이들의 용량비인 헵탄/아세트산 에틸=1)의 혼합 용매로 세정함으로써, N1,N1-디([1,1'-비페닐]-4-일)-2-클로로-N3,N3-디페닐벤젠-1,3-디아민(22.0g)을 얻었다.
MS [M+H]+ = 599
3) 화합물 1-2의 합성
[화합물 1-2-B] [화합물 1-2]
N1,N1-디([1,1'-비페닐]-4-일)-2-클로로-N3,N3-디페닐벤젠-1,3-디아민(22.0g) 및 tert-부틸벤젠(130 ml)이 들어간 플라스크에, 질소 분위기 하, -30℃에서, 1.6 M의 tert-부틸리튬펜탄 용액(48.4 ml)을 가하였다. 적하(適下) 종료 후, 60℃까지 승온하고 1시간 동안 교반한 후, tert-부틸벤젠보다 저비점(沸点)의 성분을 감압 하에서 증류 제거했다. -30℃까지 냉각하고 3브롬화 붕소(6.2 ml)를 가하고, 실온까지 승온하고 0.5시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민(12.8 ml)을 가하고, 발열이 식을 때까지 실온에서 교반한 후, 120℃까지 승온하고 2시간 동안 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각하고, 빙욕으로 차게 한 아세트산 나트륨 수용액, 이어서 아세트산 에틸을 가하여 분액했다. 이어서, 실리카겔 쇼트 패스 컬럼(전개액: 가열한 클로로벤젠)으로 정제하였다. 환류(還流)한 헵탄 및 환류한 아세트산 에틸로 세정한 후, 또한 클로로벤젠으로부터 재침전시킴으로써, 화학식 1-2로 표시되는 화합물(11.2g)을 얻었다.
MS [M+H]+ = 573
<제조예 3> 화합물 1-3의 합성
1) 화합물 1-3-A의 합성
[화합물 1-3-A]
N-메틸아닐린 대신 디([1,1'-비페닐]-3-일)아민을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-3-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 466
2) 화합물 1-3-B의 합성
[화합물 1-3-A] [화합물 1-3-B]
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-3-A]를 사용하고, N-메틸아닐린 대신 N1,N1,N3-트리페닐벤젠-1,3-디아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-3-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 614
3) 화합물 1-3 의 합성
[화합물 1-3-B] [화합물 1-3]
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-3-B]을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-3을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 740
<제조예 1-4> 화합물 1-4의 합성
1) 화합물 1-4-A의 합성
[화합물 1-4-A]
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠을 사용하고, N-메틸아닐린 대신 3,5-디-tert-부틸-N-(3-(tert-부틸)페닐)아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-4-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 496
2) 화합물 1-4-B의 합성
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-4-A]을 사용하고, N-메틸아닐린 대신 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-4-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 741
3) 화합물 1-4 의 합성
[화합물 1-4-B] [화합물 1-4]
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-4-B]을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-4를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 715
<제조예 1-5> 화합물 1-5의 합성
1) 화합물 1-5-A의 합성
[화합물 1-5-A]
N-메틸아닐린 대신 N,9-디페닐-9H-카바졸-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-5-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 479
2) 화합물 1-5-B의 합성
[화합물 1-5-A] [화합물 1-5-B]
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-5-A]을 사용하고, N-메틸아닐린 대신 N1,N1,N3-트리페닐벤젠-1,3-디아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-5-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 779
3) 화합물 1-5 의 합성
[화합물 1-5-B] [화합물 1-5]
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-5-B]를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-5를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 753
<제조예 1-6> 화합물 1-6의 합성
1) 화합물 1-6-A의 합성
[화합물 1-6-A]
N-메틸아닐린 대신 N-페닐나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-6-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 364
2) 화합물 1-6-B의 합성
[화합물 1-6-A] [화합물 1-6-B]
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-6-A]을 사용하고, N-메틸아닐린 대신 디페닐아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-6-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 497
3) 화합물 1-6의 합성
[화합물 1-6-B] [화합물 1-6]
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-6-B]를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-6을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 471
<제조예 1-7> 화합물 1-7의 합성
1) 화합물 1-7-A의 합성
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 9-(3-브로모-4,5-디클로로페닐)-9H-카바졸을 사용하고, N-메틸아닐린 대신 3-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-7-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 591
2) 화합물 1-7-B의 합성
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-7-A]를 사용하고, N-메틸아닐린 대신 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-7-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 836
3) 화합물 1-7의 합성
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-7-B]를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-7을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 810
<제조예 1-8> 화합물 1-8의 합성
1) 화합물 1-8-A의 합성
[화합물 1-8-A]
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 3-브로모-4,5-디클로로-N,N-디페닐아닐린을 사용하고, N-메틸아닐린 대신 3-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-8-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 593
2) 화합물 1-8-B의 합성
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-8-A]를 사용하고, N-메틸아닐린 대신 3-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-8-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 838
3) 화합물 1-8의 합성
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-8-B]를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-8을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 812
<제조예 1-9> 화합물 1-9의 합성
1) 화합물 1-9-A의 합성
[화합물 1-9-A]
N-메틸아닐린 대신 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-9-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 404
2) 화합물 1-9-B의 합성
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-9-A]를 사용하고, N-메틸아닐린 대신 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-9-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 627
3) 화합물 1-9의 합성
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-9-B]를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-9를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 601
<제조예 1-10> 화합물 1-10의 합성
1) 화합물 1-10-A의 합성
[화합물 1-10-A]
N-메틸아닐린 대신 N-페닐-4-(트리메틸실릴)아닐린을 사용하고 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 3-브로모-4,5-디클로로-N,N-디페닐아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-10-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 553
2) 화합물 1-10-B의 합성
[화합물 1-10-A] [화합물 1-10-B]
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-10-A]를 사용하고, N-메틸아닐린 대신 N-페닐-4-(트리메틸실릴)아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-10-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 758
3) 화합물 1-10의 합성
[화합물 1-10-B] [화합물 1-10]
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-10-B]를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-10을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 732
<제조예 1-11> 화합물 1-11의 합성
1) 화합물 1-11-A의 합성
[화합물 1-11-A]
N-메틸아닐린 대신 4-(tert-부틸)-N-페닐아닐린을 사용하고 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 3-브로모-4,5-디클로로-N,N-디페닐아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-A와 같은 방법으로 화합물 1-11-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 557
2) 화합물 1-11-B의 합성
[화합물 1-1-A] 대신 [화합물 1-11-A]를 사용하고, N-메틸아닐린 대신 N-(4-(tert-부틸)페닐)-3-플로로아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-B와 같은 방법으로 화합물 1-11-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 744
3) 화합물 1-11-C의 합성
[화합물 1-1-B] 대신 [화합물 1-11-B]를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-11-C를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 718
4) 화합물 1-11의 합성
질소 분위기 하, [화합물 1-11-C](20g), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate)(7.7g) 및 Pd(PPh3)4(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(1.61g)를 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide)(140 ml)에 넣고 120℃에서 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 여과하였다. 이어서, 실리카겔 쇼트 패스 컬럼(전개액: 가열한 톨루엔)으로 정제하고, 또한 헵탄과 아세트산 에틸(이들의 용량비인 헵탄/아세트산 에틸=1)의 혼합 용매로 세정함으로써, [화합물 1-11](28.0g)을 얻었다.
MS [M+H]+ = 698
[제조예2: 화학식 2]
<제조예 2-1> 화합물 2-1의 합성
1) 화합물 2-1-A의 합성
[화합물 2-1-A]
질소 기류하에서 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(15g, 43.6mmol) 및 (3,5-디클로로페닐)보론산 (9.2g, 47.9mmol)를 테드라하이드로퓨란 용매 150mL에 녹인 후, 포타슘 카보네이트(potassium carbonate)(12.1g, 87.3mmol) 수용액을 넣고 가열 교반하였다. 환류되는 상태에서 Pd(PPh3)4(1.5g, 1.3mmol)를 넣고 6시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후, 포타슘 카보네이트 용액을 제거하여 여과하였다. 여과한 고체를 에탄올로 세척하여 화합물 2-1-A(17.8g, 수율 90%)를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 454
2) 화합물 2-1-B의 합성
[화합물 2-1-A] [화합물 2-1-B]
질소 기류하에서 화합물 2-1-A(17.8g, 39.2mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (10.9g, 43.1mmol)을 디옥산 용매 180mL에 녹인 후, 포타슘 아세테이트(11.5g, 117.5mmol)를 넣고 가열 교반하였다. 환류되는 상태에서 Pd(dba)2(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0))(0.7g. 1.2mmol) 및 PCy3(Tricyclohexylphosphine)(0.7g, 2.4mmol)을 넣고 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후, 1차로 여과하여 불순물을 제거하였다. 여과액을 물에 넣고, 클로로포름으로 추출하고 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 세정하여 화합물 2-1-B(21g, 수율 84%)를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
3) 화합물 2-1의 합성
[화합물 2-1-B] [화합물 2-1]
질소 기류하에서 화합물 2-1-B(21g, 32.9mmol)와 1-브로모나프탈렌(14.3g, 69.2mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 포타슘 카보네이트(18.2g, 132.8mmol) 수용액 상태로 넣고 가열 교반하였다. 환류되는 상태에서 촉매 Pd(PPh3)4(1.2g, 1.0mmol)를 넣고 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후, 포타슘 카보네이트 용액을 제거하여 여과하였다. 여과한 고체를 에탄올로 세척하여 화합물 2-1(18g, 수율 85%)을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
상기 화합물 2-1의 합성확인자료를 도 3에 나타내었다.
<제조예 2-2> 화합물 2-2의 합성
[화합물 2-1-B] [화합물 2-2]
질소 기류하에서 화합물 2-1-B(21g, 32.9mmol)와 2-브로모나프탈렌(14.3g, 69.2mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 포타슘 카보네이트 (18.2g, 132.8mmol) 수용액 상태로 넣고 가열 교반하였다. 환류되는 상태에서 촉매 Pd(PPh3)4(1.2g, 1.0mmol)를 넣고 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후, 포타슘 카보네이트 용액을 제거하여 여과하였다. 여과한 고체를 에탄올로 세척하여 화합물 2-2(18g, 수율 85%)를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
상기 화합물 2-2의 합성확인자료를 도 4에 나타내었다.
<제조예 2-3> 화합물 2-3의 합성
1) 화합물 2-3-A의 합성
(3,5-디클로로페닐)보론산 대신 (3-브로모-5-클로로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1-A와 같은 방법으로 화합물 2-3-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 499
2) 화합물 2-3-B의 합성
질소 기류하에서 화합물 2-3-A(20g, 40.1mmol)와 1-나프탈레닐보론산(7.6g, 44.1mmol)을 1.4-다이옥산에 녹인 후 포타슘 포스페이트(17.0g, 80.2mmol) 수용액 상태로 넣고 가열 교반하였다. 환류되는 상태에서 촉매 Pd(PPh3)4(1.4g, 1.2mmol)를 넣고 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후, 포타슘 포스페이트 용액을 제거하여 여과하였다. 여과한 고체를 에탄올로 세척하여 화합물 2-3-B(18g, 수율 82%)를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 546
3) 화합물 2-3 의 합성
[화합물 2-3-B] [화합물 2-3]
화합물 2-1-B대신 화합물 2-3-B를 사용하고 1-브로모나프탈렌 대신 (4-(1-나프탈레닐)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1과 같은 방법으로 화합물 2-3을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
상기 화합물 2-3의 합성확인자료를 도 5에 나타내었다.
<제조예 2-4> 화합물 2-4의 합성
[화합물 2-3-B] [화합물 2-4]
(4-(1-나프탈레닐)페닐)보론산 대신 (4-(2-나프탈레닐)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3과 같은 방법으로 화합물 2-4를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
상기 화합물 2-4의 합성확인자료를 도 6에 나타내었다.
<제조예 2-5> 화합물 2-5의 합성
1) 화합물 2-5-B의 합성
[화합물 2-5-B] [화합물 2-5]
1-나프탈레닐보론산 대신 2-나프탈레닐보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3-B와 같은 방법으로 화합물 2-5-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 546
2) 화합물 2-5의 합성
화합물 2-3-B 대신 화합물 2-5-B를 사용하고 (4-(1-나프탈레닐)페닐)보론산 대신 (4-(2-나프탈레닐)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3과 같은 방법으로 화합물 2-5를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
상기 화합물 2-5의 합성확인자료를 도 7에 나타내었다.
<제조예 2-6> 화합물 2-6의 합성
[화합물 2-6]
(4-(2-나프탈레닐)페닐)보론산 대신 (4-(1-나프탈레닐)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-5와 같은 방법으로 화합물 2-6을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
상기 화합물 2-6의 합성확인자료를 도 8에 나타내었다.
<제조예 2-7> 화합물 2-7의 합성
1-브로모나프탈렌 대신 9-브로모페난트렌을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1과 같은 방법으로 화합물 2-7을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 738
<제조예 2-8> 화합물 2-8의 합성
1)화합물 2-8-A의 합성
2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1-A와 같은 방법으로 화합물 2-8-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 454
2) 화합물 2-8-B의 합성
화합물 2-1-A 대신 화합물 2-8-A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1-B와 같은 방법으로 화합물 2-8-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
3) 화합물 2-8의 합성
화합물 2-1-B 대신 화합물 2-8-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-7과 같은 방법으로 화합물 2-8을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 738
<제조예 2-9> 화합물 2-9의 합성
9-브로모페난트렌 대신 1-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-8과 같은 방법으로 화합물 2-9를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
상기 화합물 2-9의 합성확인자료를 도 9에 나타내었다.
<제조예 2-10> 화합물 2-10의 합성
9-브로모페난트렌 대신 2-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-8과 같은 방법으로 화합물 2-10을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
상기 화합물 2-10의 합성확인자료를 도 10에 나타내었다.
<제조예 2-11> 화합물 2-11의 합성
1) 화합물 2-11-A의 합성
2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3-A와 같은 방법으로 화합물 2-11-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 499
2) 화합물 2-11-B의 합성
화합물 2-3-A 대신 2-11-A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3-B와 같은 방법으로 화합물 2-11-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 546
3) 화합물 2-11의 합성
화합물 2-3-B 대신 화합물 2-11-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3과 같은 방법으로 화합물 2-11을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
상기 화합물 2-11의 합성확인자료를 도 11에 나타내었다.
<제조예 2-12> 화합물 2-12의 합성
화합물 2-3-B 대신 화합물 2-11-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-4와 같은 방법으로 화합물 2-12를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
상기 화합물 2-12의 합성확인자료를 도 12에 나타내었다.
<제조예 2-13> 화합물 2-13의 합성
1) 화합물 2-13-B의 합성
화합물 2-3-A 대신 화합물 2-11-A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-5-B와 같은 방법으로 화합물 2-13-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 546
2) 화합물 2-13의 합성
화합물 2-5-B 대신 화합물 2-13-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-5와 같은 방법으로 화합물 2-13을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
상기 화합물 2-13의 합성확인자료를 도 13에 나타내었다.
<제조예 2-14> 화합물 2-14의 합성
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산 대신 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-13과 같은 방법으로 화합물 2-14를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
<제조예 2-16> 화합물 2-16의 합성
1) 화합물 2-16-A의 합성
2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1-A와 같은 방법으로 화합물 2-16-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 468
2) 화합물 2-16-B의 합성
화합물 2-1-A 대신 화합물 2-16-A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1-B와 같은 방법으로 화합물 2-16-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 652
3) 화합물 2-16의 합성
화합물 2-1-B 대신 화합물 2-16-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1과 같은 방법으로 화합물 2-16을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 652
상기 화합물 2-16의 합성확인자료를 도 14에 나타내었다.
<제조예 2-17> 화합물 2-17의 합성
화합물 2-1-B 대신 화합물 2-16-B를 사용하고 1-브로모나프탈렌 대신 2-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1과 같은 방법으로 화합물 2-17을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 652
상기 화합물 2-17의 합성확인자료를 도 15에 나타내었다.
<제조예 2-18> 화합물 2-18의 합성
1) 화합물 2-18-A의 합성
2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3-A와 같은 방법으로 화합물 2-18-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 512
2) 화합물 2-18-B의 합성
화합물 2-3-A 대신 화합물 2-18-A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3-B와 같은 방법으로 화합물 2-18-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
3) 화합물 2-18의 합성
화합물 2-3-B 대신 화합물 2-18-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3과 같은 방법으로 화합물 2-18을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 728
<제조예 2-19> 화합물 2-19의 합성
화합물 2-3-B대신 화합물 2-18-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-4와 같은 방법으로 화합물 2-19를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 728
<제조예 2-20> 화합물 2-20의 합성
1) 화합물 2-20-B의 합성
1-나프탈렌 보론산 대신 2-나프탈렌 보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-18-B와 같은 방법으로 화합물 2-20-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 560
2) 화합물 2-20의 합성
화합물 2-5-B 대신 화합물 2-20-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-5와 같은 방법으로 화합물 2-20을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 728
상기 화합물 2-20의 합성확인자료를 도 16에 나타내었다.
<제조예 2-21> 화합물 2-21의 합성
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산 대신 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-20과 같은 방법으로 화합물 2-21을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 728
<제조예 2-22> 화합물 2-22의 합성
1-브로모나프탈렌 대신 9-브로모페난트렌을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-16과 같은 방법으로 화합물 2-22를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 752
상기 화합물 2-22의 합성확인자료를 도 17에 나타내었다.
<제조예 2-23> 화합물 2-23의 합성
1) 화합물 2-23-A의 합성
(3,5-디클로로페닐)보론산 대신 (2,5-디클로로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1-A와 같은 방법으로 화합물 2-23-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 454
2) 화합물 2-23-B의 합성
화합물 2-1-A 대신 화합물 2-23-A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1-B와 같은 방법으로 화합물 2-23-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
3) 화합물 2-23의 합성
화합물 2-1-B 대신 화합물 2-23-B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1과 같은 방법으로 화합물 2-23을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
<제조예 2-24> 화합물 2-24의 합성
1-브로모나프탈렌 대신 2-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-23과 같은 방법으로 화합물 2-24를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 638
<제조예 2-25> 화합물 2-25의 합성
1-브로모나프탈렌 대신 9-브로모페난트렌을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-23과 같은 방법으로 화합물 2-25를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 738
<제조예 2-26> 화합물 2-26의 합성
1) 화합물 2-26-A의 합성
2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용하고 (3-브로모-5-클로로페닐)보론산 대신 (2-브로모-4-클로로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3-A와 같은 방법으로 화합물 2-26-A를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 472
2) 화합물 2-26-B의 합성
화합물 2-3-A 대신 화합물 2-26-A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3-B와 같은 방법으로 화합물 2-26-B를 제조하였다.
MS [M+H]+ = 520
3) 화합물 2-26의 합성
화합물 2-3-B 대신 화합물 2-26-B를 사용하고 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산 대신 (4-(페난트렌-9-일)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-3과 같은 방법으로 화합물 2-26을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 738
[실시예]
<실시예 1-1>
ITO(인듐주석산화물)가 100nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT-CN)을 열 진공 증착하여 50nm 두께의 정공주입층을 형성하였다.
그 위에 정공을 수송하는 물질인 화합물 HT1을 진공 증착하여 40nm 두께의 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에 H1과 화합물 1-1을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 화합물 ET1을 진공 증착하여 3nm 두께의 전자조절층을 형성하였다.
상기 전자조절층 위에 화합물 2-1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 35nm 두께의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 리튬플로라이드(LiF)와 알루미늄을 순차적으로 1.2nm 및 200nm 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04nm/sec 내지 0.07nm/sec를 유지하였고, 리튬플로라이드의 증착속도는 0.03nm/sec를 유지하였고, 알루미늄의 증착속도는 0.2nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ×10-7 torr 내지 5 ×10-6 torr를 유지하였다.
<실시예 1-2 내지 1-17>
화합물 1-1 및 화합물 2-1 대신 각각 하기 표 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교예 1-1 내지 1-17>
화합물 1-1 및 화합물 2-1 대신 각각 하기 표 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 및 비교예의 유기 발광 소자 각각에 대하여 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 휘도가 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 발광층 | 전자 주입 및 수송층 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
LT98(h) | |
| 실시예 1-1 | 화합물 1-1 | 화합물 2-1 | 3.78 | 4.59 | (0.142, 0.126) | 190 |
| 실시예 1-2 | 화합물 1-2 | 화합물 2-6 | 3.71 | 4.67 | (0.142, 0.126) | 196 |
| 실시예 1-3 | 화합물 1-3 | 화합물 2-8 | 3.83 | 4.55 | (0.142, 0.127) | 180 |
| 실시예 1-4 | 화합물 1-4 | 화합물 2-11 | 3.82 | 4.58 | (0.142, 0.126) | 177 |
| 실시예 1-5 | 화합물 1-8 | 화합물 2-2 | 3.76 | 4.45 | (0.142, 0.126) | 183 |
| 실시예 1-6 | 화합물 1-9 | 화합물 2-3 | 3.82 | 4.61 | (0.142, 0.126) | 213 |
| 실시예 1-7 | 화합물 1-5 | 화합물 2-4 | 3.81 | 4.56 | (0.142, 0.127) | 200 |
| 실시예 1-8 | 화합물 1-10 | 화합물 2-5 | 3.80 | 4.53 | (0.142, 0.126) | 191 |
| 실시예 1-9 | 화합물 1-6 | 화합물 2-7 | 3.85 | 4.59 | (0.142, 0.127) | 195 |
| 실시예 1-10 | 화합물 1-7 | 화합물 2-9 | 3.76 | 4.62 | (0.142, 0.126) | 184 |
| 실시예 1-11 | 화합물 1-11 | 화합물 2-2 | 3.80 | 4.52 | (0.142, 0.127) | 177 |
| 실시예 1-12 | 화합물 1-4 | 화합물 2-5 | 3.80 | 4.60 | (0.142, 0.127) | 195 |
| 실시예 1-13 | 화합물 1-8 | 화합물 2-10 | 3.75 | 4.57 | (0.142, 0.126) | 180 |
| 실시예 1-14 | 화합물 1-3 | 화합물 2-13 | 3.79 | 4.60 | (0.142, 0.126) | 178 |
| 실시예 1-15 | 화합물 1-10 | 화합물 2-18 | 3.80 | 4.59 | (0.142, 0.126) | 183 |
| 실시예 1-16 | 화합물 1-11 | 화합물 2-23 | 3.77 | 4.55 | (0.142, 0.126) | 179 |
| 실시예 1-17 | 화합물 1-4 | 화합물 2-26 | 3.84 | 4.58 | (0.142, 0.126) | 185 |
| 비교예 1-1 | D-A | 화합물 2-1 | 4.10 | 4.01 | (0.142, 0.127) | 100 |
| 비교예 1-2 | D-B | 화합물 2-3 | 4.13 | 4.11 | (0.142, 0.126) | 112 |
| 비교예 1-3 | D-C | 화합물 2-7 | 4.11 | 4.00 | (0.142, 0.127) | 104 |
| 비교예 1-4 | D-D | 화합물 2-11 | 4.09 | 4.05 | (0.142, 0.127) | 115 |
| 비교예 1-5 | D-E | 화합물 2-18 | 4.04 | 3.92 | (0.142, 0.127) | 96 |
| 비교예 1-6 | D-F | 화합물 2-8 | 4.08 | 3.99 | (0.142, 0.128) | 102 |
| 비교예 1-7 | 화합물 1-4 | ET-A | 4.07 | 4.15 | (0.142, 0.127) | 91 |
| 비교예 1-8 | 화합물 1-10 | ET-B | 4.05 | 4.20 | (0.142, 0.126) | 87 |
| 비교예 1-9 | 화합물 1-1 | ET-C | 4.12 | 4.07 | (0.142, 0.127) | 95 |
| 비교예 1-10 | 화합물 1-9 | ET-D | 4.09 | 4.19 | (0.142, 0.126) | 92 |
| 비교예 1-11 | 화합물 1-3 | ET-E | 4.15 | 4.03 | (0.142, 0.127) | 86 |
| 비교예 1-12 | 화합물 1-11 | ET-F | 4.14 | 4.13 | (0.142, 0.126) | 90 |
| 비교예 1-13 | D-A | ET-B | 4.03 | 3.87 | (0.142, 0.126) | 86 |
| 비교예 1-14 | D-F | ET-D | 4.08 | 3.95 | (0.142, 0.127) | 88 |
| 비교예 1-15 | 화합물 1-6 | ET-G | 4.06 | 4.10 | (0.142, 0.127) | 101 |
| 비교예 1-16 | 화합물 1-9 | ET-H | 4.09 | 4.12 | (0.142, 0.127) | 106 |
| 비교예 1-17 | D-D | ET-I | 4.11 | 3.92 | (0.142, 0.127) | 91 |
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자조절층
8: 전자 주입 및 수송층
10: 정공수송영역
20: 전자수송영역
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자조절층
8: 전자 주입 및 수송층
10: 정공수송영역
20: 전자수송영역
Claims (8)
- 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층;
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공수송영역; 및
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송영역을 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
A, B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, CR1R2 또는 NR3이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1 내지 R3, A, B 및 C 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
X4 내지 X6 중 둘 이상은 N이고 나머지는 CH이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L은 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 헤테로고리기이고,
Y는 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 알킬기로 치환된 플루오레닐기이고,
n은 2이며,
n이 2인 경우, 2개의 Y는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-1]
화학식 1-1에 있어서,
A, B 및 C의 정의는 청구항 1과 같고,
R'및 R"은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R', R", A, B 및 C 중에서 서로 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 상기 화학식 1을 포함하는 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 호스트와 도펀트의 중량비는 90: 10 내지 99: 1인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
L101 및 L102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R101 내지 R108은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 치환기와 연결하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
m1 및 m2는 각각 0 내지 5의 정수이고,
m1이 2 이상인 경우 L101은 서로 동일하거나 상이하고,
m2가 2 이상인 경우 L102은 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 전자수송영역은 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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